JP2939052B2 - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機材料の電界発光現象は１９６３年Ｐ
ｏｐｅらによってアントラセン単結晶で観測され（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２０４２）、そ
れに続き１９６５年ＨｅｌｆｉｎｎｃｈとＳｃｈｎｅｉ
ｄｅｒは注入効率の良い溶液電極系を用いることにより
比較的強い注入型エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）の
観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．１
４（１９６５）２２９）。それ以来、米国特許３，１７
２，８６２、米国特許３，１７３，０５０、米国特許
３，７１０，１６７、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４
（１９６６）２９０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０
（１９６９）１４３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５
８（１９７３）１５４２あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．３６（１９７５）３４５などに報告されてい
るように、共役の有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持
つ共役の有機活性化剤とで有機発光性物質を形成した研
究が行われた。ナフタレン、アンスラセン、フェナンス
レン、テトラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、
ピセン、カルバゾ−ル、フルオレン、ビフェニル、タ−
フェニル、トリフェニレンオキサイド、ジハロビフェニ
ル、トランス−スチルベンおよび１，４−ジフェニルブ
タジエンなどが有機ホスト物質の例として示され、アン
スラセン、テトラセンおよびペンタセンなどが活性化剤
の例として挙げられた。しかしながら、これらの有機発
光性物質はいずれも１μｍを超える厚さを持つ単一層と
して存在し、発光には高電界が必要であった。このた
め、真空蒸着法による薄膜素子の研究が進められた（例
えばＴｈｉｎｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ ９４（１９
８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅｒ２４（１９８３）７４
８、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２５（１９８
６）Ｌ７７３）。しかし薄膜化は駆動電圧の低減には有
効ではあったが、実用レベルの高輝度の素子を得るには
至らなかった。
ｏｐｅらによってアントラセン単結晶で観測され（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２０４２）、そ
れに続き１９６５年ＨｅｌｆｉｎｎｃｈとＳｃｈｎｅｉ
ｄｅｒは注入効率の良い溶液電極系を用いることにより
比較的強い注入型エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）の
観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．１
４（１９６５）２２９）。それ以来、米国特許３，１７
２，８６２、米国特許３，１７３，０５０、米国特許
３，７１０，１６７、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４
（１９６６）２９０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０
（１９６９）１４３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５
８（１９７３）１５４２あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．３６（１９７５）３４５などに報告されてい
るように、共役の有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持
つ共役の有機活性化剤とで有機発光性物質を形成した研
究が行われた。ナフタレン、アンスラセン、フェナンス
レン、テトラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、
ピセン、カルバゾ−ル、フルオレン、ビフェニル、タ−
フェニル、トリフェニレンオキサイド、ジハロビフェニ
ル、トランス−スチルベンおよび１，４−ジフェニルブ
タジエンなどが有機ホスト物質の例として示され、アン
スラセン、テトラセンおよびペンタセンなどが活性化剤
の例として挙げられた。しかしながら、これらの有機発
光性物質はいずれも１μｍを超える厚さを持つ単一層と
して存在し、発光には高電界が必要であった。このた
め、真空蒸着法による薄膜素子の研究が進められた（例
えばＴｈｉｎｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ ９４（１９
８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅｒ２４（１９８３）７４
８、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２５（１９８
６）Ｌ７７３）。しかし薄膜化は駆動電圧の低減には有
効ではあったが、実用レベルの高輝度の素子を得るには
至らなかった。
【０００３】近年、Ｔａｎｎｇｓらにより（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３あるいは
米国特許４，３５６，４２９）陽極と陰極との間に極め
て薄い２層（電荷輸送層と発光層）を真空蒸着で積層し
たＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝度を実現し
た。この種の積層型有機ＥＬデバイスはその後も活発に
研究され、例えば特開昭５９−１９４３９３、米国特許
４，５３９，５０７、特開昭５９−１９４３９３、米国
特許４，７２０，４３２、特開昭６３−２６４６９２、
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９８６）１４
６７、特開平３−１６３１８８などに記載されている。
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３あるいは
米国特許４，３５６，４２９）陽極と陰極との間に極め
て薄い２層（電荷輸送層と発光層）を真空蒸着で積層し
たＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝度を実現し
た。この種の積層型有機ＥＬデバイスはその後も活発に
研究され、例えば特開昭５９−１９４３９３、米国特許
４，５３９，５０７、特開昭５９−１９４３９３、米国
特許４，７２０，４３２、特開昭６３−２６４６９２、
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９８６）１４
６７、特開平３−１６３１８８などに記載されている。
【０００４】また更にＪｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９，Ｌ７１３にはキャリア
輸送と発光の機能を分離した３層構造のＥＬ素子が報告
されており、発光色を決める発光層の色素の選定に際し
てもキャリア輸送性能の制約が緩和され選択の自由度が
かなり増し、更には中央の発光層にホ−ルと電子（ある
いは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上を図る可能
性も示唆される。
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９，Ｌ７１３にはキャリア
輸送と発光の機能を分離した３層構造のＥＬ素子が報告
されており、発光色を決める発光層の色素の選定に際し
てもキャリア輸送性能の制約が緩和され選択の自由度が
かなり増し、更には中央の発光層にホ−ルと電子（ある
いは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上を図る可能
性も示唆される。
【０００５】積層型有機ＥＬ素子作成には、一般に真空
蒸着法が用いられているが、キャスティング法によって
もかなりの明るさの素子が得られることが報告されてい
る（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集１
００６（１９８９）および第５１回応物学会学術講演会
講演予稿集１０４１（１９９０））。
蒸着法が用いられているが、キャスティング法によって
もかなりの明るさの素子が得られることが報告されてい
る（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集１
００６（１９８９）および第５１回応物学会学術講演会
講演予稿集１０４１（１９９０））。
【０００６】更には、ホ−ル輸送化合物としてポリビニ
ルカルバゾ−ル、電子輸送化合物としてオキサジアゾ−
ル誘導体および発光体としてクマリン６を混合した溶液
から浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかな
り高い発光効率が得られることが報告されている（例え
ば、第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６
（１９９１））。
ルカルバゾ−ル、電子輸送化合物としてオキサジアゾ−
ル誘導体および発光体としてクマリン６を混合した溶液
から浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかな
り高い発光効率が得られることが報告されている（例え
ば、第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６
（１９９１））。
【０００７】上述のように有機ＥＬデバイスにおける最
近の進歩は著しく広汎な用途の可能性を示唆している。
しかし、それらの研究の歴史はまだまだ浅く、未だその
材料研究やデバイス化への研究は十分なされていない。
現状では更なる高輝度の光出力や長時間の使用による経
時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化な
どの耐久性の面に未だ問題がある。更にはフルカラ−デ
ィスプレ−などへの応用を考えた場合の青、緑、赤の発
光色相を精密に選択できるための発光波長の多様化など
の問題も未だ十分に解決されていない。
近の進歩は著しく広汎な用途の可能性を示唆している。
しかし、それらの研究の歴史はまだまだ浅く、未だその
材料研究やデバイス化への研究は十分なされていない。
現状では更なる高輝度の光出力や長時間の使用による経
時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化な
どの耐久性の面に未だ問題がある。更にはフルカラ−デ
ィスプレ−などへの応用を考えた場合の青、緑、赤の発
光色相を精密に選択できるための発光波長の多様化など
の問題も未だ十分に解決されていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は第一に
極めて高輝度の光出力を有する電界発光素子を提供する
こと、第二に発光波長に多様性があり、種々の発光色相
を呈するとともに極めて耐久性のある電界発光素子を提
供すること、第三に製造が容易で、かつ、比較的安価に
提供できる電界発光素子材料を提供することである。
極めて高輝度の光出力を有する電界発光素子を提供する
こと、第二に発光波長に多様性があり、種々の発光色相
を呈するとともに極めて耐久性のある電界発光素子を提
供すること、第三に製造が容易で、かつ、比較的安価に
提供できる電界発光素子材料を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は陽極および陰極
と、これらの間に挟持された一層または複数層の有機化
合物層より構成される電界発光素子において、前記有機
化合物層のうち少なくとも一層が下記一般式（１）で示
されるアミン骨格を有し、かつ、同一分子内にカルボニ
ル基を有し、チオフェン環は有さない化合物を含有する
ことを特徴とする電界発光素子。 一般式（１）
と、これらの間に挟持された一層または複数層の有機化
合物層より構成される電界発光素子において、前記有機
化合物層のうち少なくとも一層が下記一般式（１）で示
されるアミン骨格を有し、かつ、同一分子内にカルボニ
ル基を有し、チオフェン環は有さない化合物を含有する
ことを特徴とする電界発光素子。 一般式（１）
【化２】 式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はアルキル基、アラルキル
基、芳香環基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基また
はアミノ基を示し、ｍ、ｎおよびｐはそれぞれ０〜５の
整数を示す（但し、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が式中のベン
ゼン環と結合して形成する環はクマリン環ではない）。
基、芳香環基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基また
はアミノ基を示し、ｍ、ｎおよびｐはそれぞれ０〜５の
整数を示す（但し、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が式中のベン
ゼン環と結合して形成する環はクマリン環ではない）。
【００１０】上記Ｒ１〜Ｒ３の示す基について、具体的
には、アルキル基としては炭素数１〜６個のアルキル
基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチル、ナフ
チルメチルなどの基、芳香環基としてはフェニル、ナフ
チル、アンスリル、ピレニルなどの基、複素環基として
はピリジル、フリル、キノリルなどの基、アルコキシ基
としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシなどの基、ア
リールオキシ基としてはフェノキシ、ナフトキシなどの
基、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子などが挙げられる。但し、Ｒ１〜Ｒ３が一般式
（１）中のベンゼン環と結合して形成する環はクマリン
環ではない。
には、アルキル基としては炭素数１〜６個のアルキル
基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチル、ナフ
チルメチルなどの基、芳香環基としてはフェニル、ナフ
チル、アンスリル、ピレニルなどの基、複素環基として
はピリジル、フリル、キノリルなどの基、アルコキシ基
としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシなどの基、ア
リールオキシ基としてはフェノキシ、ナフトキシなどの
基、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子などが挙げられる。但し、Ｒ１〜Ｒ３が一般式
（１）中のベンゼン環と結合して形成する環はクマリン
環ではない。
【００１１】前記一般式（１）で示されるアミン骨格を
有し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有し、チオフ
ェン環は有さない化合物について、その代表例を表１〜
７に挙げる。但し、本発明はこれらの化合物に限定され
るものではない。
有し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有し、チオフ
ェン環は有さない化合物について、その代表例を表１〜
７に挙げる。但し、本発明はこれらの化合物に限定され
るものではない。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【００１２】本発明の電界発光素子は、前記一般式
（１）で示されるアミン骨格を有し、かつ、同一分子内
にカルボニル基を有する化合物から選ばれる化合物を真
空蒸着法や溶液塗布法などにより陽極および陰極の間に
形成する。その有機層の厚みは２μｍより薄く、好まし
くは０．５μｍより小さく薄膜化することが好ましい。
（１）で示されるアミン骨格を有し、かつ、同一分子内
にカルボニル基を有する化合物から選ばれる化合物を真
空蒸着法や溶液塗布法などにより陽極および陰極の間に
形成する。その有機層の厚みは２μｍより薄く、好まし
くは０．５μｍより小さく薄膜化することが好ましい。
【００１３】本発明を更に図面に添って詳細に説明す
る。図１は基盤１上に陽極２、発光層３および陰極４を
順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子
はそれ自体でホ−ル輸送能、エレクトロン輸送能および
発光性の性能を単一で有している場合やそれぞれの特性
を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
る。図１は基盤１上に陽極２、発光層３および陰極４を
順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子
はそれ自体でホ−ル輸送能、エレクトロン輸送能および
発光性の性能を単一で有している場合やそれぞれの特性
を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【００１４】図２は基盤１上に陽極２、ホ−ル輸送層
５、エレクトロン輸送層６および陰極４を順次設けた構
成のものである。この場合は発光物質はホ−ル輸送性か
あるいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の
機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の
ない単なるホ−ル輸送物質あるいはエレクトロン輸送物
質と組み合わせて用いる場合に有用である。
５、エレクトロン輸送層６および陰極４を順次設けた構
成のものである。この場合は発光物質はホ−ル輸送性か
あるいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の
機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の
ない単なるホ−ル輸送物質あるいはエレクトロン輸送物
質と組み合わせて用いる場合に有用である。
【００１５】図３は基盤１上に陽極２、ホ−ル輸送層
５、発光層３、エレクトロン輸送層６および陰極４を順
次設けた構成のものである。これはキャリア輸送と発光
の機能を分離したものであり、ホ−ル輸送性、エレクト
ロン輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適宜組み
合わせて用いられ極めて材料の選択の自由度が増すとと
もに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるた
め、発光色相の多様化が可能となる。また、更に中央の
発光層にホ−ルとエレクトロン（あるいは励起子）を有
効に閉じ込めて発光効率の向上を図ることも可能にな
る。
５、発光層３、エレクトロン輸送層６および陰極４を順
次設けた構成のものである。これはキャリア輸送と発光
の機能を分離したものであり、ホ−ル輸送性、エレクト
ロン輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適宜組み
合わせて用いられ極めて材料の選択の自由度が増すとと
もに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるた
め、発光色相の多様化が可能となる。また、更に中央の
発光層にホ−ルとエレクトロン（あるいは励起子）を有
効に閉じ込めて発光効率の向上を図ることも可能にな
る。
【００１６】前記一般式（１）で示されるアミン骨格を
有し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有する化合物
から選ばれる化合物は、従来の化合物に比べていずれも
極めて発光特性の優れた化合物であり、必要に応じて図
１、図２または図３のいずれの形態でも使用することが
可能である。また、化合物の構造によりホ−ル輸送性あ
るいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の性
能を有し、図１、図２９または図３のいずれの形態の場
合でも前記一般式（１）で示されるアミン骨格を有し、
かつ、同一分子内にカルボニル基を有する化合物から選
ばれる化合物を必要に応じ２種類以上使用してもかまわ
ない。
有し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有する化合物
から選ばれる化合物は、従来の化合物に比べていずれも
極めて発光特性の優れた化合物であり、必要に応じて図
１、図２または図３のいずれの形態でも使用することが
可能である。また、化合物の構造によりホ−ル輸送性あ
るいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の性
能を有し、図１、図２９または図３のいずれの形態の場
合でも前記一般式（１）で示されるアミン骨格を有し、
かつ、同一分子内にカルボニル基を有する化合物から選
ばれる化合物を必要に応じ２種類以上使用してもかまわ
ない。
【００１７】本発明においては、発光層構成成分として
前記一般式（１）で示されるアミン骨格を有し、かつ、
同一分子内にカルボニル基を有する化合物から選ばれる
化合物を用いるものであるが、必要に応じて電子写真感
光体分野などで研究されているホ−ル輸送性化合物ある
いはエレクトロン輸送性化合物やこれまで知られている
ホ−ル輸送性発光体化合物（例えば表８および９に挙げ
られる化合物など）あるいはこれまで知られているエレ
クトロン輸送性発光体化合物（例えば表１０に挙げられ
る化合物など）を一緒に使用することもできる。
前記一般式（１）で示されるアミン骨格を有し、かつ、
同一分子内にカルボニル基を有する化合物から選ばれる
化合物を用いるものであるが、必要に応じて電子写真感
光体分野などで研究されているホ−ル輸送性化合物ある
いはエレクトロン輸送性化合物やこれまで知られている
ホ−ル輸送性発光体化合物（例えば表８および９に挙げ
られる化合物など）あるいはこれまで知られているエレ
クトロン輸送性発光体化合物（例えば表１０に挙げられ
る化合物など）を一緒に使用することもできる。
【００１８】ホ−ル輸送性化合物
【表８】
【表９】
【００１９】エレクトロン輸送性化合物
【表１０】
【００２０】本発明の前記一般式（１）で示されるアミ
ン骨格を有し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有す
る化合物から選ばれる化合物を用いた電界発光素子は真
空蒸着あるいは適当な結着剤樹脂と組み合わせて薄膜を
形成する。
ン骨格を有し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有す
る化合物から選ばれる化合物を用いた電界発光素子は真
空蒸着あるいは適当な結着剤樹脂と組み合わせて薄膜を
形成する。
【００２１】結着剤樹脂は広範囲な結着剤樹脂より選択
でき、例えばポリビニルカルバゾ−ル、ポリカ−ボネ−
ト、ポリエステル、ポリアリレ−ト、ブチラ−ル樹脂、
ポリスチレン、ポリビニルアセタ−ル、ジアリルフタレ
−ト樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノ−ル
樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホン、尿
素樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。これらの樹脂は単独または共重合体ポリマ−と
して１種または２種以上混合して用いることができる。
でき、例えばポリビニルカルバゾ−ル、ポリカ−ボネ−
ト、ポリエステル、ポリアリレ−ト、ブチラ−ル樹脂、
ポリスチレン、ポリビニルアセタ−ル、ジアリルフタレ
−ト樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノ−ル
樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホン、尿
素樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。これらの樹脂は単独または共重合体ポリマ−と
して１種または２種以上混合して用いることができる。
【００２２】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものがよく、例えばニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。また、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポ
リフェニレンスルフィドあるいはポリピロ−ルなどの導
電性ポリマ−も用いることができる。
なものがよく、例えばニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。また、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポ
リフェニレンスルフィドあるいはポリピロ−ルなどの導
電性ポリマ−も用いることができる。
【００２３】陰極材料としては仕事関数が小さな銀、
鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マ
ンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合金が用
いられる。
鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マ
ンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合金が用
いられる。
【００２４】また、陽極および陰極として用いる材料の
うち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５
０％より多くの光を透過することが好ましい。
うち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５
０％より多くの光を透過することが好ましい。
【００２５】本発明で用いる透明性基盤としてはガラ
ス、プラスチックフィルムなどが用いられる。
ス、プラスチックフィルムなどが用いられる。
【００２６】本発明の電界発光素子は、従来の白熱灯、
蛍光灯あるいは発光ダイオ−ドなどと異なり大面積、高
分解能、薄型、軽量、高速動作、完全な固体デバイスで
あり、高度な要求を満たす可能性のあるエレクトロルミ
ネッセンス（ＥＬ）パネルに使用する。
蛍光灯あるいは発光ダイオ−ドなどと異なり大面積、高
分解能、薄型、軽量、高速動作、完全な固体デバイスで
あり、高度な要求を満たす可能性のあるエレクトロルミ
ネッセンス（ＥＬ）パネルに使用する。
【００２７】
実施例１ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、化合物例３からなる発光層１１０ｎｍ、
そしてＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１５０
ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図１に示す構成
の電界発光素子を作成した。
透明陽極上に、化合物例３からなる発光層１１０ｎｍ、
そしてＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１５０
ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図１に示す構成
の電界発光素子を作成した。
【００２８】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し６．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度７．０ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．１５ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し６．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度７．０ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．１５ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００２９】そして、そのままの電流密度（７．０ｍＡ
／ｃｍ2）を４８時間保ったところ、４８時間後でも最
終出力０．１２ｍＷ／ｃｍ2の光出力が７．１Ｖの印加
電圧で得られた。
／ｃｍ2）を４８時間保ったところ、４８時間後でも最
終出力０．１２ｍＷ／ｃｍ2の光出力が７．１Ｖの印加
電圧で得られた。
【００３０】実施例２〜６ 実施例１で用いた化合物例３に代えて、それぞれ化合物
例５、化合物例９、化合物例１４、化合物例３１並びに
化合物例４９を用いた他は、実施例１と同様にして、実
施例２、実施例３、実施例４、実施例５並びに実施例６
の電界発光素子を作成した。
例５、化合物例９、化合物例１４、化合物例３１並びに
化合物例４９を用いた他は、実施例１と同様にして、実
施例２、実施例３、実施例４、実施例５並びに実施例６
の電界発光素子を作成した。
【００３１】作成したそれぞれの電界発光素子に、電流
密度７．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を４８時間流した。結果
を表１１に示す。
密度７．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を４８時間流した。結果
を表１１に示す。
【表１１】
【００３２】比較例１〜５ 実施例１で用いた化合物例３に代えて、下記構造式の比
較化合物例１、比較化合物例２、比較化合物例３、比較
化合物例４並びに比較化合物例５を用いた他は、実施例
１と同様にして、比較例１、比較例２、比較例３、比較
例４並びに比較例５の電界発光素子を作成した。 比較化合物例１
較化合物例１、比較化合物例２、比較化合物例３、比較
化合物例４並びに比較化合物例５を用いた他は、実施例
１と同様にして、比較例１、比較例２、比較例３、比較
例４並びに比較例５の電界発光素子を作成した。 比較化合物例１
【化３】 比較化合物例２
【化４】 比較化合物例３
【化５】 比較化合物例４
【化６】 比較化合物例５
【化７】
【００３３】作成した各電界発光素子の陽極と陰極をリ
−ド線で結び直流電源を接続し、実施例１と同様に電流
密度７．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を４８時間流した。結果
を表１２に示す。
−ド線で結び直流電源を接続し、実施例１と同様に電流
密度７．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を４８時間流した。結果
を表１２に示す。
【表１２】
【００３４】表１１および表１２から明らかなように、
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力および耐久性においては極めて優れていることが
知られる。
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力および耐久性においては極めて優れていることが
知られる。
【００３５】実施例７ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（６０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、化合物例１３からなる発光層６０ｎｍ、
下記構造式の化合物Ａからなる電子輸送層５０ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極２００ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２に示す構成の
電界発光素子を作成した。 化合物Ａ
透明陽極上に、化合物例１３からなる発光層６０ｎｍ、
下記構造式の化合物Ａからなる電子輸送層５０ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極２００ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２に示す構成の
電界発光素子を作成した。 化合物Ａ
【化８】
【００３６】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し７．５Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度８．８ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．２６ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し７．５Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度８．８ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．２６ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００３７】そして、そのままの電流密度（８．８ｍＡ
／ｃｍ2）を４８時間保ったところ、４８時間後でも最
終出力０．２４ｍＷ／ｃｍ2の光出力が７．８Ｖの印加
電圧で得られた。
／ｃｍ2）を４８時間保ったところ、４８時間後でも最
終出力０．２４ｍＷ／ｃｍ2の光出力が７．８Ｖの印加
電圧で得られた。
【００３８】実施例８〜１０ 実施例７で用いた化合物例１３に代えて、それぞれ化合
物例１８、化合物例２１並びに化合物例２５を用いた他
は、実施例７と同様にして、実施例８、実施例９並びに
実施例１０の電界発光素子を作成した。
物例１８、化合物例２１並びに化合物例２５を用いた他
は、実施例７と同様にして、実施例８、実施例９並びに
実施例１０の電界発光素子を作成した。
【００３９】作成したそれぞれの電界発光素子に、電流
密度８．８ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表１３
に示す。
密度８．８ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表１３
に示す。
【表１３】
【００４０】比較例６〜７ 実施例８で用いた化合物例１８に代えて、下記構造式の
比較化合物例６並びに比較化合物例７を用いた他は、実
施例８と同様にして、比較例６並びに比較例７の電界発
光素子を作成した。 比較化合物例６
比較化合物例６並びに比較化合物例７を用いた他は、実
施例８と同様にして、比較例６並びに比較例７の電界発
光素子を作成した。 比較化合物例６
【化９】 比較化合物例７
【化１０】
【００４１】作成した各電界発光素子の陽極と陰極をリ
−ド線で結び直流電源を接続し、実施例８と同様に電流
密度８．８ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表１４
に示す。
−ド線で結び直流電源を接続し、実施例８と同様に電流
密度８．８ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表１４
に示す。
【表１４】
【００４２】表１３および表１４から明らかなように、
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力においては極めて優れていることが知られる。
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力においては極めて優れていることが知られる。
【００４３】実施例１１ ガラス基盤上に金からなる陽極５０ｎｍ、下記構造式の
化合物Ｂからなるホ−ル輸送層５０ｎｍ、化合物例５０
からなる発光層５０ｎｍ、そしてアルミニウムからなる
陰極２００ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２
に示す構成の電界発光素子を作成した。 化合物（Ｂ）
化合物Ｂからなるホ−ル輸送層５０ｎｍ、化合物例５０
からなる発光層５０ｎｍ、そしてアルミニウムからなる
陰極２００ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２
に示す構成の電界発光素子を作成した。 化合物（Ｂ）
【化１１】
【００４４】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し１０．０Ｖの電圧を印加し
たところ、電流密度１０．４ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子
に流れ、０．１８ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し１０．０Ｖの電圧を印加し
たところ、電流密度１０．４ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子
に流れ、０．１８ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００４５】実施例１２ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、下記構造式の化合物Ｃからなるホ−ル輸
送層６０ｎｍ、化合物例５１からなる発光層７０ｎｍ、
下記構造式の化合物Ｄからなる電子輸送層６０ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１５０ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図３に示す構成の
電界発光素子を作成した。 化合物Ｃ
透明陽極上に、下記構造式の化合物Ｃからなるホ−ル輸
送層６０ｎｍ、化合物例５１からなる発光層７０ｎｍ、
下記構造式の化合物Ｄからなる電子輸送層６０ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１５０ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図３に示す構成の
電界発光素子を作成した。 化合物Ｃ
【化１２】 化合物Ｄ
【化１３】
【００４６】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し６．２Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度７．０ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．２４ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し６．２Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度７．０ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．２４ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００４７】実施例１３〜１７ 実施例１２で用いた化合物例５１に代えて、それぞれ化
合物例１０、化合物例１２、化合物例２６、化合物例４
４並びに化合物例４８を用いた他は、実施例１２と同様
にして、実施例１３、実施例１４、実施例１５、実施例
１６並びに実施例１７の電界発光素子を作成した。
合物例１０、化合物例１２、化合物例２６、化合物例４
４並びに化合物例４８を用いた他は、実施例１２と同様
にして、実施例１３、実施例１４、実施例１５、実施例
１６並びに実施例１７の電界発光素子を作成した。
【００４８】作成したそれぞれの電界発光素子に、電流
密度７．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表１５
に示す。
密度７．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表１５
に示す。
【表１５】
【００４９】比較例８〜１２ 実施例１３で用いた化合物例１０に代えて、下記構造式
の比較化合物例８、比較化合物例９、比較化合物例１
０、比較化合物例１１並びに比較化合物例１２を用いた
他は、実施例１３と同様にして、比較例８、比較例９、
比較例１０、比較例１１並びに比較例１２の電界発光素
子を作成した。 比較化合物例８
の比較化合物例８、比較化合物例９、比較化合物例１
０、比較化合物例１１並びに比較化合物例１２を用いた
他は、実施例１３と同様にして、比較例８、比較例９、
比較例１０、比較例１１並びに比較例１２の電界発光素
子を作成した。 比較化合物例８
【化１４】 比較化合物例９
【化１５】 比較化合物例１０
【化１６】 比較化合物例１１
【化１７】 比較化合物例１２
【化１８】
【００５０】作成した各電界発光素子に実施例１３と同
様に電流密度７．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果
を表１６に示す。
様に電流密度７．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果
を表１６に示す。
【表１６】
【００５１】表１５および表１６から明らかなように、
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力においては極めて優れていることが知られる。
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力においては極めて優れていることが知られる。
【００５２】実施例１８ 化合物例２の化合物を２ｇ、下記構造式のホ−ル輸送化
合物Ｅを１ｇ、下記構造式のエレクトロン輸送化合物Ｆ
を１ｇおよびポリカ−ボネ−ト（重量平均分子量３５，
０００）２ｇをテトラヒドロフラン３００ミリリットル
に溶解し、塗工液を調製した。この塗工液を酸化錫イン
ジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの透明陽極上
にマイヤ−バ−で塗布し、４００ｎｍの層を形成した。
そして、その上にアルミニウムを真空蒸着し１５０ｎｍ
の陰極を形成し、電界発光素子を作成した。 化合物Ｅ
合物Ｅを１ｇ、下記構造式のエレクトロン輸送化合物Ｆ
を１ｇおよびポリカ−ボネ−ト（重量平均分子量３５，
０００）２ｇをテトラヒドロフラン３００ミリリットル
に溶解し、塗工液を調製した。この塗工液を酸化錫イン
ジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの透明陽極上
にマイヤ−バ−で塗布し、４００ｎｍの層を形成した。
そして、その上にアルミニウムを真空蒸着し１５０ｎｍ
の陰極を形成し、電界発光素子を作成した。 化合物Ｅ
【化１９】 化合物Ｆ
【化２０】
【００５３】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し１０．０Ｖの電圧を印加し
たところ、電流密度９．６ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に
流れ、０．３８ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し１０．０Ｖの電圧を印加し
たところ、電流密度９．６ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に
流れ、０．３８ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００５４】
【発明の効果】本発明の電界発光素子は、低い印加電圧
で極めて輝度の高い発光を得ることができ、かつ、耐久
性にも極めて優れている。また、電界発光素子の作成も
真空蒸着あるいはキャスティング法などで作成でき、比
較的安価で大面積の素子を容易に作成することが可能で
あるという顕著な効果を奏する。
で極めて輝度の高い発光を得ることができ、かつ、耐久
性にも極めて優れている。また、電界発光素子の作成も
真空蒸着あるいはキャスティング法などで作成でき、比
較的安価で大面積の素子を容易に作成することが可能で
あるという顕著な効果を奏する。
【図１】本発明の電界発光素子の一例の断面図である。
【図２】本発明の電界発光素子の一例の断面図である。
【図３】本発明の電界発光素子の一例の断面図である。
１ 基盤 ２ 陽極 ３ 発光層 ４ 陰極 ５ ホ−ル輸送層 ６ エレクトロン輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−195795（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−295361（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−304466（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−175394（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−21165（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−300991（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−105894（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (1)
- 【請求項１】 陽極および陰極と、これらの間に挟持さ
れた一層または複数層の有機化合物層より構成される電
界発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくと
も一層が下記一般式（１）で示されるアミン骨格を有
し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有し、チオフェ
ン環は有さない化合物を含有することを特徴とする電界
発光素子。 一般式（１） 【化１】 式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はアルキル基、アラルキル
基、芳香環基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基また
はアミノ基を示し、ｍ、ｎおよびｐはそれぞれ０〜５の
整数を示す（但し、Ｒ １ 、Ｒ ２ およびＲ ３ が式中のベン
ゼン環と結合して形成する環はクマリン環ではない）。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4134527A JP2939052B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | 電界発光素子 |
| US08/052,460 US5378519A (en) | 1992-04-28 | 1993-04-26 | Electroluminescent device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4134527A JP2939052B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256759A JPH06256759A (ja) | 1994-09-13 |
| JP2939052B2 true JP2939052B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=15130406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4134527A Expired - Fee Related JP2939052B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2939052B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US6175345B1 (en) | 1997-06-02 | 2001-01-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescence device, electroluminescence apparatus, and production methods thereof |
| JP3236243B2 (ja) * | 1997-06-11 | 2001-12-10 | キヤノン株式会社 | エレクトロ・ルミネセンス装置及びその駆動法 |
| US6215244B1 (en) | 1997-06-16 | 2001-04-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Stacked organic light emitting device with specific electrode arrangement |
| JP4464070B2 (ja) * | 2003-05-15 | 2010-05-19 | 出光興産株式会社 | アリールアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN105694859B (zh) * | 2015-06-10 | 2018-06-08 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 有机电子发光材料 |
| CN105789481B (zh) * | 2015-06-10 | 2018-06-19 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 有机电致发光器件 |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH03195795A (ja) * | 1989-12-26 | 1991-08-27 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
| JPH04175394A (ja) * | 1990-08-16 | 1992-06-23 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
| JPH04300991A (ja) * | 1991-03-29 | 1992-10-23 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH04304466A (ja) * | 1991-04-02 | 1992-10-27 | Fuji Electric Co Ltd | 有機薄膜発光素子 |
| JPH0521165A (ja) * | 1991-07-12 | 1993-01-29 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
| JP3208833B2 (ja) * | 1992-04-24 | 2001-09-17 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
-
1992
- 1992-04-28 JP JP4134527A patent/JP2939052B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06256759A (ja) | 1994-09-13 |
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