CN102077382B - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

用于有机电致发光器件的材料 Download PDF

Info

Publication number
CN102077382B
CN102077382B CN200980124912.7A CN200980124912A CN102077382B CN 102077382 B CN102077382 B CN 102077382B CN 200980124912 A CN200980124912 A CN 200980124912A CN 102077382 B CN102077382 B CN 102077382B
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic
layer
compound
atom
oled
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN200980124912.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102077382A (zh
Inventor
哈特穆特·耶尔森
乌维·蒙科维乌斯
拉法尔·切尔维涅茨
于江波
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of CN102077382A publication Critical patent/CN102077382A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102077382B publication Critical patent/CN102077382B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C07F1/08—Copper compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/5045—Complexes or chelates of phosphines with metallic compounds or metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1085—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)

Abstract

本发明涉及具有经由氮结合的双齿配体和两个膦或胂配体的单核中性的铜(I)络合物，涉及其用于制造电子组件的用途，以及涉及包括所述络合物的电子器件。

Description

用于有机电致发光器件的材料
技术领域
本发明涉及通式A([(N∩N)CuL2])的单核中性的铜(I)络合物，和该络合物用于制造光电组件的用途，
通式A
其中N∩N代表螯合的N杂环配体，该N杂环配体经由两个氮原子与铜结合，L彼此独立地是膦或胂配体。两个配体L也可以彼此结合产生二价配体。在这种情况下，或者a)N∩N必须是负一价的，两个配体(膦或胂配体)必须是中性的(优选实施方式)，或者b)N∩N必须是中性的，两个膦/胂配体合起来必须是带负一价电荷的，从而使单核的铜(I)络合物是电中性的。
背景技术
目前在显示屏和照明技术领域中的变化是显而易见的。将可能制造厚度小于0.5毫米的平板显示器或照明区域。这些因许多吸引人的性能特别突出。因此，例如，将可能开发具有极低能量消耗的照明区域作为壁纸。然而，特别令人感兴趣的是将可能制造具有至今未实现的色彩逼真度、明亮度、可视角度独立性并具有低重量和非常低功耗的彩色显示屏。将可能设计作为微显示器的显示屏或具有几平方米区域刚性或柔性形式的大显示屏，并且可能作为透射式或反射式显示器。此外可能使用简单和节约成本的生产工艺，例如丝网印刷、喷墨印刷或真空升华。与常规的平板显示屏相比较这将促进非常廉价的制造。该新颖的技术基于OLED，有机发光器件的原理。
如在图1中以简化方式图示所示，该类型的组件主要由有机层组成。在例如5V-10V的电压下，负电子从导电金属层例如铝阴极离开进入薄的电子传导层中并朝正阳极方向迁移。所述正阳极例如由透明导电的薄的氧化锡铟层组成，正电荷载流子(“空穴”)从该层中迁移进入有机的空穴传导层中。这些空穴在与电子相比相反的方向上移动，更确切地说朝着负阴极移动。同样由有机材料组成的中间层，即发光体层，另外包括特定的发光体分子，在发光体层处或在其附近两个电荷载体再结合并导致能量上受激状态的发光体分子。受激状态然后以发光形式释放它们的能量。如果发光体分子位于空穴或电子传导层中，也可以省去另外的发光体层。
OLED组件能够具有大面积设计作为照明元件，或具有极其小的设计作为显示器的像素。构造高效OLED关键的因素是使用的发光材料(发光体分子)。这些能够使用有机的或有机金属化合物以不同的方式实现。能够表明有机金属物质，所谓的三重态发光体，相对于纯的有机发光体材料的OLED光产率有显著提高。由于这种特性，有机金属材料的进一步开发具有本质上的重要性。OLED的功能已经被非常频繁地描述[i-vi]。使用具有高的发光量子产率的有机金属络合物能够实现特别高的器件效率。这些材料经常被称为三重态发光体或磷光发光体。该认识已经被熟知一段时间了[i-v]。对于三重态发光体，已经申请或授权了许多保护性的权力[vii-xix]。
三重态发光体具有显著的可能性用于显示器内的发光(作为像素)和照明领域中的发光(例如作为发光壁纸)。非常大量的三重态发光体材料已经获得专利保护，同时在工艺上也正在被用于首批器件中。迄今为止该解决方案存在缺点/问题，更确切地说在以下方面存在缺点/问题：
●OLED器件中发光体的长期稳定性，
●热稳定性，
●对水和氧的化学稳定性，
●化学变异性，
●重要的发光颜色的可得性，
●制造的再现性，
●电流高效率地转化为光的可实现性，
●非常高的发光密度同时高效率的可实现性，
●使用廉价的发光体材料，
●使用的材料的毒性/使用过的发光元件的处理，
●发蓝色光OLED的开发。
有机金属三重态发光体已经被成功地用作OLED中的发光体材料。尤其是，已经可以利用红色和绿色发光的三重态发光体构造非常高效的OLED。然而，制造发蓝色光的OLED仍旧遇到相当大的困难。除缺乏适合的发光体基质、适合的空穴和/或电子传导基质之外，主要的困难之一是迄今为止已知的可用三重态发光体的数量是非常有限的。因为蓝色发光的三重态发光体的最低三重态和基态之间的能量间隔非常大，由于非发光的受激状态，尤其是金属位于中心的dd*态的热占据，发光常常在分子内被猝灭。在先前的制造发蓝色光OLED的尝试中，主要使用来自铂系元素的有机金属化合物，例如Pt(II)、Ir(III)、Os(II)。例如以下描绘了一些结构式(1-4)。
然而，迄今为止使用的发蓝色光的三重态发光体在许多方面是不利的。尤其是，合成这样的化合物需要复杂多步(例如两个或多个步骤)耗时的反应。另外，合成这样的有机金属化合物经常在非常高温度下(例如T≥100℃)在有机溶剂中进行。尽管有显著的合成复杂性，但通常仅获得中等到差的产率。因为，另外，稀有的贵金属盐用于该合成，结果是迄今为止可得到的发蓝色光三重态发光体的价格非常高(在1000/g的数量级上)。另外，有时发光的量子效率还很低，以及该材料的长期化学稳定性需要改进。
作为这些来自铂系元素有机金属化合物的替代物可以使用其它廉价的过渡金属尤其是铜的有机金属络合物。发光的铜(I)络合物已经被熟知一段时间了，例如具有芳族二亚胺配体(例如1，10-菲咯啉)的铜(I)络合物具有强烈的红色光致发光[xx]。同样，已经描述了许多具有N-杂芳族[xxi]和/或膦配体[xxii，xxiii，xxiv]显示强烈发光的双核和多核铜(I)络合物。
已经提议一些铜(I)络合物作为OLED的发光体材料。JP2006/228936(I.Toshihiro)描述了使用具有含氮杂芳族配体，尤其是具有取代的吡唑的双核和三核的Cu、Ag、Hg和Pt络合物。WO2006/032449A1(A.Vogler等人)已经描述了使用具有三齿的三膦配体和小的阴离子型配体(例如卤素、CN、SCN等)的单核铜(I)络合物。然而，与所假设的[xxv]相反，这非常可能是双核络合物[xxvi]。在US2005/0221115A1(A.Tsuboyama等人)中已经提出了具有二亚胺配体(例如1，10-菲咯啉)的电致发光铜(I)络合物，作为该类型的络合物所连接的有机聚合物。同样描述了[xxix]不同的铜(I)/二亚胺络合物和铜簇[xxvii]作为OLED和LEC[xxviii](发光电化学电池)的绿色和红色三重态发光体。具有桥接二齿配体的双核Cu络合物描述于WO2005/054404A1(A.Tsuboyama等人)中。
发明内容
本发明涉及通式A的单核中性的铜(I)络合物，及其在光电组件中的用途。
通式A
在通式A(以下也被称为[(N∩N)CuL2])，N∩N代表螯合的N杂环的配体，该配体经由两个氮原子与铜中心结合，L彼此独立地代表膦或胂配体，其中两个配体L也可以彼此结合，产生二价配体，或其中一个配体L或两个配体L也可以与N∩N结合，产生三价或四价的配体。在这种情况下，或者
a)N∩N必须是负一价的，两个配体L(膦和/或胂配体)必须是中性的(优选实施方式)，或
b)N∩N必须是中性的，两个配体L(膦和/或胂配体)合起来必须是带负一价电荷的，从而使通式A的铜(I)络合物整体是电中性的。
根据本发明通式A的单核中性的铜(I)络合物的具体实施方式通过通式I-IX的化合物表示，并在以下阐明。
以下解释在通式I-IX中使用的符号和标记的含义。
迄今为止提供的许多铜络合物通常存在不是中性而是带电荷的缺点。有时，这个缺点在通常的光电组件制造与操作期间会导致问题。例如，带电的络合物缺乏挥发性妨碍通过真空升华施加，带电的发光体在常规的OLED操作期间由于高的电场强度可以导致不希望的离子迁移。
在所有情况下给出的通式I-IX的铜(I)络合物为中性，因为Cu(I)是带正一价电荷，配体之一是带负一价电荷。因此，本发明的单核中性的铜(I)络合物具有一个带负一价电荷的配体和一个中性配体。
为了使络合物适合作为OLED的蓝色三重态发光体，它们的S0-T1能量间隔必须足够大(S0＝电子的基态，T1＝最低的激发三重态)。能量间隔应该大于22,000cm-1，优选大于25,000cm-1。本发明的络合物满足该要求。具有更小的S0-T1能量间隔的络合物也适合于绿色或红色发光。
A)阴离子型配体N-B-N和中性配体L或L-B′-L(膦和胂，一价或二价)
优选通式I和II的络合物，即
具有带负一价电荷的配体，从而使铜(I)中心离子的正一价电荷被中和。在这些通式中，
其中
Z2-Z4在每次出现时相同或者不同地是N或CR；
