JP5666453B2 - 有機エレクトロルミネッセンス装置のための材料 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス装置のための材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5666453B2 JP5666453B2 JP2011527228A JP2011527228A JP5666453B2 JP 5666453 B2 JP5666453 B2 JP 5666453B2 JP 2011527228 A JP2011527228 A JP 2011527228A JP 2011527228 A JP2011527228 A JP 2011527228A JP 5666453 B2 JP5666453 B2 JP 5666453B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- group
- atoms
- electronic device
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 57
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 23
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- -1 aromatic phosphine oxides Chemical class 0.000 claims description 10
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 4
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 1h-azaborole Chemical class N1B=CC=C1 LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 claims description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 238000000927 vapour-phase epitaxy Methods 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 77
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 64
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 31
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical class [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N arsane Chemical compound [AsH3] RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 6
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000004009 13C{1H}-NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000607 proton-decoupled 31P nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 4
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 3
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 3
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 C[Cn]1*CCC*1 Chemical compound C[Cn]1*CCC*1 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N [2-(2-diphenylphosphanylphenoxy)phenyl]-diphenylphosphane Chemical compound C=1C=CC=C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001534 arsanyl group Chemical group [H][As]([H])[*] 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000000061 phosphanyl group Chemical group [H]P([H])* 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine copper Chemical compound [Cu].C12=CC=CC=C2C(N=C2NC(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2N1 VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- ITHPEWAHFNDNIO-UHFFFAOYSA-N triphosphane Chemical compound PPP ITHPEWAHFNDNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/5045—Complexes or chelates of phosphines with metallic compounds or metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1085—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Description
・OLED装置におけるエミッタの長期安定性
・熱的安定性
・水および酸素に対する化学的安定性。
・重要な発光色の利用可能性
・製造の再現性
・電流から光への高い変換効率の達成能力
・高効率と同時に高い光密度を達成する能力
・安価なエミッタ材料の使用
・使用する材料の毒性/使用した発光素子の処分
・青色発光OLEDの開発
有機金属三重項エミッタは、OLEDにおけるエミッタ材料として既に成功裏に用いられている。特に、赤色発光および緑色発光の三重項エミッタを用いた非常に効率的なOLEDを構築することが可能になっている。しかし、青色発光OLEDの製造は、未だかなりの困難に遭遇している。エミッタのための適切なマトリックス材料、適切なホール伝導性および/または電子伝導性マトリックス材料がないことの他に、一つの主な困難は、今までに知られている使用可能な三重項エミッタの数が非常に限られていることである。青色発光三重項エミッタについて、最低三重項状態と基底状態の間のエネルギー分離幅が非常に大きいので、発光は、非発光性の励起状態、特に金属中心のdd*の熱的占有によって分子内で消光されることが多い。青色発光OLEDを製造する以前の試みでは、主に白金族の金属化合物、例えばPt(II)、Ir(III)、Os(II)が用いられた。例として、幾つかの構造式(1〜4)を下記に記載する。
式A(以下では[(N∩N)CuL2]と称する)において、N∩Nはキレート形成性のN−へテロ環配位子を表し、これは二つの窒素原子を介して銅中心に結合される。Lは、相互に独立に、ホスフィン配位子もしくはアルシン配位子を表し、ここでの二つの配位子Lはまた相互に結合されて2価の配位子を生じてもよく、または一方の配位子Lまたは両方の配位子LがN∩Nに結合して、3価または4価の配位子を生じてもよい。この場合、
a)N∩Nはマイナス1価でなければならず、且つ二つの配位子L(ホスフィンおよび/またはアルシン配位子)は中性(好ましい実施形態)でなければならないか、或いは、
b)N∩Nは中性でなければならず、且つ式Aの銅(I)錯体の全体が電気的に中性であるように、二つの配位子L(ホスフィンおよび/またはアルシン配位子)は合計でマイナス1価に帯電しなければならない。
Cu(I)中心イオンのプラス1価が中和されるように、マイナス1価に帯電した配位子を有する式IおよびIIの錯体が好ましい。
Z2−Z4は、出てくる毎に同一または異なって、NまたはCRであり;
Rは、出てくる毎に、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(R1)2、C(=O)R1、Si(R1)3、1〜40のC原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基またはチオアルキル基、または3〜40のC原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基、アルコキシ基またはチオアルキル基、または2〜40のC原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基であって、それらの各々が1以上の基R1で置換されてよく、ここで1以上の非隣接CH2基はR1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SまたはCONR1で置き換えられてよく、またここでの1以上のH原子はD、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き換えられてよいもの;5〜60の芳香環原子を有する芳香環系またはヘテロ芳香環であって、各々の場合に1以上のR1基で置換されてよいもの;5〜50の芳香環原子を有するアリールオキシ基またはヘテロアリールオキシ基であって、1以上のR1基で置換されてよいもの;またはこれら系の組合せからなる群から同一または異なるように選択され、ここで2以上の隣接する置換基Rは任意に、1以上の基R1で置換されてよい1以上の単環もしくは多環の脂肪族環系、芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系を形成してよく;
R1は、出てくる毎に、H、D、F、CN、1〜20のC原子を有する脂肪族炭化水素根、5〜30の芳香環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系から同じにまたは異なって選択され、ここで1以上のH原子はD、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられてよく、またここで2以上の隣接する置換基R3は相互に単環もしくは多環、脂肪族環系、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してよく;
Yは、出てくる毎に同じかまたは異なって、O、SまたはNRであり;
Lは、単座配位のホスフィン配位子もしくはアルシン配位子R3E(ここで、E=PまたはAs)であり;
(B)はR2Bであり、ここでのRは上記で述べた意味を有し、例えばH2B、Ph2B、Me2B、((R1)2N)2B等であり(ここで、Ph=フェニル、Me=メチル)、ここでのBはホウ素を表し;
「*」は、錯結合を形成する原子を示し;
「#」は、Bを介して第二のユニットに結合される原子を示す。
B”は中性のブリッジ、特に、出てくる毎に同一かまたは異なって、NR、BR、O、CR2、SiR2、C=NR、C=CR2、S、S=O、SO2、PRおよびP(=O)Rから選ばれる2価のブリッジである。
Lは、単座配位のホスフィンまたはアルシン配位子R3E(ここでは、E=PまたはAs)であり;
L−B’−Lは、ホスファニルまたはアルサニル基(R2E#、ここでE=PまたはAs)であり、これはブリッジB’を介して更なる基Lに結合され、二座配位子を形成し;
B’は、アルキレン基、アリーレン基もしくはこれら二つの組合せ、または−O−、−NR−、もしくは−SiR2−である。
上記で既に述べたように、[(N∩N)Cu(R3P)2]Anまたは[(N∩N)Cu(P∩P)]Anの形態Cu(I)錯体[ここで(N∩N)=ジイミン配位子、(P∩P)=二座配位のホスフィン配位子、An=陰イオン]は、発光材料として既に記載されており、またオプトエレクトロニクス素子にすでに使用されている。式VIIおよび式VIIIの金属錯体の新規な特徴は中性であることにあり、これが対応の用途において有利に用いられ得る理由である。
材料および電子輸送材料、ホールブロック材料、励起子ブロック材料等は、他の層のために本発明に従って用いることができる。従って、当業者は、発明的段階を伴うことなく、本発明による化合物と組み合わせて、有機エレクトロルミネッセンス装置のための全ての既知の材料を用いることができる。
[ii] X. H. Yang, D. C. Mueller, D. Neher, K. Meerholz, Adv. Mater. 2006, 18, 948; X. H. Yang, D. Neher, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2476.
