JP2016531118A - Oled等の電子デバイスで使用するための発光性のジアザ−モノアザ−およびベンゾイミダゾール金属カルベン錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
i)(アザ)ベンゾイミダゾリウム塩の脱プロトン化;
ii)銀カルベンの金属交換反応;
iii)相応のアルコキシ誘導体から出発するカルベンの製造。
R1、R2、R3、R4およびR6は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で3〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;合計で3〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
好ましくは、R1、R2、R3、R4およびR6は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;6〜18個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜18個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニルもしくはCF3によって置換されていてよい;OPh、ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
R10、R11、R12は、
それぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチルもしくはイソブチル;6〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、好ましくはフェニルもしくはトリル;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;合計で3〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基、好ましくはシクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、または
R1およびR2、またはR3およびR4は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、
R5およびR7は、
それぞれ独立して、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;または合計で5〜30個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;
合計で3〜30個の炭素原子を有するシクロアルキル基であって、場合により直鎖状もしくは分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基、および/または前記直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に関して上述された基の少なくとも1つによって置換された前記シクロアルキル基、または
合計で3〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するヘテロシクロアルキル基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により直鎖状もしくは分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基、および/または前記直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に関して上述された基の少なくとも1つによって置換された前記ヘテロシクロアルキル基
であり、
好ましくは、R5およびR7は、それぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;合計で3〜12個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;6〜18個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜18個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニルもしくはCF3によって置換されていてよい;OPh、ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、または
R5およびR6、またはR6およびR7は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、
Xは、CR8またはNであり、
Yは、CR9またはNであり、
R8およびR9は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で3〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;合計で3〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
好ましくは、R8およびR9は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;6〜21個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜21個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニル、CF3もしくはCNよって置換されていてよい;ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
〜は、前記金属への結合部位である]の1、2または3個の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体によって解決される。
式(I)または(I’)の1、2または3個の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体中の金属は、好ましくはIr(III)である。
好ましくは、R1、R2、R3、R4およびR6は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;6〜18個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜18個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニルもしくはCF3によって置換されていてよい;OPh、ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
より好ましくは、R1、R2、R3、R4およびR6は、それぞれ独立して、水素;重水素;メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、OCH3、O−t−ブチル、OCF3、OPh、O−トリル、O−キシリル、CF3、−CN、フェニル、トリル、キシリル、ジイソプロピルフェニル、トリイソプロピルフェニル、t−ブチルフェニル、ジメトキシフェニル、ジシアノフェニル、トリフルオロメチルフェニル、ジトリフルオロメチルフェニル、ピリジル、メチルピリジル、ジメチルピリジル、ジイソプロピルピリジル、t−ブチルピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジイソプロピルジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジイソプロピルジベンゾチオフェニル、フルオレニル、ジメチルフルオレニル、インドリル、メチルインドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルであるか、または
R1およびR2、またはR3およびR4は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよい。
それぞれ独立して、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;または合計で5〜30個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;
合計で3〜30個の炭素原子を有するシクロアルキル基であって、場合により直鎖状もしくは分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基、および/または前記直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に関して上述された基の少なくとも1つによって置換された前記シクロアルキル基、または
合計で3〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するヘテロシクロアルキル基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により直鎖状もしくは分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基、および/または前記直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に関して上述された基の少なくとも1つによって置換された前記ヘテロシクロアルキル基
であり、
好ましくは、R5およびR7は、それぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;合計で3〜12個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;6〜18個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜18個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニルもしくはCF3によって置換されていてよい;OPh、ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
より好ましくは、R5およびR7は、それぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、OCH3、OCF3、CF3、CN;6〜18個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜18個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基であり、より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、トリル、キシリル、ジイソプロピルフェニル、ピリジル、メチルピリジル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、ジメチルフルオレニル、インドリル、メチルインドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択されるか、または
R5およびR6、またはR6およびR7は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、
好ましくは、R5およびR6、またはR6およびR7は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜13個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜13個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよい。
Yは、CR9またはN、好ましくはCHまたはNである。
好ましくは、R8およびR9は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;6〜21個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜21個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニル、CF3もしくはCNよって置換されていてよい;ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である。
R1、R2、R3、R4およびR6は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で3〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;合計で3〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
好ましくは、R1、R2、R3、R4およびR6は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;6〜21個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜21個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニルもしくはCF3によって置換されていてよい;OPh、ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
R10、R11、R12は、
それぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチルもしくはイソブチル;6〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、好ましくはフェニルもしくはトリル;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;合計で3〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基、好ましくはシクロペンチルまたはシクロヘキシル
であり、または
R1およびR2、またはR3およびR4は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、
R5およびR7は、
それぞれ独立して、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;または合計で5〜30個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;
合計で3〜30個の炭素原子を有するシクロアルキル基であって、場合により直鎖状もしくは分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基、および/または前記直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に関して上述された基の少なくとも1つによって置換された前記シクロアルキル基、または
合計で3〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するヘテロシクロアルキル基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により直鎖状もしくは分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基、および/または前記直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に関して上述された基の少なくとも1つによって置換された前記ヘテロシクロアルキル基
であり、
好ましくは、R5およびR7は、それぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;合計で3〜12個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;6〜18個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜18個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニルもしくはCF3によって置換されていてよい;OPh、ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であるか、または
