JP2022003041A - 有機発光材料及びデバイス - Google Patents

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Abstract

【課題】有機発光材料に用いられる新規な化合物を提供する。【解決手段】式で表される配位子Lを含む化合物。(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、夫々独立に、H、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル等であり、隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよい;aは、1〜10の整数;配位子Lは、原子量40超の金属Mと配位する。)【選択図】図1

Description

本願は、その開示内容の全体を参照によって援用する、2016年4月11日出願の米国特許出願第62/320,915号の非仮出願及び2016年7月29日出願の米国特許出願第62/368,518号の非仮出願である。
本発明は、発光体としての使用のための化合物、及び前記化合物を含む有機発光ダイオード等のデバイスに関する。
有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光ダイオード/デバイス(OLED)、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。OLEDについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。
OLEDはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。OLEDは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のOLED材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献1、特許文献2及び特許文献3において記述されている。
リン光性発光分子の1つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和(saturated)」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。若しくは、OLEDは、白色光を照射するように設計することができる。従来の、白色バックライトからの液晶ディスプレイ発光は、吸収フィルターを用いてフィルタリングされ、赤色、緑色、及び青色発光を生成する。同様の技術は、OLEDでも用いられることができる。白色OLEDは、単一のEMLデバイス又は積層体構造のいずれかであることができる。色は、当技術分野において周知のCIE座標を使用して測定することができる。
緑色発光分子の一例は、下記の構造:
Figure 2022003041
を有する、Ir(ppy)と表示されるトリス(2−フェニル)イリジウムである。
この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属(ここではIr)への配位結合を直線として描写する。
本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、いくつかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、OLEDの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。
本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第一層が第二層「の上に配置されている」と記述される場合、第一層のほうが基板から遠くに配置されている。第一層が第二層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第一層と第二層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。
本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送することができ、且つ/又は該媒質から堆積することができるという意味である。
配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の「最高被占分子軌道」(HOMO)又は「最低空分子軌道」(LUMO)エネルギー準位は、第一のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第二のHOMO又はLUMOエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル(IP)は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いHOMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するIP(あまり負でないIP)に相当する。同様に、より高いLUMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力(EA)(あまり負でないEA)に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のLUMOエネルギー準位は、同じ材料のHOMOエネルギー準位よりも高い。「より高い」HOMO又はLUMOエネルギー準位は、「より低い」HOMO又はLUMOエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第一の仕事関数は第二の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、HOMO及びLUMOエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。
OLEDについての更なる詳細及び上述した定義は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる特許文献4において見ることができる。
実施形態によれば、下記式で表される配位子Lを含む化合物が提供される。
Figure 2022003041
式Iの構造において、
及びRは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し;
は、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し;
、R、R、R、R、R、R、R、及びRは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
、R、R、R、R、R、R、及びRの任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
、R、及びRの少なくとも1つは、水素ではなく;
aは、0から10までの整数であり;
(i)aが0である場合、R、R、及び環Bに隣接するRの少なくとも1つは、水素ではなく、(ii)aが1〜10である場合、環Aに隣接するR及び環Cに隣接するRの少なくとも1つは、水素ではなく;
前記配位子Lは、原子量40超の金属Mと配位し;
前記配位子Lは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。
他の実施形態によれば、有機発光ダイオード/デバイス(OLED)も提供される。前記OLEDは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含むことができる。前記有機層は、下記式で表される配位子Lを含む化合物を含むことができる。
Figure 2022003041
更に他の実施形態によれば、前記有機発光デバイスは、消費者製品、電子部品モジュール、及び/又は照明パネルから選択される1つ以上のデバイスに組み込まれる。
更に他の実施形態によれば、下記式で表される配位子Lを含む化合物を含む組成物が提供される。
Figure 2022003041
図1は、有機発光デバイスを示す。
図2は、別の電子輸送層を有さない、反転された有機発光デバイスを示す。
概して、OLEDは、アノード及びカソードの間に配置され、それらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が印加されると、アノードが正孔を注入し、カソードが電子を有機層(複数可)に注入する。注入された正孔及び電子は、逆帯電した電極にそれぞれ移動する。電子及び正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在電子正孔対である「励起子」が形成される。光は、励起子が緩和した際に、光電子放出機構を介して放出される。いくつかの事例において、励起子はエキシマー又はエキサイプレックス上に局在し得る。熱緩和等の無輻射機構が発生する場合もあるが、概して望ましくないとみなされている。