[iii] J. Shinar (ed.), Organic light-emitting devices - A survey, AIP-Press, Springer, New York, 2004.
[iv] H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1.
[v] H. Yersin (ed.), Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, Wiley-VCH, Weinheim 2008.
[vi] Z. H. Kafafi, Organic Electroluminescence, Taylor & Francis, Boca Raton, 2005.
[vii] M. E. Thompson, P. I. Djurovich, J. Li (University of Southern California, Los Angeles, CA), WO 2004/017043 A2, 2004.
[viii] M. E. Thompson, P. I. Djurovich, R. Kwong (University of Southern California, Los Angeles, CA, Universal Display Corp, Ewing, NY), WO 2004/016711 A1, 2004.
[ix] A. Tsuboyama, S. Okada, T. Takiguchi, K. Ueno, S. Igawa, J. Kamatani, M. Furugori, H. Iwawaki (Canon KK, Tokyo), WO 03/095587 A1, 2003.
[x] C.-M. Che, US 2003/0205707 A1, 2003.
[xi] C.-M. Che, W. Lu, M. C.-W. Chan, US 2002/0179885 A1, 2002.
[xii] J. Kamatani, S. Okada, A. Tsuboyama, T. Takiguchi, S. Igawa, US 2003/186080 A1, 2003.
[xiii] P. Stoesel, I. Bach, A. Buesing (Covion Organic Semiconductors GmbH), DE 10350606 A1, 2005.
[xiv] M. Bold, C. Lennartz, M. Egen, H.-W. Schmidt, M. Thelakkat, M. Baete, C. Neuber, W. Kowalsky, C. Schildknecht (BASF AG), DE 10338550 A1, 2005.
[xv] C. Lennartz, A. Vogler, V. Pawlowski (BASF AG), DE 10358665 A1, 2005.
[xvi] B. Hsieh, T. P. S. Thoms, J. P. Chen (Canon KK, Tokyo), US 2006/989273 B2, 2006.
[xvii] N. Schulte, S. Heun, I. Bach, P. Stoessel, K. Treacher (Covion Organic Semiconductors), WO 2006/003000 A1, 2006.
[xviii] A. Vogler, V. Pawlowski, H.-W. Schmidt, M. Thelakkat (BASF AG), WO 2006/032449 A1, 2006.
[xix] T. K. Hatwar, J. P. Spindler, R. H. Young (Eastman Kodak Co), WO 2006/028546 A1, 2006.
[xx] P. A. Breddels, P. A. M. Berdowski, G. Blasse, D. R. McMillin, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1982, 78, 595; S.-M. Kuang, D. G. Cuttell, D. R. McMillin, P. E. Fanwick, R. A. Walton, Inorg. Chem. 2002, 41, 3313; D. G. Cuttel, S.-M. Kuang, P. E. Fanwick, D. R. McMillin, R. A. Walton, J Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6.
[xxi] K. R. Kyle, C. K. Ryu, J. A. DiBenedetto, P. C. Ford, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2954;H. Araki, K. Tsuge, Y. Sasaki, S. Ishizaka, N. Kitamura, Inorg. Chem. 2005, 44, 9667.
[xxii] A. Tsuboyama, K. Kuge, M. Furugori, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, Inorg. Chem. 2007, 46, 1992.
[xxiii] M. T. Buckner, D. R. McMillin, J. C. S. Chem. Comm., 1978, 759;R. A. Rader, D. R. McMillin, M. T. Buckner, T. G. Matthews, D. J. Casadonte, R. K. Lengel, S. B. Whittaker, L. M. Darmon, F. E. Lytle, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5906; C. E. A. Palmer, D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1987, 26, 3837.
[xxiv] C.-L. Chan, K.-L. Cheung, W. H. Lam, E. C.-C. Cheng, N. Zhu, S. W.-K. Choi, V. W.-W. Yam, Chem. Asian J. 2006, 1-2, 273.
[xxv] V. Palowski, G. Knoer, C. Lennartz, A. Vogler, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3167.
[xxvi] M. I. Bruce, N. N. Zaitseva, B. W. Skelton, N. Somers, A. H. White, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 681.
[xxvii] Y. Ma, C.-M. Che, H.-Y. Chao, X. Zhou, W.-H. Chan, J. Shen, Adv. Mater. 1999, 11, 852.
[xxviii] Q. Zhang, Q. Zhou, Y. Cheng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Mater. 2004, 16, 432; N. Armaroli, G. Accorsi, M. Holler, O. Moudam, J.-F. Nierengarten, Z. Zhou, R. T. Wegh, R. Welter, Adv. Mater. 2006, 18, 1313.
[xxix] Q. Zhang, Q. Zhou, Y. Cheng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1203; Q. Zhang, J. Ding, Y. Cheng, L. Wang, Z. Xie, X. Jing, F. Wang, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2983.
