JP2014510994A - 閉じ込め層およびそれを使って製造されるデバイスを製造するための方法および材料 - Google Patents
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Abstract
【化1】
の少なくとも1つの単位を有する。
式I中:R1〜R6は、D、アルキル、アリール、またはシリルであり、ここで、隣接するR基は互いに結合して芳香環を形成することができ;Xは、単結合、H、D、または脱離基であり;Yは、H、D、アルキル、アリール、シリル、またはビニルであり;a〜fは、0〜4の整数であり;m、pおよびqは、0以上の整数である。
Description
本願は、米国特許法第119条(e)項の下、その全体を本明細書に参照により援用される、2011年2月10日出願の米国仮特許出願第61/441326号明細書の優先権を主張するものである。
第1表面エネルギーを有する第1層を形成する工程と;
第1層を下塗り材料で処理して下塗り層を形成する工程と;
下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層を非露光部のどれからも効果的に除去し、現像された下塗り層のパターンを有する第1層をもたらす工程であって、現像された下塗り層のパターンが第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1層上で液体の堆積によって、現像された下塗り層のパターン上に第2層を形成する工程と
を含み、
ここで、下塗り材料が、式I
R1〜R6は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アリール、およびシリルからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は互いに結合して縮合芳香環を形成することができ;
Xは、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、単結合、H、D、および脱離基からなる群から選択され;
Yは、H、D、アルキル、アリール、シリル、およびビニルからなる群から選択され;
a〜fは、同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
m、pおよびqは、同じもしくは異なるものであり、0以上の整数である)
の少なくとも1つの単位を有する方法が提供される。
第1表面エネルギーを有する第1有機活性層を電極の上に形成する工程と;
第1有機活性層を下塗り材料で処理して下塗り層を形成する工程と;
下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層を非露光部から効果的に除去し、現像された下塗り層のパターンを有する第1活性有機層をもたらす工程であって、現像された下塗り層のパターンが第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1有機活性層上で液体の堆積によって、現像された下塗り層のパターン上に第2有機活性層を形成する工程と
を含み、
ここで、下塗り材料が式Iの少なくとも1つの単位を有する方法がまた提供される。
R1〜R6は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アリール、およびシリルからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は互いに結合して縮合芳香環を形成することができ;
X’は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、単結合、H、およびDからなる群から選択され;
Yは、H、D、アルキル、アリール、シリル、およびビニルからなる群から選択され;
a〜fは、同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
m、pおよびqは、同じもしくは異なるものであり、0以上の整数である)
の少なくとも1つの単位を有する材料を含むデバイスがまた提供される。
第1表面エネルギーを有する第1層を形成する工程と;
第1層を下塗り材料で処理して下塗り層を形成する工程と;
下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層を非露光部のどれからも効果的に除去し、現像された下塗り層のパターンを有する第1層をもたらす工程であって、現像された下塗り層のパターンが第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1層上で液体の堆積によって、現像された下塗り層のパターン上に第2層を形成する工程と
を含み、
ここで、下塗り材料が、式I
R1〜R6は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アリール、およびシリルからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は互いに結合して縮合芳香環を形成することができ;
Xは、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、単結合、H、D、および脱離基からなる群から選択され;
Yは、H、D、アルキル、アリール、シリル、およびビニルからなる群から選択され;
a〜fは、同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
m、pおよびqは、同じもしくは異なるものであり、0以上の整数である)
の少なくとも1つの単位を有する方法が提供される。
以下に説明される実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語が定義または説明される。
ここで、星印は結合のポイントを示す。用語「架橋ビニル」は、基
本明細書に提供されるプロセスにおいて、第1層が形成され、下塗り層が第1層の上に形成され、下塗り層がパターンで放射線に露光され、下塗り層が、下塗り層を非露光部から効果的に除去し、パターン化下塗り層を上に有する第1層をもたらすために現像される。用語「効果的に除去する」および「効果的な除去」とは、下塗り層が非露光部において本質的に完全に除去されることを意味する。下塗り層はまた、露光部において部分的に除去されてもよく、その結果現像された下塗り層の残ったパターンは、元の下塗り層よりも薄い可能性がある。現像された下塗り層のパターンは、第1層の表面エネルギーよりも高い表面エネルギーを有する。第2層は、第1層上の現像された下塗り層のパターンの表面上におよびパターン上に液体の堆積によって形成される。
下塗り材料は、下塗り材料が、式I
R1〜R6は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アリール、およびシリルからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は互いに結合して縮合芳香環を形成することができ;
Xは、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、単結合、H、D、および脱離基からなる群から選択され;
Yは、H、D、アルキル、アリール、シリル、およびビニルからなる群から選択され;
a〜fは、同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
m、pおよびqは、同じもしくは異なるものであり、0以上の整数である)
の少なくとも1つの単位を有する。
R1〜R6は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アリール、およびシリルからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は互いに結合して縮合芳香環を形成することができ;
Xは、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、単結合、H、D、および脱離基からなる群から選択され;
Yは、H、D、アルキル、アリール、シリル、およびビニルからなる群から選択され;
a〜fは、同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
m、pおよびqは、同じもしくは異なるものであり、0以上の整数である)
の少なくとも1つの単位を有する。
本方法は、電子デバイスにおけるその適用の観点からさらに説明されるが、それはそのような適用に限定されない。
第1表面エネルギーを有する第1有機活性層を電極の上に形成する工程と;
第1有機活性層を下塗り材料で処理して下塗り層を形成する工程と;
下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層を非露光部から除去し、現像した下塗り層のパターンを有する第1活性有機層をもたらす工程であって、現像した下塗り層のパターンが第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1有機活性層上の現像した下塗り層のパターン上に液体の堆積によって第2有機活性層を形成する工程と
を含み、
ここで、下塗り材料は、上記のような、式Iの少なくとも1つの単位を有する。
R1〜R6は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アリール、およびシリルからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は互いに結合して縮合芳香環を形成することができ;
X’は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、HおよびDからなる群から選択され;
Y’は、H、D、アルキル、アリール、シリル、および架橋ビニルからなる群から選択され;
a〜fは、同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
m、pおよびqは、同じもしくは異なるものであり、0以上の整数である)
の少なくとも1つの単位を有する材料を含むデバイスが提供される。
R1〜R6は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アリール、およびシリルからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は互いに結合して縮合芳香環を形成することができ;
X’は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、HおよびDからなる群から選択され;
Y’は、H、D、アルキル、アリール、シリル、および架橋ビニルからなる群から選択され;
a〜fは、同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
m、pおよびqは、同じもしくは異なるものであり、0以上の整数である)
の少なくとも1つの単位を有する材料を含むデバイスが提供される。
正孔注入層をアノードの上に形成する工程であって、前記正孔注入層がフッ素化材料を含み、第1表面エネルギーを有する工程と;
正孔注入層を下塗り材料で処理して下塗り層を正孔注入層上に直接形成する工程と;
下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層を非露光部から効果的に除去し、現像された下塗り層のパターンを正孔注入層上にもたらす工程であって、前記現像された下塗り層が第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
現像された下塗り層の現像されたパターン上に液体の堆積によって正孔輸送層を形成する工程と
を含み、
ここで、前記下塗り材料が、上に記載されたような、式Iの少なくとも1つの単位を有する材料を含む方法が提供される。現像された下塗り層は、上に記載されたような、式I(a)の少なくとも1つの単位を有する材料を含む。
本実施例は、化合物Aの調製を例示する。
本実施例は、化合物Cの調製を例示する。
本実施例は、化合物Eの調製を例示する。
これらの実施例は、ポリマー材料の調製を例示する。
本実施例は、化合物Bの調製を例示する。
本実施例は、化合物Cの調製を例示する。
本実施例は、化合物Fの調製を例示する。
これらの実施例は、電子デバイスにおける液体の堆積によって形成される下塗り層を例示する。本明細書に記載される方法においては、第1有機活性層は正孔注入層であり、第2有機活性層は正孔輸送層である。
アノード=インジウム・スズ酸化物(ITO):50nm
正孔注入層=HIJ−1(50nm)、ここで、HIJ−1は、フッ素化ポリマースルホン酸でドープされた導電性ポリマーである。この層は、水性分散液から形成される。そのような材料は、たとえば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、同第2004/0127637号明細書、および同第2005/0205860号明細書、ならびに国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。
下塗り層:デバイス実施例1=化合物B(20nm、適用されたままで)
比較例A=なし
正孔輸送層=HT−1(20nm)、ここで、HT−1はトリアリールアミンポリマーである。そのような材料は、たとえば、米国特許出願公開明細書[1301]に記載されている
光活性層=13:1のホストH1:ドーパントE1(40nm)。ホストH1は、アントラセン誘導体である。そのような材料は、たとえば、米国特許第7,023,013号明細書に記載されている。E1はアリールアミン化合物である。そのような材料は、たとえば、米国特許出願公開第2006/0033421号明細書に記載されている。
電子輸送層=金属キノレート誘導体である、ET1(10nm)
カソード=CsF/Al(1.0/100nm)
デバイスは、デバイス実施例1について記載されたように調製した。
Claims (16)
- 閉じ込められた第2層を第1層の上へ形成する方法であって、前記方法が、
第1表面エネルギーを有する前記第1層を形成する工程と;
前記第1層を下塗り材料で処理して下塗り層を形成する工程と;
前記下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
前記下塗り層を現像して前記下塗り層を前記非露光部から効果的に除去し、現像された下塗り層のパターンを有する第1層をもたらす工程であって、現像された下塗り層の前記パターンが前記第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
前記第1層上で現像された下塗り層の前記パターン上に液体の堆積によって前記第2層を形成する工程と
を含み、
ここで、前記下塗り材料が、式I
R1〜R6は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アリール、およびシリルからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は互いに結合して縮合芳香環を形成することができ;
Xは、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、単結合、H、D、および脱離基からなる群から選択され;
Yは、H、D、アルキル、アリール、シリル、およびビニルからなる群から選択され;
a〜fは、同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
m、pおよびqは、同じもしくは異なるものであり、0以上の整数である)
の少なくとも1つの単位を有する方法。 - 前記下塗り材料が重水素化されている、請求項1に記載の方法。
- 前記下塗り材料が本質的に式Iからなり、Xが、H、D、およびBrからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- m、pおよびqが、1〜5の整数である、請求項1に記載の方法。
- R1〜R6が、D、C1〜10アルキル、フェニル、および重水素化フェニルからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- YがC1〜10アルキルである、請求項1に記載の方法。
- YがC5〜10アルキルである、請求項1に記載の方法。
- 前記下塗り材料がホモポリマーである、請求項1に記載の方法。
- 前記下塗り材料が、式Iを有する第1モノマー単位と、フェニレン、ナフチレン、トリアリールアミン、フルオレン、N−複素環、ジベンゾフラン、ジベンゾピラン、ジベンゾチオフェン、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される少なくとも1つの第2モノマー単位とのコポリマーである、請求項1に記載の方法。
- 前記下塗り材料が、式II
R1〜R6は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アリール、およびシリルからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は互いに結合して縮合芳香環を形成することができ;
Xは、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、単結合、H、D、および脱離基からなる群から選択され;
Yは、H、D、アルキル、アリール、シリル、およびビニルからなる群から選択され;
a〜fは、同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
m、pおよびqは、同じもしくは異なるものであり、0以上の整数である)
の少なくとも1つの単位を有する、請求項1に記載の方法。 - 第1有機活性層および第2有機活性層が上に置かれた電極を含む有機電子デバイスの製造方法であって、前記方法が、
第1表面エネルギーを有する前記第1有機活性層を前記電極の上に形成する工程と;
前記第1有機活性層を下塗り材料で処理して下塗り層を形成する工程と;
前記下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
前記下塗り層を現像して前記下塗り層を前記非露光部から効果的に除去し、現像された下塗り層のパターンを有する第1活性有機層をもたらす工程であって、現像された下塗り層の前記パターンが前記第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
前記第1有機活性層上で現像された下塗り層の前記パターン上に液体の堆積によって第2有機活性層を形成する工程と
を含み、
ここで、前記下塗り材料が、式I
R1〜R6は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アリール、およびシリルからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は互いに結合して縮合芳香環を形成することができ;
Xは、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、単結合、H、D、および脱離基からなる群から選択され;
Yは、H、D、アルキル、アリール、シリル、およびビニルからなる群から選択され;
a〜fは、同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
m、pおよびqは、同じもしくは異なるものであり、0以上の整数である)
の少なくとも1つの単位を有する方法。 - 前記第1活性層が正孔輸送層であり、前記第2活性層が光活性層である、請求項11に記載の方法。
- 前記第1活性層が正孔注入層であり、前記第2活性層が正孔輸送層である、請求項11に記載の方法。
- 前記正孔注入層が、導電性ポリマーおよびフッ素化酸ポリマーを含む、請求項13に記載の方法。
- 電極の上に置かれた第1有機活性層および第2有機活性層を含み、パターン化された下塗り層を前記第1有機活性層と前記第2有機活性層との間にさらに含む有機電子デバイスであって、前記第2有機活性層が、前記下塗り層が存在する領域にのみ存在し、そして前記下塗り材料が、式I(a)
R1〜R6は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アリール、およびシリルからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は互いに結合して縮合芳香環を形成することができ;
X’は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、HおよびDからなる群から選択され;
Y’は、H、D、アルキル、アリール、シリル、および架橋ビニルからなる群から選択され;
a〜fは、同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
m、pおよびqは、同じもしくは異なるものであり、0以上の整数である)
の少なくとも1つの単位を有するデバイス。 - 前記下塗り材料が、式II(a)
R1〜R6は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アリール、およびシリルからなる群から選択され、ここで、隣接するR基は互いに結合して縮合芳香環を形成することができ;
X’は、それぞれ、出現毎に同じもしくは異なるものであり、HおよびDからなる群から選択され;
Y’は、H、D、アルキル、アリール、シリル、および架橋ビニルからなる群から選択され;
a〜fは、同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
m、pおよびqは、同じもしくは異なるものであり、0以上の整数である)
の少なくとも1つの単位を有する、請求項15に記載の有機電子デバイス。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018525830A (ja) * | 2015-08-11 | 2018-09-06 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 正孔輸送材料 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201104357A (en) * | 2009-07-27 | 2011-02-01 | Du Pont | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
WO2014093200A1 (en) * | 2012-12-13 | 2014-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
KR20170113194A (ko) * | 2016-03-25 | 2017-10-12 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 유기 태양전지 및 그 제조 방법 |
US20210129182A1 (en) * | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Roeslein & Associates, Inc. | Ultraviolet bottom coating system and method of operating |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006352088A (ja) * | 2005-05-17 | 2006-12-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | モノアミン化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
JP2008098615A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-04-24 | E I Du Pont De Nemours & Co | 有機電子デバイス |
WO2010114583A1 (en) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
WO2011014216A1 (en) * | 2009-07-27 | 2011-02-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2025013B1 (en) * | 2006-06-05 | 2010-11-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making an organic electronic device |
US20080097076A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-04-24 | Radu Nora S | Hole transport polymers |
US8242223B2 (en) * | 2006-08-24 | 2012-08-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Hole transport polymers |
WO2009055628A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
KR20090048299A (ko) * | 2007-11-08 | 2009-05-13 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광소자 |
US8063399B2 (en) * | 2007-11-19 | 2011-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006352088A (ja) * | 2005-05-17 | 2006-12-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | モノアミン化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
JP2008098615A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-04-24 | E I Du Pont De Nemours & Co | 有機電子デバイス |
WO2010114583A1 (en) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
WO2011014216A1 (en) * | 2009-07-27 | 2011-02-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018525830A (ja) * | 2015-08-11 | 2018-09-06 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 正孔輸送材料 |
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