初期のOLEDは、例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第4,769,292号において開示されている通り、その一重項状態から光を放出する発光分子(「蛍光」)を使用していた。蛍光発光は、概して、10ナノ秒未満の時間枠で発生する。
ごく最近では、三重項状態から光を放出する発光材料(「リン光」)を有するOLEDが実証されている。参照によりその全体が組み込まれる、Baldoら、「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」、395巻、151〜154、1998;(「Baldo−I」)及びBaldoら、「Very high−efficiency green organic light emitting devices based on electrophosphorescence」、Appl.Phys.Lett.、75巻、3号、4〜6(1999)(「Baldo−II」)。リン光については、参照により組み込まれる米国特許第7,279,704号5〜6段において更に詳細に記述されている。
図1は、有機発光デバイス100を示す。図は必ずしも一定の縮尺ではない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子ブロッキング層130、発光層135、正孔ブロッキング層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、カソード160、及びバリア層170を含み得る。カソード160は、第一の導電層162及び第二の導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。これらの種々の層の特性及び機能並びに材料例は、参照により組み込まれるUS7,279,704、6〜10段において更に詳細に記述されている。
これらの層のそれぞれについて、更なる例が利用可能である。例えば、フレキシブル及び透明基板−アノードの組合せは、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第5、844、363号において開示されている。p−ドープされた正孔輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2003/0230980号において開示されている通りの、50:1のモル比でm−MTDATAにF−TCNQをドープしたものである。発光材料及びホスト材料の例は、参照によりその全体が組み込まれるThompsonらの米国特許第6,303,238号において開示されている。n−ドープされた電子輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2003/0230980号において開示されている通りの、1:1のモル比でBPhenにLiをドープしたものである。参照によりその全体が組み込まれる米国特許第5,703,436号及び同第5,707,745号は、上を覆う透明の、導電性の、スパッタリング蒸着したITO層を持つMg:Ag等の金属の薄層を有する複合カソードを含むカソードの例を開示している。ブロッキング層の理論及び使用は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,097,147号及び米国特許出願公開第2003/0230980号において更に詳細に記述されている。注入層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2004/0174116号において提供されている。保護層についての記述は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2004/0174116号において見ることができる。
図2は、反転させたOLED200を示す。デバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、及びアノード230を含む。デバイス200は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。最も一般的なOLED構成はアノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下に配置されたカソード215を有するため、デバイス200は「反転させた」OLEDと称されることがある。デバイス100に関して記述されたものと同様の材料を、デバイス200の対応する層において使用してよい。図2は、いくつかの層が如何にしてデバイス100の構造から省略され得るかの一例を提供するものである。
図1及び2において例証されている単純な層構造は、非限定的な例として提供されるものであり、本発明の実施形態は多種多様な他の構造に関連して使用され得ることが理解される。記述されている特定の材料及び構造は、事実上例示的なものであり、他の材料及び構造を使用してよい。機能的なOLEDは、記述されている種々の層を様々な手法で組み合わせることによって実現され得るか、又は層は、設計、性能及びコスト要因に基づき、全面的に省略され得る。具体的には記述されていない他の層も含まれ得る。具体的に記述されているもの以外の材料を使用してよい。本明細書において提供されている例の多くは、単一材料を含むものとして種々の層を記述しているが、ホスト及びドーパントの混合物等の材料の組合せ、又はより一般的には混合物を使用してよいことが理解される。また、層は種々の副層を有してもよい。本明細書における種々の層に与えられている名称は、厳しく限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し、正孔を発光層220に注入し、正孔輸送層又は正孔注入層として記述され得る。一実施形態において、OLEDは、カソード及びアノードの間に配置された「有機層」を有するものとして記述され得る。有機層は単層を含んでいてよく、又は、例えば図1及び2に関して記述されている通りの異なる有機材料の多層を更に含んでいてよい。
参照によりその全体が組み込まれるFriendらの米国特許第5,247,190号において開示されているもののようなポリマー材料で構成されるOLED(PLED)等、具体的には記述されていない構造及び材料を使用してもよい。更なる例として、単一の有機層を有するOLEDが使用され得る。OLEDは、例えば、参照によりその全体が組み込まれるForrestらの米国特許第5,707,745号において記述されている通り、積み重ねられてよい。OLED構造は、図1及び2において例証されている単純な層構造から逸脱してよい。例えば、基板は、参照によりその全体が組み込まれる、Forrestらの米国特許第6,091,195号において記述されている通りのメサ構造及び/又はBulovicらの米国特許第5,834,893号において記述されている通りのくぼみ構造等、アウトカップリングを改良するための角度のついた反射面を含み得る。
別段の規定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、任意の適切な方法によって堆積され得る。有機層について、好ましい方法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,013,982号及び同第6,087,196号において記述されているもの等の熱蒸着、インクジェット、参照によりその全体が組み込まれるForrestらの米国特許第6,337,102号において記述されているもの等の有機気相堆積(OVPD)、並びに参照によりその全体が組み込まれる米国特許第7,431,968号において記述されているもの等の有機気相ジェットプリンティング(OVJP)による堆積を含む。他の適切な堆積法は、スピンコーティング及び他の溶液ベースのプロセスを含む。溶液ベースのプロセスは、好ましくは、窒素又は不活性雰囲気中で行われる。他の層について、好ましい方法は熱蒸着を含む。好ましいパターニング法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,294,398号及び同第6,468,819号において記述されているもの等のマスク、冷間圧接を経由する堆積、並びにインクジェット及びOVJD等の堆積法のいくつかに関連するパターニングを含む。他の方法を使用してもよい。堆積する材料は、特定の堆積法と適合するように修正され得る。例えば、分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、且つ好ましくは少なくとも3個の炭素を含有するアルキル及びアリール基等の置換基は、溶液プロセシングを受ける能力を増強するために、小分子において使用され得る。20個以上の炭素を有する置換基を使用してよく、3〜20個の炭素が好ましい範囲である。非対称構造を持つ材料は、対称構造を有するものよりも良好な溶液プロセス性を有し得、これは、非対称材料のほうが再結晶する傾向が低くなり得るからである。溶液プロセシングを受ける小分子の能力を増強するために、デンドリマー置換基が使用され得る。
