JP2008504381A - 有機エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents

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Abstract

本発明は、発光層におけるドーパントとして、式（１）の化合物を用いることによる、有機エレクトロルミネセンスデバイス、特に青色発光デバイスの改善に関する。

Description

本発明は、有機エレクトロルミネセンスデバイスにおけるある種の化合物の使用を記述する。
有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）において可視領域で発光することができる半導体有機化合物の使用は、市場への導入が始まったところである。有機エレクトロルミネセンスデバイスの一般構造は、例えば、US 4539507、US 5151629、EP 0676461、および WO 98/27136 中に記載されている。ＯＬＥＤを含む簡単なデバイスについては、パイオニア社製のカーラジオ、パイオニア社およびＳＮＭＤ社製の携帯電話、または「有機ディスプレイ」を有するコダック社製のデジタルカメラにより確認されるように、市場への導入が既に行われている。このタイプのさらなる製品が、導入されようとしている。
しかしながら、これらのデバイスは、早急な改善を必要とするかなりの問題を未だに示している。すなわち、
１．駆動寿命は、特に青色発光の場合において未だに短く、今日まで、簡単な用途を商業的に達成できているにすぎないことを意味する。
２．効率は近年改善されているが、とりわけ蛍光ＯＬＥＤの場合において未だにかなり低く、改善する必要がある。
３．駆動電圧は、とりわけ蛍光ＯＬＥＤの場合においてかなり高く、従って、パワー効率を改善するためにはさらに低減させる必要がある。これは、特にモバイル用途にとってより重要なことである。
４．芳香族アミンと二重結合系の双方を含む多くの青色発光エミッタは、熱的に不安定であり、昇華中または蒸着中に分解する。従って、これらの系の使用は不可能であるか、かなりの損失と高い技術的な複雑さを伴ってのみ可能である。
直近の技術として、イデミツによって、スチルベンのような系の二重結合において置換されていない、ある種のアリールビニルアミンの使用が言及されている（例えば、WO 04/013073、WO 04/016575、WO 04/018587）。深い青色発光の場合に、非常に良好な寿命が示されている。しかしながら、これらの結果は、用いられるホスト材料に強く依存しており、これは、示されている寿命を絶対値として比較することができず、常に、最適化された系における使用に関してのみであることを意味する。さらに、これらの化合物は熱的に不安定であり、分解することなしに蒸着させることができず、これは蒸着についての高い技術的な複雑さを必要とし、従って、かなりの工業的な不都合を意味する。特定の理論に拘束されることを望まないが、我々は、この熱的な不安定さは、化合物が熱的なシス／トランス異性化を示し得るという事実に少なくとも部分的に起因していると推測している。さらなる不都合は、これらの化合物の発光色である。イデミツは、深い青色発光（０．１５〜０．１８の範囲のＣＩＥ ｙ座標）を示しているが、この従来技術に従って、単純なデバイスにおいてこれらの色座標を再現することはできなかった。それどころか、緑色−青色発光が、ここでは得られる。どのようにして、これらの化合物を用いて青色発光を生じさせることができるのかということは、明らかでない。
ＯＬＥＤにおけるアリール置換トリスチルベンアミンの使用は、既に、文献に記載されている。
JP 10-255979 は、ＯＬＥＤの正孔注入層における、種々の無置換および置換アリールビニルアミンの使用を記載している。発光材料としてのこれらの化合物の使用は、記載からは明らかでない。JP 2913116 は、ＯＬＥＤにおける無置換および置換トリスチルベンアミンと、他のアリールビニル化合物の使用を記載している。これらの化合物は、ここでは、発光層における純物質として用いられる。これらのデバイスが、「魅力的に発光する」と記載しているが、しかしながら、定量的なデバイスデータが欠如していることは、効率、駆動電圧、寿命および色が満足でないということを示している。さらに、二重結合の各炭素原子は、好ましくは単一置換であり、従って例えば、単純なスチルベン誘導体が、トリアリールエテン誘導体よりも好ましいということを記載している。記載からは、ＯＬＥＤにおける使用について、アリール置換トリスチルベンアミン誘導体が、無置換の誘導体よりも特に、且つより適しているということは、明らかでない。特に、記載されたもの（発光層における純物質としての使用）の他には、どの形態において、またはどのデバイス構造において、このような化合物を、特に有用に用いることができるかということは明らかでない。
つまり、有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて、良好な効率と同時に長い寿命をもたらし、且つ工業的に問題なく処理することができる青色発光化合物についての要求が存在し続けている。驚くべきことに、ホスト材料中に青色発光ドーパントとして、以下に示すある種の化合物を含む有機エレクトロルミネセンスデバイスは、従来技術に対してかなりの改善を有するということをここに見出した。これらの材料を用いると、高い効率と長い寿命を得ることが同時に可能である。さらに、従来技術による材料と対照的に、これらの化合物を、それほどの分解を伴うことなしに昇華および蒸着させることができ、従って、従来技術による材料と比較して取り扱いがかなり容易である。
