JP2007514654A - 架橋性の置換フルオレン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、R1は、それぞれ独立して出現するごとに、i)C1〜40ヒドロカルビル基、ii)1つ又は複数の炭素が、S、N、O、P、B又はSi原子から選択される1つ又は複数のヘテロ原子により置換されているC1〜40ヒドロカルビル基、或いはiii)i)又はii)のハロゲン化誘導体であり、但し、少なくとも1つの出現においてR1は架橋性基であり;
R2は、それぞれ独立して出現するごとに、水素、ハロゲン、C1〜20ヒドロカルビル、C1〜20ヒドロカルビルオキシ、C1〜20チオエーテル、C1〜20ヒドロカルビルカルボニルオキシ、ジ(C1〜20ヒドロカルビル)アミノ、又はシアノであり;
Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、それぞれ独立して出現するごとに、1つ又は複数のS、N、O、P、B若しくはSiヘテロ原子を任意に含有するC6〜20芳香族基、又はそれらのハロ−、C1〜20ヒドロカルビル−、ジ(C1〜20ヒドロカルビル)アミノ−、C1〜20ヒドロカルビルオキシ−、トリ(C1〜10ヒドロカルビル)シリル−又はトリ(C1〜10ヒドロカルビル)シロキシ−置換誘導体であり;
a及びbは、それぞれ独立して出現するごとに、0又は1であり;
X1及びX2は、それぞれ独立して出現するごとに、共有結合、O、S、SO2、CH2、C(R3)2又はNR3であり、ここでR3は、C1〜22アルキル、C1〜22シクロアルキル、C6〜24アリール及びC7〜24アラルキルからなる群から選択される。
式中、R*は、それぞれ独立して出現するごとに、i)C1〜40ヒドロカルビル基、ii)1つ又は複数の炭素が、S、N、O、P、B又はSi原子から選択される1つ又は複数のヘテロ原子により置換されているC1〜40ヒドロカルビル基、或いはiii)i)又はii)のハロゲン化誘導体であり、但し、少なくとも1つの出現においてR*は、i)、ii)又はiii)から選択された架橋性基の架橋により形成された二価の結合基であって、これを介して繰り返し単位は結合しており;
R2は、それぞれ独立して出現するごとに、水素、ハロゲン、C1〜20ヒドロカルビル、C1〜20ヒドロカルビルオキシ、C1〜20チオエーテル、C1〜20ヒドロカルビルカルボニルオキシ、ジ(C1〜20ヒドロカルビル)アミノ又はシアノであり;
Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、それぞれ独立して出現するごとに、1つ又は複数のS、N、O、P、B若しくはSiヘテロ原子を任意に含有するC6〜20芳香族基、又はそれらのハロ−、C1〜20ヒドロカルビル−、ジ(C1〜20ヒドロカルビル)アミノ−、C1〜20ヒドロカルビルオキシ−、トリ(C1〜10ヒドロカルビル)シリル−又はトリ(C1〜10ヒドロカルビル)シロキシ−置換誘導体、或いは前記したものの二価の誘導体であり;
a及びbは、それぞれ独立して出現するごとに、0又は1であり;
X1及びX2は、それぞれ独立して出現するごとに、共有結合、O、S、SO2、CH2、C(R3)2又はNR3であり、ここでR3は、C1〜22アルキル、C1〜22シクロアルキル、C6〜24アリール及びC7〜24アラルキルからなる群から選択される。
(式中、
R4は、水素、ハロゲン、C1〜20ヒドロカルビル、C1〜20ハロヒドロカルビル又はC1〜20ハロカルビルであり;
R5は、C1〜20ヒドロカルビレン、C1〜20ハロヒドロカルビレン又はC1〜20ハロカルビレンであり;
mは、0又は1である)。
混合キシレン中の9,9−ジ(4−(4−ビニルフェニル)メトキシフェニル)−2,7−ビス(ジフェニルアミノ)フルオレンの5パーセントの溶液を、ガラス基板上に2000rpmでスピンコートする。約50nmの厚さを有する良好な品質のフィルムが得られる。そのフィルムをホットプレート上180℃で30分間加熱する。前記のやり方で焼き付けた後は、そのフィルムは混合キシレンに不溶性である。アニールしたフィルムは、UVランプのもとで青い光を放つ。
9,9−ジ(4−(4−ビニルフェニル)メトキシフェニル)−2,7−ビス(ジフェニルアミノ)フルオレンの240mg及びトリス(4−ブロモフェニル)アニミウムヘキサクロロアンチモナート(TBPAH、Sigma−Aldrich,Inc.から入手可能)の24mgを、4mlの混合キシレンに溶解する。その溶液を室温で一晩振とうし、次いで0.45μmのナイロンシリンジフィルタを通して濾過する。ITOをコートした清浄なガラス基板に、約80nmの厚さの9,9−ジ(4−(4−ビニルフェニル)メトキシフェニル)−2,7−ビス(ジフェニルアミノ)フルオレンフィルムを、その溶液を4000rpmでスピンコーティングすることにより堆積させる。そのフィルムをそのあと窒素を充満したオーブン中、180℃で30分間加熱し、不溶性の正孔輸送層をつくり出す。その正孔輸送層表面に、電子輸送ポリマー層(LUMATION(商標)Green1300シリーズ、The Dow Chemical Companyから入手可能(80nm))を、キシレン中の溶液からスピンコートする(1.3g/100ml)。陰極金属(Caを10nm及びAlを150nm)を、そのポリマーフィルム上に蒸着する。その素子は、直流電圧をかけると、7.5Vにおいて1.1cd/Aの光効率で200cd/m2の明るさを有する黄緑の光を放つ。約9.0Vにおいて、その明るさは、約2cd/Aの光効率で1000cd/m2に達する。最大の効率は、12Vにおいて4000cd/m2の明るさに達する約3cd/Aと測定され、最大の明るさは約13,000cd/m2であった。
PFB(80mg、米国特許第6,605,373号に開示されており、以下の繰り返し構造:
を有する)及び9,9−ジ(4−(4−ビニルフェニル)メトキシフェニル)−2,7−ビス(ジフェニルアミノ)フルオレンの16mgを、4mlのキシレンに溶解する。その溶液を室温で一晩振とうし、0.45μmのナイロンシリンジフィルタを通して濾過する。ITOをコートした清浄なガラス基板に、約80nmの厚さのポリマーフィルムを、その溶液からスピンコートする。そのフィルムをそのあと窒素を充満したオーブン中で、180℃で30分間加熱し、耐溶剤性の正孔輸送層をつくり出す。その正孔輸送層表面に、LUMATION(商標)Green1300シリーズ(The Dow Chemical Companyから入手可能)の厚さが約80nmの電子輸送ポリマー層を、キシレン中の溶液からスピンコートする(1.3g/100ml)。陰極金属(Caを10nm及びAlを150nm)を、そのポリマーフィルム上に蒸着する。その素子は、約15,000cd/m2の最大明るさ及び3cd/Aの最大効率(約10,000cd/m2において)を示す。200cd/m2における効率は、1.3cd/A(9.5Vにおいて)である。
PFB(80mg)、9,9−ジ(4−(4−ビニルフェニル)メトキシフェニル)−2,7−ビス(ジフェニルアミノ)フルオレンの16mg及びTBPAHの9.6gを、4mlの混合キシレンに溶解する。その溶液を室温で一晩振とうし、0.45μmのナイロンシリンジフィルタを通して濾過する。ITOをコートした清浄なガラス基板に、ほぼ80nmの厚さのポリマーフィルムを、その溶液からスピンコートする。そのフィルムをそのあと窒素を充満したオーブン中で、180℃で30分間加熱し、耐溶剤性の正孔輸送層をつくり出す。その正孔輸送層表面に、LUMATION(商標)Green1300シリーズ(The Dow Chemical Companyから入手可能)の厚さが80nmの電子輸送ポリマー層を、キシレン中の溶液からスピンコートする(1.3g/100ml)。陰極金属(Caを10nm及びAlを150nm)を、そのポリマーフィルム上に蒸着する。その素子は、約14,500cd/m2の最大明るさ及び3cd/Aの最大効率(約10,000cd/m2において)を示す。200cd/m2における効率は、1.5cd/A(7.0Vにおいて)である。
Claims (14)
- 次式の化合物:
[式中、R1は、それぞれ独立して出現するごとに、i)C1〜40ヒドロカルビル基、ii)1つ又は複数の炭素が、S、N、O、P、B又はSi原子から選択される1つ又は複数のヘテロ原子により置換されているC1〜40ヒドロカルビル基、或いはiii)iii)又はiv)のハロゲン化誘導体であり、但し、少なくとも1つの出現においてR1は架橋性基であり、;
R2は、それぞれ独立して出現するごとに、水素、ハロゲン、C1〜20ヒドロカルビル、C1〜20ヒドロカルビルオキシ、C1〜20チオエーテル、C1〜20ヒドロカルビルカルボニルオキシ、ジ(C1〜20ヒドロカルビル)アミノ又はシアノであり;
Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、それぞれ独立して出現するごとに、1つ又は複数のS、N、O、P、B若しくはSiヘテロ原子を任意に含有するC6〜20芳香族基、又はそれらのハロ−、C1〜20ヒドロカルビル−、ジ(C1〜20ヒドロカルビル)アミノ−、C1〜20ヒドロカルビルオキシ−、トリ(C1〜10ヒドロカルビル)シリル−又はトリ(C1〜10ヒドロカルビル)シロキシ−置換誘導体であり;
a及びbは、それぞれ独立して出現するごとに、0又は1であり;
X1及びX2は、それぞれ独立して出現するごとに、共有結合、O、S、SO2、CH2、C(R3)2又はNR3であり、ここでR3は、C1〜22アルキル、C1〜22シクロアルキル、C6〜24アリール及びC7〜24アラルキルからなる群から選択される]。 - R1は、それぞれ独立して出現するごとに、C1〜40ヒドロカルビル、1つ又は複数のS、N、O、P、又はSiヘテロ原子を含有するC3〜40ヒドロカルビル、及び架橋性基を含有する前記のC1〜40ヒドロカルビル又はC3〜40のヘテロ原子を含む基からなる群から選択され、但し、少なくとも1つの出現においてR1は架橋性基を含む請求項1に記載の化合物。
- R1は、少なくとも1つの出現において、二重結合、三重結合、二重結合をその場で形成することができる前駆体又は複素環式の付加重合性基を含有する請求項1に記載の化合物。
- R1が、ビニル、C1〜4アルキルアクリレート、ビニルフェニル、ビニルフェニルオキシ、マレイミド、ビニルベンジル、ビニルベンジルオキシ、オキセタニル、2−プロピニル、トリフルオロエテニル、1−ベンゾ−3,4−シクロブタン及びメチル−1−ベンゾ−3,4−シクロブタンからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- R2が、それぞれ独立して出現するごとに、水素、C1〜20ヒドロカルビル、C1〜20ハロヒドロカルビル、C1〜20ハロカルビル、C1〜20ヒドロカルビルオキシ、C1〜20ヒドロカルビルチオ、C1〜20ヒドロカルボニルオキシ、C1〜20ヒドロカルビルオキシカルボニル、C1〜20ヒドロカルビルカルボニルオキシ又はシアノである請求項1に記載の化合物。
- R2は、出現するごとに水素である請求項6に記載の化合物。
- Ar1、Ar2、Ar3及びAr4がフェニル又はフェニレンであり、X1及びX2がO又はSであり、a及びbが0又は1である請求項1に記載の化合物。
- 次式の1つ又は複数の繰り返し単位を有するオリゴマー又はポリマー:
[式中、R*は、それぞれ独立して出現するごとに、i)C1〜40ヒドロカルビル基、iii)1つ又は複数の炭素が、S、N、O、P、B又はSi原子から選択される1つ又は複数のヘテロ原子により置換されているC1〜40ヒドロカルビル基、或いはiii)i)又はii)のハロゲン化誘導体であり、但し、少なくとも1つの出現においてR*は、i)、ii)又はiii)から選択された架橋性基の架橋によって形成された二価の結合基であって、これを介して繰り返し単位は結合しており;
R2は、それぞれ独立して出現するごとに、水素、ハロゲン、C1〜20ヒドロカルビル、C1〜20ヒドロカルビルオキシ、C1〜20チオエーテル、C1〜20ヒドロカルビルカルボニルオキシ、ジ(C1〜20ヒドロカルビル)アミノ又はシアノであり;
Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、それぞれ独立して出現するごとに、1つ又は複数のS、N、O、P、B若しくはSiヘテロ原子を任意に含有するC6〜20芳香族基、又はそれらのハロ−、C1〜20ヒドロカルビル−、ジ(C1〜20ヒドロカルビル)アミノ−、C1〜20ヒドロカルビルオキシ−、トリ(C1〜10ヒドロカルビル)シリル−又はトリ(C1〜10ヒドロカルビル)シロキシ−置換誘導体、或いは前記したものの二価の誘導体であり;
a及びbは、それぞれ独立して出現するごとに、0又は1であり;
X1及びX2は、それぞれ独立して出現するごとに、共有結合、O、S、SO2、CH2、C(R3)2又はNR3であり、ここでR3は、C1〜22アルキル、C1〜22シクロアルキル、C6〜24アリール及びC7〜24アラルキルからなる群から選択される]。 - 請求項9に記載のオリゴマー又はポリマーを含む組成物。
- 請求項9に記載の1つ又は複数の基を有するオリゴマー又はポリマーを形成するのに十分な反応条件下で請求項1に記載の組成物を加熱する工程を含むオリゴマー又はポリマーを調製する方法。
- フィルムの形態の請求項9に記載の組成物。
- ポリマーフィルムの1つ又は複数の層を含む電子素子であって、その少なくとも1つが、請求項12に記載のフィルムを含む電子素子。
- エレクトロルミネッセンス素子である請求項13に記載の電子素子。
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