CN100371417C - 有机电致发光材料、制备及应用 - Google Patents
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Abstract
一种有机电致发光材料、制备及应用属于有机电致发光技术领域，特别涉及一类有机金属配合物电致发光材料、制备及其应用的技术方案。本发明的发光材料是以水杨醛缩胺类衍生物为配体，络合二价锌离子Zn2+形成。本发明的材料采用液相合成的制备方法，采取的步骤分为两步：第一步是水杨醛缩胺类衍生物配体的合成，第二步是目标配合物的合成。本发明制备的材料可以作为发光材料或掺杂染料在电致发光器件中使用，当本发明的材料掺杂在聚合物中作为发光材料时采用旋涂的方法成膜，当本发明的材料单独作为发光材料时采用真空热蒸镀的方法成膜，实验证明，本发明的材料是一类稳定性较高的有机金属配合物，具有优良的成膜性，易于形成纳米级功能薄膜，可以实现蓝光、绿光、黄光多波段发光。
Description
一、技术领域
本发明有机电致发光材料、制备及应用属于有机电致发光技术领域，特别涉及一类有机金属配合物电致发光材料、制备及其应用的技术方案。
二、技术背景
有机电致发光材料是一种新型的发光材料，由于它在电致发光器件方面广阔的应用前景而被广泛研究，出现了大量的研究成果。
水杨醛缩胺类席夫碱具有光致、热致变色及非线性光学性质，因而在信息存储、光开关以及信息显示等领域得到广泛重视。但该类化合物及其金属配合物在有机电致发光领域的应用报道很少。1993年，日本的Yuji Hamada等人报道了五种水杨醛缩胺类席夫碱的锌金属配合物的电致发光性质，其中水杨醛缩1，6-己二胺席夫碱的锌金属配合物的发光性能最佳(Jpn.J.Appl.Phys.1993，32：L511)。2001年，中国科学院长春物理所报道了水杨醛缩三乙烯四胺锌的电致发光性质(Synthetic Metals，2001.117：211。)以上这些锌金属配合物均具有电致蓝光发射。
三、研究内容
本发明有机电致发光材料、制备及应用的目的在于扩展水杨醛缩胺类席夫碱的Zn金属配合物的研究，实现蓝光、绿光、黄光多波段发光，从而提供一种用于有机电致发光器件中的具有多波段发光性能的发光材料、制备及其应用的技术方案。
本发明的内容：
本发明的发光材料是以水杨醛缩胺类衍生物为配体，络合二价锌离子Zn2+形成。该发光材料具有的分子式为：
ZnLn
L代表水杨醛缩胺类衍生物配体，n可以取1或2，当n取2时得到1:2型的具有如下结构配合物：
当n取1时得到1:1型的具有如下结构的配合物：
在1:2型的结构式中，当R为苯环时，该发光材料为水杨醛缩苯胺锌，具有如下分子结构式，既配合物1：
在1:1型的结构式中，当R为-CH2CH2-时，该发光材料为双水杨醛缩乙二胺锌，具有如下的结构，即配合物2：
在1:1型的结构式中，当R为如下结构式时，该发光材料为双水杨醛缩间苯二胺锌，
其分子具有如下结构，即配合物3：
在1:1型的结构式中，当R为如下结构式时，该发光材料为双水杨醛缩邻苯二胺锌，
其分子具有如下结构，即配合物4：
本发明的材料采用液相合成的制备方法，采取的步骤分为两步：第一步是水杨醛缩胺类衍生物配体的合成。第二步是目标配合物的合成。
第一步采取如下的实验方案：将0.2mol～0.8mol的水杨醛加入配有搅拌装置的三口瓶中，同时加入80～100ml的甲苯，缓慢滴入胺类衍生物0.3～0.4mol，并搅拌升温至回流，回流温度90℃左右，反应4小时，之后减压蒸馏，除去溶剂，然后冷却，有黄色晶体析出，用正己烷洗涤，室温下干燥即得水杨醛缩胺类衍生物配体，产率98～99％。