本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、バリア層を更に含んでいてよい。バリア層の1つの目的は、電極及び有機層を、水分、蒸気及び/又はガス等を含む環境における有害な種への損傷性暴露から保護することである。バリア層は、基板、電極の上、下若しくは隣に、又はエッジを含むデバイスの任意の他の部分の上に堆積し得る。バリア層は、単層又は多層を含んでいてよい。バリア層は、種々の公知の化学気相堆積技術によって形成され得、単相を有する組成物及び多相を有する組成物を含み得る。任意の適切な材料又は材料の組合せをバリア層に使用してよい。バリア層は、無機若しくは有機化合物又は両方を組み込み得る。好ましいバリア層は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第7,968,146号、PCT特許出願第PCT/US2007/023098号及び同第PCT/US2009/042829号において記述されている通りの、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物を含む。「混合物」とみなされるためには、バリア層を構成する前記のポリマー及び非ポリマー材料は、同じ反応条件下で及び/又は同時に堆積されるべきである。ポリマー材料対非ポリマー材料の重量比は、95:5から5:95の範囲内となり得る。ポリマー材料及び非ポリマー材料は、同じ前駆体材料から作成され得る。一例において、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物は、ポリマーケイ素及び無機ケイ素から本質的になる。
本発明の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、種々の電気製品又は中間部品に組み込まれることができる多種多様な電子部品モジュール(又はユニット)に組み込まれることができる。このような電気製品又は中間部品としては、エンドユーザーの製品製造者によって利用されることができるディスプレイスクリーン、照明デバイス(離散的光源デバイス又は照明パネル等)が挙げられる。このような電子部品モジュールは、駆動エレクトロニクス及び/又は電源を任意に含むことができる。本発明の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、組み込まれた1つ以上の電子部品モジュール(又はユニット)を有する多種多様な消費者製品に組み込まれることができる。このような消費者製品は、1つ以上の光源及び/又は1つ以上のある種の表示装置を含む任意の種類の製品を含む。このような消費者製品の幾つかの例としては、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び/又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント(PDA)、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロディスプレイ(対角で2インチ未満のディスプレイ)、3−Dディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実表示、車、共に並べた多重ディスプレイを含むビデオウォール(video walls)、劇場又はスタジアムのスクリーン、及び看板を含む。パッシブマトリックス及びアクティブマトリックスを含む種々の制御機構を使用して、本発明に従って製作されたデバイスを制御することができる。デバイスの多くは、摂氏18度から摂氏30度、より好ましくは室温(摂氏20〜25度)等、ヒトに快適な温度範囲内での使用が意図されているが、この温度範囲外、例えば、摂氏−40度〜+80度で用いることもできる。
本明細書において記述されている材料及び構造は、OLED以外のデバイスにおける用途を有し得る。例えば、有機太陽電池及び有機光検出器等の他の光電子デバイスが、該材料及び構造を用い得る。より一般的には、有機トランジスタ等の有機デバイスが、該材料及び構造を用い得る。
本明細書において、「ハロ」、「ハロゲン」、又は「ハライド」という用語は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を含む。
本明細書において、「アルキル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキル基のいずれをも意味する。好ましいアルキル基としては、1個から15個までの炭素原子を含むものであり、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、及び2,2−ジメチルプロピル等が挙げられる。更に、前記アルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「シクロアルキル」という用語は、環状アルキル基を意味する。好ましいシクロアルキル基としては、3〜10個の環炭素原子を含むものであり、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びアダマンチル等が挙げられる。更に、前記シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アルケニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルケニル基のいずれをも意味する。好ましいアルケニル基としては、2〜15個の炭素原子を含むアルケニル基である。更に、前記アルケニル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アルキニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキン基のいずれをも意味する。好ましいアルキニル基は、2〜15個の炭素原子を含むアルキニル基である。更に、前記アルキニル基は置換されていてもよい。
本明細書において、「アラルキル」又は「アリールアルキル」という用語は、相互交換可能に使用され、置換基として芳香族基を有するアルキル基を意味する。更に、前記アラルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロ環基」という用語は、芳香族環基及び非芳香族環基を意味する。ヘテロ芳香族環基は、ヘテロアリールも意味する。好ましいヘテロ非芳香族環基は、3〜7個の環原子を含む少なくとも1つのヘテロ原子であり、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の環状アミンを含み、及びテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテルを含む。更に、前記ヘテロ環基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アリール」又は「芳香族基」という用語は、単環及び多環系を意味する。多環とは、2つの隣接する環(前記環は、「縮合」している)により2つの炭素が共有されている2つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも1つは、芳香族であり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び/又はヘテロアリールである。好ましいアリール基は、6〜30個の炭素原子を含むものであり、6〜20個の炭素原子を含むものが好ましく、6〜12個の炭素原子を含むものが更に好ましい。6個の炭素を有するアリール基、10個の炭素を有するアリール基、又は12個の炭素を有するアリール基が特に好ましい。好適なアリール基としては、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナンスレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、及びアズレン等が挙げられ、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、フルオレン、及びナフタレンが好ましい。更に、前記アリール基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロアリール」という用語は、1〜5個のヘテロ原子を含むことができる単環の複素芳香族基を意味する。ヘテロアリールという用語も、2つの隣接する環(前記環は、「縮合」している)により2つの原子が共されている2つ以上の環を有する多環のヘテロ芳香族系を含み、前記環の少なくとも1つは、ヘテロアリールであり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び/又はヘテロアリールであることができる。好ましいヘテロアリール基は、3〜30個の炭素原子を含むものであり、3〜20個の炭素原子を含むものが好ましく、3〜12個の炭素原子を含むものがより好ましい。好適なヘテロアリール基としては、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、及びセレノフェノジピリジンが挙げられ、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、1,2−アザボリン、1,3−アザボリン、1,4−アザボリン、ボラジン、及びこれらのアザ類似体が好ましい。更に、前記ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
前記アルキル、前記シクロアルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アラルキル、前記ヘテロ環、前記アリール、及び前記ヘテロアリールは、無置換である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、環状アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組合せから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい。
本明細書において、「置換(された)」は、H以外の置換基が炭素等の関連している位置に結合していることを示す。したがって、例えば、Rが一置換である場合、RはH以外でなくてはならない。同様に、Rが二置換である場合、Rのうちの2つは、H以外でなくてはならない。同様に、Rが無置換である場合、Rは全ての置換位置において水素である。
本明細書において記述されるフラグメント、例えば、アザ−ジベンゾフラン、アザ−ジベンゾチオフェン等の中の「アザ」という名称は、各フラグメント中のC−H基の1つ以上が窒素原子に置き換わることができることを意味し、例えば、何ら限定するものではないが、アザトリフェニレンは、ジベンゾ[f,h]キノキサリンとジベンゾ[f,h]キノリンのいずれをも包含する。当業者であれば、上述のアザ誘導体の他の窒素アナログを容易に想像することができ、このようなアナログ全てが本明細書に記載の前記用語によって包含されることが意図される。
分子フラグメントが置換基として記述される、又は他の部分に結合されているものとして記述される場合、その名称は、フラグメント(例えば、フェニル、フェニレン、ナフチル、ジベンゾフリル)又は分子全体(ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン)であるように記載されることがあることを理解されたい。本明細書においては、置換基又は結合フラグメントの表示の仕方が異なっていても、これらは、等価であると考える。
1つの実施形態によれば、下記式で表される配位子Lを含む化合物が記載される。
Figure 2022003041
式Iの構造において、
及びRは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し;
は、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し;
、R、R、R、R、R、R、R、及びRは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
、R、R、R、R、R、R、及びRの任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
、R、及びRの少なくとも1つは、水素ではなく;
aは、0から10までの整数であり;
(i)aが0である場合、R、R、及び環Bに隣接するRの少なくとも1つは、水素ではなく、(ii)aが1〜10である場合、環Aに隣接するR及び環Cに隣接するRの少なくとも1つは、水素ではなく;
前記配位子Lは、原子量40超の金属Mと配位し;
前記配位子Lは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。
幾つかの実施形態においては、環Aは、環CのNに対して、パラ位で環Cと結合する。幾つかの実施形態においては、環Aは、環CのNに対して、メタ位として環Cと結合する。幾つかの実施形態においては、環Bは、環CのNに対して、パラ位で環Cと結合する、又は環Bは、環Cに対して、パラ位で隣接する環Aと結合する、若しくは隣接する環Aと結合する。幾つかの実施形態においては、環Bは、環CのNに対して、メタ位で環Cと結合する、又は環Bは、環Cに対して、メタ位で隣接する環Aと結合する、若しくは隣接する環Aと結合する。
幾つかの実施形態においては、Mは、Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au、及びCuからなる群から選択される。幾つかの実施形態においては、Mは、Ir、又はPtである。
幾つかの実施形態においては、前記化合物は、ホモレプティックである。他の実施形態においては、前記化合物は、ヘテロレプティックである。
幾つかの実施形態においては、(i)aが0である場合、R、R、及び環Bに隣接するRの少なくとも1つは、アルキル、シクロアルキル、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択され、(ii)aが1〜10である場合、環Aに隣接するR及び環Cに隣接するRの少なくとも1つは、アルキル、シクロアルキル、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、R、R、及びRの少なくとも1つは、アルキル、シクロアルキル、フッ素、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、Rは、水素である。
幾つかの実施形態においては、(i)aが0である場合、少なくとも1つの環Bに隣接するRは、水素ではなく、及びR及びRの少なくとも1つは、水素ではなく、(ii)aが1〜10である場合、少なくとも1つの環Aに隣接するRは、水素ではなく、及び少なくとも1つの環Cに隣接するRは、水素ではない。
幾つかの実施形態においては、aが1〜10である場合、R及びRは、水素である。幾つかの実施形態においては、aは、2〜10である。
幾つかの実施形態においては、配位子Lは、下記からなる群から選択される。
Figure 2022003041
幾つかの実施形態においては、配位子Lは、下記構造に基づく以下の表に定義される、LA1〜LA1432、LB1〜LB1432、LC1〜LC1432、LD1〜LD1432からなる群から選択される。
Figure 2022003041
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幾つかの実施形態においては、前記化合物は、ML(Lm−nの式で表され、式中、Mは、Ir又はPtであり;Lは、二座配位子であり;MがIrである場合、mは3であり、nは、1、2、又は3であり;MがPtである場合、mは2であり、nは1又は2である。
幾つかのこのような実施形態においては、前記化合物は、IrLの式で表される。幾つかのこのような実施形態においては、前記化合物は、IrL(Lの式で表され;Lは、Lとは異なる。
幾つかの実施形態においては、前記化合物は、Ir(L)(L)の式で表され、Lは、Lとは異なる。
幾つかの実施形態においては、前記化合物は、Pt(L)(L)の式で表され、L及びLは、同じでも異なっていることもできる。幾つかのこのような実施形態においては、L及びLは、結合して、四座配位子を形成する。幾つかの実施形態においては、L及びLは、2箇所で結合して、大環状の四座配位子を形成する。
前記化合物がML(Lm−nの式で表される幾つかの実施形態においては、(i)MはIrであり、mは3であり、nは1又は2である、又は(ii)MはPtであり、mは2であり、nは1であり;Lは、下記からなる群から選択される。
Figure 2022003041
Figure 2022003041
式中、X〜X13は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
Xは、BR’、NR’、PR’、O、S、Se、C=O、S=O、SO、CR’R’’、SiR’R’’、及びGeR’R’’からなる群から選択され;
R’及びR’’は、縮合又は結合して、環を形成してもよく;
、R、R、及びRは、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表してもよい、又は無置換を表してもよく;
R’、R’’、R、R、R、及びRは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
、R、R、及びRの任意の2つの隣接する置換基は、縮合又は結合して、環を形成する、又は多座配位子を形成してもよい。
前記化合物がML(Lm−nの式で表される幾つかの実施形態においては、(i)MはIrであり、mは3であり、nは1又は2である、又は(ii)MはPtであり、mは2であり、nは1である;Lは、下記に示されるLB1〜LB300からなる群から選択される。


Figure 2022003041


Figure 2022003041


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Figure 2022003041


Figure 2022003041
有機金属錯体において、配位子Lは、LA1〜LA1432、LB1〜LB1432、LC1〜LC1432、及びLD1〜LD1432であることができ、Lは、他の配位子であることができる。したがって、配位子LB1〜LB1432は、LB1〜LB300とは異なり、区別されることが容易に理解できよう。
幾つかの実施形態においては、前記化合物は、化合物A−1〜化合物A−429,600、化合物B−1〜化合物B−429,600、化合物C−1〜化合物C−429,600、及び化合物D−1〜化合物D−429,600からなる群から選択され、
化合物k−xは、式Ir(Lki)(LBjで表され;
式中、x=300i+j−300であり;kは、A、B、C、又はDであり;iは、1から1430までの整数であり、jは、1から300までの整数であり;
B1〜LB300は、本明細書中で提供される構造で表される。
幾つかの実施形態においては、前記化合物は、発光ドーパントであることができる。幾つかの実施形態においては、前記化合物は、リン光、蛍光、熱活性化遅延蛍光、即ちTADF(E型遅延蛍光とも言われる)、三重項−三重項消滅、又はこれらの過程の組合せを介して、発光を生成することができる。
他の実施形態においては、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層と、を含む有機発光デバイス(OLED)が記載される。幾つかの実施形態においては、本明細書中に記載されるOLEDを含む消費者製品が記載される。前記有機層は、本明細書中に記載されるように、下記式で表される配位子Lを有する化合物を含む。
Figure 2022003041
本開示の他の態様によれば、下記式で表される配位子Lを有する化合物を含む組成物が提供される。
Figure 2022003041
本明細書において開示されるOLEDは、消費者製品、電子部品モジュール、及び照明パネルの1つ以上に組み込まれることができる。前記有機層は、発光層であることができ、幾つかの実施形態においては、前記化合物は、発光ドーパントであることができ、他の実施形態においては、前記化合物は、非発光ドーパントであることができる。
前記有機層は、ホストを含むこともできる。幾つかの実施形態においては、2つ以上のホストが好ましい。幾つかの実施形態においては、使用される前記ホストは、a)双極性(bipolar)材料、b)電子輸送材料、c)正孔輸送材料、又はd)電荷輸送の役割がほとんどないワイドバンドギャップ材料であることができる。幾つかの実施形態においては、前記ホストは、金属錯体を含むことができる。前記ホストは、ベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フランを含むトリフェニレンであることができる。前記ホスト中のいずれの置換基は、独立して、C2n+1、OC2n+1、OAr、N(C2n+1、N(Ar)(Ar)、CH=CH−C2n+1、C≡C−C2n+1、Ar、Ar−Ar、及びC2n−Arからなる群から選択される非縮合置換基であることができる、又は前記ホストは無置換であることができる。前述の置換基において、nは1から10までの範囲にわたることができ、Ar及びArは、独立して、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらの複素芳香族類似体からなる群から選択されることができる。前記ホストは、無機化合物であることができる。例えば、ZnS等、Zn含有無機材料が挙げられる。
前記ホストは、トリフェニレン、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン、及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも1つの化学基を含む化合物であることができる。前記ホストは、金属錯体を含むことができる。前記ホストは、下記からなる群から選択される具体的な化合物であることができるが、これらに限定されない。
Figure 2022003041
Figure 2022003041
可能なホストに関する追加の情報は、下記に提供される。
本発明の他の態様によれば、式Iで表される化合物を含む組成物が開示される。前記組成物は、本明細書に開示される溶媒、ホスト、正孔注入材料、正孔輸送材料、及び電子輸送層材料からなる群から選択される1つ以上の成分を含むことができる。
他の材料との組合せ
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている発光性ドーパントは、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
伝導性(導電性)ドーパント:
電荷輸送層は、伝導性ドーパントでドープされ、電荷キャリアの密度を大きく変え、それによりその伝導性を変えることとなる。伝導性は、マトリックス材料中の電荷キャリアを生成することで、又はドーパントのタイプに応じて増加され、半導体のフェルミ準位における変化も達成することができる。正孔輸送層は、p型伝導性ドーパントでドープされることができ、n型伝導性ドーパントは、電子輸送層中に用いられる。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができる伝導性ドーパントの非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US2012146012
Figure 2022003041
HIL/HTL:
本発明の実施形態において使用される正孔注入/輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入/輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体;芳香族アミン誘導体;インドロカルバゾール誘導体;フッ化炭化水素を含有するポリマー;伝導性ドーパントを持つポリマー;PEDOT/PSS等の導電性ポリマー;ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー;MoO等の金属酸化物誘導体;1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のp型半導体有機化合物;金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。
HIL又はHTL中に使用される芳香族アミン誘導体の例は、下記の一般構造を含むがこれらに限定されない。
Figure 2022003041
ArからArのそれぞれは、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群;ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群;並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基である2から10個の環式構造単位からなる群から選択され、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも1つを介して、互いに結合している。各Arは、無置換であることができる、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって置換されることができる。
一態様において、ArからArは、
Figure 2022003041
からなる群から独立に選択される。
式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr、O、又はSであり;Arは、上記で定義したものと同じ基を有する。
HIL又はHTL中に使用される金属錯体の例は、下記の一般式を含むがこれに限定されない。
Figure 2022003041
式中、Metは、40より大きい原子量を有し得る金属であり;(Y101−Y102)は二座配位子であり、Y101及びY102は、C、N、O、P及びSから独立に選択され;L101は補助配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり;且つ、k’+k’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
一態様において、(Y101−Y102)は2−フェニルピリジン誘導体である。別の態様において、(Y101−Y102)はカルベン配位子である。別の態様において、Metは、Ir、Pt、Os及びZnから選択される。更なる態様において、金属錯体は、Fc/Fcカップルに対して、溶液中で約0.6V未満の最小酸化電位を有する。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができるHIL材料及びHTL材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07−073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014−009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018
Figure 2022003041
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EBL:
電子ブロキング層(EBL)は、発光層から出る電子及び/又は励起子の数を減らすために使用されることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して、大幅に高い効率及び/又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、OLEDの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、EBL材料は、EBLインターフェースに最も近接した発光体よりも高いLUMO(真空準位により近い)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、EBL材料は、EBLインターフェースに最も近接したホストの1つ以上よりも高いLUMO(真空準位により近い)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。1つの態様においては、EBL中に用いられる前記化合物は、下記に記載されるホストの1つとして、同じ分子又は同じ官能基を含む。
ホスト:
本発明の有機ELデバイスの発光層は、発光材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いるホスト材料を含んでいてもよい。前記ホスト材料の例は、特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントのものより大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。三重項の基準が満たされれば、いずれのホスト材料もいずれのドーパントと共に用いられてもよい。
ホスト材料として使用される金属錯体の例は、下記の一般式を有することが好ましい。
Figure 2022003041
式中、Metは金属であり;(Y103−Y104)は二座配位子であり、Y103及びY104は、C、N、O、P及びSから独立に選択され;L101は他の配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり;且つ、k’+k’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
一態様において、金属錯体は、下記の錯体である。
Figure 2022003041
式中、(O−N)は、原子O及びNに配位された金属を有する二座配位子である。
別の態様において、Metは、Ir及びPtから選択される。更なる態様において、(Y103−Y104)はカルベン配位子である。
ホスト材料として使用される他の有機化合物の例は、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群;ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群;並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも1つを介して互いに結合している2から10個の環式構造単位からなる群から選択される。各基中の各オプション(option)は、無置換であることができる、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって置換されることができる。
一態様において、ホスト化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。
Figure 2022003041
式中、R101からR107は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。kは0から20又は1から20までの整数であり;k’’’は、0から20までの整数である。X101からX108はC(CHを含む)又はNから選択される。
101及びZ102はNR101、O、又はSである。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができるホスト材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472
Figure 2022003041
Figure 2022003041
Figure 2022003041
Figure 2022003041
Figure 2022003041
追加の発光体:
1つ以上の追加の発光体ドーパントは、本開示の化合物と合わせて用いられることができる。追加の発光体ドーパント例としては、特に限定されず、前記化合物が典型的に発光体材料として用いられるものであれば、いずれの化合物も用いられることができる。好適な発光体材料としては、リン光、蛍光、熱活性化遅延蛍光、即ちTADF(E型遅延蛍光とも言われる)、三重項−三重項消滅、又はこれらの過程の組合せを介して、発光を生成することができる化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができる発光体材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450
Figure 2022003041
Figure 2022003041
Figure 2022003041
Figure 2022003041
Figure 2022003041
Figure 2022003041
HBL:
正孔ブロッキング層(HBL)を使用して、発光層から出る正孔及び/又は励起子の数を低減させることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率及び/又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、OLEDの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、HBL材料は、HBLインターフェースに最も近接した発光体よりも低いHOMO(真空準位から更に離れて)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、HBL材料は、HBLインターフェースに最も近接したホストの1つ以上よりも低いHOMO(真空準位から更に離れて)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。
一態様において、前記HBL中に使用される前記化合物は、上述したホストとして使用されるものと同じ分子を含有する。
別の態様において、前記HBL中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。
Figure 2022003041
式中、kは1から20までの整数であり;L101は他の配位子であり、k’は1から3までの整数である。
ETL:
電子輸送層(ETL)は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である(ドープされていない)か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ETL材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。
一態様において、前記ETL中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。
Figure 2022003041
Figure 2022003041
式中、R101は、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。ArからArは、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。kは1から20までの整数である。X101からX108はC(CHを含む)又はNから選択される。
別の態様において、前記ETL中に使用される金属錯体は、下記の一般式を含有するがこれらに限定されない。
Figure 2022003041
式中、(O−N)又は(N−N)は、原子O、N又はN、Nに配位された金属を有する二座配位子であり;L101は他の配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値である。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができるETL材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004−022334、JP2005149918、JP2005−268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535.
Figure 2022003041
Figure 2022003041
Figure 2022003041
電荷発生層(CGL)
タンデム型、又は積層型のOLED中で、CGLは、性能において重要な役割を果たし、それぞれ、電子及び正孔の注入ためのn−ドープ層及びp−ドープ層からなる。電子及び正孔は、前記CGL及び電極から供給される。前記CGL中の消費された電子及び正孔は、それぞれカソード及びアノードから注入された電子及び正孔によって再び満たされ、その後バイポーラ電流が徐々に安定した状態に達する。典型的なCGL材料は、輸送層で用いられるn型及びp型伝導性ドーパントを含む。
OLEDデバイスの各層中に使用される任意の上記で言及した化合物において、水素原子は、部分的に又は完全に重水素化されていてよい。故に、メチル、フェニル、ピリジル等であるがこれらに限定されない任意の具体的に挙げられている置換基は、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンであることができる。同様に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール等であるがこれらに限定されない置換基のクラスは、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンであることもできる。
化合物IrL A1431 (L B91 の合成
Figure 2022003041
工程1
Figure 2022003041
250mLの二口丸底フラスコに窒素を流し、その後窒素下で2−ブロモ−4−クロロ−5−メチルピリジン(9.88g、47.9mmol)、フェニルボロン酸(6.42g、52.6mmol)、ジアセトキシパラジウム(0.537g、2.393mmol)、トリフェニルホスファン(2.51g、9.57mmol)、水酸化カリウム(5.37g、96mmol)、及びアセトニトリル(150ml)/エタノール(75ml)混合物を投入し、赤色の懸濁液を得た。反応混合物を窒素下で16時間、60℃まで加熱した。その後、反応混合物を室温(約22℃)まで冷却し、シリカゲルのパッドに通して濾過し、乾燥するまで蒸発させた。カラムクロマトグラフィーで残渣を精製し(シリカゲル、ヘプタン/EtOAc=2/1(v:v))、無色の結晶として、ヘプタンから結晶化した(6.5g、収率67%)。
工程2
Figure 2022003041
窒素下で、4−クロロ−5−メチル−2−フェニルピリジン(5g、24.55mmol)、(4−シクロヘキシルフェニル)ボロン酸(5.01g、24.55mmol)、リン酸カリウム三塩基酸一水和物(11.31g、49.1mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd(dba))(2mol%)、及び2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)(4mol%)をジメトキシエタン(DME)(70ml)/水(5ml)混合物中に溶解し、赤色の懸濁液を得た。反応混合物を脱気し、16時間加熱還流した。
その後、反応混合物を室温(約22℃)まで冷却した。その後、有機相を分離し、濾過し、蒸発させ、ヘプタン/テトラヒドロフラン(THF)9/1(v/v)で溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、清澄な凝固された無色油状物を得た(6.8g、収率85%)。
工程3
Figure 2022003041
窒素下で、4−(4−シクロヘキシルフェニル)−5−メチル−2−フェニルピリジン(6.8g、20.77mmol)、((メチル−d)スルフィニル)メタン−d(61.2g、727mmol)、及びナトリウム2−メチルプロパン−2−オレート(0.998g、10.38mmol)をフラスコ中で共に懸濁した。オイルバス中で、71℃で18時間フラスコを浸した。その後、反応混合物を室温(約22℃)まで冷却し、3当量のDOでクエンチし、ブラインで希釈し、EtOAcで抽出した。有機相を分離し、濾過し、蒸発させ、ヘプタン/THF95/5(v/v)で溶離したシリカゲルカラムを用いて精製し、無色の結晶を得た(6.0g、収率87%)。
工程4
Figure 2022003041
窒素下で、メタノール溶媒和させたイリジウムトリフレート塩(4g、5.12mmol)及び4−(4−(シクロヘキシル−1−d)フェニル)−5−(メチル−d)−2−フェニルピリジン(5.94g、17.90mmol)をエタノール(30ml)/メタノール(30.0ml)混合物中で懸濁した。反応混合物を脱気し、その後オイルバス中で、70℃で3日間フラスコを浸した。その後、反応混合物を室温(約22℃)まで冷却し、濾過し、固体材料を乾燥した。グラジエントヘプタン/トルエン4/1〜1/4(v/v)混合物で溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで混合物を精製した。純粋な分画を蒸発させ、DCM/エタノールから結晶化し、1.8gの明るい黄色固体を得た(収率39%)。
IrL A1432 (L B91 の合成
Figure 2022003041
工程1
Figure 2022003041
窒素下で、4−クロロ−5−メチル−2−フェニルピリジン(6g、29.5mmol)、(3,4−ジメチルフェニル)ボロン酸(4.86g、32.4mmol)、及びリン酸カリウム三塩基酸水和物(13.57g、58.9mmol)をDME(60ml)/水(2mL)の混合物中で溶解し、無色の懸濁液を得た。Pd(dba)(0.405g、0.442mmol)及びSPhos(0.410g、0.884mmol)を一度に添加し、反応混合物を脱気し、窒素下で16時間100℃まで加熱した。その後、反応混合物を室温(約22℃)まで冷却した。有機相を分離し、蒸発させ、ヘプタン/THF95/5(v/v)で溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、その後ヘプタンから結晶化し、白色の結晶を得た(7.0g、収率85%)。
工程2
Figure 2022003041
窒素下で、4−(3,4−ジメチルフェニル)−5−メチル−2−フェニルピリジン(7g、25.6mmol)、((メチル−d3)スルフィニル)メタン−d3(86g、1,024mmol)、及びナトリウム2−メチルプロパン−2−オレート(1.723g、17.92mmol)をフラスコ中で溶解し、茶色の溶液を得た。オイルバス中で、71℃で14時間フラスコを浸し、室温(約22℃)まで冷却し、3当量のDOでクエンチし、その後ブラインで希釈した。得られた溶液をEtOAcで抽出し、有機抽出物を合わせ、濾過し、蒸発させた。ヘプタン/THF95/5(v/v)で溶離したシリカゲルカラムを用いたカラムクロマトグラフィーで、粗材料を精製し、白色固体として、4−(3,4−ビス(メチル−d3)フェニル)−5−(メチル−d3)−2−フェニルピリジンを得た(6.0g、収率83%)。
工程3
Figure 2022003041
窒素下で、フラスコの中で、EtOH(30ml)/MeOH(30.0ml)混合物中、メタノール溶媒和させたイリジウムトリフレート塩(2.8g、3.58mmol)及び4−(3,4−ビス(メチル−d3)フェニル)−5−(メチル−d3)−2−フェニルピリジン(3.03g、10.74mmol)を懸濁し、黄色の懸濁液を得た。フラスコを71℃のオイルバス中で浸し、窒素下で3日間撹拌した。得られた混合物を室温(約22℃)まで冷却し、得られた黄色固体を濾過し、トルエン/ヘプタン85/15(v/v)で溶離したシリカゲルカラムを用いたカラムクロマトグラフィーで精製し、その後トルエン/エタノール及びトルエン/ヘプタンから結晶化し、黄色固体を得た(1.8g、収率59%)。
デバイス実施例
実施例デバイスは、いずれも高真空下(<10−7Torr)における熱蒸着で作製した。アノード電極は、800Åの酸化インジウムスズ(ITO)であった。カソードは、10ÅのLiq(8−ヒドロキシキノリンリチウム)と、1,000ÅのAlとからなった。デバイスはいずれも、作製後直ちに、窒素グローブボックス(HO及びOは、<1ppm)中で、エポキシ樹脂で封止したガラス製の蓋で封入し、水分ゲッターをパッケージに入れた。デバイス実施例の有機積層体は、ITO表面から順に、正孔注入層(HIL)として、100ÅのHAT−CN;正孔輸送層(HTL)として、450ÅのHTM;厚み400Åの発光層(EML)からなった。発光層は、比6:4でH−ホスト(H1):E−ホスト(H2)及び12重量%の緑色発光体を含む。ETLとして、350ÅのLiq(8−ヒドロキシキノリンリチウム)は、40%のETMをドープした。表1は、図式的デバイス構造を示す。デバイス材料の化学構造を下記に示す。
Figure 2022003041
Figure 2022003041
作製したデバイスについて、DC80mA/cmでEL、JVL、及び寿命を評価した。加速度係数を1.8と仮定し、80mA/cm2 LTデータから9,000ニトでLT97を算出した。デバイス性能を表2に示した。
表1:図式的デバイス構造
Figure 2022003041
表2:デバイス性能
Figure 2022003041
実施例のIrLA1431(LB91及びIrLA1432(LB91の効率は、比較例よりも高い。おそらく、周辺の環のアルキル置換が、分子の遷移双極子モーメントとより良好な配列を有するからであろう。コンセプトは、下記図中に示される。更に、化合物IrLA1431(LB91及びIrLA1432(LB91はいずれも、低いデバイス寿命を有する比較例よりも、青色シフトされている。
Figure 2022003041
本明細書において記述されている種々の実施形態は、単なる一例としてのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば、本明細書において記述されている材料及び構造の多くは、本発明の趣旨から逸脱することなく他の材料及び構造に置き換えることができる。したがって、特許請求されている通りの本発明は、当業者には明らかとなるように、本明細書において記述されている特定の例及び好ましい実施形態からの変形形態を含み得る。なぜ本発明が作用するのかについての種々の理論は限定を意図するものではないことが理解される。
米国特許第5,844,363号明細書 米国特許第6,303,238号明細書 米国特許第5,707,745号明細書 米国特許第7,279,704号明細書
100 有機発光デバイス
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 発光層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第一の導電層
164 第二の導電層
170 バリア層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード

Claims (15)

  1. 下記式で表される配位子Lを含むことを特徴とする化合物。
    Figure 2022003041
    (式中、R及びRは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し;
    は、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し;
    、R、R、R、R、R、R、R、及びRは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
    、R、R、R、R、R、R、及びRの任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
    、R、及びRの少なくとも1つは、水素ではなく;
    aは、1から10までの整数であり;
    環Aに隣接するR及び環Cに隣接するRの少なくとも1つは、水素ではなく;
    前記配位子Lは、原子量40超の金属Mと配位し;
    前記配位子Lは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。)
  2. Mが、Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au、及びCuからなる群から選択される、若しくはMが、Ir、又はPtである請求項1に記載の化合物。
  3. 環Aに隣接するR及び環Cに隣接するRの少なくとも1つは、アルキル、シクロアルキル、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択される請求項1から2のいずれかに記載の化合物。
  4. 、R、及びRの少なくとも1つが、アルキル、シクロアルキル、フッ素、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択される請求項1から3のいずれかに記載の化合物。
  5. 環Aに隣接する少なくとも1つのRは、水素ではなく、及び環Cに隣接する少なくとも1つのRは、水素ではない請求項1から4のいずれかに記載の化合物。
  6. 前記配位子Lが、下記からなる群から選択される請求項1から5のいずれかに記載の化合物。
    Figure 2022003041
  7. 配位子Lが、下記構造に基づく以下の表に定義される、LA1〜LA1432、LB1〜LB1432、LC1〜LC1432、LD1〜LD1432からなる群から選択される請求項1から6のいずれかに記載の化合物。
    Figure 2022003041
    Figure 2022003041


    Figure 2022003041


    Figure 2022003041


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  8. 前記化合物が、ML(Lm−nの式で表される請求項1から7のいずれかに記載の化合物。
    (式中、Mは、Ir又はPtであり;
    は、二座配位子であり;
    MがIrである場合、mは3であり、nは、1、2、又は3であり;
    MがPtである場合、mは2であり、nは1又は2である。)
  9. 前記化合物が、LがLとは異なるIrL、IrL(L、又はIr(L)(L)の式で表される、若しくは前記化合物が、L及びLが同じでも異なっていることもできるPt(L)(L)の式で表される請求項8に記載の化合物。
  10. MがIrである場合、mは3であり、nは1又は2である;若しくはMがPtである場合、mは2であり、nは1であり;Lが、下記に示されるLB1〜LB300からなる群から選択される請求項8に記載の化合物。


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  11. 前記化合物が、化合物A−1〜化合物A−429,600、化合物B−1〜化合物B−429,600、化合物C−1〜化合物C−429,600、及び化合物D−1〜化合物D−429,600からなる群から選択され、
    化合物k−xは、式Ir(Lki)(LBjで表され;
    式中、x=300i+j−300であり;kは、A、B、C、又はDであり;iは、1から1432までの整数であり、jは、1から300までの整数であり;
    B1〜LB300は、下記構造で表される請求項7に記載の化合物。
    Figure 2022003041


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  12. アノードと;
    カソードと;
    前記アノードと前記カソードとの間に配置され、下記式で表される配位子Lを含む化合物を含む有機層と、を含むことを特徴とする有機発光デバイス(OLED)。
    Figure 2022003041
    (式中、R及びRは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し;
    は、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し;
    、R、R、R、R、R、R、R、及びRは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
    、R、R、R、R、R、R、及びRの任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
    、R、及びRの少なくとも1つは、水素ではなく;
    aは、1から10までの整数であり;
    環Aに隣接するR及び環Cに隣接するRの少なくとも1つは、水素ではなく;
    前記配位子Lは、原子量40超の金属Mと配位し;
    前記配位子Lは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。)
  13. 前記有機層がホストを更に含み、前記ホストが、トリフェニレン、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン、及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも1つの化学基を含む請求項12に記載のOLED。
  14. 有機発光デバイスを含む消費者製品であって、前記有機発光デバイスは、
    アノードと;
    カソードと;
    前記アノードと前記カソードとの間に配置され、下記式で表される配位子Lを含む化合物を含む有機層と、を含むことを特徴とする消費者製品。
    Figure 2022003041
    (式中、R及びRは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し;
    は、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し;
    、R、R、R、R、R、R、R、及びRは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
    、R、R、R、R、R、R、及びRの任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
    、R、及びRの少なくとも1つは、水素ではなく;
    aは、1から10までの整数であり;
    環Aに隣接するR及び環Cに隣接するRの少なくとも1つは、水素ではなく;
    前記配位子Lは、原子量40超の金属Mと配位し;
    前記配位子Lは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。)
  15. 前記消費者製品が、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び/又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント(PDA)、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、3−Dディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実表示、車、大面積のウォール(a large area wall)、劇場又はスタジアムのスクリーン、及び看板からなる群から選択される請求項14に記載の消費者製品。
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