KR20050042484A - 로듐과 이리듐 복합체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 인광 방사체와 같은 새로운 유기금속 화합물에 관한 것으로써, 이러한 화합물은 전자 산업분야의 중요하게 인식되는 다양한 응용분야에서 활동 소자(기능물질)로 사용될 수 있다.
Description
유기금속 화합물, 특히 d8 금속의 화합물은 가까운 미래에 전자산업의 다양한 응용분야에서 반응성분(=기능물질)으로서 채택될 것이다.
유기 구성성분을 기초로 하는 유기 EL(electroluminescence) 장치(구조에 대한 일반적 설명은 US-A-4,539,507 및 US-A-5,151,629를 참조하라), 또는 유기 발광 다이오드(OLEDs)와 같은 개별 구성물의 경우 Pioneer 데몬스트레이트(demonstrate)사로 부터 얻을 수 있는 "유기적 표시장치(organic display)"가 있는 자동차 라디오가 증명하듯이 시장에의 도입이 이미 이루어 지고 있고, 게다가 이러한 제품들은 곧 도입될 것이다. 그럼에도 불구하고 이러한 표시장치가 현재 시장을 점유하고 있는 액정표시장치(LCDs)를 능가하거나 효과적으로 경쟁하기 위해서는 수많은 개선이 필요하다.
이러한 목적에서 수년전부터 나타난 발전은 형광 대신 인광을 나타내는 유기금속 복합체를 사용하는 것이다[M.A.Baldo, S.Lamansky, P.E.Burrows, M.E.Thompson, S.R.Forrest, Applied Physics Letters, 1999, 75, 4-6].
이론적 각운동량 통계학의 추론에 의하면, 인광 방사체(phosphorescent emitters)와 같은 유기금속 화합물을 사용할때 에너지와 전력 효율면에서 4배의 증가가 이루어 질 수 있다. 새로운 발전의 정착여부는 이러한 이득(형광은 단방출임에 비해 인광은 3중방출임)을 가져다 주는 장치가 OLEDs를 대체할 수 있는지 여부에 또한 달려 있다. 특히, 실용적인 사용을 위해 긴 작동수명, 열에 대한 높은 안정성 및 적은 사용, 그리고 이동성 장치로 할 수 있게 하기 위한 활동전압이 중요한 조건이다. 게다가, 상응하는 유기금속 화합물로의 효율적인 화학적 경로(route)도 가능하여야 한다. 유기로듐과 유기이리듐 화합물은 이점에 있어 특히 흥미롭다. 이러한 화합물의 경우, 로듐과 이리듐의 비용을 고려할 때 적절한 유도체에 대한 효율적인 경로가 가능하다는 것은 결정적으로 중요하다.
현재까지 기술된 인광 방사체(phosphorescent emitters)의 약점은 그것의 낮은 용해성이다. 따라서, 최근에는 "소 분자(small molecule)"OLEDs의 장점과 중합체 OLEDs(polymer OLEDs:PLEDs)의 장점을 결합한 혼성장치구조(hybrid device structures)의 가치가 검토되고 있다. 이 화합물들은 용액 상태로 적용될 수 있다는 점이 특히 중요하다. 이러한 목적을 위해 많은 가능성이 설명되어 졌다:[(a)소 분자 또는 3중 방사체의 순수층의 적용 및 (b)중합성 또는 저 분자량 매트릭스(matrices)로의 혼합물의 도입]. 그 중에서도 특히, 희망적인 혼성구조의 장점은 다음과 같다:
● 용액으로부터의 적용(특히 고-해상 인쇄 수단(high-resolution printing processes)에 의한)은 현재의 진공증착법(vacuum vapor deposition process)에 비하여 규모능력(scaleability), 구조능력(structureability), 코팅 능률 및 경제적 측면에서 뛰어난 장기적인 이득을 준다.
● 지금까지 중합성 3중 방사체(polymeric triplet emitters)가 알려진 바 없기 때문에, 혼성구조의 사용은 저 분자량 3중 방사체의 유리한 장치 특성과 중합체에 사용될 수 있는 유리한 적용법을 결합할 수 있게 한다.
현재까지 보고된 전형적인 인광 방사체는 유기금속 복합체, 특히 이리듐이다. 특히, 트리스(페닐피리딜) 복합체와 그 유도체가 알려져 있다. 그러나, 현재까지 보고된 화합물은, 하나의 예외를 제외하고는, 페닐피리딘 자체 또는 리간드로서 불소(fluorine), 메톡시(methoxy) 또는 유사그룹 또는 벤조-융합된 페닐피리딘에 의해 치환된 페닐피리딘을 포함하는 화합물이다. 이러한 화합물은 일반적으로 종래의 용매에서 낮은 용해도를 나타낸다(예컨데, < 2g/l, 종종 1g/l 미만; 실시예에 주어진 그림 참조).
오직 P.L.Burn 일동이 높은 용해도를 나타내는 덴드리머-유사 유도체(dendrimer-like derivative)를 기술한다(Adv. Master. 2002, 14, 975;Appl. Phys. Lett. 2002,80,2645). 그러나, 현재까지 나타난 문헌은 화합물을 어떻게 얻는지는 나타내지 않는다.
상기한 바에 비추어, 인광 OLEDs 분야의 진보를 위해서는 두가지 중요한 목표가 있다.
1. 즉시 용해될 수 있는 3중 방사체가 필요하다.
2. 상기한 바와 같이, "원료상태의 물질(raw materials)"의 가격이 상당히 고가이므로, 즉시 합성이 가능하여야 한다.
따라서, 본 발명은 5'-모노-, 5', 5''-비스- 및 5',5'',5'''-트리스- 아릴/헤테로아릴-기능화된(aryl/heteroaryl-functionalized) 트리스-오르쏘 금속화된(tris-orthometallated) 화학식 (I/Ia) 또는 (II/IIa)의 유기로듐과 유기이리듐 화합물을 제공한다. 적절한 아릴/헤테로아릴 치환은 인광 방사(phosphorescent emission)의 파장과 같은 임계 물질의 특성, 즉, 색깔, 인광양자수득율(phosphorescence quantum yield), 산화환원 그리고 방사체의 열적 안정성 등을 조정한다.
위에서 언급한 것 중 특히 중요한 양태는 본 치환에 의해 용해성이 매우 개선될 수 있다는 것이다(예:실험예에서 주어지는 정보). 이것은 위에서 언급한 혼성화 기술(hybrid technology)의 사용에 있어서 매우 중요하다.
위에서 언급한 한가지 예외를 제외하고, 화학식 (I/Ia) 또는 (II/IIa)의 5'-모노-, 5',5''-비스- 및 5',5'',5'''-트리스-아릴/헤테로아릴-기능화된 트리스-오르쏘 금속화된 유기로듐과 유기이리듐 화합물은 새롭고 또한 현재까지 문헌상에 기술된 바도 없다. 그러나, 이러한 화합물의 효율적 제조와 순물질로서의 이용가능성은 많은 전자광학 응용분야에서 매우 중요하다.
상기한 바와 같이, 이러한 화합물의 합성이 현재 알려진 바 없기 때문에, 당해 기술분야의 숙련된 기술자도 Paul Burn 등의 결과를 재현하는 것은 어렵다.
본 출원인은 이하에서 설명하는 바와 같이 간단하며 효과적으로 상기 새로운 화합물을 제조하는 방법을 발견하였다.
이러한 방법의 가장 최근 기술은 순수 유기 아릴 염화물, 브롬화물, 요드화물의 전이금속-촉매화 C-C 커플링(transition metal-catalyzed c-c coupilng)이고, 이는 A.Suzuki, A.F.Littke, 그리고 S.P.Nolan 등에 의한 연구이다. 이러한 타입의 반응과 관련된 많은 수의 간행물 중 몇몇 연구는 다음과 관련이 있다.
A.Suzuki, A.F.Littke 그리고 J.P.Wolf 등은 포스핀 리간드와 염기의 존재하에서 아릴보로닉산 또는 그의 에스테르와 유기 아릴 할로겐의 니켈-및 팔라듐-촉매화 C-C 커플링 반응을 설명한다[N.Miyaura, A.Suzuki Chem. Rev. 1995, 95, 2457;A.F.Littke,C.Dai,G,C.FuJ.Am.Chem.Soc.2000,122,4020;J.P.Wolf, S.L.Buchwald Angew. Chem. 1999, 111, 2570]. 이러한 형태의 반응에서는 전형적으로 70 내지 99%의 전환이 이루어진다. 조 생성물(crude product)의 정제가 문제로되고, 이는 종종 복잡한 크로마토그래피 방법에 의해 수행된다.
위에 설명한 과정은 별 문제로 하더라도, 질소-포함 리간드 시스템과 염기의 존재 하에서 순수 유기 아릴 할로겐과 아릴보론산 또는 그의 에스테르 사이의 니켈- 또는 팔라듐-촉매화 C-C 커플링 반응은 설명되어졌다. 유용한 것으로 알려진 질소-포함 리간드 시스템은 이미다졸-2-일리덴(imidazol-2-ylidenes) 또는 그들의 양자화된(portonated) 형태 즉, 이미다졸륨 염(imidazolium salts)과 아민(amines)이다[C.Zhang, J.Huang, M.L.Trudell, S.P.Nolan, J.Org.Chem. 1999,64,3804]. 이때 간단한 개시 물질을 사용함으로써 50 내지 90%의 전환을 얻을 수 있으나, 역시 복잡한 크로마토그래피 방법을 수행하여 조 생성물의 정제가 필요하다.
금속 중심에 배위적으로(coordinately) 결합된 아릴 할로겐(예: 유기로듐 및 유기이리듐 아릴 할로겐)의 전이금속-촉매화 Suzuki 커플링은 다음에 기술된 것과 같이 신규하며, 현재까지 문헌 상에 기술된 바 없다.
도해 1 및 2의 새로운 아릴/헤테로아릴-치환 유기금속 화합물 (I/Ia) 또는 (II/IIa)가 5'-모노-, 5',5''-비스- 및 5',5'',5'''-트리스-할로겐-치환된-트리스-오르쏘-금속화된 유기로듐 또는 유기이리듐 화합물 (III) 또는 (IV), 즉, 유기금속 아릴 할로겐으로부터 얻을 수 있다는 점을 발견하게 되었다. 이때의 반응은 인- 또는 질소-포함 부가물과 염기의 존재 하에서 유기 보론산 또는 그의 에스테르와 전이금속-촉매화 반응이며, 반응온도, 반응매질, 농도 및 반응시간과 같은 반응 변수를 적절히 선택하여 약 90-98%의 수득율을 얻을 수 있고, 순도면에서도, 적절한 재결정화 후라면 크로마토그래피 정제 방법을 사용하지 않고 NMR 또는 HPLC에 의하여 결정되는 것과 같이 99%이상도 가능하다(예 1-8 참조). 화학식 (III)과(IV)의 유기로듐 및 유기이리듐 화합물의 제조방법은 아직 공개되지 않은 독일 특허출원 DE 10109027.7. 에 상세하게 기술되어 있다.
상기 기술된 과정은 세가지 중요한 특성을 갖는다:
첫째, 로듐과 이리듐의 배위적으로 결합된 아릴 할로겐(즉, 유기로듐과 유기이리듐 아릴 할로겐)의 전이금속-촉매화, 선택적 5'-모노o-, 5',5''-비스- 및 5',5'',5'''-트리- C-C 커플링은 비예상적이고 이것의 형태를 알 수 없다.
둘째, 분리된 산물의 재현성있게 매우 높은 수득율로써 반영되는, 달성된 높은 전환은 비예상적이고 배위적으로 결합된 아릴 할로겐의 Suzuki 커플링 반응에서만 독특한 것이다.
셋째, 결과 화합물을 복잡한 크로마토그래피 정제를 거치지 않고서도, 재결정화 후에 적절하다면, NMR 또는 HPLC에 의하여 결정되는 것과 같이 99% 초과의 좋은 순도로 얻는다. 이는 광전자소자에서의 사용 또는 그러한 소자 제조의 중간체로서의 사용을 위해 중요하다.
위에서 나타낸 바와, 본 발명의 화합물은 이전에 기술된 적이 없는 신규한 것이다.
본 발명의 화합물은 다음과 같은 이점을 갖는다.
● 적절한 치환은 방사색(emission colors)의 광대역과 에너지 레벨의 준위를 커버(cover)할 수 있게 한다. 아릴 및 헤테로아릴 그룹의 다양한 변이성으로 인해 다양한 범위에서 그 특성이 조정될수 있다.
● 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼 또는 이들 라디칼 자체의 선택(choice)에 따른 적절한 측쇄는 생산된 복합체의 용해도가 다른 특성으로 인해 생기는 역효과 없이 넓은 범위에 걸쳐 증가 또는 조정되게 한다. 직접 복합체를 형성하는 고리상에서의 직접적인 치환은 종종 특성을 변화시키거나 합성을 오히려 어렵게 하기 때문에 이러한 사실은 특히 중요하다.
본 발명은 도해 1의 화학식 (I) 및 (II)의 화합물을 제공한다.
도해 1
상기 식에서,
M은 Rh 또는 Ir이고;
X는 O, S 또는 Se이며;
Y는 S, O, R-C=C-R 또는 R-C=N이고;
R은 각각 동일하거나 상이하며; H; F; Cl; NO2; CN; 직쇄이거나 측쇄 또는 환형(cyclic)이고, 탄소수가 1 내지 20이며, 하나 이상의 비인접한 CH2 그룹이 -O-, -S-, NR1- 또는 -CONR2-로 치환될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자가 F로 치환될 수 있는, 알킬 또는 알콕시 그룹; 또는 탄소수가 4 내지 14이고, 하나 이상의 비방향족 라디칼 R로 치환될 수 있는, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이며; 동일 환 또는 2개의 상이한 환 상에 있는 다수의 치환체 R이 함께 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있으며;
Ar은 탄소수가 1 내지 40인, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이고;
Q는 각각 동일하거나 상이하며; F; Cl; Br; I; CN; COON; NH2; OH; SH; NO2; SO3H; SiR3; 직쇄이거나 측쇄 또는 환형이고, 탄소수가 1 내지 20이며, 하나 이상의 비인접한 CH2 그룹이 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -O-CO-, -NR1-, -(NR2R3)+A- 또는 -CONR4-로 치환될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자가 F로 치환될 수 있는, 알킬 또는 알콕시 그룹; 또는 탄소수가 4 내지 14이고, 하나 이상의 비방향족 라디칼 R로 치환될 수 있는, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이며;
A-는 1가 음이온 또는 이의 등가물이고;
R1, R2, R3 또는 R4는 동일하거나 상이하고, 각각 H 또는 탄소수 1 내지 20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이며;
a는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2이고;
b는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0 또는 1이며;
c는 0 내지 15중 하나, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 특히 바람직하게는 0, 1 또는 2이고;
n은 1, 2 또는 3이며;
단 하기 화합물은 제외한다.
상기식에서, C8은 2-에틸헥실이다.
보다 구체적으로 본 발명은 Rh 또는 Ir 복합체를 제공한다. 이는 도해 2에 나타나 있는데, 상기 복합체는 화합물 (I)과 화합물 (II)의 리간드, 예를 들어 혼합된 리간드 시스템을 동시에 갖는다. 상기 복합체는 화학식 (Ia) 및 (IIa)로 기술된다.
도해 2
상기 식에서,
M, X, Y, R, Ar, Q, A-, R1,R2,R3,R4,a,b,c 와 n은 청구항 1에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 바람직한 양태로서 화합물 (I),(Ia),(II) 및 (IIa)의 Y는 O 또는 S 이다.
마찬가지로, Y는 R-C=C-R 이거나 R-C=N- 인 경우가 바람직하다.
본 발명의 바람직한 양태로서 화합물 (I),(Ia),(II) 및 (IIa)의 b는 0 이다.
본 발명의 바람직한 양태로서 화합물 (I),(Ia),(II) 및 (IIa)의 Ar은 아릴 그룹이거나 헤테로아릴 그룹이다.
본 발명의 바람직한 양태로서 화합물 (I),(Ia),(II) 및 (IIa)의 라디칼 Ar은 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 플루오로벤젠, 디플루오로벤젠, 디페닐, 1,2- 또는 1,3- 또는 1,4-테르페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 1,3,5-트리페닐벤젠, 피렌, 페릴렌, 크리센, 트립티센, [2,2]파라사이클로판, 피리딘, 피리다진, 4,5-벤조-피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,3,5-트라아진, 피롤, 인돌, 1,2,5- 또는 1,3,4-옥사디아졸, 2,2'- 또는 4,4'-디아자비페닐, 퀴놀린, 카바졸, 5,10H-디하이드로페나진, 10H-펜옥사진, 페노티아진, 크산텐, 9-아크리딘, 푸란, 벤조푸란 티오펜 또는 벤조티오펜이다.
보다 바람직한 양태로서 화합물 (I),(Ia),(II) 및 (IIa)의 Ar은 카바졸, N-알킬카바졸, N-알킬펜옥사진, 페노티아진 및/또는 크산텐, 특히 페닐, 1- 또는 2-나프틸, 1-, 2- 또는 9-안트라세닐이다.
본 발명에서 비대칭적으로 치환된 아릴 라디칼 Ar이 바람직하다. 본 명세서에서 비대칭적이란, 치환물을 포함하는 아릴 단편이 라디칼을 금속복합체에 연결시키는 결합을 따라 흐르는 대칭 C2축을 가지고 있지 않음을 의미한다. 이것이 더 바람직한 이유는 용해도가 증가하기 때문이다.
본 발명의 바람직한 양태로서 화합물 (I),(Ia),(II) 및 (IIa)의 라디칼 Q는 F,Cl,Br,CN,NO2,Sir3 ; 직쇄, 측쇄, 환형이거나 ; 탄소수가 1 내지 6인 아릴 또는 알콕시 그룹이고 하나 또는 그 이상의 인접한 CH2가 -CF2-로 치환될 수 있는 것을 포함한다.
나아가, 개별 라디칼 Q가 광화학적 방법 등으로 가교 결합할 수 있는 그룹이거나 그런 그룹을 포함하는 것이 가능하다. 예를 들어, 이러한 그룹은 특허출원 WO 02/10129에 나타나 있다. 그러한 치환기는 상응하는 복합체가 순수한 층으로서 적용될 때 사용될 수 있고, 또한 이후의 처리 단계 전에, 이어지는 가교 결합에 의해 수정될 것이다.
본 발명의 화합물 (I),(Ia),(II) 및 (IIa)의 M은 Ir인 것이 바람직하다.
본 발명의 화합물 (I),(Ia),(II) 및 (IIa)의 c는 1 또는 그 이상인 것이 바람직하다.
또한 본 발명은, 반응 매질 중에 전이금속 또는 전이금속 화합물, 인-함유 또는 질소-함유 부가물 및 염기의 존재 하에서, 하기 화학식 (III) 또는 (IV)의 화합물을 아릴보론산 또는 하기 화학식 (V)의 아릴보로닉 에스테르와 반응시켜 화학식 (I) 과 (II)의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
상기 식에서, M,X,Y,R,a,b, 및 n은 화학식 (I) 과 (II)에서 정의한 바와 같고, Z는 Cl,Br 또는 I이다.
상기 식에서, Q,Ar 및 c는 청구항 1 에서 정의한 바와 같고:
R'는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고; H 또는 탄소수가 1 내지 20이고, 다수의 치환체 R' 가 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있는, 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이다.
본 특허출원의 목적면에서, 용어 아릴보론산은 상응하는 무수물을 포함한다(환형 또는 개환된 것).
본 발명의 목적에 적합한 전이금속 또는 전이금속 화합물은 니켈 또는 니켈화합물 및 파라듐 또는 파라듐 화합물이다.
본 발명의 목적에 적합한 니켈 및 니켈 화합물은, 예를 들어, 원소형 니켈(elemental nickel), 니켈 스폰지(nickel sponge), 카이젤구어상 니켈(nickel on kieselguhr), 산화알루미늄상 니켈, 실리카상 니켈(nickel on silica), 탄소 상 니켈(nickel on carbon), 니켈(II)아세테이트, 니켈(II)아세틸아세토네이트, 니켈(II)염화물, 브롬화물, 요오드화물, 및 X가 염화물, 브롬화물, 요드화물이고 L은 암모니아, 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 벤조니트릴, 니켈(II)질산염, 니켈(II)황산염, 니켈(II)옥살산염, 비스시클로옥타디엔니켈(0)과 같은 비극성 리간드인 NiL2X2 타입의 첨가화합물이 있다.
본 발명의 목적에 적합한 팔라듐 및 팔라듐 화합물은, 예를 들어, 원소형 팔라듐(elemental palladium), 팔라듐 스폰지, 팔라듐 블랙, 활성탄소상 팔라듐, 산화알루미늄상 팔라듐, 실리카상 팔라듐, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 탄산스트론튬, 탄산바륨과 같은 알칼리금속 탄산염 또는 알칼리토금속 탄산염상의 팔라듐, 탄산스트론튬 또는 황산발륨상 팔라듐, 그리고 팔라듐(II)아세테이트, 팔라듐(II)트리플루오로아세테이트, 팔라듐(II)프로피오네이트, 팔라듐(II)아세틸아세토네이트, 팔라듐(II)염화물, 브롬화물 또는 요오드화물과 같은 팔라듐 화합물, 및 X는 염화물, 브롬화물, 요드화물이고 L은 암모니아, 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 벤조니트릴, 시클로옥타디엔, 팔라듐(II)니트레이트, 팔라듐(II)설페이트, 테트라아민팔라듐(II)아세테이트, 테트라키스(아세토니트릴)팔라듐(II)테트라플루오로보레이트, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0), 그리고 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)과 같은 비극성 리간드인 PdL2X2 타입의 첨가화합물이 있다.
본 발명에 있어서, 니켈, 니켈화합물, 팔라듐 또는 팔라듐화합물 대 화합물(III) 또는 (IV)의 몰비는 0.1 n:1 에서 0.00001 n:1이다.
본 발명에 있어서, 인-함유 첨가물로서 포스핀이 사용되었다.
본 발명의 목적에 적합한 포스핀 리간드는 트리아릴포스핀, 디아릴알킬포스핀, 아릴디알킬포스핀, 트리알킬포스핀, 트리헤타릴포스핀, 디헤타릴알킬포스핀, 헤타릴디알킬포스핀, 디아릴헤타릴포스핀, 아릴디헤타릴포스핀이다. 여기서 인의 치환기는 동일 또는 상이하며, 키랄(chiral) 또는 키랄이 아니고, 하나 또는 그 이상의 치환기가 다수의 포스핀의 인 그룹에 연결될 수 있으며, 이러한 연결은 하나 또는 그 이상의 금속 원자로 구성될 수 있다. 예를 들어, 트리페닐포스핀, tri-o-톨릴-포스핀, 트리메시틸포스핀, tri-o-아니실포스핀, tri-(2,4,6-트리스메톡시페닐)포스핀, tert-부틸-di-o-톨릴포스핀, di-tert-부틸-o-톨릴포스핀, 디씨클로헥실-2-바이페닐포스핀, di-tert-부틸-2-바이페닐포스핀, 트리에틸포스핀, 트리이소프로필포스핀, 트리씨클로헥실포스핀, tri-tert-부틸포스핀, tri-tert-펜틸포스핀, bis(di-tert-부틸포스피노)메탄, 1,1'-bis(di-tert-부틸포스피노)페로센 등이 있다.
상기한 포스핀은 tri-o-톨릴포스핀, 디씨클로헥실-2-바이페닐포스핀, di-tert-부틸-2-바이페닐포스핀, tri-tert-부틸포스핀, tri-tert-펜틸포스핀이 바람직하다.
본 발명에 있어서 질소-함유 첨가물로서 이미다졸륨 염, 이미다졸-2-일리덴 또는 아민류와 아미노카르복실산이 사용되었다.
상기한 질소-함유 첨가물로서 이미다졸륨 염은 예를 들어 1,3-bis(페닐)이미다졸륨 염산염, 1,3-bis(2-메틸페닐)이미다졸륨 염산염, 1,3-bis(2,6-di-메틸페닐)이미다졸륨 염산염, 1,3-bis(2,4,6-트리메틸페닐)이미다졸륨 염산염, 1,3-bis(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸륨 염산염, 1,3-bis(2,6-di-tert-부틸페닐)이미다졸륨 염산염이고, 이미다졸-2-일리덴은 예를 들어 1,3-bis(페닐)이미다졸-2-일리덴, 1,3-bis(2-메틸페닐)이미다졸-2-일리덴, 1,3-bis(2,6-디메틸페닐)이미다졸-2-일리덴, 1,3-bis(2,4,6-트리메틸페닐)이미다졸-2-일리덴, 1,3-bis(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸-2-일리덴, 1,3-bis(2,6-di-tert-부틸페닐)이미다졸-2-일리덴이며, 방향족 아민류와 아미노카르복실산은 예를 들어 피리딘, 루티딘, 2,2'-바이피리딘 또는 퀴놀린 또는 α-,β-,γ-,δ-아미노카르복실산 또는 그것의 N-알킬레이트 형태 또는 그것의 나트륨 또는 칼륨, 예를 들어, 안트라닐산, 디메틸안트라닐산, 2-피리디네카르복실산, 디메틸글리신, 디메틸라미노부틸산, 또는 3-인돌릴아세트산이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 인 또는 질소-함유 첨가물 대 니켈, 니켈화합물, 팔라듐, 팔라듐화합물의 몰 비는 0.5:1부터 1000:1이다.
본 발명에 목적에 적합한 염기는 유기 염기, 예를 들어, 알칼리 금속 알콕사이드 및 알칼라인 토금속 알콕사이드, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 스트론튬 그리고 바륨 메톡사이드, 에톡사이드, 프로폭사이드, 부톡사이드, 이소프로폭사이드, 이소부톡사이드, sec-부톡사이드, tert-부톡사이드, 페녹사이드, 유기 아민류 예를 들어, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디이소프로필아민, N-에틸디이소프로필아민, 모르포린, N-메틸모르포린, N-에틸모르포린, 피리딘, 2-,3-,4-메틸피리딘, 루티딘 또는 콜리딘, 테트라알킬암모늄 하이드록사이드, 예를 들어, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라프로필암모늄 그리고 테트라부틸암모늄 하이드록사이드, 알칼리 토 카르복실레이트 그리고 알칼라인 토금속 카르복실레이트, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 스트론튬 그리고 바륨 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 부틸레이트, 옥살레이트 또는 벤조에이트, 또는 언급된 염기들의 혼합물이다.
본 발명의 목적에 더욱 적합한 바람직한 염기는 무기 염기, 예를 들어, 암모늄, 알칼리 금속 옥사이드 그리고 알칼라인 토금속 옥사이드 , 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 스트론튬 그리고 바륨 옥사이드, 알칼리 토 하이드록사이드 그리고 알칼라인 토금속 하이드록사이드, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 스트론튬 그리고 바륨 하이드록사이드, 알칼리 금속 카보네이트 그리고 알칼라인 토금속 카보네이트, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘, 마그네슘, 스트론튬 그리고 바륨 카보네이트, 알칼리 금속 하이드로겐카보네이트, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘 하이드로겐카보네이트, 알칼리 금속 포스페이트, 하이드로겐포스페이트, 디하이드로겐포스페이트, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨 포스페이트, 하이드로겐포스페이트, 디하이드로겐포스페이트, 알칼리 금속 플루오라이드 그리고 알칼라인 토금속 플루오라이드, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘, 마그네슘, 스트론튬 그리고 바륨 플루오라이드, 또는 언급된 염기들의 혼합물이다.
본 발명에 있어서, 유기 또는 무기 염기 대 화합물 (III) 또는 (IV)의 몰 비는 0.5 n:1에서 100 n:1이다.
본 발명의 목적에 적합한 반응 매질은 양성자성(protic) 또는 비양성자성(aprotic), 비할로겐 또는 할로겐화된 용매, 예를 들어, 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 폴리하이드릭 알콜, 예를 들어, 에틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜, 니트릴, 예를 들어, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 벤조니트릴, 에테르, 예를 들어, 디에틸 에테르, THF 또는 다이옥산, 아로마틱 하이드로카본, 예를 들어, 톨루엔, o-,m-,p-크실렌 또는 이소머릭 크실렌의 혼합물, 메시틸렌, 아니졸, 니트로벤젠 또는 클로로벤젠, N,N-디알킬아민, 예를 들어, 디메틸포르마마이드, 디메틸아세타마이드 또는 N-메틸피롤이다이논, 설폭사이드, 예를 들어,디메틸 설복사이드, 설폰, 예를 들어, 디메틸 설폰 또는 설포란, 또는 언급된 용매의 혼합물이다.
원한다면, 유기 반응 용매에 물을 첨가할 수 있다. 이 경우 사용되는 유기 용매에 따라, 반응은 단상(single phase)또는 이상(two-phase) 혼합물 내에서 수행될 수 있다.
본 발명에 있어서, 반응 온도는 20°C 내지 200°C에서 수행하였으며, 바람직한 범위는 60°C내지 150°C이다.
본 발명에 있어서, 로듐-함유 또는 이리듐-함유 출발 물질, 즉, 화합물(III) 또는 (IV)의 농도는 0.0005 mol/l에서 2 mol/l이며, 바람직한 범위는 0.002 mol/l에서 0.5 mol/l이다.
본 발명에 있어서, 로듐-함유 또는 이리듐-함유 출발 물질은 반응 용매에 있어 용액 또는 현탁액 상태로 존재할 수 있다.
본 발명에 있어서, 반응은 1시간 내지 100시간의 기간 동안 수행되었으며, 바람직한 기간은 1시간 내지 60시간이다.
본 발명에 있어서, 반응은 비활성 밀링 미디어(milling media), 예를 들어, 세라믹, 유리 또는 금속 구 또는 Pall 또는 Raschig 환 등의 첨가제와 함께 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식(I),(Ia),(II) 및 (IIa)의 화합물 제조는 위에서 설명한 과정으로 수행하였으며, 이는 순도(1H-NMR 및/또는 HPLC에 의해 결정됨) 99% 초과의 화합물을 제공한다.
본 발명에 따른 합성방법은 특히 아래에 나타난 화합물 (I),(Ia),(II) 및(IIa)의 예들을 제조할 수 있게 한다.
본 발명에 따른 물질을 지금까지 언급한, 그리고 이후에 언급될 전자 소자에 사용할 때, 또 다른 물질들과 혼합하는 것이 유리할 수 있다.
특히, 중합성 화합물과 혼합하는 것이 바람직하다.
따라서, 본 발명은 비공액(unconjugated), 부분공액(partially conjugated), 또는 공액(conjugated) 중합체를 가지는 화학식 (I/Ia), 및/또는 (II/IIa)의 하나 또는 그이상의 화합물에 대한 혼합물을 제공하며, 이는 청구항 1 과 2에 청구되었다.
혼합에 적당한 중합체의 예로는 폴리플루오렌, 폴리 스피로비플루오렌, 폴리-파라(para)-페닐렌, 폴리-파라(para)-페닐렌-비닐렌, 폴리카바졸, 폴리비닐카바졸, 폴리티오펜 및 본 명세서에 언급된 다수의 단위체들(units)을 포함하는 공중합체(copolymers)로 구성된 군으로부터 선택되는 중합체이다.
바람직하게 코팅(coating)은 용액으로부터 수행되기 때문에, 상응하는 중합체가 유기 용매에 가용성인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 물질을 비중합성(nonpolymeric) 물질과 혼합하는 것도 가능하다. 나아가 본 발명에 따른 물질을 포함하는 다성분 혼합물(multicomponent mixtures), 중합체 및 저 분자량 물질을 사용하는 것도 유리할 수 있다.
나아가, 이러한 방법으로 획득한 본 발명의 화합물(예컨데 실시예12 및 실시예21의 화합물)을 코모노머(comonomers)로서, 결합된 또는 부분적으로 결합된 중합체로 중합시키는 것도 가능하다. 따라서, 이들은 중합화를 통해 가용성 폴리플루오렌(예: EP-A-842208 또는 WO 00/22026에 기술됨), 폴리스피로비플루오렌(예: EP-A-707020에 기술됨), 폴리-파라(para)-페닐렌(예: WO 92/18552에 기술됨), 폴리카바졸, 폴리티오펜(예: EP-A-1028136에 기술됨) 또는 본 명세서에 언급된 다수의 단위체로 구성된 공중합체와 혼합될 수 있다.
이러한 중합체는 유기 발광 다이오드(OLEDs), 유기 집적 회로(0-ICs), 유기 필드 이펙트 트랜지스터(OFETs), 유기 박막 트랜지스터(OTFTs), 유기 태양 전지(O-SCs), 유기 레이저 다이오드(O-lasers)와 같은 전자 소자에 있어서 활성 성분으로 사용된다.
EP-A-842208 또는 WO 00/22026에 개시된 폴리플루오렌은 참고로 본 명세서에 포함된다.
EP-A-707020에 개시된 폴리스피로비플루오렌은 참고로 본 명세서에 포함된다.
WO 92/18552에 개시된 폴리-파라(para)-페닐렌은 참고로 본 명세서에 포함된다.
EP-A-1028136에 개시된 폴리티오펜은 본 명세서에 참고로 포함된다.
본 발명은 이하의 실시예에 의하여 자세히 설명되나 이에 한정하는 것은 아니다. 기술분야의 당업자는 본 발명의 복합체를 제조할 수 있으며, 발명적 과정을 필요로 하지 않고 주어진 정보를 기초로 과정을 수행할 수 있을 것이다.
1. 대칭 및 비대칭적으로 기능화된 트리스-오르쏘-금속화된 유기로듐 유기이리듐 화합물의 합성
다른 지시가 없으면, 다음의 합성은 보호가스 분위기 하에서 건조 용매 내에서 수행되었다. 출발물질은 ALDRICH사의[벤젠보론산, 2-메틸벤젠보론산, 2-플루오로벤젠-보론산, 2,4-디플루오로벤젠보론산, 3,4-디플루오로벤젠보론산, 3,5-디플루오로벤젠보론산, 2,5-디메틸페닐보론산, 무수인산칼륨, 팔라듐(II)아세테이트, tri-o-톨릴포스핀]으로부터 얻었다. 공개된 특허출원 WO 01/34722 A1으로부터 3,4-비스부톡시-벤젠보로닉산을 준비하고, WO 02/068435으로부터 fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-브로모페닐)-κC]이리듐(III)을 준비하였다.
실시예 1: fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-브로모페닐)-κC]이리듐(III)
8.92g(10 mmol)의 fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-브로모페닐)-κC]-이리듐(III), 5.12g(42 mmol)의 벤젠보론산과 13.37g(63 mmol)의 tri-인산칼륨(무수물)의 혼합물을 160 ml의 다이옥산 중 182.62mg(0.6 mmol)의 tri-o-톨릴포스핀 용액, 및 160 ml의 톨루엔과 150 ml의 물 중 22.44mg(0.1 mmol)의 팔라듐(II)아세테이트 용액과 혼합하였다. 정밀 유리 교반기를 이용하여 웰(well)을 저어주면서 반응 혼합물을 85°C에서 60시간 동안 가열하였다. 열을 식힌 후, 혼합물을 200 ml씩의 물로 두 번 세척하였다. 상(phases)을 분리하고, 유기상(organic phase)이 50 ml로 되도록 증발시켰다. 계속하여 용액에 150 ml의 에탄올을 첨가하였다. 이러한 방법으로 얻어진 노란색 미세결정체 침전물을 여과하고(P4) 100 ml씩의 에탄올로 세 번 세척한 후 감압(60°C, 10-4 mbar) 하에 건조시켰다. 1H-NMR과 HPLC에 의해 결정되는 99.0% 초과의 순도로서, 수득율은 8.31내지 8.54g 으로, 이는 94.2% 내지 96.8%에 상응한다.
1H-NMR(DMSO):[ppm]=8.39-8.38(br.m,3H), 8.10(d,3H), 7.87-7.84(br.m,3H), 7.71-7.69(br.m,6H), 7.56-7.55(br.m,3H), 7.41-7.38(br.m,6H), 7.27-7.24(m,3H), 7.20-7.18(m,3H), 7.10-7.08(m,3H), 6.86-6.85(m,3H).
실시예 2: fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-(o-토릴)페닐)-κC]이리듐(III)
8.92g(10 mmol)의 fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-브로모페닐)-κC]-이리듐(III), 8.56g(63 mmol)의 2-메틸벤젠보론산과 13.37g(63 mmol)의 tri-인산칼륨(무수물)의 혼합물을 160 ml의 다이옥산 중 182.62mg(0.6 mmol)의 tri-o-톨릴포스핀 용액, 및 160 ml의 톨루엔과 150 ml의 물 중 22.44mg(0.1 mmol)의 팔라듐(II)아세테이트 용액과 혼합하였다. 정밀 유리 교반기를 이용하여 웰(well)을 저어주면서 반응 혼합물을 85°C에서 60시간 동안 가열하였다. 이하 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 1H-NMR과 HPLC에 의해 결정되는 99.0% 초과의 순도로서, 수득율은 8.66g내지 8.84g 으로, 이는 93.7% 내지 95.4%에 상응한다.
1H-NMR(DMSO):[ppm]=8.26-8.24(br.m,3H), 7.83-7.79(br.m,3H), 7.76-7.75(m,3H), 7.58-7.57(m,3H), 7.25-7.17(br.m,15H), 6.84-6.82(m,3H), 6.76-6.74(m,3H), 2.27(s,9H).
실시예 3 : fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-(2-플루오로페닐)페닐)κC]이리듐(III)
8.92g(10 mmol)의 fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-브로모페닐)-κC]-이리듐(III), 5.87g(42 mmol)의 2-플루오로벤젠보론산과 13.37g(63 mmol)의 tri-인산칼륨(무수물)의 혼합물을 160 ml의 다이옥산 중 182.62mg(0.6 mmol)의 tri-o-톨릴포스핀 용액, 및 160 ml의 톨루엔과 150 ml의 물 중 22.44mg(0.1 mmol)의 팔라듐(II)아세테이트 용액과 혼합하였다. 정밀 유리 교반기를 이용하여 웰(well)을 저어주면서 반응 혼합물을 85°C에서 60시간 동안 가열하였다. 이하 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 1H-NMR과 HPLC에 의해 결정되는 99.0% 초과의 순도로서, 수득율은 9.04g내지 9.16g 으로, 이는 96.5% 내지 97.8%에 상응한다.
1H-NMR(DMSO):[ppm]=8.28-8.27(br.m,3H), 7.97(br.s,3H), 7.87-7.83(br.m,3H), 7.59-7.54(br.m,6H), 7.33-7.30(br.m,3H), 7.25-7.20(br.m,9H), 6.98-6.96(m,3H), 6.87-6.86(m,3H).
실시예 4 : fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-(3,4-디플루오로페닐)페닐)-κC]이리듐(III)
8.92g(10 mmol)의 fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-브로모페닐)-κC]-이리듐(III), 6.63g(42 mmol)의 3,4-디플루오로벤젠보론산과 13.37g(63 mmol)의 tri-인산칼륨(무수물)의 혼합물을 160 ml의 다이옥산 중 182.62mg(0.6 mmol)의 tri-o-톨릴포스핀 용액, 및 160 ml의 톨루엔과 150 ml의 물 중 22.44mg(0.1 mmol)의 팔라듐(II)아세테이트 용액과 혼합하였다. 정밀 유리 교반기를 이용하여 웰(well)을 저어주면서 반응 혼합물을 85°C에서 60시간 동안 가열하였다. 이하 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 1H-NMR과 HPLC에 의해 결정되는 99.0% 초과의 순도로서, 수득율은 9.16g내지 9.47g 으로, 이는 92.5% 내지 95.6%에 상응한다.
1H-NMR(DMSO):[ppm]=8.45-8.43(br.m,3H), 8.14(br.s,3H), 7.89-7.86(br.m,3H), 7.85-7.79(br.m,3H), 7.56-7.55(m,6H), 7.45-7.40(br.m,3H), 7.21-7.19(br.m,3H), 7.10-7.08(br.m,3H), 6.82-6.81(m,3H).
실시예 5 : fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-(3,5-디플루오로페닐)페닐)-κC]이리듐(III)
8.92g(10 mmol)의 fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-브로모페닐)-κC]-이리듐(III), 6.63g(42 mmol)의 3,5-디플루오로벤젠보론산과 13.37g(63 mmol)의 tri-인산칼륨(무수물)의 혼합물을 160 ml의 다이옥산 중 182.62mg(0.6 mmol)의 tri-o-톨릴포스핀 용액, 및 160 ml의 톨루엔과 150 ml의 물 중 22.44mg(0.1 mmol)의 팔라듐(II)아세테이트 용액과 혼합하였다. 정밀 유리 교반기를 이용하여 웰(well)을 저어주면서 반응 혼합물을 85°C에서 60시간 동안 가열하였다. 이하 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 1H-NMR과 HPLC에 의해 결정되는 99.0% 초과의 순도로서, 수득율은 9.64g내지 9.75g 으로, 이는 97.3% 내지 98.4%에 상응한다.
1H-NMR(DMSO):[ppm]=8.50-8.48(br.m,3H), 8.21-8.20(br.d,3H), 7.90-7.87(br.m,3H), 7.55-7.54(m,3H), 7.51-7.49(br.m,6H), 7.25-7.21(br.m,3H), 7.18-7.14(m,3H), 7.09-7.05(br.m,3H). 6.83-6.80(m,3H).
실시예 6 : fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-(2,4-디플루오로페닐)페닐)κC]이리듐(III)
8.92g(10 mmol)의 fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-브로모페닐)-κC]-이리듐(III), 6.63g(42 mmol)의 2,4-디플루오로벤젠보론산과 13.37g(63 mmol)의 tri-인산칼륨(무수물)의 혼합물을 160 ml의 다이옥산 중 182.62mg(0.6 mmol)의 tri-o-톨릴포스핀 용액, 및 160 ml의 톨루엔과 150 ml의 물 중 22.44mg(0.1 mmol)의 팔라듐(II)아세테이트 용액과 혼합하였다. 정밀 유리 교반기를 이용하여 웰(well)을 저어주면서 반응 혼합물을 85°C에서 60시간 동안 가열하였다. 이하 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 1H-NMR과 HPLC에 의해 결정되는 99.0% 초과의 순도로서, 수득율은 9.45g내지 9.59g 으로, 이는 95.4% 내지 96.8%에 상응한다.
1H-NMR(DMSO):[ppm]=8.29-8.27(br.m,3H), 7.95(br.s,3H), 7.87-7.83(br.m,3H), 7.63-7.59(br.m,3H), 7.55-7.54(br.m,3H), 7.30-7.23(br.m,3H), 7.22-7.20(m,3H), 7.14-7.11(br.m,3H), 6.94-6.92(br.m,3H), 6.85-6.84(m,3H).
실시예 7 : fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-(2,5-디메틸페닐)페닐)κC]이리듐(III)
8.92g(10 mmol)의 fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-브로모페닐)-κC]-이리듐(III), 9.29g(62 mmol)의 2,5-디메틸벤젠보론산과 13.37g(63 mmol)의 tri-인산칼륨(무수물)의 혼합물을 160 ml의 다이옥산 중 182.62mg(0.6 mmol)의 tri-o-톨릴포스핀 용액, 및 160 ml의 톨루엔과 150 ml의 물 중 22.44mg(0.1 mmol)의 팔라듐(II)아세테이트 용액과 혼합하였다. 정밀 유리 교반기를 이용하여 웰(well)을 저어주면서 반응 혼합물을 85°C에서 48시간 동안 가열하였다. 이하 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 1H-NMR과 HPLC에 의해 결정되는 99.0% 초과의 순도로서, 수득율은 9.24g내지 9.33g 으로, 이는 95.6% 내지 96.5%에 상응한다.
1H-NMR(DMSO):[ppm]=8.49-8.23(br.m,3H), 7.82-7.78(br.m,3H), 7.74-7.73(m,3H), 7.57-7.56(m,3H), 7.19-7.17(br.m,3H), 7.12-7.11(m,3H), 7.05(br.s,3H), 7.00-6.98(br.m,3H), 6.82-6.81(d,3H), 6.75-6.73(br.m,3H), 2.26(s,9H), 2.22(s,9H).
실시예 8 : fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-(3,4-bis(2-메틸프로폭시)페닐)페닐)κC]이리듐(III)
8.92g(10 mmol)의 fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-브로모페닐)-κC]-이리듐(III), 19.9g(75 mmol)의 3,4-bis(2-메틸프로폭시)페닐보론산과 13.37g(63 mmol)의 tri-인산칼륨(무수물)의 혼합물을 160 ml의 다이옥산 중 182.62mg(0.6 mmol)의 tri-o-톨릴포스핀 용액, 및 160 ml의 톨루엔과 150 ml의 물 중 22.44mg(0.1 mmol)의 팔라듐(II)아세테이트 용액과 혼합하였다. 정밀 유리 교반기를 이용하여 웰(well)을 저어주면서 반응 혼합물을 85°C에서 48시간 동안 가열하였다. 이하 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 1H-NMR과 HPLC에 의해 결정되는 99.0% 초과의 순도로서, 수득율은 12.03g내지 12.44g 으로, 이는 91.5% 내지 94.6%에 상응한다.
1H-NMR(DMSO):[ppm]=8.37-8.35(br.m,3H), 8.00(br.d,3H), 7.86-7.82(br.m,3H), 7.56-7.55(m,3H), 7.21-7.20(m,3H), 7.16-7.14(br.m,6H), 7.02-7.00(m,3H), 6.95-6.93(m,3H), 6.82-6.80(m,3H), 3.82(d,6H), 3.74(d,6H), 2.01(m,6H), 1.00-0.98(m,36H).
실시예 9:fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-(2',3',6',7'-tetrakis(2-메틸부톡시)-9,9'-스피로비플루오레닐)페닐)-κC]이리듐(III)
8.92g(10 mmol)의 fac-Tris[2-(2-피리디닐-κN)(5-브로모페닐)-κC]-이리듐(III), 30.0g(42 mmol)의 2',3',6',7'-tetrakis(2-메틸부톡시)-9,9'-스피로비플루오레닐-2-보론산과 13.37g(63 mmol)의 tri-인산칼륨(무수물)의 혼합물을 160 ml의 다이옥산 중 182.62mg(0.6 mmol)의 tri-o-톨릴포스핀 용액, 및 160 ml의 톨루엔과 150 ml의 물 중 22.44mg(0.1 mmol)의 팔라듐(II)아세테이트 용액과 혼합하였다. 정밀 유리 교반기를 이용하여 웰(well)을 저어주면서 반응 혼합물을 85°C에서 48시간 동안 가열하였다. 이하 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 1H-NMR과 HPLC에 의해 결정되는 99.0% 초과의 순도로서, 수득율은 23.7g 으로, 이는 93.1%에 상응한다.
1H-NMR(DMSO):[ppm]=7.85(d,3H), 7.83-7.78(m,6H), 7.63(s,3H), 7.56-7.52(m,6H), 7.41-7.40(d,3H), 7.33-7.30(m,3H), 7.21(d,6H), 7.06(m,3H), 6.92-6.90(br.d,6H), 6.80(m,3H), 6.70-6.53(br.s,3H), 6.64(d,3H), 6.16(d,6H), 3.85(m,6H), 3.83(m,6H), 3.40(m,12H), 1.92(m,6H), 1.68(m,12H), 1.44-1.36(m,6H), 1.33-1.27(m,6H), 1.13-1.07(m,6H), 1.05-1.03(m,18H), 0.97-0.94(m,18H), 0.86-0.82(m,18H), 0.81-0.76(m,18H).
2. 복합체의 가용성에 관한 자료:
| 화합물 | 아릴 라디칼 | 톨루엔 중 20°C 에서의 용해도, g/l | 비고 |
| Ir(ppy)3 | 없음 | <0.30 | 비교예 |
| 1 | 페닐 | 6.3 | 발명에 따름 |
| 2 | o-톨릴 | 25 | 발명에 따름 |
| 7 | 2,5-디메틸페닐 | 32 | 발명에 따름 |
| 8 | 3,4-bis(2-메틸프로폭시)-페닐 | 92 | 발명에 따름 |
| 34 | Bis-3,4-(2-메틸부톡시)-페닐 | 126 | 발명에 따름 |
표 1. 발명에 따른 다양한 복합체의 용해도
위 표로부터 쉽게 알 수 있듯이, 리간드에 페닐 그룹을 도입하는 것만으로도(비교화합물인 Ir(ppy3)가 화합물1로 변화) 용해도가 20배로 증가하였다. 또한 위에서 나타낸 바와 같이, 아릴 라디칼의 적절한 치환체로 인해 용해도는 더욱 증가될 수 있다.
3. 본 발명에 따른 화합물로 구성되는 유기 EL(electroluminescence) 장치의 생산 및 특성화
LEDs는 아래에 개괄된 일반적인 방법에 의하여 생산된다. 이러한 방법은 각 개별 케이스에 있어 개별 환경에 맞추어져야 한다(예 : 최적 능률 또는 색상을 달성하기 위해 층 두께를 다양화 시키는 것).
3.1 OLEDs 생산의 일반적인 방법
ITO가 코팅된 기판(예: 유리기판, PET 필름)을 알맞은 크기로 자른 후, 초음파 조(ultrasonic bath) 내에서 몇 번의 세척 과정을 거쳐 깨끗하게 한다(예: 비누 용액, 밀리포어수(Millipore water), 이소프로판올).
기판을 말리기 위해, 질소 건(N2 gun)을 사용하여 통풍을 시키고 건조기에 보관한다.
유기 필름을 코팅하기 전에, 오존 플라스마 장치를 사용하여 약 20분간 처리한다. 이때 첫번째 유기층으로서 중합성 구멍 주입층(polymeric hole injection layer)의 사용을 권장할 수 있다. 이것은 일반적으로 융합된(conjugated), 전도성이 있는 중합체이고, 그 예로는 폴리아닐린 유도체(PANI) 또는 폴리티오핀 유도체(예: PEDOT, H.C.Starck사의 BAYTRON PTM)가 있다. 이것은 이후 스핀 코팅(spin coating)으로 적용된다.
유기층은 다양한 방법으로 적용될 수 있다:
1. 앞서 언급한 혼성 구조물(hybrid structures)을 생산하기 위해, 순층으로서 또는 다른 화합물과의 혼합물로서 3중 방사체를 용액으로부터 적용할 수 있다(예: 스핀 코팅에 의해).
2. 그러나, 일반적인 진공법(normal vaccum processing)에 의해 본 발명의 화합물을 적용하는 것도 마찬가지로 가능하다. 적절한 방법은, 예컨데 비공개된 특허출원 DE 10215010.9 등, 다수의 기록이 있다.
다음의 OLEDs를 생산하고 특성화 하였다. 각각의 장치는 일반적으로 최적화 되지 않았다는 점을 인지해야 할 것이다(즉, 예를 들면, 층 두께 또는 정밀한 조성은 변화되지 않았다).
3.2 타입 1의 LED 예(혼성 OLEDs):
표 2에 나타난 OLEDs는 용액으로부터 제조되고 시험되었다. 개별적 결과는 아래의 표에 요약되어 있다.
다음의 화합물이 채택되었다:
PEDOT는 전도성이 있는 폴리티오핀 유도체(PEDOT=poly(2,3-에틸렌-디옥시)티오핀)이고; PSSH(폴리스티렌설폰산)이 포함된 수성분산(aqueous dispersion)으로부터 적용되며; BATER AG,Leverkusen사의 BAYTRON B와 같이 상품으로서 구입 가능하다.
PVK는 폴리비닐카보졸이고, ALDRICH사로부터 구입하였다.
S-BPC는 2,2',7,7'-테트라키스(9-카바졸릴)스피로-9,9'-비플루오렌이 고; 공개되지 않은 특허출원 DE 10153450.7에 기술된 것과 같이 2,2',7,7'-테트라브로모스피로-9,9'-비플루오렌과 카바졸로부터 합성되었다.
표 2. 본 발명에 따른 복합체로 구성된 OLEDs에 대한 장치 자료
이러한 최적화 되지 않은 LEDs에 의해 달성되는 효율은, 특히, 높은 명시도(luminances)로서 매우 높다. 최적화(예: 보다 좋은 주입 조건)에 의해 여전히, 틀림없이 될 수 있어야만 하는 것은 요구되는 전압면에 있어서의 현저한 감소이다.
Claims (22)
- 화학식 I 또는 II의 화합물:상기 식에서,M은 Rh 또는 Ir이고;X는 O, S 또는 Se이며;Y는 S, O, R-C=C-R 또는 R-C=N이고;R은 각각 동일하거나 상이하며; H; F; Cl; NO2; CN; 직쇄이거나 측쇄 또는 환형(cyclic)이고, 탄소수가 1 내지 20이며, 하나 이상의 비인접한 CH2 그룹이 -O-, -S-, NR1- 또는 -CONR2-로 치환될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자가 F로 치환될 수 있는, 알킬 또는 알콕시 그룹; 또는 탄소수가 4 내지 14이고, 하나 이상의 비방향족 라디칼 R로 치환될 수 있는, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이며; 동일 환 또는 2개의 상이한 환 상에 있는 다수의 치환체 R이 함께 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있으며;Ar은 탄소수가 1 내지 40인, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이고;Q는 각각 동일하거나 상이하며; F; Cl; Br; I; CN; COON; NH2; OH; SH; NO2; SO3H; SiR3; 직쇄이거나 측쇄 또는 환형이고, 탄소수가 1 내지 20이며, 하나 이상의 비인접한 CH2 그룹이 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -O-CO-, -NR1-, -(NR2R3)+A- 또는 -CONR4-로 치환될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자가 F로 치환될 수 있는, 알킬 또는 알콕시 그룹; 또는 탄소수가 4 내지 14이고, 하나 이상의 비방향족 라디칼 R로 치환될 수 있는, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이며;A-는 1가 음이온 또는 이의 등가물이고;R1, R2, R3 또는 R4는 동일하거나 상이하고, 각각 H 또는 탄소수 1 내지 20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이며;a는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2이고;b는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0 또는 1이며;c는 0 내지 15중 하나, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 특히 바람직하게는 0, 1 또는 2이고;n은 1, 2 또는 3이며;단 하기 화합물은 제외한다:상기 식에서, C8은 2-에틸헥실이다.
- 화학식 Ia 또는 IIa의 화합물:상기 식에서,M은 Rh 또는 Ir이고;X는 O, S 또는 Se이며;Y는 S, O, R-C=C-R 또는 R-C=N이고;R은 각각 동일하거나 상이하며; H; F; Cl; NO2; CN; 직쇄이거나 측쇄 또는 환형이고, 탄소수가 1 내지 20이며, 하나 이상의 비인접한 CH2 그룹이 -O-, -S-, NR1- 또는 -CONR2-로 치환될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자가 F로 치환될 수 있는, 알킬 또는 알콕시 그룹 그룹; 또는 탄소수가 4 내지 14이고, 하나 이상의 비방향족 라디칼 R로 치환될 수 있는, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이며; 동일 환 또는 2개의 상이한 환 상에 있는 다수의 치환체 R이 함께 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있으며;Ar은 탄소수가 1 내지 40인, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이고;Q는 각각 동일하거나 상이하며; F; Cl; Br; I; CN; COON; NH2; OH; SH; NO2; SO3H; SiR3; 직쇄이거나 측쇄 또는 환형이고, 탄소수가 1 내지 20이며, 하나 이상의 비인접한 CH2 그룹이 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -O-CO-, -NR1-, -(NR2R3)+A- 또는 -CONR4-로 치환될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자가 F로 치환될 수 있는, 알킬 또는 알콕시 그룹; 또는 탄소수가 4 내지 14이고, 하나 이상의 비방향족 라디칼 R로 치환될 수 있는, 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이며;A-는 1가 음이온 또는 이의 등가물이고;R1, R2, R3 또는 R4는 동일하거나 상이하고, 각각 H 또는 탄소수 1 내지 20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이며;a는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2이고;b는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0 또는 1이며;c는 0 내지 15중 하나, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 특히 바람직하게는 0, 1 또는 2이고;n은 1, 2 또는 3이다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 O 또는 S인 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, Y 가 R-C=C-R 또는 R-C=N인 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, b가 0인 화합물.
- 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, Ar이 아릴 그룹인 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, Ar이 헤테로아릴 그룹인 화합물.
- 제6항 또는 제7항에 있어서, 라디칼 Ar이 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 플루오로벤젠, 디플루오로벤젠, 디페닐, 1,2- 또는 1,3- 또는 1,4-테르페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 1,3,5-트리페닐벤젠, 피렌, 페릴렌, 크리센, 트립티센, [2,2]파라사이클로판, 피리딘, 피리다진, 4,5-벤조-피리다진, 피리미딘, 피라진, 1,3,5-트라아진, 피롤, 인돌, 1,2,5- 또는 1,3,4-옥사디아졸, 2,2'- 또는 4,4'-디아자비페닐, 퀴놀린, 카바졸, 5,10H-디하이드로페나진, 10H-펜옥사진, 페노티아진, 크산텐, 9-아크리딘, 푸란, 벤조푸란 티오펜 또는 벤조티오펜인 화합물.
- 제6항 또는 제7항에 있어서, Ar이 카바졸, N-알킬카바졸, N-알킬펜옥사진, 페노티아진 및/또는 크산텐인 화합물.
- 제6항에 있어서, Ar이 페닐, 1- 또는 2-나프틸, 1-, 2- 또는 9-안트라세닐인 화합물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, Q가 F, Cl, Br, CN, NO2, SiR3,또는 탄소수 1 내지 6이고 하나 이상의 인접 CH2 그룹이 -CF2-로 치환될 수 있는 직쇄이거나 측쇄 또는 환형의 알킬 또는 알콕시 그룹인 화합물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, M이 Ir인 화합물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, c가 1 이상인 화합물.
- 화학식 III 또는 IV의 화합물을, 반응 매질 중, 전이금속 또는 전이금속 화합물, 인-함유 또는 질소-함유 첨가물 및 염기의 존재 하에서, 화학식 V의 아릴보론산 또는 아릴보론산 에스테르와 반응시키는 단계를 포함하는, 제1항에 따른 화합물의 제조방법:상기 식에서,M, X, Y, R, a, b, n, Q, Ar 또는 c는 제1항에서 정의한 바와 같고;Z는 Cl, Br 또는 I이며;R'는 각각 동일하거나 상이하고; H; 또는 탄소수가 1 내지 20이고, 다수의 치환체 R' 가 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있는, 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 1H-NMR 및/또는 HPLC로 측정한 순도가 99% 초과인 화합물.
- 제1항에 따른 화학식 I/Ia의 화합물 및/또는 제2항에 따른 화학식 II/IIa의 화합물 중 하나 이상과 비공액(unconjugated), 부분-공액(partially-conjugated) 또는 공액(conjugated) 중합체와의 혼합물.
- 제16항에 있어서, 중합체가 폴리플루오렌, 폴리스피로비플루오렌, 폴리-파라-페닐렌, 폴리카바졸, 폴리비닐카바졸, 폴리티오펜 및 다수의 상기한 단위체를 포함하는 공중합체로 이루어진 그룹중에서 선택되는 혼합물.
- 제16항 및/또는 제17항에 있어서, 중합체가 유기 용매에 가용성인 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 따른 화합물의 유기 EL(electroluminescence) 및/또는 인광(phosphorescence) 장치에서의 용도.
- 제1항 또는 제2항에 따른 화합물 또는 제16항, 제17항 및 제18항 중 어느 한 항에 따른 혼합물의 유기 EL 및/또는 인광 장치에서 EML(emisson layer)로서의 용도.
- 제1항 또는 제2항에 따른 화합물 또는 제16항, 제17항 및 제18항중 어느 한 항에 따른 혼합물의 광전지, 유기 광검출기 또는 유기 광전지를 포함한 PV(photovoltaic) 장치, 유기 IC(intergrated circuit), OTFT(ogranic field effect tranistor), 유기 박막 트랜지스터 및 유기 고상 레이저에서의 용도.
- 제1항 또는 제2항에 따른 화합물 또는 제16항, 제17항 및 제18항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 포함하는 전자 소자.
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