JP6770118B2 - 発光性ジアザベンゾイミダゾールカルベン金属錯体 - Google Patents
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Description
Mは、PtまたはIrであり、
MがIrである場合に、mは1、2または3であり、oは0、1または2であり、かつm+oの合計は3であるが、
但し、o=2の場合に、配位子Lは同一または異なってよいものとし、
MがPtである場合に、mは1または2であり、oは0または1であり、かつm+oの合計は2であり、
Lは、モノアニオン性の二座の配位子であり、
Rは、式
R’は、H、C1〜C5−アルキル基、またはフルオロ−C1〜C4−アルキル基であり、
R1は、H、C1〜C5−アルキル基、フルオロ−C1〜C4−アルキル基、またはC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R2は、H、C1〜C5−アルキル基、フルオロ−C1〜C4−アルキル基、またはC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R3、R3'およびR3''は、互いに独立して、水素;場合によりEによって置換されていてよく、および/またはDによって中断されていてよいC1〜C18−アルキル基;場合によりGによって置換されていてよいC3〜C12−シクロアルキル基;O、SおよびNR65の少なくとも1つによって中断されており、および/またはEによって置換されているC3〜C10−ヘテロシクロアルキル基;場合によりGによって置換されていてよいC6〜C24−アリール基;または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリール基;ハロゲン原子、特にFまたはCl;CF3、CNまたはSiR80R81R82であり、
R3およびR3'、またはR1およびR3'は、一緒になって、式
R4、R4'およびR5は、互いに独立して、水素;場合によりEによって置換されていてよく、および/またはDによって中断されていてよいC1〜C18−アルキル基;場合によりEによって置換されていてよいC3〜C12−シクロアルキル基;O、SおよびNR65の少なくとも1つによって中断されており、および/またはEによって置換されているC3〜C10−ヘテロシクロアルキル基;場合によりGによって置換されていてよいC6〜C14−アリール基;または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C10−ヘテロアリール基;ハロゲン原子、特にFまたはCl;CF3、CNまたはSiR80R81R82であるか、または
R4およびR4'は、一緒になって、式
R6およびR7は、互いに独立して、水素、場合により−O−、−S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたC1〜C8−アルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、好ましくはFおよびC1〜C8−ハロアルキル、例えばCF3からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する前記C1〜C8−アルキル基;場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、好ましくはF、C1〜C8−ハロアルキル、例えばCF3からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有するC3〜C6−シクロアルキル基;−O−、−S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、好ましくはF、C1〜C8−ハロアルキル、例えばCF3から選択される少なくとも1つの置換基を有する前記ヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基;または場合により1または2つのC1〜C8−アルキル基によって置換されていてよいC6〜C14−アリール基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって、環
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−または−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CNまたはFであり、
Gは、Eであるか、またはC1〜C18−アルキル基、C6〜C14−アリール基、C6〜C14−アリール基であってF、C1〜C18−アルキル、またはFによって置換されたおよび/またはOによって中断されたC1〜C18−アルキルによって置換された前記C6〜C14−アリール基;C2〜C10−ヘテロアリール基またはC2〜C10−ヘテロアリール基であってF、C1〜C18−アルキル、SiR80R81R82、またはFによって置換されたおよび/またはOによって中断されたC1〜C18−アルキルによって置換された前記C2〜C10−ヘテロアリール基であり、
R63およびR64は、互いに独立して、H、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであり、
R65およびR66は、互いに独立して、C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R65およびR66は、一緒になって5員環または6員環を形成し、
R67は、C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R68は、H;C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R69は、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、R70およびR71は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリール基であり、かつ
R72は、C1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリール基であり、
R73およびR74は、互いに独立して、H、C1〜C25−アルキル、Oによって中断されたC1〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリール、C1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R73およびR74は、一緒になって、式=CR76R77の基を形成し、ここで
R76およびR77は、互いに独立して、H、C1〜C18−アルキル、Oによって中断されたC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、C1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C24−アリール、またはC2〜C20−ヘテロアリール、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであるか、または
R73およびR74は、一緒になって5員環または6員環を形成し、前記環は、場合によりC1〜C18−アルキル、Oによって中断されたC1〜C18−アルキルによって置換されていてよく、
R75は、C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、かつ
R80、R81およびR82は、互いに独立して、場合によりOによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基;場合によりC1〜C18−アルキルによって置換されていてよいC6〜C14−アリール基;または場合によりC1〜C18−アルキルによって置換されていてよいC2〜C10−ヘテロアリール基である]の金属−カルベン錯体によって解決される。
R’およびR4'は同一である。
R4およびR5はHである。
R1およびR2は、Hであるか、または、より好ましくは、R1およびR2の一方がHであり、かつもう一方がHとは異なり、好ましくはC1〜C5−アルキル基である。
、それらは、場合によりC1〜C4−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基およびC1〜C4−フルオロアルキル基から選択される1つ以上の基によって置換されていてよく、より具体的には、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルからなる群から選択され、それらは、場合によりC1〜C4−アルキル基およびC3〜C6−シクロアルキル基から選択される1つ以上の基によって置換されていてよい。
R10は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、R11は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、R12は、C1〜C5−アルキル基であり、かつR12'は、C1〜C5−アルキル基である。
R22およびR23は、互いに独立して、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R24は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R25は、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R26は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R27は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R26およびR27の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする。より好ましくは、R6は、H、C1〜C4−アルキル基、またはC3〜C6−シクロアルキル基であり、かつR7は、Hであるか、またはR6は、Hであり、かつR7は、C1〜C4−アルキル基、またはC3〜C6−シクロアルキル基である]の基である。
式(A)
R51は、それぞれの場合に独立して、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C6−アルキル基、好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはt−ブチル;置換または非置換のC6〜C18−アリール基、好ましくは非置換のフェニルまたは2,6−ジ−C1〜C8−アルキルフェニル;置換または非置換のC6〜C12−ヘテロアリールであり、
R52は、水素;直鎖状または分枝鎖状のC1〜C6−アルキル基;置換または非置換のC6〜C18−アリール基;好ましくは水素または2,6−ジメチルフェニルである]の配位子
であり、その際、前記式(A)の配位子は、好ましくはアセチルアセトナト(配位子Aの場合に、oは1である)であるか、または
Lは、一般式(B)
A9'は、CR12'またはNであり、
A10'は、CR13'またはNであり、
R11'は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換または非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;3〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;3〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロアリール基であり、
R12'およびR13'は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換または非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;3〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;3〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、
A9'がCR12'であり、かつA10'がCR13'である場合に、CR12'およびCR13'は、一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する前記環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の場合によりO、SおよびNから選択される1つ以上のヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、
A5'は、CR14'またはNであり、
A6'は、CR15'またはNであり、
A7'は、CR16'またはNであり、
A8'は、CR17'またはNであり、
R14'、R15'、R16'およびR17'は、それぞれ独立して、水素;重水素;1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の置換または非置換のアルキル基であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記アルキル基;3〜18個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のシクロアルキル基;3〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であってO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロシクロアルキル基;6〜30個の炭素原子を有する置換もしくは非置換のアリール基;合計で5〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール基であって、O、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された前記ヘテロアリール基;またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基であり、または
R14'およびR15'、R15'およびR16'、またはR16'およびR17'は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、飽和または不飽和のまたは芳香族の場合により置換された環であって、場合によりO、SおよびNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する環を形成してよく、前記環は、場合により合計で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する少なくとも1つの更なる場合により置換された飽和もしくは不飽和のもしくは芳香族の場合によりO、SおよびNから選択される1つ以上のヘテロ原子によって中断された環に縮合されていてよく、または
A9'がCR12'である場合に、R12'およびR17'は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の直鎖状もしくは分枝鎖状の場合によりO、SおよびNから選択されるヘテロ原子を含む橋かけ部を形成してよく、前記橋かけ部には、場合により、置換もしくは非置換の炭素原子および/またはヘテロ原子を含む5員ないし8員の環が縮合されており、それらは場合により芳香族単位、複素芳香族単位またはドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基で置換されており(配位子Bの場合に、oは2である)、
q’は、0または1である]のカルベン配位子であるか、または
Lは、一般式(C)
D1は、それぞれ独立して、CR34'''またはNであり、
Wは、CもしくはNであり、
E1は、それぞれ独立して、CR35'''、N、NR36'''またはOであり、
lは1または2であり、
R34'''、R35'''、またはR36'''は、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換の分枝鎖状のC1〜C20−アルキル;置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールであるか、または
それぞれの場合に、2つのR34'''、R35'''、またはR36'''基は、一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んでよい縮合環を形成し、または
R34'''、R35'''、R36'''、またはR37'''基は、ドナー作用またはアクセプター作用を有する基であり、
その際、点線は、前記D基の1つと前記E基の1つとの間の任意の橋かけ部を意味し、当該橋かけ部は、以下に定義されるもの:
アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキニレン、アルケニレン、NR38'''、O、S、SiR41'''R42'''、および(CR43'''R44''')vであってよく、ここで1つ以上の非隣接(CR43'''R44''')基は、NR38'''、O、S、SiR41'''R42'''によって置き換えられていてよく、その際、
vは、2〜10であり、かつ
R38'''、R41'''、R42'''、R43'''、R44'''は、それぞれH、アルキル、アリールまたはヘテロアリールである]の配位子である。
Rは、式
R’は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にエチル、イソプロピルまたはイソブチル、より具体的にはHであり、かつ
M、m、o、L、R1、R2、R3、R3'、R3''、R4、R4'、R5、R6およびR7は、前記定義の通りである]の金属−カルベン錯体である。
Rは、式
式(IIa)におけるR6は、場合により−O−、−S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたC1〜C8−アルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、好ましくはFおよびC1〜C8−ハロアルキル、例えばCF3からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する前記C1〜C8−アルキル基;場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、好ましくはF、C1〜C8−ハロアルキル、例えばCF3からなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有するC3〜C6−シクロアルキル基;−O−、−
S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、好ましくはF、C1〜C8−ハロアルキル、例えばCF3から選択される少なくとも1つの置換基を有する前記ヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基;または式
R22およびR23は、互いに独立して、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R24は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R25は、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R26は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R27は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R26およびR27の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、
式(IIc)におけるR6およびR7は、一緒になって環
M、m、L、o、R1、R2、R3、R3'、R3''、R4、R4'、R5およびR65は、前記定義の通りである]の金属−カルベン錯体である。
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C4−アルキル基、式
R10は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R11は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R12は、C1〜C5−アルキル基であり、かつ
R12'は、C1〜C5−アルキル基である]の基である。
R2は、CF3、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]の基である。
R3は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、かつ
R3'は、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3''は、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3'およびR3''がHとは異なる場合に、R3はHであるものとする]の基である。
R20は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R21は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R22は、C1〜C5−アルキル基であり、かつ
R22'は、C1〜C5−アルキル基である。
R20は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R21は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R22は、C1〜C5−アルキル基であり、かつ
R22'は、C1〜C5−アルキル基である]の基である。
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピル、イソブチルおよびネオペンチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C4−アルキル基、特にメチル、イソプロピル、式
R10は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、
R11は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルであり、
R12は、C1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルであり、かつ
R12'は、C1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルである]、式
R2は、CF3、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]、または式
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3'は、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3''はH、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、
R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、かつ更に
R3''およびR3の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、
oは1または2であり、mは1または2であり、m+oの合計は3であり、
Lは、前記定義の式(X−1)、(X−2)、(X−3)、(X−4)、(X−5)、(X−6)、(X−7)、(X−8)、(X−9)、(X−10)、(X−11)、(X−12)、(X−13)、(X−14)、(X−15)、(X−16)、(X−17)、(X−18)、(X−19)、(X−20)、(X−21)、(X−22)、(X−23)、(X−24)、(X−25)、(X−26)または(X−27)の基、より好ましくは(X−1)、(X−2)、(X−3)または(X−4)の基であり、
R4およびR5は、互いに独立して、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル、t−ブチルまたはs−ブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって環
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C4−アルキル基、特にメチル、イソプロピル、式
R10は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルであり、
R11は、C1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルであり、
R12は、C1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルであり、
R12'は、C1〜C5−アルキル基、特にメチルまたはイソプロピルである]、式
R2は、CF3、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]、または式
R3は、HまたはC1〜C5−アルキル基であり、かつ
R3'は、H、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3''はH、特にC1〜C5−アルキル基、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、
R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、かつ更に
R3''およびR3の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、かつ
R4およびR5は、互いに独立して、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル、t−ブチルまたはs−ブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって環
b’)の化合物は、式(IIIc’)の化合物よりも好ましい。
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピル、イソブチルおよびネオペンチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、HまたはC1〜C4−アルキル基である]、式
R2は、CF3、特にC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]、または、式
R3は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチルであり、
R3'は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチルであり、かつ
R3''は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチルであるが、但し、R3'およびR3''がHとは異なる場合に、R3はHであるものとし、
Lは、好ましくは(X−1)、(X−2)、(X−3)、(X−4)、(X−5)、(X−6)、(X−7)、(X−8)、(X−9)、(X−10)、(X−11)、(X−12)、(X−13)、(X−14)、(X−15)、(X−16)、(X−17)、(X−18)、(X−19)、(X−20)、(X−21)、(X−22)、(X−23)、(X−24)、(X−25)、(X−26)または(X−27)の基、特に(X−1)、(X−2)、(X−3)または(X−4)の基、より具体的には(X−4)の基であり、かつ
R4およびR5は、互いに独立して、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルであり、かつ
R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって環
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピル、イソブチルおよびネオペンチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、HまたはC1〜C4−アルキル基である]、式
R2は、CF3、特にC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとする]、または式
R3は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチルであり、
R3'は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチルであり、かつ
R3''は、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチルであるが、但し、R3'およびR3''がHとは異なる場合に、R3はHであるものとし、
R4およびR5は、互いに独立して、HまたはC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルであり、かつ
R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって環
41〜D’−143が好ましい。これらの金属−カルベン錯体のなかでも、R4およびR5がHである金属−カルベン錯体がより好ましい。
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピル、イソブチルおよびネオペンチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、HまたはC1〜C4−アルキル基である]、または式
R2は、CF3、特にC1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、
R3は、H、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり、かつ
R3'は、H、C1〜C5−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であるが、但し、R3およびR3'の一方がシクロペンチルまたはシクロヘキシル基である場合に、もう一方はHであるものとし、
R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1〜C8−アルキル基、C3〜C6−シクロアルキル基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって環
R6およびR7は、好ましくはHであり、
R4およびR5は、好ましくはHである]の金属−カルベン錯体である。
R3およびR3'は、一緒になって式
R3およびR3'は、一緒になって式
R1およびR3'は、一緒になって式
R1およびR3'は、一緒になって式
XはOである。
R1は、C1〜C5−アルキル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;好ましくはC1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R2は、C1〜C5−アルキル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;好ましくはC1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R3は、H、C1〜C5−アルキル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、好ましくはH、メチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル、より好ましくはHである。
R4およびR5は、H、C1〜C5−アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル、好ましくはHである。
Lは、好ましくは(X−1)、(X−2)、(X−3)、(X−4)、(X−5)、(X−6)、(X−7)、(X−8)、(X−9)、(X−10)、(X−11)、(X−12)、(X−13)、(X−14)、(X−15)、(X−16)、(X−17)、(X
−18)、(X−19)、(X−20)、(X−21)、(X−22)、(X−23)、(X−24)、(X−25)、(X−26)または(X−27)の基、より好ましくは(X−1)、(X−2)、(X−3)または(X−4)の基である。
XはOである。
R1は、C1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R2は、C1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R3は、H、C1〜C5−アルキル、例えばメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル、より好ましくはHである。
R4およびR5はHである。
Lは、(X−1)、(X−2)、(X−3)、(X−4)、(X−5)、(X−6)、(X−7)、(X−8)、(X−9)、(X−10)、(X−11)、(X−12)、(X−13)、(X−14)、(X−15)、(X−16)、(X−17)、(X−18)、(X−19)、(X−20)、(X−21)、(X−22)、(X−23)、(X−24)、(X−25)、(X−26)または(X−27)の基、より好ましくは(X−1)、(X−2)、(X−3)または(X−4)の基である。
XはOである。
R1は、C1〜C5−アルキル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;好ましくはC1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R2は、C1〜C5−アルキル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;好ましくはC1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R3は、H、C1〜C5−アルキル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、好ましくはH、メチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル、より好ましくはHである。
R4およびR5は、H、C1〜C5−アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル;シクロペンチルまたはシクロヘキシル、好ましくはHである。
XはOである。
R1は、C1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチルである。
R2は、C1〜C5−アルキル、より好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはイソ
ブチルである。
R3は、H、C1〜C5−アルキル、例えばメチル、エチル、イソプロピルまたはイソブチル、より好ましくはHである。
4およびR5はHである。
り、Rは、式
X1は、Cl、BrまたはI、特にBrであり、
Yは、−B(OH)2、−B(OY1)2、
−SnR307R308R309(ここでR307、R308およびR309は、同一もしくは異なり、HまたはC1〜C6−アルキルであり、その際、2つの基は場合により共通の環を形成し、これらの基は場合により分枝鎖状もしくは非分枝鎖状である)、
ZnR310R311(ここでR310はハロゲンであり、かつR311はC1〜C10−アルキル基、C6〜C12−アリール基もしくはC1〜C10−アルケニル基である)、または
SiR312R313R314(ここでR312、R313およびR314は、同一もしくは異なり、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルである)であり、かつ
R、R’、R1、R2、R3、R3'、R3''、R4、R4'、R5、R6およびR7は、前記定義の通りである。
i)式(XII)で示され、式中、YはZnR310R311であり、R310はハロゲンであり、R311はC1〜C10−アルキル基、C6〜C12−アリール基またはC1〜C10−アルケニル基である化合物を使用する根岸カップリング反応。例えばB.Vilasら,Chem.Soc.Rev.,38(2009)1598−1607が参照される。
Chem.66(1994)1471−1478およびT.Hiyamaら,Synlett(1991)845−853が参照される。
a)パラジウム触媒および有機ホスフィンもしくはホスホニウム化合物を含む触媒/配位子系、
b)塩基、
c)溶剤または溶剤の混合物
の存在下で行われる。
404−9425において示されている。以下の反応系:
i)アリールボロン酸、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、SPhos(ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル)、リン酸三カリウム(溶剤 トルエン/水混合物);
ii)アリールボロン酸、ビス(トリ−t−ブチルホスフィン)パラジウム(0)(Pd[P(tBu)3]2)、水酸化ナトリウム(溶剤 トルエン/ジオキサン/水混合物);および
iii)アリールボロン酸、酢酸パラジウム(Pd(OAc)2)、SPhos(ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル)、リン酸三カリウム(o−キシレン混合物)
が好ましい。
−4−フルオロ−1,4−ジアゾニアビシクロ[2.2.2]オクタンビス(テトラフルオロボレート)、またはN−ハロカルボキサミド、例えばN−クロロ−、N−ブロモ−およびN−ヨードアセトアミド、N−クロロ−、N−ブロモ−およびN−ヨードプロピオンアミド、N−クロロ−、N−ブロモ−およびN−ヨードベンザミド、またはN−ハロカルボキシイミド、例えばN−クロロ−、N−ブロモ−およびN−ヨードスクシンイミド、N−クロロ−、N−ブロモ−およびN−ヨードフタルイミド、またはN,N−ジハロヒダントイン、例えば1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、1,3−ジクロロ−5,5−ジメチルヒダントイン、1,3−ジヨード−5,5−ジメチルヒダントインまたはN−ジハロスルホンアミド、例えばベンゼンスルホ−N−ジブロモアミドまたはN−ハロスルホンアミド塩、例えばクロラミンBもしくはTである。これらのハロゲン化剤の場合に、前記列記したルイス酸の追加の使用は、例えば同様に有利なことがある。
タン中での反応によって達成することができる。
R、R’、R4、R4'、R5、R6およびR7は、前記定義の通りであり、
R’’は、SiR13R14R15、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、ここで
R13、R14、およびR15は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである]の化合物である前記方法に関する。
HC(OR’’)3 (XXII)
の化合物と反応させるか、または一般式(XXIa)の化合物を第一ステップにおいてフィルスマイヤー試薬((クロロメチレン)ジメチルアンモニウムクロリド)およびNaBF4、NaCl、NaBrもしくはNaIから選択されるナトリウム塩と反応させることで、式(XXIc)
0℃の温度、より好ましくは60℃〜110℃の温度で製造される。
は、一般的に、1:10〜10:1、好ましくは1:1〜1:6、より好ましくは1:2〜1:5である。
よる金属−カルベン錯体を含む発光層を含むOLEDである。
(a)アノード、
(b)場合により、正孔注入層、
(c)場合により、正孔輸送層、
(d)場合により、励起子ブロッキング層、
(e)発光層、
(f)場合により、正孔/励起子ブロッキング層、
(g)場合により、電子輸送層、
(h)場合により、電子注入層、および
(i)カソード、
から形成される。
ット(H−1ないしH−37)、好ましくはH−20ないしH−22およびH−32ないしH−37、最も好ましくはH−20、H−32、H−36、H−37、国際公開第2008035571(A1)号パンフレット(ホスト1〜ホスト6)、特開2010135467号公報(化合物1〜46およびホスト−1ないしホスト−39およびホスト−43)、国際公開第2009008100号パンフレットの化合物番号1〜番号67、好ましくは番号3、番号4、番号7〜番号12、番号55、番号59、番号63〜番号67、より好ましくは番号4、番号8〜番号12、番号55、番号59、番号64、番号65および番号67、国際公開第2009008099号パンフレットの化合物番号1〜番号110、国際公開第2008140114号パンフレットの化合物1−1ないし1−50、国際公開第2008090912号パンフレットの化合物OC−7ないしOC−36およびMo−42ないしMo−51のポリマー、特開2008084913号公報のH−1ないしH−70、国際公開第2007077810号パンフレットの化合物1〜44、好ましくは1、2、4〜6、8、19〜22、26、28〜30、32、36、39〜44、国際公開第201001830号パンフレットのモノマー1−1ないし1−9の、好ましくはモノマー1−3、1−7および1−9のポリマー、国際公開第2008029729号パンフレットの化合物1−1ないし1−36(のポリマー)、国際公開第20100443342号パンフレットのHS−1ないしHS−101およびBH−1ないしBH−17、好ましくはBH−1ないしBH−17、特開2009182298号公報のモノマー1〜75を基礎とする(コ)ポリマー、特開2009170764号公報、特開2009135183号公報のモノマー1〜14を基礎とする(コ)ポリマー、国際公開第2009063757号パンフレットの、好ましくはモノマー1−1ないし1−26を基礎とする(コ)ポリマー、国際公開第2008146838号パンフレットの化合物a−1ないしa−43および1−1ないし1−46、特開2008207520号公報のモノマー1−1ないし1−26を基礎とする(コ)ポリマー、特開2008066569号公報のモノマー1−1ないし1−16を基礎とする(コ)ポリマー、国際公開第2008029652号パンフレットのモノマー1−1ないし1−52を基礎とする(コ)ポリマー、国際公開第2007114244号パンフレットのモノマー1−1ないし1−18を基礎とする(コ)ポリマー、特開2010040830号公報の化合物HA−1ないしHA−20、HB−1ないしHB−16、HC−1ないしHC−23およびモノマーHD−1ないしHD−12を基礎とする(コ)ポリマー、特開2009021336号公報、国際公開第2010090077号パンフレットの化合物1〜55、国際公開第2010079678号パンフレットの化合物H1ないしH42、国際公開第2010067746号パンフレット、国際公開第2010044342号パンフレットの化合物HS−1ないしHS−101およびPoly−1ないしPoly−4、特開2010114180号公報の化合物PH−1ないしPH−36、米国特許出願公開第US2009284138号明細書の化合物1〜111およびH1ないしH71、国際公開第2008072596号パンフレットの化合物1〜45、特開2010021336号公報の化合物H−1ないしH−38、好ましくはH−1、国際公開第2010004877号パンフレットの化合物H−1ないしH−60、特開2009267255号公報の化合物1−1ないし1−105、国際公開第2009104488号パンフレットの化合物1−1ないし1−38、国際公開第2009086028号パンフレット、米国特許出願公開第2009153034号明細書、米国特許出願公開第2009134784号明細書、国際公開第2009084413号パンフレットの化合物2−1ないし2−56、特開2009114369号公報の化合物2−1ないし2−40、特開2009114370号公報の化合物1〜67、国際公開第2009060742号パンフレットの化合物2−1ないし2−56、国際公開第2009060757号パンフレットの化合物1−1ないし1−76、国際公開第2009060780号パンフレットの化合物1−1ないし1−70、国際公開第2009060779号パンフレットの化合物1−1ないし1−42、国際公開第2008156105号パンフレットの化合物1〜54、特開2009059767号公報の化合物1〜20、特開2008074939号公報の化合物1〜256、特開2008021687号公報の
化合物1〜50、国際公開第2007119816号パンフレットの化合物1〜37、国際公開第2010087222号パンフレットの化合物H−1ないしH−31、国際公開第2010095564号パンフレットの化合物ホスト−1ないしホスト−61、国際公開第2007108362号パンフレット、国際公開第2009003898号パンフレット、国際公開第2009003919号パンフレット、国際公開第2010040777号パンフレット、米国特許出願公開第2007224446号明細書、国際公開第06128800号パンフレット、国際公開第2012014621号パンフレット、国際公開第2012105310号パンフレット、国際公開第2012/130709号パンフレット、および欧州特許出願である欧州特許出願公開第12175635.7号明細書および欧州特許出願公開第12185230.5号明細書、欧州特許出願公開第12191408.9号明細書(特に、欧州特許出願公開第12191408.9号明細書の第25頁〜第29頁)、国際公開第2012048266号パンフレット、国際公開第2012145173号パンフレット、国際公開第2012162325号パンフレットおよび欧州特許出願公開第2551932号明細書。
Xは、NR、S、OまたはPRであり、
Rは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、
A200は、−NR206R207、P(O)R208R209、−PR210R211、−S(O)2R212、−S(O)R213、−SR214または−OR215であり、
R221、R222およびR223は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、その際、前記基R221、R222またはR223の少なくとも1つはアリールまたはヘテロアリールであり、
R224およびR225は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基A1またはドナー特性もしくはアクセプター特性を有する基であり、
n2およびm1は、互いに独立して、0、1、2または3であり、
R206、R207は、窒素原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基であって、非置換であってよく、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナー特性もしくはアクセプター特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、および/または3〜10個の環原子を有する1つ以上の更なる環式基と縮合されていてよい前記環式基を形成し、その際、前記縮合された基は非置換であってよく、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびドナー特性もしくはアクセプター特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、
R208、R209、R210、R211、R212、R213、R214およびR215は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである]。
適した金属錯体は、例えばまた、国際公開第2005/019373(A2)号パンフレット、国際公開第2006/056418(A2)号パンフレット、国際公開第2005/113704号パンフレット、国際公開第2007/115970号パンフレット、国際公開第2007/115981号パンフレットおよび国際公開第2008/000727号パンフレットに記載されるカルベン錯体である。ここで、引用された国際公報の開示は明確に参照され、これらの開示は、本出願の内容に組み込まれていると見なされるべきである。
アノードは、正の電荷担体を提供する電極である。前記アノードは、例えば金属、種々の金属の混合物、金属合金、金属酸化物または種々の金属酸化物の混合物を含む材料から構成されうる。選択的に、前記アノードは、導電性ポリマーであってよい。好適な金属は、元素の周期律表の第11族、第4族、第5族および第6族の金属を含み、また第8族ないし第10族の遷移金属も含む。前記アノードが透明であるべきであれば、元素の周期律表の第12族、第13族および第14族の混合金属酸化物、例えば酸化インジウムスズ(ITO)が使用される。同様に、前記アノード(1)が、有機材料、例えばポリアニリン、例えばNature,第357巻、第477頁〜第479頁(1992年6月11日)に記載される有機材料を含むことも可能である。好ましいアノード材料は、伝導性金属酸
化物、例えば酸化インジウムスズ(ITO)および酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化アルミニウム亜鉛(AlZnO)および金属を含む。アノード(および基板)は、ボトムエミッション型デバイスを作成するのに十分に透明であってよい。好ましい透明な基板およびアノードの組み合わせは、市販されており、それはガラスまたはプラスチック(基板)上に堆積されたITO(アノード)である。反射型アノードは、該デバイスの上部から放出される光の量を高めるために、幾つかのトップエミッション型デバイスのために好ましいことがある。前記アノードとカソードの少なくともどちらかは、形成された光を発するこを可能とするために少なくとも部分的に透明であるべきである。他のアノード材料および構造を使用することができる。
本発明によるOLEDの層(c)のための好適な正孔輸送材料は、例えばKirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,第4版,第18巻,第837〜860頁,1996に開示されている。正孔輸送分子かポリマーのどちらか一方を、正孔輸送材料として使用できる。慣例的に使用される正孔輸送分子は、
ルアミノスチレン(TPS)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾアルデヒドジフェニルヒドラゾン(DEH)、トリフェニルアミン(TPA)、ビス[4−(N,N−ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル](4−メチルフェニル)メタン(MPMP)、1−フェニル−3−[p−(ジエチルアミノ)スチリル]−5−[p−(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン(PPRまたはDEASP)、1,2−トランス−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)−シクロブタン(DCZB)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TTB)、フッ素化合物、例えば2,2’,7,7’−テトラ(N,N−ジ−トリル)アミノ−9,9−スピロビフルオレン(スピロ−TTB)、N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−9,9−スピロビフルオレン(スピロ−NPB)および9,9−ビス(4−(N,N−ビス−ビフェニル−4−イル−アミノ)フェニル−9H−フルオレン、ベンジジン化合物、例えばN,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジンおよびポルフィリン化合物、例えば銅フタロシアニンからなる群から選択される。更に、ポリマー型の正孔注入材料は、例えばポリ(N−ビニルカルバゾール)(PVK)、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、自己ドープ型ポリマー、例えばスルホン化されたポリ(チオフェン−3−[2−[(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−2,5−ジイル)(Plextronicsから市販されているPlexcore(登録商標)OC Conducting Inks)およびポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSSとも呼ばれる)などのコポリマーを使用することができる。
電子輸送層は、電子を輸送できる材料を含みうる。電子輸送層は、真性層(非ドープ)またはドープされた層であってよい。ドーピングは、伝導性を高めるために使用できる。本発明によるOLEDの層(g)に適した電子輸送材料は、オキシノイド化合物でキレートされた金属、例えばトリス(8−ヒドロキシキノラト)アルミニウム(Alq3)、フェナントロリンを基礎とする化合物、例えば2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DDPA=BCP)、4,7−ジフェニル−1,10−フェ
ナントロリン(Bphen)、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DPA)または欧州特許第1786050号明細書、欧州特許第1970371号明細書または欧州特許第1097981号明細書に開示されるフェナントロリン誘導体ならびにアゾール化合物、例えば2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)および3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)を含む。層(g)は、電子輸送を促す働きと、OLEDの層同士の界面での励起子の消光を防ぐためにバッファー層もしくはバリヤー層として働くことの両方が可能である。層(g)は、好ましくは、電子の移動度を向上させ、かつ励起子の消光を低下させる。上述の電子輸送材料は、市販されており、および/または当業者に公知の方法によって製造される。
R32およびR33は、それぞれ独立して、F、C1〜C8−アルキルまたはC6〜C14−アリールであり、前記アリールは、場合により1つ以上のC1〜C8−アルキル基によって置換されているか、または
2つのR32および/またはR33置換基は、一緒になって縮合されたベンゼン環を形成し、該環は、場合により1つ以上のC1〜C8−アルキル基によって置換されており、
aおよびbは、それぞれ独立して、0または1、2もしくは3であり、
M1は、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子であり、
pは、M1がアルカリ金属原子である場合には1であり、pは、M1がアルカリ金属原子である場合には2である]の少なくとも1種の化合物を含む。
R34、R35、R36、R37、R34'、R35'、R36'およびR37'は、それぞれ独立して、H、C1〜C18−アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールまたはGによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであり、
Qは、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、そのそれぞれは、場合によりGによって置換されており、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR40−、−SiR45R46−、−POR47−、−CR38=CR39−もしくは−C≡C−であり、
Eは、−OR44、−SR44、−NR40R41、−COR43、−COOR42、−CONR40R41、−CNもしくはFであり、
Gは、E、C1〜C18−アルキル、Dによって中断されたC1〜C18−アルキル、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、C1〜C18−アルコキシまたはEによって置換されたおよび/またはDによって中断されたC1〜C18−アルコキシであり、その際、
R38およびR39は、それぞれ独立して、H、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであり、
R40およびR41は、それぞれ独立して、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであるか、または
R40およびR41は、一緒になって6員環を形成し、
R42およびR43は、それぞれ独立して、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されるC1〜C18−アルキルであり、
R44は、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されるC1〜C18−アルキルであり、
R45およびR46は、それぞれ独立して、C1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリールまたはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリールであり、
R47は、C1〜C18−アルキル、C6〜C18−アリールまたはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリールである]の少なくとも1種の化合物を含む。
Qは、
R48は、HまたはC1〜C18−アルキルであり、かつ
R48'は、H、C1〜C18−アルキルまたは
5951−5953および特開2008−127326号公報に記載されているか、または前記化合物は、上述の文献に開示される方法と同様にして製造することができる。
カソード(i)は、電子または負の電荷担体を導入する働きのある電極である。前記カソードは、アノードよりも低い仕事関数を有するあらゆる金属または非金属であってよい。カソードに適した材料は、元素の周期律表の第1族のアルカリ金属、例えばLi、Cs、第2族のアルカリ土類金属、第12族の金属からなり、希土類金属とランタニドおよびアクチニドを含む群から選択される。更に、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウムなどの金属ならびにそれらの組み合わせを使用してもよい。上述のカソード材料は、市販されており、および/または当業者に公知の方法によって製造される。
一般的に、注入層は、ある層、例えば電極または電荷生成層から隣接の有機層中への電荷担体の注入を向上しうる材料から構成される。注入層は、電荷輸送機能を発揮することもある。正孔注入層(b)は、アノードから隣接の有機層中への正孔の注入を向上する任意の層であってよい。正孔注入層は、溶液堆積される材料、例えばスピンコートされるポリマーを含んでよく、または蒸着される小分子材料、例えばCuPcまたはMTDATAであってよい。ポリマー型の正孔注入材料は、例えばポリ(N−ビニルカルバゾール)(PVK)、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、自己ドープ型ポリマー、例え
ばスルホン化されたポリ(チオフェン−3−[2−[(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−2,5−ジイル)(Plextronicsから市販されているPlexcore(登録商標)OC Conducting Inks)およびポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSSとも呼ばれる)などのコポリマーを使用することができる。
電子注入層(h)は、隣接の有機相中への電子の注入を向上する任意の層であってよい。リチウムを含む有機金属化合物、例えば8−ヒドロキシキノラトリチウム(Liq)、CsF、NaF、KF、Cs2CO3またはLiFは、駆動電圧の低下のために、電子輸送層(g)とカソード(i)との間に電子注入層として適用してよい。
能である。
アノード(a):50nm〜500nm、好ましくは100nm〜200nm、
正孔注入層(b):5nm〜100nm、好ましくは20nm〜80nm、
正孔輸送層(c):5nm〜100nm、好ましくは10nm〜80nm、
電子/励起子ブロッキング層(d):1nm〜50nm、好ましくは5nm〜10nm、
発光層(e):1nm〜100nm、好ましくは5nm〜60nm、
正孔/励起子ブロッキング層(f):1nm〜50nm、好ましくは5nm〜10nm、
電子輸送層(g):5nm〜100nm、好ましくは20nm〜80nm、
電子注入層(h):1nm〜50nm、好ましくは2nm〜10nm、
カソード(i):20nm〜1000nm、好ましくは30nm〜500nm。
(a)一般式(X)で示され、その式中、m1個のR204基の少なくとも1つとn2個のR205基の少なくとも1つが、スペーサーを介して結合された架橋可能または重合可能な基である、架橋可能または重合可能な化合物を製造するステップ、および
(b)ステップ(a)から得られた一般式(X)の化合物を架橋または重合させるステップ
を含む方法によって製造できる。
から選択される。従って、本発明は、また、本発明によるOLEDを含む、定置式の視覚表示ユニットと可搬式の視覚表示ユニットと照明手段からなる群から選択されるデバイスに関する。
(i)少なくとも1種の式(X)の化合物、
該式(X)の化合物は、好ましくはマトリックス材料として使用される。式(X)の好ましい化合物は、先に特定されたものである。
および/または
(ii)少なくとも1種の式(XII)および/または(IX)の化合物、
該式(VII)および/または(IX)の化合物は、好ましくは電子輸送材料として使用される。式(VII)および(IX)の好ましい化合物は、先に特定されたものである。
を含んでよい。
金属−カルベン中の結合を示すために、カルベン炭素と隣接ヘテロ原子との間の部分的な多重結合を示すために曲線が用いられた表現:
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 2.06 (s, 6 H), 7.17 (d, 2 H), 7.22-7.30 (m, 1 H), 7.51-7.58 (m, 1 H), 7.62-7.69 (m, 1 H), 8.07-8.12 (m, 1 H), 8.23-8.29 (m, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 2.09 (s, 6 H), 2.86-4.20 (br. s, 2 H), 6.47-6.57 (m, 2 H), 6.67-6.73 (m, 1 H), 7.08-7.20 (m, 3 H), 7.21-7.27 (m, 1 H)。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ= 7.05-7.22 (m, 2 H), 7.32-7.45 (m, 2 H), 7.57-7.68 (m, 2 H), 7.75 (d, 1 H), 8.05 (d, H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 2.05 (s, 6 H), 6.73-6.78 (m, 1 H), 6.96-7.02 (m, 1 H), 7.09-7.20 (m, 3 H), 7.29-7.35 (m, 2 H), 7.41 (t, 1 H), 7.45-7.48 (m, 1 H), 7.56-7.60 (m, 2 H), 7.63-7.72 (m, 3 H), 8.53 (br. s, 1 H), 8.58 (br. s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 2.04 (s, 6 H), 6.87 (d, 1 H), 7.09-7.20 (m, 4 H), 7.37-7.49 (m, 4 H), 7.52 (d, 1 H), 7.61-7.65 (m, 1 H), 7.73 (d, 2 H), 7.84-7.90 (m, 1 H), 10.37 (br. s, 1 H), 10.59 (br. s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 0.89 (t, 3 H), 2.04 (s, 6 H), 3.20 (q, 2 H), 6.96 (d, 1 H), 7.12-7.23 (m, 4 H), 7.42-7.49 (m, 2 H), 7.50-7.60 (m, 3 H), 7.76-7.79 (m, 1 H), 7.87 (s, 1 H), 8.03-8.08 (m, 2 H), 8.18-8.24 (m, 1 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C75H57IrN12の正確な質量=1318.44;実測値1319.6[M+1]+。
mlの熱エタノール中に溶解させることで、褐色の溶液が得られる。該溶液を氷浴温度に冷却し、そして同じ温度で1時間の間撹拌する。得られた沈殿物を更にエタノールで洗浄し、そして真空下で50℃で乾燥させることで、表題生成物がベージュ色の固体として得られる(収量:47.9g(41%))。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 2.26 (s, 6 H), 6.73 (s, 1 H), 7.29 (s, 2 H), 7.79 (d, 1 H), 8.13 (d, 1 H), 8.59 (s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 2.04 (s, 6 H), 2.26 (s, 6 H), 6.64 (s, 1 H), 6.73-6.78 (m, 1 H), 7.10-7.20 (m, 3 H), 7.29 (s, 2 H), 7.40 (t, 1 H), 7.44-7.48 (m, 1 H), 7.56 (d, 1 H), 7.59 (d, 1 H), 7.66-7.72 (m, 1 H), 8.39 (br. s, 1 H), 8.57 (br. s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 0.89 (t, 3 H), 2.03 (s, 3 H), 2.05 (s, 3 H), 2.32 (s, 6 H), 3.18 (q, 2 H), 6.83 (s, 1 H), 6.96 (d, 1 H), 7.11-7.23 (m, 3 H), 7.49-7.59 (m, 3 H), 7.68 (s, 2 H), 7.74 (s, 1 H), 7.83 (s, 1 H), 8.22-8.28 (m, 1 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C81H69IrN12の正確な質量=1402.54;実測値1403.4[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.89 (s, 9 H), 2.15 (s, 9 H), 2.17 (s, 9 H), 2.40 (s, 9 H), 6.02 (s, 3 H), 6.42 (s, 3 H), 6.67-6.74 (m, 3 H), 6.90 (d, 3 H), 7.06 (s, 3 H), 7.09-7.22 (m, 9 H), 8.06 (d, 3 H), 8.19 (d, 3 H), 8.58 (d, 3 H)。
填し戻す。5.00g(15.7ミリモル)の2−エトキシ−1,3−ジフェニル−2H−イミダゾ[4,5−b]ピラジンを、小分けにして66℃で20分間の間で添加する。加熱を66℃で続け、そして発生したエタノールを、蒸留ブリッジを用いて連続的に除去する。その黄褐色の懸濁液を室温に冷却し、そして200mlのエタノールで希釈し、5℃に至るまで冷却を続ける。この温度で30分にわたり撹拌を続け、引き続き濾過し、そして50mlの冷エタノールおよび50mlのヘプタンで洗浄する。得られた固体を真空下で乾燥させることで、表題生成物が黄色の固体として得られる(収量:4.1g(43%))。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.31-1.42 (m, 2 H), 1.43-1.64 (m, 4 H), 1.73-1.86 (m, 2 H), 2.50-2.59 (m, 2 H), 4.68-4.78 (m, 2 H), 7.57-7.69 (m, 6 H), 8.15-8.22 (m, 4 H), 8.33 (s, 2 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C71H57IrN12の正確な質量=1270.45;実測値1271.3[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.73-1.88 (s および br. s, 6 H), 2.10 (s, 3 H), 2.14 (s, 3 H), 2.17 (s, 3 H), 2.23 (s, 3 H), 2.33 (br. s, 3 H), 2.42 (s, 3 H), 5.96 (br. s, 1 H), 6.06 (s, 1 H), 6.43-7.36 (m, 23 H), 8.04 (d, 1 H), 8.07 (d, 1 H), 8.11 (d, 1 H), 8.18 (d, 1 H), 8.23 (d, 1 H), 8.32 (d, 1 H), 8.54 (d, 1 H), 8.62 (d, 1 H), 8.76-8.81 (d, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.33 (d, 12 H), 3.54-3.66 (m, 2 H), 7.19-7.23 (m, 2 H), 7.30-7.35 (m, 1 H)。
量:3.8g(67%))。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.11 (d, 6 H), 1.13 (d, 6 H), 2.45-2.57 (m, 2 H), 7.27 (d, 2 H), 7.40-7.46 (m, 1 H), 7.53-7.58 (m, 1 H), 7.61-7.67 (m, 1 H), 8.09-8.13 (m, 1 H), 8.25-8.30 (m, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.11 (d, 6 H), 1.13 (d, 6 H), 2.67-2.79 (m, 2 H), 3.71 (br. s, 2 H), 6.51-6.55 (m, 1 H), 6.58-6.62 (m, 1 H), 6.69-6.74 (m, 1 H), 7.18-7.25 (m, 3 H), 7.32-7.38 (m, 1 H)。
り加熱する。その褐色の懸濁液を室温に冷却し、そして20mlの水で希釈し、引き続きHyflo(登録商標)濾過助剤の3cmの層を通じて濾過し、そして該濾過助剤をトルエンですすぐ。濾液を50mlの水で3回抽出し、引き続き50mlの5%アンモニア水溶液で抽出し、そして50mlの水で2回抽出する。有機相を硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、そして真空下で濃縮することで、固体が得られ、それを更に200mlの熱エタノール中で撹拌する。濾過し、冷エタノールで洗浄することで、表題生成物が淡ベージュ色の固体として得られる(収量:7.3g(75%))。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.09 (d, 6 H), 1.11 (d, 6 H), 2.30 (s, 6 H), 2.65-2.77 (m, 2 H), 6.20 (s, 1 H), 6.29 (s, 1 H), 6.71 (s, 1 H), 6.84-6.94 (m, 3 H), 7.08 (s, 1 H), 7.19-7.24 (m, 2 H), 7.33-7.40 (m, 3 H), 7.76-7.83 (m, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 1.07 (t, 12 H), 2.27 (s, 6 H), 2.61-2.73 (m, 2 H), 6.68 (s, 1 H), 6.78 (d, 1 H), 7.22 (d, 2 H), 7.28-7.43 (m, 4 H), 7.69-7.75 (m, 1 H), 8.88 (br. s, 1 H), 8.96 (br. s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 0.88 (t, 3 H), 0.99-1.18 (br. d, 12 H), 2.32 (s, 6 H), 2.54-2.71 (m, 2 H), 3.13-3.25 (m, 2 H), 6.84 (s, 1 H), 6.93-7.03 (m, 1 H), 7.19-7.31 (m, 2 H), 7.31-7.42 (m, 1 H), 7.43-7.61 (m, 3 H), 7.62-7.92 (m, 4 H), 8.13-8.32 (m, 1 H)。
る。その褐色の溶液を室温に冷却し、そして200mlのエタノールで希釈し、引き続き氷浴温度で30分間の間撹拌する。得られた懸濁液を濾過し、そして固体を50mlのエタノールで2回洗浄し、引き続き追加のエタノールおよび30mlのヘプタンで洗浄する。その黄色の固体をジクロロメタン中に溶解し、そしてシリカゲルの3cm層を通じて濾過し、そして該シリカゲル層を20mlのジクロロメタンですすぐ。収集したジクロロメタン画分を、25mlのエタノールで希釈し、その溶液を真空下で沈殿が生ずるまでゆっくりと濃縮する。得られた固体を濾別し、そしてエタノールおよびヘプタンで洗浄し、そして更にクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘプタン/酢酸エチル)によって精製することで、表題生成物が黄色の固体として得られる(収量:0.8g(35%))。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.00 (d, 9 H), 1.15 (d, 9 H), 1.16 (d, 18 H), 1.77 (s, 9 H), 2.45 (s, 9 H), 2.86-3.04 (m, 6 H), 6.12 (s, 3 H), 6.48 (s, 3 H), 6.69-6.76 (m, 3 H), 6.79-6.90 (m, 6 H), 7.21-7.32 (m, 6 H), 7.34-7.41 (m, 3 H), 8.07 (d, 3 H), 8.18 (d, 3 H), 8.68 (d, 3 H)。
37g(14%))。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C79H73IrN12の正確な質量=1382.57;実測値1383.6[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 0.96 (d, 6 H), 1.04-1.32 (m, 18 H), 1.70 (s, 3 H), 1.74 (br. s, 3 H), 2.40 (br. s, 3 H), 2.46 (s, 3 H), 2.68-2.80 (m, 1 H), 2.92-3.08 (m, 2 H), 3.70-3.80 (m, 1 H), 5.98 (br. s, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 6.3-7.44 (m, 22 H), 8.04 (d, 1 H), 8.07 (d, 1 H), 8.12 (d, 1 H), 8.17 (d, 1 H), 8.20 (d, 1 H), 8.33 (d, 1 H), 8.59 (d, 1 H), 8.72 (d, 1 H), 8.77-8.83 (m, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.92 (d, 3H, J = 1.8 Hz), 8.37 (d, 3H, J = 2.8 Hz), 8.11 (d, 3H, J = 2.8 Hz), 7.80-5.95 (m, 21H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 9.08 (s, 1 H), 8.37 (d, 1 H), 8.10 (d, 1 H), 8.00 (幅広いシグナル, 4 H), 7.11 (d, 1 H), 6.42 (d, 1 H), 6.86 (t, 1 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C63H48Br3IrN12の正確な質量=1402.13;実測値1405.3[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.88-2.11 (m, 12 H), 2.70-2.95 (m, 6 H), 3.14-3.31 (m, 6 H), 6.27-7.37 (br. m, 21 H), 8.93 (d, 3 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.57 (d, 3H, J = 1.5 Hz), 8.36 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 8.26 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 7.55-6.21 (m, 30H), 2.17 (s, 9H), 2.08 (s, 9H)。
