JP2007123862A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、分子内に3座以上の配位子を有する金属錯体を有する少なくとも一種のポリマーを含有することを特徴とする。
【選択図】なし
Description
しかしながら、これらの燐光発光材料を含有する素子は耐久性の点で満足のいくものではなく、さらなる改良が求められていた。
上記のように、発光効率が高くかつ大面積の有機発光素子を得るためには、燐光発光性の高分子材料が必要となる。このような燐光発光性の高分子材料としては、イリジウム錯体を組み込んだポリマー(例えば、特許文献4、5参照。)が開示されているが、発光効率、駆動耐久性の点において、実用的には更なる改良が望まれている。また、有機電界発光素子に用いられるポリマーは、製造時通常溶媒に溶解して使用されるが、公知の燐光発光性ポリマーでは製造時の溶液保存状態の変動により、性能変動が発生しやすいなど改良すべき課題があり、これらの改善が望まれている。
<1> 一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、分子内に3座以上の配位子を有する金属錯体を有する少なくとも一種のポリマーを含有することを特徴とする有機電界発光素子。
<2> 前記金属錯体が、分子内に4座以上の配位子を有する金属錯体であることを特徴とする<1>に記載の有機電界発光素子。
<3> 前記3座以上の配位子を有する金属錯体が下記一般式(I)で表されることを特徴とする<1>または<2>のいずれかに記載の有機電界発光素子:
<4> 前記3座以上の配位子の少なくとも1つの配位子が、鎖状配位子であることを特徴とする<1>〜<3>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
前記3座以上の配位子を有する金属錯体が、下記一般式(II)で表されることを特徴とする<1>または<2>に記載の有機電界発光素子:
<6> 前記3座以上の配位子を有する金属錯体が、下記一般式(III)で表されることを特徴とする<1>または<2>に記載の有機電界発光素子:
<7> 前記3座以上の配位子を有する金属錯体中の金属イオンが、遷移金属イオンであることを特徴とする<1>〜<6>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<8> 前記3座以上の配位子を有する金属錯体中の金属イオンが、イリジウムイオン、白金イオン、金イオン、レニウムイオン、タングステンイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、オスミウムイオン、パラジウムイオン、銀イオン、銅イオン、コバルトイオン、亜鉛イオン、ニッケルイオン、鉛イオン、アルミニウムイオン、又はガリウムイオンの群から選ばれる一種以上であることを特徴とする<1>〜<7>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<9> 前記3座以上の配位子を有する金属錯体中の金属イオンが、希土類金属イオンであることを特徴とする<1>〜<8>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<10> 前記3座以上の配位子を有する金属錯体が金属錯体を構成する配位子の構造部分に窒素原子を含むことを特徴とする<1>〜<9>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<11> 前記3座以上の配位子を有する金属錯体が金属錯体を構成する配位子の構造部分にピリジン骨格、ピリミジン骨格、ピラジン骨格、イミダゾール骨格、又はピラゾール骨格(これらの骨格は他の環と縮合環を形成してもよい)を含むことを特徴とする<10>に記載の有機電界発光素子。
<12> 前記ポリマーが前記金属錯体を側鎖部に有することを特徴とする<1>〜<11>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<13> 前記ポリマーが前記金属錯体を主鎖部に有することを特徴とする<1>〜<12>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<14> 前記ポリマーが非共役系ポリマーであることを特徴とする<1>〜<13>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<15> 前記ポリマーが燐光発光性化合物であることを特徴とする<1>〜<14>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<16> 前記ポリマーが正孔輸送機能部位を含有することを特徴とする<1>〜<14>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<17> 前記ポリマーが電子輸送機能部位を含有することを特徴とする<1>〜<14>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
本発明の発光素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に有機発光層(以下、単に「発光層」と称する場合がある。)を含む有機化合物層を有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
本発明における有機化合物層は、単層または積層のいずれであってもよい。積層の場合の態様としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層等を有していてもよい。陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。尚、各層は複数の二次層に分かれていてもよい。
本発明に用いるポリマーは分子内に3座以上の配位子を有する金属錯体を有するものである。
以下に、3座以上の配位子を有する金属錯体について説明、およびこれらを有するポリマーについて説明する。
始めに3座以上の配位子を有する金属錯体について説明する。
該金属錯体において金属イオンに配位する原子は特に限定されないが、酸素原子、窒素原子、炭素原子、硫黄原子又はリン原子が好ましく、酸素原子、窒素原子又は炭素原子がより好ましく、窒素原子又は炭素原子が更に好ましい。
一般式(I)中、M11は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、2価または3価の金属イオンが好ましい。2価または3価の金属イオンとしては、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、又はテルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、又はユーロピウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、白金イオンが特に好ましい。
L11、Y12、L12、Y11、L13、Y13、及びL14から成る配位子は、アニオン性配位子(少なくとも一つのアニオンが金属と結合する配位子)であることが好ましい。アニオン性配位子中のアニオンの数は、1〜3が好ましく、1、2がより好ましく、2がさらに好ましい。
一般式(1)で表される化合物について説明する。
一般式(1)中、M21は、前記一般式(I)におけるM11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式(1−A)中、M31は、前記一般式(I)におけるM11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
先ず、一般式(3−A)で表される化合物について説明する
Y71、Y72、Y73は、それぞれ独立に、前記一般式(3−A)におけるY62と同義であり、好ましい範囲も同じである。
n71は前記一般式(I)におけるn11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式(3−C)で表される化合物について説明する。
YB1は連結基を表し、前記一般式(1)におけるY21と同様であり、好ましくは1,2位で置換したビニル基、フェニレン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環または炭素数2〜8のメチレン基を表す。
