KR20170142949A - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 3개의 상이한 2좌 리간드를 포함하는 이리듐 착물, 및 이들의 OLED에서의 장치 효율 및 수명을 증진시키기 위한 용도를 개시한다.

Description

유기 전계발광 물질 및 디바이스{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 35 U.S.C.§119(e)(1) 하에, 미국 가출원으로서 2017년 6월 7일에 제출된 제62/516,329호, 2016년 6월 20일에 제출된 제62/352,139호, 2017년 1월 26일에 제출된 제62/450,848호, 2017년 3월 31일에 제출된 제62/479,795호, 및 2017년 4월 3일에 제출된 제62/480,746호를 우선권으로 주장하며, 상기 가출원들의 전체 내용이 본원에 참고로 인용되어 있다.
분야
본 개시내용은 인광 이미터로서 사용하기 위한 화합물, 및 이를 포함하는 디바이스, 예컨대 유기 발광 다이오드에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 이 개시내용은 3개의 상이한 2좌 리간드를 포함하는 이리듐 착물, 및 이들의 OLED에서의 장치 효율 및 수명을 증진시키기 위한 용도에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 화소를 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 화소를 필요로 한다. 대안으로 OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서 백색 백라이트에서 나온 발광이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 발광을 생성한다. 동일한 기법이 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 EML 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
Figure pat00001
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "정상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "저부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 오르비탈"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 오르비탈"(LUMO) 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 근접할 경우, 제1의 에너지 준위는 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 준위 다이어그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이어그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 준위 다이어그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시 내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
본 개시내용의 한 양태에 따르면, 화학식 Ir(LA)(LB)(LC)를 갖는 화합물로서,
리간드 LA는 하기 화학식들:
Figure pat00002
Figure pat00003
로 이루어진 군으로부터 선택되고;
리간드 LB는
Figure pat00004
이며;
리간드 LC는
Figure pat00005
이고;
상기 화학식들에서,
고리 A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 탄소환식 또는 복소환식 고리이며;
R1, R2, R3, RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로 단일 치환 내지 최대 가능 수의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
X1 ∼ X12, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 C 또는 N이며;
Y1은 O, S, Se 및 Ge로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며;
LA, LB 및 LC는 서로 상이하고, 서로 연결되어 다좌 리간드를 형성할 수 있으며;
R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R" 중 임의의 2 이상의 치환기는 임의로 고리로 결합 또는 융합되는 것인 화합물이 개시된다.
본 개시내용의 한 양태에 따르면, OLED가 또한 개시된다. 이 OLED는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층을 포함한다. 그 유기 층은 본원에 기술된 화학식 Ir(LA)(LB)(LC)을 갖는 화합물을 포함한다.
본원에 기술된 화합물을 포함하는 배합물이 또한 개시된다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 인버트형 유기 발광 디바이스를 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 일중항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 차단층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 인버트형 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "인버트형" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
달리 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조된 디바이스는 차단층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 차단층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 한다. 차단층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 차단층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 차단층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합을 차단층에 사용할 수 있다. 차단층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 차단층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시 내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 차단층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다.　중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명에 실시양태에 따라 제조되는 OLDE는, 전자 제품 또는 중간 부품에 포함될 수 있는 광범위한 전기 부품 모듈(또는 유닛)에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품들의 예로는, 최종 사용자 제품의 제조사가 이용할 수 있는 디스플레이 스크린, 조명 장치, 예컨대 이산 광원 정차 또는 조명 패널 등을 들 수 있다. 이러한 전자 부품 모듈은, 경우에 따라 구동 전자 장치 및/또는 전원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제조된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 포함하고 있는, 광범위한 소비자 제품에 포함될 수 있다. 