JP7258399B2 - 正孔輸送材料 - Google Patents
正孔輸送材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7258399B2 JP7258399B2 JP2021179400A JP2021179400A JP7258399B2 JP 7258399 B2 JP7258399 B2 JP 7258399B2 JP 2021179400 A JP2021179400 A JP 2021179400A JP 2021179400 A JP2021179400 A JP 2021179400A JP 7258399 B2 JP7258399 B2 JP 7258399B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- deuterated
- group
- alkyl
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 title claims description 41
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 107
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 140
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 119
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 116
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 58
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 claims description 52
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 50
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 171
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 64
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 44
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 44
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 38
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 36
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 33
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 32
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 29
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 29
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 28
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 27
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 27
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 27
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 21
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 16
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 13
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical group [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 11
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 10
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 10
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 6
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 6
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 230000006870 function Effects 0.000 description 4
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 4
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical class [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000003286 aryl halide group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAKQGQUSUZMQMX-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-iodo-5-phenylcyclohexa-1,3-diene Chemical group BrC1(CC=C(C=C1)I)C1=CC=CC=C1 BAKQGQUSUZMQMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHAKMACIRCCXEU-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC(=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)I)CC Chemical group BrC1=CC(=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)I)CC AHAKMACIRCCXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011263 electroactive material Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N (1z,5z)-cycloocta-1,5-diene;nickel Chemical compound [Ni].C\1C\C=C/CC\C=C/1.C\1C\C=C/CC\C=C/1 JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N 0.000 description 1
- QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Br)C=C1 QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRXXSLUUAWHGBZ-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1B(O)O SRXXSLUUAWHGBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RRZIJNVZMJUGTK-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoro-2-(1,2,2-trifluoroethenoxy)ethene Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)=C(F)F RRZIJNVZMJUGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHYLGTRHJRAXFT-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,5-dihexyl-4-iodobenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC(I)=C(CCCCCC)C=C1Br XHYLGTRHJRAXFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTGBRXLRAGUJPR-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-iodo-5-phenylcyclohexa-1,3-diene Chemical group BrC1=CCC(C=C1)(C1=CC=CC=C1)I MTGBRXLRAGUJPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1CCN2CCCNC2=N1 FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGDARWFJWJKPLY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[4-(diethylamino)phenyl]-2-phenyl-1,3-dihydropyrazol-5-yl]ethenyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=CC(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)N(C=2C=CC=CC=2)N1 PGDARWFJWJKPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]-(4-methylphenyl)methyl]-n,n-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(CC)CC)C)C1=CC=C(C)C=C1 KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N Cs2O Inorganic materials [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 206010073306 Exposure to radiation Diseases 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical class CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- ILSGDBURWYKYHE-UHFFFAOYSA-N chrysene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C(N)C(N)=C4C=CC3=C21 ILSGDBURWYKYHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- ILZSSCVGGYJLOG-UHFFFAOYSA-N cobaltocene Chemical compound [Co+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 ILZSSCVGGYJLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- GCUVBACNBHGZRS-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene cyclopenta-2,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane iron(2+) Chemical compound [Fe++].c1cc[cH-]c1.c1cc[c-](c1)P(c1ccccc1)c1ccccc1 GCUVBACNBHGZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M dicesium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+].[Cs+] AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005046 dihydronaphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004146 energy storage Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000005055 memory storage Effects 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- XURVRZSODRHRNK-UHFFFAOYSA-N o-quinodimethane Chemical group C=C1C=CC=CC1=C XURVRZSODRHRNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001798 poly[2-(acrylamido)-2-methyl-1-propanesulfonic acid] polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
- C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/22—Molecular weight
- C08G2261/224—Molecular weight polydisperse
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
- C08G2261/3162—Arylamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/512—Hole transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/59—Stability
- C08G2261/598—Chemical stability
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
Ar1~Ar3がアリール基および重水素化アリール基からなる群から選択され、但し、Ar1がAr2と同一ではないことを条件とし、
Eが出現ごとに同一であるかまたは異なり、H、D、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
ならびに
nが1以上の整数である]を有する正孔輸送化合物が提供される。
Ar4~Ar7が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
E1が出現ごとに同一であるかまたは異なり、H、D、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
R1~R5が出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、R1~R5から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
a~eが同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
mが0~6の整数であり、
oが1以上の整数であり、
但し、a~eの少なくとも2つが0よりも大きく、R1~R5の少なくとも2つがDではないことを条件とする]を有する正孔輸送化合物がさらに提供される。
Ar8~Ar11が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
E2が出現ごとに同一であるかまたは異なり、H、D、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
R6~R9が出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、R1~R5から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
