JP2022028660A - 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス - Google Patents

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Abstract

【課題】デバイス効率及び寿命を高められるイリジウム錯体、及びＯＬＥＤにおけるそれらの使用を提供する。【解決手段】例えば、式（化合物５０１）で表される、３つの異なる二座配位子を含むイリジウム錯体化合物が示される。JPEG2022028660000320.jpg36145【選択図】図１

Description

本願は、米国特許法第１１９条（ｅ）（１）の下において、その開示内容の全体を参照によって援用する、２０１７年６月７日出願の米国仮出願第６２／５１６，３２９、２０１６年６月２０日出願の米国仮出願第６２／３５２，１３９、２０１７年１月２６日出願の米国仮出願第６２／４５０，８４８、２０１７年３月３１日出願の米国仮出願第６２／４７９，７９５、２０１７年４月３日出願の米国仮出願第６２／４８０，７４６の優先権を主張する。
本開示は、リン光発光体としての使用のための化合物、及び前記化合物を含む有機発光ダイオード等のデバイスに関する。より具体的には、本開示は、デバイス効率及び寿命を高めるために、３つの異なる二座配位子を含むイリジウム錯体及びＯＬＥＤにおけるそれらの使用に関する。
有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光ダイオード／デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。ＯＬＥＤについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。
ＯＬＥＤはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のＯＬＥＤ材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献１、特許文献２及び特許文献３において記述されている。
リン光性発光分子の１つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和（ｓａｔｕｒａｔｅｄ）」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。若しくは、ＯＬＥＤは、白色光を照射するように設計することができる。従来の、白色バックライトからの液晶ディスプレイ発光は、吸収フィルターを用いてフィルタリングされ、赤色、緑色、及び青色発光を生成する。同様の技術は、ＯＬＥＤでも用いられることができる。白色ＯＬＥＤは、単一のＥＭＬデバイス又は積層体構造のいずれかであることができる。色は、当技術分野において周知のＣＩＥ座標を使用して測定することができる。
緑色発光分子の一例は、下記の構造：
Figure 2022028660000002
 を有する、Ｉｒ（ｐｐｙ）３と表示されるトリス（２－フェニル）イリジウムである。
この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属（ここではＩｒ）への配位結合を直線として描写する。
本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、いくつかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、ＯＬＥＤの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。
本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第一層が第二層「の上に配置されている」と記述される場合、第一層のほうが基板から遠くに配置されている。第一層が第二層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第一層と第二層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。
本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送することができ、且つ／又は該媒質から堆積することができるという意味である。
配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の「最高被占分子軌道」（ＨＯＭＯ）又は「最低空分子軌道」（ＬＵＭＯ）エネルギー準位は、第一のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第二のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いＨＯＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するＩＰ（あまり負でないＩＰ）に相当する。同様に、より高いＬＵＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力（ＥＡ）（あまり負でないＥＡ）に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のＬＵＭＯエネルギー準位は、同じ材料のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い。「より高い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位は、「より低い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第一の仕事関数は第二の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。
ＯＬＥＤについての更なる詳細及び上述した定義は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる特許文献４において見ることができる。
本開示の態様によれば、式Ｉｒ（ＬＡ）（ＬＢ）（ＬＣ）で表される化合物が開示され、前記配位子ＬＡは、下記：
Figure 2022028660000003
Figure 2022028660000004
 からなる群から選択され；
前記配位子ＬＢは、下記：
Figure 2022028660000005
 で表され；前記配位子ＬＣは、下記：
Figure 2022028660000006
 で表され；
式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、及び環Ｄは、それぞれ独立して、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し；
Ｘ１～Ｘ１２、Ｚ１、及びＺ２は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＧｅからなる群から選択され；
Ｘは、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群から選択され；
ＬＡ、ＬＢ、及びＬＣは、互いに異なっていて、互いに結合して、多座配位子を形成することができ；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”における任意の２つ以上の置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。
本開示の態様によれば、ＯＬＥＤも開示される。前記ＯＬＥＤは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含む。前記有機層は、本明細書中に記載される式Ｉｒ（ＬＡ）（ＬＢ）（ＬＣ）で表される化合物を含む。
本明細書中に記載される化合物を含む組成物も開示される。
図１は、有機発光デバイスを示す。
図２は、別の電子輸送層を有さない、反転された有機発光デバイスを示す。
概して、ＯＬＥＤは、アノード及びカソードの間に配置され、それらと電気的に接続された少なくとも１つの有機層を含む。電流が印加されると、アノードが正孔を注入し、カソードが電子を有機層（複数可）に注入する。注入された正孔及び電子は、逆帯電した電極にそれぞれ移動する。電子及び正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在電子正孔対である「励起子」が形成される。光は、励起子が緩和した際に、光電子放出機構を介して放出される。いくつかの事例において、励起子はエキシマー又はエキサイプレックス上に局在し得る。熱緩和等の無輻射機構が発生する場合もあるが、概して望ましくないとみなされている。
初期のＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第４，７６９，２９２号において開示されている通り、その一重項状態から光を放出する発光分子（「蛍光」）を使用していた。蛍光発光は、概して、１０ナノ秒未満の時間枠で発生する。
ごく最近では、三重項状態から光を放出する発光材料（「リン光」）を有するＯＬＥＤが実証されている。参照によりその全体が組み込まれる、Ｂａｌｄｏら、「Ｈｉｇｈｌｙ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｒｏｍ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅｓ」、３９５巻、１５１～１５４、１９９８；（「Ｂａｌｄｏ－Ｉ」）及びＢａｌｄｏら、「Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ－ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ ｂａｓｅｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、７５巻、３号、４～６（１９９９）（「Ｂａｌｄｏ－ＩＩ」）。リン光については、参照により組み込まれる米国特許第７，２７９，７０４号５～６段において更に詳細に記述されている。
図１は、有機発光デバイス１００を示す。図は必ずしも一定の縮尺ではない。デバイス１００は、基板１１０、アノード１１５、正孔注入層１２０、正孔輸送層１２５、電子ブロッキング層１３０、発光層１３５、正孔ブロッキング層１４０、電子輸送層１４５、電子注入層１５０、保護層１５５、カソード１６０、及びバリア層１７０を含み得る。カソード１６０は、第一の導電層１６２及び第二の導電層１６４を有する複合カソードである。デバイス１００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。これらの種々の層の特性及び機能並びに材料例は、参照により組み込まれるＵＳ７，２７９，７０４、６～１０段において更に詳細に記述されている。
これらの層のそれぞれについて、更なる例が利用可能である。例えば、フレキシブル及び透明基板－アノードの組合せは、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５、８４４、３６３号において開示されている。ｐ－ドープされた正孔輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において開示されている通りの、５０：１のモル比でｍ－ＭＴＤＡＴＡにＦ４－ＴＣＮＱをドープしたものである。発光材料及びホスト材料の例は、参照によりその全体が組み込まれるＴｈｏｍｐｓｏｎらの米国特許第６，３０３，２３８号において開示されている。ｎ－ドープされた電子輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において開示されている通りの、１：１のモル比でＢＰｈｅｎにＬｉをドープしたものである。参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５，７０３，４３６号及び同第５，７０７，７４５号は、上を覆う透明の、導電性の、スパッタリング蒸着したＩＴＯ層を持つＭｇ：Ａｇ等の金属の薄層を有する複合カソードを含むカソードの例を開示している。ブロッキング層の理論及び使用は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，０９７，１４７号及び米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において更に詳細に記述されている。注入層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において提供されている。保護層についての記述は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において見ることができる。
図２は、反転させたＯＬＥＤ２００を示す。デバイスは、基板２１０、カソード２１５、発光層２２０、正孔輸送層２２５、及びアノード２３０を含む。デバイス２００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。最も一般的なＯＬＥＤ構成はアノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス２００はアノード２３０の下に配置されたカソード２１５を有するため、デバイス２００は「反転させた」ＯＬＥＤと称されることがある。デバイス１００に関して記述されたものと同様の材料を、デバイス２００の対応する層において使用してよい。図２は、いくつかの層が如何にしてデバイス１００の構造から省略され得るかの一例を提供するものである。