이러한 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 일부 유형의 시각 디스플레이를 포함하는 임의의 종류의 제품을 포함할 수 있다. 이러한 소비자 제품의 몇몇 예로는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 파블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 착용형 기기, 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이(대각선으로 2 인치 미만인 디스플레이), 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 자동차, 타일 구조화된(tiled) 다수의 디스플레이들을 함께 포함하는 비디오 월, 극장 또는 경기장 스크린 또는 간판을 포함한다. 패스브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 디바이스를 조절할 수 있다. 디바이스의 대다수는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용되도록 한 것이나, 이 온도 범위를 벗어나, 예를 들어 -40℃ 내지 +80℃에서 사용될 수도 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
본원에서 사용될 때 "할로" 또는 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본원에서 사용될 때 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알킬기는 1∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "시클로알킬"은 환형 알킬 라디칼을 의미한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼10 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 아다만틸 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알케닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알키닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호 혼용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 의미한다. 추가로, 알킬아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "복소환식 기"는 방향족 및 비방향족 환형 라디칼이 고려된다. 헤테로-방향족 환형 라디칼은 또한 헤테로아릴을 의미한다. 바람직한 헤테로-비방향족 환형 기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3 또는 7개 고리 원자를 함유하는 기이며, 환형 아민, 예컨대 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등, 및 환형 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등을 포함한다. 부가적으로, 복소환식 기는 경우에 따라 치환될수 있다.
본원에서 사용될 때 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일 고리 기 및 다환 고리계가 고려된다. 다환 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인 2개 이상의 고리("융합" 고리)를 가질 수 있으며, 고리들 중 하나 이상은 예컨대 방향족이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴 기는 6 ∼ 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 ∼ 20 개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6 ∼ 12 개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 6 개의 탄소, 10 개의 탄소 또는 12 개의 탄소를 갖는 아릴 기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴 기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 추가로, 아릴 기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로아릴"은 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함할 수있는 단일-고리 헤테로-방향족 기를 포함한다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개 이상의 고리를 가진 폴리시클릭 헤테로-방향족 시스템을 포함하며, 여기서 2개의 원자가 인접 2개의 고리에 공통이고 (고리들이 "융합됨") 고리들 중 하나 이상이 헤테로아릴이며, 예를 들면, 나머지 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로환, 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진, 및 이들의 아자-유사체를 포함한다. 부가적으로, 헤테로아릴기는 경우에 따라 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 복소환식 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 수소, 듀테륨, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 환형 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 "치환된"은 H 이외의 치환기가 해당 위치, 예컨대 탄소에 결합되는 것을 나타낸다. 이에, 예를 들어, R1이 일치환된 경우, 하나의 R1이 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 이치환된 경우, 2개의 R1이 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 비치환된 경우, R1은 모든 유효 위치에서 수소이다.
본원에 기재된 단편, 즉, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서의 "아자" 지칭은 각각의 단편 내 C-H 기 중 1 이상이 예컨대 질소 원자로 치환될 수 있음을 의미하며, 한정하지 않고, 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함한다. 당업자는 상기 기재된 아자 유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 생각할 수 있으며, 모든 이러한 유사체를 본 명세서에 기재된 용어에 포함시키고자 한다.
분자 단편이 치환기인 것으로 기재되거나 또는 다른 모이어티에 부착되는 것으로 기재되는 경우, 이의 명칭은 단편(예를 들면 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들면 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용된 바와 같이, 치환기 또는 부착된 단편을 지칭하는 이러한 다양한 방식은 동일한 것으로 간주된다.
본 개시내용의 한 양태에 따르면, 3개의 상이한 2좌 리간드를 포함하는 신규한 이리듐 착물은, OLED 장치에 도입될 때, 더욱 우수한 장치 효율 및 수명을 제공한다. 본 개시내용은 PHOLED에 대해 성능을 향상시키기 위해 이미터로서 사용되는 헤테로렙틱 전이 금속(Ir, Os, Rh, Ru 및 Re) 화합물을 개시한다. 본원에 개시된 금속 화합물은 이리듐 금속 중심에 배위결합하는 3개의 상이한 2좌 시클로메탈화 리간드를 갖는다. 리간드는 보다 우수한 장치 효율 및 안정성을 제공하는 방식으로 배열되었다.
