KR20150097430A - 유기 전계발광 물질 및 소자 - Google Patents
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Abstract
화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z의 구조를 갖는 화합물로서, 식 중, 리간드 LA는 
이고; 리간드 LB는 
이고; 리간드 LC는 
인 화합물이 개시된다. 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z에서, M은 원자가가 40을 초과하는 금속이고; x는 1, 2 또는 3이고; y 및 z는 0, 1 또는 2이고; x+y+z는 금속 M의 산화 상태이며; Z1-Z6은 각각 C 또는 N이며; ZD는 N 또는 카르벤 탄소이고; 고리 C 및 D는 독립적으로 5원 또는 6원 탄소환식 또는 복소환식 고리이며; R4는 치환되며, R1, R2, R3, RC, RD, R11, R12 및 R13 각각은 수소 및 다양한 모이어티에서 선택되고; R1, R2, R3, R4, RC, RD, R11, R12 및 R13 중 임의의 인접한 치환기는 임의로 결합되어 고리를 형성한다. 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z의 화합물을 포함하는 제제, 및 OLED와 같은 소자도 설명된다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 그 전체 내용을 본 명세서에서 참고로 인용하는, 2014년 2월 18일 출원된 미국 가특허 출원 제61/941,062호의 비가출원이다.
공동 연구 계약에 대한 당사자
당해 발명은 합동 산학 연구 협약에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협약은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협약서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
발명의 분야
본 발명은 에미터로서 사용하기 위한 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드와 같은 소자에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 소자는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 소자를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 소자는 무기 소자에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 소자의 예로는 유기 발광 소자(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 소자를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 소자를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 근접할 경우, 제1의 에너지 레벨은 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일한 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
일구체예에 따르면, 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z의 구조를 갖는 화합물로서, 상기 화학식에서, 리간드 LA는 
이고; 리간드 LB는 
이고; 리간드 LC는 
인 화합물이 제공된다. 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z의 구조에서,
M은 원자가가 40을 초과하는 금속이며;
x는 1, 2 또는 3이고;
y는 0, 1 또는 2이고;
z는 0, 1 또는 2이고;
x+y+z는 금속 M의 산화 상태이며;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 각각 독립적으로 C 및 N에서 선택되며;
ZD는 N 및 카르벤 탄소에서 선택되고;
고리 C 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 탄소환식 또는 복소환식 고리이며;
R3은 일치환 또는 이치환, 또는 비치환을 나타내며;
RC 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 일치환, 이치환 또는 삼치환, 또는 비치환을 나타내고;
R4는 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
R1, R2, R3, RC, RD, R11, R12 및 R13 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
R1, R2, R3, R4, RC, RD, R11, R12 및 R13 중 임의의 인접한 치환기는 임의로 결합되어 고리를 형성한다.
다른 구체예에 따르면, 1 이상의 유기 발광 소자를 포함하는 소자도 제공된다. 1 이상의 유기 발광 소자 중 1 이상은 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치되며, 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z의 화합물을 포함하는 유기층을 포함할 수 있다. 상기 소자는 소비자 제품, 전자 부품 모듈, 유기 발광 소자 및/또는 조명 패널일 수 있다.
또 다른 구체예에 따르면, 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z의 화합물을 함유하는 제제가 제공된다.
도 1은 유기 발광 소자를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 소자를 도시한다.
도 3은 본 명세서에 개시된 바의 리간드 LA, 리간드 LB 및 리간드 LC의 구조를 도시한다.
도 4는 화합물 A의 리간드의 최소화된 공간 충전 모델 및 이의 화학적 구조를 도시한다.
도 5는 화합물 E의 리간드의 최소화된 공간 충전 모델 및 이의 화학적 구조를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 소자를 도시한다.
도 3은 본 명세서에 개시된 바의 리간드 LA, 리간드 LB 및 리간드 LC의 구조를 도시한다.
도 4는 화합물 A의 리간드의 최소화된 공간 충전 모델 및 이의 화학적 구조를 도시한다.
