JP7402800B2 - ヘテロ芳香族化合物 - Google Patents
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Description
-素子寿命の増加
-素子効率の増加
-作動電圧の減少
-材料の加工性の改善
-材料の温度安定性の改善
-材料のガラス状態の安定性の改善。
L1は、単結合、または6~50の芳香族環原子を有する芳香族環系および5~50の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択される基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR1およびNから選択されるか、または基L1が炭素原子に結合される場合にC原子であり;
Raは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルRaは、互いに結合され、環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、それぞれのケースにおいて、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、P(=O)(R2)2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR1が、互いに結合され、環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、それぞれのケースにおいて、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR2が、互いに結合され、環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、それぞれのケースにおいて、-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~20のC原子を有するアルキル基、6~40のC原子を有する芳香族環系、または5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR3が、互いに結合され、環を形成していてもよく;かつ、ここで、前記したアルキル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNによって置換されていてもよく;かつ
点線は、基L1の電子輸送基への結合を示す。
ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジオゾール、1,3,4-オキサジオゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
Q’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR1またはNを示し、かつ
Q’’は、NR1、OまたはSであり;
ここで、少なくとも1つのQ’はNであり、かつ、
R1は、上記に記載のとおりである。
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR1およびNから選択され、ただし、少なくとも1つの基X1がNであり、好ましくは少なくとも2つの基X1が、より好ましくは全ての基X1がNであり;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよく;
ここで、点線は、式(A)の構造による基への結合を示し、かつR1は、上記、特に式(A)に関しての記載のとおりである。
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよく;
Ar3は、式(A)による基であり
L1は、単結合であるか、または6~50の芳香族環原子を有する芳香族環系および5~50の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なりCR1およびNから選択されるか、または基L1が炭素原子に結合される場合にC原子であり;
Raは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルRaは、互いに結合され、環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、それぞれのケースにおいて、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、P(=O)(R2)2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR1が、互いに結合され、環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、それぞれのケースにおいて、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR2が、互いに結合され、環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、それぞれのケースにおいて、-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~20のC原子を有するアルキル基、6~40のC原子を有する芳香族環系、または5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR3が、互いに結合され、環を形成していてもよく;かつ、ここで、前記した、アルキル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNによって置換されていてもよく;かつ
点線は、基L1の、式(I)によるトリアジン基への結合を示す。
Yは、O、SまたはNR2、好ましくはOまたはSであり;
kは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0または1であり;
iは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0、1または2であり;
jは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0、1、2または3であり;
hは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0、1、2、3または4であり;
gは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0、1、2、3、4または5であり;
点線は、隣接する基への結合を示し;かつ
R2は、上記、特に式(I)および(A)に記載のとおりである。
(A)スズキ重合;
(B)ヤマモト重合;
(C)スティル重合;および
(D)ハートウィグ-ブッフバルト重合
(E)グリニャール重合。
1.本発明による化合物を用いて得られる電子素子は、従来の化合物を用いて得られる電子素子と比較すると、非常に高い安定性および非常に長い寿命を示す。
2.本発明による化合物を用いて得られる電子素子は、高い効率、特に高ルミナンス効率および高外部量子効率を示す。
3.本発明による化合物は、低作動電圧を提供する。
4.本発明による化合物が、従来の方法を用いて製造でき、それによって費用優位が得られる。
5.本発明による化合物を用いて得られる層は、優れた品質(特に層の均一性に関して)を示す。
6.本発明による化合物は、従来の方法を用いて、非常に早く、かつ簡易な方法で製造でき、それによって、費用優位が得られる。
10g(25.58mmol)の2,6,2’-トリフロモビフェニルは、Ar雰囲気下で120mLのジエチルエーテル中で懸濁され、そして、-30~40℃に冷却される。22.51mLの(56.28mmol/ヘキサン中に2.5M)n-BuLiは、-30~40℃で滴下され、そして、混合物は、同じ温度で1時間撹拌される。そして、ジエチルエーテル(30mL)中の6.8g(26.86mmol)のジクロロジフェニルシランが、-30~40℃で滴下され、そして、混合物は同じ温度で3時間撹拌され、室温に戻される。反応完了後、200mLのH2Oおよび300mLのジクロロメタンがフラスコに加えられる。有機相は分離され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸発される。残留物は、300mLのヘプタンで洗浄される。生成量は、4.2g(10.16mmol)であり、理論の40%に対応する。
4.0g(9.68mmol)の化合物(I-1)および3.0g(11.61mmol)のビス(ピナコラト)-ジボロンは、Ar雰囲気下で、26mLのDMF(ジメチルホルムアミド)に懸濁される。2.84g(29.03mmol)の酢酸カリウムがフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。0.23g(0.29mmol)のPd(dppf)Cl2 CH2Cl2がフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。反応混合物は80℃に加熱され、Ar下で、16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、そして、100mLのEA(酢酸エチル)で3回抽出され、有機相で水で3回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、EAおよびヘプタンを用いて、カラムクロマトグラフィ精製される。生成量は、4.0g(8.51mmol)であり、理論の88%に対応する。
4.0g(8.69mmol)の化合物(II-1)および2.98g(8.69mmol)の化合物(III-1)が、Ar雰囲気下で、40mLの1,4-ジオキサン、30mLのトルエンおよび40mLのH2O中に懸濁される。2.02g(19.11mmol)の炭酸ナトリウムがフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。0.3g(0.26mmol)のテトラキス(トリフェニル-ホスフィン)パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、110℃で加熱され、Ar下で16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、100mLのトルエンで3回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物で、酢酸エチルで洗浄される。生成量は、4.06g(6.54mmol)であり、理論の75%に対応する。
Ar雰囲気下、-78℃に冷却される、150mLのTHF中の8.59g(32.1mmol)の2-ブロモ-3’-クロロビフェニル。24mL(38mmol/ヘキサン中に1.6M)のn-BuLiが、-78℃で滴下され、混合物は同じ温度で30分間撹拌される。そして、ジエチルエーテル(100mL)中の7.5ml(38mmol)のクロロジフェニルシランが-78℃で滴下され、そして、混合物は同じ温度で3時間撹拌され、室温に戻される。反応完了後、混合物は、水中のNH4Clの飽和水溶液で冷却される。ジエチルエーテル(3×100mL)で抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、300mLのヘプタンで洗浄される。生成量は、10g(27mmol)であり、理論の83%に対応する。ヨウ化テトラブチルアンモニウム(90mg、25.1mmol、1mol%)およびtert-ブチルヒドロペルオキシド(15mL/デカン中に5.5M、0.83mmol、3.3等量)がトルエン(200mL)中の8.89g(25.1mmol)の2-(3’クロロ)ビフェニルジフェニルシラン溶液に加えられる。
3.8g(10.30mmol)の化合物(IV-1)および3.1g(12.36mmol)のビス(ピナコラト)-ジボランが、Ar雰囲気下、26mLのDMF中に懸濁される。3.1g(30.90mmol)の酢酸カリウムがフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。0.25g(0.31mmol)のPd(dppf)Cl2 CH2Cl2がフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。反応混合物は80℃に加熱され、Ar下で、16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、100mLのEAで3回抽出され、水で3回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、EAおよびヘプタンを用いて、カラムクロマトグラフィ精製される。生成量は、4.0g(8.75mmol)であり、理論の85%に対応する。
4.0g(8.75mmol)の化合物(V-1)および3.01g(8.75mmol)の化合物(III-1)が、Ar雰囲気下、40mLの1,4-ジオキサン、30mLのトルエンおよび40mLのH2O中に懸濁される。2.04g(19.25mmol)の炭酸ナトリウムがフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。0.3g(0.26mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、110℃で加熱され、Ar下で16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、100mLのトルエンで3回抽出され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物で、酢酸エチルで洗浄される。生成量は、4.2g(6.56mmol)であり、理論の75%に対応する。
2-[4-(5,5-ジフェニルベンゾ[b][1]ベンゾシロール-1-イル)フェニル]-4-フェニル-6-(4-フェニルフェニル)-1,3,5-トリアジン(3-1)および誘導体(3-2)ビス(3-10)の合成
27.7g(67mmol)の化合物(I-1)、11.1g(71mmol)の4-クロロ-フェニルボロン酸および14.3g(135mmol)の炭酸ナトリウムが、500mLのEtOH、500mLのH2Oおよび200mLのトルエン中に懸濁され、Ar雰囲気下で撹拌される。2.3g(2mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、110℃で加熱され、Ar下で16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、反応混合物はクエンチされる。有機相は分離され、200mLの水で3回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、DCM/ヘプタン(1:10)の混合物を用いて、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィによって精製される。生成量は、21.7g(49mmol)であり、理論の73%に対応する。
5.0g(11.23mmol)の化合物(VI-1)および3.4g(13.48mmol)のビス(ピナコラト)-ジボランが、Ar雰囲気下で、30mLのDMF中で懸濁される。2.62g(24.7mmol)の酢酸カリウムがフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。0.39g(0.33mmol)のPd(dppf)Cl2 CH2Cl2がフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。反応混合物は、80℃で加熱され、Ar下で16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、100mLのEAを用いて3回洗浄され、有機相で水で3回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、EAおよびヘプタンを用いて、カラムクロマトグラフィ精製される。生成量は、4.9g(9.2mmol)であり、理論の82%に対応する。
4.0g(8.38mmol)の化合物(VII-1)および2.88g(8.38mmol)の化合物(III-1)が、Ar雰囲気下で、40mLの1,4-ジオキサン、30mLのトルエンおよび40mLのH2O中に懸濁される。1.95g(18.43mmol)の炭酸ナトリウムがフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。0.3g(0.25mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、110℃で加熱され、Ar下で16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、100mLのトルエンで3回抽出され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物で、酢酸エチルで洗浄される。生成量は、4.45g(6.20mmol)であり、理論の74%に対応する。
Ar雰囲気下で-78℃に冷却された1000mLのEt2O中の26g(55.34mmol)の2,4,2’,4’-テトラブロモ-ビフェニル。46.4mL(116mmol/ヘキサン中に2.5M)のn-BuLiが-78℃で滴下され、混合物は同じ温度で1時間撹拌される。そして、ジエチルエーテル(100mL)中の14g(55.34mmol)ジクロロジフェニルシランが-78℃で滴下され、混合物は同じ温度で1時間撹拌され、そして12時間室温に温められる。反応完了後、反応物は水で冷却される。EA(3×400mL)で抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物はカラムクロマトグラフィによって精製される。生成量は、15g(30.47mmol)であり、理論の54%に対応する。
Ar雰囲気下で-78℃に冷却された300mLのTHF中の15g(30.49mmol)の化合物(VIII-1)。12.2mL(30.49mmol/ヘキサン中に2.5M)のn-BuLiが、-78℃で滴下され、混合物は同じ温度で2時間撹拌される。反応完了後、反応物は水で冷却される。EA(3×400mL)での抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物はカラムクロマトグラフィによって精製される。生成量は、7g(16.93mmol)であり、理論の55%に対応する。
Ar雰囲気下、(ピナコラト)-ジボロンが、100mLのDMFに懸濁される。3.57g(33.69mmol)の酢酸カリウムがフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。0.59g(0.50mmol)のPd(dppf)Cl2 CH2Cl2がフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。反応混合物は80℃に加熱され、Ar下で、16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、200mLのEAで3回抽出され、有機相で水で3回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、EAおよびヘプタンを用いて、カラムクロマトグラフィ精製される。生成量は、5.8g(12.69mmol)であり、理論の75%に対応する。
5.8g(12.69mmol)の化合物(X-1)および4.36g(12.69mmol)の化合物(III-1)が、Ar雰囲気下、50mLの1,4-ジオキサン、40mLのトルエンおよび50mLのH2Oに懸濁される。2.95g(27.91mmol)の炭酸ナトリウムがフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。0.43g(0.38mmol)のテトラキス(トリフェニル-ホスフィン)パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、110℃で加熱され、Ar下で16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、200mLのトルエンで3回抽出され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物で、酢酸エチルで洗浄される。生成量は、6.51g(10.15mmol)であり、理論の80%に対応する。
2-[4-(5,5-ジフェニルベンゾ[b][1]ベンゾシロール-3-イル)フェニル]-4-フェニル-6-(4-フェニルフェニル)-1,3,5-トリアジン(5-1)および誘導体ビス(5-2)および(5-28)の合成
27.7g(67mmol)の化合物(IX-1)、11.1g(71mmol)の4-クロロ-フェニルボロン酸および14.3g(134mmol)の炭酸ナトリウムが、500mLのEtOH、500mLのH2Oおよび200mLのトルエン中に、Ar雰囲気下で撹拌される。2.3g(1.3mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、110℃で加熱され、Ar下で16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、反応混合物はクエンチされる。有機相は分離され、200mLの水で3回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、DCM/ヘプタン(1:10)の混合物を用いて、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィによって精製される。生成量は、24.7g(55mmol)であり、理論の83%に対応する。
5.0g(11.23mmol)の化合物(XI-1)および3.4g(13.48mmol)のビス(ピナコラト)-ジボランが、30mLのDMF中に、Ar雰囲気下で懸濁される。2.62g(24.7mmol)の酢酸カリウムがフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。0.39g(0.33mmol)のPd(dppf)Cl2 CH2Cl2がフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。反応混合物は80℃に加熱され、Ar下で、16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、100mLのEAを用いて3回洗浄され、有機相で水で3回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、EAおよびヘプタンを用いて、カラムクロマトグラフィ精製される。生成量は、4.9g(9.2mmol)であり、理論の82%に対応する。
5.8g(12.69mmol)の化合物(XII-1)および4.36g(12.69mmol)の化合物(III-1)が、50mLの1,4-ジオキサン、40mLのトルエンおよび50mLのH2O中で、Ar雰囲気下で懸濁される。2.95g(27.91mmol)の炭酸ナトリウムがフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。0.43g(0.38mmol)のテトラキス(トリフェニル-ホスフィン)パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、110℃で加熱され、Ar下で16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、200mLのトルエンで3回抽出され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物で、酢酸エチルで洗浄される。生成量は、7.56g(10.53mmol)であり、理論の83%に対応する。
5.0g(10.86mmol)の2-ヨード-5,5-ジフェニル-ベンゾ[b][1]ベンゾシロール(WO1610-9386による)および3.3g(13.03mmol)のビス(ピナコラト)ジボランが、30mLのDMF中でAr雰囲気下で懸濁される。2.4g(23.9mmol)の酢酸カリウムがフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。0.39g(0.33mmol)のPd(dppf)Cl2 CH2Cl2がフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。反応混合物は80℃に加熱され、Ar下で、16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、100mLのEAで3回抽出され、有機相で水で3回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物は、EAおよびヘプタンを用いて、カラムクロマトグラフィ精製される。生成量は、4.3g(9.2mmol)であり、理論の85%に対応する。
5.8g(12.69mmol)の化合物(XIII-1)および4.36g(12.69mmol)の化合物(III-1)が、50mLの1,4-ジオキサン、40mLのトルエンおよび50mLのH2O中に、Ar雰囲気下で懸濁される。2.95g(27.91mmol)の炭酸ナトリウムがフラスコに加えられ、Ar雰囲気下で撹拌される。0.43g(0.38mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムがフラスコに加えられる。反応混合物は、110℃で加熱され、Ar下で16時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、有機相は水で冷却され、200mlのトルエンで3回抽出され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ろ過され、そして引き続き乾燥蒸溜される。残留物で、酢酸エチルで洗浄される。生成量は、6.51g(10.15mmol)であり、理論の80%に対応する。
OLED素子は、以下の方法によって調製される:
使用される基板は、構造化ITO(酸化インジウムスズ)で50nmの膜厚に被覆されるガラス基板である。OLEDは以下の層構造を有する:基板/正孔注入層(HIL)/正孔輸送層(HTL)/正孔輸送層(HTL2)/電子ブロック層(EBL)/発光層(EML)/電子輸送層(ETL)/電子注入層(EIL)および最後にカソード。カソードは、厚さ100nmのアルミニウム層で形成される。OLEDの正確な構造は、表1に見い出すことができる。OLEDの製造に必要とされる材料を表3に示す。
i)E6~E9、およびE15~E17と比較して、C1
ii)E1~E5と比較して、E18
iii)E15~E17と比較して、E19、および
iv)E10~E17と比較して、E20
Claims (16)
- 式(A)による構造に、L1を介して結合された電子輸送基をちょうど1つ含んでなる化合物。
(ここで、
L1は、単結合、または6~50の芳香族環原子を有する芳香族環系(これらのそれぞれは、1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2 、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルが、互いに結合され、環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記したヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、それぞれのケースにおいて、-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3 、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく)であり、ここで、L 1 は、フルオレニル基を表すことはなく;
Xは、CR 1 であるか、または基L1が炭素原子に結合される場合にC原子であり;
Raは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルRaは、互いに結合され、環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、それぞれのケースにおいて、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2 、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3 、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、および6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR1が、互いに結合され、環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した芳香族系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、それぞれのケースにおいて、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2 、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2 、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR2が、互いに結合され、環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、それぞれのケースにおいて、-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3 、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~20のC原子を有するアルキル基、6~40のC原子を有する芳香族環系、または5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR3が、互いに結合され、環を形成していてもよく;かつ、ここで、前記したアルキル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FおよびCNによって置換されていてもよく;
点線は、基L1の電子輸送基への結合を示し、
電子輸送基が式(B)による基であることを特徴とする:
ここで、可変基に以下が適用される:
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR1およびNから選択され、ただし、少なくとも1つの基X1がNであり;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよく、R4は、H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3 、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5~40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR4は、互いに結合され、環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに前記した、芳香族およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1以上のCH2基は、それぞれのケースにおいて、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2 、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
ここで、点線は、式(A)の構造による基への結合を示す) - 式(I)の化合物。
(ここで、可変基に以下が適用される:
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~40の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され、これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4によって置換されていてもよく、R4は、請求項1に記載のとおりであり;
Ar3は、式(A)による基であり
ここで、L1、X、Ra、R1、R2、およびR3は、請求項1に記載のとおりであり、かつ
点線は、基L1の、式(I)によるトリアジン基への結合を示す) - 前記化合物が、請求項1で定義される式(A)による基をちょうど1つ含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- 式(I)および/または式(B)中の基Ar1が、式(I)および/または式(B)中の基Ar2とは異なることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(I)および/または式(B)中の基Ar3が、式(I)および/または式(B)中の基Ar1および式(I)および/または式(B)中の基Ar2とは異なることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(I)および/または式(B)中の基Ar2が、式(I)および/または式(B)中の基Ar1よりも多くの芳香族環原子を含むことを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(I)および/または式(B)中の基Ar1が、縮合または非縮合であってよい、少なくとも2つの芳香環を含むことを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(I)および/または式(B)中の基Ar2が、縮合または非縮合であってよい、少なくとも2つの芳香環を含むことを特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(I)の化合物が、式(I-1)、(I-2)、(I-3)および(I-4)のうちの1つに従うことを特徴とする、請求項2~8のいずれか一項に記載の化合物。
(ここで、現れる可変基は、請求項1~3のいずれかに記載のとおりである) - 式(I)の化合物が、式(I-5)、(I-6)、(I-7)および(I-8)のうちの1つに従うことを特徴とする、請求項2~8のいずれか一項に記載の化合物。
(ここで、現れる可変基は、請求項1~7のいずれかに記載のとおりであり、ただし、トリアジンに直接結合する環中のXは、Nではない) - 式(I)の化合物が、式(I-5a)、(I-6a)、(I-7a)および(I-8a)のうちの1つに従うことを特徴とする、請求項2~10のいずれか一項に記載の化合物。
(ここで、現れる可変基は、請求項1~7のいずれかに記載のとおりであり、ただし、トリアジンに直接結合する環中のXは、Nではない) - 式(I)の化合物が、式(I-9)、(I-10)、(I-11)および(I-12)のうちの1つに従うことを特徴とする、請求項2~11のいずれか一項に記載の化合物。
(ここで、現れる可変基は、請求項1~6のいずれかに記載のとおりであり、ただし、トリアジンに直接結合する環中のXは、Nではない) - モノまたはジハロゲン化シリル誘導体が、ハロゲン化ビフェニル基と反応し、シラフルオレン誘導体になることを特徴とする、請求項1~12のいずれか一項に記載の化合物の調製方法。
- 請求項1~12のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、および少なくとも1つの溶媒を含んでなる、配合物。
- 請求項1~12のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物を含んでなる電子素子。
- 請求項1~12のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物の、電子素子における使用。
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