R  在每次出现时相同或者不同地选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(R1)2、C(＝O)R1、Si(R1)3、具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷基基团、具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷基基团或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，它们每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1替代，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下它们可以被一个或多个基团R1取代，具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可以被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合，其中两个或多个相邻的取代基R可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R1取代；
R1在每次出现时相同或者不同地选自H、D、F、CN、具有1至20个C原子的脂族烃基团、具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN替代，其中两个或多个相邻的取代基R3可以彼此形成单或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
Y  在每次出现时相同或者不同地是O、S或NR；
(B)是R2B，其中R具有如上提及的含义，例如H2B、Ph2B、Me2B、((R1)2N)2B等(其中Ph＝苯基，Me＝甲基)，其中B代表硼；
″*″表示形成配位键的原子；和
″#″表示经由B与第二单元结合的原子。
以下这些配体被称为N-B-N。
以下实施例旨在说明这些配体：
这些结构也可以被一个或多个基团R取代。
另外，通式III-VI的阴离子型配体也可以是如下通式的氮配体：
其中Z2-Z9具有如上对Z2-Z4定义的相同含义，其中R、Y和符号“*”、“#”具有如上定义相同的含义，和此外：
B″是中性的桥连基，尤其是在每次出现时相同或者不同地选自NR、BR、O、CR2、SiR2、C＝NR、C＝CR2、S、S＝O、SO2、PR和P(＝O)R的二价桥连基。
包含桥连基B″的氮配体以下被称为N-B″-N，以及不包含桥连基的那些被称为N∩N。
以下实施例旨在说明这些配体：
这些结构也可以被一个或多个基团R取代。
因此，产生通式III-VI的络合物：
其中：
L是单齿的膦或胂配体R3E(其中E＝P或As)；
L-B′-L是膦基或胂基基团(R2E#，其中E＝P或As)，该基团经由桥连基B′与另外的基团L结合，从而形成双齿配体；和
B′是亚烷基或亚芳基或两者的组合，或为-O-、-NR-或-SiR2-。
在本发明的优选实施方式中，E等于磷。
以下实施例旨在说明此种情况：
L的实施例：
Ph3P、Me3P、Et3P、Ph2MeP、Ph2BnP、(环己基)3P、(PhO)3P、(MeO)3P、Ph3As、Me3As、Et3As、Ph2MeAs、Ph2BnAs、(环己基)3As(Ph＝苯基，Me＝甲基，Et＝乙基，Bn＝苯甲基)。
L-B′-L的实施例：
等。
此处的配体L和L-B′-L也可以被一个或多个基团R取代，其中R具有如上提及的含义。
B)中性配体N-B″-N和阴离子型配体L-B″′-L
如以上已经说明的，已经描述了作为发光材料的形式为[(N∩N)Cu(R3P)2]An或[(N∩N)Cu(P∩P)]An[(N∩N)＝二亚胺配体，(P∩P)＝双齿膦配体，An＝阴离子]的Cu(I)络合物，并已经被用于光电组件中。通式VII和VIII的金属络合物新颖的特征是中性，这是为什么它们能够被有利地用于相应的应用场合的原因。
氮杂环如在A)中的定义，但桥连基B″是中性的。这形成中性氮配体，例如：
此处配体也可以被一个或多个基团R取代。
以下用L-B″-L或N′∩N′表示它们。
L同样如在A)中的定义。B″′是带负一价电荷的桥连基，例如R2B(CH2)2或碳硼烷。因此，带负一价电荷膦配体的实施例如下：
此处配体也可以被一个或多个基团R取代。
以上提到的中性的和带负一价电荷的氮和膦配体从过渡金属配位化学中是已知的。US 6649801 B2(J.C.Peters等人)和US 5627164(S.Gorun等人)描述了一些具有含硼配体的两性离子型过渡金属络合物作为可能的催化剂。因为N-杂芳族基团(尤其是吡唑基团)的受激态和膦和胂配体的受激态能量非常高，因此这些配体通常在发光的过渡金属络合物中用作辅助配体(即，它们不涉及形成发光原因的T1-S0跃迁)。专利WO 2005118606(H.Konno)、CN 1624070A(Z.H.Lin)和US20020182441A1(M.E.Thompson等人)全面描述了Ir(III)、Pt(II)、Os(II)络合物作为发光体，该发光体包括2-苯基吡啶型的环金属化配体作为生色团和吡唑基硼酸酯作为辅助配体。
描述的在金属络合物中，A)带负一价电荷的氮配体N-B-N(或N-B″-N和N∩N)和中性配体L或L-B′-L，和B)中性配体N-B″-N(或N′∩N′)和带负一价电荷的配体L-B″′-L与四配位的Cu(I)中心离子的组合令人惊讶地导致强烈地光致发光的材料。不仅金属原子而且两种配体N-B-N(或N-B″-N，N∩N)和L-B′-L或N-B″-N(或N′∩N′)和L-B″′-L的(杂)芳族部分都涉及发光所基于的与HOMO-LUMO跃迁相关的电子跃迁。这描述在图4中，通过举例表明络合物的限制轨道。
C)在N配体和L之间具有桥连基的络合物
优选通式IX的中性络合物：
通式IX
在该通式中，由E和F表示的N杂环彼此独立地具有如以上由A、B、C或D表示的杂环的相同含义。B″″彼此独立地具有如上提到的桥连基B、B′、B″或B″′相同的含义，或也可以代表单键。符号p彼此独立地代表0、1、2或3，优选代表0、1或2，特别优选代表0或1，其中至少一个描述N杂环和L之间桥连基的符号p不等于0。此处p＝0意思是不存在桥连基B″″。为获得中性络合物，必须适当选择由E和F表示的N杂环和桥连基B″″的电荷以使该电荷抵偿Cu(I)离子的电荷。
如上所述，本发明的化合物用于电子器件中。此处的电子器件是指包括至少一个含至少一种有机化合物的层的器件。然而，该组件也可以包括无机材料或也可以包括完全从无机材料构造的层。
该电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光探测器、有机光接收器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)、OLED传感器，尤其是没有与外界密闭屏蔽的气体传感器和蒸气传感器，和有机等离子体激光发光器件(D.M.Koller等人，Nature Photonics 2008，1-4)，但优选有机电致发光器件(OLED)。
该有机电致发光器件包括阳极、阴极和至少一个发光层。除了这些层，它也可以包括其他的层，例如在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层和/或电荷产生层。例如具有激子阻挡功能的中间层同样可以引入两个发光层之间。然而，应当指出这些层的每一个不必须都存在。此处的有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些总体具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总的得到白色发光，即，能够发荧光或发磷光的各种发光化合物用于该发光层中。特别优选三层体系，其中三个层显示蓝色、绿色和橙色或者红色发光(对于基本结构，例如见WO 05/011013)。
在本发明的优选实施方式中，本发明通式A和I-IX的络合物用作发光光电组件发光体层中的三重态发光体。尤其是，通过配体N-B-N(或N-B″-N和N∩N)和L或L-B′-L适当的组合，也能够获得蓝色发光颜色的发光体物质(见以下实施例1-3)，其中，当使用其他的具有低位三重态的配体时，也可以合成具有其他发光颜色(绿色、红色)发光的Cu(I)络合物(也见实施例4)。
本发明的通式A和I-IX的络合物也可以用作例如有机太阳能电池中光电组件的吸收剂层的吸收剂材料。
在本发明的实施方式中，该类型光电组件中发光体或吸收剂层中的铜(I)络合物的比例是100％。在可选的实施方式中，在发光体或吸收剂层中铜(I)络合物的比例是1％-99％。
作为光学的发光组件尤其是OLED中发光体的铜(I)络合物的浓度有利地为1％-10％。
可与铜(I)络合物组合使用的适当的基质优选选自例如根据WO04/013080、WO 04/093207、WO 06/005627或未公布的申请DE102008033943.1的芳族酮、芳族氧化膦、芳族亚砜和芳族砜；三芳基胺、咔唑衍生物，例如CBP(N，N-二咔唑基联苯)和公开在WO05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO08/086851中的咔唑衍生物；例如根据WO 07/063754或WO 08/056746的吲哚并咔唑衍生物；例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的氮杂咔唑衍生物；例如根据WO 07/137725的双极性基质；例如根据WO 05/111172的硅烷；例如根据WO 06/117052的氮杂硼杂环戊二烯和硼酸酯；例如根据未公布的申请DE102008036982.9、WO 07/063754或WO 08/056746的三嗪衍生物；例如根据EP 652273或WO 09/062578的锌络合物；和例如根据未公布的申请DE102008056688.8的二氮杂硅杂环戊二烯和四氮杂硅杂环戊二烯衍生物。也可以优选使用两种或多种这些基质的混合物，尤其是使用至少一种空穴传输基质和至少一种电子传输基质的混合物。
在有机电致发光器件另外的层，例如空穴注入或传输层或电子传输层中也可以使用本发明的化合物。由于铜(I)离子相对容易的可氧化性，该材料也特别适合作为空穴注入或空穴传输材料。
通常，所有其它通常用于有机半导体领域中，尤其是有机电致发光器件领域的材料，例如空穴注入和传输材料、电子注入和传输材料、空穴阻挡材料、激子阻挡材料等根据本发明都能够用于其它的层中。因此，本领域普通技术人员能够在不需要创造性劳动的情况下将有机电致发光器件已知的所有材料与本发明的化合物结合使用。
本发明也涉及电子器件，尤其是如上提及的电子器件，该电子器件包括本发明描述的铜(I)络合物。此处的电子组件优选形式为有机发光组件、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机发光二极管、发光电化学电池、有机场效应晶体管或有机激光器。