本発明は、陰極、陽極、および少なくとも１つの発光層を含み、前記発光層が、
ａ）式（１）の少なくとも１種の化合物０．１〜９９重量％と、
Figure 2008504381
（式中、以下が記号および添え字に適用される。すなわち、
Ａは、各々の出現について、窒素、リン、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、ヒ素、Ａｓ＝Ｏ、Ａｓ＝Ｓ、アンチモン、Ｓｂ＝Ｏ、またはＳｂ＝Ｓであり、
Ｘは、各々の出現について同一であるか異なり、２〜６０個のＣ原子を有する二価の芳香族環系または複素環式芳香族環系（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）であり、
Ｙは、各々の出現について同一であるか異なり、２〜６０個のＣ原子を有する一価の芳香族環系または複素環式芳香族環系（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）であり、但し、Ｙは、置換されたまたは無置換のアミノ基を含まず、
Ｚは、各々の出現について同一であるか異なり、ＹまたはＣＮ、または１〜４０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）（ここで、１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＯＮＲ２−により置き換えられていてもよく、且つ１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置き換えられていてもよい）であり、
Ｒは、各々の出現について同一であるか異なり、Ｈ、ＣＮ、または１〜４０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）（ここで、１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＯＮＲ２−により置き換えられていてもよく、且つ１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置き換えられていてもよい）であり、
Ｒ１は、各々の出現について同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基若しくはチオアルコキシ基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）（ここで、１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＯＮＲ２−により置き換えられていてもよく、且つ１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置き換えられていてもよい）、または芳香族環系若しくは複素環式芳香族環系（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）、または１〜４０個の芳香族Ｃ原子を有するアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）、またはこれらの系の２〜５つの組み合わせであり、ここで、２以上の置換基Ｒ１は、互いに単環または多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく、但し、Ｒ１は、シクロヘキシリデンメチン基を表さず、
Ｒ２は、各々の出現について同一であるか異なり、Ｈ、または１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基である）、並びに、
ｂ）少なくとも１種のホスト材料１〜９９．９重量％
とを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
本発明の目的上、芳香族環系は、６〜６０個のＣ原子を含有する。本発明の目的上、複素環式芳香族環系は、少なくとも２個のＣ原子と、好ましくは窒素、硫黄、および／または酸素から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の総数は、少なくとも５個である。本発明の目的上、芳香族環系または複素環式芳香族環系は、必ずしも芳香族基または複素環式芳香族基のみを含有する系でなく、代わりに、複数の芳香族基または複素環式芳香族基が、例えば、ｓｐ３混成のＣ、ＮまたはＯ原子のような短い、非芳香族基（Ｈ以外の原子の１０％未満、好ましくはＨ以外の原子の５％未満）が介在していてもよい系を意味すると解釈されることが意図されている。つまり、例えば、９，９’−スピロビフルオレン、９，９−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル等のような系も、本出願の目的上、芳香族環系を意味すると解釈されることが意図されている。
Ｘ基は、好ましくは、中央原子Ａと二重結合の間の共役が、中断されないように選択される。
