CN100999528B - 咪唑衍生物为配体的铜(i)配合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及以咪唑衍生物为配体的铜(I)配合物。以吡啶基咪唑、吡啶基苯并咪唑、喹啉基苯并咪唑及联苯并咪唑为第一配体，三苯基膦或桥联苯基膦为第二配体，与一价铜离子配位，制备了离子型一价铜配位化合物，进一步在碱作用下，可以获得中性铜配合物。离子型铜配位化合物和中性铜配位化合物在酸碱作用下可以相互转化。该类配合物具有强的室温磷光发射，可以作为发光材料使用。

Description

咪唑衍生物为配体的铜(I)配合物
技术领域
本发明涉及咪唑衍生物为配体的铜(I)配合物。属于发光材料技术领域。
技术背景
有机金属配合物是一类重要的有机电致发光材料。相对于荧光配合物材料，基于重金属的磷光配合物在有机电致发光器件中可以充分利用包括单重态(约占1/4)和三重态(约占3/4)在内的所有能量形式，理论上最大内量子效率可达100％。1998年，S.R.Forrest等人首先发现，将磷光配合物应用于有机电致发光可以极大地提高器件效率(Nature，1998，395，151-154.)。由于磷光材料在器件效率上的巨大优势，对其的应用研究已成为有机电致发光领域的主要方向之一。常用的磷光材料主要是Pt(II)、Ir(III)、Os(II)、Ru(II)、Re(I)、Cu(I)等重金属配合物。
相对于第五、第六周期的Pt、Ir、Os、Ru、Re等贵金属，第四周期过渡金属元素Cu资源丰富，廉价易得，而且毒性小，且铜(I)配合物具有强的室温磷光发射(Coord.Chem.Rev.，2000，208，243-266.；Chem.Soc.Rev.，2001，30，113-124.)，与其它d10金属配合物一样，易于形成多核结构，发光机理多种多样，光谱峰值变化可从紫外到近红外，可以覆盖整个可见光区，因而Cu(I)配合物在有机电致发光领域的应用研究愈来愈受到重视(Adv.Mater.，1999，11，852；Adv.Mater.，2004，16，432)。
二十多年来，铜(I)磷光配合物的光致发光性能已得到了广泛和系统的研究(Chem.Rev.，1999，99，3625-3647.；Chem.Soc.Rev.，1999，28，323-334.)，但铜(I)磷光配合物主要是离子型单核或多核铜(I)配合物，而中性Cu(I)配合物(J.Am.Chem.Soc.，2003，125，12072-12073.)则很少。离子型铜(I)配合物由于抗衡离子的存在，所制备的器件能表现出良好的注入性能，即抗衡离子在电场作用下聚集到阳极附近，降低了空穴的注入势垒；同时阴极附近缺少阴离子补偿的金属阳离子提高了电子的注入。但由于电荷在发光层中的迁移需要一定的时间，因而存在时间延迟效应。中性Cu(I)配合物可以采用真空沉积工艺制作器件，不存在时间延迟效应。
为了丰富铜(I)磷光配合物的研究内容和应用，本发明以咪唑衍生物为配体，不仅可以制备离子型铜(I)配合物，而且也可以制备中性铜(I)配合物；同时也可以制备单核或多核铜(I)配合物。这些铜(I)配合物均具有强的室温磷光发射，可以作为发光材料使用。
发明内容
本发明的目的是提供一种咪唑衍生物为配体的铜(I)配合物。
本发明设计并合成了一系列咪唑衍生物，以其为第一配体、苯基膦衍生物为第二配体，与铜(I)配位，可以制备中性或离子型铜(I)配合物；这类配合物在光或电作用下，可以实现磷光发射。与其它配体相比较，咪唑衍生物配体具有合成和提纯容易、且可以与一价铜离子形成中性配合物等特点。
本发明制备的铜(I)配合物同时存在咪唑衍生物配体和有机膦配体，具有如下结构：
Figure G200610130886701D00031
上述结构代表以咪唑衍生物为配体的中性铜(I)配合物；
结构通式中
Figure G200610130886701D00032
代表以氮氮为配位原子的咪唑衍生物双齿配体，选自如下配体中的一种：
Figure G200610130886701D00033
其中，R1、R2和R3独立地选自氢、C1-C30的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C30的芳基；