第二步采取如下的实验方案：将0.01～0.03mol的水杨醛缩胺类衍生物溶于40～60ml丙酮溶液或乙醇与丙酮的混合溶液(3∶1)中，置于配有搅拌装置的三口瓶中，加入3～5ml的三乙胺或2～5×10-3mol/L的NaOH的水溶液4～15ml，开动搅拌装置，5分钟后，缓慢滴入浓度为2～5×10-4mol/L的乙酸锌的甲醇溶液20～40ml，15℃～65℃下反应3小时，静置2小时，产生沉淀，过滤，用丙酮、去离子水洗涤3-4次，80℃下烘干，再用丙酮重结晶，得到纯度很高的目标配合物，产率35～85％。
本发明制备的材料可以作为发光材料或掺杂染料在电致发光器件中使用，当本发明的材料掺杂在聚合物中作为发光材料时采用旋涂的方法成膜，当本发明的材料单独作为发光材料时采用真空热蒸镀的方法成膜。
利用本发明的材料制备电致发光器件时采取的步骤是，在一个清洁过的导电玻璃基片上，通过真空热蒸镀的方法蒸镀一层几十纳米厚的本发明的发光材料，或将本发明的发光材料掺杂在聚碳酸脂(PC)或聚乙烯咔唑(PVK)的氯仿溶液中旋涂成膜，然后再蒸镀一层金属电极。将直流电的正极加于导电玻璃上，将负极加于金属电极上，即可从导电玻璃一侧观测到发光。
本发明的优点：在有机电致发光器件中，发光材料是以无定性纳米级薄膜实现其光电功能，而且器件的失效多是由于其无定性薄膜破坏造成的。目前，评价有机电致发光材料的主要参数为发光效率、材料的成膜性、材料的稳定性。实验证明，本发明的材料是一类稳定性较高的有机金属配合物，具有优良的成膜性，易于形成纳米级功能薄膜，或者掺杂在聚碳酸脂(PC)或聚乙烯咔唑(PVK)的氯仿溶液中旋涂成膜，或者通过真空热蒸镀成膜。该材料不易与载流子传输层的界面形成激基复合物。在固体薄膜中都具有很强的荧光，较高的色纯度；本发明中的材料在有机电致发光器件中或者被单独制成纳米级发光层，或者作为掺杂染料掺于基质中制成纳米级发光层。而且该类材料制备工艺简单，容易提纯，原材料容易获取。
四、附图说明
图1为配合物1与配体1的红外光谱。其中a为配体1的红外光谱，b为配合物1的红外光谱。
图2为配合物1薄膜的紫外吸收光谱。
图3为配合物1薄膜的光致发光谱。
五、实施方式
配体的制备：
配体1的制备：将0.3mol的水杨醛加入三口瓶中，同时加入80ml的甲苯，缓慢滴入苯胺0.4mol，并搅拌升温至回流，回流温度90℃左右，反应4小时，之后减压蒸馏，除去溶剂，然后冷却，有黄色晶体析出，用正己烷洗涤，室温下干燥即得配体1。产率99％。
配体2的制备：将0.7mol的水杨醛加入三口瓶中，同时加入80ml的甲苯，缓慢滴入乙二胺0.3mol，并搅拌升温至回流，回流温度90℃左右，反应4小时，之后减压蒸馏，除去溶剂，然后冷却，用正己烷洗涤，室温下干燥即得配体2。产率98.5％。
配体3的制备：将0.7mol的水杨醛加入三口瓶中，同时加入80ml的甲苯，缓慢滴入间苯二胺0.3mol，搅拌升温至回流，回流温度90℃左右，反应4小时，之后减压蒸馏，除去溶剂，然后冷却，用正己烷洗涤，室温下干燥即得配体3。产率98.5％
配体4的制备：将0.7mol的水杨醛加入三口瓶中，同时加入80ml的甲苯，缓慢滴入邻苯二胺0.3mol，并搅拌升温至回流，回流温度90℃左右，反应4小时，之后减压蒸馏，除去溶剂，然后冷却，用正己烷洗涤，室温下干燥即得配体4。产率98.5％
配合物的制备：
配合物1的制备：