한 양태에 따르면, 화학식 Ir(LA)(LB)(LC)를 갖는 화합물로서,
리간드 LA는 하기 화학식들:
Figure pat00006
Figure pat00007
로 이루어진 군으로부터 선택되고;
리간드 LB는
Figure pat00008
이며;
리간드 LC는
Figure pat00009
이고;
상기 화학식들에서,
고리 A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 탄소환식 또는 복소환식 고리이며;
R1, R2, R3, RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로 단일 치환 내지 최대 가능 수의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
X1 ∼ X12, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 C 또는 N이며;
Y1은 O, S, Se 및 Ge로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며;
LA, LB 및 LC는 서로 상이하고, 서로 연결되어 다좌 리간드를 형성할 수 있으며;
R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R" 중 임의의 2 이상의 치환기는 임의로 고리로 결합 또는 융합되는 것인 화합물이 개시된다.
화합물의 일부 실시양태에서, R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R" 중 임의의 두 치환기는 임의로 고리로 결합 또는 융합된다.
화합물의 일부 실시양태에서, 고리 A 및 C는 벤젠이고, 고리 B 및 D는 피리딘이다. 일부 실시양태에서, 고리 A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 페닐, 피리딘, 이미다졸 및 이미다졸 유도된 카르벤으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화합물의 일부 실시양태에서, Z1 및 Z2는 N이다. 화합물의 일부 실시양태에서, X는 NR', O, CR'R" 및 SiR'R"로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화합물의 일부 실시양태에서, R1, R2, R3, RA, RB, RC 및 RD 중 1 이상은 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 이들의 일부 또는 전부 중수소화 변형, 이들의 일부 또는 전부 불소화 변형, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화합물의 일부 실시양태에서, 리간드 LA는 하기 화학식들:
Figure pat00010
Figure pat00011
로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R1a 및 R1b는 R1과 동일한 정의를 갖는다.
화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 하기 화학식들:
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
.
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서, R1a 및 R1b은 R1과 동일한 정의를 가지며;
RA1 및 RA2는 RA와 동일한 정의를 갖고;
RB1 및 RB2는h RB와 동일한 정의를 갖는다.
화합물의 일부 실시양태에서, LA, LB 및 LC 중 1 이상은 L i 및 하기 화학식들:
Figure pat00016
Figure pat00017
로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 화학식들에서, Ai 중 i는 1 ∼ 212이고, La A i ∼ Lk A i 중 치환기 R1a, R1b, R2, R3a, R3b, 및 R3c는 하기 표에 나타낸 바와 같이 정의되며:
Figure pat00018
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L i 는
Figure pat00034
이고, 1 ∼ 1462의 각각의 i에 있어서 RB1, RB2, RB3 및 RB4는 각각의 i에 대해 다음과 같이 정의된다:
Figure pat00035
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Figure pat00107
Ir(LA)(LB)(LC)의 구조를 갖는 화합물의 일부 실시양태에서, 화합물은 하기 표에 정의된 화합물 1 ∼ 화합물 671 및 이들의 입체이성체로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00108
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Figure pat00110
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Figure pat00126
본 개시내용의 다른 양태에 따르면, OLED가 개시된다. 이 OLED는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 화학식 Ir(LA)(LB)(LC)를 갖는 화합물을 포함하는 유기 층을 포함하며,
상기 화학식에서, 리간드 LA는 하기 화학식들:
Figure pat00127
Figure pat00128
로 이루어진 군으로부터 선택되고;
리간드 LB는
Figure pat00129
이며;
리간드 LC는
Figure pat00130
이고;
상기 화학식들에서,
고리 A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 탄소환식 또는 복소환식 고리이며;
R1, R2, R3, RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로 단일 치환 내지 최대 가능 수의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
X1 ∼ X12, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 C 또는 N이며;
X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고;
LA, LB 및 LC는 서로 상이하며;
R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R" 중 임의의 2 이상의 치환기는 임의로 고리로 결합 또는 융합된다.
OLED의 일부 실시양태에서, R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R" 중 임의의 두 치환기는 임의로 고리로 결합 또는 융합된다.
OLED의 일부 실시양태에서, 유기 층은 발광 층이고, 화합물은 발광 도펀트 또는 비발광 도펀트이다.
OLED의 일부 실시양태에서, 유기 층은 호스트를 더 포함하고, 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 포함하며,
호스트 내의 임의의 치환기는 CnH2n +1, OCnH2n +1, OAr1, N(CnH2n + 1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C=CCnH2n +1, Ar1, Ar1-Ar2 및 CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합 치환기이거나, 호스트가 치환을 갖지 않으며, 여기서
n은 1 ∼ 10이고,
Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 및 이들의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
