JP2007533774A - 有機発光ダイオード用の発光体としてカルベンリガンドを有する遷移金属錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
Lは、2−(1−ナフチル)ベンズオキサゾール、2−フェニルベンズオキサゾール、2−フェニルベンゾチアゾール、7,8−ベンゾキノリン、クマリン、チエニルピリジン、フェニルピリジン、ベンゾチエニルピリジン、3−メトキシ−2−フェニルピリジンおよびトリルピリジンから成るグループから選択され、かつ
Xは、アセチルアセトネート、ヘキサフルオロアセチルアセトネート、サリチリデン、ピコリネートおよび8−ヒドロキシキノリネート)の分子を含有する発光層を有するOLEDsに関する。
M1は、Co、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Tc、Re、Cu、AgおよびAuから成るグループから選択される金属原子であり、相応の金属原子はどの酸化状態であってもよい;
carbenは、中性またはモノアニオン性および単座、二座または三座であることができるカルベンリガンドであり、この場合にカルベンリガンドは、ビスカルベンリガンドまたはトリスカルベンリガンドであることができる;
Lは、モノアニオン性またはジアニオン性、有利には単座または二座であることができるモノアニオン性リガンドであり;
Kは、ホスフィン、有利にはトリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィンまたはアルキルアリールホスフィン、特に有利にはPAr3(式中、Arは置換または非置換のアリール基であり、かつPAr3中の3個のアリール基は同じまたは異なっていることができる)、特に有利であるのはPPh3、PEt3、PnBu3、PEt2Ph、PMe2Ph、PnBu2Phであり;ホスホネートおよびそれらの誘導体、ヒ酸塩およびそれらの誘導体、ホスフィット、CO;ピリジン、この場合に、ピリジンはアルキル基またはアリール基で置換されていてよい;ニトリルおよびM1とπ錯体を形成するジエン、有利には、η4−ジフェニル−1,3−ブタジエン、η4−1,3−ペンタジエン、η4−1−フェニル−1,3‐ペンタジエン、η4−1,4−ジベンジル−1,3−ブタジエン、η4−2,4−ヘキサジエン、η4−3−メチル−1,3−ペンタジエン、η4−1,4−ジトリル−1,3−ブタジエン、η4−1,4−ビス(トリメチルシリル)−1,3−ブタジエンおよびη2−またはη4−シクロオクタジエン(それぞれ1,3および1,5)、特に有利には1,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン、1−フェニル−1,3−ペンタジエン、2,4−ヘキサジエン、ブタジエン、η2−シクロオクテン、η4−1,3−シクロオクタジエンおよびη4−1,5−シクロオクタジエンから成るグループから選択される中性の単座または二座リガンドを表す;
nは、カルベンリガンドの数であり、その際、nは少なくとも1であり、かつ式Iの錯体中のカルベンリガンドは、n>1の場合に同じまたは異なっていることができる;
mは、リガンドLの数であり、その際、mは0または≧1であることができ、かつリガンドLはm>1の場合に同じまたは異なっていることができる;
oは、リガンドKの数であり、その際、oは、0または≧1であることができ、かつリガンドKはo>1の場合に同じまたは異なっていることができる;
その際に、n+m+oの合計は、使用した金属原子の酸化状態と配位数およびリガンドであるカルベン、LおよびKの配座数ならびにリガンドであるカルベンおよびLの電荷に依存するが、但し、nは少なくとも1である]の中性遷移金属化合物の有機発光ダイオード(OLEDs)における使用により解決された。
Do1は、C、N、O、PおよびSから成るグループから選択されるドナー原子であり、有利にはN、O、PおよびS、特に有利にはNであり;
rは、Do1がCである場合には2であり、Do1がNまたはPである場合には1であり、Do1がOまたはSである場合には0であり;
Y1、Y2は、それぞれ相互に独立に水素またはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアルケニル基から成るグループから選択される炭素原子含有基であり、有利にはアルキル基およびアリール基であり;または
Y1とY2は、一緒になってドナー原子Do1と窒素原子Nの間に1つの架橋を形成し、前記架橋は少なくとも2つの原子、有利には2〜3子の原子、特に有利には2個の原子を有し、そのうちの少なくとも1つは炭素原子であり、かつその他の原子は有利には窒素原子または炭素原子であり、その際、架橋は飽和または不飽和、有利には不飽和であることができ、かつ架橋の少なくとも2個の原子は置換または非置換であることができ、
Y3とY4は、それぞれ相互に独立に水素、アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアルケニル基であり、有利には水素、アルキル、ヘテロアリールまたはアリール基であり、その際、Y1、Y2、Y3およびY4は、同時に水素であってはならない]
の遷移金属錯体の使用に関する。
基Y1とY2の置換基は、一緒になって全部で3〜5、有利には4個の原子を有する架橋を形成でき、この原子のうち1個または2個の原子はヘテロ原子であり、有利にはNであることができ、かつ残りの原子は炭素原子であることができるので、Y1とY2は、この架橋と一緒に5員環〜7員環、有利には6員環を形成し、前記環は場合により2個の二重結合を有し、または6員環または7員環の場合には3個の二重結合を有することができ、かつ場合によってはヘテロ原子、有利にはNを有していてよいアルキル基またはアリール基により置換されていてよく、その際、アルキルまたはアリール基により置換されているか、または非置換の6員芳香環が有利であり、または有利な6員芳香環は更なる環、場合により少なくとも1つのヘテロ原子、有利にはNを有していてよい6員芳香環と縮合する。
アリールラジカル(または基)は、6〜30個の炭素原子、有利には6〜18個の炭素原子の基本骨格を有する基であると解釈され、芳香族環または複数の縮合芳香環から形成されている。適切な基本骨格は、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニルまたはフェナントレニルである。これらの基本骨格は、非置換であることができる(すなわち、置換可能な全ての炭素原子が水素原子を有する)、または1つ、複数または全ての置換可能な基本骨格の箇所で置換することができる。適切な置換基は、例えば、アルキル基、有利には1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり、特に有利にはメチル、エチルまたはi−プロピル、アリール基、有利には更に置換または非置換であってよいC6−アリール基、ヘテロアリール基、有利には少なくとも1つの窒素原子を含有するヘテロアリール基、特に有利にはピリジル基、アルケニル基、有利には1個の二重結合を有するアルケニル基、特に有利には1個の二重結合と1〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である。ドナー作用を有する基は、+l作用および/または+M作用を有する基であると解釈される。アクセプター作用を有する基とは、−l作用および/または−M作用を有する基であると解釈される。ドナー作用またはアクセプター作用を有する適切な基は、ハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはF、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミン基、アミド基、CH2F基、CHF2基、CF3−基、CN−基、チオ基またはSNC−基である。極めて有利には、アリール基はメチル、F、Cl、アリールオキシおよびアルコキシから成るグループから選択される置換基を有する。アリールラジカルまたはアリール基は、C6〜C18−アリール基、特に有利には場合により少なくとも1つの前記の置換基で置換されているC6−アリール基である。上記の置換基の1個または2個を有するC6〜C18−アリール基、有利にはC6−アリール基では、C6−アリール基の場合に、1個の置換基は、アリール基の更なる結合部位に対してオルト位、メタ位またはパラ位に位置し、2個の置換基の場合には、これらはアリール基の更なる結合部位に対してメタ位またはオルト位に位置するか、または1個の基がオルト位に位置し、もう1個の基がメタ位に位置するか、または1個の基がオルトもしくはメタ位に位置し、かつもう1つの基がパラ位に位置する。
