JP6074766B2 - 3,5−ジピリジルフェニル誘導体、それよりなる電子輸送材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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有機EL素子は、一部の製品で実用化が始まっているが、大型ディスプレイや照明分野への応用のためには、素子のさらなる高効率化が最重要課題の一つである。特に、高色純度かつ高効率で白色発光を実現するためには、青色有機EL素子の高効率化及び長寿命化が重要な課題となっている。
しかしながら、リン光有機EL素子の電子輸送材料には、外部量子効率向上の観点から、高い電子輸送特性はもちろん、さらに、エネルギー閉じ込めの観点から、高い三重項エネルギーを有すること、また、低電圧駆動のために、深いLUMOを持ち、キャリア注入輸送性やホールブロック性等の多くの機能を有することが望まれる。
このように、本発明に係る3,5−ジピリジルフェニル誘導体を用いることにより、高効率な有機EL素子を得ることができる。
したがって、本発明に係る3,5−ジピリジルフェニル誘導体を用いることにより、高効率な有機EL素子を提供することができる。
本発明に係る3,5−ジピリジルフェニル誘導体は、前記一般式(1)で表される化合物である。
前記式(1)中、Xは、前記(化2)に示した置換基の群から選ばれた基である。また、R1〜R15及びR16〜R23は、水素、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルコキシキ基、及び、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。
このような3,5−ジピリジルフェニル誘導体は、新規化合物であり、高い電子輸送特性、高い三重項エネルギーを有し、かつ、電子注入性、ホールブロック性及び熱特性にも優れており、電子輸送材料として好適に用いることができる。
このようなBPyDBF類は、ジベンゾフラン部位による電子輸送性の向上及びπ共役系拡大の抑制による高い三重項エネルギーの維持を可能とするものである。
前記式(2)中、ピリジン環の結合点は、少なくともいずれか1つは異なる。また、R24〜R31は、水素、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルコキシキ基、及び、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。
このような構造からなる3,5−ジピリジルフェニル誘導体も、上記式(1)で表される3,5−ジピリジルフェニル誘導体と同様の優れた特性を有している。
さらに、ホール注入層、ホール輸送発光層、電子輸送発光層等をも含む公知の積層構造であってもよい。
また、本発明に係る有機EL素子は、1つの発光層を含む発光ユニットが電荷発生層を介して直列式に複数段積層されてなるマルチフォトンエミッション構造の素子であってもよい。
前記各層の膜厚は、各層同士の適応性や求められる全体の層厚さ等を考慮して、適宜状況に応じて定められるが、通常、5nm〜5μmの範囲内であることが好ましい。
下記合成例1〜4に示す各工程により、本発明に係る3,5−ジピリジルフェニル誘導体の代表例としてB3PyDBF、B4PyDBF、B2PyDBF及びBcPyPBを合成した。なお、各工程における目的物の同定は、1H−NMR、マススペクトル、元素分析にて行った。また、合成した各3,5−ジピリジルフェニル誘導体は、昇華精製装置にて昇華精製した。
以下のような工程により前駆体を合成後、対応するピリジンボロン酸エステルとの反応により、B3PyDBFを合成した。
上記合成例1と同様に前駆体3,5−BDCPDBFを合成後、対応するピリジンボロン酸エステルとの反応により、B4PyDBFを合成した。
上記合成例1と同様に前駆体3,5−BDCPDBFを合成後、テトラホウ素体とした後、2−ブロモピリジンとの反応により、B2PyDBFを合成した。
3−ブロモ−5−クロロヨードベンゼンと3−ピリジンホウ素酸エステルをカップリングさせた後、ベンゼンの1,3位に二量化させ、4−ピリジンホウ素酸エステルとの鈴木カップリングを利用して、BcPyPBを合成した。
上記において合成した各3,5−ジピリジルフェニル誘導体について、TGA及びDSCにより、融点Tm及び熱分解温度Tdを測定した。
その結果、上記において合成した各3,5−ジピリジルフェニル誘導体は、いずれも融点が300℃以上、熱分解温度が450℃以上であり、B3PyPB(Tm:264℃、Td:439℃)と比較して、より優れた耐熱性を有することが認められた。
上記において合成した各3,5−ジピリジルフェニル誘導体について、3,5−ジピリジルフェニル誘導体:10wt%Ir(ppz)3の共蒸着膜のリン光スペクトル測定を行い、スペクトルの立ち上がりから三重項エネルギーを見積もった。
その結果、いずれの誘導体も2.7eV以上の三重項エネルギーを示し、青色リン光発光材料での十分な三重項励起子閉じ込めが可能であることが認められた。
なお、Ir(ppz)3の構造を下記に示す。
上記において合成した各3,5−ジピリジルフェニル誘導体を電子輸送材料として電子輸送層を構成し、青色リン光材料であるFIrpicをドープした発光層を有する有機EL素子を作製した。素子構成は、その概要を図1に示すように、基板1/陽極2/ホール輸送層3/発光層4/電子輸送層5/電子注入層6/陰極7とした。具体的には、ITO/TAPC(20nm)/mCP:11wt%FIrpic(10nm)/3,5−ジピリジルフェニル誘導体(50nm)/LiF(0.5nm)/Alとした。
なお、TAPC、mCP及びFIrpicの各化合物の構造を下記に示す。
2 陽極
3 ホール輸送層
4 発光層
5 電子輸送層
6 電子注入層
7 陰極
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