KR20090007389A - 1개의 비카르벤 리간드 및 1 또는 2 개의 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착체 및 이의 ｏｌｅｄ에서의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 카르벤 리간드 및 복소환식 비카르벤 리간드를 모두 포함하는 이종 리간드 카르벤 착체, 이종 리간드 카르벤 착체의 제조 방법, 이종 리간드 카르벤 착체의 유기 발광 다이오드에서의 용도, 1 이상의 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체를 포함하는 유기 발광 다이오드, 1 이상의 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체를 포함하는 유기 발광층, 1 이상의 본 발명의 발광층을 포함하는 유기 발광 다이오드, 및 1 이상의 본 발명의 유기 발광 다이오드를 포함하는 장치에 관한 것이다.
Description
본 발명은 카르벤 리간드 및 복소환식 비카르벤 리간드를 모두 포함하는 이종 리간드(heteroleptic) 카르벤 착체, 그 이종 리간드 카르벤 착체의 제조 방법, 그 이종 리간드 카르벤 착체의 유기 발광 다이오드에서의 용도, 1 이상의 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체를 포함하는 유기 발광 다이오드, 1 이상의 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체를 포함하는 발광층, 1 이상의 본 발명의 발광층을 포함하는 유기 발광 다이오드, 및 1 이상의 본 발명의 유기 발광 다이오드를 포함하는 장치에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드(OLED)에서는, 이것이 전류에 의해 여기될 때 발광하는 물질의 성질이 이용된다. OLED는 음극선관 및 평면 영상 화면 장치 제조용 액정 디스플레이의 대체물로서 특히 유용하다. OLED를 포함하는 장치는, 이의 아주 압축된 설계 및 본래 낮은 전력 소비로 인해 이동성 용도, 예컨대 휴대 전화, 랩탑 컴퓨터 등의 사용에 특히 적절하다.
OLED, 및 OLED의 적절한 어셈블리(층)의 기능화의 기본 원리가, 예컨대 WO 2005/113704, 및 그 안에 인용된 문헌에 명시되어 있다.
종래 기술은 이미 전류에 의한 여기 시에 발광하는 수많은 물질을 제안하였다.
WO 2005/019373은 OLED 내 1 이상의 카르벤 리간드를 포함하는 비하전 전이 금속 착체의 용도에 대해 처음으로 개시하고 있다. WO 2005/019373에 따르면, 이 전이 금속 착체는 OLED의 임의의 층에 사용될 수 있고, 리간드 구조 또는 중심 금속은 전이 금속 착체의 요망되는 성질로의 조정을 위해 다양할 수 있다. 예컨대, 전자에 대한 차단층, 엑시톤에 대한 차단층, 정공에 대한 차단층 또는 OLED의 발광층 내 전이 금속 착체를 사용하는 것이 가능한데, OLED 내 이미터 분자로서 전이 금속 착체를 사용하는 것이 바람직하다.
WO 2005/113704는 카르벤 리간드를 갖는 발광 화합물에 관한 것이다. WO 2005/113704는 상이한 카르벤 리간드를 갖는 다수의 전이 금속 착체를 명시하고 있는데, 전이 금속 착체는 인광 발광 물질로서 사용되는 것이 바람직하며, 도핑 물질로 사용되는 것이 더욱 바람직하다.
OLED에 적절한 화합물, 특히 발광 물질로서 적절한 화합물이 이미 공지되어 있으며, 산업적으로 사용가능한 보다 효율적인 화합물을 제공하는 것이 바람직하다. 본원의 문맥에 있어서, 전기 발광은 전기 형광 및 전기 인광 모두를 지칭한다.
따라서, 본원의 목적은 OLED에 사용하기에 적절한 신규 카르벤 착체를 제공하는 것이다. 특히, 공지된 전이 금속 착체에 비해 개선된 특성 스펙트럼, 예컨대 개선된 효율 및/또는 개선된 수명을 나타내는 전이 금속 착체를 제공하는 것이 바람직하다.
상기 목적은 카르벤 리간드 및 복소환식 비카르벤 리간드를 모두 포함하는, 하기 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 착체를 제공함으로써 달성된다:
상기 화학식에서,
M1은 해당하는 금속 원자에 대해 가능한 임의의 산화 상태에 있는, Ir, Co, Rh, Ni, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu 및 Au, 바람직하게는 Ir, Os, Ru, Rh, Pd, Co 및 Pt, 더욱 바람직하게는 Ir, Pt, Rh 및 Os로 구성된 군에서 선택되는 금속 원자, 가장 바람직하게는 Ir이고;
n은 카르벤 리간드의 수이고, 여기서 n은 (n + m) = 2일 경우 1이고, (n + m) ≥ 3일 경우 2 이상이며, n이 2 이상일 경우 카르벤 리간드는 동일 또는 상이할 수 있으며;
m은 복소환식 비카르벤 리간드의 수이고, 여기서 m ≥ 1이며, m > 1일 경우, 복소환식 비카르벤 리간드는 동일 또는 상이할 수 있고;
여기서 n 및 m은 각각 사용되는 금속 원자의 산화 상태 및 배위 수에 따라, 그리고 카르벤 및 het 리간드의 전하에 따라 달라지고;
카르벤은 하기 화학식 II의 카르벤 리간드이고
{상기 화학식에서,
Do1은 C, P, N, O, S 및 Si, 바람직하게는 P, N, O 및 S로 구성된 군에서 선택되는 공여체 원자이고;
Do2는 C, N, P, O 및 S로 구성된 군에서 선택되는 공여체 원자이며;
r은 Do1이 C 또는 Si일 경우 2이고, Do1이 N 또는 P일 경우 1이며, Do1이 O 또는 S일 경우 0이고;
s는 Do2가 C일 경우 2이고, Do2가 N 또는 P일 경우 1이며, Do2가 O 또는 S일 경우 0이며;
X는 실릴렌, 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR13, PR14, BR15, O, S, SO, SO2, CO, CO-O, O-CO 및 (CR16R17)w[여기서, 1 이상의 비인접 (CR16R17) 기는 NR13, PR14, BR15, O, S, SO, SO2, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
w는 2 내지 10이며,
R13, R14, R15, R16, R17은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 구성된 군에서 선택되는 스페이서이고;
p는 0 또는 1이고;
q는 0 또는 1이며;
Y1, Y2는 각각 독립적으로 수소, 또는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 및 알케닐 기로 구성된 군에서 선택되는 탄소 기이거나;
또는
Y1 및 Y2는 함께 공여체 원자 Do1과 질소 원자 N 사이에 가교를 형성하고, 상기 가교는 1 이상이 탄소 원자인 2 이상의 원자를 가지며;
R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나;
또는
R1 및 R2는 함께 총 3 내지 5 개의 원자(이 중 1 내지 5 개의 원자는 헤테로 원자일 수 있고 나머지 원자는 탄소 원자임)를 갖는 가교를 형성하고, 이에 따라 기 
은 적절한 경우 이미 존재하는 이중 결합 외에 1개의 추가의 이중 결합을 가질 수 있거나 또는 6 또는 7 원 고리의 경우 2개의 추가의 이중 결 합을 가질 수 있으며, 알킬 또는 아릴 기, 및/또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로 임의로 치환될 수 있고, 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있으며, 1 이상의 추가의 고리에 임의로 융합될 수 있는 5 내지 7 원 고리를 형성하며;
또한, Y1 및 R1은 가교를 통해 서로 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O, O-CO 및 (CR21R22)x[여기서, 1 이상의 비인접 (CR21R22) 기는 NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
x는 2 내지 10이고,
R18, R19, R20, R21, R22, R30, R31은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있으며;
R3은 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이고;
Y3은 수소, 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나,
또는
또한, n개의 카르벤 리간드 각각에서 Y3 및 Y2는 가교를 통해 서로 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR25, PR26, BR27, O, S, SO, SO2, SiR32R33, CO, CO-O, O-CO 및 (CR28R29)y[여기서, 1 이상의 비인접 (CR28R29) 기는 NR25, PR26, BR27, O, S, SO, SO2, SiR32R33, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
y는 2 내지 10이고,
R25, R26, R27, R28, R29, R32, R33은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있음};
het는 하기 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드이다:
{상기 화학식에서,
D는 각각 독립적으로 CR34 또는 N이고;
W는 C, N 또는 P이며;
E는 각각 독립적으로 CR35, N, NR36, S, O, P 또는 PR37이고;
I는 1 또는 2이며;
R34, R35, R36, R37은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R34, R35, R36 또는 R37 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R34, R35, R36 또는 R37은 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;
여기서 가는 선은 D기 중 하나와 E기 중 하나 사이의 임의의 가교를 의미하며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR38, PR39, BR40, O, S, SO, SO2, SiR41R42, CO, CO-O, O-CO 및 (CR43R44)v[여기서, 1 이상의 비인접 (CR43R44) 기는 NR38, PR39, BR40, O, S, SO, SO2, SiR41R42, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
v는 2 내지 10이며,
R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44는 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있음}.
따라서, 본 발명의 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 착체는 1개 이상의 화학식 II의 카르벤 리간드 및 1개 이상의 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드를 갖는 것에 주목할 만하다. 사용되는 금속 원자 M1의 산화 상태 및 배위 수에 따라, 그리고 리간드의 전하에 따라, 1개 이상의 화학식 II의 카르벤 리간드 및 1개 이상의 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드 뿐 아니라, 화학식 II의 추가의 카르벤 리간드가 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체에 존재할 수 있으며, 여기서 화학식 II의 각각의 카르벤 리간드의 치환 패턴은 동일 또는 상이할 수 있다. M1이 배위 수 4의 금속[예, Pt(II) 또는 Pt(III), Ir(I), Rh(I)]인 경우, 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체는 1개 이상의 화학식 II의 카르벤 리간드 및 1개 이상의 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드를 가진다. M1이 배위 수 6의 금속[예, Ir(III), Co(II), Co(III), Rh(III), Os(II), Pt(IV)]인 경우, 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체는 동일 또는 상이할 수 있는 2개의 화학식 II의 카르벤 리간드 및 1개의 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드를 가진다. 금속 원자 M1이 배위 수 8 이상인 경우, 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 착체는 2개의 화학식 II의 카르벤 리간드 및 1개의 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드 외에, 1개 이상의 추가의 화학식 II의 카르벤 리간드 및/또는 1개 이상의 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드를 가질 수 있다. 바람직한 구체예에서, 본 발명은 배위 수 6의 금속 M1, 2개의 화학식 II의 카르벤 리간드 및 1개의 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드를 갖는 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 착체에 관한 것이다.
1 이상의 화학식 II의 카르벤 리간드 및 1 이상의 복소환식 비카르벤 리간드 를 포함하는 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체, 특히 복수의 화학식 II의 카르벤 리간드를 갖는 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체를 유기 발광 다이오드(OLED)에 사용할 경우 놀라울 정도로 높은 양자 수율을 나타낸다는 것은 주목할만 하다. 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의 특정 리간드 조합을 이용하여, 순수한 카르벤 착체에 비해 발광시 적색 이동을 추가로 달성할 수 있다. 따라서, 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체는 양자 수율이 높은 제어 컬러 조정용 OLED에 이용할 수 있다.
사용된 금속 M1의 배위 수와 사용된 카르벤 리간드 및 비카르벤 리간드의 수에 따라, 해당 금속 착체의 상이한 이성체가 사용된 카르벤 리간드 및 비카르벤 리간드 동일한 성질 및 동일한 금속 M1에 대해 존재할 수 있다. 예컨대, 배위 수 6을 갖는 금속 M1의 착체(즉, 8면체 착체), 예컨대 Ir(III) 착체의 경우에는, 착체가 일반 조성 M(AB)2(CD)(여기서, AB 및 CD는 두자리 리간드임)를 갖는 경우, 면/자오선(facial/meridional) 이성체 모두가 가능하다. 본원의 문맥에 있어서, 면/자오선 이성체는 이하 나타낸 이성체를 지칭한다:
배위 수 4를 갖는 금속 M1의 사각 평면 착체, 예컨대 Pt(II) 착체에서는, 착 체가 일반 조성 M(AB)(CD)(여기서, AB 및 CD는 두자리 리간드임)를 갖는 경우, 이성체 모두가 가능하다. 본원의 문맥에 있어서, 이성체는 이하 나타낸 이성체를 의미하는 것으로 이해한다:
기호 A 및 B, 및 C 및 D는 각각 리간드의 한 결합 부위이며, 이 때 단지 두자리 리간드만이 존재한다. 상기 언급된 일반 조성에 따라, 두자리 리간드는 A기 및 B기, 또는 C기 및 D기를 가진다.
