JP2017525694A - 電界発光イミダゾキノキサリンカルベン金属錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
Zは、NRx、O、又はS、好ましくはNRx又はO、より好ましくはNRxであり、
Rxは、
R1、R2、R3、及びR4は、
互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);O、S、及びNR65の少なくとも1つによって中断されている及び/又は少なくとも1つの置換基Eで置換されている、3〜6の環原子を含むヘテロシクロアルキル基;C6-C14アリール基(これは少なくとも1つの置換基Gによって置換されていてもよい);-NR65-C6-C14アリール基、好ましくは-N(C6-C14アリール)2基(これは少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい); O、S、N、及びNR65の少なくとも1つによって中断され、3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);もしくは、O、S、N、及びNR65の少なくとも1つで中断され、3〜11の環原子を含む-NR65-ヘテロアリール基、好ましくは-N(ヘテロアリール)2基(これは 少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);ハロゲン原子、特に、F又はCl;C1-C18ハロアルキル基、例えば、CF3;CN;又はSiR80R81R82であるか、
あるいは、
R1及びR2、R2及びR3、又はR3及びR4は一緒になって環:
A21、A21’、A22、 A22’、A23、A23’、 A24’、及びA24は、互いに独立に、H、C1-C4アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、又はフルオロC1-C4アルキル基であり;
R5及びR6は、
互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);O、S、及びNR65の少なくとも1つで中断されている及び/又は少なくとも1つの置換基Eで置換されている、3〜6の環原子を含むヘテロシクロアルキル基;C6-C14アリール基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);-NR65-C6-C14アリール基、好ましくは-N(C6-C14アリール)2基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);O、S、N、及びNR65の少なくとも1つによって中断され、 3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);ハロゲン原子、特に、F又はCl;C1-C18ハロアルキル基、例えばCF3;CN;又はSiR80R81R82;
であり;
R7、R8、R9、R27、及びR28は、
互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);O、S、及びNR65の少なくとも1つによって中断されている及び/又は少なくとも1つの置換基Eで置換されている、3〜6の環原子を含むヘテロシクロアルキル基;C6-C14アリール基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);O、S、N、及びNR65の少なくとも1つによって中断され、 3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);ハロゲン原子、特に、F又はCl;C1-C18ハロアルキル基、例えばCF3;CN;又はSiR80R81R82、であり;前述した基に加えて、R8は、-NR65-C6-C14アリール基、好ましくは-N(C6-C14アリール)2基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);又はO、S、N、及びNR65の少なくとも1つによって中断され、3〜11の環原子を含む、-NR65-ヘテロアリール基、好ましくは-N(ヘテロアリール)2基(これは、任意選択により、少なくとも1つの置換基Gによって置換されていてもよい)であってもよい;
あるいは、
R5及びR6、及び/又はR8及びR9は、一緒になって式
の基を形成し;
Dは、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR65-、-SiR70R71-、-POR72-、-CR63=CR64-、又は-C≡C-、好ましくは、-O-、-S-、又は-NR65-であり;
Eは、-OR69、-SR69、-NR65R66、-COR68、-COOR67、-CONR65R66、-CN、ハロゲン、C1-C18アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDによって中断されていてもよい);好ましくはF;C1-C8ハロアルキル基、例えば、CF3、又はC1-C8アルキル基であり;
好ましくは、Eは、C1-C8アルキル、C1-C8アルコキシ、CN、ハロゲン、好ましくはF、又はC1-C8ハロアルキル、例えば、CF3であり;さらに好ましくは、Eは、C1-C8アルキル、C1-C8アルコキシ、又はC1-C8ハロアルキル、例えばCF3であり;
Gは、E;又は非置換C6-C14アリール基;C6-C14アリール基(これはF、C1-C18アルキル、又はFで置換されている及び/又はOで中断されているC1-C18アルキルで置換されている);O、S、N、及びNR65の少なくとも1つで中断され、3〜11の環原子を含む非置換へテロアリール基;又は、O、S、N、及びNR65の少なくとも1つで中断され、3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは、F、非置換C1-C18アルキル、SiR80R81R82、又はFで置換されている及び/又はOで中断されているC1-C18アルキルで置換されている)であり;
好ましくは、Gは、C1-C8アルキル基、又は式
Raは、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基であり、
Re は、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基であり、
Rc、Rb 、及びRdは互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);O、S、及びNR65の少なくとも1つで中断されている及び/又はEで置換されているC3-C10ヘテロシクロアルキル基;C6-C24アリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);又は、C2-C30ヘテロアリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);ハロゲン原子、特にF又はCl; C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;CN;又はSiR80R81R82であり;
あるいは、
Rc及び Rb、又はRa及びRbは一緒になって式
の基を形成し;
R63及びR64は互いに独立に、H;非置換C6-C18アリール;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール;非置換C1-C18アルキル;又は-O-で中断されているC1-C18アルキル;好ましくは、非置換C6-C18アリール;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール;非置換C1-C18アルキル;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキルであり;
R65及びR66は互いに独立に、H;非置換C6-C18アリール基;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール基;非置換C1-C18アルキル基;又は-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;あるいは
R65及びR66は一緒になって5又は6員環を形成し;
R67は、H、非置換C6-C18アリール基;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール基;非置換C1-C18アルキル基;又は-O-で中断されているC1-C18アルキル基;好ましくは、非置換C6-C18アリール基;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール基;非置換C1-C18アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
R68は、 H;非置換C6-C18アリール基;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール基;非置換C1-C18アルキル基;又は-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
R69は、H、非置換C6-C18アリール;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール;非置換C1-C18アルキル基;又は-O-で中断されているC1-C18アルキル基;好ましくは、非置換C6-C18アリール;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール;非置換C1-C18アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
R70及びR71は互いに独立に、非置換C1-C18アルキル基;非置換C6-C18アリール基;又はC1-C18アルキルで置換されているC6-C18アリール基であり;
R72は、非置換C1-C18アルキル基;非置換C6-C18アリール基;又はC1-C18アルキルで置換されているC6-C18アリール基であり;
R73及びR74は互いに独立に、H、C1-C25アルキル、-O-で中断されているC1-C25アルキル、C7-C25アリールアルキル、C6-C24アリール、C1-C18アルキルで置換されているC6-C24アリール、C2-C20ヘテロアリール、又はC1-C18アルキルで置換されているC2-C20ヘテロアリールであり;
R75は、C6-C18アリール基;C1-C18アルキルもしくはC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール;C1-C18アルキル基;又は-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
R80、R81、及びR82は互いに独立に、C1-C25アルキル基(これは任意選択によりOで中断されていてもよい);C6-C14アリール基(これは任意選択によりC1-C18アルキルで置換されていてもよい);又は、3〜11の環原子を含むヘテロアリール(これは任意選択によりC1-C18アルキルで置換されていてもよい)であり;
あるいは、
R1及びR2、R2及びR3、又はR3及びR4は一緒になって環:
A21、A21’、A22、 A22’、A23、A23’、 A24’、及びA24は、互いに独立に、H、C1-C4アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、又はフルオロC1-C4アルキル基である。
であるか;
あるいは、
R5及びR6は、一緒になって式
の基を形成し;
Dは、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR65-、-SiR70R71-、-POR72-、-CR63=CR64-、又は-C≡C-、好ましくは、-O-、-S-、又は-NR65-である。
あるいは、
R5及びR6のうち1つが、好ましくはR5が、式:
Raは、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基;好ましくは、H、C1-C5アルキル基、C3-C6シクロアルキル基;さらに好ましくは、H、又はC1-C5アルキル基であり;
Re は、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基、好ましくは、H、C1-C5アルキル基、C3-C6シクロアルキル基;さらに好ましくは、H、又はC1-C5アルキル基であり;
Rc、Rb 、及びRdは互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい); C6-C14アリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);又は、C2-C30ヘテロアリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);C1-C8ハロアルキル基、例えば、CF3;又は、SiR80R81R82であり;好ましくは、Rc、Rb 、及びRdは互いに独立に、水素;C1-C5アルキル基;C3-C6シクロアルキル基;より好ましくは、H又はC1-C5アルキル基であり;さらに好ましくは、Rb 、Rc、及びRdは、水素又はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
あるいは、
Rc及び Rb、又はRa及びRbは一緒になって式
の基を形成する。
あるいは、
R8及びR9は、一緒になって式
の基を形成し;
Dは、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR65-、-SiR70R71-、-POR72-、-CR63=CR64-、又は-C≡C-、好ましくは、-O-、-S-、又は-NR65-である。
好ましくは、Gは、C1-C8アルキル基、又は式:
Raは、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基であり、好ましくは、Raは、H、C1-C5アルキル基、C3-C6シクロアルキル基であり;さらに好ましくは、Raは、H、C1-C5アルキル基であり;
Re は、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基であり;好ましくは、Re は、H、C1-C5アルキル基、C3-C6シクロアルキル基であり;さらに好ましくは、Re は、H又はC1-C5アルキル基であり;Re は、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基であり;
Rc、Rb 、及びRdは互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);O、S、及びNR65の少なくとも1つで中断されている及び/又はEで置換されているC3-C10ヘテロシクロアルキル基;C6-C24アリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);又は、C2-C30ヘテロアリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);ハロゲン原子、特にF又はCl; C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;CN;又はSiR80R81R82であり;好ましくは、Rc、Rb 、及びRdは互いに独立に、水素、C1-C5アルキル基、C3-C6シクロアルキル基であり;より好ましくは、Rc、Rb 、及びRdは互いに独立に、水素又はC1-C5アルキル基であり;
あるいは、
Rc及び Rb、又はRa及びRbは一緒になって式:
の基を形成し;
より好ましくはGは-OR69、CF3、又はC1-C8アルキルであり;さらに好ましくは、Gは、CF3又はC1-C8アルキルであり;なおさらに好ましくは、Gは、C1-C8アルキルである。
R1、R2、R3、及びR4は、
互いに独立に、水素;C1-C12アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);C6-C14アリール基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gによって置換されていてもよい);3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい);-N(フェニル)2基(これは 任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R1、R2、R3、及びR4は、互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gによって置換されていてもよい)であり;最も好ましくは、R1、R2、R3、及びR4は、水素である;
R5及びR6は、
互いに独立に、水素、C1-C12アルキル基(これはEで置換されていてもよく及び/又はDで中断されていてもよい); C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択によりEで置換されていてもよい)であり; あるいは
R5及びR6のうち1つ、好ましくはR5が、式:
Raは、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基;好ましくは、H、C1-C5アルキル基、C3-C6シクロアルキル基;さらに好ましくは、H、又はC1-C5アルキル基であり;
Re は、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基、好ましくは、H、C1-C5アルキル基、C3-C6シクロアルキル基;さらに好ましくは、H、又はC1-C5アルキル基であり;
Rc、Rb 、及びRdは互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい); C6-C14アリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);又は、C2-C30ヘテロアリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);C1-C8ハロアルキル基、例えば、CF3;又は、SiR80R81R82であり;好ましくは、Rc、Rb 、及びRdは互いに独立に、H;C1-C5アルキル基;C3-C6シクロアルキル基;より好ましくは、H又はC1-C5アルキル基であり;さらに好ましくは、Rb 、Rc、及びRdは、水素又はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
あるいは、
Rc及び Rb、又はRa及びRbは一緒になって式:
の基を形成する;
好ましくは、R5及びR6は互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基(これは少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよく及び/又はDで中断されていてもよい); あるいは、R5及びR6のうち1つはC3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;あるいは、R5及びR6のうち1つはフェニル基(これは1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;さらに好ましくは、R5及びR6は水素である;
R7、R8、及びR9は、
互いに独立に、水素;C1-C12アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択によりEで置換されていてもよい); C6-C14アリール基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい); 3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R7、R8、及びR9は、互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい)である; 最も好ましくは、R7及びR9は水素であり、R9は水素又はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)である;最も好ましくは、R7、R8、及びR9は水素である;
R27、R28は、
互いに独立に、水素;C1-C12アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい)、好ましくはCH2-C1-C7アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい)である;好ましくは、R27及びR28のうち少なくとも1つは水素であり;さらに好ましくは、R27及びR28は水素である;
D は、-S-又は-O-であり;
Eは、-OR69、CF3、C1-C8アルキル、又はF;好ましくは、CF3、C1-C8アルキル、又はF;最も好ましくは、C1-C8アルキルであり;
Gは、-OR69、CF3、又はC1-C8アルキル;好ましくは、CF3又はC1-C8アルキル;最も好ましくは、C1-C8アルキルであり;
R65は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい); 非置換C1-C18アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
R69は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい);非置換C1-C18アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキル基である。
R1、R2、R3、及びR4は、
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R1、R2、R3、及びR4は、互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基であり;あるいは、R2及びR3、又はR1及びR4のいずれかがフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり; さらに好ましくは、R1、R2、R3、及びR4は水素である;
R5及びR6は、
互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R5及びR6は、互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基であり;あるいは、R5及びR6のうちいずれか、好ましくはR5が、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;さらに好ましい態様では、R6がフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;さらに好ましくは、R5及びR6は水素である;
R7、R8、及びR9は、
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択によりEで置換されていてもよい); 又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R7、R8、及びR9は、互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基であり; あるいは、R8がフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;さらに好ましくは、R7及びR9が水素であり、R8が水素又はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;最も好ましくは、R7、R8、及びR9は水素である;
R27、R28は、水素である;
Eは、CF3、C1-C8アルキル、又はF;好ましくは、EはC1-C8アルキルであり;
Gは、CF3、又はC1-C8アルキル;好ましくは、C1-C8アルキルであり;
R65は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい); 非置換C1-C8アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C8アルキル基であり;
