KR20210067007A

KR20210067007A - 유기금속 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치

Info

Publication number: KR20210067007A
Application number: KR1020190156111A
Authority: KR
Inventors: 안은수; 고수병; 김성범; 김해진; 신수진; 이은영; 이재성; 이현정; 전미나; 한정훈
Original assignee: 삼성디스플레이 주식회사
Priority date: 2019-11-28
Filing date: 2019-11-28
Publication date: 2021-06-08
Also published as: US11696491B2; US20210167301A1; CN112851713A; JP2021087013A

Abstract

유기금속 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치가 개시된다.

Description

유기금속 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치{Organometallic compound, organic light-emitting device including the same and apparatus including the same}

유기금속 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치에 관한 것이다.

유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.

상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.

유기금속 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치를 제공하는 것이다.

일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는, 유기금속 화합물이 제공된다:

<화학식 1>

M(L_a)_n1(L_b)_n2

<화학식 2>

상기 화학식 1 중,

M은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속, 및 3주기 전이금속 중에서 선택되고,

L_a은 상기 화학식 2로 표시되는 리간드 중에서 선택되고,

n1은 1 또는 2이고,

L_b는 1 자리(monodentate) 리간드, 2자리(bidentate) 리간드, 및 3자리(tridentate) 리간드 중에서 선택되고,

n2는 0, 1, 2 또는 3이고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 L_b는 서로 동일하거나 상이하고,

L_a 및 L_b는 서로 상이하고,

상기 화학식 2 중,

A₁ 및 A₂는 서로 독립적으로 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹, 및 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,

X₁, X₂, X₃, X₄는 서로 독립적으로 C 또는 N이고,

Y₁ 및 Y₂는 서로 독립적으로 C 또는 N이고,

T₁, T₂ 및 T₃는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R₄)(B₅)-*', *-Si(R₄)(R₅)-*', *-B(R₄)-*', *-N(R₄)-*' 및 *-P(R₄)-*' 중에서 선택되고;

R₁ 내지 R₅은 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 및 -P(=O)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택되고,

상기 R₁ 내지 R₃은 선택적으로(optionally) 인접한 그룹과 서로 단일결합, -C(Q₄)(Q₅)-, -Si(Q₄)(Q₅)-, -O-, -S-, -N(Q₄)-, -B(Q₄)-, C(=O)-, -S(=O)₂-, -S(=O)(Q₄)- 및 -P(=O)(Q₄)-으로 연결되어 치환 또는 비치환된C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,

a1 및 a2는 서로 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택되는 정수이고,

a3는 0, 1 또는 2이고,

상기 치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹, 치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁) 및 -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기, -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁) 및 -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 및

-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 및 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂);

중에서 선택되고,

상기 Q₁ 내지 Q₅, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀알킬기로 치환된 C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,

*¹, *² 및 *³는 각각 화학식 1의 중심금속 M과의 결합사이트이고,

* 및 *'는 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함한 유기층을 포함하고; 상기 유기층은 상술한 유기금속 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자가 제공된다.

상기 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.

본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.

이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.

이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.

이하의 실시예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.

이하의 실시예에서, 막, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.

도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.

명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.

상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:

<화학식 1>

M(L_a)_n1(L_b)_n2

상기 화학식 1 중, M은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속, 및 3주기 전이금속 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, M은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 이리듐(Ir), 로듐(Rh), 코발트(Co), 마이트너륨(Mt), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, M은 이리듐(Ir), 코발트(Co), 로듐(Rh) 및 마이트너륨(Mt) 중에서 선택될 수 있다.

상기 화학식 1 중, n1은 1 또는 2일 수 있다.

상기 화학식 1 중, L_a은 하기 화학식 2로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다.

<화학식 2>

상기 화학식 2에 관한 내용은 후술한다.

상기 화학식 1 중, L_b는 1 자리(monodentate) 리간드, 2자리(bidentate) 리간드, 및 3자리(tridentate) 리간드 중에서 선택될 수 있고, n2는 0, 1, 2 또는 3이고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 L_b는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 L_b에 관한 구체적인 내용은 후술한다.

상기 화학식 1 중, L_a 및 L_b는 서로 상이할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, 상기 M은 이리듐(Ir), 코발트(Co), 로듐(Rh) 및 마이트너륨(Mt) 중에서 선택되고, n1은 1이고, n2는 1, 2 또는 3일 수 있다.

예를 들어, M은 이리듐(Ir)이고, n1은 1이고, n2는 1일 수 있다.

상기 화학식 2 중, A₁ 및 A₂는 서로 독립적으로 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹, 및 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, A₁ 및 A₂는 서로 독립적으로,

i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,

상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 실롤 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 디히드로옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 디히드로이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 디히드로옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 디히드로이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 디히드로 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 디히드로이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 디히드로티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 디히드로이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 디히드로티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 디히드로이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 디히드로티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 디히드로이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 디히드로피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 디히드로이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 디히드로트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 디히드로테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 및 트리아자실롤 그룹 중에서 선택되고,

상기 제2고리는 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보난(norbornane) 그룹, 노르보넨 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 디히드로피리딘 그룹, 테트라히드로피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 디히드로피리미딘 그룹, 테트라히드로피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 디히드로피라진 그룹, 테트라히드로피라진 그룹, 피리다진 그룹, 디히드로피리다진 그룹, 테트라히드로피리다진 그룹 및 트리아진 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다른 구현예에 따르면, A₁ 및 A₂는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 인데노피리딘 그룹, 인돌로피리딘 그룹, 벤조퓨로피리딘 그룹, 벤조티에노피리딘 그룹, 벤조실롤로피리딘 그룹, 인데노피리미딘 그룹, 인돌로피리미딘 그룹, 벤조퓨로피리미딘 그룹, 벤조티에노피리미딘 그룹, 벤조실롤로피리미딘 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조피라진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹 및 벤조티아디아졸 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 구현예에 따르면, A₁ 및 A₂는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 인데노피리딘 그룹, 인돌로피리딘 그룹, 벤조퓨로피리딘 그룹, 벤조티에노피리딘 그룹, 벤조실롤로피리딘 그룹, 인데노피리미딘 그룹, 인돌로피리미딘 그룹, 벤조퓨로피리미딘 그룹, 벤조티에노피리미딘 그룹, 벤조실롤로피리미딘 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조피라진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹 및 벤조티아디아졸 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 2 중, X₁, X₂, X₃, X₄는 서로 독립적으로 C 또는 N일 수 있다.

일 구현예에 따르면, (i) X₁은 C이고, X₂는 C이고, X₃는 C이고, X₄는 C이거나; (ii) X₁은 N이고, X₂는 C이고, X₃는 C이고, X₄는 C이거나 (iii) X₁은 C이고, X₂는 N이고, X₃는 C이고, X₄는 C이거나; (iv) X₁은 C이고, X₂는 C이고, X₃는 N이고, X₄는 C이거나; (v) X₁은 C이고, X₂는 C이고, X₃는 C이고, X₄는 N이거나; (vi) X₁은 N이고, X₂는 N이고, X₃는 C이고, X₄는 C이거나; (vii) X₁은 N이고, X₂는 C이고, X₃는 N이고, X₄는 C이거나; (viii) X₁은 N이고, X₂는 C이고, X₃는 C이고, X₄는 N이거나; (ix) X₁은 C이고, X₂는 N이고, X₃는 N이고, X₄는 C이거나; (x) X₁은 C이고, X₂는 N이고, X₃는 C이고, X₄는 N이거나; (xi) X₁은 C이고, X₂는 C이고, X₃는 N이고, X₄는 N이거나; (xii) X₁은 N이고, X₂는 N이고, X₃는 N이고, X₄는 C이거나; (xiii) X₁은 N이고, X₂는 N이고, X₃는 C이고, X₄는 N이거나; (xiv) X₁은 N이고, X₂는 C이고, X₃는 N이고, X₄는 N이거나; (xv) X₁은 N이고, X₂는 N이고, X₃는 N이고, X₄는 N일 수 있다.

상기 화학식 2 중, Y₁ 및 Y₂는 서로 독립적으로 C 또는 N일 수 있다.

예를 들어, (i) Y₁은 C이고, Y₂는 C이거나; (ii) Y₁은 C이고, Y₂는 N이거나; (iii) Y₁은 N이고, Y₂는 C이거나; (iv) Y₁은 N이고, Y₂는 N일 수 있다.

상기 화학식 2 중, T₁, T₂ 및 T₃는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R₄)(R₅)-*', *-Si(R₄)(R₅)-*', *-B(R₄)-*', *-N(R₄)-*' 및 *-P(R₄)-*' 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, T₁, T₂ 및 T₃는 단일결합일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, T₁, T₂ 및 T₃ 중 적어도 하나는 *-O-*', *-S-*', *-C(R₄)(R₅)-*', *-Si(R₄)(R₅)-*', *-B(R₄)-*', *-N(R₄)-*' 및 *-P(R₄)-*' 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, T₁ 및 T₃ 중 적어도 하나는 *-O-*', *-S-*', *-C(R₄)(B₅)-*', *-Si(R₄)(R₅)-*', *-B(R₄)-*', *-N(R₄)-*' 및 *-P(R₄)-*' 중에서 선택되고,

T₂는 단일결합일 수 있다.

예를 들어, T₁ 및 T₂는 단일결합이고, T₃는 *-O-*', *-S-*', *-C(R₄)(B₅)-*', *-Si(R₄)(R₅)-*', *-B(R₄)-*', *-N(R₄)-*' 및 *-P(R₄)-*' 중에서 선택될 수 있다.

다른 예로는, T₁ 및 T₂는 단일결합이고, T₃는 *-O-*'일 수 있다.

상기 화학식 2 중, b1 내지 b3는 서로 독립적으로 1, 2, 또는 3의 정수일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 b1 내지 b3은 1일 수 있다.

상기 화학식 2 중, R₁ 내지 R₅은 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 및 -P(=O)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 R₁ 내지 R₅는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기 및 인돌로카바졸일기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, -C(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂) 및 -P(=S)(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 및

-C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -B(Q₁)(Q₂), -N(Q₁)(Q₂), -P(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁), -P(=O)(Q₁)(Q₂) 및 -P(=S)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택되고;

Q₁ 내지 Q₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₆-C₆₀아릴기 및 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다른 구현예에 따르면, 상기 R₁ 내지 R₅는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 R₁ 내지 R₅는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기; 및

중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 2 중, 상기 R₁ 내지 R₃은 선택적으로(optionally) 인접한 그룹과 서로 단일결합, -C(Q₄)(Q₅)-, -Si(Q₄)(Q₅)-, -O-, -S-, -N(Q₄)-, -B(Q₄)-, C(=O)-, -S(=O)₂-, -S(=O)(Q₄)- 및 -P(=O)(Q₄)-으로 연결되어 치환 또는 비치환된C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.

상기 화학식 2 중, a1 및 a2는 서로 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택되는 정수일 수 있다.

상기 화학식 2 중, a3는 0, 1 또는 2일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시될 수 있다:

<화학식 2-1> <화학식 2-2>

상기 화학식 2-1 및 2-2 중,

A₁, A₂, R₁ R₂, a1, a2, X₃, X₄, Y₁, Y₂, T₁, T₂, T₃, b1, b2, b3, *¹, *² 및 *³는 전술한 바를 참고하고, R₃₁, R₃₂, R₃₃, R₃₄, R₃₅ 및 R₃₆각각은 전술한 R₃의 기재를 참고한다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L_b는 3자리 리간드이고, n2는 1일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 Lb는 하기 화학식 3으로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:

<화학식 3>

상기 화학식 3 중,

A₁₁은 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹, 및 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,

L₁ 및 L₂는 서로 독립적으로 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R₁₄)(R₁₅)-*', *-Si(R₁₄)(R₁₅)-*', *-B(R₁₄)-*', *-N(R₁₄)-*' 및 *-P(R₁₄)-*' 중에서 선택되고,

c1 및 c2는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3이고,

X₁₁, X₁₂, X₁₃ 및 X₁₄는 서로 독립적으로 C 또는 N이고,

Y₁₁은 C 또는 N이고,

T₁₁, T₁₂ 및 T₁₃은 서로 독립적으로 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R₁₆)(R₁₇)-*', *-Si(R₁₆)(R₁₇)-*', *-B(R₁₆)-*', *-N(R₁₆)-*' 및 *-P(R₁₆)-*' 중에서 선택되고,

b11, b12 및 b13은 서로 독립적으로 1, 2 또는 3이고,

R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₄, R₁₅, R₁₆ 및 R₁₇은 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 및 -P(=O)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택되고,

상기 R₁₁ 내지 R₁₃은 선택적으로(optionally) 인접한 그룹과 서로 단일결합, -C(Q₄)(Q₅)-, -Si(Q₄)(Q₅)-, -O-, -S-, -N(Q₄)-, -B(Q₄)-, C(=O)-, -S(=O)₂-, -S(=O)(Q₄)- 및 -P(=O)(Q₄)-으로 연결되어 치환 또는 비치환된C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,

a11은 0 내지 10 중에서 선택되는 정수이고,

a12 및 a13은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고,

중에서 선택되고,

* 및 *'는 각각 이웃한 원자와의 결합사이트이다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 A₁₁은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 인데노피리딘 그룹, 인돌로피리딘 그룹, 벤조퓨로피리딘 그룹, 벤조티에노피리딘 그룹, 벤조실롤로피리딘 그룹, 인데노피리미딘 그룹, 인돌로피리미딘 그룹, 벤조퓨로피리미딘 그룹, 벤조티에노피리미딘 그룹, 벤조실롤로피리미딘 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조피라진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹 및 벤조티아디아졸 그룹 중에서 선택될 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 A₁₁은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 인덴 그룹, 및 플루오렌 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중, L₁ 및 L₂는 모두 단일결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

일 구현예에 따르면, (i) X₁₁은 C이고, X₁₂는 C이고, X₁₃는 C이고, X₁₄는 C이거나; (ii) X₁₁은 N이고, X₁₂는 C이고, X₁₃는 C이고, X₁₄는 C이거나 (iii) X₁₁은 C이고, X₁₂는 N이고, X₁₃는 C이고, X₁₄는 C이거나; (iv) X₁₁은 C이고, X₁₂는 C이고, X₁₃는 N이고, X₁₄는 C이거나; (v) X₁₁은 C이고, X₁₂는 C이고, X₁₃는 C이고, X₁₄는 N이거나; (vi) X₁₁은 N이고, X₁₂는 N이고, X₁₃는 C이고, X₁₄는 C이거나; (vii) X₁₁은 N이고, X₁₂는 C이고, X₁₃는 N이고, X₁₄는 C이거나; (viii) X₁₁은 N이고, X₁₂는 C이고, X₁₃는 C이고, X₁₄는 N이거나; (ix) X₁₁은 C이고, X₁₂는 N이고, X₁₃는 N이고, X₁₄는 C이거나; (x) X₁₁은 C이고, X₁₂는 N이고, X₁₃는 C이고, X₁₄는 N이거나; (xi) X₁₁은 C이고, X₁₂는 C이고, X₁₃는 N이고, X₁₄는 N이거나; (xii) X₁₁은 N이고, X₁₂는 N이고, X₁₃는 N이고, X₁₄는 C이거나; (xiii) X₁₁은 N이고, X₁₂는 N이고, X₁₃는 C이고, X₁₄는 N이거나; (xiv) X₁₁은 N이고, X₁₂는 C이고, X₁₃는 N이고, X₁₄는 N이거나; (xv) X₁₁은 N이고, X₁₂는 N이고, X₁₃는 N이고, X₁₄는 N일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중, Y₁₁은 C일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 T₁₁, T₁₂ 및 T₁₃은 서로 독립적으로 단일 결합일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₄, R₁₅, R₁₆ 및 R₁₇은 서로 독립적으로,

다른 구현예에 따르면, 상기 R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₄, R₁₅, R₁₆ 및 R₁₇은 서로 독립적으로,

또 다른 구현예에 따르면, 상기 R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₄, R₁₅, R₁₆ 및 R₁₇은 서로 독립적으로,

일 구현예에 따르면, 상기 R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₄, R₁₅, R₁₆ 및 R₁₇ 중 적어도 하나는 -F, 시아노기, 및 -F 및 시아노기 중 적어도 하나로 치환된 C₁-C₂₀알킬기 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 R₁₁, R₁₂ 및 R₁₃ 중 적어도 하나는 -F, 시아노기, 및 -F 및 시아노기 중 적어도 하나로 치환된 C₁-C₂₀알킬기 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 R₁₃은 -F, 시아노기, 및 -F 및 시아노기 중 적어도 하나로 치환된 C₁-C₂₀알킬기 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 및 3-2 중 어느 하나로 표시된, 유기금속 화합물:

<화학식 3-1> <화학식 3-2>

상기 화학식 3-1 및 3-2 중,

A₁₁, L₁, L₂, c1, c2, Y₁₁, T₁₁, T₁₂, T₁₃, b11, b12, b13, R₁₁, R₁₄, R₁₅, R₁₆, R₁₇, a11은 전술한 바를 참고하고,

R_12a, R_12b, R_12c, R_12d, R_12e, R_12f 및 R_12g 각각은 전술한 R₁₂의 기재를 참고하고,

R_13a, R_13b, R_13c, R_13d, R_13e, R_13f 및 R_13g 각각은 전술한 R₁₃의 기재를 참고한다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 BD1 내지 BD48 중에서 선택될 수 있다:

상기 유기금속 화합물은 M으로서, Ir 등을 포함하기 때문에, 상기 유기금속 화합물의 넓은 에너지 차이를 갖는 L_a 및 L_b의 리간드에 상대적으로 높은 금속-리간드 간 전하 전이(metal to ligand charge transfer, MLCT)를 제공하고, 이와 동시에 높은 스핀 궤도 커플링(spin orbit coupling, SOC) 효과(~ 5000 cm^-1)를 제공하기 때문에 일중항(singlet)과 삼중항(triplet) 사이의 에너지 교환(Intersystem crossing) 속도를 높일 수 있다. 이에 따라, 상기 유기금속 화합물은 약 390 nm 내지 약 500nm의 최대 발광 파장(λ_max)에서 높은 효율로 인광을 방출할 수 있다.

상기 유기금속 화합물은 3좌 리간드 L_a 중 중심고리와 인접고리가 직접 결합됨으로써, 들뜬 상태에서의 진동이 억제되어 높은 양자수율(QY)을 갖는다.

상기 유기금속 화합물은 3좌 리간드 L_a 중 중심고리로서 2개 이상의 질소 원자를 포함하는 5각 헤테로고리를 가짐으로써, 6각 헤테로고리 예를 들어, 피리딘을 갖는 리간드에 비하여, 금속과 카벤의 강한 결합력으로 인해 금속중심 3중항 상태(3MC State)가 향상 되어 구조적 안정성을 가진다.

상기 유기금속화합물은 3좌 리간드 L_a를 포함함으로써, 2좌 리간드를 포함하는 경우에 비하여, 리간드와 금속간의 결합력이 강화 되어 높은 구조적 안정성을 가진다.

상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자가 인식할 수 있다.

본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.

예를 들어, 상기 유기층은, 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1은 발광층에 존재하고 상기 화합물 2는 전자 수송층에 존재할 수 있음)할 수 있다.

상기 유기층은, i) 상기 제1전극(애노드)과 상기 발광층 사이에 개재되며, 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한, 정공 수송 영역을 포함하거나/하고, ii) 상기 발광층과 상기 제2전극(캐소드) 사이에 개재되며, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한, 전자 수송 영역을 포함할 수 있다. 상기 발광층에 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 적어도 하나가 포함될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 제1색광 방출-발광층이고,

상기 제1전극과 제2전극 사이에, i) 적어도 하나의 제2색광 방출-발광층이 추가로 포함되어 있거나, ii) 적어도 하나의 제2색광 방출-발광층 및 적어도 하나의 제3색광 방출-발광층이 추가로 포함되어 있고,

상기 제1색광의 최대 발광 파장, 상기 제2색광의 최대 발광 파장 및 상기 제3색광의 최대 발광 파장은 서로 동일하거나 상이하고,

상기 제1색광과 상기 제2색광이 서로 혼합된 혼색광 또는 상기 제1색광, 상기 제2색광 및 상기 제3색광이 서로 혼합된 혼색광이 방출될 수 있다.

상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함하고, 상기 발광층에 포함된 유기금속화합물은 도펀트이고, 상기 발광층에 포함된 호스트화합물의 함량이 상기 발광층에 포함된 유기금속화합물의 함량보다 크다.

이때, 상기 호스트 화합물은 제2화합물 및 제3화합물을 포함하고, 상기 유기금속 화합물, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물을 서로 상이하고, 상기 제2화합물 및 상기 제3화합물이 엑시플렉스를 형성하고, 상기 유기금속 화합물과 상기 제2화합물 및/또는 상기 제3화합물은 엑시플렉스를 형성하지 않을 수 있다.

상기 제2화합물 및 상기 제3화합물 간에는 엑시플렉스가 효과적으로 형성되나, 상기 유기금속 화합물과 상기 제2화합물 및/또는 상기 제3화합물 간에는 엑시플렉스가 형성되지 않으므로써, 안정된 호스트 에너지(제2화합물 및/또는 제3화합물의 에너지)가 효율적으로 도펀트(유기금속 화합물)에 전달됨으로써, 유기 발광 소자의 효율이 향상될 수 있다. 만약, 유기금속 화합물과 제2화합물 및/또는 제3화합물 간에 엑시플렉스가 형성된다면, 상기 엑시플렉스의 형성으로 인해 상기 유기금속 화합물의 발광 파장이 장파장으로 이동하게 되어, 상기 유기금속 화합물로부터 원하는 발광을 얻을 수 없게 되고, 이로 인해 원하는 파장 범위 내에서의 유기 발광 소자의 효율이 감소할 수 밖에 없다.

일 구현예에 있어서, 상기 제2화합물은 하기 화학식 4-1로 표시될 수 있고, 상기 화합물 3은 하기 화학식 4-2로 표시될 수 있다:

일 구현예에 있어서, 상기 제2화합물은 하기 화학식 4-1로 표시될 수 있고;

상기 제3화합물은 하기 화학식 4-2으로 표시될 수 있다:

<화학식 4-1>

<화학식 4-2>

상기 화학식 4-1 및 3 중,

X₂₁은 C(R₂₁) 및 N 중에서 선택되고; X₂₂은 C(R₂₂) 및 N 중에서 선택되고; X₂₃은 C(R₂₃) 및 N 중에서 선택되고; X₂₄은 C(R₂₄) 및 N 중에서 선택되고; X₂₅은 C(R₂₅) 및 N 중에서 선택되고; X₂₆은 C(R₂₆) 및 N 중에서 선택되고; X₂₁ 내지 X₂₆ 중 적어도 하나는 N이고,

R₂₁ 내지 R₂₆은 서로 독립적으로, *-(L₂₁)_a21-(R₂₇)_b27로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -B(Q₁)(Q₂), -N(Q₁)(Q₂), -P(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁), -P(=O)(Q₁)(Q₂) 및 -P(=S)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택되되, R₂₁ 내지 R₂₆ 중 적어도 하나는 *-(L₂₁)_a21-(R₂₇)_b27로 표시되는 기이고;

L₂₁은 치환 또는 비치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,

a21은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,

R₂₇은 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -B(Q₁)(Q₂), -N(Q₁)(Q₂), -P(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁), -P(=O)(Q₁)(Q₂) 및 -P(=S)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택되고;

b27은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,

X₃₁은 단일 결합, O, S, B(R₃₃), N(R₃₃), C(R₃₃)(R₃₄) 및 Si(R₃₃)(R₃₄) 중에서 선택되고; X₃₂는 단일 결합, O, S, B(R₃₅), N(R₃₅), C(R₃₅)(R₃₆) 및 Si(R₃₅)(R₃₆) 중에서 선택되고; X₃₁ 및 X₃₂가 동시에 단일 결합은 아니고,

고리 A₃₁ 및 고리 A₃₂는 서로 독립적으로, C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 및 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,

R₃₁ 내지 R₃₆은 서로 독립적으로, *-(L₃₁)_a31-(R₃₇)_b37로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -B(Q₁)(Q₂), -N(Q₁)(Q₂), -P(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁), -P(=O)(Q₁)(Q₂) 및 -P(=S)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택되되, R₃₁ 내지 R₃₆ 중 적어도 하나는 *-(L₃₁)_a31-(R₃₇)_b37로 표시되는 기이고;

b31 및 b32는 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고;

L₃₁은 치환 또는 비치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,

a31은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,

R₃₇은 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -B(Q₁)(Q₂), -N(Q₁)(Q₂), -P(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁), -P(=O)(Q₁)(Q₂) 및 -P(=S)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택되고;

b37은 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,

Q₁ 내지 Q₃는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₆-C₆₀아릴기 및 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 중에서 선택되고;

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 4-1 중, X₂₁ 내지 X₂₆ 중 적어도 하나는 N이고, 적어도 다른 하나는 C[(L₂₁)_a21-(R₂₇)_b27]일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 4-1 중, X₂₁은 N이고, X₂₂은 C(R₂₂)이고; X₂₃은 C(R₂₃)이고, X₂₄은 C(R₂₄)이고; X₂₅은 C(R₂₅)이고, X₂₆은 C(R₂₆)이거나;

X₂₁은 N이고, X₂₂은 C(R₂₂)이고, X₂₃은 N이고, X₂₄은 C(R₂₄)이고, X₂₅은 C(R₂₅)이고, X₂₆은 C(R₂₆)이거나;

X₂₁은 N이고, X₂₂은 C(R₂₂)이고, X₂₃은 C(R₂₃)이고, X₂₄은 N이고, X₂₅은 C(R₂₅)이고, X₂₆은 C(R₂₆)이거나; 또는

X₂₁은 N이고, X₂₂은 C(R₂₂)이고, X₂₃은 N이고, X₂₄은 C(R₂₄)이고, X₂₅은 N이고, X₂₆은 C(R₂₆)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 4-1 중, R₂₁ 내지 R₂₆은 서로 독립적으로, *-(L₂₁)_a21-(R₂₇)_b27로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

다른 예로서, 상기 화학식 4-1 중, R₂₁ 내지 R₂₆은 서로 독립적으로, *-(L₂₁)_a21-(R₂₇)_b27로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기;

하기 화학식 5-1 내지 5-139로 표시되는 기; 및

-C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -B(Q₁)(Q₂), -N(Q₁)(Q₂), -P(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁), -P(=O)(Q₁)(Q₂) 및 -P(=S)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 화학식 5-1 내지 5-139 중,

X₅₁은 O, S, N(R₅₁) 및 C(R₅₁)(R₆₀) 중에서 선택되고;

X₅₂는 N 또는 C(R₅₂)이고, X₅₃은 N 또는 C(R₅₃)이고, X₅₄는 N 또는 C(R₅₄)이고, X₅₅는 N 또는 C(R₅₅)이고, X₅₆은 N 또는 C(R₅₆)이고, X₅₇은 N 또는 C(R₅₇)이고, X₅₈은 N 또는 C(R₅₈)이고, X₅₉는 N 또는 C(R₅₉)이고;

R₅₁ 내지 R₆₀은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, -C(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂) 및 -P(=S)(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택되고;

Q₁ 내지 Q₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, C₁-C₆₀알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;

b51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;

b52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;

b53은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 및 9 중에서 선택되고;

b54는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;

b55는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;

b56은 1 및 2 중에서 선택되고;

b57은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 4-1 중, L₂₁은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페날렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 페난트렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 플루오란테닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조플루오레닐기, 벤조카바졸일기, 벤조나프토퓨라닐기, 벤조나프토티오페닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 아자플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자플루오레닐기, 디아자카바졸일기, 디아자디벤조퓨라닐기 및 디아자디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페날렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 페난트렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 4-1 중, a21은 0 내지 2의 정수 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 4-1 중, R₂₇은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

다른 예로서, 상기 화학식 4-1 중, R₂₇은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기;

상기 화학식 5-1 내지 5-139로 표시되는 기; 및

Q₁ 내지 Q₃는 서로 독립적으로, C₁-C₆₀알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 4-1 중, R₂₇은 -C(Q₁)(Q₂)(Q₃) 및 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃); 및

하기 화학식 7-1로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 7-2로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 7-1> <화학식 7-2>

상기 화학식 7-1 및 7-2 중,

Y₇₁은 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃) 및 -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃) 중에서 선택되고;

고리 A₇₁은 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 및 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,

X₇₁은 C(R₇₁) 및 N 중에서 선택되고;

R₇₁ 및 R₇₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂) 및 -P(=S)(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택되고;

R₇₁ 및 R₇₂ 중에서 선택된 2개의 그룹은 선택적으로 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성하고;

b72는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고;

Q₁ 내지 Q₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₆-C₆₀아릴기 및 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 중에서 선택되고;

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

예를 들어, 상기 화학식 7-1 및 7-2 중, 고리 A₇₁에 대한 설명은 A₁₁에 대한 설명을 참조한다.

예를 들어, 상기 화학식 4-2 중, X₃₁은 단일 결합, O, S, B(R₃₃), N(R₃₃), C(R₃₃)(R₃₄) 및 Si(R₃₃)(R₃₄) 중에서 선택되고;

X₃₂는 O, S, B(R₃₅), N(R₃₅), C(R₃₅)(R₃₆) 및 Si(R₃₅)(R₃₆) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다른 예로서, 상기 화학식 4-2 중, X₃₁은 단일 결합, O, S, N(R₃₃), C(R₃₃)(R₃₄) 및 Si(R₃₃)(R₃₄) 중에서 선택되고;

X₃₂는 O, S, N(R₃₅), C(R₃₅)(R₃₆) 및 Si(R₃₅)(R₃₆) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 4-2 중, 고리 A₃₁ 및 고리 A₃₂는 서로 독립적으로, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 실린(saline), 옥사실린(oxasiline), 티아실린(thiasiline), 아자실린(azasiline), 디실린(dihydrodisiline), 디옥신(dioxine), 옥사티인(oxathiine), 옥사진(oxazine), 디티인(dithiine), 티아진(thiazine), 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 인돌로플루오렌 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인돌로디벤조퓨란 그룹, 인돌로디벤조티오펜 그룹, 인데노플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인데노디벤조퓨란 그룹, 인데노디벤조티오펜 그룹, 벤조퓨라노플루오렌 그룹, 벤조퓨라노카바졸 그룹, 벤조퓨라노디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨라노디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노플루오렌 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조티에노디벤조퓨란 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹, 디벤조실린, 디벤조옥사실린, 디벤조티아실린, 디벤조아자실린, 디벤조디실린, 디벤조디옥신, 디벤조옥사티인, 디벤조옥사진, 디벤조디티인 및 디벤조티아진 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 4-2 중, R₃₁ 내지 R₃₆은 서로 독립적으로, *-(L₃₁)_a31-(R₃₇)_b37로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, -C(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂) 및 -P(=S)(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기 및 인돌로카바졸일기;

하기 화학식 8-1 및 8-2로 표시되는 기; 및

<화학식 8-1> <화학식 8-2>

상기 화학식 8-1 및 8-2 중,

X₈₁은 N, C(R₈₃) 및 Si(R₈₃) 중에서 선택되고;

X₈₂는 단일 결합, O, S, B(R₈₄), N(R₈₄), C(R₈₄)(R₈₅) 및 Si(R₈₄)(R₈₅) 중에서 선택되고;

X₈₃은 단일 결합, O, S, B(R₈₆), N(R₈₆), C(R₈₆)(R₈₇) 및 Si(R₈₆)(R₈₇) 중에서 선택되고;

상기 화학식 8-2 중, X₈₂ 및 X₈₃가 동시에 단일 결합은 아니고,

고리 A₈₁ 및 고리 A₈₂는 서로 독립적으로, C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 및 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,

R₈₁ 내지 R₈₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, -C(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂) 및 -P(=S)(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택되고;

b81 및 b82는 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고;

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고;

Q₁ 내지 Q₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₆-C₆₀아릴기 및 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 중에서 선택된다.

다른 예로서, 상기 화학식 4-2 중, R₃₁ 내지 R₃₆은 서로 독립적으로, *-(L₃₁)_a31-(R₃₇)_b37로 표시되는 기, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기;

상기 화학식 5-1 내지 5-139로 표시되는 기;

상기 화학식 8-1 및 8-2로 표시되는 기; 및

Q₁ 내지 Q₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, C₁-C₆₀알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 화학식 4-2 중, L₃₁은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페날렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 페난트렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹; 및

예를 들어, 상기 화학식 4-2 중, a31은 0 내지 2의 정수 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 4-2 중, R₃₇은 상기 화학식 8-1로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 8-2로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 8-1 및 8-2 중, 고리 A₈₁ 및 고리 A₈₂는 서로 독립적으로, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 실린(saline), 옥사실린(oxasiline), 티아실린(thiasiline), 아자실린(azasiline), 디실린(dihydrodisiline), 디옥신(dioxine), 옥사티인(oxathiine), 옥사진(oxazine), 디티인(dithiine), 티아진(thiazine), 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 인돌로플루오렌 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인돌로디벤조퓨란 그룹, 인돌로디벤조티오펜 그룹, 인데노플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인데노디벤조퓨란 그룹, 인데노디벤조티오펜 그룹, 벤조퓨라노플루오렌 그룹, 벤조퓨라노카바졸 그룹, 벤조퓨라노디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨라노디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노플루오렌 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조티에노디벤조퓨란 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹, 디벤조실린, 디벤조옥사실린, 디벤조티아실린, 디벤조아자실린, 디벤조디실린, 디벤조디옥신, 디벤조옥사티인, 디벤조옥사진, 디벤조디티인 및 디벤조티아진 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 있어서, 상기 제2화합물은 하기 화학식 4-1-1 및 4-1-2 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 4-1-1> <화학식 4-1-2>

상기 화학식 4-1-1 및 4-1-2 중,

X₂₁은 C(R₂₁) 및 N 중에서 선택되고; X₂₃은 C(R₂₃) 및 N 중에서 선택되고; X₂₄은 C(R₂₄) 및 N 중에서 선택되고; X₂₅은 C(R₂₅) 및 N 중에서 선택되고; X₂₆은 C(R₂₆) 및 N 중에서 선택되고;

상기 화학식 4-1-1 중, X₂₁ 및 X₂₃ 내지 X₂₆ 중 적어도 하나는 N이고,

상기 화학식 4-1-2 중, X₂₁ 및 X₂₃ 내지 X₂₅ 중 적어도 하나는 N이고,

R₂₁ 및 R₂₃ 내지 R₂₆은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -B(Q₁)(Q₂), -N(Q₁)(Q₂), -P(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁), -P(=O)(Q₁)(Q₂) 및 -P(=S)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택되고;

L_21a 및 L_21b는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,

a21a 및 a21b는 서로 독립적으로, 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,

R_27a 및 R_27b는 서로 독립적으로, -C(Q₁)(Q₂)(Q₃) 및 -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃); 및

하기 화학식 7-1로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 7-2로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;

<화학식 7-1> <화학식 7-2>

상기 화학식 7-1 및 7-2 중,

X₇₁은 C(R₇₁) 및 N 중에서 선택되고;

b72는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고;

b27a 및 b27b는 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

일 구현예에 있어서, 상기 제2화합물은 하기 그룹 II 중에서 선택되고;

상기 제3화합물은 하기 그룹 III 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<그룹 II>

<그룹 III>

.

상기 유기 발광 소자의 TREL(Time-Resolved Electroluminescence, 시간-분해 전계발광) 스펙트럼 중 지연 형광의 감쇠 시간은 50ns 이상, 예를 들면, 50ns 이상 및 10μs 이하일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 유기 발광 소자의 TREL 스펙트럼 중 지연 형광의 감쇠 시간은 1.4μs 이상 및 4μs 이하 또는 1.5μs 이상 및 3μs 이하일 수 있다. 상기 유기 발광 소자의 지연 형광의 감쇠 시간이 상술한 바와 같은 범위를 만족함으로써, 상기 유기금속 화합물이 여기 상태로 존재하는 시간이 상대적으로 감소되어, 상기 유기 발광 소자는 고발광 효율 및 장수명을 가질 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 유기금속화합물의 최저 비점유 분자 궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; LUMO) 에너지 준위와 상기 제2화합물의 LUMO 에너지 준위 차의 절대값은 0.1eV 이상 및 1.0eV 이하이거나, 상기 유기금속 화합물의 LUMO 에너지 준위와 상기 제3화합물의 LUMO 에너지 준위 차의 절대값은 0.1eV 이상 및 1.0eV 이하이고, 상기 유기금속 화합물의 최고 점유 분자 궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 준위와 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 준위 차의 절대값은 1.25eV 이하(예를 들면, 1.25eV 이하 및 0.2eV 이상)이거나, 상기 유기금속 화합물의 HOMO 에너지 준위와 상기 제3화합물의 HOMO 에너지 준위 차의 절대값은 1.25eV 이하(예를 들면, 1.25eV 이하 및 0.2eV 이상)일 수 있다.

상술한 바와 같은 LUMO 에너지 준위 및 HOMO 에너지 준위 관계를 만족함으로써, 발광층으로의 정공 및 전자 주입 균형이 이루어질 수 있다.

본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.

[도 1에 대한 설명]

도 1은 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다.

이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.

[제1전극(110)]

도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.

상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은, 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.

상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 제1전극(110)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

[유기층(150)]

상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다.

상기 유기층(150)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region) 및/또는 상기 발광층과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.

[유기층(150) 중 정공 수송 영역]

상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층 및 전자 저지층(EBL) 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), PANI/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다:

<화학식 201>

<화학식 202>

상기 화학식 201 및 202 중,

L₂₀₁ 내지 L₂₀₄는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

L₂₀₅은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q₂₀₁)-*', 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₂₀알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,

xa5는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,

R₂₀₁ 내지 R₂₀₄ 및 Q₂₀₁은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 202 중 R₂₀₁과 R₂₀₂는, 선택적으로(optionally), 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있고, R₂₀₃과 R₂₀₄는, 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.

일 실시예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 중,

L₂₀₁ 내지 L₂₀₅는 서로 독립적으로,

페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C₁-C₁₀알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃) 및 -N(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기;

중에서 선택되고,

상기 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.

다른 실시예에 따르면, xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.

또 다른 실시예에 따르면, xa5는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.

또 다른 실시예에 따르면, R₂₀₁ 내지 R₂₀₄ 및 Q₂₀₁은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C₁-C₁₀알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃) 및 -N(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;

중에서 선택될 수 있고,

상기 Q₃₁ 내지 Q₃₃에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 201 중 R₂₀₁ 내지 R₂₀₃ 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,

플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C₁-C₁₀알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;

중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 202 중 i) R₂₀₁과 R₂₀₂은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있거나, 및/또는 ii) R₂₀₃과 R₂₀₄은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.

또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 202 중 R₂₀₁ 내지 R₂₀₄ 중 적어도 하나는,

카바졸일기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C₁-C₁₀알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 카바졸일기;

중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201-1로 표시될 수 있다:

<화학식 201-1>

예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201-2로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 201-2>

또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201-2(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 201-2(1)>

상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:

<화학식 201A>

예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 201A(1)>

또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<화학식 201A-1>

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202-1로 표시될 수 있다:

<화학식 202-1>

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202-1(1)로 표시될 수 있다:

<화학식 202-1(1)>

한편, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있다:

<화학식 202A>

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A-1로 표시될 수 있다:

<화학식 202A-1>

상기 화학식 201-1, 201-2, 201-2(1), 201A, 201A(1), 201A-1, 202-1, 202-1(1), 202A 및 202A-1 중,

L₂₀₁ 내지 L₂₀₃, xa1 내지 xa3, xa5 및 R₂₀₂내지 R₂₀₄에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

L₂₀₅는 페닐렌기 및 플루오레닐렌기 중에서 선택되고,

X₂₁₁은 O, S 및 N(R₂₁₁) 중에서 선택되고,

X₂₁₂은 O, S 및 N(R₂₁₂) 중에서 선택되고,

R₂₁₁ 및 R₂₁₂에 대한 설명은 본 명세서 중 R₂₀₃에 대한 설명을 참조하고,

R₂₁₃ 내지 R₂₁₇은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C₁-C₁₀알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.

상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT48 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.

상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.

[p-도펀트]

상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.

상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.

일 실시예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 이하일 수 있다.

상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 p-도펀트는, TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체;

텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;

HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및

하기 화학식 221로 표시되는 화합물;

중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

<HAT-CN> <F4-TCNQ>

<화학식 221>

상기 화학식 221 중,

R₂₂₁ 내지 R₂₂₃은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R₂₂₁ 내지 R₂₂₃ 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C₁-C₂₀알킬기, -Cl로 치환된 C₁-C₂₀알킬기, -Br로 치환된 C₁-C₂₀알킬기 및 -I로 치환된 C₁-C₂₀알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.

[유기층(150) 중 발광층]

상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.

상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 호스트에 대한 설명은 제2화합물 및 제3화합물에 대한 설명을 참조하고, 도펀트에 대한 설명은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물에 대한 설명을 참조한다.

상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.

[발광층 중 호스트]

상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

<화학식 301>

[Ar₃₀₁]_xb11-[(L₃₀₁)_xb1-R₃₀₁]_xb21

상기 화학식 301 중,

Ar₃₀₁은 치환 또는 비치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

xb11은 1, 2 또는 3이고,

L₃₀₁은, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

xb1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,

R₃₀₁은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)(Q₃₀₃), -N(Q₃₀₁)(Q₃₀₂), -B(Q₃₀₁)(Q₃₀₂), -C(=O)(Q₃₀₁), -S(=O)₂(Q₃₀₁) 및 -P(=O)(Q₃₀₁)(Q₃₀₂) 중에서 선택되고,

xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,

Q₃₀₁ 내지 Q₃₀₃는 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

일 실시예에 따르면, 상기 화학식 301 중 Ar₃₀₁은,

나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 및 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹;

중에서 선택되고,

Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 301 중 xb11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar₃₀₁은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.

다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화학식 301-1 또는 301-2로 표시될 수 있다:

<화학식 301-1>

<화학식 301-2>

상기 화학식 301-1 내지 301-2 중

A₃₀₁ 내지 A₃₀₄는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 나프토퓨란 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 나프토티오펜 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹 및 디나프토티오펜 그룹 중에서 선택되고,

X₃₀₁은 O, S 또는 N-[(L₃₀₄)_xb4-R₃₀₄]이고,

R₃₁₁ 내지 R₃₁₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 및 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택되고,

xb22 및 xb23은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,

L₃₀₁, xb1, R₃₀₁ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

L₃₀₂ 내지 L₃₀₄에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 L₃₀₁에 대한 설명을 참조하고,

xb2 내지 xb4에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 xb1에 대한 설명을 참조하고,

R₃₀₂ 내지 R₃₀₄에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 R₃₀₁에 대한 설명을 참조한다.

예를 들어, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 L₃₀₁ 내지 L₃₀₄는 서로 독립적으로,

페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 및 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;

중에서 선택되고,

상기 Q₃₁ 내지 Q₃₃에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.

다른 예로서, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 R₃₀₁ 내지 R₃₀₄는 서로 독립적으로,

페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 및 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;

중에서 선택되고,

또 다른 예로서, 상기 호스트는 알칼리 토금속 착체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 Be 착체 (예를 들면, 하기 화합물 H55), Mg 착체 및 Zn 착체 중에서 선택될 수 있다.

상기 호스트는 ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene), BCPDS(bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)diphenylsilane), POPCPA(4-(1-(4-(diphenylamino)phenyl)cyclohexyl)phenyl)diphenyl-phosphine oxide) 및 하기 화합물 H1 내지 H55 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

또는, 상기 호스트는 실리콘-함유 화합물(예를 들면, 하기 실시예에서 사용된 BCPDS 등) 및 포스핀 옥사이드-함유 화합물(예를 들면, 하기 실시예에서 사용된 POPCPA 등) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.

상기 호스트는 1종의 화합물만을 포함하거나, 서로 상이한 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있는 등(예를 들면, 하기 실시예의 호스트는 BCPDS 및 POPCPA로 이루어짐), 다양한 변형이 가능하다.

[유기층(150) 중 발광층에 포함된 인광 도펀트]

상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:

<화학식 401>

M(L₄₀₁)_xc1(L₄₀₂)_xc2

<화학식 402>

상기 화학식 401 및 402 중,

M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택되고,

L₄₀₁은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L₄₀₁은 서로 동일하거나 상이하고,

L₄₀₂는 유기 리간드이고, xc2는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L₄₀₂는 서로 동일하거나 상이하고,

X₄₀₁ 내지 X₄₀₄는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,

X₄₀₁과 X₄₀₃은 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고, X₄₀₂와 X₄₀₄는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고,

A₄₀₁ 및 A₄₀₂는 서로 독립적으로, C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

X₄₀₅는 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q₄₁₁)-*', *-C(Q₄₁₁)(Q₄₁₂)-*', *-C(Q₄₁₁)=C(Q₄₁₂)-*', *-C(Q₄₁₁)=*' 또는 *=C(Q₄₁₁)=*'이고, 상기 Q₄₁₁ 및 Q₄₁₂는, 수소, 중수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,

X₄₀₆은 단일 결합, O 또는 S이고,

R₄₀₁ 및 R₄₀₂는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)(Q₄₀₃), -N(Q₄₀₁)(Q₄₀₂), -B(Q₄₀₁)(Q₄₀₂), -C(=O)(Q₄₀₁), -S(=O)₂(Q₄₀₁) 및 -P(=O)(Q₄₀₁)(Q₄₀₂) 중에서 선택되고, 상기 Q₄₀₁ 내지 Q₄₀₃은 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, C₆-C₂₀아릴기 및 C₁-C₂₀헤테로아릴기 중에서 선택되고,

xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,

상기 화학식 402 중 * 및 *'은 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.

일 실시예에 따르면, 상기 화학식 402 중 A₄₀₁ 및 A₄₀₂는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 인덴 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란(furan) 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 카바졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란(benzofuran) 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티오펜 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택될 수 있다.

다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 402 중 i) X₄₀₁은 질소이고, X₄₀₂는 탄소이거나, 또는 ii) X₄₀₁과 X₄₀₂가 모두 질소일 수 있다.

또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 402 중 R₄₀₁ 및 R₄₀₂는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 페닐기, 나프틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기 및 노르보네닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;

시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및

-Si(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)(Q₄₀₃), -N(Q₄₀₁)(Q₄₀₂), -B(Q₄₀₁)(Q₄₀₂), -C(=O)(Q₄₀₁), -S(=O)₂(Q₄₀₁) 및 -P(=O)(Q₄₀₁)(Q₄₀₂);

중에서 선택되고,

상기 Q₄₀₁ 내지 Q₄₀₃은 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L₄₀₁ 중 2개의 A₄₀₁은 선택적으로(optionally), 연결기인 X₄₀₇을 통하여 서로 연결되거나, 2개의 A₄₀₂는 선택적으로, 연결기인 X₄₀₈을 통하여 서로 연결될 수 있다 (하기 화합물 PD1 내지 PD4 및 PD7 참조). 상기 X₄₀₇ 및 X₄₀₈은 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q₄₁₃)-*', *-C(Q₄₁₃)(Q₄₁₄)-*' 또는 *-C(Q₄₁₃)=C(Q₄₁₄)-*' (여기서, Q₄₁₃ 및 Q₄₁₄는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기임)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 화학식 401 중 L₄₀₂는 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L₄₀₂는 할로겐, 디케톤 (예를 들면, 아세틸아세토네이트), 카르복실산(예를 들면, 피콜리네이트), -C(=O), 이소니트릴, -CN 및 포스포러스 (예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또는, 상기 인광 도펀트는 예를 들어, 하기 화합물 PD1 내지 PD25 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

[유기층(150) 중 발광층에 포함된 형광 도펀트]

상기 형광 도펀트는 아릴아민 화합물 또는 스티릴아민 화합물을 더 포함할 수 있다.

상기 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:

<화학식 501>

상기 화학식 501 중,

Ar₅₀₁은 치환 또는 비치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

L₅₀₁ 내지 L₅₀₃은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,

R₅₀₁ 및 R₅₀₂는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

xd4는 1 내지 6의 정수 중에서 선택될 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 Ar₅₀₁은,

나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹;

중에서 선택될 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 L₅₀₁ 내지 L₅₀₃은 서로 독립적으로,

페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기;

중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 R₅₀₁ 및 R₅₀₂는 서로 독립적으로,

페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기 및 -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;

중에서 선택되고,

상기 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD22 중에서 선택될 수 있다:

또는, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

[유기층(150) 중 전자 수송 영역]

상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 전자 수송 영역은 상술한 바와 같은 제2화합물을 포함할 수 있다.

일 실시예에 따르면, 상기 전자 수송 영역은 버퍼층을 포함하고, 상기 버퍼층은 상기 발광층에 직접(directly) 접촉되어 있고, 상기 버퍼층은 상술한 바와 같은 제2화합물을 포함할 수 있다.

다른 실시예에 따르면, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 순서대로 적층된 버퍼층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하고, 상기 버퍼층은 상술한 바와 같은 제2화합물을 포함할 수 있다.

상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 고리를 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다.

상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹을 의미한다.

예를 들어, 상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, i) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹이거나, ii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 2 이상이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹이거나, 또는 iii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 적어도 하나와, 적어도 하나의 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹일 수 있다.

상기 π 전자 결핍성 함질소 고리의 구체예로는, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인다졸, 푸린(purine), 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 티아디아졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 아자카바졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

<화학식 601>

[Ar₆₀₁]_xe11-[(L₆₀₁)_xe1-R₆₀₁]_xe21

상기 화학식 601 중,

Ar₆₀₁은 치환 또는 비치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이고,

xe11은 1, 2 또는 3이고,

L₆₀₁은, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,

xe1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,

R₆₀₁은, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₆₀₁)(Q₆₀₂)(Q₆₀₃), - -C(=O)(Q₆₀₁), -S(=O)₂(Q₆₀₁) 및 -P(=O)(Q₆₀₁)(Q₆₀₂) 중에서 선택되고,

상기 Q₆₀₁ 내지 Q₆₀₃은 서로 독립적으로, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,

xe21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.

일 실시예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar₆₀₁ 및 xe21개의 R₆₀₁ 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 고리를 포함할 수 있다.

일 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar₆₀₁은,

벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -S(=O)₂(Q₃₁) 및 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹;

중에서 선택될 수 있고,

상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar₆₀₁은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.

다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar₆₀₁은 안트라센 그룹일 수 있다.

또 다른 실시예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:

<화학식 601-1>

상기 화학식 601-1 중,

X₆₁₄는 N 또는 C(R₆₁₄)이고, X₆₁₅는 N 또는 C(R₆₁₅)이고, X₆₁₆은 N 또는 C(R₆₁₆)이고, X₆₁₄ 내지 X₆₁₆ 중 적어도 하나는 N이고,

L₆₁₁ 내지 L₆₁₃은 서로 독립적으로, 상기 L₆₀₁에 대한 설명을 참조하고,

xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,

R₆₁₁ 내지 R₆₁₃은 서로 독립적으로, 상기 R₆₀₁에 대한 설명을 참조하고,

R₆₁₄ 내지 R₆₁₆은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.

일 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 L₆₀₁ 및 L₆₁₁ 내지 L₆₁₃은 서로 독립적으로,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;

중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.

또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R₆₀₁ 및 R₆₁₁ 내지 R₆₁₃은 서로 독립적으로,

페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및

-S(=O)₂(Q₆₀₁) 및 -P(=O)(Q₆₀₁)(Q₆₀₂);

중에서 선택되고,

상기 Q₆₀₁ 및 Q₆₀₂에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:

또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq₃, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole), NTAZ, TSPO1(diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)-phosphine oxide) 및 3P-T2T 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.