本発明の目的上、Ｃ１−〜Ｃ４０−アルキル基（ここで、さらに、個々のＨ原子またはＣＨ２基は、上記した基で置換されていてもよい）は、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｓ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、２−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、シクロペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、ヘプテニル基、シクロヘプテニル基、オクテニル基、シクロオクテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、またはオクチニル基を意味するものと解釈される。Ｃ１−〜Ｃ４０−アルコキシ基は、特に好ましくは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、または２−メチルブトキシを意味するものと解釈される。２〜６０個のＣ原子を有する芳香族環系または複素環式芳香族環系（これらは、それぞれ、上記したＲ１基により置換されていてもよく、いずれかの所望の位置を介して芳香族環系または複素環式芳香族環系に結合していてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジフェニルエーテル、トリフェニルアミン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−若しくはトランス−インデノフルオレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解釈される。
記号Ａが、各々の出現について、窒素、リンまたはＰ＝Ｏを表し、特に好ましくは窒素を表す、有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。
さらに、記号Ｘが、各々の出現について同一であるか異なり、３〜４０個のＣ原子を有する二価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１〜４個のＲ１基により置換されていてもよい）を表す；Ｘが、各々の出現について同一であるか異なり、特に好ましくは、６〜２０個のＣ原子を有する二価のアリール基（これは、１または２個のＲ１基により置換されていてもよい）を表す、有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。
さらに、記号Ｙが、各々の出現について同一であるか異なり、３〜４０個のＣ原子を有する一価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１〜４個のＲ１基により置換されていてもよい）を表す；Ｙが、各々の出現について同一であるか異なり、特に好ましくは、６〜２０個のＣ原子を有する一価のアリール基（これは、１または２個のＲ１基により置換されていてもよい）を表す、有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。
さらに、記号Ｚが、各々の出現について同一であるか異なり、Ｙを表す有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。
さらに、記号Ｒが、各々の出現について同一であるか異なり、Ｈまたはメチル基を表し、特に好ましくはＨを表す、有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。
さらに、アルケン基に結合しているＹおよびＺが、同じ一価の芳香族環系を表し、好ましくは同じように置換されている式（１）の化合物が好ましい。全ての単位ＹおよびＺが、同一であるように選択されている式（１）の化合物が特に好ましい。さらに、全ての単位Ｘが、同一であるように選択されている式（１）の化合物が好ましい。対称構造且つ３回回転軸（Ｃ３）を有する式（１）の化合物、特に、全ての単位Ｘ、全ての単位ＹおよびＺ、並びに全ての置換基Ｒ、Ｒ１およびＲ２が、それぞれ、同一であるように選択されているものが特に好ましい。
本発明のさらに好ましい態様において、記号ＹおよびＺは、それぞれ、各々の出現について同一であるか異なり、２〜４０個のＣ原子を有するアリール基またはヘテロアリール基（これらは、Ｒ１により置換されていてもよい）を表し、および置換基Ｒ１を介して、または直接結合により互いに環系を形成する。ＹおよびＺは、特に好ましくは、同じアリール基またはヘテロアリール基を表し、非常に特に好ましくはベンゼンを表す。ＹおよびＺは、さらに好ましくは、直接結合により、または１〜３個の架橋原子を有する架橋Ｒ１を介して結合している。
式（１）の好ましい化合物の例は、以下に示す例１〜３３であり、これらは、Ｒ１により置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。
Figure 2008504381
Figure 2008504381
Figure 2008504381
Figure 2008504381
記号ＹおよびＺが、それぞれ、各々の出現について同一であるか異なり、アリール基またはヘテロアリール基を表し、且つ置換基Ｒ１を介して、または直接結合により互いに環系を形成している式（１）の化合物は新規であり、従って同様に、本発明の主題である。
本発明は、さらに、式（２）の化合物に関する
Figure 2008504381
（式中、記号Ａ、Ｘ、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は、上述したものと同じ意味を有し、さらに、
