JP2005536565A - ロジウムとイリジウムとの錯体。 - Google Patents
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Abstract
本発明は、燐光発光エミッターである新規有機金属化合物について記載したものである。このような化合物は活性成分(=機能性材料)として、最も広い意味で電子工業の部品と考究されうる種々の異なる用途に利用されうる。
本発明の化合物は、式(I),(Ia),(II)及び(IIa)によって記載されている。
Description
背景技術
有機金属化合物、特にd8金属の化合物は、近い将来において、最も広い意味で電子工業の一部と考究される種々の異なる用途に、活性成分(換言すると、機能性材料)としての役割をになうであろう。
・溶液からの塗布(特に、高解像度の印刷方法による(high−resolution printing processes))は、現在通例の真空蒸着方法と比較すると非常な長期間にわたる利点が得られる。特に、拡大縮小可能性、構造化能性、コーティングの有効性及び経済性によって見うけられる。
・重合体性3重項エミッターは現在知られていないので、ハイブリッド構造を用いることにより、低分子量の3重項エミッターの有利なデバイス特性を重合体に使用できる有益な応用方法と組み合わせることができる。
これらの化合物は一般的に、通常の溶媒類に低い溶解性を有する(例えば<2g/l,しばし1g/l以下;実施例の図参照)。P.L.Burn et al.だけが、高い溶解性を示すデンドリマーの誘導体(Adv.Master.2002,14,975;Appl.Phys.Lett.2002,80,2645)を記述している。しかしながら、現在までに、出された出版物では、この化合物がどのようにして得られるか示されていない。
1.容易に可溶性の3重項エミッターに多くの需要がある。
2、上述したように、原材料の価格が、怖ろしく高価であるが故に容易に合成できることである。
上に示されたように、本発明による化合物は、これまで記載されておらず、それゆえ新
規である。
・適切な置換により、エネルギーレベルの広範な帯域幅の放射色と位置がカバーできる。アリール及びヘテロアリール基をいろいろ変えることによって特性を非常に広い範囲内に調製できることが、特にいえた。
・アリール又はヘテロアリール基の側鎖を適切にし、又はこれらの基自体を選択することによって(実験パートに記載されているデーター参照)、錯体の溶解性を他の様々な特性に悪影響を及ぼされることなしに、広範囲に増大され又は調整されるように製造できる。直接錯体形成する環に直接置換すると、しばしば特性が変わったり、合成がより難しくなるためこれは特に重要である。
Mは、Rh、Irであり;
Xは、O、S、Seであり;
Yは、S、O、R−C=C−R、R−C=Nであり;
Rは、それぞれの存在について同一又は異なり、H、F、Cl、NO2、CN、又は1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル、若しくはアルコキシ基であり、さらにこの際に1以上の非隣接CH2基が、−O−、−S−、−NR1−又は、−CONR2−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がF、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基で置換されてもよい;この際に複数個の置換基Rは、同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかでさらに、単環又は多環状環系一緒に形成してもよい;
Arは炭素原子1〜40個を有するアリールとヘテロアリール基であり、
Qはそれぞれの存在で同一又は異なり、F、Cl、Br、I、CN、COOH、NH2、OH、SH、NO2、SO3H、SiR3又は1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基であり、さらにこの際に1以上の非隣接CH2基が、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−、−NR1−、−(NR2R3)+A−又は−CONR4−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がF、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基で置換されてもよい;
A−は1価のアニオン又はそれと等価であり;
R1、R2、R3、R4、は同一又は異なり、それぞれHであるか又は1〜20個の炭素原子
を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり;
aは、0、1、2、3又は4であり、好ましくは0、1又は2であり、
bは、0、1、2又は3、好ましくは0又は1であり;
cは0から15で、好ましくは0、1、2、3、4、又は5、特に好ましくは0、1、又は2であり;
nは、1、2又は3であり;
以下の化合物は除外する:
本発明のさらなる実施の形態はスキーム2で表されているように、化合物(I)中に存在するタイプの及び化合物(II)中に存在するタイプの配位子を同時に有する、すなわち換言するならば混合した配位子の系であるRh又はIr錯体を提供する。これらは式(Ia)及び式(IIa)に記されている:
この実施例は、この方法における溶解性がさらに増大できる理由である。
ZはCl、Br又はIである、
式(V)のアリールホウ酸又はアリールホウ酸エステルと
R’はそれぞれの存在で同一又は異なり、H又は、炭素原子1〜20個の脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり、複数の置換基R’は単環又は多環状環系を形成しても良い、
反応媒体中、及び遷移金属若しくは遷移金属化合物、リン含有若しくは窒素含有添加剤及び塩基の存在下で反応することによる式(I)及び(II)の化合物の調製方法を提供する。
。
1.対称又は非対称機能性トリス−オルト配向性−金属化有機ロジウム、有機イリジウム化合物の合成:
次の合成は、特記しない限り、保護ガスの下で、乾燥した溶媒中で行う。出発試薬は、アルドリッチ社製(ベンゼンボロン酸、2−メチルベンゼンボロン酸、2−フルオロベンゼンボロン酸、2,4−ジフルオロベンゼンボロン酸、34−ジフルオロベンゼンボロン酸、3,5−ジフルオロベンゼンボロン酸、2,5−ジメチルフェニルボロン酸、リン酸カリウム無水物、パラジウム(II)アセテート、トリ−o−トリルホスフィン)を使用した。3,4−ビスブトキシーベンゼンボロン酸は、公開特許公報WO 01/34722A1に、fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)(5−ブロモフェニル)−κC]−イリジウム(III)は、WO 02/068435に記載されているように調製する。
fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)(5−ブロモフェニル)−κC]−イリジウム(III)8.92g(10mmol)、ベンゼンボロン酸5.12g(42mmol)とリン酸3カリウム(無水物)13.37g(63mmol)の混合物をジオキサン160ml中のトリ−o−トリルホスフィン182.62mg(0.6mmol)の溶液と水150ml及びトルエン160ml中のパラジウム(II)アセテート22.4mg(0.1mmol)の溶液と混合した。反応混合物を、60時間、85℃で精密ガラス攪拌器によりよく攪拌しながら加熱した。冷却後、混合溶液を2度それぞれ水200mlで洗浄した。相分離して、有機相をエバポレーションにより50mlに濃縮した。その後、その溶液を150mlのエタノール中に注いだ。次いで、このようにして得られた黄色の微結晶沈殿物をろ別し(P4)、それぞれ100mlのエタノールで3回洗浄し、次いで、減圧下(60℃、10−4bar)で乾燥した。1H−NMRとHPLCによって求められた際の純度は.99%以上で収量は8.31−8.54g、収率は94.2−96.8%であった。
fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)(5−ブロモフェニル)−κC]−イリジウム(III) 8.92g(10mmol)、2−メチルベンゼンボロン酸 8.56g(63mmol)とリン酸3カリウム(無水物)13.37g(63mmol)の混合物をジオキサン160ml中のトリ−o−トリルホスフィン182.62mg(0.6mmol)の溶液とトルエン160mlと水150ml中のパラジウム(II)アセテート22.4mg(0.1mmol)の溶液と混合した。反応混合物を、60時間、85℃で精密ガラス攪拌器によりよく攪拌しながら加熱した。実施実施例1と同様の操作を行った。1H−NMRとHPLCによって求められた際の純度は.99%以上で、収量は8.66−8.84g、収率は93.7−95.4%であった。
fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)(5−ブロモフェニル)−κC]−イリジウム(III) 8.92g(10mmol)、フルオロベンゼンボロン酸 5.87g(42mmol)とリン酸3カリウム(無水物)13.37g(63mmol)の混合物をジオキサン160ml中のトリ−o−トリルホスフィン182.62mg(0.6mmol)の溶液とトルエン160mlと水150ml中のパラジウム(II)アセテート22.4mg(0.1mmol)の溶液と混合した。反応混合物を、60時間、85℃の条件で精密ガラス攪拌器によりよく攪拌しながら加熱した。実施例1と同様の操作を行った。1H−NMRとHPLCによって求められた際の純度は.99%以上で、収量は9.04−9.16g、収率は96.5−97.8%であった。
fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)(5−ブロモフェニル)−κC]−イリジウム(III) 8.92g(10mmol)、3,4ジフルオロベンゼンボロン酸 13.37g(63mmol)とリン酸3カリウム(無水物)13.37g(63mmol)の混合物をジオキサン160ml中のトリ−o−トリルホスフィン182.62mg(0.6mmol)溶液とトルエン160mlと水150ml中のパラジウム(II)アセテート22.4mg(0.1mmol)の溶液と混合した。反応混合物を、60時間、85℃で精密ガラス攪拌器によりよく攪拌しながら加熱した。実施例1と同様の操作を行った。1H−NMRとHPLCによって求められた際の純度は.99%以上で、収量は9.16−9.47g、収率は92.5−95.6%であった。
fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)(5−ブロモフェニル)−κC]−イリジウム(III) 8.92g(10mmol)、3,5−ジフルオロベンゼンボロン酸 6.63g(42mmol)とリン酸3カリウム(無水物)13.37g(63mmol)の混合物をジオキサン160ml中のトリ−o−トリルホスフィン182.62mg(0.6mmol)の溶液とトルエン160mlと水150ml中のパラジウム(II)アセテート22.4mg(0.1mmol)の溶液と混合した。反応混合物を、60時間、85℃で精密ガラス攪拌器によりよく攪拌しながら加熱した。実施例1と同様の操作を行った。1H−NMRとHPLCによって求められた際の純度は.99%以上で、収量は9.64−9.75g、収率は97.3−98.4%であった。
fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)(5−ブロモフェニル)−κC]−イリジウム(III) 8.92g(10mmol)、2,4−ジフルオロベンゼンボロン酸 6.63g(42mmol)とリン酸3カリウム(無水物)13.37g(63mmol)の混合物をジオキサン160ml中のトリ−o−トリルホスフィン182.62mg(0.6mmol)の溶液とトルエン160mlと水150ml中のパラジウム(II)アセテート22.4mg(0.1mmol)の溶液と混合した。反応混合物を、60時間、85℃で精密ガラス攪拌器によりよく攪拌ながら加熱した。実施例1と同様の操作を行った。1H−NMRとHPLCによって求められた際の純度は.99%以上で、収量は9.45−9.59g、収率は95.4−96.8%であった。
fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)(5−ブロモフェニル)−κC]−イリジウム(III) 8.92g(10mmol)、2,5−ジメチルベンゼンボロン酸 9.29g(62mmol)とリン酸3カリウム無水物13.37g(63mmol)の混合物をジオキサン160ml中のトリ−o−トリルホスフィン182.62mg(0.6mmol)の溶液とトルエン160mlと水150ml中のパラジウム(II)アセテート22.4mg(0.1mmol)の溶液と混合した。反応混合物を、48時間、85℃で精密ガラス攪拌器によりよく攪拌しながら加熱した。実施例1と同様の操作を行った。1H−NMRとHPLCによって求められた際の純度は.99%以上で、収量は9.24−9.33g、収率は95.6−96.5%であった。
fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)(5−ブロモフェニル)−κC]−イリジウム(III) 8.92g(10mmol)、3,4−ビス(2−メチルプロポキシ)フェニルボロン酸 6.63g(42mmol)とリン酸ナトリウム無水物13.37g(63mmol)の混合物をジオキサン160ml中のトリ−o−トリルホスフィン182.62mg(0.6mmol)の溶液とトルエン160mlと水150ml中のパラジウム(II)アセテート22.4mg(0.1mmol)の溶液と混合した。反応混合物を、48時間、85℃で精密ガラス攪拌器によりよく攪拌しながら加熱した。実施例1と同様の操作を行った。1H−NMRとHPLCによって求められた際の純度は.99%以上で、収量は12.03−12.44g、収率は91.5−94.6%であった。
fac−トリス[2−(2−ピリジニル−κN)(5−ブロモフェニル)−κC]−イリジウム(III)8.92g(10mmol)、2’,3’,6’,7’−テトラキス(2−メチルブトキシ)−9,9’−スピロビフルオレニル−2−ボロン酸30.0g(42mmol)とリン酸ナトリウム(無水物)13.37g(63mmol)の混合物をジオキサン160ml中のトリ−o−トリルホスフィン182.62mg(0.6mmol)の溶液とトルエン160mlと水150ml中のパラジウム(II)アセテート22.4mg(0.1mmol)の溶液と混合した。反応混合物を、48時間、85℃で精密ガラス攪拌器によりよく攪拌しながら加熱した。実施例1と同様の操作を行った。1H−NMRとHPLCによって求められた際の純度は.99.8%以上で、収量は23.7g、収率は93.1%であった。
データーから容易に見受けれるように、単に配位子上にフェニル基の導入することで(比較化合物Ir(ppy)3から化合物1に変化する)、20倍溶解性が増大する。さらに上記に示すように、溶解性のさらなる増大がアリール基を適切に置換することにより達成しうる。
LEDsは、下記に概略する一般的な方法によって製造された。これは当然ながらそれぞれ個々のケース中の個々の状況に適応された(例えば、最適の効果又は色を達成するための層の厚さの変化量)。
ITOコートされた基材(例えばガラス支持体、PETフィルム)を予め、正確なサイズにカットした後、次いで超音波バス(例えば、石鹸溶液、ミリポア(millipore)水、イソプロパノール)中で何度も洗浄段階を重ねて洗浄した。基材を乾燥するために、基材にN2ガンで吹きかけて、乾燥機中に保管する。有機フィルムでコーティングする前に、オゾンプラズマ装置を使って、約20分間、その基材を処理する。第1有機層として、重合体の正孔注入層を利用することが望ましい。これは、一般的に共役、導電性ポリマー、例えばポリアニリン誘導体(PANI)又はポリチオフェン誘導体(例えばH.C.StarckからのPEDOT、BAYTRON(商標))である。これをスピンコーティングにより塗布する。有機層は下記の種々の方法によって応用されうる:
1.本明細書に言及しているハイブリッド構造を提供すること、3重項エミッターを純粋層として又は溶液から(例えばスピンコーティングによって)の他の化合物との混合物として、適用されてもよい。
表1で示されるOLEDsは溶液から調製され、試験される。個々の結果は下記の表1で要約される。
さらに下記の化合物が使用される:
PEDOT=導電性ポリチオフェン誘導体(PEDOT=ポリ((2,3−エチレン−ジオキシ)チオフェン);PSSH(ポリスチレンスルホン酸)を含む水性分散液から適用され、;ベイトロンBとしてバイヤーAG、レバークーゼンから商業的に市販されている。
PVk=ポリビニルカルバゾール、アルドリッチから調達される。
S−CBP=2,2’,7,7’−テトラキス(9−カルバゾリル)スピロ−9,9’−ビフルオレン;2,2’,7,7’−テトラブロモスピロ−9,9’−ビフルオレン及びカルバゾールから非公開特許出願DE 10153450.7.に記載されているように合成される。
これらの非最適化LEDsにより達成した効率、特に高ルミネンスとしては、驚くべき高さである。
Claims (22)
- 下記の式(I)又は式(II)、
Mは、Rh、Irであり;
Xは、O、S、Seであり;
Yは、S、O、R−C=C−R、R−C=Nであり;
Rは、それぞれの存在について同一又は異なり、H、F、Cl、NO2、CN、又は1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基であり、さらにこの際に1以上の非隣接CH2基が、−O−、−S−、−NR1−又は、−CONR2−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がF、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基で置換されてもよい;この際に複数個の置換基Rは、同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかで、さらに、単環又は多環状環系を一緒に形成してもよい;
Arは炭素原子1〜40個を有するアリール又はヘテロアリール基であり、
Qはそれぞれの存在で同一又は異なり、F、Cl、Br、I、CN、COOH、NH2、OH、SH、NO2、SO3H、SiR3又は1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基であり、さらにこの際に1以上の非隣接CH2基が、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−、−NR1−、−(NR2R3)+A−又は−CONR4−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がF、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基で置換されてもよい;
A−は1価のアニオン又はそれと等価であり;
R1、R2、R3、R4、は同一又は異なり、それぞれHであるか又は1〜20個の炭素原子
を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり;
aは、0、1、2、3又は4であり、好ましくは0、1又は2であり、
bは、0、1、2又はび3、好ましくは0又は1であり;
cは0から15で、好ましくは0、1、2、3、4、又は5、特に好ましくは0、1、又は2であり;
nは、1、2又は3であり;
以下の化合物は除外する:
の化合物。 - 下記の式(Ia)又は式(IIa)、
Xは、O、S、Seであり;
Yは、S、O、R−C=C−R、R−C=Nであり;
Rは、それぞれの存在について同一又は異なり、H、F、Cl、NO2、CN、又は1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基であり、さらにこの際に1以上の非隣接CH2基が、−O−、−S−、−NR1−又は、−CONR2−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がF、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基で置換されてもよい;この際に複数個の置換基Rは、同一環上若しくは2つの異なる環上のいずれかで、さらに、単環又は多環状環系を包含し得るものである;
Arは炭素原子1〜40個を有するアリール又はヘテロアリール基であり、
Qはそれぞれの存在で同一又は異なり、F、Cl、Br、I、CN、COOH、NH2、OH、SH、NO2、SO3H、SiR3又は1〜20個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖若しくは環状アルキル若しくはアルコキシ基であり、さらにこの際に1以上の非隣接CH2基が、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−、−NR1−、−(NR2R3)+A−又は−CONR4−により置換されていてもよく、及び1以上の水素原子がF、又は4〜14個の炭素原子を有しかつ1以上の非芳香族基Rで置換されてもよいアリール若しくはヘテロアリール基で置換されてもよい;
A−は1価のアニオン、又はそれと等価であり;
R1、R2、R3、R4、は同一又は異なり、それぞれHであるか又は1〜20個の炭素原子
を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり;
aは、0、1、2、3又は4であり、好ましくは0、1又は2であり、
bは、0、1、2又は3、好ましくは0又は1であり;
cは0から15で、好ましくは0、1、2、3、4、又はび5、特に好ましくは0、1、又は2であり;
nは、1、2又は3である、
の化合物。 - 前記YがO、Sである請求項1及び/又は2記載の化合物。
- 前記YがR−C=C−R、R−C=N−であることを特徴とする請求項1から3の1つ以上に記載の化合物。
- b=0であることを特徴とする請求項1から4の1つ以上に記載の化合物。
- 前記Arがアリール基であることを特徴とする請求項1から5の1つ以上に記載の化合物。
- 前記Arが、ヘテロアリール基であることを特徴とする請求項1から5の1つ以上に記載の化合物。
- 前記Ar基が、ベンゼン、トルエン、キシレン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、ジフェニル、1,2−又は1,3−又は1,4−テルフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン、1,3,5−トリフェニルベンゼン、ピレン、ぺリレン、クリセン、トリプチセン、[2,2]パラシクロファン、ピリジン、ピリダジン、4,5−ベンゾ−ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5−トリアジン、ピロール、インドール、1,2,5−又は、1,3,4−オキサジアゾール、2,2’−又は4,4’−ジアザビフェニル、キノリン、カルバゾール、5,10H−ジハイドロフェナジン、10H−フェノキサジン、フェノチアジン、キサンテン、9−アクリジン、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、又はベンゾチオフェンであることを特徴とする請求項6又は7記載の化合物。
- 前記Arが、カルバゾール、N−アルキルカルバゾール、N−アルキルフェノキサジン、フェノチアジン及び/又はキサンテンであることを特徴とする請求項6又は7記載の化合物。
- 前記Arが、フェニル、1又は2−ナフチル、1−、2−、又は9−アントラセニルであることを特徴とする請求項6記載の化合物。
- 前記Qが、F、Cl、Br、CN、NO2、SiR3であり、又は炭素原子1〜6個を持つ直鎖若しくは分枝鎖状若しくは環状アルキル又はアルコキシ基であり、その際にそれらのうち1以上の非隣接CH2基が−CF2−に置換されうることを特徴とする請求項1から10の1以に記載の化合物。
- 前記Mが、Irであることを特徴とする請求項1から11の1以上に記載の化合物。
- 前記cが1以上であることを特徴とする請求項1から12の1以上に記載の化合物。
- 式(III)又は(IV)の化合物を、
ZはCl、Br又はIである、
式(V)のアリールホウ酸又はアリールホウ酸エステルと、
R’はそれぞれの存在で同一又は異なり、H又は、炭素原子1〜20個の脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり、複数の置換基R’は単環又は多環状環系を形成してもよい、
反応媒体中及び遷移金属若しくは遷移金属化合物、リン含有若しくは窒素含有添加剤及び塩基の存在下で、
反応させることによる請求項1の化合物を調製する方法。 - 純度が、(1H−NMR及び/又はHPLCを用いて決定される際に)99%超のであることを特徴とする請求項1又は2記載の化合物。
- 非共役、部分共役又は共役重合体との請求項1又は2記載の式(I/Ia)及び/又は式(II/IIa)の1以上の化合物との混合物。
- 重合体は、ポリフルオレン、ポリスピロビフルオレン、ポリ−パラ−フェニレン、ポリカルバゾール、ポリビニルカルバゾール、ポリチオフェン及びこれらの複数のユニットを含む共重合体からなる群から選ばれることを特徴とする請求項16に記載の混合物。
- 重合体が有機溶媒に溶解するものであることを特徴とする請求項16及び/又は17に記載の混合物。
- 有機エレクトロルミネセンス及び/又は燐光デバイスにおける請求項1及び/又は2記載の化合物の使用。
- 有機エレクトロルミネセンス及び/又は燐光デバイスにおける発光層(EML)としての、請求項1及び2の一方若しくは両方に記載の化合物又は、請求項16、17及び18に1以上の記載の混合物の使用。
- 太陽電池における、有機光検出器又は有機太陽電池等の光起電性デバイスにおける、有機ICs(有機集積回路)における、有機電界効果トランジスター(OTETs)における、有機薄膜トランジスターにおける及び有機固体レーザー層における請求項1及び2の一方若しくは両方に記載の化合物又は、請求項16、17及び18の1以上の記載に混合物の使用。
- 請求項1及び2の一方若しくは両方に記載の化合物又は請求項16、17及び18の1以上に記載の混合物を含む電子工学部品。
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