TW201030012A - Materials for organic electroluminescent devices - Google Patents

Materials for organic electroluminescent devices Download PDF

Info

Publication number
TW201030012A
TW201030012A TW098131425A TW98131425A TW201030012A TW 201030012 A TW201030012 A TW 201030012A TW 098131425 A TW098131425 A TW 098131425A TW 98131425 A TW98131425 A TW 98131425A TW 201030012 A TW201030012 A TW 201030012A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
organic
aromatic
ligand
ligands
Prior art date
Application number
TW098131425A
Other languages
English (en)
Inventor
Hartmut Yersin
Uwe Monkowius
Rafal Czerwieniec
jiang-bo Yu
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Publication of TW201030012A publication Critical patent/TW201030012A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic System
    • C07F1/08—Copper compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/5045—Complexes or chelates of phosphines with metallic compounds or metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1085—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Description

.201030012 六、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關式A ([(NnN)CuL2])之單核中性銅（1)錯 合物，和有關其於製造光電組件之用途，
式A G 其中ΝηΝ代表鉗合性N-雜環性配位體，其係經兩個 氮原子鍵結於銅原子，且L係彼此獨立地爲膦或胂配位 體。兩個配位體L亦可彼此鍵結，產生二價配位體。此情 況下，a) ΝηΝ必須係單負價，且兩個配位體（膦或胂配位 體）必須係中性（較佳具體實施態樣），或b) ΝηΝ必須係中 性，且該兩個膦/胂配位體必須一起爲帶單價負電，故單 核銅（I)錯合物係爲電中性。 ® 【先前技術】 顯示螢幕及照明技術領域現在有明顯的改變。將可能 製造厚度小於〇. 5 mm之平板顯示器或照明區。此等之特 徵爲許多吸引人的性質。因此，例如可發展照明區作爲具 有極低能量消耗壁紙。然而，特別令人感興趣的是將可製 造具有目前尙未達成之色彩逼真度、亮度及視角獨立性、 低重量及極低電力消耗之彩色顯示螢幕。可將顯示螢幕設 ' 計成剛性或可撓形式之微型顯示器或具有數m2面積之大 型顯示螢幕，但亦可爲透射型或反射型顯示器。另外可採 -5- 201030012 用簡易且節約成本之製造方法，諸如網版印染、噴墨印染 或真空昇華。與習用平板顯示螢幕比較，此點有利於極平 價之製造。此種新穎技術係基於OLED-有機發光裝置之原 理。 此類組份主要係由有機層構成，如圖1圖解且以簡化 方式所示。於電壓例如5 V至10 V下，負電子自傳導性 金屬層（例如鋁陰極）離開，進入電子傳導薄層，且於正陽 極方向移動。後者係由例如透明、導電性氧化銦錫薄層構 成，正電荷載子（"電洞"）自該層移動進入有機電洞傳導 層。此等電洞於與電子相反方向移動，更精確說來，是朝 向負陰極移動。中心層-發光劑層-亦由有機材料構成，另 外含有特殊發光劑分子，兩電荷載子於該處或該處附近重 組，導致發光劑分子之能量激態。激態隨後在發光時釋出 其能量。若發光劑分子係位於電洞-或電子傳導層，則其 亦可省略分離之發光劑層。 Ο LED組件可具有大型面積設計作爲照明元件，或可 爲極小之設計作爲用於顯示器之像素。建構高效Ο LED之 關鍵因素係爲所使用之發光材料（發光劑分子）。此等要求 可依各種方式使用有機或有機金屬化合物達成。可證明 OLED之光產率在使用有機金屬物質（所謂三重態發光劑） 時可明顯大於完全有機發光劑材料。因爲此項性質，故進 —步發展有機金屬材料係具有基本重要性。OLED之功能 已有極頻繁描述[i-vi]。裝置之特別高效率可使用具有高 發射量子產率之有機金屬錯合物來達成。此等材料經常稱 -6- 201030012 爲三重態發光劑或磷光發光劑。得知此知識已有一段時間 [i-v]。已有許多保護性權利應用或頒給三重態發光劑卜士 X i X ] ° 三重態發光劑具有在顯示器（作爲像素）及在照明區 (例如作爲發光性壁紙）中生成光的極大潛能。已有極大量 之三重態發光劑材料申請取得專利，同時亦技術性地採用 於第一裝置中。目前之解決方式具有缺點/問題，更精確 0 地於以下領域中： • 發光劑於OLED裝置中之長期安定性， • 熱安定性， • 對水及氧之化學安定性， • 化學變化性， • 重要發光色彩之可取得性， • 製造再現性， • 電流轉變成光之高效率達成性， G · 於高效率之同時的極高發光密度達成性， • 使用平價發光劑材料， • 所使用材料之毒性/所使用發光元件之棄置， • 發展發藍光OLEt)。 有機金屬三重態發光劑已成功地被用作OLED中之發 光劑材料。尤其，已可以紅色及綠色發光三重態發光劑， 建構極有效之OLED。然而，發藍光OLED之製造持續遭 遇相當大之困難。除了缺乏用於發光劑之適當基質材料、 適當之電洞-及/或電子-傳導性基質材料外，其中之一主要 201030012 困難係目前已知可用之三重態發光劑的數量極爲有限。因 爲發藍光三重態發光劑之最低三重態與基態間的能量分隔 極大，故發射經常因爲非放射性激態（尤其是金屬中心 dd*態）之熱佔用而於分子內淬滅。先前用以製造發藍光 OLED之嘗試中，主要採用來自鉛族之有機金屬化合物， 例如Pt(II)、lr(III)、〇s(ll)。以下描述某些結構式（1至4) 以爲實例。
然而，目前使用之發藍光三重態發光劑在許多層面中 脅 具有缺點。尤其，該等化合物之合成需要複雜、多階（例 如二或多階）及耗時之反應。此外，該等有機金屬化合物 之合成經常於極高溫度（例如T 2 100°C)在有機溶劑中進 行。儘管合成複雜性極大，但經常僅達到中度或較差之產 率。此外，因爲合成使用稀有貴金屬鹽，故結果是目前可 得之發藍光三重態發光劑的價格極高（達€ ΙΟΟΟ/g之數量 -8 - 201030012 級）。此外，在某些情況下，發射量子產率仍低，且需要 改良材料之長期化學安定性。 該種選自鉑族之有機金屬化合物的備擇物可爲使用其 他較平價過渡金屬（尤其是銅）的有機金屬錯合物。得知發 光性銅（I)錯合物已有一段時間，例如具有芳族二亞胺配 位體（例如1，1〇-啡啉）之銅（I)錯合物具有強烈紅光激發光 [XX]。相同地，已描述許多展現強烈發光而具有N-雜芳族 ❹ [xxi]及/或膦配位體之雙核及多核銅（I)錯合物 [xxii,xxiii,xxiv] ° 已有某些銅（I)錯合物被提議來作爲OLED發光劑材 料。JP 2006/228936 (I. Toshihiro)描述具有含氮雜芳族配 位體之雙核及三核Cu、Ag、Hg及Pt錯合物（尤其是具有 經取代吡唑）的用途。WO 2006/032449 A1 (A. Vogler等人） 已描述具有三牙三膦配位體及小型陰離子性配位體（例如 鹵素、CN、SCN等）之單核銅（I)錯合物的用途。然而，與 φ 已假設者 [xxv]不同地，此者極可能爲雙核錯合物 [X XV i]。已於 US 2005/0221115 A1 (A. Tsuboy am a 等人）提 出具有二亞胺配位體（例如1，1〇-啡啉）之電激發光銅（I)錯 合物作爲具有連接此類錯合物之有機聚合物。於OLED及 LEC [xxviii](發光電化學電池）中作爲綠色及紅色三重態 發光劑之各種銅（I)/二亞胺錯合物及銅叢集物[XX vii]亦已 描述[xxix]。具有橋連二牙配位體之雙核Cu錯合物係描 述方令 WO 2005/054404 A1 (A. .Tsuboyama 等人）中。 201030012 【發明內容】 本發明係有關式A之單核、中性銅（I)錯合物，和有 關其於光電組件中之用途。 广N、> Ια
L
式A 於式A(以下亦稱爲[(NnN)CuL2])中，ΝηΝ代表鉗合 性Ν-雜環性配位體，其係經兩個氮原子鍵結於銅中心， 且L彼此獨立地代表膦或胂配位體，其中兩個配位體l 亦可彼此鍵結，產生二價配位體，或其中一個配位體L或 兩個配位體L亦可鍵結於ΝηΝ，產生三價或四價配位 體。此情況下， a) ΝηΝ必須係單負價且兩個配位體L(膦及/或胂配 位體）必須係中性（較佳具體實施態樣），或 b) ΝηΝ必須係中性且兩個配位體L(膦及/或胂配位 體）必須一起爲帶單價負電’故式Α之銅（I)錯合物整體係 電中性。 本發明式A單核、中性銅⑴錯合物之特定具體實施 態樣係由式I至IX化合物表示且說明於下文。 201030012
