CN107629068B - 有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光材料及其应用，所述的有机电致发光材料由具有式(1)或式(2)所示结构的化合物制成，本发明还公开了使用所述新颖材料的有机EL装置，所述装置将所述材料用作发光层的磷光发光主体、发光层的延迟荧光掺杂剂及电洞阻挡层，具有良好的性能表现，如低驱动电压、低能耗、高效率及长半衰期。
Figure DDA0001432453860000011

Description

有机电致发光材料及其应用
【技术领域】
本发明涉及一种用于有机电致发光(Organic Electroluminescence，以下简称为有机EL)装置的具有式(1)或式(2)结构的化合物及有机EL装置，所述装置使用所述化合物作为磷光发光主体、延迟荧光掺杂剂及电洞阻挡层(hole blocking layer，HBL)。
【背景技术】
一般而言，有机EL装置由位于两个电极之间的有机材料层组成，有机材料层包括电洞传输层(hole transport layer，HTL)、发光层(emitting layer，EML)、电子传输层(electron transport layer，ETL)。有机EL的基本机制包括载子的注入、载子传输、复合以及形成发光的激子。当外部电压施加到有机EL装置时，电子及电洞将分别自阴极及阳极注入，电子将从阴极注入最低未占用分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)中，且电洞将从阳极注入最高占用分子轨域(highest occupied molecularorbital，HOMO)中。当电子与电洞在发光层中复合时，将会形成激子并随后发光。当发光分子吸收能量以达到激发态时，根据电子及电洞自旋组合方式，而激子可处于单重态或三重态。通过重组电子及电洞形成75％的激子而达到三重激发态。从三重态的衰减为自旋禁阻，因此，荧光电致发光装置仅具有25％的内部量子效率。与荧光电致发光装置相反，磷光有机EL装置利用自旋轨域交互作用来促进单重态与三重态之间的系统间跨越，从而获得单重态和三重态的发射以及从25％到100％的电致发光组件内部量子效率。自旋轨域交互作用由一些重原子完成，比如，铱、铑、铂、钯，且可从有机金属复合物的激发金属配位基电荷转移(metal-to-ligand charge-transfer transition，MLCT)状态来观察磷光跃迁。
近来，安达(Adachi)及同事(2012年)已开发热活化型延迟荧光(thermallyactivated delayed fluorescence，TADF)机制，并将其整合至新型荧光有机EL装置，其通过在单重态及三重态间使用具有较小能量间隙的材料得到的逆向系统间跨越(reverseintersystem crossing，RISC)机制，将自旋禁阻的三重态激子转化为单重态而获得高效率的激子。然而，于高电流密度中仍需要进一步提高有机EL装置的发光效率。
磷光有机EL利用三重态激子和单重态激子。由于与单重态激子相比，三重态激子的寿命更长且飘移距离更远，磷光有机EL通常在发光层(EML)与电子传输层(ETL)之间需要附加电洞阻挡层(HBL)，或需要具有电洞阻挡能力的电子传输层(HBETL)来替代一般的ETL。使用HBL或HBETL的目的是将注入的电洞与电子的复合以及所产生激子的弛豫局限在EML内，藉此可提高装置的效率。为了满足所述目标，电洞阻挡材料需具有适于阻挡电洞从EML向ETL传输及适于从ETL向EML传送电子的最高占用分子轨域(HOMO)及最低未占用分子轨域(LUMO)能阶，另外，还需要良好的材料热稳定性及电化学稳定性。
对于主动矩阵有机发光二极管(active-matrix organic light-emittingdiode，AMOLED)或有机发光二极管(organic light-emitting diode，OLED)为发光面板的全彩平板显示器来说，使用于发光层中磷光掺杂剂材料的半衰期、效率及驱动电压方面仍无法令人满意。这些有机金属复合物对于产业实施的用途来说仍具有劣势。由于减少了对外部发射无益的垂直发射偶极比率，并且水平发射偶极的辐射模式通常较适于光输出耦合，所以具有优先平面(水平)发光偶极的磷光掺杂剂对于OLED的光输出耦合是有益的。因此，具有适当取代基的发射体可有助于提高OLED发射层中的水平发射偶极比率。同时，发射体周围的适当取代基可有效地阻挡附近的电子及电洞，以便电子和电洞可轻易在发射体中重组，且可提高OLED的效率。
还需要能够有效传输电子或电洞并阻挡电洞的有机EL材料，同时需要具有良好的热稳定性及高发射效率的高效EML材料。根据上述原因，本发明的目的为解决现有技术的这些问题，并提供一种发光装置，其在热稳定性、高发光效率、高亮度及长半衰期上表现极佳。本发明揭露一种具有式(1)或式(2)所示结构的新颖化合物，其用作磷光发光主体、延迟荧光掺杂剂、或电洞阻挡层(HBL)，所述这些层具有良好的电荷载子迁移率，且极佳的操作耐用性可降低有机EL装置的驱动电压和能耗、提高有机EL装置的效率并延长其半衰期。