RB5、RB6は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、置換基としては前記一般式(1)におけるR21ないしR24の置換基として説明したアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。ただし、YB1はRB5またはRB6と連結することはない。nB1、nB2は、それぞれ独立に、0ないし1の整数を表す。
一般式(4−A)で表される化合物について説明する
一般式(5)で表される化合物について説明する。
Y81、Y82は、それぞれ独立に、前記一般式(I)におけるY11、Y12と同義であり、好ましい範囲も同じである。
前記一般式(5)で表される化合物の他の好ましい形態は、下記一般式(5−A)で表される化合物、及び下記一般式(5−B)で表される化合物である。
先ず、一般式(5−A)で表される化合物について説明する。
n91は前記一般式(5)におけるn81と同義であり、好ましい範囲も同じである。
い範囲も同じである。
。
X101は前記一般式(1)におけるX21と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式(II)中、MX1は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、1価〜3価の金属イオンが好ましく、2価又は3価の金属イオンがより好ましく、3価の金属イオンがさらに好ましい。具体的には、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、又はテルビウムイオンが好ましく、イリジウムイオン、ユーロピウムイオンがより好ましく、イリジウムイオンがさらに好ましい。
QX11〜QX16がMX1に配位する原子を表す場合、その具体的な原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、珪素原子、リン原子、及び硫黄原子などが挙げられ、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又はリン原子であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子である。
QX11〜QX16がMX1に配位する原子を含んだ原子群を表す場合、MX1に炭素原子で配位するものとしては、例えば、イミノ基、芳香族炭化水素環基(ベンゼン、ナフタレンなど)、ヘテロ環基(チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールなど)およびこれらを含む縮合環、およびこれらの互変異性体が挙げられる。
MX1とQX11〜QX16との結合は、それぞれ配位結合、イオン結合、および共有結合のいずれでもよい。
先ず、一般式(X2)で表される化合物について説明する。
一般式(X2)中、MX2は、前記一般式(II)におけるMX1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YX21〜YX26はMX2に配位する原子を表す。YX21〜YX26とMX2との結合は配位結合、イオン結合、および共有結合のいずれでもよい。YX21〜YX26としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、りん原子、ケイ素原子が挙げられ、好ましくは炭素原子、窒素原子である。QX21〜QX26は、それぞれYX21〜YX26を含んで芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を形成する原子群を表す。この場合に形成する芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、及びフラン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、又はトリアゾール環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。これらはさらに縮環を有していても置換基を有していても良い。
一般式(X3)について説明する。
本発明における金属錯体〔前記一般式(I)、(1)、(1−A)、(2)、(3)、(3−A)、(3−B)、(3−C)、(4)、(4−A)、(5)、(5−A)、及び(5−B)、並びに前記一般式(II)、(X2)、及び(X3)で表される化合物〕は、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、またはその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、及び炭酸カリウムなどが挙げられる)、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
例えば、一般式(1−A)で表される化合物を合成する際は、6,6’−ビス(2−ヒ
ドロキシフェニル)−2,2’−ビピリジル配位子またはその誘導体(例えば、2,9−
ビス(2−ヒドロキシフェニル)−1,10−フェナントロリン配位子、2,9−ビス(2−ヒドロキシフェニル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン配位子、6,6’−ビス(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)−2,2’−ビピリジル配位子など)などを、金属化合物に対し、好ましくは0.1当量〜10当量、より好ましくは0.3当量〜6当量、さらに好ましくは0.5当量〜4当量加えて合成できる。一般式(1−A)で表される化合物の合成方法において、反応溶媒、反応時間、反応温度の各々は、上記本発明の金属錯体の合成方法で述べた事項と同様である。
例えば、2,2’−ビピリジル誘導体(例えば、1,10−フェナントロリンなど)と
アニソール誘導体(例えば、4−フルオロアニソールなど)をJournal of OrganIc ChemIstry,741,11,(1946)に記載の方法で反応させることにより合成することができる。また、ハロゲン化された2,2’−ビピリジ
ル誘導体(例えば、2,9−ジブロモ−1,10−フェナントロリンなど)と2−メトキシフェニルボロン酸誘導体など(例えば、2−メトキシ−5−フルオロフェニルボロン酸など)を出発物質として鈴木カップリング反応を行った後、メチル基を脱保護する(Journal of OrganIc ChemIstry,741,11,(1946)に記載の方法、ピリジン塩酸塩中で加熱するなどの方法を用いる)ことにより合成することができる。また、2,2’−ビピリジルボロン酸誘導体(例えば6,6’−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロリル)−2,2’−ビピリジル
など)とハロゲン化されたアニソール誘導体(例えば2−ブロモアニソールなど)を出発物質として鈴木カップリング反応を行った後、メチル基を脱保護する(Journal of OrganIc ChemIstry,741,11,(1946)に記載の方法、または、ピリジン塩酸塩中で加熱するなどの方法を用いる)ことによっても合成することができる。
これらの置換基の中でも、炭素原子上の置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、又はハロゲン原子が好ましく、より好ましくはアリール基、ハロゲン原子であり、さらに好ましくはフェニル基、フッ素原子である。
一般式(III)で表される化合物はとしては、一般式(a)及び一般式(b)で表される化合物またはその互変異性体がより好ましく、一般式(b)で表される化合物またはその互変異性体がより好ましい。
また、一般式(III)で表される化合物としては、一般式(c)または一般式(g)で表される化合物も好ましい。
一般式(c)で表される化合物としては、一般式(d)で表される化合物またはその互変異性体、一般式(e)で表される化合物またはその互変異性体、一般式(f)で表される化合物またはその互変異性体が好ましく、一般式(d)で表される化合物またはその互変異性体、一般式(e)で表される化合物またはその互変異性体がより好ましく、一般式(d)で表される化合物またはその互変異性体がさらに好ましい。
一般式(a)中、Z21、Z22、Z23、Z24、Z25、Z26、及びM21はそれぞれ対応する前記一般式(III)におけるZ11、Z12、Z13、Z11、Z12、Z13、及びMY1と同義であり、好ましい範囲も同じである。
又は窒素原子を表す。Z101、Z102、及びZ103の少なくとも一つが窒素原子であることが好
ましい。
、りん原子で配位する基、酸素原子で配位する基、または、硫黄原子で配位する基を表す。
ール基、窒素原子で配位する含窒素6員環へテロアリール基が好ましく、窒素原子で配位する含窒素6員環へテロアリール基がより好ましい。
りん原子で配位するアリールホスフィン基、りん原子で配位するアルコキシホスフィン基、りん原子で配位するアリールオキシホスフィン基、りん原子で配位するヘテロアリールオキシホスフィン基、りん原子で配位するホスフィニン基、りん原子で配位するホスホール基が好ましく、りん原子で配位するアルキルホスフィン基、りん原子で配位するアリールホスフィン基がより好ましい。
一般式(A−1)について説明する。
MA1は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されることはないが、2価の金属イオンが好ましく、Pt2+、Pd2+、Cu2+、NI2+、Co2+、Zn2+、Mg2+、又はPb2+が好ましく、Pt2+、Cu2+がより好ましく、Pt2+が特に好ましい。
YA11、YA14、YA15およびYA18は、それぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表す。YA11、YA14、YA15およびYA18として好ましくは、炭素原子である。
YA12、YA13、YA16およびYA17はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。YA12、YA13、YA16およびYA17として好ましくは、置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子である。
LA11、LA12、LA13、及びLA14は二価の連結基を表す。LA11、LA12、LA13、及びLA14で表される二価の連結基としては、それぞれ独立に単結合のほか、炭素、窒素、珪素、硫黄、酸素、ゲルマニウム、又はリン等で構成される連結基であり、より好ましくは、単結合、置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、置換珪素原子、酸素原子、硫黄原子、二価の芳香族炭化水素環基、又は二価の芳香族ヘテロ環基であり、さらに好ましくは単結合、置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、置換珪素原子、二価の芳香族炭化水素環基、又は二価の芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくは、単結合、置換または無置換のメチレン基である、LA11、LA12、LA13、及びLA14で表される二価の連結基としては、例えば以下のものが挙げられる。
MA2、YA21、YA24、YA25、YA28、YA22、YA23、YA26、YA27、LA21、LA22、LA23、及びLA24はそれぞれ対応する、一般式(A−1)中のMA1、YA11、YA14、YA15、YA18、YA12、YA13、YA16、YA17、LA11、LA12、LA13、及びLA14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZA21、ZA22、ZA23、ZA24、ZA25およびZA26はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZA21、ZA22、ZA23、ZA24、ZA25およびZA26として好ましくはそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、及びLA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
MA3、YA31、YA34、YA35、YA38、YA32、YA33、YA36、YA37、LA31、LA32、LA33、及びLA34はそれぞれ対応する、一般式(A−1)中のMA1、YA11、YA14、YA15、YA18、YA12、YA13、YA16、YA17、LA11、LA12、LA13、及びLA14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZA31、ZA32、ZA33、およびZA34はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZA31、ZA32、ZA33、およびZA34として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、及びLA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
MA4、YA41、YA44、YA45、YA48、YA42、YA43、YA46、YA47、LA41、LA42、LA43、及びLA44はそれぞれ対応する、一般式(A−1)中のMA1、YA11、YA14、YA15、YA18、YA12、YA13、YA16、YA17、LA11、LA12、LA13、及びLA14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZA41、ZA42、ZA43、ZA44、ZA45およびZA46はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZA41、ZA42、ZA43、ZA44、ZA45およびZA46として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、及びLA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
XA41、XA42はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子を表す。XA41、XA42として好ましくはそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
一般式(B−1)中、MB1、YB11、YB14、YB15、YB18、YB12、YB13、YB16、YB17、LB11、LB12、LB13、LB14、QB11、及びQB12は、それぞれ対応する、一般式(A−1)中における、MA1、YA11、YA14、YA15、YA18、YA12、YA13、YA16、YA17、LA11、LA12、LA13、LA14、QA11、及びQA12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(B−2)中、MB2、YB21、YB24、YB25、YB28、YB22、YB23、YB26、YB27、LB21、LB22、LB23、及びLB24はそれぞれ対応する、一般式(B−1)中のMB1、YB11、YB14、YB15、YB18、YB12、YB13、YB16、YB17、LB11、LB12、LB13、及びLB14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZB21、ZB22、ZB23、ZB24、ZB25およびZB26は、それぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZB21、ZB22、ZB23、ZB24、ZB25およびZB26として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、及びLA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
一般式(B−3)中、MB3、YB31、YB34、YB35、YB38、YB32、YB33、YB36、YB37、LB31、LB32、LB33、及びLB34はそれぞれ対応する、一般式(B−1)中のMB1、YB11、YB14、YB15、YB18、YB12、YB13、YB16、YB17、LB11、LB12、LB13、及びLB14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZB31、ZB32、ZB33、およびZB34はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZB31、ZB32、ZB33、およびZB34として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、及びLA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
一般式(B−4)中、MB4、YB41、YB44、YB45、YB48、YB42、YB43、YB46、YB47、LB41、LB42、LB43、及びLB44はそれぞれ対応する、一般式(B−1)中のMB1、YB11、YB14、YB15、YB18、YB12、YB13、YB16、YB17、LB11、LB12、LB13、及びLB14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZB41、ZB42、ZB43、ZB44、ZB45およびZB46はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZB41、ZB42、ZB43、ZB44、ZB45およびZB46として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、及びLA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
XB41、XB42はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子を表す。XB41、XB42として好ましくは酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
一般式(C−1)中、MC1、LC11、LC12、QC11、及びQC12はそれぞれ対応する一般式(A−1)中における、MA1、LA11、LA12、QA11、及びQA12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
GC11、GC12は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表し、好ましくは窒素原子、無置換の炭素原子であり、より好ましくは窒素原子である。
RC11、RC12はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。RC11、RC12は互いに連結して五員環を形成してもよい。RC13、RC14はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。RC13、RC14は互いに連結して五員環を形成してもよい。
YC21、YC22、YC23およびYC24は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。GC21、GC22は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。LC21、LC22は連結基を表す。QC21、QC22はMC2に配位結合、イオン結合、または共有結合で結合する原子を含有する部分構造を表す。
一般式(C−2)中、MC2、LC21、LC22、QC21、QC22、GC21、及びGC22はそれぞれ対応する、一般式(C−1)におけるMC1、LC11、LC12、QC11、QC12、GC11、及びGC12と同義であり、好ましい範囲も同様である。
YC21、YC22、YC23およびYC24は、それぞれ独立に、窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表し、好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
YC31、YC32、YC33およびYC34は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。GC31、GC32は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。LC31、LC32は連結基を表す。ZC31、ZC32、ZC33、ZC34、ZC35およびZC36はそれぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。
YC51、YC52、YC53およびYC54は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。GC51、GC52は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。LC51、LC52は連結基を表す。ZC51、ZC52、ZC53、ZC54、ZC55およびZC56はそれぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。XC51、XC52はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子を表す。
一般式(C−3)中、MC3、LC31、LC32、GC31、及びGC32はそれぞれ対応する、一般式(C−1)における、MC1、LC11、LC12、GC11、及びGC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZC31、ZC32、ZC33、ZC34、ZC35およびZC36はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZC31、ZC32、ZC33、ZC34、ZC35およびZC36として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
一般式(C−4)中、MC4、LC41、LC42、GC41、及びGC42は、それぞれ対応する一般式(C−1)における、MC1、LC11、LC12、GC11、及びGC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZC41、ZC42、ZC43、およびZC44はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZC41、ZC42、ZC43、およびZC44として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
MC5、LC51、LC52、GC51、及びGC52は、それぞれ対応する一般式(C−1)における、MC1、LC11、LC12、GC11、及びGC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZC51、ZC52、ZC53、ZC54、ZC55およびZC56はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZC51、ZC52、ZC53、ZC54、ZC55およびZC56として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
XC51、XC52はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子を表す。XC51、XC52として好ましくは酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
GD11、GD12は、それぞれ独立に窒素原子、置換または無置換の炭素原子を表す。JD11、JD12、JD13およびJD14は五員環を形成するのに必要な原子群を表す。LD11、LD12は連結基を表す。
一般式(D−1)中、MD1、LD11、及びLD12はそれぞれ対応する一般式(A−1)中における、MA1、LA11、及びLA12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
GD11、GD12は、それぞれ対応する一般式(C−1)におけるGC11、GC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
JD11、JD12、JD13およびJD14は、これらが結合している原子群と共に、含窒素へテロ五員環を形成するのに必要な原子群を表す。
GD21、GD22は、それぞれ独立に窒素原子、置換または無置換の炭素原子を表す。
YD21、YD22、YD23およびYD24は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。
XD21、XD22、XD23およびXD24は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRD21−、−C(RD22)RD23−を表す。
RD21、RD22およびRD23は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。LD21、LD22は連結基を表す。
GD31、GD32は、それぞれ独立に窒素原子、置換または無置換の炭素原子を表す。
YD31、YD32、YD33およびYD34は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。
XD31、XD32、XD33およびXD34は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRD31−、−C(RD32)RD33−を表す。
RD31、RD32およびRD33は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。LD31、LD32は連結基を表す。
GD41、GD42は、それぞれ独立に窒素原子、置換または無置換の炭素原子を表す。
YD41、YD42、YD43およびYD44は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。
XD41、XD42、XD43およびXD44は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRD41−、−C(RD42)RD43−を表す。RD41、RD42およびRD43は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。LD41、LD42は連結基を表す。
MD2、LD21、LD22、GD21、及びGD22は、一般式(D−1)におけるMD1、LD11、LD12、GD11、及びGD12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
YD21、YD22、YD23およびYD24は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表し、好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
XD21、XD22、XD23およびXD24は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRD21−、−C(RD22)RD23−を表し、好ましくは硫黄原子、−NRD21−、−C(RD22)RD23−であり、より好ましくは−NRD21−、−C(RD22)RD23−であり、さらに好ましくは−NRD21−である。
RD21、RD22およびRD23は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。RD21、RD22およびRD23で表される置換基としては、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8であり、例えばメチル、エチル、Iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、及びシクロヘキシル等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、及び3−ペンテニル等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)、
一般式(D−3)中、MD3、LD31、LD32、GD31、及びGD32は、それぞれ対応する一般式(D−1)におけるMD1、LD11、LD12、GD11、及びGD12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
XD31、XD32、XD33およびXD34はそれぞれ対応する、一般式(D−2)におけるXD21、XD22、XD23およびXD24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
YD31、YD32、YD33およびYD34はそれぞれ対応する、一般式(D−2)におけるYD21、YD22、YD23およびYD24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(D−4)中、MD4、LD41、LD42、GD41、GD42は、それぞれ対応する、一般式(D−1)におけるMD1、LD11、LD12、GD11、GD12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
XD41、XD42、XD43およびXD44は、それぞれ対応する一般式(D−2)におけるXD21、XD22、XD23およびXD24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YD41、YD42、YD43およびYD44は、それぞれ対応する、一般式(D−2)におけるYD21、YD22、YD23およびYD24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(E−1)中、ME1は一般式(A−1)におけるMA1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。GE11、GE12、GE13およびGE14は一般式(C−1)におけるGC11、GC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
JE11、JE12は、一般式(D−1)におけるJD12〜JD14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YE11、YE12、YE13およびYE14はそれぞれ対応する、一般式(C−2)におけるYC21〜YC24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
XE21およびXE22は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRE21−、−C(RE22)RE23−を表す。RE21、RE22およびRE23は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
一般式(E−2)中、ME2、GE21、GE22、GE23、GE24、YE21、YE22、YE23、及びYE24は、それぞれ対応する一般式(E−1)におけるME1、GE11、GE12、GE13、GE14、YE11、YE12、YE13、及びYE14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YE25、YE26は、それぞれ独立に、一般式(E−1)におけるYE11、YE12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。XE21、XE22は一般式(D−2)におけるXD21、XD22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(E−3)中、ME3、GE31、GE32、GE33、GE34、YE31、YE32、YE33、及びYE34は、それぞれ対応する、一般式(E−1)におけるME1、GE11、GE12、GE13、GE14、YE11、YE12、YE13、及びYE14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YE35、YE36は、それぞれ独立に、一般式(E−1)におけるYE11、YE12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。XE31、XE32は対応する、一般式(E−2)におけるXE21、XE22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
表す。RF11、RF12、RF13およびRF14は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、RF11とRF12、RF12とRF13、RF13とRF14は可能であれば互いに連結して環を形成してもよいが、RF11とRF12、RF13とRF14が形成する環は五員環である。QF11、QF12はMF1に共有結合で結合する原子を含有する部分構造を表す。
一般式(F−1)中、MF1、LF11、LF12、LF13、QF11、及びQF12はそれぞれ対応する、一般式(A−1)におけるMA1、LA11、LA12、LA13、QA11、及びQA12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。RF11、RF12、RF13およびRF14は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、RF11とRF12、RF12とRF13、RF13とRF14は可能であれば互いに連結して環を形成してもよいが、RF11とRF12、RF13とRF14が形成する環は五員環である。RF11、RF12、RF13およびRF14で表される置換基としては、それぞれ対応する一般式(C−1)におけるRC11〜RC14で表される置換基として挙げたものが適用できる。RF11、RF12、RF13およびRF14として好ましくは、RF11とRF12、RF13とRF14が互いに結合して五員環を形成する基もしくは、RF12とRF13が互いに結合して芳香環を形成する基である。
表す。RF21、RF22、RF23およびRF24は置換基を表し、RF21とRF22、RF22とRF23、RF23とRF24は可能であれば互いに連結して環を形成してもよいが、RF21とRF22、RF23とRF24が形成する環は五員環である。ZF21、ZF22、ZF23、ZF24、ZF25およびZF26はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。
表す。RF31、RF32、RF33およびRF34は置換基を表し、RF31とRF32、RF32とRF33、RF33とRF34は可能であれば互いに連結して環を形成してもよいが、RF31とRF32、RF33とRF34が形成する環は五員環である。ZF31、ZF32、ZF33およびZF34はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。
表す。RF41、RF42、RF43およびRF44は置換基を表し、RF41とRF42、RF42とRF43、RF43とRF44は可能であれば互いに連結して環を形成してもよいが、RF41とRF42、RF43とRF44が形成する環は五員環である。ZF41、ZF42、ZF43、ZF44、ZF45、およびZF46はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。XF41、XF42はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子を表す。
MF2、LF21、LF22、LF23、RF21、RF22、RF23およびRF24はそれぞれ対応する一般式(F−1)におけるMF1、LF11、LF12、LF13、RF11、RF12、RF13およびRF14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZF21、ZF22、ZF23、ZF24、ZF25およびZF26はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZF21、ZF22、ZF23、ZF24、ZF25およびZF26として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、及びLA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
一般式(F−3)中、MF3、LF31、LF32、LF33、RF31、RF32、RF33およびRF34はそれぞれ対応する、一般式(F−1)におけるMF1、LF11、LF12、LF13、RF11、RF12、RF13およびRF14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ZF31、ZF32、ZF33およびZF34はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZF31、ZF32、ZF33およびZF34として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、及びLA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
一般式(F−4)中、MF4、LF41、LF42、LF43、RF41、RF42、RF43およびRF44は一般式(F−1)におけるMF1、LF11、LF12、LF13、RF11、RF12、RF13およびRF14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZF41、ZF42、ZF43、ZF44、ZF45およびZF46はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZF41、ZF42、ZF43、ZF44、ZF45およびZF46として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
XF41、XF42はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子を表す。XF41、XF42として好ましくは酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
前記一般式(A−1)〜(F−1)で表される化合物は公知の方法により合成することができる。
次に、本発明における金属錯体を含有するポリマーについて説明する。
本発明で用いられるポリマーとしては、金属錯体部分がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリマー側鎖に含まれていても良い。また、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良い。共重合体の場合、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体のいずれでもよい。
共重合体の場合、金属錯体と組み合わせるモノマーユニットとしては、電子輸送性機能を有する部位および/または正孔輸送機能部位を有するものが好ましい。
電子輸送性機能部位を有する骨格としては、例えば後述する電子輸送層の材料の例として挙げたものが適用できる。また、正孔輸送機能部位有する骨格としては、例えば後述する正孔輸送層の材料の例として挙げたものが適用できる。
Uemで表される3座以上の配位子を有する金属錯体を含有する単位を構成する金属錯体としては、前述の金属錯体として記述したものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。金属錯体としては発光効率の観点から燐光発光性であることが好ましい。
Uemは3座以上の配位子を有する金属錯体部分をポリマー主鎖上に含有しても良いし、側鎖に含有しても良い。
Upで表される正孔輸送機能部位を含有する単位を構成する正孔輸送材料としては、後述の正孔注入層、正孔輸送層を構成する材料などを用いることができるが、好ましくはカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、アリールアミン誘導体、又はチオフェン誘導体であり、より好ましくはカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、又はアリールアミン誘導体である。
正孔輸送機能部位の具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。(*はポリマー鎖に結合する部位を表す。)
Ueで表される電子輸送機能部位を含有する単位を構成する電子輸送材料としては、後述の電子注入層、電子輸送層を構成する材料などを用いることができるが、好ましくはピリジン誘導体、キノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、又はアザベンズイミダゾール誘導体であり、より好ましくはフェナントロリン誘導体、シロール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、又はアザベンズイミダゾール誘導体である。
電子輸送機能部位の具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。(*はポリマー鎖に結合する部位を表す。)
また、正孔輸送機能部位、電子輸送機能部位としては、下記に代表される共役系ポリマーであってもよい。(*はポリマー鎖に結合する部位を表す。)
また、上記ポリマーを2種以上用いる場合は、n=0のポリマーとp=0のポリマーを混合または積層して用いてもよい。また、発光性ポリマーと正孔輸送性ポリマーおよび電子輸送性ポリマーの少なくとも一方を併用して用いる場合には、発光性ポリマーを全ポリマー中、0.01質量%以上50質量%以下で用いることが好ましく、0.1質量%以上40質量%以下で用いることがより好ましく、1質量%以上30質量%以下で用いることが更に好ましく、5質量%以上20質量%以下で用いることが特に好ましい。
次に、本発明の発光材料を構成する要素について、詳細に説明する。
本発明で使用する基板としては、有機化合物層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、及びポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1nm〜5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1nm〜10nmの厚さに薄く成膜し、更にITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
本発明における有機化合物層について説明する。
本発明の有機電界発光素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有しており、有機発光層以外の他の有機化合物層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、及び電子注入層等の各層が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子において、有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、インクジェット方式等いずれによっても好適に形成することができる。
有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは1種であっても2種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は1種であっても2種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は1層であっても2層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明に使用できる発光材料としては、本発明のポリマー化合物のほか、他の蛍光発光材料、燐光発光材料を用いることができる。これらの併用する発光材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金である。
ランタノイド原子としては、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、含窒素ヘテロ環配位子(例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、又はフェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)、カルボン酸配位子(例えば、酢酸配位子など)、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、2つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
正孔注入層、および正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、および正孔輸送層は、低電圧化、駆動耐久性の観点から、電子受容性ドーパントを含有するのが好ましい。
具体的にはヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、p−フルオラニル、p−クロラニル、p−ブロマニル、p−ベンゾキノン、2,6−ジクロロベンゾキノン、2,5−ジクロロベンゾキノン、テトラメチルベンゾキノン、1,2,4,5−テトラシアノベンゼン、o−ジシアノベンゼン、p−ジシアノベンゼン、1,4−ジシアノテトラフルオロベンゼン、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベンゾキノン、p−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、o−ジニトロベンゼン、p−シアノニトロベンゼン、m−シアノニトロベンゼン、o−シアノニトロベンゼン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジクロロナフトキノン、1−ニトロナフタレン、2−ニトロナフタレン、1,3−ジニトロナフタレン、1,5−ジニトロナフタレン、9−シアノアントラセン、9−ニトロアントラセン、9,10−アントラキノン、1,3,6,8−テトラニトロカルバゾール、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,3,5,6−テトラシアノピリジン、マレイン酸無水物、フタル酸無水物、フラーレンC60、およびフラーレンC70などが挙げられ、特開平6−212153、同11−111463、同11−251067、特開2000−196140、同2000−286054、同2000−315580、同2001−102175、同2001−160493、同2002−252085、同2002−56985、同2003−157981、同2003−271862、同2003−229278、同2004−342614、同2005−72012、同2005−166637、同2005−209643等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して0.01質量%〜50質量%であることが好ましく、0.05質量%〜20質量%であることが更に好ましく、0.1質量%〜10質量%であることが特に好ましい。該使用量が、正孔輸送材料に対して0.01質量%未満のときには、本発明の効果が不十分であるため好ましくなく、50質量%を超えると正孔輸送能力が損なわれるため好ましくない。
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々500nm以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.5nm〜100nmであるのがより好ましく、1nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
電子注入層、および電子輸送層は、低電圧化、駆動耐久性の観点から、電子供与性ドーパントを含有するのが好ましい。
金属としては、特に仕事関数が4.2eV以下の金属が好適に使用でき、具体的には、Li、Na、K、Be、Mg、Ca、Sr、Ba、Y、Cs、La、Sm、Gd、およびYbなどが挙げられる。還元性有機化合物としては、例えば、含窒素化合物、含カルコゲン元素化合物(例えば含硫黄化合物、含セレン化合物、または含テルル化合物など)、含リン化合物などが挙げられる。この他にも、特開平6−212153、特開2000−196140、同2003−68468、同2003−229278、同2004−342614等に記載の材料を用いることが出来る。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、BAlq等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、BCP等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、TI、又はNI等の金属、MgO、SIO、SIO2、Al2O3、GeO、NIO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、又はTIO2等の金属酸化物、SINx、SINxOy等の金属窒化物、MgF2、LIF、AlF3、又はCaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、又はクロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、及び酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、及びシリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを150nmの厚さで蒸着し製膜したもの(東京三容真空(株)製)を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。このITOガラス基板上に、正孔注入および輸送層のBaytron P(PEDOT−PSS溶液(ポリエチレンジオキシチオフェン−ポリスチレンスルホン酸ドープ体)/バイエル社製)をスピンコートした後、100℃で1時間真空乾燥し、正孔注入および輸送層とした(膜厚約100nm)。この上に化合物P−A(特開2003−77675に記載化合物)40mgを1,2−ジクロロエタン3mLに溶解した溶液をスピンコートし、発光層とした(膜厚約50nm)。次いで、電子輸送材料BAlqおよびAlqをそれぞれ膜厚20nm、30nmとなるように順次蒸着し、電子輸送層とした。さらにLiFを膜厚約3nmに蒸着した。蒸着は、10−3Pa〜10−4Paの真空中で、基板温度は室温の条件下で行った。この上にパターニングしたマスク(発光面積が2mm×2mmとなるマスク)を設置し、アルミニウムを膜厚約400nm蒸着して素子を作製した。なお、作製した素子は乾燥グローブボックス内で封止した。
比較例1の素子において、化合物P−Aの代わりに化合物P−B(特開2003−77675に記載化合物)を用いる以外は比較例1と全く同様にして素子を作製した。
比較例1の素子において、化合物P−Aの代わりに化合物P1を用いる以外は比較例1と全く同様にして素子を作製した。
比較例1の素子において、化合物P−Aの代わりに化合物P3を用いる以外は比較例1と全く同様にして素子を作製した。
(1)外部量子効率
東陽テクニカ(株)製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させる。その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は、浜松ホトニクス(株)製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらの数値をもとに、輝度が1000cd/m2付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
各素子を輝度1000cd/m2になるように直流電圧を印加し、輝度が500cd/m2になるまでの時間を測定した。この輝度半減時間をもってして駆動耐久性の指標とした。
(3)金属錯体溶液を経時した場合の外部量子効率と輝度半減時間
各素子の作製において、本発明による金属錯体ポリマーおよび比較の金属錯体を1,2−ジクロロエタンに溶解した溶液を、5時間経時した後にスピンコートし、それ以外は実施例および比較例と全く同様にして素子を作製した。このように作製した素子の外部量子効率、輝度半減時間をそれぞれ(1)、(2)と同様な方法で測定した。
得られた結果を下の表1、および表2にまとめた。
Claims (17)
- 一対の電極間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、分子内に3座以上の配位子を有する金属錯体を有する少なくとも一種のポリマーを含有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記金属錯体が、分子内に4座以上の配位子を有する金属錯体であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記3座以上の配位子を有する金属錯体が下記一般式(I)で表されることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の有機電界発光素子:
(一般式(I)中、M11は金属イオンを表し、L11〜L15はそれぞれM11に配位する配位子を表す。L11とL14との間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成してもよい。L15はL11及びL14の両方と結合して環状配位子を形成してもよい。Y11、Y12、およびY13はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。また、Y11、Y12、およびY13が連結基である場合、L11とY12、Y12とL12、L12とY11、Y11とL13、L13とY13、Y13とL14の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。n11は0〜4を表す。M11とL11〜L15との結合は、それぞれ配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。)。 - 前記3座以上の配位子の少なくとも1つの配位子が、鎖状配位子であることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記3座以上の配位子を有する金属錯体中の金属イオンが、遷移金属イオンであることを特徴とする請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記3座以上の配位子を有する金属錯体中の金属イオンが、イリジウムイオン、白金イオン、金イオン、レニウムイオン、タングステンイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、オスミウムイオン、パラジウムイオン、銀イオン、銅イオン、コバルトイオン、亜鉛イオン、ニッケルイオン、鉛イオン、アルミニウムイオン、又はガリウムイオンの群から選ばれる一種以上であることを特徴とする請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記3座以上の配位子を有する金属錯体中の金属イオンが、希土類金属イオンであることを特徴とする請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記3座以上の配位子を有する金属錯体が金属錯体を構成する配位子の構造部分に窒素原子を含むことを特徴とする請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記3座以上の配位子を有する金属錯体が金属錯体を構成する配位子の構造部分にピリジン骨格、ピリミジン骨格、ピラジン骨格、イミダゾール骨格、又はピラゾール骨格(これらの骨格は他の環と縮合環を形成してもよい)を含むことを特徴とする請求項10に記載の有機電界発光素子。
- 前記ポリマーが前記金属錯体を側鎖部に有することを特徴とする請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記ポリマーが前記金属錯体を主鎖部に有することを特徴とする請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記ポリマーが非共役系ポリマーであることを特徴とする請求項1〜請求項13のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記ポリマーが燐光発光性化合物部位を含有することを特徴とする請求項1〜請求項14のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記ポリマーが正孔輸送機能部位を含有することを特徴とする請求項1〜請求項14のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記ポリマーが電子輸送機能部位を含有することを特徴とする請求項1〜請求項14のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
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