図１及び２において例証されている単純な層構造は、非限定的な例として提供されるものであり、本発明の実施形態は多種多様な他の構造に関連して使用され得ることが理解される。記述されている特定の材料及び構造は、事実上例示的なものであり、他の材料及び構造を使用してよい。機能的なＯＬＥＤは、記述されている種々の層を様々な手法で組み合わせることによって実現され得るか、又は層は、設計、性能及びコスト要因に基づき、全面的に省略され得る。具体的には記述されていない他の層も含まれ得る。具体的に記述されているもの以外の材料を使用してよい。本明細書において提供されている例の多くは、単一材料を含むものとして種々の層を記述しているが、ホスト及びドーパントの混合物等の材料の組合せ、又はより一般的には混合物を使用してよいことが理解される。また、層は種々の副層を有してもよい。本明細書における種々の層に与えられている名称は、厳しく限定することを意図するものではない。例えば、デバイス２００において、正孔輸送層２２５は正孔を輸送し、正孔を発光層２２０に注入し、正孔輸送層又は正孔注入層として記述され得る。一実施形態において、ＯＬＥＤは、カソード及びアノードの間に配置された「有機層」を有するものとして記述され得る。有機層は単層を含んでいてよく、又は、例えば図１及び２に関して記述されている通りの異なる有機材料の多層を更に含んでいてよい。
参照によりその全体が組み込まれるＦｒｉｅｎｄらの米国特許第５，２４７，１９０号において開示されているもののようなポリマー材料で構成されるＯＬＥＤ（ＰＬＥＤ）等、具体的には記述されていない構造及び材料を使用してもよい。更なる例として、単一の有機層を有するＯＬＥＤが使用され得る。ＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第５，７０７，７４５号において記述されている通り、積み重ねられてよい。ＯＬＥＤ構造は、図１及び２において例証されている単純な層構造から逸脱してよい。例えば、基板は、参照によりその全体が組み込まれる、Ｆｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６，０９１，１９５号において記述されている通りのメサ構造及び／又はＢｕｌｏｖｉｃらの米国特許第５，８３４，８９３号において記述されている通りのくぼみ構造等、アウトカップリングを改良するための角度のついた反射面を含み得る。
別段の規定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、任意の適切な方法によって堆積され得る。有機層について、好ましい方法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，０１３，９８２号及び同第６，０８７，１９６号において記述されているもの等の熱蒸着、インクジェット、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６，３３７，１０２号において記述されているもの等の有機気相堆積（ＯＶＰＤ）、並びに参照によりその全体が組み込まれる米国特許第７，４３１，９６８号において記述されているもの等の有機気相ジェットプリンティング（ＯＶＪＰ）による堆積を含む。他の適切な堆積法は、スピンコーティング及び他の溶液ベースのプロセスを含む。溶液ベースのプロセスは、好ましくは、窒素又は不活性雰囲気中で行われる。他の層について、好ましい方法は熱蒸着を含む。好ましいパターニング法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，２９４，３９８号及び同第６，４６８，８１９号において記述されているもの等のマスク、冷間圧接を経由する堆積、並びにインクジェット及びＯＶＪＰ等の堆積法のいくつかに関連するパターニングを含む。他の方法を使用してもよい。堆積する材料は、特定の堆積法と適合するように修正され得る。例えば、分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、且つ好ましくは少なくとも３個の炭素を含有するアルキル及びアリール基等の置換基は、溶液プロセシングを受ける能力を増強するために、小分子において使用され得る。２０個以上の炭素を有する置換基を使用してよく、３～２０個の炭素が好ましい範囲である。非対称構造を持つ材料は、対称構造を有するものよりも良好な溶液プロセス性を有し得、これは、非対称材料のほうが再結晶する傾向が低くなり得るからである。溶液プロセシングを受ける小分子の能力を増強するために、デンドリマー置換基が使用され得る。
本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、バリア層を更に含んでいてよい。バリア層の１つの目的は、電極及び有機層を、水分、蒸気及び／又はガス等を含む環境における有害な種への損傷性暴露から保護することである。バリア層は、基板、電極の上、下若しくは隣に、又はエッジを含むデバイスの任意の他の部分の上に堆積し得る。バリア層は、単層又は多層を含んでいてよい。バリア層は、種々の公知の化学気相堆積技術によって形成され得、単相を有する組成物及び多相を有する組成物を含み得る。任意の適切な材料又は材料の組合せをバリア層に使用してよい。バリア層は、無機若しくは有機化合物又は両方を組み込み得る。好ましいバリア層は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第７，９６８，１４６号、ＰＣＴ特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０２３０９８号及び同第ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０４２８２９号において記述されている通りの、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物を含む。「混合物」とみなされるためには、バリア層を構成する前記のポリマー及び非ポリマー材料は、同じ反応条件下で及び／又は同時に堆積されるべきである。ポリマー材料対非ポリマー材料の重量比は、９５：５から５：９５の範囲内となり得る。ポリマー材料及び非ポリマー材料は、同じ前駆体材料から作成され得る。一例において、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物は、ポリマーケイ素及び無機ケイ素から本質的になる。
本発明の実施形態にしたがって作製されたＯＬＥＤは、種々の電気製品又は中間部品に組み込まれることができる多種多様な電子部品モジュール（又はユニット）に組み込まれることができる。このような電気製品又は中間部品としては、エンドユーザーの製品製造者によって利用されることができるディスプレイスクリーン、照明デバイス（離散的光源デバイス又は照明パネル等）が挙げられる。このような電子部品モジュールは、駆動エレクトロニクス及び／又は電源を任意に含むことができる。本発明の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、組み込まれた１つ以上の電子部品モジュール（又はユニット）を有する多種多様な消費者製品に組み込まれることができる。このような消費者製品は、１つ以上の光源及び／又は１つ以上のある種の表示装置を含む任意の種類の製品を含む。このような消費者製品の幾つかの例としては、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び／又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント（ＰＤＡ）、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロディスプレイ（対角で２インチ未満のディスプレイ）、３－Ｄディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実表示、車、共に並べた多重ディスプレイを含むビデオウォール（ｖｉｄｅｏ ｗａｌｌｓ）、劇場又はスタジアムのスクリーン、及び看板を含む。パッシブマトリックス及びアクティブマトリックスを含む種々の制御機構を使用して、本発明に従って製作されたデバイスを制御することができる。デバイスの多くは、摂氏１８度から摂氏３０度、より好ましくは室温（摂氏２０～２５度）等、ヒトに快適な温度範囲内での使用が意図されているが、この温度範囲外、例えば、摂氏－４０度～＋８０度で用いることもできる。
本明細書において記述されている材料及び構造は、ＯＬＥＤ以外のデバイスにおける用途を有し得る。例えば、有機太陽電池及び有機光検出器等の他の光電子デバイスが、該材料及び構造を用い得る。より一般的には、有機トランジスタ等の有機デバイスが、該材料及び構造を用い得る。
本明細書において、「ハロ」、「ハロゲン」、又は「ハライド」という用語は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を含む。
本明細書において、「アルキル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキル基のいずれをも意味する。好ましいアルキル基としては、１個から１５個までの炭素原子を含むものであり、メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル、ブチル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、及び２，２－ジメチルプロピル等が挙げられる。更に、前記アルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「シクロアルキル」という用語は、環状アルキル基を意味する。好ましいシクロアルキル基としては、３～１０個の環炭素原子を含むものであり、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びアダマンチル等が挙げられる。更に、前記シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アルケニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルケニル基のいずれをも意味する。好ましいアルケニル基としては、２～１５個の炭素原子を含むアルケニル基である。更に、前記アルケニル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アルキニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキン基のいずれをも意味する。好ましいアルキニル基は、２～１５個の炭素原子を含むアルキニル基である。更に、前記アルキニル基は置換されていてもよい。
本明細書において、「アラルキル」又は「アリールアルキル」という用語は、相互交換可能に使用され、置換基として芳香族基を有するアルキル基を意味する。更に、前記アラルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロ環基」という用語は、芳香族環基及び非芳香族環基を意味する。ヘテロ芳香族環基は、ヘテロアリールも意味する。好ましいヘテロ非芳香族環基は、３～７個の環原子を含む少なくとも１つのヘテロ原子であり、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の環状アミンを含み、及びテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテルを含む。更に、前記ヘテロ環基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アリール」又は「芳香族基」という用語は、単環及び多環系を意味する。多環とは、２つの隣接する環（前記環は、「縮合」している）により２つの炭素が共有されている２つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも１つは、芳香族であり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び／又はヘテロアリールである。好ましいアリール基は、６～３０個の炭素原子を含むものであり、６～２０個の炭素原子を含むものが好ましく、６～１２個の炭素原子を含むものが更に好ましい。６個の炭素を有するアリール基、１０個の炭素を有するアリール基、又は１２個の炭素を有するアリール基が特に好ましい。好適なアリール基としては、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナンスレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、及びアズレン等が挙げられ、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、フルオレン、及びナフタレンが好ましい。更に、前記アリール基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロアリール」という用語は、１～５個のヘテロ原子を含むことができる単環の複素芳香族基を意味する。ヘテロアリールという用語も、２つの隣接する環（前記環は、「縮合」している）により２つの原子が共されている２つ以上の環を有する多環のヘテロ芳香族系を含み、前記環の少なくとも１つは、ヘテロアリールであり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び／又はヘテロアリールであることができる。好ましいヘテロアリール基は、３～３０個の炭素原子を含むものであり、３～２０個の炭素原子を含むものが好ましく、３～１２個の炭素原子を含むものがより好ましい。好適なヘテロアリール基としては、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、及びセレノフェノジピリジンが挙げられ、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、１，２－アザボリン、１，３－アザボリン、１，４－アザボリン、ボラジン、及びこれらのアザ類似体が好ましい。更に、前記ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