结构通式中代表两个单独的三苯基膦配体或桥联的苯基膦双齿配体，选自如下配体中的一组：
Figure G200610130886701D00035
Figure G200610130886701D00041
其中，R4、R5和R6独立地选自C1-C30的烷基或C1-C20的烷氧基；
n选自1-5中的任意一个整数。
铜(I)配合物中的咪唑衍生物配体优先选自吡啶基苯并咪唑、喹啉基苯并咪唑。
铜(I)配合物具有室温磷光发射性质，可用作发光材料。
本发明提供的一种咪唑衍生物为配体铜(I)配合物的制备方法由实施例提供。得到的铜(I)配合物由核磁、紫外、荧光及晶体结构分析进行了表征(见附图及附表。)。
附图说明
图1给出了实施例中部分化合物的晶体结构图。其中，
(1)是[Cu(Hqbm)(PPh3)2](BF4)·2CH2Cl2的晶体结构图；
(2)是Cu(pbm)(POP)·3CH3OH·H2O的晶体结构图；
(3)是Cu(qbm)(POP)·CH3OH的晶体结构图；
(4)是Cu(pbm)(PPh3)2·CH3OH的晶体结构图；
(5)是Cu2(dbm)(PPh3)4·2CH2Cl2的晶体结构图；；
(6)是[Cu(dbm)(POP)](BF4)·3CH2Cl2的晶体结构图。
图2给出了实施例中部分化合物的紫外-可见吸收和发射光谱；其中，
(7)是由配体Hpbm形成的配合物在二氯甲烷(DCM)溶液中吸收光谱；
(8)是[Cu(Hqbm)(PPh3)2][BF4](3)和Cu(qbm)(PPh3)2(4)在PMMA(20％)和DCM中的吸收和发射光谱。
表1给出了实施例中化合物的晶体学参数数据。其中有配合物：
[Cu(Hpbm)(PPh3)2][BF4](1)，Cu(pbm)(PPh3)2(2)，
[Cu(Hqbm)(PPh3)2][BF4](3)，Cu(qbm)(PPh3)2(4)，[Cu(Hqbm)(pop)][BF4](5)，
Cu(qbm)(pop)(6)的晶体学参数数据。
表1(续)给出了配合物：
Cu(pbm)(pop)(7)，[Cu(Hdbm)(PPh3)2][BF4](8)、Cu2(dbm)(PPh3)4(9)、
[Cu(Hdbm)(POP)][BF4](10)的晶体学数据。
表2给出了实施例中化合物的光物理数据。其中有配合物在PMMA薄膜中(质量百分比20wt％)和二氯甲烷(DCM)中的光物理数据。
具体实施方式
实施例中的化合物结构如下：
Figure G200610130886701D00051
[Cu(Hpm)(POP)][BF4]                                   Cu(pm)(POP)
Figure G200610130886701D00061
[Cu(Hpm)(PPh3)2][BF4]
Figure G200610130886701D00062
[Cu(Hpbm)(POP)][BF4]                            Cu(pbm)(POP)
Figure G200610130886701D00063
[Cu(Hpbm)(PPh3)2][BF4]                        Cu(pbm)(PPh3)2
Figure G200610130886701D00071
[Cu(Hqbm)(POP)][BF4]                                 Cu(qbm)(POP)
Figure G200610130886701D00072
[Cu(Hqbm)(PPh3)2][BF4]                           Cu(qbm)(PPh3)2
Figure G200610130886701D00073
[Cu(Hdbm)(PPh3)2][BF4]                          Cu2(dbm)(PPh3)4
Figure G200610130886701D00081
[Cu(Hdbm)(POP)][BF4]
实施例1[Cu(Hpm)(POP)][BF4]和Cu(pm)(POP)的合成
