KR101571178B1 - 아조메틴-금속 착물을 포함하는 유기 전계발광 소자 - Google Patents

아조메틴-금속 착물을 포함하는 유기 전계발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR101571178B1
KR101571178B1 KR1020107012871A KR20107012871A KR101571178B1 KR 101571178 B1 KR101571178 B1 KR 101571178B1 KR 1020107012871 A KR1020107012871 A KR 1020107012871A KR 20107012871 A KR20107012871 A KR 20107012871A KR 101571178 B1 KR101571178 B1 KR 101571178B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
atoms
group
same
radicals
case
Prior art date
Application number
KR1020107012871A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20100096162A (ko
Inventor
아미르 호자인 파르함
요나스 발렌틴 크뢰버
안야 게르하르트
로코 포르테
Original Assignee
메르크 파텐트 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 메르크 파텐트 게엠베하 filed Critical 메르크 파텐트 게엠베하
Publication of KR20100096162A publication Critical patent/KR20100096162A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101571178B1 publication Critical patent/KR101571178B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/002—Monoazomethine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/002—Monoazomethine dyes
    • C09B55/003—Monoazomethine dyes with the -C=N- group attached to an heteroring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/005—Disazomethine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/005—Disazomethine dyes
    • C09B55/006—Disazomethine dyes containing at least one heteroring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/008—Tri or polyazomethine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/381—Metal complexes comprising a group IIB metal element, e.g. comprising cadmium, mercury or zinc
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/187—Metal complexes of the iron group metals, i.e. Fe, Co or Ni
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Abstract

본 발명은 발광층의 매트릭스 재료로서, 하기 화학식 (I)의 금속 착물을 포함하는 인광 유기 전계발광 소자에 관한 것이다:

Description

아조메틴-금속 착물을 포함하는 유기 전계발광 소자 {ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES COMPRISING AZOMETHINE-METAL COMPLEXES}
유기 반도체가 기능성 재료로서 사용되는 유기 전계발광 소자 (OLEDs)의 구조는 예를 들어, US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기재되어 있다. 최근에, 형광 대신 인광을 나타내는 유기금속 착물이 점점 더 사용되고 있다 (M. A. Baldo 등, Appl. Phys. Left. 1999, 75, 4-6). 양자 역학적 이유로, 에너지 및 전력 효율에서의 4배 이하의 증가는 인광 발광체로서 유기금속 화합물을 사용하여 가능하다. 일반적으로, 삼중선 발광을 나타내는 OLEDs 에서의 상당한 문제가 여전히 존재한다. 예를 들어, 인광 OLEDs 의 물리적 특성은 고품질 및 수명이 긴 유기전계 소자에서의 삼중선 발광체의 사용에서 효율, 작동 전압 및 수명에 대해 여전히 만족스럽지 않다.
선행 기술에 따라, 4,4'-비스(N-카르바졸릴)비페닐 (CBP)이 인광 OLEDs 에서의 매트릭스 재료로서 자주 사용된다. 단점은 이로 인해 제조된 소자의 짧은 수명 및 높은 작동 전압이고, 이로써 낮은 전력 효율이 야기된다. 또한, CBP 는 부적당하게 높은 유리 전이 온도를 가진다. CBP 의 모든 단점에도 불구하고, 이는 삼중선 매트릭스 재료로서 계속 사용되는데, 그 이유는 상기 기재된 문제가 또한 대안의 매트릭스 재료를 사용하여 아직 만족스럽게 해결되지 않았기 때문이다.
알루미늄 착물, 특히 B-Alq 는 더욱이 삼중선 매트릭스 재료로서 공지되어 있다 (예를 들어 Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 121-125).
US 2006/040139 에는 광활성 재료에 대한 호스트 재료로서 Schiff 염기 기재의 리간드와의 금속 착물의 용도가 기재되어 있다. 그러나, 오직 3가 금속과의 착물, 특히 5배위 또는 6배위인 알루미늄 착물이 개시되어 있다.
본 발명의 목적은 충분히 높은 유리 전이 온도 및 매우 양호한 열적 안정성을 가지고, 가수분해에 안정하고, 선행 기술에 비해 유기 전계발광 소자에서의 효율, 수명 및 작동 전압의 향상을 야기하는 삼중선 매트릭스 재료를 제공하는 것이다.
놀랍게도, 이제 2가 금속 이온과의 특정 킬레이트 착물 (여기서, 리간드는 2개의 이민 질소 원자를 통해 금속에 배위됨)이 특히 수명, 효율, 온도 응력에 대한 안정성, 유리 전이 온도 및 가수분해 안정성에 관하여, 상당한 개선을 나타냄이 밝혀졌다. 이량체의 형태일 수도 있는 상기 착물은 평면 사각형, 사면체 또는 유사사면체(pseudo-tetrahedral) 배위로 산화수 +2 의 4배위 금속 이온을 함유한다. 따라서 본 발명은 발광층에서 매트릭스 재료로서 상기 착물을 함유하는 인광 전계발광 소자에 관한 것이다.
따라서 본 발명은 하나 이상의 인광 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 (I)의 화합물을 발광층에 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다:
[화학식 (I)]
Figure 112010037535660-pct00001
[식 중, 사용된 기호 및 부호에 대해 하기가 적용된다:
M 은 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Fe, Ru, Os, Co, Ni, Pd, Cu, Zn, Cd, Hg, Sn 및 Pb 로부터 선택되는 산화수 +2 의 금속 이온이고;
X 는 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, 0, S 또는 CO-O 이고;
Ar1 은 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있고, 여기서 개개의 방향족 기는 1 내지 10개의 C 원자를 가진 알킬렌 기에 의해 서로 결합될 수 있고, 여기서, 또한 하나 이상의 비인접 C 원자가 O 또는 S 로 대체될 수 있고;
Ar2 는 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있고;
Y 는 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, 단일 결합 또는 1 내지 10 개의 C 원자를 가진 알킬렌 기 (여기서, 또한 질소에 결합되지 않는 하나 이상의 비인접 C 원자는 0 로 대체될 수 있음)이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있고;
R 은 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, H, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(0R2)2, C(=O)R2, P(=0)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, 0S02R2, 1 내지 40개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40개의 C 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기이고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=0, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, S02, NR2, 0, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있고, 또는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2로 치환될 수 있고, 또는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 또는 상기 계의 조합이고; 2개 이상의 치환기 R 은 여기서 또한 서로 단환형 또는 다환형 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
R1 은 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, H, F, CF3, 1 내지 40개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬기 또는 3 내지 40개의 C 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬기이고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 여기서, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있고, 또는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 또는 상기 계의 조합이고; R1 은 여기서 또한 하나 이상의 치환기 R 을 가진 단환형 또는 다환형 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
R2 는 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, H, F 또는 1 내지 20개의 C 원자를 가진 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고, 여기서, 또한 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있고; 2개 이상의 치환기 R2 는 여기서 또한 서로 단환형 또는 다환형 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
n 은 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, 0, 1 또는 2 임].
화학식 (I)의 화합물은 바람직하게 100℃ 초과, 특히 바람직하게 120℃ 초과의 유리 전이 온도 Tg 를 가진다.
본 발명의 목적을 위해, 인광 화합물은 더 높은 스핀 다중도, 즉 스핀 상태> 1 을 가진 여기된 상태, 특히 여기된 삼중선 상태로부터 발광되는 화합물을 의미한다. 여기서 발광은 순수한 삼중선 상태 또는 삼중선 상태가 참여된 혼합 상태로부터 일어날 수 있다. 본 발명의 목적을 위해, 이리듐 또는 백금 착물로부터의 임의 발광은 인광을 의미한다.
본 발명의 목적을 위해, 아릴기는 6 내지 40개의 C 원자를 함유하고; 본 발명의 목적을 위해, 헤테로아릴기는 2 내지 40개의 C 원자 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는데, 단, C 원자 및 헤테로원자의 총합은 5 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게 N, 0 및 S 로부터 선택된다. 여기서, 아릴기 또는 헤테로아릴기는 간단한 방향족 고리, 즉 벤젠, 또는 간단한 헤테로방향족 고리, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 티오펜, 또는 축합 아릴 또는 헤테로아릴기, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린을 의미한다.
본 발명의 목적을 위해, 방향족 고리계는 고리계에서 6 내지 40개의 C 원자를 함유한다. 본 발명의 목적을 위해, 헤테로방향족 고리계는 고리계에서 2 내지 40개의 C 원자 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하고, 단, C 원자 및 헤테로원자의 합계는 5 이상이다. 헤테로원자는 바람직하게 N, 0 및 S 로부터 선택된다. 본 발명의 목적을 위해, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 반드시 단지 아릴 또는 헤테로아릴기만을 함유하는 것은 아닌 계를 의미하지만, 대신 여기서 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기는 또한 예를 들어, sp3-혼성의 C, N 또는 0 원자와 같은 비방향족 단위 (바람직하게 10% 미만의, H 이외의 원자)에 의해 방해될 수 있다. 따라서, 예를 들어, 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤과 같은 계는 본 발명의 목적을 위해 또한 방향족 고리계, 및 또한 2개 이상의 아릴기가 예를 들어, 선형 또는 환형 알킬기 또는 실릴기에 의해 방해되는 계로서 간주된다.
본 발명의 목적을 위해, 또한 개개의 H 원자 또는 CH2 기가 상기 언급한 기로 치환될 수 있는 C1- 내지 C40-알킬기는 바람직하게 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸-부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐을 의미한다. C1- 내지 C40-알콕시 기는 바람직하게 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미한다. 또한 각각의 경우에 상기 언급한 라디칼 R 로 치환될 수 있고, 임의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 결합될 수 있는, 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 특히, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 벤즈안트라센, 퍼릴렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 디벤즈안트라센, 비페닐, 비페닐렌, 터페닐, 터페닐렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-모노벤조인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-디벤조인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자퍼릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸 유래의 기를 의미한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 금속 M 은 Be, Mg, Pd, Zn 또는 Cd 으로부터 선택된다. 금속 M 은 특히 바람직하게 Zn 이다.
부호 n 은 또한 바람직하게 = 0 또는 1 이다. 부호 n 은 특히 바람직하게 0 이다.
기호 Y 은, 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 또한 바람직하게 단일 결합 또는 C(R)2 기, 특히 바람직하게 단일 결합을 나타낸다.
기호 X 는, 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 또한 바람직하게 O 또는 S, 특히 바람직하게 O 을 나타낸다.
상기 언급한 바람직한 것들을 동시에 가지는 화학식 (I)의 화합물, 즉 금속 M 은 Be, Mg, Pd, Zn 또는 Cd 으로부터 선택되고, 부호 n = 0 또는 1 이고, 기호 Y 는, 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 단일 결합 또는 C(R)2 기를 나타내고, 기호 X 는, 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 0 또는 S 를 나타내는 화합물이 특히 바람직하다. 금속 M 은 Zn 이고, 부호 n = 0 이고, 기호 Y 는 단일 결합을 나타내고, 기호 X 는 O 를 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
기호 Ar1 은 또한 바람직하게 n = 0 인 경우, 5 내지 24개의 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있다. Y-Ar1-Y 기는 특히 바람직하게 n = 0 인 경우, 하기 화학식 (II) 내지 (XV)의 기를 나타낸다:
Figure 112010037535660-pct00002
기호 Ar1 은 또한 바람직하게 n = 1 인 경우, 5 내지 24개의 방향족 고리 원자, 특히 6 내지 12개의 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있다. 상기 기호 Ar1 은 특히 바람직하게 n = 1 인 경우, 하기 화학식 (XVI) 내지 (XXI)의 기를 나타낸다:
Figure 112010037535660-pct00003
Figure 112010037535660-pct00004
화학식 (II) 내지 (XXI)에서의 점선은 각각의 경우에 이민 질소에 대한 결합을 나타낸다. 화학식 (XIX)의 부호 m 은 1 내지 10 이다.
