JP6014938B2 - 少なくとも1種の金属有機化合物及び少なくとも1種の金属酸化物を含有する層を含む有機電子デバイス - Google Patents
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Description
本発明は、第1の電極、第2の電極、及び第1の電極と第2の電極との間に介在する第1の有機層を含む有機電子デバイスであって、第1の有機層が、少なくとも1種の金属有機化合物及び少なくとも1種の金属酸化物を含む、有機電子デバイスに関する。本発明は更に本発明による有機電子デバイスを含む装置に関するものである。
第1の有機層が、少なくとも1種の金属酸化物、好ましくは1種又は2種の金属酸化物、更に好ましくは1種の金属酸化物を含む。
第1の有機層は、少なくとも1種の金属有機化合物、好ましくは、1種又は2種の金属有機化合物、更に好ましくは1種の金属有機化合物を含む。
その式中、記号は以下の意味を有する:
M1は、それぞれの金属原子について可能なあらゆる酸化状態の、Co、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Tc、Re、Cu、Ag及びAuからなる群から選択される金属原子であり;
カルベンは、非荷電であるか又はモノアニオン性であり且つ単座、二座又は三座であってよいカルベン配位子であり、その際、カルベン配位子はビスカルベン又はトリスカルベン配位子であることも可能であり;
Lは、単座又は二座であってよい、モノアニオン性又はジアニオン性配位子であり;
Kは、ホスフィン;ホスホネート及びその誘導体、アルセネート及びその誘導体;ホスフィット;CO;ピリジン;ニトリル及びM1とのπ錯体を形成する共役ジエンからなる群から選択される非荷電の単座又は二座配位子であり;
nは、カルベン配位子の数であり、その際、nは少なくとも1であり、n>1である時、式Iの錯体中のカルベン配位子は同一又は異なってよく;
mは、配位子Lの数であり、その際、mは0又は1以上であってよく、m>1である時、配位子Lは同一又は異なってよく;
oは、配位子Kの数であり、その際、oは0又は1以上であってよく、o>1である時、配位子Kは同一又は異なってよく;
n+m+oの総和は、金属原子の酸化状態と配位数に依存し、また配位子のカルベン、L及びKの配位座数(denticity)に依存し、さらには配位子のカルベン及びL上の電荷に依存するが、但し、nは少なくとも1であることを条件とする。
第1の有機層は、少なくとも1種の金属有機化合物と少なくとも1種の金属酸化物を含む。好ましい金属有機化合物及び好ましい金属酸化物、並びに金属有機化合物と金属酸化物の適量は上記されている。
i)0.1質量%から10重量%未満までの、好ましくは1〜8重量%の、更に好ましくは3〜5質量%の金属酸化物、好ましくはあらゆる適した酸化状態の、レニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物及びマンガン酸化物から選択される金属酸化物、更に好ましくは、モリブデン酸化物(MoOx)又はレニウム酸化物(ReOx)、特にMoO3又はReO3、最も好ましくはReO3;及び
ii)好ましくはカルベン錯体の、更に好ましくは式(I)のカルベン錯体の、最も好ましくは式(Ia)のカルベン錯体の、90質量%を上回り99.9質量%までの、好ましくは92〜99質量%の、更に好ましくは95〜97質量%の金属有機化合物
を含み、
その際、金属酸化物と金属有機化合物の合計量は100質量%である。
i)0.1質量%から10質量%未満までの、好ましくは1〜8質量%の、更に好ましくは3〜5質量%のReO3;及び
ii)90質量%を上回り99.9質量%までの、好ましくは92〜99質量%の、更に好ましくは95〜97質量%のカルベン錯体、好ましくは式(I)のカルベン錯体、更に好ましくは式(Ia)のカルベン錯体
を含み、
その際、金属酸化物とカルベン錯体の合計量は100質量%である。
R1及びR2は互いに独立してF、C1〜C8アルキル、又はC6〜C14アリールであり、その基は任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C8アルキル基によって置換されてよいか、又は
2つの置換基R1及び/又はR2が結合して縮合ベンゼン環基を形成し、これは任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C8アルキル基によって置換されてよく、
a及びbは互いに独立して0、又は1〜3の整数であり、
Mはアルカリ金属原子、又はアルカリ土類金属原子であり、
pは、Mがアルカリ金属原子の場合、1であり、Mがアルカリ土類金属原子の場合、2である)
の化合物を含む第2の有機層を更に含む。
R81、R82、R83、R84、R81’、R82’、R83’、及びR84’は互いに独立してH、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、又はGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、
Qはアリーレン又はヘテロアリーレン基であり、そのそれぞれが任意にGによって置換されてよく;
Dは−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり;且つ
Eは−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;又はFであり、GはE、C1〜C18アルキル、Dによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEによって置換された及び/又はDによって中断されたC1〜C18アルコキシであり、その際、
R23及びR24は互いに独立してH、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり;
R25及びR26は互いに独立してC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであるか;又は
R25及びR26は一緒になって5員環又は6員環を形成し、R27及びR28は互いに独立してC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
R29はC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
R30及びR31は互いに独立してC1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールであり;
R32はC1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールである)
の化合物を更に含む。
R89はフェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、1,10−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、又はピリミジニルであり、前記基のそれぞれは、任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C18アルキル、C6〜C14アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール基によって置換されてよく、
R90はフェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、1,10−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、又はピリミジニルであり、前記基のそれぞれは、任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C18アルキル、C6〜C14アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール基によって置換されてよく、
R91はフェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、1,10−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、又はピリミジニルであり、前記基のそれぞれは、任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C18アルキル、C6〜C14アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール基によって置換されてよく、
R92はH、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、1,10−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、又はピリミジニルであり、前記基のそれぞれは、任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C18アルキル、C6〜C14アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール基によって置換されてよく、
Aは単結合、アリーレン基、又はヘテロアリーレン基(前記基のそれぞれは、任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C18アルキル基によって置換されてよい);又は−SiR87R88(式中、R87及びR88は互いに独立してC1〜C18アルキル、又はC6〜C14アリール基であり、その基は任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C18アルキル基によって置換されてよい)である)
の化合物である。
本発明の有機電子デバイスは、第1の電極、第2の電極、及び第1の電極と第2の電極との間に介在する第1の有機層を含み、その際、第1の有機層は、少なくとも1種の金属有機化合物と少なくとも1種の金属酸化物を含む。第1の有機層の好ましい実施形態は上記されている。
有機トランジスタは、一般的に、正孔輸送能力及び/又は電子輸送能力を有する有機層から形成された半導体層;導電層から形成されたゲート電極;及び半導体層と導電層との間に導入された絶縁層を含む。ソース電極とドレイン電極がこの装置に搭載されてトランジスタ素子を製造する。更に、当業者に公知の更なる層が有機トランジスタ中に存在してもよい。好ましい実施形態では、正孔輸送能を有する有機層は、少なくとも1種の金属有機化合物と少なくとも1種の金属酸化物を含む。適した金属有機化合物及び金属酸化物並びに適量は上記されている。
有機太陽電池(光電変換素子)は、一般に並列に配置された2つのプレート型電極間に存在する有機層を含む。有機層は櫛型電極上に構成してよい。有機層の位置について特に制限はなく、電極の材料についても特に制限はない。しかしながら、並列に配置されたプレート型電極を使用する場合、少なくとも1つの電極は、好ましくは、透明電極、例えばITO電極又はフッ素ドープ酸化スズ電極から形成される。有機層は2つの副層、即ち、p型半導体特性又は正孔輸送容量を有する層、及びn型半導体特性又は電子輸送能で形成された層から形成される。更に、当業者に公知の更なる層が有機太陽電池中に存在することが可能である。好ましい実施形態では、正孔輸送能を有する層は、少なくとも1種の金属有機化合物と少なくとも1種の金属酸化物を含む。適した金属有機化合物及び金属酸化物並びに適量が上記されている。
本発明は更に、陽極An及び陰極Ka、陽極Anと陰極Kaとの間に配置された発光層E、発光層Eと陽極Anとの間に配置された正孔輸送層及び/又は正孔注入層、並びに適切であれば、正孔/励起子のための少なくとも1つの遮断層、電子/励起子のための少なくとも1つの遮断層、少なくとも1つの電子輸送層及び少なくとも1つの電子注入層からなる群から選択される少なくとも1つの更なる層を含む有機発光ダイオードであって、正孔輸送層及び/又は正孔注入層は、少なくとも1種の金属有機化合物及び少なくとも1種の金属酸化物を含む、有機発光ダイオードに関する。適した金属有機化合物及び金属酸化物並びに適量は上記されている。
本発明の有機発光ダイオード(OLED)は、かくして一般的に以下の構造を有する:
陽極(An)、陰極(Ka)、陽極(An)と陰極(Ka)との間に配置された発光層E、及び発光層Eと陽極Anとの間に配置された正孔輸送層及び/又は正孔注入層。
1.陽極
2.正孔輸送層
3.発光層
4.正孔/励起子の遮断層
5.電子輸送層
6.陰極
WO2007108459号(H−1〜H−37)、好ましくはH−20〜H−22及びH−32〜H−37、最も好ましくは、H−20、H−32、H−36、H−37、WO2008035571A1号(ホスト1〜ホスト6)、JP2010135467号(化合物1〜46及びHOST−1〜HOST−39及びHost−43)、WO2009008100号の化合物No.1〜No.67、好ましくはNo.3、No.4、No.7〜No.12、No.55、No.59、No.63〜No.67、更に好ましくはNo.4、No.8〜No.12、No.55、No.59、No.64、No.65、及びNo.67、WO2009008099号の化合物No.1〜No.110、WO2008140114号の化合物1−1〜1−50、WO2008090912号の化合物OC−7〜OC−36及びMo−42〜Mo−51のポリマー、JP2008084913号のH−1〜H−70、WO2007077810号の化合物1〜44、好ましくは1、2、4〜6、8、19〜22、26、28〜30、32、36、39〜44、WO201001830号のモノマー1−1〜1−9のポリマー、好ましくはモノマー1−3、1−7、及び1−9のポリマー、WO2008029729号の化合物1−1〜1−36(のポリマー)、WO20100443342号のHS−1〜HS−101及びBH−1〜BH−17、好ましくはBH−1〜BH−17、JP2009182298号のモノマー1−75をベースとした(コ)ポリマー、JP2009170764号、JP2009135183号のモノマー1−14をベースとした(コ)ポリマー、WO2009063757号の好ましくはモノマー1−1〜1−26をベースとした(コ)ポリマー、WO2008146838号の化合物a−1〜a−43及び1−1〜1−46、JP2008207520号のモノマー1−1〜1−26をベースとした(コ)ポリマー、JP2008066569号のモノマー1−1〜1−16をベースとした(コ)ポリマー、WO2008029652号のモノマー1−1〜1−52をベースとした(コ)ポリマー、WO2007114244号のモノマー1−1〜1−18をベースとした(コ)ポリマー、JP2010040830号の化合物HA−1〜HA−20、HB−1〜HB−16、HC−1〜HC−23及びモノマーHD−1〜HD−12をベースとした(コ)ポリマー、JP2009021336号、WO2010090077号の化合物1〜55、WO2010079678号の化合物H1〜H42、WO2010067746号、WO2010044342号の化合物HS−1〜HS−101及びPoly−1〜Poly−4、JP2010114180号の化合物PH−1〜PH−36、US2009284138号の化合物1〜111及びH1〜H71、WO2008072596号の化合物1〜45、JP2010021336号の化合物H−1〜H−38、好ましくはH−1、WO2010004877号の化合物H−1〜H−60、JP2009267255号の化合物1−1〜1−105、WO2009104488号の化合物1−1〜1−38、WO2009086028号、US2009153034号、US2009134784号、WO2009084413号の化合物2−1〜2−56、JP2009114369号の化合物2−1〜2−40、JP2009114370号の化合物1〜67号、WO2009060742号の化合物2−1〜2−56、WO2009060757号の化合物1−1〜1−76、WO2009060780号の化合物1−1〜1−70、WO2009060779号の化合物1−1〜1−42、WO2008156105号の化合物1〜54、JP2009059767号の化合物1〜20、JP2008074939号の化合物1〜256、JP2008021687号の化合物1〜50、WO2007119816号の化合物1〜37、WO2010087222号の化合物H−1〜H−31、WO2010095564号の化合物HOST−1〜HOST−61、WO2007108362号、WO2009003898号、WO2009003919号、WO2010040777号、US2007224446号及びWO06128800号。
Tは、NR57、S、O又はPR57、好ましくはS又はO、更に好ましくはOであり;
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルであり;
Q’は、−NR58R59、−SiR70R71R72、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66又は−OR67、好ましくは−NR58R59;更に好ましくは
R68、R69は互いに独立してアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり;好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルであり;
y、zは互いに独立して0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1であり;
R55、R56はそれぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR70R71R72、Q’基又は供与作用又は受容作用を有する基であり;
a’’は0、1、2、3又は4であり;
b’は0、1、2又は3であり;
R58、R59は窒素原子と一緒に3〜10個の環原子を有する環状残基を形成し、該基は非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール並びに供与作用又は受容作用を有する基から選択される1つ以上の置換基によって置換されてよい、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ以上の更なる環状残基に縮合してよく、その際、縮合した残基は非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び供与作用又は受容作用を有する基から選択される1つ以上の置換基によって置換されてよい;
R70、R71、R72、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67は互いに独立してアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルであるか、又は
一般式(X)の2つの単位は、結合又はOを介して、少なくとも1つのヘテロ原子によって任意に中断された、直鎖状又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和の橋を介して相互に橋かけされている)
の少なくとも1種の化合物、特に好ましくは三重項発光体としてのカルベン錯体と組み合わせた化合物を含む、前記OLEDに関するものである。
TはS又はO、好ましくはOであり、且つ
Q’は
式中、
R68、R69はそれぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール;好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルであり;
y、zはそれぞれ独立して0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1である。
TはO又はS、好ましくはOであり;
a’’は1であり;
b’は0であり;
y、zはそれぞれ独立して0又は1であり、且つ
R68、R69は、それぞれ独立して、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルであり、
R55は置換されたフェニル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルである。
TはO又はS、好ましくはOであり;
a’’は0であり;
b’は0であり;
y、zは互いに独立して0又は1であり;且つ
R68、R69は互いに独立してメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルである。
XはNR、S、O又はPRであり;
Rはアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり;
Aは−NR6R7、−P(O)R8R9、−PR10R11、−S(O)2R12、−S(O)R13、−SR14、又は−OR15であり;
R1、R2及びR3は互いに独立してアリール又はヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり、その際、基R1、R2、又はR3の少なくとも1つはアリール、又はヘテロアリールであり;
R4及びR5は互いに独立してアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基A、又は供与特性、又は受容特性を有する基であり;
n及びmは、互いに独立して0、1、2、又は3であり;
R6、R7は窒素原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環状残基を形成し、該基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び供与特性、又は受容特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されてよい;及び/又は該基は3〜10個の環原子を有する1つ以上の更なる環状残基と縮合されていてよく、その際、縮合された残基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び供与特性又は受容特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されてよく;且つ
R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は互いに独立してアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルである)。
供与作用を有する群は、+I及び/又は+M効果を有する群を意味すると理解され、受容作用を有する群は、−I及び/又は−M効果を有する群を意味すると理解される。好ましい適した基は、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR81’’R82’’R83’’、OR73、ハロゲン残基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル残基、カルボニル(−OC(R81’’))、カルボニルチオ(−C=O(SR81’’))、カルボニルオキシ(−C=O(OR81’’))、オキシカルボニル(−OC=O(R81’’))、チオカルボニル(−SC=O(R81’’))、アミノ(−NR81’’R82’’)、擬ハロゲン残基、アミド(−C=O(NR81’’))、−NR81’’C=O(R83’’)、ホスホネート(−P(O)(OR81’’)2、ホスフェート(−OP(O)(OR81’’)2)、ホスフィン(−PR81’’R82’’)、ホスフィンオキシド(−P(O)R81’’2)、サルフェート(−OS(O)2OR81’’)、スルホキシド(−S(O)R81’’)、スルホネート(−S(O)2OR81’’)、スルホニル(−S(O)2R81’’、スルホンアミド(−S(O)2NR81’’R82’’)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR81’’)2)、イミノ(−C=NR81’’R82’’))、ボラン残基、スタンナン残基、ヒドラジン残基、ヒドラゾン残基、オキシム残基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシイミン、アラン(alane)、ゲルマン、ボロキシム(boroxime)及びボラジンから選択される。
置換又は非置換のC1〜C20アルキル又は置換又は非置換のC6〜C30−アリール、又はOR76であり、好適で且つ好ましいアルキル及びアリール残基は上記されている。R81’’、R82’’及びR83’’残基は、更に好ましくはC1〜C6−アルキル、例えば、メチル、エチル又はi−プロピル基、又はフェニルである。好ましい実施形態では、SiR81’’R82’’R83’’の場合、R81’’、R82’’及びR83’’は好ましくはそれぞれ独立して置換又は非置換のC1〜C20−アルキル又は置換又は非置換のアリール、好ましくはフェニルである。
C1〜C20アルコキシ、好ましくはC1〜C6アルコキシ、更に好ましくはエトキシ又はメトキシ;C6〜C30−アリールオキシ、好ましくはC6〜C10−アリールオキシ、更に好ましくはフェニルオキシ;SiR81’’R82’’R83’’、ここでR81’’、R82’’及びR83’’は好ましくはそれぞれ独立して置換又は非置換のアルキル、又は置換又は非置換のアリール、好ましくはフェニル;更に好ましくは、少なくとも1つのR81’’、R82’’及びR83’’残基は置換又は非置換のフェニルであり、適した置換基は上記されている;ハロゲン残基、好ましくは、F、Cl、更に好ましくはF、ハロゲン化C1〜C20アルキル残基、好ましくはハロゲン化C1〜C6アルキル残基、最も好ましくはフッ素化C1〜C6アルキル残基、例えば、CF3、CH2F、CHF2又はC2F5;アミノ;好ましくはジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はジアリールアミノ、更に好ましくはジアリールアミノ;擬ハロゲン残基、好ましくはCN、−C(O)OC1〜C4−アルキル、好ましくは−C(O)OMe、P(O)R2、好ましくはP(O)Ph2からなる群から選択される。
R58、R59、R6、R7は、窒素原子と一緒に、3〜10個の環原子を有する環状残基を形成し且つ非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び供与作用又は受容作用を有する基から選択される1つ以上の置換基によって置換されてよく及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ以上の更なる環状残基に縮合してよく、その際、縮合した残基は非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び供与作用又は受容作用を有する基から選択される1つ以上の置換基によって置換されてよく;
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15はそれぞれ独立してアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、好ましくはアリール又はヘテロアリールであり、その際、残基は非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び供与作用又は受容作用を有する基から選択される1つ以上の残基よって置換されてよく、更に好ましくは非置換又は置換のフェニルであり、上記されている適した置換基、例えば、トリル又は以下の式の基である:
の基である。
R68、R69はそれぞれ独立してアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルであり;
y、zはそれぞれ独立して0、1、2、3又は4であり、好ましくは0又は1である)
であり、例えば、以下のものである:
a’’は0、1、2、3又は4であり;好ましくは独立して0、1又は2であり;
b’は0、1、2又は3であり;好ましくは独立して0、1又は2である。
mが0、1、2、3又は4であり;好ましくは独立して0、1又は2であり;
nが0、1、2又は3であり;好ましくは独立して0、1又は2である。
R70、R71、R72はそれぞれ独立してアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルである)
に対応する。
− 陽極(1)と正孔輸送層(2)との間の正孔注入層;
− 正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の電子のブロッキング層;
− 電子輸送層(5)と陰極(6)との間の電子注入層。
I 導電性
比較の導電性例1
陽極として使用されるITO基材は、最初に、LCD製造のために市販の洗剤(Deconex(登録商標)20NS、及び25ORGAN−ACID(登録商標)中和剤)を用いて洗浄され、次いで超音波洗浄機内でアセトン/イソプロパノール混合物中で洗浄される。可能性のある有機残留物を除去するために、基剤を、オゾン中で連続的なオゾン流に更に25分間曝す。この処理も、ITOの正孔注入特性を改善する。
比較の導電性例1のようなデバイスの製造及び構造は、5質量%のMoO3がドープされたlr(dpbic)3(V1)を除いて、lr(dpbic)3(V1)単独の代わりに基材に適用される。
比較の導電性例1のようなデバイスの製造及び構造は、5質量%のReO3がドープされたlr(dpbic)3(V1)を除いて、lr(dpbic)3(V1)単独の代わりに基材に適用される。
比較の適用例1
陽極として使用されるITO基材は、最初に、LCD製造のために市販の洗剤(Deconex(登録商標)20NS、及び25ORGAN−ACID(登録商標)中和剤)を用いて洗浄され、次いで超音波洗浄機内でアセトン/イソプロパノール混合物中で洗浄される。可能性のある有機残留物を除去するために、基剤を、オゾン中で連続的なオゾン流に更に25分間曝す。この処理も、ITOの正孔注入特性を改善する。次に、AJ20−1000(Plexcoreから市販されている)を、スピンコートして正孔注入層(約40nm)を形成するために乾燥させる。
OLEDの製造及び構造については、lr(dpbic)3(V1)が40nmの厚さで基材に適用されることを除いて、比較の適用例1と同様であり、その際、最初の35nmはMoO3(50質量%)でドープされて正孔輸送及び励起子ブロッカーを形成する。
OLEDの製造及び構造については、lr(dpbic)3(V1)が40nmの厚さで基材に適用されることを除いて、比較の適用例1と同様であり、その際、最初の35nmはReO3(50質量%)でドープされて正孔輸送及び励起子ブロッカーを形成する。
OLEDの製造及び構造については、lr(dpbic)3(V1)が40nmの厚さで基材に適用されることを除いて、比較の適用例1と同様であり、その際、最初の35nmはReO3(3質量%)でドープされて正孔輸送及び励起子ブロッカーを形成する。
OLEDの製造及び構造については、lr(dpbic)3(V1)が40nmの厚さで基材に適用されることを除いて、比較の適用例1と同様であり、その際、最初の35nmはReO3(5質量%)でドープされて正孔輸送及び励起子ブロッカーを形成する。
Claims (13)
- 第1の電極、第2の電極、及び第1の電極と第2の電極との間に介在する第1の有機層を含む有機電子デバイスであって、第1の有機層が、少なくとも1種の金属有機化合物及び少なくとも1種の金属酸化物を含み、
前記金属酸化物が、ReO3であり、
前記金属酸化物が、第1の有機層の全量を基準として、0.1質量%から5質量%までの量で第1の有機層で使用される、有機電子デバイス。 - 金属有機化合物が金属カルベン錯体である、請求項1に記載の有機電子デバイス。
- 金属カルベン錯体が式(I)
M1は、それぞれの金属原子について可能なあらゆる酸化状態のCo、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Tc、Re、Cu、Ag及びAuからなる群から選択される金属原子であり;
カルベンは、非荷電であるか又はモノアニオン性であってよく且つ単座、二座又は三座であってよいカルベン配位子であり、その際、カルベン配位子はビスカルベン又はトリスカルベン配位子であることも可能であり;
Lは単座又は二座であってよいモノアニオン性又はジアニオン性配位子であり;
Kは、ホスフィン;ホスホネート及びその誘導体、アルセネート及びその誘導体;ホスフィット;CO;ピリジン;ニトリル及びM1とのπ錯体を形成する共役ジエンからなる群から選択される非荷電の単座又は二座配位子であり;
nはカルベン配位子の数であり、その際、nは少なくとも1であり、n>1である時、式Iの錯体中のカルベン配位子は同一又は異なってよく;
mは配位子Lの数であり、その際、mは0又は1以上であってよく、m>1である時、配位子Lは同一又は異なってよく;
oは配位子Kの数であり、その際、oは0又は1以上であってよく、o>1である時、配位子Kは同一又は異なってよく;
n+m+oの総和は、金属原子の酸化状態と配位数に依存し、配位子のカルベン、L及びKの配位座数に依存し、さらには配位子のカルベン及びL上の電荷に依存するが、但し、nは少なくとも1であることを条件とする)
の化合物である、請求項2に記載の有機電子デバイス。 - 少なくとも1種の金属有機化合物及び少なくとも1種の金属酸化物を含む、第1の有機層が正孔輸送層又は正孔注入層である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス。
- 少なくとも1種の式(II)
R1及びR2は互いに独立してF、C1〜C8アルキル、又はC6〜C14アリールであり、その基は任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C8アルキル基によって置換されてよいか、又は
2つの置換基R1及び/又はR2が結合して縮合ベンゼン環基を形成し、これは任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C8アルキル基によって置換されてよく、
a及びbは互いに独立して0、又は1〜3の整数であり、
Mはアルカリ金属原子、又はアルカリ土類金属原子であり、
nは、Mがアルカリ金属原子の場合、1であり、Mがアルカリ土類金属原子の場合、2である)
の化合物を含む第2の有機層を更に含む、請求項1から5までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス。 - 第2の有機層が、少なくとも1種の式(III)
R81、R82、R83、R84、R81’、R82’、R83’、及びR84’は互いに独立してH、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、又はGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、
Qはアリーレン又はヘテロアリーレン基であり、そのそれぞれが任意にGによって置換されてよく;
Dは−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり;且つ
Eは−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;又はFであり、GはE、C1〜C18アルキル、Dによって中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEによって置換された及び/又はDによって中断されたC1〜C18アルコキシであり、その際、
R23及びR24は互いに独立してH、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり;
R25及びR26は互いに独立してC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであるか;又は
R25及びR26は一緒になって5員環又は6員環を形成し、R27及びR28は互いに独立してC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
R29はC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシによって置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−によって中断されたC1〜C18アルキルであり、
R30及びR31は互いに独立してC1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールであり;
R32はC1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールである)
、式(IVa)及び/又は式(IVb)
R89はフェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、1,10−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、又はピリミジニルであり、前記基のそれぞれは、任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C18アルキル、C6〜C14アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール基によって置換されてよく、
R90はフェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、1,10−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、又はピリミジニルであり、前記基のそれぞれは、任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C18アルキル、C6〜C14アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール基によって置換されてよく、
R91はフェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、1,10−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、ピリミジニル、又はジベンゾフラニルであり、前記基のそれぞれは、任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C18アルキル、C6〜C14アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール基によって置換されてよく、
R92はH、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、1,10−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、又はピリミジニルであり、前記基のそれぞれは、任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C18アルキル、C6〜C14アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール基によって置換されてよく、
Aは単結合、アリーレン基、又はヘテロアリーレン基(前記基のそれぞれは、任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C18アルキル基によって置換されてよい);又は−SiR87R88−(式中、R87及びR88は互いに独立してC1〜C18アルキル、又はC6〜C14アリール基であり、その基は任意に1つ、又はそれ以上のC1〜C18アルキル基によって置換されてよい)
の化合物を更に含む、請求項6に記載の有機電子デバイス。 - 有機電子デバイスが、有機太陽電池、スイッチング素子及び有機発光ダイオードからなる群から選択される、請求項1から7までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス。
- 有機電子デバイスが、少なくとも1種の燐光発光体材料を含む発光層を更に含むOLEDである、請求項8に記載の有機電子デバイス。
- 発光層が、ホスト材料として少なくとも1種の式(X)
Tは、NR57、S、O又はPR57であり;
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルであり;
Q’は、−NR58R59、−SiR70R71R72、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66又は−OR67であり;
R55、R56はそれぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR70R71R72、Q’基又は供与作用又は受容作用を有する基であり;
a’’は0、1、2、3又は4であり;
b’は0、1、2又は3であり;
R58、R59は窒素原子と一緒に、3〜10個の環原子を有する環状残基を形成し、該残基は非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール並びに供与作用又は受容作用を有する基から選択される1つ以上の置換基によって置換されてよい、及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ以上の更なる環状残基に縮合してよく、その際、縮合した残基は非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び供与作用又は受容作用を有する基から選択される1つ以上の置換基によって置換されてよい;
R70、R71、R72、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67は互いに独立してアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルであるか、又は
一般式(X)の2つの単位は、結合又はOを介して、少なくとも1つのヘテロ原子によって任意に中断された、直鎖状又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和の橋を介して相互に橋かけされている)
の化合物を更に含む、請求項9に記載の有機電子デバイス。 - 発光層が、少なくとも1種の式(V)
XはNR、S、O又はPRであり;
Rはアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり;
Aは−NR6R7、−P(O)R8R9、−PR10R11、−S(O)2R12、−S(O)R13、−SR14、又は−OR15であり;
R1、R2及びR3は互いに独立してアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり、その際、基R1、R2、又はR3の少なくとも1つはアリール、又はヘテロアリールであり;
R4及びR5は互いに独立してアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基A、又は供与特性、又は受容特性を有する基であり;
n及びmは、互いに独立して0、1、2、又は3であり;
R6、R7は窒素原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環状残基を形成し、該残基は非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び供与特性、又は受容特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されてよい;及び/又は該残基は3〜10個の環原子を有する1つ以上の更なる環状残基と縮合されていてよく、その際、縮合された残基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び供与特性又は受容特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換されてよく;且つ
R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は互いに独立してアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルである)
の化合物を更に含む、請求項9に記載の有機電子デバイス。 - 少なくとも1種の金属有機化合物及び少なくとも1種の金属酸化物を含み、前記金属酸化物が、ReO3である正孔輸送層又は正孔注入層であって、前記金属酸化物が、正孔輸送層又は正孔注入層の全量を基準として、0.1質量%から5質量%までの量で正孔輸送層又は正孔注入層で使用される、正孔輸送層又は正孔注入層。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス、又は請求項12に記載の正孔輸送層又は正孔注入層を含む、装置。
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