[Cu(CH3CN)4](PF6)(0.186g,0.500mmol)およびビス(2−ジフェニルホスフィノフェニル)エーテル(pop,0.269g,0.500mmol)のアセトニトリル(15m)中溶液を、アルゴン雰囲気下で30分間撹拌する。次いで、この溶液にK[H2Bpz2](0.093g,0.500mmol)を加え、得られた混合物を更に2時間、アルゴン雰囲気下で撹拌する。得られた白色沈殿を濾過し、5mLのアセトニトリルで3回洗浄する。収量0.313g,84%。
13C{1H}−NMR:δ 128.2,129.2,130.6,132.8,134.0,134.3,140.1;
31P{1H}−NMR:δ −17.23(s),−18.75(s).
ES−MS: m/e=749.3(MH+, 100.0%),750.3(58.0%),748.2(24.0%),752.3(21.5%),753.3(4.8%);
EA:実測値 C,61.72;H,4.52;N,6.72%;計算値 C,61.93;H,4.59;N,6.72(C43H38BCuN4OP2Cl2について)。
この錯体のORTEP画像を図3に示す。
この錯体のフォトルミネッセンス特性を図4に示す。
合成経路は[Cu(H2Bpz2)(pop)](実施例1)に類似している。
13C{1H}−NMR:δ 14.07,103.1,119.6,124.1,128.1,128.2,129.2,130.4,132.5,132.6,133.8,133.4,134.5,134.7,135.4,148.9,157.0.
31P{1H}−NMR:δ −14.89(s),−16.18(s),−17.14(s).
ES−MS: m/e=MH+,772.2(100.0%),778.257.0%),780.2(22.2%),781.2(6.8%).
EA:実測値 C, 68.45;H,5.10;N,7.33%;計算値 C,68.00;H,5.19;N,7.21(C49H43BCuN8OP2Cl2について)。
この錯体のORTEP画像を図5に示す。
この錯体のフォトルミネッセンス特性を図6に示す。
合成経路は[Cu(H2Bpz2)(pop)](実施例1)に類似している。収率79%。
13C{1H}−NMR:δ 104.4、106.3、120.3、124.4、124.8、126.4、128.2、128.3、128.5、128.6、129.3、129.7、130.8、131.5、131.6、131.8、132.0、133.2、133.3、133.4、133.8、134.0、134.1、135.3、135.9、141.7、157.8、157.9、158.1.
31P{1H}−NMR:δ −14.37(s).
ES−MS:m/e=881.4(MH+、100.0%)、882.4(63.0%)、883.4(59.0%)、884.3(26.1%)、880.4(23.2%)、885.4(6.3%)、886.3(1.4%).
EA:実測値 C、61.55;H、4.48;N、11.63%;計算値 C、60.85;H、4.48;N、11.59(C49H43BCuN8OP2Cl2について)。
この錯体のORTEP画像を図7に示す。
この錯体のフォトルミネッセンススペクトルを図8に示す。
合成経路は[Cu(H2Bpz2)(pop)](実施例1)に類似している。収率80%。
13C{1H}−NMR:δ 103.0、128.4、128.5、128.6、128.9、129.0、129.2、130.3、132.5、132.9、133.0、133.1、133.8、134.1、134.3、134.5、134.6、134.7、139.9、142.7、143.2、143.6.
31P{1H}−NMR:δ −1.96(s)、−7.37(s).
ES−MS:m/e=657.1(MH+、100.0%)、658.1(52.4%)、656.1(34.6%)、660.1(14.1%)、661.1(4.2%).
EA:実測値: C、65.42;H、4.86;N、8.42%;計算値: C、65.81;H、4.91;N、8.53(C49H43BCuN8OP2について。
この錯体のORTEP画像を図9に示す。
純粋な多結晶物質としての[Cu(Bpz4)(pop)]のフォトルミネッセンススペクトルを図10に示す。
本発明による銅錯体は、OLED装置におけるエミッタ物質として使用することができる。例えば、ITOアノード、PEDOT/PSSを含んでなるホール伝導体、本発明によるエミッタ層、任意にホールブロック層、電子伝導体層、電子注入を改善するための薄いLiFもしくはCsF中間層、金属電極(カソード)を備えてなる典型的なOLED層構造において、良好な電力効率を達成することができる。数100nmの合計厚さを有するこれら種々の層は、例えばガラス基板または他の支持材料に塗布することができる。対応するサンプル装置を図11に示す。
3.PEDOT/PSS=ポリエチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸。これは、水溶性のホール伝導体材料(HTL=ホール輸送層)である。
3.HTL=ホール輸送層、厚さが例えば40nmのα−NPDをこの目的のために用いることができる。図13に示した構造には、層2および層3の間に、ホール注入を改善する適切な更なる層(例えばフタロシアニン銅(CuPc、厚さが例えば10mn))を補充することができる。
7.ETL=電子輸送材料。例えば、気相成長可能なAlq3を使用することができる。厚さは、例えば40nmである。
LEDは、以下に概説する一般的方法により製造される。個々の事例において、これは特定の環境に適合される(例えば、最適の効率または色を達成するために層厚が変化される)。
このような素子の製造は、ポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づいており、これは文献に何回も記載されている(例えば、WO2004/037887A2)。今回の場合、本発明による化合物は、既述したマトリックス材料またはマトリックス材料の組合せと共に、トルエン、クロロベンゼンまたはDMF中に溶解される。このような溶液の典型的な固体含有量は10〜25g/Lであり、そうであれば、装置に典型的な80nmの層厚がスピンコーティングによって達成されるはずである。以下の構造を有するOLEDは、上記で述べた一般的方法に同様にして製造される。
構造化されたITO基板および所謂緩衝層のための材料(PEDOT、実際にはPEDOT:PSS)は、商業的に入手可能である(IOTはTechnoprint社等から、Clevios Baytron P分散液としてのPEDOT:PSSはH.C. Starck社から)。
Claims (8)
- 式IIの中性化合物:
Rは、出てくる毎に、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(R1)2、C(=O)R1、Si(R1)3、1〜40のC原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基またはチオアルキル基、または3〜40のC原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基、アルコキシ基またはチオアルキル基、または2〜40のC原子を有するアルケニル基もしくはアルキニル基であって、それらの各々が1以上の基R1で置換されてよいもの;5〜60の芳香環原子を有する芳香環系またはヘテロ芳香環であって、各々の場合に1以上のR1基で置換されてよいもの;5〜50の芳香環原子を有するアリールオキシ基またはヘテロアリールオキシ基であって、1以上のR1基で置換されてよいものからなる群から同一または異なるように選択され、ここで2以上の隣接する置換基Rは任意に、1以上の基R1で置換されてよい1以上の単環もしくは多環の脂肪族環系、芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系を形成してよく;
R1は、出てくる毎に、H、D、F、CN、1〜20のC原子を有する脂肪族炭化水素基 、5〜30の芳香環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系から同一または異なるように選択され、ここで1以上のH原子はD、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられてよい。 - 一以上の請求項1記載の(II)の化合物を含む電子装置。
- 装置は、有機エレクトロルミネッセンス装置(OLED)、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機発光トランジスタ(0−LET)、有機太陽電池(O−SC),有機光検出器、有機光受容体、有機フィールドクエンチ装置(O-FQD)、発光電気化学電池(LEC)、有機レーザダイオード(O−レーザ)、OLEDセンサおよび有機プラズモン発光装置からなる群から選択される、請求項2記載の電子装置。
- 式(II)の化合物が、発光オプトエレクトロニクス素子のエミッタ層にけるエミッタとして、またはオプトエレクトロニクス素子の吸収層における吸収材料として、または電荷輸送材料として用いられることを特徴とする請求項3記載の電子装置。
- ホール輸送材料として用いられることを特徴とする請求項4記載の電子装置。
- 化合物がマトリックス材料と組み合わせて用いられることを特徴とする請求項5記載の電子装置。
- マトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシド、芳香族スルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、インドーロカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、双極性マトリックス材料、シラン、アザボロール(azaboroles)、ボロン酸エステル、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、ジアザシロールおよびテトラアザシロール誘導体、並びにこれらマトリックス材料の2以上の混合物から選択されることを特徴とする請求項6記載の電子装置。
- 請求項3〜7の何れか1項に記載の電子装置を製造するための方法であって、1以上の層が昇華法により塗布されること、または1以上の層がOVPD(有機気相成長)法またはキャリアガス昇華を使って塗布されること、または1以上の層が溶液から、または印刷法により製造されることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102008048336A DE102008048336A1 (de) | 2008-09-22 | 2008-09-22 | Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen |
DE102008048336.2 | 2008-09-22 | ||
PCT/EP2009/006149 WO2010031485A1 (de) | 2008-09-22 | 2009-08-25 | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014181382A Division JP2015038081A (ja) | 2008-09-22 | 2014-09-05 | 有機エレクトロルミネッセンス装置のための材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012502937A JP2012502937A (ja) | 2012-02-02 |
JP5666453B2 true JP5666453B2 (ja) | 2015-02-12 |
Family
ID=41119417
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011527228A Expired - Fee Related JP5666453B2 (ja) | 2008-09-22 | 2009-08-25 | 有機エレクトロルミネッセンス装置のための材料 |
JP2014181382A Withdrawn JP2015038081A (ja) | 2008-09-22 | 2014-09-05 | 有機エレクトロルミネッセンス装置のための材料 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014181382A Withdrawn JP2015038081A (ja) | 2008-09-22 | 2014-09-05 | 有機エレクトロルミネッセンス装置のための材料 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8835021B2 (ja) |
EP (3) | EP2712001B1 (ja) |
JP (2) | JP5666453B2 (ja) |
KR (1) | KR101669293B1 (ja) |
CN (1) | CN102077382B (ja) |
DE (1) | DE102008048336A1 (ja) |
TW (1) | TW201030012A (ja) |