Ｙ、Ｚは、各々の出現について同一であるか異なり、２〜４０個のＣ原子を有するアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１以上のＲ１基により置換されていてもよい）であり、
Ｌは、各々の出現について同一であるか異なり、共有結合、または１、２、３、４若しくは５個の架橋原子を有する二価の架橋である）。
好ましい態様において、ＹおよびＺは、同じアリール基またはヘテロアリール基を表し、非常に特に好ましくはベンゼンを表す。
Ｌは、さらに好ましくは、共有結合、またはＣ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）、ＰＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２−Ｃ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｒ１）２−Ｏ、Ｃ（Ｒ１）２−Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２−Ｃ（Ｒ１）２−Ｃ（Ｒ１）２、およびＣ（Ｒ１）２−Ｏ−Ｃ（Ｒ１）２から選択される二価の架橋を表す。
式（１）または式（２）の化合物は、少なくとも１種のホスト材料との混合物として、発光層において用いられる。式（１）または式（２）の化合物が、混合物中で発光化合物（ドーパント）であること、およびホスト材料が、より少ない程度に発光するにすぎないか、または発光しないことがここでは好ましい。
好ましいホスト材料は、その発光が、式（１）または式（２）の化合物の発光よりも短い波長のものである有機化合物であるか、または可視領域において全く発光しない有機化合物である。
適切なホスト材料は、種々のクラスの物質である。好ましいホスト材料は、オリゴアリーレン（例えば、EP 676461 に記述されている２，２’，７，７’−テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、オリゴアリーレンビニレン（例えば、EP 676461 に記述されているＤＰＶＢｉまたはスピロ−ＤＰＶＢｉ）、多座金属錯体（例えば、WO 04/081017 に記述されているもの）、正孔伝導性化合物（例えば、WO 04/058911 に記述されているもの）、または電子伝導性化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、未公開特許出願 DE 102004008304.5 に記述されているもの）のクラスから選択される。特に好ましいホスト材料は、ナフタレン、アントラセン、および／またはピレンを含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、およびスルホキシドのクラスから選択される。
混合物中の式（１）または式（２）の化合物の割合は、０．１〜９９重量％、好ましくは０．５〜５０重量％、特に好ましくは１〜２０重量％、特に１〜１０重量％である。相応して、混合物中のホスト材料の割合は、１〜９９．９重量％、好ましくは５０〜９９．５重量％、特に好ましくは８０〜９９重量％、特に９０〜９９重量％である。
さらに、複数の発光化合物が、同じ層または異なる層において用いられ、これらの化合物のうちの少なくとも１種が、式（１）または式（２）の化合物を有することを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。これらの化合物は、特に好ましくは、全体で、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍに複数の発光極大を有し、全体として白色発光をもたらす、すなわち、蛍光を発するまたはリン光を発することができ、黄色、オレンジ色または赤色の光を発する少なくとも１種のさらなる発光化合物が、式（１）または式（２）の化合物に加えて用いられる。このタイプの構造は、例えば、WO 05/011013 に記述されている。
発光層の他に、有機エレクトロルミネセンスデバイスは、さらなる層を含んでいてもよい。これらは例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および／または電子注入層であり得る。しかしながら、これらの層のそれぞれが、必ずしも存在しなければならないわけではないことを、ここで指摘しておく。つまり、式（１）または式（２）の化合物と電子伝導性ホスト材料を使用する場合は、有機エレクトロルミネセンスデバイスが別個の電子輸送層を含まず、発光層が、電子注入層または陰極に直接的に隣接する場合でも、非常に良好な結果がさらに得られる。同様に、有機エレクトロルミネセンスデバイスが、別個の正孔輸送層を含まず、発光層が、正孔注入層または陽極に直接的に隣接する場合も好ましいであろう。さらに、式（１）または（２）の化合物が、発光層におけるドーパントとしてのみでなく、さらに、正孔輸送層における正孔伝導性化合物（純物質としてまたは混合物として）として用いられる場合も好ましいであろう。電子輸送層のための好ましい材料は、アルミニウム若しくはガリウムを含む金属錯体、多座金属錯体（例えば、WO 04/081017 に記述されているもの）、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド（例えば、未公開特許出願 DE 102004008304.5 に記述されているもの）である。電子輸送層のための特に好ましい材料は、ケトンおよびホスフィンオキシドである。
さらに、１つ以上の層が、昇華方法を用いてコーティングされ、ここで、材料は、真空昇華装置において、１０−５ｍｂａｒ以下、好ましくは１０−６ｍｂａｒ以下、特に好ましくは１０−７ｍｂａｒ以下の圧力で蒸着されることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。
同様に、１つ以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相成長（organic vapour phase deposition））法を用いて、またはキャリアガス昇華を用いてコーティングされ、ここで、材料は、１０−５ｍｂａｒ〜１ｂａｒの圧力で付着されることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。
さらに、１つ以上の層が、例えば、スピンコーティング、または例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷若しくはオフセット印刷、特に好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱画像化（light induced thermal imaging）、熱転写印刷）若しくはインクジェット印刷等のいずれかの所望の印刷方法によって、溶液から製造されることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイスが好ましい。
上述した発光デバイスは、従来技術に対して、以下の驚くべき利点を有する。すなわち、
１．対応するデバイスの効率は、従来技術による系と比較して高くなる。
２．対応するデバイスの安定性は、従来技術による系と比較して高くなり、これは、特に、有意により長い寿命から明らかである。
３．駆動電圧は低減される。従って、パワー効率は向上する。このことは、特に、ホスフィンオキシドをホスト材料として用いる場合に当てはまる。
４．化合物は、それほどの分解を伴うことなく良好に昇華および蒸着され、従って、処理がより容易であり、よって、従来技術による材料と比べて、特に二重結合においてさらに置換されていないスチルベン単位を含有する材料と比較して、ＯＬＥＤにおける使用についてより適切である。
本発明を、以下の例により今まで以上に詳しく説明するが、これらに制限されることを望まない。
例
例１：ドーパントＤ１の合成
以下の合成を、WO 02/10093 に記述されている通りに行い、別に指摘のない限り保護ガス雰囲気下で行った。出発材料を、アルドリッチ社（溶媒、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジメチルグリシン、塩化鉄（ＩＩＩ）、トリス（４−ブロモフェニル）アミン、１，１−ジフェニルエテン）から購入した。
５００ｍｌのＮＭＰ中の２４．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）のトリス（４−ブロモフェニル）アミン、３９．７ｍｌ（２２５ｍｍｏｌ）の１，１−ジフェニルエテン、３３７ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）、１．５５ｇ（１５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルグリシン、２４３ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）の塩化鉄（ＩＩＩ）、および３７．８ｇ（４５０ｍｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウムの混合物を、激しく撹拌しながらゆっくりと１４０℃にまで加熱し、続いてこの温度で１６時間撹拌した。冷却後、５００ｍｌのジクロロメタンと１０００ｍｌの水を加えた。有機相を分離し、５００ｍｌの水で５回洗浄した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、有機相を蒸発乾固させ、生じた黄色固体をＤＭＳＯから４回再結晶した後、還流下で、５００ｍｌのエタノールで２回撹拌しながら洗浄し、続いて、減圧下で３回昇華させると（Ｔ＝３１５℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒ）、ＨＰＬＣによれば９９．９％よりも高い純度を有する３３．５ｇ（理論の８５．９％に相当）の生成物を与えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ［ｐｐｍ］＝７．３５−７．２１（ｍ，３０Ｈ，Ｃ６Ｈ５），６．８８（ｓ，３Ｈ，ビニル−ＣＨ），６．８３，６，７５（ｄ，３ＪＨＨ＝８．７Ｈｚ，１２Ｈ，Ｃ６Ｈ４）。
例２：ＯＬＥＤの製造
ＯＬＥＤを、WO 04/058911 に記述されている一般的な方法により製造した。この方法は、個々の場合において、具体的な状況（例えば、最適な効率または色を達成するための層の厚さの変化）に適合させた。
種々のＯＬＥＤについての結果を、以下の例３〜７に示す。より良い比較のために、発光層と電子輸送層を除いては、基本構造、用いた材料および層の厚さは、例３〜６において同一であった。以下の構造を有するＯＬＥＤを、上記した一般的な方法と同様に製造した（以下に示す正孔輸送層は、例７には適用しない）。すなわち、
正孔注入層（ＨＩＬ） ６０ｎｍのＰＥＤＯＴ（水からスピンコーティングした；Ｈ．Ｃ．シュターク（Starck）、ゴスラー、ドイツから購入；ポリ（３，４−エチレンジオキシ−２，５−チオフェン））、
正孔輸送層（ＨＴＭ） ２０ｎｍのＮａｐｈＤＡＴＡ（蒸着した；ＳｙｎＴｅｃ社、ウォルフェン、ドイツから購入；４，４’，４’’−トリス（Ｎ−１−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン）、
正孔輸送層（ＨＴＭ） ２０ｎｍのＳ−ＴＡＤ（蒸着した；WO 99/12888 に記述されているように調製した；２，２’，７，７’−テトラキス（ジフェニルアミノ）スピロ−９，９’−ビフルオレン）、
発光層（ＥＭＬ） 材料、濃度および層の厚さについては表１を参照のこと、
電子伝導体（ＥＴＬ） 材料および層の厚さについては表１を参照のこと、
Ｂａ／Ａｌ（陰極） ３ｎｍのＢａの上の１５０ｎｍのＡｌ。
例７において、上記したものとは別に、用いた正孔輸送材料は、ＮＰＢ（Ｎ−ナフチル−Ｎ−フェニル−４，４’−ジアミノビフェニル）、および化合物ＨＴＭ１（２，２’，７，７’−テトラキス（ジ−パラ−トリルアミノ）スピロ−９，９’−ビフルオレン）であった。
これらの未だ最適化されていないＯＬＥＤを、標準的な方法により特性決定した。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、効率（ｃｄ／Ａで測定）、電流／電圧／輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算される、輝度の関数としてのパワー効率（ｌｍ／Ｗで測定）、および寿命を測定した。寿命は、ＯＬＥＤの初期輝度が、１０ｍＡ／ｃｍ２の一定の電流密度で、半分にまで低下した後の時間として定義した。
表１は、いくつかのＯＬＥＤ（例３〜６）についての結果を示す。これとともに、ＥＭＬとＥＴＬの組成（層の厚さを含む）も各々の場合について示している。ＥＭＬは、式（１）の発光材料としてドーパントＤ１（例１において記述したもの）を含む。発光化合物として、上記した従来技術によるドーパントＤ２を含むか、またはホスト材料のみを含むＯＬＥＤを、比較例として用いる。以下に示す化合物Ｈ１〜Ｈ４は、ホスト材料として用いる。ＥＴＭ１（ＡＩＱ３、ＳｙｎＴｅｃ社から購入、トリス（キノリナト）アルミニウム（ＩＩＩ））、ＥＴＭ２（WO 04/093207 に記述されているビス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）ケトン）、およびＥＴＭ３（WO 05/003253 に記述されているビス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）フェニルホスフィンオキシド）を、電子輸送材料として用いる。
表２は、正孔輸送層の変化により、より良い効率および寿命について最適化された、さらなるＯＬＥＤ（例７）についての結果を示す。より明瞭にするために、用いたドーパントおよびホスト材料の対応する構造式を、以下に示す。
Figure 2008504381
Figure 2008504381
Figure 2008504381
Figure 2008504381
例８：熱的安定性の比較
例１において記述した通り、ドーパントＤ１（分子量＝７８０ｇ／モル）を、減圧下、３１５℃で、３回昇華させた。１Ｈ−ＮＭＲおよびＨＰＬＣにて確認したところ、昇華は残渣を残さず、および分解の兆候もなかった。３３０℃で１６０時間の貯蔵実験も、同様に、ドーパントＤ１の熱的に誘発された分解の兆候を示さなかった。
比較して、ドーパントＤ２（従来技術による比較例、分子量＝６７３ｇ／モル）は、かなり低い安定性を有する。１Ｈ−ＮＭＲおよびＨＰＬＣによれば、９９．９％を超える初期の純度を有するＤ２の、Ｔ＝３３０℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒの昇華は、２時間後に以下のものを示した：
用いた量の約６９重量％の一般的な有機溶媒に溶けにくい樹脂化した残渣の形態にあるもの、
約３０重量％の黄色の昇華物、
痕跡量の無色のビス（３−メチルフェニル）アミン（１Ｈ−ＮＭＲにより測定）。
黄色の昇華物は、均質でなかった。１Ｈ−ＮＭＲおよびＨＰＬＣ分析によれば、トランス，トランス型、シス，トランス型、およびシス，シス型配置のＤ２の異性体の混合物からなっていた。３３０℃で１６０時間の貯蔵実験は、ドーパントＤ２の実質的に完全な分解（樹脂化）を生じた。
これらの結果は、ドーパントＤ１が、優れた長期の安定性を有し、従って、工業的使用に非常に適していることを示す。特に、ドーパントＤ１の長期の温度安定性は、従来技術による比較ドーパントＤ２のそれと比べて有意に高い。
まとめると、表１から容易にわかるように、式（１）の発光化合物を含むＯＬＥＤは、従来技術による材料と比較して、同程度のまたはより低い電圧で、有意により高い効率と、有意により長い寿命を有するということを述べることができる。加えて、より高い熱的安定性に起因して、これらを、例８に記述した通り、従来技術による材料と比較して、かなり簡単に処理することができる。従って、これらの化合物は、従来技術による材料と比較して、ＯＬＥＤに使用するのにより適している。

Claims (21)

  1. 陰極、陽極、および少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、前記発光層が、
