JP6486353B2 - 発光性ジアザベンゾイミダゾールカルベン金属錯体 - Google Patents
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Description
Mは、PtまたはIrであり、
MがIrである場合に、mは1、2または3であり、oは0、1または2であり、かつm+oの合計は3であるが、
但し、o=2の場合に、配位子Lは同一または異なってよいものとし、
MがPtである場合に、mは1または2であり、oは0または1であり、かつm+oの合計は2であり、
Lは、モノアニオン性の二座の配位子であり、
Rは、式
R’は、H、C1〜C5−アルキル基、またはフルオロ−C1〜C4−アルキル基であり、
R1は、H、C1〜C5−アルキル基、フルオロ−C1〜C4−アルキル基、またはC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R2は、H、C1〜C5−アルキル基、フルオロ−C1〜C4−アルキル基、またはC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R3、R3'およびR3''は、互いに独立して、水素;場合によりEによって置換されていてよく、および/またはDによって中断されていてよいC1〜C18−アルキル基;場合によりGによって置換されていてよいC3〜C12−シクロアルキル基;O、SおよびNR65の少なくとも1つによって中断されており、および/またはEによって置換されているC3〜C10−ヘテロシクロアルキル基;場合によりGによって置換されていてよいC6〜C24−アリール基;または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリール基;ハロゲン原子、特にFまたはCl;CF3、CNまたはSiR80R81R82であり、
R3およびR3'、またはR1およびR3'は、一緒になって、式
R4、R4'およびR5は、互いに独立して、水素;場合によりEによって置換されていてよく、および/またはDによって中断されていてよいC1〜C18−アルキル基;場合によりEによって置換されていてよいC3〜C12−シクロアルキル基;O、SおよびNR65の少なくとも1つによって中断されており、および/またはEによって置換されているC3〜C10−ヘテロシクロアルキル基;場合によりGによって置換されていてよいC6〜C14−アリール基;または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C10−ヘテロアリール基;ハロゲン原子、特にFまたはCl;CF3、CNまたはSiR80R81R82であるか、または
R4およびR4'は、一緒になって、式
R6およびR7は、互いに独立して、水素、場合により−O−、−S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたC1〜C8−アルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、好ましくはFおよびC1〜C8−ハロアルキル、例えばCF3からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する前記C1〜C8−アルキル基;場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、好ましくはF、C1〜C8−ハロアルキル、例えばCF3からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有するC3〜C6−シクロアルキル基;−O−、−S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、好ましくはF、C1〜C8−ハロアルキル、例えばCF3から選択される少なくとも1つの置換基を有する前記ヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基;または場合により1または2つのC1〜C8−アルキル基によって置換されていてよいC6〜C14−アリール基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって、環
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−または−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CNまたはFであり、
Gは、Eであるか、またはC1〜C18−アルキル基、C6〜C14−アリール基、C6〜C14−アリール基であってF、C1〜C18−アルキル、またはFによって置換されたおよび/またはOによって中断されたC1〜C18−アルキルによって置換された前記C6〜C14−アリール基;C2〜C10−ヘテロアリール基またはC2〜C10−ヘテロアリール基であってF、C1〜C18−アルキル、SiR80R81R82、またはFによって置換されたおよび/またはOによって中断されたC1〜C18−アルキルによって置換された前記C2〜C10−ヘテロアリール基であり、
R63およびR64は、互いに独立して、H、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであり、
R65およびR66は、互いに独立して、C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R65およびR66は、一緒になって5員環または6員環を形成し、
R67は、C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R68は、H;C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R69は、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R70およびR71は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリール基であり、かつ
R72は、C1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリール基であり、
R73およびR74は、互いに独立して、H、C1〜C25−アルキル、Oによって中断されたC1〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリール、C1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R73およびR74は、一緒になって、式=CR76R77の基を形成し、ここで
R76およびR77は、互いに独立して、H、C1〜C18−アルキル、Oによって中断されたC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、C1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C24−アリール、またはC2〜C20−ヘテロアリール、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであるか、または
R73およびR74は、一緒になって5員環または6員環を形成し、前記環は、場合によりC1〜C18−アルキル、Oによって中断されたC1〜C18−アルキルによって置換されていてよく、
R75は、C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、かつ
R80、R81およびR82は、互いに独立して、場合によりOによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基;場合によりC1〜C18−アルキルによって置換されていてよいC6〜C14−アリール基;または場合によりC1〜C18−アルキルによって置換されていてよいC2〜C10−ヘテロアリール基である]の金属−カルベン錯体によって解決される。
R’およびR4'は同一である。
R4およびR5はHである。
R1およびR2は、Hであるか、または、より好ましくは、R1およびR2の一方がHであり、かつもう一方がHとは異なり、好ましくはC1〜C5−アルキル基である。
R10は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、R11は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、R12は、C1〜C5−アルキル基であり、かつR12'は、C1〜C5−アルキル基である。
R22およびR23は、互いに独立して、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R24は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R25は、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R26は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R27は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R26およびR27の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする。より好ましくは、R6は、H、C1〜C4−アルキル基、またはC3〜C6−シクロアルキル基であり、かつR7は、Hであるか、またはR6は、Hであり、かつR7は、C1〜C4−アルキル基、またはC3〜C6−シクロアルキル基である]の基である。
式(A)
R51は、それぞれの場合に独立して、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C6−アルキル基、好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはt−ブチル;置換または非置換のC6〜C18−アリール基、好ましくは非置換のフェニルまたは2,6−ジ−C1〜C8−アルキルフェニル;置換または非置換のC6〜C12−ヘテロアリールであり、
R52は、水素;直鎖状または分枝鎖状のC1〜C6−アルキル基;置換または非置換のC6〜C18−アリール基;好ましくは水素または2,6−ジメチルフェニルである]の配位子であり、その際、前記式(A)の配位子は、好ましくはアセチルアセトナト(配位子Aの場合に、oは1である)であるか、または
Lは、一般式(B)
A9'は、CR12'またはNであり、
A10'は、CR13'またはNであり、
R11'は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換または非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;3〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;3〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロアリール基であり、
R12'およびR13'は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換または非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;3〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;3〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
A9'がCR12'であり、かつA10'がCR13'である場合に、CR12'およびCR13'は、一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の場合によりO、SおよびNから選択される1つ以上のヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、
A5'は、CR14'またはNであり、
A6'は、CR15'またはNであり、
A7'は、CR16'またはNであり、
A8'は、CR17'またはNであり、
R14'、R15'、R16'およびR17'は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換または非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;3〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;3〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、または
R14'およびR15'、R15'およびR16'、またはR16'およびR17'は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の場合によりO、SおよびNから選択される1つ以上のヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、または
A9'がCR12'である場合に、R12'およびR17'は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状の場合によりO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を含む橋かけ部を形成してよく、前記橋かけ部には、場合により、置換もしくは非置換の炭素原子および/またはヘテロ原子を含む5員ないし8員の環が縮合されており、それらは場合により芳香族単位、複素芳香族単位またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基で置換されており(配位子Bの場合に、oは2である)、
q’は、0または1である]のカルベン配位子であるか、または
Lは、一般式(C)
D1は、それぞれ独立して、CR34'''またはNであり、
Wは、CもしくはNであり、
E1は、それぞれ独立して、CR35'''、N、NR36'''またはOであり、
lは1または2であり、
R34'''、R35'''、またはR36'''は、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換の分枝鎖状のC1〜C20−アルキル;置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールであるか、または
それぞれの場合に、2つのR34'''、R35'''、またはR36'''基は、一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んでよい縮合環を形成し、または
R34'''、R35'''、R36'''、またはR37'''基は、ドナー作用またはアクセプター作用を有する基であり、
その際、点線は、前記D基の1つと前記E基の1つとの間の任意の橋かけ部を意味し、当該橋かけ部は、以下に定義されるもの:
アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキニレン、アルケニレン、NR38'''、O、S、SiR41'''R42'''、および(CR43'''R44''')vであってよく、ここで1つ以上の非隣接(CR43'''R44''')基は、NR38'''、O、S、SiR41'''R42'''によって置き換えられていてよく、その際、
vは、2〜10であり、かつ
R38'''、R41'''、R42'''、R43'''、R44'''は、それぞれH、アルキル、アリールまたはヘテロアリールである]の配位子である。
Rは、式
R’は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にエチル、イソプロピルまたはイソブチル、より具体的にはHであり、かつ
M、m、o、L、R1、R2、R3、R3'、R3''、R4、R4'、R5、R6およびR7は、前記定義の通りである]の金属−カルベン錯体である。
Rは、式
式(IIa)におけるR6は、場合により−O−、−S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたC1〜C8−アルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、好ましくはFおよびC1〜C8−ハロアルキル、例えばCF3からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する前記C1〜C8−アルキル基;場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、好ましくはF、C1〜C8−ハロアルキル、例えばCF3からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有するC3〜C6−シクロアルキル基;−O−、−S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、好ましくはF、C1〜C8−ハロアルキル、例えばCF3から選択される少なくとも1つの置換基を有する前記ヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基;または式