前記アルキル、前記シクロアルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アラルキル、前記ヘテロ環、前記アリール、及び前記ヘテロアリールは、無置換である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、環状アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組合せから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
本明細書において、「置換（された）」は、Ｈ以外の置換基が炭素等の関連している位置に結合していることを示す。したがって、例えば、Ｒ１が一置換である場合、Ｒ１はＨ以外でなくてはならない。同様に、Ｒ１が二置換である場合、Ｒ１のうちの２つは、Ｈ以外でなくてはならない。同様に、Ｒ１が無置換である場合、Ｒ１は全ての置換位置において水素である。
本明細書において記述されるフラグメント、例えば、アザ－ジベンゾフラン、アザ－ジベンゾチオフェン等の中の「アザ」という名称は、各フラグメント中のＣ－Ｈ基の１つ以上が窒素原子に置き換わることができることを意味し、例えば、何ら限定するものではないが、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンとジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンのいずれをも包含する。当業者であれば、上述のアザ誘導体の他の窒素アナログを容易に想像することができ、このようなアナログ全てが本明細書に記載の前記用語によって包含されることが意図される。
分子フラグメントが置換基として記述される、又は他の部分に結合されているものとして記述される場合、その名称は、フラグメント（例えば、フェニル、フェニレン、ナフチル、ジベンゾフリル）又は分子全体（ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるように記載されることがあることを理解されたい。本明細書においては、置換基又は結合フラグメントの表示の仕方が異なっていても、これらは、等価であると考える。
本開示の態様によれば、３つの異なる二座配位子（ｂｉｄｅｎａｔｅ ｌｉｇａｎｄ）を含む新規のイリジウム錯体は、ＯＬＥＤデバイスに組み込まれると、より良好なデバイス効率及び寿命を提供する。本開示は、性能を改善するために、ＰＨＯＬＥＤで発光体として用いられるヘテロリプティック（ｈｅｔｅｒｏｌｙｐｔｉｃ）遷移金属（Ｉｒ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｒｕ、及びＲｅ）化合物を開示する。本明細書中で開示される金属化合物は、イリジウム金属中心に配位する、３つの異なる二座シクロメタル化配位子を有する。配位子は、より良好なデバイス効率及び安定性をもたらすように配置される。
態様によれば、式Ｉｒ（ＬＡ）（ＬＢ）（ＬＣ）で表される化合物が開示され、前記ＬＡは、下記：
Figure 2022028660000007
Figure 2022028660000008
 からなる群から選択され；
前記配位子ＬＢは、下記：
Figure 2022028660000009
 で表され；前記配位子ＬＣは、下記：
Figure 2022028660000010
 で表され；
式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、及び環Ｄは、それぞれ独立して、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し；
Ｘ１～Ｘ１２、Ｚ１、及びＺ２は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＧｅからなる群から選択され；
Ｘは、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群から選択され；
ＬＡ、ＬＢ、及びＬＣは、互いに異なっていて、互いに結合して、多座配位子を形成することができ；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”における任意の２つ以上の置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”における任意の２つの置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、環Ａ及び環Ｃは、ベンゼンであり、環Ｂ及び環Ｄは、ピリジンである。幾つかの実施形態においては、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、及び環Ｄは、それぞれ独立して、フェニル、ピリジン、イミダゾール、及びイミダゾール由来のカルベンからなる群から選択される。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、Ｚ１及びＺ２は、Ｎである。前記化合物の幾つかの実施形態においては、Ｘは、ＮＲ’、Ｏ、ＣＲ’Ｒ’’、及びＳｉＲ’Ｒ’’からなる群から選択される。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤの少なくとも１つは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、部分的に又は完全にフッ素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記配位子ＬＡは、下記からなる群から選択される。
Figure 2022028660000011
Figure 2022028660000012
 式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｒ１と同じ定義で表される。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、下記からなる群から選択される。
Figure 2022028660000013
Figure 2022028660000014
Figure 2022028660000015
Figure 2022028660000016
 式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｒ１と同じ定義で表され；
ＲＡ１及びＲＡ２は、ＲＡと同じ定義で表され；
ＲＢ１及びＲＢ２は、ＲＢと同じ定義で表される。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、ＬＡ、ＬＢ、及びＬＣの少なくとも１つは、下記からなる群及びＬｉから選択される。
Figure 2022028660000017
Figure 2022028660000018
 式中、Ａｉ中のｉは、１～２１２であり、Ｌａ Ａｉ～Ｌｋ Ａｉ中の置換基Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ，及びＲ３ｃは、下記表に示される通りに定義される。
Figure 2022028660000019
Figure 2022028660000020
Figure 2022028660000021
Figure 2022028660000022
Figure 2022028660000023
Figure 2022028660000024
Figure 2022028660000025
Figure 2022028660000026
Figure 2022028660000027
Figure 2022028660000028
Figure 2022028660000029
Figure 2022028660000030
Figure 2022028660000031
Figure 2022028660000032
Figure 2022028660000033
Figure 2022028660000034
 前記Ｌｉは、下記：
Figure 2022028660000035
 で表され、各ｉについては、１から１４６２までであり、ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＢ３、及びＲＢ４は、各ｉについて下記の通り定義される。
Figure 2022028660000036
Figure 2022028660000037
Figure 2022028660000038
Figure 2022028660000039
Figure 2022028660000040
Figure 2022028660000041
Figure 2022028660000042
Figure 2022028660000043
Figure 2022028660000044
Figure 2022028660000045
Figure 2022028660000046
Figure 2022028660000047
Figure 2022028660000048
Figure 2022028660000049
Figure 2022028660000050
Figure 2022028660000051
Figure 2022028660000052
Figure 2022028660000053
Figure 2022028660000054
Figure 2022028660000055
Figure 2022028660000056
Figure 2022028660000057
Figure 2022028660000058
Figure 2022028660000059
Figure 2022028660000060
Figure 2022028660000061
Figure 2022028660000062
Figure 2022028660000063
Figure 2022028660000064
Figure 2022028660000065
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Figure 2022028660000069
Figure 2022028660000070
Figure 2022028660000071
Figure 2022028660000072
Figure 2022028660000073
Figure 2022028660000074
Figure 2022028660000075
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Figure 2022028660000079
Figure 2022028660000080
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Figure 2022028660000085
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Figure 2022028660000089
Figure 2022028660000090
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Figure 2022028660000099
Figure 2022028660000100
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Figure 2022028660000108
Figure 2022028660000109
Figure 2022028660000110
有機発光デバイス Ｉｒ（ＬＡ）（ＬＢ）（ＬＣ）の構造で表される前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、下記表で定義される化合物１～化合物６７１及びそれらの立体異性体からなる群から選択される。
Figure 2022028660000111
Figure 2022028660000112
Figure 2022028660000113
Figure 2022028660000114
Figure 2022028660000115
Figure 2022028660000116
Figure 2022028660000117
Figure 2022028660000118
Figure 2022028660000119
Figure 2022028660000120
Figure 2022028660000121
Figure 2022028660000122