将2-(2′-吡啶基)咪唑(Hpm)(145mg，1.0mmol)与2，2′-二(二苯基膦基)二苯醚(POP)(538mg，1.0mmol)和[Cu(CH3CN)4][BF4](314mg，1.0mmol)共同溶解于10mL二氯甲烷中，得到一个浅绿色透明溶液。室温搅拌5小时后，加入适量甲醇重结晶，得到绿色针状晶体[Cu(Hpm)(POP)][BF4]810mg，收率86％。1HNMR(CDCl3，300MHz)：δ12.05(s，1H)，8.28(d，1H，J＝8.1)，8.03(d，1H)，7.90(t，1H，J＝7.11)，7.34-6.97(m，29H)，6.86(m，2H)。
将[Cu(Hpm)(pop)][BF4](275mg，0.33mmol)首先溶于5mL二氯甲烷中。然后，将其加入含NaOH(0.53g，13.2mmol)的100mL甲醇溶液。搅拌10小时后，将溶剂抽去，得到粘稠物。用5mL二氯甲烷萃取，过滤得到草绿色溶液，加入少量甲醇重结晶，得到190mg绿色晶体Cu(pm)(POP)。收率69％。1HNMR(CDCl3，300MHz)：δ7.77(dd，2H，J1＝7.50，J2＝4.35)，7.61(t，2H)，7.53(t，2H)，7.40-7.22(m，28H)。
实施例2[Cu(Hpm)(PPh3)2][BF4]的合成
将2-(2′-吡啶基)咪唑(Hpm)(145mg，1.0mmol)与三苯基膦(PPh3)(524mg，2.0mmol)和[Cu(CH3CN)4][BF4](314mg，1.0mmol)共同溶解于10mL二氯甲烷中，得到浅绿色透明溶液。室温搅拌5小时后，加入适量甲醇重结晶，得到绿色颗粒状晶体[Cu(Hpm)(PPh3)2][BF4]750mg，收率76％。1HNMR(CDCl3，300MHz)：δ12.07(s，1H)，8.24(d，1H，J＝8.10)，8.08(s，1H)，7.89(t，1H，J＝7.50)，7.51(s，1H)，7.41-7.22(m，30H)，6.99(s，2H)。
实施例3[Cu(Hpbm)(POP)][BF4]和Cu(pbm)(POP)的合成
将2-(2′-吡啶基)苯并咪唑(Hpbm)(195mg，1.0mmol)与2，2′-二(二苯基膦基)二苯醚(POP)(538mg，1.0mmol)和四氟硼酸四(乙腈)合铜(I)[Cu(CH3CN)4][BF4](314mg，1.0mmol)共同溶解于10mL二氯甲烷中，搅拌下得草绿色透明溶液。室温搅拌1小时后，加入10mL乙醚重结晶，得到黄绿色针状晶体[Cu(Hpbm)(POP)][BF4]680mg，收率77％。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ12.15(s，1H)，8.47(d，1H，J＝8.9)，8.15(d，1H，J＝5.3)，7.90(t，1H，J＝8.9)，7.84(d，1H，J＝9.3Hz)，7.28-7.22(m，7H)，7.12-7.04(m，15H)，7.01-6.86(m，10H)。
[Cu(Hpbm)(POP)][BF4](295mg，0.3mmol)溶于5mL二氯甲烷中后，将其加入含NaOH(530mg，13.2mmol)的100mL甲醇溶液中。搅拌10小时后，将溶剂抽干。用5mL二氯甲烷萃取固体部分，过滤得到草绿色溶液，加入少量甲醇重结晶。得到绿色晶体Cu(pbm)(POP)190mg。收率73％。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ8.33(d，1H)，8.07(d，1H)，7.86(t，1H)，7.55(d，1H)，7.39(t，2H，J＝6.81Hz)7.31-6.81(m，28H)，6.57(m，2H)。
实施例4[Cu(Hpbm)(PPh3)2][BF4]和Cu(pbm)(PPh3)2的合成
将2-(2′-吡啶基)苯并咪唑(Hpbm)(195mg，1.0mmol)与三苯基膦(524mg，2.0mmol)和四氟硼酸四(乙腈)合铜(I)[Cu(CH3CN)4][BF4](314mg，1.0mmol)溶解于10mL二氯甲烷中，得到草绿色溶液。搅拌5小时后，加入少量甲醇重结晶，得黄绿色晶体[Cu(Hpbm)(PPh3)2][BF4]，收率84％。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ12.19(s，1H)，8.48(d，1H，J＝8.9)，8.14(d，1H，J＝5.1)，7.93(dt，1H，J＝1.6，J＝8.7)，7.89(d，1H，J＝8.8Hz)，7.36-7.28(m，7H)，7.24-7.21(m，1H)，7.20-7.09(m，26H)。
[Cu(Hpbm)(PPh3)2][BF4](290mg，0.3mmol)溶于5mL二氯甲烷中，然后将其加入含有NaOH(530mg，13.2mmol)的100mL甲醇溶液中。室温搅拌10小时后，过滤，得绿色沉淀。真空干燥后，溶于5mL二氯甲烷中，加入少量甲醇重结晶，得到绿色晶体Cu(Hpbm)(PPh3)2210mg，收率75％。1HNMR(CDCl3，300MHz)：δ8.41(br，1H)，8.19(d，1H)，7.90(br，1H)7.56(br，1H)，7.38(t，6H，J＝6.90Hz)，7.19(t，14H)，7.07(d，12H)，6.85(br，2H)。
实施例5[Cu(Hqbm)(POP)][BF4]和Cu(qbm)(POP)的合成
将2-(2′-喹啉基)苯并咪唑(Hqbm)(245mg，1.0mmol)与2，2′-二(二苯基膦基)二苯醚(POP)(538mg，1.0mmol)和[Cu(CH3CN)4][BF4](314mg，1.0mmol)共同溶解于10mL二氯甲烷中得到橙红色透明溶液。室温搅拌5小时后，加入10mL乙醚重结晶，得桔红色固体[Cu(Hqbm)(POP)][BF4]800mg，收率86％。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ12.19(s，1H)，8.43(s，2H)，7.99(d，1H，J＝8.58)，7.91(d，1H，J＝7.92)，7.80(d，1H，J＝8.13)，7.58(d，1H，J＝8.16)，7.47(br，1H)，7.40-7.16(m，9H)，7.13(t，6H，J＝7.32Hz)，7.05(t，4H)，6.89(m，4H)，6.75(t，4H)，6.69(dd，4H)。
将[Cu(qbm)(POP)][BF4](93mg，0.1mmol)溶解于40mL甲醇中，然后加入NaOH(60mg，1.5mmol)固体颗粒。室温搅拌12小时后，有桔黄色固体颗粒沉出。过滤，真空干燥后，溶于10mL二氯甲烷，加入少量乙醚重结晶，得到桔红色晶体Cu(qbm)(POP)50mg，收率59％。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ8.58(d，1H，J＝8.55)，8.18(d，1H，J＝8.52)，7.87(t，2H，J＝8.49)，7.69(t，2H，J＝8.49Hz)，7.49(br，4H)，7.26-6.74(30H，m)。
实施例6[Cu(Hqbm)(PPh3)2][BF4]和Cu(qbm)(PPh3)2的合成
将2-(2′-喹啉基)苯并咪唑(Hqbm)(245mg，1.0mmol)与三苯基膦(PPh3)(524mg，2.0mmol)和[Cu(CH3CN)4][BF4](314mg，1.0mmol)共同溶解于10mL二氯甲烷中。室温搅拌5小时后，加入10mL甲醇重结晶，得到桔黄色固体[Cu(Hqbm)(PPh3)2][BF4]770mg，收率84％。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ12.72(s，1H)，8.64(d，1H，J＝8.58)，8.52(d，1H，J＝8.58)，8.00(d，1H，J＝8.19)，7.93(t，2H，8.37)，7.56(t，1H，J＝7.17)，7.38-7.28(m，9H)，7.19-7.12(m，24H)，7.04(d，1H，J＝8.22Hz)。
将[Cu(qbm)(PPh3)2][BF4](230mg，0.25mmol)溶解于100mL甲醇中，在搅拌下，加入NaOH(200mg，5.0mmol)固体颗粒。搅拌10小时后，将溶剂抽干，得到粘稠液体。二氯甲烷萃取，过滤得到橙红色透明溶液。加入少量甲醇重结晶，得到橙黄色晶体Cu(qbm)(PPh3)2170mg，收率80％。1H NMR(CDCl3，300MHz)：δ8.71(br，1H)，8.21(br，1H)，7.86(br，1H)，7.77(dd，2H，J＝7.92，J＝8.46Hz)，7.34-7.24(m，4H)，7.19-7.07(m，30H)，6.92(br，1H)。
实施例7[Cu(Hdbm)(PPh3)2][BF4]和Cu2(dbm)(PPh3)4的合成
2，2′-联苯并咪唑(Hdbm)(234mg，1.0mmol)与三苯基膦(PPh3)(524mg，2.0mmol)和[Cu(CH3CN)4][BF4](314mg，1.0mmol)共同溶解于10mL二氯甲烷中，得到深红色不透明溶液。室温搅拌15小时后，过滤，固体用二氯甲烷和甲醇重结晶，得到黄绿色晶体[Cu(Hdbm)(PPh3)2][BF4]690mg，收率64％。1HNMR(CDCl3，300MHz)：δ11.85(s，2H)，7.73(d，2H，J＝7.80Hz)，7.38(m，8H)，7.22-7.12(m，26H)。
将2，2′-联苯并咪唑(Hdbm)(117mg，0.5mmol)加入到KOH(70mg，1.2mmol)和甲醇(20mL)与二氯甲烷(10mL)形成的混合溶液中。室温搅拌2小时后，加入由CuCl(PPh3)(885mg，1.0mmol)溶于二氯甲烷(20mL)形成的溶液。30分钟后有白色沉淀析出。过滤后，用甲苯重结晶。得到白色固体Cu2(dbm)(PPh3)4336mg，收率47％。1HNMR(CDCl3，300MHz)：δ7.86(s，2H，J＝7.89)，7.31-7.12(m，62H)，7.17(t，2H，J＝7.59)，7.06(t，2H，J＝7.59Hz)。
实施例8[Cu(Hdbm)(POP)][BF4]的合成
2，2′-联苯并咪唑(Hdbm)(234mg，1.0mmol)与2，2′-二(二苯基膦基)二苯醚(POP)(538mg，1.0mmol)和[Cu(CH3CN)4][BF4](314mg，1.0mmol)共同溶解于10mL二氯甲烷中，得到深红色溶液。室温搅拌10小时，加入适量甲醇重结晶，得到橙红色颗粒晶体[Cu(Hdbm)(POP)][BF4]780mg，收率72％。1HNMR(CDCl3，300MHz)：δ11.72(s，1H)，7.689(d，2H，J＝8.1)，7.32-7.10(m，28H)，7.01(m，4H)，6.97(d，2H，J＝8.1Hz)。
Figure G200610130886701D00131
Figure G200610130886701D00141
附表2配合物在PMMA薄膜中(质量百分比20wt％)和二氯甲烷(DCM)中的光物理数据：
Figure G200610130886701D00151
a相对误差约10％；b相对误差约5％；c相对误差约20％；d未测得

Claims (3)

1.一种以咪唑衍生物为配体的铜(I)配合物，其特征在于，该配合物同时存在咪唑衍生物配体和有机膦配体，具有如下结构：
Figure FSB00000174254900011
结构通式中
Figure FSB00000174254900012
代表以氮氮为配位原子的咪唑衍生物双齿配体，选自如下配体中的一种：
Figure FSB00000174254900013
其中，R1、R2和R3独立地选自氢、C1-C30的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C30的芳基；
结构通式中
Figure FSB00000174254900014
代表两个单独的三苯基膦配体或桥联的苯基膦双齿配体，选自如下配体中的一组：
Figure FSB00000174254900015
Figure FSB00000174254900021
其中，R4、R5和R6独立地选自C1-C30的烷基或C1-C20的烷氧基；n选自1-5中的任意一个整数。
2.如权利要求1所述的一种以咪唑衍生物为配体的中性铜(I)配合物，其特征在于，所述的咪唑衍生物配体选自吡啶基苯并咪唑。
3.如权利要求1所述的一种以咪唑衍生物为配体的中性铜(I)配合物，其特征在于，所述的咪唑衍生物配体选自喹啉基苯并咪唑。
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