JP4619546B2 - 有機ledの燐光性ドーパントとしてのシクロメタル化金属錯体 - Google Patents
有機ledの燐光性ドーパントとしてのシクロメタル化金属錯体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4619546B2 JP4619546B2 JP2000607445A JP2000607445A JP4619546B2 JP 4619546 B2 JP4619546 B2 JP 4619546B2 JP 2000607445 A JP2000607445 A JP 2000607445A JP 2000607445 A JP2000607445 A JP 2000607445A JP 4619546 B2 JP4619546 B2 JP 4619546B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic light
- emitting device
- host material
- light emitting
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 0 *c1ccccc1N Chemical compound *c1ccccc1N 0.000 description 3
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
- H10K85/146—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE poly N-vinylcarbazol; Derivatives thereof
Description
(技術分野)
本発明は、有機金属燐光性ドーパント化合物を含有する発光層を有する有機発光装置(OLED)に関する。
【0002】
(背景技術)
有機発光装置(OLED)は、幾つかの有機層からなり、それら層の中の一つが、その装置を通って電圧を印加することによりエレクトロルミネッセンスを生ずるように作られている有機材料からなる。C.W.タング(Tang)その他、Appl.Phys.Lett.,51,913,(1987)。或るOLEDは、LCD系天然色平面パネル表示装置に対する実際的な新しい技術として使用するのに充分な輝度、色の範囲、及び作動寿命を有することが示されてきた〔S.R.ホレスト(Forrest)、P.E.バローズ(Burrows)、及びM.E.トンプソン(Thompson)、Laser Focus World,Feb.1995〕。そのような装置で用いられる有機薄膜の多くは、可視スペクトル範囲で透明なので、それらは、赤(R)、緑(G)、及び青(B)の発光OLEDを、垂直に積層した幾何学的形状に配置し、簡単な製造方法、小さなR−G−Bピクセルサイズ、及び大きな充填率(fill factor)を与える完全に新しい型の表示器ピクセルを実現することができる。国際特許出願No.PCT/US95/15790。
【0003】
高い解像力を持ち、独立にアドレスすることができる積層R−G−Bピクセルを実現するための重要な段階を示す透明OLED(TOLED)が、国際特許出願No.PCT/US97/02681に報告されており、この場合TOLEDは、スイッチを切った時、71%より大きな透明性を示し、装置のスイッチを入れた時、大きな効率(1%に近い量子効率)で上及び下の両方の装置表面から光を出す。そのTOLEDは、ホール注入電極として透明インジウム錫酸化物(ITO)を、電子注入のためにNg−Ag−ITO電極層を用いている。Ng−Ag−ITO電極層のITO側が、TOLEDの上に積層された第二の別の色の発光OLEDのためのホール注入接点として用いられている装置が開示されている。積層OLED(SOLED)の各層は、独立にアドレスすることができ、それ自身の特性色を発光する。この着色発光は、隣接して積層された透明の独立にアドレスすることができる有機層(単数又は複数)、透明接点、及びガラス基体を通って伝達され、赤色及び青色の発光層の相対的出力を変化させることにより生ずることができるどのような色でも装置が発光できるようにしている。
【0004】
PCT/US95/15790出願には、色調節可能な表示装置で外部から供給される電力で強度及び色の両方を独立に変化し、調節することができる集積SOLEDが開示されている。このように、PCT/US95/15790出願は、小型のピクセルサイズによって可能にされた高い解像力を与える集積天然色ピクセルを達成する原理を例示している。更に、従来の方法と比較して、そのような装置を製造するために比較的低いコストの製造技術を用いることができる。
【0005】
有機光電子材料の層を用いることに基づく構造を有するそのような装置は、一般に光学的発光を与える一般的機構に依存している。この機構は捕捉された電荷の発光を伴う再結合に基づいているのが典型的である。特にOLEDは、装置のアノードとカソードを分離する少なくとも二つの薄い有機層からなる。これらの層の一つの材料は、特に材料のホールを輸送する能力に基づいて選択された「ホール輸送層」(HTL)であり、他方の層の材料は特に電子を輸送するその能力に従って選択された「電子輸送層」(ETL)である。そのような構造により、装置はダイオードとして見ることができ、アノードに印加された電位がカソードに印加された電位よりも高い時、順方向バイアスとなる。これらのバイアス条件下では、アノードはホール輸送層中へホール(正電荷キャリヤー)を注入し、一方カソードは電子輸送層に電子を注入する。これにより、ルミネッセンス媒体の、アノードに隣接した部分はホール注入及び輸送領域を形成し、一方ルミネッセンス媒体の、カソードに隣接した部分は電子注入及び輸送領域を形成する。注入されたホール及び電子は、夫々反対に帯電した電極の方へ移動する。同じ分子に電子及びホールが局在すると、フレンケル(Frenkel)励起子が形成される。この寿命の短い状態の再結合は、電子がその伝導電位から価電子帯へ落ちた時に可視化され、或る条件下では優先的に発光機構により緩和が起きる。典型的な薄層有機装置の作動機構のこの見解によれば、エレクトロルミネッセンス層は易動性電荷キャリヤー(電子及びホール)を各電極から受けるルミネッセンス領域を有する。
【0006】
エレクトロルミネッセンス発光を生ずる材料は、屡々電子輸送層又はホール輸送層として働く材料と同じ材料である。電子輸送層又はホール輸送層が発光層としても働くそのような装置は、単一ヘテロ構造を有するとして言及されている。別法として、エレクトロルミネッセンス材料は、ホール輸送層と電子輸送層との間の別の発光層中に存在し、それは二重ヘテロ構造と呼ばれている。
【0007】
電荷キャリヤー層、即ち、ホール輸送層又は電子輸送層中の主たる成分として存在し、電荷キャリヤー材料及び発光材料の両方として機能を果たす発光材料の外に、電荷キャリヤー層中のドーパントとして比較的低い濃度で発光材料が存在する。ドーパントが存在する場合には、電荷キャリヤー層中の主たる材料はホスト化合物又は受容性化合物と呼ぶことができる。ホスト及びドーパントとして存在する材料は、ホストからドーパント材料へ高レベルのエネルギー遷移を与えるように選択する。更に、これらの材料はOLEDのための許容可能な電気的性質を生ずることができる必要がある。更に、そのようなホスト及びドーパント材料は、便利な製造技術を用いて、特に真空蒸着法を用いてOLED中に容易に配合することができる出発材料を用いてOLED中へ導入することができることが好ましい。
【0008】
OLEDは、三原色、赤、緑及び青の一つに相当する選択されたスペクトル領域に近く中心を持つ比較的狭い帯域中のエレクトロルミネッセンス発光を与える材料を用いて製造するのが望ましく、その結果それらはOLED又はSOLED中の着色層として用いることができる。そのような化合物は、真空蒸着法を用いて薄層として容易に付着させることができることも望ましく、その結果それらは真空蒸着有機材料から完全に製造されるOLED中へ容易に導入することができる。
【0009】
1996年12月23日に出願された係属中の米国特許出願08/774,333は、飽和赤色発光を生ずる発光化合物を含有するOLEDに関する。
【0010】
(発明の開示)
本発明は、発光層がホスト材料、前記ホスト材料中のドーパントとして存在する発光分子を含む有機発光装置に関し、その分子はヘテロ構造を通って電圧が印加された時にルミネッセンスを生ずるのに適合し、この場合その発光分子は燐光有機金属錯体の群から選択される。発光分子は、更に燐光性有機金属白金錯体の群から選択してもよく、更に燐光シクロメタル化(cyclometallated)白金錯体の群から選択してもよい。ホスト材料は置換トリアリールアミンの群から選択されたホール輸送マトリックスでもよい。ホスト材料は、金属キノキソレート、オキシダゾール、及びトリアゾールからなる群から選択された電子輸送マトリックスでもよい。
【0011】
本発明は、OLEDのドーパントとして用いられる新規な部類の燐光材料を含むOLEDを有する製造物品及びそれら物品の製造方法を包含する。これらの燐光材料は、400nm〜700nmの波長のエレクトロルミネッセンス発光を与えるシクロメタル化白金錯体である。本発明は、更に青に見えたり、緑に見えたり、赤に見えたりする発光を与えることができるOLEDに関する。
【0012】
特に本発明のOLEDは、ビス[2−(2−フェニル)ピリジナト−N,C2]、ビス[2−(2′−チエニル)ピリジナト−N,C3]、及びビス[ベンゾ(h)キノリナト−N,C]と錯化した白金(II)からなる発光層を有する。化合物、シス−ビス[2−(2′−チエニル)ピリジナト−N,C3]Pt(II)は、強いオレンジ色〜黄色の発光を与える。
【0013】
本発明は、更に発光分子が燐光有機金属化合物の群から選択されている発光層にも関し、この場合発光分子は電子供与体及び電子受容体の部類から選択された置換基を含有する。発光分子は、更に燐光有機金属白金錯体の群から選択されてもよく、更に燐光シクロメタル化白金錯体の群から選択されてもよく、この場合有機分子は電子供与体及び電子受容体の部類から選択された置換基を有する。
【0014】
本発明は、更にルミネッセンスを生ずるためのヘテロ構造を有する有機発光装置に関し、この場合発光層は、ホスト材料、前記ホスト材料中のドーパントとして存在し、ヘテロ構造を通って電圧を印加した時にルミネッセンスを生ずるのに適合する発光分子を含み、その発光分子はシクロメタル化白金錯体からなる群から選択され、ホスト材料中のドーパントとして存在する分極分子が存在し、その分極分子は双極能率を有し、その分極分子は発光ドーパント分子により放出されたルミネッセンス光の波長を変化する。分極分子は、電子供与体及び電子受容体により置換された芳香族分子にすることができる。
【0015】
本発明は、OLED、及びOLEDの製造方法に関し、この場合その装置からの発光は燐光減衰過程により得られ、その燐光減衰速度は、表示装置の必要条件を満足する充分な速さを有する。特に本発明は、励起子一重項又は三重項状態からのエネルギーを受け、そのエネルギーを燐光放射として発光することができる材料からなるOLEDに関する。本発明のOLEDは、OLEDからなる実質的にどのような型の装置でも、例えば、大型表示装置、乗り物、コンピューター、テレビ、印刷機、大型壁面、劇場又はスタジアムスクリーン、広告板、又は標識に組込まれるOLEDで用いることができる。
