TWI546310B - 含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料 - Google Patents
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Description
本發明係關於有機發光材料的相關領域，尤指具有高合成產率之一種新穎磷光材料；其中，所述新穎磷光材料為一含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料。
眾所周知，有機發光二極體(Organic Light Emitting Diode,OLED)係由柯達公司的C.W.Tang與S.A.VanSlyke首先發表創作。Tang與VanSlyke係利用真空蒸鍍之方式，分別將電洞傳輸材料與電子傳輸材料，例如Alq3，鍍覆於ITO玻璃之上，其後再蒸鍍一層金屬電極，如此，即完成具有自發光性、高亮度、高速反應、重量輕、厚度薄、低耗電、廣視角、可撓性、以及可全彩化之有機發光二極體(OLED)之製作。
發光材料的類型係決定OLED發光效率之重要因素之一，目前，螢光材料(fluorescentemitter)已廣泛地被應用在製作OLED之發光層。然而，從OLED的發光機制觀之，
OLED是利用電子與電洞於發光層之中再結合所產生的激子而發光。根據理論推測，由電荷的再結合而引起的單重激發態與三重激發態的比例為1：3。因此，以螢光材料作為OLED的發光層之時，能用於發光的比率僅為全部25%的能量，其餘的75%的能量則在三重激發態經由非發光機制而損失掉，故一般螢光材料的內部量子效率的極限為25%。因此，OLED的研究者認為開發磷光材料仍然是將OLED發光效率理論上提高至4倍的最好方法之一。
銥(III)金屬錯合物為習知的一種磷光材料，包括分別作為紅色磷光材料的Ir(btp)2(acac)[英文全名：bis(2-(2'-benzothienyl)-pyridinato-N,C3')iridium(acetyl acetonate)]、作為綠色磷光材料的Ir(ppy)3[英文全名：fac-tris(2-phenylpyridine)iridium(III)]、以及作為及藍色磷光材料的Firpic[英文全名：bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-C2,N](picolinato)iridium(III)]。其中，Ir(btp)2(acac)、Ir(ppy)3與Firpic的化學結構係如下化學式(I’)、化學式(II’)與化學式(III’)所示。
2006年Andrew J.Wilkinson等人在Inorganic Chemistry期刊發表了關於銥金屬錯合物的論文“Luminescent Complexes of Iridium(III)Containing N^C^N-Coordinating Tridentate Ligands”。該論文係揭露一種含N^C^N暨C^N^C配位的雙三牙配位基的銥金屬錯合物，可應用為OLED的磷光材料。其中所揭露的含N^C^N暨C^N^C配位的環金屬銥(III)錯合物[英文名稱：Luminescent complexes of iridium(III)containing N^C^N-coordinating terdentate ligands]。其中，所述Andrew J.Wilkinson等人提出的環金屬銥(III)錯合物之分子式分別為Ir(dpyx)(dppy)與Ir(dpyx)(F4dppy)。並且，為Ir(dpyx)(dppy)與Ir(dpyx)(F4dppy)的化學結構係如下化學式(IV’)與化學式(V’)所示。
然而，本案發明人將前述含N^C^N暨C^N^C配位的環金屬銥(III)錯合物導入OLED製程之時係發現，銥(III)錯合物Ir(dpyx)(dppy)與銥(III)錯合物Ir(dpyx)(F4dppy)具有放光顏色無法調控、發光效率不佳、合成產率偏低(分別為37%及21%)等實務缺陷。因此，若使用銥(III)錯合物Ir(dpyx)(dppy)或Ir(dpyx)(F4dppy)作為OLED的發光材料，則銥(III)錯合物Ir(dpyx)(dppy)或Ir(dpyx)(F4dppy)的低下放光效率與高合成成本勢必導致該OLED的整體製造成本上揚。顯然，這樣的高製造成本並不利於有機發光二極體的商品化和量產。再者、前述之銥金屬錯合物均含有多個(三個以上)吡啶配基，並藉由獨立Ir-N配位鍵與中心金屬原子連結。一般而言，這些化學鍵的鍵能偏弱導致無法產生較強的結晶場以推升金屬中心dd激發態之能階，造成放光效率與物理穩定性偏低。其中，所述金屬中心dd激發態英文全文翻譯為：metal-centered dd excited state。
承上述說明，假設該MC dd激發態(能階)與最低三重發光態(能階)之間僅有較小的能量差距，如此一來，在環境所提供的熱能影響之下，材料內的的激子可能被推升至MC dd激發態(能階)；接著，基於分子震動之影響，退推升至MC dd激發態的激子將可能透過非放光焠息的方式而釋放其蓄積能量，進而導致材料整體的發光量子效率下降。而類似的效應在藍光發光材料之中顯得特別明顯。主要原因在於藍光光波的能量較高，故其激發態的能階亦較一般綠/紅光材料為高，是以，藍光發光材料之激發態能階與MC dd激發態的能階之間的差異顯得較小，故加劇非放光焠息效應，造成發光量子效率的下降。
相反地，若將以卡賓配位基取代銥(III)錯合物之中的吡啶配位基，那麼，基於卡賓配位基係透過較強的Ir-C配位鍵與銥金屬之間達成鍵結，此強鍵結的Ir-C配位鍵可增加錯合物結晶場的強度，並能夠有效推高MC dd激發態的能階，加大對最低三重發光激態的能階差距；如此一來，便能夠減輕非放光焠息效應，使得材料整體的發光量子效率得以提升。另一方面，若所有配位基均以三牙配位基的形態存在，那麼配位基與中心金屬原子更能夠產生穩定的鍵結，預期可以再度提升錯合物的穩定性與發光量子效率。
由上述說明，熟悉OLED製造技術之工程人員均可
以得知：目前市售的銥金屬錯合物或者習知的銥金屬錯合物之缺點與需改進的特性項目。有鑑於此，本案之發明人極力加以深究與修正，終於研發完成一種含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料，可應用作為有機發光二極體之新穎磷光材料。
不同於習知的銥金屬錯合物，本發明之主要目的，在於提供一種含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料。本發明係以一雙卡賓衍生物、一吡唑基衍生物與一銥金屬配位錯合物為起始材料進而合成製得所述之含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料。因此，由於本發明之銥金屬磷光材料具有多個強結晶場配位鍵(Ir-C鍵)，故其MC dd激態相對於三重激發態所引發的非放光焠息現象係能夠被有效地抑制，進而使得所述銥金屬磷光材料能夠發出高發光效率、高色純度之一藍光，適於作為有機發光二極體之藍光材料。
因此，為了達成本發明之主要目的，本案之發明人提出一種含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料，其為一具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物。其中，所述具有雙三牙配位基的銥錯合物係以一雙卡賓衍生物、一吡唑基衍生物與一銥金屬配位錯合物[Ir(COD)(μ-Cl)]2為起始材料加以合
成而得。
根據上述本發明之含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料之一實施例，其中所述述具有雙三牙配位基的銥錯合物之化學結構係由下列化學式I、化學式II、化學式III、化學式IV、化學式V、化學式VI、化學式VII、化學式VIII、或化學式IX所表示；並且，於化學式I至化學式IX之中，R為以異丙基(i-Pr)為代表的脂肪族分子基團。
[化學式III]
[化學式VI]
根據上述本發明之含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料之一實施例，其中所述雙卡賓衍生物之化學結構係由下列化學式L1或化學式L2所表示之化學結構式製備而得。並且，於化學式L1與化學式L2之中，R為以異丙基(i-Pr)為代表的脂肪族分子基團。
根據上述本發明之含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料之一實施例，其中所述吡唑基衍生物之化學結構係由下列化學式L3、化學式L4、化學式L5、化學式L6、化學式L7、化學式L8、或化學式L9所表示之化學結構式製備而得：
[化學式L3]
[化學式L9]
根據上述本發明之含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料之一實施例，其中所述銥金屬配位聚合物為μ-氯-雙[1,5-環辛二烯]銥(III)，且其分子式為[Ir(COD)(μ-Cl)]2。
為了能夠更清楚地描述本發明所提出之一種新穎磷光材料，以下將配合圖式，詳盡說明本發明之較佳實施例。
本發明主要提供一種新穎磷光材料，可適用於作為有機發光二極體之一客體發光材料。其中，本發明之新穎磷光材料係為一具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物，且所述具有雙三牙配位基的銥錯合物係以一雙卡賓衍生物、一吡唑基衍生物與一銥金屬配位錯合物[Ir(COD)(μ-Cl)]2為起始材料加以合成而得。
承上述說明，並且，所述具有雙三牙配位基的銥錯合物之化學結構係由下列化學式I、化學式II、化學式III、
化學式IV、化學式V、化學式VI、化學式VII、化學式VIII、或化學式IX所表示；並且，於化學式I至化學式IX之中，R為以具丙基(i-Pr)為代表的脂肪族分子基團。
[化學式VII]
本發明之具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物的製造方法如下所述：(A)合成一雙卡賓衍生物；(B)合成一吡唑基衍生物；(D)取得一銥金屬配位錯合物；及
(C)以該雙卡賓衍生物、該吡唑基衍生物與該銥金屬配位錯合物為主要起始原料，進一步地合成所述之具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物。
繼續地，以下將說明所述雙卡賓衍生物的第一合成製造方法，該第一合成製造方法係包括以下步驟：(S01)：將2.9克/10mmol的1,3-dibromo-5-tert-butylbenzene、1.7克/25mmol的imidazole、5.5克/40mmol的K2CO3、0.08克/1mmol的Cu2O、50mL的DMSO(中文：二甲基亞碸，英文：dimethyl sulfoxide，簡稱DMSO)予以混合，並於150℃之下攪拌24小時；(S02)：前述步驟(S01)所獲得之一混合物之中的溶劑抽乾，進而得到一粗產物；(S03)：提供一矽膠柱(SiO2 column)以及一有機溶劑(CH2Cl2/MeOH=10：1)，進而透過層析法(chromatography)對該粗產物進行純化，最終得到該雙卡賓衍生物之一中間產物。
經由前述步驟(S01)~(S03)所獲得之中間產物，其化學結構如以下化學式L1-1所表示。
於此必須補充說明的是，若將步驟(S01)之中的1,3-dibromo-5-tert-butylbenzene(2.9克，10mmol)置換為1,3-dibromo-5-trifluoromethylbenzene(3.0克，10mmol)，則最終獲得之中間產物的化學結構係如以下化學式L2-1所表示。
獲得雙卡賓衍生物的中間產物之後，便可接著透過以下說明之第二合成製造方法製出所述雙卡賓衍生物，該第二合成製造方法係包括以下步驟：(S01’)：將2.7克/10mmol的中間產物(L1-1)、17克/100mmol的2-iodopropane加入30ml的acetonitrile之中，並於氮氣的保護下以100℃的溫度加熱24小時；(S02’)：將前述步驟(S01’)之產物冷卻至室溫，接著將其過濾以得到一白色固體；(S03’)：將該白色固體溶於100ml的水中，並加入六氟磷酸銨(16g,100mmol)；(S04’)：將前述步驟(S03’)之產物過濾沉澱，進而得到所述雙卡賓衍生物之一最終產物。
經由前述步驟(S01’)~(S03’)所獲得之最終產物，其
化學結構如以下化學式L1所表示。
於此必須補充說明的是，若將步驟(S01’)之中的中間產物L1-1(2.7克，10mmol)置換為中間產物L2-1(2.8克，10mmol)，則最終獲得之最終產物的化學結構係如以下化學式L2所表示。其中，化學式L1與化學式L2之中所示的R係以異丙基(i-Pr)為代表的脂肪族分子基團。
接著，以下將繼續說明所述吡唑基衍生物的第三合成製造方法，該第三合成製造方法係包括以下步驟：(S01a)：將對應的硼酸(corresponding boronic acid,10mmol)、2.0克/10mmol的1-(6-bromopyridin-2-yl)ethanone、1.4克/10mmol的Na2CO3、58毫克/0.05mmol的Pd(PPh3)4[中文：四(三苯基膦)鈀，英文：tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)，簡
寫：Pd(PPh3)4]、100mL的THF[中文：四氫呋喃，英文：tetrahydrofuran，簡寫：THF]、以及50ml的水與以混合，並於110℃之下攪拌24小時；(S02a)：當前述步驟(S01a)所獲得之一混合物之中的THF蒸發之後，進而得到一粗產物；(S03a)：將該粗產物溶於ethyl acetate之中；(S04a)：將前述步驟(S03a)之產物進行過濾，並得到一過濾物；(S05a)：以食鹽水沖洗該過濾物；(S06a)：以Na2SO4對前述步驟(S05a)之產物進行除水，以得到一粗產物；(S07a)：提供一矽膠柱以及一有機溶劑(ethyl acetate/hexane=1：5)，進而透過層析法對該粗產物進行純化，最終得到該吡唑基衍生物之一中間產物。
此必須補充說明的是，只要選擇對應的、不同的硼酸，則所獲得的吡唑基衍生物的中間產物也有不同；其中，本發明之中所提供的吡唑基衍生物之中間產物，其化學結構係如以下化學式L3-1、化學式L4-1、化學式L5-1、化學式L6-1、化學式L7-1、化學式L8-1、以及化學式L9-1所表示。
[化學式L3-1]
[化學式L9-1]
於此，必須特別說明的是，L9-1的合成方法雖然不同於L3-1~L8-1，但是熟悉有機化學材料合成的技術人員應該可以參考L3-1~L8-1的合成方法然後根據自身的經驗而採取適當的L9-1合成方法，發明人於此便不再另外說明。獲得吡唑基衍生物的中間產物之後，便可接著透過以下說明之第四合成製造方法製出所述吡唑基衍生物，該第四合成製造方法係包括以下步驟：(S01a’)：將對應的中間產物(L3-1、L4-1、L5-1、L6-1、L7-1、L8-1、或L9-1)以及0.7克/10mmol的NaOEt[中文：乙醇鈉，英文：sodium ethoxide，簡寫：NaOEt]溶於無水四氫呋喃之中；(S02a’)：將ethyl trifluoroacetate(1.4mL,10mmol)逐滴加入前述步驟(S01a’)的產物之中，接著在0℃之下將其迴流12小時；(S03a’)：加入2N的鹽酸至前述步驟(S02a’)的產物之中，以將其Ph值調整至5~6；(S04a’)：使用ethyl acetate對前述步驟(S03a’)之產物進行三次萃取；(S05a’)：以食鹽水流洗前述步驟(S04a’)之產物；
(S06a’)：以Na2SO4對前述步驟(S05a’)之產物進行除水，以得到一粗產物；(S07a’)：對該粗產物進行一真空減壓濃縮程序(concentration under vacuum)，以得到1,3-二酮衍生物之油狀粗產物(crude 1,3-dione derivative)；(S08a’)：以50ml的乙醇溶解該1,3-二酮衍生物的油狀粗產物；(S09a’)：將hydrazine monohydrate(5mL,100mmol)加入前述步驟(S08a’)的產物之中，並予以迴流24小時；(S10a’)：將前述步驟(S09a’)之產物冷卻至室溫；(S11a’)：將前述步驟(S010a’)之產物溶於ethyl acetate之中；(S12a’)：以食鹽水沖洗前述步驟(S011a’)之產物；(S13a’)：以Na2SO4對前述步驟(S12a’)之產物進行除水，以得到一油狀產物；(S14a’)：提供一矽膠柱以及一有機溶劑(ethyl acetate/hexane=1：3)，進而透過層析法對該油狀產物進行純化，最終得到該吡唑基衍生物之一最終產物。
本發明之中所提供的吡唑基衍生物，其化學結構係如以下化學式L3、化學式L4、化學式L5、化學式L6、化學式L7、化學式L8、以及化學式L9所表示之化學結構式製備而得。
[化學式L9]
接著，以下將繼續說明所述具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物的製造方法，該製造方法係包括以下步驟：(S01b)：將所述雙卡賓衍生物之最終產物(L1或L2)、銥金屬配位錯合物(336mg,0.5mmol)、與醋酸鈉(NaOAc,328mg,4.0mmol)置入100ml的乙腈(CH3CN)之中；其中，所述的銥金屬配位錯合物為μ-氯-雙[1,5-環辛二烯]銥(III)，且其分子式為[Ir(COD)(μ-Cl)]2；(S02b)：於氮氣的保護下，以100℃的溫度將前述步驟(S01b)之產物予以加熱12小時；(S03b)：真空移除前述步驟(S02b)之產物內的溶劑；(S04b)：將吡唑基衍生物(L3、L4、L5、L6、L7、或L8)以及100ml的xylenes加入前述步驟(S03b)的產物之中；(S05b)：以150℃的溫度將前述步驟(S04b)之產物予以加熱12小時；(S06b)：將前述步驟(S04b)之產物降溫至室溫；此時，產物內的溶劑已完全被去除，進而獲得所述具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物之半成品；(S07b)：提供一矽膠柱以及一有機溶劑(ethyl acetate/hexane=1：3)，進而透過層析法對該粗產物進行純化，
最終得到所述具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物之最終產物。
所述具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物之所有實施例(即化學式I~化學式IX)之相關實驗數據係被記載於如下表一之中。其中，absλmax指的是所述具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物之紫外-可見分子吸收光譜之峰值波長，且PLλmax指的是所述具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物之光致發光光譜之峰值波長。另，τ表示為所述具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物之放光半生期(lifetime)，且Φ表示為所述具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物之發光效率(quantum yield)。並且，由表一，吾人可以發現實施例5與實施例6之磷光材料皆為高效率之藍光材料。
進一步地，所述具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物之基本物理資料係被整理於如下表二之中。
經由化學式I~化學式IX、表一與表二，吾人可以發現的是，本發明所提出之含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料係能夠經由分子設計達到調控光色之結果。舉例而言，吾人可以比較實施例3之化學結構(即，化學式III)與
實施例4之化學結構(即，化學式IV)，其中，化學式III的化學結構係由起始材料[Ir(COD)(μ-Cl)]2、具有如化學式L1所表示之化學結構的雙卡賓衍生物、以及具有如化學式L4所表示之化學結構的吡唑基衍生物合成而得；另外，化學式IV的化學結構係由起始材料[Ir(COD)(μ-Cl)]2、具有如化學式L2所表示之化學結構的雙卡賓衍生物、以及具有如化學式L4所表示之化學結構的吡唑基衍生物合成而得。並且，由表一可以知道實施例3之光致發光光譜的峰值波長約為503nm，而實施例4之光致發光光譜的峰值波長約為493nm。也就是說，相較於實施例3之銥金屬磷光材料所發出的色光，實施例4之銥金屬磷光材料所發出的色光係較為偏藍的。基於分子能階調控的基礎原理，吾人可以很容易地發現到，由於實施例4所使用之雙卡賓衍生物(亦即，化學式L2)的苯環上具有一CF3基團，眾所周知，CF3基團為一拉電子基(electron-withdrawing group)，因此拉低了實施例4之銥金屬磷光材料的HOMO能階(主體最高佔有分子軌道能階，highest occupied molecular orbital energy level of host，HOMO)，是以造成實施例4之銥金屬磷光材料的能隙大於實施例3之銥金屬磷光材料的能隙(如表二所示)。基於上述原因，使得實施例四之銥金屬磷光材料的所發出的光具有較短的波長，因此較為偏向藍光。
當然，光色調控(分子調控)也可以由不同的吡唑基
衍生物來決定。舉例而言，吾人可以比較實施例4之化學結構(即，化學式IV)與實施例5之化學結構(即，化學式V)，其中，化學式IV的化學結構係由起始材料[Ir(COD)(μ-Cl)]2、具有如化學式L2所表示之化學結構的雙卡賓衍生物、以及具有如化學式L4所表示之化學結構的吡唑基衍生物合成而得；另外，化學式V的化學結構係由起始材料[Ir(COD)(μ-Cl)]2、具有如化學式L2所表示之化學結構的雙卡賓衍生物、以及具有如化學式L5所表示之化學結構的吡唑基衍生物合成而得。並且，由表一可以知道實施例4之光致發光光譜的峰值波長約為493nm，而實施例5之光致發光光譜的峰值波長約為464nm。也就是說，相較於實施例4之銥金屬磷光材料所發出的色光，實施例5之銥金屬磷光材料所發出的色光係較為偏藍的。
承上述說明，可以很容易發現到的是，由於實施例五所使用之吡唑基衍生物(亦即，化學式L5)的苯環上具有兩個氟基(fluoro group)，眾所周知，由於具有孤對電子lone-pair electrons)之故，使得氟基具有較高的電負度，因此，相較於CF3基團，兩個氟基又顯示出較高的拉電子作用，因此拉低了實施例5之銥金屬磷光材料的HOMO能階，是以造成實施例5之銥金屬磷光材料的能隙(energy gap)大於實施例4之銥金屬磷光材料的能隙。基於上述原因，使得實施例5之銥金屬磷光材料的所發出的光具有較短的波
長，因此較為偏向藍光。
經由上述兩個舉例的說明，相信熟悉有機發光材料的技術人員應該可以輕易地瞭解，如何藉由不同的雙卡賓衍生物與/或吡唑基衍生物對本發明之含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料之光色進行調控。
如此上述說明已經完整介紹本發明所提出之一種含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料；並且，經由上述可以得知本發明之銥金屬磷光材料具有以下主要之優點：
不同於習知的銥金屬錯合物，本發明係以一雙卡賓衍生物、一吡唑基衍生物與一銥金屬配位錯合物為起始材料進而合成製得一具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物；因此，本發明之銥金屬錯合物由於具有強配位鍵(Ir-C鍵)，故其三重激發態的焠息現象能夠被有效地避免，進而使得所述銥金屬錯合物具有高發光效率以及高色純度(藍光光色)，適於作為有機發光二極體之藍光材料。
此外，經由實施例1~實施例8的實驗資料顯示，透過挑選不同的雙卡賓衍生物與/或吡唑基衍生物，係能夠藉由分子調整的方式對本發明之含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料之進行光色調控。
必須加以強調的是，上述之詳細說明係針對本發明可行實施例之具體說明，惟該實施例並非用以限制本發明之專利範圍，凡未脫離本發明技藝精神所為之等效實施或
變更，均應包含於本案之專利範圍中。
Claims (6)
- 一種含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料，係為一具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物，其中，該具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物之化學結構係由下列化學式I、化學式II、化學式III、化學式IV、化學式V、化學式VI、化學式VII、化學式VIII、或化學式IX所表示：
- 如申請專利範圍第1項所述之含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料，其中，所述具有雙三牙配位基的銥錯合物係以一雙卡賓化合物、一吡唑基化合物與一銥金屬配位錯合物為起始材料加以合成而得，並且該雙卡賓化合物之化學結構係由下列化學式L1或化學式L2所表示：
- 如申請專利範圍第2項所述之含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料，其中，所述吡唑基化合物之化學結構係由下列化學式L3、化學式L4、化學式L5、化學式L6、化學式L7、化學式L8、或化學式L9所表示：
- 如申請專利範圍第2項所述之含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料，其中，所述銥金屬配位錯合物為μ-氯-雙[1,5-環辛二烯]銥(III)(μ-chloro-bis[1,5-cyclooctadiene]iridium(III)dimer)，且其分子式為[Ir(COD)(μ-Cl)]2。
- 如申請專利範圍第1項所述之含雙卡賓暨吡唑配基之 銥金屬磷光材料，其中，所述具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物之最高佔有分子軌道能階(highest occupied molecular orbital energy level,EHOMO)係介於5.1eV與5.65eV之間。
- 如申請專利範圍第1項所述之含雙卡賓暨吡唑配基之銥金屬磷光材料，其中，所述具有雙三牙配位基的銥金屬錯合物係可作為一有機發光二極體之客體發光材料。
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2015
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- 2015-07-23 US US14/806,801 patent/US20160355534A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11414447B2 (en) | 2020-11-12 | 2022-08-16 | National Tsing Hua University | Platinum complex, nitrogen-containing bidentate chelate, and apparatus for providing visible emission or near-infrared emission |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201643174A (zh) | 2016-12-16 |
| US20160355534A1 (en) | 2016-12-08 |
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