R69は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい);非置換C1-C8アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C8アルキル基である。
R1、R2、R3、及びR4は、
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基;又は、C3-C6シクロアルキル基であり;あるいは、R1及びR4、又はR2及びR3のいずれかがフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gによって置換されていてもよい)であり;好ましくは、R1及びR4は水素であり、かつ、R2及びR3は互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基;又は、C3-C6シクロアルキル基;あるいは、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gによって置換されていてもよい)である。
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基;又は、C3-C6シクロアルキル基であり;あるいは、R7及びR9が水素であり、かつ、R8が水素又はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり、かつ、R5及びR6のうち1つがフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり、R5及びR6のうち他方が水素である;最も好ましくは、R5、R6、R7、R8、及びR9は水素である;
かつ、
R27及びR28は水素である。
R5及びR6は、
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基であり;あるいは、R5及びR6のうち1つ、好ましくはR5が、フェニル基(これは任意選択によりCF3又はC1-C8アルキルから選択される1つ又は2つの基で置換されていてもよく、好ましくは、任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)であり;好ましくは、R5及びR6のうち少なくとも1つは水素であり;さらに好ましくは、R5及びR6は水素である;
R7及びR9は
C1-C8アルキルであり、又はR7及びR9は水素であり;好ましくはR7及びR9は水素である;
R8は
水素;C1-C8アルキル基;又は、フェニル基(これは任意選択によりCF3又はC1-C8アルキルから選択される1つの基でパラ位置換されていてもよく、好ましくは、任意選択により1つのC1-C8アルキルで置換されていてもよい)であり;好ましくは、R8は水素である;
R27及びR28は、
水素である。
R5が、
水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択によりCF3、C1-C8アルキル、及びFから選択される少なくとも1つの置換基、好ましくは、C1-C8アルキル置換基で置換されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により、CF3、C1-C8アルキル、及びFから選択される少なくとも1つの置換基、好ましくはC1-C8アルキル置換基で置換されていてもよい);又はフェニル基(これは任意選択により、CF3及びC1-C8アルキルから選択される少なくとも1つの置換基で置換されていてもよく、好ましくは任意選択により、1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)であり;好ましくは水素である;
R6及び R8は
同一であり、かつ、C1-C8アルキル基(これは任意選択によりCF3、C1-C8アルキル、及びFから選択される少なくとも1つの置換基、好ましくはC1-C8アルキル置換基で置換されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により、CF3、C1-C8アルキル、及びFから選択される少なくとも1つの置換基、好ましくはC1-C8アルキル置換基で置換されていてもよい);及び、フェニル基(これは任意選択により、CF3及びC1-C8アルキルから選択される1つ又は2つの基で置換されていてもよく、好ましくは任意選択により、1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)からなる群から選択され;好ましくは、水素である;
R7及びR9は水素であり、
ここで、R5及びR6は同時にフェニル基(これは任意選択によりCF3及びC1-C8アルキルから選択される1つ又は2つの基で置換されていてもよく、好ましくは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)であることはなく;
R27及びR28は、
水素である。
R7、R8、及びR9はHであり;かつ
R6はHであり;かつ
R27及びR28が水素である。
Zは、NRx、O、又はS、好ましくはNRx又はO、さらに好ましくはRxであり;
Rxは、
MはPt又はIr、好ましくはIrであり;
MがIrである場合、mは1、2、又は3、好ましくは2又は3であり; oは0、1、又は2、好ましくは0又は1であり;かつ m + oの合計は3であり;
o = 2である場合には、配位子Lは同じであるか又は異なり、好ましくは同じであってよく;
mが2又は3である場合には、m個のカルベン配位子は同じであるか又は異なり、好ましくは同じであってよく;
MがPtである場合は、mは1又は2であり;oは0又は1であり;m + oの合計は2であり;
mが2である場合には、m個のカルベン配位子は同じであるか又は異なり、好ましくは同じであり;
Lはモノアニオン二座配位子であり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R27、及びR28は上述した意味を有する。
MはIrであり;
mは2又は3であり;oは0又は1であり;m + oの合計は3であり;
o = 2である場合は、配位子Lは同じであるか又は異なり、好ましくは同じであり;mが2又は3の場合には、m個のカルベン配位子は同じであるか又は異なり、好ましくは同じであり;
Lはモノアニオン性二座配位子であり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R27、及びR28は上述した意味を有する。
式中、
Zは、NRx、O、又はS、好ましくはNRx又はO、さらに好ましくはNRxであり、
Rxは
MはIrであり;
mは1であり;oは2であり、配位子Lは同じであるか又は異なり、好ましくは同じであり;
Lはモノアニオン性二座配位子であり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R27、及びR28は上述した意味を有する。
式中、
Zは、NRx、O、又はS、好ましくはNRx又はO、さらに好ましくはNRxであり;
Rxは
MはIrであり;
mは2であり;oは1であり、この場合m個のカルベン配位子は同じであるか又は異なり、好ましくは同じであり;
Lはモノアニオン性二座配位子であり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R27、及びR28は上述した意味を有する。
式中、
Zは、NRx、O、又はS、好ましくはNRx又はO、さらに好ましくはNRxであり;
Rxは
MはIrであり;
mは3であり;oは0であり、m個のカルベン配位子は同じであるか又は異なり、好ましくは同じであり;
Lはモノアニオン性二座配位子であり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R27、及びR28は上述した意味を有する。
R10、R12、R13、R16、R17、R18、及びR19
基R10、R12、R13、R16、R17、R18、及びR19は、それぞれの場合に、互いに独立に、C1-C18アルキル基(これは任意選択により、Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択により、Eで置換されていてもよい); -O-、-S-、及び-NR65-から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で中断されており、任意選択により少なくとも1つの置換基Eを有していてもよい、3〜6の環原子を含むヘテロシクロアルキル基;ハロゲン原子、特にF又はCl;C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;CN;又は、SiR80R81R82、であり;あるいは、
1つの基R10及び/又は1つの基R12;1つの基R13及び/又は1つの基R12;1つの基R16及び/又は1つの基R17;1つの基R18及び/又は1つの基R19が、式:
Raは、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基、好ましくはC1-C5-アルキル、又はH、さらに好ましくはHであり、
Reは、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基、好ましくはC1-C5-アルキル、又はH、さらに好ましくはHであり、
Rc、Rb、及び Rdは互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);O、S、及びNR65のうち少なくとも1つで中断され及び/又はEで置換されているC3-C10ヘテロシクロアルキル基;C6-C24アリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);又は、C2-C30ヘテロアリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);ハロゲン原子、特にF又はCl;C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;CN;又は、SiR80R81R82;好ましくは、H又はC1-C8アルキル基、より好ましくは、RdはHであり、かつRb又はRcの1つはC1-C8アルキル基であり、Rb及びRdの他の1つはHであり;なおさらに好ましくは、Rc、Rb、及びRdはHであり;
あるいは、
2つの隣接する基R10及び/又は2つの隣接する基R12;2つの隣接する基R13及び/又は2つの隣接する基R12;2つの隣接する基R16及び/又は2つの隣接する基R17;又は、2つの隣接する基R19;又はRc及びRb、又はRa及びRbは、一緒になって式:
の基を形成し;
好ましくは、基R10、R12、R13、R16、R17、R18、及びR19は、それぞれの場合に、互いに独立に、C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい)、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル;C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);F;Cl;C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;CNであり;
さらに好ましい態様では、R10、R12、R13、R16、R17、R18、及びR19は、それぞれの場合に、互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル;又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい);又は、C2-C30ヘテロアリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい)であり;さらに好ましくは、水素、C1-C8アルキル基、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル;又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)、例えば、2-トリル、3-トリル、4-トリル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2-イソプロピルフェニル、3-イソプロピルフェニル、又は4-イソプロピルフェニル;最も好ましくは、水素又はC1-C8アルキル基、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミルである;
あるいは、
2つの隣接する基R10及び/又は2つの隣接する基R12;2つの隣接する基R13及び/又は2つの隣接する基R12;2つの隣接する基R16及び/又は2つの隣接する基R17;又は、2つの隣接する基R19が一緒に式:
の基を形成しており;
R11、R14、R20、R21、R22、R23、及び R24については:
基R11、R14、R20、R21、R22、R23、及び R24は、それぞれの場合に、互いに独立に、C1-C18アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい); -O-、-S-、及び-NR65-から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で中断され、3〜6の環原子を含み、任意選択により少なくとも1つの置換基Eを有していてもよい、ヘテロシクロアルキル基;C6-C14アリール基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい);3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい);又は、-NR65-フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R11、R14、R20、R21、R22、R23、及びR24は、それぞれの場合に、互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい);C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;又は、SiR80R81R82;又は、X-1、X-2、X-3、X-31、X-34、X-35、X-36、X-37、及びX-38の場合、CN、である;
あるいは、
2つの隣接する基R11又は2つの隣接する基R14は一緒になって
の基を形成し;
好ましくは、R11、R14、R20、R21、R22、R23、及びR24は、それぞれの場合に、互いに独立に、C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい)、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル;C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;又は、X-1、X-2、X-3、X-31、X-34、X-35、X-36、X-37、及び X-38の場合、 CN、である;
さらなる好ましい態様では、R11、R14、R20、R21、R22、R23、及びR24は、それぞれの場合に、互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル;又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい);又は、C2-C30ヘテロアリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);より好ましくは、水素、C1-C8アルキル基、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル;又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基C1-C8アルキル基で置換されていてもよい)、例えば、2-トリル、3-トリル、4-トリル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2-イソプロピルフェニル、3-イソプロピルフェニル、又は4-イソプロピルフェニル;最も好ましくは、水素、又はC1-C8アルキル基、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル、であり;
あるいは、
2つの隣接する基R11又は2つの隣接する基R14が一緒になって基:
を形成し;
R25は、CH3又はエチル又はiso-プロピルであり;
R26は、フェニル基(これは任意選択によりCF3及びC1-C8アルキルから選択される1つ又は2つの基で置換されていてもよく;好ましくは、任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)であるか;又は、R26は CH3、又はiso-プロピルであり;好ましくは、R26はフェニル基(これは任意選択によりCF3及びC1-C8アルキルから選択される1つ又は2つの基で置換されていてもよく、好ましくは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)であり;さらに好ましい態様では、R26は、1つ又は2つのフェニル基で置換されているフェニル基であり;
Dは、-S-、-O-、又は-NR65-であり;
E は、-OR69、-CN、CF3、C1-C8アルキル、又はF;好ましくは、CF3又はC1-C8アルキル;さらに好ましくはC1-C8アルキルであり;
Gは、-OR69、-CN、CF3、又はC1-C8アルキル;好ましくは、C1-C8アルキルであり;
R65は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい);非置換C1-C18アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
R69は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい);非置換C1-C18アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
A1は、C6-C10アリールであるか;
又は、
2つの隣接する基A1が一緒になって基:
を形成し;
Q1及びQ2は互いに独立に、水素、C1-C18アルキル、又はC6-C18アリールであり;
w、xは、互いに独立に、0、1、又は2、好ましくは、0又は1;さらに好ましくは0、であり;
zは、0、1、2、又は3、好ましくは、0、1、さらに好ましくは0であり;
y、y’ 、y’’ 、u、vは、
互いに独立に、0、1、又は2、好ましくは、0又は2、さらに好ましくは0であり;
y’’’は、0又は1、好ましくは0であり;
p、q、r、s、t,、t’ 、t’’は、
互いに独立に、0、1、2、3、又は4、好ましくは0、1、2、又は3であり;
r’は、0、1、又は2、好ましくは0又は1、より好ましくは0である。
MはIrであり;
mは2又は3であり;
oは0又は1であり;
Lは(X-1)又は(X-4)であり、
m個のカルベン配位子は好ましくは同じ(同一)であり、
ここで式(II)の金属カルベン錯体中のさらなる基、記号、及び指数は、上で述べたものと同じである。
MがIrであり;
mが2又は3であり;
oが0又は1であり;
Lが(X-1)又は(X-4)であり、
m個のカルベン配位子は好ましくは同じ(同一)であり、
基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R27、R28はHであり、指数x、y、z、及びy’’は0である。
MはIrであり;
mは1であり;
oは2であり;
Lは、(X-1)、(X-4)、(X-5a)、(X-8, 式中、R26はフェニル基 (これは任意選択によりCF3及びC1-C8アルキルから選択される1つ又は2つで置換されていてもよい) )、又は(X-31)、好ましくは、(X-1)、(X-4)、(X-5a)、又は(X-31)、なおさらに好ましくは(X-1)又は(X-4)であり;
ここで、o個のカルベン配位子は好ましくは同じ(同一)であり、
式(II)の金属カルベン錯体中のさらなる基、記号、及び指数は上述したものと同じである。
MはIrであり;
mは1であり;
oは2であり;
Lは、(X-1)、(X-4)、(X-5a)、(X-8, 式中、R26はフェニル基 (これは任意選択によりCF3及びC1-C8アルキルから選択される1つ又は2つで置換されていてもよい) )、又は(X-31)、好ましくは、(X-1)、(X-4)、(X-5a)、又は(X-31)、なおさらに好ましくは(X-1)又は(X-4)であり;
ここで、o個のカルベン配位子は好ましくは同じ(同一)であり、
基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R27、R28はHであり、指数x、y、z、及びy’’は0である。
R1、R2、R3、及びR4は、
それぞれの場合に、互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R1、R2、R3、及び/又はR4がフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)である場合、R5、R6、R8、及びR9はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)ではなく;
さらに好ましくは、R1、R2、R3、及びR4は、それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されているか及び/又はDで中断されていてもよい);又はC3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい)であり;
最も好ましくは、R1及びR4、並びにR2及びR3は同一であり;なおさらにより好ましくは、R1、R2、R3、及びR4は水素であり;
R5及びR6は、
それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R5及びR6は、それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);あるいは、R5又はR6のいずれか、好ましくはR5は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
さらに好ましくは、R5及びR6は、それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);あるいは、R5又はR6のいずれか、好ましくはR5は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;さらに好ましい態様では、R6がフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;さらに好ましくは、R5及びR6は水素である;
R8及びR9は、
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R8及びR9は、それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、R8及びR9のいずれかがフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
さらに好ましくは、R8及びR9は、それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい)であり;さらに好ましくは、R9は水素であり、かつ、R8は水素又はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;最も好ましくは、R8及びR9は水素である;
Dは、-S-又は-O-であり;
Eは、-OR69、-CN、CF3、C1-C8アルキル、又はF;好ましくは、CF3又はC1-C8アルキル;好ましくはC1-C8アルキルであり;
Gは、-OR69、-CN、CF3、又はC1-C8アルキル;好ましくは、C1-C8アルキルであり;
R69は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい);非置換C1-C8アルキル基;又は、-O-で中断されたC1-C8アルキル基であり;
Lは、モノアニオン性二座配位子であり、例えば、以下のものである:
oは、0、1、又は2;好ましくは、0又は1;あるいは、さらに好ましい態様では、2であり;
m + oの合計は3である;
o = 2の場合には、配位子Lは同じであるか異なり、好ましくは同じであり;mが2又は3の場合には、m個のカルベン配位子は同じであるか異なっていてよく、好ましくは同じである。
R1、R2、R3、及びR4は、
それぞれの場合に、互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R1、R2、R3、及び/又はR4がフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)である場合、R5、R6、R8、及びR9はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)ではなく;
さらに好ましくは、R1、R2、R3、及びR4は、それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されているか及び/又はDで中断されていてもよい);又はC3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい)であり;
最も好ましくは、R1及びR4、並びにR2及びR3は同一であり;なおさらにより好ましくは、R1、R2、R3、及びR4は水素である;
R5及びR6は、
それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R5及びR6は、それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);あるいは、R5又はR6のいずれか、好ましくはR5は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
さらに好ましくは、R5及びR6は、それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);あるいは、R5又はR6のいずれか、好ましくはR5は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;さらに好ましい態様では、R6がフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;さらに好ましくは、R5及びR6は水素である;
R8及びR9は、
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R8及びR9は、それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、R8又はR9のいずれかがフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
さらに好ましくは、R8及びR9は、それぞれの場合に互いに独立に、C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい)であり;さらに好ましくは、R9は水素であり、かつ、R8は水素又はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;最も好ましくは、R8及びR9は水素である;
最も好ましくは、R6及びR8が両方とも存在する場合には、R6及びR8は同一であり;R5及びR9が両方とも存在する場合には、R5及びR9は同一である;
Dは、-S-又は-O-であり;
Eは、-OR69、-CN、CF3、C1-C8アルキル、又はF;好ましくは、CF3又はC1-C8アルキル;好ましくはC1-C8アルキルであり;
Gは、-OR69、-CN、CF3、又はC1-C8アルキル;好ましくは、C1-C8アルキルであり;
R69は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい);非置換C1-C8アルキル基;又は、-O-で中断されたC1-C8アルキル基であり;
mは2又は1、好ましくは2であり;mが2である場合は、その2つの配位子は同じであるか又は異なり、好ましくはその2つの配位子は同じであり;
oは1又は2、好ましくは1であり;mが2である場合は、その2つの配位子は同じであるか又は異なり、好ましくはその2つの配位子は同じであり;
m + oの合計は3である。
mは1、2、又は3、好ましくは2又は3であり;
oは0、1、又は2、好ましくは0又は1である。
mは1であり;
oは2である。
(a)本発明の金属カルベン錯体の調製
本発明は、金属がIr及びPtから選択され、少なくとも1つの下記式(A)の配位子を含む本発明の金属カルベン錯体を調製する方法にも関する。
Zは、NRx、O、又はS、好ましくは、NRx又はO、さらに好ましくはNRxであり、
Rxは、
R’’は、SiR13R14R15、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり、
R13、R14、及びR15は互いに独立に、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルである。
R’’は、SiR13R14R15、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり、
R13、R14、及びR15は互いに独立に、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルである。
の対応するCl又はBF4塩を、一般式HC(OR’’)3 (XXII)の化合物と反応させることによって、あるいは、一般式(XXIAa)又は(XXIAb)、好ましくは(XXIa) or (XXIb)の化合物を、第一の工程において、ビルスマイヤー試薬(塩化(クロロメチレン)ジメチルアンモニウム)及びNaBF4、NaCl、NaBr、又はNaIから選択されるナトリウム塩と反応させることによって、式(XXIAc)、好ましくは(XXIc)
の化合物を得て、第二の工程において、R’’OH又はM’’OR’’(式中、M’’はアルカリ金属塩、好ましくはNaである)と反応させることによって得ることができる(式中、R、R’、R4、R4’、R5、R6、及びR7は上で定義したとおりであり、金属はIr又はPtであって1、2、又は3つの式(D)の二座配位子を含む)。
金属カルベン錯体(これは基R5を含まない)の後官能化によって、基R5を入れることも可能である。置換可能な位置R5(位置R5は配位子(X-1’)、(X-2’)、(X-3’)、又は(X-4’)中に示されている)を含む配位子(X-1)、(X-2)、(X-3)、 又は (X-4)から選択される配位子Lを含む本発明のヘテロレプティック金属カルベン錯体の場合は、通常、その配位子L中の位置R5は、同時に後官能化される。
R5’は、C1-C18アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);C6-C14アリール基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);-N(C6-C14アリール)2基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);又は、O、S、及びNの少なくとも1つで中断されている、3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい)である)
の少なくとも1つの配位子を含む本発明による金属カルベン錯体を調製する方法であって、
式(III):
R5’-Y (IV)
[式中、
X1は、 Cl、Br、又はI、特に、Brであり;
Yは、-B(OH)2、-B(OY1)2、
ZnR310R311、ここで、R310はハロゲンであり、R311は、C1-C10アルキル基、C6-C12アリール基、又はC1-C10アルケニル基;又は
SiR312R313R314、ここで、R312、R313、及びR314は同一又は異なり、ハロゲン又はC1-C6アルキルである]
の化合物と反応させることを含む。
R5’は式
Raは、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基であり、好ましくは、H、C1-C5アルキル基、C3-C6シクロアルキル基;さらに好ましくは、H又はC1-C5アルキル基であり;
Re は、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基;好ましくは、H、C1-C5アルキル基、C3-C6シクロアルキル基;さらに好ましくは、H又はC1-C5アルキル基であり;
Rc、Rb 、及びRdは互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);C6-C24アリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);又は、C2-C30ヘテロアリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;又はSiR80R81R82であり;好ましくは、Rc、Rb 、及びRdは互いに独立に、水素;C1-C5アルキル基;C3-C6シクロアルキル基;さらに好ましくは、水素又はC1-C5アルキル基である;
あるいは、
Rc及び Rb、又はRa及びRbは一緒になって式
の基を形成する。
i) 式:R5’-Y(式中、YはZnR310R311であり、R310はハロゲンであり、かつ、R311は、C1-C10アルキル基、C6-C12アルキル基、又はC1-C10アルケニル基である)の化合物を用いるNegishiカップリング反応。例えば、B. Vilasら., Chem. Soc. Rev., 38 (2009) 1598-1607が参照される。
ii) 式:R5’-Y(式中、Yは-SnR307R308 R309であり、R307、R308、及びR309は同一又は異なり、かつ、 H又はC1-C6アルキルであり、ここで2つの基は任意選択により共通の環を形成してもよく、これらの基は任意選択により分岐又は非分岐であってよい)を用いるStilleカップリング反応。例えば、J. K. Stille, Angew. Chem. 98 (1986) 504-519; P. Espinetら, Angew. Chem. Int. Ed., 43 (2004) 4704-4734が参照される。
iii) 式:R5’-Y(式中、YはSiR312R313R314であり、R312、R313、及びR314は同一又は異なり、かつ ハロゲン又はC1-C6アルキルである)の化合物を用いるHiyamaカップリング反応。例えば、T. Hiyamaら, Pure Appl. Chem. 66 (1994) 1471-1478、及びT. Hiyamaら, Synlett (1991) 845-853が参照される。
iv) 式:R5’-Y(式中、Yは、-B(OH)2、-B(OY1)2、
a) パラジウム触媒と有機リン又はホスホニウム化合物を含む触媒/配位子システム、
b) 塩基、
c) 溶媒又は複数溶媒の混合物
の存在下で実施される。
i) アリールボロン酸、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、SPhos (ジシクロヘキシルホスフィノ-2',6'-ジメトキシビフェニル)、リン酸三カリウム (溶媒 トルエン/水混合物);
ii) アリールボロン酸、ビス(トリ-t-ブチルホスフィン)パラジウム(0) (Pd[P(tBu)3]2)、水酸化ナトリウム (溶媒 トルエン/ジオキサン/水の混合物);及び
iii) アリールボロン酸、酢酸パラジウム(Pd(OAc)2)、SPhos (ジシクロヘキシルホスフィノ-2',6'-ジメトキシビフェニル)、リン酸三カリウム(o-キシレン混合物)。
本発明の金属カルベン錯体中のイミダゾキノキサリンカルベン配位子のための基礎を形成するイミダゾキノキサリン類は、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって調製され、例えば、Saravanakumarら, Chem. Commun. 2006, 640-642;Al-Raqaら, Heteroatom Chem. 17: 634-647, 2006;El-Shariefら, Heteroatom Chem. 16: 218-225, 2005;Phukanら, J. Org. Chem. 2013, 78, 11032-11039;特開2000-121807号公報;及び、Semenovら, Russian Journal of Organic Chemistry, 2010, Vol. 46, No. 3, pp. 439-443に記載されている。
本発明の金属カルベン錯体は、有機電子デバイスに用いることができる。好適な有機電子デバイスは、有機発光ダイオード(OLED)、有機光電池セル(OPV)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、及び発光電気化学セル(LEEC)から選択され、OLEDが好ましい。
(a) アノード、
(b) 任意選択により場合によって、正孔注入層、
(c) 任意選択により場合によって、正孔輸送層、
(d) 任意選択により場合によって、電子/励起子阻止層、
(e) 発光層、
(f) 任意選択により場合によって、正孔/励起子阻止層、
(g) 任意選択により場合によって、電子輸送層、
(h) 任意選択により場合によって、電子注入層、及び
(i) カソード、
である。
発光体
OLEDのための好適な発光体材料は、当業者によって知られている。発光層は、好ましくは、少なくとも1つのリン光発光体を含む。その材料に伴う高い発光効率によって、リン光発光体が好ましい。発光層はまた、好ましくは、少なくとも1つのホスト材料を含む。好ましくは、ホスト材料は、電子及び/又は正孔を輸送することができ、電子、正孔、及び/又は励起子を捕捉することができる発光材料でドーピングされ、そうして、励起子が発光機構によって発光材料から緩和する。好ましい態様では、発光層は発光体及び2つのホスト材料を含む。この場合、その2つのホスト材料は両方とも電子及び/又は正孔の輸送に寄与する。その2つのホスト材料の混合比を調節することによって、最適な電荷担体バランス、したがって、電圧、寿命、効率、及び/又は色に関して最適なデバイス性能が達成されうる。
効率的な発光のためには、ホスト材料の三重項エネルギーは、用いられるリン光発光体(好ましくは、本発明による金属カルベン錯体)の三重項エネルギーよりも約0.2 eV大きくなければならない。したがって、この要請を満たす全てのホスト材料は、原則として、ホスト化合物として適している。
燐光緑色から黄色発光体のためのさらなる好適なホスト材料は、例えば、国際公開第2012/004765号及び米国特許出願公開第2011/0006670号明細書(例えば、SH-2ホスト)、米国特許出願公開第2014/0001446号明細書及び国際公開第2015/014791号に記載されている。ホスト材料は、正孔輸送特性を有する化合物及び/又は電子輸送特性を有する有機化合物であることができる。好ましくは、ホスト材料は、正孔輸送特性を有する有機化合物又は有機金属化合物である。あるいは、ホスト化合物は、正孔輸送特性を有する有機化合物又は有機金属化合物と電子輸送特性を有する有機化合物又は有機金属化合物の混合物であることができる。原則として、正孔輸送特性を有するか又は電子輸送特性と十分な三重項エネルギーとを有する任意の有機化合物又は有機金属化合物は、発光層においてホストとして用いることができる。好ましい態様では、正孔及び電子輸送特性の両方を有する有機化合物又は有機金属化合物と、正孔輸送特性又は電子輸送特性のいずれかを有する有機化合物又は有機金属化合物をホストとして組み合わせることも可能である。両方の材料とも、別々の源から処理することも、1つの予め混合したホスト化合物として処理することもできる。
r1、r4、r5は、0、1、2、3、又は4であり、
r2、r3、r6は、0、1、2、又は3であり、
nは、0又は1であり、かつ
Ar1、Ar2、及びAr3は、同じ又は異なり、置換又は非置換の芳香族炭化水素基、置換又は非置換の芳香族へテロ環基、置換又は非置換の縮合多環式芳香族基、重水素置換された芳香族炭化水素基、重水素置換された芳香族へテロ環基、又は、重水素置換された縮合多環式芳香族基であることができる。
Ar1、Ar2、又はAr3が置換された芳香族炭化水素基、置換された芳香族へテロ環基、又は置換された多環式芳香族基である場合、その置換基は、任意の非炭素又は炭素含有官能基、例えば、芳香族炭化水素基、芳香族へテロ環基、又は多環式芳香族基であることができる。例えば、Ar1、Ar2、又はAr3の芳香環構造上の置換基は
アノードは正の電荷担体を供給する電極である。それは、例えば、金属を含む材料、異なる金属の混合物、合金、金属酸化物、又は異なる金属酸化物の混合物からなることができる。あるいは、アノードは、導電性ポリマーであることができる。好適な金属には、元素の周期律表の11、4、5、及び6族の金属、及びまた8〜10族の遷移金属が含まれる。アノードが透明であるべき場合には、元素の周期律表の12、13、及び14族の混合金属酸化物が一般的には用いられ、例えば、インジウムスズオキシド(ITO)である。同様に、アノード(a)が、有機材料、例えば、ポリアニリン(これは例えばNature, Vol. 357, 477〜479頁 (June 11, 1992)に記載されている)を含むこともできる。好ましいアノード材料には、導電性金属酸化物、例えば、インジウム錫オキシド(ITO)及びインジウム亜鉛オキシド(IZO)、アルミニウム亜鉛オキシド(AlZnO)、及び金属が含まれる。アノード(及び基材)は、ボトム発光デバイスを作り出すために充分透明であってよい。好ましい透明基材及びアノードの組み合わせは、市販されているガラス又はプラスチック(基材)上に堆積されたITO(アノード)である。反射性アノードは、いくつかのトップ発光デバイスにとって好ましく、デバイスのトップ(上面)から放射される光の量を増大させることができる。少なくともアノード又はカソードのいずれかが、生じた光を放射することができるために、少なくとも部分的に透明であるべきである。その他のアノード材料及び構造を用いてもよい。
一般に、注入層は、一つの層(例えば、電極又は電荷発生層)から隣接する有機層への電荷担体の注入を向上させうる材料からなる。注入層はまた、電荷輸送機能を行うこともできる。正孔注入層は、アノードから隣接する有機層への正孔の注入を向上させる任意の層であってよい。正孔注入層は、溶液堆積された材料(例えば、スピンコーティングされたポリマー)を含むことができ、あるいは、それは気相堆積された小分子材料(例えば、CuPc又はMTDATAなど)であってもよい。ポリマー正孔注入材料を用いることができ、それは例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール) (PVK)、ポリチオフェン類、ポリピロール、ポリアニリン、自己ドーピング型ポリマー、例えば、スルホン化ポリ(チオフェン-3-[2[(2-メトキシエトキシ)エトキシ]-2,5-ジイル) (Plexcore(登録商標)OC導電性インク、Plextronicsから市販されている)、及びコポリマー、例えば、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート) (これはまたPEDOT/PSSともよばれる)である。さらなる好適な正孔注入材料は、米国特許出願公開第2013/0181190号明細書、特に表3、及び米国特許出願公開第2013/0119354号明細書、特に表4で述べられている。
F4-TCNQ:
正孔輸送分子又は正孔輸送ポリマーのいずれかを、正孔輸送材料として用いてよい。本発明のOLEDの層(c)のために好適な正孔輸送材料は、例えば、Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Edition, Vol. 18, 837〜860頁, 1996、米国特許出願公開第20070278938号明細書、米国特許出願公開第2008/0106190号明細書、米国特許出願公開第2011/0163302号明細書 ((ジ)ベンゾチオフェン/(ジ)ベンゾフランと組み合わせたトリアリールアミン;Nan-Xing Hu et al. Synth. Met. 111 (2000) 421 (インドロカルバゾール類)、国際公開第2010/002850号 (置換フェニルアミン化合物)、国際公開第2012/16601号 (特に、国際公開第2012/16601号の16及び17頁に述べられている正孔輸送材料)、米国特許出願公開第2013/0181190号明細書、特に表3、及び米国特許出願公開第2013/0119354号明細書、特に表4に開示されている。さらなる好適な正孔輸送材料は、米国特許出願公開第20120223296号明細書で述べられている。異なる正孔輸送材料の組み合わせを用いてもよい。例えば、国際公開第2013/022419号が参照され、そこでは、
これらの化合物は、正孔輸送層において、ドープされた又は非ドープの形態で用いられる。好適なドーパントは下で述べる。
阻止層は、発光層を離れる電荷担体(電子又は正孔)及び/又は励起子の数を低減するために用いることができる。電子/励起子阻止層(d)は、発光層(e)と正孔輸送層(c)の間に配置されて、発光層(e)から正孔輸送層(c)の方向への電子を阻止(ブロック)することができる。阻止層はまた、励起子が発光層の外へ拡散することを阻止するために用いることができる。電子/励起子阻止材料として用いるのに好適な金属錯体は、例えば、国際公開第2005/019373A2号、国際公開第2006/056418A2号、国際公開第2007/115970号、国際公開第2007/115981号、国際公開第2008/000727号、国際公開第2012/121936A2号、米国特許出願公開第2012/0305894A1号明細書、及び国際公開第2012/172482A1に記載されているカルベン錯体である。本明細書において、引用した国際出願の開示に対する明示の参照がなされ、これらの開示は本出願の内容に組み込まれていると考えられるべきである。好適なカルベン錯体の1つの例は、化合物HTM-1である。好適なカルベン錯体の別の例は、化合物HTM-2である。(HTM-1)及び(HTM-2)の式は上で述べられている。
発光層から離れる電荷担体(電子又は正孔)及び/又は励起子の数を低減するために阻止層を用いることができる。正孔阻止層を発光層(e)と電子輸送層(g)の間に配置して、正孔が電子輸送層(g)の方向へ層(e)を離れることを阻止することもできる。阻止層はまた、励起子が発光層から外へ拡散することを阻止するために用いることもできる。好適な正孔/励起子阻止材料は、原則として、上で述べたホスト化合物である。同じ好ましさがホスト材料に対してと同様に適用される。
Xは、NR、S、O、又はPRであり;
Rは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり;
A200は、-NR206R207、-P(O)R208R209、-PR210R211、-S(O)2R212、-S(O)R213、-SR214、又は-OR215であり;
R221、R222、及びR223は、互いに独立に、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり、ここで、R221、R222、又はR223のうちの少なくとも1つはアリール又はヘテロアリールであり;
R224及びR225は、互いに独立に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基A200、又は供与特性もしくは受容特性を有する基であり;
n2及びm2は互いに独立に、0、1、2、又は3であり;
R206及びR207はその窒素原子と一緒になって3〜10の環原子を有する環状基を形成し、その環状基は非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及び供与特性又は受容特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;及び/又はそれは3〜10の環原子を有する1つ以上のさらなる環状基と縮合されていてもよく、その縮合された基は非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及び供与特性又は受容特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R208、R209、R210、R211、R212、R213、R214、及びR215は、互いに独立に、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルである。