도 5는 화합물 E의 리간드의 최소화된 공간 충전 모델 및 이의 화학적 구조를 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 소자(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 소자(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 차단층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 소자(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 소자는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 소자(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 소자(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 소자(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 소자(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 소자(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 소자(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 소자(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 제10/233,470호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조된 소자는 차단층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 차단층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 한다. 차단층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 소자의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 차단층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 차단층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합을 차단층에 사용할 수 있다. 차단층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 차단층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 차단층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 따라 제조된 소자는 다양한 전자 제품 또는 중간 컴포넌트에 도입될 수 있는 광범위한 전자 부품 모듈 (또는 유닛)에 도입될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 컴포넌트의 예는 최종 제품 제조자에 의해 이용될 수 있는 디스플레이 스크린, 조명 소자 예컨대 개별 광원 소자 또는 조명 패널, 등을 포함한다. 이러한 전자 부품 모듈은 경우에 따라 구동 전자장치 및/또는 전원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제조된 소자는 그 속에 하나 이상의 전자 부품 모듈 (또는 유닛)이 도입되어 포함되는 광범위한 소비재에 도입될 수 있다. 이러한 소비재는 하나 이상의 광원(들) 및/또는 몇몇 종류의 시청 디스플레이 중 하나 이상을 포함하는 임의 종류의 제품을 포함한다. 이러한 소비재의 일부 예로는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 타블렛, 파블렛, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 비히클, 대형벽, 극장 또는 스타디움 스크린, 또는 간판을 포함한다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 제어 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 소자를 제어할 수 있다. 다수의 소자는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하도록 의도되지만, 이러한 온도 범위를 벗어나서, 예를 들면 -40℃ 내지 +80℃에서 사용될 수 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 소자에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 소자, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 소자, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
본원에서 사용될 때 "할로", "할로겐" 또는 "할라이드"는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본원에서 사용될 때 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알킬기는 1∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "시클로알킬"은 시클릭 알킬 라디칼을 의미한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼7 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알케닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알키닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호 혼용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 의미한다. 추가로, 알킬아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "복소환식 기"는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼이 고려된다. 헤테로-방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴을 의미한다. 바람직한 헤테로-비방향족 시클릭 기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하고 모르폴리노, 피페르디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등과 같은 시클릭 에테르를 포함하는 3 또는 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이다. 추가로, 복소환식 기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일 고리 기 및 폴리시클릭 고리계가 고려된다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인 2개 이상의 고리("축합" 고리)를 가질 수 있으며, 고리들 중 하나 이상은 예컨대 방향족이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 추가로, 아릴 기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 용어 "헤테로아릴"은 예컨대, 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 피라졸, 피리딘, 피라진 및 피리미딘 등과 같이 1∼3 개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 단일 고리 헤테로방향족 기가 고려된다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개의 원자가 두 인접 고리에 공통인 2 이상의 고리("축합" 고리)를 갖는 폴리시클릭 헤테로방향족계를 포함하며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 예컨대 헤테로아릴이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 추가로, 헤테로아릴 기는 임의 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 복소환식 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 "치환된"은 H 이외의 치환기가 관련 위치, 예컨대 탄소에 결합됨을 나타낸다. 따라서, 예를 들어, R1이 단일 치환되는 경우, 하나의 R1은 H 외외의 것이어야 한다. 유사하게, R1이 이치환된 경우, R1 중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R1이 비치환된 경우, R1은 모든 가능한 위치에 대하여 수소이다.
본원에 기술된 분절, 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서 "아자" 표기는 각각의 분절에서의 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 예를 들면(이에 한정되지 않음) 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함한다. 당업자는 상기 기술된 아자-유도체의 기타 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 상기 모든 유사체는 본원에 기술된 용어를 포괄하는 것으로 간주된다.
당업자라면 분자 분절이 치환기인 것으로 기술되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 결합될 때 이의 명칭은 분절(예, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 본원에 사용된 바와 같이, 이러한 치환기 또는 결합된 분절의 상이한 표기 방식은 동일한 것으로 간주된다.
일구체예에 따르면, 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z의 구조를 갖는 화합물로서, 상기 화학식에서, 리간드 LA는 
이고; 리간드 LB는 
이고; 리간드 LC는 
인 화합물이 개시된다. 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z의 구조에서,
M은 원자가가 40을 초과하는 금속이며;
x는 1, 2 또는 3이고;
y는 0, 1 또는 2이고;
z는 0, 1 또는 2이고;
x+y+z는 금속 M의 산화 상태이며;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 각각 독립적으로 C 및 N에서 선택되며;
ZD는 N 및 카르벤 탄소에서 선택되고;
고리 C 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 탄소환식 또는 복소환식 고리이며;
R3은 일치환 또는 이치환, 또는 비치환을 나타내며;
RC 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 일치환, 이치환 또는 삼치환, 또는 비치환을 나타내고;
R4는 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
R1, R2, R3, RC, RD, R11, R12 및 R13 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
R1, R2, R3, R4, RC, RD, R11, R12 및 R13 중 임의의 인접한 치환기는 임의로 결합되어 고리를 형성한다.