WO (1) | WO2010031485A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015038081A (ja) * | 2008-09-22 | 2015-02-26 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス装置のための材料 |
Families Citing this family (215)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009030475A1 (de) * | 2009-06-24 | 2011-01-05 | Hartmut Prof. Dr. Yersin | Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen |
DE102009053644B4 (de) | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009053836A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8580394B2 (en) | 2009-11-19 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | 3-coordinate copper(I)-carbene complexes |
DE102010004803A1 (de) | 2010-01-16 | 2011-07-21 | Merck Patent GmbH, 64293 | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010010481A1 (de) | 2010-03-06 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010024897A1 (de) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010031831A1 (de) * | 2010-07-20 | 2012-01-26 | Cynora Gmbh | Singulett-Harvesting mit löslichen Kupfer(I)-Komplexen für opto-elektronische Vorrichtungen |
DE102010045405A1 (de) | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2012056931A1 (ja) * | 2010-10-28 | 2012-05-03 | 住友化学株式会社 | 燐光発光素子 |
CN102010448B (zh) * | 2010-11-12 | 2013-02-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 铜(i)配合物及其应用 |
US9324954B2 (en) | 2010-11-24 | 2016-04-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
JP2014506725A (ja) * | 2011-01-23 | 2014-03-17 | シノーラ ゲエムベーハー | 可変調節可能な(adaptable)発光色を有する光電子デバイス用金属錯体 |
WO2012136295A1 (de) | 2011-04-05 | 2012-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
CN103492383B (zh) | 2011-04-18 | 2017-05-10 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
WO2012144530A1 (ja) * | 2011-04-22 | 2012-10-26 | 住友化学株式会社 | 銅錯体 |
EP2714841B1 (de) | 2011-06-03 | 2016-06-22 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
US8999718B2 (en) | 2011-06-29 | 2015-04-07 | Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education, On Behalf Of The University Of Nevada, Reno | Vapochromic materials and methods of making and using same |
EP2543673A1 (de) * | 2011-07-08 | 2013-01-09 | cynora GmbH | Kupfer(I)komplexe für opto-elektronische Vorrichtungen |
EP2737553A1 (en) | 2011-07-25 | 2014-06-04 | Merck Patent GmbH | Copolymers with functionalized side chains |
EP2737555A2 (en) | 2011-07-25 | 2014-06-04 | Merck Patent GmbH | Polymers and oligomers with functionalized side groups |
DE102011079847A1 (de) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Eberhard-Karls-Universität Tübingen | Komplexverbindungen mit anionischen Liganden mit zwei P-Donoren und ihre Verwendung im opto-elektronischen Bereich |
DE102011079857B4 (de) | 2011-07-26 | 2013-03-21 | Eberhard-Karls-Universität Tübingen | Komplexverbindungen mit vierzähnigen Liganden und ihre Verwendung im opto-elektronischen Bereich |
DE102011079856A1 (de) | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Eberhard-Karls-Universität Tübingen | Komplexverbindungen mit einem Liganden mit einem N- und einem P-Donor und ihre Verwendung im opto-elektronischen Bereich |
EP2758372B1 (de) | 2011-09-21 | 2017-05-17 | Merck Patent GmbH | Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101903216B1 (ko) | 2011-10-20 | 2018-10-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
KR101965292B1 (ko) * | 2011-12-12 | 2019-04-04 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기전계발광 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기전계발광 소자 |
CN105218302B (zh) | 2012-02-14 | 2018-01-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物 |
JP6262226B2 (ja) | 2012-07-10 | 2018-01-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料 |
EP2875019B1 (de) | 2012-07-23 | 2017-03-29 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2883422B1 (de) | 2012-08-10 | 2018-03-07 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN104756273B (zh) | 2012-11-20 | 2017-10-24 | 默克专利有限公司 | 用于制造电子器件的高纯度溶剂中的制剂 |
KR102046976B1 (ko) | 2012-12-04 | 2019-12-02 | 삼성전자주식회사 | 반도체 메모리 장치 및 그 제조 방법 |
KR20140080606A (ko) | 2012-12-12 | 2014-07-01 | 삼성전자주식회사 | 유기 금속 착물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및 표시 장치 |
DE102013212775B4 (de) * | 2013-06-28 | 2015-07-02 | Technische Universität Braunschweig | Verfahren und Verwendung von Kupferverbindungen zur Messung einer katalytischen Oberflächenaktivität |
US10461269B2 (en) | 2013-12-20 | 2019-10-29 | Molecular Glasses, Inc. | Crosslinkable, /polymerizable and combinations thereof charge-transporting molecular glass mixtures, luminescent molecular glass mixtures, or combinations thereof for organic light emitting diodes and other organic electronics and photonics applications and method of making same |
US10622565B2 (en) | 2014-05-05 | 2020-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic light emitting devices |
EP2993176A1 (de) | 2014-09-02 | 2016-03-09 | cynora GmbH | Metall(i)-komplexe für verbesserte leitfähigkeit |
DE102015216658A1 (de) | 2014-09-02 | 2016-03-03 | Cynora Gmbh | Strukturell Stabilisierte Kupfer(I)-Komplexe |
WO2016037963A1 (de) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Cynora Gmbh | Stabilisierte optisch aktive schicht und verfahren zur herstellung |
WO2016037964A1 (de) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Cynora Gmbh | Verbesserte optisch aktive schicht und verfahren zur herstellung |
WO2016041802A1 (en) | 2014-09-16 | 2016-03-24 | Cynora Gmbh | Light-emitting layer suitable for bright luminescence |
WO2016057441A1 (en) * | 2014-10-06 | 2016-04-14 | Dow Global Technologies Llc | Copper (i) pyrazolate dimers for electroluminescent devices |
WO2016086885A1 (zh) | 2014-12-04 | 2016-06-09 | 广州华睿光电材料有限公司 | 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件 |
WO2016086886A1 (zh) | 2014-12-04 | 2016-06-09 | 广州华睿光电材料有限公司 | 聚合物,包含其的混合物、组合物、有机电子器件,及其单体 |
WO2016091219A1 (zh) | 2014-12-11 | 2016-06-16 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件 |