電子輸送層は、電子を輸送することができる材料を含むことができる。電子輸送層は、それに本来備わっている(非ドープ)か、ドープされていることができる。ドーピングは、導電性を高めるために用いてもよい。本発明のOLEDの層(g)のための好適な電子輸送材料には、オキシノイド化合物でキレートされた金属、例えば、トリス(8-ヒドロキシキノラート)アルミニウム(Alq3)、フェナントロリンに基づく化合物、例えば、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10フェナントロリン(DDPA = BCP)、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(Bphen)、2,4,7,9-テトラフェニル-1,10-フェナントロリン、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン (DPA)、又は欧州特許出願公開第1786050号公報に、欧州特許出願公開第1970371号公報に、又は欧州特許出願公開第1097981号公報において開示されているフェナントロリン誘導体、及びアゾール化合物、例えば、2-(4-ビフェニルイル)-5-(4-t-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(PBD)及び3-(4-ビフェニルイル)-4フェニル-5-(4-t-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(TAZ)が含まれる。
R32及びR33は互いに独立に、F、C1-C8-アルキル、又はC6-C14-アリール(これは任意選択により1つ以上のC1-C8-アルキル基で置換されていてもよい)であり、あるいは
2つのR32及び/又はR33置換基が一緒になって縮合ベンゼン環(これは任意選択により1つ以上のC1-C8-アルキル基で置換されていてもよい)を形成し;
a及びbは互いに独立に、0、1、2、又は3であり、
M1は、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子であり、
M1がアルカリ金属原子である場合は、pは1であり、 M1がアルカリ土類金属原子である場合は、pは2である。
R34、R35、R36、R37、R34’、R35’、R36’、及びR37’は、互いに独立に、H、C1-C18-アルキル、Eで置換されており及び/又はDで中断されているC1-C18-アルキル、C6-C24-アリール、Gで置換されているC6-C24-アリール、C2-C20-ヘテロアリール、又はGで置換されているC2-C20-ヘテロアリールであり;
Qは、アリーレン又はヘテロアリーレン基(それらの各々は任意選択によってGで置換されていてもよい)であり;
Dは、-CO-; -COO-;-S-;-SO-;-SO2-;-O-;-NR40-;-SiR45R46-;-POR47-;-CR38=CR39-;又は-C≡C-であり;
Eは、-OR44;-SR44;-NR40R41;-COR43;-COOR42;-CONR40R41;-CN;又はFであり;
Gは、E、C1-C18-アルキル、Dで中断されていてもよいC1-C18-アルキル、C1-C18-パーフルオロアルキル、C1-C18-アルコキシ、又はEで置換されており及び/又はDで中断されているC1-C18-アルコキシであり、
式中、
R38 及びR39は互いに独立に、H、C6-C18-アリール; C1-C18-アルキル又はC1-C18-アルコキシで置換されているC6-C18-アリール; C1-C18-アルキル;又は、-O-で中断されているC1-C18-アルキルであり;
R40及びR41は互いに独立に、C6-C18-アリール; C1-C18-アルキル又はC1-C18-アルコキシで置換されているC6-C18-アリール;C1-C18-アルキル;又は、-O-中断されているC1-C18-アルキルであり;あるいは、
R40及びR41は一緒になって6員環を形成し;
R42及びR43は互いに独立に、 C6-C18-アリール; C1-C18-アルキル又はC1-C18-アルコキシで置換されているC6-C18-アリール;C1-C18-アルキル;又は、-O-中断されているC1-C18-アルキルであり、
R44は、C6-C18-アリール; C1-C18-アルキル又はC1-C18-アルコキシで置換されているC6-C18-アリール;C1-C18-アルキル;又は、-O-中断されているC1-C18-アルキルであり、
R45及びR46は互いに独立に、C1-C18-アルキル、C6-C18-アリール、又はC1-C18-アルキルで置換されているC6-C18-アリールであり、
R47は、C1-C18-アルキル、C6-C18-アリール、又はC1-C18-アルキルで置換されているC6-C18-アリールである。
電子注入層は、隣接する有機層への電子の注入を向上させる任意の層であることができる。作動電圧を低下させるために、リチウム含有有機金属化合物、例えばリチウム8-ヒドロキシキノリナート(Liq)、CsF、NaF、KF、Cs2CO3、又はLiFを、電子輸送層(g)とカソード(i)の間に電子注入層(h)として適用することができる。
カソード(i)は、電子又は負電荷担体を導入する役割をする電極である。カソードは、アノードよりも低い仕事関数を有する任意の金属又は非金属であってよい。カソードのための好適な金属は、周期律表の1族のアルカリ金属、例えば、Li、Cs、2族のアルカリ土類金属、12族の金属(希土類金属及びランタニド及びアクチニドを含む)からなる群から選択される。さらには、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム、及びマグネシウムなどの金属、並びにそれらの組み合わせを用いることができる。
アノード(a):12〜500 nm、好ましくは40〜500、さらに好ましくは50〜500 nm、最も好ましくは100〜200 nm;さらなる最も好ましい態様では:40〜120 nm;
正孔注入層(b):1〜100 nm、好ましくは5〜100 nm、さらに好ましくは2〜80 nm、最も好ましくは20〜80 nm;
正孔輸送層(c):5〜200 nm、好ましくは5〜100 nm、さらに好ましくは10〜80 nm;
電子/励起子阻止層(d):1〜50 nm、好ましくは5〜10 nm、好ましくは3〜10 nm;
発光層(e):1〜100 nm、好ましくは5〜60 nm、好ましくは5〜40 nm;
正孔/励起子阻止層(f):1〜50 nm、好ましくは5〜10 nm、好ましくは3〜10 nm;
電子輸送層(g):5〜100 nm、好ましくは20〜80 nm、好ましくは20〜50 nm;
電子注入層(h):1〜50 nm、好ましくは2〜10 nm;
カソード(i):20〜1000 nm、好ましくは30〜500 nm。
合成例1.錯体(I)の合成
1H-NMR (400 MHz, CD3OD): δ = 1.27 (d, 12 H), 2.90 (m, 2 H), 7.24 (m, 4 H), 7.30 (m, 2 H), 7.56 (m, 2 H), 7.69 (m, 4 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 0.91 (t, 3 H), 1.26 (d, 12 H), 2.96 (m, 2 H), 3.28 (m, 2 H), 7.37 (m, 2 H), 7.42 (m, 4 H), 7.61 (m, 2 H), 7.78 (s, 1 H), 8.02 (m, 4 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C81H75IrN12の正確なマス = 1408.59; 測定値 1409.7 [M+1]+.
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 0.70 (d, 9 H), 0.80 (d, 9 H), 1.01 (d, 9 H), 1.11 (d, 9 H), 2.11 (m, 3 H), 2.66 (m, 3 H), 6.05 (br. s, 3 H), 6.35-6.79 (2x br. s, and d, 9 H), 7.12 (dd, 3 H), 7.37 (br. s, 3 H), 7.72 (m, 3 H), 7.84 (m, 6 H), 8.35 (d, 3 H), 8.99 (d, 3 H)。
a) 錯体中間体 (II-1)の合成
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.31-1.42 (m, 2 H), 1.43-1.64 (m, 4 H), 1.73-1.86 (m, 2 H), 2.50-2.59 (m, 2 H), 4.68-4.78 (m, 2 H), 7.57-7.69 (m, 6 H), 8.15-8.22 (m, 4 H), 8.33 (s, 2 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C61H47IrN12の正確なマス = 1140.37; 測定値1141.5 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 0.97 (d, 3 H), 1.02 (d, 3 H), 1.06 (d, 6 H), 2.54 (m, 1 H), 2.64 (m, 1 H), 6.02-7.67 (broad signals, 12 H), 6.55 (d, 1 H), 6.66 (m, 4 H), 6.87 (m, 3 H), 7.13 (dd, 1 H), 7.20 (m, 2 H), 7.84 (ddd, 1 H), 7.90 (dd, 1 H), 8.09 (dd, 2 H), 8.31-8.43 (m, 3 H), 8.78 (dd, 1 H), 8.85 (dd, 1 H), 8.97 (d, 1 H)。
a) 4,7-ジエチル-2,1,3-ベンゾチアジアゾールの合成
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.41 (t, 6 H), 3.15 (q, 4 H), 7.31 (s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.26 (t, 6 H), 2.57 (q, 4 H), 3.43 (br. s, 4 H), 6.62 (s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1.12 (t, 6 H), 2.75 (q, 4 H), 6.89 (s, 2 H), 11.18 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.36 (t, 6 H), 3.19 (q, 4 H), 7.63 (s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1.28 (t, 6 H), 3.00 (q, 4 H), 7.06 (m, 2 H), 7.15 (s, 2 H), 7.39 (m, 4 H), 8.08 (d, 4 H), 9.41 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 0.89 (t, 3 H), 1.31 (t, 6 H), 3.05 (q, 4 H), 3.23 (q, 2 H), 7.22 (s, 2 H), 7.24 (t, 2 H), 7.54 (t, 4 H), 7.92 (s, 1 H), 8.28 (d, 4 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C75H63IrN12の正確なマス = 1324.49; 測定値1325.5 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.19 (t, 9 H), 1.59 (t, 9 H), 2.88 (m, 3 H), 3.00 (m, 3 H), 3.49 (m, 6 H), 6.49-7.41 (broad signal, 12 H), 6.54 (td, 3 H), 6.76 (dd, 3 H), 6.89 (td, 3 H), 7.29 (td, 3 H), 7.54 (d, 3 H), 7.63 (d, 3 H), 9.09 (d, 3 H)。
a) 2,3-ジアニリノ-キノキサリンの合成
1H-NMR (500 MHz, d6-DMSO): δ [ppm] = 7.09 (mc; 2H), 7.34 (mc; 2H), 7.41 (mc; 4H), 7.55 (mc; 2H), 7.90 (mc; 4H), 9.03 (s; 2H)。
(i) 2-メトキシ-1,3-ジフェニル-2H-イミダゾ[4,5-b]キノキサリン
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ [ppm] = 3.08 (s; 3H), 7.25 (mc; 2H), 7.36 (s; 1H), 7.41 (mc; 2H), 7.51 (mc; 4H), 7.73 (mc; 2H), 8.17 (mc; 4H)。
1H-NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ [ppm] = 1.04 (t; 3H), 3.36 (q; 2H), 7.26 (mc; 2H), 7.35 (s; 1H), 7.41 (mc; 2H), 7.51 (mc; 4H), 7.73 (mc; 2H), 8.20 (mc; 4H)。
MALDI-MS (positive, m/z): C63H39IrN12の正確なマス = 1156.28; 測定値1156 [M + H]+。
1H-NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ [ppm] = 6.58 (mc) 6.67 (mc), 6.84 (mc), 7.72 (mc), 7.82 (mc), 7.87 (mc), 8.32 (mc), 9.05 (mc)。
MALDI-MS (positive, m/z): C59H37IrN12の正確なマス = 1106.22; 測定値1106 [M + H]+.
1H-NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ [ppm] = 6.56 - 6.89 (m; 18H), 7.15 - 7.45 (m; 5H), 7.45 - 7.73 (m; 3H), 7.81 (mc; 2H), 7.86 (mc; 2H), 8.08 (mc; 1H), 8.31 (mc; 2H), 8.35 (mc; 1H), 8.77 (mc; 1H), 9.04 (mc; 2H)。
a) N2,N3-ビス(4-tert-ブチルフェニル)キノキサリン-2,3-ジアミンの合成
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1.33 (s, 18 H), 7.32-7.38 (m, 2 H), 7.46 (d, 4 H), 7.55-7.61 (m, 2 H), 7.85 (d, 4 H), 10.14 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 0.93 (t, 3 H), 1.35 (s, 18 H), 3.29 (q, 2 H), 7.35-7.41 (m, 2 H), 7.54-7.65 (2 m, 6 H), 7.78 (s, 1 H), 8.00-8.08 (m, 4 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C87H87IrN12正確なマス = 1492.68; 測定値1493.8 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 0.79 (s, 27 H), 1.10 (s, 27 H), 6.09-6.23 (br. signal, 3 H), 6.40-6.56 (br. signal, 6 H), 6.68 (d, 3 H), 7.29 (dd, 3 H), 7.47-7.62 (br. signal, 3 H), 7.68-7.75 (m, 3 H), 7.78-7.91 (m, 6 H), 8.35 (dd, 3 H), 9.01 (d, 3 H)。
a) 錯体中間体(VII-a)の合成
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.30-1.52 (m, 4 H), 1.47 (s, 18 H), 1.53-1.65 (m, 2 H), 1.69-1.82 (m, 2 H), 2.46-2.55 (m, 2 H), 4.72-4.81 (m, 2 H), 7.68 (d, 2 H), 7.73-7.79 (d, 4 H), 8.11-8.20 (m, 6 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C71H55IrN12の正確なマス = 1268.43; 測定値1269.6 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 0.72 (s, 9 H), 1.08 (s, 9 H), 6.08-8.07 (br. signals, 12 H), 6.62-6.76 (m, 5 H), 6.86-6.93 (m, 2 H), 7.24-7.33 (m, 3 H), 7.69-7.79 (m, 3 H), 7.81-7.88 (m, 4 H), 7.88-7.94 (m, 2 H), 8.32 -8.39 (m, 3 H), 8.95 (d, 1 H), 9.09 (d, 1 H), 9.15 (d, 1 H)。
a) 錯体中間体 (VIII-a)の合成
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.31-1.87 (4 m, 8 H), 2.53-2.62 (m, 2 H), 4.74-4.84 (m, 2 H), 7.59-7.72 (m, 6 H), 7.73-7.79 (m, 2 H), 8.09-8.16 (m, 2 H), 8.22-8.29 (m, 4 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C79H71IrN12の正確なマス = 1380.56; 測定値 1381.7 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 0.75 (s, 18 H), 1.08 (s, 9 H), 1.10 (s, 9 H), 6.03-7.69 (br. signals, 8 H), 6.49 (br. d, 2 H), 6.56 (d, 2 H), 6.62-6.71 (m, 3 H), 6.75 (d, 1 H), 6.89 (dt, 1 H), 7.24-7.32 (m, 3 H), 7.69-7.79 (m, 3 H), 7.79-7.95 (m, 6 H), 8.32-8.40 (m, 3 H), 8.94 (d, 1 H), 9.00 (d, 1 H), 9.15 (dd, 1 H)。
a) 1-メチル-2-(4-ニトロフェニル)ベンゼンの合成
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 2.31 (s, 3 H), 7.25-7.39 (m, 4 H), 7.52-7.58 (m, 2 H), 8.27-8.33 (m, 2 H)。
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2): δ = 2.35 (s, 3 H), 3.80 (br. s, 2 H), 6.75-6.82 (m, 2 H), 7.15-7.21 (m, 2 H), 7.24-7.35 (m, 4 H)。
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2): δ = 1.16 (t, 3 H), 2.40 (s, 6 H), 3.49 (q, 2 H), 7.27-7.40 (m, 8 H), 7.44-7.58 (m, 7 H), 7.77-7.85 (m, 2 H), 8.28-8.38 (m, 4 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.44-1.56 (m, 2 H), 1.57-1.76 (m, 4 H), 1.81-1.96 (m, 2 H), 2.47 (s, 6 H), 2.69-2.77 (m, 2 H), 4.75-4.85 (m, 2 H), 7.33-7.48 (m, 8 H), 7.64-7.72 (m, 4 H), 7.81-7.88 (m, 2 H), 8.15-8.22 (m, 2 H), 8.31-8.38 (m, 4 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C77H51IrN12の正確なマス = 1336.40; 測定値 1337.5 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.97 (s, 3 H), 2.04 (s, 3 H), 6.05 (d, 1 H), 6.16-8.04 (br. signal, 12 H), 6.58-6.70 (m, 4 H), 6.72 (d, 1 H), 6.79-6.89 (m, 2 H), 6.90-6.96 (m, 1 H), 6.99-7.07 (m, 2 H), 7.09-7.15 (m, 3 H), 7.15-7.39 (m, 4 H), 7.65-7.94 (m, 8 H), 7.99 (dd, 1 H), 8.27 (dd, 1 H), 8.34 (dd, 1 H), 8.39 (dd, 1 H), 9.03 (dd, 1 H), 9.11-9.17 (m, 2 H)。
a) N2,N3-ビス(m-トリル)キノキサリン-2,3-ジアミンの合成
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 2.36 (s, 6 H), 6.90 (d, 2 H), 7.28 (t, 2 H), 7.34 (dd, 2 H), 7.54 (dd, 2 H), 7.74 (s, 2 H), 7.81 (d, 2 H), 9.16 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 2.37 (s, 6 H), 7.01 (d, 2 H), 7.33 (t, 2 H), 7.37 (dd, 2 H), 7.61 (dd, 2 H), 7.72-7.85 (m, 4 H), 10.41 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ = 0.89 (t, 3 H), 2.42 (s, 6 H), 3.25 (q, 2 H), 7.09 (d, 2 H), 7.34-7.48 (m, 4 H), 7.60-7.70 (m, 2 H), 7.83 (s, 1 H), 7.92-8.06 (m, 4 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C69H51IrN12の正確なマス = 1240.40; 測定値 1241.5 [M+1]+。
a) [3-(3-エチルアニリノ)キノキサリン-2-イル]-(3-エチルフェニル)アンモニウムクロライドの合成
1H-NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ = 1.25 (t, 6 H), 2.67 (q, 4 H), 6.97-7.05 (m, 2 H), 7.29-7.43 (m, 4 H), 7.54-7.63 (m, 2 H), 7.74-7.86 (m, 4 H), 10.12 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 0.90 (t, 3 H), 1.27 (t, 6 H), 2.27 (q, 4 H), 3.27 (q, 2 H), 7.09-7.17 (m, 2 H), 7.35-7.48 (2 m, 4 H), 7.60-7.67 (m, 2 H), 7.85 (s, 1 H), 7.97-8.06 (m, 4 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C75H63IrN12の正確なマス = 1324.49; 測定値 1325.5 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 0.65-1.40 (br. signal, 9 H), 1.36 (t, 9 H), 1.89-2.91 (br. signal, 6 H), 2.67-2.87 (m, 6 H), 5.98-7.67 (br. signal, 12 H), 6.55 (d, 3 H), 6.71 (d, 3 H), 7.75 (t, 3 H), 7.84 (t, 3 H), 7.92 (d, 3 H), 8.34 (d, 3 H), 8.89 (br. s, 3 H)。
a) N2,N3-ビス(3,4-ジメチルフェニル)キノキサリン-2,3-ジアミンの合成
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 2.26 (s, 6 H), 2.28 (s, 6 H), 7.21 (d, 2 H), 7.31-7.39 (m, 2 H), 7.55-7.62 (m, 2 H), 7.62-7.72 (m, 4 H), 10.22 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 2.27 (s, 6 H), 2.28 (s, 6 H), 7.25 (d, 2 H), 7.34-7.43 (m, 2 H), 7.58-7.73 (m, 6 H), 11.42 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 0.89 (t, 3 H), 2.28 (s, 6 H), 2.33 (s, 6 H), 3.25 (q, 2 H), 7.29 (d, 2 H), 7.36 (m, 2 H), 7.61 (m, 2 H), 7.78 (s, 1 H), 7.83-7.93 (m, 4 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C75H63IrN12の正確なマス = 1324.49; 測定値 1325.5 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.25 (br. s, 9 H), 1.48-2.36 (br. signal, 9 H), 2.05 (s, 9 H), 2.41 (s, 9 H), 5.84-7.67 (br. signal, 12 H), 7.67-7.98 (m, 9 H), 8.35 (d, 3 H), 8.78 (s, 3 H)。
a) N2,N3-ビス(4-tert-ブチルフェニル)ピラジン-2,3-ジアミンの合成
1H-NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ = 8.91 (br.s, 2H), 7.59 (m, 4H), 7.48 (s, 2H) 7.36 (m, 4H), 1.29 (s, 18H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.94-7.89 (m, 4H), 7.52 (s, 2H), 7.51-7.47 (m, 4H), 7.21 (s, 1H), 3.38 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.37 (s, 18H), 1.13 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.25-1.49 (2 m, 4 H), 1.44 (s, 18 H), 1.49-1.62 (m, 2 H), 1.67-1.81 (m, 2 H), 2.45-2.55 (m, 2 H), 4.63-4.74 (m, 2 H), 7.65 (d, 4 H), 8.07 (d, 4 H), 8.32 (s, 2 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C67H53IrN12の正確なマス = 1218.41; 測定値 1219.5 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 0.69 (s, 9 H), 1.06 (s, 9 H), 5.99-7.99 (br. signal, 10 H), 6.54 (br. d, 2 H), 6.61-6.69 (m, 2 H), 6.69-6.75 (m, 2 H), 6.85-6.97 (m, 3 H), 7.18-7.33 (m, 3 H), 7.69-7.78 (m, 2 H), 7.79-7.87 (m, 2 H), 7.87-7.93 (m, 1 H), 8.11 (d, 1 H), 8.31-8.37 (m, 2 H), 8.38 (d, 1 H), 8.67 (d, 1 H), 9.08 (d, 1 H), 9.15 (d, 1 H)。
a) [3-(3-エチルアニリノ)ピラジン-2-イル]-(3-エチルフェニル)アンモニウムクロライドの合成
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1.21 (t, 6 H), 2.62 (q, 4 H), 6.95 (d, 2 H), 7.28 (t, 2 H), 7.49 (s, 2 H), 7.53 (s, 2 H), 7.58 (d, 2 H), 9.68 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 0.90 (t, 3 H), 1.23 (t, 6 H), 2.66 (q, 4 H), 3.18 (q, 2 H), 7.03 (d, 2 H), 7.36 (t, 2 H), 7.51 (s, 2 H), 7.72 (s, 1 H), 7.84-7.94 (m, 4 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.28-1.66 (m, 6 H), 1.40 (t, 6 H), 1.69-1.87 (m, 2 H), 2.54-2.64 (m, 2 H), 2.78-2.93 (m, 4 H), 4.56-4.67 (m, 2 H), 7.42-7.49 (m, 2 H), 7.55 (t, 2 H), 7.79-7.87 (m, 2 H), 8.16-8.22 (m, 2 H), 8.32 (s, 2 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C63H45IrN12の正確なマス = 1162.35; 測定値 1163.5 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.22-1.36 (m, 6 H), 2.73 (q, 4 H), 6.00-7.98 (br. signal, 12 H), 6.55 (d, 1 H), 6.58-6.66 (m, 1 H), 6.66-6.76 (m, 3 H), 6.81-6.96 (m, 3 H), 7.21-7.32 (m, 2 H), 7.77-7.80 (m, 2 H), 7.80-7.95 (m, 4 H), 8.11 (d, 1 H), 8.26-8.42 (m, 3 H), 8.70 (s, 1 H), 9.01-9.12 (m, 2 H)。
a) N2,N3-ビス(m-トリル)ピラジン-2,3-ジアミンの合成
1H-NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ = 8.93 (bs, 2H), 7.71-7.41 (m, 6H), 7.27-7.09 (m, 2H), 6.88-6.72 (m, 2H), 2.30 (s, 6H)。
1H-NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ = 10.07 (bs, 2H), 7.69 - 7.52 (m, 4H), 7.48 (s, 2H), 7.31 - 7.14 (m, 2H), 6.91 (dt, J = 6.8, 1.2 Hz, 2H), 6.7 (bs, 1H), 2.32 (s, 6H)。
1H-NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ = 7.89 (m, 2H), 7.85 (m, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.52 (s, 2H), 7.36 (t, 2H), 7.02 (m, 2H), 3.18 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.38 (s, 6H), 0.91 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.33-1.45 (m, 2 H), 1.47-1.66 (m, 4 H), 1.75-1.88 (m, 2 H), 2.55 (s, 6 H), 2.58-2.65 (m, 2 H), 4.59-4.67 (m, 2 H), 7.43 (d, 2 H), 7.53 (t, 2 H), 7.92 (d, 2 H), 8.06 (s, 2 H), 8.33 (s, 2 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C61H41IrN12の正確なマス = 1134.32; 測定値 1135.3 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.61-2.67 (br. signals, 3 H), 2.43 (s, 3 H), 5.86-7.69 (br. signals, 12 H), 6.53 (d, 1 H), 6.59-6.76 (m, 5 H), 6.82-6.92 (m, 2 H), 7.21-7.33 (m, 2 H), 7.70-7.96 (m, 6 H), 8.10 (d, 1 H), 8.26-8.42 (m, 3 H), 8.67 (s, 1 H), 9.00-9.14 (m, 2 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C75H69IrN12の正確なマス = 1330.54; 測定値 1331.7 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 0.76 (s, 9 H), 1.08 (2 s, 18 H), 1.10 (s, 9 H), 6.10-7.68 (br. signal, 12 H), 6.60-6.73 (m, 4 H), 6.87 (t, 1 H), 7.18-7.30 (m, 3 H), 7.69-7.78 (m, 2 H), 7.79-7.93 (m, 4 H), 8.09 (d, 1 H), 8.30-8.38 (m, 2 H), 8.39 (d, 1 H), 8.86-8.93 (m, 2 H), 8.90 (d, 1 H)。
a) N2,N3-ビス(4-フェニルフェニル)ピラジン-2,3-ジアミンの合成
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7.33 (t, 2 H), 7.46 (t, 4 H), 7.60-7.73 (m, 10 H), 7.80 (d, 4 H), 8.70 (s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7.34 (t, 2 H), 7.47 (t, 4 H), 7.55 (s, 2 H), 7.63-7.77 (m, 8 H), 7.91 (d, 4 H), 10.21 (br. s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 0.95 (t, 3 H), 3.24 (q, 2 H), 7.37 (t, 2 H), 7.49 (t, 4 H), 7.59 (s, 2 H), 7.73 (d, 4 H), 7.82 (d, 4 H), 7.90 (s, 1 H), 8.19 (d, 4 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.36-1.47 (m, 2 H), 1.51-1.68 (m, 4 H), 1.77-1.92 (m, 2 H), 2.67 (m, 2 H), 4.71 (m, 2 H), 7.44-7.51 (m, 2 H), 7.52-7.61 (m, 4 H), 7.77-7.83 (m, 4 H), 7.88-7.95 (m, 4 H), 8.26-8.33 (m, 4 H), 8.37 (s, 2 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C71H45IrN12の正確なマス = 1258.35; 測定値 1259.5 [M+1]+。
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2): δ = 6.16-7.96 (br. signal, 12 H), 6.59-6.69 (m, 3 H), 6.76-6.86 (m, 3 H), 6.88-7.03 (m, 5 H), 7.07-7.15 (m, 1 H), 7.16-7.24 (m, 1 H), 7.25-7.40 (m, 6 H), 7.46-7.53 (dd, 1 H), 7.59-7.87 (m, 5 H), 7.87-7.93 (m, 1 H), 8.16 (d, 1 H), 8.28-8.37 (m, 2 H), 8.42 (d, 1 H), 8.87 (d, 1 H), 9.08-9.19 (m, 2 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C55H35IrN12の正確なマス = 1056.27; 測定値 1057.4 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 6.12-8.06 (br. signal, 12 H), 6.61 (t, 1 H), 6.67-6.75 (m, 3 H), 6.82-6.95 (m, 5 H), 7.17-7.32 (m, 3 H), 7.71-7.79 (m, 1 H), 7.80-7.93 (m, 2 H), 8.07-8.15 (m, 2 H), 8.30-8.43 (m, 3 H), 8.82 (t, 2 H), 9.09 (d, 1 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C71H67IrN12の正確なマス = 1280.52; 測定値 1281.7 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 0.73 (s, 9 H), 1.08 (s, 27 H), 5.92-7.93 (br. signal, 12 H), 6.61 (d, 1 H), 6.64 (d, 1 H), 6.76 (d, 1 H), 6.88 (t, 1 H), 6.97 (t, 1 H), 7.18-7.30 (m, 3 H), 7.66-7.74 (m, 1 H), 7.77-7.88 (m, 2 H), 8.06-8.13 (m, 2 H), 8.33 (d, 1 H), 8.38 (dd, 2 H), 8.67 (d, 1 H), 8.72 (d, 1 H), 9.11 (d, 1 H)。
a) 錯体中間体 (XX-a) の合成
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.22-1.36 (m, 2 H), 1.39-1.54 (m, 4 H), 1.66-1.82 (m, 2 H), 2.52-2.62 (m, 2 H), 4.39-4.49 (m, 2 H), 7.28-7.40 (2 m, 4 H), 7.57-7.70 (m, 6 H), 8.04-8.13 (m, 4 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C61H39IrN10の正確なマス = 1104.30; 測定値 1105.2 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 5.92-7.68 (br. signal, 8 H), 6.32-6.41 (m, 2 H), 6.47-6.67 (m, 5 H), 6.67-6.76 (t, 2 H), 6.78-6.92 (m, 4 H), 7.13 (t, 1 H), 7.17-7.30 (m, 3 H), 7.30-7.44 (m, 2 H), 7.69-7.94 (2 m, 6 H), 8.06 (d, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 8.33 (t, 2 H), 9.03 (d, 1 H), 9.09 (d, 1 H)。
a) N1,N2-ビス(4-tert-ブチルフェニル)ベンゼン-1,2-ジアミンの合成
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1.25 (s, 18 H), 6.83-6.88 (m, 2 H), 6.90 (d, 4 H), 7.09 (s, 2 H), 7.16-7.25 (m, 6 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1.40 (s, 18 H), 7.74-7.90 (m, 10 H), 7.91-8.01 (m, 2 H), 10.45 (s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.17-1.61 (m, 6 H), 1.45 (s, 18 H), 1.62-1.75 (m, 2 H), 2.40-2.50 (m, 2 H), 4.44-4.55 (m, 2 H), 7.23-7.38 (m, 2 H), 7.34-7.41 (m, 2 H), 7.61 (d, 4 H), 7.97 (d, 4 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C69H55IrN10の正確なマス = 1216.42; 測定値 1217.4 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 0.69 (s, 9 H), 1.06 (s, 9 H), 5.98-8.08 (br. signals, 8 H), 6.28 (dd, 1 H), 6.33 (dd, 1 H), 6.40 (dd, 1 H), 6.52 (d, 1 H), 6.59-6.65 (m, 2 H), 6.70-6.77 (m, 2 H), 6.82-6.94 (m, 3 H), 7.12 (t, 1 H), 7.17-7.29 (m, 3 H), 7.35-7.45 (m, 2 H), 7.66-7.87 (m, 5 H), 7.88-7.93 (m, 1 H), 7.95 (d, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 8.30-8.38 (m, 2 H), 9.09 (d, 2 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C77H71IrN10の正確なマス = 1328.55; 測定値 1329.7 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 0.76 (s, 9 H), 1.04 (s, 9 H), 1.08 (s, 9 H), 1.09 (s, 9 H), 6.05-7.97 (br. signals, 8 H), 6.10 (d, 1 H), 6.20 (t, 1 H), 6.38 (d, 1 H), 6.48 (d, 1 H), 6.56-6.66 (m, 2 H), 6.68 (d, 1 H), 6.73 (d, 1 H), 6.82 (t, 1 H), 7.10 (t, 1 H), 7.16-7.29 (m, 3 H), 7.29-7.43 (m, 2 H), 7.68-7.76 (m, 2 H), 7.77-7.85 (m, 2 H), 7.88 (d, 2 H), 8.09 (d, 1 H), 8.25-8.38 (m, 3 H), 8.85 (d, 1 H), 9.00 (d, 1 H)。
a) N1,N2-ビス(3-エチルフェニル)ベンゼン-1,2-ジアミンの合成
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1.12 (t, 6 H), 2.49 (q, 4 H), 6.61 (d, 2 H), 6.74-6.81 (2 br. signals, 4 H), 6.87-6.94 (m, 2 H), 7.08 (t, 2 H), 7.17 (s, 2 H), 7.20-7.27 (m, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1.30 (t, 6 H), 2.82 (q, 4 H), 7.59-7.65 (2 br. signals, 2 H), 7.69-7.84 (m, 8 H), 7.94-8.00 (m, 2 H), 10.53 (s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1.18-1.29 (m, 2 H), 1.33-1.51 (2 m, 4 H), 1.38 (t, 6 H), 1.65-1.79 (m, 2 H), 2.45-2.52 (m, 2 H), 2.75-2.90 (m, 4 H), 4.46-4.54 (m, 2 H), 7.24-7.30 (m, 2 H), 7.33-7.41 (m, 4 H), 7.50 (t, 2 H), 7.76 (d, 2 H), 8.06 (s, 2 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C65H47IrN10の正確なマス = 1160.36; 測定値 1161.4 [M+1]+。
a) N1,N2-ビス(4-フェニルフェニル)ベンゼン-1,2-ジアミンの合成
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 6.91-7.02 (m, 2 H), 7.06 (d, 4 H), 7.22-7.36 (m, 4 H), 7.41 (t, 4 H), 7.50 (s, 2 H), 7.48-7.55 (m, 4 H), 7.56-7.63 (m, 4 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7.49 (t, 2 H), 7.58 (t, 4 H), 7.82-7.89 (m, 6 H), 8.03-8.09 (m, 6 H), 8.10-8.16 (m, 4 H), 10.65 (s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1.18-1.30 (m, 2 H), 1.32-1.46 (m, 4 H), 1.61-1.74 (m, 2 H), 2.57-2.66 (m, 2 H), 4.30-4.39 (m, 2 H), 7.38-7.51 (m, 6 H), 7.56 (t, 4 H), 7.85 (d, 4 H), 7.98 (d, 4 H), 8.18 (d, 4 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C73H47IrN10の正確なマス = 1256.36; 測定値 1257.4 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 5.98-7.70 (br. signal, 8 H), 6.46 (dd, 1 H), 6.57-6.64 (m, 2 H), 6.64-6.72 (m, 4 H), 6.73-6.83 (m, 2 H), 6.85-6.95 (m, 3 H), 6.95-7.03 (m, 3 H), 7.11 (t, 1 H), 7.14-7.23 (m, 2 H), 7.24-7.33 (m, 4 H), 7.33-7.39 (m, 2 H), 7.43 (t, 1 H), 7.50 (dd, 1 H), 7.56-7.65 (m, 3 H), 7.71-7.79 (m, 2 H), 7.80-7.86 (m, 1 H), 7.91 (dd, 1 H), 8.12 (d, 1 H), 8.27 (t, 2 H), 8.33 (dd, 1 H), 9.09 (dd, 1 H), 9.13 (dd, 1 H)。
a) 5,6-ジシアノ-1,3-ジフェニル-ベンゾイミダゾリウム テトラフルオロボレートの合成
1H-NMR (400 MHz, CD3CN): δ [ppm] = 7.80 (mc; 10H), 8.50 (mc; 2H), 9.78 (s; 1H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ [ppm] = 3.17 (s; 3H), 7.02 (s; 1H), 7.19 (mc; 2H), 7.32 (mc; 2H), 7.50 (mc; 8H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ [ppm] = 1.30-1.60 (m; 6H), 1.71 (mc; 2H), 2.54 (mc; 2H), 4.57 (mc; 2H), 7.68 (mc; 6H), 7.73 (mc; 2H), 7.99 (mc; 4H)。
ESI-LC/MS (positive, m/z): C63H37IrN12の正確なマス = 1154.29; 測定値 1154.2 [M + H]+
1H-NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ [ppm] = 6.30 (mc), 6.39 (mc), 6.53-6.61 (m), 6.68 (mc), 6.78-6.84 (m), 6.88 (mc), 6.92 (mc), 7.21 (mc), 7.36 (mc), 7.72 (mc; 2H), 7.78-7.87 (m; 5H), 8.29 (mc; 2H), 8.56 (mc; 1H), 9.01 (mc; 2H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C59H39IrN8の正確なマス = 1052.29; 測定値 1053.3 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 6.23-7.49 (br. signal, 4 H), 6.25-6.40 (m, 4 H), 6.45 (d, 1 H), 6.49-6.61 (m, 3 H), 6.61-6.69 (m, 3 H), 6.70-6.89 (m, 6 H), 7.06-7.24 (m, 5 H), 7.27-7.41 (m, 4 H), 7.68-7.75 (m, 1 H), 7.77-7.84 (m, 1 H), 7.88 (d, 1 H), 7.98-8.08 (m, 2 H), 8.20 (t, 2 H), 8.31 (d, 1 H), 9.02 (d, 1 H)。
a) N2,N3-ジフェニルナフタレン-2,3-ジアミンの合成
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 7.67 (s, 2H), 7.64-7.60 (m, 2H), 7.37-7.27 (m, 6H), 7.10 (m, 4H), 7.00 (tt, 2H), 5.84 (s, 2H)。
1H-NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ = 10.74 (s, 1H), 8.61 (s, 2H), 8.30 (m, 2H), 8.05 (m, 4H), 7.85 (m, 6H), 7.71 (m, 2H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1.19-1.49 (m, 6 H), 1.57-1.71 (m, 2 H), 2.58-2.66 (m, 2 H), 4.28-4.37 (m, 2 H), 7.47-7.54 (m, 2 H), 7.63-7.76 (m, 2 H), 7.88 (s, 2 H), 8.05-8.11 (m, 2 H), 8.11-8.17 (m, 4 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C65H41IrN10の正確なマス = 1154.31; 測定値 1155.4 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 6.04-7.63 (br. signal, 8 H), 6.44 (m, 2 H), 6.54-6.78 (m, 7 H), 6.79-6.91 (m, 4 H), 7.17-7.34 (m, 3 H), 7.39 (t, 1 H), 7.48 (t, 1 H), 7.57 (t, 1 H), 7.67-7.80 (m, 3 H), 7.80-7.96 (m, 4 H), 8.17 (d, 1 H), 8.24 (d, 1 H), 8.35 (t, 2 H), 8.64 (s, 1 H), 9.03 (d, 1 H), 9.10 (d, 1 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C67H43IrN8の正確なマス = 1152.32; 測定値 1153.3 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 6.26-7.63 (br. signal, 4 H), 6.27-6.50 (m, 4 H), 6.57 (t, 1 H), 6.61-6.88 (m, 12 H), 6.90 (s, 1 H), 7.15-7.32 (m, 3 H), 7.34-7.60 (m, 5 H), 7.65-7.94 (m, 5 H), 8.10-8.28 (m, 4 H), 8.32 (dd, 1 H), 8.61 (d, 2 H), 9.03 (dd, 1 H)。
a) 1,3-ジフェニルイミダゾール-1-イウム テトラフルオロボレートの合成
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7.65 (t, 2 H), 7.73 (t, 4 H), 7.93 (d, 4 H), 8.58 (d, 2 H), 10.34 (s, 1 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.17-1.31 (m, 2 H), 1.40-154 (m, 4 H), 1.74-1.89 (m, 2 H), 2.37-2.45 (m, 2 H), 4.40-4.48 (m, 2 H), 7.39 (s, 2 H), 7.47-7.61 (m, 6 H), 8.11-8.18 (m, 4 H)。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C57H37IrN10の正確なマス = 1054.28; 測定値 1055.2 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 6.21-7.66 (br. signals, 8 H), 6.35 (dd, 2 H), 6.48 (tt, 1 H), 6.55 (d, 1 H), 6.56-6.65 (m, 3 H), 6.66-6.90 (m, 7 H), 7.10 (td, 1 H), 7.24 (td, 2 H), 7.40 (m, 1 H), 7.49 (d, 1 H), 7.68-7.88 (m, 5 H), 7.93 (dd, 1 H), 8.29 (dd, 1 H), 8.34 (dd, 1 H), 8.97 (dd, 1 H), 9.08 (dd, 1 H)。
a) 錯体中間体 (XXX-a) の合成
1H-NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ [ppm] = 1.29-1.34 (m, 2H), 1.29-1.52 (m, 4H), 1.74 (mc, 2H), 2.50-2.59 (m, 2H), 4.48 (mc, 2H), 7.25 (mc, 1H), 7.54-7.66 (m, 7H), 8.05 (mc, 2H), 8.12 (mc, 2H), 8.32 (mc, 1H)。
ESI-LC/MS (positive, m/z): C60H38IrN11の正確なマス = 1105.29; 測定値 1106.3 [M + H]+。
1H-NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ [ppm] = 6.28-7.36 (m; 26H), 7.72 (mc; 2H), 7.76-7.88 (m; 4H), 8.30 (mc; 2H), 8.41 (mc; 1H), 9.02 (mc, 3H)。
a) 2-エトキシ-1-(o-トリル)-3-フェニル6-(トリフルオロメチル)-2H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの合成
MALDI-MS (positive, m/z): C62H39F3IrN11の正確なマス = 1187.30; 測定値 1187 [M + H]+
1H-NMR (500 MHz, d6-DMSO): δ [ppm] = 0.77 (s; 3H), 6.20 (mc; 1H), 6.50-6.65 (m; 5H), 6.68-6.78 (m; 4H), 6.82 (mc; 1H), 6.90-7.23 (m; 9H), 7.78 (mc, 2H), 7.81-7.90 (m; 4H), 8.25 (mc; 1H), 8.31 (mc; 1H), 8.72 (mc; 1H), 8.81 (mc; 1H), 8.84 (mc; 1H), 8.95 (mc; 1H)。
a) フェナントレン-9,10-ジオン オキシムの合成
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7.43-7.50 (m, 2 H), 7.52-7.60 (m, 2 H), 7.80 + 7.85 (2 x d, 1H), 8.09-8.15 (m, 2 H), 8.46-8.49 (m, 1 H), 12.20 + 12.24 + 12.31 + 12.49 (4 x s, 2 H)。
1H-NMR (500 MHz, d6-DMSO): δ = 7.71-7.77 (m, 4 H), 8.69 (d, 2 H), 8.91 (d, 2 H), 12.17 (s, br, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7.90 (t, 2 H), 7.99 (t, 2 H), 8.95-8.99 (m, 4 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7.18 (t, 2 H), 7.54 (t, 4 H), 7.72-7.80 (m, 4 H), 8.04 (d, 4 H), 8.83-8.86 (m, 4 H), 9.20 (s, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 0.96 (t, 3 H), 3.35 (H2O ピーク + q, 2 H), 7.35 (t, 2 H), 7.68 (t, 4 H), 7.78 (t, 2 H), 7.84 (m, 2 H), 8. 09 (s, 1 H), 8.39 (d, 4 H), 8.89 (d, 2 H), 9.01 (d, 2 H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 1.36-1.44 (m, 2 H), 1.54 (H2Oピーク + m, 2 H), 1.58-1.62 (m, 2 H), 1.79-1.87 (m, 2H), 2.63-2.64 (m, 2 H), 4.70-4.72 (m, 2 H), 7.66-7.76 (m, 8 H), 7.79-7.83 (m, 2 H), 8.37-8.40 (m, 4 H), 8.69 (d, 2 H), 9.09 (d, 2 H)。
HPLC-MS (positive, m/z): C71H43IrN12の正確なマス = 1256.34; 測定値 1257.5 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 6.35-7.02 (br, 12 H), 6.54 (t, 1 H), 6.59 (t, 1 H), 6.65-6.74 (m, 4 H), 6.83-6.91 (m, 4 H), 7.25 (t, 2 H), 7.35 (t, 1 H), 7.58 (t, 1 H), 7.69-7.76 (m, 2 H), 7.80-7.92 (m, 6 H), 8.31-8.35 (m, 2 H), 8.69 (d, 1 H), 8.72-8.76 (m, 2 H), 9.06 (d, 1H), 9.10 (d, 1H), 9.21 (d, 1H), 9.49 (d, 1H)。
a) N6,N7-ジフェニルキノキサリン-6,7-ジアミンの合成
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 8.57 (s, 2H), 7.79 (s, 2H), 7.37 (m, 4H), 7.19 (m, 4H), 7.10 (m, 2H), 6.03 (s, 2H)。
1H-NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ = 10.94 (s, 1H), 9.18 (s, 2H), 8.63 (s, 2H), 8.08 (m, 4H), 7.85 (m, 4H)。
1H-NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ [ppm] = 1.34 (mc; 2H), 1.42-1.56 (m; 4H), 1.73 (mc; 2H), 2.63 (mc; 2H), 4.52 (mc; 2H), 7.67 (mc; 6H), 7.94 (mc; 2H), 8.13 (mc; 4H), 8.80 (mc; 2H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ [ppm] = 6.40 (mc; 2H), 6.55-6.85 (m; 15H), 7.11 (mc; 1H), 7.24 (mc; 4H), 7.40 (mc; 2H), 7.74 (mc; 2H), 7.79-7.90 (m; 5H), 8.20 (mc; 1H), 8.33 (mc; 2H), 8.76 (mc; 1H), 8.82 (mc;1H), 8.89 (mc; 1H), 9.02 (mc; 1H), 9.08 (mc; 1H)。
比較合成例1、比較錯体(CC-1)の合成
これは国際公開第2014/147134号に記載されている。
APCI-LC-MS (positive, m/z): C69H45IrN6の正確なマス = 1150.33; 測定値 1151.4 [M+1]+。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ = 6.36 (br. d, 6 H), 6.61-6.67 (m, 3 H), 6.69 (dd, 3 H), 6.76 (td, 3 H), 6.82 (br. d, 3 H), 6.87 (s, 3 H), 7.18-7.25 (m, 3 H), 7.37-7.48 (m, 6 H), 7.50-7.57 (m, 3 H), 7.69 (d, 3 H), 8.14 (d, 3 H), 8.18 (d, 3 H), 8.59 (s, 3 H)。
a) N2-メチル-N3-フェニルキノキサリン-2,3-ジアミンの合成
MALDI-MS (positive, m/z): C48H33IrN12の正確なマス = 970.26; 測定値 970 [M + H]+
1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ [ppm] = 3.22 (s; 3H), 7.13 (mc; 1H), 7.43 (mc; 4H), 7.60 (mc; 1H), 7.85 (mc; 1H), 8.07 (mc; 2H), 10.11 (s; 1H, broad), 10.64 (s; 1H, very broad)。
1H-NMR (400 MHz, CD3CN): δ [ppm] = 1.06 (t; 3H), 3.18 (s; 3H), 3.27 (q; 2H), 6.90 (s; 1H), 7.24 (mc; 1H), 7.32 (mc; 2H), 7.50 (mc; 2H), 7.56 (mc; 1H), 7.60 (mc; 1H), 8.10 (mc; 2H)。
1H-NMR (400 MHz, CD3CN): δ [ppm] = 1.06 (t; 3H), 3.18 (s; 3H), 3.27 (q; 2H), 6.90 (s; 1H), 7.24 (mc; 1H), 7.32 (mc; 2H), 7.50 (mc; 2H), 7.56 (mc; 1H), 7.60 (mc; 1H), 8.10 (mc; 2H)。
1H-NMR (400 MHz, CD2Cl2): δ [ppm] = 3.59 (s; 9H), 6.55 (mc; 3H), 6.79 (mc; 3H), 7.16 (mc; 3H), 7.80 (mc; 6H), 8.10 (mc; 3H), 8.30 (mc; 3H), 8.93 (mc; 3H)。
フォトルミネッセンス例A
フォトルミネッセンススペクトルの測定(PMMAマトリクス中2%のフィルム)
錯体のフォトルミネッセンス(PL)スペクトルを、それぞれの錯体でドーピングした薄いポリマーフィルムにおいて測定する。その薄膜は以下の手順によって調製する: 9 gのジクロロメタン中に1 gのポリマー「PMMA 6N」(Evonik社)を溶かし、次に1時間撹拌することによって、10%-w/wのポリマー溶液を調製する。それぞれの錯体2 mgを0.098 gのそのPMMA溶液に添加し、撹拌を1分間続ける。60 μmのギャップをもつフィルムアプリケーター(モデル360 2082, Erichsen社)を用いたドクターブレード法によって、石英基板の上にその溶液をキャストして、薄いドーピングされたポリマーフィルムを得る(厚さ約6 μm)。これらのフィルムのPLスペクトル及び量子収率(Q.Y.)を、絶対PL量子収率測定システム (Hamamatsu, モデルC9920-02) (励起波長:370 nm) を使用して、積分球法によって測定する。
調製したフィルム中の錯体のルミネッセンスの寿命(τV)を以下の手順によって測定する:
発光の励起のために、一連の短いレーザーパルス(THG Nd-YAG, 355 nm, 1 nsecのパルス長, 1 kHz の繰り返し速度)を用いる。光電子倍増管、弁別器、及びマルチスケーラーカードの組み合わせ(FAST ComTec GmbH, モデルP7888)を用いるマルチチャネルスケーリング法において時間分解光子計数技術により発光を検出する。
フォトルミネッセンススペクトルの決定
錯体のフォトルミネッセンス(PL)スペクトルを、それぞれの錯体でドーピングした薄いポリマーフィルムにおいて測定する。薄いフィルムは以下の手順によって調製する:9 gのジクロロメタン中に1 gのポリマー「PMMA 6N」(Evonik社)を溶かし、次に1時間撹拌することによって、10%-w/wのポリマー溶液を調製する。それぞれの錯体2 mgを0.098 gのそのPMMA溶液に添加し、撹拌を1分間続ける。60 μmのギャップをもつフィルムアプリケーター(モデル360 2082, Erichsen社)を用いたドクターブレード法によって、石英基板の上にその溶液をキャストして、薄いドーピングされたポリマーフィルムを得る(厚さ約6 μm)。これらのフィルムのPLスペクトル及び量子収率(Q.Y.)を、絶対PL量子収率測定システム (Hamamatsu, モデルC9920-02) (励起波長:370 nm) を使用して、積分球法によって測定する。
調製したフィルム中の錯体のルミネッセンスの寿命(τV)を以下の手順によって測定する:
発光の励起のために、一連の短いレーザーパルス(THG Nd-YAG, 355 nm, 1 nsecのパルス長, 1 kHz の繰り返し速度)を用いる。光電子倍増管、弁別器、及びマルチスケーラーカードの組み合わせ(FAST ComTec GmbH, モデルP7888)を用いるマルチチャネルスケーリング法において時間分解光子計数技術により発光を検出する。
比較例1
錯体IV及びCC-1のフォトルミネッセンス測定のPL Q.Y.、λmax、CIE x, y色座標、及びτV値が下の表に含まれている。両方の錯体のデータは、PMMAマトリクス中のそれぞれの錯体の1%フィルムのPL測定から得られる。比較錯体CC-1の合成は国際公開第2014/147134号(例BE-12)に記載されている。
錯体IV及びCC-2のフォトルミネッセンス測定のPL Q.Y.、λmax、CIE x, y色座標、及びτV値が下の表に含まれている。両方の錯体のデータは、PMMAマトリクス中のそれぞれの錯体の1%フィルムのPL測定から得られる。比較錯体CC-2の合成は比較合成例2に記載されている。
OLEDの製造(一般的方法)
アノードとして用いるITO基板を、最初にイソプロパノールで濯ぐことによって洗浄する。可能性のある有機残留物を除去するために、基板をUVオゾンオーブン中で連続的オゾン流にさらに20分間曝露させる。この処理はまた、ITOの正孔注入特性も向上させる。
全てのデータは1000 cd/m2で得られ、寿命データは4000 cd/m2の初期輝度で取得される。
デバイス1:
50nm Ir(DPBIC)3:MoO3 (50:50) - 10nm Ir(DPBIC)3 - 40nm 発光体/SH-1/Ir(DPBIC)3 (15:80:5) - 5nm SH-1 - 30nm ETM-1:Liq (50:50) - 4nm KF - 100nm Al
デバイス2:
55nm Ir(DPBIC)3:MoO3 (50:50) - 10nm Ir(DPBIC)3 - 30nm 発光体/SH-1/ Ir(DPBIC)3 (15:80:5) - 5nm SH-1 - 35nm ETM-1:Liq (50:50) - 4nm KF - 100nm Al
デバイス3:
55nm Ir(DPBIC)3:MoO3 (50:50) - 10nm Ir(DPBIC)3 - 30nm 発光体/SH-2/ Ir(DPBIC)3 (15:80:5) - 5nm SH-2 - 35nm ETM-1:Liq (50:50) - 4nm KF - 100nm Al
デバイス4:
50nm Ir(DPBIC)3:MoO3 (50:50) - 10nm Ir(DPBIC)3 - 40nm 発光体/SH-2/Ir(DPBIC)3 (15:80:5) - 5nm SH-2 - 30nm ETM-1:Liq (50:50) - 4nm KF - 100nm Al
デバイス5:
55nm Ir(DPBIC)3:MoO3 (50:50) - 10nm Ir(DPBIC)3 - 30nm 発光体/SH-1/ Ir(DPBIC)3 (25:65:10) - 5nm SH-1 - 35nm ETM-1:Liq (50:50) - 4nm KF - 100nm Al
デバイス6:
50nm Ir(DPBIC)3:MoO3 (50:50) - 10nm Ir(DPBIC)3 - 20-40nm V/SH-1/ Ir(DPBIC)3 (20:75:5) - 3nm SH-1 - 30nm ETM-1:Liq (50:50) - 4nm KF - 100nm Al
デバイス7:
60-45nm Ir(DPBIC)3:MoO3 (50:50) - 10nm Ir(DPBIC)3 - 20-50nm IV/SH-1/ Ir(DPBIC)3 (20:75:5) - 5nm SH-1 - 40-25nm ETM-1:Liq (50:50) - 4nm KF - 100nm Al
図1は、比較錯体 (CC-3) を含むOLEDデバイス3の発光スペクトルと比較した、本発明の錯体 (IV)を含むOLEDデバイス3の発光スペクトルの比較を示している。
図1において:
Y軸は任意単位(arbitrary unit, a.u.)におけるEL強度を示し、X軸はnm単位での波長を示している。点線は本発明の錯体 (IV) を含むOLEDの発光スペクトルを示しており、実線は比較錯体 (CC-3) を含むOLEDの発光スペクトルを示している。
Claims (24)
- 金属がIr及びPtから選択され、少なくとも1つの下記式(A)の配位子、好ましくは少なくとも1つの下記式(I)の配位子を含む、金属カルベン錯体。
Zは、NRx、O、又はS、好ましくはNRx又はO、より好ましくはNRxであり;
Rxは、
R1、R2、R3、及びR4は、
互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);O、S、及びNR65の少なくとも1つによって中断されている及び/又は少なくとも1つの置換基Eで置換されている、3〜6の環原子を含むヘテロシクロアルキル基;C6-C14アリール基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gによって置換されていてもよい);-NR65-C6-C14アリール基、好ましくは-N(C6-C14アリール)2基(これは少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい); O、S、N、及びNR65の少なくとも1つによって中断され、3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);もしくは、O、S、N、及びNR65の少なくとも1つで中断され、3〜11の環原子を含む-NR65-ヘテロアリール基、好ましくは-N(ヘテロアリール)2基(これは 任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);ハロゲン原子、特に、F又はCl;C1-C18ハロアルキル基、例えば、CF3;CN;又はSiR80R81R82であるか、
あるいは、
R1及びR2、R2及びR3、又はR3及びR4は一緒になって環
A21、A21’、A22、 A22’、A23、A23’、 A24’、及びA24は、互いに独立に、H、C1-C4アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、又はフルオロC1-C4アルキル基であり;
R5及びR6は、
互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);O、S、及びNR65の少なくとも1つで中断されている及び/又は少なくとも1つの置換基Eで置換されている、3〜6の環原子を含むヘテロシクロアルキル基;C6-C14アリール基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);-NR65-C6-C14アリール基、好ましくは-N(C6-C14アリール)2基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);O、S、N、及びNR65の少なくとも1つによって中断され、 3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);ハロゲン原子、特に、F又はCl;C1-C18ハロアルキル基、例えばCF3;CN;又はSiR80R81R82;
であり;
R7、R8、R9、R27、及びR28は、
互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい); O、S、及びNR65の少なくとも1つによって中断されている及び/又は少なくとも1つの置換基Eで置換されている、3〜6の環原子を含むヘテロシクロアルキル基;C6-C14アリール基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);O、S、N、及びNR65の少なくとも1つによって中断され、 3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);ハロゲン原子、特に、F又はCl;C1-C18ハロアルキル基、例えばCF3;CN;又はSiR80R81R82、であり;前述した基に加えて、R8は、-NR65-C6-C14アリール基、好ましくは-N(C6-C14アリール)2基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);又はO、S、N、及びNR65の少なくとも1つによって中断され、3〜11の環原子を含む、-NR65-ヘテロアリール基、好ましくは-N(ヘテロアリール)2基(これは、任意選択により、少なくとも1つの置換基Gによって置換されていてもよい)であってもよい;
あるいは、
R5及びR6、及び/又はR8及びR9は、一緒になって式
の基を形成し;
Dは、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR65-、-SiR70R71-、-POR72-、-CR63=CR64-、又は-C≡C-、好ましくは、-O-、-S-、又は-NR65-であり;
Eは、-OR69、-SR69、-NR65R66、-COR68、-COOR67、-CONR65R66、-CN、ハロゲン、C1-C18アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDによって中断されていてもよい);好ましくはF;C1-C8ハロアルキル基、例えば、CF3、又はC1-C8アルキル基であり;
好ましくは、Eは、C1-C8アルキル、C1-C8アルコキシ、CN、ハロゲン、好ましくはF、又はC1-C8ハロアルキル、例えば、CF3であり;さらに好ましくは、Eは、C1-C8アルキル、C1-C8アルコキシ、又はC1-C8ハロアルキル、例えばCF3であり;
Gは、E;又は非置換C6-C14アリール基;C6-C14アリール基(これはF、C1-C18アルキル、又はFで置換されている及び/又はOで中断されているC1-C18アルキルで置換されている);O、S、N、及びNR65の少なくとも1つで中断され、3〜11の環原子を含む非置換へテロアリール基;又は、O、S、N、及びNR65の少なくとも1つで中断され、3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは、F、非置換C1-C18アルキル、SiR80R81R82、又はFで置換されている及び/又はOで中断されているC1-C18アルキルで置換されている)であり;
好ましくは、Gは、C1-C8アルキル基、又は式
Raは、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基であり、
Re は、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基であり、
Rc、Rb 、及びRdは互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);O、S、及びNR65の少なくとも1つで中断されている及び/又はEで置換されているC3-C10ヘテロシクロアルキル基;C6-C24アリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);又は、C2-C30ヘテロアリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);ハロゲン原子、特にF又はCl; C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;CN;又はSiR80R81R82であり;
あるいは、
Rc及び Rb、又はRa及びRbは一緒になって式
の基を形成し;
R63及びR64は互いに独立に、H;非置換C6-C18アリール;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール;非置換C1-C18アルキル;又は-O-で中断されているC1-C18アルキル;好ましくは、非置換C6-C18アリール;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール;非置換C1-C18アルキル;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキルであり;
R65及びR66は互いに独立に、H;非置換C6-C18アリール基;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール基;非置換C1-C18アルキル基;又は-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;あるいは
R65及びR66は一緒になって5又は6員環を形成し;
R67は、H、非置換C6-C18アリール基;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール基;非置換C1-C18アルキル基;又は-O-で中断されているC1-C18アルキル基;好ましくは、非置換C6-C18アリール基;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール基;非置換C1-C18アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
R68は、 H;非置換C6-C18アリール基;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール基;非置換C1-C18アルキル基;又は-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
R69は、H、非置換C6-C18アリール;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール;非置換C1-C18アルキル基;又は-O-で中断されているC1-C18アルキル基;好ましくは、非置換C6-C18アリール;C1-C18アルキル又はC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール;非置換C1-C18アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
R70及びR71は互いに独立に、非置換C1-C18アルキル基;非置換C6-C18アリール基;又はC1-C18アルキルで置換されているC6-C18アリール基であり;
R72は、非置換C1-C18アルキル基;非置換C6-C18アリール基;又はC1-C18アルキルで置換されているC6-C18アリール基であり;
R73及びR74は互いに独立に、H、C1-C25アルキル、Oで中断されているC1-C25アルキル、C7-C25アリールアルキル、C6-C24アリール、C1-C18アルキルで置換されているC6-C24アリール、C2-C20ヘテロアリール、又はC1-C18アルキルで置換されているC2-C20ヘテロアリールであり;
R75は、C6-C18アリール基;C1-C18アルキルもしくはC1-C18アルコキシで置換されているC6-C18アリール;C1-C18アルキル基;又は-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
R80、R81、及びR82は互いに独立に、C1-C25アルキル基(これは任意選択によりOで中断されていてもよい);C6-C14アリール基(これは任意選択によりC1-C18アルキルで置換されていてもよい);又は、3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは任意選択によりC1-C18アルキルで置換されていてもよい)であり;
- R1、R2、R3、及びR4は、
互いに独立に、水素;C1-C12アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい); C6-C14アリール基(これは1つ又は2つの置換基Gによって置換されていてもよい);3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい);あるいは、-N(フェニル)2基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
R5及びR6は、互いに独立に、水素;C1-C12アルキル基(これは任意選択により、置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択によりEで置換されていてもよい)であるか;あるいは、
R5及びR6のうち1つが、好ましくはR5が、式:
Raは、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基;好ましくは、H、C1-C5アルキル基、C3-C6シクロアルキル基;さらに好ましくは、H、又はC1-C5アルキル基であり;
Re は、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基、好ましくは、H、C1-C5アルキル基、C3-C6シクロアルキル基;さらに好ましくは、H、又はC1-C5アルキル基であり;
Rc、Rb 、及びRdは互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択によりEで置換され及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい); C6-C14アリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);又は、C2-C30ヘテロアリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);C1-C8ハロアルキル基、例えば、CF3;又は、SiR80R81R82であり;好ましくは、Rc、Rb 、及びRdは互いに独立に、水素;C1-C5アルキル基;C3-C6シクロアルキル基;より好ましくは、H又はC1-C5アルキル基であり;さらに好ましくは、Rc、Rb 、及びRdは、水素又はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
あるいは、
Rc及び Rb、又はRa及びRbは一緒になって式
の基を形成し;
R7、R8、及びR9は、
互いに独立に、水素;C1-C12アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択によりEで置換されていてもよい); C6-C14アリール基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい); 3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
R27、R28は、
互いに独立に、水素;又はC1-C12アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい)、好ましくはCH2-C1-C7アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい)であり;好ましくはR27及びR28のうち少なくとも1つは水素であり;
D は、-S-又は-O-であり;
Eは、-OR69、CF3、C1-C8アルキル、又はFであり;
Gは、-OR69、CF3、又はC1-C8アルキルであり;
R65は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい); 非置換C1-C18アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
R69は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい);非置換C1-C18アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキル基である、
請求項1に記載の金属カルベン錯体。 - R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9基のうち少なくとも1つは水素ではない;好ましくは、R5が水素ではないか、又はR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、及びR9基のうち少なくとも2つが水素ではない、請求項1又は2に記載の金属カルベン錯体。
- R1、R2、R3、及びR4が、
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
R5及びR6が、
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
R7、R8、及びR9が、
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
R27及びR28が、水素であり;
EがCF3、C1-C8アルキル、又はFであり;
GがCF3又はC1-C8アルキル;好ましくはC1-C8アルキルであり;
R65がフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい);非置換C1-C8アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C8アルキル基であり;
R69がフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい);非置換C1-C8アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C8アルキル基である、請求項1から3のいずれか一項に記載の金属カルベン錯体。 - R1、R2、R3、及びR4が、
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基;又は、C3-C6シクロアルキル基であり;
R5、R6、R7、R8、及びR9が、
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基;又は、C3-C6シクロアルキル基であり;又は、R5及びR6のうち1つがフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
R27及びR28が水素である、
請求項1〜4のいずれか一項に記載の金属カルベン錯体。 - R2及びR3、又はR1及びR4のいずれか がHである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の金属カルベン錯体。
- R5及びR6が、
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基であり;又は、R5及びR6のうち1つ、好ましくはR5がフェニル基(これは任意選択によりCF3又はC1-C8アルキルから選択される1つ又は2つの基で置換されていてもよく、好ましくは任意選択により1つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)であり;さらなる好ましい態様では、R6はフェニル基(これは任意選択によりCF3又はC1-C8アルキルから選択される1つ又は2つの基で置換されていてもよく、好ましくは任意選択により1つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R5及びR6のうち少なくとも1つは水素であり;
R7及びR9は、
C1-C8アルキルであり;
R8は、
水素;C1-C8アルキル基;又はフェニル基(これは任意選択により、CF3又はC1-C8アルキルから選択される1つの基でパラ置換されていてもよく、好ましくは、任意選択により1つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)であり;
R27及びR28は、
水素である、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属カルベン錯体。 - R5が、
水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択によりCF3、C1-C8アルキル、及びFから選択される少なくとも1つの置換基で置換されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により、CF3、C1-C8アルキル、及びFから選択される少なくとも1つの置換基で置換されていてもよい);又はフェニル基(これは任意選択により、CF3及びC1-C8アルキルから選択される少なくとも1つの置換基で置換されていてもよく、好ましくは任意選択により、1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)であり;
R6及び R8は
同一であり、かつ、C1-C8アルキル基(これは任意選択によりCF3、C1-C8アルキル、及びFから選択される少なくとも1つの置換基で置換されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により、CF3、C1-C8アルキル、及びFから選択される少なくとも1つの置換基で置換されていてもよい);又はフェニル基(これは任意選択により、CF3及びC1-C8アルキルから選択される1つ又は2つの置換基で置換されていてもよく、好ましくは任意選択により、1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)であり;
R7及びR9が
水素であり、
R5及びR6は同時にフェニル基(これは任意選択によりCF3及びC1-C8アルキルから選択される1つ又は2つの基で置換されていてもよく、好ましくは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)であることはなく;
R27及びR28が、
水素である、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属カルベン錯体。 - R7、R8、及び R9はHであり;かつ
R6はH であり;かつ
R27及びR28は水素である、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属カルベン錯体。 - 下記式(II)を有する請求項1〜9のいずれか一項に記載の金属カルベン錯体。
MはPt又はIr、好ましくはIrであり;
MがIrである場合、mは1、2、又は3であり; oは0、1、又は2であり;かつ m + oは3であり;
o = 2である場合には、配位子Lは同じであるか又は異なり、好ましくは同じであってよく;
mが2又は3である場合には、m個のカルベン配位子は同じであるか又は異なり、好ましくは同じであってよく;
MがPtである場合は、mは1又は2であり;oは0又は1であり;m + oの合計は2であり;
mが2である場合には、m個のカルベン配位子は同じであるか又は異なり、好ましくは同じであり;
Lはモノアニオン二座配位子である。 - Lが下記式の基である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の金属カルベン錯体。
R10、R12、R13、R16、R17、R18、及びR19
基R10、R12、R13、R16、R17、R18、及びR19は、それぞれの場合に、互いに独立に、C1-C18アルキル基(これは任意選択により、Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択により、Eで置換されていてもよい); -O-、-S-、及び-NR65-から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で中断されており、任意選択により少なくとも1つの置換基Eを有していてもよい、3〜6の環原子を含むヘテロシクロアルキル基;ハロゲン原子、特にF又はCl;C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;CN;又は、SiR80R81R82、であり;あるいは、
1つの基R10及び/又は1つの基R12;1つの基R13及び/又は1つの基R12;1つの基R16及び/又は1つの基R17;1つの基R18及び/又は1つの基R19が、式:
Raは、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基、好ましくはC1-C5-アルキル、又はH、さらに好ましくはHであり、
Reは、H、C1-C5アルキル基、フルオロC1-C4アルキル基、又はC3-C6シクロアルキル基、好ましくはC1-C5-アルキル、又はH、さらに好ましくはHであり、
Rc、Rb、及び Rdは互いに独立に、水素;C1-C18アルキル基(これは任意選択によりEで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);O、S、及びNR65のうち少なくとも1つで中断され及び/又はEで置換されているC3-C10ヘテロシクロアルキル基;C6-C24アリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);又は、C2-C30ヘテロアリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);ハロゲン原子、特にF又はCl;C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;CN;又は、SiR80R81R82;好ましくは、H又はC1-C8アルキル基、より好ましくは、RdはHであり、かつRb又はRcの1つ はC1-C8アルキル基であり、Rb及びRdの他の1つはHであり;なおさらに好ましくは、Rc、Rb、及びRdはHであり;
あるいは、
2つの隣接する基R10及び/又は2つの隣接する基R12;2つの隣接する基R13及び/又は2つの隣接する基R12;2つの隣接する基R16及び/又は2つの隣接する基R17;又は、2つの隣接する基R19;又はRc及びRb、又はRa及びRbは、一緒になって式:
の基を形成し;
好ましくは、基R10、R12、R13、R16、R17、R18、及びR19は、それぞれの場合に、互いに独立に、C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい)、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル;C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);F;Cl;C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;CNであり;
さらに好ましい態様では、R10、R12、R13、R16、R17、R18、及びR19は、それぞれの場合に、互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル;又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい);又は、C2-C30ヘテロアリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい)であり;さらに好ましくは、水素、C1-C8アルキル基、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル;又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)、例えば、2-トリル、3-トリル、4-トリル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2-イソプロピルフェニル、3-イソプロピルフェニル、又は4-イソプロピルフェニル;最も好ましくは、水素又はC1-C8アルキル基、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミルである;
あるいは、
2つの隣接する基R10及び/又は2つの隣接する基 R12;2つの隣接する基R13及び/又は2つの隣接する基R12;2つの隣接する基R16及び/又は2つの隣接する基R17;又は、2つの隣接する基R19が一緒に下記式:
の基を形成しており;
R11、R14、R20、R21、R22、R23、及び R24については:
基R11、R14、R20、R21、R22、R23、及び R24は、それぞれの場合に、互いに独立に、C1-C18アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい); -O-、-S-、及び-NR65-から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で中断され、3〜6の環原子を含み、任意選択により少なくとも1つの置換基Eを有していてもよい、ヘテロシクロアルキル基;C6-C14アリール基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい);3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい);又は、-NR65-フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R11、R14、R20、R21、R22、R23、及びR24は、それぞれの場合に、互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい);C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;又は、SiR80R81R82;又は、X-1、X-2、X-3、X-31、X-34、X-35、X-36、X-37、及びX-38の場合、CN、である;
あるいは、
2つの隣接する基R11又は2つの隣接する基R14は一緒になって
の基を形成し;
好ましくは、R11、R14、R20、R21、R22、R23、及びR24は、それぞれの場合に、互いに独立に、C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい)、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル;C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);C1-C8ハロアルキル、例えばCF3;又は、X-1、X-2、X-3、X-31、X-34、X-35、X-36、X-37、及び X-38の場合、 CN、である;
さらなる好ましい態様では、R11、R14、R20、R21、R22、R23、及びR24は、それぞれの場合に、互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル;又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい);又は、C2-C30ヘテロアリール基(これは任意選択によりGで置換されていてもよい);より好ましくは、水素、C1-C8アルキル基、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル;又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基C1-C8アルキル基で置換されていてもよい)、例えば、2-トリル、3-トリル、4-トリル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2-イソプロピルフェニル、3-イソプロピルフェニル、又は4-イソプロピルフェニル;最も好ましくは、水素、又はC1-C8アルキル基、特に、メチル、エチル、i-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、又はイソアミル、であり;
あるいは、
2つの隣接する基R11又は2つの隣接する基R14が一緒になって基:
を形成し;
R25は、CH3又はエチル又はiso-プロピルであり;
R26は、フェニル基(これは任意選択によりCF3及びC1-C8アルキルから選択される1つ又は2つの基で置換されていてもよく;好ましくは、任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)であるか;又は、R26は CH3、又はiso-プロピルであり;好ましくは、R26はフェニル基(これは任意選択によりCF3及びC1-C8アルキルから選択される1つ又は2つの基で置換されていてもよく、好ましくは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい)であり;さらに好ましい態様では、R26は、1つ又は2つのフェニル基で置換されているフェニル基であり;
Dは、-S-、-O-、又は-NR65-であり;
E は、-OR69、-CN、CF3、C1-C8アルキル、又はF;好ましくは、CF3又はC1-C8アルキル;さらに好ましくはC1-C8アルキルであり;
Gは、-OR69、-CN、CF3、又はC1-C8アルキル;好ましくは、C1-C8アルキルであり;
R65は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい);非置換C1-C18アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
R69は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい);非置換C1-C18アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C18アルキル基であり;
A1は、C6-C10アリールであるか;
又は、
2つの隣接する基A1が一緒になって基:
を形成し;
Q1及びQ2は互いに独立に、水素、C1-C18アルキル、又はC6-C18アリールであり;
w、xは、互いに独立に、0、1、又は2、好ましくは、0又は1;さらに好ましくは0、であり;
zは、0、1、2、又は3、好ましくは、0、1、さらに好ましくは0であり;
y、y’ 、y’’ 、u、vは、
互いに独立に、0、1、又は2、好ましくは、0又は2、さらに好ましくは0であり;
y’’’は、0又は1、好ましくは0であり;
p、q、r、s、t,、t’ 、t’’は、
互いに独立に、0、1、2、3、又は4、好ましくは0、1、2、又は3であり;
r’は、0、1、又は2、好ましくは0又は1、より好ましくは0である。 - 金属がIrである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の金属カルベン錯体。
- 以下のものから選択される、請求項12に記載の金属カルベン錯体。
R1、R2、R3、及びR4は、
それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により、1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R1、R2、R3、及び/又はR4がフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)である場合には、R5、R6、R8、及びR9はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)ではなく;
より好ましくは、R1、R2、R3、及びR4は、それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい)であり;
最も好ましくは、R1及びR4、並びにR2及びR3は同じであり;なおさらに好ましくは、R1、R2、R3、及びR4は水素であり;
R5及びR6は、
それぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により、1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R5及びR6はそれぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい)であり;あるいは、R5又はR6のいずれか、好ましくはR5は、フェニル基(これは任意選択により、1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
より好ましくは、R5及びR6はそれぞれの場合に互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい)であり;あるいは、R5又はR6のいずれか、好ましくはR5は、フェニル基(これは任意選択により、1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;さらに好ましい態様では、R6は、フェニル基(これは任意選択により、1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;さらに好ましくは、R5及びR6は水素であり;
R8及びR9は、
互いに独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により、1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R8及びR9はそれぞれの場合に独立に、水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい)であり;あるいは、R8又はR9のいずれかは、フェニル基(これは任意選択により、1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
より好ましくは、R8及びR9は、それぞれの場合に互いに独立に、 水素;C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよく及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい)であり;より好ましくは、R9は水素であり、かつR8は水素又はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで 置換されていてもよい)であり;最も好ましくは、R8及び R9は水素であり;
Dは、-S-又は-O-であり;
Eは、-OR69、-CN、CF3、C1-C8アルキル、又はF;好ましくはCF3又はC1-C8アルキル;好ましくはC1-C8アルキルであり;
Gは、-OR69、-CN、CF3、又はC1-C8アルキル;好ましくはC1-C8アルキルであり;
R69は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい);非置換C1-C8アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C8アルキル基であり;
Lは、モノアニオン性二座配位子であり;
mは、1、2、又は3;好ましくは2又は 3;又は、さらに好ましい態様では1であり;
oは、0、1、又は2;好ましくは0又は1;又は、さらに好ましい態様では2であり;
かつ、m + oの合計は3であり;
o = 2の場合には、配位子Lは同じであるか又は異なり、好ましくは同じであり;mが2又は3の場合には、m個のカルベン配位子は同じであるか又は異なり、好ましくは同じである。 - 以下のものから選択される、請求項13に記載の金属カルベン錯体。
R1、R2、R3、及びR4は、
それぞれの場合に互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよく及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい);
好ましくは、R1、R2、R3、及び/又はR4がフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)である場合;R5、R6、R8、及びR9はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)ではなく;
より好ましくは、R1、R2、R3、及びR4は、それぞれの場合に互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基(これは少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよく及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい)であり;
最も好ましくは、R1及びR4、並びにR2及びR3は同じであり;なおさらにより好ましくは、R1、R2、R3、及びR4は水素であり;
R5及びR6は、
それぞれの場合に互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基(これは少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよく及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R5及びR6は、それぞれの場合に互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基(これは少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよく及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、R5又はR6のいずれか、好ましくはR5は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
さらに好ましくは、R5及びR6はそれぞれの場合に互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基(これは少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよく及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、R5又はR6のいずれか、好ましくはR5は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;さらに好ましい態様では、R6は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;さらに好ましくは、R5及びR6は水素であり;
R8及びR9は、
それぞれの場合に互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基(これは少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよく及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
好ましくは、R8及びR9は、それぞれの場合に互いに独立に、水素、C1-C8アルキル基(これは少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよく及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい);又は、R8又はR9のいずれかが、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;
さらに好ましくは、R8及びR9は、それぞれの場合に互いに独立に、C1-C8アルキル基(これは少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよく及び/又はDで中断されていてもよい);又は、C3-C6シクロアルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい)であり;
さらに好ましくは、R9は水素であり、かつ、R8は水素又はフェニル基(これは任意選択により1つ又は2つの基Gで置換されていてもよい)であり;最も好ましくは、R8及びR9は水素であり;
最も好ましくは、R6及びR8が両方とも存在する場合には、R6及びR8は同じであり; R5及びR9が両方とも存在する場合には、R5及びR9は同じであり;
Dは、-S-又は-O-であり;
Eは、-OR69、-CN、CF3、C1-C8アルキル、又はF;好ましくは、CF3又はC1-C8アルキル;好ましくはC1-C8アルキルであり;
Gは、-OR69、-CN、CF3、又はC1-C8アルキル;好ましくはC1-C8アルキルであり;
R69は、フェニル基(これは任意選択により1つ又は2つのC1-C8アルキル基で置換されていてもよい);非置換C1-C8アルキル基;又は、-O-で中断されているC1-C8アルキル基であり;
mは、2又は1、好ましくは2であり;mが2である場合には、その2つの配位子は同じであるか又は異なり、好ましくは、その2つの配位子は同じであり;
oは、1又は 2、好ましくは1であり;mが2である場合には、その2つの配位子は同じであるか又は異なり、好ましくはその2つの配位子は同じであり;
m + oの合計は3である。 - 請求項1〜14、23、及び24のいずれか一項に記載の少なくとも1つの金属カルベン錯体を含む、有機電子デバイス。
- 有機発光ダイオード(OLED)、有機太陽電池(OPV)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、及び発光電気化学セル(LEEC)から選択される、請求項15に記載の有機電子デバイス。
- 請求項1〜14、23、及び24のいずれか一項に記載の少なくとも1つの金属カルベン錯体を含む発光層。
- 請求項1〜14、23、及び24のいずれか一項に記載の少なくとも1つの金属カルベン錯体と、少なくとも1つのホスト材料を含む、請求項17に記載の発光層。
- 請求項15又は16に記載の有機電子デバイスあるいは請求項17又は18に記載の発光層を含む、固定型視覚表示ユニット、例えば、コンピュータの視覚表示ユニット、テレビ、プリンターの視覚表示ユニット、台所用品、及び広告パネル、照明、情報パネル、及び移動型視覚表示ユニット、例えば、携帯電話の視覚表示ユニット、タブレットパーソナルコンピュータ、ラップトップ、デジタルカメラ、MP3プレーヤー、車両、並びにバス及び列車の行き先表示、照明ユニット、キーボード、衣類品、家具、壁紙からなる群から選択される物品。
- 電子写真感光体、光電変換体、有機太陽電池(有機光電池)、スイッチング素子、有機発光電界効果トランジスタ(OLEFET)、イメージセンサ、色素レーザー、及び電界発光デバイスのための、請求項1〜14、23、及び24のいずれか一項に記載の金属カルベン錯体の使用。
- Irを含む適切な化合物を、適切な配位子又は配位子前駆体と接触させることによる、請求項1〜14、23、及び24のいずれか一項に記載の金属カルベン錯体の製造方法。
- 下記式(I’):
R5’は、C1-C18アルキル基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Eで置換されていても及び/又はDで中断されていてもよい);C3-C12シクロアルキル基(これは任意選択により、少なくとも1つの置換基Eで置換されていてもよい); C6-C14アリール基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);-N(C6-C14アルキル)2基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい);又は、O、S、及びNのうち少なくとも1つで中断されており、3〜11の環原子を含むヘテロアリール基(これは任意選択により少なくとも1つの置換基Gで置換されていてもよい)
の少なくとも1つの配位子を含む請求項1〜14、23、及び24のいずれか一項に記載の金属錯体の製造方法であって、
下記式(III):
R5’-Y (IV)
の化合物と反応させる工程を含む、製造方法。
上記式中、
X1は、Cl、Br、又はI、特にBrであり;
Yは、-B(OH)2、-B(OY1)2、
Y1はC1-C10アルキル基であり、Y2は各存在ごとに独立にC2-C10アルキレン基、例えば、-CY3Y4-CY5Y6-、又は-CY7Y8-CY9Y10- CY11Y12-であり、式中、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、及びY12は互いに独立に、水素、C1-C10アルキル基、特に、-C(CH3)2C(CH3)2-、-CH2C(CH3)2CH2-、又は-C(CH3)2CH2C(CH3)2-であり、Y13及びY14は互いに独立に、 水素、又はC1-C10アルキル基;-SnR307R308 R309(式中、R307、R308、及びR309は同じであるか又は異なり、H又はC1-C6アルキルであり、ここで2つの基は任意選択により共通の環を形成してもよく、これらの基は任意選択により分岐していても、非分岐でもよい);ZnR310R311(式中、R310はハロゲンであり、 かつ、R311はC1-C10アルキル基、C6-C12アリール基、又はC1-C10アルケニル基;又は、SiR312R313R314(式中、R312、R313、及びR314は、同じであるか又は異なり、かつ、ハロゲン又はC1-C6アルキルである)である。 - R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R27、及びR29基が水素である、請求項1〜14のい
ずれか一項に記載の金属カルベン錯体。
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