式I至IX中所使用之符號及下標的意義係說明於下 文。 目前所示之許多銅錯合物通常具有非中性而是帶電的 缺點。某些情況下，此於一般光電組件之製造及操作中產 生問題。例如，帶電錯合物缺乏揮發性，妨礙藉由真空昇 華來塗覆’且帶電發光劑可能造成在傳統〇 LED操作期間 201030012 因爲筒電場強度而致之非期望的離子移動。 在所有情況下，式I至IX之銅（I)錯合物皆爲電中 性’因爲CU(I)係帶單價正電，且配位體中之一者帶單價 負電°本發明單核中性銅（1)錯合物因而具有一個帶單價 負電配位體及一個中性配位體。 爲了使錯合物適於作爲OLED之藍色三重態發光劑， 其So-T!能量分離必須夠大（S()=電子基態，Tl=最低激發 三重態）。該能量分離應大於22,000 cm·1，較佳大於 2 5,000 cnT1。本發明錯合物符合此項要求。具有較小 So-Ti能量分離之錯合物亦適用於綠色或紅色發射。 A)陰離子性配位體N-B-N及中性配位體L或 L-B’-L(膦及胂，單價或二價） 較佳者係式I及II之錯合物，即
具有帶單價負電配位體’故將Cu(I)中心離子之單價 正電荷中和。此等式中 201030012
z2-z4每次出現時係相同或相異地爲N或CR ; R 在每一次出現時係相同或相異地選自 Η、D、 F ' Cl ' BR ' I > CN > N〇2 ' ^ C( = 0)R] > Si(R')3 ' @ 具有1至4〇個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具 有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基 或具有2至4〇個C原子之烯基或炔基（其中每一基團可經 一或多個R1基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可 由以下基團置換：R1 C = C R 1、C s C、S i ( R 1 ；) 2、G e (R1) 2、 SniR1)]、C = 0、C = S、C = Se、CsNR1、P^OMR1)、SO、 S02、NR1、0、S或CONR1，且其中一或多個H原子可由 以下置換：D、F、Cl、BR、1' CN或N02)'具有5至60 φ 個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統（其可於每—情況下 由一或多個R1基團取代）、具有5至60個芳族環原子的 方串(基或雜方氧基（其可經一'或多個基團R1取代）或此等 系統之組合’其中二或更多個相鄰取代基R可隨意地形成 單環或多環之脂族、芳族或雜芳族環系統，其可經一或多 個基團R1取代； R1在每一次出現時係相同或相異地選自H、D、F、 CN、具有丨至20個C原子之脂族烴基、具有5至3〇個 芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其中一或多個Η原 子可由以下置換· D、F、Cl、br、I或CN，其中二或更 -13- 201030012 多個相鄰取代基R3可彼此形成單環或多環之脂族、芳族 或雜芳族環系統； Y 在每一次出現時係相同或相異地爲 Ο、S或 NR ； (B)係爲R2B，其中R具有前述意義，例如H2B、 Ph2B、Me2B、等（其中 Ph =苯基，Me =甲 基），且其中B代表硼； “ ”表示形成錯合物鍵結之原子；且 “ 表示經B鍵結於第二單元之原子。 此等配位體以下稱爲N-B-N。 以下實例係用以說明此等配位體：
-14- .201030012 此等結構亦可經一或多個基團R取代。 此外式Ul至VI之陰離子性配位體亦可以爲以下 通式之氮配位體： 0
@_^
Ύ 其中Z2 - z9具有如同前文針對z2 - z4定義之相同意 義’且其中R、Y及符號"*，，與”#"係具有如同前文定義之 相同意義，且另外： B "係爲中性橋，尤其在每一次出現時係相同或相異地 爲選自以下之二價橋：NR、BR、〇、CR2、SiR2、C = NR、 C = CR2、S、S = 0 ' S〇2、PR 及 P( = 〇)R。 Φ 含有橋B”之氮配位體在下文稱爲N-B"-N’且不含橋 者係稱爲ΝηΝ。 以下實施例係用以說明此等配位體：
-15- 201030012 此等結構亦可經一或多個基團R取代。 因而產生具有通式III至VI之錯合物：
其中：
L 係爲單牙膦或胂配位體R3E (其中 E = P或
As)； L-B’-L係爲膦基或胂基（R2E#，其中E = P或As)，其 係經由橋B’鍵結於另一基團L，因而形成雙牙配位體；且 B' 係爲伸烷基或伸芳基或該兩基團之組合，或 、-NR-或-SiR2·。 本發明較佳具體實施態樣中，E係等於磷。 打算說明此點： -16 - 201030012 L之實例
Ph3P、Me3P、Et3P、Ph2MeP、Ph2BnP、（環己基）3P、 (PhO)3P、(MeO)3P ' PI13AS、Me〗 As、Et3 As、PhMeAs、 PhiBn As ' (環己基）3As (Ph =苯基，Me =甲基，Et =乙 基，Bn = 苄基）。 L - B I - L之實例：
-17- 201030012
V〜〇〇R: PR。
R2P^〇>R2 r2P-S-pr2 R.P PR〇
等 配位體L及L-B’-L在此亦可經一或多個基團R取 代，其中R具有前述意義。 -18- 201030012 B )中性配位體N - B " -N及陰離子性配位體L_ B，，，_ L 如前文所陳述，型式[(NnN)Cu(R3P)2]An或
二亞胺配位體，（PnP)=： 雙牙膦配位體，An =陰離子]之Cu(I)錯合物已被描述爲 發光材料且亦已使用於光電組件。式VII及VIII之金屬 錯合物的新穎特色係爲中性，此係其可以有利地使用於對 應之應用的原因。
氮雜環係如A)所定義，但橋B"係爲中性。此產生中 性氮配位體，諸如例如：
該配位體在此亦可經一或多個基團R取代。 其係由以下L-B"-L或N’nN’表示。 L亦如 A)所定義。B"’係爲帶單價負電橋，諸如 -19- 201030012 R2B(CH2)2或碳硼烷。帶單價負電膦配位體之實例因此可 以爲下列者：
該配位體在此亦可經一或多個基團R取代。 前文提及之中性及帶單價負電的氮及膦配位體已自過 ® 渡金屬配位化學得知。US 6649801 B2 (J.C. Peters等人） 及US 5627 1 64 (S. Gorun等人）已描述某些具有含硼配位 體之兩性離子過渡金屬錯合物作爲潛在觸媒。因爲N-雜 芳族基團（尤其吡唑基團）之激態及膦與胂配位體之激態能 量極高，這些配位體常於發光過渡金屬錯合物中用爲輔助 配位體（即，其不涉及ΊΊ-SC躍遷，此係爲發光之原因）。 專利 WO 2005 1 1 8606 (H. Konno)、CN 1 624070 A (Ζ. Η.
Lin)及 US 20020 1 8244 1 Α1 (Μ. E. Thompson 等人）徹底描 -20- 201030012 述作爲發光劑之lr(III)、Pt(II)、Os(II)錯合物，其含有作 爲發色團之2-苯基吡啶型及作爲輔助配位體之吡唑硼酸 酯之環金屬化配位體。 所述之A)帶單價負電之氮配位體N-B-N (或N-B”-N 及ΝηΝ)及中性配位體L或L-B’-L，及B)中性配位體N-B”-N (或N'nN')及帶單價負電配位體L-B"’-L之組合於具 有四配位Cu(I)中心離子之金屬錯合物中令人驚異地產生 φ 強光激發光材料。兩個配位體N-B-N (或Ν-Β”-Ν, ΝηΝ)及 L-B'-L或Ν-Β"-Ν (或NON')及L-B"，-L的金屬原子及（雜） 芳族部分皆涉及該發光之基礎且與HOMO-LUMO躍遷有 關之電子躍遷。此係說明於圖4中，其例證顯示錯合物之 限制軌域。 C)於N配位體及L之間具有橋之錯合物 較佳者爲式IX之中性錯合物：
式IX 此式中，E及F所示之N雜環彼此獨立地具有與前述 A、B、C或D所示雜環的相同意義。B""彼此獨立地具有 與前文提及之橋或B”’相同的意義或亦可表示 單鍵。下標P彼此獨立地代表〇、1、2或3，較佳係表示 201030012 〇、1或2，特佳係0或1，其中至少一個描述N雜環與L 間之橋的下標P不等於〇。P = 〇於此處係意指橋 B""不 存在。爲了得到中性錯合物，由E及F所表示之N雜環 及橋B""之電荷必須適當地選擇，使得該電荷補償Cu(I) 離子之電荷。 如前文所陳述，本發明化合物係使用於電子裝置。此 處電子裝置係意指包含至少一層的裝置，該層包含至少一 種有機化合物。然而，該組件亦可包含無機材料或完全由 無機材料建構之層。 該電子裝置較佳地選自有機電激發光裝置（0 LED)、 有機積體電路（〇-IC)、有機場效電晶體（〇-FET)、有機薄 膜電晶體（O-TFT)、有機發光電晶體（0-LET)、有機太陽能 電池（o-sc)、有機光學偵測器、有機光受體、有機場淬滅 裝置（O-FQD)、發光電化學電池（LEC)、有機雷射二極體 (〇-雷射）、OLED感測器’尤其是未密封隔離外界之氣體 及蒸汽感測器及有機電漿子發光裝置（D. M. Koller等人， Nature Photonics 2008，1-4)，但較佳爲有機電激發光裝置 (OLED)。 該有機電激發光裝置係包含陰極、陽極及至少一層發 光層。除了此等層之外，其亦可包含其他層，例如在每一 情況下，一或多層電洞注入層、電洞-傳輸層、電洞-阻檔 層、電子-傳輸層、電子—注入層、激子-阻擋層及/或電荷 生成層。亦可在兩發光層間導入具有例如激子阻擋功能之 中間層。然而，應指出此等層中每一層非必要存在。此處 -22- 201030012 之有機電激發光裝置可包含一層發光層或複數層發光層。 若存在複數層發光層，則此等層較佳地總共具有複數個介 於3 80 nm及75 0 nm之間的發光最大値，整體上產生白光 發射，即，發光層使用可發螢光或磷光之各種發光化合 物。特佳者係三層系統，其中該三層展現藍色、綠色及橙 色或紅色發射（基本結構參見例如WO 05/011 013)。 本發明較佳具體實施態樣中，採用本發明式A及I至 φ IX之錯合物作爲發光光電組件之發光劑層中的三重態發 光劑。尤其經由配位體N-B-N (或N-B"-N及ΝηΝ)及L或 L-B’-L發光劑物質的組合亦可以得到藍色發射色彩（參見 以下實施例1至3)，其中，在使用具有較低位置三重態 之其他配位體時，亦可合成具有其他發射色彩（綠色，紅 色）之發光Cu(I)錯合物（亦參見實施例4)。 本發明式A及I至IX之錯合物亦可用作於光電組件 之吸收劑層中（例如於有機太陽能電池中）的吸收劑材料。 〇 在本發明具體實施態樣中，此類型光電組件中發光劑 或吸收劑層之銅（I)錯合物比例係爲100%。備擇具體實施 態樣中，發光劑或吸收劑層中銅（I)錯合物之比例係i %至 99%。 於光學發光組件（尤其OLED)中作爲發光劑之銅（1)錯 合物的濃度較佳係介於1%及10%之間。 可與銅（I)錯合物組合使用之適當基質材料較佳％胃 自芳族酮、芳族隣氧化物及芳族亞颯及颯，例如根@ w〇 04/01 3080、WO 04/093207、WO 06/005 62 7 或未公開申 g靑 -23- 201030012 案 DE 102008033943.1，三芳基胺，咔唑衍生物，例如 WO 05/03 9246、US 2005/0069729、JP 2004/2883 8 1、EP 1 205527或WO 08/0 868 5 1揭示之CBP (Ν,Ν-雙味唑基聯 苯）及咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，例如根據 WO 07/063 754或 WO 08/056746，氮昨唑衍生物，例如根據 ΕΡ 1617710、ΕΡ 1617711、ΕΡ 1731584、JP 2005/347 1 60 、雙極性基質材料，例如根據WO 07/ 1 3 7 7 2 5，矽烷，例 如根據 WO 05/1 1 1 1 72，氮硼呃類（azaboroles)及醒酸酯， 例如根據WO 06/1 1 7052，三哄衍生物，例如根據未公開 申請案 DE 1 02008036982.9、WO 07/063754 或 WO 08/056746，鋅錯合物，例如根據 EP 652273或 WO 09/062578，及二氮砂呃（diazasilol)及四氮砂呃衍生物， 例如根據未公開申請案DE 1〇2〇〇8〇56688.8。亦可較佳地 使用二或更多種此等基質材料之混合物，尤其至少一種電 洞-傳輸基質材料及至少一種電子-傳輸基質材料。 亦可在有機電激發光裝置之另一層中使用本發明化合 物’例如在電洞-注入或-傳輸層或在電子-傳輸層中。因 爲銅（I)離子之相對容易氧化性，該等材料亦特別適於作 爲電洞-注入或電洞-傳輸材料。 通常，所有一般使用於有機半導體領域（尤其是有機 電激發光裝置領域）之其他材料，例如電洞-注入及-傳輸 材料、電子-注入及-傳輸材料、電洞-阻擋材料、激子-阻 檔材料等’可根據本發明使用於其他層。熟習此技術者因 此可在無發明步驟下’採用與本發明化合物組合之有機電 -24- 201030012 激發光裝置已知之所有材料。 本發明亦有關電子裝置，尤其前文提及之電子裝置， 其包含此處所述之銅（I)錯合物。此處之電子組件可較佳 地爲有機發光組件、有機二極體、有機太陽能電池、有機 電晶體、有機發光二極體、發光電化學電池、有機場效電 晶體或有機雷射。 另外較佳者有電子裝置’尤其有機電激發光裝置，其 〇 特徵爲藉昇華方法塗覆一或多層，其中該等材料係於真空 昇華單元中’在低於1〇_5 mbar’較佳低於1〇-6 mbar之起 始壓力下’藉氣相沈積塗覆。然而，起始壓力亦可甚至更 低，例如低於1 (Γ7 mbar。 亦有一種較佳電子裝置’尤其有機電激發光裝置，其 特徵爲一或多層係藉OVPD (有機氣相沈積）方法或借助載 體-氣體昇華塗覆’其中該等材料係於介於1〇-5 mbar及1 bar之間的壓力下塗覆。此方法之特殊情況係〇Vjp (有機 ® 蒸汽噴射印刷）方法’其中材料係直接經噴嘴塗覆且因此 經糸口構化（例如 M. S. Arnold 等人，Appl. Phys· Lett. 2008, 92， 053301) ° 另有一種較佳電子裝置’尤其是有機電激發光裝置， 其特徵爲一或多層係自溶液製得，諸如例如藉旋塗法，或 藉任何所需之印刷法，諸如例如網版印染、膠版印刷或平 版印刷，但特佳爲LITI (光誘發熱成像、熱轉移印刷）或 噴墨印刷。可溶化合物_其係藉例如適當之取代而製得-係 此目的所需。塗覆亦可藉濕式化學方法藉膠體懸浮液來進 -25- 201030012 行。若藉膠體懸浮液以濕式化學方法進行該塗覆，則粒度 較佳係< 10 nm，特佳< 1 nm。 此等方法通常係熟習此技術者已知，可在無發明步驟 下塗覆至包含本發明化合物的有機電激發光裝置。亦可爲 其中將複數個前文提及之方法組合以用於不同層的倂合方 法。本發明亦有關此等方法。 本發明化合物極適用於電子裝置，且產生（尤其是使 用有機電激發光裝置）高效率、長使用壽命及良好色彩座 標。 參考資料 [']C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, S. Lamansky, Μ. E. Thompson, R. C. Kwong, Appl. Phys. Lett. 2001, 78,1622. Π X. H. Yang, D. C. Muller, D. Neher, K. Meerholz, Adv. Mater. 2006,18, 948; X. H. Yang, D. Neher, Appl. Phys. Lett. 2004,84,2476.
[U1] J. Shinar (ed.), Organic light-emitting devices-A survey, AIP-Press, Springer, New York, 2004.
[iv] H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004,241,1.
[v] H. Yersin (ed.), Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, WUey-VCH, Weinheim 2008.
[VI] Z. H. Kafafi, Organic Electroluminescence, Taylor & Francis, Boca Raton, 2005.
[vu] Μ. E. Thompson, P. I. Djurovich, J. Li (University of Southern California, Los Angeles, CA), WO 2004/017043 A2, 2004. -26- 201030012 [^11] Μ. E. Thompson, Ρ. I. Djurovich, R. Kwong (University of Southern California, Lx)s Angeles, CA, Universal Display Corp, Ewing, NY), WO 2004/016711 Al, 2004. I151] A. Tsuboyama, S. Okada, T. Takiguchi, K. Ueno, S. Igawa, J. Kamatani, M. Furugori, H. Iwawaki (Canon KK, Tokyo), WO 03/095587 Al, 2003.
[x] C.-M. Che, US 2003/0205707 Al, 2003.
[xi] C.-M. Che, W. Lu, M. C.-W. Chan, US 2002/0179885 Al, 2002.
[xu] J. Kamatani, S. Okada, A· Tsuboyama, T. Takiguchi，S· Igawa, US 2003/186080 Al, 2003.
[XIU] P. StoBel, I. Bach, A. Busing (Covion Organic Semiconductors GmbH), DE 10350606 Al, 2005.
[XIV] M. Bold, C. Lennartz, M. Egen, H.-W. Schmidt, M. Thelakkat, M. Bate, C. Neuber, W. Kowalsky, C. Schildknecht (BASF AG), DE 10338550 Al, 2005.
[xv] C. Lennartz, A. Vogler, V. Pawlowski (BASF AG), DE 10358665 Al, 2005. [xvi] B. Hsieh, T. P. S. Thoms, J. P. Chen (Canon KK, Tokyo), US 2006/989273 B2,2006.
[xvn]N. Schulte, S. Heun, I. Bach, P. Stoessel, K. Treacher (Covion Organic Semiconductors), WO 2006/003000 Al, 2006.
[xviii]A. Vogler, V. Pawlowski, H.-W. Schmidt, M. Thelakkat (BASF AG), WO 2006/032449 Al, 2006.
[XUC]T. K. Hatwar, J. P. Spindler, R. H. Young (Eastman Kodak Co), WO 2006/028546 Al, 2006.
[^1] P. A. Breddels, P. A. M. Berdowski, G. Blasse, D. R. McMillin, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1982, 78, 595; S.-M. Kuang, D. G. Cuttell, D. R. McMillin, P. E. Fanwick, R. A. Walton, Inorg. Chem. 2002, 41, 3313; D. G. Cuttel, S.-M. Kuang, P. E. Fanwick, D. R. McMillin, R. A. Walton, J Am. Chem. Soc. 2002,124,6.
[XX1] K. R. Kyle, C. K. Ryu, J. A. DiBenedetto, P. C. Ford, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2954;H. Araki, K. Tsuge, Y. Sasaki, S. Ishizaka, N. Kitamura, Inorg. Chem. 2005,44, 9667. -27- 201030012 [xxn] A. Tsuboyama, K. Kuge, M. Furugori, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, Inorg. Chenu 2007,46, 1992.
[XXI1,]M. T. Buckner, D. R. McMillin, J. C. S. Chem. Comm., 1978, 759;R. A. Rader, D. R. McMillin, Μ. T. Buckner, T. G. Matthews, D. J. Casadonte, R. K. Lengel, S. B. Whittaker, L. M. Darmon, F. E. Lytle, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5906; C. E. A. Palmer, D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1987, 26, 3837.
[^JC.-L. Chan, K.-L. Cheung, W. H. Lam, E. C.-C. Cheng, N. Zhu, S. W.-K.
Choi, V. W.-W. Yam, Chem. Asian J. 2006,1-2,273.
[MV]V. Palowski, G. Knor, C. Lennartz, A. Vogler, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3167.
[^IM. I. Bruce, N. N. Zaitseva, B. W. Skelton, N. Somers, A. H. White, Inorg. Chim. Acta 2007, 360,681. Γ’Υ. Ma, C.-M. Che, H.-Y. Chao, X. Zhou, W,H. Chan, J. Shen，A<iv. 1999,11, 852.
[XXV11,]Q. Zhang, Q. Zhou, Y. Cheng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Mater. 2004,16, 432; N. Armaroli, G. Accorsi, M. Holler, O. Moudam, J.-F. Nierengarten, Z. Zhou, R. T. Wegh, R. Welter, Adv. Mater. 2006,18,1313. [XXIX]Q. Zhang, Q. Zhou, Y. Cheng, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Fund. Mater. 2006, 16, 1203; Q. Zhang, J. Ding, Y. Cheng, L. Wang, Z. Xie, X. Jing, F. Wang, Adv. Fund. Mater. 2007,17,2983. 【實施方式】 現在參考圖式，藉實施例說明本發明，但非藉以限 制。熟習此技術者可在遍及發明說明所揭示之範圍下進行 本發明，在無發明步驟下製備其他本發明錯合物，且將彼 使用於電子裝置或使用本發明方法。 實施例1 [Cu(H2Bpz2)(p〇p)] -28- 201030012
製備 _ [ Cu (C Η 3 CN )4 ] (P F 6) (〇 · 1 8 6 g，0.5 0 0 mm ο 1)及雙（2 ·二 苯基膦基苯基）醚（pop，0.269 g, 0.500 mmol)於乙腈（15 ml) 中之溶液於氬氛圍下攪拌30分鐘。隨後將K[H2Bpz2] (0.093 g, 0.500 mmol)添加至溶液中，形成之混合物於氬 氛圍下攪拌另外2小時。濾出形成之白色沉澱物且以5 ml
'H-NMR (CDCI3, 29 8 K) ： δ 7.59 (d, 2Η), 7.05-7.22 (m,br, 20Η), 6.78-6.87 (m,br, 6H), 6.68-6.71 (m,br, 2H), 5.84 (t, 2H), 5.30 (s, 2H) ° ^Ci'HJ-NMR ： 5 128.2, 1 29.2, 1 30.6, 1 32.8, 1 34.0, 1 34.3,1 40.1. ^Pl'HJ-NMR： δ -17.23 (s), -18.75 (s). ES-MS ： m/e = 749.3 (MH + , 100.0%), 750.3 (58.0%), 748.2 (24.0%), 752.3 (21.5%), -29- 201030012 753.3 (4.8 %). EA:實驗値 C, 61.72; Η, 4.52; N, 6.7 2 % ;計算値 C，6 1.9 3 ; Η , 4 · 5 9 ; N，6 · 7 2 (針對 C43H38BCUN4OP2CI2). 結晶結構 此錯合物之ORTEP影像係顯示於圖3。 光激發光性質 此錯合物之光激發光性質係顯示於圖4。 實施例2 [Cu(H2B(5-Me-pz)2)(p〇p)]
製備 合成路徑類似[Cu(H2Bpz2)(pop)](實施例1)。產率 81%。W-NMR (CDCI3，298 K) : <5 7.5 2 (d, 2H), 7.35- 7.29 (m,br, 10H), 7.22 (d, 4H), 7.12 (t, 8H), 6.99 (td, 2H), 6.86 (td, 2H), 6.72-6.67 (m,br, 2H), 6.61-6.58 (m, 2H), -30- .0.201030012 5.76 (d, 2H), 1.46 (s, 6 H ).13 C { 1 H }-NMR ： 119.6, 124.1, 128.1, 128.2, 129.2, 130.4 1 3 3.8, 1 3 3.4, 1 3 4.5,1 34.7,1 3 5.4,1 48.9,1 57 31P{'H}-NMR： (5-14.89 (s), -16.18 (s), MS: m/e = MH + , 772.2 (100.0%), 778.2 (22.2%)，78 1 .2 (6.8%). EA :實驗値 C，68. 7.33% ;計算値 C, 68.00 ; H, 5.19 ; δ 14.07, 103.1, 132.5, 132.6, -17.14 (s). ES-(5 7.0%), 7 8 0.2 45 ； H, 5.10； N, N，7.21 (針對
C49H43BOUN8OP 2CI2)· 結晶結構 此錯合物之ORTEP影像係顯示於圖5 光激發光性質 此錯合物之光激發光性質係顯示於圖 〇 實施例3 [Cu(Bpz4)(p〇p)] 6 o -31 - 201030012
製備 合成路徑類似[Cu(H2Bpz2)(p〇P)](實施例1)。產率 79%。】H-NMR (CDCI3，2 98 K) : δ 7.38 (br, 4H), 7.05- 7.24 (m，b r，2 0 Η)，6 · 7 6 - 6 · 9 8 (m，br，6 Η)，6.6 8 - 6.7 1 (m，b r， 2H), 5.85 (t, 4H), 5.30 (s, 4H). ,3C{'H}-NMR ： δ 104.4, 106.3, 120.3, 124 •4, 124.8, 126.4, 128. 2, 128.3, 128.5, 128.6, 129.3, 129 • 7, 130.8, 131.5,131. 6, 131.8, 132.0, 133.2, 133.3, 133 • 4, 133.8, 134.0, 134. 1 , 135.3, 135.9, 141.7, 157.8, 157. 9, 158.1. 31 Pl'Hj-NMR ： δ -14. 37 (s). ES-MS - m / e = 8 8 1.4 (MH +，10 0.0%), 8 82.4 (63.0%), 8 8 3.4 (59.0%), 8 84. 3 (26.1 %), 8 80.4 (2 3.2 % ), 8 8 5.4
(6 · 3 % ) , 8 8 6.3 ( 1 · 4 % ) . E A :實驗値 C，6 1 . 5 5 ; H , 4 · 4 8 ; N， 1 1 · 6 3 % ;計算値 C , 6 0 · 8 5 ; H , 4.4 8 ; N，1 1 . 5 9 (針對 C49H43BCuN8OP2C12)。 結晶結構 32- 201030012 此錯合物之ORTEP影像係顯示於圖7 光激發光性質 此錯合物之光激發光光譜係顯示於圖 實施例4 [Cu(H2Bpz2)(dppb)]
Η Η
合成路徑 合成路徑類似[Cu(H2Bpz2)(pop)](實 80%。h-NlVlR (CDCI3，298 Κ): δ 7.3 8 7.24 (m,br, 2 0Η), 6.76-6 · 9 8 (m,br, 6Η), 6 2H), 5.85 (t, 4H), 5.30 (s, 4H). 13C { 103.0, 128.4, 128.5, 128.6, 128.9, 129.0 132.5, 132.9, 133.0, 133.1, 133.8, 134.1 134.6, 134.7, 139.9, 142.7, 143.2, 143.6. 3 δ -1.96 (s), -7.37 (s). ES-MS ： m/e 10 0.0 % ), 6 5 8.1 (5 2.4 % ), 65 6.1 (3 4.6 % ), 661.1 (4.2%). EA:實驗値： C, 65.42 施例1 )。產率 (br, 4H), 7.05-.6 8 - 6.7 1 (m ,br, 'H}-NMR ： δ ,1 29.2, 1 3 0.3, ,1 3 4.3, 1 3 4.5, 'p {'H} -nmr ： =65 7.1 (MH + , 660.1 ( 1 4.1 %), ；H, 4.86 ； N, -33- 201030012 8.4 2 % ;計算値：C，6 5.8 1 ; Η，4.9 1 ; N，8.5 3 (針對 C49H43BCUN8OP2). 結晶結構 此錯合物之ORTEP影像係顯示於圖9。 光激發光性質 [Cu(Bpz4)(pop)]之純多晶型物質形式的光激發光光譜 係顯示於圖1 0。 實施例5 : OLED裝置 本發明銅錯合物可使用作爲OLE D裝置中之發光劑物 質。例如’可在由ITO陽極、包含PEDOT/PSS之電洞導 體、本發明發光劑層、隨意地存在之電洞-阻擋層、電子-導體層、用以改善電子注入之LiF或CsF薄中間層及金屬 電極（陰極）構成之典型OLED層結構中達成良好功率效 率。此等總厚度爲數百nm之各種層可塗覆至例如玻璃基 材或另一載體材料上。對應之試樣裝置係顯示於圖1 1。 圖11所示之層的意義如下： 1 ·所使用之載體材料可爲玻璃或任何其他適當之固 體或可撓性透明材料。 2. ITO =氧化銦錫。 3. PEDOT/PSS =聚伸乙二氧基噻吩/聚苯乙烯磺酸。 此係水溶性電洞-導體材料（HTL =電洞傳輸層）。 201030012 4 ·經常縮寫爲E M L之發光劑層包含本發明發光劑物 質。此材料可溶於例如有機溶劑中，其使得可防止下方的 PEDOT/PSS層溶解。本發明發光劑物質係於防止或大幅 限制自淬滅過程或三重態-三重態消滅之濃度下使用。已 證實大於2%且低於I2%之濃度極爲適合。 5· ETL =電子-傳輸材料。例如，可使用氣相可沈積 之AIq3。厚度爲例如40nm。 Q 6.例如CsF或LiF之極薄中間層降低電子-注入障壁 且保護ETL層。此層通常藉氣相沈積塗覆。就進一步簡 化之OLED結構而言，可隨意地省略ETL及CsF層。 7-導電性陰極層係藉氣相沈積塗覆。AI代表一實 例。亦可使用Mg: Ag(10: 1)或其他金屬。 施加於裝置之電壓爲例如3至15 V。 進一步之具體實施態樣係由圖12及13顯示，其中包 含本發明發光劑物質之OLED裝置係藉真空昇華技術製 ❿ 得。 圖13所示之層的意義如下： 1. 所使用之載體材料可爲玻璃或任何其他適當之固 體或可撓性透明材料。 2. ITO =氧化銦錫。 3. HTL =電洞傳輸層。α-NPD，在例如40 nm厚度 下可用以達成此目的。圖13所示結構可藉介於層2及3 之間的適當其他層補充，其改善電洞注入（例如銅酞青 (CuPc，例如 1〇11111厚））。 -35- 201030012 4·電子-阻擋層係用以確認到達陽極之電子傳輸受到 抑制’因爲此電流僅造成歐姆損失（厚度，例如3 0 nm)。 若HTL層已係本徵較差電子導體，則此層可省略。 5. 發光劑層包含本發明發光劑材料或由彼組成。就 本發明昇華物質而言，此可藉昇華塗覆。該層厚度可爲例 如介於50 nm及200 nm之間。就本發明發射綠色或紅色 之發光劑材料而言，適於使用一般基質材料，諸如CBP (4,4’_雙（N-咔唑基）聯苯）。就本發明發射藍光發光劑材料 _ 而言，可採用UHG基質材料（參見，例如，Μ. E. Thompson 等人，Chem. Mater. 2004,1 6, 4743)或其他所謂寬能隙基質 材料。 6. 該電洞-阻擋層係打算用以降低由送至陰極之電洞 流所造成的歐姆損失。此層可例如具有20 nm之厚度。適 當之材料爲例如BCP (4,7 -二苯基-2,9 -二甲基啡啉=貝 托靈（bathocuproin))。 7. ETL=電子-傳輸材料。例如，可使用氣相可沈積 馨 之Alq3。厚度爲例如40 nm。 8. 例如CsF或LiF之極薄中間層降低電子-注入障壁 且保護ETL層。此層通常藉氣相沈積塗覆。 9. 導電性陰極層係藉氣相沈積塗覆。A1代表一實 例。亦可使用Mg : Ag (10 : 1)或其他金屬。 施加於裝置之電壓爲例如3 V至1 5 V。 實施例6:來自溶液之有機電激發光裝置的製造及特 -36- 201030012 徵測定 藉下述一般方法製得LED。在個別情況下，此適於特 別情況（例如層厚變化以達到最佳效率或色彩）。 製造OLED之一般方法： 該等組件之製造係基於聚合物發光二極體（PLED)之製 造，其已多次描述於文獻中（例如於 WO 2004/037887 ❹ A2)。此情況下，本發明化合物連同所提及之基質材料或 基質材料組合物一起溶於甲苯、氯苯或DMF。此情況 下’若待藉旋塗法達成之裝置的典型層厚爲80 nm，則該 等溶液之典型固體含量係介於1 0及25 g/Ι之間。類似前 文提及之一般方法，製得具有以下結構之OLED。 PEDOT 20 nm (自水旋塗；購自BAYER AG之 PEDOT;聚[3,4-伸乙二氧基-2,5-噻吩]) ❿ 基質+發光劑 8 0 n m，1 0重量％發光劑（自甲苯、 氯苯或DMF旋塗）
Ba / Ag l〇nm 之 Ba / 150nm 之 Ag 作爲陰極。 經結構化ITO基材及用於所謂緩衝層之材料 (PEDOT，實際上爲PEDOT : PSS)係市售品（ΙΤ〇，得自 Technoprint 及其他，PEDOT : PSS 如得自 H.C. Starck 之 Clevios Baytron P 水性分散液）。 先前技術之發光劑E1及基質Μ的結構係清楚描述於 下文： -37- 201030012
發光劑E1 (US 2005/0221115)
M1 (DE10200856688.8)
(DE102008033943.1) (DE102008033943.1) 發射層係藉著於惰性氣體氛圍中（此情況爲氬）藉旋塗 法塗覆’且藉由於120 °c加熱10分鐘而乾燥。最後，藉 真空氣相沈積塗覆鋇及銀陰極。經溶液加工之裝置係藉標 準方法測定特徵：所提及之OLED實例尙未最佳化。 表1顯示於1〇〇 cd/m2下之效率及電壓與色彩。 -38- 201030012 表1:裝置結果
Ex. 基質 發光劑 於 100cd/m2 之 EQE[%] 於 100cd/m2 之電壓 CIE x/y —_ - Ex. 7 (對照例） M1 (20%) M3 (70%) 發光劑E1 4.3 8.4 0.45/ 0.49 Ex. 8 M1 (65%) M3 (25%) Ex. 1 5.7 5.6 0.12/ 0.26 Ex. 9 M3 Ex. 2 3.0 6.5 0.11 / 0.23 Ex. 10 M2 (55%) M3 (35%) Ex. 3 3.5 6.3 0.12/ 0.25 Ex. 11 M1 (20%) M3 (70%) Ex. 4 9.3 4.8 0.46/ 0.52 【圖式簡單說明】 較佳具體實施態樣係來自（尤其）圖中所示之本發明銅 φ (I)錯合物及使用彼等所得之實驗數據。圖式顯示下列 者： 圖1顯示OLED發揮功能模式的圖示及簡化表示法 (所塗覆層僅具有例如約300 nm之厚度）；
圖2顯示限制軌道線：[Cu(pz2BH2)(pop)]之HOMO (左）及 LUMO (右）（參見實施例 1) (DFT計算係於 B3LYP/LANL2DZ理論能階下進行。所使用之開始幾何係 爲[C u (p z 2 Β Η 2) (ρ ο p)])之結晶結構； 圖3顯示[Cu(H2Bpz2)(pop)]分子之ORTEP影像； 圖4顯示以純多晶型物質（a)及以PMMA膜中摻雜劑 -39- " 201030012 (b)之形式硏究的[Cu(H2BpZ2)(pop)]之光激發光光譜； 圖 5 顯示[Cu(H2B(5-Me-pz)2)(pop)]分子的 ORTEP 影 像； 圖6顯示純多晶型物質形式之[Cu(H2B(5_Me-pz)2) (pop)]的光激發光光譜； 圖7顯示[Cu(Bpz4)(pop)]分子之0RtEP影像； 圖8顯示純多晶型物質形式的[Cu(BpZ4)(pop)]之光激 發光光譜； 爲 圖 9 顯示[Cu(H2Bpz2)(dppb)]分子之 ORTEP 影像； 圖10顯示純多晶型物質形式的[Cu(Bpz4)(pop)]之光 激發光光譜； 圖11顯示具有發光劑層之OLED裝置的實例，其包 含本發明銅錯合物，其可藉濕式化學方法塗覆（層厚數據 係例示値）； 圖12顯示可藉真空昇華技術製得之〇LED的裝置實 例’其發光劑層中包含本發明錯合物；且 參 圖13顯示差動、高效率〇LED裝置的實例，其包含 本發明可昇華銅錯合物作爲發光劑材料。 【主要元件符號說明】 1 :載劑材料，玻璃 2 :陽極，氧化銦錫（ΐτο) 3 :電洞傳輸層 4 :電子阻擋層 -40- 201030012
5 :發光劑層 6 :電洞阻擋層 7 :電子傳輸層 8 :中間層 9 :陰極 -41

Claims (1)

  1. 201030012 七、申請專利範面 1 · ~種式A之中性化合物
    式A 其中：
    ΝηΝ代表鉗合性N-雜環性配位體，其係經由兩個氮 原子鍵結於銅中心Cu ; L 係彼此獨立地爲膦或胂配位體，其中兩個配位體 L亦可彼此鍵結，產生二價配位體，或其中一個配位體L 或兩個配位體L亦可鍵結於ΝηΝ，產生三價或四價配位 ΟεΗΙ 體。 2-如申請專利範圍第1項之化合物，其中 a) ΝηΝ係爲單負價且兩個配位體L係中性或
    b) ΝηΝ係爲中性且兩個配位體L 一起帶有單價負 電，故式Α化合物整體係爲電中性。 3.如申請專利範圍第1或2項之化合物，其具有式I 或 II ··
    -42- ,201030012
    其中*表示形成錯合物鍵結之原子，且#表示經B鍵結 於第二單元之原子，且以下適用於所用之其他符號： Z2-Z4每次出現時係相同或相異地爲N或CR ; R 在每一次出現時係相同或相異地選自 H、D、 ❹ F、Cl、BR、I、CN、N〇2、N(Ri)2、¢:( = 0)111、SUR1)]、 具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具 有3至4〇個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基 或具有2至4〇個C原子之烯基或炔基，其中每一基團可 經一或多個基團R1取代，其中一或多個非相鄰CH2基團 可由以下基團置換：R^C^CR1、C ξ C、Si(R〗）2、 Ge(R')2 ' Sn(R')2 ' C = 0 ' C = S ' C = Se ' C = NR' ' PpOHR1)、SO、S02、NR1、〇、S 或 CONR1，且其中一 φ 或多個H原子可由以下置換：d、F、C卜BR、I、CN或 N〇2’具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系 統’其可在每一情況下可經一或多個基團Rl取代，具有 5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基，其可經一或 多個基團R取代，或此等系統之組合，其中二或更多個 相鄰取代基R可隨意地形成單環或多環之脂族、芳族或雜 方族環系統，其可經一或多個基團R1取代； R1在每一次出現時係相同或相異地選自H、D、F、 〇>^、具有1至20個（：原子之脂族烴基、具有5至3〇個 -43- 201030012 芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其中一或多個Η原 子可由以下置換：〇、尸、（：1、；811、1或€]^，其中二或更 多個相鄰取代基R3可彼此形成單環或多環之脂族、芳族 或雜芳族環系統； Υ 在每一次出現時係相同或相異地爲 〇、S或 NR ； L 係爲單牙膦或胂配位體 R3E (其中 E = P或 As); (B)係爲R2B，其中R具有前述意義，例如H2B、 Ph2B、Me2B、（（WhNhB 等（其中 Ph =苯基，Me =甲 基）。 或2項之化合物，其具有式
    4.如申請專利範圍第1 III、IV、V 或 VI :
    式IV
    式VI -44- 201030012 其中L具有申請專利範圍第3項所示之意義，且另 外： L-B'-L係爲膦基或胂基（R2E#，其中E = P或As) ’其 係經由橋鍵結於另一基團L，因而形成雙牙配位體； B’ 係爲伸烷基或伸芳基或該兩基團之組合’或 …NR-或-SiR2-;
    其中z2至z9具有如同申請專利範圍第3項所定義之 心至24的意義，且其中R、Y及符號及"#"具有如同申 ® 請專利範圍第3項所定義之意義’且另外： B "係爲中性橋，尤其在每一次出現時係相同或相異地 舄選自以下之二價橋：NR、BR、〇、CR2、SiR2、C = NR、 C = CR2、S、S = 0、S〇2、PR 及 P( = 〇)R。 5.如申請專利範圍第1或2項之化合物’其具有式 VII 或 VIII : -45 - 201030012
    其中該氮雜環或經由N配位之基團、橋B"及L係如 申請專利範圍第3項所定義，且其中另外： 參 B”'係爲帶單價負電橋，諸如r2B(CH2)2或碳硼烷。 6.如申請專利範圍第1或2項之化合物，其具有式 IX ：
    其中由E及F所示之N雜環彼此獨立地具有如同在 申請專利範圍第3及4項中由A、B、C或D表示之經N 配位之基團的相同意義，且B ” ”彼此獨立地具有如同申請 專利範圍第3、4及5項所提及之橋（B)、B1、B"或B"之 相同意義或亦可表示單鍵；此外··下標P彼此獨立地代表 〇、1、2或3，其中至少一個描述N雜環與L間之橋的下 -46- 201030012 標P不等於0。 7. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中配位 體L中配位原子Ε係等於磷。 8. —種如申請專利範圍第1項之化合物於電子裝置 中之用途。 9. 一種電子裝置，較佳選自有機電激發光裝置 (OLED)、有機積體電路（〇_IC)、有機場效電晶體（〇_ 〇 FET)、有機薄膜電晶體（Ο-TFT)、有機發光電晶體（〇_ LET)、有機太陽能電池（〇_sc)、有機光學偵測器、有機光 受體、有機場淬滅裝置（〇_FqD)、發光電化學電池 (LEC)、有機雷射二極體（〇-雷射）、〇led感測器，尤其未 密封隔離外界之氣體及蒸汽感測器及有機電漿子發光裝 置’其包含一或多種如申請專利範圍第〗項之化合物。 1 〇·如申請專利範圍第9項之電子裝置，其中如申請 專利範圍第1項之化合物係於發光光電組件之發光劑層中 〇 作爲發光劑或於光電組件之吸收劑層中作爲吸收劑材料或 作爲電荷傳輸材料，尤其係作爲電洞-傳輸材料。 丄1·如申請專利範圍第9或10項之有機電子發光裝 置’其中如申請專利範圍第1項之化合物係與基質材料組 合採用’其中該基質材料係較佳地選自芳族酮、芳族膦氧 化物、芳族亞颯、芳族碾、三芳基胺、昨哩衍生物、U引噪 并咔唑衍生物、氮咔唑衍生物、雙極性基質材料、矽烷、 氮硼呃類（azaborole)、醒酸酯、三哄衍生物、鋅錯合物、 二氮砂呃（diazasilol)或四氮砂呃衍生物，及此等基質材料 -47- 201030012 中二或更多者之混合物。 12.—種製造如申請專利範圍第9項之電子裝置的方 法，其特徵爲藉由昇華方法塗覆一或多層，或特徵爲藉 OVPD (有機氣相沈積）方法或借助載體-氣體昇華塗覆一或 多層，或特徵爲自溶液或藉任何所需印刷方法製得〜或多 層。
    -48-
TW098131425A 2008-09-22 2009-09-17 Materials for organic electroluminescent devices TW201030012A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102008048336A DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2008-09-22 Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201030012A true TW201030012A (en) 2010-08-16

Family

ID=41119417

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW098131425A TW201030012A (en) 2008-09-22 2009-09-17 Materials for organic electroluminescent devices

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8835021B2 (zh)
EP (3) EP2329542B1 (zh)
JP (2) JP5666453B2 (zh)
KR (1) KR101669293B1 (zh)
CN (1) CN102077382B (zh)
DE (1) DE102008048336A1 (zh)
TW (1) TW201030012A (zh)
WO (1) WO2010031485A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103354957A (zh) * 2011-01-23 2013-10-16 辛诺拉有限公司 用于光电器件的具有可变发射颜色的金属配合物

Families Citing this family (213)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008048336A1 (de) * 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
DE102009030475A1 (de) * 2009-06-24 2011-01-05 Hartmut Prof. Dr. Yersin Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010031831A1 (de) 2010-07-20 2012-01-26 Cynora Gmbh Singulett-Harvesting mit löslichen Kupfer(I)-Komplexen für opto-elektronische Vorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012056931A1 (ja) * 2010-10-28 2012-05-03 住友化学株式会社 燐光発光素子
CN102010448B (zh) * 2010-11-12 2013-02-13 中国科学院长春应用化学研究所 铜(i)配合物及其应用
CN103228647B (zh) 2010-11-24 2017-02-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US9385335B2 (en) 2011-04-05 2016-07-05 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
EP2699571B1 (de) 2011-04-18 2018-09-05 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012144530A1 (ja) * 2011-04-22 2012-10-26 住友化学株式会社 銅錯体
WO2012163465A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US8999718B2 (en) 2011-06-29 2015-04-07 Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education, On Behalf Of The University Of Nevada, Reno Vapochromic materials and methods of making and using same
EP2543673A1 (de) 2011-07-08 2013-01-09 cynora GmbH Kupfer(I)komplexe für opto-elektronische Vorrichtungen
EP2737553A1 (en) 2011-07-25 2014-06-04 Merck Patent GmbH Copolymers with functionalized side chains
US9246103B2 (en) 2011-07-25 2016-01-26 Merck Patent Gmbh Polymers and oligomers with functionalized side groups
DE102011079847A1 (de) 2011-07-26 2013-01-31 Eberhard-Karls-Universität Tübingen Komplexverbindungen mit anionischen Liganden mit zwei P-Donoren und ihre Verwendung im opto-elektronischen Bereich
DE102011079856A1 (de) 2011-07-26 2013-01-31 Eberhard-Karls-Universität Tübingen Komplexverbindungen mit einem Liganden mit einem N- und einem P-Donor und ihre Verwendung im opto-elektronischen Bereich
DE102011079857B4 (de) * 2011-07-26 2013-03-21 Eberhard-Karls-Universität Tübingen Komplexverbindungen mit vierzähnigen Liganden und ihre Verwendung im opto-elektronischen Bereich
RU2626977C2 (ru) 2011-09-21 2017-08-02 Мерк Патент Гмбх Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств
US9515266B2 (en) 2011-10-20 2016-12-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP2793280B1 (en) * 2011-12-12 2017-03-29 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element using same
CN105218302B (zh) 2012-02-14 2018-01-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
US10622567B2 (en) 2012-07-10 2020-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102125199B1 (ko) 2012-07-23 2020-06-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
CN104541576B (zh) 2012-08-10 2017-03-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP6407877B2 (ja) 2012-11-20 2018-10-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子の製造のための高純度溶媒における調合物
KR102046976B1 (ko) 2012-12-04 2019-12-02 삼성전자주식회사 반도체 메모리 장치 및 그 제조 방법
KR20140080606A (ko) 2012-12-12 2014-07-01 삼성전자주식회사 유기 금속 착물, 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 및 표시 장치
DE102013212775B4 (de) * 2013-06-28 2015-07-02 Technische Universität Braunschweig Verfahren und Verwendung von Kupferverbindungen zur Messung einer katalytischen Oberflächenaktivität
US10461269B2 (en) * 2013-12-20 2019-10-29 Molecular Glasses, Inc. Crosslinkable, /polymerizable and combinations thereof charge-transporting molecular glass mixtures, luminescent molecular glass mixtures, or combinations thereof for organic light emitting diodes and other organic electronics and photonics applications and method of making same
CN114394958A (zh) 2014-05-05 2022-04-26 默克专利有限公司 用于有机发光器件的材料
DE102015216658A1 (de) 2014-09-02 2016-03-03 Cynora Gmbh Strukturell Stabilisierte Kupfer(I)-Komplexe
EP2993176A1 (de) 2014-09-02 2016-03-09 cynora GmbH Metall(i)-komplexe für verbesserte leitfähigkeit
WO2016037964A1 (de) 2014-09-08 2016-03-17 Cynora Gmbh Verbesserte optisch aktive schicht und verfahren zur herstellung
WO2016037963A1 (de) 2014-09-08 2016-03-17 Cynora Gmbh Stabilisierte optisch aktive schicht und verfahren zur herstellung
US11367848B2 (en) 2014-09-16 2022-06-21 Cynora Gmbh Light-emitting layer suitable for bright luminescence
EP3204394A1 (en) * 2014-10-06 2017-08-16 Dow Global Technologies LLC Copper (i) pyrazolate dimers for electroluminescent devices
CN107406384B (zh) 2014-12-04 2021-07-23 广州华睿光电材料有限公司 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件
WO2016086886A1 (zh) 2014-12-04 2016-06-09 广州华睿光电材料有限公司 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体
US10510967B2 (en) 2014-12-11 2019-12-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organic compound, and mixture, formulation and organic device comprising the same
EP3246347A4 (en) 2015-01-13 2018-08-22 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, composition, organic electronic device containing the same and application thereof
KR102660538B1 (ko) 2015-07-22 2024-04-24 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US11538995B2 (en) 2015-07-29 2022-12-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10934292B2 (en) 2015-08-13 2021-03-02 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
US11555128B2 (en) 2015-11-12 2023-01-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Printing composition, electronic device comprising same and preparation method for functional material thin film
US10968243B2 (en) 2015-12-04 2021-04-06 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organometallic complex and application thereof in electronic devices
KR20180118748A (ko) 2016-03-03 2018-10-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
TWI745361B (zh) 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
US20190165282A1 (en) 2016-04-11 2019-05-30 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds comprising dibenzofuran and/or dibenzothiophene structures
WO2017186760A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20230011476A (ko) 2016-06-03 2023-01-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR102468446B1 (ko) 2016-09-14 2022-11-18 메르크 파텐트 게엠베하 스피로바이플루오렌-구조를 갖는 화합물
EP3512848B1 (de) 2016-09-14 2020-11-18 Merck Patent GmbH Verbindungen mit carbazol-strukturen
WO2018060218A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
KR102564613B1 (ko) 2016-11-08 2023-08-07 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
CN109890813B (zh) 2016-11-09 2023-05-30 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
KR102580980B1 (ko) 2016-11-17 2023-09-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10804470B2 (en) 2016-11-23 2020-10-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd Organic compound
CN109791993B (zh) 2016-11-23 2021-01-15 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、组合物以及有机电子器件
CN109790460B (zh) 2016-11-23 2023-10-13 广州华睿光电材料有限公司 含硼有机化合物及应用、有机混合物、有机电子器件
CN109790407B (zh) 2016-11-23 2021-12-07 广州华睿光电材料有限公司 印刷油墨组合物及其制备方法和用途
EP3547384B1 (en) 2016-11-23 2022-10-05 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. High polymer, mixture containing same, composition, organic electronic component, and monomer for polymerization
CN109790194B (zh) 2016-11-23 2021-07-23 广州华睿光电材料有限公司 金属有机配合物、高聚物、组合物及有机电子器件
US11447496B2 (en) 2016-11-23 2022-09-20 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Nitrogen-containing fused heterocyclic ring compound and application thereof
CN109996788B (zh) 2016-11-30 2023-11-17 默克专利有限公司 具有戊内酰胺结构的化合物
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20190378996A1 (en) 2016-12-05 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
US10978642B2 (en) 2016-12-08 2021-04-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mixture, composition and organic electronic device
WO2018108108A1 (zh) 2016-12-13 2018-06-21 广州华睿光电材料有限公司 共轭聚合物及其在有机电子器件的应用
WO2018113786A1 (zh) 2016-12-22 2018-06-28 广州华睿光电材料有限公司 基于狄尔斯–阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用
TW201835300A (zh) 2016-12-22 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 包含至少二種有機官能性化合物之混合物
CN109790136B (zh) 2016-12-22 2024-01-12 广州华睿光电材料有限公司 含呋喃交联基团的聚合物及其应用
JP2020504762A (ja) 2017-01-04 2020-02-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
KR102625926B1 (ko) 2017-01-25 2024-01-17 메르크 파텐트 게엠베하 카르바졸 유도체
US11407766B2 (en) 2017-01-30 2022-08-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
EP3596066B1 (de) 2017-03-15 2022-05-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3381959A1 (de) * 2017-03-27 2018-10-03 Covestro Deutschland AG Dual cure-verfahren unter verwendung von thermisch latenten zinnkatalysatoren
CN110520503A (zh) 2017-04-13 2019-11-29 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
KR102592390B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 카르바졸계 바디피스
KR102592391B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 유기붕소 착물
KR102596593B1 (ko) 2017-05-22 2023-11-01 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스를 위한 헥사시클릭 헤테로방향족 화합물
CN110753685A (zh) 2017-06-23 2020-02-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3649213B1 (de) 2017-07-05 2021-06-23 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
KR102594782B1 (ko) 2017-07-05 2023-10-27 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
KR102474204B1 (ko) 2017-07-21 2022-12-06 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111065640B (zh) 2017-09-12 2023-04-18 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3692043B1 (en) 2017-10-06 2022-11-02 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
US11674080B2 (en) 2017-12-14 2023-06-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Transition metal complex, polymer, mixture, formulation and use thereof
WO2019114764A1 (zh) 2017-12-14 2019-06-20 广州华睿光电材料有限公司 一种有机金属配合物，包含其的聚合物、混合物和组合物，及其在电子器件中的应用
WO2019114668A1 (zh) 2017-12-14 2019-06-20 广州华睿光电材料有限公司 一种过渡金属配合物材料及其在电子器件的应用
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
US20210036245A1 (en) 2017-12-20 2021-02-04 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
CN111315721B (zh) 2017-12-21 2023-06-06 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物及其在有机电子器件中的应用
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
CN111819167A (zh) 2018-03-16 2020-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US20220332724A1 (en) 2018-05-30 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
US20220336754A1 (en) 2018-06-07 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence devices
EP3591725A1 (en) * 2018-07-02 2020-01-08 Novaled GmbH Electronic device, method for preparing the same and a display device comprising the same
CN112384595A (zh) 2018-07-09 2021-02-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3823958B1 (en) 2018-07-20 2023-08-23 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
CN112639052A (zh) 2018-09-12 2021-04-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3856868B1 (de) 2018-09-27 2023-01-25 Merck Patent GmbH Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
EP3856717A2 (de) 2018-09-27 2021-08-04 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
EP3877369A1 (de) 2018-11-05 2021-09-15 Merck Patent GmbH In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
JP2022509064A (ja) 2018-11-14 2022-01-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスの製造に使用できる化合物
KR20210091762A (ko) 2018-11-15 2021-07-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20220127285A1 (en) 2019-01-16 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202035345A (zh) 2019-01-17 2020-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN113424332A (zh) 2019-02-18 2021-09-21 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20210141593A (ko) 2019-03-20 2021-11-23 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN113614082A (zh) 2019-03-25 2021-11-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11963438B2 (en) * 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20220181552A1 (en) 2019-04-11 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP2022542069A (ja) 2019-07-22 2022-09-29 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング オルトメタル化金属化合物の調製方法
KR20220052966A (ko) 2019-08-26 2022-04-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN114450286A (zh) 2019-09-16 2022-05-06 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
KR20220065801A (ko) 2019-09-19 2022-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
EP4049325A1 (en) 2019-10-22 2022-08-31 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP4048675A1 (de) 2019-10-25 2022-08-31 Merck Patent GmbH In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
EP4055642A1 (en) 2019-11-04 2022-09-14 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
CN114787169A (zh) 2019-12-18 2022-07-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的芳族化合物
CN114867729A (zh) 2019-12-19 2022-08-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
CN115052865A (zh) * 2020-01-29 2022-09-13 默克专利有限公司 苯并咪唑衍生物
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4115457A1 (de) 2020-03-02 2023-01-11 Merck Patent GmbH Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
CN115280538A (zh) 2020-03-11 2022-11-01 默克专利有限公司 有机电致发光器件
EP4118695B1 (de) 2020-03-11 2024-05-01 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszierende vorrichtung
EP4121432A1 (de) 2020-03-17 2023-01-25 Merck Patent GmbH Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4122028A1 (de) 2020-03-17 2023-01-25 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20220157456A (ko) 2020-03-23 2022-11-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN115210234A (zh) 2020-03-24 2022-10-18 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN115335383A (zh) 2020-03-26 2022-11-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的环状化合物
KR20220162156A (ko) 2020-04-02 2022-12-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
JP2023520710A (ja) 2020-04-06 2023-05-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物
KR20230017816A (ko) 2020-05-29 2023-02-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치
KR20230027175A (ko) 2020-06-18 2023-02-27 메르크 파텐트 게엠베하 인데노아자나프탈렌
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4172164A1 (de) 2020-06-29 2023-05-03 Merck Patent GmbH Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116157402A (zh) 2020-08-06 2023-05-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN116134113A (zh) 2020-08-13 2023-05-16 默克专利有限公司 金属络合物
CN115956074A (zh) 2020-08-18 2023-04-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202223066A (zh) 2020-08-19 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
KR20230088748A (ko) 2020-10-16 2023-06-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로원자를 포함하는 화합물
EP4229064A1 (de) 2020-10-16 2023-08-23 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230422610A1 (en) 2020-11-10 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Sulfurous compounds for organic electroluminescent devices
KR20230116023A (ko) 2020-12-02 2023-08-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4263746A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4263544A1 (de) 2020-12-18 2023-10-25 Merck Patent GmbH Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022148717A1 (de) 2021-01-05 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230137375A (ko) 2021-01-25 2023-10-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 질소 화합물
EP4301757A1 (de) 2021-03-02 2024-01-10 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240092783A1 (en) 2021-03-18 2024-03-21 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
CN117279902A (zh) 2021-04-29 2023-12-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN117203191A (zh) 2021-04-29 2023-12-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20240012506A (ko) 2021-05-21 2024-01-29 메르크 파텐트 게엠베하 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제 방법 및 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제를 위한 디바이스
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN117917983A (zh) 2021-09-13 2024-04-23 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
CN117980439A (zh) 2021-09-14 2024-05-03 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247662A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2023247663A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5025A (en) * 1847-03-20 Horatio allen
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
US5707745A (en) * 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5627164A (en) 1995-06-13 1997-05-06 Exxon Research And Engineering Company Pyrazolyl borates complexes-(LAW294)
JP3945038B2 (ja) * 1998-09-21 2007-07-18 松下電器産業株式会社 色素増感型太陽電池
TW532048B (en) 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
US6939624B2 (en) 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
TWI243197B (en) 2001-03-08 2005-11-11 Univ Hong Kong Organometallic light-emitting material
US6649801B2 (en) 2001-03-30 2003-11-18 California Institute Of Technology Anionic borate ligands and zwitterionic complexes formed therefrom
EP1426399A4 (en) 2001-09-04 2005-07-13 Canon Kk HIGHLY MOLECULAR COMPOUNDS AND ORGANIC LUMINESCENT DEVICES
US6989273B2 (en) 2002-02-08 2006-01-24 Canon Kabushiki Kaisha Light emissive iridium (III) complexes
US6653654B1 (en) 2002-05-01 2003-11-25 The University Of Hong Kong Electroluminescent materials
JP2003332074A (ja) 2002-05-09 2003-11-21 Canon Inc 金属配位化合物を用いた発光素子
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
KR101028435B1 (ko) 2002-08-16 2011-04-14 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 음이온성 리간드를 갖는 유기 발광 재료
WO2004016711A1 (en) 2002-08-16 2004-02-26 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7740955B2 (en) 2003-04-23 2010-06-22 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
DE10350606A1 (de) 2003-10-30 2005-06-09 Covion Organic Semiconductors Gmbh Verfahren zur Herstellung heteroleptischer, ortho-metallierter Organometall-Verbindungen
JP4328702B2 (ja) 2003-12-01 2009-09-09 キヤノン株式会社 有機ｅｌ素子
DE10358665A1 (de) 2003-12-12 2005-07-07 Basf Ag Verwendung von Platin(II)-Komplexen als lumineszierende Materialien in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
JP4496357B2 (ja) 2004-06-04 2010-07-07 独立行政法人産業技術総合研究所 フッ素置換イリジウム錯体およびこれを用いた発光材料
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US7288330B2 (en) 2004-07-01 2007-10-30 Eaastman Kodak Company High performance white light-emitting OLED device
DE102004032527A1 (de) 2004-07-06 2006-02-02 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
WO2007018549A2 (en) * 2004-08-18 2007-02-15 Northwestern University Allosterically catalyzed signal amplification in chemical and biological sensing
DE102004046665A1 (de) 2004-09-24 2006-07-27 Basf Ag Verwendung von Kupfer(I)-Komplexen in organischen lichtemittierenden Dioden
CN100441586C (zh) 2004-10-22 2008-12-10 友达光电股份有限公司 有机金属络合物以及包括此有机金属络合物的有机电致发光装置
JP2006228936A (ja) 2005-02-17 2006-08-31 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
JP4764047B2 (ja) * 2005-03-31 2011-08-31 キヤノン株式会社 発光素子
US8674141B2 (en) 2005-05-03 2014-03-18 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein
CN102633820B (zh) 2005-12-01 2015-01-21 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5110851B2 (ja) * 2006-11-01 2012-12-26 キヤノン株式会社 有機発光素子
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
CN100999528B (zh) * 2006-12-29 2011-06-22 中国科学院长春应用化学研究所 咪唑衍生物为配体的铜(i)配合物
DE102007002420A1 (de) * 2007-01-17 2008-07-24 Universität Regensburg Polymere Anionen/Kationen
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2008179697A (ja) 2007-01-24 2008-08-07 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP2008303152A (ja) * 2007-06-05 2008-12-18 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規銅錯体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101097996A (zh) * 2007-06-20 2008-01-02 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 基于一价铜配合物材料的有机磷光电致发光器件
EP2170911B1 (en) * 2007-06-22 2018-11-28 UDC Ireland Limited Light emitting cu(i) complexes
DE102007031261A1 (de) * 2007-07-05 2009-01-08 Universtität Regensburg Lumineszierende Metallkomplexe mit sperrigen Hilfsliganden
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008048336A1 (de) * 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103354957A (zh) * 2011-01-23 2013-10-16 辛诺拉有限公司 用于光电器件的具有可变发射颜色的金属配合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP2712000A1 (de) 2014-03-26
DE102008048336A1 (de) 2010-03-25
JP5666453B2 (ja) 2015-02-12
US8835021B2 (en) 2014-09-16
EP2712001B1 (de) 2017-02-15
JP2015038081A (ja) 2015-02-26
CN102077382B (zh) 2015-04-08
WO2010031485A1 (de) 2010-03-25
EP2712001A1 (de) 2014-03-26
US20110155954A1 (en) 2011-06-30
EP2712000B1 (de) 2017-02-15
KR20110063713A (ko) 2011-06-14
KR101669293B1 (ko) 2016-10-25
EP2329542B1 (de) 2014-01-22
EP2329542A1 (de) 2011-06-08
CN102077382A (zh) 2011-05-25
JP2012502937A (ja) 2012-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201030012A (en) Materials for organic electroluminescent devices
KR102076934B1 (ko) 시클로금속화 4좌 배위자 Ｐｔ(ＩＩ) 착물
KR102133124B1 (ko) 신규한 헤테로렙틱 이리듐 착물
EP3843171B1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
KR20200086247A (ko) 붕소-질소 폴리방향족 화합물 및 oled에서의 이의 용도
TWI743556B (zh) 有機發射層及包含其之有機發光裝置
KR102172307B1 (ko) 유기금속 착물을 위한 보조 리간드
TWI567081B (zh) 用於有機發光二極體之材料
TWI532819B (zh) 磷光材料
KR102051151B1 (ko) 카르바졸-이미다졸-카르벤 리간드를 함유하는 헤테로렙틱 이리듐 착물 및 발광 디바이스에서의 이의 적용
KR101907711B1 (ko) 유기 발광 다이오드용 게르마늄-함유 적색 발광체 물질
KR101922393B1 (ko) 지연 형광 ｏｌｅｄ
TWI541322B (zh) 有機發光材料
KR20100061831A (ko) 세자리 리간드를 갖는 착체
WO2012023947A1 (en) Bicarbazole compounds for oleds
WO2012016074A1 (en) Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
TW201030127A (en) Organic electroluminescent device
KR102114498B1 (ko) B-n 헤테로사이클을 함유하는 유기 화합물
US20160043332A1 (en) Materials for organic electroluminescent devices
EP1961758A1 (en) Metal complex compound and organic electroluminescent device using same