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Figure 2022028660000124
Figure 2022028660000125
Figure 2022028660000126
Figure 2022028660000127
Figure 2022028660000128
Figure 2022028660000129
本開示の他の態様によれば、ＯＬＥＤが開示される。前記ＯＬＥＤは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含み、前記有機層は、式Ｉｒ（ＬＡ）（ＬＢ）（ＬＣ）で表される化合物を含み；
前記配位子ＬＡは、下記：
Figure 2022028660000130
Figure 2022028660000131
 からなる群から選択され；
前記配位子ＬＢは、下記：
Figure 2022028660000132
 で表され；前記配位子ＬＣは、下記：
Figure 2022028660000133
 で表され；
式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、及び環Ｄは、それぞれ独立して、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し；
Ｘ１～Ｘ１２、Ｚ１、及びＺ２は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＧｅからなる群から選択され；
Ｘは、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群から選択され；
ＬＡ、ＬＢ、及びＬＣは、互いに異なっていて、互いに結合して、多座配位子を形成することができ；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”における任意の２つ以上の置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。
前記ＯＬＥＤの幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”における任意の２つの置換基は、結合又は縮合し、環を形成してもよい。
前記ＯＬＥＤの幾つかの実施形態においては、前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、発光ドーパント又は非発光ドーパントである。
前記ＯＬＥＤの幾つかの実施形態においては、前記有機層は、ホストを更に含み、前記ホストは、ベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フランを含むトリフェニレンを含み；
前記ホスト中のいずれの置換基は、独立して、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＡｒ１、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、Ｎ（Ａｒ１）（Ａｒ２）、ＣＨ＝ＣＨ－ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ≡ＣＣｎＨ２ｎ＋１、Ａｒ１、Ａｒ１－Ａｒ２、及びＣｎＨ２ｎ－Ａｒ１からなる群から選択される非縮合置換基である、又は前記ホストは無置換であり；
ｎは、１から１０までであり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、独立して、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらの複素芳香族類似体からなる群から選択される。
前記ＯＬＥＤの幾つかの実施形態においては、前記有機層は、ホストを更に含み、前記ホストは、トリフェニレン、カルバゾール、ジベンゾチフェン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｐｈｅｎｅ）、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザ－ジベンゾチオフェン、アザ－ジベンゾフラン、及びアザ－ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも１つの化学基を含む。
前記ＯＬＥＤの幾つかの実施形態においては、前記有機層は、ホストを更に含み、前記ホストは、下記からなる群から選択される。
Figure 2022028660000134
Figure 2022028660000135
前記ＯＬＥＤの幾つかの実施形態においては、前記有機層は、ホストを更に含み、前記ホストは、金属錯体を含む。
他の態様によれば、上記で定義されたＯＬＥＤを含む消費者製品が開示される。
他の態様によれば、上記で定義された式Ｉｒ（ＬＡ）（ＬＢ）（ＬＣ）で表される化合物を含む組成物が開示される。
幾つかの実施形態においては、前記化合物は、発光ドーパントであることができる。幾つかの実施形態においては、前記化合物は、リン光、蛍光、熱活性化遅延蛍光、即ちＴＡＤＦ（Ｅ型遅延蛍光とも言われる）、三重項－三重項消滅、又はこれらの過程の組合せを介して、発光を生成することができる。
本明細書において開示されるＯＬＥＤは、消費者製品、電子部品モジュール、及び照明パネルの１つ以上に組み込まれることができる。前記有機層は、発光層であることができ、幾つかの実施形態においては、前記化合物は、発光ドーパントであることができ、他の実施形態においては、前記化合物は、非発光ドーパントであることができる。
前記組成物は、本明細書に開示される溶媒、ホスト、正孔注入材料、正孔輸送材料、及び電子輸送層材料からなる群から選択される１つ以上の成分を含むことができる。
化合物４９９の合成
工程１
Figure 2022028660000136
 ＣＣ－２（２．３ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（４００ｍｌ）中で溶解した。混合物をＮ２で脱気し、０℃まで冷却した。１－ブロモピロリジン－２，５－ジオン（０．８１ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３００ｍＬ）中で溶解し、滴下した。添加後、温度を徐々に室温まで上げ、反応物を１２時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）溶液を添加した。有機相を分離し、回収した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、トルエン／ヘプタン７０／３０（ｖ／ｖ）で溶離したシリカゲルのカラムで精製し、生成物ＣＣ－２－Ｂｒを得た（０．６ｇ、２４％）。
工程２
Figure 2022028660000137
 ＣＣ－２－Ｂｒ（０．７２ｇ、０．７７５ｍｍｏｌ）を、トルエン（４０ｍｌ）及び水（４ｍｌ）の混合物中で溶解した。混合物をＮ２で１０分間パージした。Ｋ３ＰＯ４（０．４１１ｇ１．９３７ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（０．０９５ｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０４３ｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、及びフェニルボロン酸（０．１８９ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を添加した。Ｎ２下、１１０℃、１２時間で混合物を加熱した。その後、反応物を室温まで冷却し、生成物をＤＣＭで抽出した。有機相を分離し回収した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、トルエン／ヘプタン７０／３０（ｖ／ｖ）で溶離したシリカゲルのカラムで精製した。トルエン／ＭｅＯＨから結晶化させることによって、生成物を精製し、化合物４９９を得た（０．７ｇ）。
化合物５００の合成
Figure 2022028660000138
 ＣＣ－２－Ｂｒ－２（０．６ｇ、０．６４６ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍｌ）及び水（１０ｍｌ）の混合物中で溶解した。混合物をＮ２で１０分間パージした。リン酸カリウム三塩基酸水和物（０．３４３ｇ１．６１ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（０．０８０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０３５ｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）、及び［１，１－ビフェニル］４－イルボロン酸（０．２５６ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を添加した。Ｎ２下、１１０℃、１２時間で混合物を加熱した。その後、反応物を室温まで冷却し、生成物をＤＣＭで抽出し、有機相を分離した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、トルエン／ヘプタン７０／３０（ｖ／ｖ）で溶離したシリカゲルのカラムで精製した。トルエン／ＭｅＯＨから結晶化させることによって、生成物を精製し、化合物５００を得た（０．６４ｇ）。
化合物５０１の合成
工程１
Figure 2022028660000139
 ＣＣ－１（２．０４ｇ、２．５００ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン（４００ｍｌ）中で溶解した。混合物をＮ２で脱気し、０℃まで冷却した。１－ブロモピロリジン－２，５－ジオン（０．４４５ｇ、２．５００ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２００ｍＬ）中で溶解し、滴下した。添加後、温度を徐々に室温まで上げ、１６時間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）溶液を添加した。有機相を分離し回収した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、７０／３０トルエン／ヘプタンを用いて溶離したシリカゲルのカラムで精製し、生成物ＣＣ－Ｂｒを得た（０．６ｇ）。
工程２
Figure 2022028660000140
 ＣＣ－Ｂｒ（１．１６ｇ、１．２９６ｍｍｏｌ）を、トルエン（１２０ｍｌ）及び水（１２．００ｍｌ）の混合物中で溶解した。混合物をＮ２で１０分間パージした。リン酸カリウム水和物（０．６８８ｇ、３．２４ｍｍｏｌ）、Ｓｐｈｏｓ（０．１６０ｇ、０．３８９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、及びフェニルボロン酸（０．３１６ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）を添加した。Ｎ２下、１１０℃、１６時間で混合物を加熱した。反応物を室温まで冷却した後、生成物をＤＣＭで抽出した。有機相を分離し回収した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、７０／３０トルエン／ヘプタンを用いて溶離したシリカゲルのカラムで精製した。トルエン／ＭｅＯＨによる再結晶化させることによって、生成物を精製し、化合物５０１を得た（１．０ｇ）。
化合物６７３の合成
工程１
Figure 2022028660000141
 窒素下で、２－クロロ－５－メチルピリジン（１０．０３ｇ、７９ｍｍｏｌ）、（３－クロロ－４－メチルフェニル）ボロン酸（１３．４ｇ、７９ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（２１．７４ｇ、１５７ｍｍｏｌ）を、ＤＭＥ（１５０ｍｌ）及び水（２０ｍｌ）の混合物中で溶解し、無色の懸濁液を得た。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９０９ｇ、０．７８６ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、その後反応混合物を脱気し、９５℃まで１２時間加熱した。その後、室温まで冷却し、有機層を分離し、蒸発させた。残渣を、ヘプタン／ＴＨＦ９／１（ｖ／ｖ）で溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンによる結晶化によって、白色固体として、１０ｇの２－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－５－メチルピリジンを得た（収率５８％）。
工程２
Figure 2022028660000142
 窒素下で、２－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－５－メチルピリジン（１０ｇ、４５．９ｍｍｏｌ）、（（メチル－ｄ３）スルホニル）メタン－ｄ３（９２ｇ、９１９ｍｍｏｌ）、及びナトリウム２－メチルプロパン－２－オレート（２．６５ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）を共に溶解し、暗色の溶液を得た。窒素下で１２時間、反応混合物を８０℃まで加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、蒸発させた。ヘプタン／ＴＨＦ９／１（ｖ／ｖ）で溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体を得て、その後ヘプタンから結晶化し、白色の結晶材料を得た（９．１ｇ、収率８１％）。