f~iが同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
pが1以上の整数であり、
但し、f~iの少なくとも2つが0よりも大きく、R6~R9の少なくとも2つがDではないことを条件とする]を有する正孔輸送化合物がさらに提供される。
Ar1~Ar3がアリール基および重水素化アリール基からなる群から選択され、但し、であることを条件としAr1がAr2と同一ではなく、
Eが出現ごとに同一であるかまたは異なり、H、D、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
ならびに
nが1以上の整数である]を有する正孔輸送化合物が提供される。
Ar4~Ar7が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
E1が出現ごとに同一であるかまたは異なり、H、D、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
R1~R5が出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、R1~R5から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
a~eが同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
mが0~6の整数であり、
oが1以上の整数であり、
但し、a~eの少なくとも2つが0よりも大きく、R1~R5の少なくとも2つがDではないことを条件とする]を有する正孔輸送化合物がさらに提供される。
Ar8~Ar11が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
E2が出現ごとに同一であるかまたは異なり、H、D、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
R6~R9が出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、R1~R5から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
f~iが同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
pが1以上の整数であり、
但し、f~iの少なくとも2つが0よりも大きく、R6~R9の少なくとも2つがDではないことを条件とする]を有する正孔輸送化合物がさらに提供される。
後述の実施形態の詳細を扱う前に、いくつかの用語が定義または明らかにされる。
元素の原子数で乗じた値として計算される。nの実用上限は一部は、特定の溶媒中の化合物の所望の溶解度または溶媒のクラスによって決定される。nの値が増加するとき、化合物の分子量が増加する。
いくつかの実施形態において、正孔輸送化合物は、式I
Ar1~Ar3がアリール基および重水素化アリール基からなる群から選択され、但し、Ar1がAr2と同一ではないことを条件とし、
Eが出現ごとに同一であるかまたは異なり、H、D、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
ならびに
nが1以上の整数である]を有する。
R1およびR2が出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、R1およびR2から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
aおよびbが出現ごとに同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
cが0以上の整数であり、
*がEへの結合点を示す]を有する。
R3およびR4が出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、R1およびR2から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
dおよびeが出現ごとに同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
fが0以上の整数であり、
*がEへの結合点を示す]を有する。
R5およびR6が出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、R5およびR6から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
gが出現ごとに同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
hが0~5の整数であり、および
iが0以上の整数である]を有する。
いくつかの実施形態において、正孔輸送化合物は式II
Ar4~Ar7が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
E1が出現ごとに同一であるかまたは異なり、H、D、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
R1~R5が出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、R1~R5から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
a~eが同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
mが0~6の整数であり、
oが1以上の整数であり、
但し、a~eの少なくとも2つが0よりも大きく、R1~R5の少なくとも2つがDではないことを条件とする]を有する。
R1およびR2が出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、R1およびR2から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
aおよびbが出現ごとに同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
cが0以上の整数であり、
*がE1への結合点を示す]を有する。
R5およびR6が出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、R5およびR6から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
gが出現ごとに同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
hが0~5の整数であり、および
iが0以上の整数である]を有する。
いくつかの実施形態において、正孔輸送化合物は式IIa
Ar8~Ar11が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
E2が出現ごとに同一であるかまたは異なり、H、D、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
R6~R9が出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、R1~R5から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
f~iが同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
pが1以上の整数であり、
但し、f~iの少なくとも2つが0よりも大きく、R6~R9の少なくとも2つがDではないことを条件とする]を有する。
R1およびR2が出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、R1およびR2から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
aおよびbが出現ごとに同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
cが0以上の整数であり、
*がE2への結合点を示す]を有する。
