JPH03195795A - 電界発光素子 - Google Patents

電界発光素子

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JPH03195795A
JPH03195795A JP1334742A JP33474289A JPH03195795A JP H03195795 A JPH03195795 A JP H03195795A JP 1334742 A JP1334742 A JP 1334742A JP 33474289 A JP33474289 A JP 33474289A JP H03195795 A JPH03195795 A JP H03195795A
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JP
Japan
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group
organic compound
light emitting
emitting device
electroluminescent device
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Pending
Application number
JP1334742A
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English (en)
Inventor
Masabumi Ota
正文 太田
Teruyuki Onuma
大沼 照行
Fumio Kawamura
史生 河村
Hirota Sakon
洋太 左近
Toshihiko Takahashi
俊彦 高橋
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Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は発光性物質からなる発光層を有し、電界を印加
することにより電界印加エネルギーを直接光エネルギー
に変換でき、従来の白熱灯、螢光灯あるいは発光ダイオ
ード等とは異なり大面積の面状発光体の実現を可能にす
る電界発光素子に関する。
[従来の技術] 電界発光素子はその発光励起機構の違いから、(I)発
光層内での電子や正孔の局所的な移動により発光体を励
起し、交流電界でのみ発光する真性電界発光素子と、(
2)電極からの電子と正孔の注入とその発光層内での再
結合により発光体を励起し、直流電界で作動するキャリ
ア注入型電界発光素子の二つに分けられる。
(I)の真性電界発光型の発光素子は一般にZnSにM
n5Cu等を添加した無機化合物を発光体とするもので
あるが、駆動に200■以上の高い交流電界を必要とす
ること、製造コストが高いこと、輝度や耐久性も不十分
である等の多くの問題点を有する。
(2)のキャリア注入型電界発光素子は発光層として薄
膜状有機化合物を用いるようになってから高輝度のもの
が得られるようになった。例えば、特開昭59−194
393及び米国特許4,720.432には緑色発光素
子、Jpn、Journal orAppHedPhy
slcs、vol、27.P713−715には黄色発
光素子が開示されており、これらは通常1oov以下の
直流電界下で高輝度の発光をする。
しかし、上記の例を含め、有機物を発光体とするキャリ
ア注入型電界発光素子はその研究も浅く、未だその材料
研究やデバイス化への研究が充分になされているとは言
えず、現状では更に輝度の向上、発光波長のコントロー
ル、耐久性の向上など、多くの課題をかかえているのが
実情である。
[発明が解決しようとする課題] 本発明は上記の実情に鑑みてなされたものであり、発光
性能が長時間に亘って持続する耐久性に優れた電界発光
素子を提供しようとするものである。
[課題を解決するための手段] 本発明者らは、上記課題を解決するための発光層の構成
要素について鋭意検討した結果、陽極及び陰極と、これ
らの間に挟持された一層又は複数層の有機化合物層より
構成される電界発光素子において、前記有機化合物層の
うち少なくとも一層が、下記一般式(I)で表わされる
有機化合物を構成成分とする層であることを特徴とする
電界発光素子が上記課題に対し、有効であることを見出
し、本発明を完成するに至った。
I?!; 但し、上記一般式(I)においてRI、R2、R3、R
4、RSは各々独立に水素、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、アルキル基、フェニル基、スチリル基等のア
リール基、アルコキシ基、アミノ基、アルコキシカルボ
ニル基、あるいはアシル基等を示す。
更にR2とR3、R3とR4、あるいはR4とR5が共
同で縮合環を形成していてもよい。
すなわち本発明の電界発光素子は陽極及び陰極の間に一
層又は複数層の有機化合物による薄膜を挟持して成るも
のであり、特に薄膜のうち少なくとも一層を構成する主
要化合物として前記一般式で示される有機化合物を用い
るものである。
一般式[1]におけるR1、R2、R3、R4、Rsを
具体的に示すと以下のものをあげることができる。
(I)ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基
、ニトロ基 (2)アルキル基;好ましくは01〜C2とりわけC1
〜CI2の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、これら
のアルキル基は更にノ10ゲン原子、水酸基、シアノ基
、C1〜Coのアルコキシ基、フェニル基又はノ10ゲ
ン原子、C1=Cuのアルキル のアルコキシ基で置換されたフェニル基を含有してもよ
い。
(3)アリール基;炭素環式あるいは複素環式芳香環で
あり、これらの例としてはフエ.ニル、ナフチル、スチ
リル、アントリル、アセナフチニル、フルオレニル、フ
エナントリル、インデニル、ピレニル、ピリジル、ピリ
ミジル、フラニル、ピロニル、チオフェニル、キナリル
、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、
カルバゾリル、ベンゾオキサシリル、キノキサリル、ベ
ンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ジベンゾフラニル、ジ
ベンゾチオフェニル等が挙げられる。
又、R2とR3、R3とR4あるいはR4とRsが共同
で環を形成し縮合環系を形成してもよい。
これらのアリール基は更にハロゲン原子、水酸基、シア
ノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基
等で置換されていてもよい。
(4)アルコキシ基(−OR’);R3は(2)で定義
したアルキル基を表わす。
(5)アリールオキシ基;アリール基は(3)で定義し
た基を示す。
(6)アルキルチオ基(−9R3);R3は(2)で定
義したアルキル基を表わす。
Rコ 素原子、(2)で定義したアルキル基、アセチル基、ベ
ンゾイル基等のアシル基又は(3)で定義したアリール
基を表わし、又ピペリジル基、モルホリル基のように、
R4とR5が窒素原子と共同で環を形成してもよい。又
ユロリジル基のようにアリール基上の炭素原子と共同で
環を形成してもよい。
(8)アルコキシカルボニル基(−COORG)  ;
R6は(2)で定義したアルキル基又は(3)で定義し
たアリール基を表わす。
(9)アシル基(−COR&) 、スルホニル基Rコ R4R5およびR6は上記で定義した意味を表わす。但
しR4及びR5においてアリール基上の炭素原子と共同
で環を形成する場合を除く。
(lO)メチレンジオキシ基又はメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基又はアルキレンジチオ基。
本発明における電界発光素子は以上で説明した化合物を
真空蒸着法、溶液塗布法等により薄膜化し、陽極及び陰
極で挟持することにより構成される。その際、化合物中
に添加物として他の物質を複数種添加することもできる
。又、電極からの電荷注入効率を向上させるために、電
荷注入輸送層を電極との間に別に設けることも可能であ
る。陽極材料としてはニッケル、金、白金、パラジウム
やこれらの合金あるいは酸化錫(SnOz) 、酸化錫
インジウム(ITO)、沃化鋼などの仕事関数の大きな
金属やそれらの合金、化合物、更にはポリ(3−メチル
チオフェン)、ポリピロール等の導電性ポリマーなどを
用いることができる。一方、陰極材料としては、仕事関
数の小さな銀、錫、鉛、マグネシウム、マンガン、アル
ミニウム、あるいはこれらの合金が用いられる。陽極及
び陰極として用いる材料のうち少なくとも一方は、素子
の発光波長領域において十分透明であることが望ましい
。具体的には80%以上の光透過率を存することが望ま
しい。
以上の各層はガラス等の透明基板上に順次積層されて素
子として構成されるわけであるが、素子の安定性の向上
、特に大気中の水分に対する保護のために、別に保護層
を設けたり、素子全体をセル中にいれ、シリコンオイル
等を封入するようにしてもよい。
[実施例] 以下実施例によって本発明を具体的に説明する。
実施例1 陽極として厚さ500スのインジウム−錫酸化物(IT
O)の薄膜の形成されたガラス基板(HOYA製)を中
性洗剤により洗浄し、次いでエタノール中で約10分間
超音波洗浄した。これを沸騰したエタノール中に約1分
間いれ、取り出した後、直ぐに送風乾燥を行った。次に
ガラス基板上に下記式(E−1)で示される化合物を、
加熱温度が設定され、蒸着速度のvJaできる抵抗加熱
源で蒸着して螢光性有機化合物層(発光層)を形成した
具体的に説明すると、式(E−1)で示される化合物を
含んだタンタル製ボートを温度コントローラーにより制
御し、蒸着速度が2人/sとなるように保った。蒸着時
の真空度は0.7X10−G TOrrs基板温度は2
0”Cであった。ITO上に生成した蒸着層の膜厚は6
00λであった。
次に発光層上に膜厚1500 、tのMg−Ag合金か
らなる陰極を蒸着した。このようにして得られた発光素
子に外部電源を接続して、電流を流したところ、陽極側
にプラスのバイアス電圧を印加した場合に、明瞭な発光
が確認された。又素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。
(E−1) 実施例2 発光物質としては下記式(E−2)で示される化合物を
用いた以外は実施f!41と同様にして発光素子を作製
した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電
圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更にこの発光素子は湿度を十分に除去した状態において
空気中で作動させることが可能であった。
(E−2) 2H6 実施例3 発光物質として下記式(E−3)で示される化合物を用
いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作製した。
得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧を印
加した場合に明瞭な発光を呈した。
更にこの発光素子は湿度を十分に除去した状態において
空気中で作動させることが可能であった。
(E −3) 実施例4 陽極としてインジウム−スズ酸化物(ITO)ガラス(
HOYA製)を中性洗剤により洗浄し、次いでエタノー
ル中で約10分間超音波洗浄した。
これを沸騰したエタノール中に約1分間いれ、取り出し
た後、すぐに送風乾燥を行った。次にガラス基板上に正
孔輸送能を有する有機化合物であるN、N’−ジフェニ
ル−N、N’−(3−メチルフェニル)−1,1°−ビ
フェニル−4,4°−ジアミン(T P D)を、加熱
温度が設定され、蒸着速度を制御できる抵抗加熱源で蒸
着して正孔輸送能を有する有機化合物層(正孔輸送層)
を形成した。すなわち、TPDを含んだタンタル製ボー
トを温度コントローラーにより制御し、蒸着速度が2人
/Sとなるように保った。蒸着時の真空度は0.7x 
10−’ Torrs基板温度は20℃であった。
ITO上に生成した蒸着層の膜厚は800人であった。
次に前記正孔輸送層上に下記式(E−4)で示される螢
光性有機化合物を加熱温度が設定され蒸着速度の制御で
きる抵抗加熱源で蒸着して螢光性化合物層を形成した。
膜厚は700五であった。
次にこの螢光性化合物層の上に膜厚1500 AのMg
−Agによる陰極を蒸着した。このようにして得られた
発光素子に外部電源を接続して、電流を流したところ、
陽極側にプラスのバイアス電圧を印加した場合に、明瞭
な発光が確認された。又素子は湿度を十分に除去した状
態において空気中で作動させることが可能であった。
(E−4) 実施例5 螢光性有機化合物として下記式(E −5)で示される
化合物を用いた以外は実施例4と同様にして発光素子を
作製した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイア
ス電圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態におい
て空気中で作動させることが可能であった。
(E−5) 実施例6 螢光性有機化合物として下記式(E−6)で示される化
合物を用いた以外は実施例4と同様にして発光素子を作
製した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス
電圧を印加した場合は明瞭な発光を呈した。
更にこの発光素子は湿度を十分に除去した状態において
空気中で作動させることが可能であった。
(E−6) 実施例7 螢光性有機化合物として下記式(E−7)で示される化
合物を用いた以外は実施例4と同様にして発光素子を作
製した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス
電圧を印加した場合は明瞭な発光を呈した。
更にこの発光素子は湿度を十分に除去した状態において
空気中で作動させることが可能であった。
(E−7) 実施例8 螢光性有機化合物として下記式(E−8)で示される化
合物を用いた以外は実施例4と同様にして発光素子を作
製した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス
電圧を印加した場合は明瞭な発光を呈した。
更にこの発光素子は湿度を十分に除去した状態において
空気中で作動させることが可能であった。
(E−8) 実施例9 螢光性有機化合物として下記式(E−9)で示される化
合物を用いた以外は実施例4と同様にして発光素子を作
製した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス
電圧を印加した場合は明瞭な発光を呈した。
更にこの発光素子は湿度を十分に除去した状態において
空気中で作動させることが可能であった。
(E−9) 3C \ 実施例10 螢光性有機化合物として下記式(E−10)で示される
化合物を用いた以外は実施例4と同様にして発光素子を
作製した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイア
ス電圧を印加した場合は明瞭な発光を呈した。
更にこの発光素子は湿度を十分に除去した状態において
空気中で作動させることが可能であった。
0−CH2−CH2 [発明の効果] 以上説明したように本発明の電界発光素子は湿度を十分
に除去した状態で空気中で作動させることが可能である
。又、発光性能が長時間持続でき、耐久性も優れている
【図面の簡単な説明】
第1図(a)〜第1図(d)は本発明の代表的な電界発
光素子の模式断面図である。 l・・・基板、2.4・・・電極、3a・・・発光層、
3b・・・電子輸送層、3c・・・正孔輸送層。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】  陽極及び陰極と、これらの間に挟持された一層又は複
    数層の有機化合物層より構成される電界発光素子におい
    て、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記一
    般式(I)で表わされる有機化合物を構成成分とする層
    であることを特徴とする電界発光素子。 一般式(I) ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、上記一般式(I)においてR_1、R_2、R_
    3、R_4、R_5は各々独立に水素、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、アルキル基、フエニル基、スチリ
    ル基等のアリール基、アルコキシ基、アミノ基、アルコ
    キシカルボニル基、あるいはアシル基等を示す。 更にR_2とR_3、R_3とR_4、あるいはR_4
    とR_5が共同で縮合環を形成していてもよい。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05302081A (ja) * 1992-04-28 1993-11-16 Canon Inc 電界発光素子
JPH06256759A (ja) * 1992-04-28 1994-09-13 Canon Inc 電界発光素子
JP2009215443A (ja) * 2008-03-11 2009-09-24 Osaka Prefecture Univ ベンゾオキサジノン系化合物、色素および有機電界発光素子

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