M, n, Y 및 X 에 대하여 상기 언급한 바람직한 것들 및 상기 제시한 화학식 (II) 내지 (XXI)로부터 선택된 Ar1 기를 동시에 가지는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
기호 Ar2는, 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 또한 바람직하게 5 내지 16개의 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있다. 기호 Ar2는, 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 특히 바람직하게 페닐, 1- 또는 2-나프틸, 4-비페닐, 1- 또는 2-안트릴, 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-피롤릴, 2- 또는 3-푸라닐, 2-, 3- 또는 4-피리디닐, 3- 또는 4-피리다지닐, 4- 또는 5-피리미디닐, 피라지닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-퀴놀리닐 또는 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-이소퀴놀리닐로부터 선택되는 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있다. 각각 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸 및 4-비페닐, 특히 페닐이 매우 특히 바람직하다.
상기 언급한 바람직한 Ar2 기 및 상기 제시한 화학식 (II) 내지 (XXI)로부터 선택되는 Ar1 기를 동시에 가지는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다. M, n, Y, X 및 Ar2 에 대해 상기 언급한 특히 바람직한 것들 및 상기 제시한 화학식 (II) 내지 (XV)로부터 선택된 Ar1 기를 동시에 가지는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
기호 R 은, 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 또한 바람직하게 H, F, N(R2)2, Si(R2)3, C(=0)R2, P(=0)(R2)2, 1 내지 10개의 C 원자를 가지는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 10개의 C 원자를 가지는 분지형 또는 환형 알킬기를 나타내고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 여기서, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, 0 또는 S 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있고, 또는 5 내지 16개의 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 또는 상기 계의 조합을 나타내고; 2개 이상의 치환기 R 은 여기서 또한 서로 단환형 또는 다환형 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있다. 기호 R 은, 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 특히 바람직하게 H, F, 1 내지 4개의 C 원자를 가지는 직쇄 알킬기 또는 3 또는 4개의 C 원자를 가지는 분지형 알킬기를 나타내고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 여기서, 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있고, 또는 6 내지 10개의 방향족 고리리 원자를 가지는 아릴기를 나타내고, 이는 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고; 2개 이상의 치환기 R 은 여기서 또한 서로 단환형 또는 다환형 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있다.
기호 R1 은, 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 또한 바람직하게 H, 1 내지 6개의 C 원자를 가지는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 6개의 C 원자를 가지는 분지형 또는 환형 알킬기를 나타내고, 여기서 각각의 경우에 하나 이상의 H 원자는 또한 F 로 대체될 수 있고, 또는 5 내지 16개의 방향족 고리 원자를 가지는 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있다. 기호 R1 은, 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 특히 바람직하게 H, 메틸기 또는 페닐 또는 나프틸기를 나타내고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 임의로 고체 상태에서 이량체 또는 올리고머 형태일 수 있고, 화학식 (I)의 간단한 형태로 제시된 바와 같이, 반드시 간단한 착물의 형태인 것은 아니다. 따라서 이량체 또는 올리고머 형태의 화학식 (I)의 화합물을 함유하는 유기 전계발광 소자는 화학식 (I)의 화합물을 간단한 착물로서 함유하는 전계발광 소자의 방식과 동일한 방식으로 본 발명에 의해 자연스럽게 포함된다.
또한 대칭 화합물, 즉 모든 기호 Ar2 가 동일하고, 모든 기호 X 가 동일하고, 모든 기호 R1 이 동일하고, 모든 기호 Y 가 동일하고, 동일하게 치환되는 화합물이 바람직하다.
화학식 (I)의 구조적 요소를 함유하는 바람직한 화합물의 예는 하기 제시된 화합물 (1) 내지 (180)이다:
Figure 112010037535660-pct00005
Figure 112010037535660-pct00006
Figure 112010037535660-pct00007
Figure 112010037535660-pct00008
Figure 112010037535660-pct00009
Figure 112010037535660-pct00010
Figure 112010037535660-pct00011
Figure 112010037535660-pct00012
Figure 112010037535660-pct00013
Figure 112010037535660-pct00014
Figure 112010037535660-pct00015
Figure 112010037535660-pct00016
Figure 112010037535660-pct00017
Figure 112010037535660-pct00018
Figure 112010037535660-pct00019
Figure 112010037535660-pct00020
Figure 112010037535660-pct00021
Figure 112010037535660-pct00022
Figure 112010037535660-pct00023
Figure 112010037535660-pct00024
Figure 112010037535660-pct00025
Figure 112010037535660-pct00026
Figure 112010037535660-pct00027
화학식 (I)의 화합물은 유기 화학의 표준 방법에 의해 합성될 수 있다. 특히, 2개의 합성 가능성이 여기서 적합하다. 따라서, 우선 Schiff 염기의 형성과 함께 상응하는 디아민과 알데히드 또는 케톤으로부터 리간드를 합성한 후, 이를 추가의 단계에서 적합한 금속 염과 반응시켜 상응하는 금속 착물을 수득할 수 있다. 또한 디아민과 알데히드 또는 케톤을 반응시키고, 서로 적합한 금속염을 동시에 반응시킴으로써 하나의 단계로 리간드 합성 및 착화 반응 (주형합성법)을 실시할 수 있다 (Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4561-65).
화학식 (I)의 화합물은 유기 전계발광 소자의 발광층에서 사용되는 인광 발광체를 위한 매트릭스 재료로서 역할을 한다.
따라서 본 발명은 또한 유기 전계발광 소자에서 인광 화합물을 위한 매트릭스 재료로서의 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
유기 전계발광 소자는 캐소드 (Cathode), 애노드 (anode) 및 하나 이상의 발광층을 포함한다. 상기 층에 더하여, 이는 또한 추가의 층, 예를 들어 각각의 경우에 하나 이상의 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층, 전하생성층 (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) 및/또는 유기 또는 무기 p/n 접합을 포함할 수 있다. 또한 예를 들어, 엑시톤(exciton)-차단 기능을 갖는 중간층이 2개의 발광층 사이에 도입되는 것이 가능하다. 그러나, 각각의 상기 층이 반드시 존재해야 하는 것은 아님을 주의해야 한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 (I)의 화합물 및 인광 발광체를 포함하는 발광층은 적색-, 녹색- 또는 청색-발광층이다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예에서, 유기 전계발광 소자는 복수의 발광층을 포함하고, 여기서, 하나 이상의 층은 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물 및 하나 이상의 인광 화합물을 포함한다. 발광층은 특히 바람직하게 전체적으로 백색 발광을 야기하는, 380 nm 내지 750 nm 사이에 전체적으로 복수의 최대 발광을 가지고, 즉 형광 또는 인광을 발할 수 있는 다양한 발광 화합물이 발광층에서 사용된다. 3개의 층이 청색, 녹색 및 오렌지색 또는 적색 발광을 나타내는 3-층 시스템 (기본적인 구조에 대해서 예를 들어, WO 05/011013 참조)이 특히 바람직하다.
인광 화합물 (= 삼중선 발광체)은 적합한 여기 시, 바람직하게 가시광선 영역에서 발광하고, 또한 원자 번호가 20 초과, 바람직하게 38 초과 및 84 미만, 특히 바람직하게 56 초과 및 80 미만인 하나 이상의 원자를 함유하는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 사용된 인광 발광체는 바람직하게 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유러퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐 또는 백금을 함유하는 화합물이다.
특히 바람직한 유기 전계발광 소자는 인광 발광체로서, 하나 이상의 하기 화학식 (XXII) 내지 화학식 (XXV)의 화합물을 함유한다:
Figure 112010037535660-pct00028
[식 중, R 은 화학식 (I)에 대해 상기 기재된 바와 동일한 의미를 가지고, 사용된 다른 기호에 대해 하기가 적용됨:
DCy 는 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 하나 이상의 공여체 원자, 바람직하게 질소, 카르벤 형태의 탄소 또는 인 (이들을 통해 환형 기가 금속에 결합됨)을 함유하는 환형 기이고, 이는 결과적으로 하나 이상의 치환기 R 을 가질 수 있고; DCy 및 CCy 기는 공유 결합에 의해 서로 결합되고;
CCy 는 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 탄소 원자 (이를 통해 환형 기가 금속에 결합됨)를 함유하는 환형 기이고, 이는 결과적으로 하나 이상의 치환기 R 을 가질 수 있고;
A 는 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 단일음이온성, 두자리 킬레이트 리간드, 바람직하게 디케토네이트 리간드임].
복수의 라디칼 R 사이에 고리계를 형성함으로써 또한 DCy 및 CCy 기 사이의 가교를 생성할 수 있다.
상기 기재된 발광체의 예는 출원 WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 및 WO 05/033244 에 의해 나타내어진다. 일반적으로, 적합한 인광 착물은 인광 OLED 에 대한 선행 기술에 따라 사용되는 바와 같고 유기 전계발광 분야의 당업자에게 공지된 바와 같은 모든 것이다.
하나 이상의 화학식 (I)의 화합물 및 하나 이상의 인광 발광체의 혼합물은 발광체 및 매트릭스 재료의 전체 혼합물을 기준으로, 1 내지 99중량%, 바람직하게 2 내지 90중량%, 특히 바람직하게 3 내지 40중량%, 특히 5 내지 15중량%의 하나 이상의 인광 발광체를 포함한다. 상응하여, 혼합물은 발광체 및 매트릭스 재료의 전체 혼합물을 기준으로, 99 내지 1중량%, 바람직하게 98 내지 10중량%, 특히 바람직하게 97 내지 60중량%, 특히 95 내지 85중량%의 하나 이상의 화학식 (I)의 매트릭스 재료를 포함한다. 화학식 (I)의 매트릭스 재료 외에, 전체 혼합물은 또한 추가의 매트릭스 재료를 포함할 수 있다.
또한 하나 이상의 층이 승화 방법에 의해 적용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하고, 여기서 재료는 10-5 mbar 미만, 바람직하게 10-6 mbar 미만의 압력에서 진공 승화 단위에서 증착된다.
또한 하나 이상의 층이 OVPD (유기 기상 증착) 방법에 의해 또는 담체 기체 승화에 의해 적용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자가 바람직하고, 여기서, 재료는 10-5 mbar 내지 1 bar 사이의 압력에서 적용된다. 상기 방법의 특별한 경우는 OVJP (유기 증기 제트 인쇄) 방법이고, 여기서 재료는 노즐을 통해 직접 적용되어 구조화된다 (예를 들어 M. S. Arnold 등, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
또한 하나 이상의 층이 예를 들어, 스핀 코팅, 또는 임의 원하는 인쇄 방법, 예컨대 스크린 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄 또는 오프셋 인쇄 (offset printing), 특히 바람직하게 LITI (광유도 열 이미지처리(light induced thermal imaging), 열전사 인쇄) 또는 잉크-젯 인쇄에 의해 용액으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 가용성 화합물은 상기 목적을 위해 필요하다.
상기 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 당업자에 의해 문제 없이 화학식 (I)의 화합물 및 삼중선 발광체를 포함하는 본 발명에 따른 계에 적용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 유기 전계발광 소자에서 사용시 선행 기술에 비해 하기 놀라운 이점을 가진다:
1. 작동 전압은 B-Alq 및 다른 알루미늄 착물에 비해 화학식 (I)의 화합물의 이용시 상당히 감소되고, 이는 상당히 더 높은 전력 효율을 야기한다.
2. 소자의 수명은 또한 화학식 (I)의 화합물을 삼중선 매트릭스 재료로서 이용시 개선된다.
3. 또한, 소자의 효율은 화학식 (I)의 화합물을 삼중선 매트릭스 재료로서 이용시 개선된다.
4. 화학식 (I)의 화합물은 CBP 보다 상당히 높은 유리 전이 온도를 가지고, 이는 삼중선 매트릭스 재료로서 선행 기술에 따라 종종 사용된다.
상기 언급한 이점은 다른 전자적 특성의 감손을 동반하지 않는다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명되지만, 이로 인해 본 발명을 제한하기 위한 것은 아니다.
실시예 :
하기 합성은 달리 언급하지 않는 한 건조한 용매에서 보호 기체 분위기 하에 실시한다. 출발 재료는 ALDRICH 로부터 구입할 수 있거나 또는 문헌에 공지된 방법으로 제조한다. 2,2'-디니트로비페닐로부터 2,2'-디아미노비페닐의 합성은 [Chem. Commun. 2005, 46, 5799-5801]에 기재된 방법에 따라 실시한다. 4,4'-디브로모-2,2'-디니트로비페닐의 합성은 [J Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034-9035]에 기재되어 있다. 2-머캅토벤즈알데히드의 합성은 [Synlett 2001, 1956-1958]에 기재되어 있다.
실시예 1: 3',2"- 디아미노 -p- 쿼터페닐의 합성
a) 3',2"- 디니트로 -p- 쿼터페닐의 제조
Figure 112010037535660-pct00029
2.4 g (2.1 mmol)의 Pd(PPh3)4 를 300 ml 의 물과 300 ml 의 THF 의 혼합물 중 18.8 g (154.5 mmol)의 페닐보론산, 30 g (74.6 mmol)의 2,5-디브로모니트로벤젠 및 53 g (212.7 mmol)의 탄산 칼륨의 잘 교반되고, 탈기된 현탁액에 첨가하고, 혼합물을 20 시간 동안 환류 하에 가열한다. 냉각 후, 유기 상을 분리해내고, 200 ml 의 물로 3 회 그리고 200 ml 의 포화 염화나트륨 용액으로 1 회 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조하고, 회전식 증발기에서 증발시켜 진공 건조한다. 회색의 잔류물을 헥산에서 재결정한다. 침전된 결정을 흡입하여 여과 제거하고, 약간의 MeOH 로 세정하고, 진공 건조한다; 수율: 23 g, 이론치의 80%; 순도: HPLC 에 따르면 99.2%.
b) 3',2"- 디아미노 -p- 쿼터페닐의 제조
Figure 112010037535660-pct00030
16.6 g (42 mmol)의 3',2"-디니트로-p-쿼터페닐 및 1.99 g 의 Pd/C (10%)를 200 ml 의 메탄올에 현탁시키고, 8.4 g (222 mmol)의 나트륨 보로하이드라이드를 0℃에서 교반하면서 나누어 첨가한다. 2 시간 동안 교반한 후, 맑은 용액을 묽은 HCl으로 중성화한다. 이어서 용매를 제거하고, 잔류물을 물로 강력하게 세정하고, 디옥산으로부터 재결정한다. 침전물을 여과하고, 진공 건조하여, 11 g (35.6 mmol)의 결정성 고체를 수득한다. 전체 수율은 78% 이다.
실시예 2: 금속 착물에 대한 일반적 합성 절차
착물의 제조를 위한 2개의 일반적 방법이 있다:
A) 방향족 아민과, 금속 염 및 o-히드록시알데히드 또는 o-히드록시케톤의 반응;
B) 방향족 아민과, 금속 염과의 Schiff 염기 반응.
방법 A 는 부산물 (H20)이 제조되는 착물을 파괴하지 않는 경우 사용될 수 있다. 상기 착물이 수분에 민감하거나 또는 이민 형성이 정량적이지 않은 경우 방법 B 가 적합하다.
방법 A: 일반적 합성 절차
Figure 112010037535660-pct00031
260 mmol 의 o-히드록시알데히드 또는 o-히드록시케톤을 1000 ml 의 건조한 메탄올 및 100 ml 의 트리에틸아민 중 121 mmol 의 방향족 디아민 용액에 첨가한다. 127 mmol 의 금속 염, 예를 들어 아연 아세테이트를 이어서 혼합물에 첨가하고, 이를 실온에서 24 시간 동안 교반한 후, 여과하고, 저온의 메탄올로 세정한다. 생성물을 재결정에 의해 정제한다.
방법 B: 일반적 합성 절차
Figure 112010037535660-pct00032
i) 리간드 합성
리간드 합성을 형성된 물을 제거하기 위해 공비 증류를 이용하여 실시한다. 300 ml 의 건조한 톨루엔을 3-구 플라스크, 교반기, 내부 온도계 및 드로핑 펀넬(dropping funnel)을 갖춘 증류 장치에서 가열하여 비등시킨다. 50 ml 의 건조한 톨루엔 중 60 mmol 의 방향족 아민의 용액 및 50 ml 의 톨루엔 중 120 mmol 의 알데히드 또는 케톤의 용액을 이어서 천천히 적가한다. p-톨루엔술폰산의 촉매량을 혼합물에 첨가한다. 맑고, 농축된 톨루엔이 나타날 때까지 증류를 실시한다. 용매의 잔류물을 오일-펌프 진공 (130 Pa) 내에 제거한다. 아조메틴을 황색 고체로서 단리하고, 톨루엔으로부터 재결정하고, MeOH 로 세정한다.
ii ) 착물 합성
100 ml 의 메탄올 중 상응하는 이민 리간드 (17 mmol)의 용액을 100 ml 의 메탄올 중 19 mmol 의 적합한 금속 염, 예를 들어 3.4 g 의 아연 아세테이트 디하이드레이트의 용액에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 3 일 동안 교반한다. 여과 후, 고체를 진공 건조한 다음, 보호 기체 하에 재결정한다.
실시예 3: Zn 착물 (1)의 합성
Figure 112010037535660-pct00033
[[2,2'-[[1,1'-비페닐]-2,2'-디일비스(니트릴로메틸리딘)] 비스[페놀레이토]](2-)-N,N',O,O']아연의 합성을 [Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistiy 1996, 2835-2838]의 방법 (B)에 의해 처음으로 기재하였다. 상기 방법에 의해 수득된 착물은 자유 리간드를 부산물로서 함유하고, 이는 착물을 99% 초과의 순도로 제조하는 것을 더욱 어렵게 만든다. 400 ml 의 순 MeOH 중 8.9 g (48 mmol)의 2,2'-디아미노비페닐, 17 g (140 mmol)의 2-히드록시벤즈알데히드, 8.8 g (48 mmol)의 아연 아세테이트 디하이드레이트 및 40 ml 의 트리에틸아민으로부터 출발하는, 상기 기재된 방법 (A)는 매우 높은 수율 및 99.9% 초과의 순도로 착물을 생성한다. 24 시간 후에, 침전된 고체를 저온 메탄올로 세정하고, 진공 중 건조한 다음, 보호 기체 하에 순 EtOH 로부터 재결정하여, 21.5 g (47 mmol)의 결정성 고체를 수득한다. 전체 수율은 98%이다 (Tg = 152.0℃, Tm = 280.0℃).
실시예 4: Zn 착물 (22)의 합성
Figure 112010037535660-pct00034
상기 착물을 400 ml 의 순 MeOH 중 8.9 g (48 mmol)의 2,2'-디아미노비페닐, 24.3 g (140 mmol)의 3,4-디-tert-부틸-2-히드록시-벤즈알데히드, 8.8 g (48 mmol)의 아연 아세테이트 디하이드레이트 및 40 ml 의 트리에틸아민으로부터 출발하는 방법 (A)에 의해 합성한다. 24 시간 후에, 침전된 고체를 저온 메탄올로 세정하고, 진공 중 건조한 다음, 보호 기체 하에 순 EtOH 로부터 재결정하여, 29 g (42 mmol)의 결정성 고체를 수득한다. 전체 수율은 96%이다 (Tg = 170.5℃, Tm = 314.2℃).
실시예 5: Zn 착물 (16)의 합성
Figure 112010037535660-pct00035
상기 착물을 400 ml 의 순 MeOH 중 16 g (48 mmol)의 3',2"-디아미노-p-쿼터페닐, 24.3 g (140 mmol)의 2-히드록시벤즈알데히드, 8.8 g (48 mmol)의 아연 아세테이트 디하이드레이트 및 40 ml 의 트리에틸아민으로부터 출발하는 방법 (A)에 의해 합성한다. 24 시간 후에, 침전된 고체를 저온 메탄올로 세정하고, 진공 중 건조한 다음, 보호 기체 하에 순 MeOH 에서 재결정하여, 27 g (44 mmol)의 결정성 고체를 수득한다. 전체 수율은 96%이다 (Tg = 252.7℃, Tm = 367.6℃).
실시예 6: Zn 착물 (2)의 합성
Figure 112010037535660-pct00036
상기 착물을 방법 (B)로 합성한다.
a) 리간드 합성
상기 합성을 400 ml 의 톨루엔 중 11.16 g (60.59 mmol)의 2,2'-디아미노-비페닐, 16.3 g (120 mmol)의 2-히드록시아세토페논 및 0.2 g (1.1 mmol)의 p-톨루엔술폰산에서 실시한다. 24 시간 후에, 침전된 고체를 저온 메탄올로 세정하여, 20 g (47 mmol)의 결정성 고체를 수득한다. 전체 수율은 76%이다.
b) 착물 합성
상기 합성을 200 ml 의 메탄올 중 3.4 g (19 mmol)의 아연 아세테이트 디하이드레이트 및 6 g (17 mmol)의 리간드에서 실시한다. 24 시간 후에, 침전된 고체를 저온 메탄올로 세정하고, 진공 중 건조한 다음, 보호 기체 하에 순 MeOH 로부터 재결정하여, 6g (13.1 mmol)의 결정성 고체를 수득한다. 전체 수율은 86%이다 (Tg = 143.4℃, Tm = 261.0℃).
실시예 7: Zn 착물 (15)의 합성
Figure 112010037535660-pct00037
상기 착물을 방법 (B)로 합성한다.
a) 리간드 합성
상기 합성을 400 ml 의 톨루엔 중 11.16 g (60.59 mmol)의 2,2'-디아미노-비페닐, 23 g (120 mmol)의 2-히드록시벤조페논 및 0.2 g (1.1 mmol)의 p-톨루엔술폰산에서 실시한다. 24 시간 후에, 침전된 고체를 저온 메탄올로 세정하여, 22.5 g (41 mmol)의 결정성 고체를 수득한다. 전체 수율은 70%이다.
b) 착물 합성
상기 합성을 200 ml 의 메탄올 중 3.4 g (19 mmol)의 아연 아세테이트 디하이드레이트 및 9.2 g (17 mmol)의 리간드에서 실시하였다. 24 시간 후, 침전된 고체를 저온 메탄올로 세정하고, 진공 중 건조한 다음, 보호 기체 하에 순 MeOH 로부터 재결정하여, 7.5 g (11 mmol)의 결정성 고체를 수득한다. 전체 수율은 73%이다 (Tg = 232.8℃, Tm = 354.5℃).
실시예 8: Zn 착물 (134)의 합성
Figure 112010037535660-pct00038
상기 착물을 400 ml 의 순 MeOH 중 8.9 g (48 mmol)의 2,2'-디아미노비페닐, 19.3 g (140 mmol)의 2-머캅토벤즈알데히드, 8.8 g (48 mmol)의 아연 아세테이트 디하이드레이트 및 40 ml 의 트리에틸아민으로부터 출발하는 방법 (A)로 합성한다. 24 시간 후에, 침전된 고체를 저온 메탄올로 세정하고, 진공 중 건조한 다음, 보호 기체 하에 순 EtOH 에서 재결정하여, 22 g (45 mmol)의 결정성 고체를 수득한다. 전체 수율은 94%이다 (Tg = 165.5℃, Tm = 290.0℃).
실시예 9 내지 11: 화학식 (I)의 화합물을 함유하는 유기 전계발광 소자의 제조 및 특징
본 발명에 따른 전계발광 소자는 예를 들어, WO 05/003253 에서 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 다양한 OLED 에 대한 결과는 여기서 비교된다. 기본적 구조, 사용된 재료, 도핑(doping) 정도 및 이의 층 두께는 더 나은 비교를 위해 동일하게 한다. 발광층 내의 호스트만을 변경한다. 제 1 소자의 예는 선행 기술에 따른 비교의 표준을 기재하고, 여기서 발광층은 호스트 재료 B-Alq 및 게스트 재료 (도펀트) Ir(piq)3 로 이루어진다. 또한, 호스트 재료 Zn 착물 (1) 및 게스트 재료 (도펀트) Ir(piq)3 로 이루어진 발광체 층을 가지는 OLED 가 기재되어 있다. 하기 구조를 가지는 OLED 는 상기 언급한 일반적 방법과 유사하게 제조된다:
정공주입층 (HIL) 10 nm 의 2,2',7,7'-테트라키스(디-파라-톨릴-아미노)스 피로-9,9'-비플루오렌
정공수송층 (HTL) 30 nm 의 NPB (N-나프틸-N-페닐-4,4'-디아미노비페닐)
발광층 (EML) 호스트: B-Alq (증착시킴; E-Ray 로부터 구입함 및 추가 정제하고, 2회 승화시킴; 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토 -N1,O8)-(1,1'-비페닐-4-올레이토)알루미늄 또는 CBP (비 스(카르바졸-9-일)비페닐) (비교로서) 또는 Zn 착물 (1).
도펀트: Ir(piq)3 (10% 도핑, 증착시킴; WO 03/0068526) 에 따라 합성함.
전자 도체 (ETL) 20 nm 의 AlQ3 (E-Ray 로부터 구입함, 트리스(퀴놀리네이 토)알루미늄(III))
캐소드 1 nm 의 LiF, 150 nm 의 Al (상부).
Ir(piq)3 의 구조를 명확하게 하기 위해 하기 제시한다:
Figure 112010037535660-pct00039
이러한 아직 최적화되지 않은 OLED 는 표준 방법으로 특징짓는다; 이를 위해, 전류/전압/발광도 특성 라인 (IUL 특성 라인)으로부터 계산된 전계발광 스펙트럼, 발광성 기능으로서의 효율 (cd/A 로 측정됨) 및 수명을 측정한다.
비교 실험으로서 호스트 CBP 로 제조된 OLED 에서, CIE 의 색 좌표: x = 0.68, y = 0.32를 가진 약 6.5 cd/A 의 최대 효율을 상기 기재된 조건 하에 전형적으로 수득한다. 1000 cd/m2 의 참고 발광 밀도를 위해, 6.8 V 의 전압이 요구된다. 수명은 1000 cd/m2 의 초기 발광 밀도에서 약 6000 시간이다 (표 1 참조).
추가 비교 실험으로서 호스트 B-Alq 로 제조된 OLED 에서, CIE 의 색 좌표: x = 0.68, y = 0.32 를 가진 약 8.0 cd/A 의 최대 효율을 상기 기재된 조건 하에 전형적으로 수득한다. 1000 cd/m2 의 참고 발광 밀도를 위해, 7.5 V 의 전압이 요구된다. 수명은 1000 cd/m2 의 초기 발광 밀도에서 약 7000 시간이다 (표 1 참조).
대조적으로, 호스트 Zn 착물 (1)로 제조된 본 발명에 따른 OLED 는 다른 방면에서는 동일한 구조로 CIE 의 색 좌표: x = 0.68, y = 0.32 를 가진 8.5 cd/A 의 최대 효율을 나타내고, 여기서 1000 cd/m2 의 참고 발광 밀도를 위해 요구되는 전압은 5.0 V 이다 (표 1 참조). 참고 재료 CBP 및 B-Alq 의 경우보다 1000 cd/m2 의 초기 발광 밀도에서의 수명은 9000 시간으로 상당히 더 길고, 전압은 5.0 V 로 그들보다 상당히 더 짧다 (표 1 참조).
Figure 112010037535660-pct00040

Claims (15)

  1. 하나 이상의 인광 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 (I)의 화합물을 발광층에 포함하는 유기 전계발광 소자:
    [화학식 (I)]
    Figure 112015039307721-pct00041

    [식 중, 사용된 기호 및 부호에 대해 하기가 적용된다:
    M 은 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Cu 및 Zn 로부터 선택되는 산화수 +2 의 금속 이온이고;
    X 는 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, 0 또는 S 이고;
    Ar1 은 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있고, 여기서 개개의 방향족 기는 1 내지 10개의 C 원자를 가진 알킬렌 기에 의해 서로 결합될 수 있고, 여기서, 또한 하나 이상의 비인접 C 원자는 O 또는 S 로 대체될 수 있고;
    Ar2 는 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있고;
    Y 는 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, 단일 결합 또는 1 내지 10 개의 C 원자를 가진 알킬렌 기 (여기서, 또한 질소에 결합되지 않는 하나 이상의 비인접 C 원자는 0 로 대체될 수 있음)이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있고;
    R 은 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, H, F, N(R2)2, CN, 1 내지 40개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 3 내지 40개의 C 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기이고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 여기서, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2 또는 O 로 대체될 수 있고, 상기 1 내지 40개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 3 내지 40개의 C 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기에서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있고, 또는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2로 치환될 수 있고, 또는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 또는 상기 계의 조합이고; 2개 이상의 치환기 R 은 여기서 또한 서로 단환형 또는 다환형 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
    R1 은 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, H, F, CF3, 1 내지 40개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬기 또는 3 내지 40개의 C 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬기이고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 여기서, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2 로 대체될 수 있고, 상기 1 내지 40개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬기 또는 3 내지 40개의 C 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬기에서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있고, 또는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가진 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 또는 상기 계의 조합이고; R1 은 여기서 또한 하나 이상의 치환기 R 을 가진 단환형 또는 다환형 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
    R2 는 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, H, F 또는 1 내지 20개의 C 원자를 가진 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고, 여기서, 또한 상기 1 내지 20개의 C 원자를 가진 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼에서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있고; 2개 이상의 치환기 R2 는 여기서 또한 서로 단환형 또는 다환형 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
    n 은 각각의 경우에, 동일하거나 또는 상이하게, 0 또는 1 임].
  2. 제 1 항에 있어서, 기호 Y 가 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에 단일 결합 또는 C(R)2 기를 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, Y-Ar1-Y 기가 n = 0 인 경우 하기 화학식 (II) 내지 (XV)의 기를 나타내고, 여기서 점선이 이민 질소로의 결합을 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:
    Figure 112010037535660-pct00042

    Figure 112010037535660-pct00043
    .
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 기호 Ar1 이 n = 1 인 경우 하기 화학식 (XVI) 내지 (XXI)의 기를 나타내고, 여기서 점선이 이민 질소로의 결합을 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:
    Figure 112013091611613-pct00044
    .
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 기호 Ar2가 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 페닐, 1- 또는 2-나프틸, 4-비페닐, 1- 또는 2-안트릴, 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-피롤릴, 2- 또는 3-푸라닐, 2-, 3- 또는 4-피리디닐, 3- 또는 4-피리다지닐, 4- 또는 5-피리미디닐, 피라지닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-퀴놀리닐 또는 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-이소퀴놀리닐로부터 선택되고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 기호 R 이 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, F, N(R2)2, 1 내지 10개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬기 또는 3 내지 10개의 C 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬기를 나타내고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 여기서, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2 또는 0 로 대체될 수 있고, 상기 1 내지 10개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬기 또는 3 내지 10개의 C 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬기에서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있고, 또는 5 내지 16개의 방향족 고리 원자를 가진 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 또는 상기 계의 조합을 나타내고; 2개 이상의 치환기 R 은 여기서 또한 서로 단환형 또는 다환형 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 기호 R1 이, 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, H, 1 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬기 또는 3 내지 6개의 C 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬기를 나타내고, 여기서, 상기 1 내지 6개의 C 원자를 가진 직쇄 알킬기 또는 3 내지 6개의 C 원자를 가진 분지형 또는 환형 알킬기에서 하나 이상의 H 원자는 또한 F 로 대체될 수 있고, 또는 5 내지 16개의 방향족 고리 원자를 가진 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물이 착물의 형태 또는 고체 상태에서의 이량체 또는 올리고머 형태인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물에서, 모든 기호 Ar2 가 동일하고, 모든 기호 X 가 동일하고, 모든 기호 R1 이 동일하고, 모든 기호 Y 가 동일하고, 화합물이 동일하게 치환되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 캐소드 (cathode), 애노드 (anode) 및 하나 이상의 발광층을 포함하고, 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층, 전하생성층 및 유기 또는 무기 p/n 접합으로부터 선택되는 하나 이상의 추가의 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 유기 전계발광 소자가 다수의 발광층을 포함하고, 여기서, 하나 이상의 층이 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물 및 하나 이상의 인광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 인광 화합물이 구리, 몰리브데넘, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유러퓸을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  13. 제 12 항에 있어서, 인광 화합물이 하나 이상의 하기 화학식 (XXII) 내지 (XXV) 의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:
    Figure 112013091611613-pct00045