R22およびR23は、互いに独立して、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R24は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R25は、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R26は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R27は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R26およびR27の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、
式(IIc)におけるR6およびR7は、一緒になって環
M、m、L、o、R1、R2、R3、R3'、R3''、R4、R4'、R5およびR65は、前記定義の通りである]の金属−カルベン錯体である。
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C4−アルキル基、式
R10は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R11は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R12は、C1〜C5−アルキル基であり、かつ
R12'は、C1〜C5−アルキル基である]の基である。
R2は、CF3、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]の基である。
R3は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、かつ
R3'は、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3''は、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3'およびR3''がHとは異なる場合に、R3はHであるものとする]の基である。
R20は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R21は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R22は、C1〜C5−アルキル基であり、かつ
R22'は、C1〜C5−アルキル基である。
R20は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R21は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R22は、C1〜C5−アルキル基であり、かつ
R22'は、C1〜C5−アルキル基である]の基である。
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピル、イソブチルおよびネオペンチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C4−アルキル基、特にメチル、イソプロピル、式
R10は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R11は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルであり、
R12は、C1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルであり、かつ
R12'は、C1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルである]、式
R2は、CF3、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]、または式
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3'は、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3''はH、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、
R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、かつ更に
R3''およびR3の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、
oは1または2であり、mは1または2であり、m+oの合計は3であり、
Lは、前記定義の式(X−1)、(X−2)、(X−3)、(X−4)、(X−5)、(X−6)、(X−7)、(X−8)、(X−9)、(X−10)、(X−11)、(X−12)、(X−13)、(X−14)、(X−15)、(X−16)、(X−17)、(X−18)、(X−19)、(X−20)、(X−21)、(X−22)、(X−23)、(X−24)、(X−25)、(X−26)または(X−27)の基、より好ましくは(X−1)、(X−2)、(X−3)または(X−4)の基であり、
R4およびR5は、互いに独立して、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル、t−ブチルまたはs−ブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって環
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C4−アルキル基、特にメチル、イソプロピル、式
R10は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルであり、
R11は、C1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルであり、
R12は、C1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルであり、
R12'は、C1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルである]、式
R2は、CF3、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]、または式
R3は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、かつ
R3'は、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3''はH、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、
R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、かつ更に
R3''およびR3の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、かつ
R4およびR5は、互いに独立して、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル、t−ブチルまたはs−ブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって環
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピル、イソブチルおよびネオペンチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、HまたはC1〜C4−アルキル基である]、式
R2は、CF3、特にC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]、または、式
R3は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチルであり、
R3'は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチルであり、かつ
R3''は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチルであるが、但し、R3'およびR3''がHとは異なる場合に、R3はHであるものとし、
Lは、好ましくは(X−1)、(X−2)、(X−3)、(X−4)、(X−5)、(X−6)、(X−7)、(X−8)、(X−9)、(X−10)、(X−11)、(X−12)、(X−13)、(X−14)、(X−15)、(X−16)、(X−17)、(X−18)、(X−19)、(X−20)、(X−21)、(X−22)、(X−23)、(X−24)、(X−25)、(X−26)または(X−27)の基、特に(X−1)、(X−2)、(X−3)または(X−4)の基、より具体的には(X−4)の基であり、かつ
R4およびR5は、互いに独立して、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルであり、かつ
R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって環
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピル、イソブチルおよびネオペンチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、HまたはC1〜C4−アルキル基である]、式
R2は、CF3、特にC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]、または式
R3は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチルであり、
R3'は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチルであり、かつ
R3''は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチルであるが、但し、R3'およびR3''がHとは異なる場合に、R3はHであるものとし、
R4およびR5は、互いに独立して、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルであり、かつ
R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって環
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピル、イソブチルおよびネオペンチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、HまたはC1〜C4−アルキル基である]、または式
R2は、CF3、特にC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって環
R6およびR7は、好ましくはHであり、
R4およびR5は、好ましくはHである]の金属−カルベン錯体である。
R3およびR3'は、一緒になって式
R3およびR3'は、一緒になって式
R1およびR3'は、一緒になって式
R1およびR3'は、一緒になって式
XはOである。
R1は、C1〜C5−アルキル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;好ましくはC1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R2は、C1〜C5−アルキル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;好ましくはC1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R3は、H、C1〜C5−アルキル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、好ましくはH、メチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル、より好ましくはHである。
R4およびR5は、H、C1〜C5−アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル、好ましくはHである。
Lは、好ましくは(X−1)、(X−2)、(X−3)、(X−4)、(X−5)、(X−6)、(X−7)、(X−8)、(X−9)、(X−10)、(X−11)、(X−12)、(X−13)、(X−14)、(X−15)、(X−16)、(X−17)、(X−18)、(X−19)、(X−20)、(X−21)、(X−22)、(X−23)、(X−24)、(X−25)、(X−26)または(X−27)の基、より好ましくは(X−1)、(X−2)、(X−3)または(X−4)の基である。
XはOである。
R1は、C1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R2は、C1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R3は、H、C1〜C5−アルキル、例えばメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル、より好ましくはHである。
R4およびR5はHである。
Lは、(X−1)、(X−2)、(X−3)、(X−4)、(X−5)、(X−6)、(X−7)、(X−8)、(X−9)、(X−10)、(X−11)、(X−12)、(X−13)、(X−14)、(X−15)、(X−16)、(X−17)、(X−18)、(X−19)、(X−20)、(X−21)、(X−22)、(X−23)、(X−24)、(X−25)、(X−26)または(X−27)の基、より好ましくは(X−1)、(X−2)、(X−3)または(X−4)の基である。
XはOである。
R1は、C1〜C5−アルキル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;好ましくはC1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R2は、C1〜C5−アルキル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;好ましくはC1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R3は、H、C1〜C5−アルキル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、好ましくはH、メチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル、より好ましくはHである。
R4およびR5は、H、C1〜C5−アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル、好ましくはHである。
XはOである。
R1は、C1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R2は、C1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R3は、H、C1〜C5−アルキル、例えばメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル、より好ましくはHである。
4およびR5はHである。
X1は、Cl、BrまたはI、特にBrであり、
Yは、−B(OH)2、−B(OY1)2、
−SnR307R308R309(ここでR307、R308およびR309は、同一もしくは異なり、HまたはC1〜C6−アルキルであり、その際、2つの基は場合により共通の環を形成し、これらの基は場合により分枝鎖状もしくは非分枝鎖状である)、
ZnR310R311(ここでR310はハロゲンであり、かつR311はC1〜C10−アルキル基、C6〜C12−アリール基もしくはC1〜C10−アルケニル基である)、または
SiR312R313R314(ここでR312、R313およびR314は、同一もしくは異なり、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルである)であり、かつ
R、R’、R1、R2、R3、R3'、R3''、R4、R4'、R5、R6およびR7は、前記定義の通りである。
i)式(XII)で示され、式中、YはZnR310R311であり、R310はハロゲンであり、R311はC1〜C10−アルキル基、C6〜C12−アリール基またはC1〜C10−アルケニル基である化合物を使用する根岸カップリング反応。例えばB.Vilasら,Chem.Soc.Rev.,38(2009)1598−1607が参照される。
a)パラジウム触媒および有機ホスフィンもしくはホスホニウム化合物を含む触媒/配位子系、
b)塩基、
c)溶剤または溶剤の混合物
の存在下で行われる。
i)アリールボロン酸、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、SPhos(ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル)、リン酸三カリウム(溶剤 トルエン/水混合物);
ii)アリールボロン酸、ビス(トリ−t−ブチルホスフィン)パラジウム(0)(Pd[P(tBu)3]2)、水酸化ナトリウム(溶剤 トルエン/ジオキサン/水混合物);および
iii)アリールボロン酸、酢酸パラジウム(Pd(OAc)2)、SPhos(ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル)、リン酸三カリウム(o−キシレン混合物)
が好ましい。
R、R’、R4、R4'、R5、R6およびR7は、前記定義の通りであり、
R’’は、SiR13R14R15、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、ここで
R13、R14、およびR15は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである]の化合物である前記方法に関する。
HC(OR’’)3 (XXII)
の化合物と反応させるか、または一般式(XXIa)の化合物を第一ステップにおいてフィルスマイヤー試薬((クロロメチレン)ジメチルアンモニウムクロリド)およびNaBF4、NaCl、NaBrもしくはNaIから選択されるナトリウム塩と反応させることで、式(XXIc)
(a)アノード、
(b)場合により、正孔注入層、
(c)場合により、正孔輸送層、
(d)場合により、励起子ブロッキング層、
(e)発光層、
(f)場合により、正孔/励起子ブロッキング層、
(g)場合により、電子輸送層、
(h)場合により、電子注入層、および
(i)カソード、
から形成される。
Xは、NR、S、OまたはPRであり、
Rは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、
A200は、−NR206R207、P(O)R208R209、−PR210R211、−S(O)2R212、−S(O)R213、−SR214または−OR215であり、
R221、R222およびR223は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、その際、前記基R221、R222またはR223の少なくとも1つはアリールまたはヘテロアリールであり、
R224およびR225は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基A1またはドナー特性もしくはアクセプター特性を有する基であり、
n2およびm1は、互いに独立して、0、1、2または3であり、
R206、R207は、窒素原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基であって、非置換であってよく、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナー特性もしくはアクセプター特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、および/または3〜10個の環原子を有する1つ以上の更なる環式基と縮合されていてよい前記環式基を形成し、その際、前記縮合された基は非置換であってよく、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナー特性もしくはアクセプター特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、
R208、R209、R210、R211、R212、R213、R214およびR215は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである]。
アノードは、正の電荷担体を提供する電極である。前記アノードは、例えば金属、種々の金属の混合物、金属合金、金属酸化物または種々の金属酸化物の混合物を含む材料から構成されうる。選択的に、前記アノードは、導電性ポリマーであってよい。好適な金属は、元素の周期律表の第11族、第4族、第5族および第6族の金属を含み、また第8族ないし第10族の遷移金属も含む。前記アノードが透明であるべきであれば、元素の周期律表の第12族、第13族および第14族の混合金属酸化物、例えば酸化インジウムスズ(ITO)が使用される。同様に、前記アノード(1)が、有機材料、例えばポリアニリン、例えばNature,第357巻、第477頁〜第479頁(1992年6月11日)に記載される有機材料を含むことも可能である。好ましいアノード材料は、伝導性金属酸化物、例えば酸化インジウムスズ(ITO)および酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化アルミニウム亜鉛(AlZnO)および金属を含む。アノード(および基板)は、ボトムエミッション型デバイスを作成するのに十分に透明であってよい。好ましい透明な基板およびアノードの組み合わせは、市販されており、それはガラスまたはプラスチック(基板)上に堆積されたITO(アノード)である。反射型アノードは、該デバイスの上部から放出される光の量を高めるために、幾つかのトップエミッション型デバイスのために好ましいことがある。前記アノードとカソードの少なくともどちらかは、形成された光を発するこを可能とするために少なくとも部分的に透明であるべきである。他のアノード材料および構造を使用することができる。
本発明によるOLEDの層(c)のための好適な正孔輸送材料は、例えばKirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,第4版,第18巻,第837〜860頁,1996に開示されている。正孔輸送分子かポリマーのどちらか一方を、正孔輸送材料として使用できる。慣例的に使用される正孔輸送分子は、
電子輸送層は、電子を輸送できる材料を含みうる。電子輸送層は、真性層(非ドープ)またはドープされた層であってよい。ドーピングは、伝導性を高めるために使用できる。本発明によるOLEDの層(g)に適した電子輸送材料は、オキシノイド化合物でキレートされた金属、例えばトリス(8−ヒドロキシキノラト)アルミニウム(Alq3)、フェナントロリンを基礎とする化合物、例えば2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DDPA=BCP)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(Bphen)、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DPA)または欧州特許第1786050号明細書、欧州特許第1970371号明細書または欧州特許第1097981号明細書に開示されるフェナントロリン誘導体ならびにアゾール化合物、例えば2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)および3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)を含む。層(g)は、電子輸送を促す働きと、OLEDの層同士の界面での励起子の消光を防ぐためにバッファー層もしくはバリヤー層として働くことの両方が可能である。層(g)は、好ましくは、電子の移動度を向上させ、かつ励起子の消光を低下させる。上述の電子輸送材料は、市販されており、および/または当業者に公知の方法によって製造される。
R32およびR33は、それぞれ独立して、F、C1〜C8−アルキルまたはC6〜C14−アリールであり、前記アリールは、場合により1つ以上のC1〜C8−アルキル基によって置換されているか、または
2つのR32および/またはR33置換基は、一緒になって縮合されたベンゼン環を形成し、該環は、場合により1つ以上のC1〜C8−アルキル基によって置換されており、
aおよびbは、それぞれ独立して、0または1、2もしくは3であり、
M1は、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子であり、
pは、M1がアルカリ金属原子である場合には1であり、pは、M1がアルカリ金属原子である場合には2である]の少なくとも1種の化合物を含む。
R34、R35、R36、R37、R34'、R35'、R36'およびR37'は、それぞれ独立して、H、C1〜C18−アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールまたはGによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであり、
Qは、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、そのそれぞれは、場合によりGによって置換されており、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR40−、−SiR45R46−、−POR47−、−CR38=CR39−もしくは−C≡C−であり、
Eは、−OR44、−SR44、−NR40R41、−COR43、−COOR42、−CONR40R41、−CNもしくはFであり、
Gは、E、C1〜C18−アルキル、Dによって中断されたC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシまたはEによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18−アルコキシであり、その際、
R38およびR39は、それぞれ独立して、H、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであり、
R40およびR41は、それぞれ独立して、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであるか、または
R40およびR41は、一緒になって6員環を形成し、
R42およびR43は、それぞれ独立して、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されるC1〜C18−アルキルであり、
R44は、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されるC1〜C18−アルキルであり、
R45およびR46は、それぞれ独立して、C1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリールまたはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリールであり、
R47は、C1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリールまたはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリールである]の少なくとも1種の化合物を含む。
Qは、
R48は、HまたはC1〜C18−アルキルであり、かつ
R48'は、H、C1〜C18−アルキルまたは
カソード(i)は、電子または負の電荷担体を導入する働きのある電極である。前記カソードは、アノードよりも低い仕事関数を有するあらゆる金属または非金属であってよい。カソードに適した材料は、元素の周期律表の第1族のアルカリ金属、例えばLi、Cs、第2族のアルカリ土類金属、第12族の金属からなり、希土類金属とランタニドおよびアクチニドを含む群から選択される。更に、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウムなどの金属ならびにそれらの組み合わせを使用してもよい。上述のカソード材料は、市販されており、および/または当業者に公知の方法によって製造される。
一般的に、注入層は、ある層、例えば電極または電荷生成層から隣接の有機層中への電荷担体の注入を向上しうる材料から構成される。注入層は、電荷輸送機能を発揮することもある。正孔注入層(b)は、アノードから隣接の有機層中への正孔の注入を向上する任意の層であってよい。正孔注入層は、溶液堆積される材料、例えばスピンコートされるポリマーを含んでよく、または蒸着される小分子材料、例えばCuPcまたはMTDATAであってよい。ポリマー型の正孔注入材料は、例えばポリ(N−ビニルカルバゾール)(PVK)、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、自己ドープ型ポリマー、例えばスルホン化されたポリ(チオフェン−3−[2−[(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−2,5−ジイル)(Plextronicsから市販されているPlexcore(登録商標)OC Conducting Inks)およびポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSSとも呼ばれる)などのコポリマーを使用することができる。
電子注入層(h)は、隣接の有機相中への電子の注入を向上する任意の層であってよい。リチウムを含む有機金属化合物、例えば8−ヒドロキシキノラトリチウム(Liq)、CsF、NaF、KF、Cs2CO3またはLiFは、駆動電圧の低下のために、電子輸送層(g)とカソード(i)との間に電子注入層として適用してよい。
アノード(a):50nm〜500nm、好ましくは100nm〜200nm、
正孔注入層(b):5nm〜100nm、好ましくは20nm〜80nm、
正孔輸送層(c):5nm〜100nm、好ましくは10nm〜80nm、
電子/励起子ブロッキング層(d):1nm〜50nm、好ましくは5nm〜10nm、
発光層(e):1nm〜100nm、好ましくは5nm〜60nm、
正孔/励起子ブロッキング層(f):1nm〜50nm、好ましくは5nm〜10nm、
電子輸送層(g):5nm〜100nm、好ましくは20nm〜80nm、
電子注入層(h):1nm〜50nm、好ましくは2nm〜10nm、
カソード(i):20nm〜1000nm、好ましくは30nm〜500nm。
(a)一般式(X)で示され、その式中、m1個のR204基の少なくとも1つとn2個のR205基の少なくとも1つが、スペーサーを介して結合された架橋可能または重合可能な基である、架橋可能または重合可能な化合物を製造するステップ、および
(b)ステップ(a)から得られた一般式(X)の化合物を架橋または重合させるステップ
を含む方法によって製造できる。
(i)少なくとも1種の式(X)の化合物、
該式(X)の化合物は、好ましくはマトリックス材料として使用される。式(X)の好ましい化合物は、先に特定されたものである。
および/または
(ii)少なくとも1種の式(XII)および/または(IX)の化合物、
該式(VII)および/または(IX)の化合物は、好ましくは電子輸送材料として使用される。式(VII)および(IX)の好ましい化合物は、先に特定されたものである。
を含んでよい。
金属−カルベン中の結合を示すために、カルベン炭素と隣接ヘテロ原子との間の部分的な多重結合を示すために曲線が用いられた表現:
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 2.06 (s, 6 H), 7.17 (d, 2 H), 7.22-7.30 (m, 1 H), 7.51-7.58 (m, 1 H), 7.62-7.69 (m, 1 H), 8.07-8.12 (m, 1 H), 8.23-8.29 (m, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 2.09 (s, 6 H), 2.86-4.20 (br. s, 2 H), 6.47-6.57 (m, 2 H), 6.67-6.73 (m, 1 H), 7.08-7.20 (m, 3 H), 7.21-7.27 (m, 1 H)。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ= 7.05-7.22 (m, 2 H), 7.32-7.45 (m, 2 H), 7.57-7.68 (m, 2 H), 7.75 (d, 1 H), 8.05 (d, H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 2.05 (s, 6 H), 6.73-6.78 (m, 1 H), 6.96-7.02 (m, 1 H), 7.09-7.20 (m, 3 H), 7.29-7.35 (m, 2 H), 7.41 (t, 1 H), 7.45-7.48 (m, 1 H), 7.56-7.60 (m, 2 H), 7.63-7.72 (m, 3 H), 8.53 (br. s, 1 H), 8.58 (br. s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 2.04 (s, 6 H), 6.87 (d, 1 H), 7.09-7.20 (m, 4 H), 7.37-7.49 (m, 4 H), 7.52 (d, 1 H), 7.61-7.65 (m, 1 H), 7.73 (d, 2 H), 7.84-7.90 (m, 1 H), 10.37 (br. s, 1 H), 10.59 (br. s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 0.89 (t, 3 H), 2.04 (s, 6 H), 3.20 (q, 2 H), 6.96 (d, 1 H), 7.12-7.23 (m, 4 H), 7.42-7.49 (m, 2 H), 7.50-7.60 (m, 3 H), 7.76-7.79 (m, 1 H), 7.87 (s, 1 H), 8.03-8.08 (m, 2 H), 8.18-8.24 (m, 1 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C75H57IrN12の正確な質量=1318.44;実測値1319.6[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 2.26 (s, 6 H), 6.73 (s, 1 H), 7.29 (s, 2 H), 7.79 (d, 1 H), 8.13 (d, 1 H), 8.59 (s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 2.04 (s, 6 H), 2.26 (s, 6 H), 6.64 (s, 1 H), 6.73-6.78 (m, 1 H), 7.10-7.20 (m, 3 H), 7.29 (s, 2 H), 7.40 (t, 1 H), 7.44-7.48 (m, 1 H), 7.56 (d, 1 H), 7.59 (d, 1 H), 7.66-7.72 (m, 1 H), 8.39 (br. s, 1 H), 8.57 (br. s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 0.89 (t, 3 H), 2.03 (s, 3 H), 2.05 (s, 3 H), 2.32 (s, 6 H), 3.18 (q, 2 H), 6.83 (s, 1 H), 6.96 (d, 1 H), 7.11-7.23 (m, 3 H), 7.49-7.59 (m, 3 H), 7.68 (s, 2 H), 7.74 (s, 1 H), 7.83 (s, 1 H), 8.22-8.28 (m, 1 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C81H69IrN12の正確な質量=1402.54;実測値1403.4[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.89 (s, 9 H), 2.15 (s, 9 H), 2.17 (s, 9 H), 2.40 (s, 9 H), 6.02 (s, 3 H), 6.42 (s, 3 H), 6.67-6.74 (m, 3 H), 6.90 (d, 3 H), 7.06 (s, 3 H), 7.09-7.22 (m, 9 H), 8.06 (d, 3 H), 8.19 (d, 3 H), 8.58 (d, 3 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.31-1.42 (m, 2 H), 1.43-1.64 (m, 4 H), 1.73-1.86 (m, 2 H), 2.50-2.59 (m, 2 H), 4.68-4.78 (m, 2 H), 7.57-7.69 (m, 6 H), 8.15-8.22 (m, 4 H), 8.33 (s, 2 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C71H57IrN12の正確な質量=1270.45;実測値1271.3[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.73-1.88 (s および br. s, 6 H), 2.10 (s, 3 H), 2.14 (s, 3 H), 2.17 (s, 3 H), 2.23 (s, 3 H), 2.33 (br. s, 3 H), 2.42 (s, 3 H), 5.96 (br. s, 1 H), 6.06 (s, 1 H), 6.43-7.36 (m, 23 H), 8.04 (d, 1 H), 8.07 (d, 1 H), 8.11 (d, 1 H), 8.18 (d, 1 H), 8.23 (d, 1 H), 8.32 (d, 1 H), 8.54 (d, 1 H), 8.62 (d, 1 H), 8.76-8.81 (d, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.33 (d, 12 H), 3.54-3.66 (m, 2 H), 7.19-7.23 (m, 2 H), 7.30-7.35 (m, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.11 (d, 6 H), 1.13 (d, 6 H), 2.45-2.57 (m, 2 H), 7.27 (d, 2 H), 7.40-7.46 (m, 1 H), 7.53-7.58 (m, 1 H), 7.61-7.67 (m, 1 H), 8.09-8.13 (m, 1 H), 8.25-8.30 (m, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.11 (d, 6 H), 1.13 (d, 6 H), 2.67-2.79 (m, 2 H), 3.71 (br. s, 2 H), 6.51-6.55 (m, 1 H), 6.58-6.62 (m, 1 H), 6.69-6.74 (m, 1 H), 7.18-7.25 (m, 3 H), 7.32-7.38 (m, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.09 (d, 6 H), 1.11 (d, 6 H), 2.30 (s, 6 H), 2.65-2.77 (m, 2 H), 6.20 (s, 1 H), 6.29 (s, 1 H), 6.71 (s, 1 H), 6.84-6.94 (m, 3 H), 7.08 (s, 1 H), 7.19-7.24 (m, 2 H), 7.33-7.40 (m, 3 H), 7.76-7.83 (m, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 1.07 (t, 12 H), 2.27 (s, 6 H), 2.61-2.73 (m, 2 H), 6.68 (s, 1 H), 6.78 (d, 1 H), 7.22 (d, 2 H), 7.28-7.43 (m, 4 H), 7.69-7.75 (m, 1 H), 8.88 (br. s, 1 H), 8.96 (br. s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 0.88 (t, 3 H), 0.99-1.18 (br. d, 12 H), 2.32 (s, 6 H), 2.54-2.71 (m, 2 H), 3.13-3.25 (m, 2 H), 6.84 (s, 1 H), 6.93-7.03 (m, 1 H), 7.19-7.31 (m, 2 H), 7.31-7.42 (m, 1 H), 7.43-7.61 (m, 3 H), 7.62-7.92 (m, 4 H), 8.13-8.32 (m, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.00 (d, 9 H), 1.15 (d, 9 H), 1.16 (d, 18 H), 1.77 (s, 9 H), 2.45 (s, 9 H), 2.86-3.04 (m, 6 H), 6.12 (s, 3 H), 6.48 (s, 3 H), 6.69-6.76 (m, 3 H), 6.79-6.90 (m, 6 H), 7.21-7.32 (m, 6 H), 7.34-7.41 (m, 3 H), 8.07 (d, 3 H), 8.18 (d, 3 H), 8.68 (d, 3 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C79H73IrN12の正確な質量=1382.57;実測値1383.6[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 0.96 (d, 6 H), 1.04-1.32 (m, 18 H), 1.70 (s, 3 H), 1.74 (br. s, 3 H), 2.40 (br. s, 3 H), 2.46 (s, 3 H), 2.68-2.80 (m, 1 H), 2.92-3.08 (m, 2 H), 3.70-3.80 (m, 1 H), 5.98 (br. s, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 6.3-7.44 (m, 22 H), 8.04 (d, 1 H), 8.07 (d, 1 H), 8.12 (d, 1 H), 8.17 (d, 1 H), 8.20 (d, 1 H), 8.33 (d, 1 H), 8.59 (d, 1 H), 8.72 (d, 1 H), 8.77-8.83 (m, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.92 (d, 3H, J = 1.8 Hz), 8.37 (d, 3H, J = 2.8 Hz), 8.11 (d, 3H, J = 2.8 Hz), 7.80-5.95 (m, 21H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 9.08 (s, 1 H), 8.37 (d, 1 H), 8.10 (d, 1 H), 8.00 (幅広いシグナル, 4 H), 7.11 (d, 1 H), 6.42 (d, 1 H), 6.86 (t, 1 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C63H48Br3IrN12の正確な質量=1402.13;実測値1405.3[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.88-2.11 (m, 12 H), 2.70-2.95 (m, 6 H), 3.14-3.31 (m, 6 H), 6.27-7.37 (br. m, 21 H), 8.93 (d, 3 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.57 (d, 3H, J = 1.5 Hz), 8.36 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 8.26 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 7.55-6.21 (m, 30H), 2.17 (s, 9H), 2.08 (s, 9H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 9.09 (d, 3H, J = 1.8 Hz), 8.40 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 8.09 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 7.60-6.21 (m, 30H), 2.39 (s, 18H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C72H51IrN12の正確な質量=1276.40;実測値1277.1[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 2.42 (s, 9 H), 6.25-7.56 (非常に幅広いシグナル, 9 H), 6.82-6.89 (t, 3 H), 6.91 (s, 6 H), 7.24-7.34 (m, 12 H), 7.39-7.44 (m, 3 H), 8.09 (d, 3 H), 8.30 (d, 3 H), 8.85 (s, 3 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C75H57IrN12の正確な質量=1318.45;実測値1319.5[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.20 (t, 9 H), 2.78 (q, 6 H), 6.25-7.51 (非常に幅広いシグナル, 9 H), 6.86 (t, 3 H), 6.92 (s, 6 H), 7.23-7.44 (m, 12 H), 8.09 (s, 3 H), 8.29 (s, 3 H), 8.86 (s, 3 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C78H63IrN12の正確な質量=1360.49;実測値1361.5[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.19 (d, 9 H), 1.29 (d, 9 H), 3.28-3.41 (m, 3 H), 6.14-7.55 (非常に幅広いシグナル, 15 H), 6.89 (s, 6 H), 7.21-7.30 (t, 3 H), 7.32-7.41 (d, 6 H), 7.41-7.49 (d, 3 H), 8.10 (s, 3 H), 8.32 (s, 3 H), 8.82 (s, 3 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 6.08-7.75 (非常に幅広いシグナル, 15 H), 6.88 (s, 6 H), 7.47-7.68 (m, 9 H), 7.80 (d, 3 H), 8.10 (br. s, 3 H), 8.31 (br. s, 3 H), 8.83 (s, 3 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C84H69IrN12の正確な質量=1438.54;実測値1439.7[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.86-2.10 (m, 12 H), 2.46 (s, 9 H), 2.70-2.95 (m, 6 H), 3.04-3.24 (m, 6 H), 6.47-7.49 (br. m, 33 H), 8.85 (s, 3 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.64 (d, 3H, J = 1.6 Hz), 8.25 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 8.05 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 7.47-7.30 (m, 6H), 7.21 (t, 6H, J = 7.5), 7.16-7.00 (br m,3H), 6.87 (d, 3H, J = 7.4 Hz), 6.78 (t, 3H, J = 7.5 Hz), 6.74 (d, 3H, J = 7.6 Hz), 6.65-6.20 (br m, 6H), 3.00 (sep, 3H, J = 6.9), 2.77 (sep, 3H, J = 6.9 Hz), 1.20-1.12 (m, 18 H), 1.10 (d, 9H, J = 6.9 Hz), 1.01 (d, 9H, J = 6.9 Hz)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.62 (d, 3H, J = 1.4 Hz), 8.24 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 8.04 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 7.41-7.18 ( br m, 3H), 7.18-7.05 (m, 6H, J = 7.5), 7.01 (s, 6H), 6.86 (d, 3H, J = 7.4 Hz), 6.79 (t, 3H, J = 7.6 Hz), 6.73 (d, 3H, J = 7.6 Hz), 6.65-6.20 (br m, 6H), 3.05-2.75 (m, 9H), 1.31 (d, 6H, J = 6.9 Hz), 1.18-1.14 (m, 18 H), 1.10 (d, 9H, J = 6.9 Hz), 0.97 (d, 9H, J = 6.9 Hz)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.58 (s, 9 H), 7.07 (dt, 1 H), 7.29 (dt, 1 H), 7.50 (dd, 1 H), 7.64 (dd, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.44 (s, 9 H), 4.67 (s, 2 H), 7.20 (td, 1 H), 7.32-7.40 (m, 2 H), 7.47 (d, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.06-1.41 (幅広いシグナル, 27 H), 6.24-7.49 (非常に幅広いシグナル, 30 H), 7.59 (d, 3 H), 8.08 (d, 3 H), 8.28 (d, 3 H), 8.77 (br. s, 3 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C81H69IrN12の正確な質量=1402.54;実測値1403.2[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.24-2.11 (m, 10 H), 3.72-3.91 (m, 1 H), 7.33 (dt, 1 H), 7.49 (d, 1 H), 7.56 (dt, 1 H), 8.26 (dd, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 0.94-2.02 (m, 30 H), 2.97 (m, 3 H), 6.32-7.66 (非常に幅広いシグナル, 12 H), 6.84-6.97 (m, 9 H), 7.24 (dt, 3 H), 7.31-7.45 (m, 9 H), 8.10 (d, 3 H), 8.32 (d, 3 H), 8.85 (d, 3 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C87H75IrN12の正確な質量=1480.59;実測値1481.7[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.00 (d, 6 H), 1.96 (dq, 1 H), 2.42 (d, 2 H), 3.64 (br. s, 2 H), 6.72 (m, 2 H), 7.04 (m, 2 H)。
GC−MS(CI):C10H13Brの正確な質量=212.02;実測値212.0[M]+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 0.93 (dd, 6 H), 1.89 (m, 1 H), 2.71, 3.11 (2 d, 2 H), 6.32 (br. s, 2 H), 7.16-7.40 (m, 2 H), 7.45-7.58 (m, 1 H), 8.23 (dd, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 0.72 (d, 9 H), 0.73 (d, 9 H), 1.74 (m, 3 H), 2.62 (dd, 3 H), 6.12-7.78 (非常に幅広いシグナル, 12 H), 6.86 (m, 9 H), 7.29 (m, 9 H), 7.36 (m, 3 H), 8.10 (d, 3 H), 8.33 (d, 3 H), 8.83 (d, 3 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C81H69IrN12の正確な質量=1402.54;実測値1403.6[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.26 (t, 3 H), 2.38 (s, 3 H), 2.67 (q, 2 H), 5.03 (s, 2 H), 7.01 (d, 1 H), 7.05 (d, 1 H), 7.05 (d, 1 H), 7.21 (d, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.03-1.14 (m, 9 H), 2.11, 2.19 (2 s, 9 H), 2.39-2.50 (m, 3 H), 2.53-2.65 (m, 3 H), 6.17-7.84 (非常に幅広いシグナル, 12 H), 6.70-6.77 (m, 3 H), 6.81-6.95 (2 m, 6 H), 7.11-7.27 (m, 9 H), 8.09 (m, 3 H), 8.29 (m, 3 H), 8.64 (m, 3 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C78H63IrN12の正確な質量=1360.49;実測値1361.6[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.35 (t, 6 H), 2.91 (q, 4 H), 7.17 (d, 2 H), 7.27 (dd, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.27 (t, 6 H), 2.69 (q, 4 H), 4.73 (s, 2 H), 7.07 (d, 2 H), 7.27 (t, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.04-1.15 (m, 18 H), 2.37-2.51 (m, 6 H), 2.51-2.65 (m, 6 H), 6.23-7.70 (非常に幅広いシグナル, 12 H), 6.76 (dd, 3 H), 6.85 (t, 3 H), 6.91 (d, 3 H), 7.18 (t, 6 H), 7.28 (t, 3 H), 8.09 (d, 3 H), 8.29 (d, 3 H), 8.68 (d, 3 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C81H69IrN12の正確な質量=1402.54;実測値1403.6[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 6.09-7.57 (非常に幅広いシグナル, 12 H), 6.59 (d, 1 H), 6.65-6.74 (m, 3 H), 6.83-6.92 (m, 3 H), 6.96 (dd, 1 H), 7.17-7.25 (m, 3 H), 8.11 (m, 3 H), 8.38 (m, 3 H), 8.81 (d, 2 H), 8.95 (d, 1 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C51H32BrIrN12の正確な質量=1084.17;実測値1085.3[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.18 (d, 3 H), 1.27 (d, 3 H), 3.32 (m, 1 H), 6.21-7.58 (m および 非常に幅広いシグナル, 27 H), 8.06 (d, 1 H), 8.10 (m, 2 H), 8.28 (d, 1 H), 8.37 (dd, 2 H), 8.81 (m, 3 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C60H43IrN12の正確な質量=1124.34;実測値1125.5[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 6.09-7.68 (幅広いシグナル, 12 H), 6.73 (m, 2 H), 6.78-6.95 (m, 7 H), 7.21 (m, 2 H), 7.52 (m, 2 H), 7.63 (d, 1 H), 7.80 (d, 1 H), 8.07 (d, 1 H), 8.11 (t, 2 H), 8.28 (d, 1 H), 8.37 (dd, 2 H), 8.78 (dd, 1 H), 8.83 (m, 2 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C58H36F3IrN12の正確な質量=1150.28;実測値1551.4[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 6.02-7.63 (幅広いシグナル, 8 H), 6.31 (d, 1 H), 6.39 (d, 1 H), 6.43 (m, 2 H), 6.53 (d, 1 H), 6.59 (dd, 2 H), 6.83 (m, 3H), 6.97 (m, 3 H), 7.11 (t, 1 H), 7.26 (dd, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 8.10 (m, 4 H), 8.32 (d, 1 H), 8.36 (d, 1 H), 8.88 (d, 1 H), 8.96 (d, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.19 (m, 9 H), 1.27 (m, 9 H), 3.36 (m, 3 H), 6.30-7.70 (幅広いシグナル および m, 36 H), 7.94 (d, 1 H), 8.04 (d, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 8.15 (d, 1 H), 8.23 (d, 1 H), 8.77 (d, 1 H), 8.84 (d, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 6.15-7.74 (非常に幅広いシグナル, 8 H), 6.40 (d, 1 H), 6.52 (d, 1 H), 6.59 (t, 1 H), 6.74-6.96 (m, 8 H), 7.16 (m, 3 H), 7.31 (m, 3 H), 7.46-7.70 (m, 8 H), 7.90 (m, 3 H), 8.08 (m, 4 H), 8.27 (dd, 2 H), 8.78 (s, 1 H), 8.84 (s, 1 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C74H44F9IrN10の正確な質量=1436.32;実測値1437.4[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, d4-MeOD): δ= 1.25 (t, 6 H), 2.64 (q, 4 H), 7.18 (d, 4 H), 7.46 (d, 6 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 1.20 (t, 6 H), 2.61 (q, 4 H), 7.24 (d, 4 H), 7.41 (s, 2 H), 7.63 (d, 4 H), 10.08 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ= 0.89 (t, 3 H), 1.20 (t, 6 H), 2.61 (q, 4 H), 3.16 (q, 2 H), 7.29 (d, 4 H), 7.47 (s, 2 H), 7.67 (s, 1 H), 7.93 (m, 4 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.00 (m, 18 H), 2.28 (q, 6 H), 2.42 (m, 3 H), 2.66 (m, 3 H), 5.83-7.72 (2つの非常に幅広いシグナル, 12 H), 6.55 (s, 3 H), 8.10 (d, 3 H), 8.39 (d, 3 H), 8.92 (s, 3 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 0.90 (m, 9 H), 1.01 (m, 9 H), 1.19 (m, 18 H), 2.09-2.38 (m, 12 H), 2.85, 3.07 (2 m, 3 H), 5.98-7.68 (非常に幅広いシグナル, 9 H), 6.51 (br. s, 3 H), 6.76 (m, 3 H), 7.23 (m, 6 H), 7.41 (m, 6 H), 8.05 (m, 3 H), 8.29 (m, 3 H), 8.54 (m, 3 H)。
1H-NMR (300 MHz, d4-MeOD): δ = 1.14 (d, 12 H), 4.46 (s, 2 H), 7.08 (d, 4 H), 7.34 (m, 6 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 1.23 (d, 12 H), 2.91 (m, 2 H), 7.32 (d, 4 H), 7.36 (s, 2 H), 7.62 (d, 4 H), 10.78 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ= 0.91 (t, 3 H), 1.23 (d, 12 H), 2.91 (m, 2 H), 3.18 (m, 2 H), 7.34 (d, 4 H), 7.47 (s, 2 H), 7.67 (s, 1 H), 7.93 (d, 4 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 0.88 (d, 9 H), 1.04 (m, 27 H), 2.57 (m, 3 H), 3.23 (m, 3 H), 5.88-7.69 (3つの幅広いシグナル, 12 H), 6.53 (s, 3 H), 8.12 (d, 3 H), 8.41 (d, 3 H), 8.94 (s, 3 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 0.89 (d, 9 H), 0.99 (d, 9 H), 1.03 (d, 9 H), 1.10 (d, 9 H), 2.59 (m, 3 H), 2.96 (m, 3 H), 5.90-7.72 (3つの幅広いシグナル, 12 H), 6.72 (m, 3 H), 7.38 (m, 3 H), 7.46 (m, 12 H), 8.08 (d, 3 H), 8.32 (d, 3 H), 8.61 (s, 3 H)。
HI−5(異性体1): 1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.89 (d, 3H, J = 1.96 Hz), 8.43 (s, 3H), 8.03 (d, 3H, J = 2.88 Hz), 7.65-5.85 (br m, 21 H), 1.30 (s, 27 H)
HI−5(異性体2): 1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.96 (d, 1H, J = 1.97 Hz), 8.90 (d, 1H, J = 1.97 Hz), 8.87 (d, 1H, J = 1.97 Hz), 8.44 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.49-6.04 (br m, 21 H), 1.56 (s, 9H), 1.32 (s, 9H), 1.29 (s,9H)
HI−5(異性体3): 1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.98 (d, 1H, J = 1.95 Hz), 8.95 (d, 1H, J = 1.95 Hz), 8.88 (d, 1H, J = 1.95 Hz), 8.43 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.70-6.07 (br m, 21 H), 1.58 (s, 9H), 1.55 (s, 9H), 1.31 (s,9H)
HI−5(異性体4): 1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.95 (d, 3H, J = 1.96 Hz), 8.16 (s, 3H), 7.75-5.98 (br m, 21 H), 1.56 (s, 27 H)。
