JP5990514B2 - ピリジン化合物と8−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属又はアルカリ金属錯体の層を含む有機電子デバイス - Google Patents
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Description
R1及びR2は、互いに独立して、F、C1〜C8アルキル又は1つ以上のC1〜C8アルキル基で場合により置換されていてもよいC6〜C18アリールであるか、或いは、
2つの置換基R1及び/又はR2は組み合わされて、1つ以上のC1〜C8アルキル基で場合により置換されていてもよい縮合ベンゼン環基を形成し、
a及びbは、互いに独立して、0又は1〜3の整数であり、
R81、R82、R83、R84、R81’、R82’、R83’及びR84’は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール又はGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、
Qは、アリーレン又はヘテロアリーレン基であり、それぞれGで場合により置換されていてもよく、
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり;そして、
Eは、−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;又はFであり、Gは、E、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシであり、ここで、
R23及びR24は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり;
R25及びR25は、互いに独立して、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであるか;或いは
R25及びR26は、一緒になって5員又は6員環を形成し、R27及びR28は、互いに独立して、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
R29は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
R30及びR31は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール又はC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリールであり、
R32は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール又はC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリールであり、
Mは、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子であり、
nは、Mがアルカリ金属原子である場合は1であり、Mがアルカリ土類金属原子である場合は2である。
Qは、下記:
R85は、H又はC1〜C18アルキルであり、そして
R85'は、H、C1〜C18アルキル又は下記:
したがって、本発明の有機発光ダイオード(OLED)は、一般に、以下の構造を有する:
陽極(An)及び陰極(Ka)、陽極(An)と陰極(Ka)の間に配置された発光層E、並びに陰極Kaと発光層Eの間に配置された電子輸送層。
1.陽極
2.正孔輸送層
3.発光層
4.正孔/励起子のための障壁層
5.電子輸送層
6.陰極
から形成することができる。
M1は、それぞれの金属原子に可能な任意の酸化状態のCo、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Tc、Re、Cu、Ag及びAuからなる群より選択される金属原子であり;
カルベンは、非荷電又はモノアニオン性の単座、二座又は三座でありうるカルベン配位子であり、カルベン配位子は、ビスカルベン又はトリスカルベン配位子でもあり得;
Lは、モノアニオン性又はジアニオン性配位子であり、これは単座又は二座であってよく;
Kは、ホスフィン;ホスホナート及びその誘導体、アルセナート及びその誘導体;ホスフィット;CO;ピリジン;ニトリル及びM1とπ錯体を形成する共役ジエンからなる群より選択される非荷電単座又は二座配位子であり;
N1は、カルベン配位子の数であり、ここでn1は少なくとも1であり、n1>1の場合、式Iの錯体におけるカルベン配位子は、同一又は異なっていてよく;
mは、配位子Lの数であり、ここでmは0又は≧1であってよく、m>1である場合、配位子Lは、同一又は異なっていてよく;
oは、配位子Kの数であり、ここでoは0又は≧1であってよく、o>1である場合、配位子Kは、同一又は異なっていてよく;
n1+m+oの合計は、金属原子の酸化状態及び配位数に応じて、配位子のカルベン、L及びKの密度(denticity)に応じて、また配位子のカルベン及びLの電荷に応じて決まるが、但し、n1は少なくとも1である。
Xは、NR、S、O又はPRであり;
Rは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルであり;
A1は、−NR6R7、−P(O)R8R9、−PR10R11、−S(O)2R12、−S(O)R13、−SR14又は−OR15であり;
R21、R22及びR23は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルであり、ここで少なくとも1つの基R1、R2又はR3は、アリール又はヘテロアリールであり;
R4及びR5は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基A1又は供与体若しくは受容体特性を有する基であり;
n2及びm1は、互いに独立して、0、1、2又は3であり;
R6、R7は、窒素原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環状残基を形成し、これは、非置換であり得る又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び供与体若しくは受容体特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換され得る及び/又は3〜10個の環原子を有する1つ以上のさらなる環状残基と環を形成することができ、ここで環形成残基は、非置換であり得る又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及び供与体若しくは受容体特性を有する基から選択される1つ以上の置換基で置換され得;
R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルである。例えば、下記:
−陽極(1)と正孔輸送層(2)の間の正孔注入層;
−正孔輸送層(2)と発光層(3)の間の障壁層;
−電子輸送層(5)と陰極(6)の間の電子注入層。
比較応用例1
陽極として使用されるITO基板を、LCD作製用の市販の洗剤(Deconex(登録商標)20NS及び25ORGAN−ACID(登録商標)中和剤)で最初に清浄し、次に超音波洗浄機のアセトン/イソプロパノール混合物で清浄する。考えられるあらゆる有機残留物を排除するため、基板を、オゾンオーブンの連続オゾン流に更に25分間曝露する。この処理は、ITOの正孔注入特性をも改善する。次に、AJ20−1000(Plexcoreから市販されている)をスピン塗布し、乾燥させ、正孔注入層(約40nm)を形成する。
BCPとLiqの混合物の代わりにLiqを単独で使用する以外は、比較応用例1と同様のOLEDの作製及び構造である。
BCPとLiqの混合物の代わりに75質量%の化合物A−1及び25質量%のLiqの混合物を使用する以外は、比較応用例1と同様のOLEDの作製及び構造である。
BCPとLiqの混合物の代わりに50質量%の化合物A−1及び50質量%のLiqの混合物を使用する以外は、比較応用例1と同様のOLEDの作製及び構造である。
BCPとLiqの混合物の代わりに25質量%の化合物A−1及び75質量%のLiqの混合物を使用する以外は、比較応用例1と同様のOLEDの作製及び構造である。
2)25質量%
3)75質量%
4)外部量子効率(EQE)は、物質又はデバイスから流出した発生光量子の数/中を流れる電子の数である。
ET層=電子輸送層
EI層=電子注入層
Claims (17)
- 陽極、陰極、該陽極と該陰極との間に配置された発光層および該陰極と該発光層との間に配置された電子輸送層を含む有機電子デバイスであって、該電子輸送層が、下記式:
R1及びR2が、互いに独立して、F、C1〜C8アルキル又は1つ以上のC1〜C8アルキル基で場合により置換されていてもよいC6〜C18アリールであるか、或いは、
2つの置換基R1及び/又はR2が組み合わされて、1つ以上のC1〜C8アルキル基で場合により置換されていてもよい縮合ベンゼン環基を形成し、
a及びbが、互いに独立して、0又は1〜3の整数であり、
R81、R82、R83、R84、R81’、R82’、R83’及びR84’が、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール又はGで置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、
Qが、アリーレン又はヘテロアリーレン基であり、それぞれGで場合により置換されていてもよく、
Dが、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり;そして、
Eが、−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;又はFであり、Gが、E、C1〜C18アルキル、Dで中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC1〜C18アルコキシであり、ここで、
R23及びR24が、互いに独立して、H、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり;
R25及びR26が、互いに独立して、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであるか;或いは
R25及びR26が、一緒になって5員又は6員環を形成し、R27及びR28が、互いに独立して、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
R29が、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル若しくはC1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり、
R30及びR31が、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール又はC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリールであり、
R32が、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール又はC1〜C18アルキルで置換されているC6〜C18アリールであり、
Mが、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子であり、
nが、Mがアルカリ金属原子である場合は1であり、Mがアルカリ土類金属原子である場合は2である
有機電子デバイス。 - MがLi、Na又はKであり、そしてnが1である、請求項1〜4のいずれか1項記載の有機電子デバイス。
- さらに、正孔注入層、正孔輸送層、正孔及び励起子障壁層及び電子注入層を含む、請求項1〜6のいずれか1項記載の有機電子デバイス。
- 電子注入層が、フッ化カリウムを含む又はフッ化カリウムからなる、請求項7又は8記載の有機電子デバイス。
- 発光層が、下記式:
M1は、それぞれの金属原子に可能な任意の酸化状態のCo、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Tc、Re、Cu、Ag及びAuからなる群より選択される金属原子であり;
カルベンは、非荷電又はモノアニオン性の単座、二座又は三座でありうるカルベン配位子であり、カルベン配位子は、ビスカルベン又はトリスカルベン配位子でもあり得;
Lは、モノアニオン性又はジアニオン性配位子であり、これは単座又は二座であってよく;
Kは、ホスフィン;ホスホナート及びその誘導体、アルセナート及びその誘導体;ホスフィット;CO;ピリジン;ニトリル及びM1とπ錯体を形成する共役ジエンからなる群より選択される非荷電単座又は二座配位子であり;
n1は、カルベン配位子の数であり、ここでn1は少なくとも1であり、n1>1の場合、式Iの錯体におけるカルベン配位子は、同一又は異なっていてよく;
mは、配位子Lの数であり、ここでmは0又は≧1であってよく、m>1である場合、配位子Lは、同一又は異なっていてよく;
oは、配位子Kの数であり、ここでoは0又は≧1であってよく、o>1である場合、配位子Kは、同一又は異なっていてよく;
n1+m+oの合計は、金属原子の酸化状態及び配位数に応じて、配位子のカルベン、L及びKのデンティシティに応じて、また配位子のカルベン及びLの電荷に応じて決まるが、但し、n1は少なくとも1である
を有する、請求項7〜9のいずれか1項記載の有機電子デバイス。 - 酸化モリブデン(MoOx)がMoO3である、請求項12に記載の有機電子デバイス。
- 酸化レニウム(ReOx)がReO3である、請求項12に記載の有機電子デバイス。
- 下記式:
[式中、
R 1 及びR 2 が、互いに独立して、F、C 1 〜C 8 アルキル又は1つ以上のC 1 〜C 8 アルキル基で場合により置換されていてもよいC 6 〜C 18 アリールであるか、或いは、
2つの置換基R 1 及び/又はR 2 が組み合わされて、1つ以上のC 1 〜C 8 アルキル基で場合により置換されていてもよい縮合ベンゼン環基を形成し、
a及びbが、互いに独立して、0又は1〜3の整数であり、
R 81 、R 82 、R 83 、R 84 、R 81’ 、R 82’ 、R 83’ 及びR 84’ が、互いに独立して、H、C 1 〜C 18 アルキル、Eで置換されている及び/若しくはDで中断されているC 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 24 アリール、Gで置換されているC 6 〜C 24 アリール、C 2 〜C 20 ヘテロアリール又はGで置換されているC 2 〜C 20 ヘテロアリールであり、
Qが、アリーレン又はヘテロアリーレン基であり、それぞれGで場合により置換されていてもよく、
Dが、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO 2 −;−O−;−NR 25 −;−SiR 30 R 31 −;−POR 32 −;−CR 23 =CR 24 −;又は−C≡C−であり;そして、
Eが、−OR 29 ;−SR 29 ;−NR 25 R 26 ;−COR 28 ;−COOR 27 ;−CONR 25 R 26 ;−CN;又はFであり、Gが、E、C 1 〜C 18 アルキル、Dで中断されているC 1 〜C 18 アルキル、C 1 〜C 18 ペルフルオロアルキル、C 1 〜C 18 アルコキシ又はEで置換されている及び/若しくはDで中断されているC 1 〜C 18 アルコキシであり、ここで、
R 23 及びR 24 が、互いに独立して、H、C 6 〜C 18 アリール;C 1 〜C 18 アルキル若しくはC 1 〜C 18 アルコキシで置換されているC 6 〜C 18 アリール;C 1 〜C 18 アルキル;又は−O−で中断されているC 1 〜C 18 アルキルであり;
R 25 及びR 26 が、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール;C 1 〜C 18 アルキル若しくはC 1 〜C 18 アルコキシで置換されているC 6 〜C 18 アリール;C 1 〜C 18 アルキル;又は−O−で中断されているC 1 〜C 18 アルキルであるか;或いは
R 25 及びR 26 が、一緒になって5員又は6員環を形成し、R 27 及びR 28 が、互いに独立して、C 6 〜C 18 アリール;C 1 〜C 18 アルキル若しくはC 1 〜C 18 アルコキシで置換されているC 6 〜C 18 アリール;C 1 〜C 18 アルキル;又は−O−で中断されているC 1 〜C 18 アルキルであり、
R 29 が、C 6 〜C 18 アリール;C 1 〜C 18 アルキル若しくはC 1 〜C 18 アルコキシで置換されているC 6 〜C 18 アリール;C 1 〜C 18 アルキル;又は−O−で中断されているC 1 〜C 18 アルキルであり、
R 30 及びR 31 が、互いに独立して、C 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 18 アリール又はC 1 〜C 18 アルキルで置換されているC 6 〜C 18 アリールであり、
R 32 が、C 1 〜C 18 アルキル、C 6 〜C 18 アリール又はC 1 〜C 18 アルキルで置換されているC 6 〜C 18 アリールであり、
Mが、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子であり、
nが、Mがアルカリ金属原子である場合は1であり、Mがアルカリ土類金属原子である場合は2である]
とを含む、電子輸送層。 - 請求項1〜14のいずれか1項記載の有機電子デバイスにおける請求項15記載の電子輸送層の使用。
- 請求項1〜14のいずれか1項記載の有機電子デバイスを含む機器。
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