【0016】
(本発明の詳細な説明)
本発明は、一般に有機発光装置のヘテロ構造を通って電圧を印加した時にルミネッセンスを生ずる発光分子に関し、その発光分子は燐光有機金属錯体の群から選択される。用語「有機金属」とは、一般に当業者により、例えば、ガリーL.ミースラー(Gary L.Miessler)及びドナルドA.タール(Donald A.Tarr)による「無機化学」(Inorganic Chemistry)、第2版、Prentice−Hall(1998)に与えられているように理解されている。本発明は、更に有機発光装置の発光層内の発光分子に関し、その分子は燐光シクロメタル化白金錯体からなる。エレクトロルミネッセンスで、この種の分子は赤、青、又は緑に見える発光を生ずる。CIE一覧表の記載を含めた、色の外観についての論述は、H.ゾリンゲル(Zollinger)、「色の化学」(Color Chemistry)、VCH出版社、(1991)、及びH.J.A.ダートナル(Dartnall)、J.K.バウメーカー(Bowmaker)、及びJ.D.モロン(Mpllon)、Proc.Roy.Soc.B(London),220,115−130,(1983)に見出すことができる。
【0017】
次に本発明を、本発明の特別な好ましい態様について詳細に記述するが、これらの態様は単なる例示的実施例と見做され、本発明がそれらに限定されるものではないことは理解されるであろう。
【0018】
シクロメタル化白金錯体の合成
多数の異なったPtシクロメタル化錯体を合成した。
分子内配位化合物とも呼ばれているシクロメタル化化合物の化学に対し、数多くの出版物、概論及び本が提供されている。〔I.オーマエ(Omae)、「有機金属分子内配位化合物」(Organometallic Intramolecular−coordination compounds)、N.Y.(1986)、G.R.ニューコーム(Newkome)、W.E.パケット(Puckett)、V.K.グプタ(Gupta)、G.E.キーフェル(Kiefer)、Chem.Rev.86,451,(1986)、A.D.リアボフ(Ryabov)、Chem.Rev.90,403,(1990)〕。これら出版物の殆どは、主題の機構的特徴を叙述しており、主に一つの二座又は三座配位子がC−M単一結合により金属に結合され、一つ又は二つの他のX−M結合(ここでXはN、S、P、As、Oでもよい)で閉鎖された環を有するシクロメタル化化合物について主に述べている。C、N型二座配位子以外の他の配位子を持たないビス−又はトリス−シクロメタル化錯体に専ら関連した文献はそれ程多くない。本発明の主題はこれらの化合物にある。なぜなら、それらは殆どのシクロメタル化錯体がそうであるように、興味ある光化学的性質を有すると予想されるのみならず、それらのモノシクロ金属化類似体と比較して一層大きな安定性を示すはずだからである。ビス−シクロパラジウム化(bis−cyclopaladated)及びビス−シクロ白金化化合物についての研究の殆どは、フォン・ゼレウスキー(von Zelewsky)その他によって行われた〔概論については、M.マエストリ(Maestri)、V.バルザニ(Balzani)、Ch.ドイチェル−コルニオレイ(Deuschel−Cornioley)、A.フォン・ゼレウスキー、Adv.Photochem.,17,1,(1992)、L.チャソット(Chassot)、A.フォン・ゼレウスキー、Helv.Chim.Acta 66,243(1983)、L.チャソット、E.ミュラー(Muler)、A.フォン・ゼレウスキー、Inorg.Chem.,23,4249,(1984)、S.ボナフィード(Bonafede)、M.シアノ(Ciano)、F.ボレッタ(Boletta)、V.バルザニ(Balzani)、L.チャソット、A.フォン・ゼレウスキー、J.Phys.Chem.,90,3836,(1986)、L.チャソット、A.フォン・ゼレウスキー、D.サンドリニ(Sandrini)、M.メストリ(Maestri)、V.バルザニ、J.Am.Chem.Soc.,108,6084,(1986)、Ch.ドイチェル−コルニオレイ、A.フォン・ゼレウスキー、Inorg.Chem.,26,3354,(1987)、L.チャソット、A.フォン・ゼレウスキー、Inorg.Chem.,26,2814,(1987)、A.フォン・ゼレウスキー、A.P.サックリング(Suckling)、H.ステキー・エバンス(Stoeckii−Evans)、Inorg.Chem.,32,4585,(1993)、A.フォン・ゼレウスキー、P.ベルサー(Belser)、P.ハイオズ(Hayoz)、R.ダクス(Dux)、X.フア(Hua)、A.サックリング、H.ステキー・エバンス、Coord.Chem.Rev.,132,75,(1994)、P.ジョリエ(Jolliet)、M.ギアニニ(Gianini)、A.フォン・ゼレウスキー、G.ベルナルディネリ(Dernardinelli)、H.ステキー・エバンス、Inorg.Chem.,35,4883,(1996)、H.ウィーデンホーフェル(Wiedenhofer)、S.シュッツエンマイエル(Schutzenmeier)、A.フォン・ゼレウスキー、H.イェルシン(Yersin)、J.Phys.Chem.,99,13385,(1995)、M.ギアニニ、A.フォン・ゼレウスキー、H.ステキー・エバンス、Inorg.Chem.,36,6094,(1997)を参照〕。彼らの初期の研究の一つ〔M.メストリ、D.サンドリニ、V.バルザニ、L.チャソット、P.ジョリエ、A.フォン・ゼレウスキー、Chem.Phys.Lett.,122,375,(1985)〕に、三つのビス−シクロ白金化錯体のルミネッセンス性が詳細に研究されている。我々の現在の研究にとって重要なPtビス−シクロメタル化錯体についての以前に報告された結果の要約は次の通りである:
【0019】
i. 一般に、金属原子とC,Xリガンドの間に形成された五員環を有するシクロメタル化錯体は一層安定である。
ii. 得られる化合物の安定性についての観点から、陰イオン性リガンドを含まない錯体が好ましい。従って、ビス−シクロメタル化錯体がモノ−シクロメタル化錯体よりも好ましい。
iii. 種々のPt(Pd)シクロメタル化錯体が合成された。ホモレプティク(homoleptic)(同様なC,Xリガンドを有する)、ヘテロレプティク(heteroleptic)(二種類の異なったシクロメタル化C,Xリガンドを含有する)、及び一つのC,Cシクロメタル化リガンド及び一つのN,N配位リガンドを有する錯体。
iv. 殆どのビス−シクロメタル化錯体は電子衝突イオン化で、それらの質量スペクトルにM+イオンを示し、これは真空蒸着でそれらの安定性に対する我々の仮定の基礎にすることができる。
v. 一方、錯体のあるものは、或る溶媒中では安定にはならないことが判明している。それらは酸化付加反応を受け、Pt(IV)又はPd(IV)八面体錯体を生ずる。
vi. 光学的性質については、それら錯体の或るものについてしか報告されていない。吸収データーは殆ど与えられている。それらの吸収及び発光スペクトルの両方で観察されている低エネルギー電子遷移は、MLCT遷移によるものと指定されている。
vii. 報告されているルミネッセンス性を表1に要約する。使用した省略記号は図式1に説明されている。二つのC,Nリガンドを有するビス−シクロメタル化錯体から、一つのC,Cリガンド及び一つのN,Nリガンドを有する錯体への遷移で、発光に深色移行が観察されている〔M.メストリ、D.サンドリニ、V.バルザニ、A.フォン・ゼレウスキー、C.ドイチェル−コルニオレイ、P.ジョリエ、Helv.Chim.Acta 71,1053,(1988)〕。
【0020】
表1.幾つかのシクロ白金化錯体の吸収及び発光特性。
A.フォン・ゼレウスキーその他〔Chem.Phys.Lett.,122,375,(1985)、及びHelv.Chim.Acta 17,1053,(1988)〕からの引用。省略記号の説明は図式1に与えられている。
【0021】
【0022】
図式1. 表1で用いた省略記号についての説明
【0023】
【0024】
我々は、異なったビス−シクロ白金化錯体を、異なったホスト、重合体及び分子の両方の中でのそれらの光学的性質を研究し、有機発光ダイオード(OLED)のための対応するホスト中のドーパントとしてそれらを用いるために合成した真空蒸着法で製造したOLED中の分子ホスト中でそれらの錯体を使用するには、幾つかの条件を満足させる必要がある。それら錯体は、標準蒸着条件(真空度〜10−6トール)で昇華し、安定であるべきである。それらはOLED用として興味のある発光特性を示し、Alq3又はNPDのような使用されるホスト材料からエネルギーを受け取ることができるべきである。一方、湿式法で製造されたOLEDで有用になるためには、それら錯体は慣用的溶媒(例えば、CHCl3)で広い範囲の濃度で真の溶液を形成し、重合体ホスト(例えば、PVK)からの発光及び効率的なエネルギー遷移の両方を示すべきである。シクロ白金化錯体のこれらの性質は、全て試験した。重合体ホストでは、我々はそれら材料の幾つかから効率的なルミネッセンスを観察した。
【0025】
2. 実験
2−(2−チエニル)ピリジン。 合成は図式2に示されており、公表された手順〔T.カオフマン(Kauffmann)、A.ミチケル(Mitschker)、A.ウォルターマン(Woltermann)、Chem.Ber.,116,992,(1983)〕に近い手順に従って行なった。生成物の精製については推奨されている蒸留の代わりに、帯状昇華を用いた(145−145−125℃、2〜3時間)。明るい褐色を帯びた白色固体(収率69%)。質量スペクトル:m/z:237(18%)、161(100%、M+)、91(71%)。1H NMR(250MHZ、DMSO−d6)δ,ppm:6.22−6.28(d.のd.、1H)、6.70−6.80(d.のd.、1H)、6.86−7.03(m、3H)、7.60−7.65(m、1H)。13C NMR(250MHZ、DMSO−d6):118.6、122.3、125.2、128.3、128.4、137.1、144.6、149.4、151.9。
【0026】
図式2. 2−(2−チエニル)ピリジンの合成
【0027】
【0028】
2−(2−チエニル)キノリン。 合成は図式3に示されており、公表された手順〔K.E.チッペンデール(Chippendale)、B.イドン(Iddon)、H.サシツキー(Suschitzky)、J.Chem.Soc.,90,1871,(1949)〕に従って行われた。精製は正確に文献に従って行われ、昇華もカラムクロマトグラフィーも、a.石油エーテル及びb.EtOH−H2O(1:1)混合物からの再結晶化ほど良い結果は与えなかった。淡黄色固体は、時間と共に一層黄色くなった(収率84%)。質量スペクトル:m/z:217(32%)、216(77%)、215(83%)、214(78%)、213(77%)、212(79%)、211(100%、M+)、210(93%)、209(46%)。1H NMR(250MHZ、DMSO−d6)δ,ppm:7.18−7.24(d.のd.、1H)、7.48−7.58(d.のd.のd.、1H)、7.67−7.78(m、2H)、7.91−7.97(m、3H)、8.08−8.11(d、1H)、8.36−8.39(d、1H)。
