KR20210072859A - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기 금속 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 금속 화합물을 발광층에 포함하여 장수명을 달성할 수 있는 유기 전계 발광 소자, 및 하기 화학식 1로 표시되는 유기 금속 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 유기 금속 화합물에 관한 것이다.
영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 소자(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 활발히 이루어지고 있다. 유기 전계 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에 포함되는 유기 화합물인 발광 재료를 발광시키는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 제2 전극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 제1 전극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 제2 전극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자가 다시 바닥상태로 떨어질 때 발생하는 광을 이용하여 발광한다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 장수명의 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 유기 금속 화합물을 제공하는 것을 일 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치는 제1 전극, 상기 제1 전극 상에 배치된 발광층, 및 상기 발광층 상에 배치된 제2 전극을 포함할 수 있다. 상기 발광층은 이리듐 원자, 및 각각 상기 이리듐 원자와 결합한 제1 리간드 및 제2 리간드를 포함하는 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1 리간드는 치환 또는 비치환된 페닐 리간드, 상기 페닐 리간드와 결합되고 치환 또는 비치환된 피라졸 리간드, 및 상기 페닐 리간드와 결합되고 치환 또는 비치환된 5환의 N-헤테로고리카벤 리간드를 포함할 수 있다. 상기 제2 리간드는 치환 또는 비치환된 피리딘 리간드, 상기 피리딘 리간드와 결합되고 치환 또는 비치환된 피라졸 리간드, 및 상기 피리딘 리간드와 결합되고 치환 또는 비치환된 5환의 N-헤테로고리카벤 리간드를 포함할 수 있다.
상기 제1 리간드 및 상기 제2 리간드 각각에서 상기 치환 또는 비치환된 5환의 N-헤테로고리카벤 리간드는 치환 또는 비치환된 이미다졸 N-헤테로고리카벤 유도체일 수 있다.
상기 제1 리간드 및 상기 제2 리간드 각각에서 상기 치환 또는 비치환된 5환의 N-헤테로고리카벤 리간드는 치환 또는 비치환된 imidazole-2-ylidene, 치환 또는 비치환된 benzimidazol-2-ylidene, 또는 치환 또는 비치환된 imidazo pyrazine-2-ylidene일 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 상기 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 청색 광을 방출할 수 있다.
상기 유기 금속 화합물의 3MLCT 에너지 준위와 3MC 에너지 준위의 차이[△(3MLCT -3MC)]는 12 eV 이상 16 eV 이하일 수 있다.
상기 발광층은 430nm 이상 490m 이하의 중심 파장을 갖는 광을 방출할 수 있다.
상기 유기 금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X--1 내지 X4는 각각 독립적으로 CR5 또는 N일 수 있다. R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다. R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다. L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 산소 원자, 황 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 이가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 이가의 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. a 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수일 수 있다. b 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서, R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R51 내지 R54는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 비치환된 메틸기, 비치환된 에틸기, 비치환된 이소프로필기, 비치환된 t-부틸기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 메틸-d3기, 비치환된 시클로헥실기, 시아노기, 또는 알킬 치환된 페닐기일 수 있다. R6 및 R7은 각각 독립적으로 비치환된 메틸기, 비치환된 에틸기, 비치환된 이소프로필기, 비치환된 t-부틸기, 메틸-d3기, 시아노기, 또는 알킬 치환된 페닐기일 수 있다.
상기 발광층은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치는 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역, 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상술한 유기 금속 화합물을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 장수명을 달성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 금속 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용되어 유기 전계 발광 소자의 장수명을 달성할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범
위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 또는 "상부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하에" 또는 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 또한, 본 출원에서 "상에" 배치된다고 하는 것은 상부뿐 아니라 하부에 배치되는 경우도 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentane)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 탄화수소 고리기는 고리 형성 탄소수 5 이상 20 이하의 포화 탄화수소 고리기일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로고리기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있으며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다. 헤테로고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 지방족 헤테로 고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 지방족 헤테로 고리기는 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 지방족 헤테로 고리기의 예로는 옥시란기, 티이란기, 피롤리딘기, 피페리딘기, 테트라하이드로퓨란기, 테트라하이드로티오펜기, 티안기, 테트라하이드로피란기, 1,4-디옥산기, 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 티오기는 알킬 티오기 및 아릴 티오기를 포함할 수 있다.
본 명세서에서, 옥시기는 알콕시기 및 아릴 옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기 및 아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알킬티오기, 알킬아릴기, 알킬아미노기, 알킬 붕소기, 알킬 실릴기, 알킬 아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴아미노기, 아릴 붕소기, 아릴 실릴기, 아릴 아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1 내지 도 4를 참조하면, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 발광층(EML)이 배치될 수 있다.
또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 발광층(EML) 이외에 복수의 기능층들을 더 포함한다. 복수의 기능층들은 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 또한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예의 화합물을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 발광층(EML) 이외에 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 기능층들인 정공 수송 영역(HTR) 또는 전자 수송 영역(ETR)에 후술하는 일 실시예에 따른 화합물을 포함하거나, 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 후술하는 일 실시예에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 4는 도 2와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 배치된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene), CzSi(9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole) 등을 더 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 배치된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 일 실시예의 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 금속 화합물은 이리듐 원자, 및 각각 이리듐 원자와 결합한 제1 리간드 및 제2 리간드를 포함할 수 있다. 제1 리간드 및 제2 리간드 각각은 비대칭 구조를 가질 수 있다. 제1 리간드 및 제2 리간드 각각은 세자리(tridentate) 리간드일 수 있다.
제1 리간드는 페닐 리간드, 피라졸 리간드, 및 N-헤테로고리카벤 리간드를 포함할 수 있다. 페닐 리간드는 치환 또는 비치환된 페닐 리간드일 수 있다. 피라졸 리가드는 치환 또는 비치환된 피라졸 리간드일 수 있다. N-헤테로고리카벤 리간드는 치환 또는 비치환된 5환의 N-헤테로고리카벤 리간드일 수 있다. 피라졸 리간드 및 N-헤테로고리카벤 리간드 각각은 페닐 리간드와 결합된 것일 수 있다. 즉, 제1 리간드는 페닐 리간드를 중심으로 피라졸 리간드와 N-헤테로고리카벤 리간드가 치환된 것일 수 있다.
제2 리간드는 피리딘 리간드, 피라졸 리간드, 및 N-헤테로고리카벤 리간드를 포함할 수 있다. 피리딘 리간드는 치환 또는 비치환된 피리딘 리간드일 수 있다. 피라졸 리가드는 치환 또는 비치환된 피라졸 리간드일 수 있다. N-헤테로고리카벤 리간드는 치환 또는 비치환된 5환의 N-헤테로고리카벤 리간드일 수 있다. 피라졸 리간드 및 N-헤테로고리카벤 리간드 각각은 피리딘 리간드와 결합된 것일 수 있다. 즉, 제1 리간드는 피리딘 리간드를 중심으로 피라졸 리간드와 N-헤테로고리카벤 리간드가 치환된 것일 수 있다.
제1 리간드, 및 제2 리간드 각각에서 치환 또는 비치환된 5환의 N-헤테로고리카벤은 치환 또는 비치환된 이미다졸 N-헤테로고리카벤 유도체일 수 있다. 본 명세서에서, 이미다졸 N-헤테로고리카벤 유도체는 이미다졸 기반의 N-헤테로고리카벤 유도체를 의미하는 것이다. 예를 들어 이미다졸 N-헤테로고리카벤 유도체는 imidazole-2-ylidene 유도체를 의미할 수 있다. imidazole-2-ylidene 유도체는 치환 또는 비치환된 imidazole-2-ylidene, 치환 또는 비치환된 benzimidazol-2-ylidene, 또는 치환 또는 비치환된 imidazo pyrazine-2-ylidene일 수 있다.
일 실시예에서, 제1 리간드와 제2 리간드 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 전자 끄는 기(electron withdrawing group)를 치환기로 포함할 수 있다. 예를 들어, 제1 리간드와 제2 리간드는 중 적어도 하나는 트리플루오로메틸기를 치환기로 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 금속 화합물의 3MLCT(triplet metal-to-ligand charge transfer state) 에너지 준위와 3MC(triplet metal centered state) 에너지 준위의 차이[△(3MLCT -3MC)]는 12 eV 이상일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 금속 화합물의 △(3MLCT -3MC)] 값은 12eV 이상 16eV 이하, 또는 12.5eV 이상 15 eV 이하일 수 있다.
일 실시예의 유기 금속 화합물은 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, X1 내지 X4는 각각 독립적으로 CR5 또는 N일 수 있다. R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 티오기, 옥시기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 티오기는 치환 또는 비치환된 티오기일 수 있다. 옥시기는 치환 또는 비치환된 옥시기일 수 있다. 실릴기는 치환 또는 비치환된 실릴기일 수 있다. 붕소기는 치환 또는 비치환된 붕소기일 수 있다. 아민기는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 알케닐기는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 알케닐기는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접 결합, 산소 원자, 황 원자, 이가의 알킬기, 이가의 실릴기, 아릴렌기, 또는 헤테로아릴렌기일 수 있다. 이가의 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 이가의 알킬기일 수 있다. 이가의 실릴기는 치환 또는 비치환된 이가의 실릴기일 수 있다. 아릴렌기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기일 수 있다. 헤테로아릴렌기는 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기일 수 있다. a 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수일 수 있다. b 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다.
화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
화학식 1-1은 화학식 1에서, a 내지 d, 및 R1 내지 R7을 구체화한 화학식이다.
화학식 1-1에서, R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 티오기, 옥시기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 티오기는 치환 또는 비치환된 티오기일 수 있다. 옥시기는 치환 또는 비치환된 옥시기일 수 있다. 실릴기는 치환 또는 비치환된 실릴기일 수 있다. 붕소기는 치환 또는 비치환된 붕소기일 수 있다. 아민기는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 알케닐기는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 알케닐기는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
R51 내지 R54는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 티오기, 옥시기, 실릴기, 붕소기, 아민기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 티오기는 치환 또는 비치환된 티오기일 수 있다. 옥시기는 치환 또는 비치환된 옥시기일 수 있다. 실릴기는 치환 또는 비치환된 실릴기일 수 있다. 붕소기는 치환 또는 비치환된 붕소기일 수 있다. 아민기는 치환 또는 비치환된 아민기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 알케닐기는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 1, 또는 화학식 1-1은 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로 아릴기, 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. 예를 들어, m 및 n은 모두 1이거나 모두 0일 수 있다.
R11 내지 R14, R16, 및 R17은 전술한 화학식 1-1에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
예를 들어, A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 또는 치환 또는 비치환된 피라진 고리일 수 있다.
화학식 1, 화학식 1-1, 및 화학식 1-2에서, R1 내지 R4, R11 내지 R14는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기. t-부틸기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 메틸-d3기, 시클로헥실기, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
화학식 1, 화학식 1-1, 및 화학식 1-2에서, R6, R7, R16, 및 R17은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기. t-부틸기, 메틸-d3기, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 본 명세서에서 
은 메틸-d3기를 의미한다.
[화합물군 1]
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 디하이드로벤즈안트라센 유도체, 또는 트리페닐렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 더 포함하는 것일 수 있다.
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 발광층(EML)은 상술한 일 실시예의 유기 금속 화합물을 도펀트 재료로 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 금속 화합물을 포함하는 발광층(EML)은 청색 광을 발광할 수 있다. 발광층(EML)은 약 430 nm 이상 약 490 nm 이하의 중심 파장을 갖는 청색을 발광할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 약 430 nm 이상 약 455 nm 이하, 또는 약 440 nm 이상 약 455 nm 이하의 중심 파장을 갖는 진청색을 발광할 수도 있다.
발광층(EML)은 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 호스트 물질로 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), (4,4',4"- Tris (carbazol-9-yl) triphenylamine) 및 TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), CzSi(9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole) 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 배치된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역(ETR)은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI, CuI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 LiQ(Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 배치된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 캐소드일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamine), N, N'-bis (naphthalen-1-yl) 등을 포함하는 것일 수 있다.
상술한 일 실시예의 화합물은 정공 수송 영역(HTR) 이외의 유기층에서 유기 전계 발광 소자(10)용 재료로 포함될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 유기층 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 포함할 수도 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)를 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 화합물 및 일 실시예의 화합물을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
1. 합성예
1-1. 화합물 1의 합성
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 금속 화합물 1은 예를 들어 하기의 반응식 1에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 1]
(1) 중간체 [A2]의 합성
반응물 A1 (1 eq) 와 NaOEt (2 eq), CF3CO2Et (1.2 eq) 를 THF 에 녹인 후 80 ℃ 하에서 12시간 교반하였다. 반응 혼합물을 dichloromethane과 증류수로 추출하였다. 유기층을 증류수로 3회 세척하고 magnesium sulfate로 건조 및 여과한 후에, 여과액을 감압 농축하였다. 농축액을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 [A2]를 70% 수율로 수득하였다
(2) 중간체 [A3]의 합성
중간체 [A2]를 EtOH 에 녹인 후 N2H4 를 첨가한 후 80 ℃ 하에서 12시간 교반하였다. 반응 혼합물을 dichloromethane과 증류수로 추출하였다. 유기층을 증류수로 3회 세척하고 magnesium sulfate 로 건조 및 여과한 후에, 여과액을 감압 농축하였다. 농축액을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 [A3]를 70% 수율로 수득하였다
(3) 중간체 [A4]의 합성
중간체 [A3]를 (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine (1 eq) 와 PdCl2(dppf) (0.1 eq), NaOt-Bu (1.5 eq) 을 다이옥산 용매 100 mL로 현탁하고 100 ℃로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 염화메틸렌과 증류수로 추출하였다. 유기층을 증류수로 3회 세척하고 마그네숨 설페이트로 건조 및 여과한 후에, 여과액을 감압 농축하였다. 농축액을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 [A4]를 80% 수율로 수득하였다
(4) 중간체 [A5]의 합성
중간체 [A4]를 triethyl orthoformate (50 eq)에 녹인후 HCl (1.2 eq)을 넣고 80 ℃ 하에서 12시간 교반하였다. 반응 혼합물을 dichloromethane과 증류수로 추출하였다. 유기층을 증류수로 3회 세척하고 magnesium sulfate 로 건조 및 여과한 후에, 여과액을 감압 농축하였다. 농축액을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 [A5]를 80% 수율로 수득하였다.
(5) 중간체 [B2]의 합성
반응물 [A1] 대신 [B1]을 사용한 것을 제외하고는 중간체 [A2]의 합성예와 동일한 방법을 이용하여 화합물 [B2]를 수득하였다.
(6) 중간체 [B3]의 합성
중간체 [A2] 대신 [B2]을 사용한 것을 제외하고는 중간체 [A3]의 합성예와 동일한 방법을 이용하여 화합물 [B3]를 수득하였다.
(7) 중간체 [B4]의 합성
중간체 [A3] 대신 [B3]을 사용한 것을 제외하고는 중간체 [A4]의 합성예와 동일한 방법을 이용하여 화합물 [B4]를 수득하였다.
(8) 중간체 [B5]의 합성
중간체 [A4] 대신 [B4]을 사용한 것을 제외하고는 중간체 [A5]의 합성예와 동일한 방법을 이용하여 화합물 [B5]를 수득하였다.
(9) 화합물 1의 합성
중간체 [A5] (1 eq), 중간체 [B5] (1 eq), IrCl3·3H2O (1 eq), K2CO3 (20 eq)를 propionic acid (0.05 M) 에 녹인 후 140 ℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 감압하여 용매를 제거하고, 염화메틸렌과 증류수로 추출하였다. 유기층을 증류수로 3회 세척하고 마그네숨 설페이트로 건조 및 여과한 후에, 여과액을 감압 농축하였다. 농축액을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1 를 60% 수율로 수득하였다
1-2. 화합물 2의 합성
(Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-methylbenzene-1,2-diamine을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2를 수득하였다.
1-3. 화합물 3의 합성
(Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-(methyl-d3)benzene-1,2-diamine을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3를 수득하였다.
1-4. 화합물 4의 합성
반응물 [A1] 대신 1-(3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 을 (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-(methyl-d3)benzene-1,2-diamine을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 4를 수득하였다.
1-5. 화합물 5의 합성
반응물 [A1] 대신 1-(3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 을(Z)- 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one 을 N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-(methyl-d3)benzene-1,2-diamine을, 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 5를 수득하였다.
1-6. 화합물 6의 합성
반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one 을 (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-(methyl-d3)benzene-1,2-diamine을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 6를 수득하였다.
1-7. 화합물 7의 합성
반응물 [A1] 대신 1-(3-bromo-5-methylphenyl)ethan-1-one 을, 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one 을, (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-(methyl-d3)benzene-1,2-diamine을, 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7를 수득하였다.
1-8. 화합물 8의 합성
반응물 [A1] 대신 1-(5-bromo-2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethan-1-one 을, 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one 을, (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-(methyl-d3)benzene-1,2-diamine을, 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 8를 수득하였다.
1-9. 화합물 9의 합성
반응물 [A1] 대신 1-(5-bromo-2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethan-1-one 을, 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-mesitylpyridin-2-yl)ethan-1-one 을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 9를 수득하였다.
1-10. 화합물 10의 합성
반응물 [A1] 대신 1-(5-bromo-2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethan-1-one 을, 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-mesitylpyridin-2-yl)ethan-1-one 을 (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-(methyl-d3)benzene-1,2-diamine 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 10를 수득하였다.
1-11. 화합물 11의 합성
반응물 [A1] 대신 1-(3-bromo-5-methylphenyl)ethan-1-one 을, 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-mesitylpyridin-2-yl)ethan-1-one 을 (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-(methyl-d3)benzene-1,2-diamine 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 11를 수득하였다.
1-12. 화합물 12의 합성
반응물 [A1] 대신 1-(3-bromo-5-methylphenyl)ethan-1-one 을, 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one 을 (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-(methyl-d3)benzene-1,2-diamine 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 12를 수득하였다.
1-13. 화합물 13의 합성
반응물 [A1] 대신 3-bromo-5-propionylbenzonitrile을, 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromopyridin-2-yl)propan-1-one 을 CF3CO2Et 대신 ethyl acetate를 (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-(methyl-d3)benzene-1,2-diamine 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 13를 수득하였다.
1-14. 화합물 14의 합성
반응물 [A1] 대신 3-bromo-5-propionylbenzonitrile을, 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-cyclohexylpyridin-2-yl)ethan-1-one 을 CF3CO2Et 대신 ethyl acetate를 (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-(methyl-d3)benzene-1,2-diamine 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 14를 수득하였다.
1-15. 화합물 15의 합성
반응물 [A1] 대신 1-(3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one을, 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one 을 (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 5-(tert-butyl)-N1-methylbenzene-1,2-diamine사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 15를 수득하였다.
1-16. 화합물 16의 합성
반응물 [A1] 대신 1-(3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one을, 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one 을 (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-methylbenzene-1,2-diamine을 CH3Br 대신 phenyl bromide를 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 16를 수득하였다.
1-17. 화합물 17의 합성
반응물 [A1] 대신 1-(3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one을, 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one 을 (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-methylbenzene-1,2-diamine을 CH3Br 대신 1-bromo-4-(tert-butyl)benzene를 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 17를 수득하였다
1-18. 화합물 18의 합성
반응물 [A1] 대신 1-(3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one을, 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one 을 (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N1-methylbenzene-1,2-diamine을 CH3Br 대신 isopropyl bromide 를 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 18를 수득하였다
1-19. 화합물 19의 합성
반응물 [A1] 대신 1-(3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one을, 반응물 [B1] 대신 1-(6-bromo-4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one 을 (Z)-N1-methylethene-1,2-diamine 대신 N2-methylpyrazine-2,3-diamine 을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 19를 수득하였다.
화합물 1, 5, 8, 15, 17, 및 19의 1H NMR 수치를 측정하여 합성된 화합물의 구조를 확인하였다. 화합물 1, 5, 8, 15, 17, 및 19의 1H NMR 수치의 측정 값은 하기 표 1에 기재하였다.
| 화합물 | 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) | MS/FAB | |
| found | Calc. | ||
| 1 | 8.65 (d, 2H), 7.58-7.67 (m, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.11 (s, 1H),6.49 (s, 1H), 6.48 (s, 1H), 6.30 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 3.67 (s, 3H), 3.66 (s, 3H) | 799.7214 | 800.1170 |
| 5 | 7.75 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.40-7.45 (s, 4H), 7.24 (s, 1H), 7.08 (d, 2H), 6.68-6.71 (m, 2H), 6.62 (s, 1H), 6.30 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 1.32 (1H, 9H) | 1004.9742 | 1005.2408 |
| 8 | 7.67 (s, 1H), 7.40-7.45 (m, 4H), 7.37 (s, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.08 (d, 2H), 7.01 (s, 2H), 6.68-7.72 (m, 2H), 6.62 (s, 1H), 6.30 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 2.92 (s, 6H), 2.48 (s, 3H), 1.32 (s, 9H) | 1055.1150 | 1055.3317 |
| 15 | 7.75 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.00 (d, 2H), 6.85 (s, 2H), 6.62 (s, 1H), 6.52 (d, 2H), 6.30 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 1.32 (s, 9H), 1.25 (s, 18 H) | 1117.1902 | 1117.3660 |
| 17 | 7.75 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.00-7.15 (m, 12H), 6.90-6.95 (m, 4H), 6.62 (s, 1H), 6.30 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 1.33 (s, 18H), 1.32 (s, 9H) | 1235.2956 | 1235.3596 |
| 19 | 7.75 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.45-7.48 (m, 4H), 7.24 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 6.30 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 1.32 (s, 9H) | 1008.9262 | 1009.2218 |
2. 유기 금속 화합물의 특성 평가
(실시예 화합물)
(비교예 화합물)
실시예 화합물 1, 5, 8, 15, 17, 19 및 비교예 화합물 C1에 대한 3MLCT 에너지 준위와 3MC 에너지 준위 값, 및 λmax sim(최대 발광 파장의 시뮬레이션 측정 값)을 비경험적 분자 궤도법(nonempirical molecular orbital method)으로 측정하였다. 구체적으로는 Gaussian사 제품 Gaussian09를 이용하여, 범함수에 B3LYP, 기저함수에 6-31G(d)를 이용하여 계산을 시행했다. 또한, λmax exp(최대 발광 파장의 실험 값)을 하마마츠 포토닉스사 제품인 C9920-11 휘도 배향 특성 측정 장치를 이용하여 측정 하였다. 측정된 값들은 하기 표 2에 기재하였다.
| 화합물 | 3MLCT(eV) | 3MC(eV) | λmax sim (nm) |
λmax exp (nm) |
밴드갭 에너지 |
| 실시예 화합물 1 | 15.0 | 0.95 | 453.50 | 451 | 3.30 |
| 실시예 화합물 5 | 15.5 | 0.98 | 452.36 | 450 | 3.50 |
| 실시예 화합물 8 | 14.8 | 0.88 | 470.02 | 468 | 3.10 |
| 실시예 화합물 15 | 14.5 | 0.88 | 468.23 | 466 | 3.00 |
| 실시예 화합물 17 | 14.0 | 0.90 | 468.00 | 466 | 3.09 |
| 실시예 화합물 19 | 13.8 | 0.87 | 475.65 | 473 | 2.99 |
| 비교예 화합물 C1 | 11.34 | 0.87 | 452 | 465.39 | 3.03 |
표 2를 참조하면, 실시예 화합물들의 경우 △(3MLCT -3MC) 값이 비교예 화합물 C1에 비하여 높은 것으로 확인 되었다. 실시예 화합물들의 경우 두 개의 리간드가 모두 비대칭 구조를 갖기 때문에 높은 △(3MLCT -3MC)값을 갖는 것으로 판단된다. 유기 금속 화합물의 3MC 상태(triplet metal centered state)의 에너지 준위와 3MLCT 상태(triplet metal-to-ligand charge transfer state)의 에너지 준위의 차이 값이 작은 경우, 유기 금속 화합물의 리간드와 금속 원자의 결합이 끊어져서 발광 재료가 쉽게 열화 될 수 있다. 그러나, 일 실시예의 유기 금속 화합물은 약 12 eV 이상의 높은 △(3MLCT -3MC)값을 갖는다. 따라서, 발광 재료의 수명이 상승하고, 소자의 장수명이 달성될 수 있다.
실시예 화합물들은 비교예 화합물 C1보다 장수명을 달성하면서도, 유사한 범위의 청색광을 발광하는 것이 확인된다. 또한, 실시예 화합물 1 및 실시예 화합물 5의 경우 비교예 화합물보다 진청색을 발광하면서도 장수명이 달성될 수 있는 것이 확인된다. 즉, 일 실시예의 유기 금속 화합물은 다양한 범위의 청색 광을 발광할 수 있으며, 약 455 나노 미터 이하의 파장을 갖는 진청색을 발광하는 재료를 포함한다.
일 실시예의 유기 금속 화합물은 이리듐 원자, 및 이리듐 원자와 결합한 제1 리간드 및 제2 리간드를 포함한다. 제1 리간드는 치환 또는 비치환된 페닐 리간드, 페닐기와 결합되고 치환 또는 비치환된 피라졸 리간드, 및 페닐기와 결합되고 치환 또는 비치환된 5환의 N-헤테로고리카벤 리간드를 포함한다. 제2 리간드는 치환 또는 비치환된 피리딘 리간드, 피리딘기와 결합되고 치환 또는 비치환된 피라졸 리간드, 및 피리딘기와 결합되고 치환 또는 비치환된 5환의 N-헤테로고리카벤을 포함한다. 따라서, 일 실시예의 유기 금속 화합물은 유기 전계 발광 소자에 적용되어 소자의 장수명을 달성할 수 있고, 진청색을 발광할 수 있다.
실시 예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 또한 본 발명에 개시된 실시 예는 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니고, 하기의 특허 청구의 범위 및 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
10 : 유기 전계 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
Claims (21)
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 발광층; 및
상기 발광층 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하고,
상기 발광층은 이리듐 원자, 및 각각 상기 이리듐 원자와 결합한 제1 리간드 및 제2 리간드를 포함하는 유기 금속 화합물을 포함하고,
상기 제1 리간드는 치환 또는 비치환된 페닐 리간드, 상기 페닐 리간드와 결합되고 치환 또는 비치환된 피라졸 리간드, 및 상기 페닐 리간드와 결합되고 치환 또는 비치환된 5환의 N-헤테로고리카벤 리간드를 포함하고,
상기 제2 리간드는 치환 또는 비치환된 피리딘 리간드, 상기 피리딘 리간드와 결합되고 치환 또는 비치환된 피라졸 리간드, 및 상기 피리딘 리간드와 결합되고 치환 또는 비치환된 5환의 N-헤테로고리카벤 리간드를 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 제1 리간드 및 상기 제2 리간드 각각에서 상기 치환 또는 비치환된 5환의 N-헤테로고리카벤 리간드는 치환 또는 비치환된 이미다졸 N-헤테로고리카벤 유도체인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 제1 리간드 및 상기 제2 리간드 각각에서 상기 치환 또는 비치환된 5환의 N-헤테로고리카벤 리간드는 치환 또는 비치환된 imidazole-2-ylidene, 치환 또는 비치환된 benzimidazol-2-ylidene, 또는 치환 또는 비치환된 imidazo pyrazine-2-ylidene인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 도펀트는 상기 유기 금속 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 발광층은 청색 광을 방출하는 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 유기 금속 화합물의 3MLCT 에너지 준위와 3MC 에너지 준위의 차이[△(3MLCT -3MC)]는 12 eV 이상 16 eV 이하인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 발광층은 430nm 이상 490m 이하의 중심 파장을 갖는 광을 방출하는 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 유기 금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X--1 내지 X4는 각각 독립적으로 CR5 또는 N이고,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 산소 원자, 황 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 이가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 이가의 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
a 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수이고,
b 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이다. - 제8 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R51 내지 R54는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성한다. - 제8 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1인 유기 전계 발광 소자. - 제8 항에 있어서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 비치환된 메틸기, 비치환된 에틸기, 비치환된 이소프로필기, 비치환된 t-부틸기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 메틸-d3기, 비치환된 시클로헥실기, 시아노기, 또는 알킬 치환된 페닐기이고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 비치환된 메틸기, 비치환된 에틸기, 비치환된 이소프로필기, 비치환된 t-부틸기, 메틸-d3기, 시아노기, 또는 알킬 치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자. - 제8 항에 있어서,
상기 발광층은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
.
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층;
상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 금속 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 CR5 또는 N이고,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접 결합, 산소 원자, 황 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 이가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 이가의 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
a 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수이고,
b 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이다. - 제13 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R51 내지 R54는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성한다. - 제13 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고
R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1인 유기 전계 발광 소자. - 제13 항에 있어서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 비치환된 메틸기, 비치환된 에틸기, 비치환된 이소프로필기, 비치환된 t-부틸기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 메틸-d3기, 비치환된 시클로헥실기, 시아노기, 또는 알킬 치환된 페닐기이고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 비치환된 메틸기, 비치환된 에틸기, 비치환된 이소프로필기, 비치환된 t-부틸기, 메틸-d3기, 시아노기, 또는 알킬 치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자. - 하기 화학식 1로 표시되는 유기 금속 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 CR5 또는 N이고,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접 결합, 산소 원자, 황 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 이가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 이가의 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
a 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수이고,
b 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이다. - 제17 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 유기 금속 화합물:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R51 내지 R54는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성한다. - 제17 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시되는 유기 금속 화합물:
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1이다. - 제17 항에 있어서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 비치환된 메틸기, 비치환된 에틸기, 비치환된 이소프로필기, 비치환된 t-부틸기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 메틸-d3기, 비치환된 시클로헥실기, 시아노기, 또는 알킬 치환된 페닐기이고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 비치환된 메틸기, 비치환된 에틸기, 비치환된 이소프로필기, 비치환된 t-부틸기, 메틸-d3기, 시아노기, 또는 알킬 치환된 페닐기인 유기 금속 화합물. - 제17 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나인 유기 금속 화합물:
[화합물군 1]
.
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