該溶液へとアルゴンを30分にわたり気泡導通させ、次いでトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(10mg、0.01ミリモル)およびSphos(18mg、0.04ミリモル)を添加する。その溶液を15分にわたりアルゴンでパージし、次いで不活性雰囲気下で一晩加熱還流させる。室温に冷却した後に、沈殿物を濾過し、そしてカラムクロマトグラフィー(シリカ、ジクロロメタン/酢酸エチル9/1)を介して精製する。表題生成物は、黄色の固体として単離される(収量:0.22g(70%))。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 9.09 (d, 3H, J = 1.8 Hz), 8.40 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 8.09 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 7.60-6.21 (m, 30H), 2.39 (s, 18H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C72H51IrN12の正確な質量=1276.40;実測値1277.1[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 2.42 (s, 9 H), 6.25-7.56 (非常に幅広いシグナル, 9 H), 6.82-6.89 (t, 3 H), 6.91 (s, 6 H), 7.24-7.34 (m, 12 H), 7.39-7.44 (m, 3 H), 8.09 (d, 3 H), 8.30 (d, 3 H), 8.85 (s, 3 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C75H57IrN12の正確な質量=1318.45;実測値1319.5[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.20 (t, 9 H), 2.78 (q, 6 H), 6.25-7.51 (非常に幅広いシグナル, 9 H), 6.86 (t, 3 H), 6.92 (s, 6 H), 7.23-7.44 (m, 12 H), 8.09 (s, 3 H), 8.29 (s, 3 H), 8.86 (s, 3 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C78H63IrN12の正確な質量=1360.49;実測値1361.5[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.19 (d, 9 H), 1.29 (d, 9 H), 3.28-3.41 (m, 3 H), 6.14-7.55 (非常に幅広いシグナル, 15 H), 6.89 (s, 6 H), 7.21-7.30 (t, 3 H), 7.32-7.41 (d, 6 H), 7.41-7.49 (d, 3 H), 8.10 (s, 3 H), 8.32 (s, 3 H), 8.82 (s, 3 H)。
タノールで希釈する。該懸濁液を濾過し、得られた固体をDMF、エタノールおよびヘプタンで洗浄し、そして更に真空下で乾燥させることで、表題生成物が黄色の固体として得られる(収量:0.83g(76%))。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 6.08-7.75 (非常に幅広いシグナル, 15 H), 6.88 (s, 6 H), 7.47-7.68 (m, 9 H), 7.80 (d, 3 H), 8.10 (br. s, 3 H), 8.31 (br. s, 3 H), 8.83 (s, 3 H)。
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C84H69IrN12の正確な質量=1438.54;実測値1439.7[M+1]+
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.86-2.10 (m, 12 H), 2.46 (s, 9 H), 2.70-2.95 (m, 6 H), 3.04-3.24 (m, 6 H), 6.47-7.49 (br. m, 33 H), 8.85 (s, 3 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.64 (d, 3H, J = 1.6 Hz), 8.25 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 8.05 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 7.47-7.30 (m, 6H), 7.21 (t, 6H, J = 7.5), 7.16-7.00 (br m,3H), 6.87 (d, 3H, J = 7.4 Hz), 6.78 (t, 3H, J = 7.5 Hz), 6.74 (d, 3H, J = 7.6 Hz), 6.65-6.20 (br m, 6H), 3.00 (sep, 3H, J = 6.9), 2.77 (sep, 3H, J = 6.9 Hz), 1.20-1.12 (m, 18 H), 1.10 (d, 9H, J = 6.9 Hz), 1.01 (d, 9H, J = 6.9 Hz)。
1g、0.96ミリモル)を、120mlのトルエンおよび24mlの水中に懸濁する。該溶液へとアルゴンを30分にわたり気泡導通させ、次いでトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(7mg、0.01ミリモル)およびSphos(12mg、0.03ミリモル)を添加する。その溶液を15分にわたりアルゴンでパージし、次いで不活性雰囲気下で一晩加熱還流させる。室温に冷却した後に、相を分離させ、有機相を収集し、そして溶剤を除去する。次いでその固体をカラムクロマトグラフィー(シリカ、シクロヘキサン/酢酸エチル)を介して精製する。表題生成物は、黄色の固体として単離される(収量:0.25g(97%))。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.62 (d, 3H, J = 1.4 Hz), 8.24 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 8.04 (d, 3H, J = 2.9 Hz), 7.41-7.18 ( br m, 3H), 7.18-7.05 (m, 6H, J = 7.5), 7.01 (s, 6H), 6.86 (d, 3H, J = 7.4 Hz), 6.79 (t, 3H, J = 7.6 Hz), 6.73 (d, 3H, J = 7.6 Hz), 6.65-6.20 (br m, 6H), 3.05-2.75 (m, 9H), 1.31 (d, 6H, J = 6.9 Hz), 1.18-1.14 (m, 18 H), 1.10 (d, 9H, J = 6.9 Hz), 0.97 (d, 9H, J = 6.9 Hz)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.58 (s, 9 H), 7.07 (dt, 1 H), 7.29 (dt, 1 H), 7.50 (dd, 1 H), 7.64 (dd, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.44 (s, 9 H), 4.67 (s, 2 H), 7.20 (td, 1 H), 7.32-7.40 (m, 2 H), 7.47 (d, 1 H)。
を通じて直接的に濾過し、そして該濾過助剤を多量のトルエンですすぐ。トルエン相を分離し、そして50mlの5%シアン化ナトリウム水溶液で処理し、そして1時間の間激しく撹拌し、引き続き600mlのジクロロメタンを添加する。該混合物を更に室温で30分間の間激しく撹拌し、有機相を分離し、そして硫酸ナトリウムを通して乾燥させる。20mlのエタノールを添加し、そして該混合物をシリカゲルの3cmの層を通じて濾過し、引き続き該シリカゲルをジクロロメタンですすぐ。その溶液を真空下で約50mlの容量にまで濃縮し、そして沈殿した固体を分離する。引き続き、真空下で乾燥させることで、表題生成物が黄色の固体として得られる(収量:2.02g(60%))。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.06-1.41 (幅広いシグナル, 27 H), 6.24-7.49 (非常に幅広いシグナル, 30 H), 7.59 (d, 3 H), 8.08 (d, 3 H), 8.28 (d, 3 H), 8.77 (br. s, 3 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C81H69IrN12の正確な質量=1402.54;実測値1403.2[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.24-2.11 (m, 10 H), 3.72-3.91 (m, 1 H), 7.33 (dt, 1 H), 7.49 (d, 1 H), 7.56 (dt, 1 H), 8.26 (dd, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 0.94-2.02 (m, 30 H), 2.97 (m, 3 H), 6.32-7.66 (非常に幅広いシグナル, 12 H), 6.84-6.97 (m, 9 H), 7.24 (dt, 3 H), 7.31-7.45 (m, 9 H), 8.10 (d, 3 H), 8.32 (d, 3 H), 8.85 (d, 3 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C87H75IrN12の正確な質量=1480.59;実測値1481.7[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.00 (d, 6 H), 1.96 (dq, 1 H), 2.42 (d, 2 H), 3.64 (br. s, 2 H), 6.72 (m, 2 H), 7.04 (m, 2 H)。
GC−MS(CI):C10H13Brの正確な質量=212.02;実測値212.0[M
]+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 0.93 (dd, 6 H), 1.89 (m, 1 H), 2.71, 3.11 (2 d, 2 H), 6.32 (br. s, 2 H), 7.16-7.40 (m, 2 H), 7.45-7.58 (m, 1 H), 8.23 (dd, 1 H)。
90mg(0.22ミリモル)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニルで処理する。その淡ベージュ色の懸濁液を83℃で22時間の間加熱し、引き続き0.30g(1.69ミリモル)の(2−イソブチルフェニル)ボロン酸を添加する。5時間にわたり加熱を続け、100mlのトルエンを添加し、引き続きHyflo(登録商標)濾過助剤の3cmの層を通じて直接的に濾過し、そして該濾過助剤を多量のトルエンですすぐ。トルエン相を分離し、そして5%シアン化ナトリウム水溶液で処理し、そして得られた混合物を30分間の間激しく撹拌する。有機相を分離し、そして水で洗浄し、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、そして真空下で濃縮する。その黄色の残留物をジクロロメタン中に溶解させ、そしてシリカゲルの3cmの層を通じて濾過し、引き続き該シリカゲル層を、ジクロロメタン/エタノール95:5溶剤混合物ですすぐ。ジクロロメタンを真空下で留去し、沈殿した固体を濾別し、エタノールで洗浄し、そして真空下で乾燥させる。その固体を更にクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン/メタノール)によって精製することで、表題生成物が淡黄色の固体として得られる(収量:0.67g(40%))。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 0.72 (d, 9 H), 0.73 (d, 9 H), 1.74 (m, 3 H), 2.62 (dd, 3 H), 6.12-7.78 (非常に幅広いシグナル, 12 H), 6.86 (m, 9 H), 7.29 (m, 9 H), 7.36 (m, 3 H), 8.10 (d, 3 H), 8.33 (d, 3 H), 8.83 (d, 3 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C81H69IrN12の正確な質量=1402.54;実測値1403.6[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.26 (t, 3 H), 2.38 (s, 3 H), 2.67 (q, 2 H), 5.03 (s, 2 H), 7.01 (d, 1 H), 7.05 (d, 1 H), 7.05 (d, 1 H), 7.21 (d, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.03-1.14 (m, 9 H), 2.11, 2.19 (2 s, 9 H), 2.39-2.50 (m, 3 H), 2.53-2.65 (m, 3 H), 6.17-7.84 (非常に幅広いシグナル, 12 H), 6.70-6.77 (m, 3 H), 6.81-6.95 (2 m, 6 H), 7.11-7.27 (m, 9 H), 8.09 (m, 3 H), 8.29 (m, 3 H), 8.64 (m, 3 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C78H63IrN12の正確な質量=1360.49;実測値1361.6[M+1]+。
っくりと添加する。そのベージュ色の懸濁液を−55℃に冷却し、そして23.8g(0.34モル)の亜硝酸ナトリウムを小分けにして、−48℃の最高温度で40分間の間でゆっくりと添加する。その褐色の懸濁液を更に−53℃で50分間の間撹拌する。250mlの事前に冷却されたジエチルエーテルを15分間の間でゆっくりと添加し、そしてガスがもはや放出されなくなるまで(ガス発生の慎重な制御)、温度を−18℃へと30分間の間でゆっくりと高める。その褐色の懸濁液を−54℃に冷却し、そして25gの水および119g(0.41モル)の炭酸ナトリウム十水和物でゆっくりと処理する。温度を、放出されるガスの量を慎重に制御しながら4時間の間で室温にまで上昇させる。その懸濁液を更に室温で19時間の間撹拌する。有機相を分離し、水で抽出し(2×100ml)、硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、そして真空下で濃縮する。粗生成物を更にクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘプタン)によって精製することで、表題生成物が黄色の油状物として得られる(収量:36.3g(83%))。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.35 (t, 6 H), 2.91 (q, 4 H), 7.17 (d, 2 H), 7.27 (dd, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.27 (t, 6 H), 2.69 (q, 4 H), 4.73 (s, 2 H), 7.07 (d, 2 H), 7.27 (t, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.04-1.15 (m, 18 H), 2.37-2.51 (m, 6 H), 2.51-2.65 (m, 6 H), 6.23-7.70 (非常に幅広いシグナル, 12 H), 6.76 (dd, 3 H), 6.85 (t, 3 H), 6.91 (d, 3 H), 7.18 (t, 6 H), 7.28 (t, 3 H), 8.09 (d, 3 H), 8.29 (d, 3 H), 8.68 (d, 3 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C81H69IrN12の正確な質量=1402.54;実測値1403.6[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 6.09-7.57 (非常に幅広いシグナル, 12 H), 6.59 (d, 1 H), 6.65-6.74 (m, 3 H), 6.83-6.92 (m, 3 H), 6.96 (dd, 1 H), 7.17-7.25 (m, 3 H), 8.11 (m, 3 H), 8.38 (m, 3 H), 8.81 (d, 2 H), 8.95 (d, 1 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C51H32BrIrN12の正確な質量=1084.17;実測値1085.3[M+1]+。
’−ジメトキシビフェニルと、20mlのトルエンおよび5mlの水中で88℃において4時間の反応時間で反応させる。得られた褐色の懸濁液を10mlのトルエンで希釈し、そして有機相を、5mlの5%シアン化ナトリウム水溶液と一緒に撹拌する。その淡黄色の有機相を分離し、そしてシリカゲルの3cmの層を通じて濾過し、引き続き該シリカゲルをジクロロメタンですすぐ。合した溶離液を真空下で濃縮し、そして得られた固体を20mlのジクロロメタンおよび3mlの酢酸エチル中で3回溶解させ、引き続きジクロロメタンを真空下で、毎度固体の沈殿が開始されるまで除去する。得られた固体をヘプタンで洗浄し、そして真空下で乾燥させることで、表題生成物が淡黄色の固体として得られる(収量:122mg(78%))。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.18 (d, 3 H), 1.27 (d, 3 H), 3.32 (m, 1 H), 6.21-7.58 (m および 非常に幅広いシグナル, 27 H), 8.06 (d, 1 H), 8.10 (m, 2 H), 8.28 (d, 1 H), 8.37 (dd, 2 H), 8.81 (m, 3 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C60H43IrN12の正確な質量=1124.34;実測値1125.5[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 6.09-7.68 (幅広いシグナル, 12 H), 6.73 (m, 2 H), 6.78-6.95 (m, 7 H), 7.21 (m, 2 H), 7.52 (m, 2 H), 7.63 (d, 1 H), 7.80 (d, 1 H), 8.07 (d, 1 H), 8.11 (t, 2 H), 8.28 (d, 1 H), 8.37 (dd, 2 H), 8.78 (dd, 1 H), 8.83 (m, 2 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C58H36F3IrN12の正確な質量=1150.28;実測値1551.4[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 6.02-7.63 (幅広いシグナル, 8 H), 6.31 (d, 1 H), 6.39 (d, 1 H), 6.43 (m, 2 H), 6.53 (d, 1 H), 6.59 (dd, 2 H), 6.83 (m, 3H), 6.97 (m, 3 H), 7.11 (t, 1 H), 7.26 (dd, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 8.10 (m, 4 H), 8.32 (d, 1 H), 8.36 (d, 1 H), 8.88 (d, 1 H), 8.96 (d, 1 H)。
の固体として得られる(収量:221mg(67%))。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.19 (m, 9 H), 1.27 (m, 9 H), 3.36 (m, 3 H), 6.30-7.70 (幅広いシグナル および m, 36 H), 7.94 (d, 1 H), 8.04 (d, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 8.15 (d, 1 H), 8.23 (d, 1 H), 8.77 (d, 1 H), 8.84 (d, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 6.15-7.74 (非常に幅広いシグナル, 8 H), 6.40 (d, 1 H), 6.52 (d, 1 H), 6.59 (t, 1 H), 6.74-6.96 (m, 8 H), 7.16 (m, 3 H), 7.31 (m, 3 H), 7.46-7.70 (m, 8 H), 7.90 (m, 3 H), 8.08 (m, 4 H), 8.27 (dd, 2 H), 8.78 (s, 1 H), 8.84 (s, 1 H)
APCI−LC−MS(ポジティブ、m/z):C74H44F9IrN10の正確な質量=1436.32;実測値1437.4[M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, d4-MeOD): δ= 1.25 (t, 6 H), 2.64 (q, 4 H), 7.18 (d, 4 H), 7.46 (d, 6 H)。
サンで3回懸濁し、そして濾過し、引き続きまずはフィルタ上で真空下で乾燥させ、引き続き室温で真空オーブン中で2日間の間乾燥させることで、表題生成物が淡黄色の固体として得られる(収量:41.3g、湿ったまま)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 1.20 (t, 6 H), 2.61 (q, 4 H), 7.24 (d, 4 H), 7.41 (s, 2 H), 7.63 (d, 4 H), 10.08 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ= 0.89 (t, 3 H), 1.20 (t, 6 H), 2.61 (q, 4 H), 3.16 (q, 2 H), 7.29 (d, 4 H), 7.47 (s, 2 H), 7.67 (s, 1 H), 7.93 (m, 4 H)。
−ビス(4−エチルフェニル)−2H−イミダゾ[4,5−b]ピラジン、7.00g(10.4ミリモル)のクロロ(1,5−シクロオクタジエン)イリジウム(I)ダイマーを用いて400mlのo−キシレン中で138℃で8時間の間行われる。得られた暗色の懸濁液を、1800mlのメタノール中に注ぎ、そして30分間の間撹拌する。該懸濁液を濾過し、そして固体を150mlのメタノールで洗浄する。該固体をジクロロメタン中に溶解させ、そしてシリカゲル(2×8cmフィルタ)を通じてジクロロメタン/トルエン溶出剤を用いて少量のエタノールを添加して濾過する。合した濾液を、沈殿が開始されるまで300mlのメタノールで希釈する。該懸濁液を1時間にわたり撹拌し、次いで濾過し、そして固体をメタノールで洗浄し(3×15ml)、引き続き真空下で乾燥させることで、表題生成物が淡黄色の固体として得られる(収量:8.49g(35%))。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 1.00 (m, 18 H), 2.28 (q, 6 H), 2.42 (m, 3 H), 2.66 (m, 3 H), 5.83-7.72 (2つの非常に幅広いシグナル, 12 H), 6.55 (s, 3 H), 8.10 (d, 3 H), 8.39 (d, 3 H), 8.92 (s, 3 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 0.90 (m, 9 H), 1.01 (m, 9 H), 1.19 (m, 18 H), 2.09-2.38 (m, 12 H), 2.85, 3.07 (2 m, 3 H), 5.98-7.68 (非常に幅広いシグナル, 9 H), 6.51 (br. s, 3 H), 6.76 (m, 3 H), 7.23 (m, 6 H), 7.41 (m, 6 H), 8.05 (m, 3 H), 8.29 (m, 3 H), 8.54 (m, 3 H)。
中で還流下で12時間の間反応させることで、後処理および精製の後に表題生成物が黄色の固体として得られる(収量:34.5g(93%))。
1H-NMR (300 MHz, d4-MeOD): δ = 1.14 (d, 12 H), 4.46 (s, 2 H), 7.08 (d, 4 H), 7.34 (m, 6 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 1.23 (d, 12 H), 2.91 (m, 2 H), 7.32 (d, 4 H), 7.36 (s, 2 H), 7.62 (d, 4 H), 10.78 (br. s, 2 H)。
リドを、合成例29c)に従って、300ml(1.8モル)のオルトギ酸トリエチルと反応させ、アルゴン下に100℃で18時間の間加熱することで、表題生成物が淡黄色の固体として得られる(収量:26.9g(75%))。
1H-NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ= 0.91 (t, 3 H), 1.23 (d, 12 H), 2.91 (m, 2 H), 3.18 (m, 2 H), 7.34 (d, 4 H), 7.47 (s, 2 H), 7.67 (s, 1 H), 7.93 (d, 4 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 0.88 (d, 9 H), 1.04 (m, 27 H), 2.57 (m, 3 H), 3.23 (m, 3 H), 5.88-7.69 (3つの幅広いシグナル, 12 H), 6.53 (s, 3 H), 8.12 (d, 3 H), 8.41 (d, 3 H), 8.94 (s, 3 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 0.89 (d, 9 H), 0.99 (d, 9 H), 1.03 (d, 9 H), 1.10 (d, 9 H), 2.59 (m, 3 H), 2.96 (m, 3 H), 5.90-7.72 (3つの幅広いシグナル, 12 H), 6.72 (m, 3 H), 7.38 (m, 3 H), 7.46 (m, 12 H), 8.08 (d, 3 H), 8.32 (d, 3 H), 8.61 (s, 3 H)。
残留物を、カラムクロマトグラフィー(SiO2、ジクロロメタン/トルエン)によって精製することで、4種の生成物異性体が黄色の固体として得られ、それを更に1H−NMR分析によって割り当てる(4種全ての生成物異性体1〜4の合わせた収量:0.99g(82%))。
HI−5(異性体1): 1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.89 (d, 3H, J = 1.96 Hz), 8.43 (s, 3H), 8.03 (d, 3H, J = 2.88 Hz), 7.65-5.85 (br m, 21 H), 1.30 (s, 27 H)
HI−5(異性体2): 1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.96 (d, 1H, J = 1.97 Hz), 8.90 (d, 1H, J = 1.97 Hz), 8.87 (d, 1H, J = 1.97 Hz), 8.44 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.49-6.04 (br m, 21 H), 1.56 (s, 9H), 1.32 (s, 9H), 1.29 (s,9H)
HI−5(異性体3): 1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.98 (d, 1H, J = 1.95 Hz), 8.95 (d, 1H, J = 1.95 Hz), 8.88 (d, 1H, J = 1.95 Hz), 8.43 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.70-6.07 (br m, 21 H), 1.58 (s, 9H), 1.55 (s, 9H), 1.31 (s,9H)
HI−5(異性体4): 1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 8.95 (d, 3H, J = 1.96 Hz), 8.16 (s, 3H), 7.75-5.98 (br m, 21 H), 1.56 (s, 27 H)。
1H-NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ= 8.82 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.80 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.40 (d, J = 8.2 Hz, 3H), 7.34 - 7.29 (m, 6H), 7.20 (td, J = 7.4, 1.5 Hz, 3H), 7.14 - 6.29 (m, 21H), 3.40 (h, J = 6.8 Hz, 2H), 3.31 (h, J = 6.7 Hz, 1H), 1.48 (s, 9H), 1.47 (s, 9H), 1.30 (s, 9H), 1.25 -1.20 (m, 9H), 1.16 - 1.11 (m, 9H)。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ= 3.92 (br. s, 2 H), 6.71 (dd, 1 H), 6.87 (d, 1 H), 7.32 (m, 2 H), 7.50 (d, 1 H), 7.71 (d, 1 H), 7.82 (d, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 4.80 (br. s, 2 H), 7.34 (td, 1 H), 7.41 (td, 1 H), 7.59 (d, 1 H), 7.78 (m, 1 H), 7.96 (s, 1 H)。
