CN108137610A - 一种有机光电材料及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机光电材料及其用途。该有机光电材料包括如式(1)所示结构特征的有机化合物，该有机化合物具有较小的ΔE(S1‑T1)，便于得到具有较好的热激发延迟荧光特性，从而实现OLED器件的高效率以及长寿命。所述的化合物，其合成过程相对简单，成本低，因而具有巨大的应用潜力和应用范围。本发明还涉及包含有该有机化合物的混合物，组合物(印刷油墨)及有机电子器件，特别是电致发光器件。
Description
本发明涉及有机光电材料领域，尤其涉及一种具有热激发延迟荧光特性的有机化合物，包含其的组合物、混合物及其在有机电子器件中的应用，特别是在有机电致发光器件中的应用。本发明还涉及一种包含有此化合物的有机电子器件，特别是电致发光器件，及其在显示器及照明装置中的应用。
有机电致发光材料的多样性以及可合成性，为实现大面积新型显示器件奠定了坚实的基础。为了提高有机发光二极管(OLED)的发光效率，目前，基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来。使用荧光材料的OLED具有可靠性高的特点，但其在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1：3。与此相反，使用磷光材料的OLED已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率。但磷光OLED有一显著的问题，就是Roll-off效应，即发光效率随电流或亮度的增加而迅速降低，这对高亮度的应用尤为不利。
迄今为止，有实际使用价值的磷光材料是铱和铂配合物，这种原材料稀有而昂贵，配合物的合成很复杂，因此成本也相当高。为了克服铱和铂配合物的原材料稀有和昂贵，及其合成复杂的问题，Adachi提出反向内部转换(reverse intersystem crossing)的概念，这样可以利用有机化合物，即不利用金属配合物，实现了可与磷光OLED相比的高效率。此概念已经通过各种材料组合得以实现，如：1)利用复合受激态(exciplex)，参见Adachi等，Nature Photonics,Vol 6,p253(2012)；2)利用热激发延迟荧光(TADF)材料，参见Adachi et al.,Nature,Vol 492,234,(2012)。但现有具有TADF的有机化合物大多采用供电子(Donor)与缺电子或吸电子(Acceptor)基团相连的方式，从而引起最高占有轨道(HOMO)与最低未占有轨道(LUMO)电子云分布完全分离，缩小有机化合物单重态(S1)与三重态(T1)的能级差(ΔE(S1-T1))，这对发光效率及稳定性都有不良的影响。至今，一系列的红光与绿光TADF材料已经被开发出来，取得比较高的发光效率，但蓝光TADF发光材料比较缺，而且所有TADF材料的OLED器件的性能，特别是寿命离实用尚有一定的差距。
因此，现有技术，特别是TADF材料解决方案还有待于改进和发展。
发明内容
基于此，有必要提供一种有机化合物，旨在解决现有的电致磷光发光材料成本高、高亮度下效率滚降快、寿命短的问题，以及解决TADF有机发光材料荧光量子产率低、寿命短的问题。
一种如式(1)所示结构特征的有机化合物：
其中，结构通式中的虚线代表在此有机化合物中的相邻单体的一个键；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6或Ar7相同或不同的任选自具有2～40个碳原子的芳香族、杂芳香族或者非芳香族环系，且被一个或多个R1取代或者未取代，，R1在多次出现时可以是相同或不同；
R1任选自H；D；具有1～20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基；具有3～20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基、硫代烷氧基或甲硅烷基；具有1～20个C原子的取代的酮基基团；具有2～20个C原子的烷氧基羰基；具有2～10个碳原子的芳基或杂芳基；具有7～20个C原子的芳氧基羰基；氰基；氨基甲酰基；卤甲酰基；甲酰基；异氰基；异氰酸酯基；硫氰酸酯基；异硫氰酸酯基；羟基；硝基；CF3；Cl；Br；F；可交联的基团；具有5～40个成环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系；具有5～40个成环原子的芳氧基或杂芳氧基；其中，多个R1之间可以彼此键合形成单环或多环的脂肪族或芳族环；
n为1或2；
n1为0或1；
X，Y，Q，Z，U为单键或桥联基，它们与Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5或Ar6以单键或双键相连；其中，X，Y，Q中至少有一个不同于Z或U。
按照本发明的有机化合物，便于得到热激发延迟荧光TADF特性。按照热激发延迟荧光TADF材料(参见Adachi et al.,Nature,Vol 492,234,(2012))的原理，当有机化合物的Δ(S1-T1)足够小时，该有机化合物的三线态激子可以通过反向内部转换到单线态激子，从而实现高效发光。一般来说，TADF材料通过供电子(Donor)与缺电子或吸电子(Acceptor)基团相连而得，即具有明显的D-A结构。
按照本发明的有机化合物，具有较小的ΔE(S1-T1)，一般的ΔE(S1-T1)≤0.30eV，较好是≤0.25eV，更好是≤0.20eV，更更好是≤0.15eV，最好是≤0.10eV。
通常，有机化合物的三线态能级T1取决于化合物中具有最大共轭体系的分结构。一般地，T1随共轭体系的增大而递减。在某些优先的实施方案中，化学式(1)中的分结构，如下通式(1a)具有最大的共轭体系。
优选地，通式(1a)在去除取代基的情况下，其环原子数不超过36个，较好为不超过32个，最好为不超过28个。
在另一些优先的实施例中，通式(1a)在去除取代基的情况下，其T1≥2.0eV，较优是T1≥2.2eV，更优是T1≥2.4eV，更更优是T1≥2.6eV，最优是T1≥2.7eV。
对于本发明的目的，其中NH上的H原子或桥联基CH2基团可以被R1基团取代，R1可进一步优选于：(1)C1～C10烷基，特别优选是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟甲基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基和辛炔基；(2)C1～C10烷氧基，特别优选的是指甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或者2-甲基丁氧基；(3)C2～C10芳基或杂芳基，取决于用途其可以是一价或二价的，在每一情况下也可以被上述提及的基团R1取代并可以通过任何希望的位置与芳香族或杂芳香环连接，特别优选的是指以下的基团：苯、萘、蒽、嵌二萘、二氢芘、屈、茈、萤蒽、丁省、戊省、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩恶嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、恶唑、苯并恶唑、萘并恶唑、蒽并恶唑、菲并恶唑、异恶唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、二氮蒽、1,5-二氮杂萘、氮咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-恶二唑、1,2,4-恶二唑、1,2,5-恶二唑、1,3,4-恶二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑。1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。用于本发明的目的，芳香和杂芳族环系认为特别是除上述提及的芳基和杂芳基之外，还指亚联苯基、亚三联苯、芴、螺二芴、二氢菲、四氢芘和顺式或者反式茚并芴。
在其中一个实施例中，X，Y，Q，Z，U相同或不同的任选自单键、二桥联基或三桥联基；
所述二桥联基任选自：
其中，R3、R4与R5的定义同R1。上述基团所示虚线键表示与结构单元Ar1，Ar2，Ar3，Ar4键合的键。
所述三桥联基任选自：
其中，其中，R4、R5与R6的定义同R1。上述基团所示虚线键表示与结构单元Ar1或Ar2或Ar5以及Ar3或Ar4或Ar6键合的键。
在其中一个实施例中，所述二桥联基任选自：
所述三桥联基任选自：
在其中一个实施例中，所述二桥联基任选自：
在其中一个实施例中，X，Y，Q均为单键，Z，U均为
在其中一个实施例中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6或Ar7相同或不同的任选自具有2～20个碳原子的芳香族环或杂芳香族环。
在其中一个实施例中，Ar1、Ar2、Ar3或Ar4为芳香族环，该芳香族环的环系中包含5～15个碳原子；或，
Ar1、Ar2、Ar3或Ar4为杂芳香环系，该杂芳香环的环系中包含2～15个碳原子和至少一个杂原子，所述碳原子和杂原子的总数不小于4。
在其中一个实施例中，所述杂原子任选自Si、N、P、O、S、Ge。
在其中一个实施例中，所述杂原子任选自Si、N、P、O、S。
在其中一个实施例中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4相同或不同的任选自：
其中，X1任选自CR6或N；
Y1任选自CR7R8，SiR9R10，NR11或，C(＝O)，S，或O；
R6，R7，R8，R9，R10，R11的定义同R1。
在其中一个实施例中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4相同或不同的任选自：
在其中一个实施例中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4相同或不同的任选自：苯、萘、蒽、菲、吡啶、嵌二萘或噻吩。
在其中一个实施例中，Ar5、Ar6、Ar7相同或不同的任选自具有2～40个碳原子的芳香族环或杂芳香族环。
在其中一个实施例中，Ar5、Ar6、Ar7分别任选自：C2到C40芳基或杂芳基，取决于用途其可以是一价或二价的，在每一情况下也可以被上述提及的基团R1取代并可以通过任何希望的位置与芳香族或杂芳香环连接，特别优选的是指以下的基团：苯、萘、嵌二萘、二氢芘、屈、茈、丁省、戊省、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩恶嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、恶唑、苯并恶唑、萘并恶唑、蒽并恶唑、菲并恶唑、异恶唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、1,5-二氮杂萘、氮咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-恶二唑、1,2,4-恶二唑、1,2,5-恶二唑、1,3,4-恶二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑。
1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。用于本发明的目的，芳香和杂芳族环系认为特别是除上述提及的芳基和杂芳基之外，还指亚联苯基、亚三联苯、芴、螺二芴、二氢菲、四氢芘和顺式或者反式茚并芴。
在其中一个实施例中，Ar5、Ar6、Ar7相同或不同的任选自：
n2为1或2或3或4。
在其中一个实施例中，Ar5、Ar6、Ar7分别任选自：
在其中一个实施例中，Ar5、Ar6、Ar7中至少有一个包括供电子基，和/或至少有一个包括吸电子基。
在其中一个实施例中，所述供电子基任选自取代或未取代的如下基团：
在其中一个实施例中，所述吸电子基任选自F，氰基或如下基团：
其中，n3为1，2，3或4；
X2-X9分别任选自CR或N，并且至少有一个是N；
Z1、Z2、Z3分别任选自N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、C＝N(R)、C＝C(R)2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O、SO2或无，但至少有一个不是无；
R任选自：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
作为优选的，按照通式(1)的有机化合物，当按通式(1a)的分结构具有吸电子特性时，Ar5～Ar7至少有一个包含一供电子基，更优先的是Ar5～Ar7至少有两个包含有一供电子基。
合适的具有吸电子特性的按通式(1a)的分结构的例子有，但不限于：
按照通式(1)的化合物，当按通式(1a)的分结构具有供电子特性时，Ar5～Ar7至少有一个包含一吸电子基，更优先的是Ar5～Ar7至少有两个包含有一吸电子基。
合适的具有供电子特性的按通式(1a)的分结构的例子，但不限于：
在其中一个实施例中，所述的有机化合物具有如式(2)-(5)的结构特征：
在其中一个实施例中，所述的有机化合物具有如式(6)-(21)结构特征：
在其中一个实施例中，所述的有机化合物具有如下结构特征：
在其中一个实施例中，所述的有机化合物具有如式(6)所示结构特征：
在其中一个实施例中，所述的有机化合物任选自：
本发明还提供一种高分子聚合物，其重复单元中包括所述的有机化合物的结构特征。在某些实施例中，所述的高聚物是非共轭高聚物，其中如通式(1)所示的结构单元在侧链上。在另一个优先的实施例中，所述的高聚物是共轭高聚物。
本发明还提供一种有机光电材料，包括所述的有机化合物或所述的高分子聚合物，以及至少一种有机功能材料；所述有机功能材料选自空穴(也称电洞)注入或传输材料(HIM/HTM)、空穴阻挡材料(HBM)、电子注入或传输材料(EIM/ETM)、电子阻挡材料(EBM)、有机主体材料(Host)、单重态发光体(荧光发光体)、重态发光体(磷光发光体)，有机热激发延迟荧光材料(TADF材料)特别是发光有机金属络合物，及有机染料。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。有机功能材料可以是小分子和高聚物材料。
作为优选的，所述有机光电材料包括所述有机化合物或所述高分子聚合物，以及一种磷光发光体。这里所述有机化合物或所述高分子聚合物可以作为主体，磷光发光体重量百分比
≤30wt％，较好是≤25wt％，更好是≤20wt％。
作为优选的，所述有机光电材料包括所述有机化合物或所述高分子聚合物，以及一种主体材料。这里所述有机化合物或所述高分子聚合物可以作为发光材料，其重量百分比≤30wt％，较好是≤25wt％，更好是≤20wt％，最好是≤15wt％。
作为优选的，所述有机光电材料包括所述有机化合物或所述高分子聚合物，一种磷光发光体和一种主体材料。这里所述有机化合物或所述高分子聚合物可以作为辅助发光材料，其与磷光发光体的重量比为从1:2到2:1。进一步优选的，所述有机化合物或所述高分子聚合物的T1高于所述磷光发光体。
在其中一个实施例中，所述有机光电材料包括所述有机化合物或所述高分子聚合物，和另一种TADF材料。
下面对主体材料，磷光发光材料及TADF材料作一些较详细的描述(但不限于此)。
(1)主体材料(TripletHost)：
三重态主体材料的例子并不受特别的限制，任何金属络合物或有机化合物都可能被用作为主体，只要其三重态能量比发光体，特别是三重态发光体或磷光发光体更高。可用作三重态主体(Host)的金属络合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构：
M是一金属；(Y3-Y4)是一两齿配体，Y3和Y4独立地选自C，N，O，P和S；L是一个辅助配体；m是一整数，其值从1到此金属的最大配位数；m+n是此金属的最大配位数。
在一个优先的实施方案中，可用作三重态主体的金属络合物有如下形式：
(O-N)是一两齿配体，其中金属与O和N原子配位。
在某一个实施方案中，M可选于Ir和Pt。
可作为三重态主体的有机化合物的例子选自包含有环芳香烃基的化合物，例如苯、联苯、三苯基、苯并、芴；包含有芳香杂环基的化合物，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚咔唑、吡啶吲哚、吡咯二吡啶、吡唑、咪唑、三唑类、恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪类、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、恶唑、二苯并恶唑、苯异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、邻二氮杂萘、喹唑啉、喹喔啉、萘、酞、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃吡啶、呋喃并吡啶、苯并噻吩吡啶、噻吩吡啶、苯并硒吩吡啶和硒吩苯并二吡啶；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起；如氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪环基团。其中，每个Ar
可以进一步被取代，取代基可选为氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
在一个优先的实施方案中，三重态主体材料可选于包含至少一个以下基团的化合物：
R1-R7可相互独立地选于如下的基团:氢，烷基，烷氧基，氨基，烯，炔，芳烷基，杂烷基，芳基和杂芳基，当它们是芳基或杂芳基时，它们与上述的Ar1和Ar2意义相同；n是一个从0到20的整数；X1-X8选于CH或N；X9选于CR1R2或NR1。
在下面列出合适的三重态主体材料的例子：
(2)磷光发光材料
磷光发光材料也称三重态发光体。在一个优先的实施方案中，三重态发光体是有通式M(L)n的金属络合物，其中M是一金属原子，L每次出现时可以是相同或不同，是一有机配体，它通过一个或多个位置键接或配位连接到金属原子M上，n是一个大于1的整数，较好选是1，2，3，4，5或6。可选地，这些金属络合物通过一个或多个位置联接到一个聚合物上，最好是通过有机配体。
在一个优先的实施方案中，金属原子M选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素，优先选择Ir，Pt，Pd，Au，Rh，Ru，Os，Sm，Eu，Gd，Tb，Dy，Re，Cu或Ag，特别优先选择Os，Ir，Ru，Rh，Re，Pd或Pt。
优先地，三重态发光体包含有螯合配体，即配体，通过至少两个结合点与金属配位，特别优先考虑的是三重态发光体包含有两个或三个相同或不同的双齿或多齿配体。螯合配体有利于提高金属络合物的稳定性。
有机配体的例子可选自苯基吡啶衍生物，7,8-苯并喹啉衍生物，2(2-噻吩基)吡啶衍生物，2(1-萘基)吡啶衍生物，或2苯基喹啉衍生物。所有这些有机配体都可能被取代，例如被含氟或三氟甲基取代。辅助配体可优先选自乙酸丙酮或苦味酸。
在一个优先的实施方案中，可用作三重态发光体的金属络合物有如下形式：
其中M是一金属，选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素；
Ar1每次出现时可以是相同或不同，是一个环状基团，其中至少包含有一个施主原子，即有一孤对电子的原子，如氮或磷，通过它环状基团与金属配位连接；Ar2每次出现时可以是相同或不同，是一个环状基团，其中至少包含有一个C原子，通过它环状基团与金属连接；Ar1和Ar2由共价键联接在一起，可各自携带一个或多个取代基团，它们也可再通过取代基团联接在一起，L每次出现时可以是相同或不同，是一个辅助配体，优选于双齿螯合配体，最好是单阴离子双齿螯合配体；m是1，2或3，优先地是2或3，特别优先地是3；n是0，1或2，优先地是0或1，特别优先地是0；
三重态发光体也称磷光发光体。在一个优先的实施方案中，三重态发光体是有通式M(L)n的金属络合物，其中M是一金属原子，L每次出现时可以是相同或不同，是一有机配体，它通过一个或多个位置键接或配位连接到金属原子M上，n是一个大于1的整数，较好选是1，2，3，4，5或6。可选地，这些金属络合物通过一个或多个位置联接到一个聚合物上，最好
是通过有机配体。
在一个优先的实施方案中，金属原子M选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素，优先选择Ir，Pt，Pd，Au，Rh，Ru，Os，Sm，Eu，Gd，Tb，Dy，Re，Cu或Ag，特别优先选择Os，Ir，Ru，Rh，Re，Pd或Pt。
优先地，三重态发光体包含有螯合配体，即配体，通过至少两个结合点与金属配位，特别优先考虑的是三重态发光体包含有两个或三个相同或不同的双齿或多齿配体。螯合配体有利于提高金属络合物的稳定性。
有机配体的例子可选自苯基吡啶衍生物，7,8-苯并喹啉衍生物，2-(2-噻吩基)吡啶衍生物，2-(1-萘基)吡啶衍生物，或2-苯基喹啉衍生物。所有这些有机配体都可能被取代，例如被含氟或三氟甲基取代。辅助配体可优先选自乙酸丙酮或苦味酸。
在一个优先的实施方案中，可用作三重态发光体的金属络合物有如下形式：
其中M是一金属，选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素；
Ar1每次出现时可以是相同或不同，是一个环状基团，其中至少包含有一个施主原子，即有一孤对电子的原子，如氮或磷，通过它环状基团与金属配位连接；Ar2每次出现时可以是相同或不同，是一个环状基团，其中至少包含有一个C原子，通过它环状基团与金属连接；Ar1和Ar2由共价键联接在一起，可各自携带一个或多个取代基团，它们也可再通过取代基团联接在一起；L每次出现时可以是相同或不同，是一个辅助配体，优选于双齿螯合配体，最好是单阴离子双齿螯合配体；m是1，2或3，优先地是2或3，特别优先地是3；n是0，1或2，优先地是0或1，特别优先地是0；
一些三重态发光体的材料极其应用的例子可在下述专利文件和文献中找到：WO 200070655,WO 200141512,WO 200202714,WO 200215645,EP 1191613,EP 1191612,EP 1191614,WO 2005033244,WO 2005019373,US 2005/0258742,WO 2009146770,WO 2010015307,WO 2010031485,WO 2010054731,WO 2010054728,WO 2010086089,WO2010099852,WO 2010102709,US 20070087219 A1,US 20090061681 A1,US 20010053462 A1,Baldo,Thompson et al.Nature 403,(2000),750-753,US 20090061681 A1,US 20090061681 A1,Adachi et al.Appl.Phys.Lett.78(2001),1622-1624,J.Kido et al.Appl.Phys.Lett.65(1994),2124,Kido et al.Chem.Lett.657,1990,US 2007/0252517 A1,Johnson et al.,JACS 105,1983,1795,Wrighton,JACS 96,1974,998,Ma et al.,Synth.Metals 94,1998,245,US 6824895,US 7029766,US 6835469,US 6830828,US 20010053462 A1,WO 2007095118 A1,US 2012004407A1,WO 2012007088A1,WO2012007087A1,WO 2012007086A1,US 2008027220A1,WO 2011157339A1,CN 102282150A,WO 2009118087A1。特此将上述列出的专利文件和文献中的全部内容并入本文作为参考。
(3)TADF材料
传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间穿越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达到100％。但磷光
材料昂贵，材料稳定性差，器件效率滚降严重等问题限制了其在OLED中的应用。热激活延迟荧光发光材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(ΔEst)，三线态激子可以通过反系间穿越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子。器件内量子效率可达到100％。同时材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需要贵金属，在OLED领域的应用前景广阔。
TADF材料需要具有较小的单线态-三线态能级差，较好是ΔEst<0.3eV，次好是ΔEst<0.2eV，最好是ΔEst<0.1eV。在一个优先的实施方案中，TADF材料有比较小的ΔEst，在另一个优先的实施方案中,TADF有较好的荧光量子效率。一些TADF发光的材料可在下述专利文件中找到:CN103483332(A)，TW201309696(A)，TW201309778(A)，TW201343874(A)，TW201350558(A)，US20120217869(A1)，WO2013133359(A1)，WO2013154064(A1)，Adachi,et.al.Adv.Mater.,21,2009,4802，Adachi,et.al.Appl.Phys.Lett.,98,2011,083302，Adachi,et.al.Appl.Phys.Lett.,101,2012,093306，Adachi,et.al.Chem.Commun.,48,2012,11392，Adachi,et.al.Nature Photonics,6,2012,253，Adachi,et.al.Nature,492,2012,234，Adachi,et.al.J.Am.Chem.Soc,134,2012,14706，Adachi,et.al.Angew.Chem.Int.Ed,51,2012,11311，Adachi,et.al.Chem.Commun.,48,2012,9580，Adachi,et.al.Chem.Commun.,48,2013,10385，Adachi,et.al.Adv.Mater.,25,2013,3319，Adachi,et.al.Adv.Mater.,25,2013,3707，Adachi,et.al.Chem.Mater.,25,2013,3038，Adachi,et.al.Chem.Mater.,25,2013,3766，Adachi,et.al.J.Mater.Chem.C.,1,2013,4599，Adachi,et.al.J.Phys.Chem.A.,117,2013,5607，特此将上述列出的专利或文章文件中的全部内容并入本文作为参考。
在下面的表中列出一些合适的TADF发光材料的例子：
本发明还提供一种有机光电组合物或油墨，包括所述的有机化合物或所述的高分子聚合物，以及至少一种有机溶剂。
用于印刷工艺时，油墨的粘度，表面张力是重要的参数。合适的油墨的表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的油墨在工作温度或在25℃下的表面张力约在19dyne/cm到50dyne/cm范围；更好是在22dyne/cm到35dyne/cm范围；最好是在25dyne/cm到33dyne/cm范围。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的油墨在工作温度或25℃下的粘度约在1cps
到100cps范围；较好是在1cps到50cps范围；更好是在1.5cps到20cps范围；最好是在4.0cps到20cps范围。如此配制的组合物将便于喷墨印刷。
粘度可以通过不同的方法调节，如通过合适的溶剂选取和油墨中功能材料的浓度。按照本发明的包含有所述地有机化合物或高聚物的油墨可方便人们将印刷油墨按照所用的印刷方法在适当的范围调节。一般地，按照本发明的组合物包含本发明的有机化合物或高聚物的重量比为0.3％～30wt％范围，较好的为0.5％～20wt％范围，更好的为0.5％～15wt％范围，更更好的为0.5％～10wt％范围，最好的为1％～5wt％范围。
在一些实施例中，按照本发明的油墨，所述的至少一种的有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂，特别是脂肪族链/环取代的芳族溶剂、或芳族酮溶剂，或芳族醚溶剂。
适合本发明的有机溶剂的例子有，但不限于：基于芳族或杂芳族的溶剂:对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、1-甲氧基萘、环己基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、1,3-二丙氧基苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α,α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、二苄醚等；基于酮的溶剂：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮，异佛尔酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、佛尔酮、二正戊基酮；芳族醚溶剂：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、苄基丁基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚、戊醚c己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚；酯溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。
进一步，按照本发明的油墨，所述的至少一种的有溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在另一些实施方案中，所述的油墨进一步包含有另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的有机光电组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的有机光电组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的有机光电组合物中可以包括0.01至20wt％的按照本发明的有机化合物或其混合物，较好的是0.1至15wt％，更好的是0.2至10wt％，最好的是0.25至5wt％的有机化合物或其混合物。
本发明还提供所述的有机化合物或所述的高分子聚合物在有机电子器件中的应用。尤其是作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，该制备的方法特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(Nozzle Printing)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等，的详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册：技术和生产方法》(Handbook of Print Media:Technologies and Production Methods),ISBN 3-540-67326-1。
所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别是OLED。本发明实施例中，优选将所述有机化合物用于OLED器件的发光层。
本发明还提供一种有机电子器件，包括所述的有机化合物和/或所述的高分子聚合物。
一般的，此种有机电子器件至少包含一个阴极，一个阳极及位于阴极和阳极之间的一个功能层，其中所述的功能层中至少包含一种如上所述的有机化合物或高聚物。
在其中一个实施例中，该有机电子器件为有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器或有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
在其中一个实施例中，该有机电子器件包括发光层；
所述发光层包括所述的有机化合物或所述的高分子聚合物。
在其中一个实施例中，所述发光层还包括磷光发光体和/或主体材料。
在以上所述的有机电子器件，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一所述发光层，一阴极。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基片可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基片是特别理想的选择。在一个优选的实施方案中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基片的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在其中一个实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一个优选的实施例中，所述有机电子器件，其发光层是通过本发明的有机光电组合物制备而成。
所述有机电子器件，其发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
本发明还提供所述有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机化合物包含有四个芳香环或杂芳香环共轭单元，其ΔE(S1-T1)≤0.30eV，便于实现热激发延迟荧光发光(TADF)特性。按照本发明的有机化合物可作为TADF发光材料，通过与合适的主体材料配合，便于提高其作为电致发光器件的发光效率及寿命，提供了一种制造成本低、效率高、寿命长、低滚降的发光器件的解决方案。
以下结合具体实施例对本发明的有机光电材料及其用途作进一步详细的说明。
在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，它们之间可以互换。
在本发明中，主题材料，基质材料，Host或Matrix材料具有相同的含义，它们之间可以互换。
在本发明中，金属有机络合物，金属有机配合物，有机金属配合物具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，芳香环系或芳族基团指至少包含一个芳环的烃基，包括单环基团和多环的环系统。杂芳香环系或杂芳族基团指包含至少一个杂芳环的烃基(含有杂原子)，包括单环基团和多环的环系统。这些多环的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。多环的这些环种，至少一个是芳族的或杂芳族的。对于本发明的目的，芳香族或杂芳香族环系不仅包括芳香基或杂芳香基的体系，而且，其中多个芳基或杂芳基也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子,比如C、N或O原子)。因此，比如9,9'-螺二芴，9,9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是芳香族环系。
具体地，芳族基团的例子有：苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、三亚苯、苊、芴、及其衍生物。
具体地，杂芳族基团的例子有：呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、及其衍生物。
在本发明的某些实施例中，Ar1-Ar4至少有一个包含一个未被取代或是被R1取代的具有2-20个碳原子的非芳香族环系。
对于本发明的目的，非芳香族环系在环系中包含1-10优选1-3个碳原子，且不仅包括饱和而且包括部分不饱和的环状体系，它们可以未被取代或被基团R1单或多取代，所述基团R1在每一次出现中可以相同或者不同，并且还可以包含一个或多个杂原子，优选Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选自Si、N、P、O和/或S。这些例如可以是类环己基或类哌啶体系，也可以是类环辛二烯环状体系。该术语同样适用于稠合的非芳香环系。
按照本发明的有机化合物是一种小分子材料。
本发明中所定义的术语“小分子”是指不是聚合物，低聚物，树枝状聚合物，或共混物的分子。小分子的分子量≤4000克/摩尔，较好是≤3000克/摩尔，更好是≤2000克/摩尔，最好是≤1500克/摩尔。
高聚物，即Polymer，包括均聚物(homopolymer)，共聚物(copolymer)，镶嵌共聚物(block copolymer)。另外在本发明中，高聚物也包括树状物(dendrimer)，有关树状物的合成及应用请参见Dendrimers and Dendrons,Wiley-VCH Verlag GmbH&Co.KGaA,2002,Ed.George R.Newkome,Charles N.Moorefield,Fritz Vogtle.。
共轭高聚物(conjugated polymer)是一高聚物，它的主链backbone主要是由C原子的sp2杂化轨道构成，著名的例子有：聚乙炔polyacetylene和poly(phenylene vinylene)，其主链上的C原子的也可以被其他非C原子取代，而且当主链上的sp2杂化被一些自然的缺陷打断时，仍然被认为是共轭高聚物。另外在本发明中共轭高聚物也包括主链上包含有芳基胺(aryl amine)、芳基磷化氢(aryl phosphine)及其他杂环芳烃(heteroarmotics)、有机金属络合物(organometallic complexes)等。
特别是通过在通式(1)～(21)单元上和任选在另外存在的单元上的取代基R1，保证了有机小分子化合物的溶解度。如果存在其他的取代基，这些取代基也可以促进溶解度。
取决于取代型式，通式(1)～(21)的结构单元适合于有机小分子化合物中的各种各样的功能。因此，它们优选可用作小分子化合物的主要骨架或者作为发光体。特别是通过取代基X和Y和Q描述了哪些化合物特别适用于哪些功能。取代基R1对通式(1)～(21)单元的电子特性产生影响。
下面将结合具体实施例对本发明进行说明。
实施例1
15-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基-2-yl)-5,10-二苯基-10,15-二氢-5H-吡咯[3,2-c:4,5-c']并二咔唑
250ml的三口烧瓶中加入4.98g，10mmol5,10-二苯基-10,15-二氢-5H-吡咯[3,2-c:4,5-c']二咔唑、0.36g，15mmol氢化钠，100ml四氢呋喃，在N2气氛中，室温下搅拌30min，分批加入2.97g，11mmol2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪于60℃反应12小时，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去氢化钠，然后抽滤，得到固体产品，用二氯甲烷溶解，除去其中的杂质。用甲苯/乙醇重结晶，得产品固体粉末15-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基-2-yl)-5,10-二苯基-10,15-二氢-5H-吡咯[3,2-c:4,5-c']并二咔唑6.2g。MS(ASAP)＝729.3。
实施例2
5,10-二苯基-15-(4'-(11-苯基吲哚[3,2-b]并咔唑-5(11H)-yl)-[1,1'-二苯基]-4-yl)-10,15-二氢-5H-吡咯[3,2-c:4,5-c']并二咔唑
250ml的三口烧瓶中加入4.98g，10mmol5,10-二苯基-10,15-二氢-5H-吡咯[3,2-c:4,5-c']二咔唑、6.2g，11mmol5-(4'-溴-[1,1'-二苯基]-4-yl)-11-苯基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑、6.9g，50mmol碳酸钾，0.26g，1mmol18-冠醚-6，3.0g，15mmol碘化亚铜和150ml邻二氯苯，在N2气氛中，160℃反应，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去K2CO3，然后抽滤，得到固体产品，用二氯甲烷洗涤。用二氯甲烷、乙醇重结晶，得产品5,10-二苯基-15-(4'-(11-苯基吲哚[3,2-b]并咔唑-5(11H)-yl)-[1,1'-二苯基]-4-yl)-10,15-二氢-5H-吡咯[3,2-c:4,5-c']并二咔唑8.0g，MS(ASAP)＝981.2。
实施例3
15-(3-(4-([1,1':3',1”-四苯基]-5'-yl)-6-苯基-1,3,5-三嗪基-2-yl)苯基)-5,10-二苯基-10,15-二氢-5H-吡咯[3,2-c:4,5-c']并二咔唑
250ml的三口烧瓶中加入4.98g，10mmol5,10-二苯基-10,15-二氢-5H-吡咯[3,2-c:4,5-c']二咔唑、5.94g，11.0mmol2-([1,1':3',1”-四苯基]-5'-yl)-4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、6.9g，50mmol碳酸钾，0.26g，1mmol18-冠醚-6，3.0g，15mmol碘化亚铜和150ml邻二氯苯，在N2气氛中，160℃反应，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去K2CO3，然后抽滤，得到固体产品，用二氯甲烷洗涤。用甲苯/石油醚混合溶剂重结晶，得产品白色固体粉末15-(3-(4-([1,1':3',1”-四苯基]-5'-yl)-6-苯基-1,3,5-三嗪基-2-yl)苯基)-5,10-二苯基-10,15-二氢-5H-吡咯[3,2-c:4,5-c']并二咔唑7.8g。MS(ASAP)＝958.1。
实施例4
4,4'-二(5,10-二苯基-5,10-二氢-15H-吡咯[3,2-c:4,5-c']并二咔唑-15-yl)-1,1'-二苯
250ml的三口烧瓶中加入4.98g，10mmol5,10-二苯基-10,15-二氢-5H-吡咯[3,2-c:4,5-c']二咔唑、1.56g，5mmol 4,4'-二溴-1,1'-连二苯、2.4g，25mmol叔丁醇钠，0.44g，2mmolPd(OAc)2，150ml甲苯，在N2气氛中，110℃反应，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去叔丁醇钠，然后抽滤，得到固体产品，用二氯甲烷溶解，除去其中
的杂质。用二氧六烷重结晶，得产品固体粉末4,4'-二(5,10-二苯基-5,10-二氢-15H-吡咯[3,2-c:4,5-c']并二咔唑-15-yl)-1,1'-二苯4.0g。MS(ASAP)＝1145.3。
实施例5
15-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-yl)苯基)-5,10-二苯基-10,15-二氢-5H-吡咯并[3,2-c:4,5-c']二咔唑
250ml的三口烧瓶中加入4.98g，10.0mmol5,10-二苯基-10,15-二氢-5H-吡咯[3,2-c:4,5-c']二咔唑、3.54g，11.0mmol 4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃、2.4g，25mmol叔丁醇钠，0.44g，2mmolPd(OAc)2，150ml甲苯，在N2气氛中，110℃反应，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去叔丁醇钠，然后抽滤，得到固体产品，用三氯甲烷溶解，除去其中的杂质。用二氧六烷、乙醇重结晶，得产品固体粉末4,4'-二(5,10-二苯基-5,10-二氢-15H-吡咯并[3,2-c:4,5-c']二咔唑-15-yl)-1,1'-二苯6.0g。MS(ASAP)＝740.4。
有机化合物材料的能级可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1，T1和谐振因子f(S1)直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中HOMO(G)和LUMO(G)是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。结果如表一所示：
表一
| 材料 | HOMO[eV] | LUMO[eV] | T1[eV] | S1[eV] | ΔEST |
| (1) | -5.22 | -2.91 | 2.31 | 2.35 | 0.03 |
| (2) | -5.16 | -2.46 | 2.73 | 2.85 | 0.12 |
| (3) | -5.13 | -2.92 | 2.32 | 2.32 | 0.01 |
| (4) | -5.18 | -2.62 | 2.74 | 2.75 | 0.01 |
| (5) | -5.11 | -2.54 | 2.75 | 2.82 | 0.06 |
| Ref1 | -5.08 | -3.14 | 1.90 | 1.91 | 0.01 |
其中，ΔE(S1–T1)的值不大于0.12eV，满足小于0.30eV的延迟荧光发光条件。
与上述延荧光发光材料进行比较的是D-A体系结构的延迟荧光发光材料以Ref 1标记：
OLED器件的制备：
具有ITO/NPD(35nm)/5％(1)～(5)：mCP(15nm)/TPBi(65nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)/阴极的OLED器件的制备步骤如下：
a、导电玻璃基片的清洗:首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、HTL(35nm)，EML(15nm)，ETL(65nm)：在高真空(1×10-6毫巴，mbar)中热蒸镀而成；
c、阴极:LiF/Al(1nm/150nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
d、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及外部量子效率。经检测，OLED1(对应主体材料(1))的发光效率和寿命都是OLED Ref1(对应主体材料(Ref1))的3倍以上，OLED3(对应主体材料(3))的发光效率是OLED Ref1的4倍，而寿命是6倍以上，特别是OLED3的最大外部量子效率达到12％以上。可见，采用本发明的有机混合物制备的OLED器件，其发光效率和寿命均得到大大提高，且外部量子效率也得到明显提高。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (22)
- 一种如式(1)所示结构特征的有机化合物：其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6或Ar7相同或不同的任选自具有2～40个碳原子的芳香族、杂芳香族或者非芳香族环系，且被一个或多个R1取代或者未取代；R1任选自：H；D；具有1～20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基；具有3～20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基、硫代烷氧基或甲硅烷基；具有1～20个C原子的取代的酮基基团；具有2～20个C原子的烷氧基羰基；具有2～10个碳原子的芳基或杂芳基；具有7～20个C原子的芳氧基羰基；氰基；氨基甲酰基；卤甲酰基；甲酰基；异氰基；异氰酸酯基；硫氰酸酯基；异硫氰酸酯基；羟基；硝基；CF3；Cl；Br；F；可交联的基团；具有5～40个成环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系；具有5～40个成环原子的芳氧基或杂芳氧基；n为1或2；n1为0或1；X，Y，Q，Z，U为单键或桥联基，它们与Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5或Ar6以单键或双键相连；其中，X，Y，Q中至少有一个不同于Z或U。
- 根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，X，Y，Q，Z，U相同或不同的任选自单键、二桥联基或三桥联基；所述二桥联基任选自：其中，R3、R4与R5的定义同R1；所述三桥联基任选自：其中，R4、R5与R6的定义同R1。
- 根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，X，Y，Q均为单键，Z，U均为
- 根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4相同或不同的任选自：其中，X1任选自CR6或N；Y1任选自CR7R8，SiR9R10，NR11或，C(＝O)，S，或O；R6，R7，R8，R9，R10，R11的定义同R1。
- 根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4相同或不同的任选自：
- 根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar5、Ar6、Ar7相同或不同的任选自：n2为1或2或3或4。
- 根据权利要求6所述的有机化合物，其特征在于，Ar5、Ar6、Ar7相同或不同的任选 自：
- 根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar5、Ar6、Ar7中至少有一个包括供电子基，和/或至少有一个包括吸电子基。
- 根据权利要求8所述的有机化合物，其特征在于，所述供电子基任选自取代或未取代的如下基团：
- 根据权利要求8所述的有机化合物，其特征在于，所述吸电子基任选自F，氰基或如下基团：其中，n3为1，2，3或4；X2-X9分别任选自CR或N，并且至少有一个是N；Z1、Z2、Z3分别任选自N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、C＝N(R)、C＝C(R)2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O、SO2或无，但至少有一个不是无；R任选自：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
- 根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，具有如式(2)-(5)的结构特征：
- 根据权利要求11所述的有机化合物，其特征在于，具有如式(6)-(21)结构特征：
- 根据权利要求12所述的有机化合物，其特征在于，具有如式(6)所示结构特征：
- 根据权利要求1-13任一项所述的有机化合物，其特征在于，任选自：
- 一种高分子聚合物，其特征在于，其重复单元中包括权利要求1-14任一项所述的有机化合物的结构特征。
- 一种有机光电材料，其特征在于，包括权利要求1-14任一项所述的有机化合物或权利要求15所述的高分子聚合物，以及至少一种有机功能材料；所述有机功能材料选自空穴注 入材料，空穴传输材料，电子传输材料，电子注入材料，电子阻挡材料，空穴阻挡材料，发光体，主体材料和有机染料。
- 一种有机光电组合物，其特征在于，包括权利要求1-14任一项所述的有机化合物或权利要求15所述的高分子聚合物，以及至少一种有机溶剂。
- 权利要求1-14任一项所述的有机化合物或权利要求15所述的高分子聚合物在有机电子器件中的应用。
- 一种有机电子器件，其特征在于，包括权利要求1-14任一项所述的有机化合物和/或权利要求15所述的高分子聚合物。
- 根据权利要求19所述的有机电子器件，其特征在于，该有机电子器件为有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器或有机等离激元发射二极管。
- 根据权利要求19所述的有机电子器件，其特征在于，该有机电子器件包括发光层；所述发光层包括权利要求1-14任一项所述的有机化合物或权利要求15所述的高分子聚合物。
- 根据权利要求21所述的有机电子器件，其特征在于，所述发光层还包括磷光发光体和/或主体材料。
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