− 2個の炭素原子または1個の炭素原子と1個の窒素原子を有する架橋、その際、炭素原子または1個の炭素原子と1個の窒素原子は、1個の二重結合により相互に結合するので、該架橋は以下の式のうち1つの架橋を有し、架橋は2個の炭素原子を有するのが有利である:
R13とR14は、一緒になって3〜5個、有利には4個の原子を有する1つの架橋を形成し、前記の原子のうち、場合により1個または2個の原子はヘテロ原子、有利にはNであることができ、かつ残りの原子は炭素原子であることができるので、これらの基は5〜7員環、有利には6員環を形成し、この環は場合により、既に存在する二重結合の他に1個の二重結合を有することができ、または6員環もしくは7員環の場合には、2個の更なる二重結合を有することができ、かつ場合によりアルキル基もしくはアリール基で置換することができる。この場合に、6員芳香環が有利である。これらは、アルキル基またはアリール基で置換するか、または非置換であることができる。更に、これらの有利な6員芳香環に1個以上の更なる芳香環が縮合することもできる。この場合に、その都度考えられるだけの縮合が可能である。
− 2個の炭素原子を有する架橋、その際、炭素原子は単結合により相互に結合されるので、架橋は以下の式を有する:
式IAの遷移金属錯体中のM1がIr(III)であるのがとりわけ有利である。基
R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、それぞれ水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニルであるか、またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基であり、かつ有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択され、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミン基、アミド基、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基およびSCN基であり、
R10は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、有利にはアルキル、ヘテロアリールまたはアリールであるか、またはそれぞれ2個の基R10が一緒になって場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利にはNを含有することができる1個の縮合環を形成し、有利にはそれぞれ2個の基R10は一緒になって1個の縮合芳香C6−環を形成し、その際、これに有利には6員芳香環、場合により1個または複数の更なる芳香環が縮合することができ、その際、その都度考えられるだけの縮合が可能であり、かつ縮合した基は更に置換することがきる;またはR10はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択される基;アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2基、CH2F基、CF3基、CN基、チオ基およびSCN基を表し、
vは、0〜4、有利には0、1または2、とりわけ有利には0であり、その際、vが0である場合には式c中のアリール基の4個の全ての置換基は水素である]
から成るグループから選択されるのが特に有利である。
Do1は、C、P、N、OおよびSから成るグループから選択されるドナー原子、有利にはP、N、OおよびS、特に有利にはNであり;
Do2は、C、P、N、OおよびSから成るグループから選択されるドナー原子であり:
rは、Do1がCである場合には2であり、Do1がNまたはPである場合には1であり、Do1がOまたはSである場合には0であり;
sは、Do2がCである場合には2であり、Do2がNまたはPである場合には1であり、Do2がOまたはSである場合には0であり;
Xは、シリレン、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはアルケニレンから成るグループから選択されるスペーサーであり、有利にはアルキレンまたはアリーレン、特に有利にはC1〜C3−アルキレンまたはC6−1,4−アリーレンであり、その際、場合により4個のその他の炭素原子の少なくとも1つは、メチル基、エチル基、n−プロピル基またはi−プロピル基で、またはハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基;アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2、CH2F、CF3、CN基、チオ基およびSCN基で置換することができる;とりわけ有利にはメチレン、エチレンまたは1,4−フェニレンであり;
pは0または1、有利には0であり;
qは0または1、有利には0であり;
Y1、Y2は、それぞれ相互に独立に水素またはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアルケニル基から成るグループから選択される炭素原子含有基;有利にはアルキル基、ヘテロアリール基およびアリール基;または
Y1とY2は、一緒になってドナー原子Do1と窒素原子Nの間に1つの架橋を形成し、前記架橋は少なくとも2つの原子、有利には2〜3個の原子、特に有利には2個の原子を有し、そのうちの1つは炭素原子であり、その際、少なくとももう1つの原子は窒素原子であり、その際、架橋は飽和または不飽和、有利には不飽和であることができ、かつ架橋の少なくとも2個の原子は置換または非置換であることができる;
Y3は、水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基、有利には水素、アルキル基、ヘテロアリール基またはアリール基または
R1とR2は、相互に独立に水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基、有利には水素、アルキル基、ヘテロアリール基またはアリール基であるか、または
R1とR2は、一緒になって全部で3個〜5個、有利には4個の原子を有する1つの架橋を形成し、そのうち1個または2個の原子はヘテロ原子、有利にはNであることができ、かつ残りの原子は炭素原子であるので、基
R3は、水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基、有利には水素、アルキル基、ヘテロアリール基またはアリール基である]
を有する。
R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニルであるか、またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、ハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、有利にはFから選択される置換基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミン基、アミド基、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基およびSCN基であり、有利には水素、アルキル、ヘテロアリールまたはアリールである;
R10は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、有利にはアルキルまたはアリールであるか、またはそれぞれ2個の基R10が一緒になって場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利にはNを含有することができる1個の縮合環を形成する、有利にはそれぞれ2個の基R10は一緒になって1個の縮合芳香C6−環を形成し、その際、これに有利には6員芳香環、場合により1個または複数の更なる芳香環が縮合することができ、その際、その都度考えられるだけの縮合が可能であり、かつ縮合した基は更に置換することがきる;またはR10はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、ハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択される基を表し;アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2基、CH2F基、CF3基、CN基、チオ基およびSCN基を表す;
vは、0〜4、有利には0、1または2、とりわけ有利には0であり、その際、vが0である場合には、場合によりR10で置換されている式c中のアリール基の4個の炭素原子は水素原子を有する;
Y3は、既に定義されている]
から成るグループから選択されるのが有利である。
Zは、CHまたはNであり、その際、カルベンリガンドとの基の結合部位に対してo−、m−またはp−位に位置することができ;
R12は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基、有利にはアルキル基またはアリール基であり、またはそれぞれ2個の基R12が一緒になって場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利にはNを含有することができる1個の縮合環を形成する、有利にはそれぞれ2個の基R12は一緒になって1個の縮合芳香C6−環を形成し、その際、これに有利には6員芳香環、場合により1個または複数の更なる芳香環が縮合することができ、その際、その都度考えられるだけの縮合が可能であり、かつ縮合した基は更に置換することがきる;またはR12はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、ハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択される基を表し;アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2基、CH2F基、CF3基、CN基、チオ基およびSCN基を表す;
tは、0〜3、有利にはt>1であり、基R12は同じまたは異なっていることができ、有利にはtは0または1であり、かつtが1の場合はスペーサーXとの結合部位に対して、またはpが0の場合はカルベン炭素原子に隣り合う窒素原子との結合部位に対して基R12はo−位、m−位またはp−位に位置する]
を表すのが有利である。
水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基、有利には水素、アルキル基、ヘテロアリール基またはアリール基または
Z,Z’は、同じまたは異なり、CHまたはNであり;
R12,R12’は、同じまたは異なり、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基、有利にはアルキル基またはアリール基であるか、またはそれぞれ2個の基R12もしくはR12’が一緒になって場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利にはNを含有することができる1個の縮合環を形成する、有利にはそれぞれ2個の基R12もしくはR12’は一緒になって1個の縮合芳香C6−環を形成し、その際、これに有利には6員芳香環、場合により1個または複数の更なる芳香環が縮合することができ、その際、その都度考えられるだけの縮合が可能であり、かつ縮合した基は更に置換することがきる;またはR12もしくはR12’はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、ハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択される基を表し;アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2、CH2F、CF3、CN、チオ基およびSCN基を表し;
tとt’は、同じまたは異なり、有利には同じであり0〜3である。その際、tもしくはt’が1より大きい場合には、基R12もしくはR12’は、同じまたは異なっていることができ、tもしくはt’は0または1であるのが有利であり、かつtもしくはt’が1である場合には、R12もしくはR12’はカルベン炭素原子に隣り合う窒素原子との結合部位に対してo−位、m−位またはp−位に位置する;
R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニルであるか、またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、ハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択される置換基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミン基、アミド基、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基およびSCN基を表し、有利には水素、アルキル、ヘテロアリールまたはアリールであり、
R10は、アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアルケニル、有利にはアルキル、ヘテロアリールまたはアリール、またはそれぞれ2個の基R10が一緒になって場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利にはNを含有することができる1個の縮合環を形成し、有利にはそれぞれ2個の基R10は一緒になって1個の縮合芳香C6−環を形成し、その際、これに有利には6員芳香環、場合により1個または複数の更なる芳香環が縮合することができ、その際、その都度考えられるだけの縮合が可能であり、かつ縮合した基は更に置換することがきる;またはR10はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択される基;アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基およびSCN基を表し、
vは、0〜4、有利には0、1または2、とりわけ有利には0であり、その際、vが0である場合には、場合によりR10で置換されている式c中のアリール基の4個の炭素原子は水素原子を有する]
から選択されるのが特に有利である。
M1は、Ru、Rh、Ir、Ptであり、相応の金属原子はどの酸化状態であってもよく、有利にはIrおよびPtである;
Lは、モノアニオン性またはジアニオン性リガンド、有利には単座または二座であることができるモノアニオン性リガンドであり;
Kは、中性の単座または二座リガンドであり;
nはカルベンリガンドの数であり、その際、nは少なくとも2である場合に遷移金属錯体中のカルベンリガンドは同じまたは異なっていることができる;
mは、リガンドLの数であり、その際、mは0または≧1であることができ、かつリガンドLはm>1の場合に同じまたは異なっていることができる;
oは、リガンドKの数であり、その際、oは0または≧1であることができ、かつリガンドKはo>1の場合に同じまたは異なっていることができる;
その際に、n+m+oの合計は、使用した金属原子の酸化状態と配位数およびリガンドの配座数ならびにリガンドの電荷に依存するが、但し、nは少なくとも2である;
Do2は、C、N、P、OおよびSから成るグループから選択されるドナー原子であり;
sは、Do2がCである場合には2であり、Do2がNまたはPである場合には1であり、Do2がOまたはSである場合には0であり;
Xは、シリレン、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはアルケニレンから成るグループから選択されるスペーサーであり、有利にはアルキレンまたはアリーレン、特に有利にはC1〜C3−アルキレンまたはC6−1,4−アリーレンであり、その際、場合により4個のその他の炭素原子の少なくとも1つは、メチル基、エチル基、n−プロピル基またはi−プロピル基で、またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、ハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択される基;アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2、CH2F、CF3、CN基、チオ基およびSCN基で置換することができる;とりわけ有利にはメチレン、エチレンまたは1,4−フェニレンであり;
pは0または1、有利には0である;
qは0または1、有利には0である;
Y3は、水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基、有利には水素、アルキル基またはアリール基、または
R1、R2は、相互に独立に水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基、有利には水素、アルキル基、ヘテロアリール基またはアリール基であるか、または
R1とR2は、一緒になって全部で3個〜5個、有利には4個の炭素原子を有する1つの架橋を形成し、そのうち1個または2個の原子はヘテロ原子、有利にはNであることができ、かつ残りの原子は炭素原子であるので、基
R3は、水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基、有利には水素、アルキル基、ヘテロアリール基またはアリール基であり;
Y1とY2は、一緒になって窒素原子Nの間に1つの架橋を形成し、前記架橋は少なくとも2つの原子を有し、そのうちの1つは炭素原子であり、その際、その他の原子は窒素原子または炭素原子であり、その際、架橋は飽和または不飽和であることができ、かつ架橋の少なくとも2個の原子は置換または非置換であることができ、その際、架橋が2個の炭素原子を有し、かつ飽和である場合には、2個の炭素原子のうち少なくとも1つは置換されており、有利には架橋は2個の原子を有し、その際この2個の原子は置換されていてもよく、かつ不飽和であることができる]
の中性遷移金属錯体である。
R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、相互に独立に水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニルであるか、またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、ハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択される置換基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミン基、アミド基、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基およびSCN基、有利には、水素、アルキルまたはアリールを表し;その際、式a中少なくとも1つの基R4、R5、R6またはR7は水素を表さず;
R10は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、有利にはアルキルまたはアリール、またはそれぞれ2個の基R10が一緒になって、場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利にはNを含有することができる1個の縮合環を形成し、有利にはそれぞれ2個の基R10は一緒になって1個の縮合芳香C6−環を形成し、その際、これに有利には6員芳香環、場合により1個または複数の更なる芳香環が縮合することができ、その際、その都度考えられるだけの縮合が可能であり、かつ縮合した基は更に置換することがきる;またはR10はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択される基;アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2基、CH2F基、CF3基、CN基、チオ基およびSCN基を表し、
vは、0〜4、有利には0、1または2、とりわけ有利には0であり、その際、vが0である場合には場合によりR10で置換されている式c中のアリール基の4個の炭素原子は水素原子を有し;
Y3は既に定義してある]
から選択されるのが特に有利である。
Zは、CHまたはNを表し、その際、Zはカルベンリガンドとの基の結合部位に対してo−、m−またはp−位に位置でき;
R12は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基、有利にはアルキル基またはアリール基であり、またはそれぞれ2個の基R12が一緒になって場合により少なくとも1つのヘテロ原子、有利にはNを含有することができる1個の縮合環を形成する、有利にはそれぞれ2個の基R12は一緒になって1個の縮合芳香C6−環を形成し、その際、これに有利には6員芳香環、場合により1個または複数の更なる芳香環が縮合することができ、その際、その都度考えられるだけの縮合が可能であり、かつ縮合した基は更に置換することがきる;またはR12はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択される基を表し;アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2基、CH2F基、CF3基、CN基、チオ基およびSCN基を表す;
tは、0〜3、有利にはt>1であり、基R12は同じまたは異なっていることができ、有利にはtは0または1であり、かつtが1の場合はスペーサーXとの結合部位に対して、またはpが0の場合はカルベン炭素原子に隣り合う窒素原子との結合部位に対して、基R12はo−位、m−位またはp−位に位置することができる;;
Y3は、先に定義した基と同じまたは異なっていることができる]
を表すのが有利である。
Z,Z’は、同じまたは異なり、有利には同じでありCHまたはNであり;
R12,R12’は、同じまたは異なり、有利には同じであり、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基、有利にはアルキル基、ヘテロアリール基またはアリール基を表すか、またはそれぞれ2個の基R12もしくはR12’は、一緒になって場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利にはNを含有することができる1個の縮合環を形成する、有利にはそれぞれ2個の基R12もしくはR12’は一緒になって1個の縮合芳香C6−環を形成し、その際、これに有利には6員芳香環、場合により1個または複数の更なる芳香環が縮合することができ、その際、その都度考えられるだけの縮合が可能であり、かつ縮合した基は更に置換することがきる;またはR12もしくはR12’はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択される基を表し;アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2、CH2F、CF3、CN、チオ基およびSCN基を表し;
tとt’は、同じまたは異なり、有利には同じであり0〜3である。その際、tもしくはt’が1より大きい場合には、基R12もしくはR12’は、同じまたは異なっていることができ、tもしくはt’は0または1であるのが有利であり、かつtもしくはt’が1である場合には、R12もしくはR12’はカルベン炭素原子に隣り合う窒素原子との結合部位に対してo−位、m−位またはp−位に位置する;
R8、R9およびR11は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニルであるか、またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、ハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、有利にはFから選択される置換基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミン基、アミド基、CHF2基、CH2F基、CF3基、CN基、チオ基およびSCN基を表し、有利には水素、アルキルまたはアリールであり;
R10は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、有利にはアルキル、ヘテロアリールまたはアリール、またはそれぞれ2個の基R10が一緒になって場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利にはNを含有することができる1個の縮合環を形成し、有利にはそれぞれ2個の基R10は一緒になって1個の縮合芳香C6−環を形成し、その際、これに有利には6員芳香環、場合により1個または複数の更なる芳香環が縮合することができ、その際、その都度考えられるだけの縮合が可能であり、かつ縮合した基は更に置換することがきる;またはR10はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Brから成るグループ、特に有利にはFから選択される基;アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2基、CH2F基、CF3基、CN基、チオ基およびSCN基を表し;
vは、0〜4、有利には0、1または2、とりわけ有利には0であり、その際、vが0である場合には、場合によりR10で置換されている式c中のアリール基の4個の炭素原子は水素原子を有する]
から成るグループから選択される少なくとも2個のカルベンリガンドを有するのが特に有利である。
本発明により使用される遷移金属カルベン錯体は、発光物質として適切である。それというのも、これは電磁スペクトルの可視範囲内で発光(EL)を有するからである。本発明により使用される遷移金属カルベン錯体を発光物質として用いることで、電磁スペクトルの赤色、緑色ならびに青色領域内でELを有する化合物を提供できる。従って、本発明により使用される遷移金属錯体を発光物質として用いて、工業的に使用可能なフルカラーディスプレーを提供することができる。
1.アノード
2.ホール輸送層
3.発光層
4.電子輸送層
5.カソード。
本発明によるOLEDは、当業者に公知の層を更に含有することができる。例えば、層(2)と発光層(3)の間に、正の電荷の輸送を容易にし、かつ/または層のバンドギャップを相互に調節する層を設置できる。二者択一的に、これらの層は更に保護層として使用することができる。同様に、負の電荷の輸送を容易にし、かつ/または層の間のバンドギャップを相互に調節するために、発光層(3)と層(4)の間に付加的な層が存在することもできる。二者択一的に、これらの層を保護層として使用することができる。
− アノード(1)とホール輸送層(2)の間のホール注入層;
− ホール輸送層(2)と発光層(3)の間の電子および/または励起子のブロック層;
− 発光層(3)と電子輸送層(4)の間のホールおよび/または励起子のブロック層;
− 電子輸送層(4)とカソード(5)の間の電子注入層。
− 例えば、紙、材木、わら、革、毛皮のような天然物質、または綿、ウール、シルク、ジュート、サイザル、大麻、亜麻のような天然繊維材料、または動物の毛(例えば、馬毛)ならびにそれらの変換生成物、例えば、ビスコース繊維、ニトレートシルクまたは銅レーヨン(Rayon)を着色するためのバット染料としてまたはバット染料中の遷移金属錯体の使用。
− 色素レーザーにおける染料または発光染料としての遷移金属錯体の使用、例えば、レーザービームを発生するための発光染料としての使用。
実施例
1.リガンドの製造:
重要なリガンド前駆体を文献の規定に倣って製造した:
a)化合物(1)
1H -NMR(400 MHz, DMSO):
δ=4.60(s, 4H, CH2), 7.40(tt, 2H), 7.57(dd, 4H), 7.65(dd, 4H), 9.95(s, 1H, C+H)
13C-NMR(500MHz, DMSO):
δ=48.2, 118.4, 127.0, 129.6, 136.0, 151.7。
b)化合物(2)
δ=7.64(t, 2H), 7.72(t, 4H), 7.93(d, 4H), 8.60(d, 2H), 10.75(s, 1H)
MS(ESI, CAN/H2O 8/2):
m/e=221.0。
1H -NMR(500 MHz, DMSO):
δ=2.42(s, 6H), 7.49(d, 4H), 7.88(d, 4H), 8.61(d, 2H), 10.52(t, 1H)。
c)化合物(3)
1H-NMR(CD2Cl2, 500MHz):
δ=5.70(s, broad, 2H), 6.87(t,2H), 6.93(d, 4H), 6,97(dd, 2H), 7.22(t,4H), 7.28(dd, 2H)。
1H-NMR(DMSO, 400MHz):
δ=7.74-7.84(m, 8H), 7.91-7.98(m, 6H), 10.57(s, 1H)。
d)化合物(4)
da)化合物4aの製造
1H-NMR(CDCl3, 400MHz):
δ=5.85(s, broad, NH), 6.97(tt, 2H, J=7.3Hz, J=1.2Hz), 7.07(dd, 4H, J=8.7Hz, J=1.1Hz), 7.28-7.32(m, 6H), 7.60(dd, 2H, J=6.1Hz, J=3.1Hz), 7.64(s, 2H)
MS(EI):
m/e=310.0, 311.0, 312.0(M+)。
db)化合物(4)の製造
1H-NMR(0114600902, 400MHz, CD2Cl2):
δ=7.69(dd, 2H, J 2.9 Hz, J=6.7Hz), 7,76-7.82(m, 6H), 7.91-7.95(m, 4H), 8.10(dd, 2H, J=3.3Hz, J=6.6Hz), 8.29(s, somewhat broader, 2H), 9.75(s, 1H)。
元素分析:
実験値 18.3%F 67.2%C 6.8%N 4.10%H
理論値 18.6%F 67.6%C 6.8%N 4.16%H
2.金属錯体の製造:
P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, P. Terreros, J. Organomet. Chem. 1982, 239, C26-C30の規定に倣って、Ir(イミダゾリジン)3を製造した。記載された文献の規定とは異なり、出発物質としてWanzlickオレフィンではなく、イミダゾリジニウム塩が使用された。
a)Ir錯体(5)の製造
13C-NMR(CD2Cl2, 125MHz): 200.0(NCN), 149.3, 146.5, 142.5(each Cq or IrC Phenyl), 134.5, 127.2, 126.5, 125.5, 120.6, 119.7, 106.8(each CH Phenyl), 53.8, 44.1(NCH2CH2N)。
質量分析(EI):m/e=856。
光学スペクトル分光分析:λ=533nm(粉末のメイン最大)。
b)Ir錯体(6)の製造
1H-NMR(CD2Cl2 ,500MHz):7.23(1H, CHPhenyl or NCHCHN), 7.02 (1H), 6.79(2H), 6.68 (1H), 6.30 (2H), 5.85 (2H) (each CH Phenyl or NCHCHN), 2.21 (3H, CH3), 2.01(3H, CH3)。
13C-NMR(CD2Cl2, 125MHz): 174.8(NCN), 149.3, 144.2, 137.6, 135.7, 132.3(each Cq or IrC Phenyl), 139.6, 127.8, 125.0, 120.2, 120.0, 113.4, 109.1(CH Phenyl or NCHCHN), 20.5, 19.9(each CH3)。
質量分析(EI):m/e=934.
光学スペクトル分光分析:λ=489nm(粉末のメイン最大)。
c)Ir錯体(7)の製造
合成変法I
合成変法II
100ml三首フラスコ中で、ベンズイミダゾリウム塩(化合物(3))1.32g(3.7mmol)をTHF25ml中に予め装入した。室温で30分以内にカリウム−ビストリメチルシリルアミド7.5ml(トルエン中0.5M、3.7mmol)を添加し、かつ混合物を室温で30分間撹拌した。トルエン30ml中に[(μ-Cl)(η4−1,5−cod)Ir]2310mg(0.46mmol)を溶解し、かつ室温で塩混合物と少しずつ混合した。混合物を室温で1時間撹拌し、次に70℃で2時間、引き続き還流下に一晩撹拌した。濾過後に、乾燥するまで蒸発させ、かつ褐色の残留物にクロマトグラフィーによる精製を行った。白色粉末が得られた(0.75g、82%)。
1H-NMR(fac/mer isomer mixture, data for the main isomer (fac isomer), CDCl3 ,500MHz):8.03(d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.21(m, 2H), 7.01 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.65 (m, 1H), 6.61(m, 1H), 6.53(m, 1H), 6.47(m, 1H), 6.35(d, 1H), 6.20(m, 1H), 6.11(m, 1H) each( CH aryl or NCHCHN)。
13C-NMR(fac/mer isomer mixture, data for the main isomer (fac isomer), CDCl3, MHz): 187.8(NCN), 148.8, 147.8, 137.2, 136.9, 131.7(each Cq or IrC Phenyl), 135.9, 127.8, 127.3, 127.0, 126.6, 126.4, 123.6, 121.9, 120.8, 120.3, 111.6, 109.9, 109.5(CH aryl。
質量分析(fac/mer −異性体混合物、EI):m/e=1000.0。
元素分析(fac/mer −異性体混合物、IrC54H39N6 ・3/4CH2Cl2):C65.2%、H3.8%、N7.9%、Cl5.0;実測値:C64.8%、H4.0%、N8.1%、Cl4.9。
光学スペクトル分光分析:λ=467nm(fac/mer −異性体混合物、粉末のメイン最大)。
DTA(fac/mer −異性体混合物):空気中で測定した場合に、頻繁な分解が約350℃で生じた。試料の分解は、不活性ガス下に約380℃で開始した(測定条件:空気中:28.0/5.0(K/min)/750.0、不活性ガス下:30.0/5.00(K/min)/710)。
d)式(7)のIr錯体のfac/mer −異性体混合物のクロマトグラフィー、分離
TLC(溶出液:トルエン)は、2つのスポットを示した。その際、fac異性体はRF=0.5で流れ、mer 異性体は約RF=0.35で流れた。
得られたfac異性体の量:0.2886g
1H-NMR(CD2Cl2 ,500MHz)(fac):
δ=8.10(d, 3H), 7.94(d,3H), 7.28(m, 6H), 7.06(m, 3H), 7.02(m, 3H), 6.74(m, 3H), 6.68(m, 3H), 6.60(d, 3H), 6.56(d, 3H), 6.42(d, 3H), 6.29(m, 3H), 6.18(d, 3H)。
得られたmer異性体の量:0.0364g
1H-NMR(CD2Cl2 ,500MHz, -20℃)(mer):
δ=8.30(d, 1H), 7.89(m,2H), 7.73(d, 1H), 7.56(d, 1H), 7.31(d, 1H), 7.28-7.16(m. 5H), 7.08-7.01(m, 3H), 6.98(m, 1H), 6.93(m, 1H), 6.85-6.20(m, 21H), 5.78(d, 1H), 5.64(d, 1H)。
e)Ir錯体(8)の製造
1H-NMR(fac/mer isomer mixture、data for the main isomer(fac isomer):(CD2Cl2 ,500MHz):δ=8.47(s, 1H), 8.05(m, 2H), 7.57(d, 1H), 7.41(m, 1H), 7.33(d, 1H), 7.28(t, 1H), 7.09(m, 1H), 6.75(s, 1H), 6.69(d, 1H), 6.64(t, 1H), 6.57(d, 1H), 6.52(m, 1H), 6.24(m, 2H)。
13C-NMR(fac/mer isomer mixture, data for the main isomer (fac isomer), CD2Cl2, 125MHz): δ=193.9(NCN), 146.67, 137.6, 136.9, 131.4, 129.5, 128.4, (C), 135.7, 128.2, 127.5, 127.4, 127.3, 127.0, 126.8, 126.7, 124.2, 124.0, 123.7, 120.7, 111.8, 106.2, 105.4(CH)。
質量分析(EI):m/e=1151(M-H+)
元素分析(fac/mer 異性体混合物、IrC69H45N6 ・1/2CH2Cl2):C70.0%、H3.9%、N7.1%;実測値:C69.9%、H4.2%、N7.0%。
DTA:空気中での測定では、約360℃以上で分解が生じた(測定条件:35.0/5.0(K/min)/720.0)。
f)Ir錯体(7)のfac異性体の結晶構造分析
不活性雰囲気下にペンタンを塩化メチレン中のIr錯体(7)のfac/mer−異性体混合物の溶液にゆっくり拡散することにより、X線構造分析に適切な結晶が得られた。図2には、Ir錯体(7)のfac異性体の結晶構造が記載されている。3つのリガンドのIr−カルベン炭素結合の長さは、2.034Å、1.997Åおよび2.025Åであり、それぞれIr−C単結合に相当する。縮合フェニル環のうち1つによるIr錯体(7)の2つの分子の組合せは、はっきりと分かる。関与するフェニル環平面の平均距離は、3.6Åである。
g)Ir錯体(7)の光学分光分析
ga)異性体比による光学特性の測定
Ir錯体(7)の試料をトルエン中2mg/Lの濃度で測定した(“分光分析のグレード”)。種々のfac/mer異性体比を有する試料を試験した。
gaa)試料
種々の異性体純度を有する以下の試料をその光学特性に関して特徴付け(表1)、以下比較してある。
b)HPLCによる比
c)昇華をp=1×10−5mbarで高真空ユニット(予備的膜板ポンプ、分子ターボポンプ)内で行った。物質の適量を受け器に満たし、装置を注意深く排気し、かつ温度を徐々に上げた。分別して昇華を実施した。
gab)トルエン中のIr錯体(7)の吸収スペクトル
トルエン中の試料1〜4の正規化吸収スペクトルを測定した。トルエン溶液中の粗Ir錯体(7)(試料1)と試料2の吸収スペクトルは区別できなかった。fac異性体(試料3)は、mer異性体(4)と比べて6nm浅色シフトしており、かつ335nmで明確なショルダーを示した。80/20の割合でのfacおよびmerスペクトルの数学的な重ね合わせは、実質的に出発試料(試料1)の吸収スペクトルと同じであった。このことは、出発混合物が2つの異性体を80/20の重量比Zfac/Zmerで有していることを証明している。
gac)トルエン中のIr錯体(7)の発光スペクトル
トルエン中の試料1〜4の正規化発光スペクトルを測定した。発光スペクトルでは、最大の形と位置に関してfac異性体とmer異性体は明らかに区別がついた。merスペクトルは、明らかに深色シフトした(発光最大395対461nm)。混合物中のmer異性体の関与は発光スペクトル中450nmでのショルダーにより示されている。fac異性体の発光バンドは著しく狭かった。ここでも、80/20の比での2つの異性体の正規化発光スペクトルの数学的な重ね合わせは、出発試料のスペクトルを示した。
gad)PMMAフィルム中のIr錯体(7)の種々のfac/mer異性体比での吸収スペクトルと発光スペクトルの測定
Ir錯体(7)の試料1〜4を更に希釈固体中で特徴付けるために、相応のPMMA−フィルムを製造した。PMMAフィルムを製造するために、10%濃度(質量%)のPMMA溶液(CH2Cl2中のPMMA)1ml当たりに、染料(Ir錯体(7), 例2cと2d)2mgを溶解させ、かつ60μmドクターブレードを用いてフィルムをスライドに塗布した。このフィルムをすぐに乾燥させた。トルエン中の測定(分光分析的グレード)を10mg/lの濃度で実施した。溶液中の酸素を除去するために、測定前に窒素(O2含量<150ppm)を溶液中に5分間通し、かつ測定の間に窒素を液体表面上に通した。全ての測定は室温で行った。
吸収:
fac異性体(例2d)は、mer異性体(例2d)と比べて、著しい浅色シフトを吸収し、かつ330nmでショルダーを有した。fac/merスペクトルの80/20の重ね合わせは、出発試料の吸収スペクトルと同じであった。目立つ点は、試料2の280nmという増大した吸収である。ここで、吸収スペクトルがスペクトルの形だけを提供し、絶対的な吸収強さを提供しない正規化スペクトルであることを忘れてはならない。
発光:
試料3の発光スペクトルは、以前のようにトルエン中と粉末中で著しく狭く、かつ純粋な青である。試料4は、400〜410nmでショルダーを有する最大で460nmである。ここでも、数学的な重ね合わせは混合物(80/20)のスペクトルを提供する。
gae)錯体(7)の光学的特徴付けのまとめ
この研究は、Ir錯体(7)のfac異性体とmer異性体が分光分析特性に関して著しく異なることを示した。fac(7)は、固体中でmer(7)のほぼ2倍高い約20%のリン光量子収率を有する。fac(7)が純粋な青色領域で発光するのに対して、mer(7)の発光は、トルコ色の領域にまで及ぶ。発光バンドと吸収バンドの位置に基づき、fac異性体からmer異性体への発光しないエネルギー移動も可能であるべきである(実質的に全てが逆方向ではない)。従って、用途に関連するドーピングの程度または発光分子の間隔では、mer(7)によるどんな不純物も、各電荷のトラップとしてのmer異性体の作用とは独立にfac異性体の発光を部分的にクエンチングする。これから得られる付加的なmer発光は、より長い波長を有し、あまり有効ではない。この解釈は、PMMAフィルム中のIr錯体(7)の濃度に依存する測定値により支持される。よってIr錯体(7)の異性体的に純粋な化合物の使用は、装置の構築に有利である。
h)トルエンおよびPMMA中の錯体(8)の量子収率と発光特性の決定
PMMAフィルムのために、10%濃度(質量%)のPMMA溶液(CH2Cl2中のPMMA)1ml当たりに染料(Ir錯体(8))2mgを溶解させ、かつ60μmドクターブレードを用いてスライドに塗布した。このフィルムをすぐに乾燥させた。トルエン中の測定(分光分析的グレード)を10mg/lの濃度で実施した。溶液中の酸素を除去するために、測定前に窒素(O2含量<150ppm)を溶液中に5分間通し、かつ測定の間に窒素を液体表面上に通した。全ての測定は室温で行った。330nmの励起波長で、エミッターはPMMA中では10%の量子収率を生じ、トルエン中では3.6%の量子収率を生じた。トルエンとPMMA中の発光最大は、512nmである。PMMA中のCIE座標は、XRGB=0.302、YRGB=0.591である。
3.装置の構成
錯体(7)(例2c, 2d参照)と錯体(8)(例2e参照)のELは、次の層構造を有する装置中でそれぞれ試験した:
3a)錯体(7)を発光物質として含有する装置の構成
アノードとして使用されるITO基材を初めにイソプロパノールとアセトン中で沸騰させることによりきれいにした。その間に超音波で処理した。最後に、LCD製造用の市販のクレンザー(Deconex(R) 20NSおよび中和剤25ORGANACID(R))を用いて基材を食器洗い機で洗った。残りの有機残留物を除去するために、基材をオゾンの連続流に25時間さらした。この処理はITOの仕事関数が増大するのでホール注入も改善する。
アノードとして使用されるITO基材を、まず10分間イソプロパノールで超音波浴中30℃できれいにし、次にクロロホルムで同様に超音波浴中30℃で10分間きれいにした。この後に、実質的に残りの有機残留物を除去するために、基材を酸素プラズマに20分間当てた。
Claims (19)
- 少なくとも1つのカルベンリガンドを含有している一般式I
M1は、Co、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Tc、Re、Cu、AgおよびAuから成るグループから選択される金属原子であり、相応の金属原子はどの酸化状態であってもよい;
carbenは、中性またはモノアニオン性および単座、二座または三座であることができるカルベンリガンドであり、この場合にカルベンリガンドは、ビスカルベンリガンドまたはトリスカルベンリガンドであることができる;
Lは、単座または二座であることができるモノアニオン性またはジアニオン性リガンドであり;
Kは、ホスフィン、ホスホネートおよびそれらの誘導体、ヒ酸塩およびそれらの誘導体、ホスフィット、CO;ピリジン;ニトリルおよびM1とπ錯体を形成する共役ジエンから成るグループから選択される中性の単座または二座リガンドであり;
nは、カルベンリガンドの数であり、その際、nは少なくとも1であり、かつ式Iの錯体中のカルベンリガンドは、n>1の場合に同じまたは異なっていることができる;
mは、リガンドLの数であり、その際、mは0または≧1であることができ、かつリガンドLはm>1の場合に同じまたは異なっていることができる;
oは、リガンドKの数であり、その際、oは、0または≧1であることができ、かつリガンドKはo>1の場合に同じまたは異なっていることができる;
その際に、n+m+oの合計は、使用した金属原子の酸化状態と配位数およびリガンドであるカルベン、LおよびKの配座数ならびにリガンドであるカルベンおよびLの電荷に依存するが、但し、nは少なくとも1である]
の中性遷移金属錯体の有機発光ダイオードにおける使用。 - 式Iの中性遷移金属錯体は発光分子として使用される、請求項1に記載の使用。
- 少なくとも1つのカルベンリガンドは二座である、請求項1または2に記載の使用。
- 少なくとも1つのカルベンリガンドはモノアニオン性である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の使用。
- 少なくとも1つのカルベンリガンドは、次の式II
Do1は、C、P、N、OおよびS、有利にはP、N、O、Sから成るグループから選択されるドナー原子であり;
Do2は、C、P、N、OおよびSから成るグループから選択されるドナー原子であり:
rは、Do1がCである場合には2であり、Do1がNまたはPである場合には1であり、Do1がOまたはSである場合には0であり;
sは、Do2がCである場合には2であり、Do2がNまたはPである場合には1であり、Do2がOまたはSである場合には0であり;
Xは、シリレン、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはアルケニレンから成るグループから選択されるスペーサーであり;
pは0または1であり;
qは0または1であり;
Y1、Y2は、それぞれ相互に独立に水素またはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアルケニル基から成るグループから選択される炭素原子含有基であるか、または
Y1とY2は、一緒になってドナー原子Do1と窒素原子Nの間に1つの架橋を形成し、前記架橋は少なくとも2つの原子を有し、そのうちの少なくとも1つは炭素原子であり;
Y3は、水素基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基、または
R1、R2は、相互に独立に水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基であるか、または
R1とR2は、一緒になって全部で3個〜5個の原子を有する1つの架橋を形成し、そのうち1個または2個の原子はヘテロ原子であることができ、かつ残りの原子は炭素原子であるので、基
R3は、水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基である]
を有する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の使用。 - 基
R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアルケニルであるか、またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基であり、
R10は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニルであるか、またはそれぞれ2個の基R10が一緒になって1個の縮合環を形成する、またはR10はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である;
vは、0〜4であり、その際、vが0である場合には、場合によりR10で置換されている式c中のアリール基の4個の炭素原子は水素原子を有する;
Y3は、水素基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基:または
から成るグループから選択される、請求項5に記載の使用。 - 少なくとも1つのカルベンリガンドは、次のもの
Z,Z’は、同じまたは異なり、CHまたはNであり;
R12,R12’は、同じまたは異なり、それぞれアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基であるか、またはそれぞれ2個の基R12もしくはR12’は、一緒になって場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有することができる1個の縮合環を形成する、または基R12もしくはR12’はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を表し;
tとt’は、同じまたは異なり、0〜3であり、その際、tもしくはt’が1より大きい場合には、基R12もしくはR12’は、同じまたは異なっていることができる;
R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアルケニルであるか、またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である;
R10は、アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアルケニルであるか、またはそれぞれ2個の基R10が一緒になって場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有することができる1個の縮合環を形成し、またはR10はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である;
vは、0〜4であり、その際、vが0である場合には、場合によりR10で置換されている式c中のアリール基の4個の炭素原子は水素原子を有する]
から成るグループから選択される、請求項5から7までのいずれか1項に記載の使用。 - 一般式IC
M1は、Ru、Rh、Ir、Ptであり、相応の金属原子はどの酸化状態であってもよい;
Lは、単座または二座であることができるモノアニオン性またはジアニオン性リガンドであり;
Kは、中性の単座または二座リガンドであり;
nはカルベンリガンドの数であり、その際、nは少なくとも2である場合に遷移金属錯体中のカルベンリガンドは同じまたは異なっていることができる;
mは、リガンドLの数であり、その際、mは0または≧1であることができ、かつリガンドLはm>1の場合に同じまたは異なっていることができる;
oは、リガンドKの数であり、その際、oは0または≧1であることができ、かつリガンドKはo>1の場合に同じまたは異なっていることができる;
その際に、n+m+oの合計は、使用した金属原子の酸化状態と配位数およびリガンドの配座数ならびにリガンドの電荷に依存するが、但し、nは少なくとも2である;
Do2は、C、N、P、OおよびSから成るグループから選択されるドナー原子であり;
sは、Do2がCである場合には2であり、Do2がNまたはPである場合には1であり、Do2がOまたはSである場合には0であり;
Xは、シリレン、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはアルケニレンから成るグループから選択されるスペーサーであり;
pは0または1であり;
qは0または1であり;
Y3は、水素基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基、または
R1、R2は、相互に独立に水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基であるか、または
R1とR2は、一緒になって全部で3個〜5個の原子を有する1つの架橋を形成し、そのうち1個または2個の原子はヘテロ原子であることができ、かつ残りの原子は炭素原子であるので、基
R3は、水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基であり;
Y1、Y2は、一緒になって窒素原子Nの間に1つの架橋を形成し、前記架橋は少なくとも2つの原子を有し、そのうちの1つは炭素原子であり、その際、架橋は飽和または不飽和であることができ、かつ架橋の少なくとも2個の原子は置換もしくは非置換であることができ、ここで架橋が2個の炭素原子を有し、かつ飽和である場合には、2個の炭素原子のうち少なくとも1つは置換されている]
の中性遷移金属錯体。 - 基
R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR11は、相互に独立に水素、アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアルケニルであり、その際、式a中の基R4、R5、R6またはR7の少なくとも1つは、水素またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基ではなく;
R10は、アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアルケニルであるか、またはそれぞれ2個の基R10が一緒になって場合により少なくとも1つのヘテロ原子を含有することができる1個の縮合環を形成する、またはR10はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である;
vは、0〜4であり、その際、vが0である場合には、場合によりR10で置換されている式c中のアリール基の4個の炭素原子は水素原子を有する;
Y3は、水素基またはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルケニル基であるか、または
から成るグループから選択される、請求項9に記載の遷移金属錯体。 - 少なくとも2個のカルベンリガンドは、相互に独立に次のもの
Z,Z’は、同じまたは異なり、CHまたはNであり;
R12,R12’は、同じまたは異なり、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基であるか、またはそれぞれ2個の基R12もしくはR12’は、一緒になって場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有することができる1個の縮合環を形成する、または基R12もしくはR12’はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である;
tとt’は、同じまたは異なり、0〜3であり、その際、tもしくはt’が1より大きい場合には、基R12もしくはR12’は、同じまたは異なっていることができる;
R8、R9およびR11は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアルケニルであるか、またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である;
R10は、アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはアルケニルであるか、またはそれぞれ2個の基R10が一緒になって場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有することができる1個の縮合環を形成する、またはR10はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である;
vは、0〜4であり、その際、vが0である場合には、場合によりR10で置換されている式c中のアリール基の4個の炭素原子は水素原子を有する]
から成るグループから選択される、請求項9から11までのいずれか1項に記載の遷移金属錯体。 - M1がIr(III)であり、nが3であり、oとmが0であり、その際、3つのカルベンリガンドが同じであるのが好ましい、請求項9から12までのいずれか1項に記載の遷移金属錯体。
- 相応のカルベンリガンドに相応するリガンド前駆体を脱プロトン化し、かつ引き続き所望の金属を含有する適切な金属錯体と反応させることによる、請求項9から13までのいずれか1項に記載の遷移金属錯体の製法。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の、または請求項9から13までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの遷移金属錯体を含有するOLED。
- 請求項1から8までのいずれか1項で定義される、または請求項9から13までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの遷移金属錯体を含有する発光層。
- 請求項14に記載の発光層を含有するOLED。
- 請求項15または17に記載のOLEDを含有している、コンピューター、テレビのディスプレー、プリンター、台所道具ならびに宣伝広告板、照明、案内標識板中のディスプレーのような静止ディスプレー、および携帯電話、ラップトップ、乗り物ならびにバスおよび鉄道の行き先表示板中のディスプレーのような可動ディスプレーから成るグループから選択される装置。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の、または請求項9から13までのいずれか1項に記載の中性遷移金属錯体の、ポリマー材料を着色するための使用。
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