상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.

상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.

상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.

상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.

상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.

상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 실시예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.

상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.

상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.

상기 알칼리 금속 화합물은, Li₂O, Cs₂O, K₂O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI, RbI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li₂O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, Ba_xSr_1-xO(0<x<1), Ba_xCa_1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 희토류 금속 화합물은, YbF₃, ScF₃, ScO₃, Y₂O₃, Ce₂O₃, GdF₃, 및 TbF₃ 중에서 선택될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF₃, ScF₃, TbF₃, YbI₃, ScI₃, TbI₃ 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.

[제2전극(190)]

상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.

상기 제2전극(190)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.

상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

[도 2 내지 4에 대한 설명]

한편, 도 2의 유기 발광 소자(20)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 3의 유기 발광 소자(30)는 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 4의 유기 발광 소자(40)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.

도 2 내지 4 중 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)에 대한 설명은 도 1에 대한 설명을 참조한다.

유기 발광 소자(20, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층(210)을 지나 외부로 취출될 수 있고, 유기 발광 소자(30, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)을 지나 외부로 취출될 수 있다.

상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다.

상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 서로 독립적으로, 유기물로 이루어진 유기 캡핑층, 무기물로 이루어진 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 복합 캡핑층일 수 있다.

상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민계 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나의 물질을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민계 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br 및 I 중에서 선택된 적어도 하나의 원소를 포함한 치환기로 치환될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민계 화합물을 포함할 수 있다.

다른 실시예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 202로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.

또 다른 실시예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화합물 HT28 내지 HT33 및 하기 화합물 CP1 내지 CP5 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1 내지 4를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.

진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10^-8 내지 약 10^-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.

스핀 코팅법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.

[장치]

상기 유기 발광 소자는 각종 장치에 포함될 수 있다.

구체적으로, 상기 장치는 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함한 박막 트랜지스터; 및 상술한 바와 같은 유기 발광 소자를 포함할 수 있다. 상기 유기 발광 소자의 제1전극과 상기 박막 트랜지스터의 소스 전극 및 드레인 전극 중 하나가 서로 전기적으로 연결될 수 있다.

상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 게이트 절연막 등을 더 포함할 수 있다.

상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 장치는 유기 발광 소자를 밀봉하는 밀봉부를 더 포함할 수 있다. 상기 밀봉부는 유기 발광 소자로부터의 화상이 구현될 수 있도록 하고, 유기 발광 소자로 외기 및 수분이 침투하는 것을 차단한다. 상기 밀봉부는 투명한 글라스 또는 플라스틱 기판을 포함하는 밀봉 기판일 수 있다. 상기 밀봉부는 복수의 유기층 및/또는 복수의 무기층을 포함하는 박막 봉지층일 수 있다. 상기 밀봉부가 박막 봉지층이면 상기 장치 전체가 플렉시블하도록 할 수 있다.

예를 들어, 상기 장치는 발광 장치, 인증 장치 또는 전자 장치일 수 있다.

상기 발광 장치는, 각종 디스플레이, 광원 등으로 사용될 수 있다.

상기 인증 장치는, 예를 들면, 생체(예를 들어, 손가락 끝, 눈동자 등)의 생체 정보를 이용하여 개인을 인증하는 생체 인증 장치일 수 있다. 상기 인증 장치는 상술한 바와 같은 유기 발광 소자 외에 생체 정보 수집 수단을 더 포함할 수 있다.

상기 전자 장치는 퍼스널 컴퓨터(예를 들면, 모바일형 퍼스널 컴퓨터), 휴대 전화, 디지털 사진기, 전자 수첩, 전자 사전, 전자 게임기, 의료 기기(예를 들면, 전자 체온계, 혈압계, 혈당계, 맥박 계측 장치, 맥파 계측 장치, 심전표시 장치, 초음파 진단 장치, 내시경용 표시 장치), 어군 탐지기, 각종 측정 기기, 계기류(예를 들면, 차량, 항공기, 선박의 계기류), 프로젝터 등으로 응용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

[치환기의 일반적인 정의]

본 명세서 중 C₁-C₆₀알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₁-C₆₀알킬렌기는 상기 C₁-C₆₀알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀알케닐기는, 상기 C₂-C₆₀알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알케닐렌기는 상기 C₂-C₆₀알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀알키닐기는, 상기 C₂-C₆₀알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알키닐렌기는 상기 C₂-C₆₀알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀알콕시기는, -OA₁₀₁(여기서, A₁₀₁은 상기 C₁-C₆₀알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알킬렌기는 상기 C₃-C₁₀시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기는 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기는 상기 C₃-C₁₀시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₆-C₆₀아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C₆-C₆₀아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C₆-C₆₀아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C₆-C₆₀아릴기 및 C₆-C₆₀아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다. 본 명세서 중 C₇-C₆₀알킬아릴기는 적어도 하나의 C₁-C₆₀알킬기로 치환된 C₆-C₆₀아릴기를 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C₁-C₆₀헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C₁-C₆₀헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C₁-C₆₀알킬기로 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기를 의미한다.

본 명세서 중 C₆-C₆₀아릴옥시기는 -OA₁₀₂(여기서, A₁₀₂는 상기 C₆-C₆₀아릴기임)를 가리키고, 상기 C₆-C₆₀아릴티오기(arylthio)는 -SA₁₀₃(여기서, A₁₀₃은 상기 C₆-C₆₀아릴기기임)를 가리킨다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀헤테로아릴옥시기는 -OA₁₀₄(여기서, A₁₀₄는 상기 C₁-C₆₀헤테로아릴기임)를 가리키고, 상기 C₁-C₆₀헤테로아릴티오기는 -SA₁₀₅(여기서, A₁₀₅는 상기 C₁-C₆₀헤테로아릴기임)를 가리킨다.

본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.

본 명세서 중, 상기 치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹, 치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬렌기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C₆-C₆₀아릴렌기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴옥시기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,

중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴옥시기, C₁-C₆₀헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁) 및 -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;

C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴옥시기, C₁-C₆₀헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴옥시기, C₁-C₆₀헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁) 및 -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴옥시기, C₁-C₆₀헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및

중에서 선택되고,

상기 Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₇-C₆₀알킬아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴옥시기, C₁-C₆₀헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.

본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "Bu^t"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.

본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C₆-C₆₀아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.

본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C₆-C₆₀아릴기로 치환된 C₆-C₆₀아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.

본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.

이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 실시예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.

[실시예]

합성예 1: 화합물 BD1의 합성

하기 스킴 I을 참조하여, 화합물 BD1을 합성하였다.

<스킴 I>

(1) 중간체 [L1-1] 의 합성

아이오도벤젠(Iodobenzene) (1.0 eq), 이미다졸(Imidazole) (1.2 eq), CuI (0.01 eq), K₂CO₃ (2.0 eq) 및 L-프롤린(L-Proline) (0.02 eq)를 디메틸술포네이트(Dimethylsulfonate) (0.1M)에 용해시킨 후, 130℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane)과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 중간체 화합물 [L1-1] (수율 72%) 를 합성하였다.

(2) 중간체 [L1] 의 합성

중간체 [L1-1] (1.0 eq), 디페닐아이오도늄 트리플루오로메탄술포네이트(Diphenyliodonium Trifluoromethanesulfonate) (1.3 eq), Cu(OAc)₂ (5 mol %)를 디메틸술포네이트(Dimethylsulfonate) (0.1M)에 용해시킨 후, 100℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane) 과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 중간체 화합물 [L1] (수율 60%) 를 합성하였다.

(3) 중간체 [L2-1] 의 합성

1,3-디아이오도벤젠(1,3-diiodobenzene) (1.0 eq), 이미다졸(Imidazole) (3.0 eq), CuI (0.01 eq), K₂CO₃ (2.0 eq) 및 L-프롤린(L-Proline) (0.02 eq)를 디메틸술포네이트(Dimethylsulfonate) (0.1M)에 용해시킨 후, 130℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane) 과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 중간체 화합물 [L2-1] (수율 50%) 를 합성하였다.

(4) 중간체 [L2] 의 합성

중간체 화합물 [L2-1] (1.0 eq), 아이오도메탄(iodomethane) (5.0 eq) 를 THF (1.0 M) 에 용해시킨 후, 70℃에서 12시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane) 과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 중간체 화합물 [L1] (수율 66%) 를 합성하였다.

(5) 화합물 BD1 의 합성

[L1] (1.0 eq), [L2] (1.0 eq), IrCl₃xH₂O (1.2 eq), KOAc (0.5 eq) 를 프로피온산(propionic acid) (0.1M) 에 용해시킨 후, 120℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane) 과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 화합물 BD1 (수율 20%) 를 합성하였다.

합성예 2: 화합물 BD7의 합성

하기 스킴 II을 참조하여, 화합물 BD7을 합성하였다.

<스킴 II>

(1) 중간체 [L1-1] 의 합성

아이오도벤젠(Iodobenzene) (1.0 eq), 이미다졸(Imidazole0 (1.2 eq), CuI (0.01 eq), K₂CO₃ (2.0 eq) 및 L-프롤린(L-Proline) (0.02 eq)를 디메틸술포네이트(Dimethylsulfonate) (0.1M)에 용해시킨 후, 130℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane) 과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 중간체 화합물 [L1-1] (수율 72%) 를 합성하였다.

(2) 중간체 [L1] 의 합성

(3) 중간체 [L3-1] 의 합성

1,3-디브로모-5-(트리플루오로메틸)벤젠(1,3-dibromo-5-(trifluoromethyl)benzene) (1.0 eq), 이미다졸(Imidazole) (3.0 eq), CuI (0.01 eq), K₂CO₃ (2.0 eq) 및 L-프롤린(L-Proline) (0.02 eq)를 디메틸술포네이트(Dimethylsulfonate) (0.1M)에 용해시킨 후, 130℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane) 과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 중간체 화합물 [L3-1] (수율 50%) 를 합성하였다.

(4) 중간체 [L3] 의 합성

중간체 화합물 [L3-1] (1.0 eq), 아이오도메탄(iodomethane) (5.0 eq) 를 THF (1.0 M) 에 용해시킨 후, 70℃에서 12시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane) 과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 중간체 화합물 [L3] (수율 66%) 를 합성하였다.

(5) 화합물 BD7 의 합성

[L1] (1.0 eq), [L3] (1.0 eq), IrCl₃ _·xH₂O (1.2 eq), KOAc (0.5 eq) 를 프로피온산(propionic acid) (0.1M) 에 용해시킨 후, 120℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane) 과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 화합물 BD7 (수율 20%) 를 합성하였다.

합성예 3: 화합물 BD33의 합성

하기 스킴 III을 참조하여, 화합물 BD33을 합성하였다.

<스킴 III>

(1) 중간체 [L4-1] 의 합성

2-아이오도페놀(2-iodophenol) (1.0 eq), 이미다졸(Imidazole) (1.2 eq), CuI (0.01 eq), K₂CO₃ (2.0 eq) 및 L-프롤린(L-Proline) (0.02 eq)를 디메틸술포네이트(Dimethylsulfonate) (0.1M)에 용해시킨 후, 130℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane) 과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 중간체 화합물 [L4-1] (수율 72%) 를 합성하였다.

(2) 중간체 [L4] 의 합성

중간체 [L4-1] (1.0 eq), 디페닐아이오도늄 트리플루오로메탄술포네이트(Diphenyliodonium Trifluoromethanesulfonate) (1.3 eq), Cu(OAc)₂ (5 mol %)를 디메틸술포네이트(Dimethylsulfonate) (0.1M)에 용해시킨 후, 100℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane) 과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 중간체 화합물 [L4] (수율 60%) 를 합성하였다.

(3) 중간체 [L5-1] 의 합성

1,3-디브로모-5-(트리플루오로메틸)벤젠(1,3-dibromo-5-(trifluoromethyl)benzene) (1.0 eq), 벤즈이미다졸(Benzimidazole) (3.0 eq), CuI (0.01 eq), K₂CO₃ (2.0 eq) 및 L-프롤린(L-Proline) (0.02 eq)를 디메틸술포네이트(Dimethylsulfonate) (0.1M)에 용해시킨 후, 130℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane) 과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 중간체 화합물 [L5-1] (수율 50%) 를 합성하였다.

(4) 중간체 [L5] 의 합성

중간체 화합물 [L5-1] (1.0 eq), 아이오도메타노(iodomethane) (5.0 eq) 를 THF (1.0 M) 에 용해시킨 후, 70℃에서 12시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane) 과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 중간체 화합물 [L5] (수율 66%) 를 합성하였다.

(5) 화합물 BD33 의 합성

[L4] (1.0 eq), [L5] (1.0 eq), IrCl₃ _·xH₂O (1.2 eq), KOAc (0.5 eq) 를 프로피온산(propionic acid) (0.1M) 에 용해시킨 후, 120℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄(dichloromethane) 과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 마그네슘 술페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 화합물 BD33 (수율 20%) 를 합성하였다.

상기 합성예 1 내지 3에서 합성된 화합물들의 ¹H NMR 및 MS/FAB을 하기 표 1에 나타내었다.

표 1에 나타낸 화합물 이외의 다른 화합물들도 위의 합성 경로 및 원료 물질을 참조하여 기술 분야에 숙련된 이들이 그 합성 방법을 용이하게 인식할 수 있다.

화합물	¹H NMR (CDCl₃ , 400 MHz)	MS/FAB
화합물	¹H NMR (CDCl₃ , 400 MHz)	found	calc.
1	δ= 7.62 (t, 2H), 7.60 (d, 2H), 7.48 (m, 4H), 7.38 (d, 2H), 7.30 (m, 3H), 7.27 (m, 4H), 3.72 (s, 6H)	648.16	647.76
7	δ= 7.68 (t, 2H), 7.59 (d, 2H), 7.47 (m, 4H), 7.33 (d, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.21 (m, 4H), 3.70 (s, 6H)	716.15	715.76
33	δ= 8.56 (d, 2H), 7.68 (t, 2H), 7.64 (d, 2H), 7.59 (d, 2H), 7.47 (m, 4H), 7.33 (d, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.10-7.21 (m, 4H) 3.70 (s, 6H)	832.17	831.88

실시예 1

애노드로서 ITO/Ag/ITO가 증착된 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 기판을 설치하였다.

상기 ITO 기판 상부에 화합물 2-TNATA를 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다.

상기 정공 수송층 상에 호스트인 화합물 H56 및 도펀트인 화합물 BD28을 10 : 1의 중량비로 공증착하여 25nm 두께의 발광층을 형성하였다.

상기 발광층 상에 BAlq를 증착하여 5nm 두께의 정공 저지층을 형성한 다음, 상기 정공 저지층 상에 Alq3를 증착하여 25nm 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상에 LiF을 증착하여 0.5nm 두께에 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 Al을 증착하여 150nm 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.

실시예 2 내지 3과 비교예 1 내지 3

발광층을 하기 표 2에 기재된 바와 같은 화합물로 제작하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

평가예

상기 실시예 1 내지 3과 비교예 1 내지 3에서 제작된 유기 발광 소자의 1000cd/m²에서의 구동 전압(V), 전류 밀도(mA/cm²), 발광 효율(cd/A), 최대 발광 파장(nm) 및 수명(T₉₀)을 각각 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 2에 나타내었다. 표 2 중 수명(T₉₀)은 초기 휘도 대비 90%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.

	발광층 도펀트	휘도 (cd/㎡)	구동전압 (V)	전류밀도 (㎃/cm²)	전류효율 (cd/A)	최대 발광 파장 (nm)	소자 수명 (T₉₀, 시간)
실시예 1	BD1	15	3.3	50	40	445	120
실시예 2	BD7	15	3.3	50	37	449	110
실시예 3	BD33	15	3.3	50	55	450	95
비교예 1	C1	15	3.7	50	20	470	32
비교예 2	C2	15	3.4	50	6.5	460	42
비교예 3	C3	15	4.1	50	9.5	475	50

C1 C2 C3

상기 표 2로부터 실시예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 전류 효율 및 수명은 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 전류 효율 및 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.

이와 같이 본 발명은 도면에 도시된 실시예를 참고로 설명되었으나 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 다른 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의하여 정해져야 할 것이다.

10, 20, 30, 40: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극
210: 제1캡핑층
220: 제2캡핑층

Claims

제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
하기 화학식 1로 표시된 유기금속화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
M(L_a)_n1(L_b)_n2
<화학식 2>

상기 화학식 1 중,
M은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속, 및 3주기 전이금속 중에서 선택되고,
L_a은 상기 화학식 2로 표시되는 리간드 중에서 선택되고,
n1은 1 또는 2이고,
L_b는 1 자리(monodentate) 리간드, 2자리(bidentate) 리간드, 및 3자리(tridentate) 리간드 중에서 선택되고,
n2는 0, 1, 2 또는 3이고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 L_b는 서로 동일하거나 상이하고,
L_a 및 L_b는 서로 상이하고,
상기 화학식 2 중,
A₁ 및 A₂는 서로 독립적으로 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹, 및 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
X₁, X₂, X₃, X₄는 서로 독립적으로 C 또는 N이고,
Y₁ 및 Y₂는 서로 독립적으로 C 또는 N이고,
T₁, T₂ 및 T₃는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R₄)(R₅)-*', *-Si(R₄)(R₅)-*', *-B(R₄)-*', *-N(R₄)-*' 및 *-P(R₄)-*' 중에서 선택되고;
b1 내지 b3는 서로 독립적으로 1, 2, 또는 3의 정수이고,
R₁ 내지 R₅은 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 및 -P(=O)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택되고,
상기 R₁ 내지 R₃은 선택적으로(optionally) 인접한 그룹과 서로 단일결합, -C(Q₄)(Q₅)-, -Si(Q₄)(Q₅)-, -O-, -S-, -N(Q₄)-, -B(Q₄)-, C(=O)-, -S(=O)₂-, -S(=O)(Q₄)- 및 -P(=O)(Q₄)-으로 연결되어 치환 또는 비치환된C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택되는 정수이고,
a3는 0, 1 또는 2이고,
상기 치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹, 치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁) 및 -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;
C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기, -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁) 및 -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 및
-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 및 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂);
중에서 선택되고,
상기 Q₁ 내지 Q₅, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀알킬기로 치환된 C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
*¹, *² 및 *³는 각각 화학식 1의 중심금속 M과의 결합사이트이고,
* 및 *'는 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
제1항에 있어서,
상기 제1전극이 애노드이고,
상기 제2전극이 캐소드이고,
상기 유기층은 상기 축합환 화합물을 1종 이상 포함하고,
상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
상기 발광층이 상기 유기금속화합물을 포함한, 유기 발광 소자.
제3항에 있어서,
상기 발광층이 호스트 화합물을 더 포함하고,
상기 발광층에 포함된 유기금속화합물은 도펀트이고,
상기 발광층에 포함된 호스트 화합물의 함량이 상기 발광층에 포함된 유기금속화합물의 함량보다 큰, 유기 발광 소자.
제4항에 있어서
상기 호스트 화합물은 제2화합물 및 제3화합물을 포함하고,
상기 유기금속화합물, 제2화합물 및 제3화합물은 서로 상이하고,
상기 제2화합물 및 제3화합물이 엑시플렉스를 형성하고,
상기 유기금속 화합물과 상기 제2화합물 및/똔느 상기 제3화합물은 엑시플렉스를 형성하지 않는, 유기 발광 소자.
제4항에 있어서,
상기 유기금속화합물의 최저 비점유 분자 궤도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital; LUMO) 에너지 준위와 상기 호스트 화합물의 LUMO 에너지 준위의 절대값 차이가 0.1 내지 1.0 eV이고,
상기 유기금속화합물의 최고 점유 분자 궤도(Highest Occupied Molecular Orbital; HOMO) 에너지 준위와 상기 호스트 화합물의 HOMO 에너지 준위의 절대값의 차이가 1.25 eV 이하인, 유기 발광 소자.
제1항에 있어서,
상기 발광층은 제1색광 방출-발광층이고,
상기 제1전극과 제2전극 사이에, i) 적어도 하나의 제2색광 방출-발광층이 추가로 포함되어 있거나, ii) 적어도 하나의 제2색광 방출-발광층 및 적어도 하나의 제3색광 방출-발광층이 추가로 포함되어 있고,
상기 제1색광의 최대 발광 파장, 상기 제2색광의 최대 발광 파장 및 상기 제3색광의 최대 발광 파장은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 제1색광과 상기 제2색광이 서로 혼합된 혼색광 또는 상기 제1색광, 상기 제2색광 및 상기 제3색광이 서로 혼합된 혼색광이 방출되는, 유기 발광 소자.
하기 화학식 1로 표시된 유기금속화합물:
<화학식 1>
M(L_a)_n1(L_b)_n2
<화학식 2>

상기 화학식 1 중,
M은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속, 및 3주기 전이금속 중에서 선택되고,
L_a은 상기 화학식 2로 표시되는 리간드 중에서 선택되고,
n1은 1 또는 2이고,
L_b는 1 자리(monodentate) 리간드, 2자리(bidentate) 리간드, 및 3자리(tridentate) 리간드 중에서 선택되고,
n2는 0, 1, 2 또는 3이고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 L_b는 서로 동일하거나 상이하고,
L_a 및 L_b는 서로 상이하고,
상기 화학식 2 중,
A₁ 및 A₂는 서로 독립적으로 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹, 및 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
X₁, X₂, X₃, X₄는 서로 독립적으로 C 또는 N이고,
Y₁ 및 Y₂는 서로 독립적으로 C 또는 N이고,
T₁, T₂ 및 T₃는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R₄)(R₅)-*', *-Si(R₄)(R₅)-*', *-B(R₄)-*', *-N(R₄)-*' 및 *-P(R₄)-*' 중에서 선택되고;
b1 내지 b3는 서로 독립적으로 1, 2, 또는 3의 정수이고,
R₁ 내지 R₅은 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 및 -P(=O)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택되고,
상기 R₁ 내지 R₃은 선택적으로(optionally) 인접한 그룹과 서로 단일결합, -C(Q₄)(Q₅)-, -Si(Q₄)(Q₅)-, -O-, -S-, -N(Q₄)-, -B(Q₄)-, C(=O)-, -S(=O)₂-, -S(=O)(Q₄)- 및 -P(=O)(Q₄)-으로 연결되어 치환 또는 비치환된C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택되는 정수이고,
a3는 0, 1 또는 2이고,
상기 치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹, 치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁) 및 -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;
C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기, -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁) 및 -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 및
-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 및 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂);
중에서 선택되고,
상기 Q₁ 내지 Q₅, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀알킬기로 치환된 C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
*¹, *² 및 *³는 각각 화학식 1의 중심금속 M과의 결합사이트이고,
* 및 *'는 각각 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
제8항에 있어서,
M은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 이리듐(Ir), 로듐(Rh), 코발트(Co), 마이트너륨(Mt), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택되는, 유기금속화합물.
제8항에 있어서,
M은 이리듐(Ir), 코발트(Co), 로듐(Rh) 및 마이트너륨(Mt) 중에서 선택되고,
n1은 1이고, n2는 1, 2 또는 3인, 유기금속화합물.
제8항에 있어서,
A₁ 및 A₂는 서로 독립적으로,
i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 실롤 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 디히드로옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 디히드로이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 디히드로옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 디히드로이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 디히드로 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 디히드로이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 디히드로티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 디히드로이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 디히드로티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 디히드로이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 디히드로티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 디히드로이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 디히드로피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 디히드로이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 디히드로트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 디히드로테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 및 트리아자실롤 그룹 중에서 선택되고,
상기 제2고리는 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보난(norbornane) 그룹, 노르보넨 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 디히드로피리딘 그룹, 테트라히드로피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 디히드로피리미딘 그룹, 테트라히드로피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 디히드로피라진 그룹, 테트라히드로피라진 그룹, 피리다진 그룹, 디히드로피리다진 그룹, 테트라히드로피리다진 그룹 및 트리아진 그룹 중에서 선택되는, 유기금속 화합물.
제8항에 있어서,
X₁, X₂, X₃ 및 X₄는 모두 C인, 유기금속화합물.
제8항에 있어서,
Y₁ 및 Y₂는 모두 C인, 유기금속화합물.
제8항에 있어서,
T₁ 및 T₃ 중 적어도 하나는 *-O-*', *-S-*', *-C(R₄)(B₅)-*', *-Si(R₄)(R₅)-*', *-B(R₄)-*', *-N(R₄)-*' 및 *-P(R₄)-*' 중에서 선택되고,
T₂는 단일결합인, 유기금속화합물.
제8항에 있어서,
R₁ 내지 R₅는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₂₀알킬기 및 C₁-C₂₀알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기 및 인돌로카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, -C(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -P(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁), -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂) 및 -P(=S)(Q₃₁)(Q₃₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 및
-C(Q₁)(Q₂)(Q₃), -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -B(Q₁)(Q₂), -N(Q₁)(Q₂), -P(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁), -P(=O)(Q₁)(Q₂) 및 -P(=S)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택되고;
Q₁ 내지 Q₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₆₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₆-C₆₀아릴기 및 중수소, -F, 시아노기, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기 중에서 선택된, 유기금속 화합물.
제8항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는, 유기금속화합물:
<화학식 2-1> <화학식 2-2>

상기 화학식 2-1 및 2-2 중,
A₁, A₂, R₁ R₂, a1, a2, X₃, X₄, Y₁, Y₂, T₁, T₂, T₃, b1, b2, b3, *¹, *² 및 *³는 제8항의 기재를 참고하고,
R₃₁, R₃₂, R₃₃, R₃₄, R₃₅ 및 R₃₆각각은 제1항의 R₃의 기재를 참고한다.
제8항에 있어서,
상기 L_b는 3자리 리간드이고,
n2는 1인, 유기금속화합물.
제8항에 있어서,
상기 L_b는 하기 화학식 3으로 표시되는 리간드 중에서 선택된, 유기금속 화합물:
<화학식 3>

상기 화학식 3 중,
A₁₁은 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹, 및 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
L₁ 및 L₂는 서로 독립적으로 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R₁₄)(R₁₅)-*', *-Si(R₁₄)(R₁₅)-*', *-B(R₁₄)-*', *-N(R₁₄)-*' 및 *-P(R₁₄)-*' 중에서 선택되고,
c1 및 c2는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3이고,
X₁₁, X₁₂, X₁₃ 및 X₁₄는 서로 독립적으로 C 또는 N이고,
Y₁₁은 C 또는 N이고,
T₁₁, T₁₂ 및 T₁₃은 서로 독립적으로 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R₁₆)(R₁₇)-*', *-Si(R₁₆)(R₁₇)-*', *-B(R₁₆)-*', *-N(R₁₆)-*' 및 *-P(R₁₆)-*' 중에서 선택되고,
b11, b12 및 b13은 서로 독립적으로 1, 2 또는 3이고,
R₁₁, R₁₂, R₁₃, R₁₄, R₁₅, R₁₆ 및 R₁₇은 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 및 -P(=O)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택되고,
상기 R₁₁ 내지 R₁₃은 선택적으로(optionally) 인접한 그룹과 서로 단일결합, -C(Q₄)(Q₅)-, -Si(Q₄)(Q₅)-, -O-, -S-, -N(Q₄)-, -B(Q₄)-, C(=O)-, -S(=O)₂-, -S(=O)(Q₄)- 및 -P(=O)(Q₄)-으로 연결되어 치환 또는 비치환된C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a11은 0 내지 10 중에서 선택되는 정수이고,
a12 및 a13은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고,
상기 치환된 C₅-C₆₀카보시클릭 그룹, 치환된 C₁-C₆₀헤테로시클릭 그룹, 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃), -N(Q₁₁)(Q₁₂), -B(Q₁₁)(Q₁₂), -C(=O)(Q₁₁), -S(=O)₂(Q₁₁) 및 -P(=O)(Q₁₁)(Q₁₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 및 C₁-C₆₀알콕시기;
C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기, -Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃), -N(Q₂₁)(Q₂₂), -B(Q₂₁)(Q₂₂), -C(=O)(Q₂₁), -S(=O)₂(Q₂₁) 및 -P(=O)(Q₂₁)(Q₂₂) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 및
-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃), -N(Q₃₁)(Q₃₂), -B(Q₃₁)(Q₃₂), -C(=O)(Q₃₁), -S(=O)₂(Q₃₁) 및 -P(=O)(Q₃₁)(Q₃₂);
중에서 선택되고,
상기 Q₁ 내지 Q₅, Q₁₁ 내지 Q₁₃, Q₂₁ 내지 Q₂₃ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₃은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀알킬기로 치환된 C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
*¹, *² 및 *³는 각각 화학식 1의 중심금속 M과의 결합사이트이고,
* 및 *'는 각각 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
제18항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 및 3-2 중 어느 하나로 표시된, 유기금속화합물:
<화학식 3-1> <화학식 3-2>

상기 화학식 3-1 및 3-2 중,
A₁₁은 C₆-C₆₀ 아릴기 및 C₁-C₆₀ 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
L₁ 및 L₂는 서로 독립적으로 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R₁₄)(R₁₅)-*', *-Si(R₁₄)(R₁₅)-*', *-B(R₁₄)-*', *-N(R₁₄)-*' 및 *-P(R₁₄)-*' 중에서 선택되고,
c1 및 c2는 서로 독립적으로 1, 2 또는 3이고,
Y₁₁은 C 또는 N이고,
T₁₁, T₁₂ 및 T₁₃은 서로 독립적으로 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R₁₆)(R₁₇)-*', *-Si(R₁₆)(R₁₇)-*', *-B(R₁₆)-*', *-N(R₁₆)-*' 및 *-P(R₁₆)-*' 중에서 선택되고,
b11, b12 및 b13은 서로 독립적으로 1, 2 또는 3이고,
R₁₁, R_12a, R_12b, R_12c, R_12d, R_12e, R_12f, R_12g, R_13a, R_13b, R_13c, R_13d, R_13e, R_13f, R_13g, R₁₄, R₁₅, R₁₆ 및 R₁₇은 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q₁)(Q₂)(Q₃), -N(Q₁)(Q₂), -B(Q₁)(Q₂), -C(=O)(Q₁), -S(=O)₂(Q₁) 및 -P(=O)(Q₁)(Q₂) 중에서 선택되고,
상기 R_11,R_12a, R_12b, R_12c, R_12d, R_12e, R_12f, R_12g, R_13a, R_13b, R_13c, R_13d, R_13e, R_13f, R_13g는 선택적으로(optionally) 인접한 그룹과 서로 단일결합, -C(Q₄)(Q₅)-, -Si(Q₄)(Q₅)-, -O-, -S-, -N(Q₄)-, -B(Q₄)-, C(=O)-, -S(=O)₂-, -S(=O)(Q₄)- 및 -P(=O)(Q₄)-으로 연결되어 치환 또는 비치환된C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a11은 0 내지 10 중에서 선택되는 정수이다.
제8항에 있어서,
하기 화합물 BD1 내지 BD48 중에서 선택된, 유기금속화합물:

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