【发明内容】
本发明提供一种可用作有机EL裝置的磷光发光主体、延迟荧光掺杂剂、或电洞阻挡层(HBL)的新颖材料及其用于有机EL装置的用途。所述材料克服了现有材料的缺点，如半衰期较短、效率较低及能耗较高。
本发明的目的是提供可用作有机EL装置的电洞阻挡层(HBL)材料及可有效限制激子传输至电子传输层的新颖材料。
本发明的目的是提供可用作有机EL装置的磷光主体材料或发光层的延迟荧光掺杂剂并提高效率及延长半衰期的新颖材料。
本发明具有产业应用的经济优点。因此，本发明揭露了可用于有机EL装置的材料。所述材料由下式(1)或式(2)所示结构的化合物制成：
Figure GDA0002509374530000031
其中，p表示0到8的整数，X分别表示选自O、S、C(R2)(R3)、N(R4)及Si(R5)(R6)其中之一的原子或基团的二价桥，Z分别表示选自C(R7)(R8)、N(R9)、Si(R10)(R11)及C＝O其中之一的基团的二价桥，Ar表示氢原子或稠合碳环(fused carbocyclic ring)；A选自氢原子、具有6到60个碳原子的经取代或未经取代芳基(aryl group)、及具有3到60个碳原子的经取代或未经取代杂芳基(heteroaryl group)其中之一，且其中A表示经取代或未经取代的咔唑基(carbazolyl group)、经取代或未经取代的双咔唑基(biscarbazolyl group)、经取代或未经取代的二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、经取代或未经取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl group)、经取代或未经取代的三嗪基(triazinyl group)、经取代或未经取代的二嗪基(diazinyl group)、经取代或未经取代的吡啶基(pyridinyl group)、经取代或未经取代的喹啉基(quinoline group)、经取代或未经取代的异喹啉基(isoquinolinegroup)、经取代或未经取代的喹唑啉基(quinazoline group)、经取代或未经取代的菲咯啉基(phenanthroline group)、经取代或未经取代的二氢吖啶基(dihydroacridine group)、经取代或未经取代的吩噻嗪基(phenothiazine group)、经取代或未经取代的吩恶嗪基(phenoxazine group)、或经取代或未经取代的二氢吩嗪基(dihydrophenazine group)；R1至R11分别选自由氢原子、卤化物、具有1到30个碳原子的经取代或未经取代烷基(alkyl group)、具有6到30个碳原子的经取代或未经取代芳基(arylgroup)、具有6到30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基(aralkyl group)、及具有3到30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基(heteroaryl group)其中之一。
【附图说明】
图1为本发明的有机EL装置的示意图。
【符号简单说明】：
6 透明电极
7 电洞注入层
8 电洞传输层
9 电子阻挡层
10 发光层
11 电洞阻挡层
12 电子传输层
13 电子注入层
14 金属电极
【具体实施方式】
本发明研究的是材料及使用所述材料的有机EL装置。下面将详细说明生产、结构及组成部份，以使对本发明的理解更充分。本发明的应用显然不受限于本领域技术人员熟知的具体细节。另一方面，众所周知的一般组成成分和程序不作详细说明，以避免对本发明造成不必要的限制。现在将在下面更详细地介绍本发明的一些优选实施例。然而，应该了解，除了详细描述的实施例之外，本发明还可实施于各式各样的其他实施例中，也就是说，本发明还可广泛地应用于其他实施例，且本发明的范围没有明确的限制，除随附申请专利权利范围限定的内容。
在本发明的第一实施例中，揭示了可用作有机EL装置的磷光发光主体、延迟荧光掺杂剂及电洞阻挡层(HBL)的材料。所述材料由下式(1)或式(2)所示结构的化合物制成：
Figure GDA0002509374530000051
其中，p表示0到8的整数，X分别表示选自O、S、C(R2)(R3)、N(R4)及Si(R5)(R6)其中之一的原子或基团的二价桥，Z分别表示选自C(R7)(R8)、N(R9)、Si(R10)(R11)及C＝O其中之一的基团的二价桥，Ar表示氢原子或稠合碳环；A选自氢原子、具有6到60个碳原子的经取代或未经取代芳基、及具有3到60个碳原子的经取代或未经取代杂芳基其中之一，且其中A表示经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的双咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的二嗪基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的二氢吖啶基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的吩恶嗪基、或经取代或未经取代的二氢吩嗪基；R1至R11分别选自氢原子、卤化物、具有1到30个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6到30个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6到30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、及具有3到30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基其中之一。
根据上述式(1)或式(2)，其中A由下式(3)至式(6)其中之一表示：
Figure GDA0002509374530000052
Figure GDA0002509374530000061
其中，L1至L4表示单键、具有6到30个环碳原子的经取代或未经取代亚芳基(arylene group)或具有3到30个环碳原子的经取代或未经取代亚杂芳基(heterarylenegroup)，m表示0到4的整数，n表示0或1的整数，Y1至Y3分别表示选自O、S、C(R17)(R18)及N(R19)其中之一的原子或基团的二价桥，Z1至Z6表示氮原子或C(Rs)，且各个Rs表示氢原子、苯基、具有1到30个碳原子的经取代或未经取代烷基、或具有6到30个碳原子的经取代或未经取代芳基；R12至R19分别选自氢原子、卤化物、具有1到30个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6到30个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6到30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、及具有3到30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基其中之一。
在本实施例中，所述化合物选自具有以下结构的化合物其中之一：
Figure GDA0002509374530000062
Figure GDA0002509374530000071
Figure GDA0002509374530000081
Figure GDA0002509374530000091
Figure GDA0002509374530000101
Figure GDA0002509374530000111
Figure GDA0002509374530000121
Figure GDA0002509374530000131
Figure GDA0002509374530000141
Figure GDA0002509374530000151
Figure GDA0002509374530000161
Figure GDA0002509374530000171
Figure GDA0002509374530000181
Figure GDA0002509374530000191
Figure GDA0002509374530000201
Figure GDA0002509374530000211
Figure GDA0002509374530000221
Figure GDA0002509374530000231
Figure GDA0002509374530000241
Figure GDA0002509374530000251
Figure GDA0002509374530000261
Figure GDA0002509374530000271
Figure GDA0002509374530000281
Figure GDA0002509374530000291
Figure GDA0002509374530000301
Figure GDA0002509374530000311
Figure GDA0002509374530000321
Figure GDA0002509374530000331
本发明中材料的详细制备由示例性实施例阐明，但本发明不限于示例性实施例。实施例1至实施例6展示本发明中材料的一些实施例的制备。实施例7展示有机EL装置的制作及有机EL装置的I-V-B、半衰期测试报告。
实施例1化合物5的合成
1)中间体A的合成：
Figure GDA0002509374530000341
混合5.0g(11.8mmol)12-溴-10,10-二甲基-10氢-茚并[1,2-b]联亚三苯(12-bromo-10,10-dimethyl-10H-indeno[1,2-b]triphenylene)、2.0g(13.0mmol)2-胺基苯甲酸甲酯(2-aminobenzoate)、0.13g(0.59mmol)乙酸钯(Pd(OAc)2)、0.17g(0.59mmol)四氟硼酸三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate)、3.9g(17.7mmol)叔丁醇钠(sodium tert-butoxide)、50ml甲苯(toluene)，除气并放置在氮气中，随后在110℃加热16h。反应完成后，使混合物冷却至室温。有机层使用二氯甲烷(Dichloromethane，DCM)及水萃取，使用无水硫酸镁(MgSO4)干燥，移除溶剂并通过硅胶管柱层析法纯化，得到产物(3.2g，产率：56％)。
2)中间体B的合成：
Figure GDA0002509374530000342
在氮气中，于无水四氢呋喃(Tetrahydrofuran，THF)中搅拌3.2g(6.6mmol)中间体A，并缓慢滴入甲基溴化镁(methyl magnesium bromide)(4.6当量)。在室温下搅拌混合物16h。反应完成后，缓慢加入蒸馏水，使用乙酸乙酯(ethyl acetate)来萃取混合物，使用水来清洗。有机层使用二氯甲烷及水萃取，使用无水MgSO4干燥，移除溶剂并通过硅胶管柱层析法纯化，得到产物(1g，产率：32％)。
3)中间体C的合成：
Figure GDA0002509374530000351
混合3g(6.0mmol)中间体B及过量的磷酸(phosphoricacid)溶剂(100ml)，在室温下搅拌。搅拌混合物超过16h后，缓慢加入蒸馏水(100-150ml)。搅拌混合物0.5到1小时，过滤沉淀的固体。使用氢氧化钠(sodiumhydroxide)水溶液及二氯甲烷溶剂萃取过滤的固体，使用硫酸镁从有机层中除去水分。随后移除残留溶剂，得到中间体C(2g，产率：72％)。MS(m/z,FAB+)：475.6。
4)化合物5的合成：
Figure GDA0002509374530000352
将中间体C(2g，4.2mmol)的二甲基甲酰胺(Dimethylformamide，DMF)溶液(30ml)缓慢加入氢化钠(NaH)(60％在油中)(0.84g，21.0mmol)的DMF溶液(30ml)中。在冰浴下，将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.2g，8.4mmol)(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)加入混合物中，随后在室温下搅拌。30分钟后，将反应混合物倒入水中，得到固体。所得固体使用升华纯化，得到化合物5(0.7g，产率：40％)。MS(m/z,FAB+)：706.8。
实施例2化合物11的合成
Figure GDA0002509374530000361
混合2.0g(4.2mmol)中间体C、2.4g(6.3mmol)2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.07g(0.3mmol)Pd(OAc)2、0.09g(0.3mmol)四氟硼酸三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate)、0.9g(9.46mmol)叔丁醇钠、50ml甲苯，除气并放置在氮气中，随后在120℃加热16h。反应完成后，使混合物冷却至室温。有机层使用二氯甲烷及水萃取，使用无水MgSO4干燥，移除溶剂并通过硅胶管柱层析法纯化，得到化合物11(1.9g，产率：55％)。MS(m/z,FAB+)：783.0。
实施例3化合物17的合成
Figure GDA0002509374530000371
混合2.0g(4.2mmol)中间体C、3.5g(6.3mmol)6-溴-9,9’-二苯基-9氢,9’氢-3,3’-二咔唑(6-bromo-9,9’-diphenyl-9H,9’H-3,3’-bicarbazole)、0.07g(0.3mmol)Pd(OAc)2、0.09g(0.3mmol)四氟硼酸三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate)、0.9g(9.46mmol)叔丁醇钠、50ml甲苯，除气并放置在氮气中，随后在120℃加热16h。反应完成后，使混合物冷却至室温。有机层使用二氯甲烷及水萃取，使用无水MgSO4干燥，移除溶剂并通过硅胶管柱层析法纯化，得到化合物17(1.9g，产率：48％)。MS(m/z,FAB+)：957.8。
实施例4化合物6的合成
1)中间体D的合成：
Figure GDA0002509374530000372
混合5.0g(11.8mmol)12-溴-10,10-二甲基-10氢-茚并[1,2-b]联亚三苯(12-bromo-10,10-dimethyl-10H-indeno[1,2-b]triphenylene)、2.6g(13.0mmol)3-胺基-2-萘甲酸甲酯(methyl3-amino-2-naphthoate)、0.13g(0.59mmol)Pd(OAc)2、0.17g(0.59mmol)四氟硼酸三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate)、3.9g(17.7mmol)叔丁醇钠、80ml甲苯，除气并放置在氮气中，随后在110℃加热16h。反应完成后，使混合物冷却至室温。有机层使用二氯甲烷及水萃取，使用无水MgSO4干燥，移除溶剂并通过硅胶管柱层析法纯化，得到产物(3.2g，产率：51％)。
2)中间体E的合成：
Figure GDA0002509374530000381
在氮气中，于无水THF中搅拌3.2g(5.8mmol)中间体D，并缓慢滴入甲基溴化镁(4.6当量)。在室温下搅拌混合物16h。反应完成后，缓慢加入蒸馏水，使用乙酸乙酯来萃取混合物，使用水来清洗。有机层使用二氯甲烷及水萃取，使用无水MgSO4干燥，移除溶剂并通过硅胶管柱层析法纯化，得到产物(1.1g，产率：36％)。
3)中间体F的合成
Figure GDA0002509374530000382
混合1.1g(2.1mmol)中间体E及过量的磷酸溶剂(66ml)，在室温下搅拌。搅拌混合物超过16h后，缓慢加入蒸馏水(～120ml)。搅拌混合物1小时，过滤沉淀的固体。使用氢氧化钠水溶液及二氯甲烷溶剂萃取过滤的固体，使用硫酸镁从有机层中除去水分。随后移除残留溶剂，得到中间体F(0.8g，产率：76％)。MS(m/z,FAB+)：526.1。
4)化合物6的合成
Figure GDA0002509374530000391
将中间体F(1g，1.9mmol)的DMF溶液(30ml)缓慢加入NaH(60％在油中)(0.38g，9.8mmol)的DMF溶液(30ml)中。在冰浴下，将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.5g，5.7mmol)(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)加入混合物中，随后在室温下搅拌。30分钟后，将反应混合物倒入水中，得到固体。所得固体使用升华纯化，得到化合物6(0.6g，产率：42％)。MS(m/z,FAB+)：756.5。
实施例5化合物12的合成
Figure GDA0002509374530000392
混合2.2g(4.2mmol)中间体F、2.4g(6.3mmol)2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.07g(0.3mmol)Pd(OAc)2、0.09g(0.3mmol)四氟硼酸三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate)、0.9g(9.46mmol)叔丁醇钠、50ml甲苯，除气并放置在氮气中，随后在120℃加热16h。反应完成后，使混合物冷却至室温。有机层使用二氯甲烷及水萃取，使用无水MgSO4除去水份，移除溶剂并通过硅胶管柱层析法纯化，得到产物。所得固体使用升华纯化，得到化合物12(1.6g，产率：48％)。MS(m/z,FAB+)：832.9。
实施例6化合物18的合成
Figure GDA0002509374530000401
混合2.2g(4.2mmol)中间体F、3.5g(6.3mmol)6-溴-9,9’-二苯基-9氢,9’氢-3,3’-二咔唑(6-bromo-9,9’-diphenyl-9H,9’H-3,3’-bicarbazole)、0.07g(0.3mmol)Pd(OAc)2、0.09g(0.3mmol)四氟硼酸三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate)、0.9g(9.46mmol)叔丁醇钠、50ml甲苯，除气并放置在氮气中，随后在120℃加热16h。反应完成后，使混合物冷却至室温。有机层使用二氯甲烷及水萃取，使用无水MgSO4干燥，移除溶剂并通过硅胶管柱层析法纯化，得到产物。所得固体使用升华纯化，得到化合物18(1.7g，产率：41％)。MS(m/z,FAB+)：1007.9。
延迟荧光化合物的光物理特性的测量方法：
光物理特征：合成的化合物在高真空下通过温度梯度进行纯化，随后用在之后的研究中。通过在基础压力<10-6torr的真空室中以1-2A/sec的速率于石英基材上热蒸发来制备用于检测光物理特征的薄膜。所得薄膜及稀释溶液的吸收光谱由UV-vis-NIR分光亮度仪(UV-1650PC，Shimadzu)检测。光激荧光(Photoluminescence，PL)光谱、冷光量子吸收量(photoluminescence quantum yields，PLQYs)及磷光光谱由荧光分光亮度仪(FluoroMax-P，Horiba Jobin Yvon Inc.)检测。薄膜或稀释溶液的PLQYs使用配备校准积分球的所述荧光分光亮度仪来检测。使用选定的单色激发光来激发位于校准积分球中的激发样本。通过对比单色激发光及PL发射的光谱强度，测定PL量子吸收量。通过配有微秒闪光灯作为脉冲激发光源的荧光分光亮度仪在77K(液氮温度)下检测薄膜或稀释溶液的磷光光谱。在发射光谱的脉冲激发及收集之间插入10-ms延迟时间。通过使用具有荧光寿命系统(FluoroCube,Horiba Jobin Yvon Inc.)及来自UV发光二极管的奈秒脉冲光激发(300nm)的时间相关单光子计数技术监控PL峰值波长处的强度衰减来量测时间解析PL(PL衰减曲线)。将样本放置在具有温度控制的真空低温恒温室中。使用在发射光谱的脉冲激发与收集之间具有200-ns延迟时间及10-ns延迟时间的相同荧光寿命系统来收集PL光谱的瞬时成份及延迟成份。电化学特征：使用CHI619B恒电位仪的循环伏安法来量测氧化/还原电位。通过使用0.1M n-Bu4NPF6(TBAPF6)在CH2Cl2中作为支持电解质，扫描速率为100mVs-1，藉由循环伏安法测定氧化电位。通过使用0.1M n-Bu4NClO4(TBAP)在DMF中作为支持电解质，扫描速率为100mVs-1，记录还原电位。使用包含银/氯化银(Ag/AgCl)、铂金线及玻璃碳电极分别作为参考、计数及工作电极的标准3-电极电池。以Ag/AgCl(饱和)作为参考电极记录所有电位。使用校准积分球测量系统以Ag/AgCl(饱和)收集总发射通量时，二茂铁/二茂铁离子(Fc/Fc+)氧化还原对在CH2Cl2/TBAPF6中的氧化发生于E’o＝+0.47V，且二茂铁/二茂铁离子(Fc/Fc+)氧化还原对在DMF/TBAP中的还原发生于E”o＝+0.51V。
生产有机EL装置的一般方法：
提供阻值为9～12奥姆/平方(ohm/square)及厚度为120～160nm的ITO涂层玻璃并在超音波浴(例如洗涤剂、去离子水)中进行多步骤清洗。在气相沉积有机层之前，通过紫外光(UV)和臭氧进一步处理清洗后的ITO基板。ITO基板的所有预处理制程皆在洁净室(100级)内进行。
通过高真空设备(10-7Torr)的气相沉积将这些有机层依次涂布于ITO基板上，比如：电阻加热石英舟。每层的厚度和气相沉积速率(0.1～0.3nm/sec)由石英晶体监视器来精确监控或设定。如上所述，还可以使单个层包含多于一种化合物，即通常是主体材料掺杂有掺杂材料。此可通过来自两个或更多个来源的共蒸发来实现。
在所述有机EL装置中，使用二吡嗪并[2,3-f:2,3-]喹恶啉-2,3,6,7,10,11-六腈(dipyrazino[2,3-f:2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile)(HAT-CN)作为电洞注入层，且N,N-二(萘-1-基)-N,N-双(苯基)-联苯胺(N,N-Bis(naphthalene-1-yl)-N,N-bis(phenyl)-benzidine)(NPB)广泛用作电洞传输层，N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4’-苯基联苯-4-基)-9氢-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4’-phenylbiphenyl-4-yl)-9H-fluoren-2-amine)(EB2)用作电子阻挡层，且化学结构如下所示：
Figure GDA0002509374530000421
在本发明中，使用下式的磷光发光主体与本发明的实施例1至实施例6进行比较：
Figure GDA0002509374530000431
其中，X是选自O、S、C(R8)2、N(R9)及Si(R10)2其中之一的原子或基团的二价桥，m表示0到4的整数，n表示0到8的整数，R1至R4及R8至R10分别选自氢原子、卤化物、具有1到20个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6到30个碳原子的经取代或未经取代芳基、或具有3到30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基；其中磷光发光主体选自具有以下结构的化合物其中之一：
Figure GDA0002509374530000432
Figure GDA0002509374530000441
在本发明中，另一种适用于与本发明的实施例1至实施例6共同沉积的磷光发光主体H4至H8具有下式所示的结构：
Figure GDA0002509374530000442
Figure GDA0002509374530000451
Figure GDA0002509374530000461
将1,3-二(9氢-咔唑-9-基)苯(1,3-di(9H-carbazol-9-yl)benzene)(mCP)用作发光层的延迟荧光主体并掺杂实施例1至实施例6用于本发明的有机EL装置。
Figure GDA0002509374530000471
有机铱复合物广泛用作发光层的磷光掺杂剂，而Ir(ppy)3广泛用作发光层的磷光掺杂剂，用于掺入本发明的磷光发光主体中。
Figure GDA0002509374530000472
HB3(参见下面的化学结构)用作电洞阻挡材料(HBM)，且2-(10,10-二甲基-10氢-茚并[2,1-b]联亚三苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(ET2)用作电子传输材料，以在有机EL装置中与8-羟基喹啉-锂(8-hydroxyquinolato-lithium)(LiQ)共沉积。本发明中用于制作标准有机EL装置对照与比较材料的其他现有技术OLED材料的化学结构如下所示：
Figure GDA0002509374530000473
Figure GDA0002509374530000481
有机EL装置一般包含通过热蒸发作为阴极的低功函数金属，比如，Al、Mg、Ca、Li及K，且所述低功函数金属可有助于电子从阴极注入电子传输层。另外，在阴极及电子传输层之间引入薄膜电子注入层，用于减少电子注入障碍并提高有机EL装置性能。习知的电子注入层材料为具有低功函数的金属卤化物或金属氧化物，比如：LiF、LiQ、MgO或Li2O。另一方面，在制作有机EL装置之后，通过使用PR650光谱扫描光谱仪量测EL光谱及CIE坐标。此外，电流/电压、发光/电压及产率/电压特性都使用吉时利(Keithley)2400可编程电压电流源来检测。在室温(约25℃)及大气压下操作上述设备。
实施例7
使用与上述一般方法类似的程序制作具有下列装置结构的磷光发光有机EL装置(参见图1)。有机EL装置包含透明电极6与金属电极14，其间依序分别为沉积在透明电极6上的电洞注入层7、沉积在电洞注入层7上的电洞传输层8、沉积在电洞传输层8上的电子阻挡层9、沉积在电子阻挡层9上的发光层10、沉积在发光层10上的电洞阻挡层11、沉积在电洞阻挡层11上的电子传输层12、沉积在电子传输层12上的电子注入层13，并且金属电极14沉积在电子注入层13上。装置：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/EB2(5nm)/掺杂12％磷光发光掺杂剂的发光主体(30nm)/HBM(10nm)/ET2掺杂45％LiQ(35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)，而且制作具有下列装置结构的延迟荧光装置(参见图1)。装置：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/EB2(5nm)/掺杂20％延迟荧光化合物的mCP(25nm)/HBM(10nm)/ET2掺杂45％LiQ(35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。(HBM＝电洞阻挡材料)磷光发光有机EL装置和延迟荧光装置的I-V-B(于1000nits亮度时)和半衰期测试报告如表1所示。T70定义为3000cd/m2的初始亮度降至2100cd/m2的时间(小时)。
表1
Figure GDA0002509374530000491
在上述较佳实施例的有机EL装置测试报告(参见表1)中，我们证明了本发明中具有式(1)或式(2)所示结构化合物的材料用作磷光发光主体及电洞阻挡材料展现出比现有技术的OLED材料更良好的性能。另外，用作延迟荧光掺杂剂的C5、C6和C11与mCP共沉积可表现出良好的效率，达到28cd/A。
总而言之，本发明揭露了可用于有机EL装置的材料。更具体地，揭露了使用所述材料作为磷光发光主体、延迟荧光掺杂剂及电洞阻挡层(HBL)的有机EL装置。所述材料由下式(1)或式(2)所示结构的化合物制成：
Figure GDA0002509374530000501
其中，p表示0到8的整数，X分别表示选自O、S、C(R2)(R3)、N(R4)及Si(R5)(R6)其中之一的原子或基团的二价桥，Z分别表示选自C(R7)(R8)、N(R9)、Si(R10)(R11)及C＝O其中之一的基团的二价桥，Ar表示氢原子或稠合碳环；A选自氢原子、具有6到60个碳原子的经取代或未经取代芳基、及具有3到60个碳原子的经取代或未经取代杂芳基其中之一，且其中A表示经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的双咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的二嗪基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的二氢吖啶基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的吩恶嗪基、或经取代或未经取代的二氢吩嗪基；R1至R11分别选自氢原子、卤化物、具有1到30个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6到30个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6到30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、及具有3到30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基其中之一。
鉴于上述教示显然可以作出许多的修改及变化。因此，应该了解，在随附申请专利范围的范围内，本发明可以除本文具体所述方式之外的其他方式来进行实践。虽然，本文已示出并说明了具体实施例，但对于本领域技术人员来说，可在不偏离旨在单独由随附申请专利范围限制的那些情况下，对本发明作出许多修改。

Claims (12)

1.一种化合物，其特征在于，具有下列式(1)或式(2)所示的结构：
Figure FDA0002633277940000011
其中，p表示0到8的整数，X表示C(R2)(R3)基团的二价桥，Z表示C(R7)(R8)基团的二价桥，Ar表示氢原子或稠合碳环；A表示具有3到60个碳原子的经取代或未经取代杂芳基其中之一；R1、R2、R3、R7及R8分别选自氢原子、或具有1个碳原子的经取代或未经取代烷基。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，其中A表示经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的双咔唑基、或经取代或未经取代的三嗪基。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，其中所述A由下式(3)至式(4)其中之一表示：
Figure FDA0002633277940000012
其中，L1至L2表示单键，n表示0或1的整数，Y1至Y2分别表示N(R19)基团的二价桥，Z1至Z3表示氮原子或C(Rs)，且各个Rs表示氢原子；R12、R13及R19分别表示具有6个碳原子的经取代或未经取代芳基。
4.一种化合物，其特征在于，其中所述化合物选自具有以下结构的化合物其中之一：
Figure FDA0002633277940000021
Figure FDA0002633277940000031
Figure FDA0002633277940000041
Figure FDA0002633277940000051
Figure FDA0002633277940000061
Figure FDA0002633277940000071
Figure FDA0002633277940000081
Figure FDA0002633277940000091
Figure FDA0002633277940000101
5.一种有机电致发光装置，其特征在于，包含由阴极及阳极组成的一电极对，且所述电极对之间至少包含一发光层、及一层或多层有机薄膜层，其中所述发光层或所述有机薄膜层包含如权利要求1-4任一项所述的化合物。
6.如权利要求5所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述化合物为一磷光主体材料。
7.如权利要求5所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述化合物为一延迟荧光掺杂材料。
8.如权利要求5所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述化合物为一电洞阻挡材料。
9.如权利要求5所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述发光层发射红色磷光、蓝色磷光、绿色磷光、或黄色磷光。
10.如权利要求5所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述发光层发射红色延迟荧光、蓝色延迟荧光、绿色延迟荧光、或黄色延迟荧光。
11.如权利要求5所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述装置为一发光面板。
12.如权利要求5所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述装置为一背光面板。
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