JP2018521166A - 有機エレクトロルミネッセンス材料 - Google Patents
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Abstract
本発明は有機エレクトロルミネッセンス材料に関し、式（Ｉ）の構造を備える。本発明の式（Ｉ）種類の化合物は高安定性の電子吸引基及び電子供与基を有し、それらの間には安定な化学結合を有し、且つ比較的に強い共役が存在しない。これら特徴により、式（Ｉ）類の化合物は比較的に高い蛍光量子効率及び良好な電荷輸送能力を有し、且つ国際標準の暗青色により近く、より高い色純度のフルカラーディスプレーの実現に有利である。
【化１】
【選択図】図１
【化１】
【選択図】図１
Description
本発明は新規な有機光電材料に関し、真空蒸着、印刷、印字等の方式を通じて薄膜を形成し、エレクトロルミネセンス素子、薄膜トランジスタ、太陽電池パネル及び光電センサ、酸素ガス濃度検出器に応用されることができ、有機光電材料分野に属する。
有機エレクトロルミネセンス素子は新規な表示技術として、自己発光、広視野角、低いエネルギー消耗、高い効率、薄い厚さ、豊富な色、速い応答速度で、フレキシブル及び透明な発光素子を製作できる等の利点を有するため、有機エレクトロルミネセンス素子技術は新規な平面パネル型ディスプレー、面光源照明及びウェアラブル装置等の適用分野に応用されることができ、ＬＣＤのバックライトとされることもできる。
長年にわたる進歩の結果として、有機エレクトロルミネセンス素子技術（ＯＬＥＤ）はすでに市場化のレベルまで達しているが、現在、汎用されている高効率の燐光材料はイリジウム、白金等の希少貴金属を使用する必要があるためコストが高く、ＯＬＥＤのコストを高価に維持している重要な要因の一つである。ＯＬＥＤ材料のコストを下げ、電気励起素子の三重項状態エネルギー準位を十分に利用できる低コスト、高安定性の材料、例えば熱励起遅延蛍光の化合物を開発することは、高性能ＯＬＥＤ材料の高コストの課題を解決できる有望な方法のうちの一つである。
本発明の目的は新規な有機エレクトロルミネセンス材料を供給し、且つそれを有機光電素子に応用することにある。前記材料は比較的に低い一重項状態と三重項状態との間のエネルギー準位差を有し、有機エレクトロルミネセンス素子における発光層のホスト材料またはゲスト材料とすることができ、電子輸送材料または正孔輸送材料とすることもできる。前記材料を使用すれば国際標準の暗青色により近いエレクトロルミネセンス素子を得ることができ、より高い色純度のフルカラーディスプレーの実現に有利である。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス材料は、以下の式（Ｉ）の構造を備える。
式中、Ａｒが非置換または少なくとも１つのＲ４で置換されたベンゼン環、ナフチル環、アントラセン環で、ｎが０〜３であり、Ｄが窒素原子を含有する電子供与基で、以下のいずれかの基である。
式中、Ｄが−Ｎ（Ｒ２）２の場合、ｎがゼロではなく、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４がそれぞれ独立して、水素Ｈ、重水素Ｄ、フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、ヨウ素Ｉ、ヒドロキシルＯＨ、シアノ基ＣＮ、アミノ基ＮＨ２、ニトロ基ＮＯ２、１〜２０個の炭素原子を有して環を形成しまたは形成しなかったアルキル基、１〜２０個の炭素原子を有して環を形成しまたは形成しなかったアルコキシ基、１〜２０個の炭素原子を有して環を形成しまたは形成しなかったアルキルチオ基、Ｃ６〜Ｃ４０の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリール基、Ｃ６〜Ｃ４０の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリールラジカル基、Ｃ５〜Ｃ４０の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されて１つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ２〜Ｒ４基のうちの２つまたは複数の基は互いに連結して環を形成してもよく、Ｒ２が独立して、Ｃ６〜Ｃ４０の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリール基、Ｃ６〜Ｃ４０の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリールラジカル基、Ｃ５〜Ｃ４０の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されて１つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ５がフッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、ヨウ素Ｉ、ヒドロキシルＯＨ、シアノ基ＣＮ、アミノ基ＮＨ２、ニトロ基ＮＯ２、１〜２０個の炭素原子を有して環を形成しまたは形成しなかったアルキル基から選ばれ、前記ヘテロ原子がＢ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｐである。
