JP2008098615A - 有機電子デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】このデバイスは、アノード、光活性層、およびカソードを有し、さらにこのアノードと光活性層との間には、
緩衝層、
第1の正孔輸送層、および
第2の正孔輸送層
が配置されている。
【選択図】図1
Description
緩衝層と、
第1の正孔輸送層と、
第2の正孔輸送層と
が配置されている、有機電子デバイスが提供される。
ビス(ジアリールアミノ)クリセン化合物を含む光活性層と、
カソードと
を含み、深青発光色を有する有機電子デバイスが提供される。
緩衝層と、
第1の正孔輸送層と、
第2の正孔輸送層と、
アントラセン誘導体を含む光活性層と
を含み、深青発光色を有する有機電子デバイスが提供される。
以下に述べる実施形態の詳細に言及する前に、いくつかの用語について定義し、説明する。
本明細書で記述される有機電子デバイスは、アノード、光活性層、およびカソードを含み、さらにこのアノードと光活性層との間には、
緩衝層と、
第1の正孔輸送層と、
第2の正孔輸送層と
が位置決めされ、
第1の正孔輸送層の組成が第2の正孔輸送層の組成とは異なっている。デバイスは、「2層正孔輸送層」、「2層HTL」、または「HT2層」を有すると言うことができる。
緩衝層は、しばしばプロトン酸がドープされるポリアニリン(PANI)やポリエチレンジオキシチオフェン(PEDOT)などの高分子材料で形成することができる。プロトン酸は、例えば、ポリ(スチレンスルホン酸)、ポリ(2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸)などにすることができる。
(式中、Rはアルキル基である。)
いくつかの実施形態では、酸性基は、フッ素化された側鎖上にある。いくつかの実施形態では、フッ素化された側鎖は、アルキル基、アルコキシ基、アミド基、エーテル基、およびこれらの組合せから選択される。
第1の正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料の例は、例えば非特許文献2にまとめられている。正孔輸送小分子とポリマーとの両方を使用することができる。一般に使用される正孔輸送分子には、4,4’,4”−トリス(N,N−ジフェニル−アミノ)−トリフェニルアミン(TDATA);4,4’,4”−トリス(N−3−メチルフェニル−N−フェニル−アミノ)−トリフェニルアミン(MTDATA);N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD);4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP);1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP);1,1−ビス[(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(TAPC);N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス(4−エチルフェニル)−[1,1’−(3,3’−ジメチル)ビフェニル]−4,4’−ジアミン(ETPD);テトラキス−(3−メチルフェニル)−N,N,N’,N’−2,5−フェニレンジアミン(PDA);α−フェニル−4−N,N−ジフェニルアミノスチレン(TPS);p−(ジエチルアミノ)ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン(DEH);トリフェニルアミン(TPA);ビス[4−(N,N−ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル](4−メチルフェニル)メタン(MPMP);1−フェニル−3−[p−(ジエチルアミノ)スチリル]−5−[p−(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン(PPPまたはDEASP);1,2−トランス−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)シクロブタン(DCZB);N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TTB);N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス−(フェニル)ベンジジン(α−NPB);および銅フタロシアニンなどのポルフィリン化合物が含まれるが、これらに限定するものではない。一般に使用される正孔輸送ポリマーには、ポリビニルカルバゾール、(フェニルメチル)ポリシラン、ポリ(ジオキシチオフェン)、ポリアニリン、およびポリピロールが含まれるが、これらに限定するものではない。上述のような正孔輸送分子を、ポリスチレンやポリカーボネートなどのポリマーにドープすることにより、正孔輸送ポリマーを得ることも可能である。
(式中、a、b、およびcは、ポリマー中のモノマーの相対的な比を表し、0以外の整数であり;nは、少なくとも2の、0以外の整数である)。いくつかの実施形態では、a、b、およびcは、1〜10の範囲内の値を有する。いくつかの実施形態では、比a:b:cは、範囲(1〜4):(1〜4):(1〜2)を有する。いくつかの実施形態では、nが2〜500である。
上記にて論じられた任意の正孔輸送材料は、第2の正孔輸送層に使用することができる。
いくつかの実施形態では、光活性材料がエレクトロルミネセンスであり、赤、緑、および青の発光色を有する材料から選択される。エレクトロルミネセンス材料には、小分子有機蛍光化合物、蛍光および燐光金属錯体、複合ポリマー、およびこれらの混合物が含まれる。蛍光化合物の例には、ピレン、ペリレン、ルブレン、クマリン、これらの誘導体、およびこれらの混合物が含まれるが、これらに限定するものではない。金属錯体の例には、トリス(8−ヒドロキシキノラート)アルミニウム(Alq3)などの金属キレートオキシノイド化合物;Petrov他の特許文献8と、特許文献9および10に開示されているような、フェニルピリジン、フェニルキノリン、またはフェニルピリミジン配位子を有するイリジウムの錯体や、例えば特許文献11、12、および13に記載されているような有機金属錯体、およびこれらの混合物などの、シクロメタル化イリジウムおよび白金エレクトロルミネセンス化合物が含まれるが、これらに限定するものではない。電荷担持ホスト材料および金属錯体を含むエレクトロルミネセンス放出層が、Thompson他による特許文献14と、BurrowsおよびThompsonによる特許文献15および16に記載されている。複合ポリマーの例には、ポリ(フェニレンビニレン)、ポリフルオレン、ポリ(スピロビフルオレン)、ポリチオフェン、ポリ(p−フェニレン)、これらのコポリマー、およびこれらの混合物が含まれるが、これらに限定するものではない。
Aは、それぞれの場合に、同じまたは異なっており、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
Qは、単結合、または3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
nおよびmは、独立に、1〜6の整数である)。
Yは、それぞれの場合に、同じまたは異なっており、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
Q’は、芳香族基、2価のトリフェニルアミン残基、または単結合である)。
An−L−An
を有する
(式中、
Anは、アントラセン部分であり、
Lは、2価の連結基である)。
A−An−A
を有する
(式中、
Anは、アントラセン部分であり、
Aは、芳香族基である)。
A1およびA2は、それぞれの場合に、同じまたは異なっており、H、芳香族基、およびアルケニル基からなる群から選択され、あるいはAは、1個または複数の縮合芳香環を表してもよく、
pおよびqは、同じまたは異なっており、1〜3の整数である)。
デバイス中のその他の層は、そのような層で有用であることが知られている任意の材料で作製することができる。アノードは、正電荷キャリアを注入するのに特に効率的な電極である。このアノードは、例えば、金属、混合金属、合金、金属酸化物、または混合金属酸化物を含有する材料で作製することができ、あるいは、導電性ポリマー、およびこれらの混合物にすることができる。適切な金属には、第11族の金属、第4、5、および6族の金属と、第8、10族の遷移金属が含まれる。アノードが光透過するものである場合は、一般に、酸化インジウムスズなどの第12、13、および14族の金属の混合金属酸化物が使用される。アノードは、非特許文献5に記載されているようなポリアニリンなどの有機材料を含んでもよい。少なくともアノードおよびカソードの一方は、発生した光を観察することができるように、少なくとも部分的に透明であるべきである。
本明細書で記述される概念について、特許請求の範囲に記載される対象の範囲を限定することのない下記の実施例で、さらに記述する。
ポリピロールと、高分子フッ素化スルホン酸との水性分散液。この材料は、特許文献3の実施例1に記載されているものと同様の手順を使用して調製した。
N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス−(フェニル)ベンジジン
緩衝層=緩衝液1
第1の正孔輸送層=正孔輸送ポリマーP4
第2の正孔輸送層=NPB
光活性層=ホスト1:ドーパント1が13:1
電子輸送層=AIQ
電子注入層=LiF
カソード=Al。
この比較例は、単一の高分子正孔輸送層で作製されたOLED示す。
この比較例は、単一の小分子正孔輸送層で作製されたOLEDを示す。
Claims (23)
- アノード、光活性層、およびカソードを含み、前記アノードと前記光活性層との間には、
緩衝層と、
第1の正孔輸送層と、
第2の正孔輸送層と
が配置されていることを特徴とする有機電子デバイス。 - 請求項1に記載のデバイスであって、
前記緩衝層は、導電性ポリマーおよびフッ素化酸ポリマーを含むことを特徴とするデバイス。 - 請求項1に記載のデバイスであって、
前記第1の正孔輸送層は、高分子正孔輸送材料を含むことを特徴とするデバイス。 - 請求項3に記載のデバイスであって、
前記高分子正孔輸送材料は、ジスチリルアリール化合物を含むことを特徴とするデバイス。 - 請求項4に記載のデバイスであって、
前記ジスチリルアリール化合物のアリール基は、アセンであることを特徴とするデバイス。 - 請求項3に記載のデバイスであって、
前記高分子正孔輸送材料は、(i)アリールアミンと、(ii)フルオレンおよびアリールアミンモノマーを含むコポリマーとからなる群から選択された材料を含むことを特徴とするデバイス。 - 請求項3に記載のデバイスであって、
前記高分子正孔輸送材料は、架橋性基を含むことを特徴とするデバイス。 - 請求項1に記載のデバイスであって、
前記第2の正孔輸送層は、気相成長された小分子材料を含むことを特徴とするデバイス。 - 請求項1に記載のデバイスであって、
前記第2の正孔輸送層は、ポリマーを含むことを特徴とするデバイス。 - 請求項10に記載のデバイスであって、
前記ポリマーは、9,9−ジアルキルフルオレンモノマーと、トリフェニルアミン、4,4’−ビス(ジフェニルアミノ)ビフェニル、TPB、およびNPBから選択されたモノマーとのコポリマーであることを特徴とするデバイス。 - 請求項11に記載のデバイスであって、
前記ポリマーは、(ビニルフェニル)ジフェニルアミン、および9,9−ジスチリルフルオレン、または9,9−ジ(ビニルベンジル)フルオレンから選択されたコモノマーを含む第3のモノマーを含むことを特徴とするデバイス。 - 請求項13に記載のデバイスであって、
a、b、およびcは、1〜10の範囲内の値を有することを特徴とするデバイス。 - 請求項13に記載のデバイスであって、
比a:b:cは、(1〜4):(1〜4):(1〜2)の範囲を有し、nは、2〜500の範囲内の値を有することを特徴とするデバイス。 - 請求項13に記載のデバイスであって、
比a:b:cは、(2〜7):(2〜7):(1〜3)の範囲を有し、nは、2〜500の範囲内の値を有することを特徴とするデバイス。 - アノードと、
光活性層と、
カソードと
を含み、前記光活性層がアントラセン誘導体を含むことを特徴とする有機電子デバイス。 - 請求項19に記載のデバイスであって、
前記デバイスは、深青発光色を有することを特徴とするデバイス。 - アノードと、
緩衝層と、
第1の正孔輸送層と、
第2の正孔輸送層と、
光活性層と
を含み、前記光活性層がビス(ジアリールアミノ)クリセン誘導体を含むことを特徴とする有機電子デバイス。 - 請求項21に記載のデバイスであって、
深青発光色を有することを特徴とするデバイス。
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