OLED의 일부 실시양태에서, 유기 층은 호스트를 더 포함하고, 호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 화학 기를 포함한다.
OLED의 일부 실시양태에서, 유기 층은 호스트를 더 포함하고, 호스트는 하기 화학식들, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
.
OLED의 일부 실시양태에서, 유기 층은 호스트를 더 포함하고, 호스트는 금속 착물을 포함한다.
다른 양태에 따르면, 상기 정의된 OLED를 포함하는 소비자 제품이 개시된다.
다른 양태에 따르면, 상기 정의된 화학식 Ir(LA)(LB)(LC)을 포함하는 화합물을 포함하는 배합물이 개시된다.
일부 실시양태에서, 화합물은 발광 도펀트일 수 있다. 일부 실시양태에서, 화합물은 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(E형 지연 형광으로도 일컬어짐), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들 공정의 조합을 통해 발광할 수 있다.
본원에 개시된 OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈, 및 조명 패널 중 하나 이상에 도입될 수 있다. 유기층은 발광층일 수 있으며, 화합물은 일부 실시양태에서는 발광 도펀트일 수 있는 반면, 다른 실시양태에서는 비발광 도펀트일 수 있다.
배합물은 본원에 개시된 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질 및 전자 수송층 물질로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 포함할 수 있다.
화합물 499의 합성
<단계 1>
Figure pat00134
CC-2(2.3 g, 2.71 mmol)를 건조 디클로로메탄(400 ml)에 용해시켰다. 그 혼합물을 N2로 탈기하고, 0℃로 냉각하였다. 1-브로모피롤리딘-2,5-디온(0.81 g, 2.71 mmol)을 DCM(300 mL)에 용해시키고 적가하였다. 첨가 후, 온도를 실온까지 점진적으로 상승시키고, 반응물을 12 시간 동안 교반하였다. 포화 NaHCO3(20 mL) 용액을 첨가하였다. 유기 상을 분리 및 수거하였다. 용매를 제거하고, 그 잔류물을 셀라이트 상에 코팅하고, 톨루엔/헵탄 70/30(v/v)으로 용출된 실리카 겔 컬럼 상에서 정제하여 생성물 CC-2-Br(0.6 g, 24%)를 얻었다.
<단계 2>
Figure pat00135
CC-2-Br(0.72 g, 0.775 mmol)을 톨루엔(40 ml)과 물(4 ml)의 혼합물에 용해시켰다. 그 혼합물을 N2로 10분간 퍼징하였다. K3PO4(0.411 g1.937 mmol), SPhos(0.095 g, 0.232 mmol), Pd2dba3(0.043 g, 0.046 mmol), 및 페닐보론산(0.189 g, 1.55 mmol)을 첨가하였다. 그 혼합물을 N2 하에 110℃에서 12 시간 동안 가열하였다. 이어서 그 반응물을 실온으로 냉각하고, 생성물을 DCM으로 추출하였다. 유기 상을 분리 및 수거하였다. 용매를 제거하고, 그 잔류물을 셀라이트 상에 코팅하고, 톨루엔/헵탄 70/30(v/v)으로 용출된 실리카 겔 컬럼 상에서 정제하였다. 그 생성물을 톨루엔/MeOH으로부터 결정화에 의해 정제하여, 화합물 499(0.7 g)를 얻었다.
화합물 500의 합성
Figure pat00136
CC-2-Br-2(0.6 g, 0.646 mmol)를 톨루엔(100 ml)과 물(10 ml)의 혼합물에 용해시켰다. 그 혼합물을 N2로 10분간 퍼징하였다. 제3 인산칼륨 수화물(0.343 g, 1.61mmol), SPhos(0.080 g, 0.19 mmol), Pd2dba3(0.035 g, 0.039 mmol), 및 [1,1-비페닐]4-일보론산(0.256 g, 1.29 mmol)을 첨가하였다. 그 혼합물을 N2 하에 110℃에서 12 시간 동안 가열하였다. 이어서 그 반응물을 실온까지 냉각하고, 생성물을 DCM으로 추출하고, 유기 상을 분리하였다. 용매를 제거하고, 그 잔류물을 셀라이트 상에 코팅하고, 톨루엔/헵탄 70/30(v/v)으로 용출된 실리카 겔 컬럼 상에서 정제하였다. 그 생성물을 톨루엔/MeOH으로부터 결정화에 의해 정제하여 화합물 500(0.64 g)을 얻었다.
화합물 501의 합성
<단계 1>
Figure pat00137
CC-1(2.04 g, 2.500 mmol)을 건조 디클로로메탄(400 ml)에 용해시켰다. 그 혼합물을 N2로 탈기하고, 0℃로 냉각하였다. 1-브로모피롤리딘-2,5-디온(0.445 g, 2.500 mmol)을 DCM(200 mL)에 용해시키고 적가하였다. 첨가 후, 온도를 실온까지 점진적으로 상승시키고, 16 시간 동안 교반하였다. 포화 NaHCO3(20 mL) 용액을 첨가하였다. 유기 상을 분리 및 수거하였다. 용매를 제거하고, 그 잔류물을 셀라이트 상에 코팅하고, 70/30 톨루엔/헵탄을 이용하는 것에 의해 용출된 실리카 겔 컬럼 상에서 정제하여, 생성물 CC-Br(0.6 g)을 얻었다.
<단계 2>
Figure pat00138
CC-Br(1.16 g, 1.296 mmol)을 톨루엔(120 ml)과 물(12.00 ml)의 혼합물에 용해시켰다. 그 혼합물을 N2로 10분간 퍼징하였다. 인산칼륨 수화물(0.688 g, 3.24 mmol), Sphos(0.160 g, 0.389 mmol), Pd2dba3(0.071 g, 0.078 mmol), 및 페닐보론산(0.316 g, 2.59 mmol)을 첨가하였다. 그 혼합물을 N2 하에 110℃에서 16 시간 동안 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각한 후, 생성물을 DCM으로 추출하였다. 유기 상을 분리 및 수거하였다. 용매를 제거하고, 그 잔류물을 셀라이트 상에 코팅하고, 70/30 톨루엔/헵탄을 이용하는 것에 의해 용출된 실리카 겔 컬럼 상에서 정제하였다. 그 생성물을 톨루엔/MeOH 중 재결정화에 의해 정제하여, 화합물 501(1.0 g)을 얻었다.
화합물 673의 합성
<단계 1>
Figure pat00139
2-클로로-5-메틸피리딘(10.03 g, 79 mmol), (3-클로로-4-메틸페닐)보론산(13.4 g, 79 mmol), 및 탄산칼륨(21.74 g, 157 mmol)을 DME(150 ml)와 물(20 ml)의 혼합물에 질소 하에서 용해시켜, 무색의 현탁액을 얻었다. Pd(PPh3)4(0.909 g, 0.786 mmol)를 그 반응 혼합물에 첨가한 다음, 반응 혼합물을 탈기하고, 95℃로 12 시간 동안 가열하였다. 이어서, 그것을 실온으로 냉각하고, 유기 상을 분리하고 증발시켰다. 그 잔류물을 헵탄/THF 9/1(v/v)으로 용출된 실리카 겔 컬럼 상에서 컬럼 크로마토그래피로 처리하여, 헵탄으로부터 재결정화 후, 10 g의 2-(3-클로로-4-메틸페닐)-5-메틸피리딘(58% 수율)을 백색 고체로 얻었다.
<단계 2>
Figure pat00140
2-(3-클로로-4-메틸페닐)-5-메틸피리딘(10 g, 45.9 mmol), ((메틸-d3)술포닐)메탄-d3(92 g, 919 mmol), 및 나트륨 2-메틸프로판-2-올레이트(2.65 g, 27.6 mmol)를 질소 하에 함께 용해시켜 암색 용액을 얻었다. 그 반응 혼합물을 질소 하에 80℃로 12 시간 동안 가열하고, 냉각하고, 아세트산에틸로 희석하고, 물로 세정하고, 황산나트륨으로 건조하고, 여과하고, 증발시켰다. 헵탄/THF 9/1(v/v)으로 용출된 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 미백색 고체를 얻은 다음, 헵탄으로부터 재결정화하여, 백색 결정 물질(9.1 g, 81% 수율)을 얻었다.
<단계 3>
Figure pat00141