일부 구체예에서, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6 중 1 이상은 N인 반면, 다른 구체예에서는 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6 중 정확히 하나는 N이다. 일부 구체예에서, Z3, Z6, 또는 둘다는 N이다. 일부 구체예에서, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 각각 C이다.
일부 구체예에서, M은 금속 Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au 및 Cu로 이루어진 군에서 선택되는 금속이다. 일부 구체예에서, M은 Ir이다.
일부 구체예에서, 상기 화합물은 동종리간드성인 반면, 다른 구체예에서는 상기 화합물은 이종리간드성(heteroleptic)이다. 일부 구체예에서, 화합물은 화학식 M(LA)2(LC)를 갖는다. 일부 구체예에서, 상기 화합물은 화합물 1 내지 화합물 312에서 선택되며, 여기서 화합물 x는 화학식 M(LA k )2(LC j )를 가지며, 여기서 x = 24j + k - 24이고, k는 1~24의 정수이며, j는 1~13의 정수이다.
일부 구체예에서, 화합물은 화학식 M(LA)(LB)2를 갖는다. 일부 구체예에서, 화합물은 화합물 313 내지 화합물 2112에서 선택되며, 여기서 화합물 x는 화학식 M(LA k )(LB j )2를 가지며, 여기서 x = (24j + k - 24) + 312이고, k는 1~24의 정수이고, j는 1~75의 정수이다.
일부 구체예에서, R4의 아릴 또는 헤테로아릴은 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환된다. 일부 구체예에서, R4는 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 양쪽 오르토 위치에서 치환된 페닐이다. 일부 구체예에서, R4는 양쪽 오르토 위치에서 동일한 치환기로 치환된 페닐이다.
일부 구체예에서, 리간드 LA는 구조 
를 가지며, 여기서
R2'는 일치환 또는 이치환, 또는 비치환을 나타내며;
R2' 및 R5는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
R2' 및 R5 중 임의의 인접한 치환기는 임의로 결합되어 고리를 형성한다.
일부 구체예에서, R4 및 R5는 동일하다.
일부 구체예에서, 리간드 LC는 화학식 
를 가지며, 여기서
R6, R7, R8, R9 및 R10은 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되고;
R6, R7, R8, R9 및 R10 중 1 이상은 2 이상의 C 원자를 갖는다.
일부 구체예에서, 리간드 LA는 하기로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 구체예에서, 고리 C는 벤젠이고, 고리 D는 피리딘이다. 일부 구체예에서, 리간드 LB는 하기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 화학식에서,
X1, X2, X3, X4, X1', X2' 및 X3'는 각각 독립적으로 N 및 CR"로 이루어진 군에서 선택되고,
각각의 R, R' 및 R"는 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며,
인접한 R, R' 및 R" 치환기는 임의로 결합되어 융합 또는 비융합 고리를 형성한다.
일부 구체예에서, 리간드 LB는 LB1~LB41에서 선택되는 페닐-피리딘을 기초로 하는 리간드이다. 일부 구체예에서, 리간드 LB는 카르벤 탄소에 의해 금속 M에 배위되며, LB42-LB66에서 선택된다. 리간드 LB는 또한 LB67-LB75에서 선택될 수 있다.
일부 구체예에서, 리간드 LC는 하기로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 구체예에서, 화합물은 하기로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 구체예에서, 화합물은 발광성 도펀트일 수 있다. 일부 구체예에서, 화합물은 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉 TADF(E형 지연 형광으로로 지칭됨), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들 공정의 조합을 통해 발광을 생성할 수 있다.
본 개시의 다른 측면에 따르면, 1 이상의 유기 발광 소자를 포함하는 소자도 제공된다. 1 이상의 유기 발광 소자 중 1 이상은 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함할 수 있다. 유기층은 호스트 및 인광성 도펀트를 포함할 수 있다. 발광층은 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z에 따른 화합물, 및 본 명세서에 기재된 이의 변형물을 포함할 수 있다.
상기 소자는 소비자 제품, 전자 부품 모듈, 유기 발광 소자 및 조명 패널 중 1 이상일 수 있다. 상기 유기층은 발광층일 수 있으며, 일부 구체예에서 상기 화합물은 발광성 도펀트일 수 있는 반면, 다른 구체예에서는 상기 화합물이 비발광성 도펀트일 수 있다.
유기층은 또한 호스트를 포함할 수 있다. 일부 구체예에서, 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 상기 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조 융합된 티오펜 또는 벤조 융합된 푸란일 수 있다. 호스트 내 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2 및 CnH2n-Ar1로 이루어진 군에서 선택되는 비융합 치환기일 수 있거나, 또는 비치환일 수 있다. 상기 치환기에서, n은 1~10 범위일 수 있고; Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 화학적 기를 포함하는 화합물일 수 있다. 상기 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 상기 호스트는 하기로 이루어진 군에서 선택되는 특정 화합물일 수 있다:
및 이의 조합.
본 개시의 또 다른 측면에서, 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z에 따른 화합물을 포함하는 제제가 기재된다. 상기 제제는 본 명세서에 개시된 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 및 전자 수송층 물질로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 성분을 포함할 수 있다.
기타의 물질과의 조합
유기 발광 소자에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 소자에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 복소환식 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 복소환식 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되며:
여기서, k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
여기서, Met는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 구체예에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 구체예에서, Met은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다. 하기 표는 각종 색상을 발광하는 소자에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
여기서, Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은 
이다.
여기서, (O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 구체예에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 복소환식 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 복소환식 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
여기서, R101 내지 R107은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 소자에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 소자에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.
또 다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
여기서, k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
여기서, R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
여기서, (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
OLED 소자의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 그래서, 메틸, 페닐, 피리딜 등의 임의의 구체적으로 제시된 치환기(이에 한정되지 않음)는 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다. 유사하게는, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등의 치환기의 유형(이에 한정되지 않음)은 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 1에 제시되어 있다. 하기 표 1는 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
[표 1]
실험
합성예
Strem으로부터 구입한 테트라키스(트리페닐포스펜) 팔라듐(O) 및 Matrix Scientific으로부터 구입한 2-브로모니코틴산을 제외하고는, 모든 시약을 Aldrich로부터 구입하였다.
하기는 2-브로모-N,N-디에틸니코틴아미드로부터 출발하는, 메리도날(meridonal) 트리스(12-메틸벤조[f][1,7]페난트롤린)이리듐(III)(화합물 D)의 합성도이다.
각각의 단계의 추가의 상세는 하기 단계별 설명에서 찾을 수 있다.
2-브로모-N,N-디에틸니코틴아미드의 합성
500 mL의 3구 플라스크에 27.4 g의 2-브로모니코틴산 및 100 mL의 SOCl2를 채웠다. 혼합물을 2 시간 동안 환류시키고, 적오렌지색 용액을 주위 온도(예컨대 25℃)로 냉각시켰다. 과잉 SOCl2를 진공 증류에 의해 제거한 후, 무수 톨루엔으로 3 회 린싱하였다. 생성된 고형 산 염화물을 300 mL의 무수 디클로로메탄에 현탁시키고, 빙욕 상에서 냉각시키고, 40 mL의 디에틸아민을 부분씩 적가하여 처리하였다. 용액을 그 다음 실온에서 밤새(예컨대 16 시간) 교반한 후, 수성 중탄산나트륨 및 수성 염화암모늄으로 연속 세정하였다. 그 다음, 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 진공에서 증발시켜 2-브로모-N,N-디에틸니코틴아미드를 옅은 갈색 오일로서 얻었다(29.2 g, 84%).