    ａ）式（１）の少なくとも１種の化合物０．１〜９９重量％と、
    Figure 2008504381
     （式中、以下が、記号および添え字に適用される。すなわち、
    Ａは、各々の出現について、窒素、リン、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、ヒ素、Ａｓ＝Ｏ、Ａｓ＝Ｓ、アンチモン、Ｓｂ＝Ｏ、またはＳｂ＝Ｓであり、
    Ｘは、各々の出現について同一であるか異なり、２〜６０個のＣ原子を有する二価の芳香族環系または複素環式芳香族環系（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）であり、
    Ｙは、各々の出現について同一であるか異なり、２〜６０個のＣ原子を有する一価の芳香族環系または複素環式芳香族環系（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）であり、但し、Ｙは、置換されたまたは無置換のアミノ基を含まず、
    Ｚは、各々の出現について同一であるか異なり、ＹまたはＣＮ、または１〜４０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）（ここで、１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＯＮＲ２−により置き換えられていてもよく、且つ１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置き換えられていてもよい）であり、
    Ｒは、各々の出現について同一であるか異なり、Ｈ、ＣＮ、または１〜４０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）（ここで、１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＯＮＲ２−により置き換えられていてもよく、且つ１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置き換えられていてもよい）であり、
    Ｒ１は、各々の出現について同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基若しくはチオアルコキシ基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）（ここで、１個以上の非隣接のＣＨ２基は、−Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＯＮＲ２−により置き換えられていてもよく、且つ１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置き換えられていてもよい）、または芳香族環系若しくは複素環式芳香族環系（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）、または１〜４０個の芳香族Ｃ原子を有するアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１個以上のＲ２基により置換されていてもよい）、またはこれらの系の２〜５つの組み合わせであり、ここで、２以上の置換基Ｒ１は、互いに単環または多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく、但し、Ｒ１は、シクロヘキシリデンメチン基を表さず、
    Ｒ２は、各々の出現について同一であるか異なり、Ｈ、または１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基である）、
    ｂ）少なくとも１種のホスト材料１〜９９．９重量％
    とを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  2. 記号Ａは、窒素、リン、またはＰ＝Ｏを表すことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  3. 記号Ｘは、各々の出現について同一であるか異なり、３〜４０個のＣ原子を有する二価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１〜４個のＲ１基により置換されていてもよい）を表すことを特徴とする請求項１および／または２に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  4. 記号Ｙは、各々の出現について同一であるか異なり、３〜４０個のＣ原子を有する一価のアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１〜４個のＲ１基により置換されていてもよい）を表すことを特徴とする請求項１〜３の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  5. 記号Ｚは、各々の出現について同一であるか異なり、Ｙであることを特徴とする請求項１〜４の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  6. 記号Ｒは、各々の出現について同一であるか異なり、Ｈまたはメチル基であることを特徴とする請求項１〜５の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  7. 