JP2018521166A - 有機エレクトロルミネッセンス材料 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018521166A JP2018521166A JP2017563555A JP2017563555A JP2018521166A JP 2018521166 A JP2018521166 A JP 2018521166A JP 2017563555 A JP2017563555 A JP 2017563555A JP 2017563555 A JP2017563555 A JP 2017563555A JP 2018521166 A JP2018521166 A JP 2018521166A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- substituents
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 20
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 4
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- -1 hetero atoms aryl radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 abstract description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011982 device technology Methods 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(-c2cc(-c3nc4ccccc4[n]3-c3ccccc3)cc(-c3nc(cccc4)c4[n]3-c3ccccc3)c2)nc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(-c2cc(-c3nc4ccccc4[n]3-c3ccccc3)cc(-c3nc(cccc4)c4[n]3-c3ccccc3)c2)nc2c1cccc2 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C225/14—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C225/16—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
- C07D279/22—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Description
本発明は新規な有機光電材料に関し、真空蒸着、印刷、印字等の方式を通じて薄膜を形成し、エレクトロルミネセンス素子、薄膜トランジスタ、太陽電池パネル及び光電センサ、酸素ガス濃度検出器に応用されることができ、有機光電材料分野に属する。
有機エレクトロルミネセンス素子は新規な表示技術として、自己発光、広視野角、低いエネルギー消耗、高い効率、薄い厚さ、豊富な色、速い応答速度で、フレキシブル及び透明な発光素子を製作できる等の利点を有するため、有機エレクトロルミネセンス素子技術は新規な平面パネル型ディスプレー、面光源照明及びウェアラブル装置等の適用分野に応用されることができ、LCDのバックライトとされることもできる。
長年にわたる進歩の結果として、有機エレクトロルミネセンス素子技術(OLED)はすでに市場化のレベルまで達しているが、現在、汎用されている高効率の燐光材料はイリジウム、白金等の希少貴金属を使用する必要があるためコストが高く、OLEDのコストを高価に維持している重要な要因の一つである。OLED材料のコストを下げ、電気励起素子の三重項状態エネルギー準位を十分に利用できる低コスト、高安定性の材料、例えば熱励起遅延蛍光の化合物を開発することは、高性能OLED材料の高コストの課題を解決できる有望な方法のうちの一つである。
本発明の目的は新規な有機エレクトロルミネセンス材料を供給し、且つそれを有機光電素子に応用することにある。前記材料は比較的に低い一重項状態と三重項状態との間のエネルギー準位差を有し、有機エレクトロルミネセンス素子における発光層のホスト材料またはゲスト材料とすることができ、電子輸送材料または正孔輸送材料とすることもできる。前記材料を使用すれば国際標準の暗青色により近いエレクトロルミネセンス素子を得ることができ、より高い色純度のフルカラーディスプレーの実現に有利である。
式中、Dが−N(R2)2の場合、nがゼロではなく、R1、R3、R4がそれぞれ独立して、水素H、重水素D、フッ素F、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I、ヒドロキシルOH、シアノ基CN、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、1〜20個の炭素原子を有して環を形成しまたは形成しなかったアルキル基、1〜20個の炭素原子を有して環を形成しまたは形成しなかったアルコキシ基、1〜20個の炭素原子を有して環を形成しまたは形成しなかったアルキルチオ基、C6〜C40の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリール基、C6〜C40の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリールラジカル基、C5〜C40の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されて1つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、R2〜R4基のうちの2つまたは複数の基は互いに連結して環を形成してもよく、R2が独立して、C6〜C40の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリール基、C6〜C40の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリールラジカル基、C5〜C40の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されて1つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、R5がフッ素F、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I、ヒドロキシルOH、シアノ基CN、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、1〜20個の炭素原子を有して環を形成しまたは形成しなかったアルキル基から選ばれ、前記ヘテロ原子がB、O、S、Se、N、Pである。
好ましくは、R1、R3、R4がそれぞれ独立して、水素H、フッ素F、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I、ヒドロキシルOH、シアノ基CN、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ基、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリール基、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリールラジカル基、C5〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されて1つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロ原子アリール基から選ばれ、R2が独立して、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリール基、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリールラジカル基、C5〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されて1つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、R1〜R4基のうちの2つまたは複数の基は互いに連結して環を形成してもよく、R5が水素H、フッ素F、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I、ヒドロキシルOH、シアノ基CN、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、1〜4個の炭素原子の有するアルキル基から選ばれ、前記ヘテロ原子がO、S、Nであり、Arが非置換または1つのR4で置換されたベンゼン環、ナフチル環、アントラセン環である。
より好ましくは、R1、R3,R4がそれぞれ独立して、水素H、フッ素F、塩素Cl、臭素Br、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリール基、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリールラジカル基、C5〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されて1つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、R2が独立して、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリール基、C5〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されて1つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、R1〜R4基のうちの2つまたは複数の基は互いに連結して環を形成してもよく、R5が水素H、フッ素F、塩素Cl、臭素Br、1〜4個の炭素原子の有するアルキル基から選ばれ、前記ヘテロ原子がO、S、Nである。
さらに好ましくは、R1が1〜4個の炭素原子の有するアルキル基、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたフェニル基、ナフチル基、アントラセン基から選ばれ、R2が独立して、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたフェニル基、ナフチル基またはアントラセン基であり、R3が水素H、フッ素F、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたフェニル基、ナフチル基またはアントラセン基から選ばれ、R4が水素H、フッ素F、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基、ナフチル基から選ばれ、R5が水素H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基から選ばれる。
特に好ましくは、R1が1〜4個の炭素原子を有するアルキル基から選ばれ、R2が独立して、フェニル基、ナフチル基またはアントラセン基であり、R3が水素H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基、ナフチル基から選ばれ、R4が水素H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基、ナフチル基から選ばれる。
本発明の式(I)種類有する化合物は高安定性の電子吸引基及び電子供与基を有し、それらの間には安定な化学結合を有し、且つ比較的に強い共役が存在しない。これら特徴により式(I)類の化合物は比較的に高い蛍光量子効率及び良好な電荷輸送能力を備えるほか、実験の結果により、国際標準の暗青色により近く、有機エレクトロルミネセンス素子分野に有力であることが示された。
本発明の構造式(I)を有する化合物は剛性分子構造及び比較的に少ない非輻射の脱励起過程を有し、その非対称のdonor―acceptor構造は小さい一重項状態―三重項状態間のエネルギーギャップを有することによって、高い発光効率を取得する。また、本発明は電子または正孔を輸送可能な基を有する。以上の特徴により本発明の化合物は有機エレクトロルミネセンス素子、有機薄膜トランジスタ、有機太陽電池及び有機光電センサ等の分野に応用することができる。
以下、実施例に合わせて本発明に対してさらに詳細に説明するが、いかなる方式で本発明を制限することとして視されるわけがない。
〔実施例1〕:化合物1の合成
反応容器に2g(0.018 mol)ジメチルアミノ塩化ホルミル、20mlテトラヒドロフラン溶剤を順次に加え、装置に対して酸素を除去し、窒素ガスを注入して保護を行い、反応液の温度を−75〜−65℃まで下げ、10ml 1.6M n−BuLi/THF溶液を徐々に滴下し、反応液の温度を−75〜−65℃に制御し、滴下を完了した後、前記温度を続けて維持して0.5〜1h反応させた。その後6g化合物1−1を滴下し、反応液の温度を−75〜−65℃に制御し、滴下を完了した後、前記温度を続けて維持して0.5〜1h反応させ、その後反応液を室温に移し、自然に昇温させて4〜6h反応し、反応を停止した。酢酸エステル/脱イオン水を加えて抽出し、水層をさらに酢酸エステルで抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、真空ろ過し、ろ液を濃縮して灰白色固体を得た。得られた固体をカラムクロマトグラフィーし、白色固体粉末3gを得た。
〔実施例2〕
実施例は本発明の化合物の応用実例である。
素子の構造は図1と同様である。素子の製作方法は以下とおりである。
まず、透明導電ITOガラス(陽極20を有するガラス基板10)を洗浄剤溶液洗浄、脱イオン水洗浄、アセトン超音波洗浄、イソプロピルアルコール蒸気洗浄を順次に行い、さらに5分間で酸素プラズマ処理した。
その後、ITOにおいて35nm厚さのNPBを正孔輸送層30として蒸着した。
その後、5nm厚さのmCPを電子/励起子阻止層40として蒸着した。
その後、20nm厚さの発光層50を蒸着し、mCPをホスト材料とし、本発明の化合物1をドーピング材料とし、ドーピング濃度が3%であった。
その後、10nm厚さのmCPを励起子阻止層60として蒸着した。
その後、30nm厚さのTPBiを電子輸送層70として蒸着した。
最後に、1nm厚さのLiFを電子注入層80とし、100nm Alを陰極90として蒸着した。
実施例は本発明の化合物の応用実例である。
素子の構造は図1と同様である。素子の製作方法は以下とおりである。
まず、透明導電ITOガラス(陽極20を有するガラス基板10)を洗浄剤溶液洗浄、脱イオン水洗浄、アセトン超音波洗浄、イソプロピルアルコール蒸気洗浄を順次に行い、さらに5分間で酸素プラズマ処理した。
その後、ITOにおいて35nm厚さのNPBを正孔輸送層30として蒸着した。
その後、5nm厚さのmCPを電子/励起子阻止層40として蒸着した。
その後、20nm厚さの発光層50を蒸着し、mCPをホスト材料とし、本発明の化合物1をドーピング材料とし、ドーピング濃度が3%であった。
その後、10nm厚さのmCPを励起子阻止層60として蒸着した。
その後、30nm厚さのTPBiを電子輸送層70として蒸着した。
最後に、1nm厚さのLiFを電子注入層80とし、100nm Alを陰極90として蒸着した。
〔比較例〕
比較例は化合物1の代わりに文献Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6402―6406に開示された化合物Cz2BPを使用し、ホスト材料及び励起子阻止材料としてDPEPOを採用する以外に、素子構造が文献の中の構造と一致するとともに実施例6における素子構造とほぼ同様である。比較例により製作された有機エレクトロルミネセンス素子の発光波長が446nmで、色座標が(0.16, 0.14)である。
比較例は化合物1の代わりに文献Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6402―6406に開示された化合物Cz2BPを使用し、ホスト材料及び励起子阻止材料としてDPEPOを採用する以外に、素子構造が文献の中の構造と一致するとともに実施例6における素子構造とほぼ同様である。比較例により製作された有機エレクトロルミネセンス素子の発光波長が446nmで、色座標が(0.16, 0.14)である。
そのため、本発明の材料はすでに開示された材料と比べ、国家テレビ標準化委員会(National Television Standards Committee、NTSC)による暗青色光に関する基準(0.14,0.08)により近い色座標を有する。
10 ガラス基板
20 陽極ITO
30 正孔輸送層
40 電子/励起子阻止層
50 発光層
60 励起子阻止層
70 電子輸送層
80 電子注入層
90 陰極
20 陽極ITO
30 正孔輸送層
40 電子/励起子阻止層
50 発光層
60 励起子阻止層
70 電子輸送層
80 電子注入層
90 陰極
Claims (8)
- 有機エレクトロルミネッセンス材料であって、以下の式(I)の構造を備え、
R2が独立して、C6〜C40の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリール基、C6〜C40の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリールラジカル基、C5〜C40の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されて1つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、
R5がフッ素F、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I、ヒドロキシルOH、シアノ基CN、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、1〜20個の炭素原子を有して環を形成しまたは形成しなかったアルキル基から選ばれ、
前記ヘテロ原子がB、O、S、Se、N、Pである、有機エレクトロルミネッセンス材料。 - R1、R3、R4がそれぞれ独立して、水素H、フッ素F、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I、ヒドロキシルOH、シアノ基CN、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基、1〜4個の炭素原子を有するアルキルチオ基、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリール基、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリールラジカル基、C5〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されて1つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロ原子アリール基から選ばれ、R2が独立して、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリール基、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリールラジカル基、C5〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されて1つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、R1〜R4基のうちの2つまたは複数の基は互いに連結して環を形成してもよく、
R5が水素H、フッ素F、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I、ヒドロキシルOH、シアノ基CN、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、1〜4個の炭素原子の有するアルキル基から選ばれ、前記ヘテロ原子がO、S、Nであり、
Arが非置換または1つのR4で置換されたベンゼン環、ナフチル環、アントラセン環である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。 - R1、R3,R4がそれぞれ独立して、水素H、フッ素F、塩素Cl、臭素Br、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリール基、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリールラジカル基、C5〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されて1つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、R2が独立して、C6〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたアリール基、C5〜C25の、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されて1つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、R1〜R4基のうちの2つまたは複数の基は互いに連結して環を形成してもよく、
R5が水素H、フッ素F、塩素Cl、臭素Br、1〜4個の炭素原子の有するアルキル基から選ばれ、
前記ヘテロ原子がO、S、Nである、請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。 - R1が1〜4個の炭素原子の有するアルキル基、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたフェニル基、ナフチル基、アントラセン基から選ばれ、
R2が独立して、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたフェニル基、ナフチル基またはアントラセン基であり、
R3が水素H、フッ素F、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1つまたは複数の置換基R5で置換または非置換されたフェニル基、ナフチル基またはアントラセン基から選ばれ、
R4が水素H、フッ素F、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素I、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基、ナフチル基から選ばれ、
R5が水素H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基から選ばれる、請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。 - R1が1〜4個の炭素原子を有するアルキル基から選ばれ、
R2が独立して、フェニル基、ナフチル基またはアントラセン基であり、
R3が水素H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基、ナフチル基から選ばれ、
R4が水素H、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基、ナフチル基から選ばれる、請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。 - 有機エレクトロルミネセンス素子、有機薄膜トランジスタ、有機太陽電池及び有機光電センサの分野に用いられる請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510317516 | 2015-06-10 | ||
CN201510317516.3 | 2015-06-10 | ||
CN201610169071.3 | 2016-03-22 | ||
CN201610169071.3A CN105694859B (zh) | 2015-06-10 | 2016-03-22 | 有机电子发光材料 |
PCT/CN2016/080318 WO2016197730A1 (zh) | 2015-06-10 | 2016-04-27 | 有机电子发光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018521166A true JP2018521166A (ja) | 2018-08-02 |
Family
ID=56231723
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017563555A Pending JP2018521166A (ja) | 2015-06-10 | 2016-04-27 | 有機エレクトロルミネッセンス材料 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180297950A1 (ja) |
JP (1) | JP2018521166A (ja) |
KR (1) | KR20180004735A (ja) |
CN (1) | CN105694859B (ja) |
HK (1) | HK1224322A1 (ja) |
TW (1) | TWI612030B (ja) |
WO (1) | WO2016197730A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106833608B (zh) * | 2016-12-27 | 2019-02-15 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 含有香豆素类绿光染料的光转换膜 |
CN106811191A (zh) * | 2016-12-27 | 2017-06-09 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 含有聚集诱导发光性质的绿光染料的光转换膜 |
CN108264485B (zh) * | 2016-12-30 | 2019-07-23 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种基于螺[芴-9,2’-咪唑]的双极性主体材料、合成方法及应用 |
CN108530357A (zh) * | 2017-03-03 | 2018-09-14 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 吖啶类d-a型热活化延迟荧光材料、其制备方法及应用 |
CN110272377B (zh) * | 2019-07-03 | 2021-01-15 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 红绿蓝热活化延迟荧光材料,其合成方法及应用 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05302081A (ja) * | 1992-04-28 | 1993-11-16 | Canon Inc | 電界発光素子 |
JPH06136360A (ja) * | 1992-10-29 | 1994-05-17 | Canon Inc | 電界発光素子 |
JPH06256759A (ja) * | 1992-04-28 | 1994-09-13 | Canon Inc | 電界発光素子 |
JPH08143862A (ja) * | 1994-11-25 | 1996-06-04 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2001011046A (ja) * | 1999-06-30 | 2001-01-16 | Tosoh Corp | N−アリールアゾールの製造方法 |
JP2008010653A (ja) * | 2006-06-29 | 2008-01-17 | Showa Denko Kk | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP2008116452A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-05-22 | Lifescan Scotland Ltd | 電子発光モジュールを有する分析用試験片 |
JP2013046067A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | ▲いく▼▲雷▼光電科技股▲分▼有限公司 | 有機el装置に用いられる化合物、及びそれを用いた有機el装置 |
JP2016207954A (ja) * | 2015-04-28 | 2016-12-08 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5378519A (en) * | 1992-04-28 | 1995-01-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescent device |
US5976731A (en) * | 1996-09-03 | 1999-11-02 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Non-aqueous lithium ion secondary battery |
WO2007026626A1 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic device |
US8951702B2 (en) * | 2008-07-18 | 2015-02-10 | Fuji Electric Co., Ltd. | Charge transport material that is an ethylene compound, electrophotographic photoreceptor containing the charge transport material, and process for producing the electrophotographic photoreceptor |
JP5636869B2 (ja) * | 2010-10-20 | 2014-12-10 | Jsr株式会社 | 感放射線性組成物、硬化膜、及びそれらの形成方法 |
US9365515B2 (en) * | 2011-12-07 | 2016-06-14 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
-
2016
- 2016-03-22 CN CN201610169071.3A patent/CN105694859B/zh active Active
- 2016-04-18 TW TW105111987A patent/TWI612030B/zh not_active IP Right Cessation
- 2016-04-27 US US15/735,177 patent/US20180297950A1/en not_active Abandoned
- 2016-04-27 WO PCT/CN2016/080318 patent/WO2016197730A1/zh active Application Filing
- 2016-04-27 KR KR1020177033228A patent/KR20180004735A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-04-27 JP JP2017563555A patent/JP2018521166A/ja active Pending
- 2016-10-31 HK HK16112517.1A patent/HK1224322A1/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05302081A (ja) * | 1992-04-28 | 1993-11-16 | Canon Inc | 電界発光素子 |
JPH06256759A (ja) * | 1992-04-28 | 1994-09-13 | Canon Inc | 電界発光素子 |
JPH06136360A (ja) * | 1992-10-29 | 1994-05-17 | Canon Inc | 電界発光素子 |
JPH08143862A (ja) * | 1994-11-25 | 1996-06-04 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2001011046A (ja) * | 1999-06-30 | 2001-01-16 | Tosoh Corp | N−アリールアゾールの製造方法 |
JP2008010653A (ja) * | 2006-06-29 | 2008-01-17 | Showa Denko Kk | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP2008116452A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-05-22 | Lifescan Scotland Ltd | 電子発光モジュールを有する分析用試験片 |
JP2013046067A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | ▲いく▼▲雷▼光電科技股▲分▼有限公司 | 有機el装置に用いられる化合物、及びそれを用いた有機el装置 |
JP2016207954A (ja) * | 2015-04-28 | 2016-12-08 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
KAMIYA ISAO ET AL.: "Studies of the generation of excited singlet products in the oxidation of the -CO-CH- containing mol", BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, vol. (54), JPN7018004224, 1981, JP, pages 25-30 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20180004735A (ko) | 2018-01-12 |
US20180297950A1 (en) | 2018-10-18 |
HK1224322A1 (zh) | 2017-08-18 |
CN105694859B (zh) | 2018-06-08 |
CN105694859A (zh) | 2016-06-22 |
TWI612030B (zh) | 2018-01-21 |
WO2016197730A1 (zh) | 2016-12-15 |
TW201643133A (zh) | 2016-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Kumar et al. | Solution-processable naphthalene and phenyl substituted carbazole core based hole transporting materials for efficient organic light-emitting diodes | |
Liu et al. | Novel bipolar host materials based on 1, 3, 5-triazine derivatives for highly efficient phosphorescent OLEDs with extremely low efficiency roll-off | |
Jou et al. | A wet-and dry-process feasible carbazole type host for highly efficient phosphorescent OLEDs | |
WO2015067155A1 (zh) | 有机电致发光材料和有机电致发光器件 | |
WO2021008374A1 (zh) | 一种新型化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件 | |
JP7458483B2 (ja) | 金属錯体及びその用途 | |
JP2018521166A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料 | |
US20230024427A1 (en) | Platinum metal complex and use thereof in organic electroluminescent device | |
Zhan et al. | New AIEgens containing dibenzothiophene-S, S-dioxide and tetraphenylethene moieties: similar structures but very different hole/electron transport properties | |
TWI659086B (zh) | 延遲螢光化合物及使用其之有機電致發光元件 | |
CN107056807B (zh) | 一种以均苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
Zhuang et al. | Novel ternary bipolar host material with carbazole, triazole and phosphine oxide moieties for high efficiency sky-blue OLEDs | |
CN109776535B (zh) | 具有平面结构的橙光-红光材料、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 | |
Liu et al. | Solution-processed oxadiazole-based electron-transporting layer for white organic light-emitting diodes | |
US20140326970A1 (en) | Host Materials for Single-Layer Phosphorescent OLEDs | |
JP6523489B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
Ding et al. | Novel spiro-based host materials for application in blue and white phosphorescent organic light-emitting diodes | |
Wu et al. | Novel phosphine oxide-based electron-transporting materials for efficient phosphorescent organic light-emitting diodes | |
WO2020211124A1 (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
WO2020211121A1 (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
CN109970804B (zh) | 一种有机金属铱配合物及其应用 | |
WO2020211123A1 (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
JP2022510807A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びその使用 | |
CN111909170B (zh) | 一种有机电致发光化合物、其制备方法以及包含该有机电致发光化合物的有机电致发光器件 | |
WO2024192849A1 (zh) | 一种化合物、其制备方法及应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181218 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190709 |