工程３
Figure 2022028660000143
 窒素下で、２－（３－クロロ－４－（メチル－ｄ３）フェニル）－５－（メチル－ｄ３）ピリジン（７．４５ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（６．０９ｇ、４９．９ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１５．３４ｇ、６６．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．３０５ｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）及びジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）ホスファン（Ｓｐｈｏｓ、０．２７３ｇ、０．６６６ｍｍｏｌ）を、ＤＭＥ（１５０ｍｌ）及び水（２５ｍｌ）の混合物中で溶解し、赤色の懸濁液を得た。窒素下で反応混合物を脱気し、加熱還流した。１４時間加熱した後、約８０％の変換（ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）を達成した。Ｐｈボロン酸及び触媒を更に添加しても、変換は、改善しなかった。有機相を分離し、蒸発させ、ヘプタン／ＴＨＦ９／１で溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、その後ヘプタンから結晶化した。白色固体（６．２ｇ、収率７０％）。
工程４
Figure 2022028660000144
 窒素雰囲気下で、エトキシエタノール（５０ｍｌ）中で、４，５－ビス（メチル－ｄ３）－２－フェニルピリジン（ｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）（１．４２７ｇ、７．５４ｍｍｏｌ）、５－（メチル－ｄ３）－２－（６－（メチル－ｄ３）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ピリジン（２ｇ、７．５４ｍｍｏｌ）、及び［ＩｒＣｌ（ＣＯＤ）］２（２．５３ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）を窒素下で溶解し、赤色の溶液を得た。反応混合物を１時間加熱還流し、その後沈殿物を形成した。３０ｍＬ以上のエトキシエタノールを添加し、４８時間還流し続け、その後室温まで反応混合物を冷却した。粗材料については、追加の精製をすることなく、次の工程で用いた。
工程５
Figure 2022028660000145
 窒素雰囲気下で、５０ｍｌのメタノール中で、エトキシエタノール中で懸濁されたイリジウム二量体を、ペンタン－２，４－ジオン（２．５９ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（３．４３ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）と混合し、窒素下、５５℃で２４時間撹拌し、蒸発させた。黄色の残渣を、グラジエント混合物ヘプタン／トルエンで溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、５ｇの目的錯体を得た（収率３６％）。
工程６
Figure 2022028660000146
 ａｃａｃ錯体（５ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２０ｍＬ）中で溶解し、その後エーテル中ＨＣｌ（１６．８０ｍｌ、３３．６ｍｍｏｌ）を一度に添加し、１０分間撹拌し、蒸発させた。残渣をメタノールで粉砕した。固体を濾過し、メタノール及びヘプタンで洗浄し、黄色固体を得た（４．５５ｇ、収率１００％）。
工程７
Figure 2022028660000147
 ５０ｍｌのＤＣＭ／メタノール１／１（ｖ／ｖ）混合物中で、Ｉｒ二量体（４．５５ｇ、３．３４ｍｍｏｌ）及び（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）銀（２．０６２ｇ、８．０３ｍｍｏｌ）を懸濁し、室温で７２時間撹拌し、セライトに通して濾過し、蒸発させ、黄色固体を得た（４．７５ｇ、収率８３％）。
工程８
Figure 2022028660000148
 ３０ｍＬのメタノール中、トリフリン酸塩（３ｇ、３．５ｍｍｏｌ）及び２－（ｌ３－メチル－ｄ２）－８－（４－（２，２－ジメチルプロピル－１，１－ｄ２）ピリジン－２－イル）ベンゾフロ［２，３－ｂ］ピリジン（２．５６ｇ、７．７ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素下、６５℃、５日間で撹拌した。その後、材料を冷却し、メタノールを蒸発させた。残渣を、トルエン中、２％の酢酸エチルで溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、生成物の２つの異性体を得た（高いＲｆを有する１．７ｇの錯体及び低いＲｆを有する０．７ｇの錯体）。低いＲｆを有する錯体が、目的化合物６７３である。
デバイス実施例
実施例デバイスは、いずれも高真空下（＜１０－７Ｔｏｒｒ）における熱蒸着で作製した。アノード電極は、７５０Åの酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）であった。カソードは、１０ÅのＬｉｑ（８－ヒドロキシキノリンリチウム）と、１，０００ÅのＡｌとからなった。デバイスはいずれも、作製後直ちに、窒素グローブボックス（Ｈ２Ｏ及びＯ２は、＜１ｐｐｍ）中で、エポキシ樹脂で封止したガラス製の蓋で封入し、水分ゲッターをパッケージに入れた。デバイス実施例の有機積層体は、ＩＴＯ表面から順に、正孔注入層（ＨＩＬ）として、１００ÅのＨＡＴ－ＣＮと；正孔輸送層（ＨＴＬ）として、４５０ÅのＨＴＭと；４００Åの厚みを有する発光層（ＥＭＬ）と、からなった。発光層は、比６：４でＨ－ホスト（Ｈ１）：Ｅ－ホスト（Ｈ２）及び１２重量％の緑色発光体を含む。ＥＴＬとして、３５０ÅのＬｉｑ（８－ヒドロキシキノリンリチウム）は、４０％のＥＴＭをドープした。デバイス構造を下記表１に示す。表１は、図式的デバイス構造を示す。デバイス材料の化学構造を下記に示す。
Figure 2022028660000149
Figure 2022028660000150
製造したデバイスについて、ＤＣ８０ｍＡ／ｃｍ２で試験されたＥＬ、ＪＶＬ、及び寿命を測定した。デバイス性能を表２に示す。電圧、ＬＥ、ＥＱＥ、ＰＥ、及びＬＴ９７％は、いずれも比較化合物を基準とした。
Figure 2022028660000151
 図式的デバイス構造
Figure 2022028660000152
 デバイス性能
化合物４９９及び化合物５００と、比較実施例を比較すると、化合物４９９及び化合物５００の効率は、いずれも、比較実施例よりも高い。おそらく、化合物４９９及び化合物５００は、比較実施例よりも、高い水平発光双極子配向（ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｐｏｌｅ ｏｒｉｅｎａｔｉｏｎ）を有する。高い静電ポテンシャルを有する伸長された平面上の置換基は、Ｉｒ錯体とホスト分子との間の相互に作用する表面領域を広げ、それによって膜表面に平行なＩｒ錯体を積み重ね、アウトカップリング効率を高める。更に、化合物４９９及び化合物５００のいずれの８０ｍＡ／ｃｍ２におけるＬＴ９７％は、比較実施例のものよりも優れ、伸長された置換基が、効率を上げるだけではなく、デバイス中の錯体の安定性も高めることを示唆する。
デバイス実施例について、９０００ニトで記録されたデバイスデータのまとめを下記表３に提供される。ＥＱＥ値は、デバイスＣ－２を基準とする。
Figure 2022028660000153
 表Ｄ２中のデータは、発明化合物を発光体として用いるデバイスが、比較例と比べて、同じ色ではあるが、より高い効率を達成したことを示す。特筆することとして、発明化合物（化合物５０１）と比較化合物（ＣＣ－１）との間の唯一の違いとしては、発明化合物は、比較化合物中のプロトンの１つと置き換わるフェニル部分を有することであり、それによってＩｒ金属中心を横切る一方向における末端原子間の距離を長くする。デバイス結果は、発光体分子のより大きいアスペクト比が、より高いデバイス効率を達成するのに重要であるように思われることを示す。
他の材料との組合せ
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている発光性ドーパントは、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
伝導性（導電性）ドーパント：
電荷輸送層は、伝導性ドーパントでドープされ、電荷キャリアの密度を大きく変え、それによりその伝導性を変えることとなる。伝導性は、マトリックス材料中の電荷キャリアを生成することで、又はドーパントのタイプに応じて増加され、半導体のフェルミ準位における変化も達成することができる。正孔輸送層は、ｐ型伝導性ドーパントでドープされることができ、ｎ型伝導性ドーパントは、電子輸送層中に用いられる。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができる伝導性ドーパントの非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
ＥＰ０１６１７４９３、ＥＰ０１９６８１３１、ＥＰ２０２０６９４、ＥＰ２６８４９３２、ＵＳ２００５０１３９８１０、ＵＳ２００７０１６０９０５、ＵＳ２００９０１６７１６７、ＵＳ２０１０２８８３６２、ＷＯ０６０８１７８０、ＷＯ２００９００３４５５、ＷＯ２００９００８２７７、ＷＯ２００９０１１３２７、ＷＯ２０１４００９３１０、ＵＳ２００７２５２１４０、ＵＳ２０１５０６０８０４、ＵＳ２０１２１４６０１２
Figure 2022028660000154
 ＨＩＬ／ＨＴＬ：
本発明の実施形態において使用される正孔注入／輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入／輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体；芳香族アミン誘導体；インドロカルバゾール誘導体；フッ化炭化水素を含有するポリマー；伝導性ドーパントを持つポリマー；ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ等の導電性ポリマー；ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー；ＭｏＯｘ等の金属酸化物誘導体；１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のｐ型半導体有機化合物；金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。
ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される芳香族アミン誘導体の例は、下記の一般構造を含むがこれらに限定されない。
Figure 2022028660000155
Ａｒ１からＡｒ９のそれぞれは、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群；ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群；並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基である２から１０個の環式構造単位からなる群から選択され、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも１つを介して、互いに結合している。各Ａｒは、無置換であることができる、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって置換されることができる。
一態様において、Ａｒ１からＡｒ９は、
Figure 2022028660000156
 からなる群から独立に選択される。
式中、ｋは１から２０までの整数であり；Ｘ１０１からＸ１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮであり；Ｚ１０１はＮＡｒ１、Ｏ、又はＳであり；Ａｒ１は、上記で定義したものと同じ基を有する。
ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される金属錯体の例は、下記の一般式を含むがこれに限定されない。
Figure 2022028660000157
 式中、Ｍｅｔは、４０より大きい原子量を有し得る金属であり；（Ｙ１０１－Ｙ１０２）は二座配位子であり、Ｙ１０１及びＹ１０２は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから独立に選択され；Ｌ１０１は補助配位子であり；ｋ’は、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｋ’＋ｋ’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