2-(2,6-디메틸페닐)-N,N-디에틸니코틴아미드의 합성
환류 응축기를 구비한 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 8.5 g의 2-브로모-N,N-디에틸니코틴아미드, 5.3 g(1.1 당량)의 2,6-디메틸페닐보론산, 100 mL의 1,4 디옥산, 및 50 mL의 2M 수성 탄산칼륨을 채웠다. 격렬하게 자기 교반하면서 2상 혼합물에 질소를 살포하였다. 10 분 후, 1.4 g의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)을 첨가하고, 혼합물에 추가 10 분 동안 질소를 살포하였다. 반응물을 20 시간 동안 90℃에서 유지시키고, 냉각시킨 후, 200 mL의 아세트산에틸로 희석시켰다. 유기상을 물(100 mL)로 세정한 후, 염수(100 mL)로 세정하고, 그 다음 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 유기상을 점성 호박색 오일이 될 때까지 농축시키고, 이를 아세트산에틸:헥산(1:1) 혼합물로 실리카 상에서 크로마토그래피하여 황색 고체를 얻었다. 헥산으로 층상화된 디에틸 에테르 중에서 재결정화시켜 2-(2,6-디메틸페닐)-N,N-디에틸니코틴아미드의 무색 프리즘을 얻었다(3.6 g, 38% 수율).
10-메틸벤조[h]퀴놀린-5-올의 합성
화염으로 건조시킨 250 mL 슈렝크(schlenk) 플라스크에 2.2 g의 2-(2,6-디메틸페닐)-N,N-디에틸니코틴아미드 및 100 mL의 무수 테트라히드로푸란(THF)을 채웠다. 질소 분위기 하에서 자기 교반하면서 용액을 -78℃로 냉각시켰다. 리튬 디이소프로필아미드(LDA)의 2 M 용액(5 mL, 10 mMol)을 적가하고, 반응물을 실온으로 밤새 승온시켰다. 포화 수성 염화암모늄(50 mL)을 첨가하고, 감압 하에서 부피를 감소시켰다. 디클로로메탄(100 mL)을 첨가하고, 유기상을 물(100 mL)로 세정한 후, 염수(100 mL)로 세정하고, 그 다음 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 유기상을 암갈색 오일이 될 때까지 농축시키고, 이것을 아세트산에틸:헥산(1:3) 용액으로 실리카 상에서 크로마토그래피하여 10-메틸벤조[h]퀴놀린-5-올을 무색 고체로서 얻었다(1.29 g, 79%).
10-메틸벤조[h]퀴놀린-5,6-디온의 합성
1 L 비이커에 1.29 g의 10-메틸벤조[h]퀴놀린-5-올, 100 mL의 디클로로메탄, 200 mL의 아세톤, 및 300 mL의 포화 수성 중탄산나트륨을 채웠다. 무색 2상 혼합물을 격렬하게 교반하고, 10 g의 옥손 모노퍼술페이트(KHSO5 · 0.5 KHSO4 · 0.5 K2SO4)를 과도한 발포를 피하기 위해 조심스럽게 10 부분으로 첨가하였다. 1 시간 후, 밝은 황색 유기상을 분리하고, 염수(100 mL)로 세정하고, 진공에서 농축시켜 황색 고체를 얻었다. 고온 에탄올로부터 재결정화시켜 10-메틸벤조[h]퀴놀린-5,6-디온의 오렌지색 침상 프리즘을 얻었다(835 mg, 61%).
9-메틸벤조[h][1,2,4]트리아지노[5,6-f]퀴놀린의 합성
250 mL 슈렝크 플라스크에 756 mg의 10-메틸벤조[h]퀴놀린-5,6-디온 및 200 mL의 무수 메탄올을 채웠다. 240 ㎕의 무수 히드라진을 15 mL의 무수 메탄올 중 800 mg의 포름아미딘 아세테이트에 첨가하여 새롭게 제조한 포름아미드라존 용액을 그 다음 상기 용액에 첨가하였다. 현탁액을 질소 분위기 하에서 16 시간 동안 실온에서 자기 교반한 후, 옅은 오렌지색 침전을 여과에 의해 수집하고, 20 mL의 에탄올로 세정하였다. 고형 분말을 공기 건조시켜 9-메틸벤조[h][1,2,4]트리아지노[5,6-f]퀴놀린 및 8-메틸벤조[h][1,2,4]트리아지노[5,6-f]퀴놀린을 3:2 혼합물로 얻고, 이를 분리 없이 사용하였다(516 mg, 62%).
