JP5871949B2 - 閉じ込め層およびそれを使って製造されるデバイスを製造するための方法および材料 - Google Patents
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Description
本願は、米国特許法第119条(e)項の下、その全体を本明細書に参照により援用される、2010年12月20日出願の米国仮特許出願第61/424,617号明細書の優先権を主張するものである。
第1表面エネルギーを有する第1層を形成する工程と;
第1層を下塗り材料で処理して下塗り層を形成する工程と;
下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層をいずれかの非露光部から効果的に除去し、下塗り層のパターンを有する第1層をもたらす工程であって、下塗り層のパターンが第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1層上で液相堆積によって下塗り層のパターン上に第2層を形成する工程と
を含み、
ここで、下塗り材料が式I、
Ar1〜Ar4は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;
Lは、スピロ基、アダマンチル基、二環式シクロヘキシル、それらの重水素化類似体、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され;
R1は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され、ここで、隣接R1基は結合して芳香環を形成することができ;
R2は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;
aは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
nは、0よりも大きい整数である)
を有する方法が提供される。
第1表面エネルギーを有する第1有機活性層を電極の上に形成する工程と;
第1有機活性層を下塗り材料で処理して下塗り層を形成する工程と;
下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層を非露光部から効果的に除去し、下塗り層のパターンを有する第1活性有機層をもたらす工程であって、下塗り層のパターンが第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1有機活性層上で液相堆積によって下塗り層のパターン上に第2有機活性層を形成する工程と
を含み、
ここで、下塗り材料が式I、
Ar1〜Ar4は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;
Lは、スピロ基、アダマンチル基、二環式シクロヘキシル、それらの重水素化類似体、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され;
R1は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され、ここで、隣接R1基は結合して芳香環を形成することができ;
R2は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;
aは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
nは、0よりも大きい整数である)
を有する方法がまた提供される。
Ar1〜Ar4は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;
Lは、スピロ基、アダマンチル基、二環式シクロヘキシル、それらの重水素化類似体、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され;
R1は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され、ここで、隣接R1基は結合して芳香環を形成することができ;
R2は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;
aは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
nは、0よりも大きい整数である)
を有する材料を含むデバイスがまた提供される。
第1表面エネルギーを有する第1層を形成する工程と;
第1層を下塗り材料で処理して下塗り層を形成する工程と;
下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層をいずれかの非露光部から効果的に除去し、下塗り層のパターンを有する第1層をもたらす工程であって、下塗り層のパターンが第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1層上で液相堆積によって下塗り層のパターン上に第2層を形成する工程と
を含み、
ここで、下塗り材料が式I、
Ar1〜Ar4は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;
Lは、スピロ基、アダマンチル基、二環式シクロヘキシル、それらの重水素化類似体、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され;
R1は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され、ここで、隣接R1基は結合して芳香環を形成することができ;
R2は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;
aは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
nは、0よりも大きい整数である)
を有する方法が提供される。
以下に説明される実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語が定義または説明される。
本明細書に提供されるプロセスにおいて、第1層が形成され、下塗り層が第1層の上に形成され、下塗り層がパターンで放射線に露光され、下塗り層が、下塗り層を非露光部から効果的に除去し、パターン化下塗り層を上に有する第1層をもたらすために現像される。用語「効果的に除去する」および「効果的な除去」とは、下塗り層が非露光部において本質的に完全に除去されることを意味する。下塗り層はまた、露光部において部分的に除去されてもよく、その結果下塗り層の残ったパターンは、元の下塗り層よりも薄い可能性がある。下塗り層のパターンは、第1層の表面エネルギーよりも高い表面エネルギーを有する。第2層は、第1層上の下塗り層のパターンの表面上におよびパターン上に液相堆積によって形成される。
下塗り材料は、式I、
Ar1〜Ar4は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;
Lは、スピロ基、アダマンチル基、二環式シクロヘキシル、それらの重水素化類似体、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され;
R1は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され、ここで、隣接R1基は結合して芳香環を形成することができ;
R2は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;
aは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
nは、0よりも大きい整数である)
を有する。
R10は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アルコキシ、シロキサンおよびシリルからなる群から選択され;
cは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
dは、0〜5の整数であり;
mは、1〜5の整数である。
R10は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アルコキシ、シロキサンおよびシリルからなる群から選択され;
cは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
dは、0〜5の整数であり;
mは、1〜5の整数である。
Ar1およびAr2は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;
Lは、スピロ基、アダマンチル基、二環式シクロヘキシル、それらの重水素化類似体、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され;
Eは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、単結合、C(R3)2、C(R4)2C(R4)2、O、Si(R3)2、Ge(R3)2からなる群から選択され;
R1は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され、ここで、隣接R1基は結合して芳香環を形成することができ;
R2は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;
R3は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、アルキルおよびアリールからなる群から選択され、ここで、隣接R3基は結合して脂肪族環を形成することができ;
R4は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、H、D、およびアルキルからなる群から選択され;
aは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
nは、0よりも大きい整数である)
でさらに定義される。
Ar1およびAr2は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;
Lは、スピロ基、アダマンチル基、二環式シクロヘキシル、それらの重水素化類似体、およびそれらの置換誘導体からなる群から選択され;
R1は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され、ここで、隣接R1基は結合して芳香環を形成することができ;
R2は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;
R5は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され;
R6〜R9は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、H、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され、ただし、R6およびR7の少なくとも1つは、アルキルまたはシリルであり、R8およびR9の少なくとも1つは、アルキルまたはシリルであり;
aは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
bは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜2の整数であり;
nは、0よりも大きい整数である)
でさらに定義される。
本方法は、電子デバイスにおけるその適用の観点からさらに説明されるが、それはそのような適用に限定されない。
第1表面エネルギーを有する第1有機活性層を電極の上に形成する工程と;
第1有機活性層を下塗り材料で処理して下塗り層を形成する工程と;
下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層を非露光部から除去し、下塗り層のパターンを有する第1活性有機層をもたらす工程であって、下塗り層のパターンが第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
第1有機活性層上の下塗り層のパターン上に液相堆積によって第2有機活性層を形成する工程と
を含み、
ここで、下塗り材料は、上記のような、式Iを有する。
アノードの上に正孔注入層を形成する工程であって、前記正孔注入層がフッ素化材料を含み、第1表面エネルギーを有する工程と;
下塗り層を正孔注入層上に直接形成する工程と;
下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
下塗り層を現像して下塗り層を非露光部から効果的に除去し、現像された下塗り層のパターンを正孔注入層上にもたらす工程であって、前記現像された下塗り層が第1表面エネルギーより高い第2表面エネルギーを有する工程と;
下塗り層の現像されたパターン上に液相堆積によって正孔輸送層を形成する工程と
を含み、
ここで、下塗り層が、上記のような、式Iを有する材料を含む
方法が提供される。
本実施例は、化合物CおよびDの調製を例示する。
本実施例は、化合物Bの調製を例示する。
Claims (3)
- 第1層の上への閉じ込め第2層の形成方法であって、前記方法が、
第1表面エネルギーを有する前記第1層を形成する工程と;
前記第1層を下塗り材料で処理して下塗り層を形成する工程と;
前記下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
前記下塗り層を現像して前記下塗り層を前記非露光部から効果的に除去し、下塗り層のパターンを有する第1層をもたらす工程であって、下塗り層の前記パターンが前記第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
前記第1層上で下塗り層の前記パターン上に液相堆積によって前記第2層を形成する工程と
を含み、
ここで、前記下塗り材料が式I、
Ar1〜Ar4は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;
Lは、下記のからなる群から選択され
R2は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;
R 3 が、Hであり;
aは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
nは、0よりも大きい整数である)
を有する方法。 - 第1有機活性層および第2有機活性層が上に置かれた電極を含む有機電子デバイスの製造方法であって、前記方法が、
第1表面エネルギーを有する前記第1有機活性層を前記電極の上に形成する工程と;
前記第1有機活性層を下塗り材料で処理して下塗り層を形成する工程と;
前記下塗り層を放射線でパターン様に露光し、露光部と非露光部とをもたらす工程と;
前記下塗り層を現像して前記下塗り層を前記非露光部から効果的に除去し、下塗り層のパターンを有する第1活性有機層をもたらす工程であって、下塗り層の前記パターンが前記第1表面エネルギーよりも高い第2表面エネルギーを有する工程と;
前記第1有機活性層上で下塗り層の前記パターン上に液相堆積によって第2有機活性層を形成する工程と
を含み、
ここで、前記下塗り材料が式I、
Ar1〜Ar4は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;
Lは、下記のからなる群から選択され
R2は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;
R 3 が、Hであり;
aは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
nは、0よりも大きい整数である)
を有する方法。 - 電極の上に置かれた第1有機活性層および第2有機活性層を含み、パターン化下塗り層を前記第1有機活性層と前記第2有機活性層との間にさらに含む有機電子デバイスであって、前記第2有機活性層が、前記下塗り層が存在する領域にのみ存在し、そして前記下塗り層が、式I、
Ar1〜Ar4は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;
Lは、下記のからなる群から選択され
R2は、それぞれ同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;
R 3 が、Hであり;
aは、それぞれ同じもしくは異なるものであり、0〜4の整数であり;
nは、0よりも大きい整数である)
を有する材料を含むデバイス。
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