JP7101670B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物 Download PDF

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Description

発明の詳細な説明
本発明は、式（１）の化合物に、電子素子におけるその化合物の使用に、および式（１）の化合物を含んでなる電子素子に関する。本発明はさらに、式（１）の化合物の製造方法に、および１つ以上の式（１）の化合物を含んでなる配合物に関する。
電子素子において使用するための機能性化合物の開発は、現在、集中的な研究の対象である。その目的は、特に、例えば、素子の、電力効率および寿命、並びに放出された光の色座標等の１つ以上の関連した点において、電子素子の改善された特性が得られる化合物の開発である。
本発明に従い、電子素子という用語は、とりわけ、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検出器、有機感光体、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－ｌａｓｅｒ）、および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）を意味するものと解される。
特に着目されるのは、最後に記載された、ＯＬＥＤと云われる電子素子における使用のための化合物の提供である。ＯＬＥＤの、一般的な構造と機能原理は、当業者に知られており、例えば、米国特許第４５３９５０７号に記載されている。
ＯＬＥＤの性能データに関して、特に、広範な商用利用を視野に入れて、例えば、ディスプレイ装置において、または光源として、さらなる改善が依然として必要とされている。この関連で特に重要なのは、ＯＬＥＤの、寿命、効率および動作電圧、並びに得られる色値である。特に、青色発光ＯＬＥＤの場合には、素子の、寿命および効率に関する改善の可能性がある。
前記の改善を達成するための重要な出発点は、電子素子に使用される、発光体化合物とホスト化合物の選択である。
従来技術から知られている青色蛍光発光体は、多数の化合物、特に、１つ以上の縮合した、アリール基および／またはインデノフルオレン基を含有するアリールアミンである。その例は、例えば、国際公開第２００８／００６４４９号による、ベンゾインデノフルオレンアミン、および例えば、国際公開第２００７／１４０８４７号による、ジベンゾインデノフルオレンアミンである。より最近では、例えば、米国特許出願公開第２０１６／０２０４３５５号明細書においては、縮合ジベンゾフラン基を含有するアリールアミンがＯＬＥＤの中の材料として用いられてきている。
しかしながら、このタイプの化合物については、青色発光ＯＬＥＤの場合において得られる、寿命、効率および色値に関して、更なる改善が依然として必要とされている。より具体的には、色の深さと狭い発光バンドの点で非常に良好な色特性を示すと同時に、ＯＬＥＤの、寿命、効率、動作電圧の点で依然として優れた特性を示す、ＯＬＥＤのための深青色蛍光発光体が必要とされている。
本発明は、従って、ＯＬＥＤ等の電子素子で使用するのに好適であり、青色発光体として、マトリックス材料としておよび／または正孔輸送材料として用いることができ、また真空処理に、および／または溶液処理に好適な化合物を提供するという技術的目的に基づくものである。
電子素子において使用するための新規化合物に関する研究において、今や、以下に定義される式（１）の化合物が、電子素子での使用に極めて適していることが予想外に見出された。特に、それらは、放出された光の深い青色の色座標を有するＯＬＥＤの提供、長寿命を有するＯＬＥＤの提供、および有機溶剤に良好な溶解性を有する化合物の提供という上記技術的目的の１つ以上、好ましくはすべてを達成する。
本発明は、従って、式（１）の化合物に関する。
Figure 0007101670000001
 （式中、使用される記号および添え字には下記が適用される：
Ｚは、ＣＲまたはＮであり；またはＺは、それが基Ｖに、もしくは基Ｅに結合している場合、Ｃであり；
Ｖは、ＣＲ１またはＮであり；またはＶは、Ｖが基Ｚに、もしくは基Ｅに結合している場合、または基－ＮＡｒ１Ａｒ２に結合している場合、Ｃであり；そしてここで、式（１）中の、基Ｖを含んでなる各６員環において、２つの隣接する基Ｖは、式（Ｖ－１）の基を表し、
Figure 0007101670000002
 式中、破線の結合は、式（１）の構造への結合を示しており；
Ｅは、出現毎に同一であるかまたは異なり、－ＢＲ０－、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｏ－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｓ－、－Ｒ０Ｃ＝ＣＲ０－、－Ｒ０Ｃ＝Ｎ－、－Ｓｉ（Ｒ０）２－、－Ｓｉ（Ｒ０）２－Ｓｉ（Ｒ０）２－、Ｇｅ（Ｒ０）２、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＲ０）－、－Ｃ（＝Ｃ（Ｒ０）２）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｐ（Ｒ０）－、および－Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）－、好ましくは、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｒ０Ｃ＝ＣＲ０－、－Ｓｉ（Ｒ０）２－、および－Ｓｉ（Ｒ０）２－Ｓｉ（Ｒ０）２－、より好ましくは、－Ｃ（Ｒ０）２－、および－Ｓｉ（Ｒ０）２－から選択され；そして、２つの基Ｅは、互いにシス－またはトランス－位にあってもよく；
Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－Ｎ（Ｒ０）－、－ＢＲ０－、Ｓｉ（Ｒ０）２、－Ｐ（Ｒ０）－、および－Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）－から選択され；
Ｗは、ＣＲまたはＮであり；
Ｒ、Ｒ０、Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～４０のＣ原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらの各々は１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、ここで、各場合において１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓ、またはＣＯＮＲ２で置き換えられていてもよく、またここで、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、またはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）、または、５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒおよび／または２つの隣接する置換基Ｒ０および／または２つの隣接する置換基Ｒ１は、単環式もしくは多環式の、脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成していてもよく、これらは１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく；
Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合においてまた、１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択され；Ａｒ１およびＡｒ２は、ここではまた、基Ｅ０により互いに結合され、そして式（Ｅ０－１）の基を形成してもよく、
Figure 0007101670000003
 式中、破線の結合は、式（１）の構造への結合を示しており；
Ｅ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、Ｎ（Ｒ０）、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ０）２、Ｃ（Ｒ０）２－Ｃ（Ｒ０）２、Ｃ（Ｒ０）＝Ｃ（Ｒ０）、Ｓｉ（Ｒ０）２、またはＢ（Ｒ０）であり；
Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、ＯＳＯ２Ｒ３、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～４０のＣ原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらの各々は１つ以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよく、ここで、各場合において１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓ、またはＣＯＮＲ３で置き換えられていてもよく、またここで、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、またはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において１つ以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）、または、５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１つ以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ２は、単環式もしくは多環式の、脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成していてもよく、これらは１つ以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよく；
Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、ＣＮ、１～２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０のＣ原子を有する、分枝状もしくは環状の，アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、各場合において１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓで置き換えられていてもよく、またここで、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩによって置き換えられていてもよい）、または５～２４のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表わし；
Ａｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～６０の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらはまた、各場合において１つ以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）からなる群から選択される）
式（１）に関して、基Ｅと、ＶまたはＺを含んでなる隣接する６員環との間の結合は、これらの６員環のそれぞれの任意の位置で生じうる。従って、基Ｅの定義で上記したように、基Ｅは、互いにシス－またはトランス－位にあることができると理解すべきである。
本発明の趣旨において、隣接する置換基は、互いに直接結合されている原子に結合しているかまたは同じ原子に結合している置換基である。
さらに、化学基の以下の定義は、本出願の目的のために適用される：
本発明の趣旨において、アリール基は、６～６０の芳香族環原子、好ましくは、６～４０の芳香族環原子、より好ましくは６～２０の芳香族環原子を含む；本発明の趣旨において、ヘテロアリール基は、５～６０の芳香族環原子、好ましくは、５～４０の芳香族環原子、より好ましくは、５～２０の芳香族環原子を含み、その少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される。これは基本的な定義を表わしている。本発明の記述において、例えば、存在する、芳香族環原子またはヘテロ原子の数に関して、他の優先設定が示されている場合にはこれらが適用される。
ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、単一の芳香族環、すなわち、ベンゼン、または単一のヘテロ芳香環、例えば、ピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン、または縮合（縮環）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環、例えば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンもしくはカルバゾールのいずれかを意味するものと解される。本出願の趣旨において、縮合（縮環）芳香族またはヘテロ芳香族多環は、２つ以上の互いに縮合した、単一の芳香族またはヘテロ芳香族環からなる。
アリールまたはヘテロアリール基は、各場合において、上記のラジカルにより置換されていてもよく、また、任意の所望の位置を介して、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系に結合していてもよく、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントルイミダゾール、ピリジイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の定義に従うアリールオキシ基は、上記で定義されるように、酸素原子を介して結合した、アリール基を意味する。同様の定義は、ヘテロアリールオキシ基に適用される。
本発明の趣旨において、芳香族環系は、環系に、６～６０のＣ原子、好ましくは６～４０のＣ原子、より好ましくは６～２０のＣ原子を含有する。本発明の趣旨において、ヘテロ芳香族環系は、５～６０の芳香族環原子、好ましくは、５～４０の芳香族環原子、より好ましくは、５～２０の芳香族環原子を含有し、その少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の趣旨において、芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含む系ではなく、代わりにその系では、さらに、複数のアリールまたはヘテロアリール基が、例えば、ｓｐ３－混成の、Ｃ、Ｓｉ、ＮもしくはＯ原子、ｓｐ２－混成の、ＣもしくはＮ原子、またはｓｐ－混成のＣ原子等の非芳香族単位（好ましくは、Ｈ以外の原子が１０％未満）によって接続されていてもよいということを意味すると解されることを意図している。従って、例えば、９，９’－スピロビフルオレン、９，９’－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の系はまた、本発明の趣旨においては、例えば、直鎖もしくは環状の、アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基によって、またはシリル基によって、２つ以上のアリール基が接続されている系であるとして、芳香族環系であると解されることが意図されている。さらに、２つ以上の、アリールまたはヘテロアリール基が単結合を介して互いに連結されている系はまた、本発明の趣旨において、芳香族またはヘテロ芳香族環系（例えば、ビフェニル、ターフェニルまたはジフェニルトリアジン等の系）であると解される。
５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系は、各場合において、上に定義されたようなラジカルによって置換されていてもよく、また、任意の所望の位置を介して、芳香族またはヘテロ芳香族基に結合していてもよく、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、クウォーターフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス－もしくはトランス－インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントラオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５－ジアザアントラセン、２，７－ジアザピレン、２，３－ジアザピレン、１，６－ジアザピレン、１，８－ジアザピレン、４，５－ジアザピレン、４，５，９，１０－テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾールから誘導される基、またはこれらの基の組み合わせを意味するものと解される。
本発明の目的のために、１～４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３～４０のＣ原子を有する、分岐状もしくは環状の、アルキル基、または２～４０のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基は、その中でさらに、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基が、ラジカルの定義の下で上述した基により置換されていてもよく、好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ－ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ－オクチル、シクロオクチル、２－エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、またはオクチニルのラジカルを意味するものと解される。１～４０のＣ原子を有する、アルコキシまたはチオアルキル基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｓ－ペントキシ、２－メチルブトキシ、ｎ－ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｓ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオ、またはオクチニルチオを意味するものと解される。
２つ以上のラジカルが互いに環を形成してもよいという記述は、本出願の目的においては、とりわけ、２つのラジカルが、化学結合によって互いに連結されていることを意味すると解されることが意図されている。これは、以下のスキームにより示される：
Figure 0007101670000004
さらに、しかしながら、上記の表現はまた、２つのラジカルのうちの１つが水素であり、２つ目のラジカルが、その水素原子が結合されていた位置に結合して環を形成することを意味すると解されることが意図されている。これは、以下のスキームにより示される：
Figure 0007101670000005
好ましい形態によれば、式（１）において、Ｖを含んでなる６員環とＺを含んでなる６員環の間の結合はパラ位にある。
好ましい形態によれば、式（１）の化合物は、式（１－１）～（１－６）の化合物から選択される。
Figure 0007101670000006
 （式中、記号Ｅ、Ｘ、Ｖ、Ｗ、Ｚ、Ａｒ１およびＡｒ２は、上記と同じ意味を有する）
非常に好ましい形態によれば、式（１－１）～（１－６）の化合物は、式（１－１ａ）～（１－６ｂ）の化合物から選択される。
Figure 0007101670000007
Figure 0007101670000008
 （式中、記号Ｘ、Ｚ、Ｗ、Ｒ０、Ａｒ１およびＡｒ２は、上記と同じ意味を有する）
式（１－１ａ）～（１－６ｂ）のうち、式（１－１ａ）～（１－３ａ）および（１－１ｂ）～（１－３ｂ）が好ましい。
非常に特に好ましい形態によれば、式（１）の化合物は、式（１－１ｃ）～（１－６ｄ）の化合物から選択される。
Figure 0007101670000009
Figure 0007101670000010
 （式中、記号Ｘ、Ｒ０、Ａｒ１およびＡｒ２は、上記と同じ意味を有する）
式（１－１ｃ）～（１－６ｄ）のうち、式（１－１ｃ）～（１－３ｃ）および（１－１ｄ）～（１－３ｄ）が好ましい。
好ましくは、基Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＯおよびＳから選択される。より好ましくは、Ｘは出現毎にＯを表わす。
好ましくは、Ｒ０は、出現毎に同一であるかまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１０のＣ原子を有する、直鎖のアルキル基、または、３～１０のＣ原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル基（これらの各々は１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、ここで、各場合において、１つ以上のＨ原子は、Ｆによって置き換えられていてもよい）、または、５～２５の芳香族環原子を有する、アリールもしくはヘテロアリール基（これは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ０は、単環式もしくは多環式の、脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成していてもよく、これらは１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい。
２つの隣接する置換基Ｒ０が、単環式もしくは多環式の、脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成する場合、好ましくは、以下の環が形成される：
Figure 0007101670000011
 式中、破線の結合は、架橋基Ｅに隣接する６員環を示し、ここで、Ｅは、－Ｃ（Ｒ０）２－である。
別の好ましい形態によれば、Ｒ０は、出現毎に同一であるかまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１０のＣ原子を有する、直鎖のアルキル基、または、３～１０のＣ原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル基（これらの各々は１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、ここで、各場合において、１つ以上のＨ原子は、Ｆによって置き換えられていてもよい）を表わす。
好ましい形態によれば、式（１）、（１－１）～（１－６）、（１－１ａ）～（１－６ａ）、および（１－１ｂ）～（１－６ｂ）の化合物は、２～１０のＣ原子を有する直鎖アルキル基、または３～１０のＣ原子を有する、分岐状もしくは環状の、アルキル基を表わす、少なくとも１つの基Ｒ、Ｒ０、Ｒ１またはＲ２を含む。
好ましい形態によれば、基Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、シス－もしくはトランス－インデノフルオレン、シス－もしくはトランス－ベンゾインデノフルオレン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、およびインデノカルバゾール（これらは各場合において１つ以上Ｒ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択され；ここでのＡｒ１およびＡｒ２はまた、基Ｅ０によって互いに結合されていてもよい。
より好ましくは、基Ａｒ１およびＡｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾール（これらは各場合において１つ以上Ｒ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択され；ここでのＡｒ１およびＡｒ２はまた、基Ｅ０によって互いに結合されていてもよい。
上述したようには、Ａｒ１およびＡｒ２は、基Ｅ０によって互いに結合されていてもよく、基－ＮＡｒ１Ａｒ２は、上記したように、式（Ｅ０－１）の基に相当する。この場合、式（Ｅ０－１）の基は、好ましくは、下記式（Ｅ０－２）～（Ｅ０－１３）の基から選択される。
Figure 0007101670000012
Figure 0007101670000013
 式中、破線の結合は、式（１）の構造への結合を示し；基Ｅ０およびＲ０は、上記と同じ意味を有し；また、式（Ｅ０－２）～（Ｅ０－１３）の基は、それぞれ任意の位置で置換基Ｒ２によって置換されていてもよい。
好ましくは、Ｅ０は、出現毎に同一であるかまたは異なって、単結合、Ｎ（Ｒ０）、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ０）２、またはＣ（Ｒ０）２－Ｃ（Ｒ０）２、より好ましくは、単結合、Ｏ、Ｓ、またはＣ（Ｒ０）２である。
好適な基－ＮＡｒ１Ａｒ２の例は、例えば、下記式（Ｎ－１）～（Ｎ－１３０）の基である。
Figure 0007101670000014
Figure 0007101670000015
Figure 0007101670000016
Figure 0007101670000017
Figure 0007101670000018
Figure 0007101670000019
Figure 0007101670000020
Figure 0007101670000021
Figure 0007101670000022
Figure 0007101670000023
 式中、式（Ｎ－１）～（Ｎ－１３０）の基は、それぞれの任意の位置で、置換基Ｒ２によってさらに置換されていてもよい。
好ましい形態によれば、基ＲおよびＲ１は、出現毎に同一であるかまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０、好ましくは、１～１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または、３～２０、好ましくは、３～１０のＣ原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（これらの各々は１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、ここで、各場合において１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｏ、またはＳで置き換えられていてもよく、またここで、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、またはＦによって置き換えられていてもよい）、５～２５、好ましくは、６～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒおよび／または２つの隣接する置換基Ｒ１は、単環式もしくは多環式の、脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成していてもよく、これらは１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい。
好ましい形態によれば、Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０、好ましくは、１～１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または、３～２０、好ましくは、３～１０のＣ原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（これらの各々は１つ以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよく、ここで、各場合において１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｏ、またはＳで置き換えられていてもよく、またここで、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、またはＦによって置き換えられていてもよい）、５～２５、好ましくは、６～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、各場合において１つ以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ２は、単環式もしくは多環式の、脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成していてもよく、これらは１つ以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい。
好ましい形態によれば、Ａｒは、６～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、これらはまた、各場合において１つ以上のラジカルＲ３で置換されていてもよい。
以下の化合物は、式（１）の化合物の例である：
Figure 0007101670000024
Figure 0007101670000025
Figure 0007101670000026
Figure 0007101670000027
Figure 0007101670000028
Figure 0007101670000029
Figure 0007101670000030
Figure 0007101670000031
Figure 0007101670000032
Figure 0007101670000033
Figure 0007101670000034
Figure 0007101670000035
Figure 0007101670000036
Figure 0007101670000037
Figure 0007101670000038
Figure 0007101670000039
Figure 0007101670000040
Figure 0007101670000041
Figure 0007101670000042
Figure 0007101670000043
Figure 0007101670000044
Figure 0007101670000045
Figure 0007101670000046
Figure 0007101670000047
Figure 0007101670000048
式（１）の化合物は、有機化学の、既知の、プロセスまたは反応工程により製造することができる。
式（１）の化合物を製造するための好ましいプロセスは、以下のスキーム１～スキーム３で示される：
スキーム１
Figure 0007101670000049
この目的のために、二重カップリング反応、例えば、鈴木カップリング反応は、多くの場合、商業的に入手可能である出発物質を用いて行われ、これにより、化合物Ｉ（上記参照）が得られる。化合物Ｉは、架橋基Ｅの形成と共に閉環を行うことができる官能基Ｅ＊を含んでおり、化合物ＩＩが得られる。その後、反応基Ｙ＊は、例えば、臭素化により、または臭素化とそれに続くホウ素化により、化合物ＩＩに導入される。より好ましくは、ブッフバルト・ハートウィッグ（Ｂｕｃｈｂａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化反応から選択される、二重アミノ化反応は、引き続いて行われ、これにより２つのアリールアミノ基が化合物に導入される。
同様のプロセスが、スキーム２において使用される。
スキーム２
Figure 0007101670000050
スキーム３において、化合物Ｉは、以下のように２つの工程で得られる：
スキーム３
Figure 0007101670000051
概略的に上に示したプロセスの詳細は、実施例から得ることができる。
当業者は、式（１）の化合物を得るために、それが必要な場合、上に概略的に示されているプロセスから逸脱したり、またはそれらを変更することができるであろう。これは、当業者の通常の能力の範囲内で行われる。
本出願は、従って、少なくとも１つの金属を触媒とするカップリング反応および少なくとも１つの閉環反応を含んでなることを特徴とする、式（１）の化合物の製造方法に関する。
ここで、金属を触媒とするカップリング反応は、好ましくは、遷移金属を触媒とするカップリング反応、特に好ましくは、鈴木反応である。
上記の本発明による化合物、特に、臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸またはボロン酸エステル等の反応性脱離基によって置換されている化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーを製造するためのモノマーとして使用することができる。好適な反応性脱離基は、例えば、臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、アミン、それぞれ末端Ｃ－Ｃの、二重もしくは三重結合を含む、アルケニルもしくはアルキニル基、オキシラン、オキセタン、環状付加、例えば、１，３－双極性環状付加を起こす、例えば、ジエンまたはアジド等の基、カルボン酸誘導体、アルコールおよびシランである。
従って、本発明はさらに、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合が、Ｒ、Ｒ１またはＲ２によって置換されている式（１）における任意の所望の位置に配置されていることができる、式（１）の化合物を１つ以上含んでなる、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーに関する。式（１）の化合物の結合に応じて、その化合物は、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖の一部、または主鎖の一部である。オリゴマーは、本発明の趣旨において、少なくとも３つのモノマー単位から構築されている化合物を意味すると解される。ポリマーは、本発明の趣旨において、少なくとも１０のモノマー単位から構築されている化合物を意味すると解される。本発明の、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役していても、部分的に共役していても、または非共役であってもよい。本発明による、オリゴマーまたはポリマーは、直鎖、分岐状または樹状であってもよい。直線状に連結された構造では、式（１）の単位は、互いに直接結合されているか、または、二価の基を介して、例えば、置換もしくは非置換の、アルキレン基を介して、ヘテロ原子を介して、または二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して、互いに連結されていてもよい。分枝状および樹枝状構造では、例えば、３つ以上の、式（１）の単位は、三価もしくは多価の、基を介して、例えば、三価もしくは多価の、芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して結合して、分岐状もしくは樹枝状の、オリゴマーもしくはポリマーを生じさせてもよい。
式（１）の化合物についての上記したのと同じ優先設定は、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける、式（１）の繰り返し単位に適用される。
オリゴマーまたはポリマーの製造のために、本発明によるモノマーは単独重合されるか、または他のモノマーと共重合される。適切で好ましいコモノマーは、フルオレン（例えば、欧州特許第８４２２０８号、または国際公開第００／２２０２６号による）、スピロビフルオレン（例えば、欧州特許第７０７０２０号、欧州特許第８９４１０７号、または国際公開第０６／０６１１８１号による）、パラ－フェニレン（例えば、国際公開第１９９２／１８５５２号による）、カルバゾール（例えば、国際公開第０４／０７０７７２号、または国際公開第２００４／１１３４６８号による）、チオフェン（例えば、欧州特許第１０２８１３６号による）、ジヒドロフェナントレン（例えば、国際公開第２００５／０１４６８９号、または国際公開第２００７／００６３８３号による）、シス－およびトランス－インデノフルオレン（国際公開第２００４／０４１９０１号、または国際公開第２００４／１１３４１２号による）、ケトン（例えば、国際公開第２００５／０４０３０２号による）、フェナントレン（例えば、国際公開第２００５／１０４２６４号、または国際公開第２００７／０１７０６６号による）、または複数のこれらの単位から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、通常はまた、さらなる単位、例えば、ビニルトリアリールアミン（例えば、国際公開第２００７／０６８３２５号による）等の発光性（蛍光または燐光）単位、または燐光性金属錯体（例えば、国際公開第２００６／００３０００号による）、および／または電荷輸送単位、特にトリアリールアミンをベースとするこれらのものを含む。
本発明のポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、有利な特性、特に、長い寿命、高い効率および良好な色座標を有する。
本発明のポリマーおよびオリゴマーは、一般的に少なくとも１種のモノマーの重合により製造されるが、そのうちの少なくとも１つのモノマーは、ポリマー中で式（１）の繰り返し単位となる。適当な重合反応は、当業者に知られており、文献に記載されている。Ｃ－ＣまたはＣ－Ｎの連結を生じさせる、特に適切で好ましい重合反応は、以下のものである：
（Ａ）鈴木重合；
（Ｂ）山本重合；
（Ｃ）スティル（Ｓｔｉｌｌｅ）重合；および
（Ｄ）ハートウィッグ－ブッフバルト（Ｈａｒｔｗｉｇ－Ｂｕｃｈｗａｌｄ）重合
重合をこれらの方法によって行うことができる手法、および次いでポリマーを反応媒体から分離し、そして精製することができる手法は、当業者に知られており、文献に、例えば、国際公開第２００３／０４８２２５号、国際公開第２００４／０３７８８７号、および国際公開第２００４／０３７８８７号に詳細に記載されている。
本発明の化合物を、例えば、スピンコーティングもしくは印刷プロセスによって、液相から処理するためには、本発明に係る化合物の配合物が必要とされる。これらの配合物は、例えば、溶液、分散液またはエマルジョンであることができる。２つ以上の溶媒の混合物を使用することがこの目的のためには好ましい。適当で好ましい溶媒は、例えば、トルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、ジクロロベンゼン、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、安息香酸メチル、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタン、またはこれらの溶媒の混合物である。
従って、本発明はさらに、配合物、特に、式（１）の化合物の少なくとも１つ、または式（１）の単位の少なくとも１つを含有する、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーの少なくとも１つ、および溶媒、好ましくは有機溶媒、の少なくとも１つを含んでなる、溶液、分散液またはエマルジョンに関する。このタイプの溶液を調製することができる方法は、当業者に知られており、また、例えば、国際公開第２００２／０７２７１４号、国際公開第２００３／０１９６９４号、およびその中で引用された文献に記載されている。
式（１）の化合物は、電子素子における、特に有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）における使用に好適である。置換に応じて、この化合物は、種々の機能および層に使用される。
式（１）の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子における任意の機能、例えば、正孔輸送材料として、マトリックス材料として、発光材料として、または電子輸送材料として使用することができる。
従って、本発明はさらに、式（１）の化合物の、電子素子における使用に関する。ここで、電子素子は、好ましくは、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ、（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検出器、有機感光体、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－ｌａｓｅｒ）、そして、特に好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）からなる群から選択される。
本発明はさらに、式（１）の化合物の少なくとも１つを含んでなる電子素子に関する。電子素子は、好ましくは、上に示した素子から選択される。特に好ましいのは、少なくとも１つの有機層が、式（１）の化合物を少なくとも１つ含んでなることを特徴とする、アノード、カソード、および少なくとも１つの発光層を具備してなる有機エレクトロルミネッセンス素子である。
アノード、カソード、および発光層とは別に、有機エレクトロルミネッセンス素子は、更なる層を含んでいてもよい。これらは、例えば、各場合において、１つ以上の、正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、励起子ブロック層、中間層、電荷発生層（ＩＤＭＣ ２００３，台湾；セッション２１ ＯＬＥＤ（５），Ｔ．Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ，Ｔ．Ｎａｋａｄａ，Ｊ．Ｅｎｄｏ，Ｋ．Ｍｏｒｉ，Ｎ．Ｋａｗａｍｕｒａ，Ａ．Ｙｏｋｏｉ，Ｊ．Ｋｉｄｏ，「電荷発生層を有する、多光子有機エレクトロルミネッセンス素子」）、および／または有機もしくは無機の、ｐ／ｎ接合から選択される。
有機エレクトロルミネッセンス素子の層の配列は以下の通りであることが好ましい：アノード－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－電子注入層－カソード。前記層の全てが存在する必要はなく、そして、例えば、アノード側で発光層に隣接する電子ブロック層、またはカソード側で発光層に隣接する正孔ブロック層のような他の層が、さらに存在していてもよい。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、複数の発光層を含んでいてもよい。この場合、これらの発光層は、特に好ましくは、３８０ｎｍ～７５０ｎｍの間全体で複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色発光を生じる、すなわち、蛍光または燐光を発することができ、かつ、青色、緑色、黄色、橙色または赤色の光を発する種々の発光化合物が発光層中に用いられる。特に好ましいのは、三層系、すなわち、３つの発光層を有する系であり、これらの層の少なくとも１つは、好ましくは、少なくとも１つの、式（１）の化合物を含んでなり、かつ、この三層は、青色、緑色、黄色、橙色または赤色の発光を示す（基本的な構造については、例えば、国際公開第２００５／０１１０１３号参照）ものである。白色光発生のためには、広い波長領域で発光する、個別的に使用される発光体化合物はまた、有色発光する複数の発光体化合物の代わりに、適切であり得ることに留意すべきである。代替的におよび／または追加的に、本発明の化合物はまた、このタイプの有機エレクトロルミネッセンス素子において、正孔輸送層中、または他の層中に存在してもよい。種々の発光層は、互いに直接隣接していてもよく、またはそれらは非発光層によって互いに分離されていてもよい。本発明の好ましい形態によれば、白色発光ＯＬＥＤは、いわゆるタンデム式ＯＬＥＤである、すなわち、２つ以上の完全なＯＬＥＤ層の配列が、ＯＬＥＤに存在しており、そこでは、各場合におけるＯＬＥＤ層配列は、電荷発生層によって互いに分離されている、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含んでなる。
式（１）の化合物は、発光層中に使用されることが好ましい。式（１）の化合物は、発光層における、発光化合物としての、またはマトリックス材料としての使用に特に適している。
本発明の化合物は、青色発光発光体化合物としての、または青色発光発光体化合物のためのマトリックス化合物としての使用に特に適している。
本発明の化合物は、発光層中の発光化合物として使用される場合、好ましくは１つ以上のマトリックス材料と組み合わせて使用される。ここで、マトリックス材料は、好ましくは、主要成分として、発光層中に存在するが、素子の動作においては光を発しない材料を意味するものと解される。
発光層の混合物中の発光化合物の割合は、０．１～５０．０％、好ましくは０．５～２０．０％、特に好ましくは１．０～１０．０％である。これに対応して、マトリックス材料の割合は、５０．０～９９．９％、好ましくは、８０．０～９９．５％、特に好ましくは、９０．０～９９．０％である。
割合％の明細は、本出願の目的のために、化合物が気相から適用される場合は体積％を、また化合物が溶液から適用される場合は重量％を意味するものと解される。
本発明の化合物は、マトリックス材料として使用される場合、すべての既知の発光化合物と組み合わせて使用することができる。それは、好ましくは、以下に示す好ましい発光化合物、特に、以下に示す好ましい蛍光化合物と組み合わせて使用される。
式（１）の化合物は、マトリックス材料として発光層中で燐光発光体と組み合わせて使用される場合、燐光発光体は、好ましくは、以下に示す燐光発光体の形態から選択される。この場合には、１つ以上のさらなるマトリックス材料が、発光層中にさらに存在することが好ましい。
このタイプの、いわゆる混合マトリックス系は、好ましくは２つまたは３つの異なるマトリックス材料、特に好ましくは、２つの異なるマトリックス材料を含んでなる。ここで、２つの材料のうちの１つは、好ましくは、正孔輸送特性を有する材料であり、もう１つの材料は、電子輸送特性を有する材料である。式（１）の化合物は、好ましくは、正孔輸送特性を有する材料を表す。
しかしながら、混合マトリックス成分の、所望の電子輸送および正孔輸送特性はまた、さらなる混合マトリックス成分が他の機能を満たす個々の混合マトリックス成分中に、主として、または完全に組み合わせることができる。ここで、２つの異なるマトリックス材料は、１：５０～１：１、好ましくは、１：２０～１：１、特に好ましくは、１：１０～１：１、そして極めて特に好ましくは、１：４～１：１の割合で存在することができる。混合マトリックス系は、好ましくは、燐光性の有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる。混合マトリックス系に関するより正確な情報は、とりわけ、国際公開第２０１０／１０８５７９号の出願に開示されている。
混合マトリックス系のマトリックス成分として本発明の化合物と組み合わせて使用することができる、特に適切なマトリックス材料は、混合マトリックス系にどのようなタイプの発光化合物が使用されるかによって、以下に示される、燐光発光化合物に対して好ましいマトリックス材料、または蛍光発光化合物に対して好ましいマトリックス材料から選択される。
本発明の化合物はまた、発光層以外の層に、例えば、正孔輸送材料として、正孔注入もしくは正孔輸送層または電子ブロック層に使用することができる。
式（１）の化合物が、例えば、正孔輸送層、正孔注入層または電子ブロック層において、正孔輸送材料として使用される場合、その化合物は、純粋な物質として、すなわち、正孔輸送層中、１００％の割合で使用することができ、または、それは、１つ以上のさらなる化合物と組み合わせて使用することができる。好ましい形態によれば、式（１）の化合物を含んでなる有機層は、その上、さらに１つ以上のｐ型ドーパントを含んでなる。本発明に従って使用される好ましいｐ型ドーパントは、混合物中の、１つ以上の他の化合物を酸化することができる有機電子受容性化合物である。
ｐ型ドーパントの特に好ましい形態は、国際公開第２０１１／０７３１４９号、欧州特許第１９６８１３１号、欧州特許第２２７６０８５号、欧州特許第２２１３６６２号、欧州特許第１７２２６０２号、欧州特許第２０４５８４８号、独国出願公開第１０２００７０３１２２０号明細書、米国特許第８０４４３９０号、米国特許第８０５７７１２号、国際公開第２００９／００３４５５号、国際公開第２０１０／０９４３７８号、国際公開第２０１１／１２０７０９号、米国特許出願公開第２０１０／００９６６００号明細書、および国際公開第２０１２／０９５１４３号に開示されている化合物である。
電子素子がアノードと発光層の間に正孔輸送層を複数有することは、この場合、さらに好ましい。これらの層のすべてが式（１）の化合物を含んでなるか、またはこれらのうちの個々の層だけが、式（１）の化合物を含んでなるケースがありうる。
式（１）の化合物が正孔輸送材料として使用される場合、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーレベル間に大きな間隔を有することが好ましい。それは、置換基としてアミノ基を含まないことがさらに好ましい。それは、芳香族環上に全く置換基を含有しないこと、すなわち、Ｒ１およびＲ２が、ＨまたはＤに等しく、特にＨに等しいことがさらに好ましい。
式（１）の化合物は、さらに、電子輸送層、正孔ブロック層または電子注入層において、電子輸送性化合物として使用することができる。この目的のためには、式（１）の化合物は、例えば、トリアジン、ピリミジンまたはベンズイミダゾール等の電子欠損ヘテロアリール基から選ばれる、１つ以上の置換基を含むことが好ましい。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子における、対応する機能性材料として使用するための材料の一般的に好ましい部類は、以下に示される。
好適な燐光発光化合物は、特に、適当な励起の際に、好ましくは、可視領域において、光を発する化合物であり、そしてさらに、２０より大きく、好ましくは、３８より大きく、かつ８４より小さい、特に好ましくは、５６より大きく、かつ８０より小さい原子番号を有する原子を少なくとも１つ含む。使用される燐光発光化合物は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金、またはユーロピウムを含有する化合物、特に、イリジウム、白金、または銅を含む化合物である。
全ての発光性の、イリジウム、白金または銅の錯体は、本発明の趣旨において、燐光化合物とみなされる。
上記の燐光発光化合物の例は、国際公開第２０００／７０６５５号、国際公開第２００１／４１５１２号、国際公開第２００２／０２７１４号、国際公開第２００２／１５６４５号、欧州特許第１１９１６１３号、欧州特許第１１９１６１２号、欧州特許第１１９１６１４号、国際公開第２００５／０３３２４４号、国際公開第２００５／０１９３７３号、および米国特許出願公開第２００５／０２５８７４２号明細書の出願によって明らかにされている。一般的には、燐光性のＯＬＥＤについての先行技術に従って有機エレクトロルミネッセンス素子に使用されるような、また、有機エレクトロルミネッセンス素子の領域において当業者に知られているような、すべての燐光性の錯体は、本発明に係る素子での使用に適している。当業者はまた、発明的ステップなしに、ＯＬＥＤにおいて、さらなる燐光性の錯体を本発明の化合物と組み合わせて使用することができるであろう。
好ましい蛍光発光体は、本発明による化合物の他に、アリールアミンの類から選択される。本発明の趣旨において、アリールアミンは、窒素に直接結合した、３つの、置換されたもしくは非置換の、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を含む化合物を意味するものと解される。これらの芳香族もしくはヘテロ芳香族環系の少なくとも１つは、好ましくは、縮合環系、特に好ましくは、少なくとも１４の芳香族環原子を有する縮合環系である。その好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミン、または芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１つのジアリールアミノ基がアントラセン基に直接、好ましくは、９位で結合している化合物を意味すると解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基がアントラセン基に、直接、好ましくは、９，１０－位で結合している化合物を意味すると解される。芳香族の、ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミン、およびクリセンジアミンは、それと同様に定義され、ジアリールアミノ基は、好ましくは、１－位または１，６－位でピレンに結合している。さらなる好ましい発光体は、例えば、国際公開第２００６／１０８４９７号または国際公開第２００６／１２２６３０号による、インデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン；例えば、国際公開第２００８／００６４４９号による、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデノフルオレンジアミン；および、例えば、国際公開第２００７／１４０８４７号による、ジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミン；並びに国際公開第２０１０／０１２３２８号に開示されている縮合アリール基を含有するインデノフルオレン誘導体である。国際公開第２０１２／０４８７８０号および国際公開第２０１３／１８５８７１号に開示されている、ピレンアリールアミンが同様に好ましい。国際公開第２０１４／０３７０７７号に開示されているベンゾインデノフルオレンアミン、未公開の欧州特許出願第１３００００１２．８号明細書に開示されているベンゾフルオレンアミン、および未公開の欧州特許出願第１３００４９２１．６号明細書に開示されているインデノフルオレンも同様に好ましい。
好ましい蛍光発光化合物は、本発明による化合物の他に、以下の表に示される：
Figure 0007101670000052
Figure 0007101670000053
Figure 0007101670000054
Figure 0007101670000055
Figure 0007101670000056
蛍光発光化合物と組み合わせて使用するのに好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（例えば、欧州特許第６７６４６１号による、２，２’，７，７’－テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含有するオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、欧州特許第６７６４６１号による、ＤＰＶＢｉまたはスピロ－ＤＰＶＢｉ）、ポリポーダル金属錯体（例えば、国際公開第２００４／０８１０１７号による）、正孔伝導化合物（例えば、国際公開第２００４／０５８９１１号による）、電子伝導化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、国際公開第２００５／０８４０８１号および国際公開第２００５／０８４０８２号による）、アトロプ異性体（例えば、国際公開第２００６／０４８２６８号による）、ボロン酸誘導体（例えば、国際公開第２００６／１１７０５２号による）、またはベンゾアントラセン（例えば、国際公開第２００８／１４５２３９号による）の類から選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセンおよび／またはピレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、およびスルホキシドの類から選択される。極めて特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンズアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／またはピレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレンの類から選択される。本発明の趣旨におけるオリゴアリーレンは、少なくとも３つの、アリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味すると解されることを意図している。
発光層中で式（１）の化合物と組み合わせて使用するのに特に好ましいマトリックス材料は、以下の表に示される。
Figure 0007101670000057
Figure 0007101670000058
Figure 0007101670000059
Figure 0007101670000060
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の、正孔注入もしくは正孔輸送層に、または電子ブロック層に、または電子輸送層に使用することができるような適当な電荷輸送材料は、例えば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７，１０７（４），９５３－１０１０に開示された化合物、または従来技術により、これらの層に使用されているような他の材料である。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子における正孔輸送、正孔注入または電子ブロック層において、式（１）の化合物の他に使用することができる好ましい正孔輸送材料の例は、インデノフルオレンアミン誘導体（例えば、国際公開第０６／１２２６３０号または国際公開第０６／１００８９６号による）、欧州特許第１６６１８８８号に開示されているアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（例えば、国際公開第０１／０４９８０６号による）、縮合芳香環を含有するアミン誘導体（例えば、米国特許第５，０６１，５６９号による）、国際公開第９５／０９１４７号に開示されているアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、国際公開第０８／００６４４９号による）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、国際公開第０７／１４０８４７号による）、スピロビフルオレナミン（例えば、国際公開第２０１２／０３４６２７号または国際公開第２０１３／１２０５７７号による）、フルオレンアミン（例えば、未公開の欧州特許出願第１２００５３６９．９号明細書、欧州特許出願第１２００５３７０．７号明細書および欧州特許出願第１２００５３７１．５号明細書による）、スピロジベンゾピランアミン（例えば、国際公開第２０１３／０８３２１６号による）、およびジヒドロアクリジン誘導体（例えば、国際公開第２０１２／１５０００１号による）である。
有機エレクトロルミネッセンス素子のカソードは、好ましくは、低仕事関数を有する金属、金属合金、または、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド（例えばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）等の種々の金属を含む多層構造を含んでなる。また、適当なのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、および銀を含んでなる合金、例えば、マグネシウムと銀を含んでなる合金である。多層構造の場合、前記金属以外に加えて、例えば、ＡｇやＡｌ等の比較的高い仕事関数を有する更なる金属をまた、使用することができるが、その場合は、例えば、Ｃａ／Ａｇ、Ｍｇ／Ａｇ、またはＡｇ／Ａｇ等の金属の組み合わせが、一般に使用される。金属カソードと有機半導体との間に、高誘電率を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましい。この目的に好適なのは、例えば、アルカリ金属フッ化物またはアルカリ土類金属フッ化物であり、また、対応する酸化物または炭酸塩（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）である。さらに、リチウムキノリナート（ＬｉＱ）は、この目的のために使用することができる。この層の層厚は、好ましくは、０．５～５ｎｍである。
アノードは、好ましくは、高い仕事関数を有する材料を含んでなる。アノードは、好ましくは、真空に対して４．５ｅＶより大きな仕事関数を有する。この目的に好適なのは、一方では、例えば、Ａｇ、ＰｔおよびＡｕ等の高い酸化還元電位を有する金属である。他方では、金属／金属酸化物電極（例えば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯＸ、Ａｌ／ＰｔＯＸ）もまた好ましい。いくつかの用途では、電極の少なくとも１つは、有機材料の照射（有機太陽電池）または光取り出し（ＯＬＥＤ、Ｏ－ｌａｓｅｒ）のいずれかを容易にするために、透明または部分的に透明でなければならない。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の混合金属酸化物である。特に好ましいのは、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）または酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）である。好ましいのはさらに、導電性の、ドープされた有機材料、特に、導電性の、ドープされたポリマーである。
本発明による素子の寿命は、水および／または空気の存在下で短縮されるので、素子は適切に（用途に応じて）構成され、接点が設けられ、最後に封止される。
好ましい形態では、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つ以上の層が昇華プロセスによって塗布され、その際、材料は、真空昇華ユニット中、１０－５ミリバール未満、好ましくは１０－６ミリバール未満の初期圧力での蒸着によって適用されることを特徴とする。しかし、ここではまた、初期圧力は、より低く、例えば、１０－７ミリバール未満とすることもできる。
同様に、ＯＶＰＤ（有機気相蒸着）法により、または１０－５ミリバール～１バールの圧力で材料を塗布する、キャリヤガスを用いた昇華により、１つ以上の層を塗布したことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子も好ましい。この方法の特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料は、ノズルを通して直接塗布され、そしてこのようにして構造化される（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８，９２，０５３３０１）。
１つ以上の層を溶液から、例えば、スピンコーティングにより、または、例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷、もしくはオフセット印刷等の任意の所望の印刷法により、しかし、特に好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）もしくはインクジェット印刷により作成したことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子がさらに好ましい。この目的のためには、溶解性の、式（１）の化合物が必要とされる。高い溶解性は、化合物の適当な置換により得られる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の製造には、溶液から１つ以上の層と、昇華プロセスによる１つ以上の層を塗布することがさらに好ましい。
本発明によれば、本発明に係る１つ以上の化合物を含んでなる電子素子は、ディスプレイに、照明用途における光源として、および医療および／または化粧品用途における光源（例えば、光線療法）として用いることができる。
合成例
合成スキーム：
Figure 0007101670000061
化合物Ｉａ
Figure 0007101670000062
 ２，５－ジブロモテレフタル酸ジエチルエステル（２０ｇ、５３ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン－１－ボロン酸（２９ｇ、１３７ｍｍｏｌ）およびリン酸三カリウム一水和物（４８．５ｇ、１６０ｍｍｏｌ）を、水／トルエン／ジオキサン（１：１：１、０．５Ｌ）に添加した。溶液をアルゴンで飽和させた。酢酸パラジウム（ＩＩ）（１１８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびトリ－ｏ－トリルホスフィン（４８０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１６時間、還流させた。室温に冷却した後、トルエン（５００ｍＬ）を添加し、有機相を水（３×５００ｍＬ）で洗浄し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をトルエン／エタノールからの再結晶により精製した。収量：２２．２ｇ（４０ｍｏｌ；７６％）。
同様の方法で、以下の化合物を得ることができる：
Figure 0007101670000063
化合物Ｉｃ－Ａ
Figure 0007101670000064
 ２－ブロモー５－クロロテレフタル酸ジエチルエステル（６０．５ｇ、０．２４ｍｏｌ、ＣＡＳ：３４０１４８－６０－９）、ジベンゾフラン－１－ピナコラトボロン酸エステル（７８．５ｇ、０．２７ｍｏｌ）およびリン酸三カリウム一水和物（２２３．４ｇ、０．９７ｍｏｌ）を、水／トルエン／ジオキサン（１：１：１、１Ｌ）に添加した。溶液をアルゴンで飽和させた。酢酸パラジウム（ＩＩ）（５４７ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）およびトリ－ｏ－トリルホスフィン（２．２ｇ、７．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１６時間、還流させた。室温に冷却した後、トルエン（５００ｍＬ）を添加し、有機相を水（３×５００ｍＬ）で洗浄し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をトルエン／エタノールからの再結晶により精製した。収量：６５．５ｇ（０．１９ｍｏｌ；７２％）。
化合物ＩＩａ
Figure 0007101670000065
 ０．５ＬのＴＨＦで希釈した、２１ｇ（３８ｍｍｏｌ）のＩａを、３７．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）の塩化セリウム（ＩＩＩ）および２００ｍＬのＴＨＦに添加し、混合物を３０分間、撹拌し、そして０℃に冷却した。１０１ｍＬ（３０４ｍｏｌ）のメチルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中、３Ｍ）を０℃で反応混合物に滴下した。反応混合物を室温に温めた。１６時間後、塩化アンモニウムの飽和水溶液８００ｍＬを０℃で添加した。酢酸エチル（２×３００ｍＬ）を加え、合わせた有機相を水（２×３００ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮した。残留物をエタノール中で撹拌することにより精製した。収量：１８．６ｇ（３５．３ｍｍｏｌ、９３％）。
同様の方法で、以下の化合物を得ることができる：
Figure 0007101670000066
化合物ＩＩＩａ
Figure 0007101670000067
 １８．４ｇ（３４ｍｍｏｌ）のＩＩａを、７５０ｍＬのトルエンに溶解し、そして５ｇのアンバーリスト１５を添加した。反応混合物を、ディーン・スターク装置を用いて１６時間還流させた。室温まで冷却した後、アンバーリストを濾過により除去し、有機相を減圧下で濃縮した。残留物をエタノールおよびヘプタン／トルエンからの、数回の再結晶により精製した。収量：１２．２ｇ（２５ｍｍｏｌ；７３％）。
同様の方法で、以下の化合物を得ることができる：
Figure 0007101670000068
化合物ＩＶ
Figure 0007101670000069
 ＩＩＩａ（１２．５ｇ、２５ｍｍｏｌ）を、０．５Ｌのクロロホルムに懸濁させた。３５０ｍＬのクロロホルム中の臭素（９ｇ、５６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で撹拌した。１６時間後、塩化アンモニウムの飽和水溶液２０ｍＬを添加し、混合物を１５分間、撹拌した。水（１Ｌ）を添加し、有機相を水（３×５００ｍＬ）で洗浄し、合わせた有機相を減圧下で濃縮した。残留物をクロロホルムおよびトルエンからの、数回の再結晶により精製した。収量：１２．０ｇ（１９ｍｍｏｌ；７３％）
同様の方法で、以下の化合物を得ることができる：
Figure 0007101670000070
化合物Ｖａ
Figure 0007101670000071
 ＩＶａ（１０ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（５．５ｇ、３２ｍｍｏｌ）およびナトリウム－ｔｅｒｔ－ブチレート（４．４ｇ、４６ｍｍｏｌ）を、５００ｍＬのトルエン中で混合した。酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．３７ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）およびトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（０．２６ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１６時間、還流させた。室温まで冷却した後、２００ｍＬの水を加え、有機相を水（３×２００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機相を減圧下で濃縮した。残渣を、トルエンからの、数回の再結晶により、そして最後に昇華により精製した。収量：８．３ｇ（１０ｍｍｏｌ、６７％）。
同様の方法で、以下の化合物を得ることができる：
Figure 0007101670000072
ＯＬＥＤ素子の製造
ＯＬＥＤ素子の製造は、膜厚および層配列を適合させて、国際公開第０４／０５８９１号に従って行うことができる。
基板の前処理：
構造化したＩＴＯ（５０ｎｍ、酸化インジウムスズ）を有するガラス板に、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）ポリ（スチレンスルホン酸塩、ドイツ国、ヘレウス・プレシャス・メタルズ社（Ｈｅｒａｅｕｓ Ｐｒｅｃｉｏｕｓ Ｍｅｔａｌｓ ＧｍｂＨ）製、クレヴィオス（ＣＬＥＶＩＯＳ（商標名））Ｐ ＶＰ ＡＩ４０８３、水性溶液からスピンコートされる）を塗布し、ＯＬＥＤ素子がその上に作製される基板を形成することができる。
ＯＬＥＤ素子は、原則として以下の層構造を有する：
－基板
－ＩＴＯ（５０ｎｍ）
－バッファー（２０ｎｍ）
－正孔注入層（ＨＴＬ１：９５％、ＨＩＬ：５％）（２０ｎｍ）
－正孔輸送層（ＨＴＬ）（表１参照）
－少なくとも１つのマトリックス材料（Ｈ）と少なくとも１つの、式（１）の化合物に対応する蛍光発光化合物（Ｄ）（表１参照）を含んでなる、発光層（ＥＭＬ）
－電子輸送層（ＥＴＬ）（２０ｎｍ）
－電子注入層（ＥＩＬ）（３ｎｍ）
－カソード
Figure 0007101670000073
 カソードは、一般に、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層によって形成される。可能なスタックシーケンスの例を表１に示す。ＯＬＥＤの製造に使用される好適な材料の例を表２に示す。
全ての材料は、真空チャンバ内で熱蒸着によって塗布することができる。発光層は、典型的には、少なくとも１つのマトリックス材料（ホスト材料＝Ｈ）と、共蒸着することにより一定の体積割合でマトリックス材料と混合された、発光ドーパント（発光体＝Ｄ）からなる。Ｈ：Ｄ（９７％：３％）等の表現は、ここでは、材料Ｈが９７％の体積割合で層中に存在し、一方、Ｄが３％の割合で層中に存在することを意味する。同様に、電子輸送層は、２つの以上の材料の混合物からなることができる。
Figure 0007101670000074
溶液から加工された素子の例：ＯＬＥＤの製造
溶液ベースのＯＬＥＤの製造は、既に文献中に何度も、例えば、国際公開第２００４／０３７８８７号および国際公開第２０１０／０９７１５５号に記載されている。そのプロセスは、下記の状況（層の厚さの変化、材料）に適合される。
本発明の材料の組み合わせは、以下の層配列において使用される：
－基板
－ＩＴＯ（５０ｎｍ）
－正孔注入層ＨＩＬ（２０ｎｍ）
－正孔輸送層（ＨＴＬ）（２０ｎｍ）
－発光層（ＥＭＬ）（３０ｎｍ）
－正孔ブロック層（ＨＢＬ）（１０ｎｍ）
－電子輸送層（ＥＴＬ）（４０ｎｍ）
－カソード（Ａｌ）（１００ｎｍ）
５０ｎｍの厚さの、構造化されたＩＴＯ（酸化インジウムスズ）で被覆されたガラス板が基板として働く。正孔注入層は、不活性雰囲気下でスピンコーティングにより塗布する。このため、正孔輸送性の架橋性ポリマーおよびｐ型ドーパント塩をトルエン中に溶解する。対応する材料は、例えば、国際公開第２０１６／１０７６６８号、国際公開第２０１３／０８１０５２号、および欧州特許第２３２５１９０号に記載されている。そこにおけるように、２０ｎｍの層の厚さがスピンコーティングによって達成される場合、そのような溶液の固形分は、約６ｍｇ／ｍＬである。層は、不活性ガス雰囲気中でスピンコート法により塗布し、加熱プレート上で３０分間、２００℃で加熱することにより乾燥させる。正孔輸送および発光層は、これらのコーティングされたガラス板に塗布される。
正孔輸送層は、国際公開第２０１３／１５６１３０号に従って合成された、表３に示した構造のポリマーである。ポリマーはトルエンに溶解されるので、そこにおけるように、素子に対して典型的な２０ｎｍの層の厚さがスピンコーティングによって達成される場合、溶液は、典型的には約５ｇ／Ｌの固形分を有する。層は、不活性ガス雰囲気中で、本発明の場合はアルゴン中で、スピンコーティングにより塗布し、３０分間、２２０℃で加熱することにより乾燥させる。
発光層は、マトリックス材料（ホスト材料）１と発光ドーパント（発光体）Ｄ１から構成される。両方の材料は、Ｈ１が９２％およびＤ１が８％の重量割合で、発光層中に存在する。発光層のための混合物をトルエン中に溶解させる。そこにおけるように、素子に対して典型的な４０ｎｍの層の厚さがスピンコーティングによって達成される場合、そのような溶液の固形分は約９ｍｇ／ｍＬである。層は、不活性ガス雰囲気中でスピンコーティングにより塗布し、１０分間、１７０℃で加熱することにより乾燥させる。
本発明において使用される材料を表３に示す。
Figure 0007101670000075
正孔ブロック層と電子輸送層の材料は、同様に真空チャンバ内で熱蒸着によって塗布され、そして表４に示されている。正孔ブロック層はＥＴＭ１からなる。電子輸送層は、共蒸着法によってそれぞれ５０％の体積割合で互いに混合された、２つの材料ＥＴＭ１とＥＴＭ２からなる。
Figure 0007101670000076
カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層の熱蒸着によって形成される。
ＯＬＥＤは、標準的な方法によって特徴づけられる。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトルを記録し、ランベルト放射特性を想定した光束密度の関数として、電流効率（ｃｄ／Ａで測定）および外部量子効率（ＥＱＥ、百分率で測定）を、電流／電圧／光束密度特性直線（ＩＵＬ特性直線）から算出する。エレクトロルミネッセンススペクトルは、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２で記録し、そしてこのデータから、ＣＩＥ１９３１規定のｘおよびｙ色座標を算出する。用語ＥＱＥ＠１０００は、動作光束密度１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を表わす。
種々のＯＬＥＤの特性を表５に要約する。例Ｖ０１は、比較例であり、一方、Ｅ１～Ｅ４は、本発明の材料を含むＯＬＥＤの特性を示している。
Figure 0007101670000077
表５は、本発明による材料の使用が、蛍光青色発光体として使用される場合、特に、効率に関して、従来技術に対する改善をもたらすということを示している。

Claims (11)

  1. 式（１－１ａ）～（１－６ｂ）の化合物から選択される化合物。
    Figure 0007101670000078
    Figure 0007101670000079
     （式中、使用される記号および添え字には下記が適用される：
    Ｚは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲまたはＮであり；
    Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｎ（Ｒ０）－、－ＢＲ０－、およびＳｉ（Ｒ０） ２ から選択され；
    Ｗは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲまたはＮであり；
    Ｒ、Ｒ ０ は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～４０のＣ原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらの各々は１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、ここで、各場合において１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓ、またはＣＯＮＲ２で置き換えられていてもよく、またここで、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、またはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）、または、５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒおよび／または２つの隣接する置換基Ｒ ０ は、単環式もしくは多環式の、脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成していてもよく、これらは１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく；
    Ａｒ１、Ａｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合においてまた、１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択され；
    Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、ＯＳＯ２Ｒ３、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～４０のＣ原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらの各々は１つ以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよく、ここで、各場合において１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓ、またはＣＯＮＲ３で置き換えられていてもよく、またここで、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、またはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において１つ以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）、または、５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１つ以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表し；
    Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、３～２０のＣ原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、各場合において１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓで置き換えられていてもよく、またここで、１つ以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩによって置き換えられていてもよい）、または５～２４のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表わし；
    Ａｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらはまた、各場合において１つ以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）である）
  2. Ｘが、ＯまたはＳから選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 式（１－１ｃ）～（１－６ｄ）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
    Figure 0007101670000080
    Figure 0007101670000081
     式中、記号Ｘ、Ｒ０、Ａｒ１およびＡｒ２は、請求項１の記載と同じ意味を有する）
  4. 基Ａｒ１およびＡｒ２が、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、シス－もしくはトランス－インデノフルオレン、シス－もしくはトランス－ベンゾインデノフルオレン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、およびインデノカルバゾール（これらは各場合において１つ以上Ｒ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 基Ａｒ１およびＡｒ２が、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾール、（これらは各場合において１つ以上Ｒ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒ０が、出現毎に同一であるかまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１０のＣ原子を有する、直鎖のアルキル基、または、３～１０のＣ原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル基（これらの各々は１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、ここで、各場合において、１つ以上のＨ原子は、Ｆによって置き換えられていてもよい）、または、５～２５の芳香族環原子を有する、アリールもしくはヘテロアリール基（これは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ０は、単環式もしくは多環式の、脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成していてもよく、これらは１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい、ことを特徴とする、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ０が、出現毎に同一であるかまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１０のＣ原子を有する、直鎖のアルキル基、または、３～１０のＣ原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル基（これらの各々は１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく、ここで、各場合において、１つ以上のＨ原子は、Ｆによって置き換えられていてもよい）を表わすことを特徴とする、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合が、ＲまたはＲ１によって置換されている式（１）における任意の所望の位置に配置されていてもよい、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  9. 請求項１～７のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、または請求項８に記載の、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーの少なくとも１つ、および少なくとも１つの溶媒を含んでなる配合物。
  10. 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、色素増感型有機太陽電池、有機光検出器、有機感光体、有機電場消光素子、発光電気化学セル、有機レーザーダイオード、および有機プラズモン発光素子からなる群から選択される、請求項１～７のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、または請求項８に記載の少なくとも１つの、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを含んでなる電子素子。
  11. 請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物、または請求項８に記載の、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーが、蛍光発光体として、または蛍光発光体のためのマトリックス材料として、または正孔輸送材料として使用されていることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項１０に記載の電子素子。
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