R5およびR6、またはR6およびR7は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、
Xは、CR8またはNであり、
Yは、CR9またはNであり、
R8およびR9は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で3〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;合計で3〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
好ましくは、R8およびR9は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;6〜21個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜21個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニル、CF3もしくはCNよって置換されていてよい;ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
nは、1、2または3、好ましくは3であり、
Lは、モノアニオン性の二座の配位子であり、
oは、0、1または2であり、その際、oが2の場合に配位子Lは同一または異なってよく、好ましくは0であり、
n’は、1または2であり、
n’’は、1または2であり、
その際、n’+n’’の合計は、2または3、好ましくは3であり、
o’は、0または1、好ましくは0であり、
その際、式(II)および(II’)中のn+oの合計ならびに式(II’’)中のn’+n’’+o’の合計は3であるが、但し、式(II)および(II’)中のnは、少なくとも1であるとともに、式(II’’)中のn’およびn’’は、少なくとも1であるものとする]の1つを有する。
R51は、それぞれの場合に独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはt−ブチル;6〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、好ましくは非置換のフェニル、または2,6−ジアルキルフェニル;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
R52は、水素;1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基;6〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;好ましくは水素または2,6−ジメチルフェニルである]の配位子。その際、前記式(A)の配位子は、好ましくはアセチルアセトナトである。
A9'は、CR12'またはNであり、
A10'は、CR13'またはNであり、
R11'は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換または非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;3〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;3〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロアリール基であり、
R12'、R13'は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換または非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;3〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;3〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
A9'がCR12'であり、かつA10'がCR13'である場合に、CR12'およびCR13'は、一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、
A5'は、CR14'またはN、好ましくはCR14'であり、
A6'は、CR15'またはN、好ましくはCR15'であり、
A7'は、CR16'またはN、好ましくはCR16'であり、
A8'は、CR17'またはN、好ましくはCR17'であり、
R14'、R15'、R16'、R17'は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換または非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;3〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;3〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であるか、または
R14'およびR15'、R15'およびR16'またはR16'およびR17'は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、または
A9'がCR12'である場合に、R12'およびR17'は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を含む橋かけ部であり、前記橋かけ部には、場合により、置換もしくは非置換の炭素原子および/またはヘテロ原子を含む5員ないし8員の環が縮合されており、それらは場合により芳香族単位、複素芳香族単位またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基で置換されており、
q’は、0または1である]の配位子。
Dは、それぞれ独立して、CR34'''またはNであり、
Wは、CもしくはNであり、
Eは、それぞれ独立して、CR35'''、N、NR36'''またはOであり、
lは1または2であり、
R34'''、R35'''、R36'''は、
それぞれ独立して、水素;アルキル;アリールまたはヘテロアリールであり、または
それぞれの場合に、2つのR34'''、R35'''、またはR36'''基は、一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んでよい縮合環を形成し、または
R34'''、R35'''、R36'''、またはR37'''基は、ドナー作用またはアクセプター作用を有する基であり、
その際、点線は、前記D基の1つと前記E基の1つとの間の任意の橋かけ部を意味し、当該橋かけ部は、以下に定義されるもの:
アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキニレン、アルケニレン、NR38'''、O、S、SiR41'''R42'''、CO、CO−O、O−COおよび(CR43'''R44''')vであってよく、ここで1つ以上の非隣接(CR43'''R44''')基は、NR38'''、O、S、SiR41'''R42'''、CO、CO−OまたはO−COによって置き換えられていてよく、その際、
vは、2〜10であり、かつ
R38'''、R41'''、R42'''、R43'''、R44'''は、それぞれH、アルキル、アリールまたはヘテロアリールである]の配位子。
R1、R2、R3、R4、R6、R5、R7、XおよびYは、それぞれ一般式(I)の化合物について既に先に定義した通りであり、かつR13は以下に定義される通りであり、
R13は、独立してSiR14R15R16、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
R14、R15、R16は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである]の化合物である前記方法に関する。
HC(OR13)3 (VI)
の化合物と反応させるか、または一般式(V)の化合物を第一ステップにおいてフィルスマイヤー試薬((クロロメチレン)ジメチルアンモニウムクロリド)およびNaBF4、NaCl、NaBrもしくはNaIから選択されるナトリウム塩と反応させることで、式(Vc)
X1は、Cl、BrまたはI、特にBrであり、
Yは、−B(OH)2、−B(OY1)2、
−SnR307R308R309(ここでR307、R308およびR309は、同一もしくは異なり、HまたはC1〜C6−アルキルであり、その際、2つの基は場合により共通の環を形成し、これらの基は場合により分枝鎖状もしくは非分枝鎖状である)、
ZnR310R311(ここでR310はハロゲンであり、かつR311はC1〜C10−アルキル基、C6〜C12−アリール基もしくはC1〜C10−アルケニル基である)、または
SiR312R313R314(ここでR312、R313およびR314は、同一もしくは異なり、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルである)であり、かつ
R’、R1、R2、R3、R3'、R3''、R4、R4'、R5、R6およびR7は、前記定義の通りである。
a)パラジウム触媒と有機ホスフィンもしくはホスホニウム化合物とを含む触媒/配位子系、
b)塩基、
c)溶剤または溶剤の混合物
の存在下で行われる。
i)アリールボロン酸、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、SPhos(ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル)、リン酸三カリウム(溶剤 トルエン/水混合物);
ii)アリールボロン酸、ビス(トリ−t−ブチルホスフィン)パラジウム(0)(Pd[P(tBu)3]2)、水酸化ナトリウム(溶剤 トルエン/ジオキサン/水混合物);および
iii)アリールボロン酸、酢酸パラジウム(Pd(OAc)2)、SPhos(ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル)、リン酸三カリウム(o−キシレン混合物)
が好ましい。
有機エレクトロニクスデバイスの好適な構造は、当業者に公知である。好ましい有機電子デバイスは、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル(LEEC)、有機光起電性セル(OPV)および有機電界効果トランジスタ(OFET)から選択される。より好ましい有機電子デバイスは、OLEDである。
(a)アノード、
(b)カソード、
(c)前記アノードとカソードの間の発光層、
(d)任意に、前記発光層とアノードの間に正孔輸送層、
を含み、該OLEDの発光層中に、および/または存在する場合には正孔輸送層中に、式(I)および/または(I’)の1、2または3個の二座の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体が存在する前記有機電子デバイスに関する。
本発明によれば、式(I)および/または(I’)の1、2または3個の、好ましくは3個の二座の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体は、有機電子デバイス、好ましくはOLEDにおいて使用される。より好ましくは、式(I)および/または(I’)の1、2または3個の、好ましくは3個の二座の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体は、発光体材料として、好ましくはOLEDの発光層中の発光体材料として使用される。適切なOLEDは当該技術分野で公知であり、適切なOLEDの好ましい構造は、前記のものであり、かつより詳細には以下に記載されるものである。
1、2もしくは3個の、好ましくは3個の、式(I)および/もしくは(I’)の二座の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体は、単独で唯一の発光体材料として、または1、2もしくは3個の、好ましくは3個の式(I)および/もしくは(I’)の二座の配位子を含む1種以上のシクロメタル化されたIr錯体および/もしくは1種以上の更なる発光体材料との混合物において、好ましくはOLEDの発光層中で使用することができる。適切な更なる発光体材料は当業者に公知である。
式(I)および/または(I’)の1、2または3個の、好ましくは3個の二座の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体または上述の発光体材料の混合物は、好ましくはOLEDの発光体層中で、更なる追加の成分を用いずに、または前記発光体材料に加えて1種以上の更なる成分を用いて使用してよい。例えば、発光体材料の発光色を変更するために、OLEDの発光層中に蛍光色素が存在してよい。更に、好ましい一実施形態においては、1種以上のホスト(マトリックス)材料を使用することができる。このホスト材料は、ポリマー、例えばポリ(N−ビニルカルバゾール)またはポリシランであってよい。しかしながら、ホスト材料は、同様に、小分子、例えば4,4’−N,N’−ジカルバゾールビフェニル(CDP=CBP)または第三級芳香族アミン、例えばTCTAであってよい。
X’は、NR、S、OまたはPRであり、
Rは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
A200は、−NR206R207、−P(O)R208R209、−PR210R211、−S(O)2R212、−S(O)R213、−SR214または−OR215であり、
R221、R222およびR223は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、その際、基R221、R222またはR223の少なくとも1つは、アリールまたはヘテロアリールであり、
R204およびR205は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基A200またはドナー特性もしくはアクセプター特性を有する基であり、
n2およびm1は、互いに独立して、0、1、2または3であり、
R206およびR207は、窒素原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基であって、非置換であってよく、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナー特性もしくはアクセプター特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよい前記環式基を形成し、および/または前記環式基は、3〜10個の環原子を有する1つ以上の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、前記縮合された基は、非置換であってよく、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナー特性もしくはアクセプター特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、かつ
R208、R209、R210、R211、R212、R213、R214およびR215は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである]の1種以上の化合物がホスト材料として使用される。
有機エレクトロニクスデバイスの好適な構造は、当業者に公知である。好ましい有機電子デバイスは、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル(LEEC)、有機光起電性セル(OPV)および有機電界効果トランジスタ(OFET)から選択される。より好ましい有機電子デバイスは、OLEDである。
(a)アノード、
(b)カソード、
(c)前記アノードとカソードの間の発光層、
(d)任意に、前記発光層とアノードの間に正孔輸送層、
を含み、該OLEDの発光層中に、および/または存在する場合には正孔輸送層中に、式(I)および/または(I’)の1、2または3個の、好ましくは3個の二座の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体が存在する前記有機電子デバイスに関する。
1.アノード(a)
2.正孔輸送層(d)
3.電子/励起子ブロッキング層(e)
4.発光層(c)
5.カソード(b)。
1.アノード(a)
2.正孔輸送層(d)
3.電子/励起子ブロッキング層(e)
4.発光層(c)
5.正孔/励起子用のブロッキング層(f)
6.電子輸送層(g)
7.カソード(b)
を有する本発明によるOLEDに関する。
− 前記アノード(a)および正孔輸送層(d)の間に正孔注入層(h);
− 前記電子輸送層(g)およびカソード(b)の間に電子注入層(i)
の少なくとも1つを含む。
本発明のOLEDにおける正孔輸送材料および/または電子/励起子ブロッカー材料は、1、2または3個の、好ましくは3個の、式(III)および/または(III’)
R1''、R2''およびR3''は、それぞれ独立して、水素、重水素、1〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、場合により少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1個の官能基を有する前記アルキル基、3〜20個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基であって、場合により少なくとも1個の官能基を有する前記シクロアルキル基、合計で3〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であって、少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、場合により少なくとも1個の官能基を有する前記ヘテロシクロアルキル基、6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基であって、場合により少なくとも1個の官能基を有する前記アリール基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1個の官能基を有する前記ヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、好ましくは、R1''、R2''およびR3''は、それぞれ独立して、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF、CF3、SiPh3およびSiMe3から選択される基であり、または
R1''およびR2''またはR2''およびR3''は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、場合により置換された飽和または不飽和のまたは芳香族環であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、かつ合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成し、前記環は、場合により合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族環であって、場合により1つ以上のヘテロ原子によって中断された前記環に縮合されていてよく、
A1''は、CR4''またはN、好ましくはCR4''であり、
A2''は、CR5''またはN、好ましくはCR5''であり、
A3''は、CR6''またはN、好ましくはCR6''であり、
A4''は、CR7''またはN、好ましくはCR7''であり、
A1'''は、CR4'''またはN、好ましくはCR4'''であり、
A2'''は、CR5'''またはN、好ましくはCR5'''であり、
A3'''は、CR6'''またはN、好ましくはCR6'''であり、
A4'''は、CR7'''またはN、好ましくはCR7'''であり、
R4''、R5''、R6''、R7''、R4'''、R5'''、R6'''およびR7'''は、それぞれ独立して、水素、重水素、1〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であって、場合により少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1個の官能基を有する前記アルキル基、3〜20個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基であって、場合により少なくとも1個の官能基を有する前記シクロアルキル基、合計で3〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であって、少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、場合により少なくとも1個の官能基を有する前記ヘテロシクロアルキル基、6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基であって、場合により少なくとも1個の官能基を有する前記アリール基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されており、場合により少なくとも1個の官能基を有する前記ヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
好ましくは、R4''、R5''、R6''、R7''、R4'''、R5'''、R6'''およびR7'''は、それぞれ独立して、水素、合計で1〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、場合により少なくとも1個の官能基を有し、場合により少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されている前記アルキル基、6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する、ハロゲン基、好ましくはFまたはCl、より好ましくはF;CF3、CN、SiPh3およびSiMe3から選択される基であり、または
R4''およびR5''、R5''およびR6''またはR6''およびR7''またはR4'''およびR5'''、R5'''およびR6'''またはR6'''およびR7'''は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、かつ前記環は、場合により合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよい]の二座の配位子を含むIr金属−カルベン錯体であってよい。
本発明によるOLEDの層(d)のための更なる適切な正孔輸送材料は、例えばKirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,第4版,第18巻,第837〜860頁,1996に開示されている。正孔輸送分子かポリマーののどちらか一方を、正孔輸送材料として使用できる。慣例的に使用される正孔輸送分子は、
ブロッキング層は、発光層から放出される励起子をブロックするために使用することもできる。
アノードは、正の電荷担体を提供する電極である。前記アノードは、例えば金属、種々の金属の混合物、金属合金、金属酸化物または種々の金属酸化物の混合物を含む材料から構成されうる。選択的に、前記アノードは、導電性ポリマーであってよい。好適な金属は、元素の周期律表の第11族、第4族、第5族および第6族の金属を含み、また第8族ないし第10族の遷移金属も含む。前記アノードが透明であるべきであれば、元素の周期律表の第12族、第13族および第14族の混合金属酸化物、例えば酸化インジウムスズ(ITO)が使用される。同様に、前記アノード(a)が、有機材料、例えばポリアニリン、例えばNature,第357号,第477〜479頁(1992年6月11日)に記載される有機材料を含むことも可能である。好ましいアノード材料は、伝導性金属酸化物、例えば酸化インジウムスズ(ITO)および酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化アルミニウム亜鉛(AlZnO)および金属を含む。アノード(および基板)は、ボトムエミッション型デバイスを作成するのに十分に透明であってよい。好ましい透明な基板およびアノードの組み合わせは、市販されており、それはガラスまたはプラスチック(基板)上に堆積されたITO(アノード)である。反射型アノードは、該デバイスの上部から放出される光の量を高めるために、幾つかのトップエミッション型デバイスのために好ましいことがある。前記アノードとカソードの少なくともどちらかは、形成された光を発することを可能とするために少なくとも部分的に透明であるべきである。他のアノード材料および構造を使用することができる。
カソード(b)は、電子または負の電荷担体を導入する働きのある電極である。前記カソードは、アノードよりも低い仕事関数を有するあらゆる金属または非金属であってよい。カソードに適した材料は、元素の周期律表の第1族のアルカリ金属、例えばLi、Cs、第2族のアルカリ土類金属、第12族の金属からなり、希土類金属とランタニドおよびアクチニドを含む群から選択される。更に、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウムなどの金属ならびにそれらの組み合わせを使用してもよい。
正孔/励起子用のブロッキング層(f)
電子輸送材料として以下に挙げられる材料のうち幾つかは、幾つかの機能を満たしうる。例えば、電子輸送材料の幾つかは、それらがHOMOを低い位置で有する場合に同時に正孔ブロッキング材料であり、またはそれらが十分に高い三重項エネルギーを有する場合に同時に励起子ブロッキング材料である。これらは、例えば正孔/励起子のためのブロッキング層(f)において使用できる。しかしながら、同様に、正孔/励起子ブロッカーとしての機能は、また、層(g)によって採用されうるため、こうして層(f)を施すことができる。
電子輸送層は、電子を輸送できる材料を含みうる。電子輸送層は、真性層(非ドープ)またはドープされた層であってよい。ドーピングは、伝導性を高めるために使用できる。本発明によるOLEDの層(g)に適した電子輸送材料は、オキシノイド化合物でキレートされた金属、例えばトリス(8−ヒドロキシキノラト)アルミニウム(Alq3)、フェナントロリンを基礎とする化合物、例えば2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DDPA=BCP)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(Bphen)、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DPA)または欧州特許第1786050号明細書、欧州特許第1970371号明細書または欧州特許第1097981号明細書に開示されるフェナントロリン誘導体ならびにアゾール化合物、例えば2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)および3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)を含む。
R32'およびR33'は、それぞれ独立して、F、C1〜C8−アルキルまたはC6〜C14−アリールであり、前記アリールは、場合により1つ以上のC1〜C8−アルキル基によって置換されているか、または
2つのR32'および/またはR33'置換基は、一緒になって縮合されたベンゼン環を形成し、該環は、場合により1つ以上のC1〜C8−アルキル基によって置換されており、
aおよびbは、それぞれ独立して、0、1、2もしくは3であり、
M1は、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子であり、
pは、M1がアルカリ金属原子である場合には1であり、pは、M1がアルカリ金属原子である場合には2である]の少なくとも1種の化合物を含む。
R34'、R35'、R36'、R37'、R34''、R35''、R36''およびR37''は、それぞれ独立して、水素、C1〜C18−アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールまたはGによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであり、
Qは、アリーレンまたはヘテロアリーレン基であり、そのそれぞれは、場合によりGによって置換されており、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR40'−、−SiR45'R46'−、−POR47'−、−CR38'=CR39'−もしくは−C≡C−であり、
Eは、−OR44'、−SR44'、−NR40'R41'、−COR43'、−COOR42'、−CONR40'R41'、−CNもしくはFであり、
Gは、E、C1〜C18−アルキル、Dによって中断されたC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシまたはEによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18−アルコキシであり、その際、
R38'およびR39'は、それぞれ独立して、H、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであり、
R40'およびR41'は、それぞれ独立して、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであるか、または
R40'およびR41'は、一緒になって6員環を形成し、
R42'およびR43'は、それぞれ独立して、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されるC1〜C18−アルキルであり、
R44'は、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されるC1〜C18−アルキルであり、
R45'およびR46'は、それぞれ独立して、C1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリールまたはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリールであり、
R47'は、C1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリールまたはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリールである]の少なくとも1種の化合物を含む。
Qは、
R48'は、HまたはC1〜C18−アルキルであり、かつ
R48''は、H、C1〜C18−アルキルまたは
一般的に、注入層は、ある層、例えば電極または電荷生成層から隣接の有機層中への電荷担体の注入を向上しうる材料から構成される。注入層は、電荷輸送機能を発揮することもある。正孔注入層は、アノードから隣接の有機層中への正孔の注入を向上する任意の層であってよい。正孔注入層は、溶液堆積される材料、例えばスピンコートされるポリマーを含んでよく、または蒸着される小分子材料、例えばCuPcまたはMTDATAであってよい。ポリマー型の正孔注入材料は、例えばポリ(N−ビニルカルバゾール)(PVK)、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、自己ドープ型ポリマー、例えばスルホン化されたポリ(チオフェン−3−[2−[(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−2,5−ジイル)(Plextronicsから市販されているPlexcore(登録商標)OC Conducting Inks、例えばPlexecore AJ20−1000)およびポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSSとも呼ばれる)などのコポリマーを使用することができる。
電子注入層は、隣接の有機相中への電子の注入を向上する任意の層であってよい。リチウムを含む有機金属化合物、例えば8−ヒドロキシキノラトリチウム(Liq)、CsF、NaF、KF、Cs2CO3またはLiFは、駆動電圧の低下のために、電子輸送層(g)とカソードとの間に電子注入層(i)として適用してよい。
アノード(a):50nm〜500nm、好ましくは100nm〜200nm、
正孔注入層(h):5nm〜100nm、好ましくは20nm〜80nm、
正孔輸送層(d):5nm〜100nm、好ましくは10nm〜80nm、
電子/励起子ブロッキング層(e):1nm〜50nm、好ましくは5nm〜10nm、
発光層(c):1nm〜100nm、好ましくは5nm〜60nm、
正孔/励起子ブロッキング層(f):1nm〜50nm、好ましくは5nm〜10nm、
電子輸送層(g):5nm〜100nm、好ましくは20nm〜80nm、
電子注入層(i):1nm〜50nm、好ましくは2nm〜10nm、
カソード(b):20nm〜1000nm、好ましくは30nm〜500nm。
以下の実施例、より具体的には、該実施例に詳細が記載された方法、材料、条件、プロセスパラメーター、装置などは、本発明を支えることを意図するものであって、本発明の範囲を制限することを意図するものではない。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 7.90 (s, 2H), 7.47 (d, 4H), 7.19 (m, 1H), 7.06 (s, 2H), 6.85 (s, 1H), 6.44 (s, 1H), 6.33 (s, 1H), 2.43 (s, 6H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 7.66 (d, 2H), 7.40 (d, 2H), 7.32 (t, 2H), 7.06 (t, 1H), 6.98 (s, 2H), 6.74 (s, 1H), 2.33 (s, 6H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 8.05 (d, 2H), 7.64 (s, 2H), 7.50 (q, 2H), 7.44 (t, 2H), 7.24 (s, 1H), 7.17 (t, 1H), 6.85 (s, 1H), 3.34-3.25 (m, 2H), 2.37 (s, 6h), 1.04 (t, 3H)。
錯体(1):15%の収率(0.26g)
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 8.68 (d, 3H), 8.24 (s, 3H), 8.02 (s, 3H), 7.13 (t, 3H), 6.90-6.75 (m, 6H), 6.62 (d, 3H), 6.45 (s, 3H), 5.81 (s, 3H), 2.34 (s, 9H), 1.80 (s, 9H)
光ルミネッセンス(PMMA薄膜中2%):λmax=476nm、CIE:(0.16;0.28);QY=94%
錯体(1’):7%の収率(0.12g)
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 8.76 (d, 1H), 8.53 (br. s, 2H), 8.31 (br. s., 1H), 8.25 (br. s., 1H), 8.18 (br. s., 1H), 8.05-7.98 (m, 3H), 7.54 (br. s., 1H), 7.35 (br. s., 1H), 7.24 (t, 1H), 7.20-7.10 (m, 3H), 7.05-7.00 (m, 1H), 6.89-6.76 (m, 4H), 6.67-6.60 (m, 3H), 6.56 (1H), 6.45 (br. s, 1H), 6.36 (s, 1H), 6.35-6.27 (m, 2H), 5.87 (br. s, 1H), 5.60 (br. s, 1H), 2.37 (s, 3H), 2.18 (br. s, 6H), 2.06 (br. s, 3H), 1.90 (br. s, 3H)
光ルミネッセンス(PMMA薄膜中2%):λmax=489nm、CIE:(0.20;0.39);QY=72%。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 8.08 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.18 (t, 1H), 7.10 (d, 2H), 4.66 (s, 2H), 2.06 (s, 6H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 7.88 (s, 1H), 7.19 (t, 1H), 7.10 (d, 2H), 5.12 (s, 2H), 2.09 (s, 6H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 7.52 (s, 1H), 7.41 (d, 2H), 7.28 (t, 2H), 7.17 (t, 1H), 7.09 (d, 2H), 6.98 (t, 1H), 6.30 (s, 1H), 4.43 (s, 2H), 2.12 (s, 6H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 7.69 (s, 1H), 7.33 (d, 2H), 7.28 (t, 2H), 7.19 (t, 1H), 7.11 (d, 2H), 7.00 (t, 1H), 6.97 (s, 2H), 6.71 (s, 1H), 6.39 (s, 1H), 6.21 (s, 1H), 2.30 (s, 6H), 2.16 (s, 6H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 10.20 (s, 1H), 9.42 (s, 2H), 7.67 (d, 2H), 7.27 (t, 2H), 7.23-7.19 (m, 2H), 7.12-7.04 (m, 5H), 6.80 (s, 1H), 2.27 (s, 6H), 2.15 (s, 6H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 8.05 (d, 2H), 7.71 (s, 2H), 7.45 (s, 1H), 7.41 (t, 2H), 7.32 (s, 1H), 7.20 (t, 1H), 7.16-7.12 (m, 3H), 6.86 (s, 1H), 3.40-3.34 (m, 2H), 2.39 (s, 6H), 2.19 (s, 6H), 1.08 (t, 3H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 8.66 (d, 3H), 8.00 (s, 3H), 7.30 (t, 3H), 7.22 (d, 6H), 7.08 (t, 3H), 6.87 (s, 3H), 6.75 (t, 3H), 6.65 (br. s, 3H), 6.58 (d, 3H), 5.98 (br. s, 3H) 2.43 (br. s, 9H), 2.25 (br. s, 18H) 1.83 (br. s, 9H)
光ルミネッセンス(PMMA薄膜中2%):λmax=478nm、CIE:(0.16;0.30);QY=96%。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 9.48 (s, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.46 (t, 2H), 7.30 (t, 4H), 6.89 (d, 1H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 9.62 (s, 1H), 8.33 (d, 1H), 8.00 (d, 2H), 7.96 (s, 1H), 7.63-7.36 (m, 9H), 7.31 (d, 1H), 7.27-7.23 (m, 1H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 7.99 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.00 (d, 2H), 7.55 (d, 1H), 7.47 (t, 1H), 7.40-7.34 (m, 2H), 7.23 (t, 2H), 6.97 (d, 1H), 6.87 (d, 2H), 6.83 (t, 1H), 5.40 (br. s, 1H), 3.98 (br. s, 2H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 8.00 (d, 1H), 7.95-7-87 (m, 2H), 7.62-7.55 (m, 3H), 7.51-7.35 (m, 4H), 7.27 (t, 2H), 7.05 (d, 2H), 6.89 (t, 1H), 6.68 (s, 2H), 6.60 (s, 1H), 5.80 (s, 1H), 5.74 (s, 1H), 2.26 (s, 6H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 10.67 (s, 1H), 8.37-8.32 (m, 2H), 8.25 (t, 2H), 8.18 (d, 1H), 8.07 (d, 2H), 7.88-7.82 (m, 3H), 7.77 (t, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.66 (s, 2H), 7.57 (t, 2H), 7.47 (t, 1H), 7.42 (s, 1H), 2.49 (s, 6H, 溶剤のピークと重複している)。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): d = 8.01 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.67 (d, 2H), 7.62 (d, 2H), 7.49 (t, 1H), 7.45-7.36 (m, 5H), 7.27 (d, 1H), 7.23 (s, 2H), 7.14 (t, 1H), 6.81 (d, 2H), 3.19 (s, 3H), 2.36 (s, 6H)。
錯体(3)
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 8.68 (s, 3H), 8.07 (d, 6H), 8.02 (d, 3H), 7.71 (d, 3H), 7.65 (d, 3H), 7.55-7.49 (q, 9H), 7.42 (t, 3H), 7.13-7.09 (m, 3H), 6.72 (m, 6H), 6.60 (d, 9H), 5.95 (s, 3H), 2.46 (s, 9H), 1.83 (s, 9H)
光ルミネッセンス(PMMA薄膜中2%):λmax=468nm、CIE:(0.18;0.34);QY=42%。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 7.29-7.36 (m, 5 H), 7.46-7.54 (m, 2 H), 8.13 (d, 1 H), 9.50 (br. s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 4.03 (br. s, 2 H), 5.22 (br. s, 1 H), 6.60-6.65 (m, 1 H), 6.69-6.73 (m, 1 H), 6.74-6.79 (m, 2 H), 6.83-6.90 (m, 1 H), 7.14 (d, 1 H), 7.21-7.28 (m, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d = 2.19 (s, 6 H), 6.52 (br. s, 1 H), 6.66 (br. s, 2 H), 6.76-6.83 (m, 2 H), 6.92-6.97 (m, 2 H), 7.07-7.10 (m, 1 H), 7.17-7.27 (m, 3 H), 7.32 (s, 1 H), 7.38 (s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d = 2.46 (s, 6 H), 7.40 (s, 1 H), 7.54 (s, 2 H), 7.74-7.85 (m, 4 H), 7.92-7.97 (m, 2 H), 8.05-8.13 (m, 2 H), 10.66 (s, 1 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C66H48F9IrN6O3の正確な質量=1336.33;実測値1337.3[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d = 1.67 (s, 9 H), 2.33 (s, 9 H), 5.60 (s, 3 H), 6.35 (d, 3 H), 6.47-6.54 (m, 6 H), 6.62 (t, 3 H), 7.02-7.10 (t, 3 H), 7.02-7.10 (t, 3 H), 7.11-7.20 (m, 3 H), 7.23-7.32 (m, 3 H), 8.01 (d, 3 H), 8.40 (d, 3 H)
光ルミネッセンス(PMMA薄膜中2%):λmax=412nm、CIE:(0.17;0.05);QY=44%。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 2.05 (s, 6 H), 7.14-7.20 (m, 2 H), 7.21-7.27 (m, 1 H), 7.37-7.43 (m, 2 H), 8.30-8.37 (m, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 2.08 (s, 6 H), 3.77 (br. s, 2 H), 6.76-6.81 (m, 2 H), 6.92-6.97 (m, 2 H), 7.08-7.17 (m, 3 H)。
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2): d = 2.09 (s, 6 H), 7.11-7.22 (m, 5 H), 7.28 (br. s, 1 H), 7.73-7.82 (m, 3 H), 8.12 (d, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 2.10 (s, 6 H), 2.33 (s, 6 H), 6.22 (br. s, 1 H), 6.42 (br. s, 1 H), 6.75 (s, 1 H), 6.96 (s, 2 H), 7.10-7.20 (m, 5 H), 7.42-7.48 (m, 2 H), 7.80-7.84 (m, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d = 2.03 (s, 6 H), 2.29 (s, 6 H), 6.73 (s, 1 H), 7.07-7.20 (m, 5 H), 7.34 (s, 2 H), 7.51-7.61 (m, 2 H), 7.82 (d, 2 H), 9.32 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d = 0.94 (t, 3 H), 2.03 (s, 6 H), 2.34 (s, 6 H), 3.19-3.30 (m, 2 H), 6.86 (s, 1 H), 7.11-7.21 (m, 3 H), 7.26 (d, 2 H), 7.53 (dd, 2 H), 7.70 (s, 2 H), 7.80 (s, 1 H), 8.13 (d, 2 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C81H69IrN12の正確な質量=1402.72;実測値1403.6[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 1.61 (s, 9 H), 1.72 (s, 9 H), 1.96 (br. s, 9 H), 2.36 (br. s, 9 H), 5.99 (br. s, 3 H), 6.51 (d, 6 H), 6.83 (dd, 3 H), 6.87-7.06 (m, 12 H), 8.10 (d, 3 H), 8.29 (d, 3 H), 8.68 (d, 3 H)
光ルミネッセンス(PMMA薄膜中2%):λmax=476nm、CIE:(0.16;0.28);QY=86%。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 1.94 (s, 6H), 3.6 (s, 2H), 6.44 (s, 2H), 7.08 (d, 2H), 8.59 (d, 2H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 2.00 (s, 6H), 6.56 (s, 1H), 6.64 (s, 1H), 7.04 (m, 1H), 7.10 - 7.18 (m, 4H), 7.29 - 7.40 (m, 4H), 7.74 (d, 2H), 8.64 (d, 2H)。
H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 1.08 (t, 3H), 2.09 (s, 6H), 3.34 (d, 2H), 7.14 (q, 2H), 7.17 - 7.22 (t, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.45 (t, 2H), 7.53 (s, 2H), 7.81 (s, 2H), 8.06 (d, 2H), 8.65 (q, 2H)。
H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): d = 1.30 (s, 9H), 2.12 (s, 9H), 6.11 (m, 3H), 6.36 (m, 3H), 6.59 (m, 6H), 6.81 (m, 3H), 7.00 (m, 3H), 7.17 (m, 3H), 8.14 (d, 3H), 8.25 (d, 3H), 8.60 (d, 6H), 8.82 (d, 3H)。
光ルミネッセンス(PMMA薄膜中2%):λmax=478nm、CIE:(0.16;0.29);QY=91%。
H-NMR (400 MHz; CD2Cl2): d = 1.92 (s, 6 H), 3.60 (s, 2 H), 6.43 (s, 2 H), 7.09 -7.13 (d, 2 H), 7.26 - 7.32 (m, 1 H), 7.35 - 7.41 (m, 2 H)。
H-NMR (400 MHz; CD2Cl2): d = 2.00 (s, 6 H), 6.20 (s, 1 H), 6.32 (s, 1 H), 7.02 - 7.08 (m, 3 H), 7.13 - 7.18 (d, 2 H), 7.30 - 7.37 (m, 5 H), 7.39 - 7.46 (t, 2 H), 7.73 - 7.79 (m, 2 H)。
500mgのN3−(3,5−ジメチル−4−フェニル−フェニル)−N2−フェニル−ピラジン−2,3−ジアミン(1.14ミリモル)を塩酸塩として(遊離塩基を、DCM/ジエチルエーテル中1N塩酸塩溶液において撹拌することによって形成される;収率:100%)、アルゴン下で光を排除しつつ50mLのo−キシレン中に懸濁する。0.3mlのオルトギ酸トリエチル(1.71ミリモル)を滴加し、そして得られた懸濁液を100℃で1時間にわたり加熱することで、澄明ないし帯黄色の褐色溶液が得られる。
74mgの[(Ir(cod))2Cl]2(0.11ミリモル)を前記反応溶液に添加し、そして64時間にわたり加熱還流させる。その暗褐色の溶液を蒸発させ、残留物をシクロヘキサンと酢酸エチルの混合物を1%〜10%のグラジエントで用いたクロマトグラフィーによって精製して、黄色の固体が得られ、それをアセトニトリル/アセトンの1/1混合物中でスラリー化させることで、最終的な表題化合物が明黄色の固体として得られる(該表題生成物は単独の異性体として)(収量:54mg(18.6%))。
H-NMR (400 MHz; CD2Cl2): d = 1.28 (s, 9 H), 2.12 (s, 9 H), 6.09 (s, 3 H), 6.39 - 6.41 (d, 3 H), 6.57 - 6.61 (t, 6 H), 6.78 - 6.82 (t, 3 H), 7.01 - 7.03 (d, 3 H), 7.15 - 7.19 (t, 3 H), 7.29 - 7.39 (m, 9 H), 8.12 - 8.13 (d, 3 H), 8.22 - 8.23 (d, 3 H), 8.81 - 8.83 (d, 3 H)
光ルミネッセンス(PMMA薄膜中2%):λmax=479nm、CIE:(0.16;0.28);QY=96%。
H-NMR (400 MHz; CD2Cl2): d = 2.02 - 2.10 (s, 6 H); 2.10 - 2.16 (s, 6 H); 6.03 - 6.09 (d, 3 H); 6.30 - 6.42 (m, 4 H); 6.52 - 6.65 (m, 5 H); 6.74 - 6.82 (m, 3 H); 6.90 - 6.94 (t, 1 H); 6.96 - 7.01 (m, 2 H); 7.10 - 7.19 (m, 3 H); 7.25 - 7.37 (m, 7 H) ; 8.05 - 8.07 (d, 1 H); 8.07 - 8.10 (d, 1 H); 8.10 - 8.13 (d, 1 H); 8.17 - 8.20 (d, 1 H); 8.20 - 8.22 (d, 1 H); 8.31 - 8.34 (d, 1 H); 8.72 - 8.84 (m, 3 H)
光ルミネッセンス(PMMA薄膜中2%):λmax=477nm、CIE:(0.16;0.28);QY=92%。
全てのデータは、300ニトで得られる。
デバイス1:
HIL Plexcore AJ20−1000 − 10nmのIr(DPBIC)3:MoO3(50:50) − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmの錯体(1)/SH−2/Ir(DPBIC)3(10:80:10) − 5nmのSH−2 − 25nmのETM−2:Liq(50:50) − 4nmのKF − 100nmのAl
HIL Plexcore AJ20−1000 − 10nmのIr(DPBIC)3:MoO3(50:50) − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmの錯体(1)/SH−1/Ir(DPBIC)3(10:80:10) − 5nmのSH−1 − 25nmのETM−2:Liq(50:50) − 4nmのKF − 100nmのAl
HIL Plexcore AJ20−1000 − 10nmのIr(DPBIC)3:MoO3(50:50) − 10nmの錯体(4) − 40nmのIr(DPDABIC)3/SH−2/錯体(4)(10:80:10) − 5nmのSH−2 − 25nmのETM−2−1:Liq(50:50) − 4nmのKF − 100nmのAl
Claims (16)
- 式(I)または(I’)
R1、R2、R3、R4およびR6は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で3〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;合計で3〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
好ましくは、R1、R2、R3、R4およびR6は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;6〜18個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜18個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニルもしくはCF3によって置換されていてよい;OPh、ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
R10、R11、R12は、
それぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチルもしくはイソブチル;6〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、好ましくはフェニルもしくはトリル;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;合計で3〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基、好ましくはシクロペンチルまたはシクロヘキシル
であり、または
R1およびR2、またはR3およびR4は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、
R5およびR7は、
それぞれ独立して、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;または合計で5〜30個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;
合計で3〜30個の炭素原子を有するシクロアルキル基であって、場合により直鎖状もしくは分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基、および/または前記直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に関して上述された基の少なくとも1つによって置換された前記シクロアルキル基、または
合計で3〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するヘテロシクロアルキル基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により直鎖状もしくは分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基、および/または前記直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に関して上述された基の少なくとも1つによって置換された前記ヘテロシクロアルキル基
であり、
好ましくは、R5およびR7は、それぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;合計で3〜12個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;6〜18個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜18個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニルもしくはCF3によって置換されていてよい;OPh、ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、または
R5およびR6、またはR6およびR7は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、
Xは、CR8またはNであり、
Yは、CR9またはNであり、
R8およびR9は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で3〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;合計で3〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
好ましくは、R8およびR9は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;6〜21個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜21個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニル、CF3もしくはCNよって置換されていてよい;ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
〜は、前記金属への結合部位である]の1、2または3個の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体。 - 請求項1に記載のシクロメタル化されたIr錯体であって、式中、
R1、R2、R3、R4およびR6は、それぞれ独立して、水素;重水素;メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、OCH3、O−t−ブチル、OCF3、OPh、O−トリル、O−キシリル、CF3、−CN、フェニル、トリル、キシリル、ジイソプロピルフェニル、トリイソプロピルフェニル、t−ブチルフェニル、ジメトキシフェニル、ジシアノフェニル、トリフルオロメチルフェニル、ジトリフルオロメチルフェニル、ピリジル、メチルピリジル、ジメチルピリジル、ジイソプロピルピリジル、t−ブチルピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジイソプロピルジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジイソプロピルジベンゾチオフェニル、フルオレニル、ジメチルフルオレニル、インドリル、メチルインドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルであり、
R5およびR7は、
それぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で6〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;または合計で5〜13個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;
合計で3〜13個の炭素原子を有するシクロアルキル基であって、場合により直鎖状もしくは分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基、および/または前記直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に関して上述された基の少なくとも1つによって置換された前記シクロアルキル基、または
合計で3〜13個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するヘテロシクロアルキル基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により直鎖状もしくは分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基、および/または前記直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に関して上述された基の少なくとも1つによって置換された前記ヘテロシクロアルキル基
であり、または
R5およびR6、またはR6およびR7は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよい、前記錯体。 - 請求項1または2に記載のシクロメタル化されたIr錯体であって、式中、
X、Yは、それぞれCHまたはNである、前記錯体。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載のシクロメタル化されたIr錯体であって、前記シクロメタル化されたIr錯体は、以下の式(II)、(II’)または(II’’)
R1、R2、R3、R4およびR6は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で3〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;合計で3〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
好ましくは、R1、R2、R3、R4およびR6は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;6〜21個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜21個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニルもしくはCF3によって置換されていてよい;OPh、ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
R10、R11、R12は、
それぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチルもしくはイソブチル;6〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基、好ましくはフェニルもしくはトリル;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;合計で3〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基、好ましくはシクロペンチルまたはシクロヘキシル
であり、または
R1およびR2、またはR3およびR4は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、
R5およびR7は、
それぞれ独立して、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;または合計で5〜30個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;
合計で3〜30個の炭素原子を有するシクロアルキル基であって、場合により直鎖状もしくは分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基、および/または前記直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に関して上述された基の少なくとも1つによって置換された前記シクロアルキル基、または
合計で3〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有するヘテロシクロアルキル基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、場合により直鎖状もしくは分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基、および/または前記直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基に関して上述された基の少なくとも1つによって置換された前記ヘテロシクロアルキル基
であり、
好ましくは、R5およびR7は、それぞれ独立して、水素、重水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;合計で3〜12個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;6〜18個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜18個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニルもしくはCF3によって置換されていてよい;OPh、ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、または
R5およびR6、またはR6およびR7は、互いに独立して、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の、場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、
Xは、CR8またはNであり、
Yは、CR9またはNであり、
R8およびR9は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;合計で3〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;合計で3〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
好ましくは、R8およびR9は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換もしくは非置換のアルキル基;6〜21個の炭素原子を有する非置換のアリール基、6〜21個の炭素原子を有する一置換されたアリール基、6〜21個の炭素原子を有する二置換されたアリール基;合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する一置換されたヘテロアリール基、合計で5〜21個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する二置換されたヘテロアリール基;より好ましくは、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルからなる群から選択され、上述の基は、非置換であるか、もしくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、メトキシ、フェニル、CF3もしくはCNよって置換されていてよい;ハロゲン基、好ましくはFもしくはCl、より好ましくはF;CF3、CN;もしくはSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3もしくはSiPh2tBuから選択されるドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
nは、1、2または3、好ましくは3であり、
Lは、モノアニオン性の二座の配位子であり、
oは、0、1または2であり、その際、oが2の場合に配位子Lは同一または異なってよく、好ましくは0であり、
n’は、1または2であり、
n’’は、1または2であり、
その際、n’+n’’の合計は、2または3、好ましくは3であり、
o’は、0または1、好ましくは0であり、
その際、式(II)および(II’)中のn+oの合計ならびに式(II’’)中のn’+n’’+o’の合計は3であるが、但し、式(II)および(II’)中のnは、少なくとも1であるとともに、式(II’’)中のn’およびn’’は、少なくとも1であるものとする]の1つを有する、前記錯体。 - 請求項1から4までのいずれか1項に記載のシクロメタル化されたIr錯体であって、式中、
R1、R2、R3、R4およびR6は、それぞれ独立して、水素;重水素;メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、イソブチル、トリフルオロメチル、OCF3、OMe、OtBu、OPh、O−トリル、O−キシリル、フェニル、トリル、キシリル、ジイソプロピルフェニル、トリイソプロピルフェニル、t−ブチルフェニル、ジメトキシフェニル、ジシアノフェニル、トリフルオロメチルフェニル、ジトリフルオロメチルフェニル、ピリジル、メチルピリジル、ジメチルピリジル、ジイソプロピルピリジル、t−ブチルピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ジベンゾフラニル、ジイソプロピルジベンゾフラニルフェニル、カルバゾリル、ジベンゾチオフェニル、ジイソプロピルジベンゾチオフェニル、フルオレニル、ジメチルフルオレニル、インドリル、メチルインドリル、ベンゾフラニルおよびベンゾチオフェニルであり、
R5およびR7は、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、またはイソブチルであるか、または
R5およびR6、またはR6およびR7は、互いに独立して、それらが結合されるフェニル環と一緒になって、ジベンゾフラニル残基を形成してよく、
X、Yは、それぞれCHまたはNである、前記錯体。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のシクロメタル化されたIr錯体を含む、有機電子デバイス。
- 請求項7に記載の有機電子デバイスであって、前記有機電子デバイスが、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル(LEEC)、有機光起電性セル(OPV)および有機電界効果トランジスタ(OFET)から選択される、前記有機電子デバイス。
- 請求項7または8に記載の有機電子デバイスであって、式(I)および/または(I’)の1、2または3個の二座の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体が、OLEDもしくはLEEC中で、またはOPV中で、好ましくはOLEDの発光層中で、より好ましくはOLED中の発光体材料として使用される、前記有機電子デバイス。
- 請求項9に記載の有機電子デバイスであって、前記OLEDが、
(a)アノード、
(b)カソード、
(c)前記アノードとカソードの間の発光層、
(d)任意に、前記発光層とアノードの間に正孔輸送層、
を含み、該OLEDの発光層中に、および/または存在する場合には該OLEDの正孔輸送層中に、式(I)および/または(I’)の1、2または3個の二座の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体が存在する、前記有機電子デバイス。 - 請求項7から10までのいずれか1項に記載の有機電子デバイスであって、式(I)および/または(I’)の1、2または3個の二座の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体は、少なくとも1種のホスト材料、好ましくは少なくとも1つのジベンゾフラニル単位および/または少なくとも1つのベンゾイミダゾ[1,2−a]ベンゾイミダゾリル単位および/または少なくとも1つのカルバゾリル単位および/または少なくとも1つのジベンゾチオフラニル単位、最も好ましくはジベンゾフラニル単位および/または少なくとも1つのベンゾイミダゾ[1,2−a]ベンゾイミダゾリル単位を含む少なくとも1種のホスト材料と組み合わせて、好ましくはOLEDの発光層中で使用される、前記有機電子デバイス。
- 請求項1から5までのいずれか1項に定義される、式(I)および/または(I’)の1、2または3個の二座の配位子を含む、少なくとも1種のシクロメタル化されたIr錯体を発光体材料として、好ましくは少なくとも1種のホスト材料と組み合わせて、より好ましくは少なくとも1つのジベンゾフラニル単位および/または少なくとも1つのベンゾイミダゾ[1,2−a]ベンゾイミダゾリル単位および/または少なくとも1つのカルバゾリル単位および/または少なくとも1つのジベンゾチオフラニル単位、最も好ましくはジベンゾフラニル単位および/または少なくとも1つのベンゾイミダゾ[1,2−a]ベンゾイミダゾリル単位を含む少なくとも1種のホスト材料と組み合わせて含む発光層。
- 請求項1から6までのいずれか1項に定義される、式(I)および/または(I’)の1、2または3個の二座の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体の、OLEDにおける、好ましくは発光層および/または正孔輸送層における、より好ましくは発光体材料としての使用。
- 請求項7から11までのいずれか1項に記載の有機電子デバイスまたは請求項12に記載の発光層を含む、定置式の視覚表示ユニット、例えばコンピュータ、テレビの視覚表示ユニット、プリンタ、台所機器における視覚表示ユニット、宣伝パネル、情報パネルおよび照明;可搬式の視覚表示ユニット、例えばスマートフォン、携帯電話、タブレットコンピュータ、ラップトップ、デジタルカメラ、MP3プレイヤー、乗り物、キーボードならびにバスおよび電車での行き先表示における視覚表示ユニット;照明ユニット;衣料品中のユニット、ハンドバック中のユニット、アクセサリー中のユニット、家具中のユニット、および壁紙中のユニットからなる群から選択される装置。
- 式(I)および/または(I’)の1、2または3個の二座の配位子を含むシクロメタル化されたIr錯体の製造方法であって、Irを含む適切な化合物と、適切な配位子または配位子前駆体とを接触させることによって行われる前記製造方法。
- 請求項4から6までのいずれか1項に記載の式(II)、(II’)または(II’’)
X1は、Cl、BrまたはI、特にBrであり、
Yは、−B(OH)2、−B(OY1)2、
−SnR307R308R309(ここでR307、R308およびR309は、同一もしくは異なり、HまたはC1〜C6−アルキルであり、その際、2つの基は場合により共通の環を形成し、これらの基は場合により分枝鎖状もしくは非分枝鎖状である)、
ZnR310R311(ここでR310はハロゲンであり、かつR311はC1〜C10−アルキル基、C6〜C12−アリール基もしくはC1〜C10−アルケニル基である)、または
SiR312R313R314(ここでR312、R313およびR314は、同一もしくは異なり、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルである)
であり、好ましくは、式(II)、(II’)および(II’’)で示され、式中、残基R1、R2、R5、R6およびR7の1つ以上が置換もしくは非置換のアリールである金属−カルベン錯体は、以下のカップリング反応:
i)式:(置換もしくは非置換の)アリール−Y[式中、YはZnR310R311であり、R310はハロゲンであり、R311はC1〜C10−アルキル基、C6〜C12−アリール基またはC1〜C10−アルケニル基である]の化合物を使用する根岸カップリング反応
ii)式:(置換もしくは非置換の)アリール−Y[式中、Yは、−SnR307R308R309であり、ここでR307、R308およびR309は、同一もしくは異なり、HまたはC1〜C6−アルキルであり、その際、2つの基は場合により共通の環を形成し、これらの基は、場合により分枝鎖状もしくは非分枝鎖状である]の化合物を使用するスティルカップリング反応
iii)式:(置換もしくは非置換の)アリール−Y[式中、Yは、SiR312R313R314であり、ここでR312、R313およびR314は同一または異なり、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルである]の化合物を使用する檜山カップリング、ならびに
iv)式:(置換もしくは非置換の)アリール−Y[式中、Yは、−B(OH)2、−B(OY1)2、
の1つによって合成することができる、前記製造方法。
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GB2536212A (en) * | 2015-03-04 | 2016-09-14 | Cambridge Display Tech Ltd | Light-emitting material and organic light-emitting device |
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US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
WO2020208051A1 (en) | 2019-04-11 | 2020-10-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2021089450A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
KR20220133937A (ko) | 2020-01-29 | 2022-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 벤즈이미다졸 유도체 |
KR20220157456A (ko) | 2020-03-23 | 2022-11-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
CN116529244A (zh) * | 2020-11-26 | 2023-08-01 | Sfc株式会社 | 新型有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光元件 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005536565A (ja) * | 2002-08-24 | 2005-12-02 | コビオン オーガニック セミコンダクターズ ゲーエムベーハー | ロジウムとイリジウムとの錯体。 |
JP2007533774A (ja) * | 2003-08-19 | 2007-11-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 有機発光ダイオード用の発光体としてカルベンリガンドを有する遷移金属錯体 |
JP2009057505A (ja) * | 2007-09-03 | 2009-03-19 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2012167028A (ja) * | 2011-02-10 | 2012-09-06 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 置換フェニルピリジンイリジウム錯体、該錯体よりなる発光材料及び該錯体を用いた有機el素子 |
WO2012121936A2 (en) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
WO2012172482A1 (en) * | 2011-06-14 | 2012-12-20 | Basf Se | Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in oleds |
JP2013513641A (ja) * | 2009-12-14 | 2013-04-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ジアザベンゾイミダゾールカルベン配位子を含む金属錯体及び該錯体をoledにおいて用いる使用 |
JP2016530494A (ja) * | 2013-06-28 | 2016-09-29 | コーニンクレッカ フィリップス エヌ ヴェKoninklijke Philips N.V. | 半導体シンチレーション検出器 |
JP2016532288A (ja) * | 2013-07-02 | 2016-10-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 有機発光ダイオードにおいて使用するための一置換されたジアザベンゾイミダゾールカルベン金属錯体 |
Family Cites Families (117)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE344532T1 (de) | 1999-05-13 | 2006-11-15 | Univ Princeton | Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute |
JP3924648B2 (ja) | 1999-11-02 | 2007-06-06 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子 |
DE10109027A1 (de) * | 2001-02-24 | 2002-09-05 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
GB0311234D0 (en) * | 2003-05-16 | 2003-06-18 | Isis Innovation | Organic phosphorescent material and organic optoelectronic device |
US7534505B2 (en) * | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
WO2005113704A2 (en) | 2004-05-18 | 2005-12-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
JP5100395B2 (ja) * | 2004-12-23 | 2012-12-19 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 求核性カルベン配位子を持つエレクトロルミネセント金属錯体 |
WO2006114966A1 (ja) | 2005-04-18 | 2006-11-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
JP5107237B2 (ja) | 2005-05-30 | 2012-12-26 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | エレクトロルミネセント素子 |
JP4935024B2 (ja) * | 2005-08-25 | 2012-05-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを用いた表示装置および照明装置 |
EP1786050B1 (de) | 2005-11-10 | 2010-06-23 | Novaled AG | Dotiertes organisches Halbleitermaterial |
WO2007063760A1 (ja) | 2005-11-30 | 2007-06-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | 有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料用組成物および有機電界発光素子 |
JP5181676B2 (ja) | 2006-01-05 | 2013-04-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007088093A1 (de) | 2006-01-31 | 2007-08-09 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von übergangsmetall-carbenkomplexen |
CN101415718B (zh) | 2006-02-10 | 2013-05-29 | 通用显示公司 | 环金属化的咪唑并[1,2-f]菲啶和二咪唑并[1,2-a:1',2'-c]喹唑啉配位体和其等电子和苯并环化类似物的金属络合物 |
US8142909B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-03-27 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
WO2007101820A1 (en) | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Ciba Holding Inc. | Palladium catalyzed polymerization reaction |
US20090091253A1 (en) | 2006-03-17 | 2009-04-09 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
DE502006000749D1 (de) | 2006-03-21 | 2008-06-19 | Novaled Ag | Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement |
WO2007108459A1 (ja) | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US20070224446A1 (en) | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
EP2001065B1 (en) | 2006-03-30 | 2016-11-09 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, illuminating device and display device |
WO2007115981A1 (de) | 2006-04-04 | 2007-10-18 | Basf Se | Übergangsmetallkomplexe, enthaltend einen nicht-carben- und ein oder zwei carbenliganden und deren verwendung in oleds |
US10385263B2 (en) | 2006-04-05 | 2019-08-20 | Udc Ireland Limited | Heteroleptic transition metal-carbene complexes and their use in organic light-emitting diodes (OLEDS) |
JP5055818B2 (ja) | 2006-04-19 | 2012-10-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
KR20090016684A (ko) | 2006-06-02 | 2009-02-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
US8940904B2 (en) | 2006-06-26 | 2015-01-27 | Basf Se | Use of transition metal-carbene complexes which do not comprise any cyclometallation via non-carbenes in OLEDs |
JP2008021687A (ja) | 2006-07-10 | 2008-01-31 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子 |
WO2008029729A1 (fr) | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Dispositif électroluminescent organique, dispositif d'éclairage et affichage utilisant un tel dispositif |
WO2008029652A1 (en) | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, illuminating device and display |
JP2008066569A (ja) | 2006-09-08 | 2008-03-21 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5556014B2 (ja) | 2006-09-20 | 2014-07-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2010504634A (ja) | 2006-09-21 | 2010-02-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 長寿命oledディスプレイ |
JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP5011908B2 (ja) | 2006-09-26 | 2012-08-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
JP5063992B2 (ja) | 2006-11-20 | 2012-10-31 | ケミプロ化成株式会社 | 新規なジ(ピリジルフェニル)誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2437326A3 (en) | 2006-12-13 | 2013-11-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
WO2008090912A1 (ja) | 2007-01-23 | 2008-07-31 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、該製造方法により得られた有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2008207520A (ja) | 2007-02-28 | 2008-09-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜、有機薄膜の製造方法、電子デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
DE102007012794B3 (de) | 2007-03-16 | 2008-06-19 | Novaled Ag | Pyrido[3,2-h]chinazoline und/oder deren 5,6-Dihydroderivate, deren Herstellungsverfahren und diese enthaltendes dotiertes organisches Halbleitermaterial |
EP3457451B1 (de) | 2007-04-30 | 2019-07-17 | Novaled GmbH | Die verwendung von oxokohlenstoff-, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen |
JP5564942B2 (ja) | 2007-05-16 | 2014-08-06 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2008146838A1 (ja) | 2007-05-30 | 2008-12-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5540701B2 (ja) | 2007-06-21 | 2014-07-02 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
EP2165377B1 (de) | 2007-07-05 | 2021-04-28 | UDC Ireland Limited | Organische leuchtdioden enthaltend carben-übergangsmetall-komplex-emitter und mindestens eine verbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen; disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s,s-dioxiden |
US8697255B2 (en) | 2007-07-05 | 2014-04-15 | Basf Se | Organic light-emitting diodes comprising at least one disilyl compound selected from disilylcarbazoles, disilyldibenzofurans, disilyldibenzothiophenes, disilyldibenzopholes, disilyldibenzothiophene S-oxides and disilyldibenzothiophene S,S-dioxides |
JPWO2009008099A1 (ja) | 2007-07-10 | 2010-09-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5194596B2 (ja) | 2007-07-11 | 2013-05-08 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5186843B2 (ja) | 2007-08-30 | 2013-04-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2011500648A (ja) | 2007-10-17 | 2011-01-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 架橋カルベンリガンドを有する遷移金属錯体およびoledにおけるその使用 |
ATE554095T1 (de) | 2007-10-17 | 2012-05-15 | Basf Se | Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds |
WO2009060780A1 (ja) | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2009060757A1 (ja) | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2009114369A (ja) | 2007-11-08 | 2009-05-28 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2009114370A (ja) | 2007-11-08 | 2009-05-28 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置、照明装置 |
JP5018891B2 (ja) | 2007-11-08 | 2012-09-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2009060742A1 (ja) | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JPWO2009063757A1 (ja) | 2007-11-14 | 2011-03-31 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
JP2009135183A (ja) | 2007-11-29 | 2009-06-18 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US20090153034A1 (en) | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emittinig diodes |
US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
JPWO2009084413A1 (ja) | 2007-12-28 | 2011-05-19 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JP5549053B2 (ja) | 2008-01-18 | 2014-07-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
JP2009182298A (ja) | 2008-02-01 | 2009-08-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5381719B2 (ja) | 2008-02-20 | 2014-01-08 | コニカミノルタ株式会社 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009267255A (ja) | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2460866B1 (en) | 2008-05-13 | 2019-12-11 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
US20110084601A1 (en) | 2008-07-01 | 2011-04-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | White light emission organic electroluminescent element, illuminating device and display |
JP5609641B2 (ja) | 2008-07-10 | 2014-10-22 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2010021336A (ja) | 2008-07-10 | 2010-01-28 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5338184B2 (ja) | 2008-08-06 | 2013-11-13 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
US8618533B2 (en) | 2008-10-07 | 2013-12-31 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Siloles substituted by fused ring systems and use thereof in organic electronics |
WO2010044342A1 (ja) | 2008-10-15 | 2010-04-22 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
EP2180029B1 (en) | 2008-10-23 | 2011-07-27 | Novaled AG | Radialene compounds and their use |
JP5493333B2 (ja) | 2008-11-05 | 2014-05-14 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5707665B2 (ja) | 2008-12-03 | 2015-04-30 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
JP5402942B2 (ja) | 2008-12-08 | 2014-01-29 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置 |
US8815415B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
WO2010079051A1 (de) | 2009-01-07 | 2010-07-15 | Basf Se | Silyl- und heteroatom-substituierte verbindungen ausgewählt aus carbazolen, dibenzofuranen, dibenzothiophenen und dibenzophospholen und ihre anwendung in der organischen elektronik |
JP5810529B2 (ja) | 2009-01-09 | 2015-11-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2010087222A1 (ja) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
JP5541167B2 (ja) | 2009-02-06 | 2014-07-09 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
WO2010095564A1 (ja) | 2009-02-18 | 2010-08-26 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
EP2401254B1 (de) | 2009-02-26 | 2013-06-19 | Novaled AG | Chinonverbindungen als dotierstoff in der organischen elektronik |
JP5472301B2 (ja) | 2009-07-07 | 2014-04-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置 |
JP5939984B2 (ja) | 2009-10-28 | 2016-06-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ヘテロレプティックなカルベン錯体及び該錯体を有機エレクトロニクスで用いる使用 |
EP2504346A1 (en) * | 2009-11-24 | 2012-10-03 | South African Medical Research Council | Method for the synthesis of aspalathin and analogues thereof |
US9156870B2 (en) | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
US8334545B2 (en) | 2010-03-24 | 2012-12-18 | Universal Display Corporation | OLED display architecture |
CN107266504B (zh) | 2010-04-16 | 2020-07-14 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 桥联苯并咪唑-卡宾配合物及其在oled中的用途 |
DE112011102008B4 (de) | 2010-06-15 | 2022-04-21 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
EP2582768B1 (en) | 2010-06-18 | 2014-06-25 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
WO2011157790A1 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
WO2012014621A1 (ja) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 透明導電膜、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8932734B2 (en) | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2012105310A1 (ja) | 2011-02-02 | 2012-08-09 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
JP5817742B2 (ja) | 2011-02-15 | 2015-11-18 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
JP5839027B2 (ja) | 2011-02-22 | 2016-01-06 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、照明装置及び表示装置 |
KR101951852B1 (ko) | 2011-03-25 | 2019-02-26 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전자장치 응용을 위한 4h-이미다조[1,2-a]이미다졸 |
US8580399B2 (en) | 2011-04-08 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes |
WO2012147397A1 (ja) | 2011-04-26 | 2012-11-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
US8748012B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Host materials for OLED |
KR20120135363A (ko) | 2011-06-01 | 2012-12-13 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 |
KR20120135837A (ko) | 2011-06-07 | 2012-12-17 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기발광다이오드 |
US9755164B2 (en) | 2011-06-08 | 2017-09-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
FI122890B (fi) | 2011-06-16 | 2012-08-31 | Sako Ltd | Ampuma-aseen varolaite ja menetelmä varolaitteen käyttämiseksi |
US8409729B2 (en) | 2011-07-28 | 2013-04-02 | Universal Display Corporation | Host materials for phosphorescent OLEDs |
KR101916867B1 (ko) | 2011-10-20 | 2018-11-09 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 |
US9059412B2 (en) | 2012-07-19 | 2015-06-16 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs |
WO2015014835A1 (en) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | Basf Se | Luminescent diazabenzimidazole carbene metal complexes |
TW201605443A (zh) * | 2013-09-09 | 2016-02-16 | 亞克柏拉有限公司 | 治療x染色體脆折症及相關病症的方法 |
CA2947437A1 (en) * | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Evapco, Inc. | Sensor for coil defrost in a refrigeration system evaporator |
GB2536212A (en) * | 2015-03-04 | 2016-09-14 | Cambridge Display Tech Ltd | Light-emitting material and organic light-emitting device |
-
2014
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005536565A (ja) * | 2002-08-24 | 2005-12-02 | コビオン オーガニック セミコンダクターズ ゲーエムベーハー | ロジウムとイリジウムとの錯体。 |
JP2007533774A (ja) * | 2003-08-19 | 2007-11-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 有機発光ダイオード用の発光体としてカルベンリガンドを有する遷移金属錯体 |
JP2009057505A (ja) * | 2007-09-03 | 2009-03-19 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2013513641A (ja) * | 2009-12-14 | 2013-04-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ジアザベンゾイミダゾールカルベン配位子を含む金属錯体及び該錯体をoledにおいて用いる使用 |
JP2012167028A (ja) * | 2011-02-10 | 2012-09-06 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 置換フェニルピリジンイリジウム錯体、該錯体よりなる発光材料及び該錯体を用いた有機el素子 |
WO2012121936A2 (en) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
WO2012172482A1 (en) * | 2011-06-14 | 2012-12-20 | Basf Se | Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in oleds |
JP2016530494A (ja) * | 2013-06-28 | 2016-09-29 | コーニンクレッカ フィリップス エヌ ヴェKoninklijke Philips N.V. | 半導体シンチレーション検出器 |
JP2016532288A (ja) * | 2013-07-02 | 2016-10-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 有機発光ダイオードにおいて使用するための一置換されたジアザベンゾイミダゾールカルベン金属錯体 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
CHIANESE, ANTHONY R. , ET AL., ORGANOMETALLICS, vol. 29, JPN6017044258, 2010, pages 3019 - 3026, ISSN: 0003684710 * |
Also Published As
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