JP2020510615A - 有機エレクトロルミネッセンス素子(oled)の材料としてのビスベンゾフラン縮合2,8−ジアミノインデノ[1,2−b]フルオレン誘導体およびその関連化合物 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子(oled)の材料としてのビスベンゾフラン縮合2,8−ジアミノインデノ[1,2−b]フルオレン誘導体およびその関連化合物 Download PDFInfo
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- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
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Abstract
Description
Zは、CRまたはNであり;またはZは、それが基Vに、もしくは基Eに結合している場合、Cであり;
Vは、CR1またはNであり;またはVは、Vが基Zに、もしくは基Eに結合している場合、または基−NAr1Ar2に結合している場合、Cであり;そしてここで、式(1)中の、基Vを含んでなる各6員環において、2つの隣接する基Vは、式(V−1)の基を表し、
Eは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−BR0−、−C(R0)2−、−C(R0)2−C(R0)2−、−C(R0)2−O−、−C(R0)2−S−、−R0C=CR0−、−R0C=N−、−Si(R0)2−、−Si(R0)2−Si(R0)2−、Ge(R0)2、−C(=O)−、−C(=NR0)−、−C(=C(R0)2)−、−O−、−S−、−Se−、−S(=O)−、−SO2−、−N(R0)−、−P(R0)−、および−P((=O)R0)−、好ましくは、−C(R0)2−、−C(R0)2−C(R0)2−、−R0C=CR0−、−Si(R0)2−、および−Si(R0)2−Si(R0)2−、より好ましくは、−C(R0)2−、および−Si(R0)2−から選択され;そして、2つの基Eは、互いにシス−またはトランス−位にあってもよく;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−O−、−S−、−S(=O)−、−SO2−、−N(R0)−、−BR0−、Si(R0)2、−P(R0)−、および−P((=O)R0)−から選択され;
Wは、CRまたはNであり;
R、R0、R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1〜40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、3〜40のC原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらの各々は1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、ここで、各場合において1つ以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R2)、SO、SO2、O、S、またはCONR2で置き換えられていてもよく、またここで、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい)、5〜60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または、5〜60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)を表し、ここで、2つの隣接する置換基Rおよび/または2つの隣接する置換基R0および/または2つの隣接する置換基R1は、単環式もしくは多環式の、脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成していてもよく、これらは1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよく;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合においてまた、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)からなる群から選択され;Ar1およびAr2は、ここではまた、基E0により互いに結合され、そして式(E0−1)の基を形成してもよく、
E0は、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、N(R0)、O、S、C(R0)2、C(R0)2−C(R0)2、C(R0)=C(R0)、Si(R0)2、またはB(R0)であり;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、3〜40のC原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらの各々は1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、ここで、各場合において1つ以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、S、またはCONR3で置き換えられていてもよく、またここで、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい)、5〜60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、または、5〜60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)を表し、ここで、2つの隣接する置換基R2は、単環式もしくは多環式の、脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成していてもよく、これらは1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、I、CN、1〜20のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、3〜20のC原子を有する、分枝状もしくは環状の,アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(ここで、各場合において1つ以上の隣接しないCH2基は、SO、SO2、O、Sで置き換えられていてもよく、またここで、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、またはIによって置き換えられていてもよい)、または5〜24のC原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表わし;
Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜60の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらはまた、各場合において1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)からなる群から選択される)
(A)鈴木重合;
(B)山本重合;
(C)スティル(Stille)重合;および
(D)ハートウィッグ−ブッフバルト(Hartwig−Buchwald)重合
OLED素子の製造は、膜厚および層配列を適合させて、国際公開第04/05891号に従って行うことができる。
構造化したITO(50nm、酸化インジウムスズ)を有するガラス板に、20nmのPEDOT:PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)ポリ(スチレンスルホン酸塩、ドイツ国、ヘレウス・プレシャス・メタルズ社(Heraeus Precious Metals GmbH)製、クレヴィオス(CLEVIOS(商標名))P VP AI4083、水性溶液からスピンコートされる)を塗布し、OLED素子がその上に作製される基板を形成することができる。
−基板
−ITO(50nm)
−バッファー(20nm)
−正孔注入層(HTL1:95%、HIL:5%)(20nm)
−正孔輸送層(HTL)(表1参照)
−少なくとも1つのマトリックス材料(H)と少なくとも1つの、式(1)の化合物に対応する蛍光発光化合物(D)(表1参照)を含んでなる、発光層(EML)
−電子輸送層(ETL)(20nm)
−電子注入層(EIL)(3nm)
−カソード
溶液ベースのOLEDの製造は、既に文献中に何度も、例えば、国際公開第2004/037887号および国際公開第2010/097155号に記載されている。そのプロセスは、下記の状況(層の厚さの変化、材料)に適合される。
−基板
−ITO(50nm)
−正孔注入層HIL(20nm)
−正孔輸送層(HTL)(20nm)
−発光層(EML)(30nm)
−正孔ブロック層(HBL)(10nm)
−電子輸送層(ETL)(40nm)
−カソード(Al)(100nm)
Claims (14)
- 式(1)の化合物。
Zは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;またはZは、それが基Vに、もしくは基Eに結合している場合、Cであり;
Vは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR1またはNであり;またはVは、それが基Zに、基Eに、もしくは基−NAr1Ar2に結合している場合、Cであり;そして、式(1)中の、基Vを含んでなる各6員環において、2つの隣接する基Vは、式(V−1)の基を表し、
Eは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−BR0−、−C(R0)2−、−C(R0)2−C(R0)2−、−C(R0)2−O−、−C(R0)2−S−、−R0C=CR0−、−R0C=N−、−Si(R0)2−、−Si(R0)2−Si(R0)2−、Ge(R0)2、−C(=O)−、−C(=NR0)−、−C(=C(R0)2)−、−O−、−S−、−Se−、−S(=O)−、−SO2−、−N(R0)−、−P(R0)−、および−P((=O)R0)−から選択され;そして、2つの基Eは、互いにシス−またはトランス−位にあってもよく;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−O−、−S−、−S(=O)−、−SO2−、−N(R0)−、−BR0−、Si(R0)2、−P(R0)−、および−P((=O)R0)−から選択され;
Wは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
R、R0、R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1〜40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、3〜40のC原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらの各々は1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、ここで、各場合において1つ以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R2)、SO、SO2、O、S、またはCONR2で置き換えられていてもよく、またここで、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい)、5〜60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または、5〜60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)を表し、ここで、2つの隣接する置換基Rおよび/または2つの隣接する置換基R0および/または2つの隣接する置換基R1は、単環式もしくは多環式の、脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成していてもよく、これらは1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよく;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合においてまた、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)からなる群から選択され;Ar1およびAr2は、ここではまた、基E0により互いに結合され、そして式(E0−1)の基を形成してもよく、
E0は、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、N(R0)、O、S、C(R0)2、C(R0)2−C(R0)2、C(R0)=C(R0)、Si(R0)2、またはB(R0)であり;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、3〜40のC原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらの各々は1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、ここで、各場合において1つ以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、S、またはCONR3で置き換えられていてもよく、またここで、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置き換えられていてもよい)、5〜60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、または、5〜60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)を表し、ここで、2つの隣接する置換基R2は、単環式もしくは多環式の、脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成していてもよく、これらは1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1〜20のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または、3〜20のC原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(ここで、各場合において1つ以上の隣接しないCH2基は、SO、SO2、O、Sで置き換えられていてもよく、またここで、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、Br、またはIによって置き換えられていてもよい)、または5〜24のC原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表わし;
Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらはまた、各場合において1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)である) - Xが、OまたはSから選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- Eが、−C(R0)2−または−Si(R0)2−から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 基Ar1およびAr2が、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、シス−もしくはトランス−インデノフルオレン、シス−もしくはトランス−ベンゾインデノフルオレン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、およびインデノカルバゾール(これらは各場合において1つ以上R2によって置換されていてもよい)からなる群から選択され;ここでのAr1およびAr2はまた、基E0によって互いに結合されていてもよく、ここでE0は、請求項1の記載と同じ意味を有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- 基Ar1およびAr2が、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、およびカルバゾール、(これらは各場合において1つ以上R2によって置換されていてもよい)からなる群から選択され;ここでのAr1およびAr2はまた、基E0によって互いに結合されていてもよく、ここでE0は、請求項1の記載と同じ意味を有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- R0が、出現毎に同一であるかまたは異なって、H、D、F、CN、1〜10のC原子を有する、直鎖のアルキル基、または、3〜10のC原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル基(これらの各々は1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、ここで、各場合において、1つ以上のH原子は、Fによって置き換えられていてもよい)、または、5〜25の芳香族環原子を有する、アリールもしくはヘテロアリール基(これは、各場合において、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)を表し、ここで、2つの隣接する置換基R0は、単環式もしくは多環式の、脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成していてもよく、これらは1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、ことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- R0が、出現毎に同一であるかまたは異なって、H、D、F、CN、1〜10のC原子を有する、直鎖のアルキル基、または、3〜10のC原子を有する、分枝状もしくは環状の、アルキル基(これらの各々は1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、ここで、各場合において、1つ以上のH原子は、Fによって置き換えられていてもよい)を表わすことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合が、RまたはR1によって置換されている式(1)における任意の所望の位置に配置されていてもよい、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項11に記載の、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーの少なくとも1つ、および少なくとも1つの溶媒を含んでなる配合物。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、色素増感型有機太陽電池、有機光検出器、有機感光体、有機電場消光素子、発光電気化学セル、有機レーザーダイオード、および有機プラズモン発光素子からなる群から選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項11に記載の少なくとも1つの、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを含んでなる電子素子。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物、または請求項11に記載の、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーが、蛍光発光体として、または蛍光発光体のためのマトリックス材料として、または正孔輸送材料として使用されていることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項13に記載の電子素子。
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