CN103347887A - 双核金属络合物及含有其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含有二咪唑作为桥联配位体的新的双核金属络合物，例如其可用作特别是有机电致发光元件的材料。
Description
技术领域
本发明涉及一种双核金属络合物，其可用作例如有机电致发光元件(下文中有时称为“有机EL元件”)的材料，并且涉及含有它的有机电致发光元件。
背景技术
有机EL元件有望用于下一代显示器和下一代照明装置，在我国和外国进行了积极研究和开发。已报道了多种作为用于有机EL元件的发光材料的金属络合物，以提高效率、改进色纯度和延长使用寿命。(例如，参见专利文献1和2。)
同时，非专利文献13和4公开了双核金属络合物和制备所述络合物的方法，但没有公开其作为用于有机EL元件的材料的任何性能。非专利文献2报道了双核铱络合物的合成，及对作为用于有机EL元件的发光材料的双核铱络合物的检测。专利文献3和4公开了双核金属络合物及制备所述络合物的方法，但是没有公开本发明的络合物，例如含二咪唑作为桥联配位体的络合物。
现有技术文件
专利文献
专利文献1:WO2001/8230
专利文献2:WO2005/19373
专利文献3:JP-A-2003-73388
专利文献4:JP-B-4310077
非专利文献
非专利文献1:有机金属化学杂志（Journal of OrganometallicChemistry）,695,1237(2010)
非专利文献2:欧洲化学杂志（Chemistry A European Journal）,16,9855(2010)
非专利文献3:有机金属化学杂志（Journal of OrganometallicChemistry）,259,C21(1983)
非专利文献4:有机金属（Organometallics）,4,1107(1985)
发明内容
发明要解决的技术问题
本发明的一个目的是提供一种新的双核金属络合物，其可用作特别是用于有机电致发光元件的材料。
解决课题的技术方案
本发明涉及以下方面：
[1]一种双核金属络合物，含有两个选自Ru,Os,Rh,Ir和Pd的金属原子，条件是所述两个金属原子可以彼此相同或不同；并且含有由式(2)至(10)表示的结构中的任意一个：
其中
X1代表氮原子或CR1,其中R1代表氢原子或键合至碳原子的取代基，
Y1代表氮原子或CR2,其中R2代表氢原子或键合至碳原子的取代基，
Z1代表氮原子或CR3,其中R3代表氢原子或键合至碳原子的取代基，
X2代表氮原子或CR4,其中R4代表氢原子或键合至碳原子的取代基，
Y2代表氮原子或CR5,其中R5代表氢原子或键合至碳原子的取代基，并且
Z2代表氮原子或CR6,其中R6代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，
X1,Y1和Z1中的两个或多个，及X2,Y2和Z2中的两个或多个连接在一起形成环结构，
条件是X1,Y1,Z1,X2,Y2和Z2可以彼此相同或不同；
其中
R7，R8，R9和R10可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R7和R8，及R9和R10与它们所键合的碳原子连接在一起形成除苯环之外的环结构;
其中
R11，R12，R13，R14，R15，R16，R17和R18可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原于或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R11至R14中的两个或多个，及R15至R18中的两个或多个，与它们所键合的碳原子连接在一起形成环结构；
其中
R19,R20,R21,R22,R23,R24,R25和R26可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R19至R22中的两个或多个，及R23至R26中的两个或多个，与它们所键合的碳原子连接在一起形成环结构；
其中
R27和R28可以彼此相同或不同,并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R27和R28与它们所键合的碳原子连接在一起形成环结构；
其中
R291和R301可以彼此相同或不同,并且各自独立地代表氢原子或键合至氮原子的取代基，或者替代地，R291和R301与它们键合的氮原子连接在一起形成环结构；
其中
R292和R302可以彼此相同或不同,并且各自独立地代表氢原子或键合至氮原子的取代基，或者替代地，R292和R302与它们键合的氮原子连接在一起形成环结构；
其中
R31和R32可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基；
其中
R33,R34,R35,R36,R37和R38可以彼此相同或不同,并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R33至R35中的两个或多个，及R36至R38中的两个或多个，与它们所键合的碳原子连接在一起形成环结构；
其中
R39和R40可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基
R41和R42可以彼此相同或不同,并且各自独立地代表氢原子、可以具有取代基的烷基或芳基，并且
R43,R44,R45,R46,R47,R48,R49,R50,R51和R52可以彼此相同或不同,并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R43至R47中的两个或多个，及R48至R52中的两个或多个，与它们所键合的碳原子连接在一起形成环结构；
条件是在式(2)至(10)中，M1和M2可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表Ru,Os,Rh,Ir或Pd。
[2][1]中所述的双核金属络合物，其中所述双核金属络合物由下式(1)表示：
(L1)m[M1(L)qM2](L2)n (1)
其中
M1和M2可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表Ru,Os,Rh,Ir或Pd，并且
由式[M1(L)qM2]表示的部分代表由式(2)至(10)表示的结构中的任意一个，其中
L1代表与金属原子M1配位的配位体，
L2代表与金属原子M2配位的配位体，并且
m和n分别代表L1和L2的数目，并且各自独立地代表1或更大的整数，
条件是
在m为2或更大的情况下，两个或多个配位体L1可以彼此相同或不同，以及
在n为2或更大的情况下，两个或多个配位体L2可以彼此相同或不同。
[3][2]中所述的双核金属络合物，其中在所述式(1)中，
各L1和L2中的每一个均为二齿配位体，且
m和n为2，
条件是
L1和L2可以彼此相同或不同，
两个L1可以彼此相同或不同，
两个L2可以彼此相同或不同。
[4][2]-[3]中任一项所述的双核金属络合物，其中在所述式(1)中，
至少一个L1是式(11)表示的苯基吡啶化合物、式(12)表示的联吡啶(pyridylpyridine)化合物、式(13)表示的苯基吡唑化合物、式(14)表示的苯基咪唑化合物或式(15)表示的苯基碳烯化合物，和/或
至少一个L2是式(11)表示的苯基吡啶化合物、式(12)表示的联吡啶化合物、式(13)表示的苯基吡唑化合物、式(14)表示的苯基咪唑化合物或式(15)表示的苯基碳烯化合物：
其中
R53至R88可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子或氮原子的取代基，或者替代地，它们中的两个或多个连接在一起形成环结构，
Q代表一个二价连接基团，且
r代表0或1。
[5][4]中所述的双核金属络合物，其中在式(1)中，
M1和M2各自为Ir，
L1和L2中的每一个为式(11)至(15)表示的二齿配位体中的任意一个，且
m和n为2，
条件是
L1和L2可以彼此相同或不同，
两个L1可以彼此相同或不同，且
两个L2可以彼此相同或不同。
[6][5]中所述的双核金属络合物，其中在式(1)中，
M1和M2各自为Ir，
L1和L2中的每一个为式(11)至(15)表示的二齿配位体中的任意一个，且
m和n为2，
条件是
L1和L2可以彼此相同或不同，
两个L1可以彼此相同或不同，且
两个L2可以彼此相同或不同，且
由式[M1(L)qM2]表示的部分代表式(16)至(24)表示的结构中的任意一个：
其中
R101至R106可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子、烷基，未被取代的苯基或卤原子；
其中
R107至R110可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子、烷基或卤原子；
其中
R111至R118可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子、烷基或卤原子；
其中
R119至R120可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或烷基，或者替代地，R119和R120连接在一起形成环结构；
其中
R121至R122可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或烷基，或者替代地，R121和R122连接在一起形成环结构；
其中
R123至R124可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子、烷基、卤原子或硝基；
其中
R125至R126可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子、烷基或未被取代的苯基；
条件是在式(16)至(24)中，M1和M2各自为Ir。
[7][5]中所述的双核金属络合物，其中
两个L1彼此相同，且
两个L2彼此相同，
条件是
L1和L2可以彼此相同或不同，
[8][6]中所述的双核金属络合物，其中
两个L1彼此相同，且
两个L2彼此相同，
条件是
L1和L2可以彼此相同或不同，
[9]一种双核金属络合物的合成前体，由式(1a)表示：
其中
M1,L1,X1,Y1,Z1及m定义如上，且
X代表卤原子。
[10]一种双核金属络合物的合成前体，由式(2a)表示：
其中
M1,L1,R7,R8,R9,R10及m定义如上，且
X代表卤原子。
[11]一种有机电致发光元件，含有[1]至[8]中任一项所述的双核金属络合物。
有益效果
根据本发明，可以提供一种新的双核金属络合物，其可用作例如用于有机电致发光元件的材料。当使用本发明的双核金属络合物用于发光层时，可制备具有高性能的有机电致发光元件。
附图说明
图1是说明各实施例的有机电致发光元件的构造的图。
图2是实施例3的有机EL元件的EL谱图。
具体实施方式
<本发明的双核金属络合物>
本发明的双核金属络合物含有两个选自Ru,Os,Rh,Ir和Pd中的金属原子(条件是这两个金属原子可以彼此相同或不同)并且含有由上述式(2)至(10)表示的结构中的任意一个。
本发明的双核金属络合物可还含有一个或多个由式(2)至(10)表示的结构中的任意一个所含的桥联配位体。
本发明的双核金属络合物可优选由上述式(1)表示，或可优选含有式(2)至(10)所表示的桥联结构中的任意一个以及其他配位体（式(1)中的L1和L2），每个所述其他配位体分别与一个金属原子(分别与式(1)中的M1和M2)配位。
所述其他配位体（式(1)中的L1和L2）的优选实例包括，但不限于，式(11)表示的苯基吡啶化合物、式(12)表示的联吡啶化合物、式(13)表示的苯基吡唑化合物、式(14)表示的苯基咪唑化合物和式(15)表示的苯基碳烯化合物。在双核金属络合物含有两个或多个配位体的情况下，所述配位体可以彼此相同或不同。
此外，由式(2)至(10)表示的结构中的任意一个所含的桥联配位体可用作所述其他配位体(式(1)中的L1和L2)。
<金属原子：式(1)至(10)中的M1和M2>
本发明双核金属络合物中含有的每一个金属原子，即式(1)至(10)中的M1和M2，为Ru,Os,Rh,Ir或Pd，可优选为Rh或Ir，更优选Ir。所述两个金属原子M1和M2，可以彼此相同或不同，并且可以优选彼此相同。
<由式(2)表示的结构：式(1)中的[M1(L)qM2]>
在式(2)中，X1代表氮原子或CR1(其中R1代表氢原子或键合至碳原子的取代基)，Y1代表氮原子或CR2(其中R2代表氢原子或键合至碳原子的取代基)，Z1代表氮原子或CR3(其中R3代表氢原子或键合至碳原子的取代基),X2代表氮原子或CR4(其中R4代表氢原子或键合至碳原子的取代基)，Y2代表氮原子或CR5(其中R5代表氢原子或键合至碳原子的取代基)，并且Z2代表氮原子或CR6(其中R6代表氢原子或键合至碳原子的取代基)，或者替代地，X1,Y1和Z1中的两个或多个，以及X2,Y2和Z2中的两个或多个连接在一起形成环结构。换言之，取代基R1,R2和R3中的两个或多个，以及取代基R4,R5和R6中的两个或多个可以连接在一起形成环结构。
虽然X1,Y1,Z1,X2,Y2和Z2可以彼此相同或不同，但优选的是，X1和X2彼此相同，Y1和Y2彼此相同，且Z1和Z2彼此相同。
R1至R6的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。
通过碳原子键合的取代基的实例包括烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基；环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基；烯基，如乙烯基、烯丙基、丙烯基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基；杂环基，如喹啉基、吡啶基、吡咯烷基、吡咯基、呋喃基和噻吩基；芳基，如苯基、甲苯基、氟苯基、二甲苯基、联苯基、萘基、蒽基和菲基；酰基（它可以是缩醛化的），如乙酰基、丙酰基、丙烯酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、萘甲酰基和甲苯酰基；羧基；烷氧基羰基，如甲氧基羰基和乙氧基羰基；芳氧基羰基，如苯氧基羰基；卤代烷基，如三氟甲基；及氰基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过氧原子键合的取代基的实例包括羟基；烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基和苄氧基；和芳氧基，如苯氧基、甲苯甲酰基氧基(toluyloxy)和萘氧基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过氮原子键合的取代基的实例包括伯氨基，如甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、环己基氨基、苯基氨基和萘基氨基；仲氨基，如二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁氨基、甲基乙基氨基、甲基丙基氨基、甲基丁基氨基、二苯基氨基和N-甲基-N-甲磺酰基氨基；杂环氨基，如吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡唑烷基、吡咯烷基和吲哚基；和亚氨基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过硫原子键合的取代基的实例包括巯基；烷硫基，如甲硫基、乙基硫和丙硫基；及芳硫基，例如苯硫基、硫代甲苯甲酰基（thiotoluyl）和萘硫基。这些基团可能包括多个异构体。
卤原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
此外，取代基R1,R2和R3中的两个或多个,及取代基R4,R5和R6中的两个或多个，可以连接在一起形成环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构，且所述环结构可以特别优选苯环。
由式(2)表示的结构可优选为由式(16)表示的结构。在式(16)中，R101至R106各自独立地代表氢原子、烷基、未被取代的苯基或卤原子。R101至R106可优选为氢，或具有1-10个碳原子的直链或支链的烷基，更优选氢，或具有1-5个碳原子的直链或支链的烷基，更优选氢或甲基，特别优选氢。
虽然R101至R106可以彼此相同或不同，优选的是，R101和R104彼此相同，R102和R105彼此相同，且R103和R106彼此相同。
<由式(3)表示的结构：式(1)中的[M1(L)qM2]>
在式(3)中，R7,R8,R9和R10可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R7和R8，及R9和R10与它们所键合的碳原子连接在一起形成除苯环之外的环结构。虽然R7至R10可以彼此相同或不同，优选的是，R7至R10彼此相同。
R7至R10的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。所述通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子的实例包括式(2)中的R1至R6所列出的那些。
此外，R7和R8，及R9和R10可与它们所键合的碳原子连接在一起形成除苯环之外的环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构。
由式(3)表示的结构可优选为式(17)表示的结构。在式(17)中，R107至R110各自独立地代表氢原子、烷基或卤原子。R107至R110可优选为氢，或具有1-10个碳原子的直链或支链的烷基，更优选氢，或具有1-5个碳原子的直链或支链的烷基，特别优选氢。
虽然R107至R110可以彼此相同或不同，优选的是，R107至R110彼此相同。
<由式(4)表示的结构：式(1)中的[M1(L)qM2]>
在式(4)中，R11,R12,R13,R14,R15,R16,R17和R18可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R11至R14中的两个或多个，及R15至R18中的两个或多个，与它们所键合的碳原子连接在一起形成一个环结构。虽然R11至R18可以彼此相同或不同，优选的是，R11至R18彼此相同。
R11至R18的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。所述通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子的实例包括式(2)中R1至R6所列出的那些。
此外，R11至R14中的两个或多个，及R15至R18中的两个或多个可与它们所键合的碳原子连接在一起形成一个环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构。
由式(4)表示的结构可优选为式(18)表示的结构。在式(18)中，R111至R118各自独立地代表氢原子、烷基或卤原子。R111至R118可优选为氢、具有1-10个碳原子的直链或支链的烷基，或卤原子，更优选氢、具有1-5个碳原子的直链或支链的烷基，或卤原子，更优选氢、甲基或氟原子，特别优选氢或甲基。
虽然R111至R118可以彼此相同或不同，优选的是，R111至R118彼此相同。
<由式(5)表示的结构：式(1)中的[M1(L)qM2]>
在式(5)中，R19,R20,R21,R22,R23,R24,R25和R26可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R19至R22中的两个或多个，及R23至R26中的两个或多个，与它们所键合的碳原子连接在一起形成一个环结构。虽然R19至R26可以彼此相同或不同，优选的是，R19至R26彼此相同。
R19至R26的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。所述通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子的实例包括式(2)中的R1至R6所列出的那些。
此外，R19至R22中的两个或多个，及R23至R26中的两个或多个，可与它们所键合的碳原子连接在一起形成一个环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构。
由式(5)表示的结构可优选为式(19)表示的结构。
<由式(6)表示的结构：式(1)中的[M1(L)qM2]>
在式(6)中，R27和R28可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R27和R28与它们所键合的碳原子连接在一起形成一个环结构。虽然R27至R28可以彼此相同或不同，优选的是，R27至R28彼此相同。
R27至R28的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。所述通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子的实例包括式(2)中的R1至R6所列出的那些。
此外，R27和R28可与它们所键合的碳原子连接在一起形成一个环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构。
由式(6)表示的结构可优选为式(20)表示的结构。