方法1：将0.024mol的配体1溶于48ml乙醇中，置于配有搅拌装置的三口瓶中，加入3.5ml的三乙胺，开动搅拌装置，5分钟后，缓慢滴入浓度为5×10-4mol/L的氯化锌的水溶液20ml，室温下反应3小时，静置2小时，产生嫩黄绿色的针状晶体，过滤，用乙醇、去离子水洗涤3-4次，80℃下烘干，再用丙酮重结晶，得到纯度很高的配合物1。产率76％。
方法2：将0.024mol的配体1溶于48ml乙醇中，置于配有搅拌装置的三口瓶中，加入3.5ml的三乙胺，开动搅拌装置，5分钟后，缓慢滴入浓度为5×10-4mol/L的乙酸锌的甲醇溶液20ml，室温下反应3小时，静置2小时，产生嫩黄绿色的针状晶体，过滤，用乙醇、甲醇洗涤3-4次，80℃下烘干，再用丙酮重结晶，得到纯度很高的配合物1。产率85％。
该发光材料为嫩黄绿色的针状晶体，具有绿色荧光，粉体产生发光峰在514.nm处，半峰宽度69.0nm，色坐标为x＝0.2882，y＝0.5851，色纯度0.6802。该材料的熔点189℃，分解温度371℃。
配合物2的制备：
将0.01mol的配体2溶于40ml丙酮中，然后置于配有搅拌装置的三口瓶中，加入3.0ml的三乙胺，开动搅拌装置，5分钟后，缓慢滴入浓度为2.5×10-4mol/L的乙酸锌的甲醇溶液40ml，18℃下反应3小时，得到乳白色的沉淀，静置2小时，过滤，用丙酮、甲醇洗涤3-4次，80℃下烘干，再用丙酮重结晶，得到纯度很高的配合物2(1)。产率84％。该产物具有蓝光发射，粉体产生发光峰在459nm处，半峰宽度70.6nm，色纯度0.5636，色坐标为x＝0.1866，y＝0.2028。其分解温度412℃。
将0.01mol的配体2溶于40ml丙酮中，然后置于配有搅拌装置的三口瓶中，加入3.0ml的三乙胺，开动搅拌装置，5分钟后，缓慢滴入浓度为2.5×10-4mol/L的乙酸锌的甲醇溶液40ml，28℃下反应3小时，得到乳黄色的沉淀，静置2小时，过滤，用丙酮、甲醇洗涤3-4次，80℃下烘干，再用丙酮重结晶，得到纯度很高的配合物2(2)。产率82％。该产物具有蓝绿光发射，粉体产生发光峰在471nm处，半峰宽度84.7nm，色纯度0.3985，色坐标为x＝0.2133，y＝0.2657。其分解温度412℃。
将0.01mol的配体2溶于40ml丙酮中，然后置于配有搅拌装置的三口瓶中，加入3.0ml的三乙胺，开动搅拌装置，5分钟后，缓慢滴入浓度为2.5×1-4mol/L的乙酸锌的甲醇溶液40ml，加热回流，反应3小时，得到黄色的沉淀，静置2小时，过滤，用丙酮、甲醇洗涤3-4次，80℃下烘干，再用丙酮重结晶，得到纯度很高的配合物2(3)。产率84％。该产物具有黄绿光发射，粉体产生发光峰在527nm处，半峰宽度153.4nm，色纯度0.4016，色坐标为x＝0.3252，y＝0.4485。其分解温度412℃。
将0.01mol的配体2溶于40ml丙酮中，然后置于配有搅拌装置的三口瓶中，将0.8g的NaOH溶于4～5ml水中，并将其缓慢滴入三口瓶中，开动搅拌装置，5分钟后，缓慢滴入浓度为2.5×10-4mol/L的乙酸锌的甲醇溶液40ml，18℃下反应3小时，静置2小时，过滤，得到灰白色的沉淀，用丙酮、甲醇、去离子水洗涤3-4次，80℃下烘干，再用丙酮重结晶，得到纯度很高的配合物2(4)。产率37.8％。该产物具有蓝光发射，粉体产生发光峰在455nm处，半峰宽度60.6nm，色纯度0.7452，色坐标为x＝0.1565，y＝0.1455。其分解温度412℃。