R5およびR6が出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、CN、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、R5およびR6から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
gが出現ごとに同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
hが0~5の整数であり、および
iが0以上の整数である]を有する。
ここに記載された少なくとも1つの化合物を含有する1つ以上の層を有することから利益を得る有機電子デバイスには、限定されないが、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、照明デバイス、照明器具、またはダイオードレーザー)、(2)エレクトロニクスプロセスによって信号を検出するデバイス(例えば、光検出器s、光導電セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスタ、光電管、赤外検出器、バイオセンサー)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(例えば、光起電力デバイスまたは太陽電池)、(4)1つの波長の光をより長い波長の光に変換するデバイス(例えば、ダウンコンバート燐光体デバイス);および(5)1つ以上の有機半導体層を備える1つ以上の電子部品を備えるデバイス(例えば、トランジスタまたはダイオード)が含まれる。本発明による組成物の他の使用には、メモリ記憶デバイスのためのコーティング材料、帯電防止薄膜、バイオセンサー、エレクトロクロミックデバイス、固体電解質コンデンサ、再充電可能バッテリなどのエネルギー蓄積装置、および電磁遮蔽用途が含まれる。
0、エレクトロルミネセンス層140、電子輸送層150、およびカソード160を有する。エレクトロルミネセンス層はサブピクセル141、142、143に分けられ、それらは層全体にわたって繰り返される。いくつかの実施形態において、サブピクセルは赤、青および緑色放射を示す。3つの異なったサブピクセル単位は図2に図示されるが、2つまたは4つ以上のサブピクセル単位を用いてもよい。
これらの実施例は、式IIaを有する正孔輸送化合物: HTIIa-AおよびHTIIa-Bの合成を説明する。それらは、スキーム1において調製される中間体に基づいている。
窒素下で200mLの丸底容器に、1-ブロモ-4-ヨード-2,5-ジヘキシルベンゼン(4.00g)、4-ブロモフェニルボロン酸(1.91g)およびNa2CO3(5.64g)を添加した。固形分をo-キシレン:H2O(1:1、50mL)に溶解した。N2を使用して溶液を脱気した。触媒Pd(PPh3)4(0.512g)を添加した。反応混合物を16時間にわたって窒素下で撹拌しながら100℃まで加熱した。50mLのo-キシレンを添加し、水性層と有機層とを分離した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカ上のフラッシュクロマトグラフ精製のためにセライト上で濃縮した。生成物は、ヘキサン溶離剤から69.4%収量(3.04g)の白色粉末として単離された。
3首1Lフラスコに中間体A(15g、31.22mmmol)、4-クロロ-2-メチルフェニルボロン酸(11.81g、69.33mmol)および炭酸セシウム(1.68g、mmol)を添加した。DME:エタノール:水(6:3:1)をフラスコに添加し、15分間にわたって溶液に窒素を通気することによってそれを脱気した。1,1’-ビス[(ジフェニル-ホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(1.28g、1.56mmol)を添加し、溶液を5分間にわたってさらに脱気した。混合物を70℃で一晩加熱した。反応物を冷却させておき、ジクロロメタンを原料溶液に添加した。層が分離され、有機層が乾燥された。ヘキサンを使用するシリカ上のクロマトグラフィーを使用して原材料を精製した。所望の生成物が65.4%収量(11.12g)の透明な油として単離された。
窒素下で200mLの丸底容器に、中間体B(1.80g、3.15mmol)、4-プロピルビフェニルアニリン(6.93mmol)、Pd2(dba)3(0.157mmol)、PtBu3(.315mmol)および無水トルエン(50mL)を添加した。全ての出発原料が溶解されると、NaOtBu(7.87mmol)を添加し、得られた混合物を一晩80℃まで加熱した。溶液を室温まで冷却し、次いで約50mLの水で急冷した。層が分離され、有機層がMgSO4で乾燥され、溶離剤としてDCM:ヘキサン-0~30%を使用するシリカクロマトグラフィーを使用して原材料を精製した。65.5%収量(1.9g)の白色固体として所望の生成物が得られた。
窒素下で200mLの丸底容器に、中間体C(1.00g、1.09mmol)、1-ブロモ-4-ヨードビフェニル(3.36mmol)、Pd2(dba)3(0.152mmol)、dppf(.304mmol)および無水トルエン(50mL)を添加した。全ての出発原料が溶解されると、NaOtBu(2.71mmol)を添加し、得られた混合物を4時間にわたって95℃まで加熱した。溶液を室温まで冷却し、次いで約50mLの水で急冷した。層が分離され、有機層がMgSO4で乾燥され、溶離剤としてDCM:ヘキサン-0~30%を使用するシリカクロマトグラフィーを使用して原材料を精製した。80%収量(1.2g)の白色固体として所望の生成物が得られた。
モノマーA(0.361mmol)および4-ブロモビフェニル(0.021mmol)をシンチレーションバイアルに添加し、15mLのトルエンに溶解した。清浄な、乾燥した50mLのシュレンク管にビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0)(0.772mmol)を入れた。2,2’-ジピリジル(0.772mmol)および1,5-シクロオクタジエン(0.772mmol)をシンチレーションバイアル中に秤量し、6mLのN,N’-ジメチルホルムアミド中に溶解した。溶液をシュレンク管に添加し、次にそれをアルミニウムブロックに挿入し、60℃の内部温度に加熱した。触媒系を30分間にわたって60℃に維持した。トルエン中のモノマー溶液をシュレンク管に添加し、管を封止した。重合反応混合物を3時間にわたって60℃で撹拌した。次に、シュレンク管をブロックから取り外し、室温まで冷却させた。内容物をHCl/メタノール(5%v/v,conc.HCl)中に注いだ。45分間にわたって撹拌した後、ポリマーを真空濾過によって集め、高真空下で乾燥させた。ポリマーをトルエン(1%wt/v)中に溶解し、シリカゲル(6グラム)上に成層された酸化アルミニウム(塩基性)(6グラム)を保有するカラムに通した。ポリマー/トルエン濾液を濃縮し(3%wt/vトルエン)、3-ペンタノンを混和した。トルエン/3-ペンタノン溶液を半固体ポリマーから傾瀉し、次にそれを10mLのトルエンで溶解してから撹拌メタノール中に注ぎ、65%収量の正孔輸送ポリマーHTIIa-Bを生じた。ポリスチレン標準を使用するGPC分析Mn=77,177;Mw=142,662;PDI=1.8。
モノマーBの合成をモノマーAについて記載されたのと同様に実施したが、4-ブロモ-1-ヨードビフェニルの代わりに4-ブロモ-2-エチル-4’-ヨードビフェニルを使用した。所望のモノマーが71%収量で単離された。
正孔輸送ポリマーHTIIa-Aの合成をポリマーAの場合と同様に実施したが、0.347mmolのモノマーB、0.010mmolの4-ブロモビフェニルおよび以下のNi(COD)2、bipyおよびCODをそれぞれ0.72mmol使用した。所望のポリマーが62%収量で単離され、Mn=93,585およびMw=154,565であ
った。
これらの実施例は、式I:を有する正孔輸送化合物HTI-BおよびHTI-Cの合成を説明する。それらは、スキーム2において調製される中間体にもとづいている。
窒素下で200mLの丸底容器に、中間体D(5.00g、10.6mmol)、4-プロピルビフェニルアニリン(9.53mmol)、Pd2(dba)3(0.52mmol)、dppf(1.06mmol)および無水トルエン(50mL)を添加した。全ての出発原料が溶解されると、NaOtBu(6.35mmol)を添加し、得られた混合物を3時間にわたって60℃まで加熱した。溶液を室温まで冷却し、次いで約50mLの水で急冷した。層が分離され、有機層がMgSO4で乾燥され、溶離剤としてDCM:ヘキサン-0~30%を使用するシリカクロマトグラフィーを使用して原材料を精製した。28%収量(1.8g)の白色固体として所望の生成物が得られた。
モノマーCの合成をモノマーAについて記載されたのと同様に実施したが、中間体Eおよび4-ブロモ-2-エチル-4’-ヨードビフェニルを使用した。所望のモノマーが61%収量で単離された。
正孔輸送ポリマーHTI-Bの合成を正孔輸送ポリマーHTIIa-Bの場合と同様に実施したが、0.754mmolのモノマーC、0.023mmolの4-ブロモビフェニルおよび以下のNi(COD)2、bipyおよびCODそれぞれ1.06mmolを使用した。所望のポリマーが57%収量で単離され、Mn=68,492およびMw=1
01,555であった。
モノマーDの合成をモノマーAについて記載されたのと同様に実施したが、中間体Eおよび1-ブロモ-4-ヨードビフェニルを使用した。所望のモノマーが45%収量で単離された。
正孔輸送ポリマーHTI-Cの合成を正孔輸送ポリマーHTIIa-Bの場合と同様に実施したが、0.420mmolのモノマーB、0.022mmolの4-ブロモビフェニルおよび以下のNi(COD)2、bipyおよびCODをそれぞれ0.893mmol使用した。所望のポリマーが60%収量で単離され、Mn=77,611およびMw=124,003であった。
この実施例は、スキーム3において調製される中間体に基づいた、式Iを有する正孔輸送化合物、HTI-Aの合成を説明する。
モノマーEの合成は、スキーム3において示されモノマーDについて記載されたように実施された。
正孔輸送ポリマーHTI-Aの合成を正孔輸送ポリマーHTIIa-Bの場合と同様に実施したが、0.807mmolのモノマーB、0.050mmolの4-ブロモビフェニルおよび以下のNi(COD)2、bipyおよびCODそれぞれを1.73mmol使用した。所望のポリマーが69%収量で単離され、Mn=68,505およびMw=111,598であった。
デバイス材料
D-1は、青色ベンゾフルオレンドーパントである。このような材料は、例えば、米国特許第8,465,848号明細書に記載されている。D-2は、青色ジアミノクリセンドーパントである。ET-1は:
OLEDデバイスは、溶液加工と熱蒸発技術との組合せによって製造された。Thin Film Devices,Inc製のパターン化された酸化インジウムスズ(ITO)被覆ガラス基材を使用した。これらのITO基材は、30ohms/平方のシート抵抗および80%光の透過率を有するITO被覆Corning1737ガラスをベースとしている。
OLED試料を特性決定するため、それらの(1)電流-電圧(I-V)曲線、(2)エレクトロルミネセンス輝度対電圧、および(3)エレクトロルミネセンススペクトル対電圧を測定した。3つの全ての測定を同時に実施し、コンピュータによって制御した。特定の電圧でのデバイスの電流効率は、LEDのエレクトロルミネセンス輝度を、デバイスを運転するために必要とされる電流密度で割ることによって求められる。単位はcd/Aである。Minolta CS-100測色計またはPhotoresearch PR-705測色計のどちらかを使用して色座標を決定した。
この実施例は、光活性層が溶液加工によってHTLに適用される有機電子デバイス中の式Iおよび式IIaを有する化合物の性能を説明する。
デバイス構造物:
ガラス基材
ITO: 50nm
正孔注入層: HIJ-1(100nm)
正孔輸送層: 表1を参照されたい。
光活性層: 7%のD-1+93%のH-1(38nm)
電子輸送層: ET-1(20nm)
電子注入層: LiQ(3nm)
Alカソード(100nm)
この実施例は、光活性層が蒸着によってHTLに適用される有機電子デバイス中の式IIaを有する化合物の性能を説明する。
デバイス構造物:
ガラス基材
ITO: 50nm
正孔注入層: HIJ-1(100nm)
正孔輸送層: 表1を参照されたい。
光活性層: 14%のD-2+86%のH-1(38nm)
電子輸送層: ET-1(20nm)
電子注入層: LiQ(3nm)
Alカソード(100nm)
Claims (13)
- 式IIa:
R 1 及びR 2 はD(重水素)であり、
aおよびbは同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
cが1であり、
*がE 2 への結合点を示す)
で表され、
E 2 は各々が、同一であるかまたは異なり、H、D、ハライド、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
Ar 9 およびAr 10 は同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
R 6 ~R 9 は出現ごとに同一であるかまたは異なり、D、F、アルキル、フルオロアルキル、重水素化アルキル、および重水素化部分フッ素化アルキルからなる群から選択され、
f~iは同一であるかまたは異なり、0~4の整数であり、
pが1以上の整数であり、
但し、f~iの少なくとも2つが0よりも大きく、R 6 ~R 9 の少なくとも2つがDではないことを条件とする]
を有する正孔輸送化合物。 - 正孔輸送化合物が重水素化されている、請求項1に記載の正孔輸送化合物。
- f~iのうち3つが0より大きい、請求項1又は2に記載の正孔輸送化合物。
- f=1、g=2、h=0、及びi=1である、請求項1~3のいずれか一項に記載の正孔輸送化合物。
- Ar 8 =Ar 11 である、請求項1~4のいずれか一項に記載の正孔輸送化合物。
- R 6 ~R 9 が出現ごとに同一であるかまたは異なり、炭素数1~10のアルキル基である、請求項1~5のいずれか一項に記載の正孔輸送化合物。
- 式1c’’中、hが0ではない、請求項7に記載の正孔輸送化合物。
- 式1c’’中、h=1である、請求項7に記載の正孔輸送化合物。
- 式IIaにおいてAr 9 =Ar 10 である、請求項1~9のいずれか一項に記載の正孔輸送化合物。
- 正孔輸送化合物が、式IIaにおいてp>0であるポリマーである、請求項1~10のいずれか一項に記載の正孔輸送化合物。
- 有機電子デバイスであって、デバイスの電気活性層の1つ以上が、請求項1~12のいずれか一項に記載の正孔輸送化合物を含む、有機電子デバイス。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/823,310 | 2015-08-11 | ||
US14/823,310 US9525134B1 (en) | 2015-08-11 | 2015-08-11 | Hole transport materials |
PCT/US2016/045610 WO2017027333A1 (en) | 2015-08-11 | 2016-08-04 | Hole transport materials |
JP2018507548A JP6974304B2 (ja) | 2015-08-11 | 2016-08-04 | 正孔輸送材料 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018507548A Division JP6974304B2 (ja) | 2015-08-11 | 2016-08-04 | 正孔輸送材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022009913A JP2022009913A (ja) | 2022-01-14 |
JP7258399B2 true JP7258399B2 (ja) | 2023-04-17 |
Family
ID=57538714
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018507548A Active JP6974304B2 (ja) | 2015-08-11 | 2016-08-04 | 正孔輸送材料 |
JP2021179400A Active JP7258399B2 (ja) | 2015-08-11 | 2021-11-02 | 正孔輸送材料 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018507548A Active JP6974304B2 (ja) | 2015-08-11 | 2016-08-04 | 正孔輸送材料 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9525134B1 (ja) |
JP (2) | JP6974304B2 (ja) |
KR (2) | KR102349082B1 (ja) |
CN (1) | CN107925001A (ja) |
WO (1) | WO2017027333A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102470868B1 (ko) * | 2018-07-24 | 2022-11-24 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
KR102094830B1 (ko) * | 2018-11-30 | 2020-03-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
US11985891B2 (en) | 2018-11-30 | 2024-05-14 | Sfc Co., Ltd. | Polycyclic aromatic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
CN112640151A (zh) * | 2018-12-07 | 2021-04-09 | 深圳市柔宇科技股份有限公司 | Oled器件及其制备方法、旋涂成膜的原料溶液 |
KR102549459B1 (ko) * | 2018-12-20 | 2023-06-28 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 고분자 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
WO2021145639A1 (ko) * | 2020-01-13 | 2021-07-22 | 주식회사 엘지화학 | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR102601561B1 (ko) * | 2021-02-26 | 2023-11-13 | 주식회사 엘지화학 | 중합체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007182432A (ja) | 2005-12-08 | 2007-07-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料組成物および有機電界発光素子 |
JP2011506626A (ja) | 2007-11-19 | 2011-03-03 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電気活性材料 |
JP2013122928A (ja) | 2003-12-19 | 2013-06-20 | Cambridge Display Technology Ltd | 光学装置 |
JP2013531658A (ja) | 2010-06-17 | 2013-08-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電気活性材料 |
JP2014510994A (ja) | 2011-02-10 | 2014-05-01 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 閉じ込め層およびそれを使って製造されるデバイスを製造するための方法および材料 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6670645B2 (en) | 2000-06-30 | 2003-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US6875523B2 (en) | 2001-07-05 | 2005-04-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoactive lanthanide complexes with phosphine oxides, phosphine oxide-sulfides, pyridine N-oxides, and phosphine oxide-pyridine N-oxides, and devices made with such complexes |
US6924047B2 (en) | 2001-07-18 | 2005-08-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Luminescent lanthanide complexes with imine ligands and devices made with such complexes |
US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
EP2299785A1 (en) | 2001-12-26 | 2011-03-23 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Iridium compounds |
US6963005B2 (en) | 2002-08-15 | 2005-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compounds comprising phosphorus-containing metal complexes |
JP4509787B2 (ja) | 2002-09-24 | 2010-07-21 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリマー酸コロイドを伴って製造される水分散性ポリチオフェン |
US7462298B2 (en) | 2002-09-24 | 2008-12-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications |
TW201219350A (en) | 2003-11-17 | 2012-05-16 | Sumitomo Chemical Co | Crosslinkable arylamine compounds |
DE10361385B4 (de) * | 2003-12-29 | 2011-07-28 | OSRAM Opto Semiconductors GmbH, 93055 | Polymere, phosphoreszierende, organisch halbleitende Emittermaterialien auf Basis perarylierter Borane, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendungen davon |
US7351358B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
JP4914042B2 (ja) * | 2005-08-08 | 2012-04-11 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
US20080067473A1 (en) | 2006-06-05 | 2008-03-20 | Walker Dennis D | Liquid composition for deposition of organic active materials |
US8465848B2 (en) | 2006-12-29 | 2013-06-18 | E I Du Pont De Nemours And Company | Benzofluorenes for luminescent applications |
US7732111B2 (en) * | 2007-03-06 | 2010-06-08 | Xerox Corporation | Photoconductors containing halogenated binders and aminosilanes in hole blocking layer |
KR20100023909A (ko) * | 2007-06-01 | 2010-03-04 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 정공 수송 재료 |
WO2010075421A2 (en) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices having long lifetime |
EP2415752B1 (en) * | 2009-03-19 | 2016-03-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using same |
KR101582707B1 (ko) * | 2009-04-03 | 2016-01-05 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전기활성 재료 |
US20100295444A1 (en) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
JP2013508380A (ja) * | 2009-10-19 | 2013-03-07 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電子用途用のトリアリールアミン化合物 |
KR20120086319A (ko) * | 2009-10-19 | 2012-08-02 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물 |
TW201200975A (en) * | 2010-06-17 | 2012-01-01 | Du Pont | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
WO2012087977A1 (en) * | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
US20120214269A1 (en) * | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Nitto Denko Corporation | Tetraphenylsilane compounds suitable as organic hole-transport materials |
WO2013173396A2 (en) * | 2012-05-15 | 2013-11-21 | Plextronics, Inc. | Hole transport materials including oled applications |
KR101932563B1 (ko) * | 2012-06-27 | 2018-12-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치 |
EP2922932B1 (de) * | 2012-11-23 | 2019-06-12 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2015084032A1 (ko) * | 2013-12-03 | 2015-06-11 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 정공주입·정공수송 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
-
2015
- 2015-08-11 US US14/823,310 patent/US9525134B1/en active Active
-
2016
- 2016-08-04 CN CN201680045761.6A patent/CN107925001A/zh active Pending
- 2016-08-04 KR KR1020217008327A patent/KR102349082B1/ko active IP Right Grant
- 2016-08-04 JP JP2018507548A patent/JP6974304B2/ja active Active
- 2016-08-04 KR KR1020187006410A patent/KR102232237B1/ko active IP Right Grant
- 2016-08-04 WO PCT/US2016/045610 patent/WO2017027333A1/en active Application Filing
-
2021
- 2021-11-02 JP JP2021179400A patent/JP7258399B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013122928A (ja) | 2003-12-19 | 2013-06-20 | Cambridge Display Technology Ltd | 光学装置 |
JP2007182432A (ja) | 2005-12-08 | 2007-07-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料組成物および有機電界発光素子 |
JP2011506626A (ja) | 2007-11-19 | 2011-03-03 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電気活性材料 |
JP2013531658A (ja) | 2010-06-17 | 2013-08-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電気活性材料 |
JP2014510994A (ja) | 2011-02-10 | 2014-05-01 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 閉じ込め層およびそれを使って製造されるデバイスを製造するための方法および材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9525134B1 (en) | 2016-12-20 |
WO2017027333A1 (en) | 2017-02-16 |
KR20210032573A (ko) | 2021-03-24 |
JP6974304B2 (ja) | 2021-12-01 |
JP2018525830A (ja) | 2018-09-06 |
JP2022009913A (ja) | 2022-01-14 |
KR102232237B1 (ko) | 2021-03-24 |
KR20180030220A (ko) | 2018-03-21 |
KR102349082B1 (ko) | 2022-01-07 |
CN107925001A (zh) | 2018-04-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102478134B1 (ko) | 정공 수송 재료 | |
US10199577B2 (en) | Electroactive materials | |
JP7258399B2 (ja) | 正孔輸送材料 | |
US10879467B2 (en) | Hole transport materials | |
KR102238701B1 (ko) | 전기 활성 물질 | |
JP5844820B2 (ja) | 電気活性材料 | |
JP6789594B2 (ja) | 電気活性材料 | |
JP2019501872A (ja) | 架橋性正孔輸送材料 | |
KR102290454B1 (ko) | 전기활성 재료 | |
KR102253688B1 (ko) | 전기 활성 물질 | |
US9947872B2 (en) | Hole transport materials |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211110 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220808 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220810 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20221108 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230306 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230330 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7258399 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |