JP5939249B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 - Google Patents
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Description
該有機層の少なくとも1層は、該基材上に有機層形成材料と溶剤を含有する有機層用塗布液を塗布した後、該有機層を加熱し、2秒以内に、該有機層用塗布液が含有する該溶剤を少なくとも90質量%まで除去する第1の乾燥工程と、残りの該溶媒を除去する第2の乾燥工程を経て形成することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
次に、本発明の有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(iii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(iv)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
本発明に係る有機層とは、特に限定されないが、例えば、上記の様な構成においては、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層が、本発明でいう有機層に該当する。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明の有機EL素子においては、注入層は必要に応じて設けることができる。注入層としては電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明に係る有機層の一つである正孔輸送層は、該正孔輸送層を形成する工程において、基材上に正孔輸送層形成材料と溶剤を有する正孔輸送層用塗布液を塗布した後、該正孔輸送層を加熱し、2秒以内に溶剤の90%以上を除去する工程を経て形成することができる。更には、酸素濃度1%以上の環境下で、正孔輸送層用塗布液を塗布することが好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料を含有し、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。また、本発明に係る有機層の一つである電子輸送層は、該電子輸送層を形成する工程において、基材上に電子輸送層形成材料と溶剤を有する電子輸送層塗布液を塗布した後、該電子輸送層を加熱し、2秒以内に溶剤の90%以上を除去する工程を経て形成することができる。更には、酸素濃度1%以上の環境下で、電子輸送層用塗布液を塗布することが好ましい。
有機EL素子を構成する陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状パターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合(100μm以上程度)は、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常は、10nmから1000nmの範囲であり、好ましくは10nmから200nmの範囲で選ばれる。
陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nmから5μm、好ましくは50nmから200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる基材としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。基材側から光を取り出す場合には、基材は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な基材としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。リジットな基材よりもフレキシブルな基材において、高温保存安定性や色度変動を抑制する効果が大きく現れるため、特に好ましい基材は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な可撓性を備えた樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の製造方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の製造方法を説明する。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源、さらには表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられるが、特にカラーフィルターと組み合わせた液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
《有機EL素子の作製》
〔試料No.101の作製〕
(1:ガスバリア性の可撓性フィルムの作製)
可撓性フィルムとして、ポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポン社製フィルム、以下、PENと略記する)を用いた。その可撓性フィルムの陽極を形成する側の全面に、特開2004−68143号に記載の構成からなる大気圧プラズマ放電処理装置を用いて、連続して、SiOxからなる無機物のガスバリア膜を厚さ500nmとなるように形成し、酸素透過度0.001ml/m2/day以下、水蒸気透過度0.001g/m2/dam2/day以下のガスバリア性の可撓性フィルムを作製した。
準備したガスバリア性の可撓性フィルム上に厚さ120nmのITO(インジウムチンオキシド)をスパッタ法により成膜し、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行い、陽極を形成した。
パターニング後のITO基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、窒素ガス(酸素濃度10ppm以下、水分濃度10ppm以下)で乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSSと略記、Bayer製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を、スリットダイコーター(伊藤忠マシンテクノス(株))にて製膜した。製膜は、窒素ガス雰囲気下において行った。その後、200℃にて1時間乾燥し、膜厚30nmの正孔注入層を設けた。
次に、正孔輸送材料化合物(H−1)(Mw=80,000)をクロロベンゼンに0.5%溶解した溶液を、同様のスリットダイコーターより製膜し、膜厚30nmの正孔輸送層を設けた。製膜は、窒素ガス雰囲気下において行った。なお、溶液の調液も窒素ガス雰囲気下で行った。
次いで、下記組成の発光層用塗布液を、20℃窒素ガス雰囲気下(酸素濃度0%、水分濃度10ppm以下)で調製し、同様にして20℃窒素ガス雰囲気下でスリットダイコーターにより製膜し、自然乾燥にて膜厚40nmの発光層を形成した。塗布後、溶剤であるトルエンが塗膜中から90%以上除去されるのに、4.4秒かかった。なお、溶剤が塗膜中から90%以上除去されたことの確認方法は、以下のように行った。
発光層用塗布液を塗布し、トルエンが塗膜中から90%以上除去された後、温度80℃の窒素ガス雰囲気下で90分乾燥したのち、室温に戻した。
続いて、20mgの化合物Aを、4mlのテトラフルオロプロパノール(TFPO)に溶解した溶液を、スリットダイコーターにより製膜し、膜厚30nmの電子輸送層を形成した。製膜は、窒素ガス雰囲気下において行った。
前記電子輸送層塗布後に、窒素ガス雰囲気下において、80℃で90分間保持し、乾燥を行った。
続いて、基板を大気に曝露することなく真空蒸着装置へ取り付けた。また、モリブデン製抵抗加熱ボートにフッ化ナトリウムおよびフッ化カリウムを入れたものを真空蒸着装置に取り付け、真空槽を4×10−5Paまで減圧した後、前記ボートに通電して加熱してフッ化ナトリウムを0.02nm/秒で前記電子輸送層上に膜厚1nmの薄膜を形成し、続けて同様にフッ化カリウムを0.02nm/秒でフッ化ナトリウム上に膜厚1.5nmの電子注入層を形成した。引き続き、アルミニウム100nmを蒸着して陰極を形成した。
引き続き、市販のロールラミネート装置を用いて封止部材を接着した。なお、封止部材として、可撓性の厚み30μmのアルミニウム箔(東洋アルミニウム株式会社製)に、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(12μm厚)をドライラミネーション用の接着剤(2液反応型のウレタン系接着剤)を用いラミネートした(接着剤層の厚み1.5μm)ものを用いた。
(B)ジシアンジアミド(DICY)
(C)エポキシアダクト系硬化促進剤
以上のようにして、封止基板を、取り出し電極および電極リードの接合部を覆うようにして密着・配置して、圧着ロールを用いて厚着条件、圧着ロール温度120℃、圧力0.5MPa、装置速度0.3m/minで密着封止して、有機EL素子試料No.101を作製した。
上記試料No.101の作製方法において、発光層塗布時の雰囲気(20℃の大気圧下)、酸素濃度及び相対湿度(10%の窒素ガス下)を表1のように変更し、塗布直後の加熱処理条件のコントロールを表1のように行った以外は同様にして、試料No.102〜112を作製した。
上記作製した試料No.101〜112について、下記の各評価を行った。
直流電源(株式会社テクシオ製直流安定化電源PA13−B)を用いて、素子を発光させて、マイクロスコープ(株式会社モリテックス製MS−804、レンズA−1468)を用いて全発光面の発光ムラを目視観察し、下記の基準に従って、塗布面状態の評価を行った。
4:発光ムラがなく、問題がないレベル
3:僅かに発効ムラは認められるが、実用上は問題がないレベル
2:発光ムラの発生があり、実用上問題となるレベル
1:発光ムラが強く、実用上問題となるレベル。
作製した各有機EL素子に対し、2.5mA/cm2の定電流を流したときの外部取り出し量子効率(%)を測定した。なお、測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。得られた外部取り出し量子効率を、有機EL素子試料No.101の測定値を100としたときの相対値として表し、これを発光効率の尺度とした。
各有機EL素子について、室温(約23℃から25℃)で、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動したときの電圧を測定し、有機EL素子である試料No.101(参考例)の駆動電圧を100として各々の相対値を求めた。駆動電圧の評価値は、小さいほど優れていることを示す。
作製した各有機EL素子試料に対し、直流電源(株式会社テクシオ製直流安定化電源PA13−B)にて正面輝度1000cd/m2となるような電流を与え、連続駆動した。正面輝度が初期の半減値(500cd/m2)になるまでに要する時間を半減寿命として求め、有機EL素子である試料No.101(参考例)の測定値を100とした相対値で表した。
表1に記載の結果より明らかなように、発光層の塗布直後の乾燥条件を本発明の範囲内にコントロールすることによって、塗布時、および乾燥工程での雰囲気中に、たとえ酸素や水分が存在しても、従来の窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気で作製した場合(試料No.101)に匹敵する性能が得られることがわかった。
《有機EL素子の作製》
〔試料No.201〜211の作製〕
実施例1に記載の試料No.106の作製において、発光層溶液の調液雰囲気時の酸素濃度と水分濃度、シリンジに液充填した後の超音波エネルギーの付与の有無について、表2に記載の条件に変更した以外は同様にして、試料No.201〜211を作製した。
上記作製した試料No.201〜211と、実施例1で作製した試料No.106について、実施例1に記載の方法と同様にして、塗布面状態、発光効率、駆動電圧及び素子寿命の評価を行い、得られた結果を表2に示す。
《有機EL素子の作製》
〔試料No.301の作製〕
実施例1に記載の試料No.101の作製において、発光層の形成時、発光層用塗布液を塗布した後、溶剤であるトルエンを塗膜中から90%以上除去されるのに要する時間を、4.5秒に変更した以外は同様にして、試料No.301を作製した。
上記試料No.301の作製方法において、発光層用塗布液の塗布直後の乾燥条件(加熱処理の有無、加熱時間)を、表3に記載の条件に変更した以外は同様にして、試料No.302〜307を作製した。すなわち、スリットダイコーターの下部に設置した近赤外線ヒーター((株)ハイベック製 QIR−C200V型)により、発光層の塗布開始と同時に、試料の下面側(基材側)から加熱して、溶剤であるトルエンが塗膜中から90%以上除去されるまでの時間を、表3に示す条件に調整した。なお、加熱時間の調整は、近赤外線ヒーターの強度調整と、基材との距離の調整によって行った。
上記作製した試料No.301〜307について、実施例1に記載の方法と同様にして、塗布面状態、発光効率及び素子寿命の評価を行い、得られた結果を表3に示す。なお、発光効率及び発光寿命は、試料No.301の測定値を100とする相対値で表示した。
《有機EL素子の作製》
〔試料No.401及び402の作製〕
実施例3の記載の試料No.305、307の作製において、発光層溶液の調液で、シリンジに液充填した後、超音波エネルギーを全く付与しない以外は同様にして、試料No.401及び402を作製した。金属錯体を含有する発光層溶液の調液から塗布までの間に、超音波エネルギーなどの外部エネルギーを与えることの効果を確認した。
上記作製した試料No.401及び402について、実施例1に記載の方法と同様にして、塗布面状態、発光効率及び素子寿命の評価を行い、得られた結果を表4に示す。なお、発光効率及び発光寿命は、実施例3で作製した試料No.301の測定値を100とする相対値で表示した。
Claims (11)
- 基材上に陽極及び陰極を有し、該陽極及び該陰極の間に少なくとも3層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
該有機層の少なくとも1層は、該基材上に有機層形成材料と溶剤を含有する有機層用塗布液を塗布した後、該有機層を加熱し、2秒以内に、該有機層用塗布液が含有する該溶剤を少なくとも90質量%まで除去する第1の乾燥工程と、残りの該溶媒を除去する第2の乾燥工程を経て形成することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 前記基材上に、前記有機層用塗布液を、酸素濃度が1.0質量%以上の環境下で塗布することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機層の少なくとも1層が、金属錯体化合物を含む発光層であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機層を加熱する方法が、前記基材側から加熱をする方法であることを特徴とする請求項1から3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記加熱が、近赤外光によって行うことを特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機層用塗布液を前記基材上に塗布するのと同時に、前記加熱が開始されることを特徴とする請求項1から5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機層用塗布液は、該有機層用塗布液の調製開始から塗布直前まで、不活性ガス雰囲気下で、かつ酸素濃度及び水分濃度が、いずれも70ppm以下の環境下にあることを特徴とする請求項1から6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機層用塗布液は、塗布直前まで外部エネルギーの付与環境下で保持されることを特徴とする請求項1から7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記外部エネルギーが、超音波エネルギーであることを特徴とする請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子を、基材上に、少なくとも、第一電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び第二電極を、この順で形成して製造することを特徴とする請求項1から9のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記発光層の形成に用いる発光層用形成材料の数平均分子量が、2000以下であることを特徴とする請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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