JP2017193536A - 有機発光材料及びデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
R1及びR6は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し;
R2は、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し;
R1、R2、R3、R4、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R3、R4、及びR5の少なくとも1つは、水素ではなく;
aは、0から10までの整数であり;
(i)aが0である場合、R7、R8、及び環Bに隣接するR2の少なくとも1つは、水素ではなく、(ii)aが1〜10である場合、環Aに隣接するR2及び環Cに隣接するR6の少なくとも1つは、水素ではなく;
前記配位子Lは、原子量40超の金属Mと配位し;
前記配位子Lは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。
R1及びR6は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し;
R2は、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し;
R1、R2、R3、R4、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R3、R4、及びR5の少なくとも1つは、水素ではなく;
aは、0から10までの整数であり;
(i)aが0である場合、R7、R8、及び環Bに隣接するR2の少なくとも1つは、水素ではなく、(ii)aが1〜10である場合、環Aに隣接するR2及び環Cに隣接するR6の少なくとも1つは、水素ではなく;
前記配位子Lは、原子量40超の金属Mと配位し;
前記配位子Lは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。
Xは、BR’、NR’、PR’、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR’R’’、SiR’R’’、及びGeR’R’’からなる群から選択され;
R’及びR’’は、縮合又は結合して、環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表してもよい、又は無置換を表してもよく;
R’、R’’、Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra、Rb、Rc、及びRdの任意の2つの隣接する置換基は、縮合又は結合して、環を形成する、又は多座配位子を形成してもよい。
化合物k−xは、式Ir(Lki)(LBj)2で表され;
式中、x=300i+j−300であり;kは、A、B、C、又はDであり;iは、1から1430までの整数であり、jは、1から300までの整数であり;
LB1〜LB300は、本明細書中で提供される構造で表される。
他の材料との組合せ
電荷輸送層は、伝導性ドーパントでドープされ、電荷キャリアの密度を大きく変え、それによりその伝導性を変えることとなる。伝導性は、マトリックス材料中の電荷キャリアを生成することで、又はドーパントのタイプに応じて増加され、半導体のフェルミ準位における変化も達成することができる。正孔輸送層は、p型伝導性ドーパントでドープされることができ、n型伝導性ドーパントは、電子輸送層中に用いられる。
EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US2012146012
式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr1、O、又はSであり;Ar1は、上記で定義したものと同じ基を有する。
CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07−073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014−009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018
ホスト:
Z101及びZ102はNR101、O、又はSである。
EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472
CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450
ETL:
デバイス実施例
表1:図式的デバイス構造
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 発光層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第一の導電層
164 第二の導電層
170 バリア層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
Claims (15)
- 下記式で表される配位子Lを含むことを特徴とする化合物。
R2は、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し;
R1、R2、R3、R4、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R3、R4、及びR5の少なくとも1つは、水素ではなく;
aは、0から10までの整数であり;
(i)aが0である場合、R7、R8、及び環Bに隣接するR2の少なくとも1つは、水素ではなく、(ii)aが1〜10である場合、環Aに隣接するR2及び環Cに隣接するR6の少なくとも1つは、水素ではなく;
前記配位子Lは、原子量40超の金属Mと配位し;
前記配位子Lは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。) - Mが、Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au、及びCuからなる群から選択される、若しくはMが、Ir、又はPtである請求項1に記載の化合物。
- (i)aが0である場合、R7、R8、及び環Bに隣接するR2の少なくとも1つは、アルキル、シクロアルキル、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択され、(ii)aが1〜10である場合、環Aに隣接するR2及び環Cに隣接するR6の少なくとも1つは、アルキル、シクロアルキル、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- R3、R4、及びR5の少なくとも1つが、アルキル、シクロアルキル、フッ素、部分的に又は完全に重水素化されたこれらのバリアント、及びこれらの組合せからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- (i)aが0である場合、環Bに隣接する少なくとも1つのR2は、水素ではなく、及びR7及びR8の少なくとも1つは、水素ではなく、(ii)aが1〜10である場合、環Aに隣接する少なくとも1つのR2は、水素ではなく、及び環Cに隣接する少なくとも1つのR6は、水素ではない請求項1に記載の化合物。
- 前記配位子Lが、下記からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- 配位子Lが、下記構造に基づく以下の表に定義される、LA1〜LA1432、LB1〜LB1432、LC1〜LC1432、LD1〜LD1432からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、MLn(LB)m−nの式で表される請求項1に記載の化合物。
(式中、Mは、Ir又はPtであり;
LBは、二座配位子であり;
MがIrである場合、mは3であり、nは、1、2、又は3であり;
MがPtである場合、mは2であり、nは1又は2である。) - 前記化合物が、LBがLとは異なるIrL3、IrL(LB)2、又はIr(L)2(LB)の式で表される、若しくは前記化合物が、L及びLBが同じでも異なっていることもできるPt(L)(LB)の式で表される請求項8に記載の化合物。
- MがIrである場合、mは3であり、nは1又は2である;若しくはMがPtである場合、mは2であり、nは1であり;LBが、下記に示されるLB1〜LB300からなる群から選択される請求項8に記載の化合物。
- 前記化合物が、化合物A−1〜化合物A−429,600、化合物B−1〜化合物B−429,600、化合物C−1〜化合物C−429,600、及び化合物D−1〜化合物D−429,600からなる群から選択され、
化合物k−xは、式Ir(Lki)(LBj)2で表され;
式中、x=300i+j−300であり;kは、A、B、C、又はDであり;iは、1から1432までの整数であり、jは、1から300までの整数であり;
LB1〜LB300は、下記構造で表される請求項7に記載の化合物。
- アノードと;
カソードと;
前記アノードと前記カソードとの間に配置され、下記式で表される配位子Lを含む化合物を含む有機層と、を含むことを特徴とする有機発光デバイス(OLED)。
R2は、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し;
R1、R2、R3、R4、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R3、R4、及びR5の少なくとも1つは、水素ではなく;
aは、0から10までの整数であり;
(i)aが0である場合、R7、R8、及び環Bに隣接するR2の少なくとも1つは、水素ではなく、(ii)aが1〜10である場合、環Aに隣接するR2及び環Cに隣接するR6の少なくとも1つは、水素ではなく;
前記配位子Lは、原子量40超の金属Mと配位し;
前記配位子Lは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。) - 前記有機層がホストを更に含み、前記ホストが、トリフェニレン、カルバゾール、ジベンゾチフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン、及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも1つの化学基を含む請求項12に記載のOLED。
- 有機発光デバイスを含む消費者製品であって、前記有機発光デバイスは、
アノードと;
カソードと;
前記アノードと前記カソードとの間に配置され、下記式で表される配位子Lを含む化合物を含む有機層と、を含むことを特徴とする消費者製品。
R2は、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し;
R1、R2、R3、R4、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8の任意の隣接する置換基は、結合又は縮合して環を形成してもよく;
R3、R4、及びR5の少なくとも1つは、水素ではなく;
aは、0から10までの整数であり;
(i)aが0である場合、R7、R8、及び環Bに隣接するR2の少なくとも1つは、水素ではなく、(ii)aが1〜10である場合、環Aに隣接するR2及び環Cに隣接するR6の少なくとも1つは、水素ではなく;
前記配位子Lは、原子量40超の金属Mと配位し;
前記配位子Lは、他の配位子と結合し、三座配位子、四座配位子、五座配位子、又は六座配位子を含んでいてもよい。) - 前記消費者製品が、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び/又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント(PDA)、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、3−Dディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実表示、車、大面積のウォール(a large area wall)、劇場又はスタジアムのスクリーン、及び看板からなる群から選択される請求項14に記載の消費者製品。
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