CN107108862B (zh) | 2015-01-13 | 2019-08-02 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含乙炔基交联基团的共轭聚合物、包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用 |
CN107924999B (zh) | 2015-07-22 | 2022-04-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
EP4236652A3 (en) | 2015-07-29 | 2023-09-13 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2017025166A1 (en) | 2015-08-13 | 2017-02-16 | Merck Patent Gmbh | Hexamethylindanes |
WO2017080326A1 (zh) | 2015-11-12 | 2017-05-18 | 广州华睿光电材料有限公司 | 印刷组合物、包含其的电子器件及功能材料薄膜的制备方法 |
CN108137634B (zh) | 2015-12-04 | 2020-11-20 | 广州华睿光电材料有限公司 | 一种金属有机配合物及其在电子器件中的应用 |
EP3423542B1 (de) | 2016-03-03 | 2020-07-22 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TWI821807B (zh) | 2016-03-17 | 2023-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有螺聯茀結構之化合物 |
WO2017178311A1 (de) | 2016-04-11 | 2017-10-19 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen |
JP7046831B2 (ja) | 2016-04-29 | 2022-04-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料 |
KR20230011476A (ko) | 2016-06-03 | 2023-01-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
US11447464B2 (en) | 2016-09-14 | 2022-09-20 | Merck Patent Gmbh | Compounds with spirobifluorene-structures |
WO2018050583A1 (de) | 2016-09-14 | 2018-03-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen mit carbazol-strukturen |
TWI766884B (zh) | 2016-09-30 | 2022-06-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途 |
TWI814711B (zh) | 2016-09-30 | 2023-09-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有二氮雜二苯並呋喃或二氮雜二苯並噻吩結構之咔唑、製備彼之方法及其用途 |
KR102564613B1 (ko) | 2016-11-08 | 2023-08-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
KR102474328B1 (ko) | 2016-11-09 | 2022-12-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
US20190352318A1 (en) | 2016-11-17 | 2019-11-21 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2018095381A1 (zh) | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 印刷油墨组合物及其制备方法和用途 |
US20190378991A1 (en) | 2016-11-23 | 2019-12-12 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organic mixture, composition, and organic electronic component |
US11634444B2 (en) | 2016-11-23 | 2023-04-25 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Metal organic complex, high polymer, composition, and organic electronic component |
US10804470B2 (en) | 2016-11-23 | 2020-10-13 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd | Organic compound |
WO2018095397A1 (zh) | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件 |
WO2018095389A1 (zh) | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含氮稠杂环的化合物及其应用 |
EP3547384B1 (en) | 2016-11-23 | 2022-10-05 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | High polymer, mixture containing same, composition, organic electronic component, and monomer for polymerization |
KR102539246B1 (ko) | 2016-11-30 | 2023-06-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 발레로락탐 구조를 갖는 화합물 |
KR20190086028A (ko) | 2016-12-05 | 2019-07-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
US11466021B2 (en) | 2016-12-05 | 2022-10-11 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW201831468A (zh) | 2016-12-05 | 2018-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 含氮的雜環化合物 |
US10978642B2 (en) | 2016-12-08 | 2021-04-13 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Mixture, composition and organic electronic device |
WO2018108108A1 (zh) | 2016-12-13 | 2018-06-21 | 广州华睿光电材料有限公司 | 共轭聚合物及其在有机电子器件的应用 |
US11289654B2 (en) | 2016-12-22 | 2022-03-29 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Polymers containing furanyl crosslinkable groups and uses thereof |
CN109792003B (zh) | 2016-12-22 | 2020-10-16 | 广州华睿光电材料有限公司 | 基于狄尔斯-阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用 |
US20200098996A1 (en) | 2016-12-22 | 2020-03-26 | Merck Patent Gmbh | Mixtures comprising at least two organofunctional compounds |
CN110049986A (zh) | 2017-01-04 | 2019-07-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN110198936B (zh) | 2017-01-25 | 2024-03-12 | 默克专利有限公司 | 咔唑衍生物 |
EP3573985B1 (de) | 2017-01-30 | 2023-01-18 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW201835075A (zh) | 2017-02-14 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
US10978647B2 (en) | 2017-02-15 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TW201843143A (zh) | 2017-03-13 | 2018-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有芳基胺結構之化合物 |
TWI780126B (zh) | 2017-03-15 | 2022-10-11 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置之材料、彼之製法及彼之用途 |
EP3381959A1 (de) * | 2017-03-27 | 2018-10-03 | Covestro Deutschland AG | Dual cure-verfahren unter verwendung von thermisch latenten zinnkatalysatoren |
EP3609977B1 (de) | 2017-04-13 | 2024-05-29 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
EP3621971B1 (en) | 2017-05-11 | 2021-06-23 | Merck Patent GmbH | Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices |
KR102592391B1 (ko) | 2017-05-11 | 2023-10-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 유기붕소 착물 |
EP3630764B1 (de) | 2017-05-22 | 2021-08-18 | Merck Patent GmbH | Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen |
US11767299B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-09-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP4186898A1 (de) | 2017-07-05 | 2023-05-31 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für organische elektronische verbindungen |
EP3649213B1 (de) | 2017-07-05 | 2021-06-23 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
KR102474204B1 (ko) | 2017-07-21 | 2022-12-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US11370965B2 (en) | 2017-09-12 | 2022-06-28 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN111164086A (zh) | 2017-10-06 | 2020-05-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN111225919A (zh) | 2017-10-24 | 2020-06-02 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
CN111247658B (zh) | 2017-12-14 | 2023-04-04 | 广州华睿光电材料有限公司 | 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及其应用 |
US11404651B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-08-02 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Transition metal complex material and application thereof in electronic devices |
CN111278839B (zh) | 2017-12-14 | 2023-10-17 | 广州华睿光电材料有限公司 | 一种有机金属配合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件 |
TW201938562A (zh) | 2017-12-19 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 雜環化合物 |
KR20200100699A (ko) | 2017-12-20 | 2020-08-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 헤테로방향족 화합물 |
CN111315721B (zh) | 2017-12-21 | 2023-06-06 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物及其在有机电子器件中的应用 |
TWI811290B (zh) | 2018-01-25 | 2023-08-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
EP3765444A1 (en) | 2018-03-16 | 2021-01-20 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
US20220332724A1 (en) | 2018-05-30 | 2022-10-20 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
CN112219292A (zh) | 2018-06-07 | 2021-01-12 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
EP3591725A1 (en) * | 2018-07-02 | 2020-01-08 | Novaled GmbH | Electronic device, method for preparing the same and a display device comprising the same |
KR20210031714A (ko) | 2018-07-09 | 2021-03-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
EP3823958B1 (en) | 2018-07-20 | 2023-08-23 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
KR20210057092A (ko) | 2018-09-12 | 2021-05-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
JP2022502436A (ja) | 2018-09-27 | 2022-01-11 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイスに活性化合物として使用できる化合物 |
WO2020064662A2 (de) | 2018-09-27 | 2020-04-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen |
US11917906B2 (en) | 2018-11-05 | 2024-02-27 | Merck Patent Gmbh | Compounds that can be used in an organic electronic device |
WO2020094542A1 (de) | 2018-11-06 | 2020-05-14 | Merck Patent Gmbh | 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds |
KR20210091769A (ko) | 2018-11-14 | 2021-07-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스의 제조에 사용될 수 있는 화합물 |
CN113195500B (zh) | 2018-11-15 | 2024-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202039493A (zh) | 2018-12-19 | 2020-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN113316579A (zh) | 2019-01-16 | 2021-08-27 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202035345A (zh) | 2019-01-17 | 2020-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
WO2020169241A1 (de) | 2019-02-18 | 2020-08-27 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
WO2020182779A1 (de) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN113508117A (zh) | 2019-03-20 | 2021-10-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
WO2020193447A1 (de) | 2019-03-25 | 2020-10-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US11963438B2 (en) * | 2019-03-26 | 2024-04-16 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2020208051A1 (en) | 2019-04-11 | 2020-10-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN114144421A (zh) | 2019-07-22 | 2022-03-04 | 默克专利有限公司 | 制备邻位金属化金属化合物的方法 |
EP4021903A1 (de) | 2019-08-26 | 2022-07-06 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20220056223A (ko) | 2019-09-02 | 2022-05-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
TW202122558A (zh) | 2019-09-03 | 2021-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN114450286A (zh) | 2019-09-16 | 2022-05-06 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件的材料 |
JP2022549204A (ja) | 2019-09-19 | 2022-11-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 2種のホスト材料の混合物、およびこれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス |
CN114401945A (zh) | 2019-09-20 | 2022-04-26 | 默克专利有限公司 | 作为用于电子器件的材料的迫位缩合杂环化合物 |
US20220416172A1 (en) | 2019-10-22 | 2022-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN114630831A (zh) | 2019-10-25 | 2022-06-14 | 默克专利有限公司 | 可用于有机电子器件中的化合物 |
US20230002416A1 (en) | 2019-11-04 | 2023-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202130783A (zh) | 2019-11-04 | 2021-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置 |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
TW202136471A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
CN114787169A (zh) | 2019-12-18 | 2022-07-22 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的芳族化合物 |
JP2023506570A (ja) | 2019-12-19 | 2023-02-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物 |
WO2021151922A1 (de) | 2020-01-29 | 2021-08-05 | Merck Patent Gmbh | Benzimidazol-derivate |
WO2021170522A1 (de) | 2020-02-25 | 2021-09-02 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
CN115244728A (zh) | 2020-03-02 | 2022-10-25 | 默克专利有限公司 | 砜化合物在有机电子器件中的用途 |
US20230172062A1 (en) | 2020-03-11 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent apparatus |
TW202200753A (zh) | 2020-03-11 | 2022-01-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置 |
KR20220154774A (ko) | 2020-03-17 | 2022-11-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물 |
KR20220154751A (ko) | 2020-03-17 | 2022-11-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
EP4126884A1 (en) | 2020-03-23 | 2023-02-08 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
EP4126868A1 (de) | 2020-03-24 | 2023-02-08 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
US20230157171A1 (en) | 2020-03-26 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Cyclic compounds for organic electroluminescent devices |
WO2021198213A1 (de) | 2020-04-02 | 2021-10-07 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20220164541A (ko) | 2020-04-06 | 2022-12-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물 |
KR20230017816A (ko) | 2020-05-29 | 2023-02-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 장치 |
WO2021254984A1 (de) | 2020-06-18 | 2021-12-23 | Merck Patent Gmbh | Indenoazanaphthaline |
EP4165052A1 (de) | 2020-06-29 | 2023-04-19 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20230312612A1 (en) | 2020-06-29 | 2023-10-05 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
WO2022029096A1 (de) | 2020-08-06 | 2022-02-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022034046A1 (de) | 2020-08-13 | 2022-02-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
US20240090327A1 (en) | 2020-08-18 | 2024-03-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN115956073A (zh) | 2020-08-19 | 2023-04-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
US20230380285A1 (en) | 2020-10-16 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Compounds comprising heteroatoms for organic electroluminescent devices |
US20230389423A1 (en) | 2020-10-16 | 2023-11-30 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices |
EP4244228A1 (de) | 2020-11-10 | 2023-09-20 | Merck Patent GmbH | Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022117473A1 (de) | 2020-12-02 | 2022-06-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20240057479A1 (en) | 2020-12-10 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP4263543A1 (de) | 2020-12-18 | 2023-10-25 | Merck Patent GmbH | Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW202241900A (zh) | 2020-12-18 | 2022-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之含氮雜芳烴 |
CN116583522A (zh) | 2020-12-18 | 2023-08-11 | 默克专利有限公司 | 作为蓝色荧光发光体用于oled中的吲哚并[3.2.1-jk]咔唑-6-腈衍生物 |
CN116745287A (zh) | 2021-01-05 | 2023-09-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
WO2022157343A1 (de) | 2021-01-25 | 2022-07-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP4301757A1 (de) | 2021-03-02 | 2024-01-10 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230158657A (ko) | 2021-03-18 | 2023-11-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물 |
KR20240005782A (ko) | 2021-04-29 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
KR20240005806A (ko) | 2021-04-29 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
WO2022229234A1 (de) | 2021-04-30 | 2022-11-03 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022243403A1 (de) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material |
DE112022003409A5 (de) | 2021-07-06 | 2024-05-23 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023036976A1 (en) | 2021-09-13 | 2023-03-16 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN117980439A (zh) | 2021-09-14 | 2024-05-03 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物 |
WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052272A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN118056486A (zh) | 2021-09-28 | 2024-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023072799A1 (de) | 2021-10-27 | 2023-05-04 | Merck Patent Gmbh | Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023099543A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-06-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds having fluorene structures |
WO2023110742A1 (de) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023117836A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023117835A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023152063A1 (de) | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023161168A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023213837A1 (de) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023247662A1 (de) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
WO2023247663A1 (de) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2024033282A1 (en) | 2022-08-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2024061942A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024061948A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024094592A2 (de) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5025A (en) * | 1847-03-20 | Horatio allen | ||
JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | El素子用有機発光材料及びel素子 |
US5707745A (en) * | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
US5627164A (en) | 1995-06-13 | 1997-05-06 | Exxon Research And Engineering Company | Pyrazolyl borates complexes-(LAW294) |
JP3945038B2 (ja) * | 1998-09-21 | 2007-07-18 | 松下電器産業株式会社 | 色素増感型太陽電池 |
US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
US6939624B2 (en) | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
CN1267525C (zh) | 2001-03-08 | 2006-08-02 | 香港大学 | 有机金属光发射材料 |
US6649801B2 (en) | 2001-03-30 | 2003-11-18 | California Institute Of Technology | Anionic borate ligands and zwitterionic complexes formed therefrom |
CN100371370C (zh) | 2001-09-04 | 2008-02-27 | 佳能株式会社 | 高分子化合物以及有机发光元件 |
US6989273B2 (en) | 2002-02-08 | 2006-01-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Light emissive iridium (III) complexes |
US6653654B1 (en) | 2002-05-01 | 2003-11-25 | The University Of Hong Kong | Electroluminescent materials |
JP2003332074A (ja) | 2002-05-09 | 2003-11-21 | Canon Inc | 金属配位化合物を用いた発光素子 |
ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
JP4578970B2 (ja) | 2002-08-16 | 2010-11-10 | ザ ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | アニオン性リガンドを有する有機発光材料 |
US7011897B2 (en) | 2002-08-16 | 2006-03-14 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
DE10249723A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7345301B2 (en) | 2003-04-15 | 2008-03-18 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures |
EP1617711B1 (en) | 2003-04-23 | 2016-08-17 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device and display |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
DE10350606A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-06-09 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Herstellung heteroleptischer, ortho-metallierter Organometall-Verbindungen |
JP4328702B2 (ja) | 2003-12-01 | 2009-09-09 | キヤノン株式会社 | 有機el素子 |
DE10358665A1 (de) | 2003-12-12 | 2005-07-07 | Basf Ag | Verwendung von Platin(II)-Komplexen als lumineszierende Materialien in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
WO2005118606A1 (ja) | 2004-06-04 | 2005-12-15 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | フッ素置換イリジウム錯体およびこれを用いた発光材料 |