원칙적으로 시스/트랜스 또는 면/자오선 이성체가 의미하는 바가 당업자에게 알려져 있다. 조성 MA3B3의 착체에서, 동일한 유형의 3개의 기는 8면체의 코너를 점유할 수 있거나(면 이성체), 자오선, 즉 세 개의 리간드 결합 지점 중 두 개가 다른 하나에 대해 트랜스 위치에 있다(자오선 이성체). 8면체 금속 착체의 시스/트랜스 및 면/자오선 이성체의 정의에 대해서는 예컨대, 문헌[J. Huheey, E. Keiter, R. Keiter, Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivitat [Inorganic chemistry: Principles of Structure and Reactivity], 2판, 개정판, Ralf Steudel에 의해 번역 및 확대됨, Berlin; New York: de Gruyter, 1995, pp. 575-576]을 참조한다.
사각 평면 착체에서, 시스 이성질 현상은 조성 MA2B2의 착체에서는 2개의 A 기 및 2개의 B 기가 모두 사각의 인접하는 코너를 점유함을 의미하는 반면, 트랜스 이성질 현상에서 2개의 A 기 및 2개의 B 기는 각각 사각의 두 개의 상호 대각선 코너를 점유한다. 사각 평면 금속 착체의 시스/트랜스 이성체의 정의에 대해서는 예컨대 문헌[J. Huheey, E. Keiter, R. Keiter, Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivitat, 2판, 개정판, Ralf Steudel에 의해 번역 및 확대됨, Berlin; New York: de Gruyter, 1995, pp. 557-559]을 참조한다.
일반적으로, 화학식 I의 금속 착체의 상이한 이성체가 당업자에게 공지된 방법, 예컨대 크로마토그래피, 승화 또는 결정화에 의해 분리될 수 있다.
따라서, 본 발명은 각각의 경우에 화학식 I의 카르벤 착체의 개별 이성체 및 임의 혼합비의 상이한 이성체의 혼합물 모두에 관한 것이다.
본 발명의 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 리간드 착체는 더욱 바람직하게 Ir, Os, Rh 및 Pt로 구성된 군에서 선택되는 금속 원자 M1을 가지며, Os(II), Rh(III), Ir(III) 및 Pt(II)가 매우 특히 바람직하다. Ir(III)이 매우 특별히 바람직하다.
전이 금속 원자 M1[특히 바람직하게는 Ir(III)]이 배위 수 6을 갖는 본 발명의 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 리간드 착체 내의 화학식 II의 카르벤 리간드의 수 n은 2이고, 이 착체 내의 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드의 수 m은 1이다.
전이 금속 원자 M1[특히 바람직하게는 Pt(II)]이 배위 수 4를 갖는 전이 금속 착체 내의 화학식 II의 카르벤 리간드의 수 n은 1이고, 이 착체 내의 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드의 수 m도 1이다.
Y1 및 Y2 기에 대해, 본원의 문맥에 있어서,
Y1 및 Y2 기의 치환기는 총 2 내지 4개, 바람직하게는 2 내지 3개의 원자(이 중 1 또는 2 개의 원자는 헤테로 원자, 바람직하게는 N일 수 있고, 나머지 원자는 탄소 원자임)를 갖는 가교를 형성할 수 있으며, 이에 따라 NCDo1 부분은 상기 가교와 함께 5 내지 7 원, 바람직하게는 5 내지 6 원 고리를 형성하고, 그 고리는 2개의 이중 결합, 또는 6 또는 7 원 고리의 경우에는 3개의 이중 결합을 임의로 가질 수 있고, 알킬 또는 아릴 기, 및/또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로 임의로 치환될 수 있고, 헤테로 원자, 바람직하게는 N을 임의로 포함할 수 있고, 알킬 또는 아릴 기, 및/또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로 치환되거나 치환되지 않은 5원 또는 6원 방향족 고리가 바람직하거나, 바람직한 5원 또는 6원 방향족 고리는 1 이상의 헤테로 원자, 바람직하게는 N을 임의로 포함할 수 있는 추가의 고리, 바람직하게는 6원 방향족 고리에 융합된다.
Y1 기는 가교를 통해 R1 라디칼에 결합될 수 있고, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O, O-CO 및 (CR21R22)x[여기서, 1 이상의 비인접 (CR21R22) 기는 NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
x는 2 내지 10이며,
R18, R19, R20, R21, R22, R30, R31은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있다.
Y1 및 Y2가 함께 가교를 형성하여 5 내지 7 원 고리를 형성하는 경우, 이를 R1 라디칼에 결합시키는 가교는 5 내지 7 원 고리에 직접 결합되거나 이 고리의 치환기에 결합될 수 있고, 5 내지 7 원 고리에 직접 결합하는 것이 바람직하다. (화학식 II에서) 5 내지 7 원 고리의 질소 원자에 직접 인접하는 원자는, 상기와 같은 결합이 존재할 때 가교를 통해 R1에 결합하는 것이 더욱 바람직하다(예컨대 이하 가교 구조 참조). Y1 및 Y2의 공통 가교에 의해 형성되는 5 내지 7 원 고리가 추가의 5 내지 7 원 고리에 융합되는 경우, 연합 가교가 그 융합 고리의 원자에 결합될 수 있다(예컨대 이하 가교 구조 참조).
바람직한 가교 구조가 화학식 II의 카르벤 리간드를 예로 하여 이하 명시된다. 나타낸 리간드 시스템에 나타낸 기는 예컨대 치환기를 가질 수 있거나, 나타낸 방향족 기 내의 1 이상의 CH 기는 헤테로 원자로 치환될 수 있다. 마찬가지로, 카르벤 리간드가 복수의 동일 또는 상이한 가교를 가질 수도 있다. 나타낸 가교는 본 발명에 따라 사용되는 다른 리간드 시스템에서, 예컨대 하기 언급된 화학식 aa 내 지 ae의 리간드 시스템에서 생길 수도 있다.
가교 구조를 갖는 카르벤 리간드의 예:
R18, R21, R22, R30 및 R31 라디칼은 이미 상기 정의되었다.
본원의 문맥에 있어서, 용어 아릴 라디칼 또는 기, 헤테로아릴 라디칼 또는 기, 알킬 라디칼 또는 기, 알케닐 라디칼 또는 기, 및 알키닐 라디칼 또는 기는 각각 하기와 같이 정의된다:
아릴 라디칼(또는 기)은 방향족 고리 또는 복수의 축합 방향족 고리로부터 형성되는, 탄소 원자 6 내지 30 개, 바람직하게는 6 내지 18 개의 기본 구조를 갖는 라디칼을 의미하는 것으로 이해한다. 적절한 기본 구조는 예컨대, 페닐, 나프틸, 안트라세닐 또는 페난트레닐이다. 이 기본 구조는 비치환되거나(즉, 치환 가능한 모든 탄소 원자가 수소 원자를 가짐) 기본 구조의 하나, 하나 초과 또는 전부의 치환 가능한 위치에서 치환될 수 있다. 적절한 치환기는 예컨대 알킬 라디칼, 바람직하게는 탄소 원자 1 내지 8 개의 알킬 라디칼, 더욱 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 i-프로필, 아릴 라디칼, 바람직하게는 C6-아릴 라디칼(이는 다시 치환되거나 비치환될 수 있음), 헤테로아릴 라디칼, 바람직하게는 1 이상의 질소 원자를 포함하는 헤테로아릴 라디칼, 더욱 바람직하게는 피리딜 라디칼, 알케닐 라디칼, 바람직 하게는 1개의 이중 결합을 갖는 알케닐 라디칼, 더욱 바람직하게는 1개의 이중 결합 및 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기이다. 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 적절한 기가 이하 명시되어 있다. 가장 바람직하게는, 아릴 라디칼은 메틸, F, Cl, CN, 아릴옥시, 알콕시, 술포닐, 헤테로아릴로 구성된 군에서 선택되는 치환기를 가진다. 아릴 라디칼 또는 아릴 기는 바람직하게 상기 치환기 중 1 이상으로 임의로 치환된, C6-C18-아릴 라디칼, 더욱 바람직하게는 C6-아릴 라디칼이다. C6-C18-아릴 라디칼은 바람직하게 C6-아릴 라디칼이고, 더욱 바람직하게는 상기 치환기 중 1 또는 2 개를 가지며, 이 때 C6-아릴 라디칼의 경우, 1개의 치환기가 아릴 라디칼의 추가의 결합 부위에 대해 오르토, 메타 또는 파라 위치에 배열될 수 있고, 2개의 치환기가 있는 경우, 이는 아릴 라디칼의 추가의 결합 부위에 대해 메타 또는 오르토 위치에 배열될 수 있거나, 1개의 라디칼은 오르토 위치에 배열되고 1개의 라디칼은 메타 위치에 배열되거나, 또는 1개의 라디칼은 오르토 또는 메타 위치에 배열되고, 추가의 라디칼은 파라 위치에 배열된다.
헤테로아릴 라디칼 또는 헤테로아릴 기는 그 아릴 라디칼의 기본 구조 내 1개 이상의 탄소 원자가 헤테로 원자로 치환되어 있다는 점에서 상기 아릴 라디칼과 차이가 있는 라디칼을 의미하는 것으로 이해한다. 바람직한 헤테로 원자는 N, O 및 S이다. 가장 바람직하게는, 아릴 라디칼의 기본 구조의 1 또는 2 개의 탄소 원자가 헤테로 원자로 치환된다. 특히 바람직하게는, 기본 구조가 피리딘, 및 5원 이종방 향족물, 예컨대 피롤, 푸란, 피라졸, 이미다졸, 티오펜, 옥사졸, 티아졸과 같은 고리계에서 선택된다. 기본 구조는 기본 구조의 1개, 1개 초과 또는 전부의 치환 가능한 위치에서 치환될 수 있다. 적절한 치환기는 아릴 기에 대해 이미 언급된 것과 동일하다.
알킬 라디칼 또는 알킬 기는 탄소 원자 1 내지 20 개, 바람직하게는 1 내지 10 개, 더욱 바람직하게는 1 내지 8 개의 라디칼을 의미하는 것으로 이해한다. 이 알킬 라디칼은 분지형 또는 비분지형일 수 있고, 임의로 1 이상의 헤테로 원자, 바람직하게는 Si, N, O 또는 S, 더욱 바람직하게는 N, O 또는 S가 개재될 수 있다. 또한, 이 알킬 라디칼은 아릴 기에 대해 언급된 치환기 중 1 이상으로 치환될 수 있다. 마찬가지로, 알킬 라디칼이 1 이상의 (헤테로)아릴 기를 갖는 것도 가능하다. 이 문맥에 있어서, 상기 열거된 (헤테로)아릴 기 모두가 적절하다. 알킬 라디칼은 더욱 바람직하게 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸로 구성된 군에서 선택되고, 메틸 및 이소프로필이 매우 특히 바람직하다.
알케닐 라디칼 또는 알케닐 기는 2개 이상의 탄소 원자를 갖는 상기 알킬 라디칼에 해당하나, 다만 알킬 라디칼의 1 이상의 C-C 단일 결합이 C-C 이중 결합으로 치환되는 점에서 차이가 있는 라디칼을 의미하는 것으로 이해한다. 알케닐 라디칼은 바람직하게 1 또는 2 개의 이중 결합을 가진다.
알키닐 라디칼 또는 알키닐 기는 2개 이상의 탄소 원자를 갖는 상기 알킬 라디칼에 해당하나, 다만 알킬 라디칼의 1 이상의 C-C 단일 결합이 C-C 삼중 결합으 로 치환되는 점에서 차이가 있는 라디칼을 의미하는 것으로 이해한다. 알키닐 라디칼은 바람직하게 1 또는 2 개의 삼중 결합을 가진다.
본원의 문맥에 있어서, 용어 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌 및 알케닐렌은 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 및 알케닐 라디칼에 대해 각각 정의된 바와 같으나, 다만 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌 및 알케닐렌 기가 화학식 II의 리간드의 원자에 대한 2개의 결합 부위를 각각 갖는 점에서 차이가 있다.
Y1 및 Y2로부터 형성되고 2개 이상의 원자(이 중 1개 이상은 탄소 원자이며, 다른 원자는 바람직하게 질소 또는 탄소 원자임)를 갖는 가교는 바람직하게 하기 기를 의미하는 것으로 이해하며, 상기 가교는 포화되거나 바람직하게는 불포화될 수 있으며, 상기 가교 중 2개 이상의 원자는 치환되거나 비치환될 수 있다:
- 2개의 탄소 원자 또는 1개의 탄소 원자 및 1개의 질소 원자를 가지며, 그 탄소 원자 또는 1개의 탄소 원자 및 1개의 질소 원자가 이중 결합에 의해 서로 결합되며, 이에 따라 하기 화학식 중 하나를 가지며, 바람직하게 2개의 탄소 원자를 갖는 가교:
상기 화학식들에서, R23, R24, R11 및 R11'는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 헤테로아릴, 알케닐, 알키닐, 아릴, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 치환기이 거나, 또는
R23 및 R24가 함께 총 3 내지 5 개의 원자, 바람직하게는 4개의 원자(이 중 1 내지 5 개의 원자는 임의로 헤테로 원자, 바람직하게는 N일 수 있고, 나머지 원자는 탄소 원자임)를 갖는 가교를 형성하고, 이에 따라 이 기는 5 내지 7 원, 바람직하게는 6원 고리를 형성하고, 그 고리는 이미 존재하는 이중 결합 외에 하나의 추가의 이중 결합을 임의로 가질 수 있거나, 또는 6 또는 7 원 고리의 경우, 2개의 추가의 이중 결합을 가질 수 있고, 임의로 알킬 또는 아릴 기, 및/또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로 치환될 수 있다. 6원 방향족 고리가 바람직하다. 이는 알킬 또는 아릴 기, 및/또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로 치환되거나 비치환될 수 있다. 또한, 1 이상의 추가의 방향족 고리가 이 바람직한 6원 방향족 고리에 융합될 수 있다. 이 문맥에 있어서, 임의의 구상 가능한 융합이 가능하다. 이 융합된 라디칼은 다시 바람직하게는 아릴 라디칼의 일반 정의에 명시된 라디칼로 치환될 수 있다.
- 2개의 탄소 원자를 가지며, 그 탄소 원자가 단일 결합에 의해 서로 결합되며, 이에 따라 하기 화학식을 갖는 가교:
상기 화학식에서, R4, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 헤테로아릴, 알케닐, 알키닐, 아릴, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 치환기, 바람직 하게는 수소, 알킬 또는 아릴이다.
본원의 문맥에 있어서, 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기 또는 치환기는 하기 기를 의미하는 것으로 이해한다:
공여체 작용을 갖는 기는 +I 및/또는 +M 효과를 갖는 기를 의미하는 것으로 이해하고, 수용체 작용을 갖는 기는 -I 및/또는 M 효과를 갖는 기를 의미하는 것으로 이해한다. 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 적절한 기는 할로겐 라디칼, 바람직하게는 F, Cl, Br, 더욱 바람직하게는 F, 알콕시 라디칼, 아릴옥시 라디칼, 카르보닐 라디칼, 에스테르 라디칼, 옥시카르보닐 및 카르보닐옥시 모두, 아민 라디칼, 아미드 라디칼, CH2F 기, CHF2 기, CF3 기, CN 기, 티오기, 술폰산기, 술폰산 에스테르기, 보론산기, 보론산 에스테르기, 포스폰산기, 포스폰산 에스테르기, 포스핀 라디칼, 술폭시드 라디칼, 술포닐 라디칼, 술피드 라디칼, 헤테로아릴 라디칼, 니트로기, OCN, 보란 라디칼, 실릴기, 주석산염 라디칼, 이미노기, 히드라진 라디칼, 히드라존 라디칼, 옥심 라디칼, 니트로소, 디아조기, 포스핀 옥시드기, 히드록실기 또는 SCN 기이다. F, Cl, CN, 아릴옥시, 알콕시, 술포닐 및 헤테로아릴이 매우 특히 바람직하다.
화학식 II의 카르벤 리간드에서, 부분 
는 바람직하게는 하기로 구성된 군에서 선택된다:
상기 화학식들에서,
Z''는 각각 독립적으로 CR10 또는 N이고; 바람직하게는 Z'' 기 중 0 내지 3 개, 더욱 바람직하게는 0 내지 2 개, 가장 바람직하게는 0 또는 1 개는 N이고, 나머지 Z'' 기는 CR10이며;
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11 및 R11'는 각각 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 치환기, 바람직하게는 수소, 알킬, 헤테로아릴 또는 아릴이고;
R10은 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R10 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자, 바람직하게는 N을 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R10은 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;
또한, 부분 a 내 R4 또는 R5, 부분 b 내 R8, 부분 c 내 R10 라디칼 중 하나 및 부분 d 내 R11은 가교를 통해 R1에 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O, O-CO 및 (CR21R22)x[여기서, 1 이상의 비인접 (CR21R22) 기는 NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
x는 2 내지 10이고,
R18, R19, R20, R21, R22, R30, R31은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있으며, 여기서 바람직하게 적절한 가교에 관한 예를 하기에 나타낸다.
본 발명에 따르면, 구조식 a, b, c, d 및 e에서 Y3 라디칼은 수소, 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼(바람직한 알킬, 알키닐 및 알케닐 라디칼은 상기 명시함), 더욱 바람직하게는 알킬 라디칼, 가장 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸, 특히 바람직하게는 메틸 또는 이소프로필이거나;
또는
구조식 a, b, c, d 및 e에서 Y3은 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼(바람직한 알킬, 알키닐 및 알케닐 라디칼은 상기 명시함), 더욱 바람직하게는 알킬 라디칼, 가장 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸, 특히 바람직하게는 메틸 또는 이소프로필이다.
화학식 II의 카르벤 리간드의 부분 
는 바람직하게는 하기 구조식을 가진다:
상기 화학식에서,
Z는 각각 독립적으로 CR12 또는 N이고, 기호 Z 중 0 내지 3 개, 바람직하게는 0 내지 2 개, 더욱 바람직하게는 0 또는 1 개는 N일 수 있고, 1개의 기호 Z가 N일 경우, Z는 부분 
과 함께 부분의 결합 부위에 대해 o, m 또는 p 위치에, 특히 o 또는 p 위치에 배열될 수 있으며:
Z기 내 R12는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R12 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자, 바람직하게는 N을 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R12는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고, 바람직하게는 H, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이며;
또한, 방향족 기본 구조를 통한 또는 R12 라디칼 중 하나를 통한 구조식 
의 기는 가교를 통해 Y1에 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O, O-CO 및 (CR21R22)x[여기서, 1 이상의 비인접 (CR21R22) 기는 NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
x는 2 내지 10이고,
R18, R19, R20, R21, R22, R30, R31은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있다.
본 발명의 바람직한 구체예에서, 대칭 카르벤 리간드 중 기 
는 하기와 같이 정의된다:
상기 화학식에서,
Z'는 각각 독립적으로 CR12' 또는 N이고, 기호 Z' 중 0 내지 5 개, 바람직하게는 0 내지 4 개, 더욱 바람직하게는 0 내지 3 개, 가장 바람직하게는 0 내지 2 개, 특히 바람직하게는 0 또는 1 개는 각각 N일 수 있고, 1개의 기호 Z'가 N일 경우, Z'는 부분 
과 함께 부분의 결합 부위에 대해 o, m 또는 p 위치에, 특히 o 또는 p 위치에 배열될 수 있고;
Z'기에서 R12'는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R12' 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자, 바람직하게는 N을 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R12' 는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고, 바람직하게는 H, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;
또한, 방향족 기본 구조를 통한 또는 R12' 라디칼 중 하나를 통한 구조식 
의 기는 가교를 통해 Y1에 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O, O-CO 및 (CR21R22)x[여기서, 1 이상의 비인접 (CR21R22) 기는 NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
x는 2 내지 10이고,
R18, R19, R20, R21, R22, R30, R31은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있다.
또한, n개의 카르벤 리간드 각각에서 Y3 및 Y2는 가교를 통해 서로 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR25, PR26, BR27, O, S, SO, SO2, SiR32R33, CO, CO-O, O-CO 및 (CR28R29)y[여기서, 1 이상의 비인접 (CR28R29) 기는 NR25, PR26, BR27, O, S, SO, SO2, SiR32R33, CO, CO-O 또 는 O-CO로 대체될 수 있고,
y는 2 내지 10이고,
R25, R26, R27, R28, R29, R32, R33은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있다.
매우 특히 바람직한 구체예에서, 본 발명은 1 이상의 카르벤 리간드가 하기로 구성된 군에서 선택되는 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 착체에 관한 것이다:
상기 화학식들에서,
Y3은 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나,
또는
구조식 
의 기이며;
Z는 동일 또는 상이하고, CR12 또는 N이고;
Z'는 동일 또는 상이하고, CR12' 또는 N이고;
Z''는 동일 또는 상이하고, CR10 또는 N이며;
R12, R12'는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R12 또는 R12' 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R12 또는 R12'는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11 및 R11'는 각각 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;
Z''기 내 R10은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R10 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R10은 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;
또한, 방향족 기본 구조를 통한 또는 R12 라디칼 중 하나를 통한 구조식 
의 기는 부분 aa에서 R4 또는 R5, 또는 R4 및 R5가 결합된 탄소 원자, 부분 ab에서 R8, 또는 R8이 결합된 탄소 원자, 부분 ac에서 R10 라디칼 중 하나 또는 R10이 결합된 탄소 원자 중 하나, 및 부분 ad에서 R11, 또는 R11이 결합된 탄소 원자에 가교를 통해 결합될 수 있고;
및/또는
방향족 기본 구조를 통한 또는 R12' 라디칼 중 하나를 통한 구조식 
의 기는 부분 aa에서 R6 또는 R7, 또는 R6 및 R7이 결합된 탄소 원자, 부분 ab에서 R9, 또는 R9가 결합된 탄소 원자, 부분 ac에서 R10 라디칼 중 하나 또는 R10이 결합된 탄소 원자 중 하나, 및 부분 ae에서 R11', 또는 R11'가 결합된 탄소 원자에 가교를 통해 결합될 수 있고;
여기서 특정 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O, O-CO 및 (CR21R22)x[여기서, 1 이상의 비인접 (CR21R22) 기는 NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
x는 2 내지 10이고,
R18, R19, R20, R21, R22, R30, R31은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있으며;
여기서, 구조식 
의 기가 R4 및 R5가 결합된 탄소 원자(부분 aa), R8이 결합된 탄소 원자(부분 ab), R10이 결합된 탄소 원자 중 하나(부분 ac) 또는 R11이 결합된 탄소 원자(부분 ad)에 가교를 통해 결합되는 경우, 특정 R4 또는 R5 라디칼, R8, R10 라디칼 중 하나 또는 R11은 가교에 대한 결합으로 대체되고;
구조식 
의 기가 R6 및 R7이 결합된 탄소 원자(부분 aa), R9가 결합된 탄소 원자(부분 ab), R10이 결합된 탄소 원자 중 하나(부분 ac) 또는 R11'가 결합된 탄소 원자(부분 ad)에 가교를 통해 결합되는 경우, 특정 R6 또는 R7 라디 칼, R9, R10 라디칼 중 하나 또는 R11'는 가교에 대한 결합으로 대체된다.
더욱 바람직하게는, 구조식 aa, ab, ac, ad 및 ae에서 Y3은 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼(바람직한 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼은 상기 언급함)이다.
따라서, 본 발명의 바람직한 구체예에서, 화학식 II의 카르벤 리간드는 Y3이 수소, 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼, 바람직하게는 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼(바람직한 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼은 상기 언급함)인 "비대칭" 카르벤 리간드이다.
추가의 카르벤 리간드가 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체에 존재하는 경우(화학식 I의 카르벤 착체에서 n이 ≥ 2인 경우), 이는 제1 카르벤 리간드와 동일하거나 또는 제1 카르벤 리간드와 상이할 수 있다. n ≥ 2인 경우, 카르벤 리간드는 바람직하게는 동일하다. 카르벤 리간드가 상이한 경우, 예컨대 1개의 카르벤 리간드는 "비대칭"일 수 있다. 즉, Y3은 수소, 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼, 바람직하게는 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼일 수 있고, 추가의 카르벤 리간드는 "대칭"일 수 있다. 즉, Y3은 하기 화합물일 수 있다:
상기 화학식에서, Do2', q', s', R3', R1', R2', X' 및 p'는 상기 정의하였다. 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 착체는 복수의 상이한 대칭 카르벤 리간드 또는 복수의 상이한 비대칭 카르벤 리간드를 가진다.
본 발명에 따르면, 본원의 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 착체는 1 이상의 화학식 II의 카르벤 리간드 외에, 1 이상의 하기 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드(het)를 포함한다:
화학식 III
상기 화학식에서,
D는 각각 독립적으로 CR34 또는 N, 바람직하게는 CR34이고;
W는 C, N 또는 P, 바람직하게는 C 또는 N이며;
E는 각각 독립적으로 CR35, N, NR36, S, O, P 또는 PR37, 바람직하게는 각각 독립적으로 CR35, N, NR36, S 또는 O이며;
I는 1 또는 2이며;
R34, R35, R36, R37은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R34, R35, R36 또는 R37 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거 나, 또는 R34, R35, R36 또는 R37은 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;
여기서 가는 선은 D기 중 하나와 E기 중 하나 사이의 임의의 가교를 의미하며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR38, PR39, BR40, O, S, SO, SO2, SiR41R42, CO, CO-O, O-CO 및 (CR43R44)v[여기서, 1 이상의 비인접 (CR43R44) 기는 NR38, PR39, BR40, O, S, SO, SO2, SiR41R42, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
v는 2 내지 10이며,
R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44는 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있다.
질소 원자 외에, 바람직하게는 N, O 및 S에서 선택되는 0, 1 또는 2 개의 헤테로 원자를 갖는 화학식 III의 리간드가 매우 특히 바람직하다.
매우 특히 바람직하게는, 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드는 하기 구조식 ba 내지 bu를 가진다:
상기 화학식들에서,
D는 각각 독립적으로 CR34 또는 N이고, D기 중 바람직하게는 0 내지 3 개, 더욱 바람직하게는 0 내지 2 개, 가장 바람직하게는 0, 1 또는 2 개는 각각 N이고, 여기서 추가의 D기는 각각 CR34이며, 매우 특히 바람직하게는 구조식 ba 내지 bu 내 D는 CR34이고;
R34, R35, R36은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R34, R35 또는 R36 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R34, R35 또는 R36 라디칼은 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼, 바람직하게는 H, 알킬 또는 아릴 라디칼, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이다.
화학식 I의 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체 내 금속 원자 M1은 더욱 바람직하게는 Ir, Os, Rh 및 Pt로 구성된 군에서 선택되며, Os(II), Rh(III), Ir(III) 및 Pt(II)가 바람직하다. Ir(III)이 특히 바람직하다.
추가의 바람직한 구체예에서, 금속 원자 M1은 Fe(II), Fe(III), Ru(II), Cr(III), Mo(VI), W(0), Re(II), Mn(II), Ir(III), Co(II), Co(III), Rh(III), Os(II) 또는 Pt(IV)이고, n = 2이고, m = 1이다. M1이 Ir(III)이고 n = 2이고 m = 1인 이종 리간드 카르벤 착체가 매우 특히 바람직하다. 동일한 리간드를 나타내지만 n = 1이고 m = 2인 이종 리간드 카르벤 착체에 비해 이들 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체는 효율의 상당한 개선에 주목할 만 하다.
매우 특히 바람직한 구체예에서, 따라서 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체는 하기 화학식 Ii를 가진다:
상기 화학식에서,
Do1은 C, P, N, O, S 및 Si, 바람직하게는 P, N, O 및 S로 구성된 군에서 선택되는 공여체 원자이고;
Do2는 C, N, P, O 및 S로 구성된 군에서 선택되는 공여체 원자이며;
r은 Do1이 C 또는 Si일 경우 2이고, Do1이 N 또는 P일 경우 1이며, Do1이 O 또는 S일 경우 0이고;
s는 Do2가 C일 경우 2이고, Do2가 N 또는 P일 경우 1이며, Do2가 O 또는 S일 경우 0이며;
X는 실릴렌, 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR13, PR14, BR15, O, S, SO, SO2, CO, CO-O, O-CO 및 (CR16R17)w[여기서, 1 이상의 비인접 (CR16R17) 기는 NR13, PR14, BR15, O, S, SO, SO2, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
w는 2 내지 10이며,
R13, R14, R15, R16, R17은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 구성된 군에서 선택되는 스페이서이고;
p는 0 또는 1이고;
q는 0 또는 1이며;
Y1, Y2는 각각 독립적으로 수소, 또는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 및 알케닐 기로 구성된 군에서 선택되는 탄소 기이거나;
또는
Y1 및 Y2는 함께 공여체 원자 Do1과 질소 원자 N 사이에 가교를 형성하고, 상기 가교는 1 이상이 탄소 원자인 2 이상의 원자를 가지며;
R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나;
또는
R1 및 R2는 함께 총 3 내지 5 개의 원자(이 중 1 내지 5 개의 원자는 헤테로 원자일 수 있고 나머지 원자는 탄소 원자임)를 갖는 가교를 형성하고, 이에 따라 기 
은 적절한 경우 이미 존재하는 이중 결합 외에 1개의 추가의 이중 결합을 가질 수 있거나 또는 6 또는 7 원 고리의 경우 2개의 추가의 이중 결합을 가질 수 있으며, 알킬 또는 아릴 기, 및/또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로 임의로 치환될 수 있고, 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있으며, 1 이상의 추가의 고리에 임의로 융합될 수 있는 5 내지 7 원 고리를 형성하며;
또한, Y1 및 R1은 가교를 통해 서로 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O, O-CO 및 (CR21R22)x[여기서, 1 이상의 비인접 (CR21R22) 기는 NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
x는 2 내지 10이고,
R18, R19, R20, R21, R22, R30, R31은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있으며;
R3은 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이고;
Y3은 수소, 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나,
또는
또한, n개의 카르벤 리간드 각각에서 Y3 및 Y2는 가교를 통해 서로 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR25, PR26, BR27, O, S, SO, SO2, SiR32R33, CO, CO-O, O-CO 및 (CR28R29)y[여기서, 1 이상의 비인접 (CR28R29) 기는 NR25, PR26, BR27, O, S, SO, SO2, SiR32R33, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
y는 2 내지 10이고,
R25, R26, R27, R28, R29, R32, R33은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있고;
D는 각각 독립적으로 CR34 또는 N이고;
W는 C, N 또는 P이며;
E는 각각 독립적으로 CR35, N, NR36, S, O, P 또는 PR37이고;
I는 1 또는 2이며;
R34, R35, R36, R37은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R34, R35, R36 또는 R37 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R34, R35, R36 또는 R37은 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;
상기 화학식 Ii의 화합물에서 카르벤 리간드 중 라다칼, 기 및 지수 R1, R2, R3, Do1, Do2, Y1, Y2, Y3, X, p, q 및 r은 각각 동일 또는 상이할 수 있고;
여기서 가는 선은 D기 중 하나와 E기 중 하나 사이의 임의의 가교이며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR38, PR39, BR40, O, S, SO, SO2, SiR41R42, CO, CO-O, O-CO 및 (CR43R44)v[여기서, 1 이상의 비인접 (CR43R44) 기는 NR38, PR39, BR40, O, S, SO, SO2, SiR41R42, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
v는 2 내지 10이며,
R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44는 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있다.
화학식 Ii에 명시된 라디칼, 기 및 지수의 바람직한 구체예 및 정의는 이들 라디칼, 기 및 지수에 대해 상기에 이미 명시된 정의에 상당한다.
본 발명의 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 착체는 원칙적으로, 본 발명의 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 착체가 1 이상의 화학식 II의 카르벤 리간드 및 1 이상의 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드를 포함한다는 사실을 고려하여, 당업자에게 공지된 방법과 유사하게 하여 제조할 수 있다. 카르벤 착체의 적절한 제조 방법은 예컨대 재검토 문헌들(W.A. Hermann et al., Advances in Organometallic Chemistry, 2001 vol. 48, 1-69, W.A. Hermann et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2256-2282 및 G. Bertrand et al. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91) 및 거기에 언급된 문헌들, 및 또한 WO 2005/113704, WO 2005/019373 및 본원의 우선일에 공개되지 않은 유럽 출원 EP 06 101 109.4에 상세히 설명되어 있다.
일구체예에서, 본 발명의 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 착체는 카르벤 리간드에 상당하는 리간드 전구체, 복소환식 비카르벤 리간드 및 소정의 금속을 포함하는 적절한 금속 착체로부터 제조한다.
카르벤 리간드의 적절한 리간드 전구체는 당업자에게 공지되어 있다. 이는 바람직하게는 하기 화학식 IV의 카르벤 리간드의 양이온성 전구체이다:
상기 화학식에서,
Q-는 일가 음이온성(monoanionic) 반대 이온, 바람직하게는 할라이드, 유사 할라이드(pseudohalide), BF4 -, BPh4 -, PF6 -, AsF6 - 또는 SbF6 -이고;
G는 Do2 = C이거나 또는 q = 0일 경우, H이고,
Do2 = N, S, O 또는 P일 경우, H이거나 또는 헤테로 원자의 자유 전자 쌍이며;
화학식 IV의 리간드 전구체 중 추가의 라디칼, 기호 및 지수는 각각 상기 정의된 바와 같다.
화학식 IV의 리간드 전구체는 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다. 적절한 방법은 예컨대 WO 2005/019373 및 거기에 언급된 문헌, 예컨대 문헌(Organic Letters, 1999, 1, 935-956; Angewandte Chemie, 2000, 112, 1672-1674)에 언급되어 있다. 추가의 적절한 방법은 예컨대 문헌(T. Weskamp et al., J. Organometal. Chem. 2000, 600, 12-22; G. Xu et al., Org. Lett. 2005, 7, 4605-4608; V. Lavallo et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5705-5709)에 언급되어 있다. 적절한 리간드 전구체의 일부는 상업적으로 구입 가능하다.
적절한 복소환식 비카르벤 리간드 전구체도 당업자에게 공지되어 있다. 이러한 리간드 전구체는 바람직하게는 하기 화학식 V의 것이다:
상기 화학식에서,
D는 각각 독립적으로 CR34 또는 N이고;
W는 C, N 또는 P이며;
E는 각각 독립적으로 CR35, N, NR36, S, O, P 또는 PR37이고;
I는 1 또는 2이고;
R34, R35, R36, R37은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R34, R35, R36 또는 R37 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R34, R35, R36 또는 R37은 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이며;
여기서 가는 선은 D기 중 하나와 E기 중 하나 사이의 임의의 가교를 의미하며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR38, PR39, BR40, O, S, SO, SO2, SiR41R42, CO, CO-O, O-CO 및 (CR43R44)v[여기서, 1 이상의 비인 접 (CR43R44) 기는 NR38, PR39, BR40, O, S, SO, SO2, SiR41R42, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
v는 2 내지 10이며,
R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44는 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있다.
명시된 라디칼, 기호 및 지수의 바람직한 구체예는 상기에 명시하였다.
화학식 V의 리간드 전구체는 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조할 수 있거나 또는 상업적으로 구입 가능하다. 적절한 제조 방법은 예컨대 문헌들(B.M. Choudary et al., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9948; H. Zhang et al., J. Org. Chem. 2005, 70, 5164; S.V. Ley et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400; J. Hassan et al., Chem. Rev. 2002, 102, 1359; Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, A. de Meijere, F. Diederich, Wiley-VCH, 2004)에 개시되어 있다.
바람직한 구체예에서, 본 발명은 1 이상의 하기 화학식 IV의 리간드 전구체 및 1 이상의 하기 화학식 V의 리간드 전구체를 1 이상의 금속 M1'(M1'는 해당하는 금속 원자에 대해 가능한 임의의 산화 상태에 있는, Ir, Co, Rh, Ni, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu 및 Au, 바람직하게는 Ir, Os, Ru, Rh, Pd, Co 및 Pt, 더욱 바람직하게는 Ir, Pt, Rh 및 Os로 구성된 군에서 선택되는 금속 원자임)를 포함하는 금속 착체와 반응시키는 단계를 포함하는, 본 발명의 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 착체의 제조 방법에 관한 것이다:
화학식 IV
화학식 V
상기 화학식들에서, 기호, 라디칼 및 지수는 각각 상기 정의된 바와 같다.
본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체는 원칙적으로 화학식 IV의 카르벤 리간드 전구체 및 화학식 V의 리간드 전구체를 1 이상의 금속 M1'를 포함하는 금속 착체와 동시 반응시켜("원팟 공정"), 또는 바람직하게는 순차 반응시켜 제조 가능하다. 제1 단계에서 금속 착체를 1 이상의 화학식 IV의 카르벤 리간드 전구체와 반응시켜(여기서는 중간체로서 1 이상의 화학식 II의 카르벤 리간드를 갖거나 또는 비고리 금속화 형태로서의 카르벤 착체, 및 금속 M1 상의 자유 배위 부위에 의해 또는 다른 리간드의 변위에 의해 존재하는, 1 이상의 화학식 III의 두자리 복소환식 비카르벤 리간드에 대한 1 이상의 추가의 배위 수단이 형성됨); 또는 1 단계에서 금 속 착체를 1 이상의 화학식 V의 리간드 전구체와 반응시켜(여기서는 중간체로서 1 이상의 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드를 갖거나 또는 비고리 금속화 형태로서의 착체, 및 금속 M1 상의 자유 배위 부위에 의해 또는 다른 리간드의 변위에 의해 존재하는, 1 이상의 화학식 II의 두자리 카르벤 리간드에 대한 1 이상의 추가의 배위 수단이 형성됨) 순차 반응을 실시할 수 있다. 제1 단계에 이어 수행되는 제2 단계에서는, 제1 단계에서 얻은 특정 착체를 (1 이상의 화학식 IV의 카르벤 리간드 전구체를 제1 단계에서 사용한 경우) 1 이상의 화학식 V의 리간드 전구체와 반응시키거나, 또는 (1 이상의 화학식 V의 리간드 전구체를 제1 단계에서 사용한 경우) 1 이상의 화학식 IV의 카르벤 리간드 전구체와 반응시킨다.
본 발명의 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 착체 중 금속 M1이 배위 수 6의 Ir(III)인 특히 바람직한 경우에서, 순차 반응은 예컨대 화학식 Ii의 카르벤 착체를 얻기 위한 하기의 특히 바람직한 경로를 거친다:
경로 ia:
(iaa) 1 이상의 금속 M1'가 Ir인 1 이상의 금속 M1'를 포함하는 금속 착체를 Ir에 대해 적어도 2 배의 화학량론량의 화학식 V의 카르벤 리간드 전구체와 반응시켜 화학식 II의 카르벤 리간드 및 추가의 두자리 리간드에 대한 추가의 배위 부위를 갖는 디카르벤 착체를 형성시키고,
(iab) 생성된 디카르벤 착체를 Ir에 대해 적어도 화학량론량의 화학식 V의 리간드 전구체와 후속 반응시켜 화학식 Ii의 이종 리간드 Ir-카르벤 리간드를 얻는 다.
경로 ib:
(iba) 1 이상의 금속 M1'가 Ir인 1 이상의 금속 M1'를 포함하는 금속 착체를 Ir에 대해 적어도 화학량론량의 화학식 V의 리간드 전구체와 반응시켜 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드 및 2개의 추가의 두자리 리간드에 대한 2개의 추가의 배위 부위를 갖는 착체를 형성시키고,
(iab) 생성된 착체를 Ir에 대해 적어도 2 배의 화학량론량의 화학식 IV의 카르벤 리간드 전구체와 후속 반응시켜 화학식 Ii의 이종 리간드 Ir-카르벤 착체를 얻는다.
단계 (iaa) 및 (iba)에서 형성된 중간체에서, 특정 카르벤 리간드 및 비카르벤 리간드가 고리 금속화 형태 또는 비고리 금속화 형태에 존재할 수 있다.
본 발명의 특히 바람직한 구체예에서, 경로 ia에 따라 화학식 Ii의 카르벤 착체를 얻기 위한 반응을 실시한다.
단계 (iaa) 또는 (iba)에서 얻은 상기 언급한 착체는 적절한 경우 단리할 수 있거나 또는 "현장에서" 추가의 리간드 전구체(들)와 반응시킬 수 있다. 즉, 워크업 처리하지 않을 수 있다.
1 이상의 금속 M1'를 포함하는 금속 착체는 해당하는 금속 원자에 대해 가능한 임의의 산화 상태에 있는, Ir, Co, Rh, Ni, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu 및 Au, 바람직하게는 Ir, Os, Ru, Rh, Pd, Co 및 Pt, 더욱 바람직 하게는 Ir, Pt, Rh 및 Os로 구성된 군에서 선택되는 1 이상의 금속, 가장 바람직하게는 의 Ir을 포함하는 금속 착체이고, 바람직하게는 Ir(I) 또는 Ir(III)이다. 적절한 금속 착체가 당업자에게 공지되어 있다. 적절한 금속 착체의 예는 Pt(cod)Cl2, Pt(cod)Me2, Pt(acac)2, Pt(PPh3)2Cl2, PtCl2, [Rh(cod)Cl]2, Rh(acac)CO(PPh3), Rh(acac)(CO)2, Rh(cod)2BF4, RhCl(PPh3)3, RhCl3·n H2O, Rh(acac)3, [Os(CO)3I2]2, [Os3(CO)12], OsH4(PPH3)3 Cp2Os, Cp*2Os, H2OsCl6ㆍ6H2O, OsCl3ㆍH2O) 및 [(μ-Cl) Ir(η4-1,5-cod)]2, [(μ-Cl)Ir[η2-coe)2]2, Ir(acac)3, IrCl3ㆍnH2O, (tht)3IrCl3, Ir(η3-알릴)3, Ir(η3-메탈릴)3이고, 여기서 cod는 시클로옥타디엔이고, coe는 시클록옥텐이며, acac는 아세틸아세토네이트이며. tht는 테트라히드로티오펜이다. 금속 착체는 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조될 수 있거나 또는 상업적으로 구입 가능하다.
본원에서 특히 바람직한, 화학식 I(화학식 I 내의 M1은 Ir임)의 이리듐(III) 착체의 제조에서, 상기 언급한 이리듐(I) 또는 (III) 착체, 특히 [(μ-Cl)Ir(η4-1,5-cod)]2, [(μ-Cl)Ir(η2-coe)2]2, Ir(acac)3, IrCl3ㆍn H2O, (tht)3IrCl3, Ir(η3-알릴)3, Ir(η3-메탈릴)3이 사용될 수 있고, 여기서 cod는 시클로옥타디엔이고, coe 는 시클로옥텐이며, acac는 아세틸아세토네이트이며, tht는 테트라히드로티오펜이다.
반응 후, 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체를 워크업 처리하고, 적절한 경우에는 당업자에게 공지된 방법에 의해 정제한다. 통상적으로, 워크업 및 정제를 당업자에게 공지된 방법에 의해, 추출, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정에 의해 실시한다.
본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체는 이것이 전자기 스펙트럼의 가시광 영역에서 발광(전자 발광)을 나타내기 때문에, 이미터(emitter) 물질로서 매우 적절하다. 이미터 물질로서 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착제를 이용함으로써, 매우 양호한 효율로 전자기 스펙트럼의 적색, 녹색 또는 청색 영역에서 전자 발광을 나타내는 화합물을 제공할 수 있다. 이와 동시에, 양자 수율이 높고, 장치 내 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착제의 안정성이 높다.
또한, 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착제는 사용되는 리간드 및 사용되는 중심 금속에 따라, OLED 내 전자 엑시톤, 또는 정공 차단자, 또는 정공 도체, 전자 도체, 정공 주입층 또는 기질 물질로서 적절하다.
유기 발광 다이오드(OLED)는 원칙적으로 수 개의 층으로 구성된다:
1. 애노드(1)
2. 정공 수송층(2)
3. 발광층(3)
4. 전자 수송층(4)
5. 캐소드(5)
그러나, OLED가 상기한 모든 층을 갖지 않을 수도 있는데, 예컨대 인접층이 층 (2) (정공 수송층) 및 (4) (전자 수송층)의 기능을 대신하는, 층 (1) (애노드), (3) (발광층) 및 (5) (캐소드)를 갖는 OLED도 마찬가지로 적절하다. 층 (1), (2), (3) 및 (5) 또는 층 (1), (3), (4) 및 (5)를 갖는 OLED도 마찬가지로 적절하다.
본원에 따른 이종 리간드 카르벤 착체는 OLED의 다양한 층에 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 유기 발광 다이오드(OLED)에서의 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의 용도, 및 1 이상의 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체를 포함하는 OLED를 추가로 제공한다. 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체는 바람직하게는 발광층에, 더욱 바람직하게는 이미터 분자로서 사용된다. 따라서, 본 발명은 1 이상의 이종 리간드 카르벤 착체를, 바람직하게 이미터 분자로서 포함하는 발광층을 추가로 제공한다. 바람직한 이종 리간드 카르벤 착체가 상기 명시되어 있다.
본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체는 OLED의 발광층 또는 또 다른 층에, 바람직하게는 발광층에, 추가의 첨가제 없이, 벌크 형태로 존재할 수 있다. 그러나, 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체 외에 추가의 화합물이 1 이상의 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체를 포함하는 층에, 바람직하게는 발광층에 존재하는 것도 마찬가지로 가능하며 바람직하다. 예컨대, 발광 분자로서 사용되는 이종 리간드 카르벤 착체의 발광 색을 변경하기 위해 형광 염료가 발광층에 존재할 수 있다. 또한, 바람직한 구체예에서, 희석재도 사용될 수 있다. 이 희석재는 중합체, 예컨대 폴리(N-비닐카르바졸) 또는 폴리실란일 수 있다. 그러나, 희석재도 마찬가지로 소분 자, 예컨대 4,4'-N,N'-디카르바졸릴비페닐(CDP=CBP) 또는 3급 방향족 아민일 수 있다.
OLED의 상기 언급된 개별 층은 다시 2 이상의 층으로 구성될 수 있다. 예컨대, 정공 수송층은, 정공이 전극으로부터 주입된 1개의 층, 및 정공 주입층으로부터 발광층으로 정공을 수송하는 1개의 층으로 구성될 수 있다. 전자 수송층도 마찬가지로 복수의 층, 예컨대 전자가 전극에 의해 주입되는 1개의 층, 및 전자 주입층으로부터 전자를 수용하여 이를 발광층으로 수송하는 1개의 층으로 구성될 수 있다. 명시된 이들 층은 각각 에너지 수준, 내열성 및 전하 운반자 이동성 및 언급한 층과 유기층 또는 금속 전극 사이의 에너지 차와 같은 인자에 따라 선택된다. 당업자라면 본 발명에 따라 사용되는 이종 리간드 카르벤 착체를 바람직하게는 이미터 물질로서 최적으로 적합화하도록 OLED의 구조를 선택할 수 있을 것이다.
특히 효율적인 OLED를 수득하기 위해, 정공 수송층의 HOMO(최고 점유 분자 궤도 함수)는 애노드의 일 함수에 맞게 정렬되어야 하고, 전자 수송층의 LUMO(최저 비점유 분자 궤도 함수)는 캐소드의 일 함수에 맞게 정렬되어야 한다.
본 발명은 1 이상의 본 발명의 발광층을 포함하는 OLED를 추가로 제공한다. OLED 내 추가 층은 이러한 층에 통상적으로 사용되고 당업자에게 공지된 임의의 물질로 구성될 수 있다.
애노드(1)는 양전하 운반자를 제공하는 전극이다. 이는 예컨대 금속, 상이한 금속의 혼합물, 금속 합금, 금속 산화물 또는 상이한 금속 산화물의 혼합물을 포함하는 물질로 구성될 수 있다. 대안적으로, 애노드는 전도성 중합체일 수 있다. 적 절한 금속은 원자 주기율표의 11, 4, 5 및 6 족의 금속, 및 8 내지 10 족의 전이 금속을 포함한다. 애노드가 투명하게 되어 있는 경우, 일반적으로 원자 주기율표의 12, 13 및 14 족의 금속의 혼합 산화물, 예컨대 인듐-주석 산화물(ITO)을 사용한다. 또한 애노드(1)는 유기 물질, 예컨대 문헌[Nature, Vol. 357, p. 447-479(1992년 6월 11일)]에 기재된 바와 같은 폴리아닐린을 포함할 수 있다. 적어도 애노드 및 캐소드는 적어도 부분적으로 투명하여, 형성된 광을 방출할 수 있어야 한다.
본 발명의 OLED의 층(2)에 대한 적절한 정공 수송층은 예컨대 문헌(Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Edition, Vol. 18, p. 837-860, 1996)에 개시되어 있다. 정공 수송 분자 및 중합체는 정공 수송 물질로서 사용될 수 있다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 분자는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)[1,1'-비페닐-4,4'-디아민](TPD), 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산(TAPC), N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)[1,1'-(3,3'-디메틸)비페닐-4,4'-디아민)(ETPD), 테트라키스-(3-메틸페닐)-N,N,N'N'-2,5-페닐렌디아민(PDA), α-페닐-4-N,N-디페닐아미노스티렌(TPS), p-(디에틸아미노)벤즈알데히드디페닐히드라존(DEH), 트리페닐아민(TPA), 비스[4-(N,N-디에틸아미노)-2-메틸페닐]-(4-메틸페닐)메탄(MPMP), 1-페닐-3-[(p-(디에틸아미노)스티릴]-5-[p-(디에틸-아미노)페닐]피라졸린(PPR 또는 DEASP), 1,2-트랜스-비스(9H-카르바졸-9-일)시클로부탄(DCZB), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(TTB), 4,4',4''-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(TDTA) 및 포르피린 화합물 및 프탈로시아닌, 예컨대 구리 프탈로 시아닌으로 구성된 군에서 선택된다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 중합체는 폴리비닐카르바졸, (페닐메틸)폴리실란, PEDOT(폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)), 바람직하게는 PSS(폴리스티렌설포네이트)로 도핑된 PEDOT 및 폴리아닐린으로 구성된 군에서 선택된다. 정공 수송 분자를 폴리스티렌 및 폴리카르보네이트와 같은 중합체에 도핑함으로써 정공 수송 중합체를 수득하는 것도 마찬가지로 가능하다. 적절한 정공 수송 분자는 상기에 이미 언급한 분자이다.
본 발명의 OLED의 층(4)에 대한 적절한 전자 수송 물질은 옥시노이드 화합물로 킬레이트화된 금속, 예컨대 트리스(8-히드록시퀴놀리놀레이토)알루미늄(Alq3), 페난트롤린계 화합물, 예컨대 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(DDPA=BCP) 또는 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(DPA), 및 아졸 화합물, 예컨대 2-(4-비페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD) 및 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(TAZ)을 포함한다. 층(4)은 전자 수송을 용이하게 하기 위해, 그리고 OLED의 층의 경계면에서 엑시톤의 퀀칭을 피하기 위한 완충층 또는 장벽층으로서 모두 작용할 수 있다. 층(4)은 바람직하게는 전자의 이동성을 개선시키고, 엑시톤의 퀀칭을 감소시킨다.
정공 수송 물질 및 전자 수송 물질로서 상기 명시한 물질 중에서, 일부는 복수의 작용을 수행할 수 있다. 예컨대 전자 전도 물질 중 일부는, 이것이 낮은 수준의 HOMO를 갖는 경우 정공 차단 물질로서 동시에 작용한다.
전하 수송층은 또한 우선 층 두께를 더욱 여유있게 하고(핀홀/단락의 회피), 이차적으로 장치의 작동 전압을 최소화하도록 사용되는 물질의 수송 특성을 개선하기 위해 전기적으로 도핑될 수 있다. 예컨대, 정공 수송 물질은 전자 수용체로 도핑될 수 있고, 예컨대 TPD 또는 TDTA와 같은 프탈로시아닌 또는 아릴아민은 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ)으로 도핑될 수 있다. 전자 수송 물질은 예컨대 알칼리 금속으로 도핑될 수 있는데, 예컨대 Alq3은 리튬으로 도핑될 수 있다. 전자 도핑은 당업자에게 공지되어 있고, 예컨대 문헌들[W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, No. 1, 1 July 2003(p-doped organic layers); A.G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys. Lett., Vol. 82, No. 25, 23 June 2003, 및 Pfeiffer et al., Organic Electronics 2003, 4, 89-103]에 개시되어 있다.
캐소드(5)는 전자 또는 음전하 운반자를 유도하는 작용을 하는 전극이다. 캐소드는 애노드보다 더 낮은 일함수를 갖는 임의의 금속 또는 비금속일 수 있다. 캐소드로 적절한 물질은 희토류 금속 및 란탄족 및 악티늄족을 비롯하여, 원자 주기율표의 1족의 알칼리 금속, 예컨대 Li, Cs, 2족의 알칼리 토금속, 12족의 금속으로 구성된 군에서 선택된다. 또한, 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘과 같은 금속 및 이의 혼합물이 사용될 수 있다. 또한, 리튬 포함 유기 금속 화합물 또는 LiF가 유기층과 캐소드 사이에 도포되어 작동 전압을 감소시킬 수 있다.
본 발명의 OLED는 당업자에게 공지된 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 양전하의 수송을 용이하게 하고/하거나 서로에 대한 층의 띠 간격을 조정하는 층이 층(2)과 발광층(3) 사이에 도포될 수 있다. 대안적으로, 이 추가의 층은 보호층으로서 작용할 수 있다. 유사한 방식으로, 음전하의 수송을 용이하게 하고/하거나 서로에 대한 층의 띠 간격을 조정하기 위해, 추가의 층이 발광층(3)과 층(4)의 사이에 존재할 수 있다. 대안적으로, 이 층은 보호층으로서 작용할 수 있다.
바람직한 구체예에서, 본 발명의 OLED는 층(1) 내지 층(5) 외에, 하기 언급하는 추가의 층 중 1개 이상을 포함한다:
- 애노드(1)와 정공 수송층(2) 사이의 정공 주입층;
- 정공 수송층(2)과 발광층(3) 사이의 전자 및/또는 엑시톤에 대한 차단층;
- 발광층(3)과 전자 수송층(4) 사이의 정공 및/또는 엑시톤에 대한 차단층;
- 전자 수송층(4)과 캐소드(5) 사이의 전자 주입층.
그러나, 이미 상기 언급한 바와 같이, OLED가 언급한 층 (1) 내지 (5)를 모두 갖지 않을 수도 있는데, 예컨대 인접층이 층 (2)(정공 수송층) 및 (4)(전자 수송층)의 기능을 대신하는, 층 (1)(애노드), (3)(발광층) 및 (5)(캐소드)를 갖는 OLED도 마찬가지로 적절하다. 층 (1), (2), (3) 및 (5) 또는 층 (1), (3), (4) 및 (5)를 갖는 OLED도 마찬가지로 적절하다.
당업자는 (예컨대 전자화학 조사에 기초하여) 적절한 물질을 선택하는 방법을 알 것이다. 개별 층에 적절한 물질 및 적절한 OLED 구조는 당업자에게 공지되어 있고, 예컨대 WO 2005/113704에 개시되어 있다.
또한, 본 발명의 OLED의 명시한 층 각각은 2 이상의 층으로 구성될 수 있다. 또한, 전하 운반자 수송의 효율을 증가시키기 위해, 층 (1), (2), (3), (4) 및 (5) 모두 또는 일부가 표면 처리되었을 수도 있다. 언급한 층 각각에 대한 물질의 선택은 고효율을 갖는 OLED를 수득하도록 함으로써 바람직하게 결정된다.
본 발명의 OLED는 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 일반적으로, OLED는 적절한 기판 상의 개별 층의 연속 증착에 의해 제조된다. 적절한 기판은 예컨대 유리 또는 중합체 필름을 포함한다. 증착은 열 증발, 화학 증착 등과 같은 통상적인 기법을 이용하여 수행될 수 있다. 대안적인 공정으로서, 유기층은 당업자에게 공지된 코팅 기법을 이용하여 적절한 용매 중에서 용액 또는 분산액으로부터 코팅될 수 있다. 1 이상의 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체 외에, OLED의 층 중 하나에, 바람직하게는 발광층에 중합 물질을 포함하는 조성물은 일반적으로 용액 매개 공정에 의해 층의 형태로 도포된다.
일반적으로, 상이한 층은 하기 두께를 가진다: 애노드(1) 500 내지 5000 Å, 바람직하게는 1000 내지 2000 Å; 정공 수송층(2) 50 내지 1000 Å, 바람직하게는 200 내지 800 Å; 발광층(3) 10 내지 1000 Å, 바람직하게는 100 내지 800 Å; 전자 수송층(4) 50 내지 1000 Å, 바람직하게는 200 내지 800 Å; 캐소드(5) 200 내지 10000 Å, 바람직하게는 300 내지 5000 Å. 본 발명의 OLED 내 정공 및 전자의 재조합 구역의 위치 및 이에 따른 OLED의 방출 스펙트럼은 각각의 층의 상대 두께에 의해 영향을 받을 수 있다. 이는, 전자/정공 재조합 구역이 발광층 내에 위치하도록 전자 수송층의 두께가 바람직하게 선택되어야 함을 의미한다. OLED 내 개별 층 두께의 비는 사용되는 물질에 따라 달라진다. 사용되는 임의의 추가 층의 층 두께는 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명의 OLED의 1 이상의 층 내에 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체를, 바람직하게는 본 발명의 OLED의 발광층에 이미터 분자로서 사용함으로써 고효율의 OLED가 수득될 수 있다. 본 발명의 OLED의 효율은 또한 다른 층을 최적화함으로써 향상될 수 있다. 예컨대 Ca, Ba 또는 LiF와 같은 고효율 캐소드가 사용될 수 있다. 작동 전압을 감소시키거나 양자 수율을 증가시키는 성형 기판 및 신규한 정공 수송 물질이 또한 본 발명의 OLED에 사용될 수 있다. 또한, 상이한 층의 에너지 수준을 조정하고 전자 발광성을 용이하게 하기 위해 추가 층이 OLED에 존재할 수 있다.
본 발명의 OLED는 전자 발광성이 유용한 모든 장치에 이용될 수 있다. 적절한 장치는 고정형 영상 화면 장치 및 이동형 영상 화면 장치에서 선택되는 것이 바람직하다. 고정형 영상 화면 장치는 예컨대 컴퓨터, 텔레비젼의 영상 화면 장치, 프린터, 주방 가전 및 광고판, 조명 및 안내판(information panel) 내 영상 화면 장치이다. 이동형 영상 화면 장치는 예컨대 휴대 전화, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 운송 수단 및 버스와 기차의 목적지 표시기 내 영상 화면 장치이다.
또한, 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체는 역구조를 갖는 OLED에 이용될 수 있다. 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체는 이 역 OLED에 있어서 역시 발광층에 사용되는 것이 바람직하다. 역 OLED의 구조 및 이에 통상적으로 사용되는 물질은 당업자에게 공지되어 있다.
상기 설명한 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체는 OLED에 이용될 뿐 아니라, 광 조사 시에 전자기 스펙트럼의 가시광 영역에서 발광하는 착색제로서 사용될 수 있다(광 발광).
따라서, 본원은 중합체 물질의 벌크 착색을 위한, 상기 설명한 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의 용도를 추가로 제공한다.
적절한 중합체 물질은 염화폴리비닐, 셀룰로스 아세테이트, 폴리카르보네이트, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리이미드, 폴리벤즈이미다졸, 멜라민 수지, 실리콘, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리스티렌, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리비닐 아세테이트, 폴리아크릴로니트릴, 폴리부타디엔, 폴리클로로부타디엔, 폴리이소프렌 및 상기 단량체의 공중합체이다.
또한, 상기 설명한 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체는 하기 용도에 사용될 수 있다:
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 예컨대 천연 재료, 예컨대 종이, 목재, 짚, 가죽, 생가죽 또는 천연 섬유 재료, 예컨대 면, 모, 실크, 황마, 사이잘삼, 삼, 아마 또는 동물모(예, 말총) 및 이들의 전환 제품, 예컨대 비스코스 섬유, 니트레이트 실크 또는 구리 레이온을 착색하기 위한 배트(vat) 염료로서의 또는 배트 염료에의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 예컨대 페인트, 바니쉬 및 기타 표면 코팅 조성물, 종이 잉크, 인쇄 잉크, 기타 잉크 및 제도용 및 필기용 기타 컬러를 착색하기 위한 착색제로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 예컨대 페인트, 바니쉬 및 기타 표면 코팅 조성물, 종이 컬러, 인쇄 잉크, 기타 잉크 및 제도용 및 필기용 기타 컬러를 착색하기 위한 안료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 예컨대 건식 복사 시스템(제록스 처리) 및 레이저 프린터용 전자 사진에서의 안료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 높은 화학적 및 광화학적 안정성, 그리고 적절한 경우 물질의 발광성이 중요한 안전 표식 목적을 위한 용도. 이는 특정의 혼동 우려가 없는 색 인쇄가 이루어져야 하는 수표, 신용 카드, 지폐, 쿠폰, 서류, 식별지 등에 바람직하다.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 특정한 음영이 이루어져야 하는 다른 색, 특히 바람직하게는 밝은 색에 대한 첨가제로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 발광성을 이용하는 물품의 기계 인지, 바람직하게는 예컨대 플라스틱 재활용을 비롯한 분류를 위한 물품의 기계 인지를 위한 물품의 표식 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 기계로 판독 가능한 표식, 바람직하게는 문자숫자식(alphanumeric) 표식 또는 바코드용 발광 염료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 예컨대 단파장 광을 장파장 가시광으로 전환시키기 위해 광 주파수를 조정하기 위한 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 예컨대 수동 표시 부재, 안내판 및 교통 표지, 예컨대 신호등에서의 임의의 유형의 표시, 정보 및 표식 목적을 위한 표시 부재에의 용도.
- 잉크젯 프린터, 바람직하게는 균질 용액의 잉크젯 프린터에서의 발광 잉크로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 초전도 유기 재료용 출발 물질로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 고체상 발광 표식을 위한 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 장식 목적을 위한 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 예컨대 생화학, 의학, 공학 및 자연 과학에서의 추적자(tracer) 목적을 위한 용도. 이 용도에서, 염료는 기재에 공유 결합하거나 또는 수소 결합 또는 소수성 상호 작용(흡광)과 같은 2차 원자가를 통해 결합할 수 있다.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 고민감도 검출법에서의 발광 염료로서의 용도[문헌(C. Aubert, J. Funfschiling, I. Zschocke-Granacher 및 H. Langhals, Z. Analyt. Chem. 320(1985) 361) 참조].
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 섬광 측정기에서의 발광 염료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 광학 집광 시스템에서의 염료 또는 발광 염료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 발광 태양열 집열기에서의 염료 또는 발광 염료로서의 용도[문헌(Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 28(1980) 716) 참조].
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 발광성에 활성화되는 디스플레이에서의 염료 또는 발광 염료로서의 용도[문헌(W. Greubel 및 G. Baur, Elektronik 26(1997) 6) 참조]
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 플라스틱 제조용 광 유도 중합을 위한 냉광원에서의 염료 또는 발광 염료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 예컨대 반도체 회로의 제조에서의 물질 시험을 위한 염료 또는 발광 염료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 집적 반도체 부품의 마이크로 구조의 검사를 위한 염료 또는 발광 염료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 광 전도체에서의 염료 또는 발광 염료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 사진 처리에서의 염료 또는 발광 염료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 예컨대 발광 디스플레이, 브라운관 또는 형광관에서 전자, 이온 또는 UV 조사에 의해 여기가 발생하는 디스플레이, 조명 또는 상 전환 시스템에서의 염료 또는 발광 염료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 집적 반도체 회로의 부품으로서 염료 또는 발광 염료로서의 용도(염료는 자체로 또는 예컨대 에피탁시 형태의 다른 반도체와 접속하여 사용됨).
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 발광 면역 분석 또는 기타 발광 검출법에서 화학 발광 시스템, 예컨대 화학 발광 조명 봉(illumination rod)에서의 염료 또는 발광 염료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 바람직하게는 필기 및 제도 또는 다른 그래픽 제품의 광학적 강조를 위한, 특정한 광학적 색 인쇄가 이루어져야 하는 간판 및 기타 물품을 차별화하기 위한, 신호 컬러로서 염료 또는 발광 염료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 염료 레이저에서 염료 또는 발광 염료로서의, 바람직하게는 레이저 광선을 생성하기 위한 발광 염료로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 비선형 광학, 예컨대 레이저 광의 주파수 배가 및 주파수 삼배가를 위한 활성 물질로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 리올로지 개선제로서의 용도.
- 본 발명의 이종 리간드 카르벤 착체의, 전자기 방사선의 전기 에너지로의 전환을 위한 광전지 용도에서의 염료로서의 용도.
Claims (15)
- 카르벤 리간드 및 복소환식 비카르벤 리간드를 모두 포함하는, 하기 화학식 I의 이종 리간드(heteroleptic) 카르벤 착체:화학식 IM1[카르벤]n[het]m상기 화학식에서,M1은 해당하는 금속 원자에 대해 가능한 임의의 산화 상태에 있는, Ir, Co, Rh, Ni, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu 및 Au, 바람직하게는 Ir, Os, Ru, Rh, Pd, Co 및 Pt, 더욱 바람직하게는 Ir, Pt, Rh 및 Os로 구성된 군에서 선택되는 금속 원자이고;n은 카르벤 리간드의 수이고, 여기서 n은 (n + m) = 2일 경우 1이고, (n + m) ≥ 3일 경우 2 이상이며, n이 2 이상일 경우 카르벤 리간드는 동일 또는 상이할 수 있으며;m은 복소환식 비카르벤 리간드의 수이고, 여기서 m ≥ 1이며, m > 1일 경우, 복소환식 비카르벤 리간드는 동일 또는 상이할 수 있고;여기서 n 및 m은 각각 사용되는 금속 원자의 산화 상태 및 배위 수에 따라, 그리고 카르벤 및 het 리간드의 전하에 따라 달라지고;카르벤은 하기 화학식 II의 카르벤 리간드이고화학식 II
{상기 화학식에서,Do1은 C, P, N, O, S 및 Si, 바람직하게는 P, N, O 및 S로 구성된 군에서 선택되는 공여체 원자이고;Do2는 C, N, P, O 및 S로 구성된 군에서 선택되는 공여체 원자이며;r은 Do1이 C 또는 Si일 경우 2이고, Do1이 N 또는 P일 경우 1이며, Do1이 O 또는 S일 경우 0이고;s는 Do2가 C일 경우 2이고, Do2가 N 또는 P일 경우 1이며, Do2가 O 또는 S일 경우 0이며;X는 실릴렌, 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR13, PR14, BR15, O, S, SO, SO2, CO, CO-O, O-CO 및 (CR16R17)w[여기서, 1 이상의 비인접 (CR16R17) 기는 NR13, PR14, BR15, O, S, SO, SO2, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,w는 2 내지 10이며,R13, R14, R15, R16, R17은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 구성된 군에서 선택되는 스페이서이고;p는 0 또는 1이고;q는 0 또는 1이며;Y1, Y2는 각각 독립적으로 수소, 또는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 및 알케닐 기로 구성된 군에서 선택되는 탄소 기이거나;또는Y1 및 Y2는 함께 공여체 원자 Do1과 질소 원자 N 사이에 가교를 형성하고, 상기 가교는 1 이상이 탄소 원자인 2 이상의 원자를 가지며;R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나;또는R1 및 R2는 함께 총 3 내지 5 개의 원자(이 중 1 내지 5 개의 원자는 헤테로 원자일 수 있고 나머지 원자는 탄소 원자임)를 갖는 가교를 형성하고, 이에 따라 기은 적절한 경우 이미 존재하는 이중 결합 외에 1개의 추가의 이중 결합을 가질 수 있거나 또는 6 또는 7 원 고리의 경우 2개의 추가의 이중 결 합을 가질 수 있으며, 알킬 또는 아릴 기, 및/또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로 임의로 치환될 수 있고, 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있으며, 1 이상의 추가의 고리에 임의로 융합될 수 있는 5 내지 7 원 고리를 형성하며;
또한, Y1 및 R1은 가교를 통해 서로 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O, O-CO 및 (CR21R22)x[여기서, 1 이상의 비인접 (CR21R22) 기는 NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,x는 2 내지 10이고,R18, R19, R20, R21, R22, R30, R31은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있으며;R3은 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이고;Y3은 수소, 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나,또는(식 중, Do2', q', s', R3', R1', R2', X' 및 p'는 각각 독립적으로 Do2, q, s, R3, R1, R2, X 및 p에 대해 정의된 바와 같음)이고;
또한, n개의 카르벤 리간드 각각에서 Y3 및 Y2는 가교를 통해 서로 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR25, PR26, BR27, O, S, SO, SO2, SiR32R33, CO, CO-O, O-CO 및 (CR28R29)y[여기서, 1 이상의 비인접 (CR28R29) 기는 NR25, PR26, BR27, O, S, SO, SO2, SiR32R33, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,y는 2 내지 10이고,R25, R26, R27, R28, R29, R32, R33은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있음};het는 하기 화학식 III의 복소환식 비카르벤 리간드이다:화학식 III
{상기 화학식에서,D는 각각 독립적으로 CR34 또는 N이고;W는 C, N 또는 P이며;E는 각각 독립적으로 CR35, N, NR36, S, O, P 또는 PR37이고;I는 1 또는 2이며;R34, R35, R36, R37은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R34, R35, R36 또는 R37 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R34, R35, R36 또는 R37은 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;여기서 가는 선은 D기 중 하나와 E기 중 하나 사이의 임의의 가교를 의미하며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR38, PR39, BR40, O, S, SO, SO2, SiR41R42, CO, CO-O, O-CO 및 (CR43R44)v[여기서, 1 이상의 비인접 (CR43R44) 기는 NR38, PR39, BR40, O, S, SO, SO2, SiR41R42, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,v는 2 내지 10이며,R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44는 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있음}. - 제1항에 있어서, 부분는 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 카르벤 착체:
상기 화학식들에서,Z''는 각각 독립적으로 CR10 또는 N이고;R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11 및 R11'는 각각 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 치환기이고;R10은 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R10 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R10은 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;또한, 부분 a 내 R4 또는 R5, 부분 b 내 R8, 부분 c 내 R10 라디칼 중 하나 및 부분 d 내 R11은 가교를 통해 R1에 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O, O-CO 및 (CR21R22)x[여기서, 1 이상의 비인접 (CR21R22) 기는 NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,x는 2 내지 10이고,R18, R19, R20, R21, R22, R30, R31은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있다. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 부분는 하기 구조식을 갖는 것인 카르벤 착체:
상기 화학식에서,Z는 각각 독립적으로 CR12 또는 N이며, 여기서 Z 기호 중 0 내지 3개는 N일 수 있고;Z기 내 R12는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R12 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R12는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;또한, 방향족 기본 구조를 통한 또는 R12 라디칼 중 하나를 통한 구조식의 기는 가교를 통해 Y1에 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O, O-CO 및 (CR21R22)x[여기서, 1 이상의 비인접 (CR21R22) 기는 NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,
x는 2 내지 10이고,R18, R19, R20, R21, R22, R30, R31은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 1 이상의 카르벤 리간드는 하기 로 구성된 군에서 선택되는 것인 카르벤 착체:
상기 화학식들에서,Y3은 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나,또는구조식의 기이며;
Z는 동일 또는 상이하고, CR12 또는 N이고;Z'는 동일 또는 상이하고, CR12' 또는 N이고;Z''는 동일 또는 상이하고, CR10 또는 N이며;R12, R12'는 동일 또는 상이하며, 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R12 또는 R12' 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R12 또는 R12'는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11 및 R11'는 각각 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;Z''기 내 R10은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R10 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R10은 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;또한, 방향족 기본 구조를 통한 또는 R12 라디칼 중 하나를 통한 구조식의 기는 부분 aa에서 R4 또는 R5, 또는 R4 및 R5가 결합된 탄소 원자, 부분 ab에서 R8, 또는 R8이 결합된 탄소 원자, 부분 ac에서 R10 라디칼 중 하나 또는 R10이 결합된 탄소 원자 중 하나, 및 부분 ad에서 R11, 또는 R11이 결합된 탄소 원자 에 가교를 통해 결합될 수 있고;
및/또는방향족 기본 구조를 통한 또는 R12' 라디칼 중 하나를 통한 구조식의 기는 부분 aa에서 R6 또는 R7, 또는 R6 및 R7이 결합된 탄소 원자, 부분 ab에서 R9, 또는 R9가 결합된 탄소 원자, 부분 ac에서 R10 라디칼 중 하나 또는 R10이 결합된 탄소 원자 중 하나, 및 부분 ad에서 R11', 또는 R11'가 결합된 탄소 원자에 가교를 통해 결합될 수 있고;
여기서 특정 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O, O-CO 및 (CR21R22)x[여기서, 1 이상의 비인접 (CR21R22) 기는 NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,x는 2 내지 10이고,R18, R19, R20, R21, R22, R30, R31은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있으며;여기서, 구조식의 기가 R4 및 R5가 결합된 탄소 원자(부분 aa), R8이 결합된 탄소 원자(부분 ab), R10이 결합된 탄소 원자 중 하나(부분 ac) 또는 R11이 결합된 탄소 원자(부분 ad)에 가교를 통해 결합되는 경우, 특정 R4 또는 R5 라디칼, R8, R10 라디칼 중 하나 또는 R11은 가교에 대한 결합으로 대체되고;
구조식의 기가 R6 및 R7이 결합된 탄소 원자(부분 aa), R9가 결합된 탄소 원자(부분 ab), R10이 결합된 탄소 원자 중 하나(부분 ac) 또는 R11'가 결합된 탄소 원자(부분 ad)에 가교를 통해 결합되는 경우, 특정 R6 또는 R7 라디칼, R9, R10 라디칼 중 하나 또는 R11'는 가교에 대한 결합으로 대체된다.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 복소환식 비카르벤 리간드 het는 하기로 구성된 군에서 선택되는 것인 카르벤 착체:
상기 화학식에서,D는 각각 독립적으로 CR34 또는 N이고;R34, R35, R36은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R34, R35 또는 R36 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R34, R35 또는 R36 라디칼은 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이다. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, M1은 Fe(II), Fe(III), Ru(II), Cr(III), Mo(VI), W(0), Re(II), Mn(II), Ir(III), Co(II), Co(III), Rh(III), Os(II) 또는 Pt(IV)이고, n = 2이고, m = 1인 것인 카르벤 착체.
- 제6항에 있어서, M1은 Ir(III)이고, n = 2이며, m = 1인 것인 카르벤 착체.
- 제7항에 있어서, 하기 화학식 Ii를 갖는 것인 카르벤 착체:화학식 Ii
상기 화학식에서,Do1은 C, P, N, O, S 및 Si, 바람직하게는 P, N, O 및 S로 구성된 군에서 선택되는 공여체 원자이고;Do2는 C, N, P, O 및 S로 구성된 군에서 선택되는 공여체 원자이며;r은 Do1이 C 또는 Si일 경우 2이고, Do1이 N 또는 P일 경우 1이며, Do1이 O 또는 S일 경우 0이고;s는 Do2가 C일 경우 2이고, Do2가 N 또는 P일 경우 1이며, Do2가 O 또는 S일 경우 0이며;X는 실릴렌, 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR13, PR14, BR15, O, S, SO, SO2, CO, CO-O, O-CO 및 (CR16R17)w[여기서, 1 이상의 비인접 (CR16R17) 기는 NR13, PR14, BR15, O, S, SO, SO2, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,w는 2 내지 10이며,R13, R14, R15, R16, R17은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 구성된 군에서 선택되는 스페이서이고;p는 0 또는 1이고;q는 0 또는 1이며;Y1, Y2는 각각 독립적으로 수소, 또는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 및 알케닐 기로 구성된 군에서 선택되는 탄소 기이거나;또는Y1 및 Y2는 함께 공여체 원자 Do1과 질소 원자 N 사이에 가교를 형성하고, 상기 가교는 1 이상이 탄소 원자인 2 이상의 원자를 가지며;R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나;또는R1 및 R2는 함께 총 3 내지 5 개의 원자(이 중 1 내지 5 개의 원자는 헤테로 원자일 수 있고 나머지 원자는 탄소 원자임)를 갖는 가교를 형성하고, 이에 따라 기은 임의로 이미 존재하는 이중 결합 외에 1개의 추가의 이중 결합을 가질 수 있거나 또는 6 또는 7 원 고리의 경우 2개의 추가의 이중 결합을 가질 수 있으며, 알킬 또는 아릴 기, 및/또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로 임의로 치환될 수 있고, 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있으며, 1 이상의 추가의 고리에 임의로 융합될 수 있는 5 내지 7 원 고리를 형성하며;
또한, Y1 및 R1은 가교를 통해 서로 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O, O-CO 및 (CR21R22)x[여기서, 1 이상의 비인접 (CR21R22) 기는 NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,x는 2 내지 10이고,R18, R19, R20, R21, R22, R30, R31은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있으며;R3은 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이고;Y3은 수소, 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나,또는(식 중, Do2', q', s', R3', R1', R2', X' 및 p'는 각각 독립적으로 Do2, q, s, R3, R1, R2, X 및 p에 대해 정의된 바와 같음)이고;
또한, n개의 카르벤 리간드 각각에서 Y3 및 Y2는 가교를 통해 서로 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR25, PR26, BR27, O, S, SO, SO2, SiR32R33, CO, CO-O, O-CO 및 (CR28R29)y[여기서, 1 이상의 비인접 (CR28R29) 기는 NR25, PR26, BR27, O, S, SO, SO2, SiR32R33, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,y는 2 내지 10이고,R25, R26, R27, R28, R29, R32, R33은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알 케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있고;D는 각각 독립적으로 CR34 또는 N이고;W는 C, N 또는 P이며;E는 각각 독립적으로 CR35, N, NR36, S, O, P 또는 PR37이고;I는 1 또는 2이며;R34, R35, R36, R37은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R34, R35, R36 또는 R37 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R34, R35, R36 또는 R37은 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이고;상기 화학식 Ii의 화합물에서 카르벤 리간드 중 라다칼, 기 및 지수 R1, R2, R3, Do1, Do2, Y1, Y2, Y3, X, p, q 및 r은 각각 동일 또는 상이할 수 있고;여기서 가는 선은 D기 중 하나와 E기 중 하나 사이의 임의의 가교를 의미하며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR38, PR39, BR40, O, S, SO, SO2, SiR41R42, CO, CO-O, O-CO 및 (CR43R44)v[여기서, 1 이상의 비인접 (CR43R44) 기는 NR38, PR39, BR40, O, S, SO, SO2, SiR41R42, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,v는 2 내지 10이며,R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44는 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있다. - 1 이상의 하기 화학식 IV의 리간드 전구체 및 1 이상의 하기 화학식 V의 리간드 전구체를 1 이상의 금속 M1'(M1'는 해당하는 금속 원자에 대해 가능한 임의의 산화 상태에 있는, Ir, Co, Rh, Ni, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu 및 Au, 바람직하게는 Ir, Os, Ru, Rh, Pd, Co 및 Pt, 더욱 바람직하게는 Ir, Pt, Rh 및 Os로 구성된 군에서 선택되는 금속 원자임)를 포함하는 금속 착체와 반응시키는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 화학식 I의 이종 리간드 카르벤 착체의 제조 방법:화학식 IV
화학식 V
상기 화학식들에서,Q-는 일가 음이온성(monoanionic) 반대 이온, 바람직하게는 할라이드, 유사 할라이드(pseudohalide), BF4 -, BPh4 -, PF6 -, AsF6 - 또는 SbF6 -이고;G는 Do2 = C이거나 또는 q = 0일 경우, H이고,Do2 = N, S, O 또는 P일 경우, H이거나 또는 헤테로 원자의 자유 전자 쌍이며;Do1은 C, P, N, O, S 및 Si, 바람직하게는 P, N, O 및 S로 구성된 군에서 선택되는 공여체 원자이고;Do2는 C, N, P, O 및 S로 구성된 군에서 선택되는 공여체 원자이며;r은 Do1이 C 또는 Si일 경우 2이고, Do1이 N 또는 P일 경우 1이며, Do1이 O 또는 S일 경우 0이고;s는 Do2가 C일 경우 2이고, Do2가 N 또는 P일 경우 1이며, Do2가 O 또는 S일 경우 0이며;X는 실릴렌, 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR13, PR14, BR15, O, S, SO, SO2, CO, CO-O, O-CO 및 (CR16R17)w[여기서, 1 이상의 비인접 (CR16R17) 기는 NR13, PR14, BR15, O, S, SO, SO2, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,w는 2 내지 10이며,R13, R14, R15, R16, R17은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 구성된 군에서 선택되는 스페이서이고;p는 0 또는 1이고;q는 0 또는 1이며;Y1, Y2는 각각 독립적으로 수소, 또는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 및 알케닐 기로 구성된 군에서 선택되는 탄소 기이거나;또는Y1 및 Y2는 함께 공여체 원자 Do1과 질소 원자 N 사이에 가교를 형성하고, 상기 가교는 1 이상이 탄소 원자인 2 이상의 원자를 가지며;R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나;또는R1 및 R2는 함께 총 3 내지 5 개의 원자(이 중 1 내지 5 개의 원자는 헤테로 원자일 수 있고 나머지 원자는 탄소 원자임)를 갖는 가교를 형성하고, 이에 따라 기은 적절한 경우 이미 존재하는 이중 결합 외에 1개의 추가의 이중 결합을 가질 수 있거나 또는 6 또는 7 원 고리의 경우 2개의 추가의 이중 결합을 가질 수 있으며, 알킬 또는 아릴 기, 및/또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로 임의로 치환될 수 있고, 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있으며, 1 이상의 추가의 고리에 임의로 융합될 수 있는 5 내지 7 원 고리를 형성하며;
또한, Y1 및 R1은 가교를 통해 서로 결합될 수 있으며, 여기서 가교는 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, 알키닐렌, 알케닐렌, NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O, O-CO 및 (CR21R22)x[여기서, 1 이상의 비인접 (CR21R22) 기는 NR18, PR19, BR20, O, S, SO, SO2, SiR30R31, CO, CO-O 또는 O-CO로 대체될 수 있고,x는 2 내지 10이고,R18, R19, R20, R21, R22, R30, R31은 각각 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알케닐 또는 알키닐임]로 정의될 수 있으며;R3은 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이고;Y3은 수소, 알킬, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나,또는(식 중, Do2', q', s', R3', R1', R2', X' 및 p'는 각각 독립적으로 Do2, q, s, R3, R1, R2, X 및 p에 대해 정의된 바와 같음)이고;
D는 각각 독립적으로 CR34 또는 N이고;W는 C, N 또는 P이며;E는 각각 독립적으로 CR35, N, NR36, S, O, P 또는 PR37이고;I는 1 또는 2이고;R34, R35, R36, R37은 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알키닐 또는 알케닐 라디칼이거나, 또는 각각의 경우 2개의 R34, R35, R36 또는 R37 라디칼은 함께 1 이상의 헤테로 원자를 임의로 포함할 수 있는 융합 고리를 형성하거나, 또는 R34, R35, R36 또는 R37은 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 라디칼이다. - 제9항에 있어서, 사용되는 금속 M1'는 Ir, 바람직하게는 Ir(I) 또는 Ir(III)인 것인 방법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 이종 리간드 카르벤 착체 또는 제9항 또는 제10항에 따라 제조된 이종 리간드 카르벤 착체의 유기 발광 다이오드에서의 용도.
- 1 이상의 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 이종 리간드 카르벤 착체 또는 1 이상의 제9항 또는 제10항에 따라 제조된 이종 리간드 카르벤 착체를 포함하는 유기 발광 다이오드.
- 1 이상의 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 이종 리간드 카르벤 착체 또는 1 이상의 제9항 또는 제10항에 따라 제조된 이종 리간드 카르벤 착체를 포함하는 발광층.
- 1 이상의 제13항의 발광층을 포함하는 유기 발광 다이오드.
- 1 이상의 제12항 또는 제14항의 유기 발광 다이오드를 포함하는, 컴퓨터, 텔레비젼의 영상 화면 장치, 프린터, 주방 가전 및 광고판, 조명, 안내 판(information panel) 내 영상 화면 장치와 같은 고정형 영상 화면 장치, 및 휴대 전화, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 운송 수단 및 버스와 기차의 목적지 표시기 내 영상 화면 장치와 같은 이동형 영상 화면 장치로 구성된 군에서 선택되는 장치.
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