JP2011091355A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基板上に、一対の電極と、該電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、特定のインドロカルバゾール誘導体と特定の縮環金属錯体を少なくとも一種ずつ含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【選択図】なし
Description
中でも湿式法を用いると、蒸着等のドライプロセスでは成膜が困難な高分子の有機化合物も使用可能となり、フレキシブルなディスプレイ等に用いる場合は耐屈曲性や膜強度等の耐久性の点で適しており、特に大面積化した場合に好ましい。
しかし湿式法により得られた有機電界発光素子には発光効率や素子耐久性に劣るという問題があった。
〔1〕
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、下記一般式(3)で表される化合物と下記一般式(D−1)で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する有機電界発光素子。
〔2〕 前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(1)で表される上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔3〕
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(15)で表される上記〔2〕に記載の有機電界発光素子。
〔4〕
前記一般式(15)で表される化合物が、下記一般式(16)で表される上記〔3〕に記載の有機電界発光素子。
〔5〕
前記一般式(16)で表される化合物が、下記一般式(17)で表される上記〔4〕に記載の有機電界発光素子。
〔6〕
前記一般式(16)で表される化合物が、下記一般式(18)で表される上記〔4〕に記載の有機電界発光素子。
〔7〕
前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(5)で表される上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔8〕
前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(6)で表される上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔9〕
前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(9)で表される上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔10〕
一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(11)で表される上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔11〕
一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(12)で表される上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔12〕
一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(13)で表される上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔13〕
一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(14)で表される上記〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔14〕
前記一般式(D−1)で表される化合物が、下記一般式(D−2)で表される化合物である上記〔1〕〜〔13〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔15〕
前記一般式(D−1)で表される化合物が、下記一般式(D−3)で表される化合物である上記〔1〕〜〔13〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔16〕
前記一般式(D−1)で表される化合物が、下記一般式(D−4)で表される化合物である上記〔1〕〜〔13〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔17〕
前記一般式(3)で表される化合物と前記一般式(D−1)で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する発光層が、ウエットプロセスで形成された上記〔1〕〜〔16〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔18〕
下記一般式(3)で表される化合物と下記一般式(D−1)で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する組成物。
〔19〕
下記一般式(3)で表される化合物と下記一般式(D−1)で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する発光層。
〔20〕
上記〔1〕〜〔17〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔21〕
上記〔1〕〜〔17〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔22〕
上記〔1〕〜〔17〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
一般式(1)で表される化合物について詳細に説明する。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシルなどが挙げられる。)、脂環式炭化水素基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばアダマンチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)
R25は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、又はX2を含む環と縮合する環を表し、前記一般式(1)におけるR14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
R22、R23及びR24は各々独立に水素原子又は置換基を表し、前記一般式(1)におけるR12及びR13と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
R33は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、又はXを含む環と縮合する環を表し、前記一般式(1)におけるR14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
R31及びR32は各々独立に水素原子又は置換基を表し、前記一般式(1)におけるR12、及びR13と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
R38は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、又はX3を含む環と縮合する環を表し、前記一般式(2)におけるR25と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
R35、R36及びR37は各々独立に水素原子又は置換基を表し、一般式(1)におけるR22、R23及びR24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(6)中、一般式R61〜R65の少なくとも1つが(3a−1)であり、かつ、一般式R66〜R510の少なくとも1つが(3a−1)であることが好ましい。
R91〜R910は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、該置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適用できるが、R91〜R910のうち少なくとも2つは前記一般式(3a−1)、(3a−2)又は(3e)で表される基である。
一般式(6)中、R91〜R95の少なくとも1つが一般式(3a−1)であり、かつ、R96〜R910の少なくとも1つが一般式(3a−1)であることが好ましい。
これらの連結基は可能であれば更に置換基を有していてもよく、導入可能な置換基としては、置換基群Aとして挙げたものが適用できる。芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を連結基とする場合、環の大きさは5〜6員環である。
R104は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、前記一般式(3c)におけるR34と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
R102として好ましくは、水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、チオフェン環であり、より好ましくは水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピリジン環であり、特に好ましくは水素原子である。
R104は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、前記一般式(3c)におけるR34と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
R102では更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用でき、好ましくは炭素数1〜6のアルキル、フェニル、ピリジル等が挙げられる。
R104は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、前記一般式(3c)におけるR34と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
R102では更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用でき、好ましくは炭素数1〜6のアルキル、フェニル、ピリジル等が挙げられる。
R111〜R115の少なくとも一つは前記一般式(3a−1)、(3a−2)又は(3e)で表される基であり、好ましくは前記一般式(10)で表される基である。
R116として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基である。
R121〜R125の少なくとも一つは前記一般式(3a−1)、(3a−2)又は(3e)で表される基であり、好ましくは前記一般式(10)で表される基である。
R126として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基である。
R134及びR135は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、前記一般式(1)におけるR11及びR15と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
R132として好ましくは、水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、チオフェン環であり、より好ましくは水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピリジン環であり、特に好ましくは水素原子である。
R136として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基である。
R144及びR145は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、前記一般式(1)におけるR11、R15と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
R142として好ましくは、水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、チオフェン環であり、より好ましくは水素原子、ベンゼン環、ビフェニル環、ピリジン環であり、特に好ましくは水素原子である。
R146として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基である。
また、一般式(1)で表される化合物を発光層及び隣接する層の両層に含有させてもよい。
一般式(D−1)で表される化合物について詳細に説明する。
R5としてはフェニル基、p−トリル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
環Qは上記のような更なる置換基を有さないか、又はアルキル基若しくはアリール基で置換されていることが好ましく、更なる置換基を有さないか、又はアルキル基で置換されていることがより好ましい。
また、(X−Y)で表される2座の配位子の具体例としては以下の一般式(l−1)〜(l−15)のいずれかで表される配位子を挙げることができる。
Rx、Ry及びRzはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられる。
Rx、Rzは好ましくは、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくはアルキル基である。
Ryは好ましくは、水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子又はアルキル基である。
一般式(l−1)〜(l−14)のうち、より好ましくは一般式(l−1)、(l−4)、又は(l−15)である。
また、R4’〜R8’同士は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
特に、R7’がアルキル基であることが好ましく、分岐アルキル基であることがより好しい。分岐アルキル基としては、具体的には、下記置換基(a)〜(x)を挙げることができ、置換基(a)〜(h)が好ましく、置換基(b)〜(e)がより好ましく、置換基(c)又は(d)が特に好ましい。
(X−Y)の好ましい範囲は前記一般式(D-1)における(X−Y)と同様である。
R3、R5がアルキル基であることが特に好ましくエチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、メチル基、がより好ましく、特に好ましくは、エチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、メチル基であり、メチル基が更に好ましい。
(X−Y)の好ましい範囲は前記一般式(D-1)における(X−Y)と同様である。
R7はアルキル基であることが特に好ましく、メチル基、イソブチル基、ネオペンチル基であることが好ましく、より好ましくはメチル基である。
(X−Y)の好ましい範囲は前記一般式(D-1)における(X−Y)と同様である。
前記一般式(D−1)〜(D−4)で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これら限定するものではない。
本発明は前記一般式(1)で表される化合物と前記一般式(D−1)で表される化合物とを含有する組成物にも関する。
本発明の組成物における一般式(1)で表される化合物の含有量は50〜99質量%であることが好ましく、70〜95質量%であることがより好ましい。
本発明の組成物における一般式(D−1)で表される化合物の含有量は1〜30質量%であることが好ましく、5〜15質量%であることがより好ましい。
本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料として挙げた材料が適用できる。
本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、前記一般式(1)で表される化合物と前記一般式(D−1)で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極3と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極3と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
<陽極>
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
<陰極>
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法等の湿式製膜法(ウエットプロセス)のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明において、一般式(1)で表される化合物と一般式(D−1)で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する発光層をウエットプロセスで形成することが製造コスト低減の観点から好ましい。
本発明の発光層は、前記一般式(1)で表される化合物と前記一般式(D−1)で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する。
<発光材料>
本発明における発光材料は前記一般式(D−1)で表される化合物であることが好ましい。
発光層中の前記一般式(D−1)で表される化合物は、発光層中に耐久性、外部量子効率の観点から1質量%〜30質量%含有されることが好ましく、4質量%〜20質量%含有されることがより好ましい。
発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明は一般式(1)で表される化合物と一般式(D−1)で表される化合物とを含む発光層にも関する。本発明の発光層は有機電界発光素子に用いることができる。
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して15質量%以上95質量%以下であることが好ましい。
発光層中の前記一般式(1)で表される化合物は、発光層中に発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して15質量%以上95質量%以下であることが好ましく、40質量%以上96質量%以下であることがより好ましい。
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、特開2001−247859号、特開2002−302671号、特開2002−117978号、特開2003−133074号、特開2002−235076号、特開2003−123982号、特開2002−170684号、EP1211257号、特開2002−226495号、特開2002−234894号、特開2001−247859号、特開2001−298470号、特開2002−173674号、特開2002−203678、特開2002−203679号、特開2004−357791号、特開2006−256999号、特開2007−19462号、特開2007−84635号、特開2007−96259号等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、及びCe錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、又はRe錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、3座以上の多座配位子を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が特に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
本発明に関し、有機層として、電子受容性ドーパントを含有する正孔注入層又は正孔輸送層を含むことが好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0165〕〜〔0167〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum(III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、2つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平9−180883号明細書に記載されている。第2の態様の場合の計算式は特開2004−127795号明細書に記載されている。
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器11等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
次に、図3を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図3は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
一般式(1)で表される化合物の例示化合物156は、以下の反応式により製造することができる。
一般式(1)で表される化合物の例示化合物162は、以下の反応式により製造することができる。
一般式(1)で表される化合物の例示化合物138(C−1)は、以下の反応式により製造することができる。
一般式(1)で表される化合物の例示化合物196(C−14)は、以下の反応式により製造することができる。
〔有機電解発光素子の作製〕
[比較例1−1]
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上に、NPD(N,N’−ジ−α−ナフチル−N,N’−ジフェニル)−ベンジジン)を40nm蒸着した(正孔輸送層)。この上に、A−1とC−1を9:91の比率(質量比)で30nm蒸着し(発光層)、この上に、H−1を5nm蒸着した(隣接層)。この上に、BAlq[ビス−(2−メチル−8−キノリノレート)−4−(フェニルフェノレート)アルミニウム]を30nm蒸着した(電子輸送層)。この上に、フッ化リチウムを3nm蒸着した後、アルミニウム60nmを蒸着した。このものを、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、比較例1−1の有機電界発光素子を得た。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた結果、A−1に由来するりん光発光が得られた。
発光材料及びホスト材料に用いた化合物を表1に記載のものに変更した以外は比較例1−1と同様に素子を作製し、評価した。いずれの素子も用いた発光材料に由来するりん光発光が得られた。得られた結果を表1にまとめた。
各有機電界発光素子を(株)島津製作所製の発光スペクトル測定システム(ELS1500)にセットし、輝度が1000cd/m2時の印加電圧を測定した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を各有機電界発光素子に印加して発光させた。1000cd/m2時の正面輝度から外部量子効率(%)を算出した。
各有機電界発光素子を、東京システム開発(株)製のOLEDテストシステムST−D型にセットし、外気温70℃において、定電流モードにて初期輝度1000cd/m2の条件で駆動し、輝度半減時間を測定した。
(比較例2−1)
比較例2−1で使用した材料を、表2に記載の材料に変更した以外は比較例2−1と同様にして実施例2−1〜2−112、比較例2−2〜2−15の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
0.5mm厚み、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。これにポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS)を純水で70%に希釈した溶液をスピンコーターで塗布し、50nmの正孔輸送層を設けた。A−1:C−1=4:96(質量比)を溶解したメチレンクロライド溶液をスピンコーターで塗布し、30nmの発光層を得た。この上に、BAlq[ビス−(2−メチル−8−キノリノレート)−4−(フェニルフェノレート)アルミニウム]を40nm蒸着した。この上に、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nm及び陰極としてアルミニウム150nmを蒸着した。これを大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、比較例3−1の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、化合物A−1に由来する発光が得られた。
比較例3−1で使用した材料を、表3に記載の材料に変更した以外は比較例3−1と同様にして実施例3−1〜3−42、比較例3−2〜3−7の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
(比較例4−1)
比較例3−1において発光層の膜の組成をA−1とC−1を4:96(質量比)から、B−1とC−1を4:96(質量比)に変えて塗布した以外(膜厚:30nm)、比較例3−1と同様にして比較例4−1の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、B−1に由来する発光が得られた。
比較例4−1で使用した材料を、表4に記載の材料に変更した以外は比較例4−1と同様にして実施例4−1〜4−73、比較例4−2〜4−9の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子(有機EL素子)
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (22)
- 基板上に、一対の電極と、該電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、下記一般式(3)で表される化合物と下記一般式(D−1)で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する有機電界発光素子。
- 前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(1)で表される請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(15)で表される請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(5)で表される請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(6)で表される請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(9)で表される請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(11)で表される請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(12)で表される請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(13)で表される請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(14)で表される請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(D−1)で表される化合物が、下記一般式(D−2)で表される化合物である請求項1〜13のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(D−1)で表される化合物が、下記一般式(D−3)で表される化合物である請求項1〜13のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(D−1)で表される化合物が、下記一般式(D−4)で表される化合物である請求項1〜13のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(3)で表される化合物と前記一般式(D−1)で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する発光層が、ウエットプロセスで形成された請求項1〜16のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 下記一般式(3)で表される化合物と下記一般式(D−1)で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する組成物。
- 下記一般式(3)で表される化合物と下記一般式(D−1)で表される化合物とを少なくとも一種ずつ含有する発光層。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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