2’,6’−ビス(N,N−ジメチルアミノ)ビフェニル(=CPhos)を添加する。その紫褐色の溶液を3回脱気し、アルゴンで充填し戻し、そして0℃に冷却する。220ml(0.11モル)の0.5Mの臭化イソブチル亜鉛溶液を1時間の間でゆっくりと添加し、そして0℃で30分間の間撹拌を続ける。室温にまで温度を上昇させ、そして更にその暗褐色の溶液を17時間の間で撹拌する。100mlの水を10gのHyflo(登録商標)濾過助剤と一緒に添加し、そして30分間の間撹拌する。その褐色の懸濁液をHyflo(登録商標)濾過助剤の3cmの層を通じて濾過し、引き続き該濾過助剤をトルエンで洗浄する。合した濾液を濃縮する。褐色の残留物を500mlのトルエンで希釈し、水相を分離する。有機相を200mlの2%の3−アミノ−1−プロパノール水溶液で抽出し、引き続き200mlの水および100mlの飽和塩化ナトリウムで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムを通して乾燥させ、濾過し、そして真空下で濃縮することで、表題生成物が赤色の油状物として得られ、それを更なる精製を行わずに後続のステップで使用した(12.3g、GC測定による84%の生成物含量)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 1.04 (t, 12 H), 2.11 (m, 1 H), 2.29 (m, 1 H), 2.86 (d, 2 H), 3.10 (d, 2 H), 7.35 (td, 1 H), 7.49 (td, 1 H), 7.59 (d, 1 H), 7.62 (s, 1 H), 7.95 (d, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ= 0.91 (d, 12 H), 1.98 (m, 1 H), 2.14 (m, 1 H), 2.65 (d, 2 H), 2.84 (d, 2 H), 7.34 (td, 1 H), 7.46 (td, 1 H), 7.66 (m, 2 H), 8.07 (d, 1 H), 8.22 (s, 2 H)。
タンで希釈し、そして有機相を、15mlの5%シアン化ナトリウム水溶液と一緒に撹拌する。その淡黄色の有機相を分離し、そしてシリカゲルの3cmの層を通じて濾過し、引き続き該シリカゲルをジクロロメタンですすぐ。合した溶離液を真空下で濃縮し、そして得られた固体を分離し、そしてエタノールおよびヘプタンで洗浄し、引き続き真空下で乾燥させることで、表題生成物が淡黄色の固体として得られる(収量:1.23g(78%))。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ= 0.65 (m, 18 H), 0.86 (m, 18 H), 1.83 (m, 3 H), 2.05 (m, 3 H), 2.38-2.98 (m, 12 H), 6.27-7.90 (幅広いシグナル, 12 H), 6.77 (m, 3 H), 6.90 (t, 3 H), 7.01 (d, 3 H), 7.38 (t, 3 H), 7.48 (t, 3 H), 7.61 (dd, 3 H), 7.75 (d, 3 H), 8.02 (m, 3 H), 8.10 (t, 3 H), 8.30 (d, 3 H), 8.77 (d, 3 H)。
光ルミネセンススペクトルの測定(PMMAマトリックス中2%薄膜)
錯体の光ルミネッセンス(PL)スペクトルは、それぞれの錯体でドープしたポリマー薄膜で測定した。該薄膜は、以下の手順によって製造した:10質量/質量%のポリマー溶液を、1gのポリマー「PMMA 6N」(Evonik)を9gのジクロロメタン中に溶解させ、引き続き1時間にわたり撹拌することによって作成する。2mgのそれぞれの錯体を、0.098gのPMMA溶液に添加し、そして1分にわたり撹拌を続ける。前記溶液をドクターブレード法によりフィルムアプリケーター(モデル360 2082、Erichsen)を用いて60μmのギャップをもって石英基板上にキャスティングすることで、ドープされたポリマー薄膜(厚さ約6μm)が得られる。これらの薄膜のPLスペクトルおよび量子収率(Q.Y.)を、積分球法で絶対PL量子収率測定装置(Absolute PL Quantum Yield Measurement System)(Hamamatsu、モデルC9920−02)(励起波長:370nm)を使用して測定する。
製造された薄膜における錯体の発光寿命(τv)は、以下の手順によって測定する。発光の励起のために、短レーザパルスのシーケンス(THG Nd−YAG、355nm、1ナノ秒のパルス長、1kHzの繰り返し周波数)を使用する。発光は、時間分解型光子計数技術によってマルチチャネルスケーリングモードで光電子倍増管、弁別器およびマルチスケーラカード(FAST ComTec GmbH、モデルP7888)の組み合わせを使用して検出する。
SH−5:
励起波長:370nm)。作成された薄膜中のイリジウム錯体のリン光発光寿命(τv)を、PMMA薄膜について記載したように測定する。イリジウム錯体でドープされたα−NPD薄膜の光ルミネッセンスのQ.Y.、λmax、CIE x、yおよびFWHMは以下の表に示されている。
OLEDの製造(一般的手順)
ITO基板をアノードとして使用し、それをまずLCD製造用の市販の洗剤(Deconex(登録商標)20NSおよび25ORGAN−ACID(登録商標)中和剤)で清浄化し、次いでアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において清浄化する。考えられる有機残分を排除するために、前記基板を更に25分にわたりオゾン炉中で連続的なオゾン流に晒す。この処理もまた、ITOの正孔注入特性を向上させる。次に、Plexcore社製の正孔注入層(40nm)AJ20−1000を溶液からスピンコートする。
7またはB−15)、ホスト材料(SH−1、SH−2またはSH−5)および質量%での相対量は、特定のデバイス例に示されている)を、蒸着によって40nmの厚さで適用する(デバイス1〜3)。引き続き、ホスト材料が、蒸着によって5nmの厚さで励起子および正孔ブロッカーとして適用される。
HIL Plexcore AJ20−1000 − 10nmのIr(DPBIC)3:MoO3(50:50) − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmの青色発光体/SH−2/Ir(DPBIC)3(10:80:10) − 5nmのSH−2 − 25nmのETM−2:Liq(50:50) − 4nmのKF − 100nmのAl。
HIL Plexcore AJ20−1000 − 10nmのIr(DPBIC)3:MoO3(50:50) − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmの青色発光体/SH−1/Ir(DPBIC)3(10:80:10) − 5nmのSH−1 − 25nmのETM−2:Liq(50:50) − 4nmのKF − 100nmのAl。
HIL Plexcore AJ20−1000 − 10nmのIr(DPBIC)3:MoO3(50:50) − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmの青色発光体/SH−5/Ir(DPBIC)3(10:80:10) − 5nmのSH−5 − 25nmのETM−2:Liq(50:50) − 4nmのKF − 100nmのAl。
80nmのIr(DPBIC)3:MoO3(90:10) − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmの青色発光体/SH−2/Ir(DPBIC)3(20:70:10) − 5nmのSH−2 − 25nmのETM−2:Liq(50:50) − 4nmのKF − 100nmのAl。
100nmのIr(DPBIC)3:MoO3(90:10) − 10nmのIr(DPBIC)3 − 20nmの青色発光体/SH−2/Ir(DPBIC)3(20:70:10) − 5nmのSH−2 − 35nmのETM−2:Liq(50:50) − 4nmのKF − 100nmのAl。
Claims (8)
- 一般式
Mは、Ptであり、
mは1または2であり、oは0または1であり、かつm+oの合計は2であり、
Lは、モノアニオン性の二座の配位子であり、
Rは、式
R’は、H、C1〜C5−アルキル基またはフルオロ−C1〜C4−アルキル基であり、
R1は、H、C1〜C5−アルキル基、フルオロ−C1〜C4−アルキル基、またはC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R2は、H、C1〜C5−アルキル基、フルオロ−C1〜C4−アルキル基、またはC3〜C6−シクロアルキル基であり、
R3、R3'およびR3''は、互いに独立して、水素;場合によりEによって置換されていてよく、および/またはDによって中断されていてよいC1〜C18−アルキル基;場合によりGによって置換されていてよいC3〜C12−シクロアルキル基;O、SおよびNR65の少なくとも1つによって中断されており、および/またはEによって置換されているC3〜C10−ヘテロシクロアルキル基;場合によりGによって置換されていてよいC6〜C24−アリール基;または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C30−ヘテロアリール基;ハロゲン原子;CF3、CN、またはSiR80R81R82であり、
あるいはR3およびR 3' は一緒になって、式
R 4 はHまたはC 1 〜C 5 −アルキル基であり、R 5 はHまたはC 1 〜C 5 −アルキル基であり、
R 4' は、式
R 20 は、HまたはC 1 〜C 5 −アルキル基であり、
R 21 は、HまたはC 1 〜C 5 −アルキル基であり、
R 22 は、C 1 〜C 5 −アルキル基であり、かつ
R 22' は、C 1 〜C 5 −アルキル基であり;
R6およびR7は、互いに独立して、水素、場合により−O−、−S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたC1〜C8−アルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、およびC1〜C8−ハロアルキルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有する前記C1〜C8−アルキル基;場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C8−ハロアルキルからなる群から選択される少なくとも1つの置換基を有するC3〜C6−シクロアルキル基;−O−、−S−および−NR65−から選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されたヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基であって、場合により、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲン、C1〜C8−ハロアルキルから選択される少なくとも1つの置換基を有する前記ヘテロ−C3〜C6−シクロアルキル基;または場合により1または2つのC1〜C8−アルキル基によって置換されていてよいC6〜C14−アリール基であるか、または
R6およびR7は、一緒になって、環
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CNまたはFであり、
Gは、Eであるか、またはC1〜C18−アルキル基、C6〜C14−アリール基、C6〜C14−アリール基であってF、C1〜C18−アルキル、またはFによって置換されたおよび/またはOによって中断されたC1〜C18−アルキルによって置換された前記C6〜C14−アリール基;C2〜C10−ヘテロアリール基またはC2〜C10−ヘテロアリール基であってF、C1〜C18−アルキル、SiR80R81R82、またはFによって置換されたおよび/またはOによって中断されたC1〜C18−アルキルによって置換された前記C2〜C10−ヘテロアリール基であり、
R63およびR64は、互いに独立して、H、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであり、
R65およびR66は、互いに独立して、C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
あるいは、R65およびR66は、一緒になって5員環または6員環を形成し、
R67は、C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R68は、H;C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R69は、C6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、
R70およびR71は、互いに独立して、C1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリール基であり、かつ
R72は、C1〜C18−アルキル基、C6〜C18−アリール基、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C18−アリール基であり、
R73およびR74は、互いに独立して、H、C1〜C25−アルキル、Oによって中断されたC1〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリール、C1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであり、
あるいは、R73およびR74は、一緒になって、式=CR76R77の基を形成し、ここで
R76およびR77は、互いに独立して、H、C1〜C18−アルキル、Oによって中断されたC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、C1〜C18−アルキルによって置換されたC6〜C24−アリール、またはC2〜C20−ヘテロアリール、またはC1〜C18−アルキルによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリールであるか、または
R73およびR74は、一緒になって5員環または6員環を形成し、前記環は、場合によりC1〜C18−アルキル、Oによって中断されたC1〜C18−アルキルによって置換されていてよく、かつ
R75は、C6〜C18−アリール基;C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール;C1〜C18−アルキル基;または−O−によって中断されたC1〜C18−アルキル基であり、かつ
R80、R81およびR82は、互いに独立して、場合によりOによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル基;場合によりC1〜C18−アルキルによって置換されていてよいC6〜C14−アリール基;または場合によりC1〜C18−アルキルによって置換されていてよいC2〜C10−ヘテロアリール基である]の金属−カルベン錯体。 - R’は、HまたはC1〜C5−アルキル基である、請求項1又は2に記載の金属−カルベン錯体。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の少なくとも1種の金属−カルベン錯体を含む、有機電子デバイス。
- 請求項7に記載の有機電子デバイスを含む、定置式の視覚表示ユニット、照明、情報パネル、および可搬式の視覚表示ユニット、照明ユニット、キーボード、衣料品、家具、壁紙からなる群から選択される装置。
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