此外优选这样的电子器件，尤其是这样的有机电致发光器件，特征在于一个或多个层通过升华工艺施加，其中在真空升华设备中，在低于10-5毫巴，优选低于10-6毫巴的初压下通过气相沉积施加该材料。然而，也可以使用更低的初压，例如低于10-7毫巴的初压。
同样优选这样的电子器件，尤其是这样的有机电致发光器件，特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者通过载气升华作用施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压强下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中该材料通过喷管直接施加，因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
进一步优选这样的电子器件，尤其是这样的有机电致发光器件，特征在于从溶液中比如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法比如丝网印刷，胶版印刷或者平版印刷产生一个或多个层，但是特别优选LITI(光引发热敏成像，热熔移印)或者喷墨印刷。为了该目的需要例如通过适当的取代获得的可溶性化合物。该施加也可以通过胶状悬浮液借助于湿化学方法进行。如果借助于湿化学方法通过胶状悬浮液进行施加，则粒子大小优选＜10nm，特别优选＜1nm。
本领域普通技术人员通常熟知的这些方法能够在不需要创造性劳动的情况下被应用于包括本发明的化合物的有机电致发光器件中。混合式的方法，其中对于不同的层合并如上提到的多个方法，同样是可能的。本发明同样涉及这些方法。
本发明的化合物非常适用于电子器件中，尤其是当用于有机电致发光器件中时，产生高效率、长寿命和良好的彩色坐标。
附图说明
附图
尤其是来自于本发明铜(I)络合物的有利的实施方式显示于附图中，并使用它们获得试验数据。附图说明如下：
图1显示OLED作用模式的图示和简化的说明(施加的层仅具有例如约300nm的厚度)；
图2显示限制轨道的形状：[Cu(pz2BH2)(pop)]的HOMO(左边的)和LUMO(右边的)(见实施例1)(在B3LYP/LANL2DZ理论能级处进行DFT计算，使用的起始几何形状是[Cu(pz2BH2)(pop)]的晶体结构)；
图3显示[Cu(H2Bpz2)(pop)]分子的ORTEP图象；
图4显示作为纯多晶材料(a)和作为PMMA薄膜掺杂物(b)研究的[Cu(H2Bpz2)(pop)]的光致发光光谱；
图5显示[Cu(H2B(5-Me-pz)2)(pop)]分子的ORTEP图象；
图6显示[Cu(H2B(5-Me-pz)2)(pop)]作为纯多晶材料的光致发光光谱；
图7显示[Cu(Bpz4)(pop)]分子的ORTEP图象；
图8显示[Cu(Bpz4)(pop)]作为纯多晶材料的光致发光光谱；
图9显示[Cu(H2Bpz2)(dppb)]分子的ORTEP图象；
图10显示[Cu(Bpz4)(pop)]作为纯多晶材料的光致发光光谱；
图11显示具有包括本发明铜络合物的发光体层的OLED器件的实施例，所述的发光体层能够借助于湿化学方法施加(层厚度数据是说明性的值)；
图12显示能够通过真空升华技术制造，在发光体层中包括本发明络合物的OLED器件的实施例；和
图13显示包括本发明可升华的铜络合物作为发光体材料的不同的高效OLED器件的实施例。
参考文献
[i]C.Adachi，M.A.Baldo，S.R.Forrest，S.Lamansky，M.E.Thompson，R.C.Kwong，Appl.Phys.Lett.2001，78，1622.
[ii]X.H.Yang，D.C.Müller，D.Neher，K.Meerholz，Adv.Mater.2006，18，948；X.H.Yang，D.Neher，Appl.Phys.Lett.2004，84，2476.
[iii]J.Shinar(ed.)，Organic light-emitting devices-A survey，AIP-Press，Springer，New York，2004.
[iv]H.Yersin，Top.Curr.Chem.2004，241，1.
[v]H.Yersin(ed.)，Highly Efficient OLEDs with PhosphorescentMaterials，Wiley-VCH，Weinheim 2008.
[vi]Z.H.Kafafi，Organic Electroluminescence，Taylor&Francis，Boca Raton，2005.
[vii]M.E.Thompson，P.I.Djurovich，J.Li(University of SouthernCalifornia，Los Angeles，CA)，WO 2004/017043 A2，2004.
[viii]M.E.Thompson，P.I.Djurovich，R.Kwong(University ofSouthern California，Los Angeles，CA，Universal Display Corp，Ewing，NY)，WO 2004/016711A1，2004.
[ix]A.Tsuboyama，S.Okada，T.Takiguchi，K.Ueno，S.Igawa，J.Kamatani，M.Furugori，H.Iwawaki(Canon KK，Tokyo)，WO 03/095587A1，2003.
[x]C.-M.Che，US 2003/0205707A1，2003.
[xi]C.-M.Che，W.Lu，M.C.-W.Chan，US 2002/0179885A1，2002.
[xii]J.Kamatani，S.Okada，A.Tsuboyama，T.Takiguchi，S.Igawa，US 2003/186080A1，2003.
[xiii]P.I.Bach，A.Büsing(Covion Organic SemiconductorsGmbH)，DE 10350606A1，2005.
[xiv]M.Bold，C.Lennartz，M.Egen，H.-W.Schmidt，M.Thelakkat，M.C.Neuber，W.Kowalsky，C.Schildknecht(BASF AG)，DE10338550A1，2005.
[xv]C.Lennartz，A.Vogler，V.Pawlowski(BASF AG)，DE10358665A1，2005.
[xvi]B.Hsieh，T.P.S.Thoms，J.P.Chen(Canon KK，Tokyo)，US2006/989273B2，2006.
[xvii]N.Schulte，S.Heun，I.Bach，P.Stoessel，K.Treacher(CovionOrganic Semiconductors)，WO 2006/003000A1，2006.
[xviii]A.Vogler，V.Pawlowski，H.-W.Schmidt，M.Thelakkat(BASFAG)，WO 2006/032449A1，2006.
[xix]T.K.Hatwar，J.P.Spindler，R.H.Young(Eastman Kodak Co)，WO 2006/028546A1，2006.
[xx]P.A.Breddels，P.A.M.Berdowski，G.Blasse，D.R.McMillin，J.Chem.Soc.，Faraday Trans.1982，78，595；S.-M.Kuang，D.G.Cuttell，D.R.McMillin，P.E.Fanwick，R.A.Walton，Inorg.Chem.2002，41，3313；D.G.Cuttel，S.-M.Kuang，P.E.Fanwick，D.R.McMillin，R.A.Walton，JAm.Chem.Soc.2002，124，6.
[xxi]K.R.Kyle，C.K.Ryu，J.A.DiBenedetto，P.C.Ford，J.Am.Chem.Soc.1991，113，2954；H.Araki，K.Tsuge，Y.Sasaki，S.Ishizaka，N.Kitamura，Inorg.Chem.2005，44，9667.
[xxii]A.Tsuboyama，K.Kuge，M.Furugori，S.Okada，M.Hoshino，K.Ueno，Inorg.Chem.2007，46，1992.
[xxiii]M.T.Buckner，D.R.McMillin，J.C.S.Chem.Comm.，1978，759；R.A.Rader，D.R.McMillin，M.T.Buckner，T.G.Matthews，D.J.Casadonte，R.K.Lengel，S.B.Whittaker，L.M.Darmon，F.E.Lytle，J.Am.Chem.Soc.1981，103，5906；C.E.A.Palmer，D.R.McMillin，Inorg.Chem.1987，26，3837.
[xxiv]C.-L.Chan，K.-L.Cheung，W.H.Lam，E.C.-C.Cheng，N.Zhu，S.W.-K.Choi，V.W.-W.Yam，Chem.Asian J.2006，1-2，273.
[xxv]V.Palowski，G.C.Lennartz，A.Vogler，Eur.J.Inorg.Chem.2005，3167.
[xxvi]M.I.Bruce，N.N.Zaitseva，B.W.Skelton，N.Somers，A.H.White，Inorg.Chim.Acta 2007，360，681.
[xxvii]Y.Ma，C.-M.Che，H.-Y.Chao，X.Zhou，W.-H.Chan，J.Shen，Adv.Mater.1999，11，852.
[xxviii]Q.Zhang，Q.Zhou，Y.Cheng，L.Wang，D.Ma，X.Jing，F.Wang，Adv.Mater.2004，16，432；N.Armaroli，G.Accorsi，M.Holler，O.Moudam，J.-F.Nierengarten，Z.Zhou，R.T.Wegh，R.Welter，Adv.Mater.2006，18，1313.
[xxix]Q.Zhang，Q.Zhou，Y.Cheng，L.Wang，D.Ma，X.Jing，F.Wang，Adv.Funct.Mater.2006，16，1203；Q.Zhang，J.Ding，Y.Cheng，L.Wang，Z.Xie，X.Jing，F.Wang，Adv.Funct.Mater.2007，17，2983.
具体实施方式
实施例