一態様において、（Ｙ１０１－Ｙ１０２）は２－フェニルピリジン誘導体である。別の態様において、（Ｙ１０１－Ｙ１０２）はカルベン配位子である。別の態様において、Ｍｅｔは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＺｎから選択される。更なる態様において、金属錯体は、Ｆｃ＋／Ｆｃカップルに対して、溶液中で約０．６Ｖ未満の最小酸化電位を有する。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができるＨＩＬ材料及びＨＴＬ材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
ＣＮ１０２７０２０７５、ＤＥ１０２０１２００５２１５、ＥＰ０１６２４５００、ＥＰ０１６９８６１３、ＥＰ０１８０６３３４、ＥＰ０１９３０９６４、ＥＰ０１９７２６１３、ＥＰ０１９９７７９９、ＥＰ０２０１１７９０、ＥＰ０２０５５７００、ＥＰ０２０５５７０１、ＥＰ１７２５０７９、ＥＰ２０８５３８２、ＥＰ２６６０３００、ＥＰ６５０９５５、ＪＰ０７－０７３５２９、ＪＰ２００５１１２７６５、ＪＰ２００７０９１７１９、ＪＰ２００８０２１６８７、ＪＰ２０１４－００９１９６、ＫＲ２０１１００８８８９８、ＫＲ２０１３００７７４７３、ＴＷ２０１１３９４０２、ＵＳ０６５１７９５７、ＵＳ２００２０１５８２４２、ＵＳ２００３０１６２０５３、ＵＳ２００５０１２３７５１、ＵＳ２００６０１８２９９３、ＵＳ２００６０２４０２７９、ＵＳ２００７０１４５８８８、ＵＳ２００７０１８１８７４、ＵＳ２００７０２７８９３８、ＵＳ２００８００１４４６４、ＵＳ２００８００９１０２５、ＵＳ２００８０１０６１９０、ＵＳ２００８０１２４５７２、ＵＳ２００８０１４５７０７、ＵＳ２００８０２２０２６５、ＵＳ２００８０２３３４３４、ＵＳ２００８０３０３４１７、ＵＳ２００８１０７９１９、ＵＳ２００９０１１５３２０、ＵＳ２００９０１６７１６１、ＵＳ２００９０６６２３５、ＵＳ２０１１００７３８５、ＵＳ２０１１０１６３３０２、ＵＳ２０１１２４０９６８、ＵＳ２０１１２７８５５１、ＵＳ２０１２２０５６４２、ＵＳ２０１３２４１４０１、ＵＳ２０１４０１１７３２９、ＵＳ２０１４１８３５１７、ＵＳ５０６１５６９、ＵＳ５６３９９１４、ＷＯ０５０７５４５１、ＷＯ０７１２５７１４、ＷＯ０８０２３５５０、ＷＯ０８０２３７５９、ＷＯ２００９１４５０１６、ＷＯ２０１００６１８２４、ＷＯ２０１１０７５６４４、ＷＯ２０１２１７７００６、ＷＯ２０１３０１８５３０、ＷＯ２０１３０３９０７３、ＷＯ２０１３０８７１４２、ＷＯ２０１３１１８８１２、ＷＯ２０１３１２０５７７、ＷＯ２０１３１５７３６７、ＷＯ２０１３１７５７４７、ＷＯ２０１４００２８７３、ＷＯ２０１４０１５９３５、ＷＯ２０１４０１５９３７、ＷＯ２０１４０３０８７２、ＷＯ２０１４０３０９２１、ＷＯ２０１４０３４７９１、ＷＯ２０１４１０４５１４、ＷＯ２０１４１５７０１８
Figure 2022028660000158
Figure 2022028660000159
Figure 2022028660000160
Figure 2022028660000161
Figure 2022028660000162
Figure 2022028660000163
Figure 2022028660000164
Figure 2022028660000165
 ＥＢＬ：
電子ブロキング層（ＥＢＬ）は、発光層から出る電子及び／又は励起子の数を減らすために使用されることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して、大幅に高い効率及び／又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、ＯＬＥＤの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、ＥＢＬ材料は、ＥＢＬインターフェースに最も近接した発光体よりも高いＬＵＭＯ（真空準位により近い）及び／又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、ＥＢＬ材料は、ＥＢＬインターフェースに最も近接したホストの１つ以上よりも高いＬＵＭＯ（真空準位により近い）及び／又は高い三重項エネルギーを有する。１つの態様においては、ＥＢＬ中に用いられる前記化合物は、下記に記載されるホストの１つとして、同じ分子又は同じ官能基を含む。
ホスト：
本発明の有機ＥＬデバイスの発光層は、発光材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いるホスト材料を含んでいてもよい。前記ホスト材料の例は、特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントのものより大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。三重項の基準が満たされれば、いずれのホスト材料もいずれのドーパントと共に用いられてもよい。
ホスト材料として使用される金属錯体の例は、下記の一般式を有することが好ましい。
Figure 2022028660000166
 式中、Ｍｅｔは金属であり；（Ｙ１０３－Ｙ１０４）は二座配位子であり、Ｙ１０３及びＹ１０４は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから独立に選択され；Ｌ１０１は他の配位子であり；ｋ’は、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｋ’＋ｋ’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
一態様において、金属錯体は、下記の錯体である。
Figure 2022028660000167
 式中、（Ｏ－Ｎ）は、原子Ｏ及びＮに配位された金属を有する二座配位子である。
別の態様において、Ｍｅｔは、Ｉｒ及びＰｔから選択される。更なる態様において、（Ｙ１０３－Ｙ１０４）はカルベン配位子である。
ホスト材料として使用される他の有機化合物の例は、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群；ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群；並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも１つを介して互いに結合している２から１０個の環式構造単位からなる群から選択される。各基中の各オプション（ｏｐｔｉｏｎ）は、無置換であることができる、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって置換されることができる。
一態様において、ホスト化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。
Figure 2022028660000168
 式中、Ｒ１０１からＲ１０７は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。ｋは０から２０又は１から２０までの整数であり；ｋ’’’は、０から２０までの整数である。Ｘ１０１からＸ１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮから選択される。
Ｚ１０１及びＺ１０２はＮＲ１０１、Ｏ、又はＳである。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができるホスト材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
ＥＰ２０３４５３８、ＥＰ２０３４５３８Ａ、ＥＰ２７５７６０８、ＪＰ２００７２５４２９７、ＫＲ２０１０００７９４５８、ＫＲ２０１２００８８６４４、ＫＲ２０１２０１２９７３３、ＫＲ２０１３０１１５５６４、ＴＷ２０１３２９２００、ＵＳ２００３０１７５５５３、ＵＳ２００５０２３８９１９、ＵＳ２００６０２８０９６５、ＵＳ２００９００１７３３０、ＵＳ２００９００３０２０２、ＵＳ２００９０１６７１６２、ＵＳ２００９０３０２７４３、ＵＳ２００９０３０９４８８、ＵＳ２０１０００１２９３１、ＵＳ２０１０００８４９６６、ＵＳ２０１００１８７９８４、ＵＳ２０１０１８７９８４、ＵＳ２０１２０７５２７３、ＵＳ２０１２１２６２２１、ＵＳ２０１３００９５４３、ＵＳ２０１３１０５７８７、ＵＳ２０１３１７５５１９、ＵＳ２０１４００１４４６、ＵＳ２０１４０１８３５０３、ＵＳ２０１４０２２５０８８、ＵＳ２０１４０３４９１４、ＵＳ７１５４１１４、ＷＯ２００１０３９２３４、ＷＯ２００４０９３２０７、ＷＯ２００５０１４５５１、ＷＯ２００５０８９０２５、ＷＯ２００６０７２００２、ＷＯ２００６１１４９６６、ＷＯ２００７０６３７５４、ＷＯ２００８０５６７４６、ＷＯ２００９００３８９８、ＷＯ２００９０２１１２６、ＷＯ２００９０６３８３３、ＷＯ２００９０６６７７８、ＷＯ２００９０６６７７９、ＷＯ２００９０８６０２８、ＷＯ２０１００５６０６６、ＷＯ２０１０１０７２４４、ＷＯ２０１１０８１４２３、ＷＯ２０１１０８１４３１、ＷＯ２０１１０８６８６３、ＷＯ２０１２１２８２９８、ＷＯ２０１２１３３６４４、ＷＯ２０１２１３３６４９、ＷＯ２０１３０２４８７２、ＷＯ２０１３０３５２７５、ＷＯ２０１３０８１３１５、ＷＯ２０１３１９１４０４、ＷＯ２０１４１４２４７２
Figure 2022028660000169
Figure 2022028660000170
Figure 2022028660000171
Figure 2022028660000172
Figure 2022028660000173
 追加の発光体：
１つ以上の追加の発光体ドーパントは、本開示の化合物と合わせて用いられることができる。追加の発光体ドーパント例としては、特に限定されず、前記化合物が典型的に発光体材料として用いられるものであれば、いずれの化合物も用いられることができる。好適な発光体材料としては、リン光、蛍光、熱活性化遅延蛍光、即ちＴＡＤＦ（Ｅ型遅延蛍光とも言われる）、三重項－三重項消滅、又はこれらの過程の組合せを介して、発光を生成することができる化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができる発光体材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
ＣＮ１０３６９４２７７、ＣＮ１６９６１３７、ＥＢ０１２３８９８１、ＥＰ０１２３９５２６、ＥＰ０１９６１７４３、ＥＰ１２３９５２６、ＥＰ１２４４１５５、ＥＰ１６４２９５１、ＥＰ１６４７５５４、ＥＰ１８４１８３４、ＥＰ１８４１８３４Ｂ、ＥＰ２０６２９０７、ＥＰ２７３０５８３、ＪＰ２０１２０７４４４４、ＪＰ２０１３１１０２６３、ＪＰ４４７８５５５、ＫＲ１０２００９０１３３６５２、ＫＲ２０１２００３２０５４、ＫＲ２０１３００４３４６０、ＴＷ２０１３３２９８０、ＵＳ０６６９９５９９、ＵＳ０６９１６５５４、ＵＳ２００１００１９７８２、ＵＳ２００２００３４６５６、ＵＳ２００３００６８５２６、ＵＳ２００３００７２９６４、ＵＳ２００３０１３８６５７、ＵＳ２００５０１２３７８８、ＵＳ２００５０２４４６７３、ＵＳ２００５１２３７９１、ＵＳ２００５２６０４４９、ＵＳ２００６０００８６７０、ＵＳ２００６００６５８９０、ＵＳ２００６０１２７６９６、ＵＳ２００６０１３４４５９、ＵＳ２００６０１３４４６２、ＵＳ２００６０２０２１９４、ＵＳ２００６０２５１９２３、ＵＳ２００７００３４８６３、ＵＳ２００７００８７３２１、ＵＳ２００７０１０３０６０、ＵＳ２００７０１１１０２６、ＵＳ２００７０１９０３５９、ＵＳ２００７０２３１６００、ＵＳ２００７０３４８６３、ＵＳ２００７１０４９７９、ＵＳ２００７１０４９８０、ＵＳ２００７１３８４３７、ＵＳ２００７２２４４５０、ＵＳ２００７２７８９３６、ＵＳ２００８００２０２３７、ＵＳ２００８０２３３４１０、ＵＳ２００８０２６１０７６、ＵＳ２００８０２９７０３３、ＵＳ２００８０５８５１、ＵＳ２００８１６１５６７、ＵＳ２００８２１０９３０、ＵＳ２００９００３９７７６、ＵＳ２００９０１０８７３７、ＵＳ２００９０１１５３２２、ＵＳ２００９０１７９５５５、ＵＳ２００９０８５４７６、ＵＳ２００９１０４４７２、ＵＳ２０１０００９０５９１、ＵＳ２０１００１４８６６３、ＵＳ２０１００２４４００４、ＵＳ２０１００２９５０３２、ＵＳ２０１０１０２７１６、ＵＳ２０１０１０５９０２、ＵＳ２０１０２４４００４、ＵＳ２０１０２７０９１６、ＵＳ２０１１００５７５５９、ＵＳ２０１１０１０８８２２、ＵＳ２０１１０２０４３３３、ＵＳ２０１１２１５７１０、ＵＳ２０１１２２７０４９、ＵＳ２０１１２８５２７５、ＵＳ２０１２２９２６０１、ＵＳ２０１３０１４６８４８、ＵＳ２０１３０３３１７２、ＵＳ２０１３１６５６５３、ＵＳ２０１３１８１１９０、ＵＳ２０１３３３４５２１、ＵＳ２０１４０２４６６５６、ＵＳ２０１４１０３３０５、ＵＳ６３０３２３８、ＵＳ６４１３６５６、ＵＳ６６５３６５４、ＵＳ６６７０６４５、ＵＳ６６８７２６６、ＵＳ６８３５４６９、ＵＳ６９２１９１５、ＵＳ７２７９７０４、ＵＳ７３３２２３２、ＵＳ７３７８１６２、ＵＳ７５３４５０５、ＵＳ７６７５２２８、ＵＳ７７２８１３７、ＵＳ７７４０９５７、ＵＳ７７５９４８９、ＵＳ７９５１９４７、ＵＳ８０６７０９９、ＵＳ８５９２５８６、ＵＳ８８７１３６１、ＷＯ０６０８１９７３、ＷＯ０６１２１８１１、ＷＯ０７０１８０６７、ＷＯ０７１０８３６２、ＷＯ０７１１５９７０、ＷＯ０７１１５９８１、ＷＯ０８０３５５７１、ＷＯ２００２０１５６４５、ＷＯ２００３０４０２５７、ＷＯ２００５０１９３７３、ＷＯ２００６０５６４１８、ＷＯ２００８０５４５８４、ＷＯ２００８０７８８００、ＷＯ２００８０９６６０９、ＷＯ２００８１０１８４２、ＷＯ２００９０００６７３、ＷＯ２００９０５０２８１、ＷＯ２００９１００９９１、ＷＯ２０１００２８１５１、ＷＯ２０１００５４７３１、ＷＯ２０１００８６０８９、ＷＯ２０１０１１８０２９、ＷＯ２０１１０４４９８８、ＷＯ２０１１０５１４０４、ＷＯ２０１１１０７４９１、ＷＯ２０１２０２０３２７、ＷＯ２０１２１６３４７１、ＷＯ２０１３０９４６２０、ＷＯ２０１３１０７４８７、ＷＯ２０１３１７４４７１、ＷＯ２０１４００７５６５、ＷＯ２０１４００８９８２、ＷＯ２０１４０２３３７７、ＷＯ２０１４０２４１３１、ＷＯ２０１４０３１９７７、ＷＯ２０１４０３８４５６、ＷＯ２０１４１１２４５０