    [식 중, R 은 제 1 항에서 정의된 바와 동일한 의미를 가지고, 사용된 다른 기호에 대해 하기가 적용됨:
    DCy 는 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 하나 이상의 공여체 원자, 질소 또는 인 (이들을 통해 환형기가 금속에 결합됨)을 함유하는 환형기이고, 이는 결과적으로 하나 이상의 치환기 R 을 가질 수 있고; DCy 및 CCy 기는 공유 결합에 의해 서로 결합되고;
    CCy 는 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 탄소 원자 (이를 통해 환형기가 금속에 결합됨)를 함유하는 환형기이고, 이는 결과적으로 하나 이상의 치환기 R 을 가질 수 있고;
    A 는 동일하거나 또는 상이하게 각각의 경우에, 단일음이온성, 두자리 킬레이트 리간드임].
  14. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 유기 전계발광 소자의 제조 방법으로서, 하나 이상의 층이 승화 방법 또는 OVPD (유기 기상 증착) 방법 또는 OVJP (유기 증기 제트 인쇄) 방법에 의해 또는 담체 기체 승화에 의해 적용되거나 또는 스핀 코팅 또는 인쇄 방법에 의해 용액으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 삭제
KR1020107012871A 2007-11-12 2008-10-14 아조메틴-금속 착물을 포함하는 유기 전계발광 소자 KR101571178B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007053771.0 2007-11-12
DE102007053771A DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2007-11-12 Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20100096162A KR20100096162A (ko) 2010-09-01
KR101571178B1 true KR101571178B1 (ko) 2015-11-23

Family

ID=40263191

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020107012871A KR101571178B1 (ko) 2007-11-12 2008-10-14 아조메틴-금속 착물을 포함하는 유기 전계발광 소자

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8487300B2 (ko)
EP (1) EP2207864A1 (ko)
JP (1) JP5591710B2 (ko)
KR (1) KR101571178B1 (ko)
CN (1) CN101878279B (ko)
DE (1) DE102007053771A1 (ko)
TW (1) TW200946635A (ko)
WO (1) WO2009062578A1 (ko)

Families Citing this family (812)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
KR102103062B1 (ko) 2006-02-10 2020-04-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
EP2489716B1 (en) 2007-03-08 2017-12-27 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
KR20160104752A (ko) 2007-08-08 2016-09-05 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
JP6009144B2 (ja) 2007-08-08 2016-10-19 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション トリフェニレン基を含むベンゾ縮合チオフェンまたはベンゾ縮合フラン化合物
DE102008013691A1 (de) 2008-03-11 2009-09-17 Merck Patent Gmbh Verwendung von Zusammensetzungen neutraler Übergangsmetallkomplexe in opto-elektronischen Bauelementen
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033563A1 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt)
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9034483B2 (en) 2008-09-16 2015-05-19 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
JP5676454B2 (ja) 2008-09-25 2015-02-25 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機セレン材料および有機発光デバイス内でのその使用
DE102008050841B4 (de) 2008-10-08 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) * 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
DE102008063490B4 (de) 2008-12-17 2023-06-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009012346B4 (de) 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
TWI638807B (zh) 2009-04-28 2018-10-21 環球展覽公司 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010149259A2 (en) 2009-06-22 2010-12-29 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
CN102668152A (zh) 2009-12-23 2012-09-12 默克专利有限公司 包括聚合粘结剂的组合物
WO2011076324A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Compositions comprising organic semiconducting compounds
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20130031827A (ko) 2010-03-23 2013-03-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011119162A1 (en) 2010-03-25 2011-09-29 Universal Display Corporation Solution processable doped triarylamine hole injection materials
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
EP2559078A1 (en) 2010-04-12 2013-02-20 Merck Patent GmbH Composition having improved performance
EP2559079B1 (en) 2010-04-12 2020-04-01 Merck Patent GmbH Composition and method for preparation of organic electronic devices
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
US9040962B2 (en) 2010-04-28 2015-05-26 Universal Display Corporation Depositing premixed materials
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010020567A1 (de) 2010-05-14 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
RU2012156386A (ru) 2010-05-27 2014-07-10 Мерк Патент Гмбх Состав и способ получения органических электронных устройств
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
DE112011102008B4 (de) 2010-06-15 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027218A1 (de) 2010-07-15 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Organische Komplexe enthaltend Metalle
DE102010027316A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027319A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9435021B2 (en) 2010-07-29 2016-09-06 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
WO2012013271A1 (de) 2010-07-30 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
US9954180B2 (en) 2010-08-20 2018-04-24 Universal Display Corporation Bicarbazole compounds for OLEDs
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010046512A1 (de) 2010-09-24 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Phosphorhaltige Metallkomplexe
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
CN103228647B (zh) 2010-11-24 2017-02-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
DE102011106849A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
DE112011104715A5 (de) 2011-01-13 2014-02-06 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
CN103476781B (zh) 2011-02-23 2017-02-15 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
WO2012136296A1 (de) 2011-04-04 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP5922223B2 (ja) 2011-04-13 2016-05-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用化合物
EP2697225B1 (de) 2011-04-13 2015-10-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2699571B1 (de) 2011-04-18 2018-09-05 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6022541B2 (ja) 2011-04-18 2016-11-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスのための化合物
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
US10177312B2 (en) 2011-05-05 2019-01-08 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
CN103503187B (zh) 2011-05-05 2016-11-02 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
DE102012007810A1 (de) 2011-05-16 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2012163465A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
CN103619860B (zh) 2011-06-03 2016-08-17 默克专利有限公司 金属络合物
CN103596967B (zh) 2011-06-08 2016-12-21 环球展览公司 杂配位铱碳烯络合物及使用其的发光装置
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
JP6038908B2 (ja) 2011-06-28 2016-12-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
WO2013009708A1 (en) 2011-07-14 2013-01-17 Universal Display Corporation Inorganic hosts in oleds
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107814820B (zh) 2011-07-29 2020-08-11 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
KR101739629B1 (ko) 2011-08-03 2017-05-24 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
WO2013020631A1 (de) 2011-08-10 2013-02-14 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103765623B (zh) 2011-08-22 2016-06-01 默克专利有限公司 有机电致发光器件
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
RU2626977C2 (ru) 2011-09-21 2017-08-02 Мерк Патент Гмбх Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
DE102011084639A1 (de) 2011-10-17 2013-04-18 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organisches elektronisches bauelement mit dotierstoff, verwendung eines dotierstoffs und verfahren zur herstellung des dotierstoffs
US9515266B2 (en) 2011-10-20 2016-12-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP6223984B2 (ja) 2011-10-27 2017-11-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US9337430B2 (en) 2011-11-01 2016-05-10 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
CN103946215B (zh) 2011-11-17 2016-09-28 默克专利有限公司 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
KR20180126629A (ko) 2011-12-12 2018-11-27 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
US20140350642A1 (en) 2011-12-27 2014-11-27 Merck Patent Gmbh Metal Complexes Comprising 1,2,3-Triazoles
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
CN104053746B (zh) 2012-01-16 2016-11-09 默克专利有限公司 有机金属络合物
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105218302B (zh) 2012-02-14 2018-01-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9871201B2 (en) 2012-03-15 2018-01-16 Merck Patent Gmbh Electronic devices
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
JP6105040B2 (ja) 2012-03-23 2017-03-29 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス素子のための９，９’−スピロビキサンテン誘導体
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6324948B2 (ja) 2012-05-24 2018-05-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 縮合複素環式芳香族環を含む金属錯体
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US10622567B2 (en) 2012-07-10 2020-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102125199B1 (ko) 2012-07-23 2020-06-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US9768391B2 (en) 2012-07-23 2017-09-19 Merck Patent Gmbh Derivatives of 2-diarylaminofluorene and organic electronic compounds containing them
WO2014015937A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
KR20220003643A (ko) 2012-07-23 2022-01-10 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
CN104541576B (zh) 2012-08-10 2017-03-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
US10454040B2 (en) 2012-09-18 2019-10-22 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2014044347A1 (de) 2012-09-20 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
JP6250684B2 (ja) 2012-10-11 2017-12-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
KR101963104B1 (ko) 2012-10-31 2019-03-28 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
CN104781247B (zh) 2012-11-12 2017-08-15 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6407877B2 (ja) 2012-11-20 2018-10-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子の製造のための高純度溶媒における調合物
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6363090B2 (ja) 2012-11-30 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150329772A1 (en) 2013-01-03 2015-11-19 Merck Patent Gmbh Materials for Electronic Devices
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
EP3027707B1 (de) 2013-07-30 2019-12-11 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US20160164002A1 (en) 2013-07-30 2016-06-09 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102310370B1 (ko) 2013-10-02 2021-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 에서의 사용을 위한 붕소 함유 화합물
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905784B2 (en) 2013-11-15 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6896422B2 (ja) 2013-12-06 2021-06-30 メルク パテント ゲーエムベーハー 化合物および有機電子素子
KR102380808B1 (ko) 2013-12-06 2022-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 치환 옥세핀
EP3077475B1 (en) 2013-12-06 2018-07-04 Merck Patent GmbH Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105814170B (zh) 2013-12-12 2019-11-05 默克专利有限公司 电子器件的材料
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
WO2015090504A2 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclische spiroverbindungen
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2927300B1 (en) 2014-03-31 2016-11-16 Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation Phenylenediamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes
US9859504B2 (en) 2014-03-31 2018-01-02 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Diamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes and electroluminescent devices
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905785B2 (en) 2014-04-14 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN106255687B (zh) 2014-04-30 2020-06-05 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN114394958A (zh) 2014-05-05 2022-04-26 默克专利有限公司 用于有机发光器件的材料
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3140871B1 (en) 2014-05-08 2018-12-26 Universal Display Corporation Stabilized imidazophenanthridine materials
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015006708A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
US10644246B2 (en) 2014-06-25 2020-05-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2960315A1 (de) 2014-06-27 2015-12-30 cynora GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2963044A1 (de) 2014-06-30 2016-01-06 cynora GmbH Zweikernige Metall(I)-Komplexe mit tetradentaten Liganden für optoelektronische Anwendungen
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016012075A1 (de) 2014-07-21 2016-01-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102014012818A1 (de) 2014-08-28 2016-03-03 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102496045B1 (ko) 2014-11-11 2023-02-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016079097A1 (de) 2014-11-18 2016-05-26 Cynora Gmbh Kupfer(i)komplexe für optoelektronische anwendungen
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
JP2018501354A (ja) 2014-12-12 2018-01-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 溶解性基を有する有機化合物
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102235612B1 (ko) 2015-01-29 2021-04-02 삼성전자주식회사 일-함수 금속을 갖는 반도체 소자 및 그 형성 방법
WO2016119992A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
JP7030519B2 (ja) 2015-01-30 2022-03-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 低粒子含有量をもつ調合物
EP3254317B1 (de) 2015-02-03 2019-07-31 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10693082B2 (en) 2015-04-06 2020-06-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102543777B1 (ko) 2015-06-10 2023-06-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102643183B1 (ko) 2015-07-15 2024-03-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도전성 화합물들을 포함하는 조성물
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102660538B1 (ko) 2015-07-22 2024-04-24 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11538995B2 (en) 2015-07-29 2022-12-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3328841B1 (en) 2015-07-30 2023-10-11 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934292B2 (en) 2015-08-13 2021-03-02 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
US10696664B2 (en) 2015-08-14 2020-06-30 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017036573A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015013381A1 (de) 2015-10-14 2017-04-20 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
KR20180077216A (ko) 2015-10-27 2018-07-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015016016A1 (de) 2015-12-10 2017-06-14 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3411455B1 (de) 2016-02-05 2020-10-21 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180118748A (ko) 2016-03-03 2018-10-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI745361B (zh) 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190165282A1 (en) 2016-04-11 2019-05-30 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds comprising dibenzofuran and/or dibenzothiophene structures
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017186760A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10840458B2 (en) 2016-05-25 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230011476A (ko) 2016-06-03 2023-01-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102404836B1 (ko) 2016-06-30 2022-06-02 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물로부터의 거울상이성질체 혼합물의 분리 방법
WO2018007421A1 (en) 2016-07-08 2018-01-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680184B2 (en) 2016-07-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI749026B (zh) 2016-07-14 2021-12-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018019687A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Di- und oligonukleare metallkomplexe mit tripodalen bidentaten teilliganden sowie deren verwendung in elektronischen vorrichtungen
EP3487864B1 (de) 2016-07-25 2020-04-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102468446B1 (ko) 2016-09-14 2022-11-18 메르크 파텐트 게엠베하 스피로바이플루오렌-구조를 갖는 화합물
EP3512848B1 (de) 2016-09-14 2020-11-18 Merck Patent GmbH Verbindungen mit carbazol-strukturen
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11136343B2 (en) 2016-09-21 2021-10-05 Merck Patent Gmbh Binuclear metal complexes for use as emitters in organic electroluminescent devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018060218A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
EP3526227B1 (de) 2016-10-12 2020-06-03 Merck Patent GmbH Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe
US11322696B2 (en) 2016-10-12 2022-05-03 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2018069273A1 (de) 2016-10-13 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2019535683A (ja) 2016-10-25 2019-12-12 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
US11302870B2 (en) 2016-11-02 2022-04-12 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102564613B1 (ko) 2016-11-08 2023-08-07 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
CN109890813B (zh) 2016-11-09 2023-05-30 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102580980B1 (ko) 2016-11-17 2023-09-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
CN109996788B (zh) 2016-11-30 2023-11-17 默克专利有限公司 具有戊内酰胺结构的化合物
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
US20190378996A1 (en) 2016-12-05 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018114744A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Merck Patent Gmbh A white light emitting solid state light source
TWI761406B (zh) 2016-12-22 2022-04-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
TW201835300A (zh) 2016-12-22 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 包含至少二種有機官能性化合物之混合物
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020504762A (ja) 2017-01-04 2020-02-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102625926B1 (ko) 2017-01-25 2024-01-17 메르크 파텐트 게엠베하 카르바졸 유도체
US11407766B2 (en) 2017-01-30 2022-08-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20200013960A1 (en) 2017-02-02 2020-01-09 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844084B2 (en) 2017-02-22 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11393987B2 (en) 2017-03-01 2022-07-19 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
KR102557516B1 (ko) 2017-03-02 2023-07-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 재료
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
EP3596066B1 (de) 2017-03-15 2022-05-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020515602A (ja) 2017-03-29 2020-05-28 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 芳香族化合物
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110520503A (zh) 2017-04-13 2019-11-29 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US11649249B2 (en) 2017-04-25 2023-05-16 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102592390B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 카르바졸계 바디피스
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102592391B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 유기붕소 착물
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102596593B1 (ko) 2017-05-22 2023-11-01 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스를 위한 헥사시클릭 헤테로방향족 화합물
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110753685A (zh) 2017-06-23 2020-02-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20200022010A (ko) 2017-06-26 2020-03-02 메르크 파텐트 게엠베하 균질 혼합물
CN110799484B (zh) 2017-06-28 2023-09-26 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
TWI813576B (zh) 2017-07-03 2023-09-01 德商麥克專利有限公司 具有低含量苯酚類雜質的調配物
KR102594782B1 (ko) 2017-07-05 2023-10-27 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
EP3649213B1 (de) 2017-07-05 2021-06-23 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3658541A1 (en) 2017-07-28 2020-06-03 Merck Patent GmbH Spirobifluorene derivatives for use in electronic devices
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201923028A (zh) 2017-09-08 2019-06-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111065640B (zh) 2017-09-12 2023-04-18 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3692043B1 (en) 2017-10-06 2022-11-02 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3714022B1 (de) 2017-11-23 2023-06-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US11639339B2 (en) 2017-11-24 2023-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3724202B1 (de) 2017-12-13 2022-08-17 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
US20210036245A1 (en) 2017-12-20 2021-02-04 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220289778A1 (en) 2018-02-13 2022-09-15 Merck Patent Gmbh Metal complexes
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7130997B2 (ja) * 2018-03-13 2022-09-06 Ｕｂｅ株式会社 ジアミノ－ｐ－クォーターフェニルの製造方法
CN111819167A (zh) 2018-03-16 2020-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI828664B (zh) 2018-03-19 2024-01-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220332724A1 (en) 2018-05-30 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11404653B2 (en) 2018-06-04 2022-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336754A1 (en) 2018-06-07 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence devices
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112384595A (zh) 2018-07-09 2021-02-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3823958B1 (en) 2018-07-20 2023-08-23 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR20210052487A (ko) 2018-08-28 2021-05-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
EP3844244B1 (en) 2018-08-28 2022-08-03 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
CN112639052A (zh) 2018-09-12 2021-04-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3856717A2 (de) 2018-09-27 2021-08-04 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
EP3856868B1 (de) 2018-09-27 2023-01-25 Merck Patent GmbH Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
CN111116413B (zh) * 2018-10-31 2023-07-25 四川知本快车创新科技研究院有限公司 用于红光oled应用的具有增加的发射量子产率的铂(ii)schiff碱络合物
JP2022509407A (ja) 2018-10-31 2022-01-20 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3877369A1 (de) 2018-11-05 2021-09-15 Merck Patent GmbH In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
JP2022509064A (ja) 2018-11-14 2022-01-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスの製造に使用できる化合物
KR20210091762A (ko) 2018-11-15 2021-07-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706980B2 (en) 2018-11-28 2023-07-18 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20220127285A1 (en) 2019-01-16 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202043247A (zh) 2019-02-11 2020-12-01 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
CN113424332A (zh) 2019-02-18 2021-09-21 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557738B2 (en) 2019-02-22 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20210141593A (ko) 2019-03-20 2021-11-23 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN113614082A (zh) 2019-03-25 2021-11-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20220181552A1 (en) 2019-04-11 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020212296A1 (de) 2019-04-15 2020-10-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
CN110204578B (zh) * 2019-05-03 2021-09-28 天津大学 一种金属有机发光钨配合物及其合成方法
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20220052966A (ko) 2019-08-26 2022-04-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN114450286A (zh) 2019-09-16 2022-05-06 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
KR20220065801A (ko) 2019-09-19 2022-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4049325A1 (en) 2019-10-22 2022-08-31 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4048675A1 (de) 2019-10-25 2022-08-31 Merck Patent GmbH In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4055642A1 (en) 2019-11-04 2022-09-14 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4069709A1 (de) 2019-12-04 2022-10-12 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
CN114787169A (zh) 2019-12-18 2022-07-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的芳族化合物
CN114867729A (zh) 2019-12-19 2022-08-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN115052865A (zh) 2020-01-29 2022-09-13 默克专利有限公司 苯并咪唑衍生物
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4115457A1 (de) 2020-03-02 2023-01-11 Merck Patent GmbH Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4122028A1 (de) 2020-03-17 2023-01-25 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4121432A1 (de) 2020-03-17 2023-01-25 Merck Patent GmbH Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20220157456A (ko) 2020-03-23 2022-11-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN115210234A (zh) 2020-03-24 2022-10-18 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN115335383A (zh) 2020-03-26 2022-11-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的环状化合物
KR20220162156A (ko) 2020-04-02 2022-12-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
JP2023520710A (ja) 2020-04-06 2023-05-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202208594A (zh) 2020-05-27 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
KR20230027175A (ko) 2020-06-18 2023-02-27 메르크 파텐트 게엠베하 인데노아자나프탈렌
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4172164A1 (de) 2020-06-29 2023-05-03 Merck Patent GmbH Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230043106A (ko) 2020-07-22 2023-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN116157402A (zh) 2020-08-06 2023-05-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN116134113A (zh) 2020-08-13 2023-05-16 默克专利有限公司 金属络合物
CN115956074A (zh) 2020-08-18 2023-04-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202223066A (zh) 2020-08-19 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
EP4214779A1 (en) 2020-09-18 2023-07-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2022069380A1 (de) 2020-09-29 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Mononukleare tripodale hexadentate iridium komplexe zur verwendung in oleds
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
KR20230088748A (ko) 2020-10-16 2023-06-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로원자를 포함하는 화합물
EP4229064A1 (de) 2020-10-16 2023-08-23 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230422610A1 (en) 2020-11-10 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Sulfurous compounds for organic electroluminescent devices
KR20230116023A (ko) 2020-12-02 2023-08-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4263544A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4263746A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022148717A1 (de) 2021-01-05 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230137375A (ko) 2021-01-25 2023-10-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 질소 화합물
EP4301757A1 (de) 2021-03-02 2024-01-10 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240092783A1 (en) 2021-03-18 2024-03-21 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
CN117203191A (zh) 2021-04-29 2023-12-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN117279902A (zh) 2021-04-29 2023-12-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN117980439A (zh) 2021-09-14 2024-05-03 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4311849A1 (en) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metal complexes
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050244672A1 (en) 2004-04-30 2005-11-03 Chi-Ming Che Organic light-emitting devices
KR100684109B1 (ko) 2006-01-24 2007-02-16 (주)그라쎌 전기발광용 유기화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는표시소자

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
US5432014A (en) * 1991-11-28 1995-07-11 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent element and a method for producing the same
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3651135B2 (ja) * 1996-08-29 2005-05-25 双葉電子工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用ドープ材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
FR2786770B1 (fr) * 1998-12-04 2001-01-19 Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2.]nonane, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2793504B1 (fr) 1999-05-11 2001-11-09 Jean Marc Scherrer Dalle de plafond
EP3321954A1 (en) 1999-05-13 2018-05-16 The Trustees of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
EP1933395B2 (en) 1999-12-01 2019-08-07 The Trustees of Princeton University Complexes of form L2IrX
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN102041001B (zh) 2000-08-11 2014-10-22 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
BR0314201A (pt) * 2002-09-10 2005-07-12 Pfizer Prod Inc Compostos diazabicìclicos úteis no tratamento de doenças do cns e outros distúrbios
ES2280836T3 (es) * 2002-09-30 2007-09-16 Neurosearch A/S Nuevos derivados de 1,4-diazabicicloalcano, su preparacion y uso.
US7223753B2 (en) * 2002-11-11 2007-05-29 Neurosearch A/S Diazabicyclic biaryl derivatives
WO2005003253A2 (de) 2003-07-07 2005-01-13 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
DE102004006622A1 (de) * 2004-02-10 2005-08-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Phosporeszierendes Elektrolumineszenzelement
JP2007520527A (ja) * 2004-02-04 2007-07-26 ノイロサーチ アクティーゼルスカブ ニコチン性アセチルコリン受容体リガンドとしてのジアザ２環式アリール誘導体
ATE450263T1 (de) * 2004-02-04 2009-12-15 Neurosearch As Diazabicyclische aryl-derivate als cholinerge rezeptor-modulatoren
CN100371417C (zh) * 2004-06-09 2008-02-27 太原理工大学 有机电致发光材料、制备及应用
US20060040139A1 (en) 2004-08-18 2006-02-23 Norman Herron Electronic devices made with metal Schiff base complexes
MX2008014890A (es) * 2006-05-30 2008-12-05 Neurosearch As Nuevos derivados de 1,4-diaza-biciclo[3.2.2]nonil pirimidinilo y su uso medico.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050244672A1 (en) 2004-04-30 2005-11-03 Chi-Ming Che Organic light-emitting devices
KR100684109B1 (ko) 2006-01-24 2007-02-16 (주)그라쎌 전기발광용 유기화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는표시소자

Also Published As

Publication number Publication date
TW200946635A (en) 2009-11-16
CN101878279A (zh) 2010-11-03
CN101878279B (zh) 2016-05-11
US8487300B2 (en) 2013-07-16
JP2011503886A (ja) 2011-01-27
JP5591710B2 (ja) 2014-09-17
DE102007053771A1 (de) 2009-05-14
WO2009062578A1 (de) 2009-05-22
US20100244009A1 (en) 2010-09-30
EP2207864A1 (de) 2010-07-21
KR20100096162A (ko) 2010-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101571178B1 (ko) 아조메틴-금속 착물을 포함하는 유기 전계발광 소자
KR101591286B1 (ko) 유기 전계발광 소자
JP5280374B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料
KR101719014B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
JP5726732B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用物質
KR101704825B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
JP2020125289A (ja) シアノ置換配位子を含有する有機発光材料
KR101839627B1 (ko) 유기 발광 소자용 물질
JP6022478B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
RU2419648C2 (ru) Соединения для органических электронных устройств
JP5653902B2 (ja) 有機エレクトロルミネセント素子用フッ素誘導体
JP2020045340A (ja) 新規な補助配位子を含有する有機発光材料
KR20180118748A (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
TW201514185A (zh) 有機電發光裝置
JP2014520096A (ja) 金属錯体
JP2008504381A (ja) 有機エレクトロルミネセンスデバイス
JP2015525775A (ja) リガンドおよびその製造方法
JP2023090828A (ja) 多環配位子を有する発光材料
KR101699086B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
CN110698501B (zh) 一种过渡金属配合物及其应用
CN111943986A (zh) 一种含有多个稠合杂环结构配体的金属配合物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181030

Year of fee payment: 4