<由式(7-1)表示的结构：式(1)中的[M1(L)qM2]>
在式(7-1)中，R291和R301可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或与氮原子键合的取代基，或者替代地，R291和R301与它们所键合的氮原子连接在一起形成一个环结构。虽然R291和R301可以彼此相同或不同，优选的是，R291和R301彼此相同。
R291和R301的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。所述通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子的实例包括式(2)中的R1至R6所列出的那些。
此外，R291和R301可与它们所键合的氮原子连接在一起形成一个环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构。
由式(7-1)表示的结构可优选为式(21-1)表示的结构。在式(7-2)中，R119至R120各自独立地代表氢原子或烷基，或者替代地，R119和R120连接在一起形成环结构，优选6元至8元环结构。R119至R120可优选为氢，或具有1-10个碳原子的直链或支链的烷基，更优选氢或具有1-5个碳原子的直链或支链的烷基，更优选氢或甲基，特别优选甲基。
虽然R119至R120可以彼此相同或不同，优选的是，R119至R120彼此相同。
<由式(7-2)表示的结构：式(1)中的[M1(L)qM2]>
在式(7-2)中，R292和R302可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或与氮原子键合的取代基，或者替代地，R292和R302与它们所键合的氮原子连接在一起形成一个环结构。虽然R292和R302可以彼此相同或不同，优选的是，R292和R302彼此相同。
R292和R302的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。所述通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子的实例包括式(2)中的R1至R6所列出的那些。
此外，R292和R302可与它们所键合的氮原子连接在一起形成一个环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构。
由式(7-2)表示的结构可优选为式(21-2)表示的结构。在式(21-2)中，R121至R122各自独立地代表氢原子或烷基，或者替代地，R121和R122连接在一起形成环结构，优选6元至8元环结构。R121至R122可优选为氢，或具有1-10个碳原子的直链或支链的烷基，更优选氢或具有1-5个碳原子的直链或支链的烷基，更优选氢或甲基，特别优选甲基。
虽然R121至R122可以彼此相同或不同，优选的是，R121至R122彼此相同。
<由式(8)表示的结构：式(1)中的[M1(L)qM2]>
在式(8)中，R31和R32可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或与碳原子键合的取代基。虽然R31至R32可以彼此相同或不同，优选的是，R31至R32彼此相同。
R31至R32的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。所述通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子的实例包括式(2)中的R1至R6所列出的那些。
由式(8)表示的结构可优选为式(22)表示的结构。在式(22)中，R123至R124各自独立地代表氢原子、烷基、卤原子或硝基。R123至R124可优选为氢或具有1-10个碳原子的直链或支链的烷基，更优选氢或具有1-5个碳原子的直链或支链的烷基，更优选氢或甲基，特别优选氢。
虽然R123至R124可以彼此相同或不同，优选的是，R123至R124彼此相同。
<由式(9)表示的结构：式(1)中的[M1(L)qM2]>
在式(9)中，R33,R34,R35,R36,R37和R38可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R33至R35中的两个或多个，及R36至R38中的两个或多个，与它们所键合的碳原子连接在一起形成一个环结构。虽然R33至R38可以彼此相同或不同，优选的是，R33至R38彼此相同。
R33至R38的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。所述通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子的实例包括式(2)中的R1至R6所列出的那些。
此外，R33至R35中的两个或多个，及R36至R38中的两个或多个，可与它们所键合的碳原子连接在一起形成一个环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构。
由式(9)表示的结构可优选为式(23)表示的结构。换言之，吡啶环上的取代基为氢原子的结构可以是特别优选的。
<由式(10)表示的结构：式(1)中的[M1(L)qM2]>
在式(10)中，R39和R40可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，且R41和R42可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子、烷基或芳基，它们可以具有取代基，R43,R44,R45,R46,R47,R48,R49,R50,R51和R52可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R43至R47中的两个或多个，及R48至R52中的两个或多个，与它们所键合的碳原子连接在一起形成一个环结构。虽然R39和R40可以彼此相同或不同，优选的是，R39和R40彼此相同。虽然R41和R42可以彼此相同或不同，优选的是，R41和R42彼此相同。虽然R43至R52可以彼此相同或不同，优选的是，R43至R52彼此相同。
R39和R40的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。所述通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子的实例包括式(2)中的R1至R6所列出的那些。
R41和R42的实例包括氢原子，直链或支链的烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基，它们优选具有1-10个碳原子，和被取代或未被取代的芳基，如苯基、甲苯基、氟苯基、二甲苯基、联苯基、萘基、蒽基和菲基，优选未被取代的芳基。
R43至R52的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。所述通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子的实例包括式(2)中的R1至R6所列出的那些。
此外，R43至R47中的两个或多个，及R48至R52中的两个或多个，可与它们所键合的碳原子连接在一起形成一个环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构。
由式(10)表示的结构可优选为式(24)表示的结构。在式(24)中，R125至R126各自独立地代表氢原子、烷基或未被取代的苯基。R125至R126可优选为氢、具有1-10个碳原子的直链或支链的烷基，或未被取代的苯基，更优选氢、具有1-5个碳原子的直链或支链的烷基，或未被取代的苯基，特别优选未被取代的苯基。
虽然R125至R126可以彼此相同或不同，优选的是，R125至R126彼此相同。
<其他配位体：式(1)中的L1和L2>
本发明的双核金属络合物含有由上式(2)至(10)表示的结构中的任意一个，并且可进一步含有其他配位体。
在式(1)中，所述其他配位体由L1和L2表示，L1代表与金属原子M1配位的配位体，L2代表与金属原子M2配位的配位体，m和n分别代表L1和L2的数目，并且各自独立地代表1或更大的整数，条件是在m为2或更大的情况下，两个或多个配位体L1可以彼此相同或不同，在n为2或更大的情况下，两个或多个配位体L2可以彼此相同或不同。
对所述其他配位体的齿合度（denticity）和化合价没有限制，所述其他配位体可以是单齿配位体、二齿配位体、三齿配位体或四齿配位体。此外，与金属原子(式(1)中的M1或M2)配位的配位体可以是例如两个或多个不同单齿配位体的组合、两个或多个不同二齿配位体的组合、一个或两个单齿配位体与一个二齿配位体的组合、或一个单齿配位体与一个三齿配位体的组合。
配位体的总数取决于所用金属原子的氧化态和配位数并取决于所用配位体的化合价和齿合度。
在式(1)中，在金属原子M1和M2为具有6个配位数的金属（包括Ir）的情况下，
-当所有L1和L2均为单齿配位体时，m和n为4，
-当所有L1和L2均为二齿配位体时，m和n为2，
-当L1和L2为四齿配位体时，m和n为1，
-当L1和L2为单齿配位体与二齿配位体的组合(两个单齿配位体与一个二齿配位体)时，m和n为3，
-当L1和L2为单齿配位体与三齿配位体的组合(一个单齿配位体与一个三齿配位体)时，m和n为2。
在金属原子M1和M2为四价金属的情况下，
-当所有L1和L2均为单齿配位体时，m和n为2，
-当L1和L2为二齿配位体时，m和n为1。
其他配位体的实例包括中性配位体，例如膦、膦酸盐、砷酸盐、亚磷酸盐、CO、吡啶、腈、η4-1,4-二腈-1,3-丁二烯、2,4-己二烯,丁二烯、η2-环辛烯、η4-1,3-环辛二烯和η4-1,5-环辛二烯；和阴离子配位体，例如氯、溴、氰基、乙酰基丙酮酸根、六氟乙酰基丙酮酸根、8-羟基喹啉酸根（8-hydroxyquinolinato）、亚胺乙酰基丙酮酸根(imineacetylacetonato)、四甲基庚二酮酸根（tetramethylheptanedionato）、1-(2-羟基苯基)吡唑酸根（1-(2-羟基phenyl)pyrazolate）、苯基吡唑酸根、3-(2-吡啶基)-5-叔丁基吡唑酸根、3-(2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑酸根和2-(2-吡啶基)-4-三氟甲基-1,3,5-三氮唑酸根（2-(2-pyridyl)-4-trifluoromethyl-1,3,5-triazolate）。
所述其他配位体，即式(1)中的L1和L2，可优选为二齿配位体，更优选为单价阴离子二齿配位体。可优选使用苯基吡啶化合物、联吡啶化合物、苯基吡唑化合物、苯基咪唑化合物，或苯基碳烯化合物作为待转化成单价阴离子二齿配位体的化合物。
在式(1)中，优选的是，至少一个L1、更优选所有的L1，为由式(11)表示的苯基吡啶化合物、由式(12)表示的联吡啶化合物、由式(13)表示的苯基吡唑化合物、由式(14)表示的苯基咪唑化合物，或由式(15)表示的苯基碳烯化合物。还优选的是，至少一个L2、更优选所有的L2，为由式(11)表示的苯基吡啶化合物、由式(12)表示的联吡啶化合物、由式(13)表示的苯基吡唑化合物、由式(14)表示的苯基咪唑化合物，或由式(15)表示的苯基碳烯化合物。在上述情况下，L1和L2可以彼此相同或不同，并且两个L1可以彼此相同或不同，两个L2可以彼此相同或不同。
在本发明的双核金属络合物中，优选的是，与一个金属原子配位的多个配位体彼此相同。换言之，优选的是，在式(1)中，两个L1彼此相同，且两个L2彼此相同。与金属原子M1配位的配位体L1和与金属原子M2配位的配位体L2可以彼此相同或不同。
<苯基吡啶化合物(11)：式(1)中的L1和L2>
所述苯基吡啶化合物由式(11)表示。
在式(11)中，R53至R60可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，它们中的两个或多个连接在一起形成环结构。
R53至R60的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。
所述通过碳原子键合的取代基的实例包括烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基；环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基；烯基，如乙烯基、烯丙基、丙烯基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基；杂环基，如喹啉基、吡啶基、吡咯烷基、吡咯基、呋喃基和噻吩基；芳基，如苯基、甲苯基、氟苯基、二甲苯基、联苯基、萘基、蒽基和菲基；酰基（它可以是缩醛化的），如乙酰基、丙酰基、丙烯酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、萘甲酰基和甲苯酰基；羧基；烷氧基羰基，如甲氧基羰基和乙氧基羰基；芳氧基羰基，如苯氧基羰基；卤代烷基，如三氟甲基；及氰基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过氧原子键合的取代基的实例包括羟基；烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基和苄氧基；和芳氧基，如苯氧基、甲苯甲酰基氧基和萘氧基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过氮原子键合的取代基的实例包括伯氨基，如甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、环己基氨基、苯基氨基和萘基氨基；仲氨基，如二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁氨基、甲基乙基氨基、甲基丙基氨基、甲基丁基氨基、二苯基氨基和N-甲基-N-甲磺酰基氨基；杂环氨基，如吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡唑烷基、吡咯烷基和吲哚基；和亚氨基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过硫原子键合的取代基的实例包括巯基；烷硫基，如甲硫基、乙基硫和丙硫基；及芳硫基，例如苯硫基、硫代甲苯甲酰基和萘硫基。这些基团可能包括多个异构体。
卤原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
对取代基的数目和位置没有限制。
此外，所述取代基中的两个或多个可以连接在一起形成环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构。
R53至R60可以优选为氢原子或卤原子,更优选为氢原子或氟原子。
在由式(11)表示的苯基吡啶化合物的一个特别优选的实施方案中，R53至R60为氢，或者替代地，R53至R56,R58和R60为氢，且R57和R59为氟。
此外，Q代表a二价连接基团。Q的实例包括可被甲基或氟取代的亚甲基；氧基；硫基；磺酰基；和可被甲基或苯基取代的亚甲硅烷基；并且Q可以优选为亚甲基。此外，r代表0或1，可优选为0。因此，特别优选的是，由式(Q)r表示的部分为一个单键(r为0，且不存在二价连接基团Q)。
<联吡啶化合物(12)：式(1)中的L1和L2>
所述联吡啶化合物由式(12)表示。
在式(12)中，R61至R67可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，它们中的两个或多个连接在一起形成环结构。
R61至R67的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。
所述通过碳原子键合的取代基的实例包括烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基；环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基；烯基，如乙烯基、烯丙基、丙烯基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基；杂环基，如喹啉基、吡啶基、吡咯烷基、吡咯基、呋喃基和噻吩基；芳基，如苯基、甲苯基、氟苯基、二甲苯基、联苯基、萘基、蒽基和菲基；酰基（它可以是缩醛化的），如乙酰基、丙酰基、丙烯酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、萘甲酰基和甲苯酰基；羧基；烷氧基羰基，如甲氧基羰基和乙氧基羰基；芳氧基羰基，如苯氧基羰基；卤代烷基，如三氟甲基；及氰基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过氧原子键合的取代基的实例包括羟基；烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基和苄氧基；和芳氧基，如苯氧基、甲苯甲酰基氧基和萘氧基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过氮原子键合的取代基的实例包括伯氨基，如甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、环己基氨基、苯基氨基和萘基氨基；仲氨基，如二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁氨基、甲基乙基氨基、甲基丙基氨基、甲基丁基氨基、二苯基氨基和N-甲基-N-甲磺酰基氨基；杂环氨基，如吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡唑烷基、吡咯烷基和吲哚基；和亚氨基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过硫原子键合的取代基的实例包括巯基；烷硫基，如甲硫基、乙基硫和丙硫基；及芳硫基，例如苯硫基、硫代甲苯甲酰基和萘硫基。这些基团可能包括多个异构体。
卤原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
对取代基的数目和位置没有限制。
此外，所述取代基中的两个或多个可以连接在一起形成环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构。
R61至R67可以优选为氢原子，或具有1-10个碳原子的直链或支链的烷基，或卤原子,更优选为氢原子、甲基或氟原子。
在由式(12)表示的联吡啶化合物的一个特别优选的实施方案中，R61至R64和R67为氢，且R65和R66为氟，或者替代地，R61至R62,R64和R67为氢，R63为甲基，且R65和R66为氟。
此外，Q代表二价连接基团。Q的实例包括可被甲基或氟取代的亚甲基；氧基；硫基；磺酰基；和可被甲基或苯基取代的亚甲硅烷基；且Q可以优选为亚甲基。此外，r代表0或1，可优选为0。因此，特别优选的是，由式(Q)r表示的部分为一个单键(r为0，且不存在二价连接基团Q)。
<苯基吡唑化合物(13)：式(1)中的L1和L2>
所述苯基吡唑化合物由式(13)表示。
在式(13)中，R68至R74可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，它们中的两个或多个连接在一起形成环结构。
R68至R74的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。
所述通过碳原子键合的取代基的实例包括烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基；环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基；烯基，如乙烯基、烯丙基、丙烯基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基；杂环基，如喹啉基、吡啶基、吡咯烷基、吡咯基、呋喃基和噻吩基；芳基，如苯基、甲苯基、氟苯基、二甲苯基、联苯基、萘基、蒽基和菲基；酰基（它可以是缩醛化的），如乙酰基、丙酰基、丙烯酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、萘甲酰基和甲苯酰基；羧基；烷氧基羰基，如甲氧基羰基和乙氧基羰基；芳氧基羰基，如苯氧基羰基；卤代烷基，如三氟甲基；及氰基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过氧原子键合的取代基的实例包括羟基；烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基和苄氧基；和芳氧基，如苯氧基、甲苯甲酰基氧基和萘氧基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过氮原子键合的取代基的实例包括伯氨基，如甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、环己基氨基、苯基氨基和萘基氨基；仲氨基，如二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁氨基、甲基乙基氨基、甲基丙基氨基、甲基丁基氨基、二苯基氨基和N-甲基-N-甲磺酰基氨基；杂环氨基，如吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡唑烷基、吡咯烷基和吲哚基；和亚氨基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过硫原子键合的取代基的实例包括巯基；烷硫基，如甲硫基、乙基硫和丙硫基；及芳硫基，例如苯硫基、硫代甲苯甲酰基和萘硫基。这些基团可能包括多个异构体。
卤原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
对取代基的数目和位置没有限制。
此外，所述取代基中的两个或多个可以连接在一起形成环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构。
R68至R74可以优选为氢原子或卤原子,更优选为氢原子或氟原子。
在由式(13)表示的苯基吡唑化合物的一个特别优选的实施方案中，R68至R74为氢，或者替代地，R68至R70、R72和R74为氢，且R71和R73为氟。
此外，Q代表一个二价连接基团。Q的实例包括可被甲基或氟取代的亚甲基；氧基；硫基；磺酰基；和可被甲基或苯基取代的亚甲硅烷基；且Q可以优选为亚甲基。此外，r代表0或1，可优选为0。因此，特别优选的是，由式(Q)r表示的部分为一个单键(r为0，且不存在二价连接基团Q)。
<苯基咪唑化合物(14)：式(1)中的L1和L2>
所述苯基咪唑化合物由式(14)表示。
在式(14)中，R75至R81可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子或氮原子的取代基，或者替代地，它们中的两个或多个连接在一起形成环结构。
R75至R81的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。
所述通过碳原子键合的取代基的实例包括烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基；环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基；烯基，如乙烯基、烯丙基、丙烯基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基；杂环基，如喹啉基、吡啶基、吡咯烷基、吡咯基、呋喃基和噻吩基；芳基，如苯基、甲苯基、氟苯基、二甲苯基、联苯基、萘基、蒽基和菲基；酰基（它可以是缩醛化的），如乙酰基、丙酰基、丙烯酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、萘甲酰基和甲苯酰基；羧基；烷氧基羰基，如甲氧基羰基和乙氧基羰基；芳氧基羰基，如苯氧基羰基；卤代烷基，如三氟甲基；及氰基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过氧原子键合的取代基的实例包括羟基；烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基和苄氧基；和芳氧基，如苯氧基、甲苯甲酰基氧基和萘氧基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过氮原子键合的取代基的实例包括伯氨基，如甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、环己基氨基、苯基氨基和萘基氨基；仲氨基，如二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁氨基、甲基乙基氨基、甲基丙基氨基、甲基丁基氨基、二苯基氨基和N-甲基-N-甲磺酰基氨基；杂环氨基，如吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡唑烷基、吡咯烷基和吲哚基；和亚氨基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过硫原子键合的取代基的实例包括巯基；烷硫基，如甲硫基、乙基硫和丙硫基；及芳硫基，例如苯硫基、硫代甲苯甲酰基和萘硫基。这些基团可能包括多个异构体。
卤原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
对取代基的数目和位置没有限制。
此外，所述取代基中的两个或多个可以连接在一起形成环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构。
R75至R81可以优选为氢原子，具有1-10个碳原子的直链或支链的烷基，或卤原子,更优选为氢原子、甲基或氟原子。
在由式(14)表示的苯基咪唑化合物的一个特别优选的实施方案中，R75,R76和R78至R81为氢，且R77为甲基。
此外，Q代表一个二价连接基团。Q的实例包括可被甲基或氟取代的亚甲基；氧基；硫基；磺酰基；和可被甲基或苯基取代的亚甲硅烷基；且Q可以优选为亚甲基。此外，r代表0或1，可优选为0。因此，特别优选的是，由式(Q)r表示的部分为一个单键(r为0，且不存在二价连接基团Q)。
<苯基碳烯化合物(15)：式(1)中的L1和L2>
所述苯基碳烯化合物由式(15)表示。
在式(15)中，R82至R88可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子或氮原子的取代基，或者替代地，它们中的两个或多个连接在一起形成环结构。
R82至R88的实例包括氢原子、通过碳原子键合的取代基、通过氧原子键合的取代基、通过氮原子键合的取代基、通过硫原子键合的取代基和卤原子。
所述通过碳原子键合的取代基的实例包括烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基；环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基；烯基，如乙烯基、烯丙基、丙烯基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基；杂环基，如喹啉基、吡啶基、吡咯烷基、吡咯基、呋喃基和噻吩基；芳基，如苯基、甲苯基、氟苯基、二甲苯基、联苯基、萘基、蒽基和菲基；酰基（它可以是缩醛化的），如乙酰基、丙酰基、丙烯酰基、特戊酰基、环己基羰基、苯甲酰基、萘甲酰基和甲苯酰基；羧基；烷氧基羰基，如甲氧基羰基和乙氧基羰基；芳氧基羰基，如苯氧基羰基；卤代烷基，如三氟甲基；及氰基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过氧原子键合的取代基的实例包括羟基；烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基和苄氧基；和芳氧基，如苯氧基、甲苯甲酰基氧基和萘氧基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过氮原子键合的取代基的实例包括伯氨基，如甲氨基、乙氨基、丙氨基、丁氨基、环己基氨基、苯基氨基和萘基氨基；仲氨基，如二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁氨基、甲基乙基氨基、甲基丙基氨基、甲基丁基氨基、二苯基氨基和N-甲基-N-甲磺酰基氨基；杂环氨基，如吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡唑烷基、吡咯烷基和吲哚基；和亚氨基。这些基团可能包括多个异构体。
所述通过硫原子键合的取代基的实例包括巯基；烷硫基，如甲硫基、乙基硫和丙硫基；及芳硫基，例如苯硫基、硫代甲苯甲酰基和萘硫基。这些基团可能包括多个异构体。
卤原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
对取代基的数目和位置没有限制。
此外，所述取代基中的两个或多个可以连接在一起形成环结构。所形成的环结构的实例包括6元至8元环结构。
R82至R88可以优选为氢原子，具有1-10个碳原子的直链或支链的烷基，或卤原子,更优选为氢原子、甲基或氟原子。
在由式(15)表示的苯基碳烯化合物的一个特别优选的实施方案中，R83至R88为氢，且R82为甲基，或者替代地，R83至R85和R87为氢，R86和R88为氟，且R82为甲基。
此外，Q代表一个二价连接基团。Q的实例包括可被甲基或氟取代的亚甲基；氧基；硫基；磺酰基；和可被甲基或苯基取代的亚甲硅烷基；且Q可以优选为亚甲基。此外，r代表0或1，可优选为0。因此，特别优选的是，由式(Q)r表示的部分为一个单键(r为0，且不存在二价连接基团Q)。
<制备本发明双核金属络合物的方法>
在[M1(L)qM2]中的L部分式由两分子的单齿配位体组成的情况下，所述双核金属络合物可通过使桥联有两个卤原子的双核金属络合物与一分子单齿配位体在室温加热状态下在一种溶剂及可选地一种碱的存在下进行反应，然后使所得中间体在室温加热状态下在一种溶剂与一种碱的存在下进行反应而合成。
在[M1(L)qM2]中的L部分是由一分子四齿配位体组成的情况下，所述双核金属络合物可通过使桥联有两个卤原子的双核金属络合物与一分子四齿配位体在室温加热状态下在一种溶剂及一种碱的存在下进行反应而合成，或者替代地通过使桥联有两个卤原子的双核金属络合物与一分子四齿配位体在室温加热状态下在一种溶剂及可选地一种碱的存在下进行反应，然后使所得中间体在室温加热状态下在一种溶剂与一种碱的存在下进行反应而合成。
由式(1)（其中M1和M2各自为Ir，由式[M1(L)qM2]表示的部分为式(2)表示的结构，X1,Y1,Z1,X2,Y2和Z2各自为-CH-，并且L1和L2彼此相同且各自为由式(11)表示的苯基吡啶衍生物，m和n为2）表示的本发明双核金属络合物例如可根据以下方案合成。
其中R53至R60定义如上。
由式(1)（其中由式[M1(L)qM2]表示的部分为式(2)表示的结构）表示的双核金属络合物的合成前体，即由式(1a)表示的合成前体，是一种新化合物。
由式(1)（其中M1和M2各自为Ir，由式[M1(L)qM2]表示的部分为式(3)表示的结构,L1和L2彼此相同并且各自为式(11)表示的苯基吡啶衍生物，且m和n为2）表示的双核金属络合物可以分两个阶段合成，中间体按以下方案所示分离；或者可以通过一个阶段合成，无需分离中间体。
其中R7,R8,R9,R10和R53至R60定义如上。
由式(1)(其中由式[M1(L)qM2]表示的部分为式(3)表示的结构)表示的双核金属络合物的合成前体，即由式(2a)表示的合成前体，是一种新化合物。
此外，本发明的其他双核金属络合物可按与上述相同的方式制备。
<本发明的有机电致发光元件>
现将描述本发明的有机电致发光元件。本发明的有机EL元件含有本发明的双核金属络合物，特别是铱络合物。本发明的双核金属络合物通常用作发光材料。
除使用本发明的双核金属络合物外，还可使用已知结构和已知材料用于本发明的有机EL元件，例如发光层中等。
本发明的有机EL元件可优选为在一对电极之间含有单个或多个有机化合物层的有机EL元件，所述元件的至少一个有机化合物薄层中含有本发明的双核金属络合物。所述有机化合物层可包括一个缓冲层、一个空穴注入层（hole-injection layer）、一个空穴传输层、一个发光层、一个电子传输层、一个电子注入层等。
单层有机EL元件含有一个位于阳极和阴极之间的发光层。所述发光层包含一种发光材料，且可进一步含有一种在有机化合物层中使用的用于将从阳极注入的空穴或从阴极注入的电子传输到所述发光材料的一种材料，例如，空穴传输材料或电子传输材料。
对于多层有机EL元件，所述多层结构的实例包括，但不限于，(阳极/缓冲层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极和(阳极/缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极，以及(阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/金属氧化物层/阴极、(阳极/空穴注入层/发光层/阴极、(阳极/发光层/电子传输层/阴极和(阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极。
此外，所述缓冲层、空穴传输层、电子传输层和发光层各自可具有一个单层结构，或一个多层结构。此外，作为空穴传输层和电子传输层，可在各层中分别提供具有注入功能的层(空穴注入层和电子注入层)和具有传输功能的层(空穴传输层和电子传输层)。
将详细描述本发明的有机EL元件的组成元件，以(阳极/缓冲层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极)的元件组成为例。
在本发明的有机EL元件中，可从已知主体材料（host material）中选择任意主体材料，用作有机层的发光层中的主体材料。所述主体材料的实例包括，但不限于，4,4'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯基(CBP)、1,3-二(N-咔唑基)苯(mCP)、2,2'-二[4''-(N-咔唑基)苯基]-1,1'-联苯基(4CzPBP)、二苯基二(邻-甲苯基)硅烷、对-二(三苯基甲硅烷基)苯、4,4',4''-三(N-咔唑基)-三苯基胺(TCTA)，和49,10-二-[1,1,3',1']三联苯基-5'-基-蒽。
本发明的双核金属络合物通常与发光层中的主体材料结合使用。在此情况下，作为发光材料的本发明的双核金属络合物的用量，相对于主体材料计，可优选为0.005重量%至40重量%，更优选0.05重量%至10重量%。
对于被用作空穴阻挡层的材料(下文中称为"空穴阻挡材料")，可从已知材料中选择任意材料，用作所述空穴阻挡材料。所述空穴阻挡材料的实例包括，但不限于，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(对苯基苯酚基)铝（bis(2-methyl-8-quinolinolato)(p-phenylphenolato)aluminum）和双(2-甲基-8-羟基喹啉)(三苯基硅烷氧基)铝。
对于被用作电子传输层的材料(下文中称为"电子传输材料")，可从已知材料中选择任意材料，用作所述电子传输材料。电子传输材料的实例包括芴、菲咯啉、红菲绕啉、浴铜灵、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、联苯醌（diphenoquinone）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、蒽醌二甲烷和4,4'-N,N'-二咔唑联苯(CBP)，及其化合物、金属络合物或其含氮5元环衍生物。金属络合物的具体实例包括，但不限于，8-羟基喹啉酸锂、三(8-羟基喹啉酸根)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉酸根)铝、三(8-羟基喹啉酸根)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍（bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium）、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚氧基)镓（bis(2-methyl-8-quinolinato)(o-cresolato)gallium）、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚氧基)铝和双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚酸盐。此外，含氮5元环衍生物可优选为噁唑衍生物、噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物或三唑衍生物。含氮5元环衍生物的具体实例包括，但不限于，2,5-双(1-苯基)-1,3,4-噁唑、2,5-双(1-苯基)-1,3,4-噻唑、2,5-双(1-苯基)-1,3,4-噁二唑、2-(4'-叔丁基苯基)-5-(4'-联苯基)1,3,4-噁二唑、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-噁二唑、1,4-二[2-(5-苯基噻二唑)]苯、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-三唑和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑。此外，也可使用在聚合物有机发光元件中使用的聚合物材料。所述聚合物材料的实例包括，但不限于，聚对亚苯基及其衍生物，和芴及其衍生物。
同时，对于用作空穴传输层的材料(下文中称为"空穴传输材料")，可从已知材料中选择任意材料，用作所述空穴传输材料。所述空穴传输材料的实例包括，但不限于，芳族二胺化合物，例如N,N'-双(3-甲基苯基)-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(TPD)和4,4'-二[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯基(α-NPD)、芪衍生物、吡唑啉衍生物、聚芳基烷、4,4',4'-三(N-(3-甲基苯基)N-苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、2,2',7,7'-四-(N,N-二苯基氨基)-9,9'-螺双芴，及聚合物材料，例如聚乙烯基咔唑。
在所述有机EL元件中，缓冲层可以在空穴传输层和阳极之间形成，以增强空穴注入性能。选自已知材料的任何材料均可用作缓冲层中使用的材料。可更优选掺杂有1重量%至30重量%氧化钼的上述空穴传输材料用作缓冲层中使用的材料，但是所述材料不限于此。
用于阳极的导电材料的实例包括具有大于约4eV的功函数的材料，包括碳原子、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯及其合金；金属氧化物，如氧化锡和氧化铟，它们以ITO（掺杂有5％至10％氧化锡的氧化铟）基板或NESA基板的形式使用；有机导电树脂，如聚噻吩和聚吡咯。但是，它优选的是，用于阳极的导电材料的功函数比用于阴极的导电材料的功函数高0.1eV或更多。
用于阴极的导电材料的实例包括具有小于约4eV的功函数的材料，包括镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰和铝及其合金。本文所用的合金的实例包括镁/银、镁/铟，和锂/铝。所述合金的组成比例可通过气相沉积源的温度、气氛、真空度等来控制，对所述组成比例不进行限制。然而，优选的是，用于阴极的导电材料的功函数比用于阳极的导电材料的功函数低0.1eV或更多。
如果必要，所述阳极和阴极可由两个或多个作为层结构的层形成。
在本发明的有机EL元件中，电子注入层可以形成在电子传输层和阴极之间，从而提高电子注入性能。在电子注入层中使用的材料的实例包括，但不限于，碱金属氟化物，如LiF；碱土金属氟化物，如BaF2和SrF2；碱金属氧化物，如Li2O；和碱土金属氧化物，如RaO和SrO。
本发明的有机EL元件的至少一个表面优选地可以在由元件发出的发光波长范围内是透明的。此外，基材也可以优选是透明的。
透明电极可以使用导电材料例如通过气相沉积、溅射等而形成，同时设定条件达到所需透明度。
发光表面上的电极可优选具有10％或更大的透光率。
对基材没有限定，只要其具有足够的机械强度和热强度及透明度即可。可以优选使用玻璃基板或透明树脂膜。
透明树脂膜的实例包括聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩丁醛、尼龙、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏二氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酰亚胺和聚丙烯。
为了提高对温度、湿度、气氛等的稳定性，可以在本发明有机EL元件的表面上形成一个保护层，或可通过硅油、树脂等对整个元件进行保护。
此外，所述有机EL元件的每个层均可以通过应用干成膜法，如气相沉积、溅射、等离子体镀膜和离子镀膜（plasma and ion plating），或湿成膜法，如旋涂，浸涂和流涂而形成。每个层的厚度可以优选为，但不限于，0.1nm至10μm，更优选为0.5nm至0.2μm。
在湿成膜法的情况下，可以使用通过将用于每一层的材料（一种或多种）溶解或分散在溶剂（如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷、甲苯、氯苯和离子交换水）中而制备的组合物来提供一个薄膜（形成膜）。
实施例
下面将参照实施例对本发明进行更具体的描述。但是，本发明范围不应限于这些实施例。
参考实施例1:
合成(二-μ-氯-四(2-苯基吡啶基)二铱(III))
向一个装配有温度计、回流冷凝器和搅拌器的300mL双颈玻璃烧瓶中放入5.10g(32.9mmol)2-苯基吡啶和164ml2-乙氧基乙醇。随后，将所得混合溶液用氩气吹扫。然后，向该混合溶液中添加4.63g(13.2mmol)三氯化铱三水合物，并在搅拌下使该混合物在120-130℃反应22小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，并向该反应液中添加25ml去离子水，然后向其中添加碳酸氢钠的饱和水溶液。然后，通过过滤收集沉淀物，用60ml的2-乙氧基乙醇/去离子水(体积比：3/1)洗涤，然后干燥，以提供3.77g为黄色固体的二-μ-氯-四(2-苯基吡啶)二铱(III)。（分离收率：53％）
另外，二-μ-氯-四(2-苯基吡啶)二铱(III)具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))；9.25(m,4H),7.93(d,4H),7.79(m,4H),7.55(dd,4H),6.90-6.74(m,8H),6.60(m,4H),5.87(dd,4H)
FAB-MS(M/Z)；536(M/2)+,501,499
实施例1：
合成(氯-双(2-苯基吡啶)(2-吡唑基)铱(III))
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的25mL施兰克烧瓶中放入161mg(0.15mmol)二-μ-氯-四(2-苯基吡啶)二铱(III)、20.4mg(0.30mmol)吡唑和10ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温反应13小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，并向剩余物中添加二氯甲烷。用硅藻土过滤除去不溶物质后，将滤液在减压下蒸馏。将所得反应粗产物用己烷洗涤，以提供148mg为黄色固体的所希望的化合物。(分离收率：82%)
另外，氯-双(2-苯基吡啶)(2-吡唑基)铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))；13.05(s,1H),9.73(d,1H),7.91-7.89(m,1H),7.84-7.82(m,1H),7.78-7.70(m,3H),7.65-7.64(m,1H),7.61-7.59(m,2H),7.20-7.17(m,1H),7.06-7.02(m,1H),6.95-6.91(m,1H),6.88-6.84(m,1H),6.80-6.73(m,2H),6.70-6.69(m,1H),6.33-6.30(dd,1H),6.23-6.20(m,2H)
FAB-MS(M/Z)；605(M+H)+
实施例2：
合成(四(2-苯基吡啶)双(μ-吡唑)二铱(III)，简写为：[Ir(PPy)2Pz]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入302mg(0.50mmol)氯-双(2-苯基吡啶)(2-吡唑基)铱(III)（其以与实施例1中相同的方式制得）、69mg(0.53mmol)的叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))和25ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温反应13小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，并向剩余物中添加二氯甲烷。通过过滤除去不溶物质后，将滤液在减压下蒸馏。所得反应粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化(显影溶剂：二氯甲烷)，然后将所得固体用甲苯进行重结晶，以提供74mg为黄色固体的所希望的化合物。(分离收率：26%)
另外，四(2-苯基吡啶)双(μ-吡唑)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))；8.22(m,2H),7.95(d,2H),7.78(d,2H),7.65-7.58(m,7H),7.52-7.48(m,2H),6.86-6.53(m,16H),6.41-6.37(m,2H),6.12-6.10(m,2H),6.03-6.01(m,2H),5.91-5.90(m,1H)
FAB-MS(M/Z)：1136(M+H)+
现将描述使用本发明的铱化合物[Ir(PPy)2Pz]2（实施例2中制备的铱络合物）制备有机电致发光元件的实施例。
实施例3：
(制备含本发明铱络合物的有机EL元件)
通过以下方法制备一个含有以图1所示的顺序形成在基板上的玻璃基板1、ITO透明电极2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6和铝电极7的有机EL元件。
使用EHC Co.,Ltd.制备的具有氧化铟锡（下文简称为"ITO"）膜的玻璃作为透明电极/基板。使用ULVAC KIKO,Inc.制备的真空气相沉积设备在5×10-4Pa或更低的真空下通过气相沉积依次在所述基板上形成空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6和铝电极7，以按如下所述提供有机EL元件。
所述气相沉积通过将原料（一种或多种）放入一个与所述基板相对放置的坩埚中来实施，并将所述原料与坩埚一起进行加热。
在所述基板上形成一个具有73nm厚度的作为空穴传输材料的1,1-二[4-[N,N-二(对-甲苯基)氨基]苯基]环己烷(下文简称为"TAPC")的膜，以形成空穴传输层3。随后，在其上形成一个具有49nm厚度的9,9'-(2,2'-二甲基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二基)双(9H-咔唑)(下文简称为"CDBP")：[Ir(PPy)2Pz]2(以与实施例2中相同的方式制得)=95：5的膜作为发光层4。然后，在其上形成一个具有19nm厚度的3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(下文简称为"TAZ")的膜，以形成电子传输层5。而且，在该电子传输层上形成一个具有0.5nm厚度的氟化锂(下文简称为"LiF")的膜，以形成电子注入层6。然后，在其上形成一个具有240nm厚度的铝(Al)的膜，以形成电极7。
对所述元件的层结构简述如下。
阳极2：ITO(130nm)，
空穴传输层3：TAPC(73nm)，
发光层4：CDBP：[Ir(PPy)2Pz]2(49nm,95/5)，
电子传输层5：TAZ(19nm)，
电子注入层6：LiF(0.5nm)，
阴极7：Al(240nm)。
使用作为阳极的ITO电极2和作为阴极的Al电极7对所述元件赋予能量。当电极之间的电压增加时，所述元件开始发射绿光，在+10V左右时，肉眼可以清楚观察到所述绿光，在+24V时，发射的光具有14650cd/m2的亮度。
关于元件所发射的光的电流效率通过下式计算：
电流效率
=(每单位面积的亮度)/(每单位面积的电流密度)
在+20V时以该方式计算的电流效率为14.9cd/A。
元件所发出的颜色使用PRECISE GAUGES Co.,Ltd.制备的有机EL评估设备EL1003来确定。从在电极之间的电压为+24V时测得的光谱中，根据JIS Z8701测得的色坐标（chromaticity coordinate）为，x=0.399，y=0.478（通过CIE（国际照明委员（Commission Internationale del’Eclairage））比色系统（colorimetric system））。
参考实施例2：
(制备含有公知的铱络合物的有机EL元件)
以与实施例3中相同的方式制备有机EL元件，不同在于，使用公知的铱络合物，即三(2-苯基吡啶)铱(III)(简写为：Ir(ppy)3)，代替实施例3中用于发光层的[Ir(PPy)2Pz]2。
使用作为阳极的ITO电极2和作为阴极的Al电极7对所述元件赋以能量。当电极之间的电压增加时，所述元件开始发射绿光，在+10V左右时，肉眼可以清楚观察到所述绿光，在+24V时，发射的光具有14650cd/m2的亮度。在+20V时，电流效率为14.8cd/A。
从在电极之间的电压为+24V时测得的光谱中，根据JIS Z8701测得的色坐标为，x=0.359，y=0.587（通过CIE（国际照明委员）比色系统）。
上述结果揭示了，本发明的双核金属络合物(双核铱络合物)显示出可与公知的铱化合物相比拟的高的元件性能。
参考实施例3：
合成(二-μ-氯-四(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)二铱(III))
向一个装配有温度计、回流冷凝器和搅拌器的300mL双颈玻璃烧瓶中放入6.29g(32.9mmol)的2-(2,4-二氟苯基)吡啶和164ml的2-乙氧基乙醇。随后，将所得混合溶液用氩气吹扫。然后，向该混合溶液中添加4.63g(13.2mmol)的三氯化铱三水合物，并在搅拌下使该混合物在120-130℃反应21小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，并向该反应液中添加25ml去离子水，然后向其中添加碳酸氢钠的饱和水溶液。然后，通过过滤收集沉淀物，并用60ml的2-乙氧基乙醇/去离子水(体积比：3/1)洗涤，然后干燥，以提供5.09g为黄色固体的二-μ-氯-四(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)二铱(III)。(分离收率：63%)
另外，二-μ-氯-四(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)二铱(III)具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))；9.11(m,4H),8.32(d,4H),7.87(m,4H),6.86(m,4H),6.38(m,4H),5.28(m,4H)
FAB-MS(M/Z)；608(M/2),573,571
实施例4：
合成(四(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)(μ-二咪唑基)二铱(III),简写为：[Ir(dfppy)2BIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的250mL施兰克烧瓶中放入486mg(0.40mmol)的二-μ-氯-四(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)二铱(III)、54mg(0.40mmol)的2,2'-二咪唑和80ml四氢呋喃。然后，将该混合物在室温下搅拌1小时。随后，向该混合物中添加111mg(0.84mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))，并在搅拌下使该混合物在室温反应2小时。反应完成后，将反应液浓缩，然后向所得浓缩液中添加二氯甲烷、水和饱和氯化铵水溶液，直至pH变为7，将有机相从水相中分离出。将所得有机相用硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩滤液。然后，所得浓缩液用己烷洗涤，以提供441mg为黄色固体的双核铱络合物(1)。(分离收率：86%)
所得双核铱络合物(1)为两种不同类型异构体的混合物，丰度比（abundance ratio）为60：40。作为主要产物而得到的双核铱络合物(60%)被称为“双核铱络合物(1a)”，作为次要产物而得到的双核铱络合物(40%)被称为“双核铱络合物(1b)”。
另外，双核铱络合物(1)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,C4D8O,δ(ppm))：
双核铱络合物(1a)：8.17(d,4H),8.13-8.12(m,4H),7.79-7.75(m,4H),7.91-7.15(m,4H),6.49-6.42(m,4H),6.22(s,4H),5.84-5.81(m,4H)
双核铱络合物(1b)：8.24(d,4H),7.85-7.81(m,4H),7.74-7.72(m,4H),6.95-6.91(m,4H),6.49-6.42(m,4H),6.24(s,4H),5.77-5.74(m,4H)
FD-MS(M/Z)：1276(M+)
现将描述使用本发明的双核铱络合物(1)(实施例4中制备的铱络合物)制备有机电致发光元件的实施例。
实施例5：
(制备含有本发明的双核铱络合物的有机EL元件)
通过以下方法制备一个含有以图1中所示顺序形成在基板上的玻璃基板1、ITO透明电极2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6和铝电极7的有机EL元件。
使用EHC Co.,Ltd.制备的具有氧化铟锡（下文简称为"ITO"）膜的玻璃作为透明电极/基板。使用ULVAC KIKO,Inc.制备的真空气相沉积设备在5×10-4Pa或更低的真空下通过气相沉积依次在所述基板上形成空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6和铝电极7，以按如下所述提供有机EL元件。
所述气相沉积通过将原料（一种或多种）放入一个与所述基板相对放置的坩埚中来实施，并将所述原料与坩埚一起进行加热。
在所述基板上形成一个具有60nm厚度的作为空穴传输材料的p,p'-[N,N'-四(对甲苯基)二苯胺基-o,o'-联苯基](下文简称为"3DTAPBP")的膜，以形成空穴传输层3。随后，在其上形成一个具有40nm厚度的三苯基(4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)硅烷(下文简称为"TPSiF")：双核铱络合物(1)(以与实施例4中相同的方式制得)=95：5的膜作为发光层4。然后，在其上形成一个具有40nm厚度的3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(下文简称为"TAZ")的膜，以形成电子传输层5。而且，在该电子传输层上形成一个具有0.5nm厚度的氟化锂(下文简称为"LiF")的膜，以形成电子注入层6。然后，在其上形成一个具有100nm厚度的铝(Al)膜，以形成电极7。
对所述元件的层结构简述如下。
阳极2：ITO(130nm)，
空穴传输层3：3DTAPBP(60nm)，
发光层4：TPSiF：双核铱络合物(1)(40nm,95/5)，
电子传输层5：TAZ(40nm)，
电子注入层6：LiF(0.5nm)，
阴极7：Al(100nm)。
使用作为阳极的ITO电极2和作为阴极的Al电极7对所述元件赋予能量。当电极之间的电压增加时，所述元件开始发射淡蓝色光，在+15V左右时，肉眼可以清楚观察到所述淡蓝色光，在+30V时，发射的光具有872.3cd/m2的亮度。在+24V时，电流效率为1.88cd/A。
元件所发出的颜色使用PRECISE GAUGES Co.,Ltd.制备的有机EL评估设备EL1003来确定。从在电极之间的电压为+20V时测得的光谱中，根据JIS Z8701测得的色坐标为，x=0.249，y=0.200（通过CIE（国际照明委员）比色系统）。
参考实施例4：
(制备含有公知的铱络合物的有机EL元件)
以与实施例5中相同的方式制备有机EL元件，不同在于，使用公知的铱络合物，即双(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)吡啶甲酸铱(III)(bis(2-(2,4-difluorophenyl)pyridinato)picolinato iridium(III)，简写为：FIrpic)，代替实施例5中用于发光层的双核铱络合物(1)。
使用作为阳极的ITO电极2和作为阴极的Al电极7对所述元件赋以能量。当电极之间的电压增加时，所述元件开始发射淡蓝色光，在+17V左右时，肉眼可以清楚观察到所述淡蓝色光，在+27V时，发射的光具有480.8cd/m2的亮度。在+24V时，电流效率为2.16cd/A。
从在电极之间的电压为+20V时测得的光谱中，根据JIS Z8701测得的色坐标为，x=0.280，y=0.293（通过CIE（国际照明委员）比色系统）。
上述结果揭示了，本发明的双核金属络合物(双核铱络合物)显示出可与公知的铱化合物相比拟的高元件性能。
参考实施例5：
合成(二-μ-氯-四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)二铱(III))
向一个装配有温度计、回流冷凝器和搅拌器的100mL双颈玻璃烧瓶中放入2.80g(14.6mmol)的2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶和73ml的2-乙氧基乙醇。随后，将所得混合溶液用氩气吹扫。然后，向该混合溶液中添加2.07g(5.84mmol)三氯化铱三水合物，并在搅拌下使该混合物在120-130℃反应20小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，并向该反应液中添加25ml去离子水，然后向其中添加碳酸氢钠的饱和水溶液。然后，通过过滤收集沉淀物，并用10ml的2-乙氧基乙醇/去离子水(体积比：3/1)洗涤，然后干燥，以提供1.75g为黄色固体的二-μ-氯-四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)二铱(III)。(分离收率：49%)
另外，二-μ-氯-四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)二铱(III)具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：9.06(m,4H),8.34(m,4H),8.00(m,4H),6.98(m,4H),5.27(m,4H)
FAB-MS(M/Z)：1221(M+H)+,610,575
参考实施例6：
合成(二-μ-氯-四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)二铱(III))
向一个装配有温度计、回流冷凝器和搅拌器的300mL四颈玻璃烧瓶中放入2.82g(9.84mmol)的N-甲基-N’-苯基咪唑鎓碘和180ml的2-乙氧基乙醇。随后，将所得混合溶液用氩气吹扫。然后，在用铝箔盖住该烧瓶之后，向该混合溶液中添加1.06g(3.00mmol)三氯化铱三水合物和1.27g(5.49mmol)氧化银，并在搅拌下使该混合物在120-130℃反应16小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，然后从反应液中除去溶剂。用100ml二氯甲烷从所得固体中萃取出所希望的化合物，然后除去混合物中的溶剂。随后，向所得固体中添加3ml二氯甲烷和20ml甲醇，然后，由于有白色固体沉淀，因此过滤所得混合物。然后，浓缩滤液，向所得浓缩液中再次添加甲醇，然后由于有白色固体沉淀，因此过滤所得混合物。干燥这些沉淀物，以提供216mg为白色固体的二-μ-氯-四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)二铱(III)。(分离收率：7%)
另外，二-μ-氯-四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)二铱(III)具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：7.58(d,4H),7.16(d,4H),6.98(dd,4H),6.72(dt,4H),6.44(dt,4H),6.09(dd,4H),3.91(s,12H)
参考实施例7：
合成(二-μ-氯-四(1-苯基吡唑)二铱(III))
向一个装配有温度计、回流冷凝器和搅拌器的200mL双颈玻璃烧瓶中放入2.81g(19.5mmol)的1-苯基吡唑、100ml的2-乙氧基乙醇和33ml的去离子水。随后，将所得混合溶液用氩气吹扫。然后，向该混合溶液中添加2.64g(7.80mmol)三氯化铱三水合物，并在搅拌下使该混合物在120-130℃反应9小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，并向反应液中添加饱和碳酸氢钠水溶液。然后，通过过滤收集沉淀物，并用26ml的2-乙氧基乙醇/去离子水(体积比：3/1)洗涤，然后干燥，以提供3.44g为浅黄色固体的二-μ-氯-四(1-苯基吡唑)二铱(III)。(分离收率：86%)
另外，二-μ-氯-四(1-苯基吡唑)二铱(III)具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：8.19(m,4H),7.82(m,4H),7.19(m,4H),6.84(m,4H),6.68(m,4H),6.53(m,4H),5.94(m,4H)
FAB-MS(M/Z)：1028(M+H)+,519,479
参考实施例8：
合成(二-μ-氯-四(1-甲基-2-苯基咪唑基)二铱(III))
向一个装配有温度计、回流冷凝器和搅拌器的200mL双颈玻璃烧瓶中放入3.28g(20.7mmol)的1-甲基-2-苯基咪唑和100ml的2-乙氧基乙醇。随后，将所得混合溶液用氩气吹扫。然后，向该混合溶液中添加3.0g(8.3mmol)三氯化铱三水合物，并在搅拌下使该混合物在120-130℃反应21小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，并向所得反应液中添加100ml去离子水，然后向其中添加碳酸氢钠的饱和水溶液。然后，通过过滤收集沉淀物，并用20ml的2-乙氧基乙醇/去离子水(体积比：1/1)洗涤，然后干燥，以提供黑色固体。随后，向所得黑色固体中添加300ml二氯甲烷，并搅拌该混合物。然后，通过过滤收集沉淀物，并用200ml的二氯甲烷洗涤。在减压下浓缩滤液和得到的洗涤液。将所得粗产物用5ml二氯甲烷洗涤，以提供1.69g为淡黄绿色固体的二-μ-氯-四(1-甲基-2-苯基imidazolato)二铱(III)。(分离收率：37%)
另外，二-μ-氯-四(1-甲基-2-苯基咪唑基)二铱(III)具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：7.37(m,4H),7.27(d,4H),6.93(d,4H),6.74(dd,4H),6.54(dd,4H),6.05(dd,4H),4.05(s,12H)
FAB-MS(M/Z)：542(M/2)+,1083,1085(M+1)
实施例6：
合成(氯-双(1-甲基-2-苯基咪唑基)(2-吡唑基)铱(III))
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的25mL施兰克烧瓶中放入109mg(0.10mmol)二-μ-氯-四(1-甲基-2-苯基咪唑基)二铱(III)、13.6mg(0.20mmol)吡唑和7ml二氯甲烷。然后，在搅拌下使混合物在室温反应28小时。反应完成后，在减压下蒸馏掉二氯甲烷，并向剩余物中添加四氢呋喃，然后过滤所得混合物。所得反应粗产物用四氢呋喃洗涤，以提供106mg为淡黄绿色固体的所希望的化合物。(分离收率：86%)
另外，氯-双(1-甲基-2-苯基咪唑基)(2-吡唑基)铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：13.5(brs,1H),7.60(m,1H),7.56(d,1H),7.43(m,2H),6.96(m,1H),6.90-6.77(m,4H),6.72(m,2H),6.43(dd,1H),6.37(dd,1H),6.33(d,1H),6.20(m,1H),4.05(s,6H)
FAB-MS(M/Z)：611(M+H)+
实施例7：
合成(氯-双(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(2-吡唑基)铱(III))
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入244mg(0.2mmol)二-μ-氯-四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)二铱(III)、27.2mg(0.40mmol)吡唑和20ml四氢呋喃。随后，在搅拌下使混合物在室温反应14小时,然后在减压下蒸馏掉四氢呋喃。将所得反应粗产物用己烷洗涤，以提供252mg为钱黄色固体的所希望的化合物。(产率：93%)
另外，氯-双(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(2-吡唑基)铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm)：12.89(s,1H),9.74-9.72(m,1H),8.30-8.28(m,1H),8.22-8.20(m,1H),7.94-7.87(m,2H),7.71-7.69(m,2H),7.36-7.32(m,1H),7.21-7.18(m,1H),6.84-6.83(m,1H),6.34-6.32(m,1H),5.79-6.78(m,1H),5.63-5.62(m,1H)
FAB-MS(M/Z)：679(M+H)+
实施例8：
合成(氯-双(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)(2-吡唑基)铱(III))
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的30mL施兰克烧瓶中放入163mg(0.15mmol)二-μ-氯-四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)二铱(III)、20.4mg(0.30mmol)吡唑和15ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温反应5小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，并向剩余物中添加二氯甲烷。通过过滤除去不溶物质后，将滤液在减压下蒸馏。将所得反应粗产物用己烷洗涤，以提供171mg为浅棕色固体的所希望的化合物。(产率：93%)
另外，氯-双(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)(2-吡唑基)铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ(ppm)：13.13(s,1H),7.53-7.52(m,1H),7.43-7.40(m,2H),7.02-6.95(m,3H),6.89(d,1H),6.84-6.78(m,1H),6.76-6.71(m,1H),6.64(s,1H),6.60-6.54(m,2H),6.44-6.37(m,2H),6.15-6.13(m,1H),4.28(s,3H),3.13(s,3H)
FAB-MS(M/Z)：611(M+H)+
实施例9：
合成(氯-双(1-苯基吡唑)(2-吡唑基)铱(III))
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入206mg(0.2mmol)二-μ-氯-四(1-苯基吡唑)二铱(III)、27.2mg(0.4mmol)吡唑和20ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温反应5小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃。所得反应粗产物用乙醚洗涤，以提供205mg为白色固体的所希望的化合物。(分离收率：88%)
另外，氯-双(1-苯基吡唑)(2-吡唑基)铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm)：12.94(s,1H),8.23-8.22(m,1H),8.10-8.09(m,1H),8.06-8.05(m,1H),7.65-7.64(m,1H),7.22-7.20(m,2H),7.01(m,1H),6.96-6.86(m,3H),6.76-6.69(m,2H),6.65-6.64(m,1H),6.60-6.58(m,1H),6.33-6.31(m,1H),6.25-6.23(m,2H)
FAB-MS(M/Z)：583(M+H)+
实施例10：
合成(氯-双(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)(2-吡唑基)铱(III))
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入243mg(0.2mmol)二-μ-氯-四(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)二铱(III)、27.2mg(0.4mmol)吡唑和20ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温反应5小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，并向剩余物中添加二氯甲烷。通过过滤除去不溶物质后，将滤液在减压下蒸馏。将所得反应粗产物用己烷洗涤，以提供230mg为黄色固体的所希望的化合物。(分离收率：85%)
另外，氯-双(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)(2-吡唑基)铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm)：12.96(s,1H),9.74-9.72(m,1H),8.29-8.27(m,1H),8.21-8.18(m,1H),7.82-7.78(m,2H),7.69-7.66(m,2H),7.25-7.21(m,1H),7.10-7.07(m,1H),6.78-6.77(m,1H),6.51-6.45(m,1H),6.41-6.35(m,1H),6.29-6.27(m,1H),5.80-5.78(m,1H),5.66-5.63(m,1H)
FAB-MS(M/Z)：677(M+H)+
实施例11：
合成(四(1-苯基吡唑)双(μ-吡唑)二铱(III),简写为：[Ir(PPz)2Pz]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的100mL施兰克烧瓶中放入378mg(0.65mmol)氯-双(1-苯基吡唑)(2-吡唑基)铱(III)和33ml四氢呋喃。然后，将悬浮液用干冰/乙醇冷却至-78℃，然后向悬浮液中添加90mg(0.68mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))。随后，将所得混合物逐渐温热，然后在搅拌下使混合物在-15℃反应1小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，并向剩余物中添加二氯甲烷。通过过滤除去不溶物质后，将滤液在减压下蒸馏。所得反应粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化(显影溶剂：二氯甲烷)，然后将所得固体用乙酸乙酯洗涤，以提供224mg为白色固体的所希望的化合物。(分离收率：63%)
另外，四(1-苯基吡唑)双(μ-吡唑)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：8.04-8.03(m,4H),7.26-7.23(dd,4H),7.02(d,4H),6.93-6.89(m,4H),6.71-6.67(m,4H),6.28-6.27(m,8H),6.01-5.99(dd,4H),5.82-5.81(m,2H)
FD-MS(M/Z)：1090M+
实施例12：
合成(四(1-甲基-2-苯基咪唑基)双(μ-吡唑)二铱(III),简写为：[Ir(PIm)2Pz]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入61mg(0.10mmol)氯-双(1-甲基-2-苯基咪唑基)(2-吡唑基)铱(III)、13.2mg(0.10mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))和10ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温反应24小时。反应完成后，通过过滤收集沉淀物，并用水和四氢呋喃洗涤，以提供23mg为黄色固体的的所希望的化合物。(分离收率：37%)
另外，四(1-甲基-2-苯基咪唑基)双(μ-吡唑)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：7.45(dd,4H),6.97(d,4H),6.82(m,4H),6.65(m,4H),6.52(d,4H),6.12(dd,4H),5.73(t,2H),5.64(d,4H),5.28(s,12H)
FD-MS(M/Z)：1146,1148
实施例13：
合成(四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(μ-二咪唑基)二铱(III),简写为：[Ir(dfpypy)2BIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的100mL施兰克烧瓶中放入366mg(0.30mmol)二-μ-氯-四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)二铱(III)、40mg(0.30mmol)的2,2’-二咪唑和60ml四氢呋喃。然后，将该混合物在室温下搅拌3.5小时。随后，向混合物中添加83mg(0.63mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))，并在搅拌下使该混合物在室温反应15小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃,然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物质。在减压下浓缩过滤液。所得反应粗产物用氧化铝进行柱色谱法纯化(显影溶剂：二氯甲烷：0.5%三乙胺)，以提供110mg为浅黄色固体的所希望的化合物。(分离收率：28%)
另外，四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(μ-二咪唑基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：8.27(dd,4H),7.89-7.84(m,4H),7.67(m,4H),6.89-6.93(m,4H),6.33(s,4H),5.78(t,4H)
FD-MS(M/Z)：1280M+
实施例14：
合成(四(1-苯基吡唑)(μ-二咪唑基)二铱(III),简写为：[Ir(ppz)2BIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的100mL施兰克烧瓶中放入308mg(0.30mmol)二-μ-氯-四(1-苯基吡唑)二铱(III)、40mg(0.30mmol)的2,2'-二咪唑和60ml四氢呋喃。然后，将该混合物在室温下搅拌7小时。随后，向该混合物中添加83mg(0.63mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))，并在搅拌下使该混合物在室温下反应16小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃,然后将剩余物中添加二氯甲烷，通过通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用氧化铝进行柱色谱法纯化(显影溶剂：二氯甲烷：0.5%三乙胺)，以提供180mg为浅赭色固体的所希望的化合物。(分离收率：55%)
另外，四(1-苯基吡唑)(μ-二咪唑基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：8.35(dd,4H),7.29(dd,4H),6.76-6.80(m,8H),6.61-6.56(m,4H),6.50-6.48(m,4H),6.39-6.39(dd,4H),6.18(s,4H)
FD-MS(M/Z)：1088M+
实施例15：
合成(四(2-(2,4-氟苯基)吡唑)(μ-二咪唑基)二铱(III),简写为：[Ir(dfppz)2BIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的100mL施兰克烧瓶中放入234mg(0.20mmol)二-μ-氯-四(2-(2,4-氟苯基)吡唑)二铱(III)、27mg(0.20mmol)的2,2'-二咪唑和40ml四氢呋喃。然后，将该混合物在室温下搅拌16小时。随后，向该混合物中添加55mg(0.42mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))，并在搅拌下使该混合物在室温反应10小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃,然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用氧化铝进行柱色谱法纯化(显影溶剂：二氯甲烷：0.5%三乙胺)，以提供155mg为浅黄色固体的所希望的化合物。(产率：63%)
得到的所希望的化合物为异构体的混合物，产物比例为异构体1(主要产物)：异构体2=60：40。
另外，四(2-(2,4-氟苯基)吡唑)(μ-二咪唑基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,C4D8O,δ(ppm))
异构体1：8.38(d,4H),7.24(d,4H),6.65-6.57(m,8H),6.26(s,4H),5.87(dd,4H)
异构体2：8.45(d,4H),6.85(d,4H),6.65-6.57(m,8H),6.29(s,4H),5.83(dd,4H)
FD-MS(M/Z)：1232M+
实施例16：
合成(四(2-苯基吡啶)(μ-二咪唑基)二铱(III),简写为：[Ir(ppy)2BIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的100mL施兰克烧瓶中放入322mg(0.30mmol)二-μ-氯-四(2-苯基吡啶)二铱(III)、40mg(0.30mmol)的2,2'-二咪唑和60ml四氢呋喃。然后，将该混合物在室温下搅拌13小时。随后，向该混合物中添加83mg(0.63mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))，并在搅拌下使该混合物在室温反应24小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用氧化铝进行柱色谱法纯化(显影溶剂：二氯甲烷/己烷(体积比：3/1)：0.5%三乙胺)，以提供113mg为黄色固体的所希望的化合物。(产率：33%)
得到的所希望的化合物为异构体的混合物，产物比例为异构体1(主要产物)：异构体2=61：39。
另外，四(2-苯基吡啶)(μ-二咪唑基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,C4D8O,δ(ppm))
异构体1：8.18(dd,4H),7.86(d,4H),7.70-7.55(m,8H),6.81-6.72(m,8H),6.66-6.62(m,4H),6.38(dd,4H),6.11(s,4H)
异构体2：7.92(d,4H),7.78(dd,4H),7.70-7.55(m,8H),6.81-6.72(m,8H),6.66-6.62(m,4H),6.32(dd,4H),6.13(s,4H)
FD-MS(M/Z)：1132M+
实施例17：
合成(四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)(μ-二咪唑基)二铱(III),简写为：[Ir(mpi)2BIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的30mL施兰克烧瓶中放入110mg(0.10mmol)二-μ-氯-四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)二铱(III)、13mg(0.10mmol)的2,2'-二咪唑和2ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温下反应4小时。随后，向反应混合物中添加8.4mg(0.21mmol)氢化钠，并将混合物进一步搅拌19小时。反应完成后，在减压下蒸馏掉溶剂,并浓缩反应混合物，直至溶剂含量变为约3ml。随后，向所得混合物中添加20ml乙醚。然后，通过过滤收集沉淀物，并在减压下干燥，以提供92.6mg为白褐色固体的四(1-甲基-3-苯基咪唑啉-2-亚基)(μ-二咪唑基)二铱。(产率：81%)
得到的所希望的化合物为异构体的混合物，产物比例为异构体1(主要产物)：异构体2=53：43。
另外，四(1-甲基-3-苯基咪唑啉-2-亚基)(μ-二咪唑基)二铱具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：
异构体1：7.45(d,4H),7.04(dd,4H),6.93(d,4H),6.80(dt,4H),6.62-6.44(m,8H),6.15(s,4H),3.03(s,12H)
异构体2：7.43(d,4H),7.03(dd,4H),6.91(d,4H),6.79(dt,4H),6.62-6.44(m,8H),6.14(s,4H),3.41(s,12H)
实施例18：
合成(双(1-苯基吡唑)双(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(μ-二咪唑基)二铱(III),简写为：[Ir(ppz)(dfpypy)BIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的30mL施兰克烧瓶中放入61mg(0.05mmol)二-μ-氯-四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)二铱(III)、13mg(0.10mmol)的2,2’-二咪唑和10ml四氢呋喃。然后，将该混合物在室温下搅拌3小时。随后，向该混合物中添加28mg(0.21mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))，并搅拌下使该混合物在室温反应4小时。然后，向该混合物中添加51mg(0.05mmol)二-μ-氯-四(1-苯基吡唑)二铱(III)，并在搅拌下使该混合物在室温反应14小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用氧化铝进行柱色谱法纯化(显影溶剂：二氯甲烷/己烷(体积比：2/1))，以提供15mg为浅黄色固体的所希望的化合物。(产率：13%)
得到的所希望的化合物为异构体的混合物，产物比例为异构体1(主要产物)：异构体2=88：12。
另外，双(1-苯基吡唑)双(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(μ-二咪唑基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))
异构体1：8.24(dd,2H),8.09(dd,2H),7.86-7.82(m,2H),7.74-7.72(m,2H),7.23(dd,2H),7.00-6.96(m,2H),6.94-6.90(m,2H),6.76(dd,2H),6.74-6.70(m,2H),6.47-6.46(m,2H),6.37(dd,2H),6.33(d,2H),6.28(d,2H),5.81(m,2H)
异构体2：8.19(dd,2H),8.08(m,2H),8.03(dd,2H),7.80(dd,2H),7.22-7.11(m,6H),6.93-6.88(m,2H),6.74-6.70(m,2H),6.53-6.52(m,2H),6.42(dd,2H),6.32(d,2H),6.28(d,2H),5.85(m,2H)
FD-MS(M/Z)：1184M+
实施例19：
合成(四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(μ-二苯并咪唑基)二铱(III),简写为：[Ir(dfpypy)2BBIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入122mg(0.10mmol)二-μ-氯-四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)二铱(III)、23mg(0.10mmol)的2,2'-二苯并咪唑和20ml四氢呋喃。然后，将该混合物在室温下搅拌7小时。随后，向该混合物中添加28mg(0.21mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))，并在搅拌下使该混合物在室温反应16小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化(显影溶剂：二氯甲烷)，以提供22mg为浅黄色固体的所希望的化合物。(产率：16%)
另外，四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(μ-二苯并咪唑基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：8.27(d,4H),7.84-7.79(m,4H),7.72-7.70(m,4H),6.85-6.81(m,8H),6.38-6.35(m,4H),5.97-5.96(m,4H)
FD-MS(M/Z)：1380M+
实施例20：
合成(四(2-(2,4-氟苯基)吡唑)(μ-二苯并咪唑基)二铱(III),简写为：[Ir(dfppz)2BBIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的100mL施兰克烧瓶中放入293mg(0.25mmol)二-μ-氯-四(2-(2-(2,4-氟苯基)吡唑)二铱(III)、59mg(0.25mmol)的2,2'-二苯并咪唑和50ml四氢呋喃。然后，将该混合物在室温下搅拌5小时。随后，向该混合物中添加69mg(0.53mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))，并在搅拌下使该混合物在室温反应16小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化(显影溶剂：二氯甲烷/己烷(体积比：2/1))，以提供236mg为浅黄色固体的所希望的化合物。(产率：71%)
得到的所希望的化合物为异构体的混合物，产物比例为异构体1(主要产物)：异构体2=57：43。
另外，四(2-(2,4-氟苯基)吡唑)(μ-二苯并咪唑基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,C4D8O,δ(ppm))
异构体1：8.45(d,4H),6.84(d,4H),6.81-6.70(m,8H),6.55-6.53(m,4H),6.36-6.31(m,4H),6.03-6.00(dd,4H)
异构体2：8.39(d,4H),7.22(d,4H),6.81-6.70(m,8H),6.55-6.53(m,4H),6.36-6.31(m,4H),6.08-6.05(dd,4H)
FD-MS(M/Z)：1332M+
实施例21：
合成(双(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)双(2-(2,4-氟苯基)吡唑)(μ-二苯并咪唑基)二铱(III),简写为：[Ir(dfpypy)(dfppz)BBIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入122mg(0.10mmol)二-μ-氯-四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)二铱(III)、47mg(0.20mmol)的2,2'-二苯并咪唑和20ml四氢呋喃。然后，将该混合物在室温下搅拌1小时。随后，向该混合物中添加55mg(0.42mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))，并在搅拌下使该混合物在室温反应12小时。然后，向该混合物中添加117mg(0.10mmol)二-μ-氯-四(2-(2,4-氟苯基)吡唑)二铱(III)，并在搅拌下使该混合物在室温反应5小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化(显影溶剂：二氯甲烷)，以提供180mg为黄色固体的所希望的化合物。(产率：66%)
得到的所希望的化合物为异构体的混合物，产物比例为异构体1(主要产物)：异构体2=63：37。
另外，双(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)双(2-(2,4-氟苯基)吡唑)(μ-二苯并咪唑基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))
异构体1：8.33(d,2H),8.27-8.25(m,2H),7.80-7.73(m,4H),6.90-6.87(m,2H),6.83-6.80(m,4H),6.75(d,2H),6.70-6.67(m,2H),6.43-6.41(m,2H),6.38-6.33(m,4H),6.06-6.03(m,2H),6.00-5.99(m,2H)
异构体2：8.26(d,2H),8.20-8.21(m,2H),8.00-7.98(m,2H),7.80-7.78(m,2H),7.05(d,2H),7.04-7.00(m,2H),6.83-6.80(m,4H),6.70-6.67(m,2H),6.47-6.46(m,2H),6.38-6.33(m,4H),6.10-6.08(m,2H),6.04-6.02(m,2H)
FD-MS(M/Z)：1356M+
实施例22：
合成(双(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)双(3-甲基-1-(3,5-二氟苯基)咪唑啉-2-亚基)(μ-二苯并咪唑基)二铱(III),简写为：[Ir(dfpypy)(dfmpi)BBIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入92mg(0.08mmol)二-μ-氯-四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)二铱(III)、35mg(0.15mmol)的2,2'-二苯并咪唑和10ml四氢呋喃。然后，将该混合物在室温下搅拌1小时。随后，向该混合物中添加42mg(0.32mmol)of叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))，并在搅拌下使该混合物在室温反应16小时。然后，向该混合物中添加106mg(0.08mmol)二-μ-氯-四(3-甲基-1-(3,5-二氟苯基)咪唑啉-2-亚基)二铱(III)，并在搅拌下使该混合物在室温反应24小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化(显影溶剂：二氯甲烷)，以提供89mg为黄色固体的所希望的化合物。(产率：43%)
得到的所希望的化合物为异构体的混合物，产物比例为异构体1(主要产物)：异构体2=51：49。
另外，双(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)双(3-甲基-1-(3,5-二氟苯基)咪唑啉-2-亚基)(μ-二苯并咪唑基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))
异构体1：8.26-8.24(m,2H),7.86-7.79(m,4H),7.36(d,2H),6.98-6.96(m,2H),6.88-6.85(m,2H),6.82-6.77(m,4H),6.74-6.73(m,2H),6.34-6.28(m,4H),6.20-6.16(m,2H),6.02-6.01(m,2H),2.50(s,6H)
异构体2：8.26-8.24(m,2H),8.02-8.00(m,2H),7.83-7.79(m,2H),7.29(d,2H),7.00-6.97(m,2H),6.88-6.85(m,2H),6.82-6.77(m,4H),6.74-6.73(m,2H),6.34-6.28(m,4H),6.20-6.16(m,2H),5.98-5.97(m,2H),3.04(s,6H)
FD-MS(M/Z)：1384M+
实施例23：
合成(四(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)(μ-二甲基草酰胺基)二铱(III),简写为：[Ir(dfppy)2DMO]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入122mg(0.10mmol)二-μ-氯-四(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)二铱(III)、12mg(0.10mmol)的N,N'-二甲基草酰胺和20ml四氢呋喃。然后，将该混合物在室温下搅拌1小时。随后，向该混合物中添加28mg(0.21mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))，并在搅拌下使该混合物在室温反应3小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化(显影溶剂：二氯甲烷/己烷(体积比：2/1))，以提供59mg为黄色固体的所希望的化合物。(产率：47%)
得到的所希望的化合物为至少四种不同类型异构体的混合物，估算产物比例为异构体1(主要产物)：异构体2：异构体3：异构体4=30：29：28：13。
另外，四(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)(μ-二甲基草酰胺基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))
异构体1：8.70-8.04(m,8H),7.89-7.80(m,4H),7.35-7.06(m,4H),6.41-6.34(m,4H),5.72-5.58(m,4H),2.52(s,6H)
异构体2：8.70-8.04(m,8H),7.89-7.80(m,4H),7.35-7.06(m,4H),6.41-6.34(m,4H),5.72-5.58(m,4H),2.53(s,6H)
异构体3：8.70-8.04(m,8H),7.89-7.80(m,4H),7.35-7.06(m,4H),6.41-6.34(m,4H),5.72-5.58(m,4H),2.56(s,6H)
异构体4：8.70-8.04(m,8H),7.89-7.80(m,4H),7.35-7.06(m,4H),6.41-6.34(m,4H),5.72-5.58(m,4H),2.54(s,6H)
FD-MS(M/Z)：1258M+
实施例24：
合成(四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(μ-二甲基草酰胺基)二铱(III),简写为：[Ir(dfpypy)2DMO]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入122mg(0.10mmol)二-μ-氯-四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)二铱(III)、12mg(0.10mmol)的N,N'-二甲基草酰胺、28mg(0.21mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))和20ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温下反应20小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用甲醇洗涤，然后进行重结晶来纯化(溶剂：丙酮/乙醚(体积比：1/2))，以提供65mg为黄色固体的所希望的化合物。(产率：52%)
得到的所希望的化合物为至少三种不同类型异构体的混合物，估算产物比例为异构体1(主要产物)：异构体2：异构体3=33：27：20。
另外，四(2-(2,4-二氟苯基)吡啶)(μ-二甲基草酰胺基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))
异构体1的N-Me基团：2.58(s,6H)
异构体2的N-Me基团：2.59(s,6H)
异构体3的N-Me基团：2.56(s,6H)
FD-MS(M/Z)：1262M+
实施例25：
合成(四(1-苯基吡唑)(μ-1,4-苯醌基-2,5-二醇基)二铱(III),简写为：[Ir(ppz)2BQ]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的30mL施兰克烧瓶中放入150mg(0.15mmol)二-μ-氯-四(1-苯基吡唑)二铱(III)、21mg(0.15mmol)苯醌、10ml甲苯和0.8ml(0.30mmol)六甲基二硅基胺基钾（potassiumhexamethyldisilazide）(0.5M甲苯溶液)。然后，在搅拌下使混合物在100℃反应29小时。反应完成后，在减压下蒸馏掉溶剂。随后，向剩余物中添加30ml二氯甲烷，然后过滤所得混合物。浓缩滤液，并在减压下干燥，以提供129.7mg为棕色固体的四(1-苯基吡唑)(μ-1,4-苯醌基-2,5-二醇基)二铱(III)。(79%)
另外，四(1-苯基吡唑)(μ-1,4-苯醌基-2,5-二醇基)二铱(III)具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,d-DMF,δ(ppm))；8.93(d,4H),7.67(d,4H),7.63(d,4H),6.89(t,4H),6.86(t,4H),6.64(t,4H),6.13(d,4H),5.70(s,2H)
FD-MS(M/Z)：1096M+
实施例26：
合成(四(1-苯基吡唑)(2,5-吡嗪二羧酸酯)二铱(III),简写为：[Ir(ppz)225PDC]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的30mL施兰克烧瓶中放入150mg(0.15mmol)二-μ-氯-四(1-苯基吡唑)二铱(III)、25mg(0.15mmol)的2,5-吡嗪二羧酸、16.2mg(0.30mmol)甲醇钠和20ml甲醇。然后，在搅拌下使混合物在室温下反应4小时。随后，通过过滤收集沉淀物，并用乙醚和甲醇洗涤，然后在减压下干燥，以提供59.9mg为深绿色固体的四(1-苯基吡唑)(2,5-吡嗪二羧酸酯)二铱(III)。(36%)
另外，四(1-苯基吡唑)(2,5-吡嗪二羧酸酯)二铱(III)具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ(ppm))：8.40(s,2H),8.36(d,2H),8.32(d,2H),7.52(d,2H),7.41(d,2H),7.40(td,4H),7.01(td,2H),6.93(td,2H),6.81(td,2H),6.72(td,2H),6.68(t,2H),6.63(t,2H),6.35(dd,2H),6.04(dd,2H)
FD-MS(M/Z)：1124M+
实施例27：
合成(四(1-苯基吡唑)(2,3-吡嗪二羧酸酯)二铱(III),简写为：[Ir(ppz)223PDC]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的30mL施兰克烧瓶中放入150mg(0.15mmol)二-μ-氯-四(1-苯基吡唑)二铱(III)、25mg(0.15mmol)的2,3-吡嗪二羧酸、16mg(0.30mmol)甲醇钠和20ml甲醇。然后，在搅拌下使混合物在室温下反应24小时。随后，通过过滤收集沉淀物，并用甲醇洗涤，然后在减压下干燥，以提供97.3mg为深棕色固体的四(1-苯基吡唑)(2,3-吡嗪二羧酸酯)二铱(III)。(58%)
另外，四(1-苯基吡唑)(2,3-吡嗪二羧酸酯)二铱(III)具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD3CN,δ(ppm))：8.94(d,2H),8.87(d,2H),8.03(s,2H),7.84(d,2H),7.66(d,2H),7.62(d,2H),7.24(d,2H),6.95-6.85(m,6H),6.74-6.62(m,6H),6.18(dd,2H),6.09(dd,2H)
FD-MS(M/Z)：1080(M-44)
实施例28：
合成(四(1-苯基吡唑)(咪唑-2-羧酸酯)二铱(III),简写为：[Ir(ppz)2IC]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL二颈茄形烧瓶中放入150mg(0.15mmol)二-μ-氯-四(1-苯基吡唑)二铱(III)、17mg(0.15mmol)咪唑-2-羧酸、30ml甲苯和0.6ml(0.30mmol)六甲基二硅基胺基钾(0.5M甲苯溶液)。然后，在搅拌下使混合物在100℃反应24小时。反应完成后，在减压下蒸馏掉溶剂。随后，向剩余物中添加30ml二氯甲烷，然后过滤所得混合物。浓缩滤液，然后将所得浓缩液用乙醚洗涤。然后，所得反应产物用硅胶柱色谱法进行纯化(显影溶剂：二氯甲烷-甲醇(30：1))，以提供68mg为白色固体的四(1-苯基吡唑)(咪唑-2-羧酸酯)二铱(III)。(42%)
另外，四(1-苯基吡唑)(咪唑-2-羧酸酯)二铱(III)具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,d-DMF,δ(ppm))：8.92(t,2H),8.83(d,2H),7.69-7.63(m,6H),7.32(d,1H),6.93-6.72(m,9H),6.68-6.58(m,4H),6.46(d,2H),6.34-6.20(m,4H)
FD-MS(M/Z)：1068M+
实施例29：
(制备含有本发明铱络合物的有机EL元件)
以与实施例5相同的方式制备一个有机EL元件，不同在于，使用双核铱络合物[Ir(dfpypy)2BIm]2(以与实施例13相同的方式制得)=95：5，代替实施例5中用于发光层的双核铱络合物(1)。
对所述元件的层结构简述如下。
阳极2：ITO(130nm)，
空穴传输层3：3DTAPBP(60nm)，
发光层4：TPSiF：双核铱络合物[Ir(dfpypy)2BIm]2(40nm,95/5)，
电子传输层5：TAZ(40nm)，
电子注入层6：LiF(0.5nm)，
阴极7：Al(100nm)。
使用作为阳极的ITO电极2和作为阴极的Al电极7对所述元件赋予能量。当电极之间的电压增加时，所述元件开始发射浅蓝色光，在+13V左右时，肉眼可以清楚观察到所述浅蓝色光，在+27V时，发射的光具有510.8cd/m2的亮度。在+19V时，电流效率为1.02cd/A。
此外，从在电极之间的电压为+23V时测得的光谱中，根据JIS Z8701测得的色坐标为，x=0.128，y=0.183（通过CIE（国际照明委员）比色系统）。
实施例30：
(制备含有本发明铱络合物的有机EL元件)
以与实施例5中相同的方式制备一个有机EL元件，不同在于，使用双核铱络合物[Ir(dfpypy)2BBIm]2(以与实施例19中相同的方式制得)=95：5，代替实施例5中用于发光层4的双核铱络合物。
对所述元件的层结构简述如下。
阳极2：ITO(130nm)，
空穴传输层3：3DTAPBP(60nm)，
发光层4：TPSiF：双核铱络合物[Ir(dfpypy)2BBIm]2(40nm,95/5)，
电子传输层5：TAZ(40nm)，
电子注入层6：LiF(0.5nm)，
阴极7：Al(100nm)。
使用作为阳极的ITO电极2和作为阴极的Al电极7对所述元件赋予能量。当电极之间的电压增加时，所述元件开始发射浅蓝色光，在+10V左右时，肉眼可以清楚观察到所述浅蓝色光，在+26V时，发射的光具有1212cd/m2的亮度。在+17V时，电流效率为1.71cd/A。
此外，从在电极之间的电压为+20V时测得的光谱中，根据JIS Z8701测得的色坐标为，x=0.131，y=0.222（通过CIE（国际照明委员）比色系统）。
实施例31：
(制备含有本发明铱络合物的有机EL元件)
以与实施例5中相同的方式制备一个有机EL元件，不同在于，使用双核铱络合物[Ir(dfpypy)(dfppz)BBIm]2(以与实施例21中相同的方式制得)=95：5，代替实施例5中用于发光层4的双核铱络合物。
对所述元件的层结构简述如下。
阳极2：ITO(130nm)，
空穴传输层3：3DTAPBP(60nm)，
发光层4：TPSiF：双核铱络合物[Ir(dfpypy)(dfppz)BBIm]2(40nm,95/5)，
电子传输层5：TAZ(40nm)，
电子注入层6：LiF(0.5nm)，
阴极7：Al(100nm)。
使用作为阳极的ITO电极2和作为阴极的Al电极7对所述元件赋予能量。当电极之间的电压增加时，所述元件开始发射浅蓝色光，在+11V左右时，肉眼可以清楚观察到所述浅蓝色光，在+26V时，发射的光具有429.7cd/m2的亮度。在+19V时，电流效率为0.81cd/A。
此外，从在电极之间的电压为+22V时测得的光谱中，根据JIS Z8701测得的色坐标为，x=0.126，y=0.182（通过CIE（国际照明委员）比色系统）。
实施例32：
(制备含有本发明铱络合物的有机EL元件)
以与实施例5中相同的方式制备一个有机EL元件，不同在于，使用双核铱络合物[Ir(dfppy)2DMO]2(以与实施例23中相同的方式制得)=95：5，代替实施例5中用于发光层4的双核铱络合物。
对所述元件的层结构简述如下。
阳极2：ITO(130nm)，
空穴传输层3：3DTAPBP(60nm)，
发光层4：TPSiF：双核铱络合物[Ir(dfppy)2DMO]2(40nm,95/5)，
电子传输层5：TAZ(40nm)，
电子注入层6：LiF(0.5nm)，
阴极7：Al(100nm)。
使用作为阳极的ITO电极2和作为阴极的Al电极7对所述元件赋予能量。当电极之间的电压增加时，所述元件开始发射淡蓝色光，在+8V左右时，肉眼可以清楚观察到所述淡蓝色光，在+24V时，发射的光具有3173cd/m2的亮度。在+17V时，电流效率为5.33cd/A。
此外，从在电极之间的电压为+20V时测得的光谱中，根据JIS Z8701测得的色坐标为，x=0.203，y=0.494（通过CIE（国际照明委员）比色系统）。
参考实施例9：
(制备含有公知的铱络合物的有机EL元件)
以与实施例5中相同的方式制备一个有机EL元件，不同在于，使用公知的铱络合物，即三(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)铱(III)(简写为：Ir(dfpypy)3)，代替实施例5中用于发光层的双核铱络合物。
对所述元件的层结构简述如下。
阳极2：ITO(130nm)，
空穴传输层3：3DTAPBP(60nm)，
发光层4：TPSiF：Ir(dfppy)3(40nm,95/5)，
电子传输层5：TAZ(40nm)，
电子注入层6：LiF(0.5nm)，
阴极7：Al(100nm)。
使用作为阳极的ITO电极2和作为阴极的Al电极7对所述元件赋予能量。当电极之间的电压增加时，所述元件开始发射淡蓝色光，在+15V左右时，肉眼可以清楚观察到所述淡蓝色光，在+22V时，发射的光具有142cd/m2的亮度。在+19V时，电流效率为0.35cd/A。
此外，从在电极之间的电压为+20V时测得的光谱中，根据JIS Z8701测得的色坐标为，x=0.142，y=0.134（通过CIE（国际照明委员）比色系统）。
实施例33：
(制备含有本发明铱络合物的有机EL元件)
以与实施例5中相同的方式制备一个元件，不同在于，使用双核铱络合物[Ir(dfpypy)(dfmpi)BBIm]2(以与实施例22中相同的方式制得)，代替实施例5中用于发光层4的双核铱络合物。
对所述元件的层结构简述如下。
阳极2：ITO(130nm)，
空穴传输层3：3DTAPBP(60nm)，
发光层4：TPSiF：[Ir(dfpypy)(dfmpi)BBIm]2(40nm,95/5)，
电子传输层5：TAZ(40nm)，
电子注入层6：LiF(0.5nm)，
阴极7：Al(100nm)。
使用作为阳极的ITO电极2和作为阴极的Al电极7对所述元件赋予能量。当电极之间的电压增加时，所述元件开始发射蓝色光，在+13V左右时，肉眼可以清楚观察到所述蓝色光，在+28V时，发射的光具有569cd/m2的亮度。在+23V时，电流效率为1.62cd/A。
此外，从在电极之间的电压为+23V时测得的光谱中，根据JIS Z8701测得的色坐标为，x=0.130，y=0.193（通过CIE（国际照明委员）比色系统）。
实施例34：
(制备含有本发明铱络合物的有机EL元件)
以与实施例5中相同的方式制备一个元件，不同在于，使用双核铱络合物[Ir(dfpypy)2DMO]2(以与实施例24中相同的方式制备)，代替实施例5中用于发光层4的双核铱络合物。
对所述元件的层结构简述如下。
阳极2：ITO(130nm)，
空穴传输层3：3DTAPBP(60nm)，
发光层4：TPSiF：[Ir(dfpypy)2DMO]2(40nm,95/5)，
电子传输层5：TAZ(40nm)，
电子注入层6：LiF(0.5nm)，
阴极7：Al(100nm)。
使用作为阳极的ITO电极2和作为阴极的Al电极7对所述元件赋予能量。当电极之间的电压增加时，所述元件开始发射蓝色光，在+12V左右时，肉眼可以清楚观察到所述蓝色光，在+28V时，发射的光具有1705cd/m2的亮度。在+20V时，电流效率为2.75cd/A。
此外，从在电极之间的电压为+20V时测得的光谱中，根据JIS Z8701测得的色坐标为，x=0.226，y=0.211（通过CIE（国际照明委员）比色系统）。
实施例35：
(制备含有本发明铱络合物的有机EL元件)
以与实施例5中相同的方式制备一个元件，不同在于，使用双核铱络合物[Ir(dfpypy)2TMBBIm]2(以与实施例38中相同的方式制得)，代替实施例5中用于发光层4的双核铱络合物。
对所述元件的层结构简述如下。
阳极2：ITO(130nm)，
空穴传输层3：3DTAPBP(60nm)，
发光层4：TPSiF：[Ir(dfpypy)2TMBBIm]2(40nm,95/5)，
电子传输层5：TAZ(40nm)，
电子注入层6：LiF(0.5nm)，
阴极7：Al(100nm)。
使用作为阳极的ITO电极2和作为阴极的Al电极7对所述元件赋予能量。当电极之间的电压增加时，所述元件开始发射蓝色光，在+13V左右时，肉眼可以清楚观察到所述蓝色光，在+29V时，发射的光具有579cd/m2的亮度。在+18V时，电流效率为1.66cd/A。
此外，从在电极之间的电压为+23V时测得的光谱中，根据JIS Z8701测得的色坐标为，x=0.124，y=0.181（通过CIE（国际照明委员）比色系统）。
实施例36：
合成(四(2’,6’-二氟-4-甲基-2,3’-二吡啶)(μ-二苯并咪唑基)二铱(III)，简写为：[Ir(dfpyMepy)2BBIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入191mg(0.15mmol)二-μ-氯-四(2’,6’-二氟-4-甲基-2,3’-二吡啶)二铱(III)、35mg(0.15mmol)的2,2'-二苯并咪唑、42mg(0.32mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))和15ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温下反应17小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化(显影溶剂：二氯甲烷)，以提供60mg为浅黄色固体的所希望的化合物。(产率：28%)
另外，四(2’,6’-二氟-4-甲基-2,3’-二吡啶)(μ-二苯并咪唑基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：8.08(s,4H)，7.52(d,4H)，6.84-6.80(m,4H)，6.63-6.61(m,4H)，6.37-6.33(m,4H)，5.99-5.98(m,4H)，2.53(s,12H)
FD-MS(M/Z)：1436,1438
实施例37：
合成(四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)(μ-二苯并咪唑基)二铱(III)，简写为：[Ir(pmi)2BBIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的100mL施兰克烧瓶中放入108mg(0.10mmol)的(二-μ-氯-四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)二铱(III)、23mg(0.10mmol)的2,2'-二苯并咪唑、28mg(0.21mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))和10ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温反应21小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化(显影溶剂：二氯甲烷/己烷(体积比：2/1))，以提供102mg为浅黄色固体的所希望的化合物。(产率：82%)
得到的所希望的化合物为异构体的混合物，产物比例为异构体1(主要产物)：异构体2=52：48。
另外，四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)(μ-二苯并咪唑基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))
异构体1：7.95(d,4H)，7.35-7.32(m,4H)，7.23-7.21(m,4H)，6.89-6.84(m,4H)，6.65-6.51(m,12H)，5.94-5.90(m,4H)，2.77(s,12H)
异构体2：7.97(d,4H)，7.35-7.32(m,4H)，7.23-7.21(m,4H)，6.89-6.84(m,4H)，6.65-6.51(m,12H)，5.94-5.90(m,4H)，3.14(s,12H)
FD-MS(M/Z)：1245,1247
实施例38：
合成(四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(μ-四甲基二苯并咪唑基)二铱(III)，简写为：[Ir(dfpypy)2TMBBIm]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入122mg(0.10mmol)二-μ-氯-四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)二铱(III)、29mg(0.10mmol)的5,5',6,6'-四甲基二苯并咪唑、28mg(0.21mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))和10ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温下反应15小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化(显影溶剂：二氯甲烷)，以提供87mg为浅黄色固体的所希望的化合物。(产率：61%)
得到的所希望的化合物为异构体的混合物，产物比例为异构体1(主要产物)：异构体2=60：40。
另外，四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(μ-四甲基二苯并咪唑基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))
异构体1：8.27-8.25(m,4H)，7.82-7.78(m,4H)，7.70-7.69(m,4H)，6.82-6.79(m,4H)，6.07(s,4H)，5.98-5.97(m,4H)，2.02(s,12H)
异构体2：8.21-8.19(m,4H)，7.99-7.98(m,4H)，7.77-7.73(m,4H)，7.01-6.98(m,4H)，6.06(s,4H)，6.02-6.01(m,4H)，2.03(s,12H)
FD-MS(M/Z)：1436M+
实施例39：
合成(四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)(μ-二甲基草酰胺基)二铱(III)，简写为：[Ir(mpi)2DMO]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入217mg(0.20mmol)二-μ-氯-四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)二铱(III)、23mg(0.20mmol)的N,N'-二甲基草酰胺、55mg(0.42mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))和20ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温反应22小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用氧化铝柱色谱法进行纯化(显影溶剂：二氯甲烷)，以提供113mg为浅黄色固体的所希望的化合物。(产率：50%)
得到的所希望的化合物为四种不同类型异构体的混合物。
得到的所希望的化合物为异构体的混合物，产物比例为异构体1(主要产物)：异构体2：异构体3：异构体4=55：36：5.4：3.6。
另外，四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)(μ-二甲基草酰胺基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))
异构体1：7.50-7.44(m,4H)，7.09-6.97(m,8H)，6.76-6.73(m,4H)，6.51-6.49(m,4H)，6.47-6.13(m,4H)，3.96(s,6H)，3.82(s,6H)，2.47(s,6H)
异构体2：7.50-7.44(m,4H)，7.09-6.97(m,8H)，6.76-6.73(m,4H)，6.51-6.49(m,4H)，6.47-6.13(m,4H)，3.75(s,6H)，3.56(s,6H)，2.48(s,6H)
异构体3：7.50-7.44(m,4H)，7.09-6.97(m,8H)，6.76-6.73(m,4H)，6.51-6.49(m,4H)，6.47-6.13(m,4H)，3.92(s,6H)，3.88(s,6H)，2.48(s,6H)
异构体4：7.50-7.44(m,4H)，7.09-6.97(m,8H)，6.76-6.73(m,4H)，6.51-6.49(m,4H)，6.47-6.13(m,4H)，3.82(s,6H)，3.66(s,6H)，2.49(s,6H)
FD-MS(M/Z)：1126M+
实施例40：
合成(四(2,4-二氟苯基吡啶)(μ-2,2’-二吡啶-3,3’-二醇基)二铱(III)，简写为：[Ir(dfppy)2bpo]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入122mg(0.10mmol)的(二-μ-氯-四(2,4-二氟phenyl吡啶)二铱(III)、19mg(0.10mmol)的2,2'-二吡啶-3,3'-二醇、28mg(0.21mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))和20ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温反应3小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化(显影溶剂：二氯甲烷/乙酸乙酯(体积比：10/1-10/2))，以提供99mg为黄色固体的所希望的化合物。(产率：74%)
得到的所希望的化合物为异构体的混合物，产物比例为异构体1(主要产物)：异构体2=47：27。
另外，四(2,4-二氟苯基吡啶)(μ-2,2’-二吡啶-3,3’-二醇基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))
异构体1：9.03(d,2H)，8.39(d,2H)，8.33(d,2H)，8.15(d,2H)，7.82(dd,2H)，7.64(dd,2H)，7.15(dd,2H)，6.91(dd,2H)，6.74-6.76(m,2H)，6.37-6.45(m,6H)，6.19-6.16(m,2H)，6.00-5.98(m,2H)，3.33-5.32(m,2H)
异构体2：8.59(d,2H)，8.39(d,2H)，8.14(d,2H)，7.85(dd,2H)，7.61(dd,2H)，7.24(d,2H)，7.08-7.04(m,4H)，6.84(dd,2H)，6.58-6.54(m,2H)，6.47-6.35(m,6H)，5.76-5.73(m,2H)，5.54-5.49(m,2H)
FD-MS(M/Z)：
异构体1；1330,1332
异构体2；1330,1332
实施例41：
合成四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)(μ-2,2’-二吡啶-3,3’-二醇基)二铱(III)，简写为：[Ir(mpi)2bpo]2)
[0444]在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入108mg(0.10mmol)二-μ-氯-四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)二铱(III)、19mg(0.10mmol)的2,2'-二吡啶-3,3'-二醇、28mg(0.21mmol)叔丁氧基钾(t-BuOK(85重量%的产品))和20ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温反应18.5小时。反应完成后，在减压下蒸馏出四氢呋喃，然后向剩余物中添加二氯甲烷，并通过过滤除去不溶物。在减压下浓缩滤液。所得反应粗产物用硅胶柱色谱法进行纯化(显影溶剂：乙酸乙酯)，以提供64mg为黄色固体的所希望的化合物。(产率：55%)
另外，四(3-甲基-1-苯基咪唑啉-2-亚基)(μ-2,2’-二吡啶-3,3’-二醇基)二铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))；7.44(d,2H)，7.41(d,2H)，7.09-7.06(m,2H)，7.06-7.01(d,2H)，6.96-6.95(m,2H)，6.90(d,2H)，6.80-6.75(m,6H)，6.52-6.43(m,6H)，6.37-6.34(m,2H)，6.23-6.20(m,2H)，6.16-6.14(m,2H)，3.83(s,6H)，3.13(s,6H)
FD-MS(M/Z)：1198
实施例42：
合成(四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(μ-2,5-吡嗪二羧酸酯)二铱(III)，简写为：[Ir(dfpypy)225PDC]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的30mL施兰克烧瓶中放入31mg(0.15mmol)的2,5-吡嗪二羧酸、16mg(0.30mmol)甲醇钠和20ml甲醇。然后，在搅拌下使混合物在室温反应2小时。在减压下蒸馏掉溶剂之后，向剩余物中添加184mg(0.15mmol)二-μ-氯-四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)二铱(III)和25ml的2-乙氧基乙醇，然后在搅拌下使所得混合物在110℃反应20小时。反应完成后，在减压下蒸馏掉溶剂。随后，向该浓缩液中添加30ml二氯甲烷，然后过滤所得混合物。用纯水洗涤通过过滤收集到的沉淀物，然后在减压下干燥，以提供166mg为橙色固体的四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(μ-2,5-吡嗪二羧酸酯)二铱(III)。(84%)
另外，四(2’,6’-二氟-2,3’-二吡啶)(μ-2,5-吡嗪二羧酸酯)二铱(III)具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,d-DMF,δ(ppm))：8.64(d,2H)，8.51(s,2H)，8.46-8.24(m,6H)，8.17(dt,2H)，7.92(dd,2H)，7.73(ddd,2H)，7.15(ddd,2H)，6.01(s,2H)，5.50(s,2H)
FD-MS(M/Z)：1316M+
实施例43：
合成(四(1-苯基吡唑)(μ-2,5-双二苯基膦基-1,4-苯醌基)二铱(III)，简写为：[Ir(ppz)2DPPHQ]2)
在氩气气氛下，在0℃，向一个装配有搅拌器的30mL施兰克烧瓶中放入9.6mg(0.02mmol)的2,5-双-二苯基膦基氢醌、2ml四氢呋喃和38μl(0.06mmol)正丁基锂(1.6M己烷溶液)。然后，在搅拌下使混合物在室温反应2小时。随后，向反应混合物中添加21mg(0.02mmol)二-μ-氯-四(1-苯基吡唑)二铱(III)，然后在搅拌下使所得混合物在80℃反应19小时。反应完成后，在减压下蒸馏掉溶剂。随后，向浓缩液中添加30ml二氯甲烷，然后过滤所得混合物。在减压下浓缩滤液，然后干燥，以提供18.4mg为黄色固体的四(1-苯基吡唑)(μ-2,5-双二苯基膦基-1,4-苯醌基)二铱(III)。(64%)
另外，四(1-苯基吡唑)(μ-2,5-双二苯基膦基-1,4-氢苯基)二铱(III)具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：8.03(d,2H)，7.79(t,4H)，7.67(d,2H)，7.44-6.62(m,36H)，6.30(dt,4H)，6.20(t,2H)
FD-MS(M/Z)：1434M+
实施例44：
合成(四(1-苯基吡唑)(μ-4,10-二氮杂屈基)二铱(III)（tetrakis(1-phenylpyrazolato)(μ-4,10-diazachrysenolato)diiridium(III)），简写为：[Ir(ppz)2DAC]2)
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的30mL施兰克烧瓶中放入45.8mg(0.08mmol)双(1-苯基吡唑)(乙酰基丙酮)铱(III)、4.6mg(0.02mmol)的4,10-二氮杂屈和6ml丙三醇。然后，在搅拌下使混合物在180℃反应3小时。反应完成后，向反应混合物中添加20ml离子交换水，然后过滤所得混合物。用乙醚洗涤过滤收集到的沉淀物，然后在减压下干燥，以提供22.0mg含有所希望的化合物的黑色固体。
FD-MS(M/Z)：1186M+
实施例45：
合成(氯化双(1-甲基-2-苯基咪唑基)(二咪唑基)铱(III))
在氩气气氛下，向一个装配有搅拌器的50mL施兰克烧瓶中放入109mg(0.10mmol)二-μ-氯-四(1-苯基吡唑)二铱(III)、13mg(0.10mmol)1mg的2,2'-二咪唑和20ml四氢呋喃。然后，在搅拌下使混合物在室温反应5小时,并在50℃浴温下反应11小时。反应完成后，过滤反应溶液，然后在减压下浓缩滤液，以提供25mg为棕色固体的所希望的化合物。(产率：20%)
另外，氯化双(1-甲基-2-苯基咪唑基)(二咪唑基)铱(III)为新化合物，其具有以下性能：
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2,δ(ppm))：14.1(brs,2H)，7.48(dd,2H)，7.08(m,2H)，6.92(m,2H)，6.83(d,2H)，6.78(m,2H)，6.60-6.52(m,4H)，6.30(d,2H)，4.05(s,6H)
FD-MS(M/Z)：640(M-35)
工业应用性
根据本发明，可以提供一种可用作例如有机电致发光元件的材料的双核金属络合物，和含有其的有机电致发光元件。
主要符号的说明：
1.玻璃基板
2.ITO透明电极
3.空穴传输层
4.发光层
5.电子传输层
6.电子注入层
7.铝电极
Claims (11)
1.一种双核金属络合物，含有选自Ru、Os、Rh、Ir和Pd的两个金属原子，条件是所述两个金属原子可以彼此相同或不同，并且含有由式(2)至(10)表示的结构中的任意一种：
其中
X1代表氮原子或CR1，其中R1代表氢原子或键合至碳原子的取代基，
Y1代表氮原子或CR2，其中R2代表氢原子或键合至碳原子的取代基，
Z1代表氮原子或CR3，其中R3代表氢原子或键合至碳原子的取代基，
X2代表氮原子或CR4，其中R4代表氢原子或键合至碳原子的取代基，
Y2代表氮原子或CR5，其中R5代表氢原子或键合至碳原子的取代基，且
Z2代表氮原子或CR6，其中R6代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，
X1,Y1和Z1中的两个或多个，及X2,Y2和Z2中的两个或多个，连接在一起形成环结构，
条件是X1,Y1,Z1,X2,Y2和Z2可以彼此相同或不同；
其中
R7，R8，R9和R10可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R7和R8，及R9和R10与它们所键合的碳原子连接在一起形成除苯环之外的环结构;
其中
R11，R12，R13，R14，R15，R16，R17和R18可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R11至R14中的两个或多个，及R15至R18中的两个或多个，与它们所键合的碳原子连接在一起形成环结构；
其中
R19,R20,R21,R22,R23,R24,R25和R26可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R19至R22中的两个或多个，及R23至R26中的两个或多个，与它们所键合的碳原子连接在一起形成环结构；
其中
R27和R28可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R27和R28与它们所键合的碳原子连接在一起形成环结构；
其中
R291和R301可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或与氮原子键合的取代基，或者替代地，R291和R301与它们所键合的氮原子连接在一起形成环结构；
其中
R292和R302可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或与氮原子键合的取代基，或者替代地，R292和R302与它们所键合的氮原子连接在一起形成环结构；
其中
R31和R32可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基；
其中
R33,R34,R35,R36,R37和R38可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，或者替代地，R33至R35中的两个或多个，及R36至R38中的两个或多个，与它们所键合的碳原子连接在一起形成环结构；
其中
R39和R40可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子的取代基，
R41和R42可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子、可以具有取代基的烷基或芳基，并且
R43,R44,R45,R46,R47,R48,R49,R50,R51和R52可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或一个取代基，或者替代地，R43至R47中的两个或多个，及R48至R52中的两个或多个，与它们所键合的碳原子连接在一起形成环结构；
条件是在式(2)至(10)中，M1和M2可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表Ru,Os,Rh,Ir或Pd。
2.权利要求1所述的双核金属络合物，其中所述双核金属络合物由式表示(1)：
(L1)m[M1(L)qM2](L2)n (1)
其中
M1和M2可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表Ru,Os,Rh,Ir或Pd,并且
由式[M1(L)qM2]表示的部分代表式(2)至(10)表示的结构中的任意一个，其中
L1代表与金属原子M1配位的配位体，
L2代表与金属原子M2配位的配位体，并且
m和n分别代表L1和L2的数目，并且各自独立地代表1或更大的整数，
条件是
在m为2或更大的情况下，两个或多个配位体L1可以彼此相同或不同，以及
在n为2或更大的情况下，两个或多个配位体L2可以彼此相同或不同。
3.权利要求2所述的双核金属络合物，其中在所述式(1)中，
各L1和L2中的每一个均为二齿配位体，且
m和n为2，
条件是
L1和L2可以彼此相同或不同，
两个L1可以彼此相同或不同，且
两个L2可以彼此相同或不同。
4.权利要求2-3中任一项所述的双核金属络合物，其中在所述式(1)中，
至少一个L1是式(11)表示的苯基吡啶化合物、式(12)表示的联吡啶化合物、式(13)表示的苯基吡唑化合物、式(14)表示的苯基咪唑化合物或式(15)表示的苯基碳烯化合物，和/或
至少一个L2是式(11)表示的苯基吡啶化合物、式(12)表示的联吡啶化合物、式(13)表示的苯基吡唑化合物、式(14)表示的苯基咪唑化合物或式(15)表示的苯基碳烯化合物：
其中
R53至R88可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或键合至碳原子或氮原子的取代基，或者替代地，它们中的两个或多个连接在一起形成环结构，
Q代表一个二价连接基团，且
r代表0或1。
5.权利要求4所述的双核金属络合物，其中在所述式(1)中，
M1和M2各自为Ir，
各L1和L2中的每一个为式(11)至(15)表示的二齿配位体中的任意一个，且
m和n为2，
条件是
L1和L2可以彼此相同或不同，
两个L1可以彼此相同或不同，且
两个L2可以彼此相同或不同。
6.权利要求5所述的双核金属络合物，其中在式(1)中，
M1和M2各自为Ir，
各L1和L2中的每一个为式(11)至(15)表示的二齿配位体中的任意一个,且
m和n为2，
条件是
L1和L2可以彼此相同或不同，
两个L1可以彼此相同或不同，且
两个L2可以彼此相同或不同，且
由式[M1(L)qM2]表示的部分代表式(16)至(24)表示的结构中的任意一个：
其中
R101至R106可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子、烷基，未被取代的苯基或卤原子；
其中
R107至R110可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子、烷基或卤原子；
其中
R111至R118可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子、烷基或卤原子；
其中
R119至R120可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或烷基，或者替代地，R119和R120连接在一起形成环结构；
其中
R121至R122可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子或烷基，或者替代地，R121和R122连接在一起形成环结构；
其中
R123至R124可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子、烷基，卤原子或硝基；
其中
R125至R126可以彼此相同或不同，并且各自独立地代表氢原子、烷基或未被取代的苯基；
条件是在式(16)至(24)中，M1和M2各自为Ir。
7.权利要求5所述的双核金属络合物，其中
两个L1彼此相同，且
两个L2彼此相同，
条件是
L1和L2可以彼此相同或不同，
8.权利要求6所述的双核金属络合物，其中
两个L1彼此相同，且
两个L2彼此相同，
条件是
L1和L2可以彼此相同或不同。
9.一种双核金属络合物的合成前体，由式表示(1a)：
其中
M1,L1,X1,Y1,Z1和m定义如上，且
X代表卤原子。
10.一种双核金属络合物的合成前体，由式表示(2a)：
其中
M1,L1,R7,R8,R9,R10和m定义如上，且
X代表卤原子。
11.一种有机电致发光元件，含有权利要求1-8中任一项所述的双核金属络合物。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI667326B (zh) * | 2014-05-29 | 2019-08-01 | 德商西門斯股份有限公司 | 雙核磷光發光體、有機電層、有機半導體組件、製造有機電層之方法、及有機電層之用途 |
| CN111269270A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-06-12 | 江苏大学 | 一种中性双金属配合物铱-双苯并咪唑晶体材料及其制备方法和应用 |
| CN114853816A (zh) * | 2022-04-28 | 2022-08-05 | 京东方科技集团股份有限公司 | 金属配合物、包含其的有机电致发光器件及显示装置 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014175616A (ja) * | 2013-03-12 | 2014-09-22 | Ube Ind Ltd | 二核イリジウム錯体を発光層に含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP6468579B2 (ja) * | 2013-05-10 | 2019-02-13 | 国立大学法人山形大学 | 青色有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP6131712B2 (ja) * | 2013-05-21 | 2017-05-24 | 宇部興産株式会社 | 二核金属錯体化合物、及びこれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN103360429B (zh) * | 2013-07-23 | 2015-09-30 | 南京理工大学 | 环金属铱光敏剂、合成及其在光催化还原水出氢的应用 |
| CN105474749B (zh) | 2013-08-26 | 2018-01-19 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置、电子设备及照明装置 |
| JP2015193572A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-05 | 宇部興産株式会社 | パーフルオロアルキル基を含むビベンズイミダゾール化合物、およびその製造方法 |
| WO2018165134A1 (en) * | 2017-03-06 | 2018-09-13 | Thje Board Of Regents Of Oklahoma State University | Method for the synthesis and isolation of facial-tris-homoleptic phenylpyridinato iridium (iii) photocatalysts |
| US20210300956A1 (en) * | 2020-03-23 | 2021-09-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030066989A1 (en) * | 2001-05-24 | 2003-04-10 | Wang Zhi Yuan | Organic electrochromic materials for optical attenuation in the near infrared region |
| US20030152802A1 (en) * | 2001-06-19 | 2003-08-14 | Akira Tsuboyama | Metal coordination compound and organic liminescence device |
| CN101065359A (zh) * | 2004-10-01 | 2007-10-31 | 宇部兴产株式会社 | 双核金属络合物、金属络合物色素、光电转换元件及光化学电池 |
| CN101316854A (zh) * | 2005-11-28 | 2008-12-03 | Lg化学株式会社 | 新的双核过渡金属化合物、包含该化合物的催化剂组合物、制备烯烃聚合物的方法及采用该方法制备的烯烃聚合物 |
| WO2009154275A1 (ja) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | 宇部興産株式会社 | 二核ルテニウム錯体色素、ルテニウム－オスミウム錯体色素、当該錯体色素を有する光電変換素子、及び光化学電池 |
| WO2010055856A1 (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-20 | 宇部興産株式会社 | 二核金属錯体色素により増感された半導体微粒子と、イオン液体を主成分とする電解質溶液とを備える光化学電池 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6310360B1 (en) | 1999-07-21 | 2001-10-30 | The Trustees Of Princeton University | Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| KR100773523B1 (ko) * | 2003-11-06 | 2007-11-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| JP5293190B2 (ja) * | 2007-01-31 | 2013-09-18 | 宇部興産株式会社 | 二核金属錯体の製造方法 |
| CN101677572B (zh) * | 2007-06-11 | 2013-11-20 | 尼基制药公司 | 制备钌络合物的方法 |
| KR20120099026A (ko) * | 2009-10-20 | 2012-09-06 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 치환 바이피리딜기를 갖는 이핵 루테늄 착물 색소를 갖는 광전 변환 소자, 및 광화학 전지 |
| KR20130028912A (ko) * | 2010-03-16 | 2013-03-20 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 치환 바이피리딜기를 갖는 이핵 루테늄 착물 색소를 포함하는 광전 변환 소자, 및 광화학 전지 |
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030066989A1 (en) * | 2001-05-24 | 2003-04-10 | Wang Zhi Yuan | Organic electrochromic materials for optical attenuation in the near infrared region |
| US20030152802A1 (en) * | 2001-06-19 | 2003-08-14 | Akira Tsuboyama | Metal coordination compound and organic liminescence device |
| CN101065359A (zh) * | 2004-10-01 | 2007-10-31 | 宇部兴产株式会社 | 双核金属络合物、金属络合物色素、光电转换元件及光化学电池 |
| CN101316854A (zh) * | 2005-11-28 | 2008-12-03 | Lg化学株式会社 | 新的双核过渡金属化合物、包含该化合物的催化剂组合物、制备烯烃聚合物的方法及采用该方法制备的烯烃聚合物 |
| WO2009154275A1 (ja) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | 宇部興産株式会社 | 二核ルテニウム錯体色素、ルテニウム－オスミウム錯体色素、当該錯体色素を有する光電変換素子、及び光化学電池 |
| WO2010055856A1 (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-20 | 宇部興産株式会社 | 二核金属錯体色素により増感された半導体微粒子と、イオン液体を主成分とする電解質溶液とを備える光化学電池 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI667326B (zh) * | 2014-05-29 | 2019-08-01 | 德商西門斯股份有限公司 | 雙核磷光發光體、有機電層、有機半導體組件、製造有機電層之方法、及有機電層之用途 |
| CN111269270A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-06-12 | 江苏大学 | 一种中性双金属配合物铱-双苯并咪唑晶体材料及其制备方法和应用 |
| CN111269270B (zh) * | 2020-02-28 | 2022-06-21 | 江苏大学 | 一种中性双金属配合物铱-双苯并咪唑晶体材料及其制备方法和应用 |
| CN114853816A (zh) * | 2022-04-28 | 2022-08-05 | 京东方科技集团股份有限公司 | 金属配合物、包含其的有机电致发光器件及显示装置 |
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