JP6821234B2 - 電気活性材料 - Google Patents
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Description
Q1、Q2、Q3、Q4、およびQ5は、同じまたは異なるものであり、NおよびCR1からなる群から選択され;
R1は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、H、D、CN、炭化水素アリール、ヘテロアール、重水素化炭化水素アリール、および重水素化ヘテロアリールからなる群から選択され;
*は、N−複素環中のNへの結合点を表し;
ただし、Q1〜Q5の少なくとも1つはNであり、Q1〜Q5の少なくとも1つはC−CNである)
の少なくとも1つの置換基を有するN−複素環を含む化合物が提供される。
以下に記載される実施形態の詳細に取り組む前に、いくつかの用語が定義されるまたは明らかにされる。
化合物が、式I
Q1、Q2、Q3、Q4、およびQ5は、同じまたは異なるものであり、NおよびCR1からなる群から選択され;
R1は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、H、D、CN、炭化水素アリール、ヘテロアリール、重水素化炭化水素アリール、および重水素化ヘテロアリールからなる群から選択され;
*は、N−複素環中のNへの結合点を表し;
ただし、Q1〜Q5の少なくとも1つはNであり、Q1〜Q5の少なくとも1つはC−CNである)
の置換基を有するN−複素環である、化合物が提供される。
R4は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、フルオロアリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、ゲルミル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化部分フッ素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化ゲルミル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、および重水素化シロキシからなる群から選択され、ここで、隣接R4基は、互いに結合して縮合環を形成することができ;
aおよびa1は、同じまたは異なるものであり、0〜4の整数であり;
**は、式Iを有する置換基への結合点を表す)
を有するカラバゾールである。
R5は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、D、アルキル、アルコキシ、シロキサン、シリル、ゲルミル、ジアリールアミノ、カルバゾリル、重水素化アルキル、重水素化アルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シリル、重水素化ゲルミル、重水素化ジアリールアミノ、および重水素化カルバゾリルからなる群から選択され、ここで、隣接R5基は、互いに結合して縮合芳香環または重水素化縮合芳香環を形成することができ;
pは、出現ごとに同じまたは異なるものであり、0〜4の整数であり;
qは、0〜5の整数であり;
rは、1〜5の整数であり;
#は、結合点を示す)
を有する。
を有する。
R4は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、フルオロアリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、ゲルミル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化部分フッ素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化ゲルミル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、および重水素化シロキシからなる群から選択され、ここで、隣接R4基は、互いに結合して縮合環を形成することができ;
aおよびa1は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、0〜4の整数であり;
cは、出現ごとに同じまたは異なるものであり、0〜2の整数であり;
**は、式Iを有する置換基への結合点を表す)
を有するベンゾカルバゾールである。
R4は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、フルオロアリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、ゲルミル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化部分フッ素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化ゲルミル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、および重水素化シロキシからなる群から選択され、ここで、隣接R4基は、互いに結合して縮合環を形成することができ;
aおよびa1は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、0〜4の整数であり;
cおよびc1は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、0〜2の整数であり;
**は、式Iを有する置換基への結合点を表す)
を有するジベンゾカルバゾールである。
R4は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、フルオロアリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、ゲルミル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化部分フッ素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化ゲルミル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、および重水素化シロキシからなる群から選択され、ここで、隣接R4基は、互いに結合して縮合環を形成することができ;
aは、0〜4の整数であり;
cは、0〜2の整数であり;
**は、式Iを有する置換基への結合点を表す)
を有するインドールである。
Ar1は、炭化水素アリール、ヘテロアリール、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択され;
R4は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、フルオロアリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、ゲルミル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化部分フッ素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化ゲルミル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、および重水素化シロキシからなる群から選択され、ここで、隣接R4基は、互いに結合して縮合環を形成することができ;
aおよびa1は、同じまたは異なるものであり、0〜4の整数であり;
**は、式Iを有する置換基への結合点を表す)
を有するインドロインドールである。
Ar1は、炭化水素アリール、ヘテロアリール、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択され;
R4は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、フルオロアリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、ゲルミル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化部分フッ素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化ゲルミル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、および重水素化シロキシからなる群から選択され、ここで、隣接R4基は、互いに結合して縮合環を形成することができ;
aおよびa1は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、0〜4の整数であり;
cは、0〜2の整数であり;
**は、式Iを有する置換基への結合点を表す)
を有するインドロカルバゾールである。
Q1、Q2、Q3、Q4、およびQ5は、同じまたは異なるものであり、NおよびCR1からなる群から選択され;
R1は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、H、D、CN、炭化水素アリール、ヘテロアリール、重水素化炭化水素アリール、および重水素化ヘテロアリールからなる群から選択され;
*は、N−複素環中のNへの結合点を表し;
ただし、Q1〜Q5の少なくとも1つはNであり、Q1〜Q5の少なくとも1つはC−CNである)
を有する少なくとも1つの置換基を有する。
Q1、Q3、およびQ5は、同じまたは異なるものであり、NおよびCR1からなる群から選択され;
R1、R2、およびR3は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、H、D、CN、炭化水素アリール、ヘテロアリール、重水素化炭化水素アリール、および重水素化ヘテロアリールからなる群から選択され;
*は、N−複素環中のNへの結合点を表し;
ただし、Q1、Q3、およびQ5の少なくとも1つはNであり、Q1、Q3、およびQ5の少なくとも1つはC−CNである)
を有する。
Q1およびQ3は、同じまたは異なるものであり、NおよびCR1からなる群から選択され;
R1、R2、およびR3は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、H、D、CN、炭化水素アリール、ヘテロアリール、重水素化炭化水素アリール、および重水素化ヘテロアリールからなる群から選択され;
*は、N−複素環中のNへの結合点を表し;
ただし、Q1およびQ3の少なくとも1つはC−CNである)
を有する。
いくつかの実施形態において、組成物が(a)380〜750nmに発光極大を有するエレクトロルミネセンスの能力があるドーパント、(b)式Iの少なくとも1つの置換基を有するN−複素環である第1ホスト化合物、および(c)第2ホスト化合物を含む組成物が提供される。
光活性層にドーパントとして使用することができるエレクトロルミネセンス(「EL」)材料には、小分子有機発光性化合物、発光性金属錯体、共役ポリマー、およびそれらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。小分子発光性有機化合物の例としては、クリセン、ピレン、ペリレン、ルブレン、クマリン、アントラセン、チアジアゾール、ベンゾフルオレン、それらの誘導体、およびそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。金属錯体の例としては、金属キレートオキシノイド化合物、ならびにイリジウム、ロジウム、ルテニウム、オスミウム、および白金などの金属のシクロメタル化錯体が挙げられるが、それらに限定されない。共役ポリマーの例としては、ポリ(フェニレンビニレン)、ポリフルオレン、ポリ(スピロビフルオレン)、ポリチオフェン、ポリ(p−フェニレン)、それらのコポリマー、およびそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。
L1は、炭素および窒素を介して配位したモノアニオン性二座シクロメタル化配位子であり;
L2は、炭素を介して配位していないモノアニオン性二座配位子であり;
L3は、単座配位子であり;
xは、1〜3であり;
yおよびzは独立して、0〜2であり;
x、y、およびzは、イリジウムが六配位であり、錯体が電気的に中性であるように選択される。
Aは、出現ごとに同じまたは異なるものであり、炭化水素アリール、ヘテロアリール、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択され;
Eは、炭化水素アリール基またはその重水素化類似体であり;
sは、1〜6の整数である)
から選択される。
Yは、出現ごとに同じまたは異なるものであり、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
E1は、芳香族基、二価トリフェニルアミン残基、または単結合である)
を有する。
第1ホスト化合物は、上で詳細に記載されたように、式Iの少なくとも1つの置換基を有するN−複素環である。
いくつかの実施形態において、第2ホストは重水素化されている。いくつかの実施形態において、第2ホストは、少なくとも10%重水素化されており;いくつかの実施形態において、少なくとも20%重水素化されており;いくつかの実施形態において、少なくとも30%重水素化されており;いくつかの実施形態において、少なくとも40%重水素化されており;いくつかの実施形態において、少なくとも50%重水素化されており;いくつかの実施形態において、少なくとも60%重水素化されており;いくつかの実施形態において、少なくとも70%重水素化されており;いくつかの実施形態において、少なくとも80%重水素化されており;いくつかの実施形態において、少なくとも90%重水素化されている。いくつかの実施形態において、第2ホストは、100%重水素化されている。
Ar2およびAr3は、同じまたは異なるものであり、炭化水素アリールまたは重水素化炭化水素アリール基であり;
R4は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、フルオロアリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、ゲルミル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化部分フッ素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化ゲルミル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、および重水素化シロキシからなる群から選択され、ここで、隣接R4基は、互いに結合して縮合環を形成することができ;
aおよびa1は、同じまたは異なるものであり、0〜4の整数であり;
cは、0〜2の整数である)
の1つを有する。
Ar4は、少なくとも2つの縮合環を有する炭化水素アリール、少なくとも2つの縮合環を有するヘテロアリール、それらの置換誘導体、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択され;
Ar5およびAr6は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、炭化水素アリール、ヘテロアリール、それらの置換誘導体、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択され;
mは、1または2である)
を有する。
Ar5およびAr6は、同じまたは異なるものであり、炭化水素アリール、ヘテロアリール、それらの置換誘導体、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択され;
R4は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、炭化水素アリール、フルオロアリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、ゲルミル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化炭化水素アリール、重水素化部分フッ素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化ゲルミル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、および重水素化シロキシからなる群から選択され、ここで、隣接R4基は、互いに結合して縮合環を形成することができ;
bは、0〜3の整数であり;
cは、0〜2の整数であり;
dは、0〜6の整数である)
を有する。
本明細書に記載されるような少なくとも1つの化合物を含む1つ以上の層を有することから恩恵を受け得る有機電子デバイスには、(1)電気エネルギーを放射線へ変換するデバイス(例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、照明デバイス、照明器具、またはダイオードレーザー)、(2)エレクトロニクスプロセスによって信号を検出するデバイス(例えば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスタ、光電管、赤外検出器、バイオセンサー)、(3)放射線を電気エネルギーへ変換するデバイス(例えば、光起電力デバイスまたは太陽電池)、(4)1つの波長の光をより長い波長の光に変換するデバイス(例えば、ダウンコンバート燐光体デバイス);および(5)1つ以上の有機半導体層を含む1つ以上の電子部品を含むデバイス(例えば、トランジスタまたはダイオード)が含まれるが、それらに限定されない。本発明による組成物の他の使用には、メモリ記憶デバイス用のコーティング材料、帯電防止薄膜、バイオセンサー、エレクトロクロミックデバイス、固体電解質コンデンサ、再充電可能バッテリなどのエネルギー貯蔵装置、および電磁遮蔽用途が含まれる。
この実施例は、化合物I−1の調製を例示する。
この実施例は、化合物I−2の調製を例示する。
この実施例は、化合物I−3の調製を例示する。
この実施例は、化合物I−4の調製を例示する。
この実施例は、化合物I−5の調製を例示する。
(1)原材料
D1は、シクロメタル化イリジウム錯体である。そのような材料は、例えば、PCT出願公開国際公開第2013142634号パンフレットに記載されている。
ET−2は、リチウムキノレートである。
HIJ−1は、導電性ポリマーとポリマーフッ素化スルホン酸との水性分散系から製造される正孔注入材料である。そのような材料は、例えば、米国特許第7,351,358号明細書、同第7,431,866号明細書、同第7,462,298号明細書、およびPCT出願公開国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。
下に示される、Host H1は、インドロカルバゾールである。そのような材料は、例えば、PCT出願公開国際公開第2012087955号パンフレットに記載されている。
OLEDデバイスは、溶液加工と熱蒸発技術との組み合わせによって製造した。Thin Film Devices,Inc製のパターン化酸化インジウムスズ(ITO)被覆ガラス基材を使用した。これらのITO基材は、30オーム/平方のシート抵抗および80%光透過率を有するITOで被覆されたCorning1737ガラスをベースとしている。パター化ITO基材を、水性洗剤溶液中で超音波によってきれいにし、蒸留水でリンスした。パターン化ITOをその後、アセトン中で超音波によってきれいし、イソプロパノールでリンスし、窒素の流れ中で乾燥させた。
OLEDデバイスを、それらの(1)電流−電圧(I−V)曲線、(2)エレクトロルミネセンス放射輝度対電圧、および(3)エレクトロルミネセンススペクトル対電圧を測定することによって特性評価した。すべての3つの測定を同時に行い、コンピュータによって制御した。特定電圧でのデバイスの電流効率は、LEDのエレクトロルミネセンス放射輝度をデバイスを運転するために必要とされる電流密度で割ることによって求められる。単位はcd/Aである。電力効率は、運転電圧で割られた電流効率である。単位はlm/Wである。色座標は、Minolta CS−100メーターかPhotoresearch PR−705メーターかのいずれかを用いてを決定した。
これらの実施例は、デバイスにおけるホスト材料としての、式Iを有する材料の使用を例示する。デバイスは、上記のとおり製造し、以下の層を有した。
アノード=ITO(50nm)
HIL=HIJ−1(50nm)
HTL=HTM−1:HTM−2(重量で、8:2)(18nm)
EML=44重量%第1ホスト、40重量%第2ホストH1、および16重量%D1(53nm)。第1ホストを、下の、表1に示す。
ETL=ET−1:ET−2(重量で2:3)(20nm)
カソード=Al(100nm)
結果を下表1に示す。
これらの実施例は、デバイスにおけるホスト材料としての、式Iを有する材料の使用を例示する。デバイスは、上記のとおり製造し、以下の層を有した。
アノード=ITO(50nm)
HIL=HIJ−1(78nm)
HTL=HTM−1:HTM−2(重量で、8:2)(18nm)
EML=65重量%第1ホスト、21重量%第2ホストH2、8重量%D2および6重量%D1(64nm)。第1ホストを、下表2に示す。
ETL=ET−1:ET−2(重量で2:3)(22nm)
カソード=Al(100nm)
結果を下表2に示す。
Claims (11)
- 下記の式IBの置換基を有するN−複素環を含む化合物において、前記N−複素環は、下記の式IV−bである、化合物。
Q1およびQ3は、同じまたは異なるものであり、NおよびCR1からなる群から選択され;
R1 は、H、D、CN、炭化水素アリール、ヘテロアリール、重水素化炭化水素アリール、および重水素化ヘテロアリールからなる群から選択され;
R 2 およびR 3 は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、炭化水素アリール、炭化水素アリールオキシ、重水素化炭化水素アリール、または重水素化炭化水素アリールオキシであり;
*は、前記N−複素環中のNへの結合点を表し;
ただし、Q1およびQ3の少なくとも1つはC−CNであり;
Ar 1 は、炭化水素アリール、または重水素化炭化水素アリールであり;
R 4 は、Dであり、
aおよびa1は、同じまたは異なるものであり、0〜4の整数であり;
cは、0〜2の整数であり;
**は、式IBを有する前記置換基への結合点を表す。 - 前記R 2 およびR 3 は、出現ごとに同じまたは異なるものであり、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ビナフチル、テルフェニル、またはフェノキシである、請求項1に記載の化合物。
- Ar 1 は、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ビナフチル、テルフェニルである、請求項1または2に記載の化合物。
- Ar 1 はテルフェニルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- (a)380〜750nmに発光極大を有するエレクトロルミネセンスの能力があるドーパント、(b)請求項1〜5のいずれか一項に記載の第1ホスト化合物、および(c)第2ホスト化合物を含む組成物。
- アノード、カソード、およびそれらの間の少なくとも1つの有機活性層を含む有機電子デバイスであって、前記有機活性層が、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物を含むデバイス。
- 前記有機活性層が光活性層である、請求項7に記載のデバイス。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の前記化合物が第1ホスト化合物であり、前記光活性層が、(a)380〜750nmに発光極大を有するエレクトロルミネセンスの能力があるドーパント、および(c)第2ホスト化合物をさらに含む、請求項8に記載のデバイス。
- 前記第2ホスト化合物が、インドロカルバゾール、クリセン、それらの置換誘導体、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される、請求項9に記載のデバイス。
- 前記有機活性層が電子輸送層である、請求項7に記載のデバイス。
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