WO2014148047A1 - ヘテロ縮合環を有するアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

ヘテロ縮合環を有するアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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圭 吉田
俊裕 岩隈
亮平 橋本
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a novel amine compound having a hetero-fused ring, an organic electroluminescence element material using the same, and an organic electroluminescence element.
  • Organic electroluminescence (EL) elements include a fluorescent type and a phosphorescent type, and an optimum element design has been studied according to each light emission mechanism.
  • phosphorescent organic EL elements it is known from their light emission characteristics that high-performance elements cannot be obtained by simple diversion of fluorescent element technology. Since phosphorescence emission is emission using triplet excitons, the energy gap of the compound used for the light emitting layer must be large. This is because the value of the energy gap (hereinafter also referred to as singlet energy) of a compound usually refers to the triplet energy of the compound (in the present invention, the energy difference between the lowest excited triplet state and the ground state). This is because it is larger than the value of.
  • Patent Document 1 discloses a phosphorescent host material having a line-symmetric structure as a material of a phosphorescent organic EL element.
  • An object of the present invention is to provide a novel compound capable of increasing the efficiency of an organic EL device.
  • a compound represented by the following formula (1) is provided.
  • X is a group represented by O, S, or N-Ra;
  • Y 1 to Y 4 are each independently a group represented by N or C—Ra;
  • Y 5 and Y 6 are each independently a group represented by N, C—Ra, or a carbon atom bonded to —N (Ar 5 ) (Ar 6 );
  • Y 7 and Y 8 each independently represent a carbon atom bonded to N, a group represented by C—Ra, or —N (Ar 7 ) (Ar 8 );
  • Y 9 to Y 12 are each independently a group represented by N, C—Ra, or a carbon atom bonded to —N (Ar 11 ) (Ar 12 );
  • Ar 1 to Ar 12 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic
  • Ra is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • the plurality of Ras when a plurality of Ras are present, the plurality of Ras may be the same or different from each other, and the plurality of Ras may form a ring
  • Ar 1 is a p-phenylene group
  • Ar 3 is not an unsubstituted phenyl group
  • Ar 4 is not an unsubstituted phenyl group
  • Ar 2 is a p-phenylene group
  • Ar 9 is not an unsubstituted phenyl group
  • Ar 10 is not an un
  • a compound that enables an organic EL device to emit light with high efficiency can be provided.
  • Ra is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • the plurality of Ras when a plurality of Ras are present, the plurality of Ras may be the same or different from each other, and the plurality of Ras may form a ring
  • Ar 1 is a p-phenylene group
  • Ar 3 is not an unsubstituted phenyl group
  • Ar 4 is not an unsubstituted phenyl group
  • Ar 2 is a p-phenylene group
  • Ar 9 is not an unsubstituted phenyl group
  • Ar 10 is not an un
  • the compound which is one embodiment of the present invention has a bisindolobenzobenzofuran skeleton, a bisindolobenzobenzothiophene skeleton, or a bisindolocarbazole skeleton which is a skeleton having a ⁇ -conjugated plane spread as a central skeleton, and a ladder Make up structure. Since this ladder structure has a small ionization potential and excellent hole injection properties, the use of this compound as a material for an organic EL device contributes to lowering the voltage of the device, and carriers of the light emitting layer Since the amount of implantation increases, it contributes to higher efficiency of the device.
  • the compound which is one embodiment of the present invention is a wide gap material and contributes to blocking of electron leakage from the light-emitting layer to the hole transport layer, and thus contributes to a longer lifetime and higher efficiency of the device.
  • alkyl group having 1 to 30 carbon atoms examples include linear or branched alkyl groups, and specifically include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec- Examples include butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group and the like, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl Group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group, and more preferred are methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group and tert-butyl group.
  • Examples of the fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms include groups in which one or more fluorine atoms are substituted on the above-described alkyl group. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, and a pentafluoroethyl group. Preferably, they are a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a 1-norbornyl group, and a 2-norbornyl group. Of these, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • the “ring-forming carbon” means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon group include phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [c] phenanthryl group, benzo [g] chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group.
  • benzofluorenyl group dibenzofluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, fluoranthenyl group and the like, preferably phenyl group, naphthyl group, anthryl group, triphenylenyl group, fluorenyl group Group, benzofluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, phenanthryl group, and fluoranthenyl group.
  • the aromatic heterocyclic group having 3 to 30 ring atoms is preferably an aromatic heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Specific examples of the aromatic heterocyclic group include pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, imidazolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group.
  • dibenzothiophenyl group dibenzothiophenyl group, azadibenzofuranyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzofuranyl group, diazadibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group , Acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, phenothiazinyl group, phenoxazinyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, furanyl group, thienyl group, benzothiophenyl group, dihydroacridinyl group, azacarbazolyl group, diaza Rubazolyl group, quinazolinyl group, etc.
  • pyridinyl group preferably pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, azadibenzofuranyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzofuranyl group A diazadibenzothiophenyl group, a carbazolyl group, an azacarbazolyl group, and a diazacarbazolyl group.
  • the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms is represented by —Y—Z.
  • Y include an alkylene group corresponding to the above alkyl group
  • Z include the above aryl group.
  • the aryl part of the aralkyl group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms.
  • the alkyl moiety preferably has 1 to 8 carbon atoms.
  • the aralkyl group include a benzyl group, a phenylethyl group, and a 2-phenylpropan-2-yl group.
  • the substituted phosphoryl group is, for example, a group represented by —P ( ⁇ O) RbRc
  • the substituted silyl group is, for example, a group represented by —SiRbRcRd.
  • Rb, Rc and Rd are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 30 ring atoms.
  • Rb, Rc and Rd groups are the same as those described above.
  • Substituents of “substituted or unsubstituted...” Of each group described above include the above alkyl groups, cycloalkyl groups, fluoroalkyl groups, aromatic hydrocarbon groups, aromatic heterocyclic groups, and other halogen atoms. (Fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc. are mentioned, preferably a fluorine atom), hydroxyl group, nitro group, cyano group, carboxy group, aryloxy group, diarylamine group and the like. These substituents may be further substituted with the above substituents. A plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • “unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted...” Means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly) Of the ring compound) represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium.
  • the plurality of Ras when a plurality of Ras are present, the plurality of Ras may be the same or different from each other, and the plurality of Ras may form a ring. Examples of the ring include a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring. In the case where a plurality of Ras are present and form a ring with each other, compounds having the following partial structures can be mentioned as examples, but are not limited thereto.
  • At least one of a and d in formula (1) is preferably 1.
  • a in Formula (1) is preferably 0, and b + c + d + e is preferably 1 or more and 4 or less.
  • e in Formula (1) is preferably 0, and a + b + c + d is preferably 1 or more and 4 or less.
  • it is preferable that a and d in Formula (1) are 0 and b + c + e is 1 or more and 4 or less.
  • a and e in Formula (1) are preferably 0, and b + c + d is preferably 1 or more and 4 or less. According to one embodiment of the present invention, it is preferable that a, d, and e in Formula (1) are 0 and b + c is 1 or 2. According to one embodiment of the present invention, it is preferable that a, b, and c in Formula (1) are 0 and d is 1. According to one embodiment of the present invention, it is preferable that a, b, c, and e in the formula (1) are 0 and d is 1.
  • Ar 1 and Ar 2 in the formula (1) are each independently substituted or unsubstituted phenylene group, substituted or unsubstituted naphthalenediyl group, substituted or unsubstituted Anthracenediyl group, substituted or unsubstituted triphenylenediyl group, substituted or unsubstituted fluorenediyl group, substituted or unsubstituted benzofluorenediyl group, substituted or unsubstituted biphenyldiyl group, substituted or unsubstituted terphenyl Diyl group, substituted or unsubstituted phenanthrene diyl group, substituted or unsubstituted fluoranthene diyl group, substituted or unsubstituted pyridinediyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinediyl group, substituted or unsubstituted triazinediy
  • Ar 1 and Ar 2 in the formula (1) are each independently a substituted or unsubstituted m-phenylene group, a substituted or unsubstituted o-phenylene group, a substituted or Unsubstituted naphthalenediyl group, substituted or unsubstituted triphenylenediyl group, substituted or unsubstituted fluorenediyl group, substituted or unsubstituted biphenyldiyl group, substituted or unsubstituted terphenyldiyl group, substituted or unsubstituted A phenanthrene diyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofurandiyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenediyl group is preferable.
  • Ar 1 and Ar 2 in formula (1) are each independently a substituted or unsubstituted fluorenediyl group or a substituted or unsubstituted biphenyldiyl group. Is preferred.
  • Ar 3 to Ar 12 in the formula (1) are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, anthryl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, benzofluorine, Olenyl group, biphenyl group, terphenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, azadibenzofuranyl group, azadibenzothiophenyl group, It is preferably a diazadibenzofuranyl group, a diazadibenzothiophenyl group, a carbazolyl group, an azacarbazolyl group, or a diazacarbazolyl group.
  • Y 1 to Y 4 in the formula (1) are each independently a group represented by C—Ra
  • Y 5 and Y 6 are each independently a carbon atom bonded to a group represented by C—Ra or N (Ar 5 ) (Ar 6 );
  • Y 7 and Y 8 are each independently a carbon atom bonded to a group represented by C—Ra or N (Ar 7 ) (Ar 8 );
  • Y 9 to Y 12 are preferably each independently a carbon atom bonded to a group represented by C—Ra or N (Ar 11 ) (Ar 12 ).
  • the manufacturing method of the compound represented by Formula (1) of this invention is not specifically limited, It can manufacture by a well-known method. Below, the specific example of a compound represented by Formula (1) is shown.
  • the compound represented by Formula (1) of this invention can be used conveniently as an organic EL element material.
  • the organic EL device material which is one embodiment of the present invention contains a compound represented by the formula (1), and is preferably used as a hole transport layer material adjacent to the light emitting layer.
  • the “hole transport material” means a material used for a hole transport zone having one or more organic thin film layers. Examples of the organic thin film layer in the hole transport zone include a hole transport layer, a hole injection layer, and an electron blocking layer.
  • the organic EL device material which is an embodiment of the present invention may contain only the compound represented by the formula (1) of the present invention, and in addition to the compound represented by the formula (1) of the present invention, The material may be included.
  • the first organic EL device of the present invention has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between an anode and a cathode. And at least 1 layer of an organic thin film layer contains the organic EL element material of this invention, or the positive hole transport material for organic EL elements.
  • the second organic EL device of the present invention has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between the anode and the cathode, and has a hole transport zone between the anode and the light emitting layer,
  • the hole transport zone contains the material for an organic EL device or the hole transport material for an organic EL device of the present invention.
  • the hole transport zone is preferably adjacent to the light emitting layer.
  • the third organic EL device of the present invention has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between an anode and a cathode, and has an electron transport zone between the cathode and the light emitting layer.
  • a transport zone contains the material for organic EL elements or the hole transport material for organic EL elements of the present invention.
  • the light emitting layer preferably contains the organic EL element material of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic view showing a layer structure of an embodiment of the organic EL device of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a configuration in which an anode 20, a hole transport zone 30, a phosphorescent light emitting layer 40, an electron transport zone 50, and a cathode 60 are laminated on a substrate 10 in this order.
  • the hole transport zone 30 means a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, or the like.
  • the electron transport zone 50 means an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and the like. These need not be formed, but preferably one or more layers are formed.
  • the organic thin film layer is each organic layer provided in the hole transport zone 30, each phosphor layer and the organic layer provided in the electron transport zone 50.
  • at least one layer contains the organic EL device material of the present invention, or any one or more layers of the hole transport zone 30 contain the hole transport material for the organic EL device of the present invention.
  • the organic EL element can emit light with high efficiency.
  • the content of the compound represented by the formula (1) with respect to the organic thin film layer containing the organic EL device material of the present invention is preferably 1 to 100% by weight.
  • the content of the compound represented by the formula (2) with respect to any layer in the hole transport zone containing the hole transport material for an organic EL device of the present invention is preferably 1 to 100% by weight.
  • the phosphorescent light emitting layer 40 preferably contains the organic EL device material of the present invention, and more preferably used as a host material of the light emitting layer. Since the triplet energy of the material of the present invention is sufficiently large, even when a blue phosphorescent dopant material is used, the triplet energy of the phosphorescent dopant material can be efficiently confined in the light emitting layer. .
  • the light emitting layer can be used not only for the blue light emitting layer but also for light emitting layers of longer wavelengths (such as green to red), but is preferably used for the blue light emitting layer.
  • the phosphorescent light emitting layer contains a phosphorescent material (phosphorescent dopant).
  • phosphorescent dopant include metal complex compounds, preferably a compound having a metal atom selected from Ir, Pt, Os, Au, Cu, Re and Ru and a ligand.
  • the ligand preferably has an ortho metal bond.
  • the phosphorescent dopant is preferably a compound containing a metal atom selected from Ir, Os and Pt in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light-emitting element can be further improved, and an iridium complex, It is more preferable that it is a metal complex such as an osmium complex and a platinum complex, among which an iridium complex and a platinum complex are more preferable, and an orthometalated iridium complex is most preferable.
  • the dopant may be a single type or a mixture of two or more types.
  • the addition concentration of the phosphorescent dopant in the phosphorescent light emitting layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 40% by weight (wt%), more preferably 0.1 to 30% by weight (wt%).
  • the organic EL element material of the present invention for the organic thin film layer adjacent to the phosphorescent light emitting layer 40.
  • the layer functions as an electron barrier layer or an exciton blocking layer. It has a function.
  • the barrier layer (blocking layer) is a layer having a function of a carrier movement barrier or an exciton diffusion barrier.
  • the organic layer for preventing electrons from leaking from the light-emitting layer to the hole transport zone is mainly defined as an electron barrier layer, and the organic layer for preventing holes from leaking from the light-emitting layer to the electron transport zone is defined as a hole barrier.
  • an exciton blocking layer is an organic layer for preventing triplet excitons generated in the light emitting layer from diffusing into a peripheral layer having triplet energy lower than that of the light emitting layer. It may be defined as
  • the organic EL element material which is one embodiment of the present invention can be used for an organic thin film layer adjacent to the phosphorescent light emitting layer 40 and further used for another organic thin film layer bonded to the adjacent organic thin film layer.
  • the organic EL element which is one aspect of the present invention can employ various known configurations. Further, light emission of the light emitting layer can be taken out from the anode side, the cathode side, or both sides.
  • an electron donating dopant and an organometallic complex is added to the interface region between the cathode and the organic thin film layer.
  • the electron donating dopant include at least one selected from alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal compounds, and the like.
  • the organometallic complex include at least one selected from an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, an organometallic complex containing a rare earth metal, and the like.
  • alkali metal examples include lithium (Li) (work function: 2.93 eV), sodium (Na) (work function: 2.36 eV), potassium (K) (work function: 2.28 eV), rubidium (Rb) (work Function: 2.16 eV), cesium (Cs) (work function: 1.95 eV) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • K, Rb, and Cs are preferred, Rb and Cs are more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metal examples include calcium (Ca) (work function: 2.9 eV), strontium (Sr) (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), barium (Ba) (work function: 2.52 eV).
  • a work function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • the rare earth metal examples include scandium (Sc), yttrium (Y), cerium (Ce), terbium (Tb), ytterbium (Yb) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include lithium oxide (Li 2 O), cesium oxide (Cs 2 O), alkali oxides such as potassium oxide (K 2 O), lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), fluorine.
  • alkali halides such as cesium fluoride (CsF) and potassium fluoride (KF), and lithium fluoride (LiF), lithium oxide (Li 2 O), and sodium fluoride (NaF) are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), calcium oxide (CaO), and barium strontium oxide (Ba x Sr 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), Examples thereof include barium calcium oxide (Ba x Ca 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), and BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound ytterbium fluoride (YbF 3), scandium fluoride (ScF 3), scandium oxide (ScO 3), yttrium oxide (Y 2 O 3), cerium oxide (Ce 2 O 3), gadolinium fluoride (GdF 3), include such terbium fluoride (TbF 3) is, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the organometallic complex is not particularly limited as long as it contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion as a metal ion as described above.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but are not limited thereto.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex it is preferable to form a layer or an island in the interface region.
  • a forming method while depositing at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex by a resistance heating vapor deposition method, an organic material as a light emitting material or an electron injection material for forming an interface region is simultaneously deposited, and an electron is deposited in the organic material.
  • a method of dispersing at least one of a donor dopant and an organometallic complex reducing dopant is preferable.
  • the dispersion concentration is usually organic substance: electron donating dopant and / or organometallic complex in a molar ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • At least one of the electron donating dopant and the organometallic complex is formed in a layered form
  • at least one of the electron donating dopant and the organometallic complex is formed.
  • These are vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, preferably with a layer thickness of 0.1 nm to 15 nm.
  • an electron donating dopant and an organometallic complex is formed in an island shape
  • a light emitting material or an electron injecting material which is an organic layer at the interface is formed in an island shape, and then the electron donating dopant and the organometallic complex are formed. At least one of them is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method, preferably with an island thickness of 0.05 nm to 1 nm.
  • the ratio of at least one of the main component (light-emitting material or electron injection material), the electron-donating dopant, and the organometallic complex is a main component:
  • the electron donating dopant and / or organometallic complex is preferably 5: 1 to 1: 5, more preferably 2: 1 to 1: 2.
  • the configuration other than the layer using the organic EL element material of the present invention described above is not particularly limited, and a known material or the like can be used.
  • a known material or the like can be used.
  • the layer of the element of Embodiment 1 is demonstrated easily, the material applied to the organic EL element of this invention is not limited to the following.
  • a glass plate, a polymer plate or the like can be used as the substrate.
  • the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfone, and polysulfone.
  • the anode is made of, for example, a conductive material, and a conductive material having a work function larger than 4 eV is suitable.
  • the conductive material include carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, palladium, and their alloys, ITO substrate, tin oxide used for NESA substrate, indium oxide, and the like.
  • examples thereof include metal oxides and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the anode may be formed with a layer structure of two or more layers if necessary.
  • the cathode is made of, for example, a conductive material, and a conductive material having a work function smaller than 4 eV is suitable.
  • the conductive material include, but are not limited to, magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride, and alloys thereof.
  • the alloy include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio.
  • the cathode may be formed with a layer structure of two or more layers, and the cathode can be produced by forming a thin film from the conductive material by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the cathode for light emission is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • the phosphorescent light emitting layer is formed of a material other than the organic EL element layer material of the present invention
  • a known material can be used as the material of the phosphorescent light emitting layer.
  • International Publication No. 2005/079118 may be referred to.
  • the organic EL element which is one embodiment of the present invention may have a fluorescent light emitting layer 70 instead of the phosphorescent light emitting layer 40 of the element shown in FIG. 1 like the element shown in FIG.
  • a known material can be used for the fluorescent light emitting layer.
  • the light emitting layer may be a double host (also referred to as a host / cohost). Specifically, the carrier balance in the light emitting layer may be adjusted by combining an electron transporting host and a hole transporting host in the light emitting layer. Moreover, it is good also as a double dopant.
  • each dopant emits light by adding two or more dopant materials having a high quantum yield. For example, a yellow light emitting layer may be realized by co-evaporating a host, a red dopant, and a green dopant.
  • the light emitting layer may be a single layer or a laminated structure. When the light emitting layer is stacked, the recombination region can be concentrated on the light emitting layer interface by accumulating electrons and holes at the light emitting layer interface. This improves the quantum efficiency.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and a low ionization energy.
  • As the material for the hole injection / transport layer a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable. Further, when an electric field is applied with a hole mobility of, for example, 10 4 to 10 6 V / cm, At least 10 ⁇ 4 cm 2 / V ⁇ sec is preferable.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high electron mobility.
  • an electrode for example, a cathode
  • the electron injecting / transporting layer is appropriately selected with a film thickness of several nm to several ⁇ m.
  • the electron mobility is preferably at least 10 ⁇ 5 cm 2 / Vs or more when an electric field of V / cm is applied.
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • the nitrogen-containing ring derivative is preferably an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, such as a pyridine ring. , Pyrimidine ring, triazine ring, benzimidazole ring, phenanthroline ring, quinazoline ring and the like.
  • an organic layer having semiconductivity may be formed by doping a donor material (n) and acceptor material (p).
  • a donor material (n) and acceptor material (p) may be doped by doping a donor material (n) and acceptor material (p).
  • N doping is to dope a metal such as Li or Cs into an electron transporting material
  • P doping is to dope an acceptor material such as F4TCNQ into a hole transporting material (for example, see Japanese Patent No. 3695714).
  • each layer of the organic EL element which is one embodiment of the present invention is a known method such as a dry film formation method such as vacuum deposition, sputtering, plasma, or ion plating, or a wet film formation method such as spin coating, dipping, or flow coating.
  • the method can be applied.
  • the thickness of each layer is not particularly limited, but must be set to an appropriate thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the organic EL device material containing the compound of the present invention and / or the organic EL device using the hole transport material for the organic electroluminescence device of the present invention is a display component such as an organic EL panel module, a television, a mobile phone, Or it can be used for electronic devices, such as display apparatuses, such as a personal computer, and the light emission apparatus of illumination or a vehicle lamp.
  • Synthesis Example 1 (Synthesis of Compound (1)) (1) Synthesis of compound (1-1) A three-necked flask was charged with 20.0 g (80.9 mmol) of dibenzofuran and 200 ml of dehydrated tetrahydrofuran, and the reactor was cooled to ⁇ 70 ° C. in a nitrogen atmosphere. To the reactor, 53 ml (88.9 mmol) of a 1.68M s-butyllithium hexane solution was added dropwise and stirred at -70 ° C. for 1 hour.
  • Synthesis Example 2 (Synthesis of Compound (2)) In a three-necked flask, 2.11 g (5 mmol) of compound (1-4), 2.20 g (5.5 mmol) of N- (4-bromophenyl) -N- (4-biphenyl) aniline, 0.95 g (5 mmol) of copper iodide ), 2.12 g (10 mmol) of tripotassium phosphate, 1.14 g (10 mmol) of cyclohexanediamine and 20 mL of 1,4-dioxane were added and refluxed for 18 hours under a nitrogen atmosphere.
  • Synthesis Example 7 (Synthesis of Compound (7)) (1) Synthesis of compound (7-1) In a three-necked flask, 34.6 g (100 mmol) of compound (1-3), 24.7 g (100 mmol) of 2-bromodibenzofuran, 19.0 g (100 mmol) of copper iodide, 21.2 g (100 mmol) of tripotassium phosphate, cyclohexanediamine 5.9 g (50 mmol) and dehydrated 1,4-dioxane 500 mL were added and refluxed for 48 hours under an argon atmosphere.
  • Synthesis Example 10 (Synthesis of Compound (10)) (1) Synthesis of compound (10-1) In a three-necked flask, 4-bromodibenzofuran 15.0 g (60.7 mmol), aniline 11.3 g (121 mmol), Pd 2 (dba) 3 0.83 g (0.91 mmol), rac-BINAP 1.13 g (1.81 mmol), Sodium t-butoxide (11.6 g, 120.7 mmol) and dehydrated xylene (300 mL) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an argon atmosphere.
  • Synthesis Example 11 (Synthesis of Compound (11)) (1) Synthesis of compound (11-1) Intermediate (A) (synthesized according to the method described in International Publication No. 2009/148015) in a three-necked flask, 25.7 g (100 mmol), iodobenzene 21.4 g (105 mmol), copper iodide 19.0 g (100 mmol) ), 42.5 g (200 mmol) of tripotassium phosphate, 22.8 g (200 mmol) of cyclohexanediamine and 200 mL of dehydrated 1,4-dioxane were added and refluxed for 12 hours under an argon atmosphere.
  • Example 1 A glass substrate with a 130 nm-thick ITO electrode line (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. The glass substrate with the ITO electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the compound (HI1) is first thickened so as to cover the ITO electrode line on the surface on which the ITO electrode line is formed. At 20 nm, the compound (HT1) was then vapor deposited by resistance heating at a thickness of 50 nm, and thin films were sequentially formed. The film formation rate was 1 ⁇ / s. These thin films function as a hole injection layer and a hole transport layer, respectively.
  • the compound (2) was deposited by resistance heating to form a thin film (electronic barrier layer) having a thickness of 10 nm.
  • the compound (H1) and the compound (BD1) were simultaneously deposited by resistance heating to form a thin film layer having a thickness of 40 nm.
  • the compound (BD1) was deposited so as to have a mass ratio of 20% with respect to the total mass of the compound (H1) and the compound (BD1).
  • the film formation rate was 1.2 ⁇ / s for H1 and 0.3 ⁇ / s for BD1.
  • This thin film functions as a phosphorescent light emitting layer.
  • a thin film having a thickness of 5 nm was formed on this phosphorescent layer by resistance heating vapor deposition of the compound (HB1).
  • the film formation rate was 1.2 liter / s.
  • This thin film functions as a hole blocking layer.
  • a compound (ET1) was deposited by resistance heating vapor deposition on this hole barrier layer to form a thin film having a thickness of 25 nm.
  • the film formation rate was 1 ⁇ / s. This film functions as an electron transport layer.
  • LiF having a film thickness of 1.0 nm was deposited on the electron transport layer at a film formation rate of 0.1 ⁇ ⁇ ⁇ / s.
  • metal aluminum was vapor-deposited on the LiF film at a film formation rate of 8.0 ⁇ / s to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm, thereby manufacturing an organic EL element.
  • the material used for manufacture of an organic EL element is shown below.
  • the produced organic EL element was made to emit light by direct current drive, the luminance and current density were measured, and the voltage and luminous efficiency (external quantum efficiency) at a current density of 1 mA / cm 2 were obtained. Furthermore, the brightness
  • Examples 2-8 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds (3) to (9) were used in place of the compound (2). The results are shown in Table 1.
  • Comparative Example 1 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound (13) was used instead of the compound (2). The results are shown in Table 1.
  • Comparative Example 2 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound (1) was used instead of the compound (2). The results are shown in Table 1.
  • Comparative Example 3 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound (12) was used instead of the compound (2). The results are shown in Table 1.
  • the compound of the present invention can be used as an electron barrier layer (hole transport layer) material.
  • the organic EL elements using the compounds of the present invention shown in Examples 1 to 8 as the electron barrier layer material adjacent to the light emitting layer are compared with the organic EL elements of Comparative Examples 1 to 3 without impairing the voltage and efficiency. Greatly extends the service life.
  • Example 9 A glass substrate with a 130 nm-thick ITO electrode line (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the glass substrate with the ITO electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the compound (HI1) is first thickened so as to cover the ITO electrode line on the surface on which the ITO electrode line is formed.
  • the compound (HT1) was deposited by resistance heating at a thickness of 60 nm at a thickness of 20 nm, and thin films were sequentially formed. The film formation rate was 1 ⁇ / s. These thin films function as a hole injection layer and a hole transport layer, respectively.
  • the compound (7) and the compound (BD1) were simultaneously deposited by resistance heating to form a thin film layer having a thickness of 40 nm.
  • the compound (BD1) was deposited so as to have a mass ratio of 20% with respect to the total mass of the compound (7) and the compound (BD1).
  • the film formation rate was 1.2 ⁇ / s for compound (7) and 0.3 ⁇ / s for compound (BD1).
  • This thin film functions as a phosphorescent light emitting layer.
  • a thin film having a thickness of 5 nm was formed on this phosphorescent layer by resistance heating vapor deposition of the compound (HB1).
  • the film formation rate was 1.2 liter / s. This thin film functions as a hole blocking layer.
  • a compound (ET1) was deposited by resistance heating vapor deposition on this hole barrier layer to form a thin film having a thickness of 25 nm.
  • the film formation rate was 1 ⁇ / s.
  • This film functions as an electron transport layer.
  • LiF having a film thickness of 1.0 nm was deposited on the electron transport layer at a film formation rate of 0.1 ⁇ ⁇ ⁇ / s.
  • organic EL element metal aluminum was vapor-deposited on the LiF film at a film formation rate of 8.0 ⁇ / s to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm, thereby manufacturing an organic EL element.
  • the produced organic EL element was made to emit light by direct current drive, the luminance and current density were measured, and the voltage and luminous efficiency (external quantum efficiency) at a current density of 1 mA / cm 2 were obtained. Table 2 shows the evaluation results of these light emission performances.
  • Example 10 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 9 except that the compound (10) was used instead of the compound (7). The results are shown in Table 2.
  • Comparative Example 4 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 9 except that the compound (13) was used instead of the compound (7). The results are shown in Table 2.
  • the compound of the present invention can be used as a light emitting layer host material.
  • the compounds (7) and (10) were used, an improvement in efficiency was confirmed compared with the compound (13).

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Abstract

本発明は、有機ＥＬ素子用材料として有用な、下記式（１）で表される化合物に関する。 （式中、 Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｒａであり、 Ｙ１～Ｙ１２は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣ－Ｒａ等であり、 Ａｒ１～Ａｒ１２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基等であり、 Ｒａは、水素原子等であり、 式（１）中に、Ｒａが複数存在する場合は、複数のＲａは、それぞれ同一でも異なっていてもよく、また、複数のＲａは環を形成してもよく、 Ａｒ１がｐ－フェニレン基の場合、Ａｒ３は無置換のフェニル基ではなく、 かつ、Ａｒ４は無置換のフェニル基ではなく、 Ａｒ２がｐ－フェニレン基の場合、Ａｒ９は無置換のフェニル基ではなく、 かつ、Ａｒ１０は無置換のフェニル基ではなく、 ａ～ｄは、それぞれ独立して、０～２の整数であり、 ｅは、０～４の整数であり、 ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは、１以上６以下である。）

Description

ヘテロ縮合環を有するアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、ヘテロ縮合環を有する新規なアミン化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子には、蛍光型及び燐光型があり、それぞれの発光メカニズムに応じ、最適な素子設計が検討されている。燐光型の有機ＥＬ素子については、その発光特性から、蛍光素子技術の単純な転用では高性能な素子が得られないことが知られている。
　燐光発光は、三重項励起子を利用した発光であるため、発光層に用いる化合物のエネルギーギャップが大きくなくてはならない。これは、ある化合物のエネルギーギャップ（以下、一重項エネルギーともいう。）の値は、通常、その化合物の三重項エネルギー（本発明では、最低励起三重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう。）の値よりも大きいからである。
　燐光型の有機ＥＬ素子の材料として、例えば特許文献１は、線対称構造を有する燐光ホスト材料を開示する。
国際公開第２０１１／０１９１７３号
　本発明の目的は、有機ＥＬ素子を高効率化できる新規な化合物を提供することである。
　本発明の一態様によれば、下記式（１）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （式（１）において、
　Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はＮ－Ｒａで表わされる基であり、
　Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣ－Ｒａで表される基であり、
　Ｙ５及びＹ６は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｃ－Ｒａで表される基、又は－Ｎ（Ａｒ５）（Ａｒ６）と結合する炭素原子であり、
　Ｙ７及びＹ８は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｃ－Ｒａで表される基、又は－Ｎ（Ａｒ７）（Ａｒ８）と結合する炭素原子であり、
　Ｙ９～Ｙ１２は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｃ－Ｒａで表される基、又は－Ｎ（Ａｒ１１）（Ａｒ１２）と結合する炭素原子であり、
　Ａｒ１～Ａｒ１２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基であり、
　Ｒａは、水素原子、置換基若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスホリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、又はカルボキシ基であり、
　式（１）中に、Ｒａが複数存在する場合は、複数のＲａは、それぞれ同一でも異なっていてもよく、また、複数のＲａは環を形成してもよく、
　Ａｒ１がｐ－フェニレン基の場合、Ａｒ３は無置換のフェニル基ではなく、かつ、Ａｒ４は無置換のフェニル基ではなく、
　Ａｒ２がｐ－フェニレン基の場合、Ａｒ９は無置換のフェニル基ではなく、かつ、Ａｒ１０は無置換のフェニル基ではなく、
　ａは、０、１、又は２の整数であり、
　ｂは、０、１、又は２の整数であり、
　ｃは、０、１、又は２の整数であり、
　ｄは、０、１、又は２の整数であり、
　ｅは、０、１、２、３、又は４の整数であり、
　ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは、１以上６以下である。）
　本発明によれば、有機ＥＬ素子が高効率で発光することを可能とする化合物を提供できる。
本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態を示す図である。 本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態を示す図である。
　本発明の一態様である化合物は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（１）において、
　Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はＮ－Ｒａで表わされる基であり、
　Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣ－Ｒａで表される基であり、
　Ｙ５及びＹ６は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｃ－Ｒａで表される基、又は－Ｎ（Ａｒ５）（Ａｒ６）と結合する炭素原子であり、
　Ｙ７及びＹ８は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｃ－Ｒａで表される基、又は－Ｎ（Ａｒ７）（Ａｒ８）と結合する炭素原子であり、
　Ｙ９～Ｙ１２は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｃ－Ｒａで表される基、又は－Ｎ（Ａｒ１１）（Ａｒ１２）と結合する炭素原子であり、
　Ａｒ１～Ａｒ１２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基であり、
　Ｒａは、水素原子、置換基若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスホリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、又はカルボキシ基であり、
　式（１）中に、Ｒａが複数存在する場合は、複数のＲａは、それぞれ同一でも異なっていてもよく、また、複数のＲａは環を形成してもよく、
　Ａｒ１がｐ－フェニレン基の場合、Ａｒ３は無置換のフェニル基ではなく、かつ、Ａｒ４は無置換のフェニル基ではなく、
　Ａｒ２がｐ－フェニレン基の場合、Ａｒ９は無置換のフェニル基ではなく、かつ、Ａｒ１０は無置換のフェニル基ではなく、
　ａは、０、１、又は２の整数であり、
　ｂは、０、１、又は２の整数であり、
　ｃは、０、１、又は２の整数であり、
　ｄは、０、１、又は２の整数であり、
　ｅは、０、１、２、３、又は４の整数であり、
　ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは、１以上６以下である。）
　本発明の一態様である化合物は、中心骨格としてπ共役平面の広がった骨格である、ビスインドロジベンゾフラン骨格、ビスインドロジベンゾチオフェン骨格、又はビスインドロカルバゾール骨格を有し、梯子（ラダー）構造を構成している。この梯子構造はイオン化ポテンシャルが小さく、正孔注入性に優れていることから、この化合物を有機ＥＬ素子の材料として用いることで、素子の低電圧化に寄与し、また、発光層へのキャリアの注入量が増えるため、素子の高効率化に寄与する。
　本発明の一態様である化合物は、ワイドギャップ材料であり、発光層から正孔輸送層への電子漏れのブロックに寄与するので、素子の長寿命化、高効率化に寄与する。
　以下、式（１）で表される化合物の各基の例について説明する。
　炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基があり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられ、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基である。
　炭素数１～３０のフルオロアルキル基としては、上述したアルキル基に１つ以上のフッ素原子が置換した基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。
　環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられ、好ましくはシクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
　尚、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。
　環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基は、好ましくは環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基である。
　芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基である。
　環形成原子数３～３０の芳香族複素環基は、好ましくは環形成原子数５～３０の芳香族複素環基である。
　芳香族複素環基の具体例としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジヒドロアクリジニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、キナゾリニル基等が挙げられ、好ましくは、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基である。
　炭素数７～３０のアラルキル基は、－Ｙ－Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキル基の例に対応するアルキレン基の例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリール基の例が挙げられる。
　アラルキル基のアリール部分は、環形成炭素数が６～２０が好ましい。アルキル部分は炭素数１～８が好ましい。アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、２－フェニルプロパン－２－イル基である。
　置換ホスホリル基は、例えば－Ｐ（＝Ｏ）ＲｂＲｃで表わされる基であり、置換シリル基は、例えば－ＳｉＲｂＲｃＲｄで表わされる基である。
　Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、置換基若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基である。
　これらＲｂ、Ｒｃ及びＲｄの各基は、上述したものと同じである。
　上述した各基の「置換若しくは無置換の・・・」の置換基としては、上記のアルキル基、シクロアルキル基、フルオロアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、その他にハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。）、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、アリールオキシ基、ジアリールアミン基等が挙げられる。
　これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　また、「置換若しくは無置換の・・・」という場合における「無置換」とは、前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
　式（１）中に、Ｒａが複数存在する場合は、複数のＲａは、それぞれ同一でも異なっていてもよく、また、複数のＲａは環を形成してもよい。環としては、飽和環、不飽和環、又は芳香環が挙げられる。
　複数のＲａが存在し、それらが互いに環を形成する場合、以下のような部分構造を有する化合物を例として挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　本発明の一態様によれば、式（１）のａ及びｄのうち少なくとも一方は１であることが好ましい。
　また、本発明の一態様によれば、式（１）のａが０であり、ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅが１以上４以下であることが好ましい。
　また、本発明の一態様によれば、式（１）のｅが０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄが１以上４以下であることが好ましい。
　また、本発明の一態様によれば、式（１）のａ及びｄが０であり、ｂ＋ｃ＋ｅが１以上４以下であることが好ましい。
　また、本発明の一態様によれば、式（１）のａ及びｅが０であり、ｂ＋ｃ＋ｄが１以上４以下であることが好ましい。
　また、本発明の一態様によれば、式（１）のａ、ｄ、及びｅが０であり、ｂ＋ｃが１又は２であることが好ましい。
　また、本発明の一態様によれば、式（１）のａ、ｂ、及びｃが０であり、ｄが１であることが好ましい。
　　また、本発明の一態様によれば、式（１）のａ、ｂ、ｃ及びｅが０であり、ｄが１であることが好ましい。
　また、本発明の一態様によれば、式（１）のＡｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のナフタレンジイル基、置換若しくは無置換のアントラセンジイル基、置換若しくは無置換のトリフェニレンジイル基、置換若しくは無置換のフルオレンジイル基、置換若しくは無置換のベンゾフルオレンジイル基、置換若しくは無置換のビフェニルジイル基、置換若しくは無置換のターフェニルジイル基、置換若しくは無置換のフェナントレンジイル基、置換若しくは無置換のフルオランテンジイル基、置換若しくは無置換のピリジンジイル基、置換若しくは無置換のピリミジンジイル基、置換若しくは無置換のトリアジンジイル基、置換若しくは無置換のジベンゾフランジイル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェンジイル基、置換若しくは無置換のアザジベンゾフランジイル基、置換若しくは無置換のアザジベンゾチオフェンジイル基、置換若しくは無置換のジアザジベンゾフランジイル基、置換若しくは無置換のジアザジベンゾチオフェンジイル基、置換若しくは無置換のカルバゾールジイル基、置換若しくは無置換のアザカルバゾールジイル基、又は置換若しくは無置換のジアザカルバゾールジイル基であることが好ましい。
　また、本発明の一態様によれば、式（１）のＡｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のｍ－フェニレン基、置換若しくは無置換のｏ－フェニレン基、置換若しくは無置換のナフタレンジイル基、置換若しくは無置換のトリフェニレンジイル基、置換若しくは無置換のフルオレンジイル基、置換若しくは無置換のビフェニルジイル基、置換若しくは無置換のターフェニルジイル基、置換若しくは無置換のフェナントレンジイル基、置換若しくは無置換のジベンゾフランジイル基、又は置換若しくは無置換のジベンゾチオフェンジイル基であることが好ましい。
　また、本発明の一態様によれば、式（１）のＡｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のフルオレンジイル基、又は置換若しくは無置換のビフェニルジイル基であることが好ましい。
　また、本発明の一態様によれば、式（１）のＡｒ３～Ａｒ１２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、又はジアザカルバゾリル基であることが好ましい。
　また、本発明の一態様によれば、式（１）のＹ１～Ｙ４が、それぞれ独立して、Ｃ－Ｒａで表わされる基であり、
　Ｙ５及びＹ６が、それぞれ独立して、Ｃ－Ｒａで表される基又はＮ（Ａｒ５）（Ａｒ６）と結合する炭素原子であり、
　Ｙ７及びＹ８が、それぞれ独立して、Ｃ－Ｒａで表される基又はＮ（Ａｒ７）（Ａｒ８）と結合する炭素原子であり、
　Ｙ９～Ｙ１２が、それぞれ独立して、Ｃ－Ｒａで表される基又はＮ（Ａｒ１１）（Ａｒ１２）と結合する炭素原子であることが好ましい。
　以上の本発明の各態様は、矛盾がない限りにおいて適宜組み合わせてもよい。
　本発明の式（１）で表される化合物の製造方法は特に限定されず、公知の方法により製造することができる。
　以下に、式（１）で表される化合物の具体例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［有機ＥＬ素子用材料］
　本発明の式（１）で表わされる化合物は、有機ＥＬ素子用材料として好適に使用できる。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、式（１）で表わされる化合物を含み、好ましくは発光層に隣接した正孔輸送層材料として用いる。
　本発明において、「正孔輸送材料」とは、１層以上の有機薄膜層を有する正孔輸送帯域に用いる材料を意味する。正孔輸送帯域の有機薄膜層としては、例えば、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層等が挙げられる。
　尚、本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、本発明の式（１）で表わされる化合物のみを含んでいてもよく、本発明の式（１）で表わされる化合物に加えて他の材料を含んでいてもよい。
［有機ＥＬ素子］
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の第１の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有する。そして、有機薄膜層の少なくとも１層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料又は有機ＥＬ素子用正孔輸送材料を含有する。
　本発明の第２の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、かつ陽極と発光層の間に正孔輸送帯域を有し、当該正孔輸送帯域が本発明の有機ＥＬ素子用材料又は有機ＥＬ素子用正孔輸送材料を含有する。
　本発明の第２の有機ＥＬ素子は、好ましくは、正孔輸送帯域が発光層に隣接している。
　本発明の第３の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、かつ陰極と発光層の間に電子輸送帯域を有し、当該電子輸送帯域が本発明の有機ＥＬ素子用材料又は有機ＥＬ素子用正孔輸送材料を含有する。
　本発明の第１～第３の有機ＥＬ素子は、好ましくは、発光層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する。
　図１は、本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の層構成を示す概略図である。
　有機ＥＬ素子１は、基板１０上に、陽極２０、正孔輸送帯域３０、燐光発光層４０、電子輸送帯域５０及び陰極６０を、この順で積層した構成を有する。正孔輸送帯域３０は、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層等を意味する。同様に、電子輸送帯域５０は、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等を意味する。これらは形成しなくともよいが、好ましくは1層以上形成する。この素子において有機薄膜層は、正孔輸送帯域３０に設けられる各有機層、燐光発光層４０及び電子輸送帯域５０に設けられる各有機層である。これら有機薄膜層のうち、少なくとも１層が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する、又は正孔輸送帯域３０のいずれか１以上の層が本発明の有機ＥＬ素子用正孔輸送材料を含有する。これにより、有機ＥＬ素子は高効率に発光できる。
　尚、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する有機薄膜層に対する式（１）で表わされる化合物の含有量は、好ましくは１～１００重量％である。同様に、本発明の有機ＥＬ素子用正孔輸送材料を含有する正孔輸送帯域のいずれかの層に対する式（２）で表わされる化合物の含有量は、好ましくは１～１００重量％である。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子においては、燐光発光層４０が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有することが好ましく、発光層のホスト材料として使用することがさらに好ましい。本発明の材料は、３重項エネルギーが十分に大きいため、青色の燐光発光性ドーパント材料を使用しても、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めることができる。尚、青色発光層に限らず、より長波長の光（緑～赤色等）の発光層にも使用できるが、青色発光層に使用するのが好ましい。
　燐光発光層は、燐光発光性材料（燐光ドーパント）を含有する。燐光ドーパントとしては、金属錯体化合物が挙げられ、好ましくはＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ａｕ、Ｃｕ、Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子とを有する化合物である。配位子は、オルトメタル結合を有すると好ましい。
　燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、燐光ドーパントは、Ｉｒ、Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。ドーパントは、１種単独でも、２種以上の混合物でもよい。
　燐光発光層における燐光ドーパントの添加濃度は特に限定されるものではないが、好ましくは０．１～４０重量％（ｗｔ％）、より好ましくは０．１～３０重量％（ｗｔ％）である。
　また、燐光発光層４０に隣接する有機薄膜層に本発明の有機ＥＬ素子用材料を使用することも好ましい。例えば、燐光発光層４０と正孔輸送帯域３０の間に本発明の材料を含有する層（陽極側隣接層）を形成した場合、該層は電子障壁層としての機能や励起子阻止層としての機能を有する。
　尚、障壁層（阻止層）とは、キャリアの移動障壁、又は励起子の拡散障壁の機能を有する層である。発光層から正孔輸送帯域へ電子が漏れることを防ぐための有機層を主に電子障壁層と定義し、発光層から電子輸送帯域へ正孔が漏れることを防ぐための有機層を正孔障壁層と定義することがある。また、発光層で生成された三重項励起子が、三重項エネルギーが発光層よりも低い準位を有する周辺層へ拡散することを防止するための有機層を励起子阻止層（トリプレット障壁層）と定義することがある。
　また、本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料を燐光発光層４０に隣接する有機薄膜層に用い、かつさらにその隣接する有機薄膜層に接合する他の有機薄膜層に用いることもできる。
　上述した実施形態の他に、本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、公知の様々な構成を採用できる。また、発光層の発光は、陽極側、陰極側、あるいは両側から取り出すことができる。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを添加してあることが好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、及び希土類金属を含む有機金属錯体等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ２Ｏ）等のアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）及びこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａｘＳｒ１－ｘＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（ＢａｘＣａ１－ｘＯ）（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ３）等が挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
　有機金属錯体としては、上記の通り、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体等が好ましいが、これらに限定されるものではない。
　電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパント及び有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。分散濃度は通常、モル比で有機物：電子供与性ドーパント及び／又は有機金属錯体＝１００：１～１：１００であり、好ましくは５：１～１：５である。
　電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
　電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
　また、本発明の一態様である有機ＥＬ素子における、主成分（発光材料又は電子注入材料）と、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかの割合としては、モル比で、主成分：電子供与性ドーパント及び／又は有機金属錯体＝５：１～１：５であると好ましく、２：１～１：２であるとさらに好ましい。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子では、上述した本発明の有機ＥＬ素子用材料を使用した層以外の構成については、特に限定されず、公知の材料等を使用できる。以下、実施形態１の素子の層について簡単に説明するが、本発明の有機ＥＬ素子に適用される材料は以下に限定されない。
［基板］
　基板としてはガラス板、ポリマー板等を用いることができる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
［陽極］
　陽極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより大きな仕事関数を有する導電性材料が適している。
　上記導電性材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
　陽極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよい。
［陰極］
　陰極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより小さな仕事関数を有する導電性材料が適している。
　上記導電性材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　また、上記合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
　陰極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよく、陰極は上記導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
　発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
　また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～１μｍであり、好ましくは５０～２００ｎｍである。
[発光層]
　本発明の有機ＥＬ素子層材料以外の材料で燐光発光層を形成する場合、燐光発光層の材料として公知の材料が使用できる。具体的には、国際公開第２００５／０７９１１８号等を参照すればよい。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、図２に示す素子のように、図１に示す素子の燐光発光層４０の代わりに、蛍光発光層７０を有していてもよい。蛍光発光層としては、公知の材料が使用できる。
　発光層は、ダブルホスト（ホスト・コホストともいう）としてもよい。具体的に、発光層において電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせることで、発光層内のキャリアバランスを調整してもよい。
　また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を２種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
　発光層は単層でもよく、また、積層構造でもよい。発光層を積層させると、発光層界面に電子と正孔を蓄積させることによって再結合領域を発光層界面に集中させることができる。これによって、量子効率を向上させる。
［正孔注入層及び正孔輸送層］
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい層である。
　正孔注入・輸送層の材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４～１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０－４ｃｍ２／Ｖ・秒であれば好ましい。
［電子注入層及び電子輸送層］
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい層である。
　有機ＥＬ素子は発光した光が電極（例えば陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数ｎｍ～数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０４～１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０－５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。
　電子注入・輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましく、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ベンズイミダゾール環、フェナントロリン環、キナゾリン環等を骨格に含む化合物が挙げられる。
　その他、ドナー性材料のドーピング（ｎ）、アクセプター材料のドーピング（ｐ）により、半導体性を備えた有機層を形成してもよい。Ｎドーピングの代表例は、電子輸送性材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングさせるものであり、Ｐドーピングの代表例は、正孔輸送性材料にＦ４ＴＣＮＱ等のアクセプター材をドープするものである（例えば、特許３６９５７１４参照）。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法等の公知の方法を適用することができる。
　各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
　本発明の化合物を含む有機ＥＬ素子用材料、及び／又は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料を使用した有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　合成例及び実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は以下の合成例及び実施例に限定されない。
合成例１（化合物（１）の合成）
（１）化合物（１－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　三口フラスコにジベンゾフラン　２０．０ｇ（８０．９ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン　２００ｍｌを入れ、窒素雰囲気下にて反応器を－７０℃に冷却した。反応器に１．６８Ｍ　ｓ－ブチルリチウムへキサン溶液　５３ｍｌ（８８．９ｍｍｏｌ）を滴下し、－７０℃にて１時間撹拌した。これにさらにホウ酸トリイソプロピル　３７．３ｍｌ（１６２ｍｍｏｌ）を加え室温で６時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ　ＨＣｌ水溶液　１００ｍｌを加え３０分撹拌した後、試料溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。これを、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをヘキサンにて分散洗浄し、白色の固体を得た。
　収量は１５．９ｇ、収率は９３％であった。
（２）化合物（１－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　三口フラスコに化合物（１－１）２５．０ｇ（９７．７ｍｍｏｌ）、２－ヨードニトロベンゼン７４．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２５０ｍＬ、１，２－ジメトキシエタン５００ｍＬ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４　２．３０ｇ（１．９５ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下にて１２時間還流させた。反応終了後、試料溶液をろ過し、得られた固体をメタノール、ヘキサンにて洗浄した。
　収量は２６．５ｇ、収率は６６％であった。
（３）化合物（１－３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　三口フラスコに化合物（１－２）２６．５ｇ（６４．６ｍｍｏｌ）、亜リン酸トリエチル４３０ｍｌを加え、１７０℃で１６時間加熱撹拌した。
　反応終了後、蒸留を行い、残った亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリエチル残渣を除去し、得られた有機層をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝１０：１～５：１～１：１）で精製し、淡黄色の固体を得た。
　収量は１２．１ｇ、収率は５４％であった。
（４）化合物（１－４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　三口フラスコに化合物（１－３）３．４６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン２．０４ｇ（１０ｍｍоｌ）、ヨウ化銅１．９０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム４．２４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンジアミン２．２８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン３０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて１２時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝１０：１～５：１）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は３．３８ｇ、収率は４０％であった。
（５）化合物（１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　三口フラスコに化合物（１－４）２．１１ｇ（５ｍｍｏｌ）、４－ブロモトリフェニルアミン１．７８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．９５ｇ（５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム２．１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンジアミン１．１４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン２０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて１２時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は２．１６ｇ、収率は６５％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６６５に対してｍ／ｅ＝６６５であった。
　また、１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．０７－７．１２（２Ｈ、ｍ）、７．２２－７．４０（１０Ｈ、ｍ）、７．４３－７．５３（１１Ｈ、ｍ）、７．６３－７．７０（４Ｈ、ｍ）、７．９４－７．９９（２Ｈ、ｍ）、８．７５－８．７９（２Ｈ、ｍ）
合成例２（化合物（２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　三口フラスコに化合物（１－４）２．１１ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－ブロモフェニル）－Ｎ－（４－ビフェニル）アニリン２．２０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．９５ｇ（５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム２．１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンジアミン１．１４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン２０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて１８時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝３：１）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は２．６０ｇ、収率は７０％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７４１に対してｍ／ｅ＝７４１であった。
　また、１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．１１－７．１８（２Ｈ、ｍ）、７．２１－７．３９（９Ｈ、ｍ）、７．４１－７．６９（２０Ｈ、ｍ）、７．９８－８．０３（２Ｈ、ｍ）、８．７６－８．７９（２Ｈ、ｍ）
合成例３（化合物（３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　三口フラスコに化合物（１－４）２．１１ｇ（５ｍｍｏｌ）、３－ブロモトリフェニルアミン１．７８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド０．６７ｇ（７ｍｍｏｌ）、脱水トルエン３０ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて１２時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝５：２）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は２．４０ｇ、収率は７２％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６６５に対してｍ／ｅ＝６６５であった。
合成例４（化合物（４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　三口フラスコに化合物（１－４）２．１１ｇ（５ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－ブロモフェニル）－Ｎ－（１－ナフチル）アニリン２．０６ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド０．６７ｇ（７ｍｍｏｌ）、脱水トルエン３０ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて２４時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝４：１）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は３．１５ｇ、収率は８８％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７１５に対してｍ／ｅ＝７１５であった。
合成例５（化合物（５）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　三口フラスコに化合物（１－４）２．１１ｇ（５ｍｍｏｌ）、４－ブロモ－４’－（ジフェニルアミノ）ビフェニル２．２０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド０．６７ｇ（７ｍｍｏｌ）、脱水トルエン３０ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて３６時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝２：１）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は３．１５ｇ、収率は８５％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７４１に対してｍ／ｅ＝７４１であった。
合成例６（化合物（６）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　三口フラスコに化合物（１－４）２．１１ｇ（５ｍｍｏｌ）、４－ブロモ－４’－［Ｎ－フェニル－Ｎ－（１－ナフチル）アミノ］ビフェニル２．２０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド０．６７ｇ（７ｍｍｏｌ）、脱水トルエン３０ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて３６時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝２：１）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は２．４５ｇ、収率は６２％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７９１に対してｍ／ｅ＝７９１であった。
合成例７（化合物（７）の合成）
（１）化合物（７－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　三口フラスコに化合物（１－３）３４．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）、２－ブロモジベンゾフラン２４．７ｇ（１００ｍｍоｌ）、ヨウ化銅１９．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム２１．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンジアミン５．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）、脱水１，４－ジオキサン５００ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて４８時間還流させた。
　反応終了後、反応物をセライトろ過し、これを分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１０：１～５：１～２：１）で精製し、白色の固体である化合物（７－１）を得た。
　収量は１１．８ｇ、収率は２３％であった。
（２）化合物（７）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　三口フラスコに化合物（７－１）２．５６ｇ（５ｍｍｏｌ）、３－ブロモトリフェニルアミン１．７８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド０．６７ｇ（７ｍｍｏｌ）、脱水トルエン３０ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて２０時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝３：１）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は２．８３ｇ、収率は７５％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７５５に対してｍ／ｅ＝７５５であった。
合成例８（化合物（８）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　三口フラスコに化合物（１－４）２．１１ｇ（５ｍｍｏｌ）、４－ブロモ－４’－［Ｎ－フェニル－Ｎ－（２－ナフチル）アミノ］ビフェニル２．２０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド０．６７ｇ（７ｍｍｏｌ）、脱水トルエン３０ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて３６時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝２：１）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は３．６４ｇ、収率は９２％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７９１に対してｍ／ｅ＝７９１であった。
合成例９（化合物（９）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　三口フラスコに化合物（１－４）２．１１ｇ（５ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－７－（ジフェニルアミノ）－９，９－ジメチルフルオレン２．４２ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド０．６７ｇ（７ｍｍｏｌ）、脱水トルエン３０ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて１２時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝３：２）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は１．９５ｇ、収率は５０％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７８１に対してｍ／ｅ＝７８１であった。
合成例１０（化合物（１０）の合成）
（１）化合物（１０－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　三口フラスコに４－ブロモジベンゾフラン１５．０ｇ（６０．７ｍｍｏｌ）、アニリン１１．３ｇ（１２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３０．８３ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）、ｒａｃ－ＢＩＮＡＰ１．１３ｇ（１．８１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド１１．６ｇ（１２０．７ｍｍｏｌ）、脱水キシレン３００ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて８時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝４；１）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は１２．１ｇ、収率は７７％であった。
（２）化合物（１０－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　三口フラスコに化合物（１０－１）５．１９ｇ（２０ｍｍｏｌ）、４－ブロモヨードベンゼン５．６６ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅３．８０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム８．４８ｇ（４０ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンジアミン４．５６ｇ（４０ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン６０ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて３０時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝４：１）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は２．３２ｇ、収率は２８％であった。
（３）化合物（１０）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　三口フラスコに化合物（１－４）２．１１ｇ（５ｍｍｏｌ）、化合物（１０－２）２．２８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド０．６７ｇ（７ｍｍｏｌ）、脱水トルエン３０ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて４８時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝３：２）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は１．３２ｇ、収率は３５％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７５５に対してｍ／ｅ＝７５５であった。
合成例１１（化合物（１１）の合成）
（１）化合物（１１－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　三口フラスコに中間体（Ａ）（国際公開第２００９／１４８０１５号公報に記載の方法に従って合成した。）２５．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン２１．４ｇ（１０５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅１９．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム４２．５ｇ（２００ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンジアミン２２．８ｇ（２００ｍｍｏｌ）、脱水１，４－ジオキサン２００ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて１２時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は２１．７ｇ、収率は６５％であった。
（２）化合物（１１－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　三口フラスコに化合物（１１－１）２１．７ｇ（６５ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン４００ｍＬを加え、アルゴン雰囲気下で、－７０℃に冷却した。次いで、１．４Ｍｓｅｃ－ブチルリチウム（ヘキサン－シクロヘキサン溶液）４７ｍＬを滴下して反応溶液に加え、２時間撹拌した後、ホウ酸トリイソプロピル３６．７ｇ（１９５ｍｍｏｌ）を加えた。室温に戻して３時間撹拌した後、反応溶液を濃縮した。得られた残渣にジクロロメタンと２Ｎ塩酸を加えて２時間撹拌し、有機相を分取した。有機相を濃縮して得られた固体をトルエンで洗浄することにより、白色の固体を得た。
　収量は１７．２ｇ、収率は７０％であった。
（３）化合物（１１－３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　三口フラスコに化合物（１１－２）１７．０ｇ（４５ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－４－クロロニトロベンゼン１０．７ｇ（４５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１．５６ｇ（１．３５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液６０ｍＬ、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）２００ｍＬを加えて、アルゴン雰囲気下にて２４時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝７：３）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は１５．４ｇ、収率は７０％であった。
（４）化合物（１１－４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　三口フラスコに化合物（１１－３）１４．７ｇ（３０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン２３．６ｇ（９０ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼン２００ｍＬを加えて、アルゴン雰囲気下にて２４時間１８０℃で撹拌した。
　反応終了後、反応溶液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝７：３→１：１）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は８．９ｇ、収率は６５％であった。
（５）化合物（１１－５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　三口フラスコに化合物（１１－４）６．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン３．１ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅２．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム６．４ｇ（３０ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンジアミン３．４ｇ（３０ｍｍｏｌ）、脱水１，４－ジオキサン６０ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて２４時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝２：１）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は６．８ｇ、収率は８５％であった。
（６）化合物（１１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　三口フラスコに化合物（１１－５）２．６７ｇ（５ｍｍｏｌ）、（Ｎ－フェニル）ビフェニルアミン１．３５ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド０．６７ｇ（７ｍｍｏｌ）、脱水キシレン３０ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて４８時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝３：２）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は１．８９ｇ、収率は５１％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７４１に対してｍ／ｅ＝７４１であった。
合成例１２（化合物（１２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　三口フラスコに化合物（７－１）２．５６ｇ（５ｍｍｏｌ）、４－ブロモトリフェニルアミン１．７８ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３９０ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブトキシド０．６７ｇ（７ｍｍｏｌ）、脱水トルエン３０ｍＬを入れ、アルゴン雰囲気下にて２８時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、トルエンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝３：２）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は２．４４ｇ、収率は６４％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７５５に対してｍ／ｅ＝７５５であった。
［有機ＥＬ素子の製造及び評価］
実施例１
　膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間、超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　洗浄後のＩＴＯ電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ電極ラインが形成されている側の面上に、ＩＴＯ電極ラインを覆うようにして化合物（ＨＩ１）を厚さ２０ｎｍで、次いで化合物（ＨＴ１）を厚さ５０ｎｍで抵抗加熱蒸着し、順次薄膜を成膜した。成膜レートは１Å／ｓとした。これらの薄膜は、それぞれ正孔注入層及び正孔輸送層として機能する。
　次に、正孔輸送層上に、化合物（２）を抵抗加熱蒸着して膜厚１０ｎｍの薄膜（電子障壁層）を成膜した。
　次に、電子障壁層上に、化合物（Ｈ１）と化合物（ＢＤ１）を同時に抵抗加熱蒸着して膜厚４０ｎｍの薄膜層を成膜した。このとき、化合物（ＢＤ１）を、化合物（Ｈ１）と化合物（ＢＤ１）の総質量に対し質量比で２０％になるように蒸着した。成膜レートはＨ１について１．２Å／ｓ、ＢＤ１について０．３Å／ｓとした。この薄膜は、燐光発光層として機能する。
　次に、この燐光発光層上に、化合物（ＨＢ１）を抵抗加熱蒸着して膜厚５ｎｍの薄膜を成膜した。成膜レートは１．２Å／ｓとした。この薄膜は正孔障壁層として機能する。
　次に、この正孔障壁層上に、化合物（ＥＴ１）を抵抗加熱蒸着して膜厚２５ｎｍの薄膜を成膜した。成膜レートは１Å／ｓとした。この膜は電子輸送層として機能する。
　次に、この電子輸送層上に膜厚１．０ｎｍのＬｉＦを成膜レート０．１Å／ｓで蒸着した。
　次に、このＬｉＦ膜上に金属アルミニウムを成膜レート８．０Å／ｓにて蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成して有機ＥＬ素子を製造した。
　有機ＥＬ素子の製造に用いた材料を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　作製した有機ＥＬ素子は直流電流駆動により発光させ、輝度、電流密度を測定し、電流密度１ｍＡ／ｃｍ２における電圧及び発光効率（外部量子効率）を求めた。さらに初期輝度３，０００ｃｄ／ｍ２における輝度７０％寿命（輝度が７０％まで低下する時間）を求めた。これら発光性能の評価結果を表１に示す。
実施例２～８
　化合物（２）の代わりに、化合物（３）～（９）を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１に示す。
比較例１
　化合物（２）の代わりに、化合物（１３）を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
比較例２
　化合物（２）の代わりに、化合物（１）を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１に示す。
比較例３
　化合物（２）の代わりに、化合物（１２）を用いた他は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１が示すように、本発明の化合物は、電子障壁層（正孔輸送層）材料として用いることができる。特に、実施例１～８で示した本発明の化合物を発光層に隣接した電子障壁層材料として用いた有機ＥＬ素子は、電圧・効率を損なうことなく比較例１～３の有機ＥＬ素子に比べて大幅に長寿命化している。
実施例９
　膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間、超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　洗浄後のＩＴＯ電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ電極ラインが形成されている側の面上に、ＩＴＯ電極ラインを覆うようにして化合物（ＨＩ１）を厚さ２０ｎｍで、次いで化合物（ＨＴ１）を厚さ６０ｎｍで抵抗加熱蒸着し、順次薄膜を成膜した。成膜レートは１Å／ｓとした。これらの薄膜は、それぞれ正孔注入層及び正孔輸送層として機能する。
　次に、正孔輸送層上に、化合物（７）と化合物（ＢＤ１）を同時に抵抗加熱蒸着して膜厚４０ｎｍの薄膜層を成膜した。このとき、化合物（ＢＤ１）を、化合物（７）と化合物（ＢＤ１）の総質量に対し質量比で２０％になるように蒸着した。成膜レートは化合物（７）について１．２Å／ｓ、化合物（ＢＤ１）について０．３Å／ｓとした。この薄膜は、燐光発光層として機能する。
　次に、この燐光発光層上に、化合物（ＨＢ１）を抵抗加熱蒸着して膜厚５ｎｍの薄膜を成膜した。成膜レートは１．２Å／ｓとした。この薄膜は正孔障壁層として機能する。
　次に、この正孔障壁層上に、化合物（ＥＴ１）を抵抗加熱蒸着して膜厚２５ｎｍの薄膜を成膜した。成膜レートは１Å／ｓとした。この膜は電子輸送層として機能する。
　次に、この電子輸送層上に膜厚１．０ｎｍのＬｉＦを成膜レート０．１Å／ｓで蒸着した。
　次に、このＬｉＦ膜上に金属アルミニウムを成膜レート８．０Å／ｓにて蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成して有機ＥＬ素子を製造した。
　作製した有機ＥＬ素子は直流電流駆動により発光させ、輝度、電流密度を測定し、電流密度１ｍＡ／ｃｍ２における電圧及び発光効率（外部量子効率）を求めた。これら発光性能の評価結果を表２に示す。
実施例１０
　化合物（７）の代わりに、化合物（１０）を用いた他は実施例９と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２に示す。
比較例４
　化合物（７）の代わりに、化合物（１３）を用いた他は実施例９と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２が示すように、本発明の化合物は、発光層ホスト材料として用いることができる。化合物（７）、（１０）を用いた場合、化合物（１３）と比較して効率向上を確認することができた。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。

Claims (23)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
     （式（１）において、
    　Ｘは、Ｏ、Ｓ、又はＮ－Ｒａで表わされる基であり、
    　Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣ－Ｒａで表される基であり、
    　Ｙ５及びＹ６は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｃ－Ｒａで表される基、又は－Ｎ（Ａｒ５）（Ａｒ６）と結合する炭素原子であり、
    　Ｙ７及びＹ８は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｃ－Ｒａで表される基、又は－Ｎ（Ａｒ７）（Ａｒ８）と結合する炭素原子であり、
    　Ｙ９～Ｙ１２は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｃ－Ｒａで表される基、又は－Ｎ（Ａｒ１１）（Ａｒ１２）と結合する炭素原子であり、
    　Ａｒ１～Ａｒ１２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基であり、
    　Ｒａは、水素原子、置換基若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスホリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、又はカルボキシ基であり、
    　式（１）中に、Ｒａが複数存在する場合は、複数のＲａは、それぞれ同一でも異なっていてもよく、また、複数のＲａは環を形成してもよく、
    　Ａｒ１がｐ－フェニレン基の場合、Ａｒ３は無置換のフェニル基ではなく、かつ、Ａｒ４は無置換のフェニル基ではなく、
    　Ａｒ２がｐ－フェニレン基の場合、Ａｒ９は無置換のフェニル基ではなく、かつ、Ａｒ１０は無置換のフェニル基ではなく、
    　ａは、０、１、又は２の整数であり、
    　ｂは、０、１、又は２の整数であり、
    　ｃは、０、１、又は２の整数であり、
    　ｄは、０、１、又は２の整数であり、
    　ｅは、０、１、２、３、又は４の整数であり、
    　ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは、１以上６以下である。）
  2. 　前記式（１）のａ及びｄのうち少なくとも一方は１である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記式（１）のａが０であり、ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅが１以上４以下である、請求項１に記載の化合物。
  4. 　前記式（１）のｅが０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄが１以上４以下である、請求項１に記載の化合物。
  5. 　前記式（１）のａ及びｄが０であり、ｂ＋ｃ＋ｅが１以上４以下である、請求項１に記載の化合物。
  6. 　前記式（１）のａ及びｅが０であり、ｂ＋ｃ＋ｄが１以上４以下である、請求項１に記載の化合物。
  7. 　前記式（１）のａ、ｄ、及びｅが０であり、ｂ＋ｃが１又は２である、請求項１に記載の化合物。
  8. 　前記式（１）のａ、ｂ、及びｃが０であり、ｄが１である、請求項１に記載の化合物。
  9. 　前記式（１）のａ、ｂ、ｃ及びｅが０であり、ｄが１である、請求項１に記載の化合物。
  10. 　前記式（１）のＡｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のナフタレンジイル基、置換若しくは無置換のアントラセンジイル基、置換若しくは無置換のトリフェニレンジイル基、置換若しくは無置換のフルオレンジイル基、置換若しくは無置換のベンゾフルオレンジイル基、置換若しくは無置換のビフェニルジイル基、置換若しくは無置換のターフェニルジイル基、置換若しくは無置換のフェナントレンジイル基、置換若しくは無置換のフルオランテンジイル基、置換若しくは無置換のピリジンジイル基、置換若しくは無置換のピリミジンジイル基、置換若しくは無置換のトリアジンジイル基、置換若しくは無置換のジベンゾフランジイル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェンジイル基、置換若しくは無置換のアザジベンゾフランジイル基、置換若しくは無置換のアザジベンゾチオフェンジイル基、置換若しくは無置換のジアザジベンゾフランジイル基、置換若しくは無置換のジアザジベンゾチオフェンジイル基、置換若しくは無置換のカルバゾールジイル基、置換若しくは無置換のアザカルバゾールジイル基、又は置換若しくは無置換のジアザカルバゾールジイル基である、請求項１～９のいずれかに記載の化合物。
  11. 　前記式（１）のＡｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のｍ－フェニレン基、置換若しくは無置換のｏ－フェニレン基、置換若しくは無置換のナフタレンジイル基、置換若しくは無置換のトリフェニレンジイル基、置換若しくは無置換のフルオレンジイル基、置換若しくは無置換のビフェニルジイル基、置換若しくは無置換のターフェニルジイル基、置換若しくは無置換のフェナントレンジイル基、置換若しくは無置換のジベンゾフランジイル基、又は置換若しくは無置換のジベンゾチオフェンジイル基である、請求項１～９のいずれかに記載の化合物。
  12. 　前記式（１）のＡｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のフルオレンジイル基、又は置換若しくは無置換のビフェニルジイル基である、請求項１～９のいずれかに記載の化合物。
  13. 　前記式（１）のＡｒ３～Ａｒ１２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、又はジアザカルバゾリル基である、請求項１～１２のいずれかに記載の化合物。
  14. 　前記式（１）のＹ１～Ｙ４が、それぞれ独立して、Ｃ－Ｒａで表わされる基であり、
    　Ｙ５及びＹ６が、それぞれ独立して、Ｃ－Ｒａで表される基又はＮ（Ａｒ５）（Ａｒ６）と結合する炭素原子であり、
    　Ｙ７及びＹ８が、それぞれ独立して、Ｃ－Ｒａで表される基又はＮ（Ａｒ７）（Ａｒ８）と結合する炭素原子であり、
    　Ｙ９～Ｙ１２が、それぞれ独立して、Ｃ－Ｒａで表される基又はＮ（Ａｒ１１）（Ａｒ１２）と結合する炭素原子である、請求項１～１３のいずれかに記載の化合物。
  15. 　請求項１～１４のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  16. 　陽極と陰極の間に、発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を有し、該正孔輸送帯域が請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記正孔輸送帯域が前記発光層に隣接している請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記陰極と前記発光層の間に電子輸送帯域を有し、該電子輸送帯域が請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記発光層が請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む、請求項１６～１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記発光層が燐光発光性材料を含む、請求項１６～２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記発光層が蛍光発光性材料を含む、請求項１６～２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　請求項１６～２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
     
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