US7288330B2 (en) | 2004-07-01 | 2007-10-30 | Eaastman Kodak Company | High performance white light-emitting OLED device |
DE102004032527A1 (de) | 2004-07-06 | 2006-02-02 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere |
ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
WO2007018549A2 (en) * | 2004-08-18 | 2007-02-15 | Northwestern University | Allosterically catalyzed signal amplification in chemical and biological sensing |
DE102004046665A1 (de) | 2004-09-24 | 2006-07-27 | Basf Ag | Verwendung von Kupfer(I)-Komplexen in organischen lichtemittierenden Dioden |
CN100441586C (zh) | 2004-10-22 | 2008-12-10 | 友达光电股份有限公司 | 有机金属络合物以及包括此有机金属络合物的有机电致发光装置 |
JP2006228936A (ja) | 2005-02-17 | 2006-08-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP4764047B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2011-08-31 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
US8674141B2 (en) | 2005-05-03 | 2014-03-18 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein |
CN102633820B (zh) | 2005-12-01 | 2015-01-21 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5110851B2 (ja) * | 2006-11-01 | 2012-12-26 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
WO2008056746A1 (fr) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique |
CN100999528B (zh) * | 2006-12-29 | 2011-06-22 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 咪唑衍生物为配体的铜(i)配合物 |
DE102007002420A1 (de) | 2007-01-17 | 2008-07-24 | Universität Regensburg | Polymere Anionen/Kationen |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2008179697A (ja) | 2007-01-24 | 2008-08-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
JP2008303152A (ja) * | 2007-06-05 | 2008-12-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規銅錯体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN101097996A (zh) * | 2007-06-20 | 2008-01-02 | 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 | 基于一价铜配合物材料的有机磷光电致发光器件 |
EP2170911B1 (en) * | 2007-06-22 | 2018-11-28 | UDC Ireland Limited | Light emitting cu(i) complexes |
DE102007031261A1 (de) * | 2007-07-05 | 2009-01-08 | Universtität Regensburg | Lumineszierende Metallkomplexe mit sperrigen Hilfsliganden |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102008048336A1 (de) * | 2008-09-22 | 2010-03-25 | Merck Patent Gmbh | Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
-
2008
- 2008-09-22 DE DE102008048336A patent/DE102008048336A1/de not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-08-25 EP EP13005844.9A patent/EP2712001B1/de not_active Not-in-force
- 2009-08-25 EP EP09778094.4A patent/EP2329542B1/de not_active Not-in-force
- 2009-08-25 EP EP13005843.1A patent/EP2712000B1/de not_active Not-in-force
- 2009-08-25 CN CN200980124912.7A patent/CN102077382B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-25 US US13/001,719 patent/US8835021B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-25 KR KR1020107028364A patent/KR101669293B1/ko active IP Right Grant
- 2009-08-25 WO PCT/EP2009/006149 patent/WO2010031485A1/de active Application Filing
- 2009-08-25 JP JP2011527228A patent/JP5666453B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-17 TW TW098131425A patent/TW201030012A/zh unknown
-
2014
- 2014-09-05 JP JP2014181382A patent/JP2015038081A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015038081A (ja) * | 2008-09-22 | 2015-02-26 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス装置のための材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2010031485A1 (de) | 2010-03-25 |
DE102008048336A1 (de) | 2010-03-25 |
EP2329542B1 (de) | 2014-01-22 |
EP2712000A1 (de) | 2014-03-26 |
CN102077382B (zh) | 2015-04-08 |
EP2329542A1 (de) | 2011-06-08 |
EP2712001A1 (de) | 2014-03-26 |
JP2012502937A (ja) | 2012-02-02 |
US8835021B2 (en) | 2014-09-16 |
US20110155954A1 (en) | 2011-06-30 |
KR101669293B1 (ko) | 2016-10-25 |
TW201030012A (en) | 2010-08-16 |
EP2712000B1 (de) | 2017-02-15 |
CN102077382A (zh) | 2011-05-25 |
EP2712001B1 (de) | 2017-02-15 |
JP2015038081A (ja) | 2015-02-26 |
KR20110063713A (ko) | 2011-06-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5666453B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス装置のための材料 | |
JP5539194B2 (ja) | 有機電子素子のためのルミネッセンス金属錯体 | |
JP5868971B2 (ja) | 金属錯体 | |
KR101979460B1 (ko) | 금속 착물 | |
KR102098340B1 (ko) | 카르벤 리간드를 갖는 전이 금속 착물 및 oled에서의 그의 용도 | |
TWI412529B (zh) | 近紅外線發射有機化合物及使用其之有機裝置 | |
CN107522749A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
EP2743274B1 (en) | Organometallic complexes, organic electroluminescent device, and display using the same | |
EP2721043A1 (en) | Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in oleds | |
KR20100061831A (ko) | 세자리 리간드를 갖는 착체 | |
JP5746037B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス | |
TW200540245A (en) | Improved electroluminescent stability | |
JP2013511532A (ja) | 3−配位銅(i)−カルベン錯体 | |
KR20100062017A (ko) | 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
KR102114498B1 (ko) | B-n 헤테로사이클을 함유하는 유기 화합물 | |
Yang et al. | Dinuclear Ir (III) complex based on different flanking and bridging cyclometalated ligands: An impressive molecular framework for developing high performance phosphorescent emitters | |
KR101863375B1 (ko) | 유기금속성 착체를 기초로 한 이온쌍 형성 연질 염 및 유기 발광 다이오드에서의 상기 염의 용도 | |
US20160043332A1 (en) | Materials for organic electroluminescent devices | |
Ma et al. | Sustainable phosphorescence based on solution-processable and vacuum-sublimable cationic ruthenium (II) complexes achieved by counter-ion control |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120823 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140407 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140507 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140905 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140917 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141111 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141210 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5666453 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |