JP2018525830A - 正孔輸送材料 - Google Patents

Abstract

有機電子デバイス構造物が、第１の電気コンタクト層、アノード層および第２の電気コンタクト層、カソード層、ならびにそれらの間の光活性層を有する。緩衝層と称されることもある、正孔注入層がアノードに隣接していてもよい。正孔輸送材料を含有する正孔輸送層が正孔注入層に隣接していてもよい。電子輸送材料を含有する電子輸送層がカソードに隣接していてもよい。

Description

本開示は、新規な正孔輸送化合物に関する。本開示はさらに、このような正孔輸送化合物を含む少なくとも１つの層を有する電子デバイスに関する。

ＯＬＥＤディスプレイを構成する有機発光ダイオード（「ＯＬＥＤ」）などの有機電子デバイスにおいて、１つ以上の有機電気活性層が２つの電気コンタクト層の間に挟まれる。ＯＬＥＤにおいて、電気コンタクト層にわたって電圧を印加した時に少なくとも１つの有機電気活性層が光透過性電気コンタクト層を通して発光する。

発光ダイオード中の発光成分として有機エレクトロルミネセンス化合物を使用することが公知である。簡単な有機分子、共役ポリマー、および有機金属錯体が使用されている。

エレクトロルミネセンス材料を使用するデバイスはしばしば、光活性（例えば、発光）層とコンタクト層（正孔注入コンタクト層）との間に配置される、１つ以上の電荷輸送層を備える。デバイスは２つ以上のコンタクト層を備えることができる。正孔輸送層は光活性層と正孔注入コンタクト層との間に配置され得る。また、正孔注入コンタクト層はアノードと呼ばれてもよい。電子輸送層は光活性層と電子注入コンタクト層との間に配置され得る。また、電子注入コンタクト層はカソードと呼ばれてもよい。

電子デバイスに使用するための電気活性材料が継続的に必要とされている。

式Ｉ

［式中、
Ａｒ¹〜Ａｒ³がアリール基および重水素化アリール基からなる群から選択され、但し、Ａｒ¹がＡｒ²と同一ではないことを条件とし、
Ｅが出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
ならびに
ｎが１以上の整数である］を有する正孔輸送化合物が提供される。

式ＩＩ（より一般的な結合＋任意の更なるフェニル環を有するＵＣ１４１０）

［式中、
Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
Ｅ¹が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
Ｒ¹〜Ｒ⁵が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹〜Ｒ⁵から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
ａ〜ｅが同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
ｍが０〜６の整数であり、
ｏが１以上の整数であり、
但し、ａ〜ｅの少なくとも２つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも２つがＤではないことを条件とする］を有する正孔輸送化合物がさらに提供される。

式ＩＩａ（この文書のドラフト１におけるような４つのフェニル＋パラ結合性に特有のＵＣ１４１０）

［式中、
Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
Ｅ²が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
Ｒ⁶〜Ｒ⁹が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹〜Ｒ⁵から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
ｆ〜ｉが同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
ｐが１以上の整数であり、
但し、ｆ〜ｉの少なくとも２つが０よりも大きく、Ｒ⁶〜Ｒ⁹の少なくとも２つがＤではないことを条件とする］を有する正孔輸送化合物がさらに提供される。

また、式Ｉ、式ＩＩ、または式ＩＩａの化合物を含む少なくとも１つの層を有する電子デバイスが提供される。

上記の一般的な説明および以下の詳細な説明は、例示的かつ説明的なものに過ぎず、添付の特許請求の範囲において規定されるように、本発明を限定するものではない。

実施形態は、本明細書に示される概念の理解を助けるために添付の図面において説明される。

有機電子デバイス一実施例の図解を示す。 有機電子デバイスの別の実施例の図解を示す。

図面中の対象物は、簡潔にかつ明確にするために例示されたものであり、必ずしも縮図として描かれたものではないことは、当業者には明らかである。例えば、図中の対象物のいくつかの寸法は、実施形態の理解を深める一助となるように、他の対象物に対して誇張されている場合もある。

式Ｉ

［式中、
Ａｒ¹〜Ａｒ³がアリール基および重水素化アリール基からなる群から選択され、但し、であることを条件としＡｒ¹がＡｒ²と同一ではなく、
Ｅが出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
ならびに
ｎが１以上の整数である］を有する正孔輸送化合物が提供される。

式ＩＩ（より一般的な結合＋任意の更なるフェニル環を有するＵＣ１４１０）

［式中、
Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
Ｅ¹が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
Ｒ¹〜Ｒ⁵が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹〜Ｒ⁵から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
ａ〜ｅが同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
ｍが０〜６の整数であり、
ｏが１以上の整数であり、
但し、ａ〜ｅの少なくとも２つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも２つがＤではないことを条件とする］を有する正孔輸送化合物がさらに提供される。

式ＩＩａ

［式中、
Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
Ｅ²が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
Ｒ⁶〜Ｒ⁹が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹〜Ｒ⁵から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
ｆ〜ｉが同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
ｐが１以上の整数であり、
但し、ｆ〜ｉの少なくとも２つが０よりも大きく、Ｒ⁶〜Ｒ⁹の少なくとも２つがＤではないことを条件とする］を有する正孔輸送化合物がさらに提供される。

式Ｉ、式ＩＩ、または式ＩＩａの化合物を含む少なくとも１つの層を有する電子デバイスがさらに提供される。

多くの態様および実施形態が、上述されており、例示的なものに過ぎず、限定的なものではない。本明細書を読んだ後、当業者は、他の態様および実施形態が、本発明の範囲から逸脱せずに可能であることを理解する。

いずれかの１つ以上の実施形態の他の特徴および利点が、以下の詳細な説明から、およびクレームから明らかである。詳細な説明は最初に、用語の定義および説明を記載し、その後、式Ｉの化合物、式ＩＩの化合物、式ＩＩａの化合物、電子デバイス、そして最後に実施例を記載する。

１．用語の定義および説明
後述の実施形態の詳細を扱う前に、いくつかの用語が定義または明らかにされる。

本明細書中で用いられるとき、用語「隣接した」はそれが置換基を指すとき、単結合または多重結合によって一緒に接合している炭素に結合している基を指す。典型的な隣接したＲ基は以下に示される：

用語「アルコキシ」は、基ＲＯ−ｘ（式中、Ｒがアルキル基である）を意味することを意図する。

用語「アルキル」は、分岐および直鎖脂肪族飽和炭化水素基を包含する。別記しない限り、用語はまた、環状基を包含することが意図される。アルキル基の例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃブチル、ｔｅｒｔブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、イソヘキシル等が含まれる。用語「アルキル」は、置換および非置換炭化水素基の両方をさらに包含する。いくつかの実施形態において、アルキル基はモノ−、ジ−およびトリ置換されていてもよい。置換アルキル基の一例はトリフルオロメチルである。他の置換アルキル基は、ここに記載された置換基の１つ以上から形成される。特定の実施形態においてアルキル基は１〜２０個の炭素原子を有する。他の実施形態において、基は１〜６個の炭素原子を有する。この用語はヘテロアルキル基を包含することが意図される。ヘテロアルキル基は１〜２０個の炭素原子を有してもよい。

用語「アミノ基」は、基−ＮＲ２（式中、Ｒが出現ごとに同一であるかまたは異なり、アルキル基、アリール基、またはそれらの重水素化類似体であり得る）を意味することを意図する。

用語「芳香族化合物」は、非局在化π電子を有する少なくとも１つの不飽和環状基を含む有機化合物を意味することを意図する。この用語は、炭素および水素原子だけを有する芳香族化合物と、環状基中の炭素原子の１つ以上が窒素、酸素、硫黄等の別の原子によって置換されているヘテロ芳香族化合物との両方を包含することが意図される。

用語「アリール」または「アリール基」は、芳香族化合物に由来する部分を意味する。アリール基は、単環（単環式）または一緒に縮合したまたは共有結合によって結合した複数環（二環式以上）であってもよい。アリール部分の例には、限定されないが、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、ビフェニル。アントリル、フェナントリル、フルオレニル、インダニル、ビフェニレニル、アセナフテニル、アセナフチレニル等が含まれる。いくつかの実施形態において、アリール基は、６〜６０個の環炭素原子、いくつかの実施形態において、６〜３０個の環炭素原子を有する。この用語は、炭素原子および水素原子だけを有する炭化水素アリール、および環の１つ以上に少なくとも１個のヘテロ原子を有するヘテロアリールを包含することが意図される。ヘテロアリール基は、４〜５０個の環炭素原子、いくつかの実施形態において、４〜３０個の環炭素原子を有してもよい。

用語「アリールオキシ」は、基−ＯＲ（式中、Ｒがアリールである）を意味することを意図する。

用語「電荷輸送」は、層、材料、部材または構造に言及している場合、このような層、材料、部材または構造が、比較的効率良くかつ小さい電荷損失で、このような層、材料、部材または構造の厚みを通したこのような電荷の移動を容易にすることを意味することを意図する。正孔輸送材料は正電荷を容易にし、電子輸送材料は負電荷を容易にする。発光材料もまたいくつかの電荷輸送性質を有していてよいが、用語「電荷輸送層、材料、部材または構造」は、その一次機能が発光である層、材料、部材または構造を包含するようには意図されていない。

用語「化合物」は、化学結合を破壊せずに物理的手段によって原子をそれらの相当する分子から分離することができない、原子をさらに含有する分子から構成される非荷電物質を意味することを意図する。この用語は、オリゴマーおよびポリマーを包含することが意図される。

用語「架橋性基」または「架橋基」は、熱処理、開始剤の使用、または放射線への露光によって別の化合物またはポリマー鎖に結合することができる（そこで結合は共有結合である）化合物またはポリマー鎖上の基を意味することを意図する。いくつかの実施形態において、放射線は紫外線または可視線である。架橋性基の例には、限定されないが、ビニル、アクリレート、ペルフルオロビニルエーテル、１−ベンゾ−３，４−シクロブタン、ｏ−キノジメタン基、シロキサン、シアネート基、環状エーテル（エポキシド）、内部アルケン（例えば、スチルベン）シクロアルケン、およびアセチレン基が含まれる。

用語「重水素化（されている）」は、少なくとも１つの水素（「Ｈ」）がジュウテリウム（「Ｄ」）で置換されていることを意味することを意図する。用語「重水素化類似体」は、１つ以上の利用可能な水素がジュウテリウムで置換されている化合物または基の構造類似体を指す。重水素化化合物または重水素化類似体中、ジュウテリウムは、天然存在度レベルの少なくとも１００倍存在している。

用語「電気活性」は、それが層または材料に言及する場合、デバイスの動作を電子的に促進する層または材料を示すことが意図される。電気活性材料の例には、限定されないが、電荷（電荷は電子または正孔のどちらでもあり得る）を伝導、注入、輸送、もしくは阻止する材料、または放射線を放射する材料もしくは放射線を受ける時に電子・正孔対の濃度の変化を示す材料が含まれる。不活性材料の例には、限定されないが、平坦化材料、絶縁材料、および環境バリア材が含まれる。

接頭辞「フルオロ」は、基中の１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されていることを示すことが意図される。

接頭辞「ヘテロ」は、１個以上の炭素原子が異なる原子で置換されていることを示す。いくつかの実施形態において、ヘテロ原子はＯ、Ｎ、Ｓ、またはそれらの組合せである。

用語「液体組成物」は、材料が溶解して溶液を形成している液体媒体、材料が分散されて分散体を形成する液体媒体、または材料が懸濁されて懸濁液またはエマルションを形成する液体媒体を意味することを意図する。

（「ｎ」の反復単位を有するポリマーの）「分子量」という用語は、ポリマー分子の全質量を意味することが意図され、それぞれの構成原子の質量の合計をポリマー式中のその元素の原子数で乗じた値として計算される。ｎの実用上限は一部は、特定の溶媒中の化合物の所望の溶解度または溶媒のクラスによって決定される。ｎの値が増加するとき、化合物の分子量が増加する。

用語「モノマー単位」は、ポリマー中の反復単位を意味することを意図する。それは、ポリマーの構造に対して単一モノマーによって寄与される最大構成単位を表わす。

用語「光活性」は、（発光ダイオードまたは化学セルでのような）印加電圧によって活性化される時に発光するか、（ダウンコンバート燐光体デバイスでのような）光子の吸収後に発光するか、または（光検出器または光起電力セルでのような）輻射エネルギーに応答し、印加バイアス電圧を使用してまたは使用せずに信号を生成する材料または層を指す。

用語「ポリマー」は、少なくとも１つの反復モノマー単位を有する材料を意味することを意図する。この用語は、ただ１つの種類のモノマー単位を有するホモポリマーと、２つ以上の異なるモノマー単位を有するコポリマーとを包含する。コポリマーはポリマーの部分集合である。

用語「シロキサン」は、基Ｒ₃ＳｉＯＲ₂Ｓｉ−（式中、Ｒが出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、_C1~20アルキル、重水素化アルキル、フルオロアルキル、アリール、または重水素化アリールである）を指す。いくつかの実施形態において、Ｒアルキル基中の１つ以上の炭素がＳｉで置換される。

用語「シロキシ」は、基Ｒ₃ＳｉＯ−（式中、Ｒが出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、_C1~20アルキル、重水素化アルキル、フルオロアルキル、アリール、または重水素化アリールである）を指す。

用語「シリル」は、基Ｒ₃Ｓｉ−（式中、Ｒが出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｃ_1~20アルキル、重水素化アルキル、フルオロアルキル、アリール、または重水素化アリールである）を指す。いくつかの実施形態において、Ｒアルキル基中の１つ以上の炭素がＳｉで置換される。

別記しない限り、全ての基は、置換または非置換であり得る。限定されないが、アルキルまたはアリールなどの置換されていてもよい基は、同一であっても異なっていてもよい１つ以上の置換基で置換されてもよい。適した置換基には、Ｄ、アルキル、アリール、ニトロ、シアノ、−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシカルボニル、ペルフルオロアルキル、ペルフルオロアルコキシ、アリールアルキル、シリル、シロキサン、チオアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、（Ｒ’）（Ｒ’’）Ｎ−アルキル、（Ｒ’）（Ｒ’’）Ｎ−アルコキシアルキル、（Ｒ’）（Ｒ’’）Ｎ−アルキルアリールオキシアルキル、−Ｓ（Ｏ）_s−アリール（式中、ｓ＝０〜２）または−Ｓ（Ｏ）_s−ヘテロアリール（式中、ｓ＝０〜２）が含まれる。各Ｒ’およびＲ’’は独立に、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、またはアリール基である。特定の実施形態においてＲ’およびＲ’’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環系を形成することができる。また、置換基は架橋基であってもよい。

以下に示されるように置換基の結合が１つ以上の環を貫通する構造において、

置換基Ｒが１つ以上の環上の任意の利用可能な位置で結合していてもよいことが意味される。

本明細書において、特に明示的に述べられないか、又は使用に関連して反対に示されない限り、本明細書の主題の実施形態が、ある特定の特徴又は要素を含む、包含する、含有する、有する、それらからなる、又はそれらによって若しくはそれらから構成されると述べられ又は記載される場合、明示的に述べられた又は記載されたものに加えて１つ以上の特徴又は要素が実施形態で存在してもよい。本明細書の開示された主題の代わりの実施形態が、ある特定の特徴又は要素から本質的になると記載され、この実施形態では、操作の原理又は実施形態の際立った特性を実質的に変更する特徴及び要素はそこに存在しない。本明細書の記載された主題の更なる代わりの実施形態が、ある特定の特徴又は要素からなると記載され、この実施形態において、又はその実態のない変形形態では、具体的に述べられ又は記載された特徴又は要素のみが存在する。

さらに、明確にそれとは反対を述べられない限り、「または（ｏｒ）」は、包括的な「または」を意味し、排他的な「または」を意味しない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在し）かつＢが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在せず）かつＢが真である（または存在する）、ならびにＡおよびＢの両方ともが真である（または存在する）。

また、「ａ」または「ａｎ」の使用は、ここに記載された要素および成分を記載するために使用される。これは便宜上、および本発明の範囲の一般的な意味を与えるためのみである。この記述は１つ、または少なくとも１つを含むように解釈されなければならず、かつそれが別の意味を有することが明らかでない限り、単数は複数も含む。

元素の周期表の縦列に相当する族番号が、ＣＲＣ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，８１ｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２０００〜２００１年）に見られるように「新表記法」規約を使用する。

本明細書において、他の方法で明記されるかまたは使用の脈絡によってそれと反対に指示されない限り、化学式および構造式は線角式変換を使用して描かれてもよい。線角式において、結合は線によって表され、２つの線が出会うかまたは線が始まるかもしくは終わるところはどこでも炭素原子が存在していると仮定される。窒素、酸素、ハロゲン、およびその他のヘテロ原子が示されるが、水素原子は通常、炭素に結合している時は描かれない。それぞれのｓｐ³炭素原子は、それに合計４つの結合を与えるために十分な結合水素原子を有すると仮定され、それぞれのｓｐ²炭素は３つの結合、それぞれのｓｐ炭素は２つの結合を与えるために十分な結合水素原子を有すると仮定される。ここでの式ＩＩの図示は線角式変換の使用例である。

他に定義されない限り、本明細書に使用される全ての技術用語および科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般に理解されるものと同一の意味を有する。本明細書に記載されるものと同様のまたは同等な方法および材料を本発明の実施形態の実施または試験において使用することができるが、適切な方法および材料は、以下に記載される。本明細書に記載されたすべての出版物、特許出願、特許、および他の文献が、特定の節が引用されるのでなければ、それらの全体において参照によってここに援用するものとする。不一致がある場合、定義を含む本明細書が優先される。さらに、材料、方法、および実施例は例示にすぎず、限定的であることを意図しない。

ここに記載されていない範囲まで、特定の材料、処理動作、および回路に関する多くの詳細は従来のものであり、有機発光ダイオードディスプレイ、光検出器、光起電力セル、および半導体部材技術のテキストおよびその他の情報源に見出すことができる。

２．式Ｉの化合物
いくつかの実施形態において、正孔輸送化合物は、式Ｉ

［式中、
Ａｒ¹〜Ａｒ³がアリール基および重水素化アリール基からなる群から選択され、但し、Ａｒ¹がＡｒ²と同一ではないことを条件とし、
Ｅが出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
ならびに
ｎが１以上の整数である］を有する。

本明細書中で用いられるとき、用語「式Ｉを有する正孔輸送化合物」は、式Ｉによって定義されるような、反復単位、またはモノマーをベースとした化合物を意味することを意図する。重合部位は、それぞれのモノマー中のアミン窒素中心に結合したアリールハロゲン化物基である。Ａｒ¹がＡｒ²と同一ではないという条件のために、このクラスの材料はＡＢタイプのモノマーをもたらし、ポリマーの全体にわたってＡＡ、ＢＢ、およびＡＢセグメントの不規則な分布を有する正孔輸送ポリマー薄膜を生成する。これは、関連薄膜形成性質を最終的に決定する非結合性充填の相違度をもたらし得る。いくつかの実施形態において、モノマーセグメントの分布は、電子デバイスにおいて使用するために式Ｉを有する化合物の性質を最適にするように操作され得る。

いくつかの実施形態において、式Ｉを有する正孔輸送化合物が重水素化される。用語「重水素化（されている）」は、少なくとも１つのＨがジュウテリウム（「Ｄ」）で置換されていることを意味することを意図する。用語「重水素化類似体」は、１つ以上の利用可能な水素はジュウテリウムで置換されている化合物または基の構造類似体を指す。重水素化化合物または重水素化類似体中、重水素は、天然存在度レベルの少なくとも１００倍存在している。いくつかの実施形態において、化合物は少なくとも１０％重水素化されている。「％重水素化されている」または「％重水素化」は、パーセント値で表される重陽子の、プロトン＋重陽子の合計に対する比を示すことを意図する。いくつかの実施形態において、化合物は少なくとも１０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも２０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも３０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも４０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも５０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも６０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも７０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも８０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも９０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、１００％重水素化されている。

重水素化材料は、正孔、電子、励起子、またはそれらの組合せによる分解の可能性はそれほどない。重水素化は場合によってはデバイスの運転中に化合物の分解を抑制することができ、更には改良されたデバイス寿命をもたらすことができる。一般的には、この改良は他のデバイス性質を犠牲にせずに達成される。さらに、重水素化化合物はしばしば、非重水素化類似体よりも大きい空気耐性を有する。これによって、材料の調製および精製のためと、材料を使用して電子デバイスを形成する際の両方での加工許容範囲を広げることができる。

式Ｉのいくつかの実施形態において、ｎ＝１である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、ｎ＝２〜５である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、ｎ＞５である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、ｎ＝６〜１０である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、化合物はｎ＞１０であるポリマーである。式Ｉのいくつかの実施形態において、化合物はｎ＞１００であるポリマーである。いくつかの実施形態において、化合物はＭ_n＞２０，０００であるポリマーである。いくつかの実施形態において、Ｍ_n＞５０，０００である。いくつかの実施形態において、Ｍ_n＞１００，０００である。いくつかの実施形態において、Ｍ_n＞１５０，０００である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、ＥはＨまたはＤである。

式Ｉのいくつかの実施形態において、ＥはＤである。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ｅはハロゲンである。いくつかの実施形態においてハロゲンはＣｌまたはＢｒであり、いくつかの実施形態において、Ｂｒである。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ｅはアリールまたは重水素化アリール基である。いくつかの実施形態においてアリール基は置換される。いくつかの実施形態において、アリール基は非置換である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ｅは単環式アリール基または重水素化単環式アリール基である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ｅは一緒に縮合した複数環を有するアリール基である。いくつかの実施形態において一緒に縮合した複数環にはジュウテリウムが含まれる。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ｅはヘテロアリール基または重水素化ヘテロアリール基である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ｅはシロキサン基または重水素化シロキサン基である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ｅは、ジュウテリウムが含まれても含まれなくてもよい付加的な基でさらに置換されてもよい。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ｅは架橋基である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹〜Ａｒ³は、ジュウテリウムが含まれても含まれなくてもよい付加的な基でさらに置換されるアリール基である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹〜Ａｒ³は炭化水素アリール基である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹〜Ａｒ³はヘテロアリール基である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹〜Ａｒ³は炭化水素アリール基およびヘテロアリール基の両方である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、式１ａ：

［式中、
Ｒ¹およびＲ²が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹およびＲ²から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
ａおよびｂが出現ごとに同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
ｃが０以上の整数であり、
＊がＥへの結合点を示す］を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、式１ａ’：

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、ａ、ｂ、ｃ、および＊が式１ａの場合と同様である］を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は、式１ａ’’：

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、ａ、ｂ、ｃ、および＊が式１ａの場合と同様である］を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は式１ａを有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は式１ａ’を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は式１ａ’’を有する。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａは０ではない。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂは０ではない。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｃ＝１〜３である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｃ＞４である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹は、Ｄまたは１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²は、Ｄまたは１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ¹およびＲ²は同一である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ¹およびＲ²は異なっている。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ²は、式１ｂ：

［式中、
Ｒ³およびＲ⁴が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹およびＲ²から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
ｄおよびｅが出現ごとに同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
ｆが０以上の整数であり、
＊がＥへの結合点を示す］を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ²は、式１ｂ’：

［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、ｄ、ｅ、ｆ、および＊が式１ｂの場合と同様である］を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ²は、式１ｂ’’：

［式中、Ｒ³、Ｒ⁴、ｄ、ｅ、ｆ、および＊が式１ｂの場合と同様である］を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ²は式１ｂを有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ²は式１ｂ’を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ²は式１ｂ’’を有する。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、ｄは０ではない。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、ｅは０ではない。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、ｆ＝１〜３である。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、ｆ＞４である。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、ｄ＞０であり、少なくとも１つのＲ³は、Ｄまたは１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、ｄ＞０であり、少なくとも１つのＲ³は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、ｄ＞０であり、少なくとも１つのＲ³はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、ｄ＞０であり、少なくとも１つのＲ³はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、ｅ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁴は、１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、ｅ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁴は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、ｅ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁴はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、ｅ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁴はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ³およびＲ⁴は同一である。

式１ｂ〜１ｂ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ³およびＲ⁴は異なっている。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は式１ａを有し、Ａｒ²は式１ｂを有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は式１ａを有し、Ａｒ²は式１ｂ’を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は式１ａを有し、Ａｒ²は式１ｂ’’を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は式１ａ’を有し、Ａｒ²は式１ｂを有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ¹は式１ａ’’を有し、Ａｒ²は式１ｂを有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ³は式１ｃ：

［式中、
Ｒ⁵およびＲ⁶が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ⁵およびＲ⁶から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
ｇが出現ごとに同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
ｈが０〜５の整数であり、および
ｉが０以上の整数である］を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ³は式１ｃ’：

［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｇ、ｈ、およびＩが式１ｃの場合と同様である］を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ³は、式１ｃ’’：

［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｇ、ｈ、およびｉが式１ｃの場合と同様である］を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ³は式１ｃを有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ³は式１ｃ’を有する。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ³は式１ｃ’’を有する。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇは０ではない。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈは０ではない。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｉ＝１〜３である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｉ＞４である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁵は、Ｄまたは１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁵は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁵はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁵はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ⁵およびＲ⁶は同一である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ⁵およびＲ⁶は異なっている。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁶は、Ｄまたは１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁶は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁶はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁶はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式Ｉの上述の実施形態のいずれも、互いに矛盾しない限り、１つ以上の別の実施形態と組み合わせることができる。例えば、Ａｒ¹が式１ａ’を有する実施形態は、Ａｒ²が式１ｂ’’を有する実施形態と組み合わせることができる。同じことが、上に記載された他の互いに矛盾しない実施形態についても言える。当業者は、いずれの実施形態が互いに矛盾するか理解でき、その結果、本出願により予期される実施形態の組み合わせを容易に決定できるであろう。

式Ｉを有する化合物のいくつかの非限定的な例が以下に示される。

Ｃ−ＣまたはＣ−Ｎ結合をもたらす任意の技術を使用して新規なモノマーおよびポリマーを製造することができる。Ｓｕｚｕｋｉ、Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｓｔｉｌｌｅ、およびＰｄまたはＮｉ触媒Ｃ−Ｎカップリングなどの様々なかかる技術が公知である。重水素化前駆材料を使用して同様な方法でまたは、より一般的には、三塩化アルミニウムまたは二塩化エチルアルミニウムなど、ルイス酸Ｈ／Ｄ交換触媒の存在下でｄ６−ベンゼンなどの重水素化溶媒で非重水素化化合物を処理することによって、重水素化化合物を調製することができる。典型的な調製物が実施例において示される。

化合物は、溶液加工技術を使用して層に形成され得る。用語「層」は、用語「薄膜」と交換可能に使用され、所望の領域を覆うコーティングを指す。この用語は大きさによって限定されるものではない。この領域は、デバイス全体と同じくらい大きくても、あるいは実際の表示装置など特定の機能領域と同じくらい小さくても、あるいは単一のサブピクセルと同じくらい小さくてもかまわない。層および薄膜は、蒸着、液体堆積（連続技術および不連続技術）、および熱転写を含め、従来の任意の堆積技術で形成できる。連続堆積技術には、限定されないが、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、浸漬コーティング、スロットダイコーティング、吹付けコーティング、および連続ノズルコーティングが含まれる。不連続堆積技術には、限定されないが、インクジェット印刷、グラビア印刷、およびスクリーン印刷が含まれる。

式Ｉを有する新規な化合物を正孔輸送材料としておよびエレクトロルミネセンス材料のためのホストとして使用することができる。また、新規な化合物は、正孔注入層と正孔輸送層との間の１つ以上の層において有用性がある。

３．式ＩＩの化合物
いくつかの実施形態において、正孔輸送化合物は式ＩＩ

［式中、
Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
Ｅ¹が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
Ｒ¹〜Ｒ⁵が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹〜Ｒ⁵から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
ａ〜ｅが同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
ｍが０〜６の整数であり、
ｏが１以上の整数であり、
但し、ａ〜ｅの少なくとも２つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも２つがＤではないことを条件とする］を有する。

本明細書中で用いられるとき、用語「式ＩＩを有する正孔輸送化合物」は、式ＩＩによって定義されるような、反復単位、またはモノマーをベースとした化合物を意味することを意図する。重合部位は、それぞれのモノマー中のアミン窒素中心に結合したアリールハロゲン化物基である。式ＩＩ中の４つのフェニル基の非対称置換パターンのために、このクラスの材料はＡＢタイプのモノマーをもたらし、ポリマーの全体にわたってＡＡ、ＢＢ、およびＡＢセグメントの不規則な分布を有する正孔輸送ポリマー薄膜を生成する。これは、関連薄膜形成性質を最終的に決定する非結合性充填の相違度をもたらし得る。いくつかの実施形態において、モノマーセグメントの分布は、電子デバイスにおいて使用するために式ＩＩを有する化合物の性質を最適にするように操作され得る。

いくつかの実施形態において、式ＩＩを有する正孔輸送化合物が重水素化される。用語「重水素化（されている）」は、少なくとも１つのＨがジュウテリウム（「Ｄ」）で置換されていることを意味することを意図する。用語「重水素化類似体」は、１つ以上の利用可能な水素がジュウテリウムで置換されている化合物または基の構造類似体を指す。重水素化化合物または重水素化類似体中、ジュウテリウムは、天然存在度レベルの少なくとも１００倍存在している。いくつかの実施形態において、化合物は少なくとも１０％重水素化されている。「％重水素化されている」または「％重水素化」は、パーセント値で表される重陽子の、プロトン＋重陽子の合計に対する比を示すことを意図する。いくつかの実施形態において、化合物は少なくとも１０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも２０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも３０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも４０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも５０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも６０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも７０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも８０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも９０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、１００％重水素化されている。

重水素化材料は、正孔、電子、励起子、またはそれらの組合せによる分解の可能性はそれほどない。重水素化は場合によってはデバイスの運転中に化合物の分解を抑制することができ、更には改良されたデバイス寿命をもたらすことができる。一般的には、この改良は他のデバイス性質を犠牲にせずに達成される。さらに、重水素化化合物はしばしば、非重水素化類似体よりも大きい空気耐性を有する。これによって、材料の調製および精製のためと、材料を使用して電子デバイスを形成する際との両方での加工許容範囲を広げることができる。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｏ＝１である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｏ＝２〜５である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｏ＞５である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｏ＝６〜１０である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、化合物は、ｏ＞１０であるポリマーである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、化合物は、ｏ＞１００であるポリマーである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、化合物は、Ｍ_n＞２０，０００、いくつかの実施形態においてＭ_n＞５０，０００、いくつかの実施形態においてＭ_n＞１００，０００、いくつかの実施形態においてＭ_n＞１５０，０００であるポリマーである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ｅ¹はＨまたはＤである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ｅ¹はＤである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ｅ¹はハロゲンである。いくつかの実施形態においてハロゲンはＣｌまたはＢｒである。いくつかの実施形態において、Ｂｒである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ｅ¹はアリールまたは重水素化アリール基である。いくつかの実施形態においてアリール基は置換される。いくつかの実施形態において、アリール基は非置換である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ｅ¹は単環式アリール基または重水素化単環式アリール基である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ｅ¹は一緒に縮合した複数環を有するアリール基である。いくつかの実施形態において、一緒に縮合した複数環にはジュウテリウムが含まれる。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ｅ¹はヘテロアリール基または重水素化ヘテロアリール基である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ｅ¹はシロキサン基または重水素化シロキサン基である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ｅ¹は、ジュウテリウムが含まれても含まれなくてもよい付加的な基でさらに置換されてもよい。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ｅ¹は架橋基である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷は、ジュウテリウムが含まれても含まれなくてもよい付加的な基でさらに置換されるアリール基である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷は炭化水素アリール基である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷はヘテロアリール基である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷は炭化水素アリール基およびヘテロアリール基である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁴またはＡｒ⁷は式１ａ：

［式中、
Ｒ¹およびＲ²が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹およびＲ²から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
ａおよびｂが出現ごとに同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
ｃが０以上の整数であり、
＊がＥ¹への結合点を示す］を有する。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁴またはＡｒ⁷は式１ａ’：

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、ａ、ｂ、ｃ、および＊が式１ａの場合と同様である］を有する。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁴またはＡｒ⁷は式１ａ’’：

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、ａ、ｂ、ｃ、および＊が式１ａの場合と同様である］を有する。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁴またはＡｒ⁷は式１ａを有する。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁴またはＡｒ⁷は式１ａ’を有する。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁴またはＡｒ⁷は式１ａ’’を有する。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａは０ではない。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂは０ではない。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｃ＝１〜３である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｃ＞４である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹は、Ｄまたは１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²は、Ｄまたは１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ¹およびＲ²は同一である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ¹およびＲ²は異なっている。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁴＝Ａｒ⁷である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁴≠Ａｒ⁷である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁵またはＡｒ⁶は式１ｃ：

［式中、
Ｒ⁵およびＲ⁶が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ⁵およびＲ⁶から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
ｇが出現ごとに同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
ｈが０〜５の整数であり、および
ｉが０以上の整数である］を有する。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁵またはＡｒ⁶は式１ｃ’：

［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｇ、ｈ、およびＩが式１ｃの場合と同様である］を有する。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁵またはＡｒ⁶は式１ｃ’’：

［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｇ、ｈ、およびｉが式１ｃの場合と同様である］を有する。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ５またはＡｒ６は式１ｃを有する。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ５またはＡｒ６は式１ｃ’を有する。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ５またはＡｒ６は式１ｃ’’を有する。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇは０ではない。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈは０ではない。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｉ＝１〜３である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｉ＞４である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁵は、Ｄまたは１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁵は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁵はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁵はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ⁵およびＲ⁶は同一である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ⁵およびＲ⁶は異なっている。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁶は、Ｄまたは１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁶は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁶はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁶はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ⁵およびＲ⁶は同一である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ⁵およびＲ⁶は異なっている。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁵＝Ａｒ⁶である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁵≠Ａｒ⁶である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ａ＝０である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ａ＝１である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ａ＝２である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ａ＝３である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ａ＝４である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、Ｒ¹はＤまたはＣ_1~10アルキルである。いくつかの実施形態において、アルキル基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、Ｒ¹はＣ_1~10シリルである。いくつかの実施形態において、シリル基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、Ｒ¹はＣ_6~20アリールまたはＣ_6~20重水素化アリールである。いくつかの実施形態において、アリール基は炭化水素アリールである。いくつかの実施形態において、アリールはヘテロアリールである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、Ｒ¹はアミノ基である。いくつかの実施形態において、アミノ基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ａ＝４であり、Ｒ¹＝Ｄである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｂ＝０である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｂ＝１である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｂ＝２である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｂ＝３である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｂ＝４である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、Ｒ²はＤまたはＣ_1~10アルキルである。いくつかの実施形態において、アルキル基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、Ｒ²はＣ_1~10シリルである。いくつかの実施形態において、シリル基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、Ｒ²はＣ_6~20アリールまたはＣ_6~20重水素化アリールである。いくつかの実施形態において、アリール基は炭化水素アリールである。いくつかの実施形態において、アリールはヘテロアリールである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、Ｒ²はアミノ基である。いくつかの実施形態において、アミノ基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｂ＝４であり、Ｒ²＝Ｄである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｃ＝０である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｃ＝１である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｃ＝２である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｃ＝３である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｃ＝４である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｃ＞０であり、Ｒ³はＤまたはＣ_1~10アルキルである。いくつかの実施形態において、アルキル基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｃ＞０であり、Ｒ³はＣ_1~10シリルである。いくつかの実施形態において、シリル基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｃ＞０であり、Ｒ³はＣ_6~20アリールまたはＣ_6~20重水素化アリールである。いくつかの実施形態において、アリール基は炭化水素アリールである。いくつかの実施形態において、アリールはヘテロアリールである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｃ＞０であり、Ｒ³はアミノ基である。いくつかの実施形態において、アミノ基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｃ＝４であり、Ｒ³＝Ｄ。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｄ＝０である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｄ＝１である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｄ＝２である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｄ＝３である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｄ＝４である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｄ＞０であり、Ｒ⁴はＤまたはＣ_1~10アルキルである。いくつかの実施形態において、アルキル基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｄ＞０であり、Ｒ⁴はＣ_1~10シリルである。いくつかの実施形態において、シリル基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｄ＞０であり、Ｒ⁴はＣ_6~20アリールまたはＣ_6~20重水素化アリールである。いくつかの実施形態において、アリール基は炭化水素アリールである。いくつかの実施形態において、アリールはヘテロアリールである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｄ＞０であり、Ｒ⁴はアミノ基である。いくつかの実施形態において、アミノ基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｄ＝４であり、Ｒ⁴＝Ｄである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｅ＝０である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｅ＝１である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｅ＝２である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｅ＝３である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｅ＝４である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｅ＞０であり、Ｒ⁵はＤまたはＣ_1~10アルキルである。いくつかの実施形態において、アルキル基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｅ＞０であり、Ｒ⁵はＣ_1~10シリルである。いくつかの実施形態において、シリル基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｅ＞０であり、Ｒ⁵はＣ_6~20アリールまたはＣ_6~20重水素化アリールである。いくつかの実施形態において、アリール基は炭化水素アリールである。いくつかの実施形態において、アリールはヘテロアリールである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｅ＞０であり、Ｒ⁵はアミノ基である。いくつかの実施形態において、アミノ基は重水素化される。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｅ＝４であり、Ｒ⁵＝Ｄである。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝０である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝１である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝２である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝３である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝４である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝５である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝６である。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝０であり、ａ〜ｅの２つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の２つがＤではない。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝０であり、ａ〜ｅの３つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の３つがＤではない。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝０であり、ａ〜ｅの４つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の４つがＤではない。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝１であり、ａ〜ｅの２つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の２つがＤではない。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝１であり、ａ〜ｅの３つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の３つがＤではない。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝１であり、ａ〜ｅの４つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の４つがＤではない。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝１であり、ａ〜ｅの５つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の５つがＤではない。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝２であり、ａ〜ｅの２つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の２つがＤではない。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝２であり、ａ〜ｅの３つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の３つがＤではない。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝２であり、ａ〜ｅの４つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の４つがＤではない。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝２であり、ａ〜ｅの５つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の５つがＤではない。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＝２であり、ａ〜ｅの６つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の６つがＤではない。

式ＩＩのいくつかの実施形態において、ｍ＞２であり、ａ〜ｅの２つ以上が０よりも大きく、０でないａ〜ｅに相応するＲ¹〜Ｒ⁵がＤではない。

任意の上述の実施形態は、互いに矛盾しない限り、１つ以上の別の実施形態と組み合わせることができる。例えば、Ａｒ⁴が式１ａを有する実施形態は、Ａｒ⁵が式１ｃ’を有する実施形態と組み合わせることができる。同じことが、上に記載された他の互いに矛盾しない実施形態についても言える。当業者は、いずれの実施形態が互いに矛盾するか理解でき、その結果、本出願により予期される実施形態の組み合わせを容易に決定できるであろう。

式ＩＩを有する化合物のいくつかの非限定的な例が以下に示される。

Ｃ−ＣまたはＣ−Ｎ結合をもたらす任意の技術を使用して新規なモノマーおよびポリマーを製造することができる。Ｓｕｚｕｋｉ、Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｓｔｉｌｌｅ、およびＰｄまたはＮｉ触媒Ｃ−Ｎカップリングなどの様々なかかる技術が公知である。重水素化前駆材料を使用して同様な方法でまたは、より一般的には、三塩化アルミニウムまたは二塩化エチルアルミニウムなど、ルイス酸Ｈ／Ｄ交換触媒の存在下でｄ６−ベンゼンなどの重水素化溶媒で非重水素化化合物を処理することによって、重水素化化合物を調製することができる。典型的な調製物が実施例において示される。

化合物は、溶液加工技術を使用して層に形成され得る。用語「層」は、用語「薄膜」と交換可能に使用され、所望の領域を覆うコーティングを指す。この用語は大きさによって限定されるものではない。この領域は、デバイス全体と同じくらい大きくても、あるいは実際の表示装置など特定の機能領域と同じくらい小さくても、あるいは単一のサブピクセルと同じくらい小さくてもかまわない。層および薄膜は、蒸着、液体堆積（連続技術および不連続技術）、および熱転写を含め、従来の任意の堆積技術で形成できる。連続堆積技術には、限定されないが、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、浸漬コーティング、スロットダイコーティング、吹付けコーティング、および連続ノズルコーティングが含まれる。不連続堆積技術には、限定されないが、インクジェット印刷、グラビア印刷、およびスクリーン印刷が含まれる。

式ＩＩを有する新規な化合物を正孔輸送材料としておよびエレクトロルミネセンス材料のためのホストとして使用することができる。また、新規な化合物は、正孔注入層と正孔輸送層との間の１つ以上の層において有用性がある。

４．式ＩＩａの化合物
いくつかの実施形態において、正孔輸送化合物は式ＩＩａ

［式中、
Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
Ｅ²が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
Ｒ⁶〜Ｒ⁹が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹〜Ｒ⁵から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
ｆ〜ｉが同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
ｐが１以上の整数であり、
但し、ｆ〜ｉの少なくとも２つが０よりも大きく、Ｒ⁶〜Ｒ⁹の少なくとも２つがＤではないことを条件とする］を有する。

本明細書中で用いられるとき、用語「式ＩＩａを有する正孔輸送化合物」は、式ＩＩａによって定義されるような、反復単位、またはモノマーをベースとした化合物を意味することを意図する。重合部位は、それぞれのモノマー中のアミン窒素中心に結合したアリールハロゲン化物基である。式ＩＩａ中の４つのフェニル基の非対称置換パターンのために、このクラスの材料はＡＢタイプのモノマーをもたらし、ポリマーの全体にわたってＡＡ、ＢＢ、およびＡＢセグメントの不規則な分布を有する正孔輸送ポリマー薄膜を生成する。これは、関連薄膜形成性質を最終的に決定する非結合性充填の相違度をもたらし得る。いくつかの実施形態において、モノマーセグメントの分布は、電子デバイスにおいて使用するために式ＩＩを有する化合物の性質を最適にするように操作され得る。

いくつかの実施形態において、式ＩＩａを有する正孔輸送化合物は重水素化される。用語「重水素化（されている）」は、少なくとも１つのＨがジュウテリウム（「Ｄ」）で置換されていることを意味することを意図する。用語「重水素化類似体」は、１つ以上の利用可能な水素がジュウテリウムで置換されている化合物または基の構造類似体を指す。重水素化化合物または重水素化類似体中、ジュウテリウムは、天然存在度レベルの少なくとも１００倍存在している。いくつかの実施形態において、化合物は少なくとも１０％重水素化されている。「％重水素化されている」または「％重水素化」は、パーセント値で表される重陽子の、プロトン＋重陽子の合計に対する比を示すことを意図する。いくつかの実施形態において、化合物は少なくとも１０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも２０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも３０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも４０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも５０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも６０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも７０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも８０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、少なくとも９０％重水素化されており、いくつかの実施形態において、１００％重水素化されている。

重水素化材料は、正孔、電子、励起子、またはそれらの組合せによる分解の可能性はそれほどない。重水素化は場合によってはデバイスの運転中に化合物の分解を抑制することができ、更には改良されたデバイス寿命をもたらすことができる。一般的には、この改良は他のデバイス性質を犠牲にせずに達成される。さらに、重水素化化合物はしばしば、非重水素化類似体よりも大きい空気耐性を有する。これによって、材料の調製および精製のためと、材料を使用して電子デバイスを形成する際との両方での加工許容範囲を広げることができる。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｐ＝１である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｐ＝２〜５である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｐ＞５である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｐ＝６〜１０である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、化合物はｐ＞１０であるポリマーである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、化合物はｐ＞１００であるポリマーである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、化合物は、Ｍ_n＞２０，０００、いくつかの実施形態においてＭ_n＞５０，０００、いくつかの実施形態においてＭ_n＞１００，０００、いくつかの実施形態においてＭ_n＞１５０，０００であるポリマーである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ｅ²はＨまたはＤである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ｅ²はＤである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ｅ²はハロゲンである。いくつかの実施形態においてハロゲンはＣｌまたはＢｒである。いくつかの実施形態において、Ｂｒである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ｅ²はアリールまたは重水素化アリール基である。いくつかの実施形態においてアリール基は置換される。いくつかの実施形態において、アリール基は非置換である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ｅ²は単環式アリール基または重水素化単環式アリール基である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ｅ²は一緒に縮合した複数環を有するアリール基である。いくつかの実施形態において一緒に縮合した複数環にはジュウテリウムが含まれる。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ｅ²はヘテロアリール基または重水素化ヘテロアリール基である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ｅ²はシロキサン基または重水素化シロキサン基である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ｅ²は、ジュウテリウムが含まれても含まれなくてもよい付加的な基でさらに置換されてもよい。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ｅ²は架橋基である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹は、ジュウテリウムが含まれても含まれなくてもよい付加的な基でさらに置換されるアリール基である。

式Ｉのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹は炭化水素アリール基である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹はヘテロアリール基である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹は炭化水素アリール基およびヘテロアリール基である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁸またはＡｒ¹¹は式１ａ：

［式中、
Ｒ¹およびＲ²が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹およびＲ²から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
ａおよびｂが出現ごとに同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
ｃが０以上の整数であり、
＊がＥ²への結合点を示す］を有する。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁸またはＡｒ¹¹は式１ａ’：

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、ａ、ｂ、ｃ、および＊が式１ａの場合と同様である］を有する。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁸またはＡｒ¹¹は式１ａ’’：

［式中、Ｒ¹、Ｒ²、ａ、ｂ、ｃ、および＊が式１ａの場合と同様である］を有する。

式ＩＩｓのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁸またはＡｒ¹¹は式１ａを有する。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁸またはＡｒ¹¹は式１ａ’を有する。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁸またはＡｒ¹¹は式１ａ’’を有する。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａは０ではない。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂは０ではない。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｃ＝１〜３である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｃ＞４である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹は、Ｄまたは１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ａ＞０であり、少なくとも１つのＲ¹はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²は、Ｄまたは１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ²はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ¹およびＲ²は同一である。

式１ａ〜１ａ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ¹およびＲ²は異なっている。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁸＝Ａｒ¹¹である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁸≠Ａｒ¹¹である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁹またはＡｒ¹⁰は式１ｃ：

［式中、
Ｒ⁵およびＲ⁶が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ⁵およびＲ⁶から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
ｇが出現ごとに同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
ｈが０〜５の整数であり、および
ｉが０以上の整数である］を有する。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁹またはＡｒ¹⁰は式１ｃ’：

［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｇ、ｈ、およびＩが式１ｃの場合と同様である］を有する。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁹またはＡｒ¹⁰は式１ｃ’’：

［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｇ、ｈ、およびｉが式１ｃの場合と同様である］を有する。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁹またはＡｒ¹⁰は式１ｃを有する。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁹またはＡｒ¹⁰は式１ｃ’を有する。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁹またはＡｒ¹⁰は式１ｃ’’を有する。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇは０ではない。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈは０ではない。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｉ＝１〜３である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｉ＞４である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁵は、Ｄまたは１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁵は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁵はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁵はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ⁵およびＲ⁶は同一である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ⁵およびＲ⁶は異なっている。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁶は、Ｄまたは１〜２０個の炭素、いくつかの実施形態において、１〜１２個の炭素、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁶は、６〜３６個の環炭素を有する炭化水素アリール基である。炭化水素アリール基は、一緒に結合した１つ以上の単環基、１つ以上の縮合環、またはそれらの組合せを含有することができる。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁶はヘテロ芳香族基を有さない。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、少なくとも１つのＲ⁶はアミノまたは重水素化アミノ基である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ⁵およびＲ⁶は同一である。

式１ｃ〜１ｃ’’のいくつかの実施形態において、Ｒ⁵およびＲ⁶は異なっている。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁹＝Ａｒ¹⁰である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、Ａｒ⁹≠Ａｒ¹⁰である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｆ＝０である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｆ＝１である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｆ＝２である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｆ＝３である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｆ＝４である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｆ＞０であり、Ｒ⁶はＤまたはＣ_1~10アルキルである。いくつかの実施形態において、アルキル基は重水素化される。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｆ＞０であり、Ｒ⁶はＣ_1~10シリルであるいくつかの実施形態において、シリル基は重水素化される。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｆ＞０であり、Ｒ⁶はＣ_6~20アリールまたはＣ_6~20重水素化アリールである。いくつかの実施形態において、アリール基は炭化水素アリールである。いくつかの実施形態において、アリールはヘテロアリールである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｆ＞０であり、Ｒ⁶はアミノ基である。いくつかの実施形態において、アミノ基は重水素化される。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｆ＝４であり、Ｒ⁶＝Ｄである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｇ＝０である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｇ＝１である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｇ＝２である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｇ＝３である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｇ＝４である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、Ｒ⁷はＤまたはＣ_1~10アルキルである。いくつかの実施形態において、アルキル基は重水素化される。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、Ｒ⁷はＣ_1~10シリルである。いくつかの実施形態において、シリル基は重水素化される。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、Ｒ⁷はＣ_6~20アリールまたはＣ_6~20重水素化アリールである。いくつかの実施形態において、アリール基は炭化水素アリールである。いくつかの実施形態において、アリールはヘテロアリールである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｇ＞０であり、Ｒ⁷はアミノ基である。いくつかの実施形態において、アミノ基は重水素化される。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｇ＝４であり、Ｒ⁷＝Ｄである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｈ＝０である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｈ＝１である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｈ＝２である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｈ＝３である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｈ＝４である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、Ｒ⁸はＤまたはＣ_1~10アルキルである。いくつかの実施形態において、アルキル基は重水素化される。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、Ｒ⁸はＣ_1~10シリルである。いくつかの実施形態において、シリル基は重水素化される。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、Ｒ⁸はＣ_6~20アリールまたはＣ_6~20重水素化アリールである。いくつかの実施形態において、アリール基は炭化水素アリールである。いくつかの実施形態において、アリールはヘテロアリールである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｈ＞０であり、Ｒ⁸はアミノ基である。いくつかの実施形態において、アミノ基は重水素化される。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｈ＝４であり、Ｒ⁸＝Ｄである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｉ＝０である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｉ＝１である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｉ＝２である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｉ＝３である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｉ＝４である。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｉ＞０であり、Ｒ⁹はＤまたはＣ_1~10アルキルである。いくつかの実施形態において、アルキル基は重水素化される。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｉ＞０であり、Ｒ⁹はＣ_1~10シリルである。いくつかの実施形態において、シリル基は重水素化される。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｉ＞０であり、Ｒ⁹はＣ_6~20アリールまたはＣ_6~20重水素化アリールである。いくつかの実施形態において、アリール基は炭化水素アリールである。いくつかの実施形態において、アリールはヘテロアリールである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｉ＞０であり、Ｒ⁹はアミノ基である。いくつかの実施形態において、アミノ基は重水素化される。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｉ＝４であり、Ｒ⁹＝Ｄである。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｆ〜ｉの２つが０よりも大きく、Ｒ⁶〜Ｒ⁹の２つがＤではない。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｆ〜ｉの３つが０よりも大きく、Ｒ⁶〜Ｒ⁹の３つがＤではない。

式ＩＩａのいくつかの実施形態において、ｆ〜ｉの４つが０よりも大きく、Ｒ⁶〜Ｒ⁹の４つがＤではない。

任意の上述の実施形態は、互いに矛盾しない限り、１つ以上の別の実施形態と組み合わせることができる。例えば、Ａｒ⁸が式１ａを有する実施形態は、Ａｒ⁹が式１ｃ’を有する実施形態と組み合わせることができる。同じことが、上に記載された他の互いに矛盾しない実施形態についても言える。当業者は、いずれの実施形態が互いに矛盾するか理解でき、その結果、本出願により予期される実施形態の組み合わせを容易に決定できるであろう。

式ＩＩａを有する化合物のいくつかの非限定的な例が以下に示される。

Ｃ−ＣまたはＣ−Ｎ結合をもたらす任意の技術を使用して新規なモノマーおよびポリマーを製造することができる。Ｓｕｚｕｋｉ、Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｓｔｉｌｌｅ、およびＰｄまたはＮｉ触媒Ｃ−Ｎカップリングなどの様々なかかる技術が公知である。重水素化前駆材料を使用して同様な方法でまたは、より一般的には、三塩化アルミニウムまたは二塩化エチルアルミニウムなど、ルイス酸Ｈ／Ｄ交換触媒の存在下でｄ６−ベンゼンなどの重水素化溶媒で非重水素化化合物を処理することによって、重水素化化合物を調製することができる。典型的な調製物が実施例において示される。

化合物は、溶液加工技術を使用して層に形成され得る。用語「層」は、用語「薄膜」と交換可能に使用され、所望の領域を覆うコーティングを指す。この用語は大きさによって限定されるものではない。この領域は、デバイス全体と同じくらい大きくても、あるいは実際の表示装置など特定の機能領域と同じくらい小さくても、あるいは単一のサブピクセルと同じくらい小さくてもかまわない。層および薄膜は、蒸着、液体堆積（連続技術および不連続技術）、および熱転写を含め、従来の任意の堆積技術で形成できる。連続堆積技術には、限定されないが、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、浸漬コーティング、スロットダイコーティング、吹付けコーティング、および連続ノズルコーティングが含まれる。不連続堆積技術には、限定されないが、インクジェット印刷、グラビア印刷、およびスクリーン印刷が含まれる。

式ＩＩａを有する新規な化合物を正孔輸送材料としておよびエレクトロルミネセンス材料のためのホストとして使用することができる。また、新規な化合物は、正孔注入層と正孔輸送層との間の１つ以上の層において有用性がある。

５．電子デバイス
ここに記載された少なくとも１つの化合物を含有する１つ以上の層を有することから利益を得る有機電子デバイスには、限定されないが、（１）電気エネルギーを放射線に変換するデバイス（例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、照明デバイス、照明器具、またはダイオードレーザー）、（２）エレクトロニクスプロセスによって信号を検出するデバイス（例えば、光検出器ｓ、光導電セル、フォトレジスタ、フォトスイッチ、フォトトランジスタ、光電管、赤外検出器、バイオセンサー）、（３）放射線を電気エネルギーに変換するデバイス（例えば、光起電力デバイスまたは太陽電池）、（４）１つの波長の光をより長い波長の光に変換するデバイス（例えば、ダウンコンバート燐光体デバイス）；および（５）１つ以上の有機半導体層を備える１つ以上の電子部品を備えるデバイス（例えば、トランジスタまたはダイオード）が含まれる。本発明による組成物の他の使用には、メモリ記憶デバイスのためのコーティング材料、帯電防止薄膜、バイオセンサー、エレクトロクロミックデバイス、固体電解質コンデンサ、再充電可能バッテリなどのエネルギー蓄積装置、および電磁遮蔽用途が含まれる。

有機電子デバイス構造の１つの図解が図１に示される。デバイス１００は、第１の電気コンタクト層、アノード層１１０および第２の電気コンタクト層、カソード層１６０、ならびにそれらの間の光活性層１４０を有する。付加的な層が任意選択により存在していてもよい。緩衝層と称されることもある、正孔注入層１２０がアノードに隣接していてもよい。正孔輸送材料を含有する正孔輸送層１３０が正孔注入層に隣接していてもよい。電子輸送材料を含有する電子輸送層１５０がカソードに隣接していてもよい。選択肢として、デバイスは、アノード１１０の隣に１つ以上の付加的な正孔注入層または正孔輸送層（図示せず）および／またはカソード１６０の隣に１つ以上の付加的な電子注入層または電子輸送層（図示せず）を使用してもよい。層１２０〜１５０は個々におよび一括して有機活性層と称される。

いくつかの実施形態において、完全色を達成するために、発光層は異なった色のそれぞれのためのサブピクセル単位でピクセル化される。ピクセル化されたデバイスの図解が図２に示される。デバイス２００は、アノード１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、エレクトロルミネセンス層１４０、電子輸送層１５０、およびカソード１６０を有する。エレクトロルミネセンス層はサブピクセル１４１、１４２、１４３に分けられ、それらは層全体にわたって繰り返される。いくつかの実施形態において、サブピクセルは赤、青および緑色放射を示す。３つの異なったサブピクセル単位は図２に図示されるが、２つまたは４つ以上のサブピクセル単位を用いてもよい。

図１を参照して異なった層がさらにここで考察される。しかしながら、考察は図２およびその他の形態にも当てはまる。

いくつかの実施形態において、異なった層は、以下の範囲の厚さを有する： アノード１１０、５００〜５０００Å、いくつかの実施形態において、１０００〜２０００Å；正孔注入層１２０、５０〜２０００Å、いくつかの実施形態において、２００〜１０００Å；正孔輸送層１３０、５０〜３０００Å、いくつかの実施形態において、２００〜２０００Å；光活性層１４０、１０〜２０００Å、いくつかの実施形態において、１００〜１０００Å；電子輸送層１５０、５０〜２０００Å、いくつかの実施形態において、１００〜１０００Å；カソード１６０、２００〜１００００Å、いくつかの実施形態において、３００〜５０００Å。層厚さの所望の比率は、使用される材料の正確な性質に左右される。

式Ｉまたは式ＩＩを有する新規な化合物の１つ以上が、デバイスの電気活性層の１つ以上に存在していてもよい。いくつかの実施形態において、新規な化合物は、層１３０中の正孔輸送材料として有用である。いくつかの実施形態において、新規な化合物は、光活性層１４０中の光活性ドーパント材料のためのホスト材料として有用である。用語「ドーパント」は、ホスト材料を含有する層中で、その層の電子的特性、または放射線の放出、受容、もしくはフィルタリングの目標波長を、そのような材料のない層の電子的特性、または放射線の放出、受容、もしくはフィルタリングの波長に比べて変化させる材料を意味することを意図する。用語「ホスト材料」は、ドーパントが加えられる材料を意味することを意図する。ホスト材料は、電子的特性、または放射線を放出、受容、もしくはフィルタする能力を有する場合も有さない場合もある。いくつかの実施形態において、ホスト材料はより高い濃度で存在している。

いくつかの実施形態において、有機電子デバイスはアノード、カソード、およびそれらの間の少なくとも１つの有機活性層を備え、そこで有機活性層は式Ｉまたは式ＩＩの化合物を含有する。

いくつかの実施形態において、有機電子デバイスはアノード、カソード、およびそれらの間の光活性層を備え、そしてさらに、式Ｉまたは式ＩＩの化合物を含有する付加的な有機活性層を備える。いくつかの実施形態において、付加的な有機活性層は正孔輸送層である。

アノード１１０は、正電荷キャリアを注入するために特に効率的である電極である。それは、例えば金属、混合金属、合金、金属酸化物または混合金属酸化物を含有する材料から製造され得るか、またはそれは導電性ポリマー、およびそれらの混合物であり得る。適した金属には１１族金属、４族、５族、および６族の金属、ならびに８族〜１０族遷移金属が含まれる。アノードが光透過性である場合、酸化インジウムスズなどの１２族、１３族および１４族金属の混合金属酸化物が一般的に使用される。また、アノードは、“Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ ｍａｄｅ ｆｒｏｍ ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ ｐｏｌｙｍｅｒ，”Ｎａｔｕｒｅ ｖｏｌ．３５７，ｐｐ４７７ ４７９ （１１ Ｊｕｎｅ １９９２）に記載されるようにポリアニリンなどの有機材料を含有してもよい。アノードおよびカソードのの少なくとも１つは、発生された光を観察することができるように少なくとも部分的に透明であるのがよい。

任意選択の正孔注入層１２０は正孔注入材料を含有する。用語「正孔注入層」または「正孔注入材料」は、電気的導体または半導体材料を意味することが意図され、限定されないが、下位層の平坦化、電荷輸送および／または電荷注入特性、酸素または金属イオンなどの不純物の捕捉および有機電子デバイスの性能を促進するかまたは改善するための他の態様を含めた１つ以上の機能を有機電子デバイスにおいて有してもよい。正孔注入材料はポリマー、オリゴマー、または小分子であってもよく、溶液、分散体、懸濁液、エマルション、コロイド状混合物、または他の組成物の形態であってもよい。

正孔注入層は、しばしばプロトン酸がドープされる、ポリアニリン（ＰＡＮＩ）またはポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）などのポリマー材料で形成され得る。プロトン酸は、例えば、ポリ（スチレンスルホン酸）、ポリ（２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸）等であり得る。正孔注入層１２０は、銅フタロアシアニンおよびテトラチアフルバレン−テトラシアノキノジメタン系（ＴＴＦ−ＴＣＮＱ）などの電荷移動化合物等を含有することができる。いくつかの実施形態において、正孔注入層１２０は、導電性ポリマーとコロイド形成ポリマー酸との分散体から製造される。このような材料は、例えば、米国特許出願公開第２００４−０１０２５７７号明細書、米国特許出願公開第２００４−０１２７６３７号明細書、および米国特許出願公開第２００５−０２０５８６０号明細書に記載されている。

層１３０は正孔輸送材料を含有する。いくつかの実施形態において、正孔輸送層は、式Ｉ、式ＩＩ、または式ＩＩａを有する化合物を含有する。

いくつかの実施形態において、正孔輸送層は式Ｉ、式ＩＩ、または式ＩＩａを有する化合物だけを含有し、操作の原理または層の際立った特性を実質的に変更する付加的な材料はそこに存在していない。

いくつかの実施形態において、層１３０は他の正孔輸送材料を含有する。正孔輸送層のための正孔輸送材料の例は、例えば、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．１８，ｐ．８３７−８６０，１９９６，Ｙ．Ｗａｎｇ著に要約されている。正孔輸送小分子およびポリマーの両方を使用することができる。一般的に使用される正孔輸送分子には、限定されないが、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）；４，４’，４’’−トリス（Ｎ−３−メチルフェニル−Ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）；４、４’−ビス（カルバゾル−９−イル）ビフェニル（ＣＢＰ）；１，３−ビス（カルバゾル−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）；１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）；Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）；テトラキス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）；α−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）；ｐ−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）；トリフェニルアミン（ＴＰＡ）；ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）；１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲまたはＤＥＡＳＰ）；１，２−トランス−ビス（９Ｈ−カルバゾル−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）；Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）ベンジジン（α−ＮＰＢ）；およびポルフィリン化合物、例えば銅フタロアシアニンが含まれる。

一般的に使用される正孔輸送ポリマーには、限定されないが、ポリビニルカルバゾール、（フェニルメチル）ポリシラン、ポリ（ジオキシチオフェン）、ポリアニリン、およびポリピロールが含まれる。また、上述したもののような正孔輸送分子をポリスチレンおよびポリカーボネートなどのポリマー中にドープすることによって正孔輸送ポリマーを得ることができる。いくつかの場合、ポリマーおよびコポリマーは架橋性である。架橋性正孔輸送ポリマーの例は、例えば、米国特許出願公開第２００５−０１８４２８７号明細書およびＰＣＴ出願公開国際公開第２００５／０５２０２７号パンフレットに見出すことができる。いくつかの実施形態において、正孔輸送層はテトラフルオロ−テトラシアノキノジメタンおよびペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−３，４，９，１０−二無水物などのｐ型ドーパントがドープされる。

デバイスの適用に応じて、光活性層１４０は、（発光ダイオードまたは発光電気化学セルでのような）印加電圧によって活性化される発光層、（ダウンコンバート燐光体デバイスでのような）光を吸収し、より長い波長を有する光を放射する材料の層、または（光検出器または光起電力デバイスでのような）輻射エネルギーに応答し、印加バイアス電圧を使用してまたは使用せずに信号を生成する材料の層であり得る。

いくつかの実施形態において、光活性層は、有機エレクトロルミネセンス（「ＥＬ」）材料を含有する。限定されないが，小分子有機螢光化合物、螢光および燐光金属錯体、共役ポリマー、およびそれらの混合物などの任意のＥＬ材料をデバイスにおいて使用することができる。螢光化合物の例には、限定されないが、クリセン、ピレン、ペリレン、ルブレン、クマリン、アントラセン、チアジアゾール、それらの誘導体、およびそれらの混合物が含まれる。金属錯体の例には、限定されないが、金属キレート化オキシノイド化合物、例えばトリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）；シクロ金属化イリジウムおよび白金エレクトロルミネセンス化合物、例えば、Ｐｅｔｒｏｖらの米国特許第６，６７０，６４５号明細書およびＰＣＴ出願公開国際公開第０３／０６３５５５号パンフレットおよび国際公開第２００４／０１６７１０号パンフレットに開示されるような、イリジウムとフェニルピリジン、フェニルキノリン、またはフェニルピリミジン配位子との錯体、ならびに例えば、ＰＣＴ出願公開国際公開第０３／００８４２４号パンフレット、国際公開第０３／０９１６８８号パンフレット、および国際公開第０３／０４０２５７号パンフレットに記載される有機金属錯体、およびそれらの混合物が含まれる。いくつかの場合、小分子螢光または有機金属材料をドーパントとしてホスト材料と共に堆積させて、加工および／または電子的性質を改良する。共役ポリマーの例には、限定されないが、ポリ（フェニレンビニレン）、ポリフルオレン、ポリ（スピロビフルオレン）、ポリチオフェン、ポリ（ｐ−フェニレン）、それらのコポリマー、およびそれらの混合物が含まれる。

いくつかの実施形態において、光活性層１４０は、式Ｉまたは式ＩＩを有するホスト材料中のエレクトロルミネセンス材料を含有する。いくつかの実施形態において、第２のホスト材料もまた存在している。いくつかの実施形態において、光活性層１４０はエレクトロルミネセンス材料と式Ｉまたは式ＩＩを有するホスト材料とだけを含有する。いくつかの実施形態において、光活性層１４０はエレクトロルミネセンス材料と、式Ｉまたは式ＩＩを有する第１のホスト材料と、第２のホスト材料とだけを含有する。第２のホスト材料には、限定されないが、クリセン、フェナントレン、トリフェニレン、フェナントロリン、ナフタレン、アントラセン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フェニルピリジン、ベンゾジフラン、および金属キノリネート錯体が含まれる。

任意選択の層１５０は、電子輸送を促進すると共にまた、正孔注入層としてまたは層界面での励起子の消滅を防ぐための閉じ込め層としても役立つように機能することができる。好ましくは、この層は電子移動度を促進し、励起子の消滅を低減する。任意選択の電子輸送層１５０において使用され得る電子輸送材料の例には、金属キレート化オキシノイド化合物、例えばトリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム（ＡｌＱ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、テトラキス−（８−ヒドロキシキノラト）ハフニウム（ＨｆＱ）およびテトラキス−（８−ヒドロキシキノラト）ジルコニウム（ＺｒＱ）などの金属キノレート誘導体など；およびアゾール化合物、例えば２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、および１，３，５−トリ（フェニル−２−ベンゾイミダゾール）ベンゼン（ＴＰＢＩ）など；キノキサリン誘導体、例えば２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリンなど；４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＰＡ）およびフェナントロリン、例えば２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＤＰＡ）など；トリアジン；フラーレン；およびそれらの混合物が含まれる。

いくつかの実施形態において、電子輸送材料は、金属キノレートおよびフェナントロリン誘導体からなる群から選択される。いくつかの実施形態において、電子輸送層はｎ−ドーパントをさらに含有する。Ｎ−ドーパント材料は公知である。ｎ−ドーパントには、限定されないが、１族および２族金属；１族および２族金属塩、例えばＬｉＦ、ＣｓＦ、およびＣｓ２ＣＯ３；１族および２族金属有機化合物、例えばＬｉキノレート；および分子ｎ−ドーパント、例えばロイコ染料、金属錯体、例えばＷ２（ｈｐｐ）４（式中、ｈｐｐ＝１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリミド−［１，２−ａ］−ピリミジンである）およびコバルトセン、テトラチアナフタセン、ビス（エチレンジチオ）テトラチアフルバレン、複素環ラジカルまたはジラジカル、および複素環式ラジカルまたはジラジカルのダイマー、オリゴマー、ポリマー、ジスピロ化合物および多環が含まれる。

任意選択の電子注入層が電子輸送層の上に堆積されてもよい。電子注入材料の例には、限定されないが、Ｌｉ含有有機金属化合物、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、Ｌｉキノレート、Ｃｓ含有有機金属化合物、ＣｓＦ、Ｃｓ２Ｏ、およびＣｓ２ＣＯ３が含まれる。この層は、下にある電子輸送層、上にあるカソード、または両方と反応してもよい。電子注入層が存在しているとき、堆積された材料の量は一般的に１〜１００Å、いくつかの実施形態において１〜１０Åの範囲である。

カソード１６０は、電子または負電荷キャリアを注入するために特に効率的である電極である。カソードは、アノードよりも低い仕事関数を有する任意の金属または非金属であり得る。カソード用の材料は、１族のアルカリ金属（例えば、Ｌｉ、Ｃｓ）、２族（アルカリ土類）金属、稀土類元素およびランタニド、ならびにアクチニドを含めた１２族金属から選択され得る。アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウムなどの材料、ならびに組合せを使用することができる。

有機電子デバイスにおいて他の層を有することが知られている。例えば、注入される正電荷の量を制御するおよび／または層のバンドギャップ整合を提供する、または保護層として機能する、アノード１１０と正孔注入層１２０との間の層（図示せず）があり得る。銅フタロアシアニン、オキシ窒化ケイ素、フルオロカーボン、シランなどの本技術分野に公知の層、または例えばＰｔなどの金属の極薄層を使用することができる。あるいは、アノード層１１０、活性層１２０、１３０、１４０、および１５０、またはカソード層１６０のうちのいくつかまたは全てを表面処理して、電荷キャリア輸送効率を増加させることができる。構成層それぞれの材料の選択は好ましくは、高いエレクトロルミネセンス効率を有するデバイスを提供するためにエミッター層中の正電荷および負電荷のバランスをとることによって決定される。

それぞれの機能性層は２つ以上の層から構成され得るということは理解されたい。

デバイス層は蒸着、液体堆積、および熱転写などの任意の堆積技術、または技術の組合せによって形成され得る。ガラス、プラスチック、および金属などの基材を使用することができる。基材は可撓性のまたは非可撓性であり得る。熱蒸発、化学蒸着等の従来の蒸着技術を使用することができる。有機層は、限定されないがスピンコーティング、浸漬コーティング、ロールツーロール技術、インクジェット印刷、連続ノズル印刷、スクリーン−印刷、グラビア印刷等などの従来のコーティングまたは印刷技術を使用して、適した溶媒中の溶液または分散体から適用され得る。

液体堆積方法については、特定の化合物または関連したクラスの化合物のための適した溶媒は、当業者によって容易に決定され得る。いくつかの用途のために、化合物が非水溶媒に溶解されるのが望ましい。このような非水溶媒は、例えばＣ１〜Ｃ２０アルコール、エーテル、および酸エステルなど比較的極性であり得るか、または例えばＣ１〜Ｃ１２アルカンまたは芳香族化合物、例えばトルエン、キシレン、トリフルオロトルエンなど比較的無極性であり得る。新規な化合物を含有する液体組成物をここに記載されたような溶液または分散体として製造するのに使用するための他の適した液体には、限定されないが、塩素化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン）、芳香族炭化水素（例えば、置換および非置換トルエンおよびキシレン）、トリフルロトルエンなど）、極性溶媒（例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＰ）、Ｎ−メチルピロリドン）エステル（例えばエチルアセテート）アルコール（イソプロパノール）、ケトン（シクロペンタトン）およびそれらの混合物が含まれる。エレクトロルミネセンス材料のための適した溶媒は、例えば、ＰＣＴ出願公開国際公開第２００７／１４５９７９号パンフレットに記載されている。

いくつかの実施形態において、デバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、および光活性層の液体堆積によって、ならびにアノード、電子輸送層、電子注入層およびカソードの蒸着によって製造される。

ここに記載された新規な組成物を使用して製造されたデバイスの効率は、デバイス中の他の層を最適化することによってさらに改良され得るということは理解されたい。例えば、Ｃａ、ＢａまたはＬｉＦなどのより効率的なカソードを使用することができる。また、造形基材と、動作電圧の低下をもたらすかまたは量子効率を増加させる新規な正孔輸送材料とが適用できる。また、付加的な層を加えて様々なを調整し、エレクトロルミネセンスを促進することができる。

いくつかの実施形態において、デバイスは順に、以下の構造： アノード、正孔注入層、正孔輸送層、光活性層、電子輸送層、電子注入層、カソードを有する。

本明細書に記載されるものと同様のまたは同等な方法および材料を本発明の実施または試験において使用することができるが、適切な方法および材料は、以下に記載される。さらに、材料、方法、および実施例は説明のためのものにすぎず、限定することを意図するものではない。本明細書に記載される全ての刊行物、特許出願、特許および他の参照文献は、それらの全体において参照によって組み込まれる。

本明細書に記載される概念は、以下の実施例においてさらに説明され、実施例は、特許請求の範囲に記載される本発明の範囲を限定するものではない。

合成の実施例１および２：
これらの実施例は、式ＩＩａを有する正孔輸送化合物： ＨＴＩＩａ−ＡおよびＨＴＩＩａ−Ｂの合成を説明する。それらは、スキーム１において調製される中間体に基いている。

中間体Ａの合成
窒素下で２００ｍＬの丸底容器に、１−ブロモ−４−ヨード−２，５−ジヘキシルベンゼン（４．００ｇ）、４−ブロモフェニルボロン酸（１．９１ｇ）およびＮａ₂ＣＯ₃（５．６４ｇ）を添加した。固形分をｏ−キシレン：Ｈ₂Ｏ（１：１、５０ｍＬ）に溶解した。Ｎ₂を使用して溶液を脱気した。触媒Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄（０．５１２ｇ）を添加した。反応混合物を１６時間にわたって窒素下で撹拌しながら１００℃まで加熱した。５０ｍＬのｏ−キシレンを添加し、水性層と有機層とを分離した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカ上のフラッシュクロマトグラフ精製のためにセライト上で濃縮した。生成物は、ヘキサン溶離剤から６９．４％収量（３．０４ｇ）の白色粉末として単離された。

中間体Ｂの合成
３首１Ｌフラスコに中間体Ａ（１５ｇ、３１．２２ｍｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−メチルフェニルボロン酸（１１．８１ｇ、６９．３３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．６８ｇ、ｍｍｏｌ）を添加した。ＤＭＥ：エタノール：水（６：３：１）をフラスコに添加し、１５分間にわたって溶液に窒素を通気することによってそれを脱気した。１，１’−ビス［（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．２８ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を５分間にわたってさらに脱気した。混合物を７０℃で一晩加熱した。反応物を冷却させておき、ジコロロメタンを原料溶液に添加した。層が分離され、有機層が乾燥された。ヘキサンを使用するシリカ上のクロマトグラフィーを使用して原材料を精製した。所望の生成物が６５．４％収量（１１．１２ｇ）の透明な油として単離された。

中間体Ｃの合成
窒素下で２００ｍＬの丸底容器に、中間体Ｂ（１．８０ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、４−プロピルビフェニルアニリン（６．９３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（０．１５７ｍｍｏｌ）、ＰｔＢｕ₃（．３１５ｍｍｏｌ）および無水トルエン（５０ｍＬ）を添加した。全ての出発原料が溶解されると、ＮａＯｔＢｕ（７．８７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を一晩８０℃まで加熱した。溶液を室温まで冷却し、次いで約５０ｍＬの水で急冷した。層が分離され、有機層がＭｇＳＯ₄で乾燥され、溶離剤としてＤＣＭ：ヘキサン−０〜３０％を使用するシリカクロマトグラフィーを使用して原材料を精製した。６５．５％収量（１．９ｇ）の白色固体として所望の生成物が得られた。

モノマーＡの合成
窒素下で２００ｍＬの丸底容器に、中間体Ｃ（１．００ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードビフェニル（３．３６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（０．１５２ｍｍｏｌ）、ｄｐｐｆ（．３０４ｍｍｏｌ）および無水トルエン（５０ｍＬ）を添加した。全ての出発原料が溶解されると、ＮａＯｔＢｕ（２．７１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を４時間にわたって９５℃まで加熱した。溶液を室温まで冷却し、次いで約５０ｍＬの水で急冷した。層が分離され、有機層がＭｇＳＯ₄で乾燥され、溶離剤としてＤＣＭ：ヘキサン−０〜３０％を使用するシリカクロマトグラフィーを使用して原材料を精製した。８０％収量（１．２ｇ）の白色固体として所望の生成物が得られた。

正孔輸送ポリマーＨＴＩＩａ−Ｂの合成
モノマーＡ（０．３６１ｍｍｏｌ）および４−ブロモビフェニル（０．０２１ｍｍｏｌ）をシンチレーションバイアルに添加し、１５ｍＬのトルエンに溶解した。清浄な、乾燥した５０ｍＬのシュレンク管にビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル（０）（０．７７２ｍｍｏｌ）を入れた。２，２’−ジピリジル（０．７７２ｍｍｏｌ）および１，５−シクロオクタジエン（０．７７２ｍｍｏｌ）をシンチレーションバイアル中に秤量し、６ｍＬのＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド中に溶解した。溶液をシュレンク管に添加し、次にそれをアルミニウムブロックに挿入し、６０℃の内部温度に加熱した。触媒系を３０分間にわたって６０℃に維持した。トルエン中のモノマー溶液をシュレンク管に添加し、管を封止した。重合反応混合物を３時間にわたって６０℃で撹拌した。次に、シュレンク管をブロックから取り外し、室温まで冷却させた。内容物をＨＣｌ／メタノール（５％ｖ／ｖ，ｃｏｎｃ．ＨＣｌ）中に注いだ。４５分間にわたって撹拌した後、ポリマーを真空濾過によって集め、高真空下で乾燥させた。ポリマーをトルエン（１％ｗｔ／ｖ）中に溶解し、シリカゲル（６グラム）上に成層された酸化アルミニウム（塩基性）（６グラム）を保有するカラムに通した。ポリマー／トルエン濾液を濃縮し（３％ｗｔ／ｖトルエン）、３−ペンタノンを混和した。トルエン／３−ペンタノン溶液を半固体ポリマーから傾瀉し、次にそれを１０ｍＬのトルエンで溶解してから撹拌メタノール中に注ぎ、６５％収量の正孔輸送ポリマーＨＴＩＩａ−Ｂを生じた。ポリスチレン標準を使用するＧＰＣ分析Ｍｎ＝７７，１７７；Ｍｗ＝１４２，６６２；ＰＤＩ＝１．８。

モノマーＢの合成
モノマーＢの合成をモノマーＡについて記載されたのと同様に実施したが、４−ブロモ−１−ヨードビフェニルの代わりに４−ブロモ−２−エチル−４’−ヨードビフェニルを使用した。所望のモノマーが７１％収量で単離された。

正孔輸送ポリマーＨＴＩＩａ−Ａの合成
正孔輸送ポリマーＨＴＩＩａ−Ａの合成をポリマーＡの場合と同様に実施したが、０．３４７ｍｍｏｌのモノマーＢ、０．０１０ｍｍｏｌの４−ブロモビフェニルおよび以下のＮｉ（ＣＯＤ）₂、ｂｉｐｙおよびＣＯＤをそれぞれ０．７２ｍｍｏｌ使用した。所望のポリマーが６２％収量で単離され、Ｍｎ＝９３，５８５およびＭｗ＝１５４，５６５であった。

合成の実施例３および４：
これらの実施例は、式Ｉ：を有する正孔輸送化合物ＨＴＩ−ＢおよびＨＴＩ−Ｃの合成を説明する。それらは、スキーム２において調製される中間体にもとづいている。

中間体Ｅの合成
窒素下で２００ｍＬの丸底容器に、中間体Ｄ（５．００ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）、４−プロピルビフェニルアニリン（９．５３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（０．５２ｍｍｏｌ）、ｄｐｐｆ（１．０６ｍｍｏｌ）および無水トルエン（５０ｍＬ）を添加した。全ての出発原料が溶解されると、ＮａＯｔＢｕ（６．３５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を３時間にわたって６０℃まで加熱した。溶液を室温まで冷却し、次いで約５０ｍＬの水で急冷した。層が分離され、有機層がＭｇＳＯ₄で乾燥され、溶離剤としてＤＣＭ：ヘキサン−０〜３０％を使用するシリカクロマトグラフィーを使用して原材料を精製した。２８％収量（１．８ｇ）の白色固体として所望の生成物が得られた。

モノマーＣの合成
モノマーＣの合成をモノマーＡについて記載されたのと同様に実施したが、中間体Ｅおよび４−ブロモ−２−エチル−４’−ヨードビフェニルを使用した。所望のモノマーが６１％収量で単離された。

正孔輸送ポリマーＨＴＩ−Ｂの合成
正孔輸送ポリマーＨＴＩ−Ｂの合成を正孔輸送ポリマーＨＴＩＩａ−Ｂの場合と同様に実施したが、０．７５４ｍｍｏｌのモノマーＣ、０．０２３ｍｍｏｌの４−ブロモビフェニルおよび以下のＮｉ（ＣＯＤ）₂、ｂｉｐｙおよびＣＯＤそれぞれ１．０６ｍｍｏｌを使用した。所望のポリマーが５７％収量で単離され、Ｍｎ＝６８，４９２およびＭｗ＝１０１，５５５であった。

モノマーＤの合成
モノマーＤの合成をモノマーＡについて記載されたのと同様に実施したが、中間体Ｅおよび１−ブロモ−４−ヨードビフェニルを使用した。所望のモノマーが４５％収量で単離された。

正孔輸送ポリマーＨＴＩ−Ｃの合成
正孔輸送ポリマーＨＴＩ−Ｃの合成を正孔輸送ポリマーＨＴＩＩａ−Ｂの場合と同様に実施したが、０．４２０ｍｍｏｌのモノマーＢ、０．０２２ｍｍｏｌの４−ブロモビフェニルおよび以下のＮｉ（ＣＯＤ）₂、ｂｉｐｙおよびＣＯＤをそれぞれ０．８９３ｍｍｏｌ使用した。所望のポリマーが６０％収量で単離され、Ｍｎ＝７７，６１１およびＭｗ＝１２４，００３であった。

合成例５
この実施例は、スキーム３において調製される中間体に基づいた、式Ｉを有する正孔輸送化合物、ＨＴＩ−Ａの合成を説明する。

モノマーＥの合成
モノマーＥの合成は、スキーム３において示されモノマーＤについて記載されたように実施された。

正孔輸送ポリマーＨＴＩ−Ａの合成
正孔輸送ポリマーＨＴＩ−Ａの合成を正孔輸送ポリマーＨＴＩＩａ−Ｂの場合と同様に実施したが、０．８０７ｍｍｏｌのモノマーＢ、０．０５０ｍｍｏｌの４−ブロモビフェニルおよび以下のＮｉ（ＣＯＤ）₂、ｂｉｐｙおよびＣＯＤそれぞれを１．７３ｍｍｏｌ使用した。所望のポリマーが６９％収量で単離され、Ｍｎ＝６８，５０５およびＭｗ＝１１１，５９８であった。

比較用化合物１の合成：

比較用化合物１を米国特許出願公開第２０１３／００８２２５１Ａ１号明細書に記載されるように調製した。

デバイス実施例：
デバイス材料
Ｄ−１は、青色ベンゾフルオレンドーパントである。このような材料は、例えば、米国特許第８，４６５，８４８号明細書に記載されている。Ｄ−２は、青色ジアミノクリセンドーパントである。ＥＴ−１は：

である。ＥＴ−２はリチウムキノレートである。ＨＩＪ−１は、電気導電性ポリマーとポリマーフッ素化スルホン酸との水性分散体から製造される正孔注入材料である。このような材料は、例えば、米粉特許第７，３５１，３５８号明細書に記載されている。ホストＨ−１は、重水素化アントラセン化合物である。正孔輸送材料は、以下の実施例に示した通りである。

デバイスの製造
ＯＬＥＤデバイスは、溶液加工と熱蒸発技術との組合せによって製造された。Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｄｅｖｉｃｅｓ，Ｉｎｃ製のパターン化された酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）被覆ガラス基材を使用した。これらのＩＴＯ基材は、３０ｏｈｍｓ／平方のシート抵抗および８０％光の透過率を有するＩＴＯ被覆Ｃｏｒｎｉｎｇ１７３７ガラスをベースとしている。

パターン化されたＩＴＯ基材を清浄化し、正孔注入材料（ＨＩＪ−１）の水性分散体でスピンコートした。正孔輸送層を形成するため、液体媒体中の正孔輸送材料の溶液をスピンコートし、加熱して液体媒体を取り除いた。次に、安息香酸メチル中の材料の溶液をスピンコートし、次いで加熱して溶媒を取り除くかまたは熱蒸発によるかどちらかで加工物は光活性層材料でコートされた。全ての熱蒸発は、加工物を真空チャンバ内に置き、それらをマスクすることによって行われた。次に、電子輸送材料の層と電子注入材料の層とが熱蒸発によって堆積された。次に、マスクが真空中で変えられ、Ａｌの層が熱蒸発によって堆積された。チャンバをベントし、ガラス蓋、乾燥剤、および紫外線硬化性エポキシを使用してデバイスを封入した。

デバイスの特性決定
ＯＬＥＤ試料を特性決定するため、それらの（１）電流−電圧（Ｉ−Ｖ）曲線、（２）エレクトロルミネセンス輝度対電圧、および（３）エレクトロルミネセンススペクトル対電圧を測定した。３つの全ての測定を同時に実施し、コンピュータによって制御した。特定の電圧でのデバイスの電流効率は、ＬＥＤのエレクトロルミネセンス輝度をデバイスを運転するために必要とされる電流密度で割ることによって求められる。単位はｃｄ／Ａである。Ｍｉｎｏｌｔａ ＣＳ−１００測色計またはＰｈｏｔｏｒｅｓｅａｒｃｈ ＰＲ−７０５測色計のどちらかを使用して色座標を決定した。

デバイスの実施例１．２．３．および比較例Ａ：
この実施例は、光活性層が溶液加工によってＨＴＬに適用される有機電子デバイス中の式Ｉおよび式ＩＩａを有する化合物の性能を説明する。
デバイス構造物：
ガラス基材
ＩＴＯ： ５０ｎｍ
正孔注入層： ＨＩＪ−１（１００ｎｍ）
正孔輸送層： 表１を参照されたい。
光活性層： ７％のＤ−１＋９３％のＨ−１（３８ｎｍ）
電子輸送層： ＥＴ−１（２０ｎｍ）
電子注入層： ＬｉＱ（３ｎｍ）
Ａｌカソード（１００ｎｍ）

デバイスの実施例４、５、および比較例Ｂ：
この実施例は、光活性層が蒸着によってＨＴＬに適用される有機電子デバイス中の式ＩＩａを有する化合物の性能を説明する。
デバイス構造物：
ガラス基材
ＩＴＯ： ５０ｎｍ
正孔注入層： ＨＩＪ−１（１００ｎｍ）
正孔輸送層： 表１を参照されたい。
光活性層： １４％のＤ−２＋８６％のＨ−１（３８ｎｍ）
電子輸送層： ＥＴ−１（２０ｎｍ）
電子注入層： ＬｉＱ（３ｎｍ）
Ａｌカソード（１００ｎｍ）

一般的な説明または実施例において上述される作業の全てが必要であるわけではなく、特定の作業の一部が必要でなくてもよく、１つ以上のさらなる作業が、記載されている作業に加えて行われてもよいことに留意されたい。さらにまた、作業が列挙される順序は、必ずしも作業が行われる順序ではない。

上記の本明細書において、本発明は、特定の実施形態を参照して説明されている。しかしながら、当業者は、以下の特許請求の範囲において明らかである本発明の範囲から逸脱することなく、様々な修正形態および変更形態をなし得ることを認識する。したがって、本明細書は、限定的な意味ではなく例示に関連し、全てのそのような修正形態が本発明の範囲内に含まれるように意図される。

利益、他の利点および問題の解決策は、特定の実施形態に関して上記された。しかしながら、利益、他の利点および問題の解決策、ならびに利益、任意の利点または問題の解決策を生じ得るか、またはより強調させ得る任意の要素は、任意のまたは全ての請求項の重要であるか、必要とされるか、または不可欠な特徴として解釈されない。

明確にするために、特定の特徴が別個の実施形態の文脈でここに記載され、また、単一の実施形態において組み合わせて提供されてもよいことが理解されるべきである。反対に、簡潔にするために単一の実施形態の文脈で記載される様々な特徴はまた、別個で、または任意の下位組合せで提供されてよい。ここに指定された様々な範囲の数値の使用は、記載範囲内の最小値および最大値が両方とも「約」という語によって先行されるかのように近似値として記載される。この方法において、記載範囲の上下に僅かな差を用いて、範囲内の値と実質的に同じ結果を実現できる。また、これらの範囲の開示は、１つの値の成分のいくつかが異なる値の成分のいくつかと混ぜられる時に生じ得る小数値を含む最小平均値と最大平均値との間のあらゆる値を含む連続した範囲であると意図される。さらに、より広いおよびより狭い範囲が開示されるとき、１つの範囲からの最小値を別の範囲からの最大値と一致させることは本発明の予想の範囲内であり逆もまた同様である。

Claims (20)

1. 式Ｉ：
   

   

   ［式中、
   Ａｒ¹〜Ａｒ³がアリール基および重水素化アリール基からなる群から選択され、但し、Ａｒ¹がＡｒ²と同一ではないことを条件とし、
   Ｅが出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
   ならびに
   ｎが１以上の整数である］を有する正孔輸送化合物。
2. 正孔輸送化合物が重水素化される、請求項１に記載の正孔輸送化合物。
3. Ａｒ¹が式１ａ：
   

   

   ［式中、
   Ｒ¹およびＲ²が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹およびＲ²から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
   ａおよびｂが出現ごとに同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
   ｃが０以上の整数であり、
   ＊がＥへの結合点を示す］を有する、請求項１に記載の正孔輸送化合物。
4. ｃ＝１である、請求項３に記載の正孔輸送化合物。
5. ａ＝ｂ＝０である、請求項４に記載の正孔輸送化合物。
6. ｂ＞０であり、Ｒ²がアルキルまたは重水素化アルキル基である、請求項３に記載の正孔輸送化合物。
7. Ａｒ²が式１ｂ：
   

   

   ［式中、
   Ｒ³およびＲ⁴が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹およびＲ²から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
   ｄおよびｅが出現ごとに同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
   ｆが０以上の整数であり、
   ＊がＥへの結合点を示す］を有する請求項１に記載の正孔輸送化合物。
8. ｄ、ｅ、およびｆが０より大きい、請求項７に記載の正孔輸送化合物。
9. Ｒ³およびＲ⁴がアルキルまたは重水素化アルキル基である、請求項８に記載の正孔輸送化合物。
10. Ａｒ³が式１ｃ：
    

    

    ［式中、
    Ｒ⁵およびＲ⁶が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ５およびＲ６から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
    ｇが出現ごとに同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
    ｈが０〜５の整数であり、および
    ｉが０以上の整数である］を有する、請求項１に記載の正孔輸送化合物。
11. ｈ＞０であり、Ｒ⁶がアルキルまたは重水素化アルキル基である、請求項１０に記載の正孔輸送化合物。
12. 有機電子デバイスであって、デバイスの電気活性層の１つ以上が、式Ｉ：
    

    

    ［式中、
    Ａｒ¹〜Ａｒ³がアリール基および重水素化アリール基からなる群から選択され、但し、Ａｒ¹がＡｒ²と同一ではないことを条件とし、；
    Ｅが出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
    ならびに
    ｎが１以上の整数である］を有する正孔輸送化合物を含有する、有機電子デバイス。
13. デバイスの前記電気活性層が前記正孔輸送層である、請求項１１に記載の有機電子デバイス。
14. 式ＩＩ：
    

    

    ［式中、
    Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
    Ｅ¹が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
    Ｒ¹〜Ｒ⁵が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹〜Ｒ⁵から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
    ａ〜ｅが同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
    ｍが０〜６の整数であり、
    ｏが１以上の整数であり、
    但し、ａ〜ｅの少なくとも２つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも２つがＤではないことを条件とする］を有する正孔輸送化合物。
15. 正孔輸送化合物が重水素化される、請求項１４に記載の正孔輸送化合物。
16. 正孔輸送化合物が式ＩＩａ：
    

    

    ［式中、
    Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
    Ｅ²が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
    Ｒ⁶〜Ｒ⁹が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹〜Ｒ⁵から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
    ｆ〜ｉが同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
    ｐが１以上の整数であり、
    但し、ｆ〜ｉの少なくとも２つが０よりも大きく、Ｒ⁶〜Ｒ⁹の少なくとも２つがＤではないことを条件とする］を有する、請求項１４に記載の正孔輸送化合物。
17. ｆ〜ｉの少なくとも１つが０でなく、相当するＲ⁶〜Ｒ⁹がアルキルまたは重水素化アルキル基である、請求項１６に記載の正孔輸送化合物。
18. Ａｒ⁸＝Ａｒ¹¹である、請求項１７に記載の正孔輸送化合物。
19. ｇ＞０であり、Ｒ⁷がＣ_6~20アリールまたはＣ_6~20重水素化アリールである、請求項１８に記載の正孔輸送化合物。
20. 有機電子デバイスであって、デバイスの電気活性層の１つ以上が、式ＩＩ：
    

    

    ［式中、
    Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷が同一であるかまたは異なり、アリール基または重水素化アリール基であり、
    Ｅ¹が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル、アリール、シロキサン、重水素化アルキル、重水素化アリール、重水素化シロキサン、および架橋基からなる群から選択され、
    Ｒ¹〜Ｒ⁵が出現ごとに同一であるかまたは異なり、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル、フルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、シリル、アルコキシ、アリールオキシ、フルオロアルコキシ、シロキサン、シロキシ、重水素化アルキル、重水素化部分フッ素化アルキル、重水素化アリール、重水素化ヘテロアリール、重水素化アミノ、重水素化シリル、重水素化アルコキシ、重水素化アリールオキシ、重水素化フルオロアルコキシ、重水素化シロキサン、重水素化シロキシ、および架橋基からなる群から選択され、Ｒ¹〜Ｒ⁵から選択される隣接した基が一緒に接合して縮合環を形成することができ、
    ａ〜ｅが同一であるかまたは異なり、０〜４の整数であり、
    ｍが０〜６の整数であり、
    ｏが１以上の整数であり、
    但し、ａ〜ｅの少なくとも２つが０よりも大きく、Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも２つがＤではないことを条件とする］を有する正孔輸送化合物を含有する、有機電子デバイス。

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