现在参考附图通过实施例解释本发明，不希望它将本发明限制于此。从本发明在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员能够在发明内容公开的整个范围内实施本发明，制备本发明的其它络合物，并将它们用于电子器件中或使用本发明的方法。
实施例1
[Cu(H2Bpz2)(pop)]
制备
[Cu(CH3CN)4](PF6)(0.186g，0.500mmol)和双(2-二苯基膦基苯基)醚(pop，0.269g，0.500mmol)在乙腈(15ml)中的溶液在氩气氛下搅拌30分钟。然后将K[H2Bpz2](0.093g，0.500mmol)加入到该溶液中，得到的混合物在氩气氛下搅拌另外的2小时。过滤去得到的白色沉淀，用5ml的乙腈洗涤三次。产率，0.313g，84％。
1H-NMR(CDCl3，298K)：δ7.59(d，2H)，7.05-7.22(m，br，20H)，6.78-6.87(m，br，6H)，6.68-6.71(m，br，2H)，5.84(t，2H)，5.30(s，2H).13C{1H}-NMR：δ128.2，129.2，130.6，132.8，134.0，134.3，140.1.31P{1H}-NMR：δ-17.23(s)，-18.75(s).ES-MS：m/e＝749.3(MH+，100.0％)，750.3(58.0％)，748.2(24.0％)，752.3(21.5％)，753.3(4.8％).EA：测定：C，61.72；H，4.52；N，6.72％；计算：C，61.93；H，4.59；N，6.72(对于C43H38BCuN4OP2Cl2)。
晶体结构
络合物的ORTEP图象显示于图3中。
光致发光性能
络合物的光致发光性能显示于图4
实施例2
[Cu(H2B(5-Me-pz)2)(pop)]
制备
制备途径类似于[Cu(H2Bpz2)(pop)](实施例1)。产率81％。1H-NMR(CDCl3，298K)：δ7.52(d，2H)，7.35-7.29(m，br，10H)，7.22(d，4H)，7.12(t，8H)，6.99(td，2H)，6.86(td，2H)，6.72-6.67(m，br，2H)，6.61-6.58(m，2H)，5.76(d，2H)，1.46(s，6H).13C{1H}-NMR：δ14.07，103.1，119.6，124.1，128.1，128.2，129.2，130.4，132.5，132.6，133.8，133.4，134.5，134.7，135.4，148.9，157.0.31P{1H}-NMR：δ-14.89(s)，-16.18(s)，-17.14(s).ES-MS：m/e＝MH+，772.2(100.0％)，778.2(57.0％)，780.2(22.2％)，781.2(6.8％).EA：测定：C，68.45；H，5.10；N，7.33％；计算：C，68.00；H，5.19；N，7.21(对于C49H43BCuN8OP2Cl2)。
晶体结构
络合物的ORTEP图象显示于图5中。
光致发光性能
络合物的光致发光性能显示于图6中。
实施例3
[Cu(Bpz4)(pop)]
制备
合成途径类似于[Cu(H2Bpz2)(pop)](实施例1)。产率79％。1H-NMR(CDCl3，298K)：δ7.38(br，4H)，7.05-7.24(m，br，20H)，6.76-6.98(m，br，6H)，6.68-6.71(m，br，2H)，5.85(t，4H)，5.30(s，4H).13C{1H}-NMR：δ104.4，106.3，120.3，124.4，124.8，126.4，128.2，128.3，128.5，128.6，129.3，129.7，130.8，131.5，131.6，131.8，132.0，133.2，133.3，133.4，133.8，134.0，134.1，135.3，135.9，141.7，157.8，157.9，158.1.31P{1H}-NMR：δ-14.37(s).ES-MS：m/e＝881.4(MH+，100.0％)，882.4(63.0％)，883.4(59.0％)，884.3(26.1％)，880.4(23.2％)，885.4(6.3％)，886.3(1.4％).EA：测定：C，61.55；H，4.48；N，11.63％；计算：C，60.85；H，4.48；N，11.59(对于C49H43BCuN8OP2Cl2)。
晶体结构
络合物的ORTEP图象显示于图7中。
光致发光性能
络合物的光致发光光谱显示于图5中。
实施例4
[Cu(H2Bpz2)(dppb)]
合成途径
合成途径类似于[Cu(H2Bpz2)(pop)](实施例1)。产率80％。1H-NMR(CDCl3，298K)：δ7.38(br，4H)，7.05-7.24(m，br，20H)，6.76-6.98(m，br，6H)，6.68-6.71(m，br，2H)，5.85(t，4H)，5.30(s，4H).13C{1H}-NMR：δ103.0，128.4，128.5，128.6，128.9，129.0，129.2，130.3，132.5，132.9，133.0，133.1，133.8，134.1，134.3，134.5，134.6，134.7，139.9，142.7，143.2，143.6.31P{1H}-NMR：δ-1.96(s)，-7.37(s).ES-MS：m/e＝657.1(MH+，100.0％)，658.1(52.4％)，656.1(34.6％)，660.1(14.1％)，661.1(4.2％).EA：测定：C，65.42；H，4.86；N，8.42％；计算：C，65.81；H，4.91；N，8.53(对于C49H43BCuN8OP2)。
晶体结构
络合物的ORTEP图象显示于图9中。
光致发光性能
作为纯多晶材料的[Cu(Bpz4)(pop)]的光致发光光谱显示于图10中。
实施例5：OLED器件
本发明的铜络合物能用作OLED器件的发光体物质。例如，在典型的OLED层状结构中能够实现良好的功率效率，其中所述典型OLED层状结构由ITO阳极、包括PEDOT/PSS的空穴导体、本发明的发光体层、任选的空穴阻挡层、电子导体层、用于改进电子注入的薄的LiF或CsF间层和金属电极(阴极)组成。总厚度为几百nm的这些不同的层例如能够被施加到玻璃基板或另外的载体材料上。相应的样品器件显示于图11中。
图11中显示的层的含义如下：
1.使用的载体材料能够是玻璃或任何其它适当的固体或挠性的透明材料。
2.ITO＝氧化锡铟。
3.PEDOT/PSS＝聚乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸。这是水可溶的空穴导体材料(HTL＝空穴传输层)。
4.发光体层，通常缩写为EML，包括本发明的发光体物质。该材料能够例如溶解在有机溶剂中，这能够防止置于下面的PEDOT/PSS层的溶解。本发明的发光体物质以能阻止或显著限制自猝灭过程或三重态-三重态湮灭的浓度使用。高于2％但低于12％的浓度被证明是非常适当的。
5.ETL＝电子传输材料。例如，可以使用可以气相沉积的Alq3。厚度例如是40nm。
6.例如CsF或LiF的非常薄的间层降低电子注入势垒并保护ETL层。该层通常通过气相沉积施加。为了进一步简化OLED结构，能够任选省略ETL和CsF层。
7.借助于气相沉积施加导电的阴极层。A1代表实施例。也可以使用Mg∶Ag(10∶1)或其它的金属。
施加到器件的电压例如是3-15V。
通过图12和13显示另外的实施方式，其中通过真空升华技术制造包括本发明的发光体物质的OLED器件。
图13中显示的层的含义如下：
1.使用的载体材料能够是玻璃或任何其它适当的固体或挠性的透明材料。
2.ITO＝氧化锡铟。
3.HTL＝空穴传输层。例如40nm厚度的例如α-NPD能够用于该目的。显示于图13中的结构能够通过在层2和3之间适当的另外的层补充，所述另外的层能改善空穴注入(例如铜酞菁(CuPc，例如10nm的厚度))。
4.该电子阻挡层是用来保证抑制电子到阳极的传递，因为电流仅引起电阻损耗(例如厚度30nm)。如果HTL层本质上已经是差的电子导体，则能够省略该层。
5.该发光体层包括本发明的发光体材料或由本发明的发光体材料组成。对于本发明可升华的材料，这能够通过升华施加。层厚度例如能够在50nm和200nm之间。对于发绿色或红色光的本发明的发光体材料，通常的基质例如CBP(4，4′-双(N-咔唑基)联苯)是适当的。对于本发明的发蓝色光的发光体材料，能够使用UHG基质(例如见M.E.Thompson等人，Chem.Mater.2004，16，4743)或其它所谓的宽隙基质。
6.该空穴阻挡层是用来减少由空穴到阴极电流所引起的电阻损耗。该层例如能够具有20nm的厚度。适当的材料例如是BCP(4，7-二苯基-2，9-二甲基菲咯啉＝深亚铜试剂)。
7.ETL＝电子传输材料。例如，可以使用可以气相沉积的Alq3。厚度例如是40nm。
8.例如CSF或LiF的非常薄的间层降低电子注入势垒并保护ETL层。该层通常通过气相沉积施加。
9.借助于气相沉积施加导电的阴极层。A1代表实施例。也可以使用Mg∶Ag(10∶1)或其它的金属。
施加到器件的电压例如是3-15V。
实施例6：从溶液制造和表征有机电致发光器件
通过以下概述的通用的方法制造LED。在个别情况下，需要调整以适应特定的环境(例如改变层厚度以实现最佳效率或色彩)。
用于制造OLED的一般方法：
基于已经在文献中(例如在WO 2004/037887A2中)多次描述的聚合物发光二极管(PLED)的制造，制造这样的组件。在本发明的情况下，本发明的化合物以及提及的基质或基质-材料组合物溶解在甲苯、氯苯或DMF中。这种溶液典型的固体含量在10和25克/升之间，如果在所述的范围时，则通过旋涂能实现对于器件典型的80nm的层厚度。
类似如上提及的一般方法制造具有以下结构的OLED：
PEDOT        20nm(从水中旋涂；PEDOT购买自BAYER
             AG；聚[3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩])
基质+发光体  80nm，10wt％的发光体(从甲苯、氯苯或DMF
             中旋涂)
Ba/Ag        10nm的Ba/150nm的Ag作为阴极。
结构化的ITO基层和所谓的缓冲层材料(PEDOT，实际上为PEDOT:PSS)是市场上可买到的(从Technoprint及其它地方获得ITO，从H.C.Starck获得作为Clevios Baytron P水分散体的PEDOT:PSS)。
为清楚起见以下描绘了现有技术的发光体E1和基质M的结构：
在惰性气体气氛下，在本发明情况下为氩气氛下，通过旋涂施加发光层，并通过在120℃加热10分钟干燥。最后，通过真空气相沉积施加钡和银阴极。溶液加工的器件特征在于标准方法；提及的OLED实施例还没有被优化。
表1显示出在100cd/m2下的效率和电压，以及颜色。
表1：器件结果

Claims (10)

1.通式II的中性化合物：
其中以下适用于使用的其他符号：
L彼此独立地是膦配体，
L-B'-L是形成自膦基基团R2E#的双齿配体，所述膦基R2E#经由桥连基B'与另外的基团L结合，其中E＝P；
R在每次出现时相同或者不同地选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(R1)2、具有1至40个C原子的直链烷基、或具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基，它们每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下它们可以被一个或多个基团R1取代；
R1在每次出现时相同或者不同地选自H、D、F、CN、具有1至20个C原子的脂族烃基团、具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN替代，其中两个或多个相邻的取代基R1可以彼此形成单或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
并且
(B')是亚芳基基团，或是-O-或-NR-；
其中所述结构A-(B)-B选自
其中所述结构也可以被一个或多个基团R取代。
2.根据权利要求1的化合物，特征在于L-(B')-L选自
3.根据权利要求1或2的化合物在电子器件中的用途。
4.包含一种或多种通式(II)的化合物的电子器件
其中
B'选自亚烷基或亚芳基基团或两者的组合，或是-O-或-NR-，
并且其中其它符号和R适用于权利要求1的定义。
5.根据权利要求4的器件，特征在于所述器件选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光探测器、有机光接收器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)、OLED传感器和有机等离子体激光发光器件。
6.根据权利要求4的器件，特征在于所述化合物用作发光光电组件中发光体层中的发光体，或用作光电组件的吸收剂层中的吸收剂材料，或用作电荷传输材料。
7.根据权利要求6的器件，特征在于所述化合物用作空穴传输材料。
8.根据权利要求4的器件，特征在于所述化合物与基质材料组合使用。
9.根据权利要求8的器件，特征在于所述基质材料优选选自芳族酮、芳族氧化膦、芳族亚砜、芳族砜、三芳基胺、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、氮杂咔唑衍生物、双极性基质材料、硅烷、氮杂硼杂环戊二烯、硼酸酯、三嗪衍生物、锌络合物、二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物和两种或多种这些基质材料的混合物。
10.制造根据权利要求5-8中的任一项的电子器件的方法，特征在于：通过升华工艺施加一个或多个层，或通过OVPD(有机气相沉积)工艺或借助于载气升华施加一个或多个层，或从溶液中或通过任何希望的印刷方法制造一个或多个层。
CN200980124912.7A 2008-09-22 2009-08-25 用于有机电致发光器件的材料 Expired - Fee Related CN102077382B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102008048336A DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2008-09-22 Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
DE102008048336.2 2008-09-22
PCT/EP2009/006149 WO2010031485A1 (de) 2008-09-22 2009-08-25 Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102077382A CN102077382A (zh) 2011-05-25
CN102077382B true CN102077382B (zh) 2015-04-08

Family

ID=41119417

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980124912.7A Expired - Fee Related CN102077382B (zh) 2008-09-22 2009-08-25 用于有机电致发光器件的材料

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8835021B2 (zh)
EP (3) EP2329542B1 (zh)
JP (2) JP5666453B2 (zh)
KR (1) KR101669293B1 (zh)
CN (1) CN102077382B (zh)
DE (1) DE102008048336A1 (zh)
TW (1) TW201030012A (zh)
WO (1) WO2010031485A1 (zh)

Families Citing this family (223)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008048336A1 (de) * 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
DE102009030475A1 (de) * 2009-06-24 2011-01-05 Hartmut Prof. Dr. Yersin Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010031831A1 (de) * 2010-07-20 2012-01-26 Cynora Gmbh Singulett-Harvesting mit löslichen Kupfer(I)-Komplexen für opto-elektronische Vorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012056931A1 (ja) * 2010-10-28 2012-05-03 住友化学株式会社 燐光発光素子
CN102010448B (zh) * 2010-11-12 2013-02-13 中国科学院长春应用化学研究所 铜(i)配合物及其应用
KR20130130757A (ko) 2010-11-24 2013-12-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR101622567B1 (ko) * 2011-01-23 2016-05-19 시노라 게엠베하 광전자 디바이스를 위한 적응가능한 방출 컬러를 갖는 금속 복합물
US9385335B2 (en) 2011-04-05 2016-07-05 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012144530A1 (ja) * 2011-04-22 2012-10-26 住友化学株式会社 銅錯体
KR101934135B1 (ko) 2011-06-03 2019-04-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
US8999718B2 (en) 2011-06-29 2015-04-07 Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education, On Behalf Of The University Of Nevada, Reno Vapochromic materials and methods of making and using same
EP2543673A1 (de) * 2011-07-08 2013-01-09 cynora GmbH Kupfer(I)komplexe für opto-elektronische Vorrichtungen
US9246103B2 (en) 2011-07-25 2016-01-26 Merck Patent Gmbh Polymers and oligomers with functionalized side groups
US9178159B2 (en) 2011-07-25 2015-11-03 Merck Patent Gmbh Copolymers with functionalized side chains
DE102011079856A1 (de) 2011-07-26 2013-01-31 Eberhard-Karls-Universität Tübingen Komplexverbindungen mit einem Liganden mit einem N- und einem P-Donor und ihre Verwendung im opto-elektronischen Bereich
DE102011079847A1 (de) 2011-07-26 2013-01-31 Eberhard-Karls-Universität Tübingen Komplexverbindungen mit anionischen Liganden mit zwei P-Donoren und ihre Verwendung im opto-elektronischen Bereich
DE102011079857B4 (de) * 2011-07-26 2013-03-21 Eberhard-Karls-Universität Tübingen Komplexverbindungen mit vierzähnigen Liganden und ihre Verwendung im opto-elektronischen Bereich
US9818948B2 (en) 2011-09-21 2017-11-14 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescence devices
EP2768808B1 (de) 2011-10-20 2017-11-15 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US9865829B2 (en) * 2011-12-12 2018-01-09 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element using same
CN104114672B (zh) 2012-02-14 2017-03-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
US10622567B2 (en) 2012-07-10 2020-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP2875019B1 (de) 2012-07-23 2017-03-29 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014023388A1 (de) 2012-08-10 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014079532A1 (de) 2012-11-20 2014-05-30 Merck Patent Gmbh Formulierung in hochreinem l?sungsmittel zur herstellung elektronischer vorrichtungen
KR102046976B1 (ko) 2012-12-04 2019-12-02 삼성전자주식회사 반도체 메모리 장치 및 그 제조 방법
KR20140080606A (ko) 2012-12-12 2014-07-01 삼성전자주식회사 유기 금속 착물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및 표시 장치
DE102013212775B4 (de) * 2013-06-28 2015-07-02 Technische Universität Braunschweig Verfahren und Verwendung von Kupferverbindungen zur Messung einer katalytischen Oberflächenaktivität
US10461269B2 (en) 2013-12-20 2019-10-29 Molecular Glasses, Inc. Crosslinkable, /polymerizable and combinations thereof charge-transporting molecular glass mixtures, luminescent molecular glass mixtures, or combinations thereof for organic light emitting diodes and other organic electronics and photonics applications and method of making same
KR101730779B1 (ko) 2014-05-05 2017-04-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 발광 소자용 재료
DE102015216658A1 (de) 2014-09-02 2016-03-03 Cynora Gmbh Strukturell Stabilisierte Kupfer(I)-Komplexe
EP2993176A1 (de) 2014-09-02 2016-03-09 cynora GmbH Metall(i)-komplexe für verbesserte leitfähigkeit
WO2016037963A1 (de) 2014-09-08 2016-03-17 Cynora Gmbh Stabilisierte optisch aktive schicht und verfahren zur herstellung
WO2016037964A1 (de) 2014-09-08 2016-03-17 Cynora Gmbh Verbesserte optisch aktive schicht und verfahren zur herstellung
WO2016041802A1 (en) 2014-09-16 2016-03-24 Cynora Gmbh Light-emitting layer suitable for bright luminescence
CN107074891A (zh) * 2014-10-06 2017-08-18 陶氏环球技术有限责任公司 用于电致发光器件的铜(i)吡唑特二聚体
CN107406384B (zh) 2014-12-04 2021-07-23 广州华睿光电材料有限公司 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件
US10840450B2 (en) 2014-12-04 2020-11-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymer, and mixture or formulation, and organic electronic device containing same, and monomer thereof
WO2016091219A1 (zh) 2014-12-11 2016-06-16 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件
CN107108862B (zh) 2015-01-13 2019-08-02 广州华睿光电材料有限公司 含乙炔基交联基团的共轭聚合物、包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用
US20180219156A1 (en) 2015-07-22 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP6983754B2 (ja) 2015-07-29 2021-12-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US10934292B2 (en) 2015-08-13 2021-03-02 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
CN108291103B (zh) 2015-11-12 2021-12-07 广州华睿光电材料有限公司 印刷组合物、包含其的电子器件及功能材料薄膜的制备方法
US10968243B2 (en) 2015-12-04 2021-04-06 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organometallic complex and application thereof in electronic devices
KR20180118744A (ko) 2016-03-03 2018-10-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치용 재료
TWI821807B (zh) 2016-03-17 2023-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
CN108884087A (zh) 2016-04-11 2018-11-23 默克专利有限公司 包含二苯并呋喃和/或二苯并噻吩结构的杂环化合物
EP3448866B1 (en) 2016-04-29 2020-06-17 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR102487147B1 (ko) 2016-06-03 2023-01-11 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
CN109689655A (zh) 2016-09-14 2019-04-26 默克专利有限公司 具有咔唑结构的化合物
KR102468446B1 (ko) 2016-09-14 2022-11-18 메르크 파텐트 게엠베하 스피로바이플루오렌-구조를 갖는 화합물
TWI814711B (zh) 2016-09-30 2023-09-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯並呋喃或二氮雜二苯並噻吩結構之咔唑、製備彼之方法及其用途
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
KR20230121632A (ko) 2016-11-08 2023-08-18 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
JP7214633B2 (ja) 2016-11-09 2023-01-30 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイス用材料
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
US20190352318A1 (en) 2016-11-17 2019-11-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN109843837B (zh) 2016-11-23 2022-03-18 广州华睿光电材料有限公司 含氮稠杂环的化合物及其应用
WO2018095381A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 印刷油墨组合物及其制备方法和用途
EP3547384B1 (en) 2016-11-23 2022-10-05 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. High polymer, mixture containing same, composition, organic electronic component, and monomer for polymerization
WO2018095392A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、组合物以及有机电子器件
WO2018095388A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物
WO2018095397A1 (zh) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件
CN109790194B (zh) 2016-11-23 2021-07-23 广州华睿光电材料有限公司 金属有机配合物、高聚物、组合物及有机电子器件
KR102539246B1 (ko) 2016-11-30 2023-06-01 메르크 파텐트 게엠베하 발레로락탐 구조를 갖는 화합물
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
EP3548485B1 (de) 2016-12-05 2021-01-20 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3553152B1 (en) 2016-12-08 2021-02-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mixture, composition and organic electronic device
CN109790118A (zh) 2016-12-13 2019-05-21 广州华睿光电材料有限公司 共轭聚合物及其在有机电子器件的应用
US11289654B2 (en) 2016-12-22 2022-03-29 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymers containing furanyl crosslinkable groups and uses thereof
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
US11292875B2 (en) 2016-12-22 2022-04-05 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Cross-linkable polymer based on Diels-Alder reaction and use thereof in organic electronic device
US11495751B2 (en) 2017-01-04 2022-11-08 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102625926B1 (ko) 2017-01-25 2024-01-17 메르크 파텐트 게엠베하 카르바졸 유도체
CN110167940A (zh) 2017-01-30 2019-08-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
KR102539248B1 (ko) 2017-03-15 2023-06-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
EP3381959A1 (de) * 2017-03-27 2018-10-03 Covestro Deutschland AG Dual cure-verfahren unter verwendung von thermisch latenten zinnkatalysatoren
EP3609977B1 (de) 2017-04-13 2024-05-29 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11056656B2 (en) 2017-05-11 2021-07-06 Merck Patent Gmbh Organoboron complexes and their use in organic electroluminescent devices
EP3621971B1 (en) 2017-05-11 2021-06-23 Merck Patent GmbH Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices
JP2020520970A (ja) 2017-05-22 2020-07-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用六環性ヘテロ芳香族化合物
KR20200020841A (ko) 2017-06-23 2020-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US11591320B2 (en) 2017-07-05 2023-02-28 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
CN110832053B (zh) 2017-07-05 2024-06-04 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
KR102474204B1 (ko) 2017-07-21 2022-12-06 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111065640B (zh) 2017-09-12 2023-04-18 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3692043B1 (en) 2017-10-06 2022-11-02 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US11437588B2 (en) 2017-10-24 2022-09-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
US11674080B2 (en) 2017-12-14 2023-06-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Transition metal complex, polymer, mixture, formulation and use thereof
WO2019114764A1 (zh) 2017-12-14 2019-06-20 广州华睿光电材料有限公司 一种有机金属配合物，包含其的聚合物、混合物和组合物，及其在电子器件中的应用
US11404651B2 (en) 2017-12-14 2022-08-02 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Transition metal complex material and application thereof in electronic devices
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
EP3728275B1 (en) 2017-12-20 2024-09-04 Merck Patent GmbH Heteroaromatic compounds
WO2019120263A1 (zh) 2017-12-21 2019-06-27 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物及其在有机电子器件中的应用
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
CN111819167A (zh) 2018-03-16 2020-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3802520A1 (de) 2018-05-30 2021-04-14 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3591725A1 (en) * 2018-07-02 2020-01-08 Novaled GmbH Electronic device, method for preparing the same and a display device comprising the same
US11581497B2 (en) 2018-07-09 2023-02-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20210033497A (ko) 2018-07-20 2021-03-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
CN112639052B (zh) 2018-09-12 2024-09-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
EP3856717A2 (de) 2018-09-27 2021-08-04 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
EP3856868B1 (de) 2018-09-27 2023-01-25 Merck Patent GmbH Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020094539A1 (de) 2018-11-05 2020-05-14 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
CN112867709A (zh) 2018-11-06 2021-05-28 默克专利有限公司 作为用于oled的有机电致发光材料的5,6-二苯基-5,6-二氢-二苯并[c,e][1,2]氮杂磷杂苯和6-苯基-6h-二苯并[c,e][1,2]噻嗪-5,5-二氧化物衍生物及类似化合物
WO2020099349A1 (de) 2018-11-14 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
KR20210091762A (ko) 2018-11-15 2021-07-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20210116519A (ko) 2019-01-16 2021-09-27 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TW202035345A (zh) 2019-01-17 2020-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
JP2022520284A (ja) 2019-02-18 2022-03-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイス用の組成物
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN113508117A (zh) 2019-03-20 2021-10-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20210143247A (ko) 2019-03-25 2021-11-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
US11963438B2 (en) * 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20220181552A1 (en) 2019-04-11 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN114144421A (zh) 2019-07-22 2022-03-04 默克专利有限公司 制备邻位金属化金属化合物的方法
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US12108665B2 (en) 2019-09-02 2024-10-01 Merck Kgaa Materials for organic electroluminescent devices
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN114450286A (zh) 2019-09-16 2022-05-06 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
WO2021052921A1 (de) 2019-09-19 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
CN114514628A (zh) 2019-10-22 2022-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP4048675A1 (de) 2019-10-25 2022-08-31 Merck Patent GmbH In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
US20230002416A1 (en) 2019-11-04 2023-01-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
US20230069061A1 (en) 2019-12-18 2023-03-02 Merck Patent Gmbh Aromatic compounds for organic electroluminescent devices
CN114867729A (zh) 2019-12-19 2022-08-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
US20230139809A1 (en) 2020-01-29 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Benzimidazole derivatives
CN115135741A (zh) 2020-02-25 2022-09-30 默克专利有限公司 杂环化合物在有机电子器件中的用途
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4118695B1 (de) 2020-03-11 2024-05-01 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszierende vorrichtung
TW202146625A (zh) 2020-03-11 2021-12-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
CN115298847A (zh) 2020-03-17 2022-11-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
US20230157170A1 (en) 2020-03-17 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
CN115244060A (zh) 2020-03-23 2022-10-25 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2021191117A1 (de) 2020-03-24 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20220158771A (ko) 2020-03-26 2022-12-01 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 환형 화합물
US20230151026A1 (en) 2020-04-02 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Multi-layer body for diffuse transillumination
CN115362159A (zh) 2020-04-06 2022-11-18 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
WO2021239772A1 (de) 2020-05-29 2021-12-02 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszierende vorrichtung
CN115916767A (zh) 2020-06-18 2023-04-04 默克专利有限公司 茚并氮杂萘
JP2023531470A (ja) 2020-06-29 2023-07-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのヘテロ芳香族化合物
JP2023530915A (ja) 2020-06-29 2023-07-20 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのヘテロ環式化合物
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230048122A (ko) 2020-08-13 2023-04-10 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
KR20230053629A (ko) 2020-08-18 2023-04-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
EP4200289A1 (de) 2020-08-19 2023-06-28 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
EP4229064A1 (de) 2020-10-16 2023-08-23 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116406414A (zh) 2020-10-16 2023-07-07 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的包含杂原子的化合物
CN116601157A (zh) 2020-11-10 2023-08-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硫化合物
KR20230116023A (ko) 2020-12-02 2023-08-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116724040A (zh) 2020-12-18 2023-09-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮化合物
WO2022129116A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230129470A (ko) 2021-01-05 2023-09-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR20230137375A (ko) 2021-01-25 2023-10-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 질소 화합물
US20240188429A1 (en) 2021-03-02 2024-06-06 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electroluminescent devices
US20240092783A1 (en) 2021-03-18 2024-03-21 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
EP4330239A1 (de) 2021-04-29 2024-03-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN117279902A (zh) 2021-04-29 2023-12-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN117425655A (zh) 2021-04-30 2024-01-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
DE112022003409A5 (de) 2021-07-06 2024-05-23 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4410074A1 (de) 2021-09-28 2024-08-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
CN118056486A (zh) 2021-09-28 2024-05-17 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240075872A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4437814A1 (de) 2021-11-25 2024-10-02 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
KR20240122858A (ko) 2021-12-13 2024-08-13 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
KR20240123834A (ko) 2021-12-21 2024-08-14 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
KR20240128020A (ko) 2021-12-21 2024-08-23 메르크 파텐트 게엠베하 중수소화 유기 화합물의 제조 방법
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
CN118660882A (zh) 2022-02-09 2024-09-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN118647604A (zh) 2022-02-14 2024-09-13 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN118647622A (zh) 2022-02-23 2024-09-13 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的芳族杂环
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
CN118235543A (zh) 2022-06-24 2024-06-21 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
CN118202815A (zh) 2022-06-24 2024-06-14 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024132892A1 (en) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024149694A1 (de) 2023-01-10 2024-07-18 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024153568A1 (de) 2023-01-17 2024-07-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024184050A1 (de) 2023-03-07 2024-09-12 Merck Patent Gmbh Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024194264A1 (de) 2023-03-20 2024-09-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5025A (en) * 1847-03-20 Horatio allen
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
US5707745A (en) * 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5627164A (en) 1995-06-13 1997-05-06 Exxon Research And Engineering Company Pyrazolyl borates complexes-(LAW294)
JP3945038B2 (ja) * 1998-09-21 2007-07-18 松下電器産業株式会社 色素増感型太陽電池
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US6939624B2 (en) 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
TWI243197B (en) 2001-03-08 2005-11-11 Univ Hong Kong Organometallic light-emitting material
US6649801B2 (en) 2001-03-30 2003-11-18 California Institute Of Technology Anionic borate ligands and zwitterionic complexes formed therefrom
EP1426399A4 (en) 2001-09-04 2005-07-13 Canon Kk HIGHLY MOLECULAR COMPOUNDS AND ORGANIC LUMINESCENT DEVICES
US6989273B2 (en) 2002-02-08 2006-01-24 Canon Kabushiki Kaisha Light emissive iridium (III) complexes
US6653654B1 (en) 2002-05-01 2003-11-25 The University Of Hong Kong Electroluminescent materials
JP2003332074A (ja) 2002-05-09 2003-11-21 Canon Inc 金属配位化合物を用いた発光素子
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
AU2003259917A1 (en) 2002-08-16 2004-03-03 The University Of Southern California Organic light emitting materials with anionic ligand
AU2003263929A1 (en) 2002-08-16 2004-03-03 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1618170A2 (de) 2003-04-15 2006-01-25 Covion Organic Semiconductors GmbH Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7740955B2 (en) 2003-04-23 2010-06-22 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
DE10350606A1 (de) 2003-10-30 2005-06-09 Covion Organic Semiconductors Gmbh Verfahren zur Herstellung heteroleptischer, ortho-metallierter Organometall-Verbindungen
JP4328702B2 (ja) 2003-12-01 2009-09-09 キヤノン株式会社 有機ｅｌ素子
DE10358665A1 (de) 2003-12-12 2005-07-07 Basf Ag Verwendung von Platin(II)-Komplexen als lumineszierende Materialien in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP4496357B2 (ja) 2004-06-04 2010-07-07 独立行政法人産業技術総合研究所 フッ素置換イリジウム錯体およびこれを用いた発光材料
US7288330B2 (en) 2004-07-01 2007-10-30 Eaastman Kodak Company High performance white light-emitting OLED device
DE102004032527A1 (de) 2004-07-06 2006-02-02 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
US7754907B2 (en) * 2004-08-18 2010-07-13 Northwestern University Allosterically catalyzed signal amplification in chemical and biological sensing
DE102004046665A1 (de) 2004-09-24 2006-07-27 Basf Ag Verwendung von Kupfer(I)-Komplexen in organischen lichtemittierenden Dioden
CN100441586C (zh) 2004-10-22 2008-12-10 友达光电股份有限公司 有机金属络合物以及包括此有机金属络合物的有机电致发光装置
JP2006228936A (ja) 2005-02-17 2006-08-31 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
JP4764047B2 (ja) * 2005-03-31 2011-08-31 キヤノン株式会社 発光素子
CN103204996B (zh) 2005-05-03 2015-12-09 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN102633820B (zh) 2005-12-01 2015-01-21 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5110851B2 (ja) * 2006-11-01 2012-12-26 キヤノン株式会社 有機発光素子
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
CN100999528B (zh) * 2006-12-29 2011-06-22 中国科学院长春应用化学研究所 咪唑衍生物为配体的铜(i)配合物
DE102007002420A1 (de) * 2007-01-17 2008-07-24 Universität Regensburg Polymere Anionen/Kationen
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2008179697A (ja) * 2007-01-24 2008-08-07 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP2008303152A (ja) * 2007-06-05 2008-12-18 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規銅錯体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101097996A (zh) * 2007-06-20 2008-01-02 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 基于一价铜配合物材料的有机磷光电致发光器件
CN101720330B (zh) * 2007-06-22 2017-06-09 Udc爱尔兰有限责任公司 发光Cu(I)络合物
DE102007031261A1 (de) 2007-07-05 2009-01-08 Universtität Regensburg Lumineszierende Metallkomplexe mit sperrigen Hilfsliganden
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008048336A1 (de) * 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Copper(I) coordination polymers and mononuclear copper(I) complexes built from poly(1,2,4-triazolyl)borate ligands and tri-organophosphines;Giancarlo Gioia Lobbia et al.;《J. Chem. Soc., Dalton Trans.》;20020424;第2002卷;第2333–2340页 *
New copper(I) phosphane complexes of dihydridobis(3-nitro-1,2,4-triazolyl)borate ligand showing cytotoxic activity;Cristina Marzano et al.;《Journal of Inorganic Biochemistry》;20060104;第100卷;第299-304页 *
Synthesis and Crystal Structure of Three Carborane Complexes, [M{7,8-(OPPh2)2-7,8-C2B9H10}2](M=Cu, Zn) and [Ni(thf){7,8-(OPPh2)2-7,8-C2B9H10}2]•thf, and Two Carborane Compounds, 1-(OPPh2)-2-(PPh2)-1,2-C2B10H10 and H[7,8-(OPPh2)2-7,8-C2B9H10]•0.25C2H5OH;Jianmin Dou et al.;《Eur. J. Inorg. Chem.》;20061117;第2007卷;第53–59页 *
Synthesis, Characterization, and in Vitro Antitumor Properties of Tris(hydroxymethyl)phosphine Copper(I) Complexes Containing the New Bis(1,2,4-triazol-1-yl)acetate Ligand;Cristina Marzano et al.;《Journal of Medicinal Chemistry》;20061118;第49卷(第25期);第7317-7324页 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP2712000B1 (de) 2017-02-15
TW201030012A (en) 2010-08-16
US20110155954A1 (en) 2011-06-30
EP2712000A1 (de) 2014-03-26
EP2329542B1 (de) 2014-01-22
EP2329542A1 (de) 2011-06-08
JP2015038081A (ja) 2015-02-26
KR101669293B1 (ko) 2016-10-25
JP5666453B2 (ja) 2015-02-12
EP2712001A1 (de) 2014-03-26
US8835021B2 (en) 2014-09-16
EP2712001B1 (de) 2017-02-15
WO2010031485A1 (de) 2010-03-25
DE102008048336A1 (de) 2010-03-25
KR20110063713A (ko) 2011-06-14
CN102077382A (zh) 2011-05-25
JP2012502937A (ja) 2012-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102077382B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN101687889B (zh) 用于有机电子器件的发光金属配合物
CN102858910B (zh) 磷光材料
KR102173629B1 (ko) 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
TWI743556B (zh) 有機發射層及包含其之有機發光裝置
CN107522749A (zh) 有机电致发光材料和装置
EP2743274B1 (en) Organometallic complexes, organic electroluminescent device, and display using the same
CN103298907A (zh) 磷光材料
CN102933682A (zh) 延迟荧光oled
KR20100016367A (ko) 호스트 및 도펀트 작용성을 갖는 유기금속 화합물
CN102077383B (zh) 有机电致发光器件
KR102114498B1 (ko) B-n 헤테로사이클을 함유하는 유기 화합물
KR101863375B1 (ko) 유기금속성 착체를 기초로 한 이온쌍 형성 연질 염 및 유기 발광 다이오드에서의 상기 염의 용도
US20160043332A1 (en) Materials for organic electroluminescent devices
US9425414B2 (en) Organometallic complexes, and organic electroluminescence device and display using the same

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20150408

Termination date: 20170825