JPH05302081A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
- Publication number
- JPH05302081A JPH05302081A JP4134526A JP13452692A JPH05302081A JP H05302081 A JPH05302081 A JP H05302081A JP 4134526 A JP4134526 A JP 4134526A JP 13452692 A JP13452692 A JP 13452692A JP H05302081 A JPH05302081 A JP H05302081A
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- JP
- Japan
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- compound
- group
- comparative
- formula
- electroluminescent device
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】極めて高輝度の光出力を有し、かつ、発光波長
に多様性があり、種々の発光色相を呈するとともに極め
て耐久性のある電界発光素子を提供することである。 【構成】陽極および陰極と、これらの間に挟持された一
層または複数層の有機化合物層より構成される電界発光
素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層
が下記構造式を有する化合物を含有することを特徴とす
る電界発光素子。
に多様性があり、種々の発光色相を呈するとともに極め
て耐久性のある電界発光素子を提供することである。 【構成】陽極および陰極と、これらの間に挟持された一
層または複数層の有機化合物層より構成される電界発光
素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層
が下記構造式を有する化合物を含有することを特徴とす
る電界発光素子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機材料の電界発光現象は１９６３年Ｐ
ｏｐｅらによってアントラセン単結晶で観測され（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２０４２）、そ
れに続き１９６５年ＨｅｌｆｉｎｎｃｈとＳｃｈｎｅｉ
ｄｅｒは注入効率の良い溶液電極系を用いることにより
比較的強い注入型エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）の
観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．１
４（１９６５）２２９）。それ以来、米国特許３，１７
２，８６２、米国特許３，１７３，０５０、米国特許
３，７１０，１６７、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４
（１９６６）２９０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０
（１９６９）１４３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５
８（１９７３）１５４２あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．３６（１９７５）３４５などに報告されてい
るように、共役の有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持
つ共役の有機活性化剤とで有機発光性物質を形成した研
究が行われた。ナフタレン、アンスラセン、フェナンス
レン、テトラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、
ピセン、カルバゾ−ル、フルオレン、ビフェニル、タ−
フェニル、トリフェニレンオキサイド、ジハロビフェニ
ル、トランス−スチルベンおよび１，４−ジフェニルブ
タジエンなどが有機ホスト物質の例として示され、アン
スラセン、テトラセンおよびペンタセンなどが活性化剤
の例として挙げられた。しかしながら、これらの有機発
光性物質はいずれも１μｍを超える厚さを持つ単一層と
して存在し、発光には高電界が必要であった。このた
め、真空蒸着法による薄膜素子の研究が進められた（例
えばＴｈｉｎｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ ９４（１９
８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅｒ２４（１９８３）７４
８、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２５（１９８
６）Ｌ７７３）。しかし薄膜化は駆動電圧の低減には有
効ではあったが、実用レベルの高輝度の素子を得るには
至らなかった。
ｏｐｅらによってアントラセン単結晶で観測され（Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３８（１９６３）２０４２）、そ
れに続き１９６５年ＨｅｌｆｉｎｎｃｈとＳｃｈｎｅｉ
ｄｅｒは注入効率の良い溶液電極系を用いることにより
比較的強い注入型エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）の
観測に成功している（Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．１
４（１９６５）２２９）。それ以来、米国特許３，１７
２，８６２、米国特許３，１７３，０５０、米国特許
３，７１０，１６７、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．４４
（１９６６）２９０２、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５０
（１９６９）１４３６４、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．５
８（１９７３）１５４２あるいはＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．３６（１９７５）３４５などに報告されてい
るように、共役の有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持
つ共役の有機活性化剤とで有機発光性物質を形成した研
究が行われた。ナフタレン、アンスラセン、フェナンス
レン、テトラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、
ピセン、カルバゾ−ル、フルオレン、ビフェニル、タ−
フェニル、トリフェニレンオキサイド、ジハロビフェニ
ル、トランス−スチルベンおよび１，４−ジフェニルブ
タジエンなどが有機ホスト物質の例として示され、アン
スラセン、テトラセンおよびペンタセンなどが活性化剤
の例として挙げられた。しかしながら、これらの有機発
光性物質はいずれも１μｍを超える厚さを持つ単一層と
して存在し、発光には高電界が必要であった。このた
め、真空蒸着法による薄膜素子の研究が進められた（例
えばＴｈｉｎｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ ９４（１９
８２）１７１、Ｐｏｌｙｍｅｒ２４（１９８３）７４
８、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２５（１９８
６）Ｌ７７３）。しかし薄膜化は駆動電圧の低減には有
効ではあったが、実用レベルの高輝度の素子を得るには
至らなかった。
【０００３】近年、Ｔａｎｎｇｓらにより（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３あるいは
米国特許４，３５６，４２９）陽極と陰極との間に極め
て薄い２層（電荷輸送層と発光層）を真空蒸着で積層し
たＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝度を実現し
た。この種の積層型有機ＥＬデバイスはその後も活発に
研究され、例えば特開昭５９−１９４３９３、米国特許
４，５３９，５０７、特開昭５９−１９４３９３、米国
特許４，７２０，４３２、特開昭６３−２６４６９２、
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９８６）１４
６７、特開平３−１６３１８８などに記載されている。
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１３あるいは
米国特許４，３５６，４２９）陽極と陰極との間に極め
て薄い２層（電荷輸送層と発光層）を真空蒸着で積層し
たＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝度を実現し
た。この種の積層型有機ＥＬデバイスはその後も活発に
研究され、例えば特開昭５９−１９４３９３、米国特許
４，５３９，５０７、特開昭５９−１９４３９３、米国
特許４，７２０，４３２、特開昭６３−２６４６９２、
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５５（１９８６）１４
６７、特開平３−１６３１８８などに記載されている。
【０００４】また更にＪｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９，Ｌ７１３にはキャリア
輸送と発光の機能を分離した３層構造のＥＬ素子が報告
されており、発光色を決める発光層の色素の選定に際し
てもキャリア輸送性能の制約が緩和され選択の自由度が
かなり増し、更には中央の発光層にホ−ルと電子（ある
いは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上を図る可能
性も示唆される。
ｓ．２７（１９８８）Ｌ２６９，Ｌ７１３にはキャリア
輸送と発光の機能を分離した３層構造のＥＬ素子が報告
されており、発光色を決める発光層の色素の選定に際し
てもキャリア輸送性能の制約が緩和され選択の自由度が
かなり増し、更には中央の発光層にホ−ルと電子（ある
いは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上を図る可能
性も示唆される。
【０００５】積層型有機ＥＬ素子作成には、一般に真空
蒸着法が用いられているが、キャスティング法によって
もかなりの明るさの素子が得られることが報告されてい
る（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集１
００６（１９８９）および第５１回応物学会学術講演会
講演予稿集１０４１（１９９０））。
蒸着法が用いられているが、キャスティング法によって
もかなりの明るさの素子が得られることが報告されてい
る（例えば、第５０回応物学会学術講演会講演予稿集１
００６（１９８９）および第５１回応物学会学術講演会
講演予稿集１０４１（１９９０））。
【０００６】更には、ホ−ル輸送化合物としてポリビニ
ルカルバゾ−ル、電子輸送化合物としてオキサジアゾ−
ル誘導体および発光体としてクマリン６を混合した溶液
から浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかな
り高い発光効率が得られることが報告されている（例え
ば、第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６
（１９９１））。
ルカルバゾ−ル、電子輸送化合物としてオキサジアゾ−
ル誘導体および発光体としてクマリン６を混合した溶液
から浸漬塗布法で形成した混合１層型ＥＬ素子でもかな
り高い発光効率が得られることが報告されている（例え
ば、第３８回応物関係連合講演会講演予稿集１０８６
（１９９１））。
【０００７】上述のように有機ＥＬデバイスにおける最
近の進歩は著しく広汎な用途の可能性を示唆している。
しかし、それらの研究の歴史はまだまだ浅く、未だその
材料研究やデバイス化への研究は十分なされていない。
現状では更なる高輝度の光出力や長時間の使用による経
時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化な
どの耐久性の面に未だ問題がある。更にはフルカラ−デ
ィスプレ−などへの応用を考えた場合の青、緑、赤の発
光色相を精密に選択できるための発光波長の多様化など
の問題も未だ十分に解決されていない。
近の進歩は著しく広汎な用途の可能性を示唆している。
しかし、それらの研究の歴史はまだまだ浅く、未だその
材料研究やデバイス化への研究は十分なされていない。
現状では更なる高輝度の光出力や長時間の使用による経
時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化な
どの耐久性の面に未だ問題がある。更にはフルカラ−デ
ィスプレ−などへの応用を考えた場合の青、緑、赤の発
光色相を精密に選択できるための発光波長の多様化など
の問題も未だ十分に解決されていない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は第一に
極めて高輝度の光出力を有する電界発光素子を提供する
こと、第二に発光波長に多様性があり、種々の発光色相
を呈するとともに極めて耐久性のある電界発光素子を提
供すること、第三に製造が容易で、かつ、比較的安価に
提供できる電界発光素子材料を提供することである。
極めて高輝度の光出力を有する電界発光素子を提供する
こと、第二に発光波長に多様性があり、種々の発光色相
を呈するとともに極めて耐久性のある電界発光素子を提
供すること、第三に製造が容易で、かつ、比較的安価に
提供できる電界発光素子材料を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は陽極および陰極
と、これらの間に挟持された一層または複数層の有機化
合物層より構成される電界発光素子において、前記有機
化合物層のうち少なくとも一層が下記一般式（１）およ
び（２）で示される骨格を同一分子内に有する化合物を
含有することを特徴とする電界発光素子から構成され
る。一般式（１）
と、これらの間に挟持された一層または複数層の有機化
合物層より構成される電界発光素子において、前記有機
化合物層のうち少なくとも一層が下記一般式（１）およ
び（２）で示される骨格を同一分子内に有する化合物を
含有することを特徴とする電界発光素子から構成され
る。一般式（１）
【化４】 式中、Ｒ1はアルキル基またはアラルキル基、Ｒ2はアル
キル基、アラルキル基、芳香環基または複素環基を示
し、Ｒ1とＲ2は結合して式中の窒素原子とともに環を形
成してもよく、Ａｒ1は芳香環基または複素環基を示
し、更にＲ1、Ｒ2およびＡｒ1は置換基を有することが
できる。一般式（２）
キル基、アラルキル基、芳香環基または複素環基を示
し、Ｒ1とＲ2は結合して式中の窒素原子とともに環を形
成してもよく、Ａｒ1は芳香環基または複素環基を示
し、更にＲ1、Ｒ2およびＡｒ1は置換基を有することが
できる。一般式（２）
【化５】 式中、Ｒ3はアルキル基、アラルキル基、芳香環基また
は複素環基、Ｒ4はアルキル基、アラルキル基、芳香環
基、複素環基、水酸基または水素原子を示し、Ｒ3とＲ4
は結合して式中の炭素原子とともに環を形成してもよ
く、更にＲ3およびＲ4 は置換基を有することができ
る。
は複素環基、Ｒ4はアルキル基、アラルキル基、芳香環
基、複素環基、水酸基または水素原子を示し、Ｒ3とＲ4
は結合して式中の炭素原子とともに環を形成してもよ
く、更にＲ3およびＲ4 は置換基を有することができ
る。
【００１０】また、本発明は陽極および陰極と、これら
の間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より
構成される電界発光素子において、前記有機化合物層の
うち少なくとも一層が下記一般式（３）で示されるアミ
ン骨格を有し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有す
る化合物を含有することを特徴とする電界発光素子から
構成される。一般式（３）
の間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より
構成される電界発光素子において、前記有機化合物層の
うち少なくとも一層が下記一般式（３）で示されるアミ
ン骨格を有し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有す
る化合物を含有することを特徴とする電界発光素子から
構成される。一般式（３）
【化６】 式中、Ａｒ2、Ａｒ3およびＡｒ4は置換基を有すること
ができる芳香環基または複素環基を示し、Ａｒ3とＡｒ4
は結合して式中の窒素原子とともに環を形成してもよ
い。
ができる芳香環基または複素環基を示し、Ａｒ3とＡｒ4
は結合して式中の窒素原子とともに環を形成してもよ
い。
【００１１】上記Ｒ1〜Ｒ4およびＡｒ1〜Ａｒ4の示す基
について、具体的には、アルキル基としては炭素数１〜
６個のアルキル基、アラルキル基としてはベンジル、フ
ェネチル、ナフチルメチルなどの基、芳香環基としては
フェニル、ナフチル、アンスリル、ピレニルなどの基、
複素環基としてはピリジル、チエニル、フリル、キノリ
ルなどの基が挙げられる。
について、具体的には、アルキル基としては炭素数１〜
６個のアルキル基、アラルキル基としてはベンジル、フ
ェネチル、ナフチルメチルなどの基、芳香環基としては
フェニル、ナフチル、アンスリル、ピレニルなどの基、
複素環基としてはピリジル、チエニル、フリル、キノリ
ルなどの基が挙げられる。
【００１２】また、上記基における置換基としては、炭
素数１〜６個のアルキル基、ベンジル、フェネチル、ナ
フチルメチルなどのアラルキル基、フェニル、ナフチ
ル、アンスリル、ピレニルなどの芳香環基、ピリジル、
チエニル、フリル、キノリルなどの複素環基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フッ
素、塩素、臭素などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、水酸基またはアミノ基などが挙げられる。
素数１〜６個のアルキル基、ベンジル、フェネチル、ナ
フチルメチルなどのアラルキル基、フェニル、ナフチ
ル、アンスリル、ピレニルなどの芳香環基、ピリジル、
チエニル、フリル、キノリルなどの複素環基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フッ
素、塩素、臭素などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、水酸基またはアミノ基などが挙げられる。
【００１３】一般式（１）および（２）で示される骨格
を同一分子内に有する化合物並びに一般式（３）で示さ
れるアミン骨格を有し、かつ、同一分子内にカルボニル
基を有する化合物について、その代表例を表１〜１４に
挙げる。但し、本発明はこれらの化合物に限定されるも
のではない。
を同一分子内に有する化合物並びに一般式（３）で示さ
れるアミン骨格を有し、かつ、同一分子内にカルボニル
基を有する化合物について、その代表例を表１〜１４に
挙げる。但し、本発明はこれらの化合物に限定されるも
のではない。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【００１４】本発明の電界発光素子は、前記一般式
（１）および（２）で示される骨格を同一分子内に有す
る化合物並びに一般式（３）で示されるアミン骨格を有
し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有する化合物か
ら選ばれる化合物を真空蒸着法や溶液塗布法などにより
陽極および陰極の間に形成する。その有機層の厚みは２
μｍより薄く、好ましくは０．５μｍより小さく薄膜化
することが好ましい。
（１）および（２）で示される骨格を同一分子内に有す
る化合物並びに一般式（３）で示されるアミン骨格を有
し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有する化合物か
ら選ばれる化合物を真空蒸着法や溶液塗布法などにより
陽極および陰極の間に形成する。その有機層の厚みは２
μｍより薄く、好ましくは０．５μｍより小さく薄膜化
することが好ましい。
【００１５】本発明を更に図面に添って詳細に説明す
る。図１は基盤１上に陽極２、発光層３および陰極４を
順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子
はそれ自体でホ−ル輸送能、エレクトロン輸送能および
発光性の性能を単一で有している場合やそれぞれの特性
を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
る。図１は基盤１上に陽極２、発光層３および陰極４を
順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子
はそれ自体でホ−ル輸送能、エレクトロン輸送能および
発光性の性能を単一で有している場合やそれぞれの特性
を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【００１６】図２は基盤１上に陽極２、ホ−ル輸送層
５、エレクトロン輸送層６および陰極４を順次設けた構
成のものである。この場合は発光物質はホ−ル輸送性か
あるいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の
機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の
ない単なるホ−ル輸送物質あるいはエレクトロン輸送物
質と組み合わせて用いる場合に有用である。
５、エレクトロン輸送層６および陰極４を順次設けた構
成のものである。この場合は発光物質はホ−ル輸送性か
あるいはエレクトロン輸送性のいずれかあるいは両方の
機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の
ない単なるホ−ル輸送物質あるいはエレクトロン輸送物
質と組み合わせて用いる場合に有用である。
【００１７】図３は基盤１上に陽極２、ホ−ル輸送層
５、発光層３、エレクトロン輸送層６および陰極４を順
次設けた構成のものである。これはキャリア輸送と発光
の機能を分離したものであり、ホ−ル輸送性、エレクト
ロン輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適宜組み
合わせて用いられ極めて材料の選択の自由度が増すとと
もに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるた
め、発光色相の多様化が可能となる。また、更に中央の
発光層にホ−ルとエレクトロン（あるいは励起子）を有
効に閉じ込めて発光効率の向上を図ることも可能にな
る。
５、発光層３、エレクトロン輸送層６および陰極４を順
次設けた構成のものである。これはキャリア輸送と発光
の機能を分離したものであり、ホ−ル輸送性、エレクト
ロン輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適宜組み
合わせて用いられ極めて材料の選択の自由度が増すとと
もに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるた
め、発光色相の多様化が可能となる。また、更に中央の
発光層にホ−ルとエレクトロン（あるいは励起子）を有
効に閉じ込めて発光効率の向上を図ることも可能にな
る。
【００１８】前記一般式（１）および（２）で示される
骨格を同一分子内に有する化合物並びに一般式（３）で
示されるアミン骨格を有し、かつ、同一分子内にカルボ
ニル基を有する化合物から選ばれる化合物は、従来の化
合物に比べていずれも極めて発光特性の優れた化合物で
あり、必要に応じて図１、図２または図３のいずれの形
態でも使用することが可能である。また、化合物の構造
によりホ−ル輸送性あるいはエレクトロン輸送性のいず
れかあるいは両方の性能を有し、図１、図２または図３
のいずれの形態の場合でも前記一般式（１）および
（２）で示される骨格を同一分子内に有する化合物並び
に一般式（３）で示されるアミン骨格を有し、かつ、同
一分子内にカルボニル基を有する化合物から選ばれる化
合物を必要に応じ２種類以上使用してもかまわない。
骨格を同一分子内に有する化合物並びに一般式（３）で
示されるアミン骨格を有し、かつ、同一分子内にカルボ
ニル基を有する化合物から選ばれる化合物は、従来の化
合物に比べていずれも極めて発光特性の優れた化合物で
あり、必要に応じて図１、図２または図３のいずれの形
態でも使用することが可能である。また、化合物の構造
によりホ−ル輸送性あるいはエレクトロン輸送性のいず
れかあるいは両方の性能を有し、図１、図２または図３
のいずれの形態の場合でも前記一般式（１）および
（２）で示される骨格を同一分子内に有する化合物並び
に一般式（３）で示されるアミン骨格を有し、かつ、同
一分子内にカルボニル基を有する化合物から選ばれる化
合物を必要に応じ２種類以上使用してもかまわない。
【００１９】本発明においては、発光層構成成分として
前記一般式（１）および（２）で示される骨格を同一分
子内に有する化合物並びに一般式（３）で示されるアミ
ン骨格を有し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有す
る化合物から選ばれる化合物を用いるものであるが、必
要に応じて電子写真感光体分野などで研究されているホ
−ル輸送性化合物あるいはエレクトロン輸送性化合物や
これまで知られているホ−ル輸送性発光体化合物（例え
ば表１５および１６に挙げられる化合物など）あるいは
これまで知られているエレクトロン輸送性発光体化合物
（例えば表１７に挙げられる化合物など）を一緒に使用
することもできる。
前記一般式（１）および（２）で示される骨格を同一分
子内に有する化合物並びに一般式（３）で示されるアミ
ン骨格を有し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有す
る化合物から選ばれる化合物を用いるものであるが、必
要に応じて電子写真感光体分野などで研究されているホ
−ル輸送性化合物あるいはエレクトロン輸送性化合物や
これまで知られているホ−ル輸送性発光体化合物（例え
ば表１５および１６に挙げられる化合物など）あるいは
これまで知られているエレクトロン輸送性発光体化合物
（例えば表１７に挙げられる化合物など）を一緒に使用
することもできる。
【００２０】ホ−ル輸送性化合物
【表１５】
【表１６】
【００２１】エレクトロン輸送性化合物
【表１７】
【００２２】本発明の前記一般式（１）および（２）で
示される骨格を同一分子内に有する化合物並びに一般式
（３）で示されるアミン骨格を有し、かつ、同一分子内
にカルボニル基を有する化合物から選ばれる化合物を用
いた電界発光素子は真空蒸着あるいは適当な結着剤樹脂
と組み合わせて薄膜を形成する。
示される骨格を同一分子内に有する化合物並びに一般式
（３）で示されるアミン骨格を有し、かつ、同一分子内
にカルボニル基を有する化合物から選ばれる化合物を用
いた電界発光素子は真空蒸着あるいは適当な結着剤樹脂
と組み合わせて薄膜を形成する。
【００２３】結着剤樹脂は広範囲な結着剤樹脂より選択
でき、例えばポリビニルカルバゾ−ル、ポリカ−ボネ−
ト、ポリエステル、ポリアリレ−ト、ブチラ−ル樹脂、
ポリスチレン、ポリビニルアセタ−ル、ジアリルフタレ
−ト樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノ−ル
樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホン、尿
素樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。これらの樹脂は単独または共重合体ポリマ−と
して１種または２種以上混合して用いることができる。
でき、例えばポリビニルカルバゾ−ル、ポリカ−ボネ−
ト、ポリエステル、ポリアリレ−ト、ブチラ−ル樹脂、
ポリスチレン、ポリビニルアセタ−ル、ジアリルフタレ
−ト樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノ−ル
樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリスルホン、尿
素樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。これらの樹脂は単独または共重合体ポリマ−と
して１種または２種以上混合して用いることができる。
【００２４】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものがよく、例えばニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。また、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポ
リフェニレンスルフィドあるいはポリピロ−ルなどの導
電性ポリマ−も用いることができる。
なものがよく、例えばニッケル、金、白金、パラジウ
ム、セレン、レニウム、イリジウムやこれらの合金、あ
るいは酸化錫、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、ヨウ化銅
が好ましい。また、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポ
リフェニレンスルフィドあるいはポリピロ−ルなどの導
電性ポリマ−も用いることができる。
【００２５】陰極材料としては仕事関数が小さな銀、
鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マ
ンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合金が用
いられる。
鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マ
ンガン、インジウム、クロムあるいはこれらの合金が用
いられる。
【００２６】また、陽極および陰極として用いる材料の
うち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５
０％より多くの光を透過することが好ましい。
うち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において５
０％より多くの光を透過することが好ましい。
【００２７】本発明で用いる透明性基盤としてはガラ
ス、プラスチックフィルムなどが用いられる。
ス、プラスチックフィルムなどが用いられる。
【００２８】本発明の電界発光素子は、従来の白熱灯、
蛍光灯あるいは発光ダイオ−ドなどと異なり大面積、高
分解能、薄型、軽量、高速動作、完全な固体デバイスで
あり、高度な要求を満たす可能性のあるエレクトロルミ
ネッセンス（ＥＬ）パネルに使用する。
蛍光灯あるいは発光ダイオ−ドなどと異なり大面積、高
分解能、薄型、軽量、高速動作、完全な固体デバイスで
あり、高度な要求を満たす可能性のあるエレクトロルミ
ネッセンス（ＥＬ）パネルに使用する。
【００２９】
実施例１ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、化合物例１５からなる発光層９５ｎｍ、
そしてＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１６０
ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図１に示す構成
の電界発光素子を作成した。
透明陽極上に、化合物例１５からなる発光層９５ｎｍ、
そしてＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１６０
ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図１に示す構成
の電界発光素子を作成した。
【００３０】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加したと
ころ、電流密度８．０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が素子に流
れ、０．０８ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し１０Ｖの電圧を印加したと
ころ、電流密度８．０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が素子に流
れ、０．０８ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００３１】そして、そのままの電流密度（８．０ｍＡ
／ｃｍ2）を４８時間保ったところ、４８時間後でも最
終出力０．０６ｍＷ／ｃｍ2の光出力が１２Ｖの印加電
圧で得られた。
／ｃｍ2）を４８時間保ったところ、４８時間後でも最
終出力０．０６ｍＷ／ｃｍ2の光出力が１２Ｖの印加電
圧で得られた。
【００３２】実施例２〜４ 実施例１で用いた化合物例１５に代えて、それぞれ化合
物例５、化合物例２６並びに化合物例４２を用いた他
は、実施例１と同様にして、実施例２、実施例３並びに
実施例４の電界発光素子を作成した。
物例５、化合物例２６並びに化合物例４２を用いた他
は、実施例１と同様にして、実施例２、実施例３並びに
実施例４の電界発光素子を作成した。
【００３４】作成したそれぞれの電界発光素子に、電流
密度８．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を２０時間流した。結果
を表に示す。
密度８．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を２０時間流した。結果
を表に示す。
【表１８】
【００３５】比較例１〜３ 実施例２で用いた化合物例５に代えて、下記構造式の比
較化合物例１、比較化合物例２並びに比較化合物例３を
用いた他は、実施例２と同様にして、比較例１、比較例
２並びに比較例３の電界発光素子を作成した。 比較化合物例１
較化合物例１、比較化合物例２並びに比較化合物例３を
用いた他は、実施例２と同様にして、比較例１、比較例
２並びに比較例３の電界発光素子を作成した。 比較化合物例１
【化７】 比較化合物例２
【化８】 比較化合物例３（特開平３−１６３１８８号公報）
【化９】
【００３６】作成した各電界発光素子の陽極と陰極をリ
−ド線で結び直流電源を接続し、実施例１と同様に電流
密度８．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を４８時間流した。結果
を表に示す。
−ド線で結び直流電源を接続し、実施例１と同様に電流
密度８．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を４８時間流した。結果
を表に示す。
【表１９】
【００３７】表１８および表１９から明らかなように、
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力および耐久性においては極めて優れていることが
知られる。
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力および耐久性においては極めて優れていることが
知られる。
【００３８】実施例５ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、化合物例３２からなる発光層６０ｎｍ、
下記構造式の化合物Ａからなる電子輸送層４０ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１５０ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２に示す構成の
電界発光素子を作成した。 化合物Ａ
透明陽極上に、化合物例３２からなる発光層６０ｎｍ、
下記構造式の化合物Ａからなる電子輸送層４０ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１５０ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２に示す構成の
電界発光素子を作成した。 化合物Ａ
【化１０】
【００３９】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し６．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度９．０ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．２ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し６．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度９．０ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．２ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００４０】そして、そのままの電流密度（９．０ｍＡ
／ｃｍ2）を１００時間保ったところ、８０時間後でも
最終出力０．１８ｍＷ／ｃｍ2の光出力が７．９Ｖの印
加電圧で得られた。
／ｃｍ2）を１００時間保ったところ、８０時間後でも
最終出力０．１８ｍＷ／ｃｍ2の光出力が７．９Ｖの印
加電圧で得られた。
【００４１】実施例６〜９ 実施例５で用いた化合物例３２に代えて、それぞれ化合
物例４、化合物例２１、化合物例３３並びに化合物例４
０を用いた他は、実施例５と同様にして、実施例６、実
施例７、実施例８並びに実施例９の電界発光素子を作成
した。
物例４、化合物例２１、化合物例３３並びに化合物例４
０を用いた他は、実施例５と同様にして、実施例６、実
施例７、実施例８並びに実施例９の電界発光素子を作成
した。
【００４２】作成したそれぞれの電界発光素子に、電流
密度９．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表に示
す。
密度９．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表に示
す。
【表２０】
【００４３】比較例４〜７ 実施例６で用いた化合物例４に代えて、下記構造式の比
較化合物例４、比較化合物例５、比較化合物例６並びに
比較化合物例７を用いた他は、実施例６と同様にして、
比較例４、比較例５、比較例６並びに比較例７の電界発
光素子を作成した。 比較化合物例４
較化合物例４、比較化合物例５、比較化合物例６並びに
比較化合物例７を用いた他は、実施例６と同様にして、
比較例４、比較例５、比較例６並びに比較例７の電界発
光素子を作成した。 比較化合物例４
【化１１】 比較化合物例５
【化１２】 比較化合物例６
【化１３】 比較化合物例７
【化１４】
【００４４】作成した各電界発光素子の陽極と陰極をリ
−ド線で結び直流電源を接続し、実施例５と同様に電流
密度９．０ｍＡ／ｃｍ2 の電流を流した。結果を表２１
に示す。
−ド線で結び直流電源を接続し、実施例５と同様に電流
密度９．０ｍＡ／ｃｍ2 の電流を流した。結果を表２１
に示す。
【表２１】
【００４５】表２０および表２１から明らかなように、
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力においては極めて優れていることが知られる。
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力においては極めて優れていることが知られる。
【００４６】実施例１０ ガラス基盤上に金からなる陽極６０ｎｍ、下記構造式の
化合物Ｂからなるホ−ル輸送層４０ｎｍ、化合物例２８
からなる発光層６５ｎｍ、そしてアルミニウムからなる
陰極１２０ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２
に示す構成の電界発光素子を作成した。 化合物（Ｂ）
化合物Ｂからなるホ−ル輸送層４０ｎｍ、化合物例２８
からなる発光層６５ｎｍ、そしてアルミニウムからなる
陰極１２０ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２
に示す構成の電界発光素子を作成した。 化合物（Ｂ）
【化１１】
【００４７】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し８．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度９．５ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．１０ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し８．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度９．５ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．１０ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００４８】実施例１１ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（６０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、下記構造式の化合物Ｃからなるホ−ル輸
送層４０ｎｍ、化合物例１６からなる発光層６０ｎｍ、
下記構造式の化合物Ｄからなる電子輸送層４０ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１２０ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図３に示す構成の
電界発光素子を作成した。 化合物Ｃ
透明陽極上に、下記構造式の化合物Ｃからなるホ−ル輸
送層４０ｎｍ、化合物例１６からなる発光層６０ｎｍ、
下記構造式の化合物Ｄからなる電子輸送層４０ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１２０ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図３に示す構成の
電界発光素子を作成した。 化合物Ｃ
【化１２】 化合物Ｄ
【化１３】
【００４９】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し７．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度１１．０ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に
流れ、０．２０ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し７．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度１１．０ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に
流れ、０．２０ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００５０】実施例１２〜１６ 実施例１１で用いた化合物例１６に代えて、それぞれ化
合物例４、化合物例６、化合物例１４、化合物例４９並
びに化合物例５６を用いた他は、実施例１１と同様にし
て、実施例１２、実施例１３、実施例１４、実施例１５
並びに実施例１６の電界発光素子を作成した。
合物例４、化合物例６、化合物例１４、化合物例４９並
びに化合物例５６を用いた他は、実施例１１と同様にし
て、実施例１２、実施例１３、実施例１４、実施例１５
並びに実施例１６の電界発光素子を作成した。
【００５１】作成したそれぞれの電界発光素子に、電流
密度１１．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表２
２に示す。
密度１１．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表２
２に示す。
【表２２】
【００５２】比較例８〜１２ 実施例１１で用いた化合物例１６に代えて、下記構造式
の比較化合物例８、比較化合物例９、比較化合物例１
０、比較化合物例１１並びに比較化合物例１２を用いた
他は、実施例１１と同様にして、比較例８、比較例９、
比較例１０、比較例１１並びに比較例１２の電界発光素
子を作成した。 比較化合物例８
の比較化合物例８、比較化合物例９、比較化合物例１
０、比較化合物例１１並びに比較化合物例１２を用いた
他は、実施例１１と同様にして、比較例８、比較例９、
比較例１０、比較例１１並びに比較例１２の電界発光素
子を作成した。 比較化合物例８
【化１４】 比較化合物例９
【化１５】 比較化合物例１０
【化１６】 比較化合物例１１
【化１７】 比較化合物例１２
【化１８】
【００５３】作成した各電界発光素子に実施例１１と同
様に電流密度１１．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結
果を表２３に示す。
様に電流密度１１．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結
果を表２３に示す。
【表２３】
【００５４】表２２および表２３から明らかなように、
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力においては極めて優れていることが知られる。
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力においては極めて優れていることが知られる。
【００５５】実施例１７ 化合物例１５の化合物を２ｇ、下記構造式のホ−ル輸送
化合物Ｅを１ｇ、下記構造式のエレクトロン輸送化合物
Ｆを１ｇおよびポリカ−ボネ−ト（重量平均分子量３
５，０００）３ｇをテトラヒドロフラン２５０ミリリッ
トルに溶解し、塗工液を調製した。この塗工液を酸化錫
インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの透明陽
極上にマイヤ−バ−で塗布し、３００ｎｍの層を形成し
た。そして、その上にアルミニウムを真空蒸着し１８０
ｎｍの陰極を形成し、電界発光素子を作成した。 化合物Ｅ
化合物Ｅを１ｇ、下記構造式のエレクトロン輸送化合物
Ｆを１ｇおよびポリカ−ボネ−ト（重量平均分子量３
５，０００）３ｇをテトラヒドロフラン２５０ミリリッ
トルに溶解し、塗工液を調製した。この塗工液を酸化錫
インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの透明陽
極上にマイヤ−バ−で塗布し、３００ｎｍの層を形成し
た。そして、その上にアルミニウムを真空蒸着し１８０
ｎｍの陰極を形成し、電界発光素子を作成した。 化合物Ｅ
【化１９】 化合物Ｆ
【化２０】
【００５６】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し１２．０Ｖの電圧を印加し
たところ、電流密度４．８ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に
流れ、０．０１ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し１２．０Ｖの電圧を印加し
たところ、電流密度４．８ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に
流れ、０．０１ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００５７】実施例１８ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、化合物例６１からなる発光層１００ｎ
ｍ、そしてＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極２
００ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図１に示す
構成の電界発光素子を作成した。
透明陽極上に、化合物例６１からなる発光層１００ｎ
ｍ、そしてＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極２
００ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図１に示す
構成の電界発光素子を作成した。
【００５８】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し８Ｖの電圧を印加したとこ
ろ、電流密度９．０ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流れ、
０．１１ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し８Ｖの電圧を印加したとこ
ろ、電流密度９．０ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流れ、
０．１１ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００５９】そして、そのままの電流密度（９．０ｍＡ
／ｃｍ2）を４８時間保ったところ、４８時間後でも最
終出力０．０９ｍＷ／ｃｍ2の光出力が９．５Ｖの印加
電圧で得られた。
／ｃｍ2）を４８時間保ったところ、４８時間後でも最
終出力０．０９ｍＷ／ｃｍ2の光出力が９．５Ｖの印加
電圧で得られた。
【００６０】実施例１９〜２２ 実施例１８で用いた化合物例６１に代えて、それぞれ化
合物例７４、化合物例７９、化合物例１０２並びに化合
物例１１５を用いた他は、実施例１８と同様にして、実
施例１９、実施例２０、実施例２１並びに実施例２２の
電界発光素子を作成した。
合物例７４、化合物例７９、化合物例１０２並びに化合
物例１１５を用いた他は、実施例１８と同様にして、実
施例１９、実施例２０、実施例２１並びに実施例２２の
電界発光素子を作成した。
【００６１】作成したそれぞれの電界発光素子に、電流
密度９．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を４８時間流した。結果
を表２４に示す。
密度９．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を４８時間流した。結果
を表２４に示す。
【表２４】
【００６２】比較例１３〜１６ 実施例１８で用いた化合物例６１に代えて、下記構造式
の比較化合物例１３、比較化合物例１４、比較化合物例
１５並びに比較化合物例１６を用いた他は、実施例１８
と同様にして、比較例１３、比較例１４、比較例１５並
びに比較例１６の電界発光素子を作成した。 比較化合物例１３
の比較化合物例１３、比較化合物例１４、比較化合物例
１５並びに比較化合物例１６を用いた他は、実施例１８
と同様にして、比較例１３、比較例１４、比較例１５並
びに比較例１６の電界発光素子を作成した。 比較化合物例１３
【化２１】 比較化合物例１４
【化２２】 比較化合物例１５
【化２３】 比較化合物例１６
【化２４】
【００６３】作成した各電界発光素子の陽極と陰極をリ
−ド線で結び直流電源を接続し、実施例１８と同様に電
流密度９．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を４８時間流した。結
果を表２５に示す。
−ド線で結び直流電源を接続し、実施例１８と同様に電
流密度９．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を４８時間流した。結
果を表２５に示す。
【表２５】
【００６４】表２４および表２５から明らかなように、
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力および耐久性においては極めて優れていることが
知られる。
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力および耐久性においては極めて優れていることが
知られる。
【００６５】実施例２３ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、化合物例７７からなる発光層５５ｎｍ、
下記構造式の化合物Ｇからなる電子輸送層４０ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１４０ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２に示す構成の
電界発光素子を作成した。 化合物（Ｇ）
透明陽極上に、化合物例７７からなる発光層５５ｎｍ、
下記構造式の化合物Ｇからなる電子輸送層４０ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１４０ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２に示す構成の
電界発光素子を作成した。 化合物（Ｇ）
【化２５】
【００６６】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し８．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度９．１ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．２１ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し８．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度９．１ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．２１ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００６７】そして、そのままの電流密度（９．５ｍＡ
／ｃｍ2）を４８時間保ったところ、４８時間後でも最
終出力０．１８ｍＷ／ｃｍ2の光出力が８．２Ｖの印加
電圧で得られた。
／ｃｍ2）を４８時間保ったところ、４８時間後でも最
終出力０．１８ｍＷ／ｃｍ2の光出力が８．２Ｖの印加
電圧で得られた。
【００６８】実施例２４〜２６ 実施例２３で用いた化合物例７７に代えて、それぞれ化
合物例６２、化合物例９１並びに化合物例１０４を用い
た他は、実施例２３と同様にして、実施例２４、実施例
２５並びに実施例２６の電界発光素子を作成した。
合物例６２、化合物例９１並びに化合物例１０４を用い
た他は、実施例２３と同様にして、実施例２４、実施例
２５並びに実施例２６の電界発光素子を作成した。
【００６９】作成したそれぞれの電界発光素子に、電流
密度９．５ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表２６
に示す。
密度９．５ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表２６
に示す。
【表２６】
【００７０】比較例１７〜１９ 実施例２４で用いた化合物例６２に代えて、下記構造式
の比較化合物例１７、比較化合物例１８並びに比較化合
物例１９を用いた他は、実施例２４と同様にして、比較
例１７、比較例１８並びに比較例１９の電界発光素子を
作成した。 比較化合物例１７
の比較化合物例１７、比較化合物例１８並びに比較化合
物例１９を用いた他は、実施例２４と同様にして、比較
例１７、比較例１８並びに比較例１９の電界発光素子を
作成した。 比較化合物例１７
【化２６】 比較化合物例１８
【化２７】 比較化合物例１９
【化２８】
【００７１】作成した各電界発光素子に実施例２４と同
様に電流密度９．５ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果
を表２７に示す。
様に電流密度９．５ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果
を表２７に示す。
【表２７】
【００７２】表２６および表２７から明らかなように、
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力においては極めて優れていることが知られる。
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力においては極めて優れていることが知られる。
【００７３】実施例２７ ガラス基盤上に金からなる陽極６０ｎｍ、下記構造式の
化合物Ｈからなるホ−ル輸送層５０ｎｍ、化合物例８２
からなる発光層６０ｎｍ、そしてアルミニウムからなる
陰極１５０ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２
に示す構成の電界発光素子を作成した。 化合物（Ｈ）
化合物Ｈからなるホ−ル輸送層５０ｎｍ、化合物例８２
からなる発光層６０ｎｍ、そしてアルミニウムからなる
陰極１５０ｎｍを各々順次真空蒸着により形成し、図２
に示す構成の電界発光素子を作成した。 化合物（Ｈ）
【化２９】
【００７４】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し８．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度７．５ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．１２ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し８．０Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度７．５ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に流
れ、０．１２ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００７５】実施例２８ 酸化錫インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの
透明陽極上に、下記構造式の化合物Ｉからなるホ−ル輸
送層５０ｎｍ、化合物例６７からなる発光層５０ｎｍ、
下記構造式の化合物Ｊからなる電子輸送層４５ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１５０ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図３に示す構成の
電界発光素子を作成した。 化合物Ｉ
透明陽極上に、下記構造式の化合物Ｉからなるホ−ル輸
送層５０ｎｍ、化合物例６７からなる発光層５０ｎｍ、
下記構造式の化合物Ｊからなる電子輸送層４５ｎｍ、そ
してＭｇ／Ａｇ（１０／１）合金からなる陰極１５０ｎ
ｍを各々順次真空蒸着により形成し、図３に示す構成の
電界発光素子を作成した。 化合物Ｉ
【化３０】 化合物Ｊ
【化３１】
【００７６】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し６．５Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度１０．２ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に
流れ、０．１６ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し６．５Ｖの電圧を印加した
ところ、電流密度１０．２ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に
流れ、０．１６ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００７７】実施例２９〜３３ 実施例２８で用いた化合物例６７に代えて、それぞれ化
合物例７３、化合物例９０、化合物例１０１、化合物例
１１２並びに化合物例１１４を用いた他は、実施例２８
と同様にして、実施例２９、実施例３０、実施例３１、
実施例３２並びに実施例３３の電界発光素子を作成し
た。
合物例７３、化合物例９０、化合物例１０１、化合物例
１１２並びに化合物例１１４を用いた他は、実施例２８
と同様にして、実施例２９、実施例３０、実施例３１、
実施例３２並びに実施例３３の電界発光素子を作成し
た。
【００７８】作成したそれぞれの電界発光素子に、電流
密度８．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表２８
に示す。
密度８．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果を表２８
に示す。
【表２８】
【００７９】比較例２０〜２４ 実施例２９で用いた化合物例７３に代えて、下記構造式
の比較化合物例２０、比較化合物例２１、比較化合物例
２２、比較化合物例２３並びに比較化合物例２４を用い
た他は、実施例２９と同様にして、比較例２０、比較例
２１、比較例２２、比較例２３並びに比較例２４の電界
発光素子を作成した。 比較化合物例２０
の比較化合物例２０、比較化合物例２１、比較化合物例
２２、比較化合物例２３並びに比較化合物例２４を用い
た他は、実施例２９と同様にして、比較例２０、比較例
２１、比較例２２、比較例２３並びに比較例２４の電界
発光素子を作成した。 比較化合物例２０
【化３２】 比較化合物例２１
【化３３】 比較化合物例２２
【化３４】 比較化合物例２３
【化３５】 比較化合物例２４
【化３６】
【００８０】作成した各電界発光素子に実施例２９と同
様に電流密度８．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果
を表２９に示す。
様に電流密度８．０ｍＡ／ｃｍ2の電流を流した。結果
を表２９に示す。
【表２９】
【００８１】表２８および表２９から明らかなように、
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力においては極めて優れていることが知られる。
本発明の電界発光素子は比較例の電界発光素子に比べて
光出力においては極めて優れていることが知られる。
【００８２】実施例３４ 化合物例７６の化合物２ｇ、下記構造式のホ−ル輸送化
合物Ｋを１ｇ、下記構造式のエレクトロン輸送化合物Ｌ
を１．５ｇおよびポリカ−ボネ−ト（重量平均分子量３
５，０００）２ｇをテトラヒドロフラン３００ミリリッ
トルに溶解し、塗工液を調製した。この塗工液を酸化錫
インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの透明陽
極上にマイヤ−バ−で塗布し、２８０ｎｍの層を形成し
た。そして、その上にアルミニウムを真空蒸着し１５０
ｎｍの陰極を形成し、電界発光素子を作成した。 化合物Ｋ
合物Ｋを１ｇ、下記構造式のエレクトロン輸送化合物Ｌ
を１．５ｇおよびポリカ−ボネ−ト（重量平均分子量３
５，０００）２ｇをテトラヒドロフラン３００ミリリッ
トルに溶解し、塗工液を調製した。この塗工液を酸化錫
インジウム（ＩＴＯ）被膜（５０ｎｍ）ガラスの透明陽
極上にマイヤ−バ−で塗布し、２８０ｎｍの層を形成し
た。そして、その上にアルミニウムを真空蒸着し１５０
ｎｍの陰極を形成し、電界発光素子を作成した。 化合物Ｋ
【化３７】 化合物Ｌ
【化３８】
【００８３】作成した電界発光素子の陽極と陰極をリ−
ド線で結び直流電源を接続し１０．０Ｖの電圧を印加し
たところ、電流密度４．９ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に
流れ、０．０９ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
ド線で結び直流電源を接続し１０．０Ｖの電圧を印加し
たところ、電流密度４．９ｍＡ／ｃｍ2の電流が素子に
流れ、０．０９ｍＷ／ｃｍ2の光出力が確認された。
【００８４】
【発明の効果】本発明の電界発光素子は、低い印加電圧
で極めて輝度の高い発光を得ることができ、かつ、耐久
性にも極めて優れている。また、電界発光素子の作成も
真空蒸着あるいはキャスティング法などで作成でき、比
較的安価で大面積の素子を容易に作成することが可能で
あるという顕著な効果を奏する。
で極めて輝度の高い発光を得ることができ、かつ、耐久
性にも極めて優れている。また、電界発光素子の作成も
真空蒸着あるいはキャスティング法などで作成でき、比
較的安価で大面積の素子を容易に作成することが可能で
あるという顕著な効果を奏する。
【図１】本発明の電界発光素子の構成の一例の断面図で
ある。
ある。
【図２】本発明の電界発光素子の構成の一例の断面図で
ある。
ある。
【図３】本発明の電界発光素子の構成の一例の断面図で
ある。
ある。
１ 基盤 ２ 陽極 ３ 発光層 ４ 陰極 ５ ホ−ル輸送層 ６ エレクトロン輸送層
Claims (2)
- 【請求項１】 陽極および陰極と、これらの間に挟持さ
れた一層または複数層の有機化合物層より構成される電
界発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくと
も一層が下記一般式（１）および（２）で示される骨格
を同一分子内に有する化合物を含有することを特徴とす
る電界発光素子。一般式（１） 【化１】 式中、Ｒ1はアルキル基またはアラルキル基、Ｒ2はアル
キル基、アラルキル基、芳香環基または複素環基を示
し、Ｒ1とＲ2は結合して式中の窒素原子とともに環を形
成してもよく、Ａｒ1は芳香環基または複素環基を示
し、更にＲ1、Ｒ2およびＡｒ1は置換基を有することが
できる。一般式（２） 【化２】 式中、Ｒ3はアルキル基、アラルキル基、芳香環基また
は複素環基、Ｒ4はアルキル基、アラルキル基、芳香環
基、複素環基、水酸基または水素原子を示し、Ｒ3とＲ4
は結合して式中の炭素原子とともに環を形成してもよ
く、更にＲ3およびＲ4 は置換基を有することができ
る。 - 【請求項２】 陽極および陰極と、これらの間に挟持さ
れた一層または複数層の有機化合物層より構成される電
界発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくと
も一層が下記一般式（３）で示されるアミン骨格を有
し、かつ、同一分子内にカルボニル基を有する化合物を
含有することを特徴とする電界発光素子。一般式（３） 【化３】 式中、Ａｒ2、Ａｒ3およびＡｒ4は置換基を有すること
ができる芳香環基または複素環基を示し、Ａｒ3とＡｒ4
は結合して式中の窒素原子とともに環を形成してもよ
い。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4134526A JP2939051B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | 電界発光素子 |
| US08/052,460 US5378519A (en) | 1992-04-28 | 1993-04-26 | Electroluminescent device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4134526A JP2939051B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05302081A true JPH05302081A (ja) | 1993-11-16 |
| JP2939051B2 JP2939051B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=15130385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4134526A Expired - Fee Related JP2939051B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2939051B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2007514654A (ja) * | 2003-11-17 | 2007-06-07 | 住友化学株式会社 | 架橋性の置換フルオレン化合物 |
| JP2007526634A (ja) * | 2004-02-20 | 2007-09-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイス |
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-
1992
- 1992-04-28 JP JP4134526A patent/JP2939051B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2939051B2 (ja) | 1999-08-25 |
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