【0029】
図式3. 2−(2−チエニル)キノリン の合成
【0030】
【0031】
2−(2′−ブロモフェニル)ピリジン。 合成は文献〔D.H.ヘイ(Hey)、C.J.M.スターリング(Stirling)、G.H.ウィリアムズ(Williams)、J.Chem.Soc.,3963,(1955)、R.A.アブラモビッチ(Abramovich)、J.G.サハ(Saha)、J.Chem.Soc.,2175,(1964)〕に従って行なった。それは図式4に概略示されている。主題の文献は、ピリジンを含めた異なった系での芳香族置換の研究及び得られた生成物中の異性体比の研究のために利用された。このように、2−(2′−ブロモフェニル)ピリジンではなく、異なった置換フェニルピリジンの異性体混合物を分析するために、著者は155℃でクロモソーブ(Chromosorb)Wに琥珀酸エチレングリコール(10%)を充填した8ft×1/4inカラム及び或るヘリウム導入圧力を用いた。我々が得た反応混合物を分析するため、溶離剤としてヘキサン:THF(1:1)及びヘキサン:THF:PrOH−1(4:4:1)混合物を用いたシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを用いた。なぜなら、この溶媒混合物がTLC(3つのウェル分析スポット)で最もよい結果を与えたからである。カラム中の第一スポットだけがn−(2′−ブロモフェニル)ピリジン(m/z:233、235)に相当する質量スペクトル主要ピークを与え、残りのスポットではこのピークは小さかった。第一フラクションの質量スペクトル:m/z:235(97%)、233(100%、M+)、154(86%)、127(74%)。第一フラクションの1H NMR(250MHZ、DMSO−d6)δ,ppm:7.27−7.51(m、4H)、7.59−7.96(m、2H)、8.57−8.78(m、2H)。
【0032】
図式4. n−(2′−(ブロモフェニル)ピリジンの合成
【0033】
【0034】
カラム後の第一フラクション生成物の昇華は、1H NMRスペクトルで汚染物のピークの消失をもたらさなかったので、我々は昇華が、存在した場合の異性体の分析を与えることは期待していない。
【0035】
2−フェニルピリジン。 文献〔J.C.W.エバンス(Evans)、C.F.H.アレン(Allen)、Org.Synth.Cell.,2,517,(1943)〕の手順により合成したが、図式5に示されている。淡黄色の油は、空気中で暗化した(収率48%)。真空蒸留後の生成物の1H NMR(250MHZ、DMSO−d6)δ,ppm:6.70−6.76(m、1H)、6.92−7.10(m、3H)、7.27−7.30(m、1H)、7.36−7.39(q、1H)、7.60−7.68(m、2H)、8.16−8.23(m、1H)。
【0036】
図式5. 2−フェニルピリジンの合成
【0037】
【0038】
2,2′−ジアミノビフェニル。文献〔R.E.ムーア(Moore)、A.フルスト(Furst)、J.Org.Chem.,23,1504(1958)〕(図式6)の方法により合成した。淡いピンク色の固体(収率69%)。1H NMR(250MHZ、DMSO−d6)δ,ppm:5.72−5.80(d.のt.、2H)、5.87−5.93(d.のd.、2H)、6.03−6.09(d.のd.、2H)、6.13−6.23(d.のt.、2H)。質量スペクトル:m/z:185(40%)、184(100%、M+)、183(73%)、168(69%)、167(87%)、166(62%)、139(27%)。
【0039】
図式6. 2,2′−ジニトロビフェニルから2,2′−ジブロモビフェニルの合成
【0040】
【0041】
2,2′−ジブロモビフェニル。(図式6)〔A.ウエハラ(Uehara)、J.C.バイラー(Bailar),Jr.、J.Organomet.Chem.,239,1,(1982)〕。
【0042】
2,2′−ジブロモ−1,1′−ビナフチル.文献〔H.タカヤ(Takaya)、S.アクタガワ(Akutagawa)、R.ノヨリ(Noyori)、Org.Synth.,67,20,(1989)〕に従って合成された。(図式7)
【0043】
図式7. 2,2′−ジブロモ−1,1′−ビナフチルの合成。
【0044】
【0045】
トランス−ジクロロ−ビス−(ジエチルスルフィド)白金(II)。公表された手順〔G.B.カウフマン(Kauffman)、D.O.カウアン(Cowan)、Inorg.Synth.,6,211,(1953)〕により調製。(図式8)。明るい黄色固体(収率78%)。
【0046】
シス−ジクロロ−ビス−(ジエチルスルフィド)白金(II)。公表された手順〔G.B.カウフマン、D.O.カウアン、Inorg.Synth.,6,211,(1953)〕により調製。明るい黄色固体(収率63%)。
【0047】
図式8.シス−及びトランス−ジクロロ−ビス−(ジエチルスルフィド)白金(II)の合成。
【0048】
シス−ビス[2−(2′−チエニル)ピリジナト−N,C5′]白金(II)。文献〔L.チャソット、A.フォン・ゼレウスキー、Inorg.Chem.,32,4585,(1993)〕の方法によって合成した。(図式9) 明るい赤色結晶(収率39%)。質量スペクトル:m/z:518(25%)、517(20%、)、516(81%)、513(100%、M+)、514(87%)、481(15%)、354(23%)。
【0049】
図式9.シス−ビス[2−(2′−チエニル)ピリジナト−N,C 3 ]白金(II)の合成。
【0050】
【0051】
シス−ビス[2−(2′−チエニル)キノリナト−N,C3]白金(II)。公表された手順〔P.ジョリエ、M.ギアニニ、A.フォン・ゼレウスキー、G.ベルナルディネリ、H.ステキー・エバンス、Inorg.Chem.,35,4883,(1996)〕に従って製造した。(図式10)。暗赤色固体(収率21%)。
【0052】
【0053】
図式10. シス−ビス[2−(2′−チエニル)キノリナト−N,C 5 ′]白金(II)の合成
吸収スペクトルをAVIV型14DS−UV−Vis−IR分光光度計で記録し、溶媒吸収によるバックグラウンドについて補正した。発光スペクトルを、1527PMT検出器を具えたPTIクァンタマスター(QuantaMastar)型C−60SE分光計で記録し、検出器感度不均一性について補正した。
【0054】
真空度〜10−6トールの標準高真空装置〔カートJ.レスカー(Kurt J.Leskr)真空室〕を用いて真空蒸着実験を行った。もし蒸着のための基体として用いられた場合には、石英板〔ケムグラス社(ChemGlass Inc.)〕又は硼珪酸塩ガラス・インジウム錫酸化物板〔ITO、デルタ・テクノロジーズ社(Delta Technologies,Lmtd.)〕を、後者のための公表された手順に従い予め清浄にした〔A.ショウスチコフ(Shoustikov)、Y.ユウ(You)、P.E.バローズ(Burrows)、M.E.トンプソン(Thompson)、S.R.ホレスト(Forrest)、及Synth.Met.,91,217,(1997)〕。
【0055】
調節可能な速度、加速速度、及び減速速度をもつ標準回転被覆機〔スペシャルティ・コーティング・システムズ社(Specialty Coating Systems Inc.)〕を用いて、薄膜回転被覆実験を行った。殆どのフイルムは4000rpmの速度及び最大加速及び減速で40秒間回転被覆した。
【0056】
Ptシクロメタル化錯体の光学的性質
表1.幾つかのシクロ白金化錯体の吸収及び発光特性。
A.フォン・ゼレウスキーその他〔Chem.Phys.Lett.,122,375,(1985)、及びHelv.Chim.Acta 17,1053,(1988)〕からの引用。省略記号の説明は図式1に与えられている。
【0057】
【0058】
図式1. 表1で用いた省略記号についての説明
【0059】
【0060】
溶液中の光学的性質
溶液(CHCl3又はCH2Cl2)中の錯体Pt(thpy)2、Pt(thq)2、及びPt(bph)(bpy)の吸収スペクトルを標準化し、図1に与える。Pt(phpy)2の最大吸収は、約400nmの所に最大値を示すが、明らかにこの錯体は更に精製を必要とするため、そのスペクトルは与えられていない。
【0061】
標準化発光スペクトルを図2に示す。Pt(thpy)2、Pt(thq)2、及びPt(bph)(bpy)についての励起波長は、夫々430nm、450nm、及び449nmである(それらの励起スペクトルの中の最大値により決定した)。Pt(thpy)2は、強いオレンジから黄色の発光を与えるが、Pt(thq)2は500及び620nmの所に2本の線を与える。これらの材料からの発光は、効果的な燐光によるものである。Pt(bph)(bpy)は、470nmに中心をもつ青色の発光を与える。Pt(bph)(bpy)で観察される発光は、燐光ではなく、蛍光によるものと最も思われる。
【0062】
溶液中の発光寿命及び量子効率
【0063】
PS固体マトリックス中の光学的性質
Pt(thpy)2.400nmでの励起による最大発光は580nmの所にある(寿命6.5μs)。ポリスチレン中の試料の寿命が増大したことに基づき、Pt(thpy)2のポリスチレン中の量子効率は0.47であると推定した。
Pt(thq)2。450nmでの励起による最大発光、608nm(寿命7.44μs)
【0064】
PVKフイルム中の錯体の光学的性質
これらの測定は、Pt(thpy)2についてのみ行なった。
ポリビニルカルバゾール(PVK)は250nmで励起し、PVKからPt(thpy)2へのエネルギー遷移が観察された(図3)。エネルギー遷移のための最良のPVK:Pt(thpy)2重量比は約100:6.3であることが判明した。
【0065】
発光ダイオード
ITO/PVK:PBD.Pt(thpy) 2 (100:40:2)/Ag:Mg/Ag
Pt(thpy)2は、昇華に対し安定であるとは見えなかった。OLED中でそれを試験するため、Pt(thpy)2ドーパントを用いた重合体混合OLEDを製造した。上に記載したホトルミネッセンス研究により最適ドープ量を決定した。この装置からの発光は、排他的にPt(thpy)2ドーパントからきていた。装置の典型的な電流・電圧特性及び光出力曲線を、図4に示す。
【0066】
印加した電圧に対する量子効率依存性を図5に示す。
【0067】
例えば、22Vでの量子効率は約0.11%であった。この装置を駆動するのに高電圧が必要なのは、重合体混合OLED構造の結果であり、ドーパントによるものではない。Pt(thpy)2の代わりにクマリンドーパントを用いて製造した重合体混合装置について同様な装置性能が観察された。
【0068】
エレクトロルミネッセンス・スペクトル及びCIE図表を図6に示す。
【図面の簡単な説明】
【図1】 Pt(thpy)2、Pt(thq)2、及びPt(bph)(bpy)の電子吸収スペクトルの図である。
【図2】 Pt(thpy)2、Pt(thq)2、及びPt(bph)(bpy)の発光スペクトルの図である。
【図3】 固体フイルム中のポリビニルカルバゾール(PVK)からPt(thpy)2へのエネルギー遷移を示す図である。
【図4】 Pt(thpy)2ドーパントを用いたOLEDの特性:(a) I−V特性、(b) 光出力曲線、を示す図である。
【図5】 Pt(thpy)2ドーパントを用いたOLEDの印加電圧に対する量子効率依存性を示す図である。
【図6】 Pt(thpy)2ドーパントを用いたOLED装置の特性:(a) 22Vでの装置の標準化エレクトロルミネッセンス(EL)スペクトル、(b) 標準化ELスペクトルに基づくCIE図表である。
Claims (11)
- アノード、カソードおよび発光層を含む有機発光装置であって、発光層がアノードとカソードの間に位置し、発光層が、ホスト材料及びホスト材料中にドーパントとして存在する燐光性有機金属白金化合物を含み、燐光性有機金属白金化合物が炭素−金属結合を含む、有機発光装置。
- 燐光性有機金属白金化合物が、少なくとも1つの白金−X結合で閉じた環を含むシクロメタル化白金化合物であり、Xが窒素、硫黄、リン、ヒ素および酸素からなる群から選択され、かつ少なくとも1つの炭素−白金結合で閉じた環を含む、請求項1に記載の有機発光装置。
- Xが窒素である、請求項2に記載の有機発光装置。
- ホスト材料が重合体ホスト材料である、請求項1から3のいずれか一項に記載の有機発光装置。
- 重合体ホスト材料がポリビニルカルバゾールである、請求項4に記載の有機発光装置。
- 燐光性有機金属白金化合物が電子供与基で置換されている、請求項1から5のいずれか一項に記載の有機発光装置。
- 燐光性有機金属白金化合物が電子受容基で置換されている、請求項1から5のいずれか一項に記載の有機発光装置。
- ホスト材料が分子ホスト材料である、請求項1、2、3、6、又は7のいずれか一項に記載の有機発光装置。
- 分子ホスト材料が、置換トリアリールアミンからなる群から選択されるホール輸送材料であるか、又は金属キノキソレート、オキサジアゾール、及びトリアゾールからなる群から選択される電子輸送材料である、請求項8に記載の有機発光装置。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機発光装置を組込んだ表示装置。
- 乗り物、コンピューター、テレビ、印刷機、大型壁面、劇場スクリーン、スタジアムスクリーン、広告板、及び標識からなるシステム群から選択されるシステム中に組み込まれている、請求項10に記載の表示装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US27460999A | 1999-03-23 | 1999-03-23 | |
US09/274,609 | 1999-03-23 | ||
PCT/US2000/007574 WO2000057676A1 (en) | 1999-03-23 | 2000-03-22 | Cyclometallated metal complexes as phosphorescent dopants in organic leds |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002540572A JP2002540572A (ja) | 2002-11-26 |
JP2002540572A5 JP2002540572A5 (ja) | 2006-01-05 |
JP4619546B2 true JP4619546B2 (ja) | 2011-01-26 |
Family
ID=23048920
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000607445A Expired - Lifetime JP4619546B2 (ja) | 1999-03-23 | 2000-03-22 | 有機ledの燐光性ドーパントとしてのシクロメタル化金属錯体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP3076759A1 (ja) |
JP (1) | JP4619546B2 (ja) |
KR (2) | KR20100042665A (ja) |
CN (1) | CN1226902C (ja) |
AU (1) | AU3908400A (ja) |
BR (1) | BRPI0009215B1 (ja) |
WO (1) | WO2000057676A1 (ja) |
Families Citing this family (171)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL146242A0 (en) * | 1999-05-13 | 2002-07-25 | Univ Princeton | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
JP2001181617A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | オルトメタル化白金錯体からなる発光素子材料および発光素子 |
JP4048521B2 (ja) | 2000-05-02 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
US7476452B2 (en) | 2000-06-30 | 2009-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US7132681B2 (en) | 2000-06-30 | 2006-11-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US7129518B2 (en) | 2000-06-30 | 2006-10-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpryidines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US7306856B2 (en) | 2000-07-17 | 2007-12-11 | Fujifilm Corporation | Light-emitting element and iridium complex |
EP1175128B1 (en) | 2000-07-17 | 2010-09-22 | FUJIFILM Corporation | Light emitting element and azole compound |
JP4067286B2 (ja) | 2000-09-21 | 2008-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
US6893743B2 (en) | 2000-10-04 | 2005-05-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent device |
JP3855675B2 (ja) * | 2000-11-30 | 2006-12-13 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4154145B2 (ja) * | 2000-12-01 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
SG138466A1 (en) | 2000-12-28 | 2008-01-28 | Semiconductor Energy Lab | Luminescent device |
WO2002071813A1 (en) * | 2001-03-02 | 2002-09-12 | The Trustees Of Princeton University | Double doped-layer, phosphorescent organic light emitting devices |
TWI243197B (en) | 2001-03-08 | 2005-11-11 | Univ Hong Kong | Organometallic light-emitting material |
AU2002305548A1 (en) | 2001-05-16 | 2002-11-25 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency multi-color electro-phosphorescent oleds |
JP2002352957A (ja) * | 2001-05-23 | 2002-12-06 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4962284B2 (ja) * | 2001-06-15 | 2012-06-27 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
US6855438B2 (en) * | 2001-06-15 | 2005-02-15 | Konica Corporation | Organic electroluminescent element and full color display |
JP2003007467A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-01-10 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003007469A (ja) | 2001-06-25 | 2003-01-10 | Canon Inc | 発光素子及び表示装置 |
US6984934B2 (en) | 2001-07-10 | 2006-01-10 | The Trustees Of Princeton University | Micro-lens arrays for display intensity enhancement |
US7037598B2 (en) | 2001-08-07 | 2006-05-02 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting element and novel iridium complexes |
GB0120828D0 (en) | 2001-08-28 | 2001-10-17 | Isis Innovation | Method of driving an electroluminescent device |
KR100439648B1 (ko) * | 2001-08-29 | 2004-07-12 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 유기전계발광소자 |
US6603150B2 (en) | 2001-09-28 | 2003-08-05 | Eastman Kodak Company | Organic light-emitting diode having an interface layer between the hole-transporting layer and the light-emitting layer |
US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
US7320833B2 (en) | 2001-11-07 | 2008-01-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
US6734457B2 (en) | 2001-11-27 | 2004-05-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
US6610455B1 (en) | 2002-01-30 | 2003-08-26 | Eastman Kodak Company | Making electroluminscent display devices |
US6872472B2 (en) | 2002-02-15 | 2005-03-29 | Eastman Kodak Company | Providing an organic electroluminescent device having stacked electroluminescent units |
GB0204989D0 (en) * | 2002-03-04 | 2002-04-17 | Opsys Ltd | Phosphorescent compositions and organic light emitting devices containing them |
JP4381821B2 (ja) | 2002-03-09 | 2009-12-09 | シーディーティー オックスフォード リミテッド | 重合組成物及びそれを含む有機発光装置 |
JP3919583B2 (ja) | 2002-04-12 | 2007-05-30 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
JP2003332074A (ja) | 2002-05-09 | 2003-11-21 | Canon Inc | 金属配位化合物を用いた発光素子 |
US6890627B2 (en) | 2002-08-02 | 2005-05-10 | Eastman Kodak Company | Laser thermal transfer from a donor element containing a hole-transporting layer |
US6939660B2 (en) | 2002-08-02 | 2005-09-06 | Eastman Kodak Company | Laser thermal transfer donor including a separate dopant layer |
US6963005B2 (en) | 2002-08-15 | 2005-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compounds comprising phosphorus-containing metal complexes |
AU2003259917A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-03-03 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials with anionic ligand |
US6747618B2 (en) | 2002-08-20 | 2004-06-08 | Eastman Kodak Company | Color organic light emitting diode display with improved lifetime |
AU2003302414A1 (en) * | 2002-11-26 | 2004-06-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Phosphorescent compound and electroluminescent element including the same |
EP2765174B1 (en) | 2002-11-26 | 2018-05-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
US7230594B2 (en) | 2002-12-16 | 2007-06-12 | Eastman Kodak Company | Color OLED display with improved power efficiency |
KR101033796B1 (ko) * | 2002-12-19 | 2011-05-13 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 착체, 상기 유기 금속 착체를 사용하는 전계 발광 소자 및 상기 전계 발광 소자를 사용하는 발광 장치 |
US7816016B1 (en) | 2003-02-13 | 2010-10-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds and devices made therefrom |
JP2004327634A (ja) | 2003-04-23 | 2004-11-18 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | レーザ発振器 |
US7615633B2 (en) | 2003-05-09 | 2009-11-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device and platinum compound |
EP3211057B2 (en) | 2003-06-02 | 2022-11-02 | UDC Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
TWI287567B (en) * | 2003-07-30 | 2007-10-01 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Light-emitting element and iridium complex |
KR100990065B1 (ko) | 2003-09-24 | 2010-10-26 | 후지필름 가부시키가이샤 | 전계 발광 소자 |
DE10350722A1 (de) * | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
DE10356099A1 (de) | 2003-11-27 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
US6835835B1 (en) | 2003-12-05 | 2004-12-28 | Eastman Kodak Company | Synthesis for organometallic cyclometallated transition metal complexes |
DE10357315A1 (de) | 2003-12-05 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
US7221332B2 (en) | 2003-12-19 | 2007-05-22 | Eastman Kodak Company | 3D stereo OLED display |
JP4749744B2 (ja) | 2004-03-31 | 2011-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7361415B2 (en) | 2004-04-16 | 2008-04-22 | The University Of Hong Kong | System and method for producing light with organic light-emitting devices |
US20050244672A1 (en) | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Chi-Ming Che | Organic light-emitting devices |
WO2005112519A1 (ja) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7005522B2 (en) * | 2004-06-29 | 2006-02-28 | Eastman Kodak Company | Synthesis of organometallic cyclometallated transition metal complexes |
US7316756B2 (en) | 2004-07-27 | 2008-01-08 | Eastman Kodak Company | Desiccant for top-emitting OLED |
US9040170B2 (en) | 2004-09-20 | 2015-05-26 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device with quinazoline complex emitter |
US7501152B2 (en) | 2004-09-21 | 2009-03-10 | Eastman Kodak Company | Delivering particulate material to a vaporization zone |
JP4500735B2 (ja) | 2004-09-22 | 2010-07-14 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4531509B2 (ja) | 2004-09-27 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP4830283B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2011-12-07 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US7771845B2 (en) | 2005-03-14 | 2010-08-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
US7981524B2 (en) | 2005-03-16 | 2011-07-19 | Fujifilm Corporation | Platinum complex compound and organic electroluminescent device |
US9070884B2 (en) | 2005-04-13 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters |
TWI418606B (zh) | 2005-04-25 | 2013-12-11 | Udc Ireland Ltd | 有機電致發光裝置 |
JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7474048B2 (en) | 2005-06-01 | 2009-01-06 | The Trustees Of Princeton University | Fluorescent filtered electrophosphorescence |
WO2007004380A1 (ja) | 2005-07-01 | 2007-01-11 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8956738B2 (en) | 2005-10-26 | 2015-02-17 | Global Oled Technology Llc | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US9666826B2 (en) | 2005-11-30 | 2017-05-30 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
JP5245117B2 (ja) * | 2006-02-01 | 2013-07-24 | コニカミノルタ株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、有機半導体材料、有機半導体膜、及び有機半導体デバイス |
JP5520479B2 (ja) | 2006-02-20 | 2014-06-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、及び照明装置 |
JP4871607B2 (ja) | 2006-02-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2007108362A1 (ja) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
EP2615153B1 (en) | 2006-03-23 | 2017-03-01 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
DE102006017485B4 (de) | 2006-04-13 | 2014-06-05 | Merck Patent Gmbh | Biphenyl-Metallkomplexe - Monomere und Oligomere Triplett-Emitter für OLED-Anwendungen |
US9118020B2 (en) | 2006-04-27 | 2015-08-25 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent devices including organic eil layer |
WO2007130047A1 (en) | 2006-05-08 | 2007-11-15 | Eastman Kodak Company | Oled electron-injecting layer |
US7579773B2 (en) | 2006-06-05 | 2009-08-25 | The Trustees Of Princeton University | Organic light-emitting device with a phosphor-sensitized fluorescent emission layer |
US7667391B2 (en) | 2006-08-04 | 2010-02-23 | Eastman Kodak Company | Electrically excited organic light-emitting diodes with spatial and spectral coherence |
US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
KR102236225B1 (ko) | 2007-03-08 | 2021-04-05 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 물질 |
US7911133B2 (en) | 2007-05-10 | 2011-03-22 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device having improved light output |
JP5484690B2 (ja) | 2007-05-18 | 2014-05-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP5127300B2 (ja) | 2007-05-28 | 2013-01-23 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子並びに表示装置 |
JP5053713B2 (ja) | 2007-05-30 | 2012-10-17 | キヤノン株式会社 | リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置 |
JP5008470B2 (ja) | 2007-06-18 | 2012-08-22 | キヤノン株式会社 | 有機電界発光素子 |
US8034465B2 (en) | 2007-06-20 | 2011-10-11 | Global Oled Technology Llc | Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers |
US7812531B2 (en) | 2007-07-25 | 2010-10-12 | Global Oled Technology Llc | Preventing stress transfer in OLED display components |
JP2009076865A (ja) | 2007-08-29 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP5311785B2 (ja) | 2007-09-13 | 2013-10-09 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子及び表示装置 |
KR101548382B1 (ko) | 2007-09-14 | 2015-08-28 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 전계 발광 소자 |
JP5624270B2 (ja) | 2007-09-18 | 2014-11-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP5438941B2 (ja) | 2007-09-25 | 2014-03-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
US8076009B2 (en) | 2007-10-26 | 2011-12-13 | Global Oled Technology, Llc. | OLED device with fluoranthene electron transport materials |
JP5489445B2 (ja) | 2007-11-15 | 2014-05-14 | 富士フイルム株式会社 | 薄膜電界効果型トランジスタおよびそれを用いた表示装置 |
JP5489446B2 (ja) | 2007-11-15 | 2014-05-14 | 富士フイルム株式会社 | 薄膜電界効果型トランジスタおよびそれを用いた表示装置 |
US8016631B2 (en) | 2007-11-16 | 2011-09-13 | Global Oled Technology Llc | Desiccant sealing arrangement for OLED devices |
JP5551865B2 (ja) | 2007-11-27 | 2014-07-16 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子および新規ケイ素置換基含有有機化合物 |
US8900722B2 (en) | 2007-11-29 | 2014-12-02 | Global Oled Technology Llc | OLED device employing alkali metal cluster compounds |
WO2009073246A1 (en) | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Universal Display Corporation | Method for the synthesis of iridium (iii) complexes with sterically demanding ligands |
US8877350B2 (en) | 2007-12-11 | 2014-11-04 | Global Oled Technology Llc | White OLED with two blue light-emitting layers |
JP5438955B2 (ja) | 2007-12-14 | 2014-03-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 白金錯体化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 |
CN101469003B (zh) * | 2007-12-24 | 2011-12-14 | 比亚迪股份有限公司 | 金属有机配合物及其制备方法及发光材料和发光器件 |
JP5243972B2 (ja) | 2008-02-28 | 2013-07-24 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP4555358B2 (ja) | 2008-03-24 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 薄膜電界効果型トランジスタおよび表示装置 |
US7947974B2 (en) | 2008-03-25 | 2011-05-24 | Global Oled Technology Llc | OLED device with hole-transport and electron-transport materials |
JP4531836B2 (ja) | 2008-04-22 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物 |
JP4531842B2 (ja) | 2008-04-24 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2010006890A1 (en) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Basf Se | Azapyrenes for electronic applications |
EP2161272A1 (en) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | Basf Se | Phenanthrolines |
JP2010153820A (ja) | 2008-11-21 | 2010-07-08 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP5624275B2 (ja) | 2008-12-22 | 2014-11-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
US20110260152A1 (en) | 2009-01-28 | 2011-10-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device, and illumination device |
EP3046156A1 (en) | 2009-02-06 | 2016-07-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and illumination device and display device each comprising the element |
JP2010186723A (ja) | 2009-02-13 | 2010-08-26 | Fujifilm Corp | 有機el装置及びその製造方法 |
JP5355171B2 (ja) | 2009-03-25 | 2013-11-27 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
EP2413663A1 (en) | 2009-03-27 | 2012-02-01 | FUJIFILM Corporation | Coating solution for organic electroluminescent element |
US8283054B2 (en) | 2009-04-03 | 2012-10-09 | Global Oled Technology Llc | Tandem white OLED with efficient electron transfer |
CN102482574B (zh) | 2009-06-18 | 2014-09-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 用作场致发光器件的空穴传输材料的菲并唑化合物 |
JP5472301B2 (ja) | 2009-07-07 | 2014-04-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置 |
CN102473854B (zh) | 2009-07-31 | 2013-04-17 | Udc爱尔兰有限责任公司 | 用于有机器件的沉积材料以及用于制备有机器件的方法 |
JP5926477B2 (ja) | 2009-08-31 | 2016-05-25 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 金属錯体化合物の製造方法及び有機電界発光素子 |
JP5779318B2 (ja) | 2009-08-31 | 2015-09-16 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP6219443B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2017-10-25 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 金属錯体化合物の製造方法及び有機電界発光素子 |
JP2011060549A (ja) | 2009-09-09 | 2011-03-24 | Fujifilm Corp | 有機el装置用光学部材及び有機el装置 |
JP5473506B2 (ja) | 2009-09-14 | 2014-04-16 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | カラーフィルタ及び発光表示素子 |
JP5657243B2 (ja) | 2009-09-14 | 2015-01-21 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | カラーフィルタ及び発光表示素子 |
JP2011100944A (ja) | 2009-11-09 | 2011-05-19 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2011199174A (ja) * | 2010-03-23 | 2011-10-06 | Fujifilm Corp | 発光層形成用固形材料、並びに有機電界発光素子及びその製造方法 |
JP5760779B2 (ja) * | 2010-08-06 | 2015-08-12 | 株式会社リコー | 発光素子及び表示装置 |
KR20130124494A (ko) | 2010-09-29 | 2013-11-14 | 바스프 에스이 | 보안 부재 |
US9079872B2 (en) | 2010-10-07 | 2015-07-14 | Basf Se | Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications |
CN107266398A (zh) | 2010-10-07 | 2017-10-20 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于电子应用的菲并[9,10‑b]呋喃 |
US10008677B2 (en) | 2011-01-13 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
EP2674429B1 (en) | 2011-02-07 | 2020-12-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same |
US10147888B2 (en) | 2011-02-07 | 2018-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same |
DE112012007311B3 (de) | 2011-02-16 | 2022-04-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht-emittierendes Element, dieses umfassende elektronische Vorrichtung sowie Beleuchtungsvorrichtung |
WO2012111548A1 (ja) | 2011-02-16 | 2012-08-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
CN116056479A (zh) | 2011-02-16 | 2023-05-02 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件 |
CN105789468B (zh) * | 2011-03-23 | 2018-06-08 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、照明装置及电子设备 |
JPWO2012153780A1 (ja) | 2011-05-11 | 2014-07-31 | 出光興産株式会社 | 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5742586B2 (ja) | 2011-08-25 | 2015-07-01 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2013093541A (ja) | 2011-10-06 | 2013-05-16 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
JP2013084732A (ja) | 2011-10-07 | 2013-05-09 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置 |
JP2013118349A (ja) | 2011-11-02 | 2013-06-13 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
JP6052182B2 (ja) | 2011-11-14 | 2016-12-27 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、面状発光体 |
JP5913938B2 (ja) | 2011-11-30 | 2016-05-11 | 富士フイルム株式会社 | 光拡散性転写材料、光拡散層の形成方法、及び有機電界発光装置の製造方法 |
JP5981770B2 (ja) | 2012-01-23 | 2016-08-31 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
JP6118034B2 (ja) | 2012-02-06 | 2017-04-19 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
KR102250019B1 (ko) | 2012-03-14 | 2021-05-11 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
JP5880274B2 (ja) | 2012-05-21 | 2016-03-08 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5849867B2 (ja) | 2012-06-21 | 2016-02-03 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN104508850B (zh) * | 2012-08-03 | 2017-03-22 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置 |
WO2014046221A1 (en) | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US10774261B2 (en) | 2012-12-10 | 2020-09-15 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescence element, illumination device, and display device |
EP2930762B1 (en) | 2012-12-10 | 2020-09-16 | Konica Minolta, Inc. | Material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, illumination device, and display device |
WO2014204696A1 (en) * | 2013-06-17 | 2014-12-24 | University Of South Florida | Transparent contacts organic solar panel by spray |
US10593886B2 (en) | 2013-08-25 | 2020-03-17 | Molecular Glasses, Inc. | OLED devices with improved lifetime using non-crystallizable molecular glass mixture hosts |
WO2015104961A1 (ja) | 2014-01-10 | 2015-07-16 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | シクロメタル化イリジウム錯体の原料及び製造方法 |
WO2016072092A1 (en) * | 2014-11-05 | 2016-05-12 | Okinawa Institute Of Science And Technology School Corporation | Doping engineered hole transport layer for perovskite-based device |
JP6651168B2 (ja) | 2016-01-14 | 2020-02-19 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | シクロメタル化イリジウム錯体の製造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4885211A (en) * | 1987-02-11 | 1989-12-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved cathode |
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
EP0723701B1 (en) | 1994-08-11 | 2000-01-12 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Solid-state image intensifier and x-ray examination apparatus comprising a solid-state image intensifier |
US5703436A (en) * | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
US6048630A (en) * | 1996-07-02 | 2000-04-11 | The Trustees Of Princeton University | Red-emitting organic light emitting devices (OLED's) |
US6097147A (en) * | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
JP4154140B2 (ja) * | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
KR102052377B1 (ko) | 2012-02-29 | 2019-12-05 | 엘지전자 주식회사 | 협력적 다중 셀 무선 통신 시스템에서 셀간 간섭을 저감하는 방법 및 이를 위한 장치 |
CN103376058A (zh) | 2012-04-28 | 2013-10-30 | 鸿富锦精密工业(深圳)有限公司 | 温度补偿系统及方法 |
-
2000
- 2000-03-22 CN CNB008073279A patent/CN1226902C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-22 WO PCT/US2000/007574 patent/WO2000057676A1/en active Application Filing
- 2000-03-22 KR KR1020107007163A patent/KR20100042665A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-03-22 AU AU39084/00A patent/AU3908400A/en not_active Abandoned
- 2000-03-22 EP EP16171124.7A patent/EP3076759A1/en not_active Withdrawn
- 2000-03-22 EP EP00918238.7A patent/EP1181842B1/en not_active Revoked
- 2000-03-22 BR BRPI0009215A patent/BRPI0009215B1/pt active IP Right Grant
- 2000-03-22 KR KR1020017012164A patent/KR101166264B1/ko active IP Right Grant
- 2000-03-22 JP JP2000607445A patent/JP4619546B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1181842A1 (en) | 2002-02-27 |
BRPI0009215B1 (pt) | 2017-05-09 |
CN1350768A (zh) | 2002-05-22 |
KR20020004982A (ko) | 2002-01-16 |
EP1181842A4 (en) | 2005-04-06 |
EP1181842B1 (en) | 2016-05-25 |
WO2000057676A1 (en) | 2000-09-28 |
AU3908400A (en) | 2000-10-09 |
JP2002540572A (ja) | 2002-11-26 |
KR101166264B1 (ko) | 2012-07-17 |
KR20100042665A (ko) | 2010-04-26 |
CN1226902C (zh) | 2005-11-09 |
BR0009215A (pt) | 2002-04-16 |
EP3076759A1 (en) | 2016-10-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4619546B2 (ja) | 有機ledの燐光性ドーパントとしてのシクロメタル化金属錯体 | |
US7595119B2 (en) | Organometallic light-emitting material | |
JP5738690B2 (ja) | 電気リン光に基づく高効率有機発光デバイス | |
US6830828B2 (en) | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs | |
US8574726B2 (en) | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs | |
Adamovich et al. | High efficiency single dopant white electrophosphorescent light emitting diodes | |
JP4313308B2 (ja) | 有機金属錯体、有機el素子及び有機elディスプレイ | |
US6303238B1 (en) | OLEDs doped with phosphorescent compounds | |
JP5403105B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US20090058281A1 (en) | Phosphorescent Osmium (II) complexes and uses thereof | |
JP2003526876A5 (ja) | ||
JP2006351638A (ja) | 発光素子 | |
JP4035372B2 (ja) | 発光素子 | |
JP2010093181A (ja) | 有機発光素子 | |
Alexander et al. | High Efficiency Single Dopant White Electrophosphorescent Light Emitting Diodes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20050523 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20050523 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20050523 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050901 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070306 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100302 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100527 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100603 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100902 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100928 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101027 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131105 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4619546 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |