JP5900346B2 - 二核金属錯体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
下記一般式(2)〜(10)で示されるいずれかの構造を含むことを特徴とする二核金属錯体。
(式中、X1は窒素原子又はCR1(R1は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。)を示し、Y1は窒素原子又はCR2(R2は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。)を示し、Z1は窒素原子又はCR3(R3は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。)を示し、X2は窒素原子又はCR4(R4は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。)を示し、Y2は窒素原子又はCR5(R5は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。)を示し、Z2は窒素原子又はCR6(R6は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。)を示すか、または、X1、Y1及びZ1の2つ以上、X2、Y2及びZ2の2つ以上が互いに結合して環状構造を形成している。
(式中、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、R7とR8、R9とR10が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共にベンゼン環以外の環状構造を形成している。)
(式中、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17及びR18はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、R11〜R14の2つ以上、R15〜R18の2つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。)
(式中、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25及びR26はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、R19〜R22の2つ以上、R23〜R26の2つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。)
(式中、R27及びR28はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、R27とR28が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。)
(式中、R291及びR301はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は窒素に結合した置換基を示す。または、R291とR301が一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に環状構造を形成している。)
(式中、R292及びR302はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は窒素に結合した置換基を示す。または、R292とR302が一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に環状構造を形成している。)
(式中、R33、R34、R35、R36、R37及びR38はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、R33〜R35の2つ以上、R36〜R38の2つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。)
(式中、R39及びR40はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示し、R41及びR42はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子、アルキル基又は置換基を有しても良いアリール基を示し、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51及びR52はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、R43〜R47の2つ以上、R48〜R52の2つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。)
但し、一般式(2)〜(10)において、M1及びM2は同一であっても異なっていても良く、Ru、Os、Rh、Ir又はPdを示す。
(式中、M1及びM2は同一であっても異なっていても良く、Ru、Os、Rh、Ir又はPdを示し、[M1(L)qM2]で示される部分は前記一般式(2)〜(10)で示されるいずれかの構造を示す。L1は金属原子M1に配位する配位子、L2は金属原子M2に配位する配位子を示し、m及びnはそれぞれL1及びL2の数であり、1以上の整数を示す。但し、mが2以上の場合、2つ以上の配位子L1は同一であっても異なっていても良く、nが2以上の場合、2つ以上の配位子L2は同一であっても異なっていても良い。)
で示される前記1記載の二核金属錯体。
(式中、R53〜R88はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素あるいは窒素に結合した置換基を示すか、または、これらの2つ以上が互いに結合して環状構造を形成している。Qは二価の連結基であり、rは0又は1を示す。)
5. 一般式(1)において、M1及びM2がいずれもIrであり、L1及びL2が前記一般式(11)〜(15)で示される二座配位子のいずれかであり、m及びnが2であり、但し、L1及びL2は同一であっても異なっていても良く、2つのL1も同一であっても異なっていても良く、2つのL2も同一であっても異なっていても良い、前記4記載の二核金属錯体。
(式中、R125〜R126はそれぞれ同一であっても異なっていても良く、水素原子、アルキル基又は無置換のフェニル基を示す。)
7. 2つのL1が同一であり、2つのL2も同一であり、但し、L1及びL2は同一であっても異なっていても良い前記5記載の二核金属錯体。
本発明の二核金属錯体は、Ru、Os、Rh、Ir及びPdからなる群より選ばれる金属原子を2個含み(但し、2個の金属原子は同一であっても異なっていてもよい。)、前記の一般式(2)〜(10)で示されるいずれかの構造を含むことを特徴とする。
本発明の二核金属錯体に含まれる金属原子、すなわち一般式(1)〜(10)中のM1及びM2はRu、Os、Rh、Ir又はPdであり、好ましくはRh、Ir、更に好ましくはIrである。なお、2個の金属原子、M1及びM2は同一でも異なっていても良いが、好ましくは同一である。
一般式(2)において、X1は窒素原子又はCR1(R1は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。)を示し、Y1は窒素原子又はCR2(R2は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。)を示し、Z1は窒素原子又はCR3(R3は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。)を示し、X2は窒素原子又はCR4(R4は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。)を示し、Y2は窒素原子又はCR5(R5は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。)を示し、Z2は窒素原子又はCR6(R6は水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。)を示す。または、X1、Y1及びZ1の2つ以上、X2、Y2及びZ2の2つ以上が互いに結合して環状構造を形成している。すなわち、置換基R1、R2及びR3の2つ以上、置換基R4、R5及びR6の2つ以上は互いに結合して環状構造を形成しても良い。
一般式(3)において、R7、R8、R9及びR10は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、R7とR8、R9とR10が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共にベンゼン環以外の環状構造を形成している。R7〜R10は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
一般式(4)において、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17及びR18は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、R11〜R14の2つ以上、R15〜R18の2つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。R11〜R18は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
一般式(5)において、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25及びR26は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、R19〜R22の2つ以上、R23〜R26の2つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。R19〜R26は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
一般式(6)において、R27及びR28は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、R27とR28が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。R27〜R28は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
一般式(7−1)において、R291及びR301は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は窒素に結合した置換基を示すか、または、R291とR301が一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に環状構造を形成している。R291とR301は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
一般式(7−2)において、R292及びR302は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は窒素に結合した置換基を示すか、または、R292とR302が一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に環状構造を形成している。R292とR302は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
一般式(8)において、R31及びR32は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示す。R31〜R32は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
一般式(9)において、R33、R34、R35、R36、R37及びR38は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、R33〜R35の2つ以上、R36〜R38の2つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。R33〜R38は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
一般式(10)において、R39及びR40は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示し、R41及びR42は、同一であっても異なっていても良く、水素原子、アルキル基又は置換基を有しても良いアリール基を示し、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51及びR52は、同一であっても異なっていても良く、水素原子又は炭素に結合した置換基を示すか、または、R43〜R47の2つ以上、R48〜R52の2つ以上が一緒になってそれらが結合する炭素原子と共に環状構造を形成している。R39及びR40は、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。R41及びR42も、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。R43〜R52も、同一であっても異なっていても良いが、同一であることが好ましい。
本発明の二核金属錯体は、前記の一般式(2)〜(10)で示されるいずれかの構造を含み、さらに、他の配位子を含むことができる。
前記フェニルピリジン化合物は、前記の一般式(11)で示される。
前記ピリジルピリジン化合物は、前記の一般式(12)で示される。
前記フェニルピラゾール化合物は、前記の一般式(13)で示される。
前記フェニルイミダゾール化合物は、前記の一般式(14)で示される。
前記フェニルカルベン化合物は、前記の一般式(15)で示される。
[M1(L)qM2]で示されるL部分が単座配位子二分子で構成される場合は、二つのハロゲン原子で架橋された二核金属錯体と一分子の単座配位子と溶媒及び場合によっては塩基の存在下、室温〜加温状態で反応させた後、得られた中間体を溶媒及び塩基の存在下、室温〜加温状態で反応させることにより合成できる。
次に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。本発明の有機EL素子は本発明の二核金属錯体、特にはイリジウム錯体を含有するものである。本発明の二核金属錯体は、通常、発光材料として使用される。
FAB−MS(M/Z);536(M/2)+,501,499
FAB−MS(M/Z);605(M+H)+
なお、テトラキス(2−フェニルピリジナト)ビス(μ−ピラゾラト)ジイリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FAB−MS(M/Z):1136(M+H)+
図1に示すように、基板側から、硝子基板1、ITO透明電極2、ホール輸送層3、発光層4、電子輸送層5、電子注入層6及びアルミニウム電極7の各層を備える有機EL素子を以下の方法により作製した。
陽極2: ITO(130nm)、
ホール輸送層3: TAPC(73nm)、
発光層4: CDBP:[Ir(PPy)2Pz]2(49nm、95/5)、
電子輸送層5: TAZ(19nm)、
電子注入層6: LiF(0.5nm)、
陰極7: Al(240nm)
である。
実施例3において発光層に使用した[Ir(PPy)2Pz]2を、周知のイリジウム錯体であるトリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)(略称;Ir(ppy)3)に変えた以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作製した。
FAB−MS(M/Z);608(M/2),573,571
二核イリジウム錯体(1a);8.17(d,4H),8.13〜8.12(m,4H),7.79〜7.75(m,4H),7.91〜7.15(m,4H),6.49〜6.42(m,4H)6.22(s,4H),5.84〜5.81(m,4H)
二核イリジウム錯体(1b);8.24(d,4H),7.85〜7.81(m,4H),7.74〜7.72(m,4H),6.95〜6.91(m,4H),6.49〜6.42(m,4H)6.24(s,4H),5.77〜5.74(m,4H)
FD−MS(M/Z):1276(M+)
図1に示すように、基板側から、硝子基板1、ITO透明電極2、ホール輸送層3、発光層4、電子輸送層5、電子注入層6及びアルミニウム電極7の各層を備える有機EL素子を以下の方法により作製した。
陽極2: ITO(130nm)
ホール輸送層3: 3DTAPBP(60nm)
発光層4: TPSiF:二核イリジウム錯体(1)(40nm、95/5)
電子輸送層5: TAZ(40nm)
電子注入層6: LiF(0.5nm)
陰極7: Al(100nm)
である。
実施例5において発光層に使用した二核イリジウム錯体(1)を、周知のイリジウム錯体であるビス(2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジナト)ピコリナトイリジウム(III)(略称;FIrpic)に変えた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。
FAB−MS(M/Z);1221(M+H)+,610,575
FAB−MS(M/Z);1028(M+H)+,519,479
FAB−MS(M/Z);542(M/2)+、1083、1085(M+1)
なお、クロロビス(1−メチル−2−フェニルイミダゾラト)(2−ピラゾリル)イリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FAB−MS(M/Z);611(M+H)+
なお、クロロビス(2’,6’−ジフルオロ−2、3’−ビピリジナト)(2−ピラゾリル)イリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FAB−MS(M/Z):679(M+H)+
なお、クロロビス(3−メチル−1−フェニルイミダゾリン−2−イリデン)(2−ピラゾリル)イリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FAB−MS(M/Z):611(M+H)+
なお、クロロビス(1−フェニルピラゾラト)(2−ピラゾリル)イリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FAB−MS(M/Z):583(M+H)+
なお、クロロビス(2−(2,4−ジフルオロフェニル)ピリジナト)(2−ピラゾリル)イリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FAB−MS(M/Z):677(M+H)+
なお、テトラキス(1−フェニルピラゾラト)ビス(μ−ピラゾラト)ジイリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FD−MS(M/Z):1090 M+
なお、テトラキス(1−メチル−2−フェニルイミダゾラト)ビス(μ−ピラゾラト)ジイリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FD−MS(M/Z):1146,1148
なお、テトラキス(2’,6’−ジフルオロ−2、3’−ビピリジナト)(μ−ビイミダゾリル)ジイリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FD−MS(M/Z):1280 M+
なお、テトラキス(1−フェニルピラゾラト)(μ−ビイミダゾリル)ジイリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FD−MS(M/Z):1088 M+
得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体1(主生成物):異性体2=60:40であった。
異性体1;8.38(d,4H),7.24(d,4H),6.65−6.57(m,8H),6.26(s,4H),5.87(dd,4H)
異性体2;8.45(d,4H),6.85(d,4H),6.65−6.57(m,8H),6.29(s,4H),5.83(dd,4H)
FD−MS(M/Z):1232 M+
得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体1(主生成物):異性体2=61:39であった。
異性体1;8.18(dd,4H),7.86(d,4H),7.70−7.55(m,8H),6.81−6.72(m,8H),6.66−6.62(m,4H),6.38(dd,4H),6.11(s,4H)
異性体2;7.92(d,4H),7.78(dd,4H),7.70−7.55(m,8H),6.81−6.72(m,8H),6.66−6.62(m,4H),6.32(dd,4H),6.13(s,4H)
FD−MS(M/Z):1132 M+
異性体1:7.45(d,4H),7.04(dd,4H),6.93(d,4H),6.80(dt,4H),6.62−6.44(m,8H),6.15(s,4H),3.03(s,12H)
異性体2:7.43(d,4H),7.03(dd,4H),6.91(d,4H),6.79(dt,4H),6.62−6.44(m,8H),6.14(s,4H),3.41(s,12H)
得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体1(主生成物):異性体2=88:12であった。
異性体1;8.24(dd,2H),8.09(dd,2H),7.86−7.82(m,2H),7.74−7.72(m,2H),7.23(dd,2H),7.00−6.96(m,2H),6.94−6.90(m,2H),6.76(dd,2H),6.74−6.70(m,2H),6.47−6.46(m,2H),6.37(dd,2H),6.33(d,2H),6.28(d,2H),5.81(m,2H)
異性体2;8.19(dd,2H),8.08(m,2H),8.03(dd,2H),7.80(dd,2H),7.22−7.11(m,6H),6.93−6.88(m,2H),6.74−6.70(m,2H),6.53−6.52(m,2H),6.42(dd,2H),6.32(d,2H),6.28(d,2H),5.85(m,2H)
FD−MS(M/Z):1184 M+
なお、テトラキス(2’,6’−ジフルオロ−2、3’−ビピリジナト)(μ−ビベンズイミダゾリル)ジイリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FD−MS(M/Z):1380 M+
得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体1(主生成物):異性体2=57:43であった。
異性体1;8.45(d,4H),6.84(d,4H),6.81−6.70(m,8H),6.55−6.53(m,4H),6.36−6.31(m,4H),6.03−6.00(dd,4H)
異性体2;8.39(d,4H),7.22(d,4H),6.81−6.70(m,8H),6.55−6.53(m,4H),6.36−6.31(m,4H),6.08−6.05(dd,4H)
FD−MS(M/Z):1332 M+
得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体1(主生成物):異性体2=63:37であった。
異性体1;8.33(d,2H),8.27−8.25(m,2H),7.80−7.73(m,4H),6.90−6.87(m,2H),6.83−6.80(m,4H),6.75(d,2H),6.70−6.67(m,2H),6.43−6.41(m,2H),6.38−6.33(m,4H),6.06−6.03(m,2H),6.00−5.99(m,2H)
異性体2;8.26(d,2H),8.20−8.21(m,2H),8.00−7.98(m,2H),7.80−7.78(m,2H),7.05(d,2H),7.04−7.00(m,2H),6.83−6.80(m,4H),6.70−6.67(m,2H),6.47−6.46(m,2H),6.38−6.33(m,4H),6.10−6.08(m,2H),6.04−6.02(m,2H)
FD−MS(M/Z):1356 M+
得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体1(主生成物):異性体2=51:49であった。
異性体1;8.26−8.24(m,2H),7.86−7.79(m,4H),7.36(d,2H),6.98−6.96(m,2H),6.88−6.85(m,2H),6.82−6.77(m,4H),6.74−6.73(m,2H)、6.34−6.28(m,4H),6.20−6.16(m,2H),6.02−6.01(m,2H),2.50(s,6H)
異性体2;8.26−8.24(m,2H),8.02−8.00(m,2H),7.83−7.79(m,2H),7.29(d,2H),7.00−6.97(m,2H),6.88−6.85(m,2H),6.82−6.77(m,4H),6.74−6.73(m,2H)、6.34−6.28(m,4H),6.20−6.16(m,2H),5.98−5.97(m,2H),3.04(s,6H)
FD−MS(M/Z):1384 M+
得られた目的物は少なくとも4種の異性体混合物で、その生成比は異性体1(主生成物):異性体2:異性体3:異性体4=30:29:28:13と考えられた。
異性体1;8.70−8.04(m,8H),7.89−7.80(m,4H),7.35−7.06(m,4H),6.41−6.34(m,4H),5.72−5.58(m,4H),2.52(s,6H)
異性体2;8.70−8.04(m,8H),7.89−7.80(m,4H),7.35−7.06(m,4H),6.41−6.34(m,4H),5.72−5.58(m,4H),2.53(s,6H)
異性体3;8.70−8.04(m,8H),7.89−7.80(m,4H),7.35−7.06(m,4H),6.41−6.34(m,4H),5.72−5.58(m,4H),2.56(s,6H)
異性体4;8.70−8.04(m,8H),7.89−7.80(m,4H),7.35−7.06(m,4H),6.41−6.34(m,4H),5.72−5.58(m,4H),2.54(s,6H)
FD−MS(M/Z):1258 M+
得られた目的物は少なくとも3種類の異性体混合物で、その生成比は異性体1(主生成物):異性体2:異性体3=33:27:20と考えられた。
異性体1のN−Me基;2.58(s,6H)
異性体2のN−Me基;2.59(s,6H)
異性体3のN−Me基;2.56(s,6H)
FD−MS(M/Z):1262 M+
FD−MS(M/Z):1096 M+
FD−MS(M/Z):1124 M+
FD−MS(M/Z):1080(M−44)
FD−MS(M/Z):1068 M+
実施例5において、発光層4に使用した二核イリジウム錯体(1)を二核イリジウム錯体[Ir(dfpypy)2BIm]2(実施例13と同様な方法で合成)=95:5に変えた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。
陽極2: ITO(130nm)、
ホール輸送層3: 3DTAPBP(60nm)、
発光層4: TPSiF:二核イリジウム錯体[Ir(dfpypy)2BIm]2(40nm、95/5)、
電子輸送層5: TAZ(40nm)、
電子注入層6: LiF(0.5nm)、
陰極7: Al(100nm)
である。
実施例5において、発光層4に使用した二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体[Ir(dfpypy)2BBIm]2(実施例19と同様な方法で合成)=95:5に変えた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。
陽極2: ITO(130nm)、
ホール輸送層3: 3DTAPBP(60nm)、
発光層4: TPSiF:二核イリジウム錯体[Ir(dfpypy)2BBIm]2(40nm、95/5)、
電子輸送層5: TAZ(40nm)、
電子注入層6: LiF(0.5nm)、
陰極7: Al(100nm)
である。
実施例5において、発光層4に使用した二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体[Ir(dfpypy)(dfppz)BBIm]2(実施例21と同様な方法で合成)=95:5に変えた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。
陽極2: ITO(130nm)、
ホール輸送層3: 3DTAPBP(60nm)、
発光層4: TPSiF:二核イリジウム錯体[Ir(dfpypy)(dfppz)BBIm]2(40nm、95/5)、
電子輸送層5: TAZ(40nm)、
電子注入層6: LiF(0.5nm)、
陰極7: Al(100nm)
である。
実施例5において、発光層4に使用した二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体[Ir(dfppy)2DMO]2(実施例23と同様な方法で合成)=95:5に変えた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。
陽極2: ITO(130nm)、
ホール輸送層3: 3DTAPBP(60nm)、
発光層4: TPSiF:二核イリジウム錯体[Ir(dfppy)2DMO]2(40nm、95/5)、
電子輸送層5: TAZ(40nm)、
電子注入層6: LiF(0.5nm)、
陰極7: Al(100nm)
である。
実施例5において発光層に使用した二核イリジウム錯体を、周知のイリジウム錯体であるトリス(2’,6’−ジフルオロ−2、3’−ビピリジナト)イリジウム(III)(略称;Ir(dfpypy)3)に変えた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。
陽極2: ITO(130nm)、
ホール輸送層3: 3DTAPBP(60nm)、
発光層4: TPSiF:Ir(dfppy)3(40nm、95/5)、
電子輸送層5: TAZ(40nm)、
電子注入層6: LiF(0.5nm)、
陰極7: Al(100nm)
である。
実施例5において、発光層4に使用した二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体[Ir(dfpypy)(dfmpi)BBIm]2(実施例22と同様な方法で合成)とした以外は実施例5と同様に素子を作成した。
陽極2: ITO(130nm)、
ホール輸送層3:3DTAPBP(60nm)、
発光層4: TPSiF:[Ir(dfpypy)(dfmpi)BBIm]2(40nm、95/5)、
電子輸送層5: TAZ(40nm)、
電子注入層6: LiF(0.5nm)、
陰極7: Al(100nm)
である。
実施例5において、発光層4に使用した二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体[Ir(dfpypy)2DMO]2(実施例24と同様な方法で合成)とした以外は実施例5と同様に素子を作成した。
陽極2: ITO(130nm)、
ホール輸送層3:3DTAPBP(60nm)、
発光層4: TPSiF:[Ir(dfpypy)2DMO]2(40nm、95/5)、
電子輸送層5: TAZ(40nm)、
電子注入層6: LiF(0.5nm)、
陰極7: Al(100nm)
である。
実施例5において、発光層4に使用した二核イリジウム錯体を二核イリジウム錯体[Ir(dfpypy)2TMBBIm] 2(実施例38と同様な方法で合成)とした以外は実施例5と同様に素子を作成した。
陽極2: ITO(130nm)、
ホール輸送層3:3DTAPBP(60nm)、
発光層4: TPSiF:[Ir(dfpypy)2TMBBIm] 2(40nm、95/5)、
電子輸送層5: TAZ(40nm)、
電子注入層6: LiF(0.5nm)、
陰極7: Al(100nm)
である。
なお、テトラキス(2’,6’−ジフルオロ−4−メチル−2、3’−ビピリジナト)(μ−ビベンズイミダゾリル)ジイリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FD−MS(M/Z):1436,1438
アルゴン雰囲気下、攪拌装置を備えた100mlシュレンク管に(ジ−μ−クロロテトラキス(3−メチル−1−フェニルイミダゾリン−2−イリデン)ジイリジウム(III)108mg(0.10mmol)、2,2’−ビベンズイミダゾール23mg(0.10mmol)、tert−ブトキシカリウム(t−BuOK(85質量%品))28mg(0.21mmol)、テトラヒドロフラン10mlを加え、室温で攪拌し21時間反応させた。反応後テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残留物に塩化メチレンを加え不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた反応粗生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:塩化メチレン/ヘキサン(容量比;2/1)によって精製し、薄黄色固体である目的物を102mg得た。(収率;82%)
得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体1(主生成物):異性体2=52:48であった。
異性体1;7.95(d,4H),7.35−7.32(m,4H),7.23−7.21(m,4H),6.89−6.84(m,4H),6.65−6.51(m,12H),5.94−5.90(m,4H),2.77(s,12H)
異性体2;7.97(d,4H),7.35−7.32(m,4H),7.23−7.21(m,4H),6.89−6.84(m,4H),6.65−6.51(m,12H),5.94−5.90(m,4H),3.14(s,12H)
FD−MS(M/Z):1245,1247
得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体1(主生成物):異性体2=60:40であった。
異性体1;8.27−8.25(m,4H),7.82−7.78(m,4H),7.70−7.69(m,4H),6.82−6.79(m,4H),6.07(s,4H),5.98−5.97(m,4H),2.02(s,12H)
異性体2;8.21−8.19(m,4H),7.99−7.98(m,4H),7.77−7.73(m,4H),7.01−6.98(m,4H),6.06(s,4H),6.02−6.01(m,4H),2.03(s,12H)
FD−MS(M/Z):1436 M+
異性体1;7.50−7.44(m,4H),7.09−6.97(m,8H),6.76−6.73(m,4H)),6.51−6.49(m,4H),6.47−6.13(m,4H),3.96(s,6H),3.82(s,6H),2.47(s,6H)
異性体2;7.50−7.44(m,4H),7.09−6.97(m,8H),6.76−6.73(m,4H)),6.51−6.49(m,4H),6.47−6.13(m,4H),3.75(s,6H),3.56(s,6H),2.48(s,6H)
異性体3;7.50−7.44(m,4H),7.09−6.97(m,8H),6.76−6.73(m,4H)),6.51−6.49(m,4H),6.47−6.13(m,4H),3.92(s,6H),3.88(s,6H),2.48(s,6H)
異性体4;7.50−7.44(m,4H),7.09−6.97(m,8H),6.76−6.73(m,4H)),6.51−6.49(m,4H),6.47−6.13(m,4H),3.82(s,6H),3.66(s,6H),2.49(s,6H)
FD−MS(M/Z):1126 M+
得られた目的物は異性体混合物で、その生成比は異性体1(主生成物):異性体2=47:27であった。
異性体1;9.03(d,2H),8.39(d,2H),8.33(d,2H),8.15(d,2H),7.82(dd,2H),7.64(dd,2H),7.15(dd,2H),6.91(dd,2H),6.74−6.76(m,2H),6.37−6.45(m,6H),6.19−6.16(m,2H),6.00−5.98(m,2H)),3.33−5.32(m,2H)
異性体2;8.59(d,2H),8.39(d,2H),8.14(d,2H),7.85(dd,2H),7.61(dd,2H),7.24(d,2H),7.08−7.04(m,4H),6.84(dd,2H),6.58−6.54(m,2H),6.47−6.35(m,6H),5.76−5.73(m,2H),5.54−5.49(m,2H))
FD−MS(M/Z):
異性体1;1330,1332
異性体2;1330,1332
なお、テトラキス(3−メチル−1−フェニルイミダゾリン−2−イリデン)(μ―2,2’−ビピリジナド−3,3’−ジオラト)ジイリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FD−MS(M/Z):1198
FD−MS(M/Z):1316 M+
FD−MS(M/Z):1434 M+
なお、ビス(1−メチル−2−フェニルイミダゾラト)(ビイミダゾリル)イリジウム(III)クロライドは、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
FD−MS(M/Z):640(M−35)
2.ITO透明電極
3.ホール輸送層
4.発光層
5.電子輸送層
6.電子注入層
7.アルミニウム電極
Claims (3)
- 一般式(1)
L1は金属原子M1に配位する配位子、L2は金属原子M2に配位する配位子を示し、
L 1 及びL 2 が、下記一般式(11)で示されるフェニルピリジン化合物、下記一般式(12)で示されるピリジルピリジン化合物、下記一般式(13)で示されるフェニルピラゾール化合物、下記一般式(14)で示されるフェニルイミダゾール化合物、又は下記一般式(15)で示されるフェニルカルベン化合物のいずれかを示す。
m及びnはそれぞれL1及びL2の数であり、2を示す。但し、2つの配位子L1は同一であっても異なっていても良く、2つの配位子L2は同一であっても異なっていても良い。)
で示される二核金属錯体。
- 2つのL1が同一であり、2つのL2も同一であり、但し、L1及びL2は同一であっても異なっていても良い請求項1記載の二核金属錯体。
- 請求項1または2に記載の二核金属錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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