JP2013511532A - 3−配位銅(i)−カルベン錯体 - Google Patents
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Classifications
-
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Abstract
Description
式中、Y′1−Y″1は、中性、即ち帯電していないキレート配位子を表す。Y′1−Y″1は、金属中心に配位することができる。
さらに好ましくは、カルベンは、
一般に、OLEDは、アノードとカソードとの間に配置され且つそれらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が流された場合、有機層(1又は複数)にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子はそれぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在化された電子−正孔対である「励起子」が形成される。励起子が発光機構によって緩和するときに光が発せられる。いくらかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。非放射機構、例えば、熱緩和も起こりうるが、通常は好ましくないと考えられる。
及び、Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) (“Baldo-II”)、これらを参照により全体を援用する。燐光は、米国特許第7,279,704号明細書の第5〜6欄に、より詳細に記載されており、これを参照により援用する。
の両方をもつ、新しい群の高いリン光性の銅錯体を提供する。このカルベン配位子が錯体に安定性を与え、リン光性を高めると考えられる。キレートアニオン配位子は高い三重項エネルギーの配位子であり、金属から配位子への電荷移動相互作用をサポートすることができる。この群の錯体は、高いエネルギーのリン光をもたらすことができ、これはドーピングされたOLEDの製造に有用であることができ、そのOLED中では銅錯体は発光性ドーパントである。これらの物質は、OLED構造中での発光性ドーパントをサポートするためのホスト物質としても用いることができる。例えば、この群の化合物のなかのジピリジルボレート錯体は、固体状態において、475nmの発光極大と0.95のフォトルミネッセンス効率を有する。ピリジル基の好適な置換基は、実質的にこの発光を赤色移動又は青色移動(レッドシフト又はブルーシフト)させることができる。発光エネルギーを調整することができる能力は、これらの銅錯体をOLEDのための優れた発光体及びホスト物質にすることができる。発光エネルギーは、これらの化合物を深青色から紫色の発光ドーパントのために適したホスト物質にするために充分に大きくシフトさせることができると考えられる。
式中、Y′1−Y″1は、中性、即ち帯電していないキレート配位子を表す。Y′1−Y″1は、金属中心に配位することができる。
Claims (143)
- 3配位の銅原子に配位したカルベン配位子を含むリン光性錯体。
- 前記カルベン配位子が下記式:
X1及びX2は、アルキル、アミン、ホスフィン、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択された置換基であり;
X1及びX2はさらに置換されていてもよく;且つ、
X1及びX2は任意選択により場合によっては一緒に連結されて環を形成していてもよい。)
を有する、請求項1に記載の錯体。 - 前記カルベン配位子が単座である、請求項1に記載の錯体。
- X1及びX2のそれぞれが独立に*Cと結合を形成しており;
第一の結合は*Cと置換基X1中の原子X′1との間で形成され;
第二の結合は*Cと置換基X2中の原子X′2との間で形成され;
X′1及びX′2は独立に、C、N、O、S、及びPからなる群から選択される、
請求項2に記載の錯体。 - X1及びX2は一緒に連結されておらず環を形成していない、請求項2に記載の錯体。
- X1及びX2が一緒に連結されて環を形成している、請求項2に記載の錯体。
- 前記銅錯体が中性である、請求項2に記載の錯体。
- 前記銅錯体が電荷を有する、請求項2に記載の錯体。
- 下記式:
Yiは単座配位子であるか二座配位子であり;且つ
nは1又は2である。)
を有する、請求項2に記載の錯体。 - nが2である、請求項9に記載の錯体。
- 下記式:
Y1及びY2はさらに置換されていてもよく;
Y1及びY2は連結されており;
Y1及びY2のそれぞれは、Cuと結合を形成しており;
第一の結合はCuと置換基Y1中の原子Y′1との間で形成され、且つ第二の結合はCuと置換基Y2中の原子Y′2との間で形成されている。)
を有する、請求項9に記載の錯体。 - Cu、Y′1及びY′2を含む前記の環が5員環又は6員環である、請求項11に記載の錯体。
- Y′1が、N、P、*C、O、及びSからなる群から選択され;
Y′2が、N、P、*C、原子価4の炭素、O、及びSからなる群から選択される、
請求項11に記載の錯体。 - Y′1がNである、請求項13に記載の錯体。
- Y1が、ピリジル、ピラゾール、アルキルアミン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、テトラジン、オキサゾール、チアゾール、ベンゾオキサゾール、及びベンゾチアゾールからなる群から選択される、請求項13に記載の錯体。
- Y1−Y2が以下のもの:
それぞれRは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され;
さらにそれぞれの環は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択された置換基で置換されている。)
からなる群から選択される、請求項11に記載の錯体。 - 各Rが、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、及びアザジベンゾチオフェンからなる群から独立に選択された置換基を含む、請求項16に記載の錯体。
- Y1−Y2が以下のもの:
それぞれのRは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され;且つ
さらにそれぞれの環は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択された置換基で置換されている。)
からなる群から選択される、請求項11に記載の錯体。 - 各Rが、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、及びアザジベンゾチオフェンからなる群から独立に選択された置換基を含む、請求項18に記載の錯体。
- Yiが、BY4 −、SO3Y−、CY4 −、SiO4 −、OY2 − 、又はSY2 −を含む非共役のモノアニオン性配位子であり、各Yは独立に、水素、アルキル、アリール、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、及びヘテロアリールからなる群から選択される、請求項9に記載の錯体。
- YiがBY4 −である、請求項20に記載の錯体。
- 配位子Yiは2つの単座配位子を含み、そのうちの少なくとも一つがBY4 −である、請求項21記載の錯体。
- Yiが下記式:
Y1及びY2は任意選択により、縮合によって拡張されていてもよく;
Y1及びY2は任意選択により、アルキル、アリール、供与性又は受容性基で置換されていてもよく;
Y3及びY4は独立に、水素、アルキル、アリール、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、及びヘテロアリールからなる群から選択される。)
を有する、請求項22に記載の錯体。 - Y3及びY4が連結して環を形成している、請求項23に記載の錯体。
- 配位子Yiが以下のもの:
からなる群から選択される、請求項23に記載の錯体。 - Yiが式BY4 −を有する二座配位子である、請求項21に記載の錯体。
- 配位子Yiが以下のもの:
Y1及びY2は任意選択により、縮合によって拡張されていてもよく;
Y1及びY2は任意選択により、アルキル、アリール、供与性又は受容性基でさらに置換されていてもよく;
Y′1−Y″1は、中性のキレート配位子を表し;
Y3及びY4は独立に、水素、アルキル、アリール、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、及びヘテロアリールからなる群から選択される。)
から選択される、請求項26に記載の錯体。 - Y3及びY4が連結されて環を形成している、請求項27に記載の錯体。
- Y′1−Y″1配位子が以下のもの:
からなる群から選択される、請求項27に記載の錯体。 - Y1及びY2が同じである、請求項23に記載の錯体。
- Y1及びY2が以下のもの:
C*は二価の炭素原子であり;
nは、0、1、又は2であり;
mは、0、1、又は2である。)
からなる群から選択される、請求項30に記載の錯体。 - Y1とY2が異なる、請求項23に記載の錯体。
- Y1−Y2が以下のもの:
からなる群から選択される、請求項32に記載の錯体。 - Y3及びY4が以下のもの:
- YiがSO3Y−である、請求項20に記載の錯体。
- Yiが以下のもの:
からなる群から選択される、請求項35に記載の錯体。 - YiがCY4 −である、請求項20に記載の錯体。
- CY4 −が以下のもの:
- Yiが以下のもの:
からなる群から選択される、請求項37に記載の錯体。 - Y3及びY4が以下のもの:
- YiがSiY4 −である、請求項20に記載の錯体。
- Yiが以下のもの:
からなる群から選択される、請求項41に記載の錯体。 - Y3及びY4が以下のもの:
- YiがOY2 −である、請求項20に記載の錯体。
- OY2 −が下記式:
- Yiが以下のもの:
からなる群から選択される、請求項44に記載の錯体。 - Y3及びY4が以下のもの:
- YiがSY2 −である、請求項20に記載の錯体。
- SY2 −が下記式:
- Yiが以下のもの:
からなる群から選択される、請求項48に記載の錯体。 - 2つの銅(I)中心を含む、請求項1に記載の錯体。
- 以下のもの:
からなる群から選択される、請求項51に記載の錯体。 - 前記カルベン配位子が以下のもの:
zは、1、2、3、又は4である。)
から選択される、請求項1に記載の錯体。 - 各Rには、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、及びアザジベンゾチオフェンからなる群から独立に選択される置換基が含まれる、請求項53に記載の錯体。
- 前記カルベンが
- 前記カルベンが、
R′1及びR′2は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。)
である、請求項55に記載の錯体。 - R′1及びR′2のうちの少なくとも一つが、3個以上の炭素原子を有するアルキルである、請求項56に記載の錯体。
-
-
-
- 下記式:
Y1及びY2はさらに置換されていてもよく;
Y1及びY2は連結されておらず;
Y1及びY2のそれぞれがCuと結合を形成している。)
を有する、請求項9に記載の錯体。 -
からなる群から選択される、請求項61に記載の錯体。 - 前記カルベン配位子が二座配位である、請求項1に記載の錯体。
-
Xは単座配位子である。)
からなる群から選択される、請求項63に記載の錯体。 - 錯体がポリマー中に含まれている、請求項1記載の錯体。
- 錯体がポリマーの繰り返し単位中に含まれている、請求項65に記載の錯体。
- 錯体がポリマーにぶら下がっている、請求項65に記載の錯体。
-
mは2より大きく;
nは0〜20である。)
からなる群から選択される、請求項65に記載のポリマー。 - デンドリマー錯体中に含まれる、請求項1に記載の錯体。
- 前記デンドリマー錯体が、
各Rは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され;
mは1より大きく;
nは0〜20である。)
である、請求項69に記載の錯体。 - 小分子中に含まれる錯体である、請求項1に記載の錯体。
- 有機発光デバイスを含む第一のデバイスであり、さらに、
アノード;
カソード;及び
前記アノードと前記カソードの間に配置された有機層を含み、前記有機層は、さらに、三配位の銅原子とカルベン配位子とをそれ自身が含むリン光性錯体を含む、デバイス。 - 前記第一のデバイスが消費者製品である、請求項72に記載のデバイス。
- 前記カルベン配位子が下記式:
X1及びX2は、アルキル、アミン、ホスフィン、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択された置換基であり;
X1及びX2はさらに置換されていてもよく;且つ、
X1及びX2は任意選択により場合によっては連結されて環を形成していてもよい。)
を有する、請求項72に記載のデバイス。 - 前記カルベン配位子が単座である、請求項72に記載のデバイス。
- X1及びX2のそれぞれが独立に*Cと結合を形成しており;
第一の結合は*Cと置換基X1中の原子X′1との間で形成され;
第二の結合は*Cと置換基X2中の原子X′2との間で形成され;
X′1及びX′2は独立に、C、N、O、S、及びPからなる群から選択される、
請求項74に記載のデバイス。 - X1及びX2が連結されず環を形成していない、請求項74に記載のデバイス。
- X1及びX2が連結されて環を形成している、請求項74に記載のデバイス。
- 前記銅錯体が中性である、請求項72に記載のデバイス。
- 前記銅錯体が電荷を有する、請求項72に記載のデバイス。
- 下記式:
Yiは単座配位子であるか二座配位子であり;且つ
nは1又は2である。)
を有する、請求項74に記載のデバイス。 - nが2である、請求項81に記載のデバイス。
- 下記式:
Y1及びY2はさらに置換されていてもよく;
Y1及びY2は連結されており;
Y1及びY2のそれぞれは、Cuと結合を形成しており;
第一の結合はCuと置換基Y1中の原子Y′1との間で形成され、且つ第二の結合はCuと置換基Y2中の原子Y′2との間で形成されている。)
を有する、請求項81に記載のデバイス。 - Cu、Y′1及びY′2を含む前記の環が5員環又は6員環である、請求項83に記載のデバイス。
- Y′1が、N、P、*C、O、及びSからなる群から選択され;
Y′2が、N、P、*C、原子価4の炭素、O、及びSからなる群から選択される、
請求項83に記載のデバイス。 - Y′1がNである、請求項85に記載のデバイス。
- Y1が、ピリジル、ピラゾール、アルキルアミン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、テトラジン、オキサゾール、チアゾール、ベンゾオキサゾール、及びベンゾチアゾールからなる群から選択される、請求項85に記載のデバイス。
- Y1−Y2が以下のもの:
それぞれRは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され;
さらにそれぞれの環は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択された置換基で置換されている。)
からなる群から選択される、請求項81に記載のデバイス。 - 各Rが、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、及びアザジベンゾチオフェンからなる群から独立に選択された置換基を含む、請求項89に記載のデバイス。
- Y1−Y2が以下のもの:
それぞれのRは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され;且つ
さらにそれぞれの環は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択された置換基で置換されている。)
からなる群から選択される、請求項83に記載のデバイス。 - Yiが、BY4 −、SO3Y−、CY4 −、SiO4 −、OY2 − 、又はSY2 −を含む非共役のモノアニオン性配位子であり、各Yは独立に、水素、アルキル、アリール、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、及びヘテロアリールからなる群から選択される、請求項81に記載のデバイス。
- YiがBY4 −である、請求項91に記載のデバイス。
- 配位子Yiが2つの単座配位子を含み、そのうちの少なくとも一つがBY4 −である、請求項92記載のデバイス。
- Yiが下記式:
Y1及びY2は任意選択により、縮合によって拡張されていてもよく;
Y1及びY2は任意選択により、アルキル、アリール、供与性又は受容性基で置換されていてもよく;
Y3及びY4は独立に、水素、アルキル、アリール、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、及びヘテロアリールからなる群から選択される。)
を有する、請求項93に記載のデバイス。 - Y3及びY4が連結されて環を形成している、請求項94に記載のデバイス。
- 配位子Yiが以下のもの:
- Yiが式BY4 −を有する二座配位子である、請求項92に記載のデバイス。
- 配位子Yiが以下のもの:
Y1及びY2は任意選択により、縮合によって拡張されていてもよく;
Y1及びY2は任意選択により、アルキル、アリール、供与性又は受容性基でさらに置換されていてもよく;
Y′1−Y″1は、中性のキレート配位子を表し;
Y3及びY4は独立に、水素、アルキル、アリール、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、及びヘテロアリールからなる群から選択される。)
からなる群から選択される、請求項97に記載のデバイス。 - Y3及びY4が連結されて環を形成している、請求項98に記載のデバイス。
- Y′1−Y″1配位子が以下のもの:
からなる群から選択される、請求項98に記載のデバイス。 - Y1及びY2が同じである、請求項94に記載のデバイス。
- Y1及びY2が以下のもの:
C*は二価の炭素原子であり;
nは、0、1、又は2であり;
mは、0、1、又は2である。)
からなる群から選択される、請求項101に記載のデバイス。 - Y1とY2が異なる、請求項94に記載のデバイス。
- Y1−Y2が以下のもの:
からなる群から選択される、請求項103に記載のデバイス。 - Y3及びY4が以下のもの:
- YiがSO3Y−である、請求項91に記載のデバイス。
- Yiが以下のもの:
からなる群から選択される、請求項106に記載のデバイス。 - YiがCY4 −である、請求項91に記載のデバイス。
- CY4 −が以下のもの:
- Yiが以下のもの:
からなる群から選択される、請求項108に記載のデバイス。 - Y3及びY4が以下のもの:
- YiがSiY4 −である、請求項91に記載のデバイス。
- Yiが以下のもの:
からなる群から選択される、請求項112に記載のデバイス。 - Y3及びY4が以下のもの:
- YiがOY2 −である、請求項91に記載のデバイス。
- OY2 −が下記式:
- Yiが以下のもの:
からなる群から選択される、請求項115に記載のデバイス。 - Y3及びY4が以下のもの:
- YiがSY2 −である、請求項91に記載のデバイス。
- SY2 −が下記式:
- Yiが以下のもの:
からなる群から選択される、請求項119に記載のデバイス。 - Rが、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される、請求項121に記載のデバイス。
- 前記錯体が2つの銅(I)中心を含む、請求項72に記載のデバイス。
- 前記錯体が以下の:
からなる群から選択される、請求項123に記載のデバイス。 - 前記カルベン配位子が以下の:
zは、1、2、3、又は4である。)
からなる群から選択される、請求項72に記載のデバイス。 - 各Rには、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、及びアザジベンゾチオフェンからなる群から独立に選択される置換基が含まれる、請求項125に記載のデバイス。
- 前記カルベンが
- 前記カルベンが、
R′1及びR′2は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。)
である、請求項127に記載のデバイス。 - R′1及びR′2のうちの少なくとも一つが、3個以上の炭素原子を有するアルキルである、請求項128に記載のデバイス。
- 前記錯体が、
- 前記錯体が、
- 前記錯体が、
- 前記錯体が、下記式:
Y1及びY2はさらに置換されていてもよく;
Y1及びY2は連結されておらず;
Y1及びY2のそれぞれがCuと結合を形成している。)
を有する、請求項81に記載のデバイス。 - 前記錯体が、
からなる群から選択される、請求項133に記載のデバイス。 - 前記カルベン配位子が二座配位である、請求項72に記載のデバイス。
- 前記錯体が、
Xは単座配位子である。)
からなる群から選択される、請求項135に記載のデバイス。 - 前記錯体がポリマー中に含まれている、請求項72に記載のデバイス。
- 前記錯体がポリマーの繰り返し単位中に含まれている、請求項137に記載のデバイス。
- 前記錯体がポリマーにぶら下がっている、請求項137に記載のデバイス。
- 前記ポリマーが、
mは1より大きく;
nは0〜20である。)
からなる群から選択される、請求項137に記載のデバイス。 - 前記錯体がデンドリマー錯体中に含まれる、請求項72に記載のデバイス。
- 前記デンドリマー錯体が、
各Rは独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され;
mは1より大きく;
nは0〜20である。)
である、請求項141に記載のデバイス。 - 前記錯体が小分子中に含まれている、請求項72に記載のデバイス。
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