2-(3-클로로-4-(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘(7.45 g, 33.3 mmol), 페닐보론산(6.09 g, 49.9 mmol), 인산칼륨(15.34 g, 66.6 mmol), Pd2(dba)3(0.305 g, 0.333 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스판(Sphos, 0.273 g, 0.666 mmol)을 질소 하에 DME(150 ml)과 물(25 ml)의 혼합물에 용해시켜, 적색 현탁액을 얻었다. 그 반응 혼합물을 탈기하고, 가열하여 질소 하에 환류시켰다. 14 시간의 가열 후, 약 80%의 전환이 달성되었다. 더 많은 Ph 보론산 및 촉매의 첨간느 전환을 향상시키지 않았다. 유기 상을 분리하고, 증발시키고, 헵탄/THF 9/1으로 용출된 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제한 다음, 헵탄으로부터 결정화하였다. 백색 고체(6.2 g, 70% 수율)를 얻었다.
<단계 4>
Figure pat00142
질소 분위기 하에 4,5-비스(메틸-d3)-2-페닐피리딘(1.427 g, 7.54 mmol), 5-(메틸-d3)-2-(6-(메틸-d3)-[1,1'-비페닐]-3-일)피리딘(2 g, 7.54 mmol), 및 [IrCl(COD)]2(2.53 g, 3.77 mmol)를 질소 하에 에톡시에탄올(50 ml)에 용해시켜, 적색 용액을 얻었다. 그 반응 혼합물을 가열하여 1 시간 동안 환류시키자, 침전물이 형성되었다. 30 mL의 에톡시에탄올을 더 첨가하고, 환류를 48 시간 동안 지속한 다음, 반응 혼합물을 실온을 냉각하였다. 미정제 물질을 추가 정제 없이 다음 단계에서 사용하였다.
<단계 5>
Figure pat00143
에톡시에탄올에 현탁된 이리듐 이량체를, 질소 분위기 하에서 50 ml의 메탄올 중 펜탄-2,4-디온(2.59 g, 25.9 mmol) 및 탄산나트륨(3.43 g, 32.3 mmol)과 혼합하고, 질소 하에 55℃에서 24 시간 동안 교반하고, 증발시켰다. 황색 잔류물을, 구배 혼합물 헵탄/톨루엔으로 용출된 실리카 겔 컬럼 상에서 컬럼 크로마토그래피로 처리하여, 5 g(36% 수율)의 목표 착물을 얻었다.
<단계 6>
Figure pat00144
ACAC 착물(5 g, 6.72 mmol)을 DCM(20 mL)에 용해시킨 다음, 에테르 중 HCl(16.80 ml, 33.6 mmol)을 일부분 첨가하고, 10분간 교반하고, 증발시켰다. 그 잔류물을 메탄올에서 탈수처리하였다. 그 고체를 여과하고 메탄올 및 헵탄으로 세정하여 황색 고체(4.55 g, 100% 수율)를 얻었다.
<단계 7>
Figure pat00145
Ir 이량체(4.55 g, 3.34 mmol) 및 (((트리플루오로메틸)술포닐)옥시)은(2.062 g, 8.03 mmol)을 50 ml의 DCM/메탄올 1/1(v/v) 혼합물에 현탁하고, 실온에서 72 시간 동안 교반하고, 셀라이트를 통해 여과하고, 증발시켜, 황색 고체(4.75 g, 83% 수율)를 얻었다.
<단계 8>
Figure pat00146
30 mL의 메탄올 중 트리플르산 염(3 g, 3.5 mmol)과 2-(l3-메틸-d2)-8-(4-(2,2-디메틸프로필-1,1-d2)피리딘-2-일)벤조푸로[2,3-b]피리딘(2.56 g, 7.7 mmol)의 혼합물을 질소 하에 65℃에서 5일 동안 교반하였다. 이어서 물질을 냉각하고, 메탄올을 증발시켰다. 잔류물을, 톨루엔 중 2%의 아세트산에틸로 용출된 실리카 겔 컬럼 상에서 컬럼 크로마토그래피로 처리하여, 생성물의 두 이성체(높은 Rf의 1.7 g 및 낮은 Rf를 갖는 착물 0.7 g)를 얻었다. 낮은 Rf를 갖는 착물이 목표 화합물 673이다.
디바이스 예시
모든 예시 디바이스들은 고진공(<10-7 Torr) 열 증발에 의해 제조하였다. 애노드 전극은 750 Å의 산화인듐주석(ITO)이었다. 캐소드는 10 Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬)에 이어 1,000 Å의 Al로 이루어졌다. 모든 디바이스들은, 제조 직후에 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 덮개로 봉입하고, 수분 게터를 팩키지 내에 포함시켰다. 디바이스 예시들의 유기 스택은, ITO 표면으로부터 순서대로, 정공 주입층(HIL)으로서의 100 Å의 HAT-CN, 정공 수송층(HTL)으로서의 450 Å의 HTM, 두께 400 Å을 갖는 발광 층(EML)으로 구성되었다. 발광 층은 H-호스트(H1):E-호스트(H2)를 6:4 비율로 함유하고, 12 중량%의 녹색 이미터를 함유하였다.　 350 Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬)은 ETL로서 40%의 ETM으로 도핑되었다. 디바이스 구조를 하기 표 1에 나타낸다. 표 1은 개략적 디바이스 구조를 나타낸다. 디바이스 물질의 화학 구조는 이하에 나타낸다.
Figure pat00147
Figure pat00148
제조시, 디바이스는 EL, JVL, 및 DC 80 mA/cm2에서 시험한 수명에 대해 측정하였다. 디바이스 성능을 표 2에 나타내며, 전압, LE, EQE, PE 및 LT97%은 모두 비교 화합물에 대해 정규화되어 있다.
Figure pat00149
Figure pat00150
화합물 499 및 500를 비교예와 비교하면, 화합물 499 및 500 모두의 효율이 비교예보다 높다. 화합물 499 및 화합물 500이 비교예보다 높은 수평 발광 쌍극자 배향을 갖는 것으로 추정된다. 높은 정전기 전위를 갖는 세장형 및 평면형 치환기는 Ir 착물과 호스트 분자 사이에 상호작용 표면 영역을 확대시켜, 막 표면에 평행하게 Ir 착물이 적층되고, 아웃 커플링 효율이 증가한다. 또한, 화합물 499과 화합물 500 모두의 80 mA/cm2에서의 LT97%는 비교예보다 큰데, 이는 세장형 치환기가 효율을 높일 뿐만 아니라, 디바이스 내의 착물의 안정성도 증가시킴을 나타낸다.
디바이스 예시들에 대하여 9000 nit에서 기록된 디바이스 데이터의 개요를 이하 표 3에 제공하며, EQE 값은 디바이스 C-2에 대해 정규화되어 있다.
Figure pat00151
표 D2의 데이터는 이미터로서 본 발명의 화합물을 이용하는 디바이스가 비교예와 비교하여 동일한 색상을 달성하지만 보다 높은 효율을 달성함을 보여준다. 본 발명의 화합물(화합물 501)과 비교 화합물(CC-1) 간의 유일한 차이는, 본 발명의 화합물이 비교 화합물 내의 양자 중 하나를 대체하는 페닐 모이어티를 가져, Ir 금속 중심을 가로지르는 한 방향의 말단 원자들 간의 거리를 증가시킨다는 것임이 확인된다. 디바이스 결과는, 보다 큰 종횡비의 이미터 분자가 보다 높은 장치 효율을 달성하는 데에 중요한 것으로 생각됨을 보여준다.
기타 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
전도성(Conductivity) 도펀트:
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 전하 캐리어의 밀도를 실질적으로 변경시킬 수 있고, 이는 이의 전도성을 변경할 것이다. 전도성은 매트릭스 재료에서 전하 캐리어를 생성함으로써 증가되고, 도펀트의 종류에 따라, 반도체의 페르미 준위에 있어 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p-형 전도성 도펀트에 의해 도핑될 수 있고 n-형 전도성 도펀트는 전자 수송층에 사용된다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌들과 함께 이하에서 예시된다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804 및 US2012146012.
Figure pat00152
Figure pat00153
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
Figure pat00154
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 복소환식 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 복소환식 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 실시양태에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되고:
Figure pat00155
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
Figure pat00156
Met는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 실시양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 실시양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 실시양태에서, Met은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다. 추가의 실시양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
Figure pat00157
Figure pat00158
Figure pat00159
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Figure pat00164
EBL:
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태들에서, EBL 재료는 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태들에서, EBL 재료는 EBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일 양태에서, EBL에 사용되는 화합물은 이하에 기재된 호스트들 중 하나로서 사용되는 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 함유한다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다. 하기 표는 각종 색상을 발광하는 디바이스에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure pat00165
Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은
Figure pat00166
이다.
여기서, (O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 구체예에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 복소환식 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 복소환식 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure pat00167
여기서, R101 내지 R107은 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 호스트 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472,
Figure pat00168
Figure pat00170
Figure pat00171
Figure pat00172
추가 이미터:
하나 이상의 추가 이미터 도펀트가, 본 개시내용의 화합물과 함께 사용될 수 있다. 추가 이미터 도펀트의 예는 특별히 한정되지 않으며, 이미터 재료로서 일반적으로 사용되는 것인 한, 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 재료의 예는 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(E-타입 지연 형광이라고도 함), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들 프로세스의 조합에 의해 발광을 일으킬 수 있는 화합물을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 이미터 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
Figure pat00173
Figure pat00174
Figure pat00175
Figure pat00176
Figure pat00177
Figure pat00178
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스 내 이러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 나타낼 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 부위로 방출을 국한시키는데 사용될 수 있다. 일부 실시양태들에서, HBL 재료는 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태들에서, HBL 재료는 HBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.
또 다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure pat00179
k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure pat00180
R101은 수소, 듀테륨, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00181
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
본원에 개시된 재료와 함께 OLED에 사용될 수 있는 ETL 재료의 비제한적인 예는 이들 재료를 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535,
Figure pat00182
Figure pat00183
Figure pat00184
전하 생성층(CGL)
탠덤 또는 스택된 OLED에서, CGL은 성능에 있어 필수적인 역할을 수행하며, 이는 전자 및 정공 각각의 주입을 위한 n-도핑 층 및 p-도핑 층으로 구성된다. 전자 및 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소비된 전자 및 정공은 캐소드 및 애노드 각각으로부터 주입되는 전자 및 정공에 의해 재충전되고, 이후에, 양극성 전류가 점진적으로 정류 상태에 도달한다. 전형적인 CGL 재료는 수송층들에 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에 사용되는 임의의 상기 언급된 화합물에서, 수소 원자가 일부 또는 전부 중수소화될 수 있다. 이에, 메틸, 페닐, 피리딜 등(제한되지 않음)과 같은 임의의 구체적으로 나열된 치환기가 이의 중수소화되지 않은, 일부 중수소화된, 및 전부 중수소화된 버전일 수 있다. 마찬가지로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴, 등(제한없이)과 같은 부류의 치환기가 또한 이의 중수소화되지 않은, 일부 중수소화된, 및 전부 중수소화된 버전일 수 있다.
본원에 기술된 다양한 구체예는 단지 예시이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아님을 이해한다. 예를 들면, 본원에 기술된 많은 물질 및 구조는 본 발명의 취지에서 벗어나는 일 없이 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 청구된 본 발명은 당업자가 알 수 있는 바와 같이 본원에 기술된 특정예 및 바람직한 구체예로부터의 변형을 포함할 수 있다. 본 발명이 작용하는 이유와 관련한 다양한 이론은 한정하고자 하는 것이 아님을 이해하여야 한다.

Claims (18)

  1. 화학식 Ir(LA)(LB)(LC)를 갖는 화합물로서,
    리간드 LA는 하기 화학식들:
    Figure pat00185

    Figure pat00186

    로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    리간드 LB는
    Figure pat00187
    이며;
    리간드 LC는
    Figure pat00188
    이고;
    상기 화학식들에서,
    고리 A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 탄소환식 또는 복소환식 고리이며;
    R1, R2, R3, RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로 단일 치환 내지 최대 가능 수의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
    X1 ∼ X12, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 C 또는 N이며;
    Y1은 O, S, Se 및 Ge로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    LA, LB 및 LC는 서로 상이하고, 서로 연결되어 다좌 리간드를 형성할 수 있으며;
    R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R" 중 임의의 2 이상의 치환기는 임의로 고리로 결합 또는 융합되는 것인 화합물.
  2. 제1항에 있어서, 고리 A 및 C는 벤젠이고, 고리 B 및 D는 피리딘인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 고리 A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 페닐, 피리딘, 이미다졸 및 이미다졸 유도된 카르벤으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, Z1 및 Z2는 N인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, X는 NR', O, CR'R" 및 SiR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R1, R2, R3, RA, RB, RC 및 RD 중 1 이상은 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 이들의 일부 또는 전부 중수소화 변형, 이들의 일부 또는 전부 불소화 변형, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 리간드 LA는 하기 화학식들:
    Figure pat00189

    Figure pat00190
    로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 R1a 및 R1b는 R1과 동일한 정의를 갖는 것인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 화합물은 하기 화학식들:
    Figure pat00191

    Figure pat00192

    Figure pat00193

    Figure pat00194

    로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
    여기서, R1a 및 R1b는 R1과 동일한 정의를 가지며;
    RA1 및 RA2는 RA와 동일한 정의를 갖고;
    RB1 및 RB2는 RB와 동일한 정의를 갖는 것인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, LA, LB 및 LC 중 1 이상은 L i 및 하기 화학식들:
    Figure pat00195

    Figure pat00196
    로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 화학식들에서, Ai 중 i는 1 ∼ 212이고, La A i ∼ Lk A i 내의 치환기는 하기 정의되며;
    Figure pat00197

    Figure pat00198

    Figure pat00199

    Figure pat00200

    Figure pat00201

    Figure pat00202

    Figure pat00203

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    Figure pat00208

    Figure pat00209

    Figure pat00210

    Figure pat00211

    Figure pat00212

    L i 는
    Figure pat00213
    이고, 1 ∼ 1462의 각각의 i에 있어서 RB1, RB2, RB3 및 RB4는 각각의 i에 대해 다음과 같이 정의되는 것인 화합물:
    Figure pat00214

    Figure pat00215

    Figure pat00216

    Figure pat00217

    Figure pat00218

    Figure pat00219

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    Figure pat00229

    Figure pat00230

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    Figure pat00240

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    Figure pat00269

    Figure pat00270

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    Figure pat00278

    Figure pat00279

    Figure pat00280

    Figure pat00281

    Figure pat00282

    Figure pat00283

    Figure pat00284

    Figure pat00285

    Figure pat00286
  10. 제9항에 있어서, 화합물은 하기 화합물들 및 이들의 입체이성체로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00287

    Figure pat00288

    Figure pat00289

    Figure pat00290

    Figure pat00291

    Figure pat00292


    Figure pat00294

    Figure pat00295

    Figure pat00296

    Figure pat00297

    Figure pat00298

    Figure pat00299

    Figure pat00300

    Figure pat00301

    Figure pat00302

    Figure pat00303

    Figure pat00304

    Figure pat00305
  11. 애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되고 화학식 Ir(LA)(LB)(LC)를 갖는 화합물을 포함하는 유기 층
    을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)로서,
    상기 화학식에서, 리간드 LA는 하기 화학식들:
    Figure pat00306

    Figure pat00307

    로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    리간드 LB는
    Figure pat00308
    이며;
    리간드 LC는
    Figure pat00309
    이고;
    상기 화학식들에서,
    고리 A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 탄소환식 또는 복소환식 고리이며;
    R1, R2, R3, RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로 단일 치환 내지 최대 가능 수의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
    X1 ∼ X12, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 C 또는 N이며;
    X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    LA, LB 및 LC는 서로 상이하며;
    R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R" 중 임의의 2 이상의 치환기는 임의로 고리로 결합 또는 융합되는 것인 OLED.
  12. 제11항에 있어서, 유기 층은 발광 층이고, 화합물은 발광 도펀트 또는 비발광 도펀트인 OLED.
  13. 제11항에 있어서, 유기 층은 호스트를 더 포함하고, 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 포함하며,
    호스트 내의 임의의 치환기는 CnH2n +1, OCnH2n +1, Oar1, N(CnH2n + 1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C=CCnH2n +1, Ar1, Ar1-Ar2 및 CnH2n-Ar1으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합 치환기이거나, 호스트가 치환을 갖지 않으며, 여기서
    n은 1 ∼ 10이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 및 이들의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 OLED.
  14. 제11항에 있어서, 유기 층은 호스트를 더 포함하고, 호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 화학 기를 포함하는 것인 OLED.
  15. 제11항에 있어서, 유기 층은 호스트를 더 포함하고, 호스트는 하기 화학식들 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 OLED:
    Figure pat00310

    Figure pat00311
  16. 제15항에 있어서, 유기 층은 호스트를 더 포함하고, 호스트는 금속 착물을 포함하는 것인 OLED.
  17. 애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되고 화학식 Ir(LA)(LB)(LC)를 갖는 화합물을 포함하는 유기 층
    을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)를 포함하는 소비자 제품으로서,
    상기 화학식에서, 리간드 LA는 하기 화학식들:
    Figure pat00312

    Figure pat00313

    로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    리간드 LB는
    Figure pat00314
    이며;
    리간드 LC는
    Figure pat00315
    이고;
    상기 화학식들에서,
    고리 A, B, C 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 탄소환식 또는 복소환식 고리이며;
    R1, R2, R3, RA, RB, RC 및 RD는 각각 독립적으로 단일 치환 내지 최대 가능 수의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
    X1 ∼ X12, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 C 또는 N이며;
    X는 BR', NR', PR', O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CR'R", SiR'R" 및 GeR'R"로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    LA, LB 및 LC는 서로 상이하며;
    R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, RA, RB, RC, RD, R' 및 R" 중 임의의 2 이상의 치환기는 임의로 고리로 결합 또는 융합되는 것인 소비자 제품.
  18. 제17항에 있어서, 소비자 제품은 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 파블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 착용형 기기, 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 대각선으로 2 인치 미만인 마이크로디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 자동차, 타일 구조화된(tiled) 다수의 디스플레이들을 함께 포함하는 비디오 월, 극장 또는 경기장 스크린, 및 간판으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 소비자 제품.
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