12-메틸벤조[f][1,7]페난트롤린(BzpH)의 합성
환류 응축기를 구비한 100 mL 슈렝크 플라스크에 2 mL의 노르보나디엔, 25 mL의 트리에틸렌 글리콜 및 516 mg의, 9-메틸벤조[h][1,2,4]트리아지노[5,6-f]퀴놀린 및 8-메틸벤조[h][1,2,4]트리아지노[5,6-f]퀴놀린의 3:2 혼합물을 채웠다. 반응 혼합물에 10 분 동안 질소를 살포한 후, 16 시간 동안 170℃로 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 디클로로메탄(100 mL)으로 희석시키고, 물(5 x 50 mL)로 세정하였다. 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시킨 후, 진공에서 건조시켰다. 옅은 황색 잔류물을 우선 9-메틸벤조[f][4,7]페난트롤린(이소-BzpH)으로, 그 다음 12-메틸벤조[f][1,7]페난트롤린(BzpH)으로 용리하면서, 헥산 중 15% 아세트산에틸로 실리카 상에서 2 회 크로마토그래피하고, 테트라히드로푸란(THF)을 느리게 증발시켜 무색 플레이트로서 결정화시켰다(150 mg, 49%).
메리도날 트리스(12-메틸벤조[f][1,7]페난트롤린) 이리듐(III), (Mer-Ir(Bzp)
3
)(화합물 D)의 합성
환류 응축기를 구비한 15 mL 슈렝크 튜브에 80 mg의 BzpH, 20 mg의 트리스아세틸아세토네이토)이리듐(III), 및 4 mL의 글리세롤을 채웠다. 3 주기의 진공(15 분) 및 질소 리필에 의해 반응 혼합물을 탈산소화시켰다. 반응 혼합물을 모래욕에 놓고, 질소 분위기 하에서 격렬하게 환류되도록 16 시간 동안 가열(약 350℃)하였다. 암갈색 용액을 주위 온도로 냉각시키고, 100 mL의 물로 희석시킨 후, 25 mL의 염수로 희석시키고, 디클로로메탄(100 mL)으로 추출하였다. 유기상을 진공에서 건조시키고, 아세트산에틸:헥산(1:1) 용액으로 실리카 상에서 크로마토그래피하여 mer-Ir(Bzp)3을 황색 고체로서 얻었다(10 mg, 27%).
화합물 A에 대한 합성 경로
화합물 A를 제조하기 위한 유사한 합성 경로를 하기에 제공한다.
화합물 9에 대한 합성 경로 제안
테트라키스(12-페닐벤조[f][1,7]페난트롤린)-u-디클로로 디이리듐(III)의 합성 제안
환류 응축기를 구비한 슈렝크 플라스크에 2 당량의 12-페닐벤조[f][1,7]페난트롤린, 1 당량의 삼염화이리듐 육수화물, 에톡시에탄올 및 물을 채울 수 있다. 혼합물에 질소를 살포한 후 질소 분위기 하에서 환류되도록 가열(약 140℃)할 수 있다. 16 시간 후, 반응물을 실온으로 냉각시키고, 물로 희석할 수 있다. 그 다음, 여과에 의해 침전을 수집하고 메탄올로 세정할 수 있다.
비스(12-페닐벤조[f][1,7]페난트롤린) 아세토아세토네이토 이리듐(III)(화합물 9)의 합성 제안
둥근 바닥 플라스크에 1 당량의 테트라키스(12-페닐벤조[f][1,7]페난트롤린)-u-디클로로 디이리듐(III), 3 당량의 2,4-펜탄디온, 3 당량의 탄산칼륨 및 1,2-디클로로에탄을 채울 수 있다. 그 다음, 반응물에 질소를 살포하고, 3 시간 동안 환류되도록 가열(약 90℃)할 수 있다. 그 다음, 반응물을 냉각시키고, 용매를 증발시켜 건조시키고, 잔류물을 실리카 상에서 크로마토그래피하여 비스(12-페닐벤조[f][1,7]페난트롤린) 아세토아세토네이토 이리듐(III)(화합물 9)를 단리할 수 있었다.
화합물의 분석
밀도 범함수 이론(DFT)에 의해 계산되고 도 4에 도시된 공간 충전 모델에서 알 수 있듯이, 아릴 치환기는 인접 분자내 또는 분자간 양자 원자의 친밀한 접촉으로부터 비배위 질소를 입체적으로 차폐한다. 도 5에 도시된 바와 같이, 화합물 E의 공간 충전 모델은, 인접 메틸 치환기로부터의 분자내 양자의 친밀한 접촉을 도시한다. 반대로, 비치환된 비교예 1은 고체 상태의 임의의 인접 분자에 의해 양자화되기 더 쉬운 비보호된 질소를 갖는다.
또한, 아릴 치환기가 필연적으로 리간드의 평면으로부터 비틀어지면서, 착물의 삼중항 에너지에 대한 효과가 최소화된다. DFT 계산을 하기 표 1에 나타낸다. B3LYP/cep-31g/THF 작용성 기본 세트 및 용매 분극화를 각각 이용하여 DFT 계산을 수행하였다. 화합물 A는 계산된 삼중항이, 화합물 E에 대한 490 nm 및 비교예 1에 대한 482 nm에 비해, 488 nm였다.
당업자라면 본원에 기술된 다양한 구체예는 단지 예시이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아님을 이해할 것이다. 예를 들면, 본원에 기술된 많은 재료 및 구조는 본 발명의 취지에서 벗어나는 일 없이 다른 재료 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 청구된 본 발명은 당업자가 알 수 있는 바와 같이 본원에 기술된 특정예 및 바람직한 구체예로부터의 변형을 포함할 수 있다. 당업자라면 본 발명에 적용된 다양한 이론은 한정하고자 하는 것이 아님을 이해할 것이다.
Claims (26)
- 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z의 구조를 갖는 화합물로서,
상기 화학식에서,
리간드 LA는이고;
리간드 LB는이고;
리간드 LC는이고;
M은 원자가가 40을 초과하는 금속이며;
x는 1, 2 또는 3이고;
y는 0, 1 또는 2이고;
z는 0, 1 또는 2이고;
x+y+z는 금속 M의 산화 상태이며;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 각각 독립적으로 C 및 N에서 선택되며;
ZD는 N 및 카르벤 탄소에서 선택되고;
고리 C 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 탄소환식 또는 복소환식 고리이며;
R3은 일치환 또는 이치환, 또는 비치환을 나타내며;
RC 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 일치환, 이치환 또는 삼치환, 또는 비치환을 나타내고;
R4는 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
R1, R2, R3, RC, RD, R11, R12 및 R13 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
R1, R2, R3, R4, RC, RD, R11, R12 및 R13 중 임의의 인접한 치환기는 임의로 결합되어 고리를 형성하는 화합물. - 제1항에 있어서, M은 Ir, Rh, Re, Ru, Os, Pt, Au 및 Cu로 이루어진 군에서 선택되는 화합물.
- 제1항에 있어서, M은 Ir인 화합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 M(LA)2(LC)를 갖는 화합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 M(LA)(LB)2를 갖는 화합물.
- 제1항에 있어서, 동종리간드성(homoleptic)인 화합물.
- 제1항에 있어서, R4의 아릴 또는 헤테로아릴은 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되는 화합물.
- 제1항에 있어서, R4는 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 양쪽 오르토 위치에서 치환된 페닐인 화합물.
- 제1항에 있어서, 리간드 LA는 하기 구조를 갖는 화합물:
상기 화학식에서,
R2'는 일치환 또는 이치환, 또는 비치환을 나타내며;
R2' 및 R5는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
R2' 및 R5 중 임의의 인접한 치환기는 임의로 결합되어 고리를 형성한다. - 제9항에 있어서, R4 및 R5는 동일한 화합물.
- 제1항에 있어서, LC는 하기 화학식을 갖는 화합물:
상기 화학식에서,
R6, R7, R8, R9 및 R10은 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되며;
R6, R7, R8, R9 및 R10 중 1 이상은 2 이상의 C 원자를 갖는다. - 제1항에 있어서, 고리 C는 벤젠이고, 고리 D는 피리딘인 화합물.
- 제1항에 있어서, LA는 하기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
.
- 제1항에 있어서, LB는 하기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
상기 화학식에서,
X1, X2, X3, X4, X1', X2' 및 X3'는 각각 독립적으로 N 및 CR"로 이루어진 군에서 선택되고,
각각의 R, R' 및 R"는 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며,
인접한 R, R' 및 R" 치환기는 임의로 결합되어 융합 또는 비융합 고리를 형성한다. - 제1항에 있어서, LC는 하기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
.
- 제13항에 있어서, 화합물은 화합물 1 내지 화합물 312로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 화합물 x는 화학식 M(LA k )2(LC j )를 가지며, 여기서 x = 24j + k - 24이며, k는 1~24의 정수이고, j는 1~13의 정수이며, LC는 하기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
.
- 제13항에 있어서, 화합물은 화합물 313 내지 화합물 2112로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 화합물 x는 화학식 M(LA k )(LB j )2를 가지며, 여기서 x = (24j + k - 24) + 312이며, k는 1~24의 정수이고, j는 1~75의 정수이며, LB는 하기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
상기 화학식에서,
X1, X2, X3, X4, X1', X2' 및 X3'는 각각 독립적으로 N 및 CR"로 이루어진 군에서 선택되고,
각각의 R, R' 및 R"는 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며,
인접한 R, R' 및 R" 치환기는 임의로 결합되어 융합 또는 비융합 고리를 형성한다. - 제1항에 있어서, 하기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
.
- 1 이상의 유기 발광 소자를 포함하는 제1 소자로서, 상기 1 이상의 유기 발광 소자 중 1 이상이
애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되며, 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z의 화합물을 포함하는 유기층
을 포함하며,
상기 화학식에서,
리간드 LA는이고;
리간드 LB는이고;
리간드 LC는이고;
M은 원자가가 40을 초과하는 금속이며;
x는 1, 2 또는 3이고;
y는 0, 1 또는 2이고;
z는 0, 1 또는 2이고;
x+y+z는 금속 M의 산화 상태이며;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 각각 독립적으로 C 및 N에서 선택되며;
ZD는 N 및 카르벤 탄소에서 선택되고;
고리 C 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 탄소환식 또는 복소환식 고리이며;
R3은 일치환 또는 이치환, 또는 비치환을 나타내며;
RC 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 일치환, 이치환 또는 삼치환, 또는 비치환을 나타내고;
R4는 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
R1, R2, R3, RC, RD, R11, R12 및 R13 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
R1, R2, R3, R4, RC, RD, R11, R12 및 R13 중 임의의 인접한 치환기는 임의로 결합되어 고리를 형성하는 소자. - 제19항에 있어서, 소비자 제품(consumer product), 전자 부품 모듈, 유기 발광 소자 및 조명 패널로 이루어진 군에서 선택되는 소자.
- 제19항에 있어서, 유기층은 발광층이고, 화합물은 발광성 도펀트 또는 비발광성 도펀트인 소자.
- 제19항에 있어서, 유기층은 호스트를 더 포함하며, 여기서 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조 융합된 티오펜 또는 벤조 융합된 푸란을 포함하며;
호스트 내 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군에서 선택되는 비융합 치환기이거나, 또는 비치환이며;
n은 1~10이고;
Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군에서 선택된다. - 제19항에 있어서, 유기층은 호스트를 더 포함하며, 여기서 호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 화학적 기를 포함하는 소자.
- 제19항에 있어서, 유기층은 호스트를 더 포함하며, 호스트는 하기로 이루어진 군에서 선택되는 소자:
및 이의 조합. - 제19항에 있어서, 유기층은 호스트를 더 포함하며, 호스트는 금속 착물을 포함하는 소자.
- 화학식 M(LA)x(LB)y(LC)z를 갖는 화합물을 포함하는 제제로서,
상기 화학식에서,
리간드 LA는이고;
리간드 LB는이고;
리간드 LC는이고;
M은 원자가가 40을 초과하는 금속이며;
x는 1, 2 또는 3이고;
y는 0, 1 또는 2이고;
z는 0, 1 또는 2이고;
x+y+z는 금속 M의 산화 상태이며;
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6은 각각 독립적으로 C 및 N에서 선택되며;
ZD는 N 및 카르벤 탄소에서 선택되고;
고리 C 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 탄소환식 또는 복소환식 고리이며;
R3은 일치환 또는 이치환, 또는 비치환을 나타내며;
RC 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 일치환, 이치환 또는 삼치환, 또는 비치환을 나타내고;
R4는 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
R1, R2, R3, RC, RD, R11, R12 및 R13 각각은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
R1, R2, R3, R4, RC, RD, R11, R12 및 R13 중 임의의 인접한 치환기는 임의로 결합되어 고리를 형성하는 제제.
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