前記式（１）の化合物において、アルケン基に結合するＹおよびＺが、それぞれ、同じ一価の芳香族環系を表すことを特徴とする請求項１〜６の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  8. 前記式（１）の化合物において、全ての単位ＹおよびＺが、同一であるように選択されていることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  9. 前記式（１）の化合物において、全ての単位Ｘが、同一であるように選択されていることを特徴とする請求項１〜８の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  10. 前記式（１）の化合物が、対称構造且つＣ３対称を有することを特徴とする請求項９に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  11. 前記式（１）の化合物が、例示構造１〜２７から選択されることを特徴とする請求項１〜１０の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  12. 前記ホスト材料は、その発光が前記式（１）の化合物のそれよりも短い波長のものである有機化合物であるか、または可視領域において全く発光しない有機化合物であることを特徴とする請求項１〜１１の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  13. 前記ホスト材料が、オリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、多座金属錯体、正孔伝導性化合物、および電子伝導性化合物のクラスから選択されることを特徴とする請求項１〜１２の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  14. 前記ホスト材料が、ナフタレン、アントラセンおよび／またはピレンを含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、並びにスルホキシドのクラスから選択されることを特徴とする請求項１３に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  15. 混合物中の前記式（１）の化合物の割合が、０．５〜５０重量％であることを特徴とする請求項１〜１４の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  16. 複数の発光化合物が、同じ層または異なる層において用いられ、これらの化合物のうちの少なくとも１種は、前記式（１）の構造を有し、且つこれらの化合物は、全体で、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍに複数の発光極大を有し、全体として白色の発光を生じることを特徴とする請求項１〜１５の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  17. 発光層の他に、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および／または電子注入層から選択される１つ以上の層も存在することを特徴とする請求項１〜１６の一項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
  18. 少なくとも１種のケト化合物、ホスフィンオキシド、またはスルホキシドを含む少なくとも１つの電子輸送層が存在することを特徴とする請求項１６に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス、
  19. 式（２）の化合物
    Figure 2008504381
     （式中、記号Ａ、Ｘ、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は、請求項１に記載したものと同じ意味を有し、さらに
    Ｙ、Ｚは、各々の出現について同一であるか異なり、２〜４０個のＣ原子を有するアリール基またはヘテロアリール基（これらは、１個以上のＲ１基により置換されていてもよい）、であり、
    Ｌは、各々の出現について同一であるか異なり、共有結合、または１、２、３、４若しくは５個の架橋原子を有する二価の架橋である）。
  20. 記号ＹおよびＺが、同じアリール基またはヘテロアリール基を表すことを特徴とする請求項１９に記載の化合物。
  21. Ｌが、共有結合、またはＣ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）、ＰＯ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２−Ｃ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｒ１）２−Ｏ、Ｃ（Ｒ１）２−Ｎ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２−Ｃ（Ｒ１）２−Ｃ（Ｒ１）２、およびＣ（Ｒ１）２−Ｏ−Ｃ（Ｒ１）２から選択される二価の架橋を表すことを特徴とする請求項１９および／または２０に記載の化合物。
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