将0.01mol的配体2溶于30ml乙醇和10ml丙酮的混合溶液中，然后置于配有搅拌装置的三口瓶中，将0.8g的NaOH溶于10ml水中，并将其缓慢滴入三口瓶中，开动搅拌装置，5分钟后，缓慢滴入浓度为3×10-4mol/L的硫酸锌的水溶液35ml，18℃下反应3小时，静置2小时过滤，得到灰白色的沉淀，用丙酮、去离子水洗涤3-4次，80℃下烘干，再用丙酮重结晶，得到纯度很高的配合物2(4)。产率83％。该产物具有蓝光发射，粉体产生发光峰在455nm处，半峰宽度60.6nm，色纯度0.7452，色坐标为x＝0.1565，y＝0.1455。其分解温度412℃。
配合物3的制备：
将0.01mol的配体3溶于40ml丙酮中，然后置于配有搅拌装置的三口瓶中，加入3.0ml的三乙胺，开动搅拌装置，5分钟后，缓慢滴入浓度为2.5×10-4mol/L的乙酸锌的甲醇溶液40ml，18℃下反应3小时，得到黄色的沉淀，静置2小时，过滤，用丙酮、甲醇洗涤3-4次，80℃下烘干，再用丙酮重结晶，得到纯度很高的配合物3。产率78％。该产物具有黄绿光发射，粉体产生发光峰在521nm处，半峰宽度84.4nm，色纯度0.7764，色坐标为x＝0.3181，y＝0.5928，其分解温度385℃。
配合物4的制备
将0.01mol的配体4溶于40ml丙酮中，然后置于配有搅拌装置的三口瓶中，加入3.0ml的三乙胺，开动搅拌装置，5分钟后，缓慢滴入浓度为2.5×10-4mol/L的乙酸锌的甲醇溶液40ml，18℃下反应3小时，得到黄色的沉淀，静置2小时，过滤，用丙酮、甲醇洗涤3-4次，80℃下烘干，再用丙酮重结晶，得到纯度很高的配合物4。产率79％。该产物具有黄光发射，粉体产生发光峰在570nm处，半峰宽度80.4nm，色纯度0.6764，色坐标为x＝0.4507，y＝0.5233，其分解温度360℃。
配体及其配合物的红外光谱及紫外光谱数据见表1。
用上述配合物制备有机电致发光器件：
器件1：在一个清洁过的由氧化铟-氧化锡(ITO)覆盖的玻璃基片上，在真空度为2×10-6Torr的条件下，利用真空热蒸镀的方法制备一层60nm厚的本发明中的配合物1的薄膜，然后再蒸镀一层200nm厚的Mg:Ag合金，将直流电源的正极加于ITO层，负极加于Mg:Ag合金层，可从ITO侧观测到绿光发射，发射峰波长508nm。
器件2：在一个清洁过的由氧化铟-氧化锡(ITO)覆盖的玻璃基片上，在真空度为2×10-6Torr的条件下，利用真空热蒸镀的方法制备一层60nm厚的本发明中的配合物2(4)的薄膜，然后再蒸镀一层200nm厚的Mg:Ag合金，将直流电源的正极加于ITO层，负极加于Mg:Ag合金层，可从ITO侧观测到蓝绿光发射，发射峰波长475nm
器件3：称取10mg的聚乙烯咔唑(PVK)和10mg本发明中的配合物2(4)，将它们溶于2ml的氯仿中，利用超声波溶解完全，然后将其滴在一个清洁过的由氧化铟-氧化锡(ITO)覆盖的玻璃基片上，利用旋涂的方法，以1000r/min的速率旋涂一层60nm厚的薄膜，然后在真空度为2×10-6Torr的条件下，利用真空热蒸镀的方法再蒸镀一层200nm厚的Mg:Ag合金，将直流电源的正极加于ITO层，负极加于Mg:Ag合金层，可从ITO侧观测到蓝光发射，发射峰波长455nm。
器件4：称取10mg的聚乙烯咔唑(PVK)和10mg本发明中的配合物2(4)，将它们溶于2ml的氯仿中，利用超声波溶解完全，然后将其滴在一个清洁过的由氧化铟-氧化锡(ITO)覆盖的玻璃基片上，利用旋涂的方法，以1000r/min的速率旋涂一层60nm厚的薄膜，利用真空热蒸镀的方法再蒸镀一层200nm厚的Mg:Ag合金，将直流电源的正极加于ITO层，负极加于Mg:Ag合金层，可从ITO侧观测到黄绿光发射，发射峰波长528nm。
器件5：在一个清洁过的由氧化铟-氧化锡(ITO)覆盖的玻璃基片上，在真空度为2×10-6Torr的条件下，利用真空热蒸镀的方法制备一层60nm厚的本发明中的配合物4的薄膜，然后再蒸镀一层200nm厚的Mg:Ag合金，将直流电源的正极加于ITO层，负极加于Mg:Ag合金层，可从ITO侧观测到黄光发射，发射峰波长583nm。
表1
| 化合物 | 红外光谱/cm<sup>-1</sup> | 紫外光谱 | ||||
| v<sub>C-N</sub> | v<sub>ph-O</sub> | v<sub>C-N</sub> | v<sub>M-O</sub> | 薄膜 | 粉体或乙醇溶液 | |
| 配体1 | 1617(强) | 1277(强) | 1401(弱)1320(弱) | 240nm，337nm，399nm(粉体) | ||
| 配合物1 | 1607(强) | 1253(弱) | 1389(中)1324(m) | 608(弱) | 252nm，324nm，429nm | 240nm、396nm、453nm(粉体) |
| 配体2 | 1636(强) | 1284((强) | 1419(中)1372(弱) | 212nm，253nm，311nm(溶液) | ||
| 配合物2 | 1654(强) | 1283(弱) | 1392(弱)1342(弱) | 609(弱)472(弱) | 249nm，282nm，400nm | 224nm，239nm，259nm，268nm，347nm(溶液) |
| 配体3 | 1620(强) | 1282(强) | 1410(弱)1360(弱) | 239nm，256nm，369nm(溶液) | ||
| 配合物3 | 1607(强) | 1281(弱) | 1384(弱)1351(弱) | 540(弱) | 240nm，259nm，391nm(溶液) | |
| 配体4 | 1614(强) | 1277(强) | 1419(弱)1362(弱) | 239nm，256nm，349nm(溶液) | ||
| 配合物4 | 1597(中) | 1298(弱) | 1443(弱)1365(弱) | 545(弱) | 240nm，263nm，377nm(溶液) | |
Claims (3)
1.一种有机电致发光材料的制备方法，其特征是一种以水杨醛缩胺类衍生物为配体，络合二价锌离子Zn2+形成的分子式为：
ZnLn
的制备方法，式中的n取1，L代表水杨醛缩胺类衍生物配体，这种有机电致发光材料是指双水杨醛缩间苯二胺锌和双水杨醛缩邻苯二胺锌，这种制备方法是一种液相合成的制备方法，采取的步骤分为两步：第一步是水杨醛缩胺类衍生物配体的合成，第二步是目标配合物的合成：
第一步、将0.2mol～0.8mol的水杨醛加入配有搅拌装置的三口瓶中，同时加入80～100ml的甲苯，缓慢滴入胺类衍生物0.3～0.4mol，并搅拌升温至回流，回流温度90℃左右，反应4小时，之后减压蒸馏，除去溶剂，然后冷却，有黄色晶体析出，用正己烷洗涤，室温下干燥即得水杨醛缩胺类衍生物配体，产率98～99％；
第二步、将0.01～0.03mol的水杨醛缩胺类衍生物溶于40～60ml丙酮溶液或3∶1的乙醇与丙酮的混合溶液中，置于配有搅拌装置的三口瓶中，加入3～5ml的三乙胺或2×10-3mol/L的NaOH的水溶液5～15ml，开动搅拌装置，5分钟后，缓慢滴入浓度为5×10-4mol/L的乙酸锌的甲醇溶液20～40ml，室温下反应3小时，静置2小时，产生沉淀，过滤，用丙酮、去离子水洗涤3-4次，80℃下烘干，再用丙酮重结晶，得到纯度很高的目标配合物，产率35～85％。
2.按照权利要求1所述的一种有机电致发光材料的制备方法，其特征是所述的双水杨醛缩间苯二胺锌
的制备方法，采用液相合成的方法，步骤分为两步：第一步是水杨醛缩间苯二胺的合成，第二步是目标配合物的合成：
第一步、将0.2mol～0.8mol的水杨醛加入配有搅拌装置的三口瓶中，同时加入80～100ml的甲苯，缓慢滴入间苯二胺0.3～0.4mol，并搅拌升温至回流，回流温度90℃左右，反应4小时，之后减压蒸馏，除去溶剂，然后冷却，有黄色晶体析出，用正己烷洗涤，室温下干燥即得水杨醛缩间苯二胺配体，产率98～99％；
第二步、将0.01～0.03mol的水杨醛缩间苯二胺溶于40～60ml丙酮溶液或3∶1的乙醇与丙酮的混合溶液中，置于配有搅拌装置的三口瓶中，加入3～5ml的三乙胺或2×10-3mol/L的NaOH的水溶液5～15ml，开动搅拌装置，5分钟后，缓慢滴入浓度为5×10-4mol/L的乙酸锌的甲醇溶液20～40ml，室温下反应3小时，静置2小时，产生沉淀，过滤，用丙酮、去离子水洗涤3-4次，80℃下烘干，再用丙酮重结晶，得到纯度很高的目标配合物，产率35～85％。
3.按照权利要求1所述的一种有机电致发光材料的制备方法，其特征是所述的双水杨醛缩邻苯二胺锌
的制备方法，采用液相合成的方法，步骤分为两步：第一步是水杨醛缩邻苯二胺配体的合成，第二步是目标配合物的合成：
第一步、将0.2mol～0.8mol的水杨醛加入配有搅拌装置的三口瓶中，同时加入80～100ml的甲苯，缓慢滴入邻苯二胺0.3～0.4mol，并搅拌升温至回流，回流温度90℃左右，反应4小时，之后减压蒸馏，除去溶剂，然后冷却，有黄色晶体析出，用正己烷洗涤，室温下干燥即得水杨醛缩胺邻苯二胺配体，产率98～99％；
第二步、将0.01～0.03mol的水杨醛缩邻苯二胺溶于40～60ml丙酮溶液或3∶1的乙醇与丙酮的混合溶液中，置于配有搅拌装置的三口瓶中，加入3～5ml的三乙胺或2×10-3mol/L的NaOH的水溶液5～15ml，开动搅拌装置，5分钟后，缓慢滴入浓度为5×10-4mol/L的乙酸锌的甲醇溶液20～40ml，室温下反应3小时，静置2小时，产生沉淀，过滤，用丙酮、去离子水洗涤3-4次，80℃下烘干，再用丙酮重结晶，得到纯度很高的目标配合物，产率35～85％。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN1386735A (zh) * | 2001-05-23 | 2002-12-25 | 中国科学院化学研究所 | 一种水杨醛与芳香基胺的缩合方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Synthesis and Application of the Novel AzomethineMetalComplexes for the Organic Electroluminescent devices. sung min kim 等.BULL.Korean chem.soc.,Vol.22 No.7. 2001 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1793281A (zh) | 2006-06-28 |
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