好ましくは、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４がそれぞれ独立して、水素Ｈ、フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、ヨウ素Ｉ、ヒドロキシルＯＨ、シアノ基ＣＮ、アミノ基ＮＨ２、ニトロ基ＮＯ２、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ基、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリール基、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリールラジカル基、Ｃ５〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されて１つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロ原子アリール基から選ばれ、Ｒ２が独立して、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリール基、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリールラジカル基、Ｃ５〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されて１つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ１〜Ｒ４基のうちの２つまたは複数の基は互いに連結して環を形成してもよく、Ｒ５が水素Ｈ、フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、ヨウ素Ｉ、ヒドロキシルＯＨ、シアノ基ＣＮ、アミノ基ＮＨ２、ニトロ基ＮＯ２、１〜４個の炭素原子の有するアルキル基から選ばれ、前記ヘテロ原子がＯ、Ｓ、Ｎであり、Ａｒが非置換または１つのＲ４で置換されたベンゼン環、ナフチル環、アントラセン環である。
より好ましくは、Ｒ１、Ｒ３,Ｒ４がそれぞれ独立して、水素Ｈ、フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリール基、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリールラジカル基、Ｃ５〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されて１つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ２が独立して、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリール基、Ｃ５〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されて１つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ１〜Ｒ４基のうちの２つまたは複数の基は互いに連結して環を形成してもよく、Ｒ５が水素Ｈ、フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、１〜４個の炭素原子の有するアルキル基から選ばれ、前記ヘテロ原子がＯ、Ｓ、Ｎである。
さらに好ましくは、Ｒ１が１〜４個の炭素原子の有するアルキル基、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたフェニル基、ナフチル基、アントラセン基から選ばれ、Ｒ２が独立して、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたフェニル基、ナフチル基またはアントラセン基であり、Ｒ３が水素Ｈ、フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、ヨウ素Ｉ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたフェニル基、ナフチル基またはアントラセン基から選ばれ、Ｒ４が水素Ｈ、フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、ヨウ素Ｉ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基、ナフチル基から選ばれ、Ｒ５が水素Ｈ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基から選ばれる。
特に好ましくは、Ｒ１が１〜４個の炭素原子を有するアルキル基から選ばれ、Ｒ２が独立して、フェニル基、ナフチル基またはアントラセン基であり、Ｒ３が水素Ｈ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基、ナフチル基から選ばれ、Ｒ４が水素Ｈ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基、ナフチル基から選ばれる。
以下、好適な化合物をリストして本発明をさらに説明するが、いかなる方法で本発明を制限することとして視されるべきではない。
さらに好ましくは、以下の化合物である。
本発明の式（Ｉ）種類有する化合物は高安定性の電子吸引基及び電子供与基を有し、それらの間には安定な化学結合を有し、且つ比較的に強い共役が存在しない。これら特徴により式（Ｉ）類の化合物は比較的に高い蛍光量子効率及び良好な電荷輸送能力を備えるほか、実験の結果により、国際標準の暗青色により近く、有機エレクトロルミネセンス素子分野に有力であることが示された。
本発明の構造式（Ｉ）を有する化合物は剛性分子構造及び比較的に少ない非輻射の脱励起過程を有し、その非対称のｄｏｎｏｒ―ａｃｃｅｐｔｏｒ構造は小さい一重項状態―三重項状態間のエネルギーギャップを有することによって、高い発光効率を取得する。また、本発明は電子または正孔を輸送可能な基を有する。以上の特徴により本発明の化合物は有機エレクトロルミネセンス素子、有機薄膜トランジスタ、有機太陽電池及び有機光電センサ等の分野に応用することができる。
以下、実施例に合わせて本発明に対してさらに詳細に説明するが、いかなる方式で本発明を制限することとして視されるわけがない。
〔実施例１〕：化合物１の合成
反応容器に２ｇ（０．０１８ ｍｏｌ）ジメチルアミノ塩化ホルミル、２０ｍｌテトラヒドロフラン溶剤を順次に加え、装置に対して酸素を除去し、窒素ガスを注入して保護を行い、反応液の温度を−７５〜−６５℃まで下げ、１０ｍｌ １．６Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ／ＴＨＦ溶液を徐々に滴下し、反応液の温度を−７５〜−６５℃に制御し、滴下を完了した後、前記温度を続けて維持して０．５〜１ｈ反応させた。その後６ｇ化合物１−１を滴下し、反応液の温度を−７５〜−６５℃に制御し、滴下を完了した後、前記温度を続けて維持して０．５〜１ｈ反応させ、その後反応液を室温に移し、自然に昇温させて４〜６ｈ反応し、反応を停止した。酢酸エステル/脱イオン水を加えて抽出し、水層をさらに酢酸エステルで抽出し、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、真空ろ過し、ろ液を濃縮して灰白色固体を得た。得られた固体をカラムクロマトグラフィーし、白色固体粉末３ｇを得た。
〔実施例２〕
実施例は本発明の化合物の応用実例である。
素子の構造は図１と同様である。素子の製作方法は以下とおりである。
まず、透明導電ＩＴＯガラス（陽極２０を有するガラス基板１０）を洗浄剤溶液洗浄、脱イオン水洗浄、アセトン超音波洗浄、イソプロピルアルコール蒸気洗浄を順次に行い、さらに５分間で酸素プラズマ処理した。
その後、ＩＴＯにおいて３５ｎｍ厚さのＮＰＢを正孔輸送層３０として蒸着した。
その後、５ｎｍ厚さのｍＣＰを電子／励起子阻止層４０として蒸着した。
その後、２０ｎｍ厚さの発光層５０を蒸着し、ｍＣＰをホスト材料とし、本発明の化合物１をドーピング材料とし、ドーピング濃度が３％であった。
その後、１０ｎｍ厚さのｍＣＰを励起子阻止層６０として蒸着した。
その後、３０ｎｍ厚さのＴＰＢｉを電子輸送層７０として蒸着した。
最後に、１ｎｍ厚さのＬｉＦを電子注入層８０とし、１００ｎｍ Ａｌを陰極９０として蒸着した。
実施例は本発明の化合物の応用実例である。
素子の構造は図１と同様である。素子の製作方法は以下とおりである。
まず、透明導電ＩＴＯガラス（陽極２０を有するガラス基板１０）を洗浄剤溶液洗浄、脱イオン水洗浄、アセトン超音波洗浄、イソプロピルアルコール蒸気洗浄を順次に行い、さらに５分間で酸素プラズマ処理した。
その後、ＩＴＯにおいて３５ｎｍ厚さのＮＰＢを正孔輸送層３０として蒸着した。
その後、５ｎｍ厚さのｍＣＰを電子／励起子阻止層４０として蒸着した。
その後、２０ｎｍ厚さの発光層５０を蒸着し、ｍＣＰをホスト材料とし、本発明の化合物１をドーピング材料とし、ドーピング濃度が３％であった。
その後、１０ｎｍ厚さのｍＣＰを励起子阻止層６０として蒸着した。
その後、３０ｎｍ厚さのＴＰＢｉを電子輸送層７０として蒸着した。
最後に、１ｎｍ厚さのＬｉＦを電子注入層８０とし、１００ｎｍ Ａｌを陰極９０として蒸着した。
本発明により製作された有機エレクトロルミネセンス素子は近紫外光を発光しし、発光された近紫外光の波長が４１６ｎｍで、色座標が（０．１７, ０．０９）である。
〔比較例〕
比較例は化合物１の代わりに文献Ａｎｇｅｗ. Ｃｈｅｍ. Ｉｎｔ. Ｅｄ. ２０１４, ５３, ６４０２―６４０６に開示された化合物Ｃｚ２ＢＰを使用し、ホスト材料及び励起子阻止材料としてＤＰＥＰＯを採用する以外に、素子構造が文献の中の構造と一致するとともに実施例６における素子構造とほぼ同様である。比較例により製作された有機エレクトロルミネセンス素子の発光波長が４４６ｎｍで、色座標が（０．１６, ０．１４）である。
比較例は化合物１の代わりに文献Ａｎｇｅｗ. Ｃｈｅｍ. Ｉｎｔ. Ｅｄ. ２０１４, ５３, ６４０２―６４０６に開示された化合物Ｃｚ２ＢＰを使用し、ホスト材料及び励起子阻止材料としてＤＰＥＰＯを採用する以外に、素子構造が文献の中の構造と一致するとともに実施例６における素子構造とほぼ同様である。比較例により製作された有機エレクトロルミネセンス素子の発光波長が４４６ｎｍで、色座標が（０．１６, ０．１４）である。
そのため、本発明の材料はすでに開示された材料と比べ、国家テレビ標準化委員会（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ、ＮＴＳＣ）による暗青色光に関する基準（０．１４,０．０８）により近い色座標を有する。
１０ ガラス基板
２０ 陽極ＩＴＯ
３０ 正孔輸送層
４０ 電子/励起子阻止層
５０ 発光層
６０ 励起子阻止層
７０ 電子輸送層
８０ 電子注入層
９０ 陰極
２０ 陽極ＩＴＯ
３０ 正孔輸送層
４０ 電子/励起子阻止層
５０ 発光層
６０ 励起子阻止層
７０ 電子輸送層
８０ 電子注入層
９０ 陰極
Claims (8)
- 有機エレクトロルミネッセンス材料であって、以下の式（Ｉ）の構造を備え、
Ｒ２が独立して、Ｃ６〜Ｃ４０の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリール基、Ｃ６〜Ｃ４０の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリールラジカル基、Ｃ５〜Ｃ４０の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されて１つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、
Ｒ５がフッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、ヨウ素Ｉ、ヒドロキシルＯＨ、シアノ基ＣＮ、アミノ基ＮＨ２、ニトロ基ＮＯ２、１〜２０個の炭素原子を有して環を形成しまたは形成しなかったアルキル基から選ばれ、
前記ヘテロ原子がＢ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｐである、有機エレクトロルミネッセンス材料。 - Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４がそれぞれ独立して、水素Ｈ、フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、ヨウ素Ｉ、ヒドロキシルＯＨ、シアノ基ＣＮ、アミノ基ＮＨ２、ニトロ基ＮＯ２、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ基、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリール基、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリールラジカル基、Ｃ５〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されて１つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロ原子アリール基から選ばれ、Ｒ２が独立して、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリール基、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリールラジカル基、Ｃ５〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されて１つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ１〜Ｒ４基のうちの２つまたは複数の基は互いに連結して環を形成してもよく、
Ｒ５が水素Ｈ、フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、ヨウ素Ｉ、ヒドロキシルＯＨ、シアノ基ＣＮ、アミノ基ＮＨ２、ニトロ基ＮＯ２、１〜４個の炭素原子の有するアルキル基から選ばれ、前記ヘテロ原子がＯ、Ｓ、Ｎであり、
Ａｒが非置換または１つのＲ４で置換されたベンゼン環、ナフチル環、アントラセン環である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。 - Ｒ１、Ｒ３,Ｒ４がそれぞれ独立して、水素Ｈ、フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリール基、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリールラジカル基、Ｃ５〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されて１つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ２が独立して、Ｃ６〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたアリール基、Ｃ５〜Ｃ２５の、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されて１つまたは複数のヘテロ原子を含有するヘテロアリール基から選ばれ、Ｒ１〜Ｒ４基のうちの２つまたは複数の基は互いに連結して環を形成してもよく、
Ｒ５が水素Ｈ、フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、１〜４個の炭素原子の有するアルキル基から選ばれ、
前記ヘテロ原子がＯ、Ｓ、Ｎである、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。 - Ｒ１が１〜４個の炭素原子の有するアルキル基、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたフェニル基、ナフチル基、アントラセン基から選ばれ、
Ｒ２が独立して、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたフェニル基、ナフチル基またはアントラセン基であり、
Ｒ３が水素Ｈ、フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、ヨウ素Ｉ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１つまたは複数の置換基Ｒ５で置換または非置換されたフェニル基、ナフチル基またはアントラセン基から選ばれ、
Ｒ４が水素Ｈ、フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、ヨウ素Ｉ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基、ナフチル基から選ばれ、
Ｒ５が水素Ｈ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基から選ばれる、請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。 - Ｒ１が１〜４個の炭素原子を有するアルキル基から選ばれ、
Ｒ２が独立して、フェニル基、ナフチル基またはアントラセン基であり、
Ｒ３が水素Ｈ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基、ナフチル基から選ばれ、
Ｒ４が水素Ｈ、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基、ナフチル基から選ばれる、請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。 - 以下のいずれかの化合物である、請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 以下の化合物である、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
- 有機エレクトロルミネセンス素子、有機薄膜トランジスタ、有機太陽電池及び有機光電センサの分野に用いられる請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス材料。
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2016
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