Figure 2022028660000174
Figure 2022028660000175
Figure 2022028660000176
Figure 2022028660000177
Figure 2022028660000178
Figure 2022028660000179
 ＨＢＬ：
正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）を使用して、発光層から出る正孔及び／又は励起子の数を低減させることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率及び／又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、ＯＬＥＤの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、ＨＢＬ材料は、ＨＢＬインターフェースに最も近接した発光体よりも低いＨＯＭＯ（真空準位から更に離れて）及び／又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、ＨＢＬ材料は、ＨＢＬインターフェースに最も近接したホストの１つ以上よりも低いＨＯＭＯ（真空準位から更に離れて）及び／又は高い三重項エネルギーを有する。
一態様において、前記ＨＢＬ中に使用される前記化合物は、上述したホストとして使用されるものと同じ分子を含有する。
別の態様において、前記ＨＢＬ中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。
Figure 2022028660000180
 式中、ｋは１から２０までの整数であり；Ｌ１０１は他の配位子であり、ｋ’は１から３までの整数である。
ＥＴＬ：
電子輸送層（ＥＴＬ）は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である（ドープされていない）か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ＥＴＬ材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。
一態様において、前記ＥＴＬ中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。
Figure 2022028660000181
Figure 2022028660000182
式中、Ｒ１０１は、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。Ａｒ１からＡｒ３は、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。ｋは１から２０までの整数である。Ｘ１０１からＸ１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮから選択される。
別の態様において、前記ＥＴＬ中に使用される金属錯体は、下記の一般式を含有するがこれらに限定されない。
Figure 2022028660000183
 式中、（Ｏ－Ｎ）又は（Ｎ－Ｎ）は、原子Ｏ、Ｎ又はＮ、Ｎに配位された金属を有する二座配位子であり；Ｌ１０１は他の配位子であり；ｋ’は、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値である。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、ＯＬＥＤ中に用いられることができるＥＴＬ材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。ＣＮ１０３５０８９４０、ＥＰ０１６０２６４８、ＥＰ０１７３４０３８、ＥＰ０１９５６００７、ＪＰ２００４－０２２３３４、ＪＰ２００５１４９９１８、ＪＰ２００５－２６８１９９、ＫＲ０１１７６９３、ＫＲ２０１３０１０８１８３、ＵＳ２００４００３６０７７、ＵＳ２００７０１０４９７７、ＵＳ２００７０１８１５５、ＵＳ２００９０１０１８７０、ＵＳ２００９０１１５３１６、ＵＳ２００９０１４０６３７、ＵＳ２００９０１７９５５４、ＵＳ２００９２１８９４０、ＵＳ２０１０１０８９９０、ＵＳ２０１１１５６０１７、ＵＳ２０１１２１０３２０、ＵＳ２０１２１９３６１２、ＵＳ２０１２２１４９９３、ＵＳ２０１４０１４９２５、ＵＳ２０１４０１４９２７、ＵＳ２０１４０２８４５８０、ＵＳ６６５６６１２、ＵＳ８４１５０３１、ＷＯ２００３０６０９５６、ＷＯ２００７１１１２６３、ＷＯ２００９１４８２６９、ＷＯ２０１００６７８９４、ＷＯ２０１００７２３００、ＷＯ２０１１０７４７７０、ＷＯ２０１１１０５３７３、ＷＯ２０１３０７９２１７、ＷＯ２０１３１４５６６７、ＷＯ２０１３１８０３７６、ＷＯ２０１４１０４４９９、ＷＯ２０１４１０４５３５．
Figure 2022028660000184
Figure 2022028660000185
Figure 2022028660000186
 電荷発生層（ＣＧＬ）
タンデム型、又は積層型のＯＬＥＤ中で、ＣＧＬは、性能において重要な役割を果たし、それぞれ、電子及び正孔の注入ためのｎ－ドープ層及びｐ－ドープ層からなる。電子及び正孔は、前記ＣＧＬ及び電極から供給される。前記ＣＧＬ中の消費された電子及び正孔は、それぞれカソード及びアノードから注入された電子及び正孔によって再び満たされ、その後バイポーラ電流が徐々に安定した状態に達する。典型的なＣＧＬ材料は、輸送層で用いられるｎ型及びｐ型伝導性ドーパントを含む。
ＯＬＥＤデバイスの各層中に使用される任意の上記で言及した化合物において、水素原子は、部分的に又は完全に重水素化されていてよい。故に、メチル、フェニル、ピリジル等であるがこれらに限定されない任意の具体的に挙げられている置換基は、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンであることができる。同様に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール等であるがこれらに限定されない置換基のクラスは、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンであることもできる。
本明細書において記述されている種々の実施形態は、単なる一例としてのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば、本明細書において記述されている材料及び構造の多くは、本発明の趣旨から逸脱することなく他の材料及び構造に置き換えることができる。したがって、特許請求されている通りの本発明は、当業者には明らかとなるように、本明細書において記述されている特定の例及び好ましい実施形態からの変形形態を含み得る。なぜ本発明が作用するのかについての種々の理論は限定を意図するものではないことが理解される。
米国特許第５，８４４，３６３号明細書 米国特許第６，３０３，２３８号明細書 米国特許第５，７０７，７４５号明細書 米国特許第７，２７９，７０４号明細書
１００ 有機発光デバイス
１１０ 基板
１１５ アノード
１２０ 正孔注入層
１２５ 正孔輸送層
１３０ 電子ブロッキング層
１３５ 発光層
１４０ 正孔ブロッキング層
１４５ 電子輸送層
１５０ 電子注入層
１５５ 保護層
１６０ カソード
１６２ 第一の導電層
１６４ 第二の導電層
１７０ バリア層
２００ 反転させたＯＬＥＤ、デバイス
２１０ 基板
２１５ カソード
２２０ 発光層
２２５ 正孔輸送層
２３０ アノード

Claims (15)

  1. 式Ｉｒ（ＬＡ）（ＬＢ）（ＬＣ）で表されるリン光発光体であって、前記配位子ＬＡは、下記：
    Figure 2022028660000187
    Figure 2022028660000188
     からなる群から選択され；
    前記配位子ＬＢは、下記：
    Figure 2022028660000189
     で表され；前記配位子ＬＣは、下記：
    Figure 2022028660000190
     で表されることを特徴とするリン光発光体。
    （式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、及び環Ｄは、それぞれ独立して、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｘ１～Ｘ１２、Ｚ１、及びＺ２は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
    Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＧｅからなる群から選択され；
    Ｘは、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群から選択され；
    ＬＡ、ＬＢ、及びＬＣは、互いに異なっていて、互いに結合して、多座配位子を形成することができ；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”における任意の２つ以上の置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。）
  2. 前記環Ａ及び前記環Ｃが、ベンゼンであり、前記環Ｂ及び前記環Ｄが、ピリジンである請求項１に記載のリン光発光体。
  3. 前記環Ａ、前記環Ｂ、前記環Ｃ、及び前記環Ｄが、それぞれ独立して、フェニル、ピリジン、イミダゾール、及びイミダゾール由来のカルベンからなる群から選択される請求項１に記載のリン光発光体。
  4. Ｚ１及びＺ２が、Ｎである請求項１に記載のリン光発光体。
  5. Ｘが、ＮＲ’、Ｏ、ＣＲ’Ｒ’’、及びＳｉＲ’Ｒ’’からなる群から選択される請求項１に記載のリン光発光体。
  6. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤの少なくとも１つが、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、部分的に又は完全にフッ素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択される請求項１に記載のリン光発光体。
  7. 前記配位子ＬＡが、下記からなる群から選択される請求項１に記載のリン光発光体。
    Figure 2022028660000191
    Figure 2022028660000192
     （式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｒ１と同じ定義で表される。）
  8. 前記リン光発光体が、下記からなる群から選択される請求項１に記載のリン光発光体。
    Figure 2022028660000193
    Figure 2022028660000194
    Figure 2022028660000195
    Figure 2022028660000196
     （式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、Ｒ１と同じ定義で表され；
    ＲＡ１及びＲＡ２は、ＲＡと同じ定義で表され；
    ＲＢ１及びＲＢ２は、ＲＢと同じ定義で表される。）
  9. ＬＡ、ＬＢ、及びＬＣの少なくとも１つが、下記からなる群及びＬｉから選択される請求項１に記載のリン光発光体。
    Figure 2022028660000197
    Figure 2022028660000198
     （式中、Ａｉ中のｉは、１～２１２であり、Ｌａ Ａｉ～Ｌｋ Ａｉ中の置換基は、下記表に示される通りである。表中の１－Ａｄ、２－Ａｄは、１－アダマンチル、２－アダマンチルを表す。）
    Figure 2022028660000199
    Figure 2022028660000200
    Figure 2022028660000201
    Figure 2022028660000202
    Figure 2022028660000203
    Figure 2022028660000204
    Figure 2022028660000205
    Figure 2022028660000206
    Figure 2022028660000207
    Figure 2022028660000208
    Figure 2022028660000209
    Figure 2022028660000210
    Figure 2022028660000211
    Figure 2022028660000212
    Figure 2022028660000213
    Figure 2022028660000214
     前記Ｌｉは、下記：
    Figure 2022028660000215
     で表され、各ｉについては、１から１４６２までであり、ＲＢ１、ＲＢ２、ＲＢ３、及びＲＢ４は、各ｉについて下記の通り定義される。
    Figure 2022028660000216
    Figure 2022028660000217
    Figure 2022028660000218
    Figure 2022028660000219
    Figure 2022028660000220
    Figure 2022028660000221
    Figure 2022028660000222
    Figure 2022028660000223
    Figure 2022028660000224
    Figure 2022028660000225
    Figure 2022028660000226
    Figure 2022028660000227
    Figure 2022028660000228
    Figure 2022028660000229
    Figure 2022028660000230
    Figure 2022028660000231
    Figure 2022028660000232
    Figure 2022028660000233
    Figure 2022028660000234
    Figure 2022028660000235
    Figure 2022028660000236
    Figure 2022028660000237
    Figure 2022028660000238
    Figure 2022028660000239
    Figure 2022028660000240
    Figure 2022028660000241
    Figure 2022028660000242
    Figure 2022028660000243
    Figure 2022028660000244
    Figure 2022028660000245
    Figure 2022028660000246
    Figure 2022028660000247
    Figure 2022028660000248
    Figure 2022028660000249
    Figure 2022028660000250
    Figure 2022028660000251
    Figure 2022028660000252
    Figure 2022028660000253
    Figure 2022028660000254
    Figure 2022028660000255
    Figure 2022028660000256
    Figure 2022028660000257
    Figure 2022028660000258
    Figure 2022028660000259
    Figure 2022028660000260
    Figure 2022028660000261
    Figure 2022028660000262
    Figure 2022028660000263
    Figure 2022028660000264
    Figure 2022028660000265
    Figure 2022028660000266
    Figure 2022028660000267
    Figure 2022028660000268
    Figure 2022028660000269
    Figure 2022028660000270
    Figure 2022028660000271
    Figure 2022028660000272
    Figure 2022028660000273
    Figure 2022028660000274
    Figure 2022028660000275
    Figure 2022028660000276
    Figure 2022028660000277
    Figure 2022028660000278
    Figure 2022028660000279
    Figure 2022028660000280
    Figure 2022028660000281
    Figure 2022028660000282
    Figure 2022028660000283
    Figure 2022028660000284
    Figure 2022028660000285
    Figure 2022028660000286
    Figure 2022028660000287
    Figure 2022028660000288
    Figure 2022028660000289
    Figure 2022028660000290
  10. 前記リン光発光体が、下記及びそれらの立体異性体からなる群から選択される請求項９に記載のリン光発光体。
    Figure 2022028660000291
    Figure 2022028660000292
    Figure 2022028660000293
    Figure 2022028660000294
    Figure 2022028660000295
    Figure 2022028660000296
    Figure 2022028660000297
    Figure 2022028660000298
    Figure 2022028660000299
    Figure 2022028660000300
    Figure 2022028660000301
    Figure 2022028660000302
    Figure 2022028660000303
    Figure 2022028660000304
    Figure 2022028660000305
    Figure 2022028660000306
    Figure 2022028660000307
    Figure 2022028660000308
    Figure 2022028660000309
  11. アノードと；
    カソードと；
    前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含み、前記有機層が、式Ｉｒ（ＬＡ）（ＬＢ）（ＬＣ）で表されるリン光発光体を含み、
    前記配位子ＬＡは、下記：
    Figure 2022028660000310
    Figure 2022028660000311
     からなる群から選択され；
    前記配位子ＬＢは、下記：
    Figure 2022028660000312
     で表され；前記配位子ＬＣは、下記：
    Figure 2022028660000313
     で表されることを特徴とする有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）。
    （式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、及び環Ｄは、それぞれ独立して、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｘ１～Ｘ１２、Ｚ１、及びＺ２は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
    Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＧｅからなる群から選択され；
    Ｘは、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群から選択され；
    ＬＡ、ＬＢ、及びＬＣは、互いに異なっていて、互いに結合して、多座配位子を形成することができ；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”における任意の２つ以上の置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。）
  12. 前記有機層が、ホストを更に含み、前記ホストが、ベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フランを含むトリフェニレンを含み；
    前記ホスト中のいずれの置換基は、独立して、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＡｒ１、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、Ｎ（Ａｒ１）（Ａｒ２）、ＣＨ＝ＣＨ－ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ≡ＣＣｎＨ２ｎ＋１、Ａｒ１、Ａｒ１－Ａｒ２、及びＣｎＨ２ｎ－Ａｒ１からなる群から選択される非縮合置換基である、又は前記ホストは無置換であり；
    ｎは、１から１０までであり；
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらの複素芳香族類似体からなる群から選択される請求項１１に記載のＯＬＥＤ。
  13. 前記有機層が、ホストを更に含み、
    前記ホストが、トリフェニレン、カルバゾール、ジベンゾチオフェン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザ－ジベンゾチオフェン、アザ－ジベンゾフラン、及びアザ－ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも１つの化学基を含む；
    前記ホストが、下記からなる群から選択される；又は
    前記ホストが、金属錯体を含む請求項１１に記載のＯＬＥＤ。
    Figure 2022028660000314
    Figure 2022028660000315
  14. 有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）を含む消費者製品であって、前記ＯＬＥＤが、
    アノードと；
    カソードと；
    前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含み、前記有機層が、式Ｉｒ（ＬＡ）（ＬＢ）（ＬＣ）で表されるリン光発光体を含み、
    前記配位子ＬＡは、下記：
    Figure 2022028660000316
    Figure 2022028660000317
     からなる群から選択され；
    前記配位子ＬＢは、下記：
    Figure 2022028660000318
     で表され；前記配位子ＬＣは、下記：
    Figure 2022028660000319
     で表されることを特徴とする消費者製品。
    （式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、及び環Ｄは、それぞれ独立して、５員又は６員の炭素環又は複素環であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、それぞれ独立して、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｘ１～Ｘ１２、Ｚ１、及びＺ２は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
    Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＧｅからなる群から選択され；
    Ｘは、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ’Ｒ’’、ＳｉＲ’Ｒ’’、及びＧｅＲ’Ｒ’’からなる群から選択され；
    ＬＡ、ＬＢ、及びＬＣは、互いに異なっていて、互いに結合して、多座配位子を形成することができ；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、Ｒ’、及びＲ”における任意の２つ以上の置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。）
  15. 前記消費者製品が、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び／又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント（ＰＤＡ）、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、対角で２インチ未満のマイクロディスプレイ、３－Ｄディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実表示、車、共に並べた多重ディスプレイを含むビデオウォール（ｖｉｄｅｏ ｗａｌｌｓ）、劇場又はスタジアムのスクリーン、及び看板からなる群から選択される請求項１４に記載の消費者製品。

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