1H-NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ= 8.82 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.80 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.40 (d, J = 8.2 Hz, 3H), 7.34 - 7.29 (m, 6H), 7.20 (td, J = 7.4, 1.5 Hz, 3H), 7.14 - 6.29 (m, 21H), 3.40 (h, J = 6.8 Hz, 2H), 3.31 (h, J = 6.7 Hz, 1H), 1.48 (s, 9H), 1.47 (s, 9H), 1.30 (s, 9H), 1.25 -1.20 (m, 9H), 1.16 - 1.11 (m, 9H)。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ= 3.92 (br. s, 2 H), 6.71 (dd, 1 H), 6.87 (d, 1 H), 7.32 (m, 2 H), 7.50 (d, 1 H), 7.71 (d, 1 H), 7.82 (d, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 4.80 (br. s, 2 H), 7.34 (td, 1 H), 7.41 (td, 1 H), 7.59 (d, 1 H), 7.78 (m, 1 H), 7.96 (s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.04 (t, 12 H), 2.11 (m, 1 H), 2.29 (m, 1 H), 2.86 (d, 2 H), 3.10 (d, 2 H), 7.35 (td, 1 H), 7.49 (td, 1 H), 7.59 (d, 1 H), 7.62 (s, 1 H), 7.95 (d, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 0.91 (d, 12 H), 1.98 (m, 1 H), 2.14 (m, 1 H), 2.65 (d, 2 H), 2.84 (d, 2 H), 7.34 (td, 1 H), 7.46 (td, 1 H), 7.66 (m, 2 H), 8.07 (d, 1 H), 8.22 (s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 0.65 (m, 18 H), 0.86 (m, 18 H), 1.83 (m, 3 H), 2.05 (m, 3 H), 2.38-2.98 (m, 12 H), 6.27-7.90 (幅広いシグナル, 12 H), 6.77 (m, 3 H), 6.90 (t, 3 H), 7.01 (d, 3 H), 7.38 (t, 3 H), 7.48 (t, 3 H), 7.61 (dd, 3 H), 7.75 (d, 3 H), 8.02 (m, 3 H), 8.10 (t, 3 H), 8.30 (d, 3 H), 8.77 (d, 3 H)。
光ルミネセンススペクトルの測定(PMMAマトリックス中2%薄膜)
錯体の光ルミネッセンス(PL)スペクトルは、それぞれの錯体でドープしたポリマー薄膜で測定した。該薄膜は、以下の手順によって製造した:10質量/質量%のポリマー溶液を、1gのポリマー「PMMA 6N」(Evonik)を9gのジクロロメタン中に溶解させ、引き続き1時間にわたり撹拌することによって作成する。2mgのそれぞれの錯体を、0.098gのPMMA溶液に添加し、そして1分にわたり撹拌を続ける。前記溶液をドクターブレード法によりフィルムアプリケーター(モデル360 2082、Erichsen)を用いて60μmのギャップをもって石英基板上にキャスティングすることで、ドープされたポリマー薄膜(厚さ約6μm)が得られる。これらの薄膜のPLスペクトルおよび量子収率(Q.Y.)を、積分球法で絶対PL量子収率測定装置(Absolute PL Quantum Yield Measurement System)(Hamamatsu、モデルC9920−02)(励起波長:370nm)を使用して測定する。
製造された薄膜における錯体の発光寿命(τv)は、以下の手順によって測定する。発光の励起のために、短レーザパルスのシーケンス(THG Nd−YAG、355nm、1ナノ秒のパルス長、1kHzの繰り返し周波数)を使用する。発光は、時間分解型光子計数技術によってマルチチャネルスケーリングモードで光電子倍増管、弁別器およびマルチスケーラカード(FAST ComTec GmbH、モデルP7888)の組み合わせを使用して検出する。
SH−5:
OLEDの製造(一般的手順)
ITO基板をアノードとして使用し、それをまずLCD製造用の市販の洗剤(Deconex(登録商標)20NSおよび25ORGAN−ACID(登録商標)中和剤)で清浄化し、次いでアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において清浄化する。考えられる有機残分を排除するために、前記基板を更に25分にわたりオゾン炉中で連続的なオゾン流に晒す。この処理もまた、ITOの正孔注入特性を向上させる。次に、Plexcore社製の正孔注入層(40nm)AJ20−1000を溶液からスピンコートする。
HIL Plexcore AJ20−1000 − 10nmのIr(DPBIC)3:MoO3(50:50) − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmの青色発光体/SH−2/Ir(DPBIC)3(10:80:10) − 5nmのSH−2 − 25nmのETM−2:Liq(50:50) − 4nmのKF − 100nmのAl。
HIL Plexcore AJ20−1000 − 10nmのIr(DPBIC)3:MoO3(50:50) − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmの青色発光体/SH−1/Ir(DPBIC)3(10:80:10) − 5nmのSH−1 − 25nmのETM−2:Liq(50:50) − 4nmのKF − 100nmのAl。
HIL Plexcore AJ20−1000 − 10nmのIr(DPBIC)3:MoO3(50:50) − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmの青色発光体/SH−5/Ir(DPBIC)3(10:80:10) − 5nmのSH−5 − 25nmのETM−2:Liq(50:50) − 4nmのKF − 100nmのAl。
80nmのIr(DPBIC)3:MoO3(90:10) − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmの青色発光体/SH−2/Ir(DPBIC)3(20:70:10) − 5nmのSH−2 − 25nmのETM−2:Liq(50:50) − 4nmのKF − 100nmのAl。
100nmのIr(DPBIC)3:MoO3(90:10) − 10nmのIr(DPBIC)3 − 20nmの青色発光体/SH−2/Ir(DPBIC)3(20:70:10) − 5nmのSH−2 − 35nmのETM−2:Liq(50:50) − 4nmのKF − 100nmのAl。
Claims (23)
- 一般式
Mは、Irであり、
mは1、2または3であり、oは0、1または2であり、かつm+oの合計は3であるが、
但し、o=2の場合に、配位子Lは同一または異なってよいものとし、
Lは、モノアニオン性の二座の配位子であり、
Rは、式
R’は、H、C1〜C5−アルキル基またはフルオロ−C1〜C4−アルキル基であり、
R1は、H、C1〜C5−アルキル基、フルオロ−C1〜C4−アルキル基、またはC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R2は、H、C1〜C5−アルキル基、フルオロ−C1〜C4−アルキル基、またはC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R3、R3'およびR3''は、互いに独立して、水素;場合によりEによって置換されていてよく、および/またはDによって中断されていてよいC1〜C18−アルキル基;場合によりGによって置換されていてよいC3〜C12−シクロアルキル基;O、SおよびNR65の少なくとも1つによって中断されており、および/またはEによって置換されているC3〜C10−ヘテロシクロアルキル基;場合によりGによって置換されていてよいC6〜C24−アリール基;または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリール基;ハロゲン原子;CF3、CNまたはSiR80R81R82であり、
または、R3およびR3'、またはR1およびR3'は、一緒になって、式
R4、R4'およびR5は、互いに独立して、水素;場合によりEによって置換されていてよく、および/またはDによって中断されていてよいC1〜C18−アルキル基;場合によりEによって置換されていてよいC3〜C12−シクロアルキル基;O、SおよびNR65の少なくとも1つによって中断されており、および/またはEによって置換されているC3〜C10−ヘテロシクロアルキル基;場合によりGによって置換されていてよいC6〜C14−アリール基;または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C10−ヘテロアリール基;ハロゲン原子;CF3、CNまたはSiR80R81R82であるか、または
R4およびR4'は、一緒になって、式
R6およびR7は、互いに独立して、水素、場合により−O−、−S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたC1〜C8−アルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、およびC1〜C8−ハロアルキルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する前記C1〜C8−アルキル基;場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C8−ハロアルキルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有するC3〜C6−シクロアルキル基;−O−、−S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C8−ハロアルキルから選択される少なくとも1つの置換基を有する前記ヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基;または場合により1または2つのC1〜C8−アルキル基によって置換されていてよいC6〜C14−アリール基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって、環
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−または−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CNまたはFであり、
Gは、Eであるか、またはC1〜C18−アルキル基、C6〜C14−アリール基、C6〜C14−アリール基であってF、C1〜C18−アルキル、またはFによって置換されたおよび/またはOによって中断されたC1〜C18−アルキルによって置換された前記C6〜C14−アリール基;C2〜C10−ヘテロアリール基またはC2〜C10−ヘテロアリール基であってF、C1〜C18−アルキル、SiR80R81R82、またはFによって置換されたおよび/またはOによって中断されたC1〜C18−アルキルによって置換された前記C2〜C10−ヘテロアリール基であり、
R63およびR64は、互いに独立して、H、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであり、
R65およびR66は、互いに独立して、C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R65およびR66は、一緒になって5員環または6員環を形成し、
R67は、C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R68は、H;C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R69は、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R70およびR71は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリール基であり、かつ
R72は、C1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリール基であり、
R73およびR74は、互いに独立して、H、C1〜C25−アルキル、Oによって中断されたC1〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリール、C1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R73およびR74は、一緒になって、式=CR76R77の基を形成し、ここで
R76およびR77は、互いに独立して、H、C1〜C18−アルキル、Oによって中断されたC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、C1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C24−アリール、またはC2〜C20−ヘテロアリール、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであるか、または
R73およびR74は、一緒になって5員環または6員環を形成し、前記環は、場合によりC1〜C18−アルキル、Oによって中断されたC1〜C18−アルキルによって置換されていてよく、かつ
R75は、C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、かつ
R80、R81およびR82は、互いに独立して、場合によりOによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基;場合によりC1〜C18−アルキルによって置換されていてよいC6〜C14−アリール基;または場合によりC1〜C18−アルキルによって置換されていてよいC2〜C10−ヘテロアリール基である]の金属−カルベン錯体。 - 請求項1または2に記載の金属錯体であって、前記錯体が、式
Rは、式
式(IIa)におけるR6は、場合により−O−、−S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたC1〜C8−アルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、およびC1〜C8−ハロアルキルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する前記C1〜C8−アルキル基;場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C8−ハロアルキルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有するC3〜C6−シクロアルキル基;−O−、−S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C8−ハロアルキルから選択される少なくとも1つの置換基を有する前記ヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基;式
R22およびR23は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R24は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R25は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R26は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R27は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R26およびR27の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、
式(IIc)におけるR6およびR7は、一緒になって環
M、m、L、o、R1、R2、R3、R3'、R3''、R4、R4'、R5およびR65は、請求項1に定義される通りである]の金属錯体である、前記金属錯体。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の金属錯体であって、式中、R4'はHであり、R4はHまたはC1〜C5−アルキル基であり、かつR5はHまたはC1〜C5−アルキル基であるか、または
R4はHまたはC1〜C5−アルキル基であり、R5はHまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R4'は、式
R20は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R21は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R22は、C1〜C5−アルキル基であり、かつ
R22'は、C1〜C5−アルキル基であるか、または
R4はHであり、R5はHであり、かつR4'は式
R22およびR22'は、前記定義の通りである、前記金属錯体。 - 請求項1から9、10または11のいずれか1項に記載の金属−カルベン錯体であって、前記錯体は、式
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C4−アルキル基、または式
R10は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R11は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R12は、C1〜C5−アルキル基であり、かつ
R12'は、C1〜C5−アルキル基である]、式
R2は、CF3、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]、または式
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3''はH、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、
R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、かつ更に
R3''およびR3の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、
mは1または2であり、oは1または2であり、かつm+oの合計は3であり、
Lは、請求項10に定義される式(X−1)、(X−2)、(X−3)、(X−4)、(X−5)、(X−6)、(X−7)、(X−8)、(X−9)、(X−10)、(X−11)、(X−12)、(X−13)、(X−14)、(X−15)、(X−16)、(X−17)、(X−18)、(X−19)、(X−20)、(X−21)、(X−22)、(X−23)、(X−24)、(X−25)、(X−26)または(X−27)の基であり、
R4およびR5は、互いに独立して、HまたはC1〜C5−アルキル基;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって環
- 請求項1から9、10、11または13のいずれか1項に記載の金属−カルベン錯体であって、前記錯体は、式
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C4−アルキル基、または式
R10は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R11は、C1〜C5−アルキル基であり、
R12は、C1〜C5−アルキル基であり、
R12'は、C1〜C5−アルキル基である]、式
R2は、H、CF3、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]、または式
R3は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3''はH、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、
R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、かつ更にR3''およびR3の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、かつ
R4、R5、R6およびR7は、請求項11に定義される通りである]の化合物である、前記金属−カルベン錯体。 - 請求項1から9、10、11、13または14のいずれか1項に記載の金属−カルベン錯体であって、前記錯体は、式
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、HまたはC1〜C4−アルキル基である]、式
R2は、CF3、C1〜C5−アルキル基;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]、式
R3は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R3'は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、かつ
R3''は、HまたはC1〜C5−アルキル基であるが、但し、R3'およびR3''がHとは異なる場合に、R3はHであるものとし、
Lは、基(X−1)、(X−2)、(X−3)または(X−4)である]、式
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、HまたはC1〜C4−アルキル基である]、式
R2は、CF3、C1〜C5−アルキル基;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]、または式
R3は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R3'は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、かつ
R3''は、HまたはC1〜C5−アルキル基であるが、但し、R3'およびR3''がHとは異なる場合に、R3はHであるものとし、
R4およびR5は、互いに独立して、HまたはC1〜C5−アルキル基である]の金属−カルベン錯体である、前記金属−カルベン錯体。 - 請求項10、13、14または15に記載の金属−カルベン錯体であって、式中、R4およびR5がHである、前記金属−カルベン錯体。
- 請求項1から16までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の金属−カルベン錯体を含む、有機電子デバイス。
- 請求項1から16までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の金属−カルベン錯体を含む発光層。
- 請求項17に記載の有機電子デバイス、または請求項18に記載の発光層を含む、定置式の視覚表示ユニット、照明、情報パネル、および可搬式の視覚表示ユニット、照明ユニット、キーボード、衣料品、家具、壁紙からなる群から選択される装置。
- 請求項1から16までのいずれか1項に記載の金属−カルベン錯体の、電子写真感光体、光電子コンバータ、有機太陽電池(有機光起電装置)、スイッチング素子、有機発光電界効果トランジスタ(OLEFET)、イメージセンサ、色素レーザおよび電子発光デバイスのための使用。
- 請求項1に記載の式
X1は、Cl、BrまたはIであり、
Yは、−B(OH)2、−B(OY1)2、
−SnR307R308R309(ここでR307、R308およびR309は、同一もしくは異なり、HまたはC1〜C6−アルキルであり、その際、2つの基は場合により共通の環を形成し、これらの基は場合により分枝鎖状もしくは非分枝鎖状である)、
ZnR310R311(ここでR310はハロゲンであり、かつR311はC1〜C10−アルキル基、C6〜C12−アリール基もしくはC1〜C10−アルケニル基である)、または
SiR312R313R314(ここでR312、R313およびR314は、同一もしくは異なり、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルである)であり、かつ
R、R’、R1、R2、R3、R3'、R3''、R4、R4'、R5、R6およびR7は、請求項1に定義される通りである、前記製造方法。
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WO2006114966A1 (ja) | 2005-04-18 | 2006-11-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
WO2006128800A1 (en) | 2005-05-30 | 2006-12-07 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
JP4935024B2 (ja) * | 2005-08-25 | 2012-05-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを用いた表示装置および照明装置 |
DE502005009802D1 (de) | 2005-11-10 | 2010-08-05 | Novaled Ag | Dotiertes organisches Halbleitermaterial |
WO2007063760A1 (ja) | 2005-11-30 | 2007-06-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | 有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料用組成物および有機電界発光素子 |
WO2007077810A1 (ja) | 2006-01-05 | 2007-07-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8410280B2 (en) | 2006-01-31 | 2013-04-02 | Basf Se | Process for preparing transition metal-carbene complexes |
US8142909B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-03-27 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
TWI391396B (zh) | 2006-02-10 | 2013-04-01 | Universal Display Corp | 環化金屬之咪唑并〔1,2-f〕啡啶及二咪唑〔1,2-a:1’,2’-c〕喹唑啉配位體的金屬錯合物、與其等電子及苯基化類似物 |
WO2007101820A1 (en) | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Ciba Holding Inc. | Palladium catalyzed polymerization reaction |
WO2007108362A1 (ja) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
EP1837926B1 (de) | 2006-03-21 | 2008-05-07 | Novaled AG | Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement |
JP5683784B2 (ja) | 2006-03-23 | 2015-03-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US20070224446A1 (en) | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
WO2007114244A1 (ja) | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及びディスプレイ装置 |
JP2009532549A (ja) | 2006-04-04 | 2009-09-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 1つの非カルベン配位子と1もしくは2つのカルベン配位子を有する遷移金属錯体並びにoledにおけるその使用 |
KR101431844B1 (ko) | 2006-04-05 | 2014-08-25 | 바스프 에스이 | 이종 리간드 전이 금속-카르벤 착체 및 이의 유기 발광 다이오드(oled)에서의 용도 |
JP5055818B2 (ja) | 2006-04-19 | 2012-10-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN101461074B (zh) | 2006-06-02 | 2011-06-15 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件 |
KR20090024300A (ko) | 2006-06-26 | 2009-03-06 | 바스프 에스이 | 비카르벤에 의한 임의의 금속 고리화를 포함하지 않는 전이금속-카르벤 착물의 oled에서의 용도 |
JP2008021687A (ja) | 2006-07-10 | 2008-01-31 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子 |
JP5332614B2 (ja) | 2006-09-08 | 2013-11-06 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2008066569A (ja) | 2006-09-08 | 2008-03-21 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
WO2008029729A1 (fr) | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Dispositif électroluminescent organique, dispositif d'éclairage et affichage utilisant un tel dispositif |
WO2008035571A1 (fr) | 2006-09-20 | 2008-03-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Élément électroluminescent organique |
JP2010504634A (ja) | 2006-09-21 | 2010-02-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 長寿命oledディスプレイ |
JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP5011908B2 (ja) | 2006-09-26 | 2012-08-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
JP5063992B2 (ja) | 2006-11-20 | 2012-10-31 | ケミプロ化成株式会社 | 新規なジ(ピリジルフェニル)誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8541112B2 (en) | 2006-12-13 | 2013-09-24 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
WO2008090912A1 (ja) | 2007-01-23 | 2008-07-31 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、該製造方法により得られた有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2008207520A (ja) | 2007-02-28 | 2008-09-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜、有機薄膜の製造方法、電子デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
DE102007012794B3 (de) | 2007-03-16 | 2008-06-19 | Novaled Ag | Pyrido[3,2-h]chinazoline und/oder deren 5,6-Dihydroderivate, deren Herstellungsverfahren und diese enthaltendes dotiertes organisches Halbleitermaterial |
EP3076451B1 (de) | 2007-04-30 | 2019-03-06 | Novaled GmbH | Oxokohlenstoff, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen sowie deren verwendung |
JP5564942B2 (ja) | 2007-05-16 | 2014-08-06 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2008146838A1 (ja) | 2007-05-30 | 2008-12-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5540701B2 (ja) | 2007-06-21 | 2014-07-02 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP5804703B2 (ja) | 2007-07-05 | 2015-11-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンs−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンs,s−ジオキシドから選択される少なくとも1つのジシリル化合物を含む有機発光ダイオード |
KR101577465B1 (ko) | 2007-07-05 | 2015-12-14 | 바스프 에스이 | 카르벤 전이 금속 착체 이미터, 및 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 s-옥사이드 및 디실릴디벤조티오펜 s,s-디옥사이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드 |
WO2009008100A1 (ja) | 2007-07-10 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5194596B2 (ja) | 2007-07-11 | 2013-05-08 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5186843B2 (ja) | 2007-08-30 | 2013-04-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5194652B2 (ja) * | 2007-09-03 | 2013-05-08 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2011500648A (ja) | 2007-10-17 | 2011-01-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 架橋カルベンリガンドを有する遷移金属錯体およびoledにおけるその使用 |
JP5615178B2 (ja) | 2007-10-17 | 2014-10-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 架橋カルベンリガンドを有する遷移金属錯体およびoledにおけるその使用 |
WO2009060742A1 (ja) | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2009114370A (ja) | 2007-11-08 | 2009-05-28 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置、照明装置 |
JP5018891B2 (ja) | 2007-11-08 | 2012-09-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2009114369A (ja) | 2007-11-08 | 2009-05-28 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2009060757A1 (ja) | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5691170B2 (ja) | 2007-11-08 | 2015-04-01 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
US20100276637A1 (en) | 2007-11-14 | 2010-11-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, method of manufacturing organic electroluminescent element, display device, and illuminating device |
JP2009135183A (ja) | 2007-11-29 | 2009-06-18 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US20090153034A1 (en) | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emittinig diodes |
JPWO2009084413A1 (ja) | 2007-12-28 | 2011-05-19 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
JP5549053B2 (ja) | 2008-01-18 | 2014-07-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
JP2009182298A (ja) | 2008-02-01 | 2009-08-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5381719B2 (ja) | 2008-02-20 | 2014-01-08 | コニカミノルタ株式会社 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009267255A (ja) | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2123733B1 (en) | 2008-05-13 | 2013-07-24 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
US20110084601A1 (en) | 2008-07-01 | 2011-04-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | White light emission organic electroluminescent element, illuminating device and display |
JP2010021336A (ja) | 2008-07-10 | 2010-01-28 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5609641B2 (ja) | 2008-07-10 | 2014-10-22 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5338184B2 (ja) | 2008-08-06 | 2013-11-13 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
JP5661635B2 (ja) | 2008-10-07 | 2015-01-28 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングOsram Opto Semiconductors GmbH | 縮合環系で置換されたシロール及び有機エレクトロニクスにおけるその使用 |
JPWO2010044342A1 (ja) | 2008-10-15 | 2012-03-15 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
EP2180029B1 (en) | 2008-10-23 | 2011-07-27 | Novaled AG | Radialene compounds and their use |
JP5493333B2 (ja) | 2008-11-05 | 2014-05-14 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5707665B2 (ja) | 2008-12-03 | 2015-04-30 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
JP5402942B2 (ja) | 2008-12-08 | 2014-01-29 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置 |
US8815415B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
CN102341403B (zh) | 2009-01-07 | 2014-12-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 选自咔唑类、二苯并呋喃类、二苯并噻吩类和二苯并磷杂环戊二烯类的甲硅烷基和杂原子取代的化合物及其在有机电子器件中的应用 |
WO2010079678A1 (ja) | 2009-01-09 | 2010-07-15 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5472121B2 (ja) | 2009-01-28 | 2014-04-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置、ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
EP2395573B1 (en) | 2009-02-06 | 2019-02-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and illumination device and display device each comprising the element |
WO2010095564A1 (ja) | 2009-02-18 | 2010-08-26 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
KR101705213B1 (ko) | 2009-02-26 | 2017-02-09 | 노발레드 게엠베하 | 유기 전자소자에서 도펀트로서의 퀴논 화합물 |
WO2011004639A1 (ja) | 2009-07-07 | 2011-01-13 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置 |
US20120205645A1 (en) | 2009-10-28 | 2012-08-16 | Basf Se | Heteroleptic carbene complexes and the use thereof in organic electronics |
WO2011064726A1 (en) * | 2009-11-24 | 2011-06-03 | South African Medical Research Council | Method for the synthesis of aspalathin and analogues thereof |
PL2513125T3 (pl) * | 2009-12-14 | 2015-04-30 | Udc Ireland Ltd | Kompleksy metali z ligandami diazabenzimidazolokarbenowymi i ich zastosowanie w OLED-ach |
US9156870B2 (en) | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
US8334545B2 (en) | 2010-03-24 | 2012-12-18 | Universal Display Corporation | OLED display architecture |
CN102939295B (zh) | 2010-04-16 | 2017-05-24 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 桥联苯并咪唑‑卡宾配合物及其在oled中的用途 |
WO2011157339A1 (de) | 2010-06-15 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
KR101877580B1 (ko) | 2010-06-18 | 2018-08-09 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디벤조푸란 화합물 및 8-히드록시퀴놀리노레이토 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 착물의 층을 포함하는 유기 전자 소자 |
CN102947415B (zh) | 2010-06-18 | 2016-01-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含吡啶化合物和8-羟基喹啉根合碱土金属或碱金属配合物的层的有机电子器件 |
WO2012014621A1 (ja) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 透明導電膜、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8932734B2 (en) | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5900351B2 (ja) | 2011-02-02 | 2016-04-06 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JP2012167028A (ja) * | 2011-02-10 | 2012-09-06 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 置換フェニルピリジンイリジウム錯体、該錯体よりなる発光材料及び該錯体を用いた有機el素子 |
WO2012111462A1 (ja) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
WO2012115034A1 (ja) | 2011-02-22 | 2012-08-30 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US8883322B2 (en) * | 2011-03-08 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
EP3640252B1 (en) | 2011-03-25 | 2022-03-16 | UDC Ireland Limited | 4h-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications |
US8580399B2 (en) | 2011-04-08 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes |
WO2012147397A1 (ja) | 2011-04-26 | 2012-11-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
US8748012B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Host materials for OLED |
KR20120135363A (ko) | 2011-06-01 | 2012-12-13 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 |
KR20120135837A (ko) | 2011-06-07 | 2012-12-17 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기발광다이오드 |
JP2014517007A (ja) | 2011-06-08 | 2014-07-17 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | ヘテロレプティックイリジウムカルベン錯体及びそれを用いた発光デバイス |
KR101950460B1 (ko) * | 2011-06-14 | 2019-02-20 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 아자벤즈이미다졸 카르벤 리간드를 포함하는 금속 착물 및 oled 에서의 이의 용도 |
FI122890B (fi) | 2011-06-16 | 2012-08-31 | Sako Ltd | Ampuma-aseen varolaite ja menetelmä varolaitteen käyttämiseksi |
US8409729B2 (en) | 2011-07-28 | 2013-04-02 | Universal Display Corporation | Host materials for phosphorescent OLEDs |
KR101916867B1 (ko) | 2011-10-20 | 2018-11-09 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 |
US9059412B2 (en) | 2012-07-19 | 2015-06-16 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs |
CN105339810B (zh) | 2013-06-28 | 2019-02-01 | 皇家飞利浦有限公司 | 半导体闪烁探测器 |
EP3266789B1 (en) * | 2013-07-02 | 2019-09-25 | UDC Ireland Limited | Monosubstituted diazabenzimidazole carbene metal complexes for use in organic light emitting diodes |
KR102226202B1 (ko) * | 2013-07-31 | 2021-03-12 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 발광 디아자벤즈이미다졸 카르벤 금속 착물 |
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